JP4827145B2 - オキシランモノマーを含有する歯科用組成物 - Google Patents
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Description
本発明の好ましいエポキシ官能性エーテルモノマーは、式(I)の構造を有し:
本発明のエポキシ官能性エーテルモノマーは、(例えば、ミズーリ州セントルイス、シグマ−アルドリッチ(Sigma−Aldrich, St.Louis, MO)から)一般に市販されている2−アリルフェノールおよびその誘導体を出発材料として、およびオレフィン部分をエポキシドに転化するためMCPBA(m−クロロ過安息香酸)を使用し、次のスキームにより調製することができる。スキームは、式(II)(即ち、a=2のときの式(I))で表されるような化合物の概略的な調製を示す。
本発明のエポキシ官能性エーテルモノマーは、歯科用組成物に樹脂系として単独で、又は、典型的には芳香族基、脂肪族基、脂環式基およびこれらの組み合わせを含むエポキシ化合物などのオキシランベースの系に使用される他の樹脂系反応性成分と組み合わせて使用され得る。
本発明の組成物は、オキシラン樹脂系を硬化(例えば、重合および/又は架橋)させるのに好適な開始剤系、即ち、1種類の開始剤又は2種類以上の開始剤の混合物を含む。
本発明の組成物は、任意に、フィラー系(即ち、1種類以上のフィラー)を含んでもよい。フィラー系に使用されるフィラーは、樹脂系に組み込まれる様々な従来のフィラーから選択されてもよい。好ましくは、フィラー系は、例えば、現在、歯科用修復材組成物に使用されているフィラーなどの、医療用途に使用される組成物に組み込むのに好適な1種類以上の従来の材料を含む。このようにして、本発明の組成物に使用されるフィラー系を樹脂系に組み込む。
組成物は、更に、着色剤(例えば、シェード調整のために従来使用されている顔料又は染料)、界面活性剤、香味剤、薬剤、安定剤((BHT)など)、粘度調整剤、希釈剤、流れ調整添加剤、チキソトロープ剤、抗微生物剤、およびポリマー増粘剤等の任意選択的試剤を含んでもよい。必要に応じて、これらの任意選択的添加剤の様々な組み合わせを使用することができる。このような試剤は、それらが樹脂と共重合するように、任意に反応性官能基を含んでもよい。
前述のオキシラン含有モノマーを硬化性の歯科用組成物の成分として使用することができる。本発明の歯科用組成物を、例えば、歯科用修復材又は補綴デバイス、又は歯科矯正器具(例えば、ブラケットおよびバンド)用の接着剤として使用することができる。修復材の例としては、歯科用コンポジット、充填材料、シーラント、接着剤、および根管充填材が挙げられる。補綴デバイスの例としては、歯冠(特に、予備形成された化学歯冠)、ブリッジ、ベニア、インレー、アンレー、ポスト、およびピン等が挙げられる。
圧縮強度(CS)試験方法
改定米国規格協会(ANSI/ASA)規定27番(1993年)に従って、試験サンプルの圧縮強度を測定した。サンプルを3.2ミリメートル(mm)(内径)のプレキシガラス管に充填し、この管にシリコーンゴム栓で蓋をし、約0.28メガパスカル(Mpa)で5分間、軸方向に圧縮した。次いで、サンプルを、対向配置された2つのビジルクス(VISILUX)モデル2500青色光ガン(ミネソタ州セントポール、3M社(3M Co., St.Paul, MN))に露光することにより90秒間光硬化させた。圧縮強度を測定するため、硬化したサンプルをダイヤモンドソーで切断し、長さ6〜7mmの円筒状プラグを形成した。試験する前にプラグを37℃の蒸留水中に24時間貯蔵した。インストロン(Instron)試験機(インストロン(Instron)4505、マサチューセッツ州カントン、インストロン社(Instron Corp. Canton, MA))で10キロニュートン(kN)のロードセルを用いて1mm/分のクロスヘッド速度で測定を実施した。硬化したサンプルの5本の円筒を準備して測定し、その結果を5つの測定の平均としてMPaで報告した。
以下の試験手順に従って、曲げ強度および曲げ弾性率を測定した。ペーストサンプルをデルリン(Delrin)型内で室温で1平方インチ当たり1万ポンド(kpsi)(69MPa)で5分間加圧し、2mm×2mm×25mmの試験片を形成した。試験片を直ぐに、上面の3つの重なり合う位置で2つのビジルクス(Visilux)2500歯科用キュアリングライト(3M社(3M Company))を用いて合計120秒間硬化させ、更に、底面の2つの重なり合う位置で2つのビジルクス(Visilux)2500歯科用キュアリングライトを用いて更に合計60秒間硬化させた。
ゲル化時間は、スパチュラの先端を用いて容易に手でへこませることができないようにペーストサンプルが固体に変わるのに要する最短時間と定義された。試験手順は以下のとおりであった。
サンプルをポリコートされた紙パッド上でスパチュラ又は歯科用配置器具を用いて丸めることにより、試験ペーストサンプル(約20mg)をボールに成形した。球状のペーストサンプルを、モデル2120信号調整器(ノースカロライナ州ローリー、マイクロ・メジャメンツ・グループ社(Micro−Measurements Group Inc., Raleigh, NC))に接続された非結合二軸歪ゲージ(CEA−06−032WT−120)上に載置した。ペーストを僅かに平坦にし、ペーストが歪ゲージ能動回路素子に十分に接着したことが確実になるように操作した。XL−2500光ガイド(3M社(3M Company)の先端をサンプルのできるだけ近くに、ペーストに接触しないように(約1mmの距離)位置決めした。XL−2500光ガイドを用いてペーストサンプルを60秒間硬化させ、照射1時間後に歪ゲージが示した微小歪収縮を記録した。
0.0001グラム(g)の精度までペースト又は樹脂サンプルの重量を測定し、滴定用ビーカーに入れた。200〜300EEWを有する樹脂ではサンプル0.2グラムを使用し、フィラー又は高充填ペーストではサンプル4.0グラムを使用した。過塩素酸の0.1規定(N)氷酢酸溶液を用いて滴定する間、変曲点で1〜9ミリリットル(ml)の容積が分注されているようにサンプルの重量を調整した。滴定用ビーカーにアセトニトリル(25ml)をピペットを用いて添加し、次いでそれをパラフィルムで被覆し、室温で2分間超音波処理した。ソニケータの液位はサンプル溶液の高さであった。氷酢酸(25ml)と、テトラブチルアンモニウムブロマイドの20%氷酢酸溶液(20ml)をピペットを用いてビーカーに逐次的に添加した。得られた溶液を、攪拌棒を用いて2分間混合した後、メトラーDL21滴定装置(Mettler DL21 Titrator)およびメトラーDG111−SC電極(Mettler DG 111−SC Electrode)を使用して、過塩素酸の0.1N氷酢酸溶液で滴定した。サンプルのEEWを次のように計算した:
EEW=サンプルのmg/((総ml−ブランクのml)×HClO4滴定剤の規定度)
フィルテックZ250万能修復材(3M社)(FILTEK Z250 Universal Restorative(3M Company))と比較した試験サンプルのACTA三体磨耗試験を、次の参考文献、(非特許文献2)に記載されているのと全く同じように行った。
樹脂(10mg)又はペースト(25mg)の試験サンプルの重量を測定してDSC皿に入れ、その重量を±0.00001グラム(g)まで記録した。未硬化のサンプルをサンプルセル上に載置し、同じ公称重量のプレキュアしたサンプルをTAインスツルメンツ2920光DSC(デラウェア州ニューカッスル、TAインスツルメンツ)(TA Instruments 2920 Photo DSC(TA Instruments, New Castle, DE))の対照セル上の同じタイプのDSCパンに入れた。5分間緩速な窒素パージを用いて37℃で平衡になるように光DSCプログラムを設定し、同じ緩速な窒素パージを使用し37℃の恒温における照射時間を1時間に設定した。得られた熱流(1グラム当たりのワット(ワット/g))対時間の曲線から、最大反応速度の時間(ピーク最大時間)、反応の開始(誘導時間)および反応のエンタルピー(1時間照射する間の曲線の下の面積)を記録した。
1,10−ビス[2−(2,3−エポキシプロピル)フェノキシ]デカン(化合物A)の合成
メチルエチルケトン(MEK)150ml中に2−アリルフェノール(シグマ−アルドリッチ(Sigma−Aldrich))35グラム、1,10−ジブロモデカン(シグマ−アルドリッチ(Sigma−Aldrich))39グラム、および炭酸カリウム36グラムを含有する混合物を80℃に24時間加熱し、続いて水200mlおよびヘキサン200mlを添加した。得られた混合物は有機相と水相に分離した。有機相を水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を除去し、真空下で残留液体を蒸留した。210〜215℃(0.1mmHg、13パスカル)で沸騰する物質を捕集し、ガスクロマトグラフィー/質量分析(GC/MS)により1,10−ビス(2−アリルフェノキシ)へキサンであることが特徴付けられた液体26グラムを得た。
1,3−ビス[2−(2,3−エポキシプロピル)フェノキシ]プロパン(化合物B)の合成
1,10−ジブロモデカンの代わりに1,3−ジブロモプロパン(シグマ−アルドリッチ(Sigma−Aldrich))を使用したこと以外、実施例1に記載の手順で1,3−ビス[2−(2,3−エポキシプロピル)フェノキシ]プロパン(化合物B)を合成した。両方の工程の全収率は48%であり、化合物Bの構造はNMRで確認された。
1,5−ビス[2−(2,3−エポキシプロピル)フェノキシ]ペンタン(化合物C)の合成
1,10−ジブロモデカンの代わりに1,5−ジブロモペンタン(シグマ−アルドリッチ(Sigma−Aldrich))を使用したこと以外、実施例1に記載の手順で1,5−ビス[2−(2,3−エポキシプロピル)フェノキシ]ペンタン(化合物C)を合成した。両方の工程の全収率は38%であり、化合物Cの構造はNMRで確認された。
1,6−ビス[2−(2,3−エポキシプロピル)フェノキシ]へキサン(化合物D)の合成
1,10−ジブロモデカンの代わりに1,6−ジブロモへキサン(シグマ−アルドリッチ(Sigma−Aldrich))を使用したこと以外、実施例1に記載の手順で1,6−ビス[2−(2,3−エポキシプロピル)フェノキシ]へキサン(化合物D)を合成した。両方の工程の全収率は25%であり、化合物Dの構造はNMRで確認された。
オキシランモノマーを含むモノマーの混合物
オキシランモノマーを他のオキシランモノマーを組み合わせて、又はケイ素含有オキシランモノマーと組み合わせて含有する一連のモノマー混合物を調製した。目的は、屈折率(RI)の値が石英フィラーのもの(約1.54)に近いモノマー混合物を形成することであった。重合時に期待されるRIの約0.01増加を加味して、モノマー混合物の目標RI値は1.535付近であった。
エイムス変異原性
カンザス市のミズーリ大学(UMKC)、薬学部によって化合物A〜Dのエイムス変異原性試験評価が実施された。今日までの結果は、化合物A、CおよびDがTA100株およびTA97A株で陰性であることを示した。化合物Bは、TA100株、TA1535株、TA98株、TA102株で陰性であり、TA97A株では僅かに陽性であった。
実施例5〜19および比較例1〜4の光DSCの結果を表2(フィラーを含まない樹脂組成物としての実施例)および表3(フィラーを有する重合性ペースト組成物としての実施例)に示す。また、表2および表3に、
1.樹脂およびペーストの測定されたエポキシ当量(EEW)、エポキシ基1モル当たりの材料のグラムの単位、および
2.樹脂およびペーストの計算されたエンタルピー、材料中のエポキシ基1モル当たりのジュール(J/モル)
も示す。
EEW=エポキシ基1モル当たりのグラム(滴定測定値から)
ジュール/エポキシ基のモル=(ジュール/グラム)×(グラム/モル)=J/g×EEW
ジュール/モルの値は、低強度照射(1平方センチメートル当たり約3ミリワット(mw/cm2)、セントポール(St.Paul)、3M ESPE、TA2920光DSCに特徴的)で得ることができる相対的な反応の程度(転化率)を示す
実施例5〜19および比較例1〜4(フィラーを有する重合性ペースト組成物としての実施例)の圧縮強度、曲げ強度、および曲げ弾性率を本明細書に記載の試験方法に従って評価したが、その試験結果を表4に示す。
実施例5〜19および比較例1〜4(フィラーを有する重合性ペースト組成物としての実施例)のゲル化時間、ポストゲル収縮、およびACTA三体磨耗を本明細書に記載の試験方法に従って評価したが、その試験結果を表4に示す。
Claims (1)
- 式(I):
Aは、それぞれ炭素原子数が1〜30で、1つ以上の炭素および/又は水素原子が任意に1つ以上のBr、Cl、N若しくはO原子又はこれらの組み合わせで置換されている、直鎖又は分岐鎖のアルキレン、シクロアルキレン、アリールアルキレン又はアリールシクロアルキレンを表し、
各Rは独立してアルキル、アリール又はエポキシアルキルを表し、
nは0〜4であり、そして
aは2〜4である)
の構造を有するエポキシ官能性エーテルモノマー、および
開始剤系、
を含む歯科用組成物。
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