JP4774240B2 - Active energy ray-curable composition - Google Patents
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Description
本発明は、新規にして有用なる活性エネルギー線硬化性組成物、印刷インキに関する。
さらに詳しくは、本発明は、硬化性、作業性に優れ、更に安定したオフセット印刷を行う上で必要な湿し水との乳化安定性に優れる活性エネルギー線硬化性オフセット印刷インキに関する。
The present invention relates to a novel and useful active energy ray-curable composition and printing ink.
More specifically, the present invention relates to an active energy ray-curable offset printing ink that has excellent curability and workability, and further has excellent emulsification stability with dampening water necessary for performing stable offset printing.
従来、活性エネルギー線硬化性被覆組成物の研究はさかんに行われており、その中でも印刷インキ、クリヤーワニス、塗料等の分野では実用化が進められている。特に活性エネルギー線硬化性印刷インキはジアリルフタレート樹脂に代表される融点５０℃以上の非反応性樹脂（インナート樹脂）、もしくはラジカル重合性オリゴマー、ラジカル重合性モノマー、必要に応じラジカル重合開始剤や光増感剤、顔料、さらに諸種の添加剤からなる。非反応性樹脂（イナート樹脂）としては、オルソないしイソタイプのジアリルフタレート樹脂が広く使用されている。ラジカル重合性オリゴマーとしてアルキッドアクリレート、ポリエステルアクリレート、エポキシアクリレート、ウレタン変性アクリレート等が使用されている。ラジカル重合性モノマーとしてビスフェノールＡアルキレンオキサイド付加体ジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、テトラメチロールメタン（トリまたは）テトラアクリレート、ジペンタエリスリトール（ペンタまたは）ヘキサアクリレート等が使用されている。ラジカル重合開始剤や光増感剤としてはベンゾイン系、（ジアルキルジアミノ）アリールケトン系、キサントン系のものが使用されている。 Conventionally, active energy ray-curable coating compositions have been extensively studied, and in particular, they are being put to practical use in the fields of printing inks, clear varnishes, paints and the like. In particular, the active energy ray-curable printing ink is a non-reactive resin (inert resin) having a melting point of 50 ° C. or more, typified by diallyl phthalate resin, or a radical polymerizable oligomer, a radical polymerizable monomer, and a radical polymerization initiator, if necessary. It consists of photosensitizers, pigments, and various additives. Ortho or isotype diallyl phthalate resins are widely used as non-reactive resins (inert resins). Alkyd acrylate, polyester acrylate, epoxy acrylate, urethane-modified acrylate, etc. are used as radically polymerizable oligomers. Bisphenol A alkylene oxide adduct diacrylate, ethylene glycol diacrylate, propylene glycol diacrylate, polyethylene glycol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, tetramethylolmethane (tri or) tetraacrylate as radical polymerizable monomer Dipentaerythritol (penta or) hexaacrylate and the like are used. As radical polymerization initiators and photosensitizers, benzoin, (dialkyldiamino) aryl ketones, and xanthones are used.
一方オフセット印刷は親油性であるインキを受理する画線部と湿し水を保持する非画線部から構成される版を使用して画像を形成し版画線部のインキをブランケットを介して紙、プラスチックシ−ト、表面処理紙等に転写する事で印刷物が得られる。従って、印刷の間、インキと湿し水は版面上で常に接触し、湿し水がインキに乳化された状態となっている。インキと湿し水との乳化状態が適切である場合は良好な印刷物が得られるが、印刷時の温度変化、湿し水の供給量の不安定化、湿し水の性状変化等の理由によりインキが過剰に乳化してしまうことがある。その結果、印刷物の濃度低下、版面、ブランケット表面へ転移不良したインキの体積（パイリング）、非画線部にインキが付着する地汚れ、本来インキが着かない給水ロールにインキが付着し湿し水の供給を不安定化させる水棒絡み等のトラブルを誘発してしまう。 Offset printing, on the other hand, forms an image using a plate composed of an image area that accepts ink that is oleophilic and a non-image area that holds dampening water, and the ink in the image area is printed on a blanket. The printed matter can be obtained by transferring to a plastic sheet, surface-treated paper or the like. Therefore, during printing, the ink and the fountain solution are always in contact with each other on the plate surface, and the fountain solution is emulsified in the ink. If the emulsified state of the ink and fountain solution is appropriate, a good print can be obtained, but due to reasons such as temperature changes during printing, destabilization of the supply amount of fountain water, and changes in the properties of the fountain solution Ink may be excessively emulsified. As a result, the density of the printed matter is reduced, the volume of the ink that has failed to transfer to the plate surface or blanket surface (piling), the ground smudge that the ink adheres to the non-image area, the ink adheres to the water supply roll that does not adhere to the original ink, and the dampening water Will cause troubles such as water rod entanglement that destabilizes the supply of water.
特に近年、プラスチックシ−ト、表面処理紙、紙等を被印刷体とするオフセット印刷においてはインキの硬化が常温にて瞬間的に行われるよう紫外線および電子線硬化型インキを用いる場合が多い。しかし、これらのインキを使用した場合、酸化重合を硬化様式とする油性枚葉印刷インキと比べ、使用しているバインダーの樹脂分子量が小さく更に樹脂量が少ない事よりインキに凝集力を付与する事が困難であることから印刷時に過剰乳化し易く、上記トラブルの発生頻度が高いと言った問題がある。 In recent years, in particular, in offset printing using a plastic sheet, surface-treated paper, paper or the like as a printing medium, ultraviolet and electron beam curable inks are often used so that the ink is instantaneously cured at room temperature. However, when these inks are used, compared to oil-based sheet-fed printing inks that use oxidative polymerization as a curing mode, the binder resin used has a smaller resin molecular weight and less cohesive strength due to the smaller resin amount. Is difficult to excessively emulsify during printing, and there is a problem that the frequency of occurrence of the above troubles is high.
その上プラスチックシ−ト、表面処理紙等の素材は水を吸収しないため、適度の水を吸収する紙のオフセット印刷に比較した場合なお一層湿し水量の調整が困難となる。湿し水供給量が少な過ぎる場合には印刷濃度が急激に上昇し、最終的に地汚れを発生してしまい、逆に湿し水の供給量が多すぎる場合はインキが適性条件以上に乳化されることとなり、印刷するに当たり熟練を必要とする場合もある。 In addition, since materials such as plastic sheets and surface-treated paper do not absorb water, it becomes more difficult to adjust the amount of dampening water compared to offset printing on paper that absorbs moderate water. If the amount of dampening water supplied is too small, the printing density will increase sharply and eventually stains will occur. Conversely, if the amount of dampening water supplied is too large, the ink will be emulsified above the appropriate conditions. In some cases, skill is required for printing.
この点を改良するため種々の助剤を添加することが提案されてきた。例えば乳化状態をコントロ−ルする助剤として一般的な界面活性剤について言えば、ＨＬＢ値および適正量を考慮せずインキに添加した場合、インキの流動性がひどく損なわれたり、湿し水を供給する給水ロ−ルにインキが絡む水棒絡みが発生する。その結果ロングラン印刷での印刷安定性が悪くなり、満足できるものではなかった。
また、特開平５−２８７２２８ではラテックス等の合成樹脂エマルジョンを添加する事で過剰乳化を抑制する方法が開示されているが、当該成分はインキ成分との相溶性が乏しく経時で粘度が上昇してしまい転移不良等の不具合が発生する可能性を有する。
Japanese Patent Application Laid-Open No. 5-287228 discloses a method for suppressing excessive emulsification by adding a synthetic resin emulsion such as latex, but the component has poor compatibility with the ink component and the viscosity increases with time. There is a possibility that defects such as poor transfer occur.
本発明は、上記の従来の活性エネルギー線硬化型インキの有する問題点を解決するため、インキと湿し水との乳化挙動を鋭意検討した結果、乳化による粘弾性変化が極めて小さく、更に乳化に伴う湿し水のインキへの取り込み能力を高めることにより乳化状態での表面水の発生が極めて少なくなることを見いだし、地汚れ、パイリング等のトラブルを解消する活性エネルギー線硬化性組成物を提供する事にある。
In order to solve the problems of the conventional active energy ray curable ink, the present invention has been intensively studied on the emulsification behavior of the ink and the fountain solution. As a result, the change in viscoelasticity due to emulsification is extremely small. It is found that the generation of surface water in an emulsified state is extremely reduced by increasing the capacity of the fountain solution to be incorporated into the ink, and an active energy ray-curable composition that eliminates problems such as soiling and piling is provided. There is a thing.
即ち、本発明は、活性エネルギー線硬化性組成物を含有する活性エネルギー線硬化性オフセット印刷インキにおいて、
活性エネルギー線硬化性組成物が、
ジグリセリン骨格を有する（メタ）アクリレートと、
一次粒子の粒径５〜３０ｎｍの疎水性超微粒子シリカと
を含有し、かつ
ジグリセリン骨格を有する（メタ）アクリレートが、
２〜１０モルのＣ２〜Ｃ４のアルキレンオキサイド付加物
であり、
ジグリセリン骨格を有する（メタ）アクリレートが、
１〜４官能基の（メタ）アクリレート基
を有し、さらに
一次粒子の粒径５〜３０ｎｍの疎水性超微粒子シリカが、
インキ全量を基準として０．０１〜１０．０％
添加されてインキ化する事を特徴とする活性エネルギー線硬化性オフセット印刷インキに関する。
また、本発明は、前記ジグリセリン骨格を有する（メタ）アクリレートが、インキ中、１〜６０重量％含有される事を特徴とする上記の活性エネルギー線硬化性オフセット印刷インキに関する。
さらに、本発明は、上記の活性エネルギー線硬化性オフセット印刷インキを印刷してなる印刷物に関する。
That is, the present invention is an active energy ray curable offset printing ink containing an active energy ray curable composition,
The active energy ray-curable composition is
(Meth) acrylate having a diglycerin skeleton;
Hydrophobic ultrafine silica particles having a primary particle size of 5 to 30 nm and
And containing
(Meth) acrylate having a diglycerin skeleton
2-10 moles of C2-C4 alkylene oxide adduct
And
(Meth) acrylate having a diglycerin skeleton
1-4 functional (meth) acrylate groups
And further
Hydrophobic ultrafine silica having a primary particle size of 5 to 30 nm is
0.01 to 10.0% based on the total amount of ink
The present invention relates to an active energy ray-curable offset printing ink which is added to form an ink.
The invention also relates to (meth) acrylates having a diglycerol backbone, in the ink, for the above active energy ray-curable offset printing ink, characterized in that that will be contained 1 to 60% by weight.
Furthermore, this invention relates to the printed matter formed by printing said active energy ray hardening offset printing ink.
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、オフセット印刷に於いて地汚れの発生が無く、濃度変動の少ない印刷物が得られ、損紙および時損を低減する事ができ、更にブランパイリングが無くなる事から、印刷品質の向上が図れると共にブランケットの洗浄作業が必要なくなり、作業性が向上する事で印刷時間の短縮も可能とする物である。
The active energy ray-curable composition of the present invention is free from background stains in offset printing, and can provide a printed matter with little variation in density, can reduce paper loss and time loss, and eliminates blanking. As a result, the printing quality can be improved and the blanket cleaning operation is not necessary, and the workability is improved, so that the printing time can be shortened.
本発明に用いるジグリセリン骨格を有する（メタ）アクリレートのジグリセリンは２モルのグリセリンが縮合反応によりエーテル結合を有するアルコールであり、結合箇所が１級の水酸基でも２級の水酸基同士若しくは別々でも構わない。 The diglycerin of (meth) acrylate having a diglycerin skeleton used in the present invention is an alcohol in which 2 mol of glycerin has an ether bond by a condensation reaction, and the bonding site may be a primary hydroxyl group, a secondary hydroxyl group or separate. Absent.
本発明に用いるジグリセリン骨格を有する（メタ）アクリレートに付加するアルキレンオキサイドは２〜１０モルのＣ２〜Ｃ４のアルキレンオキサイドであり、付加モル数が２モル未満だと（メタ）アクリレート化反応に支障が生じ、１０モルを超えると活性エネルギー線硬化性を損なう。
また、本発明に用いるグリセリン骨格を有する（メタ）アクリレートの（メタ）アクリレート基数はは１〜４官能であり、これらの混合物であっても良い。
The alkylene oxide added to the (meth) acrylate having a diglycerin skeleton used in the present invention is 2 to 10 moles of C2 to C4 alkylene oxide. If the number of moles added is less than 2 moles, the (meth) acrylate reaction is hindered. When the amount exceeds 10 mol, the active energy ray curability is impaired.
Moreover, the (meth) acrylate group number of the (meth) acrylate having a glycerin skeleton used in the present invention is 1 to 4 functional groups, and a mixture thereof may be used.
本発明に用いるジグリセリン骨格を有する（メタ）アクリレートは１〜６０％好ましくは５〜４０％を添加する。添加量が５％未満では本発明の効果が乏しく、４０％を超えるとインキが軟調化してしまう。 The (meth) acrylate having a diglycerin skeleton used in the present invention is added in an amount of 1 to 60%, preferably 5 to 40%. If the addition amount is less than 5%, the effect of the present invention is poor, and if it exceeds 40%, the ink becomes soft.
本発明に用いる疎水性シリカはジメチルシリコーンオイル、オクチルシラン、トリメチルシラン、トリメチルシリル基、アルキル基で表面処理をした一次粒子の粒径が５〜３０ｎｍであり、添加量は０．０１〜１０％好ましくは０．１〜５％であるものが好ましい。添加量が０．１％未満では本発明の効果が乏しく、５．０％を超えるとインキの流動性が著しく損なわれる。 Hydrophobic silica used in the present invention has primary particles surface-treated with dimethylsilicone oil, octylsilane, trimethylsilane, trimethylsilyl group, and alkyl group having a particle size of 5 to 30 nm, and the addition amount is preferably 0.01 to 10%. Is preferably 0.1 to 5%. When the addition amount is less than 0.1%, the effect of the present invention is poor, and when it exceeds 5.0%, the fluidity of the ink is remarkably impaired.
