JP4831668B2 - 新規なチアジノインドール化合物およびその製造方法 - Google Patents
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
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Description
また、スルフェンアミド化合物とアルデヒド化合物の脱水縮合反応により、N−スルフェニルイミン化合物が得られることは知られており(特許文献2)、この方法を用いることが手がかりになるのではないかと考えた。
(1)一般式(A)で表されるチアジノインドール化合物。
本発明のチアジノインドール化合物は、スルフェンアミド化合物とアルデヒド化合物を反応させることにより、収率よく製造することができる。これは、スルフェンアミド化合物とアルデヒド化合物の脱水縮合反応によって生じたイミン結合に対して電子豊富なオレフィンを反応させる新規な製造方法である。この製法には、有毒とされる塩素や臭素を用いることないので、安全にかつ容易に窒素−硫黄結合を有する複素環化合物として製造することができる。従来知られている製造方法として比較して優れた方法である。
前記R1の炭素数1〜8の鎖状アルコキシル基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、t−ブトキシ、n−ペンチロキシ、イソペンチロキシ、t−ペンチロキシ、n−ヘキシロキシ、i−ヘキシロキシ、t−ヘキシロキシ基、炭素数3〜8の環状アルキル基の具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル基を挙げることができる。
前記R1の炭素数2〜9の鎖状アルコキシカルボニル基の具体例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、ペンチロキシカルボニル、イソペンチロキシカルボニル、t−ペンチロキシカルボニル、ヘキシロキシカルボニル、イソヘキシロキシカルボニル、t−ヘキシロキシカルボニル基、炭素数4〜9の環状アルコキシカルボニル基としては、シクロプロポキシカルボニル、シクロヘキシロキシルカルボニル基を挙げることができる。
炭素数4〜9の環状アルコキシカルボニル基としては、シクロプロポキシカルボニル、シクロブチトキシカルボニル、シクロペンチロキシカルボニル、シクロヘキシロキシルカルボニル、シクロヘプチロキシカルボニル、シクロオクチロキシカルボニル基を挙げることができる。
前記R1のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素が挙げられる。
前記R2の炭素数1〜8の鎖状アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、t−ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、t−ヘキシル、ヘプチル、i−ヘプチル、t−ヘプチル、オクチル、i−オクチル、t−オクチル基、炭素数3〜8の環状のアルキル基の具体例としてはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル基を挙げることができる。
前記R3の芳香族基の具体例としては、フェニル、メチルフェニル、エチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、メトキシフェニル、エトキシフェニル、ジメトキシフェニル、トリメトキシフェニル、メトキシエトキシフェニル、メトキシカルボニルフェニル、エトキシカルボニルフェニル、ヒドロキシフェニル、ヒドロキシメトキシフェニル、ニトロフェニル、ジニトロフェニル、シアノフェニル、フルオロフェニル、クロロフェニル、ブロモフェニル、ナフチル、メチルナフチル、エチルナフチル、ジメチルナフチル、トリメチルナフチル、メトキシナフチル、エトキシナフチル、ジメトキシナフチル、トリメトキシナフチル、メトキシエトキシナフチル、メトキシカルボニルナフチル、エトキシカルボニルナフチル、ヒドロキシナフチル、ヒドロキシメトキシナフチル、ニトロナフチル、ジニトロナフチル、シアノナフチル、フルオロナフチル、クロロナフチル、ブロモナフチル基を挙げることができ、それぞれ位置異性体が存在する。
前記R3の複素環基の具体例としては、フリル、チエニル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ピリミジニル、ピロリル、ピペロニル、メチルフリル、メチルチエニル、メチルピリジル、ジメチルピリジル、メトキシフリル、メトキシフリル、メトキシチエニル、メトキシピリジル、ジメトキシピリジル、メトキシカルボニルフリル、メトキシカルボニルチエニル、メトキシカルボニルピリジル、ヒドロキシピリジル、ニトロフリル、ニトロチエニル、ニトロピリジル、シアノフリル、シアノチエニル、シアノピリジル、フルオロフリル、フルオロチエニル、フルオロピリジル、クロロフリル、クロロチエニル、クロロピリジル、ブロモフリル、ブロモチエニル、ブロモピリジル基をあげることができ、それぞれ位置異性体が存在する。
下記一般式(B)で表されるスルフェンアミド化合物に対し、下記一般式(C)で表されるアルデヒド化合物を反応させる。
前記式中、R1およびR2は、前記一般式(A)により示されるチアジノインドール化合物のR1およびR2の場合と同じである。
一般式(D)で表されるイミン化合物は、一般式(A)で表されるチアジノインドール化合物を製造する際の中間体である。
前記一般式(D)で表されるイミン化合物を原料とする場合の反応は以下の通りである。
下記一般式(D)で表されるイミン化合物を酸の存在下反応させる。
前記式中、R1、R2およびR3は、前記一般式(A)により示されるチアジノインドール化合物のR1、R2およびR3の場合と同じである。
反応時間は、反応温度により左右され、一概に定めることはできないが、通常は2〜10時間で十分である。
(B)の製法の一例を挙げれば、インドール−2−チオカルボン酸化合物のヒドロキシルアミン−O−スルホン酸によるアミノ化反応による製造方法を挙げることができる。
(C)は市販されている化合物を用いることができる。
以下に述べる実施例は本発明の理解を容易にするために代表的な化合物の一例をあげたものであり、本発明はこれに限定されるものではない。
下記実施例に記載されているチアジノインドール化合物は、すべて新規化合物である。構造決定に際しては、各種スペクトルの結果により同定した。
また、製造された化合物(1)〜(8)は、前記で示した化合物(1)〜(8)に対応するもので、その物性値としては、融点、核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR,13C−NMR)、赤外吸収スペクトル(IR)の順にそれぞれ記した。
目的生成物の構造式は、化合物(1)のチアジノインドール化合物であることを以下の結果から確認した。
融点(℃):206.7-207.4 (酢酸エチル-ヘキサン).
