JP4800620B2 - 組成中に脂肪族共役ジエンを含まないブチル様重合体をベースとする過酸化物硬化性コンパウンド - Google Patents
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Description
ブチルゴムは、優れた絶縁性及び気体遮断性で知られている。一般に、市販のブチル重合体は、例えば三塩化アルミニウムのようなルイス酸型触媒を用いて低温カチオン重合法で製造される。最も広く使用されている方法は、反応混合物用の希釈剤として塩化メチルを用い、−90℃未満のオーダーの温度で重合を行い、希釈剤のスラリー中で重合体を製造する方法である。或いは、希釈剤中で重合体を製造することも可能である。この場合、希釈剤は、重合体の溶剤(例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素)として働くものである。生成重合体は、ゴム製造業界に慣用の方法を用いて回収できる。
従来のブチルゴムの架橋及び硬化に過酸化物を用いると、ゴムの主鎖が分解し、十分硬化した生成物は得られない。
更に以上の例には、イソブチレン−ジビニルベンゼン共重合体の過酸化物硬化コンパウンドが含まれていない。
本発明は、
a.平均分子量Mnが20,000g/モルを超え、少なくとも1つのC4〜C7イソモノオレフィンモノマー、少なくとも1つのマルチオレフィン架橋剤及び少なくとも1つの連鎖移動剤から誘導された繰り返し単位を含み、かつ60分間の還流下で沸騰シクロヘキサンに不溶解の固形分含有量が15重量%未満である、組成中に脂肪族共役ジエンを含まない少なくとも1つの弾性重合体、
b.少なくとも1つの充填剤、及び
c.過酸化物硬化系、
を含むコンパウンドを提供する。
本発明の他の一局面は、高純度の用途に有用な前記コンパウンドを含む造形品である。
本発明の更に他の一局面は、前記実質的にゲルのない過酸化物硬化性コンパウンドを含む前記コンパウンドの加硫により得られる加硫物品である。
本発明の更に他の一局面は、組成中に脂肪族共役ジエンを含まない前記実質的にゲルのない過酸化物硬化性コンパウンドの製造方法である。
本発明は、ブチル様重合体に関する。用語“ブチルゴム”、“ブチル重合体”及び“ブチルゴム重合体”は、本明細書中で交換可能に使用される。従来技術は、ブチルゴムを使用する際、C4〜C7イソモノオレフィンモノマーとC4〜C14マルチオレフィンモノマー又はβ−ピネンとを含むモノマー混合物を反応させることにより製造した重合体に言及しているが、本発明は、少なくとも1つのC4〜C7イソモノオレフィンモノマー、少なくとも1つのマルチオレフィン架橋剤及び少なくとも1つの連鎖移動剤から誘導された繰り返し単位を含むもので、モノマー混合物中にマルチオレフィンモノマー/脂肪族共役ジエン又はβ−ピネンがないため、重合体鎖中に二重結合を含まない弾性重合体に関する。
本発明は、いかなる特定のC4〜C7イソモノオレフィンモノマーにも制約されない。好ましいC4〜C7イソモノオレフィンモノマーは、イソブチレン、2−メチル−1−ブテン、3−メチル−1−ブテン、2−メチル−2−ブテン、4−メチル−1−ペンテン、及びそれらの混合物である。最も好ましいC4〜C7イソモノオレフィンモノマーは、イソブチレンである。
このモノマー混合物は、イソプレン、ブタジエン、2−メチルブタジエン、2,4−ジメチルブタジエン、ピペリジン、3−メチル−1,3−ペンタジエン、2,4−ヘキサジエン、2−ネオペンチルブタジエン、2−メチル−1,5−ヘキサジエン、2,5−ジメチル−1,5−ヘキサジエン、2−メチル−1,4−ペンタジエン、2−メチル−1,6−ヘプタジエン、シクロペンタジエン、メチルシクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、1−ビニル−シクロヘキサジエンのようなマルチオレフィンモノマーを含まない。
勿論、モノマー混合物中の他のモノマーと共重合可能であれば、モノマー混合物中に更に他のモノマーを使用することが可能である。
本発明重合体のムーニー粘度(ASTM D1646)ML(1+8@125℃)は、好ましくは5〜40単位の範囲、更に好ましくは7〜35単位の範囲である。
I)溶剤/希釈剤+イソモノオレフィン(好ましくはイソブテン)
II)多官能性架橋剤及び連鎖移動剤
III)触媒
断続操作の場合、この方法は、例えば次のようにして行うことができる。反応温度に予備冷却した反応器に溶剤又は希釈剤とモノマーとを装入する。次に開始剤を、重合熱が問題なく消散できるように、希釈溶液の状態でポンプ送りする。反応経過は、熱の発生により監視できる。
・例えばシリケート溶液の沈殿、又はハロゲン化珪素の火炎加水分解により製造した高分散シリカで、比表面積は、5〜1000m2/gの範囲で、主な粒度は、10〜400nmの範囲である。このシリカは、任意に、Al、Mg、Ca、Ba、Zn、Zr及びTiのような他の金属の酸化物との混合酸化物として存在してもよい。
・珪酸アルミニウム、及び珪酸マグネシウム、珪酸カルシウム等のアルカリ土類金属シリケートのような合成シリケートで、BET比表面積は、20〜400m2/gの範囲で、主な粒度は、10〜400nmの範囲である。
・カオリン及びその他の天然産シリカ。
・ガラスファイバー及びガラスファイバー製品(マット、押出品)又は微小ガラス球。
・酸化亜鉛、酸化カルシウム、酸化マグネシウム及び酸化アルミニウムのような金属酸化物。
・炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム及び炭酸亜鉛のような金属炭酸塩。
・金属水酸化物、例えば水酸化アルミニウム及び水酸化マグネシウム。
・カーボンブラック。ここで使用されるカーボンブラックは、ランプブラック法、ファーネスブラック法又はガスブラック法で製造され、好ましくは、BET(DIN 66131)比表面積は、20〜200m2/gの範囲で、例えばISAF、HAF、FEF又はGPFカーボンブラックである。
・ゴムゲル、特にポリブタジエン、ブタジエン/スチレン共重合体、ブタジエン/アクリロニトリル共重合体及びポリクロロプレンをベースとするゴムゲル。
或いは以上の混合物でもよい。
本発明を以下の実施例により更に説明する。
重合用希釈剤として働く塩化メチル(Dow Chemical)及びイソブチレンモノマー(Matheson、99%)を、蒸気相の凝縮により、反応器に移した。塩化アルミニウム(99.99%)、イソプレン(99%)及び2,4,4−トリメチル−1−ペンテン(99%)は、Aldrich製である。イソプレンから、Aldrich製の開始剤処分カラムを用いて、開始剤を除去した。市販のジビニルベンゼン(約64%)は、Dow Chemical製である。
コンパウンドと、カーボンブラック(ITB#7)及び過酸化物(DI−CUP40C、Struktol Canada Ltd.)との混合は、C.W.Brabender製ミニチュア密閉式ミキサー(Brabender MIM)を用いて行った。このミキサーは、ドライブユニット(Plasticorder(登録商標)Type PL−V151)とデータインターフェースモジュールとで構成される。
ASTM規格D−5289に従って、Monsanto NDR 2000(E)でムービング・ダイ・レオメーター(MDR)試験を行った。上部ダイは、1度の小アークを介して振動させた。
サンプルをシクロヘキサン中で60分間、還流した後、重合体の溶解性を測定した。
Allan−Bradleyプログラマブル・コントローラーを備えた電気プレス(Electric Press)を用いて硬化を行った。
Instron Testmaster Automation System,Model 4464を用いて応力−歪試験を行った。
50mLエルレンマイヤーフラスコにAlCl3を0.45g入れ、次いで−30℃で塩化メチルを100mL加えた。得られた溶液を−30℃で30分間撹拌した後、−95℃に冷却し、こうして触媒溶液を形成した。
頭頂撹拌器を備えた2000mLガラス製反応器に−95℃で塩化メチルを900mL入れた後、−95℃でイソブチレンを100.0mL、更に室温でイソプレンを3.0mL、次いで室温で市販のDVBを5.0mL加えた。反応器には、2,4,4−トリメチル−1−ペンテンも3.0mL入れた。反応混合物を−95℃に冷却し、触媒溶液10.0mLを加えて、反応を開始させた。
MBRAUN(登録商標)乾燥箱中、乾燥窒素の雰囲気下に重合を行った。反応器内の温度は、熱電対を用いて監視した。反応は、5分後、反応混合物に、少量の水酸化ナトリウムを含むエタノールを10mL加えることにより、終了させた。重合中、観察された最大温度上昇は、12.1℃であった。
得られた重合体(重合体1)を水蒸気凝固させ、6”×12”ミル上、約105℃で乾燥した後、真空オーブン中で一定重量になるまで、50℃で乾燥した。
反応の収率は、54.8%で、またゴムは、シクロヘキサンに全て溶解した。
反応原料中にイソプレンを存在させなかった他は、例1を繰り返した。この重合中、反応器中で達した最大温度は、21.9℃であった。
反応の収率は、83.1%で、またゴムの溶解性は、94.7%であった。
下記処方を用いて重合体1及び2をそれぞれ配合した。
重合体:100phr
カーボンブラック(IRB#7):50phr
過酸化物(DI−CUP40C):1.0phr
Brabender密閉式ミキサー(容量約75cc)を用いて混合を行った。開始温度は60℃、また混合速度は50rpmである。下記工程を行った。
0分:重合体を添加
1.5分:カーボンブラックを分けて(in increments)添加
7.0分:過酸化物を添加
8.0分:混合物を取り出す
ムービング・ダイ・レオメーター(MDR)を用いて、コンパウンドを試験した。また、160℃で硬化後、応力−歪特性を試験した。
結果を表1に示す。
以上のように、本発明は、シクロヘキサンに溶解しない(60分間の還流下)固形分の含有量が15重量%未満で、それぞれの二重結合含有重合体よりも良好に硬化する残存二重結合のない過酸化物硬化性ブチル様重合体を合成できる。本発明重合体の耐オゾン性は、イソプレン又はその他の脂肪族共役ジエンに由来する不飽和がないため、もともと優れている。これらの特性は、組成中にイソプレンを含み、不溶解部分が70重量%を超える市販の過酸化物硬化性ブチルゴム(XL−10000)とは、非常に異なっている。
Claims (6)
- a.平均分子量Mnが20,000g/モルを超え、少なくとも1つのC4〜C7イソモノオレフィンモノマー、少なくとも1つのマルチオレフィン架橋剤及び少なくとも1つの連鎖移動剤から誘導された繰り返し単位を含み、かつ60分間の還流下で沸騰シクロヘキサンに不溶解の固形分含有量が15重量%未満である、組成中に脂肪族共役ジエンモノマーを含まない少なくとも1つの弾性重合体であって、前記C 4 〜C 7 イソモノオレフィンモノマーはイソブチレン、2−メチル−1−ブテン、3−メチル−1−ブテン、2−メチル−2−ブテン、4−メチル−1−ペンテン及びそれらの混合物よりなる群から選ばれ、前記マルチオレフィン架橋剤はノルボルナジエン、2−イソプロペニルノルボルネン、5−ビニル−2−ノルボルネン、1,3,5−ヘキサトリエン、2−フェニル−1,3−ブタジエン、ジビニルベンゼン、ジイソプロペニルベンゼン、ジビニルトルエン、ジビニルキシレン、又は以上の化合物のC 1 〜C 20 アルキル置換誘導体よりなる群から選ばれ、前記連鎖移動剤はピペリレン、1−メチルシクロヘプテン、1−メチル−1−シクロペンテン、2−エチル−1−ヘキセン、2,4,4−トリメチル−1−ペンテン、インデン及びそれらの混合物よりなる群から選ばれる該弾性重合体、
b.少なくとも1つの充填剤、及び
c.過酸化物硬化系、
を含むコンパウンド。 - 前記過酸化物系が、有機過酸化物である請求項1に記載のコンパウンド。
- 前記弾性重合体を、混合手段で少なくとも1つの充填剤及び少なくとも1つの過酸化物硬化系と混合する請求項1に記載のコンパウンドの製造方法。
- 前記弾性重合体が、少なくとも1つのC4〜C7イソモノオレフィンモノマー、少なくとも1つの多官能性架橋剤及び少なくとも1つの連鎖移動剤を触媒の存在下に重合させることにより製造される請求項1に記載のコンパウンド。
- 請求項1又は2に記載のコンパウンドを含む造形品。
- 請求項5に記載の造形品を加硫することにより得られる加硫造形品。
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