本発明において、ジグリセリン骨格を有する（メタ）アクリレートと共に活性エネルギー線硬化性のアクリル系モノマーを適宜使用できる。このモノマーの１例としては、１官能モノマーとしてアルキル（カーボン数が１〜１８）（メタ）アクリレート、例えばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレートがあり、さらにベンジル（メタ）アクリレート、ブチルフェノール、オクチルフェノールまたはノニルフェノールまたはドデシルフェノールのようなアルキルフェノールエチレンオキサイド付加物の（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロデカンモノメチロール（メタ）アクリレート等が例示される。さらに２官能モノマーとしてエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートジ（メタ）アクリレート（通称マンダ）、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートジカプロラクトネートジ（メタ）アクリレート、１，６ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレ、１，２−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，５−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、２，５−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，７−ヘプタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，８−オクタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，２−オクタンジオールジ（メタ）アクリレートジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、１，２−デカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０−デカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，２−デカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１２−ドデカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，２−ドデカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１４−テトラデカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，２−テトラデカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１６−ヘキサデカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，２−ヘキサデカンジオールジ（メタ）アクリレート、２−メチル−２，４−ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、３−メチル−１，５−ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオールジ（メタ）アクリレート、２，４−ジメチル−２，４−ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオ−ルジ（メタ）アクリレート、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、ジメチロールオクタンジ（メタ）アクリレート、２−エチル−１，３−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、２，５−ジメチル−２，５−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、２−メチル−１，８−オクタンジオールジ（メタ）アクリレート、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジ（メタ）アクリレート、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，２−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，５−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、２，５−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，７−ヘプタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，８−オクタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，２−オクタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、１，２−デカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０−デカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，２−デカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１２−ドデカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，２−ドデカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１４−テトラデカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，２−テトラデカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１６−ヘキサデカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，２−ヘキサデカンジオールジ（メタ）アクリレート、２−メチル−２，４−ペンタンジ（メタ）アクリレート、３−メチル−１，５−ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオールジ（メタ）アクリレート、２，４−ジメチル−２，４−ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオ−ルジ（メタ）アクリレート、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、ジメチロールオクタンジ（メタ）アクリレート（三菱化学社製）、２−エチル−１，３−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、２，５−ジメチル−２，５−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジ（メタ）アクリレート、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールジ（メタ）アクリレートトリシクロデカンジメチロールジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジカプロラクトネートジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡテトラエチレンオキサイド付加体ジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦテトラエチレンオキサイド付加体ジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＳテトラエチレンオキサイド付加体ジ（メタ）アクリレート、水添加ビスフェノールＡテトラエチレンオキサイド付加体ジ（メタ）アクリレート、水添加ビスフェノールＦテトラエチレンオキサイド付加体ジ（メタ）アクリレート、水添加ビスフェノーＡジ（メタ）アクリレート、水添加ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡテトラエチレンオキサイド付加体ジカプロラクトネートジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦテトラエチレンオキサイド付加体ジカプロラクトネートジ（メタ）アクリレート等が例示される。３官能モノマーとしてグリセリントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリカプロラクトネートトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールヘキサントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールオクタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等が例示される。４官能以上のモノマーとしてペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラカプロラクトネートテトラ（メタ）アクリレート、ジグリセリンテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラカプロラクトネート、テトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールエタンテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールブタンテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールヘキサンテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールオクタンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールポリアルキレンオキサイドヘプタ（メタ）アクリレート等が例示される。 In the present invention, an active energy ray-curable acrylic monomer can be used as appropriate together with a (meth) acrylate having a diglycerin skeleton. As an example of this monomer, alkyl (having 1 to 18 carbon atoms) (meth) acrylate as a monofunctional monomer, such as methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate , Octyl (meth) acrylate, dodecyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, and (meth) acrylate of alkylphenol ethylene oxide adducts such as benzyl (meth) acrylate, butylphenol, octylphenol or nonylphenol or dodecylphenol, Examples include isobornyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, tricyclodecane monomethylol (meth) acrylate, and the like. Furthermore, as a bifunctional monomer, ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, dipropylene glycol di ( (Meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, polypropylene glycol di (meth) acrylate, butylene glycol di (meth) acrylate, pentyl glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, hydroxypivalylhydroxy Pivalate di (meth) acrylate (commonly called manda), hydroxypivalyl hydroxypivalate dicaprolactonate di (meth) a Relate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, 1,2-hexanediol di (meth) acrylate, 1,5-hexanediol di (meth) acrylate, 2,5-hexanediol di (meth) acrylate, 1 , 7-Heptanediol di (meth) acrylate, 1,8-octanediol di (meth) acrylate, 1,2-octanediol di (meth) acrylate di (meth) acrylate, 1,9-nonanediol di (meth) Acrylate, 1,2-decanediol di (meth) acrylate, 1,10-decanediol di (meth) acrylate, 1,2-decanediol di (meth) acrylate, 1,12-dodecanediol di (meth) acrylate, 1,2-dodecanediol di (meth) acrylate, 1,14-tetradec Diol di (meth) acrylate, 1,2-tetradecanediol di (meth) acrylate, 1,16-hexadecanediol di (meth) acrylate, 1,2-hexadecanediol di (meth) acrylate, 2-methyl-2,4- Pentanediol di (meth) acrylate, 3-methyl-1,5-pentanediol di (meth) acrylate, 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol di (meth) acrylate, 2,4-dimethyl- 2,4-pentanediol di (meth) acrylate, 2,2-diethyl-1,3-propanediol di (meth) acrylate, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol di (meth) acrylate , Dimethyloloctane di (meth) acrylate, 2-ethyl-1,3-hexanedio Di (meth) acrylate, 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol di (meth) acrylate, 2-methyl-1,8-octanediol di (meth) acrylate, 2-butyl-2-ethyl-1, 3-propanediol di (meth) acrylate, 2,4-diethyl-1,5-pentanediol di (meth) acrylate, 1,2-hexanediol di (meth) acrylate, 1,5-hexanediol di (meth) Acrylate, 2,5-hexanediol di (meth) acrylate, 1,7-heptanediol di (meth) acrylate, 1,8-octanediol di (meth) acrylate, 1,2-octanediol di (meth) acrylate, 1,9-nonanediol di (meth) acrylate, 1,2-decanediol di (meth) acrylate 1,10-decanediol di (meth) acrylate, 1,2-decanediol di (meth) acrylate, 1,12-dodecanediol di (meth) acrylate, 1,2-dodecanediol di (meth) acrylate, 1,14-tetradecanediol di (meth) acrylate, 1,2-tetradecanediol di (meth) acrylate, 1,16-hexadecanediol di (meth) acrylate, 1,2-hexadecanediol di (meth) acrylate, 2- Methyl-2,4-pentanedi (meth) acrylate, 3-methyl-1,5-pentanediol di (meth) acrylate, 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol di (meth) acrylate, 2, 4-dimethyl-2,4-pentanediol di (meth) acrylate, 2, -Diethyl-1,3-propanediol di (meth) acrylate, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol di (meth) acrylate, dimethyloloctane di (meth) acrylate (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) 2-ethyl-1,3-hexanediol di (meth) acrylate, 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol di (meth) acrylate, 2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol di (Meth) acrylate, 2,4-diethyl-1,5-pentanediol di (meth) acrylate tricyclodecane dimethylol di (meth) acrylate, tricyclodecane dimethylol dicaprolactonate di (meth) acrylate, bisphenol A Tetraethylene oxide adduct di (meth) acrylate, bisphenol F Traethylene oxide adduct di (meth) acrylate, bisphenol S tetraethylene oxide adduct di (meth) acrylate, water-added bisphenol A tetraethylene oxide adduct di (meth) acrylate, water-added bisphenol F tetraethylene oxide adduct di ( (Meth) acrylate, water-added bisphenol A di (meth) acrylate, water-added bisphenol F di (meth) acrylate, bisphenol A tetraethylene oxide adduct dicaprolactonate di (meth) acrylate, bisphenol F tetraethylene oxide adduct dicapro Examples include lactonate di (meth) acrylate. Glycerin tri (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, trimethylolpropane tricaprolactonate tri (meth) acrylate, trimethylolethane tri (meth) acrylate, trimethylolhexane tri (meth) acrylate as trifunctional monomers , Trimethylol octane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate and the like. Tetraerythritol tetra (meth) acrylate, pentaerythritol tetracaprolactonate tetra (meth) acrylate, diglycerin tetra (meth) acrylate, ditrimethylolpropane tetra (meth) acrylate, ditrimethylolpropane tetracapro Lactonate, tetra (meth) acrylate, ditrimethylolethanetetra (meth) acrylate, ditrimethylolbutanetetra (meth) acrylate, ditrimethylolhexanetetra (meth) acrylate, ditrimethyloloctanetetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta ( (Meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, tripentaerythritol hexa (meth) acrylate DOO, tripentaerythritol hepta (meth) acrylate, tripentaerythritol octa (meth) acrylate, tripentaerythritol polyalkylene oxide hepta (meth) acrylate and the like.