1H-NMR(CDCl3):δ4.31 (1H, d, J=8.0 Hz), 5.7 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.04 (2H, d, J=4.3 Hz), 7.26 (1H, s), 7.38 (5H, s), 7.48 (1H, d, J=8.5 Hz), 9.08 (1H, s);13C-NMR(CDCl3) :δ107.8, 112.1, 121.3, 122.9, 126.5, 128.3, 128.8, 130.5, 131.1, 131.2, 131.3, 131.5, 131.7, 163.4;IR (KBr) :νmax 469, 494, 1132, 1636, 3278 cm-1.
元素分析:C16H12N2OSとしての計算値;C: 68.55, H: 4.31, N: 9.99. 実測値;C: 68.67, H: 4.16, N: 9.91.
目的生成物の構造式は、化合物(2)のチアジノインドール化合物であることを以下の結果から確認した。
1H-NMR(CDCl3) :δ4.37 (1H, d, J=7.3 Hz), 5.71 (1H, d, J=7.3 Hz), 7.08-7.15 (2H, m), 7.32 (4H, dd, J=15.8, 8.8 Hz), 7.40 (1H, dt, J=10.6, 3.8 Hz), 7.49 (1H, d, J=8.5 Hz), 9.12 (1H,s);13C-NMR(CDCl3) :δ112.7, 121.6, 121.7, 126.1, 127.6, 128.3, 128.9, 129.1, 129.2, 129.5, 129.9, 130.1, 136.3, 162.8;IR(KBr) :νmax 747, 1327, 1607 cm-1
目的生成物の構造式は、化合物(3)のチアジノインドール化合物であることを以下の結果から確認した。
1H-NMR (CDCl3) :δ4.42 (1H, d, J=7.8 Hz), 5.89 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.04 (2H, ddd, J=21.8, 14.8, 2.7 Hz), 7.37-7.40 (1H, m), 7.45-7.52 (3H, m), 7.60 (1H, dd, J=8.5, 1.8 Hz), 7.72 (2H, t, J=10.8 Hz), 7.87 (2H, t, J=8.7 Hz), 9.11 (1H, s);13C-NMR (CDCl3) :δ121.3, 121.7, 122.7, 126.1, 126.2, 126.3, 127.0, 127.6, 127.9, 128.0, 128.1, 129.0, 129.5, 131.3, 132.6, 133.0, 134.0, 134.5, 136.4, 192.3;IR (KBr) :νmax 751, 1031, 1236, 1615 cm-1
目的生成物の構造式は、化合物(4)のチアジノインドール化合物であることを以下の結果から確認した。
1H-NMR(CDCl3) :δ4.53 (1H, d, J=6.1 Hz), 5.99 (1H, d, J=6.1 Hz), 7.12-7.20 (2H, m), 7.33-7.49 (3H, m), 7.59 (1H, dd, J=6.1, 0.9 Hz), 7.72 (1H, d, J=7.9 Hz), 8.87 (1H, s);13C-NMR(CDCl3) :δ126.4, 127.7, 129.4, 129.5, 129.60, 129.62, 129.6, 129.7, 129.8, 130.2, 130.4, 131.3, 131.9, 172.0;IR (KBr) :νmax 700, 1023, 1132, 1637 cm-1
目的生成物の構造式は、化合物(5)のチアジノインドール化合物であることを以下の結果から確認した。
融点(℃):156.4-158.8 (酢酸エチル−ヘキサン).
1H-NMR(CDCl3) :δ4.14 (3H, s), 4.36 (1H, d, J=7.0 Hz), 5.77 (1H, d, J=7.0 Hz), 7.04-7.11 (2H, m), 7.26 (1H, s), 7.35 (4H, s), 7.42 (2H, d, J=3.4 Hz);13C-NMR(CDCl3) :δ32.37, 57.68, 110.70, 121.21, 121.83, 123.78, 126.46, 127.13, 128.55, 128.70, 130.39, 138.15, 138.22, 189.33;IR (KBr) :νmax 745, 960, 1631, 3257 cm-1.
元素分析:C17H14N2OSとしての計算値;C: 69.36, H: 4.79, N: 9.52. 実測値:C: 69.35, H: 4.74, N: 9.65.
目的生成物の構造式は、化合物(6)のチアジノインドール化合物であることを以下の結果から確認した。
融点(℃):182.1-184.0 (酢酸エチル−ヘキサン).
1H-NMR(CDCl3) :δ2.35 (3H, s), 4.11 (3H, s), 4.32 (1H, d, J=7.1 Hz), 5.71 (1H, d, J=7.1 Hz), 7.03-7.15 (3H, m), 7.22 (3H, d, J=8.2Hz), 7.40-7.41 (2H, m);13C-NMR (CDCl3) :δ32.2, 57.3, 110.5, 120.9, 121.7, 123.6, 126.9, 128.4, 129.2, 130.5, 130.7, 138.0, 138.2, 149.5, 151.1, 189.2;IR (KBr) :νmax 745, 1211, 1369, 1616, 3279 cm-1
元素分析:C18H16N2OSとしての計算値;C: 70.10, H: 5.23, N: 9.08. 実測値;C: 70.21, H: 5.22, N: 8.96.
目的生成物の構造式は、化合物(7)のチアジノインドール化合物であることを以下の結果から確認した。
融点(℃):228.1-230.5 (酢酸エチル−ヘキサン).
1H-NMR(CDCl3) :δ4.11 (3H, s), 4.41 (1H, d, J=6.2 Hz), 5.73 (1H, d, J=6.2 Hz), 7.08-7.12 (1H, m), 7.19 (1H, d, J=8.2 Hz), 7.27 (4H, dd, J=16.0, 9.0 Hz), 7.43 (2H, ddd, J=14.9, 8.7, 0.8 Hz);13C-NMR(CDCl3) :δ32.2, 56.2, 110.6, 121.2, 121.3, 123.4, 125.5, 126.0, 127.1, 128.6, 129.9, 134.1, 136.2, 138.0, 188.8;IR (KBr) :νmax 746, 962, 1631, 3250 cm-1
元素分析:C17H13ClN2OSとしての計算値;C: 62.10, H: 3.98, N: 8.52. 実測値;C: 61.69, H: 3.90, N: 8.46.
目的生成物の構造式は、化合物(8)のチアジノインドール化合物であることを以下の結果から確認した。
融点(℃):197.8-199.5 (酢酸エチル−ヘキサン).
1H-NMR(CDCl3) :δ4.11 (3H, s), 4.33 (1H, d, J=6.7 Hz), 5.67 (1H, d, J=6.4 Hz), 5.95 (2H, s), 6.74 (2H, s), 6.86 (1H, s), 7.08 (1H, ddd, J=7.6, 5.8, 1.5 Hz), 7.19 (1H,d, J=8.2Hz), 7.39-7.43 (2H, m);13C-NMR(CDCl3) 32.2, 57.0, 101.2, 108.1, 109.0, 110.6, 121.1, 121.6, 122.2, 123.5, 126.2, 126.3, 127.0, 131.8, 138.1, 147.6, 147.9, 189.1;IR (KBr):νmax 747, 814, 903, 933, 964, 1211, 1504, 1632, 2896, 3248 cm-1
元素分析:C18H14N2O3Sとしての計算値;C: 63.89, H: 4.17, N: 8.28. 実測値;C: 63.79, H: 4.08, N: 7.95.
Claims (5)
- 一般式(A)で表されるチアジノインドール化合物。
- 一般式(A)で表されるチアジノインドール化合物を製造する方法において、酸の存在下で、一般式(B)で表されるスルフェンアミド化合物と一般式(C)で表されるアルデヒド化合物を反応させることを特徴とするチアジノインドール化合物の製造方法。
- 一般式(A)で表されるチアジノインドール化合物を製造する方法において、酸の不存在下で、一般式(B)で表されるスルフェンアミド化合物と、一般式(C)で表されるアルデヒド化合物を反応させて得られる一般式(D)で表されるイミン化合物を製造し、次に酸の存在下で環化反応を行うことを特徴とするチアジノインドール化合物の製造方法。
- 一般式(D)で表されるイミン化合物。
- 一般式(A)で表されるチアジノインドール化合物を製造する方法において、一般式(D)で表されるイミン化合物に対して、酸の存在下で環化反応を行うことを特徴とするチアジノインドール化合物の製造方法。
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