JP4865977B2 - 新規糖質、その製造法および用途 - Google Patents
新規糖質、その製造法および用途 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4865977B2 JP4865977B2 JP2001587095A JP2001587095A JP4865977B2 JP 4865977 B2 JP4865977 B2 JP 4865977B2 JP 2001587095 A JP2001587095 A JP 2001587095A JP 2001587095 A JP2001587095 A JP 2001587095A JP 4865977 B2 JP4865977 B2 JP 4865977B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ppm
- antioxidant
- carbon
- minutes
- ion exchange
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/02—Monosaccharides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P39/00—General protective or antinoxious agents
- A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
技術分野
本発明は抗酸化性糖質およびその抗酸化剤としての使用に関する。
【0002】
従来の技術
抗酸化剤は食品の劣化防止や生体内で悪影響を及ぼす活性酸素を除去する作用をもっており、食品、医薬品、化粧品などに幅広く使用されている。市販の抗酸化剤としては化学合成品、天然物の抽出物などさまざまな抗酸化剤が生産・販売されている。抗酸化剤は大きく分けて油溶性抗酸化剤と水溶性抗酸化剤の二つに分類される。油溶性の抗酸化剤としてはビタミンEやBHA,BHTが有名であるがビタミンEは植物に微量にしか含まれないものを抽出するため非常に製造コストが高いことが欠点である。BHA,BHTは化学合成品であるが近年その安全性が危惧され、消費量が減少しつつある。一方、水溶性の抗酸化剤としてはビタミンCが最も有名であり、食品、医薬の分野で広く使用されている。また近年澱粉を酵素分解して得られる糖類1,5−D−アンヒドロフルクトースを抗酸化剤として利用することが提案されている(特表平9−505988)。
【0003】
発明の開示
本発明の目的は、抗酸化能を有する新規糖質を提供することにある。
本発明の他の目的は、1,5−D−アンヒドロフルクトースから製造される抗酸化能を有する新規糖質を提供することにある。
本発明のさらに他の目的は、本発明の新規糖質を抗酸化剤として使用することを提供することにある。
本発明のさらに他の目的および利点は、以下の説明から明らかになろう。
【0004】
本発明の上記目的および利点は、本発明によれば、第1に、
(a)炭素−炭素二重結合およびカルボニル基を有さずそして分子式C6H10O5で表され、
(b)高速液体クロマトグラフィーで、スチレンとジビニルベンゼンとの架橋度8%の共重合体であり且つナトリウムが結合したスルホン基をイオン交換基とする強酸性イオン交換樹脂を充填剤とするカラムを用い、カラム温度40℃、水を溶離液とし流速1ml/分で測定した場合、標準物質のマルトースの保持時間が8.8分、フルクトースの保持時間が12.5分であるとき、保持時間11.0±0.2分を示し、そして
(c)炭素核磁気共鳴で得られる分子内の炭素化学シフト値が70.54±1、95.37±1、75.09±1、68.86±1、77.99±1および64.15±1ppmを示す
ことを特徴とする抗酸化性糖質によって達成される。
【0005】
本発明の上記目的および利点は、第2に、本発明の抗酸化性糖質の、食品、医薬品または化粧品の製造への抗酸化剤としての使用によって達成される。
【0006】
発明の好ましい実施態様
以下、本発明について詳述する。
本発明の抗酸化性糖質は、50mMリン酸緩衝液(pH8.0)に10mg/mlの濃度で溶解した1,5−D−アンヒドロフルクトース溶液を、35℃で、5時間加温処理することによって製造することができる。
上記方法により加熱処理された溶液を、スチレンとジビニルベンゼンとの架橋度8%の共重合体であり且つナトリウムが結合したスルホン基をイオン交換基とする強酸性陽イオン交換樹脂(三菱化学MCI GEL CK08S)を担体とするカラムを用い、カラム温度40℃、溶離液に水を用い流速1ml/分、検出器に示差屈折率計を用いた高速液体クロマトグラフィーにより分析した結果を図1に示す。また、そのときの標準のマルトースおよびフラクトースは8.8分、12.5分であった。
【0007】
さらにその高速液体クロマトグラフを用いて、分取による精製を繰返し、最終的に99%以上の純度を示す新規糖質を取得した。その物質は凍結乾燥することにより白色の粉末として得られた。
この物質の特性を高速液体クロマトグラフィ−、核磁気共鳴分光法、質量分析法(FAB−MS)、および赤外吸収分光法により測定した。高速液体クロマトグラフィーは三菱化成MCI GEL CK08Sを用い流速1ml/分、カラム温度40℃、水を溶離液とし、検出器には示差屈折計を用いた。この条件でこの物質は保持時間11.0±0.2分であった。また、そのときの標準のマルトースおよびフラクトースは8.8分、12.5分であった。次に核磁気共鳴スペクトルを測定した。
この物質を重水に10%になるように溶かし、核磁気共鳴スペクトルは35℃でJEOL GSX-500スペクトルメーターで記録した。化学シフトは1,4−ジオキサン(67.4ppm)を外部標準とし、内部標準テトラメチルシランからのケミカルシフトをppmで示した。シグナルの帰属は、二次元NMRスペクトル(1H-1H COSY、1H-13C COSY)を測定して行い、総てのシグナルを帰属できた。その結果を表1に示す。
