JP4779099B2 - カーボンナノチューブおよびその製造方法 - Google Patents
カーボンナノチューブおよびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4779099B2 JP4779099B2 JP2004318870A JP2004318870A JP4779099B2 JP 4779099 B2 JP4779099 B2 JP 4779099B2 JP 2004318870 A JP2004318870 A JP 2004318870A JP 2004318870 A JP2004318870 A JP 2004318870A JP 4779099 B2 JP4779099 B2 JP 4779099B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon nanotube
- group
- thioalkylthiol
- bonded
- carbon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 57
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 title claims description 52
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 title claims description 52
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims description 12
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical group CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 238000004833 X-ray photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000026 X-ray photoelectron spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 125000001741 organic sulfur group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 3
- 239000002341 toxic gas Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 C1*CSSC1 Chemical compound C1*CSSC1 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical group [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000498 ball milling Methods 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- -1 cyclic disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002048 multi walled nanotube Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003378 silver Chemical group 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002109 single walled nanotube Substances 0.000 description 1
- 125000004354 sulfur functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
その一例として表面に化学修飾を施すことにより、より高付加価値を有する材料となることが期待される。化学修飾を施す場合に、従来から特異な特性を有する官能基を導入することにより付加価値を高めることができる。
しかしながら、(イ)の方法において使用するガスは、取り扱いが困難である有毒ガスを使用する必要がある。このような特殊材料ガスを使用する場合、特別な反応容器が必要となり操作も煩雑となる。また、(ロ)の方法としては強酸でカーボンナノチューブを酸化させる必要があり、この反応によってカーボンナノチューブ上に多数の欠陥が導入されることから、カーボンナノチューブ本来の構造及び特性を失う可能性が考えられる。
すなわち、この出願によれば、以下の発明が提供される。
(1)チオアルキルチオール基がその表面に結合していることを特徴とするカーボンナノチューブ。
(2) チオアルキルチオール基の炭素数が3〜10であることを特徴とする上記(1)に記載のカーボンナノチューブ。
(3) 紫外線照射下、カーボンナノチューブと下記一般式(1)で表される環状ジスルフィドを反応させることを特徴とする上記(1)又は(2)に記載のチオアルキルチオールがその表面に結合したカーボンナノチューブの製造方法。
(4) 有機溶媒中に環状ジスルフィドを添加することを特徴とする上記(3)に記載のカーボンナノチューブの製造方法。
(5)上記(1)又は(2)に記載のカーボンナノチューブのチオアルキルチオール基を介して金微粒子が結合した金微粒子修飾カーボンナノチューブ。
本発明方法の反応においては、これらの環状ジスルフィドの鎖長による反応性の差はない。
反応の高効率化のためには、254nm以下の波長を有する紫外光照射下に反応を行うことが好ましい。光量は、0.1〜100mW/cm2の範囲で照射される。
照射時間は1〜8時間程度が必要である。
このようなことを考慮して、環状ジスルフィド2.5mgに対して、0.5ml以上、4ml以下のアセトニトリルを使用することが望ましい。
このようにして得られるチオアルキルチオール化カーボンナノチューブの同定は、表面に前記チオアルキルチオール基が化学結合しているかどうかを各種の分析機器たとえばXPSなどを利用することにより行われる。
また、このものの同定は、前記と同様な各種の分析機器たとえばXPSなどを利用することにより行われる。
合成石英製の反応容器に、六員環ジスルフィド(5mg)をアセトニトリル(4ml)に溶解させ、カーボンナノチューブを入れた。
アルゴン雰囲気下で攪拌しつつ低圧水銀灯を室温で7時間照射した。その後、アセトニトリル溶液を除去し、カーボンナノチューブをアセトニトリルで洗浄し、減圧下で乾燥を行った。
反応後のカーボンナノチューブのXPS測定を行った。図1に示すように、硫黄に由来するピークが観測され、表面上にチオブチルチオール基(HSCH2CH2CH2CH2S−)が導入されたことが確認された。
実施例2
アルゴン雰囲気下で攪拌しつつ低圧水銀灯を室温で7時間照射した。その後、アセトニトリル溶液を除去し、カーボンナノチューブをアセトニトリルで洗浄し、減圧下で乾燥を行った。
反応後のカーボンナノチューブのXPS測定を行った。図2に示すように、硫黄に由来するピークが観測され、表面上に表面上にチオペンチルチオール基(HSCH2CH2CH2CH2CH2S−)が導入されたことが確認された。
実施例3
アルゴン雰囲気下で攪拌しつつ低圧水銀灯を室温で7時間照射した。その後、アセトニトリル溶液を除去し、カーボンナノチューブをアセトニトリルで洗浄し、減圧下で乾燥を行った。
反応後のカーボンナノチューブのXPS測定を行った。図3に示すように、硫黄に由来するピークが観測され、表面上に表面上に表面上にチオヘキシルチオール基(HSCH2CH2CH2CH2CH2CH2S−)が導入されたことが確認された。有機硫黄官能基が導入されたことが確認された。
実施例4
Claims (5)
- チオアルキルチオール基がその表面に結合していることを特徴とするカーボンナノチューブ。
- チオアルキルチオール基の炭素数が3〜10であることを特徴とする請求項1記載のカーボンナノチューブ。
- 有機溶媒中に環状ジスルフィドを添加することを特徴とする請求項3に記載のカーボンナノチューブの製造方法。
- 請求項1又は2に記載のカーボンナノチューブのチオアルキルチオール基を介して金微粒子が結合した金微粒子修飾カーボンナノチューブ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004318870A JP4779099B2 (ja) | 2004-11-02 | 2004-11-02 | カーボンナノチューブおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004318870A JP4779099B2 (ja) | 2004-11-02 | 2004-11-02 | カーボンナノチューブおよびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006131428A JP2006131428A (ja) | 2006-05-25 |
JP4779099B2 true JP4779099B2 (ja) | 2011-09-21 |
Family
ID=36725308
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004318870A Expired - Fee Related JP4779099B2 (ja) | 2004-11-02 | 2004-11-02 | カーボンナノチューブおよびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4779099B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008123092A1 (ja) * | 2007-03-28 | 2008-10-16 | Horiba, Ltd. | 可燃性ガスセンサ |
KR101348224B1 (ko) * | 2010-02-04 | 2014-01-06 | 도꾸리쯔교세이호징 가가꾸 기쥬쯔 신꼬 기꼬 | 선택적으로 화학 수식된 카본 나노튜브의 제조방법 |
EP2784103B1 (en) * | 2011-11-21 | 2020-07-29 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Method for producing carbonaceous material-polymer composite material, and carbonaceous material-polymer composite material |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL125987A (en) * | 1996-03-06 | 2003-02-12 | Hyperion Catalysis Internat In | Functionalized nanotubes |
CN101104514A (zh) * | 1999-10-27 | 2008-01-16 | 威廉马歇莱思大学 | 碳质毫微管的宏观有序集合体 |
EP1186572A1 (en) * | 2000-09-06 | 2002-03-13 | Facultés Universitaires Notre-Dame de la Paix | Short carbon nanotubes and method for the production thereof |
US6896864B2 (en) * | 2001-07-10 | 2005-05-24 | Battelle Memorial Institute | Spatial localization of dispersed single walled carbon nanotubes into useful structures |
JP3951896B2 (ja) * | 2001-11-14 | 2007-08-01 | 東レ株式会社 | 炭素質材料の処理方法、カーボンナノチューブ分散液、溶液を得る方法。 |
JP4222048B2 (ja) * | 2003-02-13 | 2009-02-12 | 東レ株式会社 | カーボンナノチューブ含有樹脂コンポジットとその製造方法および高弾性フィルム |
-
2004
- 2004-11-02 JP JP2004318870A patent/JP4779099B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2006131428A (ja) | 2006-05-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Nakamura et al. | Chemical modification of single-walled carbon nanotubes with sulfur-containing functionalities | |
US9260653B2 (en) | Enhancement of photoluminescence of nanodiamond particles | |
JP3851276B2 (ja) | 光照射によるカーボンナノチューブの構造選択法 | |
US8182783B2 (en) | Rapid microwave process for purification of nanocarbon preparations | |
Wetzl et al. | The Covalent Functionalization of Surface‐Supported Graphene: An Update | |
Maeda et al. | Helicity-selective photoreaction of single-walled carbon nanotubes with organosulfur compounds in the presence of oxygen | |
Dini et al. | UV-assisted functionalization of carbon nanotube for synthesis of efficient desulfurization catalysts (NH2/COOH)-MWNT/MoO3 | |
JP4779099B2 (ja) | カーボンナノチューブおよびその製造方法 | |
Sartori et al. | Multi-walled carbon nanotubes photochemistry: A mechanistic view of the effect of impurities and oxygen-containing surface groups | |
Gandra et al. | Photosensitized singlet oxygen production upon two-photon excitation of single-walled carbon nanotubes and their functionalized analogues | |
Borah et al. | Oxidation of high sulphur coal. Part 1. Desulphurisation and evidence of the formation of oxidised organic sulphur species | |
JP2007055863A (ja) | 表面修飾された炭素類及びその製造方法 | |
JP4853919B2 (ja) | 官能基化カーボンナノチューブおよびその製造方法 | |
JP3837567B2 (ja) | カーボンナノチューブおよびその製造方法 | |
Dhakshinamoorthy et al. | Boron nitride nanoplatelets as a solid radical initiator for the aerobic oxidation of thiophenol to diphenyldisulfide | |
JP2007137715A (ja) | ダイヤモンド材料及びその製造方法 | |
JP2008529956A (ja) | カーボンナノチューブの非対称末端官能基化 | |
Hamdan et al. | Photocatalytic degradation of synthetic sulfur pollutants in petroleum fractions under different pH and photocatalyst | |
WO2007067079A1 (en) | Functionalised carbon nanotubes and methods of preparation | |
JP4389058B2 (ja) | フルオロカルボン酸類の分解方法 | |
JP5150772B2 (ja) | 選択的に化学修飾されたカーボンナノチューブの製造方法 | |
Atashrouz et al. | Chitosan and functionalized graphene oxide nanocomposite as a novel and highly efficient catalyst for production of bis-coumarins under solvent-free conditions | |
Nakamura et al. | Sidewall modification of single-walled carbon nanotubes with sulfur-containing functionalities and gold nanoparticle attachment | |
Nakamura et al. | Photochemical modification of single-walled carbon nanotubes with amino functionalities and their metal nanoparticles attachment | |
JP6143099B2 (ja) | ポリマー材料の表面処理方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070508 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100617 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100622 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100714 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110607 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110608 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140715 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4779099 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140715 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |