JP4731835B2 - 低臭気酵素処理ヘスペリジン組成物 - Google Patents

Description

本発明は、酵素処理ヘスペリジン組成物に関し、さらに詳しくは、臭気を低減した低臭気酵素処理ヘスペリジン組成物などのヘスペリジン組成物に関する。

例えば、ヘスペリジン、酵素処理ヘスペリジンは、共に天然色素の退色防止、血行促進、ビタミンＰ様作用を示し、特に酵素処理ヘスペリジンは糖転移ビタミンＰとして飲食物、化粧品等に添加して用いられている（例えば、非特許文献１、２、３）。酵素処理ヘスペリジンは、ヘスペリジンの可溶化、安定化、精製度の向上などを図ったものである。

ヘスペリジンはカンキツ系の果皮等に多く含まれているフラボノイドであり、柑橘類のうちでも特に生産量の多い温州みかんなどを原料とするミカンジュ−スの製造工程で沈殿物として生じる物質である。なお、レモンは、みかんやオレンジに比してその生産量自体も少なく、従ってレモン由来のヘスペリジン含有物は、これまで殆ど上市されていない。

ところで、通常ヘスペリジン含有物（抽出物）は、温州みかん、ダイダイ等の果皮、果汁、または種子より、例えば室温下で、アルカリ性水溶液で抽出される。この温州みかん、ダイダイ由来のヘスペリジン抽出成分に、糖付与体の存在下でシクロデキストリングルカノトランスフェラ−ゼを作用させて得られた酵素処理品は、特有の臭いがあり多孔性合成吸着樹脂、イオン交換樹脂、及びカ−ボン処理を用いても充分に脱臭することは困難である。食品分野では、その強い特有の臭気のために使用量を控えざるを得なく、さらに臭いに敏感な化粧品分野においては使用できないか、または使用量を大きく制限せざるを得なかった。

この酵素処理ヘスペリジンに含まれる特有の臭気は、温州みかん、ダイダイ等の原料に由来する不純物と考えられるが、酵素処理に供される原料のヘスペリジン含有物ではあまり感じられず、酵素処理を行うことによってよりその特異臭が明確になった。このように酵素処理に供される原料のヘスペリジン含有物では、その特異臭があまり感じられない理由は、ヘスペリジン含有物に含まれる多種の香気性成分（臭い成分）の影響で、原料中の特異臭を知覚・確認することは難しいためと考えられる。酵素処理操作で水溶性になった酵素処理ヘスペリジン組成物は、その後水系で分離・精製処理されると原料由来の臭い成分の多くが除去される。しかし、問題となる臭いは酵素処理ヘスペリジン（すなわちα-
グルコシルヘスペリジン）と同様の挙動を示すため、精製処理で完全に分離除去することが難しく、このため酵素処理ヘスペリジン組成物ではより強くその特異臭が感じられるようになると考えられた。

そこで、本発明者らは、上記問題点を解決するべく、ミカン由来のヘスペリジン含有物に代えて、ヘスペリジンを含有するレモンその他の種々の柑橘類についても酵素処理や多孔性合成吸着樹脂などによる処理を行ったところ、同じ柑橘類でもその種類により酵素処理後の特異臭の発現強化の程度は異なること、さらに同じ種類の柑橘類でも収穫時期によって異なることがわかった。さらにヘスペリジン含有物を一定温度で加熱することにより、その後の臭いが著しく低減することを見出した。

すなわち、温州ミカンより抽出したヘスペリジン含有物には特異臭が多いのに対し、レモンより抽出したヘスペリジン含有物、特に冬場収穫品種、すなわち通常その産地の秋から春に収穫されるレモンの品種から抽出されたヘスペリジン含有物には、特異臭が少ないことがわかった。さらに驚くことに、このヘスペリジン含有物を酵素処理する前に一定温
度で加熱することにより得られた酵素処理ヘスペリジンにはほとんど特異臭のないことなどを見出し、本発明を完成したものである。

これにより、これまでミカン由来のヘスペリジン組成物ではその臭いの影響で使用できなかった商品及び分野、または使用量が制限されていた商品においてもその利用及び使用量を増やすことが可能となった。