【0008】
【表1】
【0009】
次に、JEOL JMS-DX303マススペクトルメーターを使用して、FAB-MSをネガティブモードで測定した。その結果、分子量161(162−1)と323(162×2−1)の明確なピークが観察されたことから、本分子の分子量は、162であると決定された。この分子量は、アンヒドロフルクトースの水和型から、水が1分子脱水した分子量に一致することから、この物質は分子式C6H10O5を有することがわかった。
さらに、パーキンエルマーFT−IRスペクトルメーターSPECTRUM2000を使用して、赤外線吸収スペクトルを測定した。その結果を、図2に示す。この結果および核磁気共鳴スペクトルの結果からも、分子内に、二重結合およびカルボニル基が存在しないことが分る。
なお、本発明の抗酸化性糖質を製造するために用いられた1,5−D−アンヒドロフルクトースは、モチトウモロコシ澱粉に紅藻から抽出・精製したグルカンリアーゼを作用させ、ゲル濾過クロマトグラフィ−で精製することにより製造することができる。すなわち、かくして製造された1,5−D−アンヒドロフルクトースは核磁気共鳴分光法により同定したところ、既に報告されている1,5−D−アンヒドロフルクトースと炭素化学シフト値がすべて一致した。また高速液体クロマトグラフィ−により測定したこの1,5−D−アンヒドロフルクトースの純度は約99%であった。
【0010】
本発明の抗酸化性糖質は強力な抗酸化能力を有する。
抗酸化性糖質の抗酸化活性の指標として活性酸素消去活性を測定した。活性酸素消去活性は亜硝酸キット法で測定した。この方法は酵素的に一定量の活性酸素を生成させ、その活性酸素を本発明の糖質(抗酸化物質)と反応させた後、残存する活性酸素量を定量し、その糖質の活性を求める方法である。亜硝酸キット法は、具体的に、ヒドロキシルアミンとキサンチンの混合液に本発明の糖質を含む検液を加え、その後キサンチンオキシダーゼを加え37℃、30分間でキサンチンオキシダーゼによる活性酸素の生成と検液による活性酸素の消去の反応を行い、その後ナフチルエチレンジアミンよりなる発色液を加え30分室温放置し、550nmの吸光度を測定することにより残存する活性酸素を定量する。本発明の糖質の活性酸素消去活性を1,5−D−アンヒドロフルクトースと比較した。
その結果、本発明の抗酸化性糖質は1,5−D−アンヒドロフルクトースと比較し活性酸素消去活性が150倍であり、この抗酸化性糖質は1,5−D−アンヒドロフルクトースより非常に高い抗酸化活性を持つ物質であることが明らかとなった。
【0011】
本発明により得られた抗酸化性糖質は、抗酸化剤として、食品工業、医薬品工業、化学工業などで利用可能である。利用方法としては、例えば、本発明の抗酸化剤を食品の原料または製品に添加することが可能である。また、別法として製品に1,5−D−アンヒドロフルクトース添加し、食品の製造工程中に本発明方法を実施することも可能である。例えば、食品の製造工程では往々にして、調理、殺菌など加熱工程が存在する。したがって食品原料にあらかじめ1,5−D−アンヒドロフルクトースを添加しておいて、調理、殺菌などの製造工程中で本発明方法に従って抗酸化物質の製造が行われる。また、アルカリ性の食品においては、1,5−D−アンヒドロフルクトースを含む製剤をあらかじめ添加しておくと、食品の保存中においてさえ本発明方法に従って抗酸化物質の製造が行われる。
【0012】
【図面の簡単な説明】
【図1】 本明細書に記載された製造法により得られた生成物の高速液体クロマトグラムである。
【図2】 本発明の抗酸化性糖質の赤外線吸収スペクトル図である。
【符号の説明】
Aは本発明の抗酸化性糖質である。
Bは1,5−D−アンヒドロフルクトースである。
Claims (3)
- (a)炭素−炭素二重結合およびカルボニル基を有さずそして分子式C6H10O5で表され、
(b)高速液体クロマトグラフィーで、スチレンとジビニルベンゼンとの架橋度8%の共重合体であり且つナトリウムが結合したスルホン基をイオン交換基とする強酸性イオン交換樹脂を充填剤とするカラムを用い、カラム温度40℃、水を溶離液とし流速1ml/分で測定した場合、標準物質のマルトースの保持時間が8.8分、フルクトースの保持時間が12.5分であるとき、保持時間11.0±0.2分を示し、そして
(c)炭素核磁気共鳴で得られる分子内の炭素化学シフト値が70.54±1、95.37±1、75.09±1、68.86±1、77.99±1および64.15±1ppmを示す
ことを特徴とする抗酸化性糖質。 - 請求項1に記載の抗酸化性糖質の、食品、医薬品または化粧品の製造への抗酸化剤としての使用。
- 食品への請求項2に記載の使用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001587095A JP4865977B2 (ja) | 2000-05-26 | 2001-05-25 | 新規糖質、その製造法および用途 |
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000156674 | 2000-05-26 | ||
JP2000156673 | 2000-05-26 | ||
JP2000156673 | 2000-05-26 | ||
JP2000156674 | 2000-05-26 | ||
JP2001587095A JP4865977B2 (ja) | 2000-05-26 | 2001-05-25 | 新規糖質、その製造法および用途 |
PCT/JP2001/004416 WO2001090299A2 (fr) | 2000-05-26 | 2001-05-25 | Nouveau saccharide, et procede de preparation et d'utilisation associes |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2001090299A1 JPWO2001090299A1 (ja) | 2004-01-15 |