さらに本発明のアクリル系モノマーとして脂肪族アルコール化合物のアルキレンオキサイド付加体（メタ）アクリレートがある。脂肪族アルコール化合物のアルキレンオキサイド付加体（メタ）アクリレートモノマーとして脂肪族アルコール化合物のモノまたはポリ（１〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、ペンチレンオキサイド、ヘキシレンオキサイド他）モノまたはポリ（１〜１０）（メタ）アクリレートがある。１官能モノマーとしてカーボン数が２〜２０アルキレンオキサイド付加体（メタ）アクリレート、例えばメタノールモノまたはポリ（１〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）（メタ）アクリレート、エタノールモノまたはポリ（１〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）（メタ）アクリレート、ブタノールモノまたはポリ（１〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）（メタ）アクリレート、ヘキサノールモノまたはポリ（１〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）（メタ）アクリレート、オクタノールモノまたはポリ（１〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）（メタ）アクリレート、ドデカノールモノまたはポリ（１〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）（メタ）アクリレート、ステアリルモノまたはポリ（１〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイドがある。さらにブチルフェノール、オクチルフェノールまたはノニルフェノールまたはドデシルフェノールのポリ（１〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）（メタ）アクリレート等が例示される。さらに２官能モノマーとしてエチレングリコールモノまたはポリ（１〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノまたはポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、 ジプロピレングリコールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、ペンチルグリコールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタネオペンチルグリコールポリ（２〜２０）（例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等）付加体ジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート（通称マンダ）、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートジカプロラクトネートポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、１，６ヘキサンジオールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、１，６ヘキサンジオールポリ（２〜２０）アルキレンオキサイド付加体（例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等）ジ（メタ）アクリレート、１，２−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，５−ヘキサンジオールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、２，５−ヘキサンジオールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、１，７−ヘプタンジオールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、１，８−オクタンジオールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、１，２−オクタンジオールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレートジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、１，２−デカンジオールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、１，１０−デカンジオールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、１，２−デカンジオールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2 〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、１，１２−ドデカンジオールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、１，２−ドデカンジオールモノまたはポリ（１〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、１，１４−テトラデカンジオールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、１，２−テトラデカンジオールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、１，１６−ヘキサデカンジオールモノまたはポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、１，２−ヘキサデカンジオールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、２−メチル−２，４−ペンタンジオールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、３−メチル−１，５−ペンタンジオールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、２，４−ジメチル−２，４−ペンタンジオールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオ−ルモノまたはポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールモノまたはポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、ジメチロールオクタンポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、２−エチル−１，３−ヘキサンジオールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、２，５−ジメチル−２，５−ヘキサンジオールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、２−メチル−１，８−オクタンジオールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチ
レンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2 〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレートが例示される。３官能モノマーとしてグリセリンポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）トリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）トリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタンポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）トリ（メタ）アクリレート、トリメチロールヘキサンポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）トリ（メタ）アクリレート、トリメチロールオクタンポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）トリ（メタ）アクリレート、トリメチロールオクタンポリ（３〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）トリ（メタ）アクリレート等が例示される。４官能以上のモノマーとしてペンタエリスリトールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）テトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）テトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンポリ（２〜２０）アルキレンオキサイド（例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等）テトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラカプロラクトネート、テトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールエタンポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）テトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールエタンポリ（２〜２０）アルキレンオキサイド（例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等）テトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールブタンポリ（２〜２０）アルキレンオキサイド（例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等）テトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールヘキサンポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）テトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールヘキサンポリ（２〜２０）アルキレンオキサイド（例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等）テトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールオクタン（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）テトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールオクタンポリ（４〜２００）アルキレンオキサイド（例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等）テトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールポリ（５〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等）ヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサカプロラクトネートポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2 〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ヘプタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2 〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）オクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2 〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールポリアルキレンオキサイドヘプタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ2 〜Ｃ20）オキサイド付加体（アルキレンオキサイドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）オクタ（メタ）アクリレート等が例示されるがこれに限るものではない。
Furthermore, there is an alkylene oxide adduct (meth) acrylate of an aliphatic alcohol compound as the acrylic monomer of the present invention. Alkylene oxide adduct (meth) acrylate monomer of aliphatic alcohol compound Mono- or poly (1-20) alkylene (C2 to C20) oxide adduct of aliphatic alcohol compound (alkylene oxide such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene) Oxide, pentylene oxide, hexylene oxide, etc.) mono or poly (1-10) (meth) acrylate. Alkylene oxide adducts (meth) acrylates having 2 to 20 carbon atoms as monofunctional monomers, such as methanol mono- or poly (1-20) alkylene (C2 to C20) oxide adducts (alkylene oxides such as ethylene oxide, propylene oxide, Butylene oxide) (meth) acrylate, ethanol mono or poly (1-20) alkylene (C2 -C20) oxide adduct (as alkylene oxide, for example, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) (meth) acrylate, butanol mono or poly (1-20) alkylene (C2 to C20) oxide adducts (alkylene oxide such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) (meth) acrylate, Sanol mono- or poly (1-20) alkylene (C2 to C20) oxide adducts (e.g., ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) (meth) acrylate, octanol mono or poly (1-20) alkylene (C2- C20) Oxide adduct (for example, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) (meth) acrylate, dodecanol mono- or poly (1-20) alkylene (C2 to C20) oxide adduct (for example, alkylene oxide as alkylene oxide) Ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) (meth) acrylate, stearyl mono- or poly (1-20) alkylene (C2 -C20) oxide adduct (alkylene oxide) Examples include ethylene oxide, propylene oxide, and poly (1-20) alkylene (C2 to C20) oxide adducts of butylphenol, octylphenol, nonylphenol or dodecylphenol (alkylene oxides such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide). Examples include (meth) acrylates, etc. Further, ethylene glycol mono- or poly (1-20) alkylene (C2 to C20) oxide adducts (eg, alkylene oxides such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) di-functional monomers. (Meth) acrylate, diethylene glycol mono- or poly (2-20) alkylene (C2 -C20) oxide adduct (with alkylene oxide) For example, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) di (meth) acrylate, triethylene glycol poly (2-20) alkylene (C2 to C20) oxide adduct (alkylene oxide such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) ) Di (meth) acrylate, polyethylene glycol poly (2-20) alkylene (C2 to C20) oxide adduct (as alkylene oxide, for example, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) di (meth) acrylate, propylene glycol poly (2 -20) Alkylene (C2-C20) oxide adducts (alkylene oxides such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) di (meth) acrylate Rate, dipropylene glycol poly (2-20) alkylene (C2 to C20) oxide adduct (as alkylene oxide, for example, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) di (meth) acrylate, tripropylene glycol poly (2-20) Alkylene (C2 to C20) oxide adducts (e.g., ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) di (meth) acrylate, polypropylene glycol poly (2 to 20) alkylene (C2 to C20) oxide adducts (alkylene oxide) For example, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) di (meth) acrylate, butylene glycol poly (2 to 20) alkylene (C2 to C20) oxide addition (As alkylene oxide, for example, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) di (meth) acrylate, pentyl glycol poly (2-20) alkylene (C2-C20) oxide adduct (as alkylene oxide, for example, ethylene oxide, propylene oxide, Butylene oxide) di (methaneopentyl glycol poly (2-20) (eg ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide, etc.) adduct di (meth) acrylate, hydroxypivalyl hydroxypivalate poly (2-20) alkylene (C2 To C20) oxide adduct (eg, alkylene oxide such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) di (meth) acrylate (commonly called manda), hydroxy Pivalyl hydroxypivalate dicaprolactonate poly (2-20) alkylene (C2 to C20) oxide adducts (eg alkylene oxides such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) di (meth) acrylate, 1,6 hexanediol Poly (2-20) alkylene (C2 to C20) oxide adduct (for example, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) di (meth) acrylate, 1,6 hexanediol poly (2-20) alkylene oxide addition as alkylene oxide (E.g., ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) di (meth) acrylate, 1,2-hexanediol di (meth) acrylate, 1,5-hexanediol poly (2-20) al Xylene (C2 to C20) oxide adduct (for example, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) di (meth) acrylate, 2,5-hexanediol poly (2 to 20) alkylene (C2 to C20) oxide addition as alkylene oxide Forms (e.g., ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) di (meth) acrylate, 1,7-heptanediol poly (2-20) alkylene (C2-C20) oxide adduct (e.g., ethylene as alkylene oxide) Oxide, propylene oxide, butylene oxide) di (meth) acrylate, 1,8-octanediol poly (2-20) alkylene (C2 to C20) oxide adduct (alkylene oxide such as ethylene oxide) Id, propylene oxide, butylene oxide) di (meth) acrylate, 1,2-octanediol poly (2-20) alkylene (C2 to C20) oxide adduct (eg, alkylene oxide such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) Di (meth) acrylate di (meth) acrylate, 1,9-nonanediol poly (2 to 20) alkylene (C2 to C20) oxide adduct (as alkylene oxide, for example, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) di (meta ) Acrylate, 1,2-decanediol poly (2-20) alkylene (C2 -C20) oxide adduct (as alkylene oxide, for example, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) di (meth) Chryrate, 1,10-decanediol poly (2-20) alkylene (C2 to C20) oxide adduct (eg, alkylene oxide such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) di (meth) acrylate, 1,2-decanediol Poly (2-20) alkylene (C2 -C20) oxide adducts (e.g., ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) di (meth) acrylate, 1,12-dodecanediol poly (2-20) alkylene (as alkylene oxides) C2 to C20) oxide adducts (e.g., ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) di (meth) acrylate, 1,2-dodecanediol mono- or poly (1-20) alkylene (C2 C20) Oxide adduct (As alkylene oxide, for example, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) di (meth) acrylate, 1,14-tetradecanediol poly (2-20) alkylene (C2 to C20) oxide adduct (alkylene oxide) For example, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) di (meth) acrylate, 1,2-tetradecanediol poly (2-20) alkylene (C2 to C20) oxide adduct (alkylene oxide such as ethylene oxide, propylene oxide) , Butylene oxide) di (meth) acrylate, 1,16-hexadecanediol mono- or poly (2-20) alkylene (C2 to C20) oxide adduct (an example of an alkylene oxide) For example, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) di (meth) acrylate, 1,2-hexadecanediol poly (2-20) alkylene (C2 to C20) oxide adduct (alkylene oxide such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene) Oxide) di (meth) acrylate, 2-methyl-2,4-pentanediol poly (2-20) alkylene (C2 to C20) oxide adduct (as alkylene oxide, for example, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) di ( (Meth) acrylate, 3-methyl-1,5-pentanediol poly (2 to 20) alkylene (C2 to C20) oxide adduct (alkylene oxide such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene) Oxide) di (meth) acrylate, 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol poly (2-20) alkylene (C2 to C20) oxide adduct (alkylene oxide such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene) Oxide) di (meth) acrylate, 2,4-dimethyl-2,4-pentanediol poly (2-20) alkylene (C2 to C20) oxide adduct (eg alkylene oxide such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) Di (meth) acrylate, 2,2-diethyl-1,3-propanediol mono- or poly (2-20) alkylene (C2 to C20) oxide adduct (eg alkylene oxide such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxene) Id) di (meth) acrylate, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol mono- or poly (2-20) alkylene (C2 -C20) oxide adduct (alkylene oxide such as ethylene oxide, propylene oxide) , Butylene oxide) di (meth) acrylate, dimethyloloctane poly (2-20) alkylene (C2 to C20) oxide adduct (eg, alkylene oxide such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) di (meth) acrylate, 2 -Ethyl-1,3-hexanediol poly (2-20) alkylene (C2 to C20) oxide adduct (eg, alkylene oxide, such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) di (meth) acrylate, 2,5 -Dimethyl-2,5-hexanediol poly (2 to 20) alkylene (C2 to C20) oxide adduct (as alkylene oxide, for example, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) di (meth) acrylate, 2-methyl-1 , 8-Octanediol poly (2-20) alkylene (C2 to C20) oxide adducts (e.g., ethylene oxide, propylene oxide, butylene as alkylene oxide)
Lenoxide) di (meth) acrylate, 2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol poly (2-20) alkylene (C2 to C20) oxide adduct (alkylene oxide such as ethylene oxide, propylene oxide, Butylene oxide) di (meth) acrylate, 2,4-diethyl-1,5-pentanediol poly (2-20) alkylene (C2 -C20) oxide adduct (alkylene oxide such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) ) Di (meth) acrylate is exemplified. Glycerin poly (2-20) alkylene (C2 to C20) oxide adduct (eg, alkylene oxide such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) tri (meth) acrylate, trimethylolpropane poly (2-20) as trifunctional monomer Alkylene (C2 to C20) oxide adduct (for example, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) tri (meth) acrylate, trimethylolethane poly (2 to 20) alkylene (C2 to C20) oxide adduct (alkylene as alkylene oxide) For example, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) tri (meth) acrylate, trimethylolhexane poly (2-20) alkylene (C2 to C20) oxide Forms (for example, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) tri (meth) acrylate, trimethyloloctane poly (2-20) alkylene (C2 to C20) oxide adduct (for example, ethylene oxide, propylene as alkylene oxide) Oxide, butylene oxide) tri (meth) acrylate, trimethyloloctane poly (3-20) alkylene (C2 to C20) oxide adduct (alkylene oxide such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) tri (meth) acrylate, Pentaerythritol poly (2-20) alkylene (C2 to C20) oxide adducts (alkylene oxides such as ethylene oxide, propylene oxide, Oxide) tri (meth) acrylate and the like. Pentaerythritol poly (2-20) alkylene (C2 to C20) oxide adducts (e.g., ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) tetra (meth) acrylate, ditrimethylolpropane poly (2 -20) Alkylene (C2 to C20) oxide adduct (e.g., ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) tetra (meth) acrylate, ditrimethylolpropane poly (2-20) alkylene oxide (e.g., ethylene oxide, propylene as alkylene oxide) Oxide, butylene oxide, etc.) tetra (meth) acrylate, ditrimethylolpropane tetracaprolactonate, tetra (meth) acrylate, ditri Tyrolethane poly (2-20) alkylene (C2 to C20) oxide adducts (e.g., ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) tetra (meth) acrylate, ditrimethylolethane poly (2-20) alkylene oxide (alkylene oxide) For example, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide, etc.) tetra (meth) acrylate, ditrimethylolbutane poly (2-20) alkylene oxide (eg, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide, etc.) tetra (meth) acrylate, ditrimethylolhexane poly (2-20) alkylene (C2 -C20) oxide adducts (alkylene oxide such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene) Oxide) tetra (meth) acrylate, ditrimethylolhexane poly (2-20) alkylene oxide (eg, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide, etc.) tetra (meth) acrylate, ditrimethyloloctane (2-20) alkylene (C2 to C20) ) Oxide adducts (e.g., ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) tetra (meth) acrylate, ditrimethyloloctane poly (4-200) alkylene oxide (e.g., ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) tetra ( (Meth) acrylate, dipentaerythritol poly (5-20) alkylene (C2 -C20) oxide adduct (as alkylene oxide) Ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) penta (meth) acrylate, dipentaerythritol poly (2-20) alkylene (C2 to C20) oxide adduct (as alkylene oxide, for example, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) hexa ( (Meth) acrylate, propylene oxide, butylene oxide, etc.) hexa (meth) acrylate, dipentaerythritol hexacaprolactonate poly (2-20) alkylene (C2-C20) oxide adduct (alkylene oxide such as ethylene oxide, propylene Oxide, butylene oxide) hexa (meth) acrylate, tripentaerythritol poly (2-20) alkylene (C2 -C20) oxide adduct (al For example, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) hepta (meth) acrylate, tripentaerythritol poly (2-20) alkylene (C2 -C20) oxide adduct (alkylene oxide such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) ) Octa (meth) acrylate, tripentaerythritol poly (2-20) alkylene (C2 -C20) oxide adduct (eg, alkylene oxide, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) hexa (meth) acrylate, tripentaerythritol poly Alkylene oxide hepta (meth) acrylate, tripentaerythritol poly (2-20) alkylene (C2 -C20) oxide (E.g. ethylene oxide as alkylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) adducts but octa (meth) acrylate and the like are not limited thereto.
本発明において、ジグリセリン骨格を有する（メタ）アクリレートと共に活性エネルギー線硬化性のアクリル系オリゴマーを適宜使用できる。このオリゴマーの１例としては、ポリオール、多塩基酸および（メタ）アクリル酸のエステル化物、さらにはエポキシアクリレート等が例示される。上記ポリオールとしてはエチレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールなど、多塩基酸としては無水フタル酸、イソフタル酸、（無水）琥珀酸、（無水）マレイン酸、アジピン酸、セバシン酸などが使用される。ポリオール、多塩基酸および（メタ）アクリル酸のエステル反応は常法により行われる。 In the present invention, an active energy ray-curable acrylic oligomer can be used as appropriate together with a (meth) acrylate having a diglycerin skeleton. As an example of this oligomer, an esterified product of polyol, polybasic acid and (meth) acrylic acid, and epoxy acrylate are exemplified. As the above-mentioned polyol, ethylene glycol, glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol and the like are used. As the polybasic acid, phthalic anhydride, isophthalic acid, (anhydrous) succinic acid, (anhydrous) maleic acid, adipic acid, sebacic acid, etc. are used. The The ester reaction of polyol, polybasic acid and (meth) acrylic acid is carried out by a conventional method.
次に、紫外線硬化を行う場合は適宜ラジカル重合剤を添加することができる。ラジカル重合開始剤としては、光開裂型と水素引き抜き型に大別して例示することができる。前者の例として、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、α−アクリルべンゾイン等のベンゾイン系、ベンジル、２−メチル−２−モルホリノ（４−チオメチルフェニル）プロパンー１−オン（イルガキュア９０７：チバスペシャルティケミカルズ社製）、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−１−ブタノン（イルガキュア３６９：チバスペシャルティケミカルズ社製）、ベンジルメチルケタール（イルガキュア６５１：チバスペシャルティケミカルズ社製）、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（イルガキュア１８４：チバスペシャルティケミカルズ社製）、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン（ダロキュア１１７３：メルク社製）、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン（ダロキュア１１１６：メルク社製）、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、４−（２−アクリロイル−オキシエトキシ）フェニル−２−ヒドロキシ−２−プロピルケトン、ジエトキシアセトフェノン（ＺＬＩ３３３１：チバスペシャルティケミカルズ社製）、エサキュアーＫＩＰ１００（ラムベルティ社製）、ルシリンＴＰＯ( ＢＡＳＦ社製)、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド（ＢＡＰＯ１：チバスペシャルティケミカルズ社製）、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド（ＢＡＰＯ２：チバスペシャルティケミカルズ社製）、ＢＴＴＢ（日本油脂（株）製）、ＣＧＩ１７００(チバスペシャルティケミカルズ社製等が例示される。 Next, when performing ultraviolet curing, a radical polymerization agent can be appropriately added. Examples of radical polymerization initiators can be broadly classified into photocleavage types and hydrogen abstraction types. Examples of the former include benzoin such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin isopropyl ether, α-acrylobenzoin, benzyl, 2-methyl-2-morpholino (4-thiomethylphenyl) propan-1-one (Irgacure 907: Ciba Specialty Chemicals), 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -1-butanone (Irgacure 369: Ciba Specialty Chemicals), benzylmethyl ketal (Irgacure 651: Ciba Specialty Chemicals) ), 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone (Irgacure 184: manufactured by Ciba Specialty Chemicals), 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one (Darocur 1173: Merck) 1- (4-Isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one (Darocur 1116: manufactured by Merck & Co.), 4- (2-hydroxyethoxy) phenyl- (2-hydroxy-2-) Propyl) ketone, 4- (2-acryloyl-oxyethoxy) phenyl-2-hydroxy-2-propylketone, diethoxyacetophenone (ZLI 3331: manufactured by Ciba Specialty Chemicals), Esacure KIP100 (manufactured by Ramberty), lucillin TPO (BASF) Bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethyl-pentylphosphine oxide (BAPO1: manufactured by Ciba Specialty Chemicals), bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphine Fin oxide (BAPO2 : Ciba Specialty Chemicals), BTTB (Nippon Yushi Co., Ltd.), CGI 1700 (Ciba Specialty Chemicals) and the like.
後者の例として、ベンゾフェノン、ｐ−メチルベンゾフェノン、ｐ−クロルベンゾフェノン、テトラクロロベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４' −メチル−ジフェニルサルファイド、２−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４ジエチルチオキサントン、２，４ジクロロチオキサントン、アセトフェノン等のアリールケトン系開始剤、４，４' −ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４' −ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン等のジアルキルアミノアリールケトン系開始剤、チオキサントン、キサントン系のおよびそのハロゲン置換系の多環カルボニル系開始剤等が例示される。これらの単独または適宣組み合わせにより用いる事も出来る。これらの開始剤は組成物中に０．１〜３０重量％の範囲で用いる事が出来るが、好ましくは１〜１５重量％の範囲で用いる事が出来る。 Examples of the latter include benzophenone, p-methylbenzophenone, p-chlorobenzophenone, tetrachlorobenzophenone, methyl benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, hydroxybenzophenone, 4-benzoyl-4'-methyl-diphenyl sulfide, 2-isopropylthioxanthone , 2,4-dimethylthioxanthone, 2,4 diethylthioxanthone, 2,4 dichlorothioxanthone, aryl ketone initiators such as acetophenone, 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone, 4,4′-bis (dimethylamino) Dialkylaminoaryl ketone initiators such as benzophenone, isoamyl p-dimethylaminobenzoate, p-dimethylaminoacetophenone, thioxanthone, xanthone-based and halogens thereof Polycyclic carbonyl-based initiators such substitution system is illustrated. These can be used alone or in combination. These initiators can be used in the composition in the range of 0.1 to 30% by weight, but preferably in the range of 1 to 15% by weight.
次に、本発明における印刷インキ組成物としての使用形態について説明する。本発明における活性エネルギー線硬化性組成物は、通常平版印刷インキとしての形態において使用される。一般的には、 顔料 １０〜３０重量％ 樹脂ワニス ２０〜５０重量％ ラジカル重合性二重結合を有するモノマー ２０〜７０重量％ ラジカル重合禁止剤 ０．０１〜１重量％ ラジカル重合性開始剤およびまたは増感剤 ０〜 １５重量％ その他添加剤 ０〜１０重量％からなる組成にて使用される。また、アクリル系樹脂は常温で固体の為、アクリル系モノマーもしくはオリゴマーに溶解し、ラジカル重合禁止剤を添加し調整した樹脂ワニスとして使用される。樹脂ワニスの粘度は印刷インキ組成物を作製し易い粘度（１００ 〜３００ Ｐa ・s ／２５℃）にする為、その組成比は、樹脂／アクリル系モノマーおよびオリゴマー／ラジカル重合禁止剤＝２０〜５０重量部／８０〜５０重量部／０．０１〜１重量部を仕込み８０〜１２０℃で空気気流下に３０分〜１時間で溶解される。 Next, the usage form as a printing ink composition in this invention is demonstrated. The active energy ray-curable composition in the present invention is usually used in the form of a lithographic printing ink. In general, pigment 10 to 30% by weight resin varnish 20 to 50% by weight monomer having radical polymerizable double bond 20 to 70% by weight radical polymerization inhibitor 0.01 to 1% by weight radical polymerizable initiator and / or Sensitizer 0 to 15% by weight Other additives Used in a composition consisting of 0 to 10% by weight. Further, since the acrylic resin is solid at room temperature, it is dissolved in an acrylic monomer or oligomer and used as a resin varnish prepared by adding a radical polymerization inhibitor. In order to make the viscosity of the resin varnish easy to produce a printing ink composition (100 to 300 Pa · s / 25 ° C.), the composition ratio is resin / acrylic monomer and oligomer / radical polymerization inhibitor = 20 to 50 Parts by weight / 80 to 50 parts by weight / 0.01 to 1 part by weight are charged and dissolved at 80 to 120 ° C. in an air stream for 30 minutes to 1 hour.
一般に、平版印刷インキは、常温から１００℃の間で、顔料、樹脂ワニスおよび／またはそのゲルワニス、アクリル系モノマーもしくはオリゴマー、ラジカル重合禁止剤、ラジカル重合性開始剤およびまたは増感剤、その他添加剤などの印刷インキ組成物成分を、ニーダー、三本ロール、アトライター、サンドミル、ゲートミキサーなどの練肉、混合、調整機を用いて製造される。 In general, a lithographic printing ink is used at a temperature between room temperature and 100 ° C., such as pigment, resin varnish and / or gel varnish, acrylic monomer or oligomer, radical polymerization inhibitor, radical polymerizable initiator and / or sensitizer, and other additives. The printing ink composition components such as kneader, three rolls, attritor, sand mill, gate mixer, etc. are used to produce the printing ink composition components.
顔料としては、無機顔料および有機顔料を示すことができる。無機顔料としては黄鉛、亜鉛黄、紺青、硫酸バリウム、カドミウムレッド、酸化チタン、亜鉛華、弁柄、アルミナホワイト、炭酸カルシウム、群青、カーボンブラック、グラファイト、アルミニウム粉、ベンガラなどが、有機顔料としては、β−ナフトール系、β−オキシナフトエ酸系、β−オキシナフトエ酸系アニリド系、アセト酢酸アニリド系、ピラゾロン系などの溶性アゾ顔料、β−ナフトール系、β−オキシナフトエ酸系アニリド系、アセト酢酸アニリド系モノアゾ、アセト酢酸アニリド系ジスアゾ、ピラゾロン系などの不溶性アゾ顔料、銅フタロシアニンブルー、ハロゲン化（塩素または臭素化）銅フタロシアニンブルー、スルホン化銅フタロシアニンブルー、金属フリーフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料、キナクリドン系、ジオキサジン系、スレン系（ピラントロン、アントアントロン、インダントロン、アントラピリミジン、フラバントロン、チオインジゴ系、アントラキノン系、ペリノン系、ペリレン系など）、イソインドリノン系、金属錯体系、キノフタロン系などの多環式顔料および複素環式顔料などの公知公用の各種顔料が使用可能である。 Examples of the pigment include inorganic pigments and organic pigments. Inorganic pigments such as yellow lead, zinc yellow, bitumen, barium sulfate, cadmium red, titanium oxide, zinc white, petal, alumina white, calcium carbonate, ultramarine, carbon black, graphite, aluminum powder, bengara etc. as organic pigments Are soluble azo pigments such as β-naphthol, β-oxynaphthoic acid, β-oxynaphthoic acid anilide, acetoacetanilide, pyrazolone, β-naphthol, β-oxynaphthoic acid anilide, Insoluble azo pigments such as acetoacetanilide monoazo, acetoacetanilide disazo, pyrazolone, phthalocyanine pigments such as copper phthalocyanine blue, halogenated (chlorinated or brominated) copper phthalocyanine blue, sulfonated copper phthalocyanine blue, metal-free phthalocyanine , Quinacridone , Dioxazine, selenium (pyrantron, anthanthrone, indanthrone, anthrapyrimidine, flavantron, thioindigo, anthraquinone, perinone, perylene, etc.), isoindolinone, metal complex, quinophthalone, etc. Various publicly known pigments such as formula pigments and heterocyclic pigments can be used.
さらに重合禁止剤として（アルキル）フェノール、ハイドロキノン、カテコール、レゾルシン、p −メトキシフェノール、t −ブチルカテコール、t −ブチルハイドロキノン、ピロガロール、１，１ピクリルヒドラジル、フェノチアジン、p −ベンゾキノン、ニトロソベンゼン、２，５−ジ−tert−ブチル−p −ベンゾキノン、ジチオベンゾイルジスルフィド、ピクリン酸、クペロン、アルミニウムＮ−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン、トリ−p −ニトロフェニルメチル、Ｎ−（３−オキシアニリノ−１，３−ジメチルブチリデン）アニリンオキシド、ジブチルクレゾール、シクロヘキサノンオキシムクレゾール、グアヤコール、ｏ−イソプロピルフェノール、ブチラルドキシム、メチルエチルケトキシム、シクロヘキサノンオキシム等が例示される。 Furthermore, as polymerization inhibitors, (alkyl) phenol, hydroquinone, catechol, resorcin, p-methoxyphenol, t-butylcatechol, t-butylhydroquinone, pyrogallol, 1,1 picrylhydrazyl, phenothiazine, p-benzoquinone, nitrosobenzene, 2,5-di-tert-butyl-p-benzoquinone, dithiobenzoyl disulfide, picric acid, cuperone, aluminum N-nitrosophenylhydroxylamine, tri-p-nitrophenylmethyl, N- (3-oxyanilino-1,3- Examples include dimethylbutylidene) aniline oxide, dibutylcresol, cyclohexanone oxime cresol, guaiacol, o-isopropylphenol, butyraloxime, methyl ethyl ketoxime, cyclohexanone oxime, etc. Indicated.
さらに、該印刷インキには、必要に応じてその他の添加剤を使用することが可能である。例えば、耐摩擦剤、ブロッキング防止剤、スベリ剤、スリキズ防止剤としては、カルナバワックス、木ろう、ラノリン、モンタンワックス、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックスなどの天然ワックス、フィッシャートロプスワックス、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス、ポリテトラフルオロエチレンワックス、ポリアミドワックス、およびシリコーン化合物などの合成ワックスを例示することができる。 Furthermore, other additives can be used in the printing ink as required. For example, anti-friction agents, anti-blocking agents, slip agents, anti-scratch agents include carnauba wax, wax, lanolin, montan wax, paraffin wax, microcrystalline wax and other natural waxes, Fischer-Trops wax, polyethylene wax, polypropylene Examples include waxes, polytetrafluoroethylene waxes, polyamide waxes, and synthetic waxes such as silicone compounds.
当該活性エネルギー線硬化性印刷インキは通常湿し水を使用するオフセット印刷に適用されるが、湿し水を使用しない水無し印刷にも適用できる「さらにカラー印刷のみならず、黄、紅、藍、墨等のカラー印刷の他、それらを印刷後さらに印刷機で印刷される透明なオーバープリントニス（通称ＯＰニス）にも適用される。活性エネルギー線硬化性印刷物はフォーム用印刷物、各種書籍用印刷物、カルトン紙等の各種包装用印刷物、各種プラスチック印刷物、シール、ラベル用印刷物、美術印刷物、金属印刷物（美術印刷物、飲料缶印刷物、缶詰等の食品印刷物）に適用される。 The active energy ray-curable printing ink is usually applied to offset printing using fountain solution, but can also be applied to waterless printing that does not use fountain solution. In addition to color printing of ink, etc., it is also applied to transparent overprint varnish (commonly called OP varnish) that is printed on a printing press after printing them. Applied to printed materials, printed materials for packaging such as carton paper, various printed materials for plastics, seals, printed materials for labels, printed materials for arts, printed materials for arts (printed foods for art, printed beverages, canned foods, etc.).
以下本発明について実施例、比較例について説明する。本発明は重量部で示す。 Examples of the present invention and comparative examples will be described below. The present invention is expressed in parts by weight.
ジアリルフタレート樹脂３５重量％、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート６４．５重量％、ハイドロキノン０．５重量％を４つ口フラスコに投入し、空気を吹き込みながら１００℃で２時間攪拌溶解する事により２００ Ｐa ・s ／２５℃の樹脂ワニスを作製した。 By adding 35% by weight of diallyl phthalate resin, 64.5% by weight of dipentaerythritol hexaacrylate, and 0.5% by weight of hydroquinone into a four-necked flask and stirring and dissolving at 100 ° C. for 2 hours while blowing air, 200 Pa · A resin varnish of s / 25 ° C. was prepared.
［実施例１〜１０、比較例１１〜１５］
表１、２の処方により配合した原料を３本ロールミルにて、粒子径が７μ以下となるように練和し、更に、樹脂ワニスとモノマーの割合を調整して、インコメーター４００ｒｐｍ、３０℃の条件でタック値が９．０〜１０．０を示す実施例１〜１０、比較例１１〜１５の活性エネルギー線硬化型インキを作製した。
[Examples 1 to 10, Comparative Examples 11 to 15]
The raw materials blended according to the formulations shown in Tables 1 and 2 were kneaded with a three-roll mill so that the particle size would be 7 μm or less, and the ratio of the resin varnish and the monomer was adjusted, and the incometer 400 rpm, 30 ° C. Active energy ray-curable inks of Examples 1 to 10 and Comparative Examples 11 to 15 having a tack value of 9.0 to 10.0 under the conditions were produced.
ここで、C.I.Pigment Yellow13：東洋インキ製黄顔料。 C.I.Pigment Red 57:1東洋インキ製紅顔料、 C.I.Pigment Blue 15:3東洋インキ製藍顔料、カーボンブラック：三菱化学製カーボンブラック、炭酸カルシウム、疎水性シリカ１：日本アエロジル（株）製AEROSIL R972、疎水性シリカ２：AEROSIL R974、疎水性シリカ３：AEROSIL R202、疎水性シリカ４：AEROSIL R805、疎水性シリカ AEROSIL R812、親水性シリカ１：AEROSIL 200、親水性シリカAEROSIL 380、親水性シリカ AEROSIL 380、シ゛ク゛リセリン4EO付加テトラアクリレート：東亞合成（株）製TO1792、シ゛ク゛リセリン6EO付加テトラアクリレート：東亞合成（株）製TO1793、シ゛ク゛リセリン4PO付加テトラアクリレート：東亞合成（株）製TO1751、シ゛ク゛リセリン13EO付加4アクリレート東亞合成（株）製TO1797、シ゛トリメチロールフ゜ロハ゜ンテトラアクリレート：東亞合成（株）アロニックスM408、トリメチロールフ゜ロハ゜ン3EO3アクリレート：三洋化成（株）製TA401、ク゛リセリン3PO付加テトラアクリレート：日本化薬（株）製カヤラット゛GPO-303、シ゛ヘ゜ンタエリスリトールテトラアクリレート：日本化薬（株）製：カヤラット゛DPHA、光重合開始剤１:チハ゛スヘ゜シャリティーケミカルス製イルカ゛キュア907、光重合開始剤２：LAMBSON製SPEED CURE ITX、重合禁止剤：和光純薬（株）製メチルハイト゛ロキノンを用いた。 Here, C.I. Pigment Yellow 13: Toyo Ink yellow pigment. CIPigment Red 57: 1 Toyo Ink Red Pigment, CIPigment Blue 15: 3 Toyo Ink Blue Pigment, Carbon Black: Mitsubishi Chemical Carbon Black, Calcium Carbonate, Hydrophobic Silica 1: Nippon Aerosil Co., Ltd. AEROSIL R972, Hydrophobic silica 2: AEROSIL R974, hydrophobic silica 3: AEROSIL R202, hydrophobic silica 4: AEROSIL R805, hydrophobic silica AEROSIL R812, hydrophilic silica 1: AEROSIL 200, hydrophilic silica AEROSIL 380, hydrophilic silica AEROSIL 380, Diglycerin 4EO addition tetraacrylate: TO1792 manufactured by Toagosei Co., Ltd., Diglycerin 6EO addition tetraacrylate: TO1793 manufactured by Toagosei Co., Ltd., Diglycerin 4PO added tetraacrylate: TO1751, manufactured by Toagosei Co., Ltd., 4 Acrylate Toagosei Co., Ltd. TO1797, trimethylol chloroform tetraacrylate: Toagosei Co., Ltd. Aronix M408, trimethylol chloroform 3EO3 acrylate: TA401 manufactured by Sanyo Chemical Co., Ltd., glycerin 3PO added tetraacrylate: Kayarat GPO-303 manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd. DPHA, photopolymerization initiator 1: Irgacure 907 manufactured by Chivas Health Chemicals, photopolymerization initiator 2: SPEED CURE ITX manufactured by LAMBSON, and polymerization inhibitor: Methylhydroquinone manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd. were used.
実施例１から１０、比較例１１〜１５のインキを志機製オフセット輪転印刷機を用いて、ＯＫトップコート紙に毎分１５０ｍの印刷速度で３０００ｍのオフセット印刷を実施後、ブランケットパイリングの状態、地汚れの有無、濃度安定性を確認した結果を表３に示す。尚、湿し水は東洋インキ製造製湿し水アクアユニティＳＵを１．５％添加し、紫外線硬化型インキはウシオ電機製１６０ｗ／ｃｍ空冷メタルハライドＵＶランプ、電子線硬化型インキは東洋インキ製造製ＭｉｎＥＢ照射装置にて硬化させた。 The inks of Examples 1 to 10 and Comparative Examples 11 to 15 were subjected to 3000 m offset printing on OK top coat paper at a printing speed of 150 m / min using a Shiki offset rotary printing press. Table 3 shows the results of confirming the presence or absence of dirt and the stability of concentration. The fountain solution is 1.5% fountain solution Aqua Unity SU manufactured by Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd., the UV curable ink is a 160w / cm air-cooled metal halide UV lamp manufactured by USHIO, and the electron beam curable ink is manufactured by Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Curing was performed with a MinEB irradiation apparatus.
ここで、濃度安定性は印刷開始時の濃度と印刷終了時の濃度値の差が０．５以内であれば「良好」それ以上の濃度差を「不良」とした。印刷時に過剰にインキが乳化してしまうと濃度安定性が損なわれる。
Here, regarding the density stability, if the difference between the density at the start of printing and the density value at the end of printing is within 0.5, “good” and a density difference higher than that are set as “bad”. If the ink is excessively emulsified during printing, the density stability is impaired.
Claims (3)
活性エネルギー線硬化性組成物が、
ジグリセリン骨格を有する（メタ）アクリレートと、
一次粒子の粒径５〜３０ｎｍの疎水性超微粒子シリカと
を含有し、かつ
ジグリセリン骨格を有する（メタ）アクリレートが、
２〜１０モルのＣ２〜Ｃ４のアルキレンオキサイド付加物
であり、
ジグリセリン骨格を有する（メタ）アクリレートが、
１〜４官能基の（メタ）アクリレート基
を有し、さらに
一次粒子の粒径５〜３０ｎｍの疎水性超微粒子シリカが、
インキ全量を基準として０．０１〜１０．０％
添加されてインキ化する事を特徴とする活性エネルギー線硬化性オフセット印刷インキ。 In the active energy ray-curable offset printing ink containing the active energy ray-curable composition,
The active energy ray-curable composition is
(Meth) acrylate having a diglycerin skeleton;
Hydrophobic ultrafine silica particles having a primary particle size of 5 to 30 nm and
And containing
(Meth) acrylate having a diglycerin skeleton
2-10 moles of C2-C4 alkylene oxide adduct
And
(Meth) acrylate having a diglycerin skeleton
1-4 functional (meth) acrylate groups
And further
Hydrophobic ultrafine silica having a primary particle size of 5 to 30 nm is
0.01 to 10.0% based on the total amount of ink
An active energy ray-curable offset printing ink characterized by being added to ink.
A printed matter obtained by printing the active energy ray-curable offset printing ink according to claim 1 or 2 .
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