JP4794823B2 - 蛍光染料を含有する組成物を使用して、パーマネント再成形工程が施されているヒトのケラチン繊維を、明色化効果を持たせて染色する方法 - Google Patents
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Description
特に、毛髪を再成形するための従来の方法の一つは、2工程で続行することからなり、第1工程は、還元剤を使用してケラチン繊維に存在するジスルフィド架橋を還元することからなる。これらのジスルフィド結合が還元されると、毛髪を所望の形状に成形する。これは、毛髪をカールさせるか又は伸ばすことからなり、結果は毛髪を張力下に配するために使用される手段に依存する。この張力付与操作は、還元組成物を適用前、適用中又は適用後に実施することができる。この第1工程が実施されると、ジスルフィド架橋を再びつくり出し、得られる形状を安定化させるために酸化工程が必要となる。この操作は、通常、酸化媒体中で実施される。
よって、この種の処理を行った後、ケラチン繊維は比較的ダメージを受けるか脆化しており、引き続いて着色工程を実施すると、さらに劣化する危険性が生じ、この危険性は、毛髪を明色化(lightening)することを所望している場合はさらに顕著になる。
特に、染色方法は、アルカリ媒体中、酸化剤の存在下で実施される。さらに、これらの条件は、毛髪の所望する明色化度合いが大きくなればなるほど、それに比例して厳しくなる。
しかして、驚くべきことに、また予期しないことに、ケラチン繊維のパーマネント再成形工程の後に、蛍光染料、特にオレンジ領域のものを使用することで、外的要因、特にシャンプーに対する良好な堅牢性を有する、均質で美しい着色を得ることができることを見出した。
a)化粧品的に許容可能な媒体に、該媒体に可溶性である少なくとも一の蛍光染料を含有せしめてなる組成物を、所望の着色及び明色化を生じるのに十分な時間、ヒトのケラチン繊維に適用し、
b)場合によっては繊維をすすぎ、
c)場合によってはシャンプーで繊維を洗浄してすすぎ、
d)繊維を乾燥するか、又は乾燥するまで放置する、
工程を実施する、前にパーマネント再成形施術が施されているヒトのケラチン繊維を、明色化効果を持たせて染色する方法にある。
しかしながら、本発明の他の特徴及び利点は、以下の記載及び実施例を読むことにより、より明らかになるであろう。
特に他の定義を示さない限りは、明細書において与えられた値の範囲の限界値は、これらの範囲に含まれる。
上述したように、組成物は、組成物の媒体に可溶性である少なくとも一の蛍光染料を含有する。
本発明の目的に対して、「蛍光染料」なる用語は、それ自体で着色させる分子であり、可視スペクトルと、場合によっては紫外線スペクトル(360〜760ナノメートルの範囲の波長)の光を吸収するが、標準的な染料とは異なり、吸収したエネルギーを、スペクトルの可視領域で放たれる長い波長の蛍光に転換する染料を意味する。
最後に、組成物に使用される蛍光染料は、組成物の媒体に可溶性である。蛍光染料は、それ自体組成物の媒体に不溶性の蛍光顔料とは異なることを指摘する。
好ましくは、本発明の蛍光染料は、500〜650ナノメートルの波長範囲、好ましくは550〜620ナノメートルの波長範囲にある最大反射率を生じる。
使用され得る蛍光染料の例としては、次のファミリー:ナフタルイミド類;カチオン性又は非カチオン性クマリン類(coumarins);キサンテノジキノリジン類(例えばスルホローダミン類);アザキサンテン類;ナフトラクタム類;アズラクトン類;オキサジン類;チアジン類;ジオキサジン類;アゾ、アゾメチン又はメチン型のモノカチオン性又はポリカチオン性蛍光染料の単独物又は混合物、好ましくは次のファミリー:ナフタルイミド類;カチオン性又は非カチオン性クマリン類;アザキサンテン類;ナフトラクタム類;アズラクトン類;オキサジン類;チアジン類;ジオキサジン類;アゾ、アゾメチン又はメチン型のモノカチオン性又はポリカチオン性蛍光染料の単独物又は混合物に属する蛍光染料を挙げることができる。
− 次の構造:
を有する化合物を挙げることができる。
この種の化合物の例として、ユビケム社(Ubichem)から販売されている感光性染料NK-557を挙げることができ、ここでRはエチル基を表し、R'はメチル基を表し、X−はヨウ化物を表す。
また、
− 次の構造:
− 次の構造:
4,4'-(イミドカルボニル)ビス(N,N-ジメチルアニリン)モノヒドロクロリド-CAS No.2465-27-2;
もある。
R1及びR2は同一でも異なっていてもよく:
・水素原子;