JP4865977B2 true JP4865977B2 (ja) | 2012-02-01 |
Family
ID=26592708
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001587095A Expired - Fee Related JP4865977B2 (ja) | 2000-05-26 | 2001-05-25 | 新規糖質、その製造法および用途 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20030144488A1 (ja) |
EP (1) | EP1288289B1 (ja) |
JP (1) | JP4865977B2 (ja) |
CN (1) | CN1430623A (ja) |
AT (1) | ATE259876T1 (ja) |
AU (1) | AU6062401A (ja) |
DE (1) | DE60102083D1 (ja) |
WO (1) | WO2001090299A2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6828305B2 (en) | 2001-06-04 | 2004-12-07 | Nobex Corporation | Mixtures of growth hormone drug-oligomer conjugates comprising polyalkylene glycol, uses thereof, and methods of making same |
CN102964393B (zh) * | 2012-11-30 | 2014-12-03 | 安徽丰原发酵技术工程研究有限公司 | 利用木糖母液生产木糖的方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998050532A2 (en) * | 1997-05-06 | 1998-11-12 | Danisco A/S | A process for preparing an anti-oxidant |
WO2001056408A1 (fr) * | 2000-01-31 | 2001-08-09 | Asama Chemical Co., Ltd. | Procedes de production d'aliments presentant de bonnes qualites de conservation et agents de conservation d'aliments |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69840706D1 (de) * | 1997-11-11 | 2009-05-14 | Takara Bio Inc | Arzneimittel, speisen oder getränke mit physiologisch aktiven stoffen aus algen |
-
2001
- 2001-05-25 DE DE60102083T patent/DE60102083D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-25 EP EP01934356A patent/EP1288289B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-25 CN CN01810161A patent/CN1430623A/zh active Pending
- 2001-05-25 US US10/296,628 patent/US20030144488A1/en not_active Abandoned
- 2001-05-25 JP JP2001587095A patent/JP4865977B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-25 WO PCT/JP2001/004416 patent/WO2001090299A2/ja active IP Right Grant
- 2001-05-25 AT AT01934356T patent/ATE259876T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-05-25 AU AU60624/01A patent/AU6062401A/en not_active Abandoned
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998050532A2 (en) * | 1997-05-06 | 1998-11-12 | Danisco A/S | A process for preparing an anti-oxidant |
WO2001056408A1 (fr) * | 2000-01-31 | 2001-08-09 | Asama Chemical Co., Ltd. | Procedes de production d'aliments presentant de bonnes qualites de conservation et agents de conservation d'aliments |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20030144488A1 (en) | 2003-07-31 |
DE60102083D1 (de) | 2004-03-25 |
CN1430623A (zh) | 2003-07-16 |