なお、特開２００３−１３４９９５号公報（特許文献１）には、柑橘缶詰用エッセンスの製法に関して、柑橘類の果皮由来のコールドプレスオイルを脱テルペン処理することにより該コールドプレスオイル中の香気成分（リモネン、リナロール、ヘキサナールなど）の濃度を調節することが記載され、脱テルペン処理法としては、減圧蒸留、エタノール抽出操作が挙げられている。具体的には、温州ミカン果皮よりコールドプレスオイルをエタノール溶液に添加、混合した後上層のテルペン層と下層の含水エタノール層に分離させ、濾紙によるろ過などにより含水エタノール層を分取することが記載されている。

しかしながら、該公報に記載の方法では臭気が充分に除去できないなどの問題点がある。
また、特開２００２−３０９２８５号公報（特許文献２）には、加熱揮散させる芳香消臭剤用の香料組成物であって、天然香気に含有されるセスキテルペン系炭化水素化合物から選ばれる１種以上の香料を調合香料中特定量で含有する加熱揮散型芳香消臭剤用香料組成物が開示され、セスキテルペン系炭化水素化合物として、ライムオイル、レモンオイルなどが挙げられているが、それらの製法については何ら記載も示唆もされていない。

さらに、特開２００３−９６４８６号公報（特許文献３）には、レモンフレーバーの主要香気成分であるシトラールが分解し不快臭の原因物質であるｐ−メチルアセトンに至る分解経路について詳述され、レモン、ライム、グレープフルーツ等の柑橘系フレーバーの香味を長期間保持すべく、香味劣化抑制剤として、茶ポリフェノールを添加することが記載されている。

しかしながら、該文献は、強すぎる柑橘系フレーバー自体を調整、低減しようとする技術に関するものではない。
「食品化学新聞」、食品化学新聞社刊、平成１３年１０月２５日発行。 「化学工業日報」（株）化学工業日報社、平成１３年１１月９日発行。 東洋精糖（株）「Ｔｏｙｏ Ｓｕｇｕｒ ホームページ」、［online］、平成１６年２月２４日検索、インターネット、＜ＵＲＬ：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｔｏｙｏｓｕｇａｒ．ｃｏ．ｊｐ／ｉｔｅｍ／ａｇｓｔ／ａｇｓｔ＿ｎ０４．ｈｔｍｌ＞ 特開２００３−１３４９９５号公報 特開２００２−３０９２８５号公報 特開２００３−９６４８６号公報

本発明は、上記のような従来技術に伴う問題点を解決しようとするものであって酵素処理ヘスペリジンの特有の臭気を著しく低減したヘスペリジン組成物を提供することを目的としている。

また本発明は、臭気を低減した酵素処理ヘスペリジンなどのヘスペリジン組成物の用途を提供することを目的としている。
また本発明は、臭気が低減された酵素処理ヘスペリジンなどのヘスペリジン組成物を安全かつ安価に効率的に製造する方法を提供することを目的としている。

本発明に係る低臭気酵素処理ヘスペリジン組成物は、レモンより抽出されたヘスペリジン含有物に糖付与体の存在下でシクロデキストリングルカノトランスフェラ−ゼを作用させ、さらに、多孔性合成吸着樹脂、イオン交換樹脂、及びカーボン処理のうちの何れか１種以上による処理をして得られたものである。

本発明に係る低臭気酵素処理ヘスペリジン組成物の製造に用いるヘスペリジン含有物は、国内外のレモン産地の冬場、すなわち秋から春にかけて収穫されるレモン種から抽出されることが好ましい。

本発明に係る上記低臭気酵素処理ヘスペリジン組成物は、上記レモンより抽出されたヘスペリジン含有物がスラリー状であり、該ヘスペリジン含有物を常圧下に、７５〜１００℃の温度で１５〜６０分間加温した後で、上記糖付与体の存在下でシクロデキストリングルカノトランスフェラ−ゼを作用させる工程などを実施して得られたものであることが好ましい。

本発明に係る上記低臭気酵素処理ヘスペリジン組成物は、食品添加物、化粧品用添加物、医薬用添加物の何れかの用途に好適に使用される。
本発明に係る飲食物、化粧品または医薬品は、上記の酵素処理ヘスペリジンを含むことを特徴としている。

本発明に係る低臭気酵素処理ヘスペリジン組成物の製造方法は、産地の秋から春に収穫するレモンの品種より抽出されたヘスペリジン含有物に糖付与体の存在下でシクロデキストリングルカノトランスフェラ−ゼを作用させ、さらに、多孔性合成吸着樹脂、イオン交換樹脂、及びカーボン処理のうちの何れか１種以上による処理を実施することを特徴としている。

本発明に係る上記低臭気酵素処理ヘスペリジン組成物の製造方法は、上記レモンより抽出されたヘスペリジン含有物がスラリー状であり、該ヘスペリジン含有物を常圧下に、７５〜１００℃の温度で１５〜６０分間加温した後で、上記糖付与体の存在下でシクロデキストリングルカノトランスフェラ−ゼを作用させる工程を実施することが好ましい。

本発明によれば、臭気を低減した酵素処理ヘスペリジンなどのヘスペリジン組成物および該組成物の用途が提供される。
また本発明に係る上記製法によれば、臭気を低減した酵素処理ヘスペリジンなどのヘスペリジン組成物を安全かつ安価に効率的に製造することができる。

以下、本発明に係る低臭気酵素処理ヘスペリジン組成物について具体的に説明する。
［低臭気酵素処理ヘスペリジン組成物］
本発明に係る酵素処理ヘスペリジンは、（Ａ）「柑橘類のうちのレモン、特に好ましくは冬場、すなわち秋から春に収穫するレモン品種より抽出されたヘスペリジン含有物に糖付与体の存在下でシクロデキストリングルカノトランスフェラ−ゼを作用」させ、さらに、（Ｃ）「多孔性合成吸着樹脂、イオン交換樹脂、及びカーボン処理のうちの何れか１種以上による処理」をして得られたものである。

レモン由来のヘスペリジン含有物は、強いシトラール臭を有するのに対し、温州みかん由来のヘスペリジン抽出物はｄ−リモネンやリナロールを含むと考えられ、レモン由来のヘスペリジン含有物に比べて全体的に強い臭いを発する。また問題となる特異臭も同様にレモン由来のヘスペリジン含有物より、温州みかん由来のヘスペリジン抽出物の方が強い傾向を示す。シトラール、ｄ−リモネン、リナロールを含む強い臭いはその後の多孔性合成吸着樹脂、イオン交換樹脂、及びカーボン処理の何れかの処理工程（Ｃ）で、（そのメカニズムは不明であるが）除去され易いため、最終製品には残らない。しかし、シトラール、ｄ−リモネン、リナロール臭以外の強い臭気である特異臭は上記多孔性合成吸着樹脂、イオン交換樹脂及びカーボン処理では充分除去されにくいため最終製品に残り、不快臭として感じられる。

また、一般的に冬場（国内外を問わず、レモン産地の季節（四季）のうちで低温時期）に収穫されるレモンの品種から抽出した精油成分は夏場（レモン産地の季節（四季）のうちで高温時期、すなわち夏場）に収穫されたものに比べて匂いの質が優れていると言われているが、レモン由来のヘスペリジン含有物においても秋から春（冬場）に収穫されたレモンの品種より抽出されたものは、春から秋（夏場）に収穫されたレモンの品種より抽出されたものより特異臭が少ないことがわかった。これは精油成分の質の違いに関係するものと思われる。さらに糖転移反応前に一定条件下でレモン由来のヘスペリジン含有物を加熱処理することにより、ヘスペリジン含有物中の特異臭が揮発により低減されるため、最終製品中の特異臭が著しく少ない低臭気酵素処理ヘスペリジン組成物の製造が可能となる。

以下、上記の酵素処理ヘスペリジンの製法に則して詳説する。
用いられるレモン由来のヘスペリジン含有物は、特に秋から春に収穫するレモンの品種から抽出されたものが好ましく、代表的な品種としてフィノ、ジェノバ、フェミネロオバ−レ、モナチェロなどから抽出されたものであればレモンの栽培地に影響されず、例えばカリフォルニア、ニュージーランド、イタリア、スペイン、ポルトガル、モロッコ、フランスなどで栽培されたどれを利用してもよい。一般的にヘスペリジン含有物は、レモンの果皮・果汁・種子をアルカリ抽出し、ろ過により固形物を除去した後に酸性条件下で析出させるなど、従来より公知の方法で得られる。

特に本発明では、上記レモンより抽出されたヘスペリジン含有物が、通常ヘスペリジンの他に微量のミネラル、色素、精油成分、臭気成分などを含む粉末であり、この水に不溶なヘスペリジン含有物から効率よく特有の臭い成分を除く方法として、温水に臭い成分を溶解させ揮発させる点からスラリ−状にして臭気揮発・除去に供することが好ましい。さらに詳しくはこのスラリ−を常圧下に、７５〜１００℃、好ましくは８０〜９０℃の温度で、１５〜６０分間、好ましくは２０〜４０分間加温する工程（Ｂ）を実施したのちに、酵素処理工程（Ａ）に移ることで、原料中の特有の臭気成分が効率よく揮発・除去される。

なお、この加熱処理工程（Ｂ）は、「酵素処理工程（Ａ）」を実施した後に実施すると、特異臭が揮発・除去されにくく最終製品まで残りやすいため酵素処理（Ａ）の前に行うことが望ましい。

本発明では、このレモン由来のヘスペリジン含有物（抽出物）に、デンプン等の糖付与体の存在下でシクロデキストリングルカノトランスフェラーゼ等の糖転移酵素、好ましくはシクロデキストリングルカノトランスフェラーゼを作用させて酵素処理ヘスペリジン（α-グルコシルヘスペリジン）などが含まれたレモン系グルコシル化合物（酵素処理レモ
ンヘスペリジン）含有物を得る。

酵素処理ヘスペリジン（含有物）の製造法自体としては、特開平３−７５９３号公報（特許文献１）の記載に準じて、レモンヘスペリジン抽出物とα−グルコシル糖化合物（デンプン部分分解物）とを含有する水溶液に上記したような糖転移酵素を作用させて酵素処理レモンヘスペリジン（反応混合物）を生成させる方法が挙げられる。

上記α−グルコシル糖化合物としては、従来より公知のアミロース、デキストリン、シクロデキストリン等が挙げられる。
次いで、このような酵素処理レモンヘスペリジン（α-グルコシルヘスペリジン）が含
まれた反応混合物は、本発明では、多孔性合成吸着樹脂、イオン交換樹脂、及びカーボン処理のうちの何れか１種以上の処理（Ｃ）に供する。このように、得られた反応混合物の多孔性合成樹脂による処理などを行うと、臭気成分、不純物がより一層低減された処理物が得られる。

なお上記多孔性合成樹脂に加えて、イオン交換樹脂、活性炭などを用いて臭気成分、色素類などの低減処理をしてもよい。
本発明の好ましい態様では、例えば、多孔性合成樹脂により処理された後、さらにイオン交換樹脂、活性炭の何れか１種または２種、好ましくは両方にて処理されているものが酵素処理ヘスペリジン固有の臭気をより顕著に低減する効果が得られる点で望ましい。

多孔性吸着樹脂材としては、酵素処理レモンヘスペリジン反応混合物中のデンプン分解物および臭い成分を除去できれば無極性樹脂、中間極性樹脂の何れでもよい。
具体的には、例えば無極性樹脂としてＨＰ−１０，ＨＰ−２０，ＨＰ−５０（三菱化成（株）製）、中間極性としてＸＡＤ−７（オルガノ（株）製）が挙げられる。

［低臭気酵素処理ヘスペリジン組成物の用途］
このように酵素処理に加えて、樹脂による吸着処理等も行って得られた本発明に係る低臭気酵素処理ヘスペリジン組成物は、毛細血管の強化、出血予防、血圧調整などの生理作用を持つビタミンＰ様物質としての機能を有し、柑橘由来の特異臭が著しく低減、除去されており、食品添加物、化粧品用添加物、医薬用添加物などとして、飲食物、医薬品、化粧品など極めて広い範囲で利用される。

このように、その安全性が確認されている酵素処理ヘスペリジンなどを含む本発明の低臭気酵素処理ヘスペリジン組成物は、それらの特性を生かして、例えば、食品用添加物、化粧品用添加物、医薬用添加物、ビタミンＰ強化剤、健康補助食品等として好適に用いることができる。

この低臭気酵素処理ヘスペリジン組成物は、その用途に応じて、任意の剤型を採ることができる。また、この低臭気酵素処理ヘスペリジン組成物は、飲食物、化粧品、医薬品または飼料などに、任意量で添加して用いることができ、例えば、健康飲料に代表される飲食物などの中に含まれる固形分に対して、酵素処理ヘスペリジンの固形分として０．０１〜９９．９重量％となるような量で、また、例えば、飲料１００ｍｌに対して０．０００１％〜５％ 程度となるような量で添加して用いることもできる。

飲食物としては、例えば、酸性飲料、例えば、酢飲料、乳酸飲料、柑橘飲料、酸性野菜飲料、（酸性の）生薬含有飲料などが挙げられる。
［実施例］
以下、本発明に係る低臭気酵素処理ヘスペリジン組成物、その製法及びその用途について実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明は係る実施例により何ら限定されるものではない。

なお、以下の試験例等の記載において、柑橘類としてレモンを用いた試験例は、本発明の実施例に相当し、温州みかんを用いた試験例は、参考例あるいは比較例に相当する。
［試験例１］
フィノ種のレモン果皮1重量部当たりに水１０重量部の量で加え、さらにアルカリ（苛
性ソ−ダ）を加えてｐＨ１２のアルカリ液に調整した後、５０℃で２時間攪拌しながら抽出を行った。ろ過により残渣を除去した後、塩酸でｐＨ３．０に下げヘスペリジンを析出させた後、固液分離、乾燥してヘスペリジン含有物を得た。

このヘスペリジン含有物（イ）１重量部に水５，０００（5千）重量部を加え、常圧下
、温度８０℃で３０分間加熱処理を行った。
次に、得られたスラリ−をアルカリ溶解した後、デキストリン（ＤＥ２０）６重量部を加え加熱溶解させ、これにシクロマルトデキストリングルカノトランスフェラ−ゼをデキストリン１ｇ当たり３０単位加え、ｐＨ６．０、７０℃に維持して１８時間反応させ、酵素処理ヘスペリジン反応液を得た。

この反応液を多孔性合成樹脂吸着剤（商品名「ＨＰ−１０」、三菱化成(株)製）が充填されたカラムにＳＶ２．０で通液し、酵素処理ヘスペリジンを吸着させた。
次いで、このカラムを水で洗浄しデキストリン分解物、臭い物質を洗浄・除去した後、５０ ｖ／ｖ％エタノ−ルを通液し酵素処理ヘスペリジンなどを脱着した。得られた脱着液を濃縮して溶出液中のエタノ−ルを留去し、乾燥粉末を得た。

次いで、この乾燥粉末１重量部にイオン交換水１０重量部を加えて温度６０℃に加熱し、含まれる固形分（すなわち酵素処理ヘスペリジン）を溶解させた後、約３０℃に冷却して強酸性陽イオン交換樹脂（商品名「ダイアイオンＳＫ１Ｂ」、三菱化成(株)製）と強塩基性イオン交換樹脂（商品名「ダイアイオンＳＡ１０Ａ」、三菱化成(株)製）に接触させて脱塩、脱臭、脱色を行った。

得られた流出液に粉末活性炭（商品名「精製白鷺」、武田食品工業（株）製）０．０１重量部を添加し６０℃で１時間攪拌した。次いで、ろ過により粉末活性炭を除去した後、濃縮・乾燥し、酵素処理レモンヘスペリジン粉末（ロ）を得た。この粉末１重量部にイオン交換水１０重量部を加えて温度６０℃に加温・溶解した液を試料Ａとした。

同様に、温州みかん抽出ヘスペリジン含有物（ハ）も上記の操作を行い、酵素処理みかんヘスペリジン粉末（ニ）を得た後、この粉末１重量部にイオン交換水１０重量部を加えて温度６０℃に加温・溶解した液を試料Ｂとした。

試料Ａ、Ｂおよび対照の各５０ｍｌを、１００ｍｌのスクリューキャップ付三角フラスコに充填し、密栓して４０℃で２日（４８時間）保温した後、液温４０℃、パネラー８人にて官能検査を行った。その平均値を表１に示す。同様に室温（１８〜２３℃）で２日（４８時間）保存した後、室温で行った官能検査の平均値を表２に示す。

［試験例２］
酵素処理レモンヘスペリジン粉末（ロ）と酵素処理みかんヘスペリジン粉末（ニ）を次の配合量で使用して清涼飲料水を調製した。なお、酵素処理レモンヘスペリジン粉末（ロ）粉末を用いた清涼飲料水を試料Ｃ、酵素処理みかんヘスペリジン粉末（ニ）を用いた清涼飲料水を試料Ｄとした。

上記清涼飲料水について、官能検査を行った。なお、官能検査はパネラー８人で行った。
その８人による官能検査の評価の平均値を表３に示す。

〈清涼飲料水の配合組成〉
〈試料Ｃ〉
（材 料） （含有量：g）
水 １９５．０２
砂糖 ３．０
酵素処理ステビア ０．１
レモンフレ−バ− ０．１
酸味料 １．０
カラギ−ナン ０．０２
ビタミンＣ ０．０６
酵素処理レモンヘスペリジン粉末（ロ） ０．７
合 計 ２００．０
〈試料Ｄ〉
（材 料） （含有量 g）
水 １９５．０２
砂糖 ３．０
酵素処理ステビア ０．１
レモンフレ−バ− ０．１
酸味料 １．０
カラギ−ナン ０．０２
ビタミンＣ ０．０６
酵素処理みかんヘスペリジン粉末（ニ） ０．７
合 計 ２００．０

［試験例３］
酵素処理レモンヘスペリジン粉末（ロ）と酵素処理みかんヘスペリジン粉末（ニ）を次の配合量で使用してゼリーを調製した。なお、酵素処理レモンヘスペリジン粉末（ロ）を用いたゼリーを試料Ｅ、酵素処理みかんヘスペリジン粉末（ニ）を用いたゼリーを試料Ｆとした。

上記ゼリーについて、官能検査を行った。なお、官能検査はパネラー８人で行った。
その８人による官能検査の評価の平均値を表４に示す。
〈ゼリ−の配合組成〉
〈試料Ｅ〉
（材 料） （含有量 g）
水 １８４．６３９
砂糖 １０．０
酵素処理ステビア ０．１
アップルフレ−バ− ０．１
ベニバナ色素 ０．００１
酸味料 ０．４
ゲル化剤 ４．０
ビタミンＣ ０．０６
酵素処理レモンヘスペリジン粉末（ロ） ０．７
合 計 ２００．０
〈試料Ｆ〉
（材 料） （含有量 g）
水 １８４．６３９
砂糖 １０．０
酵素処理ステビア ０．１
アップルフレ−バ− ０．１
ベニバナ色素 ０．００１
酸味料 ０．４
ゲル化剤 ４．０
ビタミンＣ ０．０６
酵素処理みかんヘスペリジン粉末（ニ） ０．７
合 計 ２００．０

Claims (7)

1. レモンより抽出されたヘスペリジン含有物に糖付与体の存在下でシクロデキストリングルカノトランスフェラ−ゼを作用させ、さらに、多孔性合成吸着樹脂、イオン交換樹脂、及びカーボン処理のうちの何れか１種以上による処理をして得られることを特徴とする低臭気酵素処理ヘスペリジン組成物。
2. 上記レモンの品種が秋から春に収穫されるレモン種であることを特徴とする請求項１に記載の低臭気酵素処理ヘスペリジン組成物。
3. レモンより抽出された上記ヘスペリジン含有物がスラリー状であり、該ヘスペリジン含有物を、常圧下に、７５〜１００℃の温度で１５〜６０分間加温した後で、上記糖付与体の存在下でシクロデキストリングルカノトランスフェラ−ゼを作用させることを特徴とする、請求項１〜２の何れかに記載の低臭気酵素処理ヘスペリジン組成物。
4. 上記低臭気酵素処理ヘスペリジン組成物が、食品添加物、化粧品用添加物、医薬用添加物の何れかであることを特徴とする請求項１〜３の何れかに記載の低臭気酵素処理ヘスペリジン組成物。
5. 請求項１〜４の何れかに記載の低臭気酵素処理ヘスペリジン組成物を含むことを特徴とする飲食物、化粧品または医薬品。
6. レモンより抽出されたヘスペリジン含有物に糖付与体の存在下でシクロデキストリングルカノトランスフェラ−ゼを作用させ、さらに、多孔性合成吸着樹脂、イオン交換樹脂、及びカーボン処理のうちの何れか１種以上による処理をすることを特徴とする、低臭気酵素処理ヘスペリジン組成物の製造方法。
7. レモンより抽出された上記ヘスペリジン含有物がスラリー状であり、該ヘスペリジン含有物を常圧下に、７５〜１００℃の温度で１５〜６０分間加温した後で、上記糖付与体の存在下でシクロデキストリングルカノトランスフェラ−ゼを作用させることを特徴とする請求項６に記載の低臭気酵素処理ヘスペリジン組成物の製造方法。