・少なくとも一のハロゲン原子で置換されていてもよく、及び/又は少なくとも一のヘテロ原子及び/又は少なくとも一のへテロ原子を有する基で置換されるか及び/又は挿入されていてもよい、1〜10の炭素原子、好ましくは1〜4の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基;
・アリール又はアリールアルキル基であって、アリール基が6つの炭素原子を有し、アルキル基が1〜4の炭素原子を有し;アリール基が、少なくとも一のハロゲン原子で置換されていてもよく、及び/又は少なくとも一のヘテロ原子及び/又は少なくとも一のへテロ原子を有する基で置換されるか及び/又は挿入されていてもよい、1〜4の炭素原子を有する一又は複数の直鎖状又は分枝状のアルキル基で置換されていてもよいもの;
を表し;
・またR1及びR2は、窒素原子と共に複素環を形成するように結合していてもよく、また一又は複数の他のヘテロ原子を有していてもよく、ここで複素環は、少なくとも一のハロゲン原子で置換されていてもよく、及び/又は少なくとも一のヘテロ原子及び/又は少なくとも一のへテロ原子を有する基で置換されるか及び/又は挿入されていてもよい、好ましくは1〜4の炭素原子を有する少なくとも一の直鎖状又は分枝状のアルキル基で置換されていてもよく;
・さらにR1又はR2は、窒素原子と該窒素原子を担持するフェニル基の炭素原子の一つを有する複素環に含まれていてもよく;
R3及びR4は同一でも異なっていてもよく、水素原子又は1〜4の炭素原子を有するアルキル基を表し;
R5は同一でも異なっていてもよく、少なくとも一のヘテロ原子が挿入されていてもよい、1〜4の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し;
R6は同一でも異なっていてもよく、少なくとも一のハロゲン原子で置換されていてもよく、及び/又は少なくとも一のヘテロ原子及び/又は少なくとも一のへテロ原子を担持する基で置換されるか及び/又は挿入されていてもよい、1〜4の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基;ハロゲン原子;水素原子を表し;
Xは:
・少なくとも一のハロゲン原子で置換されていてもよく、及び/又は少なくとも一のヘテロ原子及び/又は少なくとも一のへテロ原子を有する基で置換されるか及び/又は挿入されていてもよい、2〜14の炭素原子を有するアルケニル基、又は1〜14の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基;
・少なくとも一のハロゲン原子;少なくとも一のヘテロ原子で置換されていてもよい、1〜4の炭素原子を有する少なくとも一の直鎖状又は分枝状のアミノアルキル基;少なくとも一のヘテロ原子で置換されていてもよい、1〜14の炭素原子を有する少なくとも一の直鎖状又は分枝状のアルキル基で置換されていてもよい、5-又は6員の複素環基;
・少なくとも一のヘテロ原子及び/又は少なくとも一のへテロ原子を担持する基で置換されるか及び/又は挿入されていてもよい、1〜10の炭素原子を有する少なくとも一のアルキル基、又は少なくとも一のハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基(類)、1〜4の炭素原子を有するアルキル基で離間していてもよい縮合又は非縮合の芳香族又は二芳香族基;
・ジカルボニル基;
を表し、
・またX基は一又は複数のカチオン電荷を担持可能であり;
aは0又は1と等しく;
Y−は同一でも異なっていてもよく、有機又は無機アニオンを表し;
nは、少なくとも2に等しく、多くとも蛍光化合物に存在するカチオン電荷の数に等しい整数である]
を有する化合物を挙げることもできる。
このような原子を担持する基としては、とりわけヒドロキシル、アルコキシ、カルボニル、アミノ、アンモニウム、アミド(-N-CO-)及びカルボキシル(-O-CO-又は-CO-O-)基を挙げることができる。
アルケニル基に関し、それらは一又は複数の不飽和炭素-炭素結合(-C=C-)、好ましくは単一の炭素-炭素二重結合のみを有する。
・水素原子;
・少なくとも一のヒドロキシル、アミノ又はアンモニウム基、又は塩素もしくはフッ素原子で置換されていてもよく、又は酸素原子が挿入されていてもよい、1〜10の炭素原子、特に1〜6の炭素原子、好ましくは1〜4の炭素原子を有するアルキル基;
・1〜4の炭素原子、好ましくは1又は2の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシ基で置換されていてもよいベンジル又はフェニル基;
・窒素原子と共に、窒素及び/又は酸素原子、及び/又は窒素及び/又は酸素原子を担持する基で置換されるか及び/又は挿入されていてもよい、1〜4の炭素原子を有する少なくとも一の直鎖状又は分枝状のアルキル基で置換されていてもよい、ピロロ、ピロリジノ、イミダゾリノ、イミダゾロ、イミダゾリウム、ピラゾリノ、ピペラジノ、モルホリノ、モルホロ、ピラゾロ又はトリアゾロ型の複素環基;
を表す。
本発明の有利な一実施態様において、R1及びR2基は同一でも異なっていてもよく、水素原子;直鎖状又は分枝状のC1-C6アルキル基;ヒドロキシル基で置換されていてもよいC2-C6アルキル基;アミノ又はアンモニウム基を担持するC2-C6アルキル基;C2-C6クロロアルキル基;酸素原子又は酸素原子を担持する基(例えばエステル)が挿入されたC2-C6アルキル基;芳香族基、例えばフェニル、ベンジル又は4-メチルフェニル;複素環基、例えばピロロ、ピロリジノ、イミダゾロ、イミダゾリノ、イミダゾリウム、ピペラジノ、モルホロ、モルホリノ、ピラゾロ又はトリアゾロ基で、少なくとも一のC1-C6アルキル又は芳香族基で置換されていてもよいものを表す。
好ましくは、R1及びR2基は同一でも異なっていてもよく、水素原子、直鎖状又は分枝状のC1-C6アルキル基、例えばメチル、エチル、n-ブチル又はn-プロピル基;2-ヒドロキシエチル;アルキルトリメチルアンモニウム又はアルキルトリエチルアンモニウム基で、アルキル基が直鎖状のC2-C6アルキル基であるもの;(ジ)アルキルメチルアミノ又は(ジ)アルキルエチルアミノ基で、アルキル基が直鎖状のC1-C6アルキル基であるもの;-CH2CH2Cl;-(CH2)n-OCH3又は-(CH2)n-OCH2CH3でnが2〜6の範囲の整数であるもの;-CH2CH2-OCOCH3;-CH2CH2COOCH3を表す。
R1及びR2基は同一でも異なっていてもよく、ピロリジノ、3-アミノピロリジノ、3-(ジメチル)アミノピロリジノ、3-(トリメチル)アミノピロリジノ、2,5-ジメチルピロロ、1H-イミダゾロ、4-メチルピペラジノ、4-ベンジルピペラジノ、モルホロ、3,5-(tert-ブチル)-1H-ピラゾロ、1H-ピラゾロ又は1H-1,2,4-トリアゾロ型の複素環基を表してもよい。
R1及びR2基は同一でも異なっていてもよく、次の式(I)及び(II):
の複素環を表し、これを形成するように結合する。
R5置換基が水素以外である場合、有利には、R1及びR2基で置換された窒素原子を担持する環の炭素に対して3及び/又は5位、好ましくは該炭素に対して3位にあることに注目される。
有利には、R5基は同一でも異なっていてもよく、水素原子;直鎖状又は分枝状のC1-C4アルキル基;-O-R51でR51が直鎖状のC1-C4アルキル基を表すもの;-R52-O-CH3でR52が直鎖状のC2-C3アルキル基を表すもの;-R53-N(R54)2でR53が直鎖状のC2-C3アルキル基を表し、R54は同一でも異なっていてもよく、水素原子又はメチル基を表すもの、を表す。
好ましくは、R5は同一でも異なっていてもよく、水素、メチル又はメトキシを表し、さらに好ましくは、R5は水素原子を表す。
R6置換基が水素以外である場合、好ましくは、ピリジニウム環の窒素原子に対して2及び/又は4位、さらに好ましくは該窒素原子に対して4位にあることに注目される。
特に、これらのR6基は同一でも異なっていてもよく、水素原子、又はメチル又はエチル基を表し、R6は好ましくは水素原子を表す。
・少なくとも一のへテロ原子、少なくとも一のヘテロ原子を担持する少なくとも一の基、及び/又は少なくとも一のハロゲン原子で置換されるか及び/又は挿入されていてもよい直鎖状又は分枝状で1〜14の炭素原子を有するアルキル基、又は2〜14の炭素原子を有するアルケニル基;
・少なくとも一のハロゲン原子;少なくとも一のヘテロ原子で置換されていてもよい、1〜4の炭素原子を有する少なくとも一の直鎖状又は分枝状のアミノアルキル基、1〜14の炭素原子を有する少なくとも一の直鎖状又は分枝状のアルキル基で置換されていてもよい、5-又は6員の複素環基;
・少なくとも一のヘテロ原子及び/又は少なくとも一のへテロ原子を担持する基で置換されるか及び/又は挿入されていてもよい、1〜10の炭素原子を有する少なくとも一のアルキル基、又は少なくとも一のハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基(類)、1〜4の炭素原子を有するアルキル基で離間していてもよい縮合又は非縮合の芳香族又は二芳香族基;
・ジカルボニル基;
を表す。
さらに、X基は一又は複数のカチオン電荷を担持可能であることが示される。
この種の基として、特にヒドロキシル、アルコキシ(特にC1-C4アルキル型のR基を有するもの)、アミノ、アンモニウム、アミド、カルボニル及びカルボキシル基(-COO-又は-O-CO-)で、特にアルキルオキシ型の基を有するものを挙げることができる。
窒素原子が存在する場合、それは第4級化又は第4級化されていない形態であってもよいことを記すべきである。このケースにおいて、他の基、又は第4級化又は第4級化されていない窒素原子により担持される他の2つの基は同一又は異なっており、水素原子、又はC1-C4アルキル基、好ましくはメチルであってよい。
基が二芳香族であるケースにおいて、それは、好ましくは非縮合であり、単結合(すなわち2つの環の互いの炭素)、又はアルキル基、好ましくはCH2又はC(CH3)2型のもので離間可能な2つのフェニル基を有する。好ましくは、芳香族環は置換基を担持しない。前記二芳香族基は4,4'位における結合を介して、CR3R4基に結合していることを記すべきである。
の二価の基等の、1〜14の炭素原子、特に1〜10の炭素原子、好ましくは1〜4の炭素原子を有する少なくとも一のアルキル基で置換されていてもよいイミダゾール基をさらに表し得る。
同様に、Xは次の:
他の可能性において、Xは次の:
無機由来のアニオンとしては、これらに限定されることを望むわけではないが、ハロゲン原子から誘導されるアニオン、好ましくは塩化物、又はヨウ化物、スルファート類又はビスルファート類、ニトラート類、ホスファート類、リン酸水素、二水素リン酸塩、炭酸塩及び重炭酸塩を挙げることができる。
有機由来のアニオンとしては、ハロゲン原子、又は少なくとも一のヒドロキシル又はアミノ基で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で芳香族又は非芳香族のモノカルボン酸又はポリカルボン酸、スルホン酸又は硫酸の塩から誘導されるアニオンを挙げることができる。使用に適した非限定的例には、アセタート類、ヒドロキシアセタート類、アミノアセタート類、(トリ)クロロアセタート類、ベンゾキシアセタート類、プロピオナート類、及び塩素原子を担持する誘導体、フマラート類、オキサラート類、アクリラート類、マロナート類、スクシナート類、ラクタート類、タルトラート類、グリコラート類、シトラート類、ベンゾアート類及びメチル又はアミノ基を担持する誘導体、アルキルスルファート類、トシラート類、ベンゼンスルホナート類、トルエンスルホナート類等が含まれる。
好ましくは、アニオンYは同一でも異なっていてもよく、塩化物、スルファート、メトスルファート及びエトスルファートから選択される。
好ましくは、詳細に記載されている蛍光化合物は、対称化合物である。
これらの化合物は、第1工程において、トシルスルホニル又はメタンスルホニル型の基、又はハロゲン原子、好ましくは臭素、場合によっては塩素から選択され得る2つの離脱基を有する試薬と、α-ピコリンを反応させることにより合成され得る。
この第1工程は、ジメチルホルムアミド等の必須ではない溶媒の存在下でなされる。
α-ピコリンのモル数は、一般的に、離脱基を有する試薬1モル当たり2の範囲である。
加えて、反応は、溶媒が存在する場合は溶媒の、及び/又は試薬の還流温度で通常なされる。
ついで、この第1工程で誘導された生成物を、次の式:
の対応するアルデヒドと接触させる。
アルデヒドのR1及びR2基は、先に詳述した一般式に示した意味を有することを記すべきである。
また、前記基が水素原子を表すアルデヒドを使用し、標準的な方法に従い、一般式に記載されたような適切な基によるこれら水素原子の置換を、第2工程で完了させることができる。
米国特許第4256458号に記載された合成法が、特に参照される。
使用に適した有機溶媒としては、特にアルコール類、例えばエチルアルコール、イソプロピルアルコール、ベンジルアルコール及びフェニルエチルアルコール、又はグリコール類又はグリコールエーテル、例えばエチレングリコールモノメチルエーテル、モノエチルエーテル又はモノブチルエーテル、プロピレングリコール及びそのエーテル、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテル、ブチレングリコール、ジプロピレングリコール及びジエチレングリコールアルキルエーテル、例えばジエチレングリコールモノエチルエーテル又はモノブチルエーテル、又はポリオール類、例えばグリセロールを挙げることができる。ポリエチレングリコール類及びポリプロピレングリコール類、及びこれら全ての化合物の混合物が溶媒として使用され得る。
上述した一般的な溶媒は、それが存在するならば、組成物の全重量に対して、一般的に1重量%〜40重量%、より好ましくは5重量%〜30重量%である。
それは、酸性化剤又は塩基性化剤を用いて所望の値に調節することができる。
挙げることのできる酸性化剤の例には、無機酸又は有機酸、例えば、塩酸、オルトリン酸、硫酸、カルボン酸、例えば酢酸、酒石酸、クエン酸及び乳酸、及びスルホン酸が含まれる。
挙げることのできる塩基性化剤の例には、例えば、アンモニア水、アルカリ炭酸塩、アルカノールアミン類、例えばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン及びトリエタノールアミンとその誘導体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及び次の式(A):
の化合物が含まれる。
次の赤又はオレンジのニトロベンゼン直接染料:
− 1-ヒドロキシ-3-ニトロ-4-N-(γ-ヒドロキシプロピル)アミノベンゼン、
− N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロ-4-アミノベンゼン、
− 1-アミノ-3-メチル-4-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-6-ニトロベンゼン、
− 1-ヒドロキシ-3-ニトロ-4-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノベンゼン、
− 1,4-ジアミノ-2−ニトロベンゼン、
− 1-アミノ-2-ニトロ-4-メチルアミノベンゼン、
− N-(β-ヒドロキシエチル)-2-ニトロ-パラ-フェニレンジアミン、
− 1-アミノ-2-ニトロ-4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-5-クロロベンゼン、
− 2-ニトロ-4-アミノジフェニルアミン、
− 1-アミノ-3-ニトロ-6-ヒドロキシベンゼン、
− 1-(β-アミノエチル)アミノ-2-ニトロ-4-(β-ヒドロキシエチルオキシ)ベンゼン、
− 1-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)オキシ-3-ニトロ-4-(β-ヒドロキシエチル)アミノベンゼン、
− 1-ヒドロキシ-3-ニトロ-4-アミノベンゼン、
− 1-ヒドロキシ-2-アミノ-4,6-ジニトロベンゼン、
− 1-メトキシ-3-ニトロ-4-(β-ヒドロキシエチル)アミノベンゼン、
− 2-ニトロ-4'-ヒドロキシジフェニルアミン、及び
− 1-アミノ-2-ニトロ-4-ヒドロキシ-5-メチルベンゼン、
が特に適切に使用される。
これらの付加的な直接染料は、特に、「ベイシックブラウン16」、「ベイシックブラウン17」、「ベイシックイエロー57」、「ベイシックレッド76」、「ベイシックバイオレット10」、「ベイシックブルー26」及び「ベイシックブルー99」の名称で、カラーインデックス、第3版で知られている染料を挙げることのできる塩基性染料、又は特に、「アシッドオレンジ7」、「アシッドオレンジ24」、「アシッドイエロー36」、「アシッドレッド33」、「アシッドレッド184」、「アシッドブラック2」、「アシッドバイオレット43」及び「アシッドブルー62」の名称で、カラーインデックス、第3版で知られている染料を挙げることのできる酸性直接染料、又はカチオン性直接染料、例えばその内容が本発明の主要部分を形成する国際公開第95/01772号、国際公開第95/15144号及び欧州特許第714954号に記載されているものであってもよい。
− 1-β-ヒドロキシエチルオキシ-3-メチルアミノ-4-ニトロベンゼン、
− 1-メチルアミノ-2-ニトロ-5-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)オキシベンゼン、
− 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メトキシ-4-ニトロベンゼン、
− 1-(β-アミノエチル)アミノ-2-ニトロ-5-メトキシベンゼン、
− 1,3-ジ(β-ヒドロキシエチル)アミノ-4-ニトロ-6-クロロベンゼン、
− 1-アミノ-2-ニトロ-6-メチルベンゼン、
− 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ヒドロキシ-4-ニトロベンゼン、
− N-(β-ヒドロキシエチル)-2-ニトロ-4-トリフルオロメチルアニリン、
− 4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロベンゼンスルホン酸、
− 4-エチルアミノ-3-ニトロ安息香酸、
− 4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロクロロベンゼン、
− 4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロメチルベンゼン、
− 4-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)アミノ-3-ニトロトリフルオロメチルベンゼン、
− 1-(β-ウレイドエチル)アミノ-4-ニトロベンゼン、
− 1,3-ジアミノ-4-ニトロベンゼン、
− 1-ヒドロキシ-2-アミノ-5-ニトロベンゼン、
− 1-アミノ-2-[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]アミノ-5-ニトロベンゼン、
− 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、及び
− 4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロベンズアミド、
から選択される化合物を挙げることができる。
− 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、
− 1-(γ-ヒドロキシプロピル)アミノ-4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、
− 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-4-(N-メチル-N-β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、
− 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-4-(N-エチル-N-β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、
− 1-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)アミノ-4-(N-エチル-N-β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、
− 次の式:
− R6は、C1-C4アルキル基、又はβ-ヒドロキシエチル、β-ヒドロキシプロピル又はγ-ヒドロキシプロピル基を表し;
− R5及びR7は同一でも異なっていてもよく、β-ヒドロキシエチル、β-ヒドロキシプロピル、γ-ヒドロキシプロピル又はβ,γ-ジヒドロキシプロピル基を表し、R6、R7又はR5基の少なくとも一はγ-ヒドロキシプロピル基を表し、R6がγ-ヒドロキシプロピル基である場合、R6及びR7は同時にはβ-ヒドロキシエチル基を示すことができない]
の2-ニトロ-パラ-フェニレンジアミン類、例えば仏国特許第2692572号に記載されているものから選択される化合物を挙げることができる。
このような薬剤が存在するならば、その含有量は、組成物の全重量に対して一般的に0.01重量%〜10重量%、好ましくは0.1重量%〜5重量%である。
このような薬剤が存在する場合、その含有量は、組成物の全重量に対して一般的に0.0025重量%〜10重量%、特に0.025重量%〜10重量%である。
本発明の特に好ましい一形態では、組成物は、化粧品的に許容可能な媒体を含有する明色化染色シャンプーの形態をしている。
a)化粧品的に許容可能な媒体に、該媒体に可溶性である少なくとも一の蛍光染料を含有せしめてなる組成物を、所望の着色及び明色化を生じるのに十分な時間、ケラチン繊維に適用し、
b)場合によっては繊維をすすぎ、
c)場合によってはシャンプーで繊維を洗浄してすすぎ、
d)繊維を乾燥するか、又は乾燥するまで放置する、
工程を実施することからなる。
「ヒトのケラチン繊維」なる用語は、毛髪を意味していることを記しておく。特に本発明の方法は、人工的に染色又は着色された毛髪の処理に非常に有利である。
本発明の目的において、「人工的に染色又は着色された毛髪」とは、そのトーン高さが6以下(ダークブロンド)、好ましくは4以下(チェスナット-ブラウン)である毛髪を意味する。
トーン高さは1(黒)〜10(ライトブロンド)の範囲であり、一単位が一トーンに相当し;数字が高くなればなる程、色調は明るくなる。
第1の可能な態様では、前記再成形処理は、次の工程:
(*)少なくとも10のpHを有するアルカリ性水性組成物を、ケラチン繊維を伸ばしながら適用し、成形に十分な時間、繊維上で放置し、
(**)場合によっては繊維をすすぎ、シャンプーで洗浄して、再度すすぎ、場合によっては乾燥させる、
を実施することからなる。
アルカリ性水性組成物は、少なくとも一のアルカリ金属水酸化物、好ましくは水酸化ナトリウムを含有する水溶液である。
前記組成物は、有利には、水中油型エマルションで、油相が例えば流動ワセリンからなるものの形態であることを記しておく。
アルカリ剤の濃度は、この工程(*)で使用される組成物の重量に対して一般に1重量%〜4重量%である。
通常、工程(*)は室温で実施される。
放置時間は、一般的に3〜30分、好ましくは5〜15分である。
(*)化粧品的に許容可能な媒体に、少なくとも一の還元剤を含有せしめてなる還元組成物をケラチン繊維に適用し、成形に十分な時間、繊維上で放置し、
(**)繊維をすすいで、形状の固定に十分な時間、酸化組成物を適用し、
(***)場合によっては繊維をすすぎ、シャンプーで洗浄して、再度すすぎ、場合によっては乾燥させる、
を実施することからなる。
この方法の工程(*)に使用される組成物は、通常、還元剤として、チオール類、例えばチオグリコール酸及びチオ乳酸、それらの塩及びそれらのエステル、システイン、システアミン及びそれらの誘導体、亜硫酸塩及び重亜硫酸塩、特に亜硫酸及び重亜硫酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩、並びにそれらの混合物を含有する。
還元剤の含有量は、還元組成物の全重量に対して、一般的には1重量%〜30重量%、好ましくは5重量%〜20重量%である。
溶媒含有量は、特に還元組成物の全重量に対して20重量%を超えない。
還元組成物がこの種の添加剤を含有する場合、その含有量は、還元組成物の全重量に対して30重量%未満、好ましくは0.5重量%〜10重量%である。
組成物が毛髪のリラクシング又はストレート化を意図している場合、毛髪を可能な限りストレートな状態に維持するために、還元組成物は増粘したクリームの形態であることが好ましい。これらのクリームは、例えば特に還元剤を含有する水相と、油相(例えば、植物性油、流動パラフィン、脂肪酸エステル又はロウ)を乳化させることにより得られる、「重」エマルションの形態に作製される。
施術が繊維をカールさせることを意図しているならば、これらの繊維は、組成物の適用前、適用中又は適用後に、カーラーを使用して張力がかかるようにされる。
放置時間は一般的に3〜30分、好ましくは5〜15分である。
酸化組成物のpHは、一般的に2〜10である。
放置時間は、一般的に3〜30分、好ましくは5〜15分である。
通常、酸化組成物が含浸された毛髪は、一般的には水で、十分にすすぐ。すすぎの前又は後に、ケラチン繊維を、それらを張力下に保持するために必要な手段から分離する。
染色方法は、乾燥した又は湿った繊維に対して、再成形工程の直ぐ後、又は直ぐではないときに実施されうる。
繊維、特に毛髪を着色し、また明色化効果を達成するのに必要な時間は、約5〜60分、特に約5〜約40分である。
着色し、明色化効果を達成するのに必要な温度は、一般的に室温(15〜25℃)〜80℃、特に15〜40℃である。
400〜700ナノメートルの範囲の波長の可視光線を放射した場合の毛髪の反射率を測定し、波長の関数としての反射率曲線を、本発明の組成物で処理された毛髪と未処理の毛髪とで比較すると、500〜700ナノメートルの範囲の波長において、処理された毛髪に対応する反射率曲線は、未処理の毛髪に対応するものよりも高いことが見出された。
このことは、500〜700ナノメートル、好ましくは540〜700ナノメートルの範囲の波長において、処理された毛髪に対応する反射率曲線が未処理の毛髪に対応する反射率曲線よりも高い少なくとも一の範囲が存在することを意味する。「〜より高い」なる用語は、反射率の少なくとも0.05%、好ましくは少なくとも0.1%の差を意味する。
好ましくは、処理された毛髪の反射率曲線と未処理の毛髪の反射率曲線との差異が最大になる波長は、500〜650ナノメートルの範囲の波長、好ましくは550〜620ナノメートルの範囲の波長にある。
チェスナットブラウンのケラチン繊維、特に毛髪に、チェスナットブラウンの繊維1グラム当たり組成物10グラムの割合で組成物を適用する。繊維全てに行き渡るように、組成物を展伸する。組成物を放置して、室温(20〜25℃)で20分間作用させる。ついで、繊維を水ですすぎ、ラウリルエーテル硫酸塩ベースのシャンプーで洗浄する。続いて乾燥する。次に、繊維の分光比色的特徴を測定し、L★a★b★座標を決定する。
CIEL L★a★b★系では、a★及びb★は2つの色軸を示し:a★は緑/赤の色軸を示し(+a★は赤、−a★は緑である)、b★は青/黄の色軸を示し(+b★は黄、−b★は青である);a★及びb★の値がゼロに近い値はグレーの色調に相当する。
実施例
3重量%の水酸化ナトリウム溶液を含有する流動ワセリンに水が入ったエマルションを、アフリカ人タイプの毛髪の束に、伸ばしながら15分間適用し、その後、毛髪の束を十分にすすぐ。
ついで、本発明の以下の組成物を適用する:
93gの2-ピコリンを、110℃のジメチルホルムアミドにおいて5時間、120gの1,6-ジブロモヘキサンと反応させる。
沈殿した生成物を回収し、濾過する。
上述にて得られた109gの生成物をメタノールに溶解させ、82.82gのp-ジメチルアミノベンズアルデヒドを、ピロリジンの存在下、2回に分けて添加する。
ついで、混合物を30分間放置する。
沈殿した形態の生成物を回収する。
質量分析:266
元素分析:C:62.43%;H:6.40%;Br:23.07%;N:8.09%
式は次の通りである:C36H44N4・2Br
毛髪の束に顕著な明色化効果が得られた。
Claims (10)
- 毛髪にパーマネント再成形を施す第1の工程、及び
化粧品的に許容可能な媒体に、該媒体に可溶性である少なくとも一の蛍光染料を含有せしめてなる組成物を適用して、毛髪を明色化する第2の工程、
を含む、6以下のトーン高さを有するヒトのケラチン繊維を、CIEL L * a * b * 系において1.2より大きいb * /a * の絶対値比を満たす明色化効果を持たせて染色する方法であって、
前記蛍光染料が、次の化合物:
[上式中:
R1及びR2は同一でも異なっていてもよく:
・水素原子;
・1〜4の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基;
・6つの炭素原子を有するアリール基を表し;
R3及びR4は同一でも異なっていてもよく、水素原子又は1〜4の炭素原子を有するアルキル基を表し;
R5は同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子又は1〜4の炭素原子を有するアルキル基を表し;
R6は同一でも異なっていてもよく、水素原子、酸素又は窒素によって置換されるか及び/又は挿入されていてもよい、1〜4の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基を表し;
Xは、1〜14の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基を表し;
aは0又は1と等しく;
Y−は、有機又は無機アニオンを表し;
nは、少なくとも2に等しく、多くとも蛍光化合物に存在するカチオン電荷の数に等しい整数である]
から選択される、方法。 - 組成物が、500〜650ナノメートルの波長範囲にある最大反射率を有する少なくとも一の蛍光染料を含有していることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 組成物が、組成物の全重量に対して、0.01重量%〜20重量%の重量濃度の蛍光染料を含有していることを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- 組成物が、非イオン性、カチオン性又はアニオン性の、少なくとも一の付加的な非蛍光直接染料を含有していることを特徴とする、請求項1ないし3のいずれか1項に記載の方法。
- 組成物が明色化染色シャンプーの形態をしていることを特徴とする、請求項1ないし4のいずれか1項に記載の方法。
- パーマネント再成形工程において、
(*)少なくとも10のpHを有するアルカリ性水性組成物を、ケラチン繊維を伸ばしながら適用し、成形に十分な時間、繊維上で放置する、
工程を実施する、請求項1ないし5のいずれか1項に記載の方法。 - パーマネント再成形工程において、
(*)化粧品的に許容可能な媒体に、少なくとも一の還元剤を含有せしめてなる還元組成物をケラチン繊維に適用し、成形に十分な時間、繊維上で放置し、
(**)繊維をすすいで、形状の固定に十分な時間、酸化組成物を適用する、
工程を実施する、請求項1ないし5のいずれか1項に記載の方法。 - 組成物が、4以下のトーン高さを有する毛髪に適用されることを特徴とする、請求項1ないし7のいずれか1項に記載の方法。
- ヒトのケラチン繊維が人工的に染色され又は着色されていることを特徴とする、請求項1ないし8のいずれか1項に記載の方法。
- 第2の工程が、組成物を適用した後に、該繊維をすすぎ又はシャンプーで洗浄してすすぎ、該繊維を乾燥させるか、又は乾燥するまで放置することをさらに含むことを特徴とする、請求項1ないし9の何れか1項に記載の方法。
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