AU6062401A (en) | 2001-12-03 |
ATE259876T1 (de) | 2004-03-15 |
JPWO2001090299A1 (ja) | 2004-01-15 |
WO2001090299A2 (fr) | 2001-11-29 |
EP1288289A4 (en) | 2003-06-11 |
EP1288289B1 (en) | 2004-02-18 |
WO2001090299A3 (fr) | 2007-10-25 |
EP1288289A1 (en) | 2003-03-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
O'brien et al. | Metal ion complexation by products of the Maillard reaction | |
CN109298112B (zh) | 一种测定透明质酸含量的方法 | |
JP4594298B2 (ja) | 高純度フォンダパリヌクスナトリウム組成物 | |
Ferris et al. | Chemical evolution. 31. Mechanism of the condensation of cyanide to hydrogen cyanide oligomers | |
CN109298113B (zh) | 一种测定包含有柠檬酸的溶液中的透明质酸含量的方法 | |
CN1114360C (zh) | 酵母提取液的制造方法 | |
US8173837B1 (en) | Process for the production of L-citrulline from watermelon flesh and rind | |
JP4865977B2 (ja) | 新規糖質、その製造法および用途 | |
Barteling | A simple method for the preparation of agarose | |
EP1867655A1 (en) | Method for preparation of plant extract | |
WO2019065396A1 (ja) | 精製サラシア属植物抽出物の製造方法および精製サラシア属植物抽出物 | |
WO2016068330A1 (ja) | ゲニポシド、ゲニピン、又はこれらの両方を除去する方法 | |
Mabrouk et al. | Water-soluble flavor precursors of beef: extraction and fractionation | |
CN112898410A (zh) | 一种中国鲎血蓝蛋白及其制备方法和应用 | |
RU2060818C1 (ru) | Способ получения меланинсодержащего фитосорбента и меланинсодержащий фитосорбент | |
CN111138559B (zh) | 一种磷酸化莲藕多糖的制备方法及抗氧化剂或抗肿瘤药物 | |
JP2005213269A (ja) | 喉炎症起因菌(溶血性連鎖球菌)に対する抗菌活性と本菌種の産生する溶血毒に対する阻害活性とを有する口腔用組成物及び飲食品 | |
San | Purification, immobilization and application of urease enzyme from pigeon pea seeds (Cajanus cajan L.) | |
Mattick et al. | The use of PVPP for decolorizing wine in the determination of tartrate by the metavanadate method | |
CN109476693A (zh) | 2-O-α-D-糖基-L-抗坏血酸金属盐、其作为抗氧化剂的用途及其粉末的制造方法 | |
JPH0566943B2 (ja) | ||
JP2000069947A (ja) | 風味と栄養を改善した低カリウムジュースの製造法 | |
RU2028304C1 (ru) | Способ одновременного получения тетра-, три-, ди- и моногалактуроновых кислот | |
JP6336128B2 (ja) | 新規抗酸化剤 | |
JP3547834B2 (ja) | 化合物460a及びその製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080514 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110427 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110608 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110629 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110824 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110914 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111004 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111026 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111111 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141118 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |