JP4706560B2 - Radiation-sensitive composition for forming colored layer, color filter, and color liquid crystal display element - Google Patents
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- Optical Filters (AREA)
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Description
本発明は、着色層形成用感放射線性組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示素子に関わり、より詳しくは、透過型あるいは反射型のカラー液晶表示装置、カラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタに有用な着色層の形成に用いられる感放射線性組成物、当該感放射線性組成物を用いて形成された着色層を備えるカラーフィルタ、並びに当該カラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子に関する。 The present invention relates to a radiation-sensitive composition for forming a colored layer, a color filter, and a color liquid crystal display element. The present invention relates to a radiation-sensitive composition used for forming a useful colored layer, a color filter including a colored layer formed using the radiation-sensitive composition, and a color liquid crystal display element including the color filter.
従来、着色感放射線性組成物を用いてカラーフィルタを製造するに当たっては、基板上あるいは予め所望のパターンの遮光層を形成した基板上に、着色感放射線性組成物を塗布して乾燥したのち、乾燥塗膜を所望のパターン形状に放射線を照射(以下、「露光」という。)し、現像することにより、各色の画素を得る方法(例えば、特許文献1、特許文献2参照。)が知られている。
そして、近年におけるカラーフィルタの技術分野においては、形成された画素やブラックマトリックスおよび着色感放射線性組成物に対する要求性能がますます厳しくなり、着色感放射線性組成物としての感度、解像度、パターン形状等に加えて、画素およびブラックマトリックスには、幅広い溶剤に対する耐溶剤性および基板との密着性に優れることが強く求められ、またカラーフィルタの生産管理の面から、カラーフィルタの形成に使用される着色感放射線性組成物には、溶媒を含有する液状組成物としての保存安定性に優れる点も強く求められているが、従来の着色感放射線性組成物ではこれらの要求を十分満たすことができなかった。
Conventionally, in producing a color filter using a colored radiation-sensitive composition, after applying the colored radiation-sensitive composition on a substrate or a substrate on which a light-shielding layer having a desired pattern has been formed and drying, A method of obtaining pixels of each color by irradiating a dry coating film with a desired pattern shape (hereinafter referred to as “exposure”) and developing it is known (see, for example, Patent Document 1 and Patent Document 2). ing.
In recent years, in the technical field of color filters, the required performance for the formed pixels, black matrix and colored radiation-sensitive composition has become stricter. Sensitivity, resolution, pattern shape, etc. as colored radiation-sensitive composition In addition, the pixels and black matrix are strongly required to have excellent solvent resistance to a wide range of solvents and adhesion to the substrate. From the standpoint of production control of color filters, coloring used in the formation of color filters The radiation-sensitive composition is also strongly required to have excellent storage stability as a liquid composition containing a solvent, but the conventional colored radiation-sensitive composition cannot sufficiently satisfy these requirements. It was.
本発明の課題は、特に、溶媒を含有する液状組成物としての保存安定性が良好であり、かつ幅広い溶剤に対する耐溶剤性、基板との密着性等にも優れた画素およびブラックマトリックスを与える新規な着色層形成用感放射線性組成物を提供することにある。 An object of the present invention is to provide a pixel and a black matrix that are particularly excellent in storage stability as a liquid composition containing a solvent, and excellent in solvent resistance to a wide range of solvents and adhesion to a substrate. Another object of the present invention is to provide a radiation-sensitive composition for forming a colored layer.
本発明は、第一に、
(A)着色剤、(B)アルカリ可溶性樹脂、(C)多官能性単量体、並びに(D)光重合開始剤を含有する着色層形成用感放射線性組成物において、(B)アルカリ可溶性樹脂が、(B1)(b1)不飽和カルボン酸もしくはその酸無水物および不飽和フェノール化合物の群から選ばれる少なくとも1種と、(b2)オキセタン骨格を有する不飽和化合物とを必須の構成成分とする共重合体(但し、テトラヒドロフラン骨格を有する不飽和化合物を構成成分に含む共重合体を除く。)、および(B2)(b1)不飽和カルボン酸もしくはその酸無水物および不飽和フェノール化合物の群から選ばれる少なくとも1種と、(b3)テトラヒドロフラン骨格を有する不飽和化合物とを必須の構成成分とする共重合体(但し、オキセタン骨格を有する不飽和化合物を構成成分に含む共重合体を除く。)を含むことを特徴とする着色層形成用感放射線性組成物、
からなる。
本発明において、着色層とは、「画素および/またはブラックマトリックス」を意味する。
The present invention, first,
In the radiation-sensitive composition for forming a colored layer containing (A) a colorant, (B) an alkali-soluble resin, (C) a polyfunctional monomer, and (D) a photopolymerization initiator, (B) alkali-soluble The resin comprises (B1) (b1) at least one selected from the group of unsaturated carboxylic acids or acid anhydrides thereof and unsaturated phenol compounds, and (b2) an unsaturated compound having an oxetane skeleton as an essential component. (Excluding copolymers containing an unsaturated compound having a tetrahydrofuran skeleton as a constituent), and (B2) (b1) an unsaturated carboxylic acid or an acid anhydride thereof and an unsaturated phenol compound group (B3) a copolymer comprising an unsaturated compound having a tetrahydrofuran skeleton as an essential component (provided having an oxetane skeleton) Excluding a copolymer comprising the constituent unsaturated compound.) Colored layer forming a radiation-sensitive composition characterized by comprising,
Consists of.
In the present invention, the colored layer means “pixel and / or black matrix”.
本発明は、第二に、
前記着色層形成用感放射線性組成物を用い、該着色層形成用感放射線性組成物の塗膜に露光する工程を経て形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ、からなる。
The present invention secondly,
It comprises a color filter comprising a colored layer formed through the step of exposing the coating film of the radiation-sensitive composition for forming a colored layer using the radiation-sensitive composition for forming a colored layer.
本発明は、第三に、
前記カラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子、からなる。
Third, the present invention
A color liquid crystal display device comprising the color filter;
以下、本発明について詳細に説明する。
着色層形成用感放射線性組成物
−(A)着色剤−
本発明における着色剤は、色調が特に限定されるものではなく、得られるカラーフィルタの用途に応じて適宜選定され、顔料、染料あるいは天然色素の何れでもよい。
カラーフィルタには高精細な発色と耐熱性が求められることから、本発明における着色剤としては、発色性が高く、かつ耐熱性の高い着色剤、特に耐熱分解性の高い着色剤が好ましく、通常、有機顔料あるいは無機顔料が用いられ、特に好ましくは、有機顔料、カーボンブラックが用いられる。
前記有機顔料としては、例えば、カラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers and Colourists 社発行)においてピグメント( Pigment )に分類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス(C.I.)番号が付されているものを挙げることができる。
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
Radiation-sensitive composition for forming colored layer- (A) Colorant-
The colorant in the present invention is not particularly limited in color tone, and is appropriately selected according to the use of the obtained color filter, and may be any of a pigment, a dye, or a natural pigment.
Since the color filter is required to have high-definition color development and heat resistance, the colorant in the present invention is preferably a colorant having high color developability and high heat resistance, in particular, a colorant having high heat decomposition resistance. Organic pigments or inorganic pigments are used, and organic pigments and carbon black are particularly preferably used.
Examples of the organic pigment include compounds classified as Pigment in the Color Index (CI; issued by The Society of Dyers and Colorists), specifically, the following Color Index (C .. I.) Numbers can be mentioned.
C.I.ピグメントイエロー1、C.I.ピグメントイエロー3、C.I.ピグメントイエロー12、C.I.ピグメントイエロー13、C.I.ピグメントイエロー14、C.I.ピグメントイエロー15、C.I.ピグメントイエロー16、C.I.ピグメントイエロー17、C.I.ピグメントイエロー20、C.I.ピグメントイエロー24、C.I.ピグメントイエロー31、C.I.ピグメントイエロー55、C.I.ピグメントイエロー60、C.I.ピグメントイエロー61、C.I.ピグメントイエロー65、C.I.ピグメントイエロー71、C.I.ピグメントイエロー73、C.I.ピグメントイエロー74、C.I.ピグメントイエロー81、C.I.ピグメントイエロー83、C.I.ピグメントイエロー93、C.I.ピグメントイエロー95、C.I.ピグメントイエロー97、C.I.ピグメントイエロー98、C.I.ピグメントイエロー100、C.I.ピグメントイエロー101、C.I.ピグメントイエロー104、C.I.ピグメントイエロー106、C.I.ピグメントイエロー108、C.I.ピグメントイエロー109、C.I.ピグメントイエロー110、C.I.ピグメントイエロー113、C.I.ピグメントイエロー114、C.I.ピグメントイエロー116、C.I.ピグメントイエロー117、C.I.ピグメントイエロー119、C.I.ピグメントイエロー120、C.I.ピグメントイエロー126、C.I.ピグメントイエロー127、C.I.ピグメントイエロー128、C.I.ピグメントイエロー129、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントイエロー151、C.I.ピグメントイエロー152、C.I.ピグメントイエロー153、C.I.ピグメントイエロー154、C.I.ピグメントイエロー155、C.I.ピグメントイエロー156、C.I.ピグメントイエロー166、C.I.ピグメントイエロー168、C.I.ピグメントイエロー175、C.I.ピグメントイエロー180、C.I.ピグメントイエロー185; C. I. Pigment yellow 1, C.I. I. Pigment yellow 3, C.I. I. Pigment yellow 12, C.I. I. Pigment yellow 13, C.I. I. Pigment yellow 14, C.I. I. Pigment yellow 15, C.I. I. Pigment yellow 16, C.I. I. Pigment yellow 17, C.I. I. Pigment yellow 20, C.I. I. Pigment yellow 24, C.I. I. Pigment yellow 31, C.I. I. Pigment yellow 55, C.I. I. Pigment yellow 60, C.I. I. Pigment yellow 61, C.I. I. Pigment yellow 65, C.I. I. Pigment yellow 71, C.I. I. Pigment yellow 73, C.I. I. Pigment yellow 74, C.I. I. Pigment yellow 81, C.I. I. Pigment yellow 83, C.I. I. Pigment yellow 93, C.I. I. Pigment yellow 95, C.I. I. Pigment yellow 97, C.I. I. Pigment yellow 98, C.I. I. Pigment yellow 100, C.I. I. Pigment yellow 101, C.I. I. Pigment yellow 104, C.I. I. Pigment yellow 106, C.I. I. Pigment yellow 108, C.I. I. Pigment yellow 109, C.I. I. Pigment yellow 110, C.I. I. Pigment yellow 113, C.I. I. Pigment yellow 114, C.I. I. Pigment yellow 116, C.I. I. Pigment yellow 117, C.I. I. Pigment yellow 119, C.I. I. Pigment yellow 120, C.I. I. Pigment yellow 126, C.I. I. Pigment yellow 127, C.I. I. Pigment yellow 128, C.I. I. Pigment yellow 129, C.I. I. Pigment yellow 138, C.I. I. Pigment yellow 139, C.I. I. Pigment yellow 150, C.I. I. Pigment yellow 151, C.I. I. Pigment yellow 152, C.I. I. Pigment yellow 153, C.I. I. Pigment yellow 154, C.I. I. Pigment yellow 155, C.I. I. Pigment yellow 156, C.I. I. Pigment yellow 166, C.I. I. Pigment yellow 168, C.I. I. Pigment yellow 175, C.I. I. Pigment yellow 180, C.I. I. Pigment yellow 185;
C.I.ピグメントオレンジ1、C.I.ピグメントオレンジ5、C.I.ピグメントオレンジ13、C.I.ピグメントオレンジ14、C.I.ピグメントオレンジ16、C.I.ピグメントオレンジ17、C.I.ピグメントオレンジ24、C.I.ピグメントオレンジ34、C.I.ピグメントオレンジ36、C.I.ピグメントオレンジ38、C.I.ピグメントオレンジ40、C.I.ピグメントオレンジ43、C.I.ピグメントオレンジ46、C.I.ピグメントオレンジ49、C.I.ピグメントオレンジ51、C.I.ピグメントオレンジ61、C.I.ピグメントオレンジ63、C.I.ピグメントオレンジ64、C.I.ピグメントオレンジ71、C.I.ピグメントオレンジ73;
C.I.ピグメントバイオレット1、C.I.ピグメントバイオレット19、C.I.ピグメントバイオレット23、C.I.ピグメントバイオレット29、C.I.ピグメントバイオレット32、C.I.ピグメントバイオレット36、C.I.ピグメントバイオレット38;
C. I. Pigment orange 1, C.I. I. Pigment orange 5, C.I. I. Pigment orange 13, C.I. I. Pigment orange 14, C.I. I. Pigment orange 16, C.I. I. Pigment orange 17, C.I. I. Pigment orange 24, C.I. I. Pigment orange 34, C.I. I. Pigment orange 36, C.I. I. Pigment orange 38, C.I. I. Pigment orange 40, C.I. I. Pigment orange 43, C.I. I. Pigment orange 46, C.I. I. Pigment orange 49, C.I. I. Pigment orange 51, C.I. I. Pigment orange 61, C.I. I. Pigment orange 63, C.I. I. Pigment orange 64, C.I. I. Pigment orange 71, C.I. I. Pigment orange 73;
C. I. Pigment violet 1, C.I. I. Pigment violet 19, C.I. I. Pigment violet 23, C.I. I. Pigment violet 29, C.I. I. Pigment violet 32, C.I. I. Pigment violet 36, C.I. I. Pigment violet 38;
C.I.ピグメントレッド1、C.I.ピグメントレッド2、C.I.ピグメントレッド3、C.I.ピグメントレッド4、C.I.ピグメントレッド5、C.I.ピグメントレッド6、C.I.ピグメントレッド7、C.I.ピグメントレッド8、C.I.ピグメントレッド9、C.I.ピグメントレッド10、C.I.ピグメントレッド11、C.I.ピグメントレッド12、C.I.ピグメントレッド14、C.I.ピグメントレッド15、C.I.ピグメントレッド16、C.I.ピグメントレッド17、C.I.ピグメントレッド18、C.I.ピグメントレッド19、C.I.ピグメントレッド21、C.I.ピグメントレッド22、C.I.ピグメントレッド23、C.I.ピグメントレッド30、C.I.ピグメントレッド31、C.I.ピグメントレッド32、C.I.ピグメントレッド37、C.I.ピグメントレッド38、C.I.ピグメントレッド40、C.I.ピグメントレッド41、C.I.ピグメントレッド42、C.I.ピグメントレッド48:1、C.I.ピグメントレッド48:2、C.I.ピグメントレッド48:3、C.I.ピグメントレッド48:4、C.I.ピグメントレッド49:1、C.I.ピグメントレッド49:2、C.I.ピグメントレッド50:1、C.I.ピグメントレッド52:1、C.I.ピグメントレッド53:1、C.I.ピグメントレッド57、C.I.ピグメントレッド57:1、C.I.ピグメントレッド57:2、C.I.ピグメントレッド58:2、C.I.ピグメントレッド58:4、C.I.ピグメントレッド60:1、C.I.ピグメントレッド63:1、C.I.ピグメントレッド63:2、C.I.ピグメントレッド64:1、C.I.ピグメントレッド81:1、C.I.ピグメントレッド83、C.I.ピグメントレッド88、C.I.ピグメントレッド90:1、C.I.ピグメントレッド97、 C. I. Pigment red 1, C.I. I. Pigment red 2, C.I. I. Pigment red 3, C.I. I. Pigment red 4, C.I. I. Pigment red 5, C.I. I. Pigment red 6, C.I. I. Pigment red 7, C.I. I. Pigment red 8, C.I. I. Pigment red 9, C.I. I. Pigment red 10, C.I. I. Pigment red 11, C.I. I. Pigment red 12, C.I. I. Pigment red 14, C.I. I. Pigment red 15, C.I. I. Pigment red 16, C.I. I. Pigment red 17, C.I. I. Pigment red 18, C.I. I. Pigment red 19, C.I. I. Pigment red 21, C.I. I. Pigment red 22, C.I. I. Pigment red 23, C.I. I. Pigment red 30, C.I. I. Pigment red 31, C.I. I. Pigment red 32, C.I. I. Pigment red 37, C.I. I. Pigment red 38, C.I. I. Pigment red 40, C.I. I. Pigment red 41, C.I. I. Pigment red 42, C.I. I. Pigment red 48: 1, C.I. I. Pigment red 48: 2, C.I. I. Pigment red 48: 3, C.I. I. Pigment red 48: 4, C.I. I. Pigment red 49: 1, C.I. I. Pigment red 49: 2, C.I. I. Pigment red 50: 1, C.I. I. Pigment red 52: 1, C.I. I. Pigment red 53: 1, C.I. I. Pigment red 57, C.I. I. Pigment red 57: 1, C.I. I. Pigment red 57: 2, C.I. I. Pigment red 58: 2, C.I. I. Pigment red 58: 4, C.I. I. Pigment red 60: 1, C.I. I. Pigment red 63: 1, C.I. I. Pigment red 63: 2, C.I. I. Pigment red 64: 1, C.I. I. Pigment red 81: 1, C.I. I. Pigment red 83, C.I. I. Pigment red 88, C.I. I. Pigment red 90: 1, C.I. I. Pigment red 97,
C.I.ピグメントレッド101、C.I.ピグメントレッド102、C.I.ピグメントレッド104、C.I.ピグメントレッド105、C.I.ピグメントレッド106、C.I.ピグメントレッド108、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ピグメントレッド113、C.I.ピグメントレッド114、C.I.ピグメントレッド122、C.I.ピグメントレッド123、C.I.ピグメントレッド144、C.I.ピグメントレッド146、C.I.ピグメントレッド149、C.I.ピグメントレッド150、C.I.ピグメントレッド151、C.I.ピグメントレッド166、C.I.ピグメントレッド168、C.I.ピグメントレッド170、C.I.ピグメントレッド171、C.I.ピグメントレッド172、C.I.ピグメントレッド174、C.I.ピグメントレッド175、C.I.ピグメントレッド176、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド178、C.I.ピグメントレッド179、C.I.ピグメントレッド180、C.I.ピグメントレッド185、C.I.ピグメントレッド187、C.I.ピグメントレッド188、C.I.ピグメントレッド190、C.I.ピグメントレッド193、C.I.ピグメントレッド194、C.I.ピグメントレッド202、C.I.ピグメントレッド206、C.I.ピグメントレッド207、C.I.ピグメントレッド208、C.I.ピグメントレッド209、C.I.ピグメントレッド215、C.I.ピグメントレッド216、C.I.ピグメントレッド220、C.I.ピグメントレッド224、C.I.ピグメントレッド226、C.I.ピグメントレッド242、C.I.ピグメントレッド243、C.I.ピグメントレッド245、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド255、C.I.ピグメントレッド264、C.I.ピグメントレッド265; C. I. Pigment red 101, C.I. I. Pigment red 102, C.I. I. Pigment red 104, C.I. I. Pigment red 105, C.I. I. Pigment red 106, C.I. I. Pigment red 108, C.I. I. Pigment red 112, C.I. I. Pigment red 113, C.I. I. Pigment red 114, C.I. I. Pigment red 122, C.I. I. Pigment red 123, C.I. I. Pigment red 144, C.I. I. Pigment red 146, C.I. I. Pigment red 149, C.I. I. Pigment red 150, C.I. I. Pigment red 151, C.I. I. Pigment red 166, C.I. I. Pigment red 168, C.I. I. Pigment red 170, C.I. I. Pigment red 171, C.I. I. Pigment red 172, C.I. I. Pigment red 174, C.I. I. Pigment red 175, C.I. I. Pigment red 176, C.I. I. Pigment red 177, C.I. I. Pigment red 178, C.I. I. Pigment red 179, C.I. I. Pigment red 180, C.I. I. Pigment red 185, C.I. I. Pigment red 187, C.I. I. Pigment red 188, C.I. I. Pigment red 190, C.I. I. Pigment red 193, C.I. I. Pigment red 194, C.I. I. Pigment red 202, C.I. I. Pigment red 206, C.I. I. Pigment red 207, C.I. I. Pigment red 208, C.I. I. Pigment red 209, C.I. I. Pigment red 215, C.I. I. Pigment red 216, C.I. I. Pigment red 220, C.I. I. Pigment red 224, C.I. I. Pigment red 226, C.I. I. Pigment red 242, C.I. I. Pigment red 243, C.I. I. Pigment red 245, C.I. I. Pigment red 254, C.I. I. Pigment red 255, C.I. I. Pigment red 264, C.I. I. Pigment red 265;
C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー60;
C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36;
C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25;
C.I.ピグメントブラック1、C.I.ピグメントブラック7。
これらの有機顔料は、例えば、硫酸再結晶法、溶剤洗浄法や、これらの組み合わせ等により精製して使用することができる。
C. I. Pigment blue 15, C.I. I. Pigment blue 15: 3, C.I. I. Pigment blue 15: 4, C.I. I. Pigment blue 15: 6, C.I. I. Pigment blue 60;
C. I. Pigment green 7, C.I. I. Pigment green 36;
C. I. Pigment brown 23, C.I. I. Pigment brown 25;
C. I. Pigment black 1, C.I. I. Pigment Black 7.
These organic pigments can be used after being purified by, for example, a sulfuric acid recrystallization method, a solvent washing method, or a combination thereof.
また、前記無機顔料としては、例えば、酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら(赤色酸化鉄(III))、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、カーボンブラック等を挙げることができる。 Examples of the inorganic pigment include titanium oxide, barium sulfate, calcium carbonate, zinc white, lead sulfate, yellow lead, zinc yellow, red bean (red iron oxide (III)), cadmium red, ultramarine blue, bitumen, and chromium oxide. Examples include green, cobalt green, amber, titanium black, synthetic iron black, and carbon black.
本発明において、前記有機顔料および無機顔料はそれぞれ、単独でまたは2種以上を混合して使用することができ、また有機顔料と無機顔料とを併用することができるが、画素を形成する際には、好ましくは1種以上の有機顔料が使用され、またブラックマトリックスを形成する際には、好ましくは2種以上の有機顔料および/またはカーボンブラックが使用される。 In the present invention, each of the organic pigment and the inorganic pigment can be used alone or in admixture of two or more, and the organic pigment and the inorganic pigment can be used in combination. Preferably, one or more organic pigments are used, and two or more organic pigments and / or carbon black are preferably used in forming the black matrix.
本発明においては、前記各顔料は、所望により、その粒子表面をポリマーで改質して使用することができる。顔料の粒子表面を改質するポリマーとしては、例えば、特許文献3等に記載されたポリマーや、市販の各種の顔料分散用のポリマーまたはオリゴマー等を挙げることができる。 In the present invention, each of the pigments can be used by modifying the particle surface with a polymer, if desired. Examples of the polymer that modifies the pigment particle surface include the polymers described in Patent Document 3 and the like, and various commercially available polymers or oligomers for dispersing pigments.
また、本発明において、着色剤は、所望により、分散剤と共に使用することができる。 前記分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、シリコーン系、フッ素系等の界面活性剤を挙げることができる。
前記界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類;ポリオキシエチレン n−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン n−ノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類;ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のポリエチレングリコールジエステル類;ソルビタン脂肪酸エステル類;脂肪酸変性ポリエステル類;3級アミン変性ポリウレタン類;ポリエチレンイミン類等のほか、以下商品名で、KP(信越化学工業(株)製)、ポリフロー(共栄社化学(株)製)、エフトップ(トーケムプロダクツ社製)、メガファック(大日本インキ化学工業(株)製)、フロラード(住友スリーエム(株)製)、アサヒガード、サーフロン(以上、旭硝子(株)製)、BYK、Disperbyk(以上、ビックケミー・ジャパン(株)製)、ソルスパース(セネカ(株)製)等を挙げることができる。
これらの界面活性剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
界面活性剤の使用量は、着色剤100重量部に対して、通常、50重量部以下、好ましくは0〜30重量部である。
Moreover, in this invention, a coloring agent can be used with a dispersing agent depending on necessity. Examples of the dispersant include cationic, anionic, nonionic, amphoteric, silicone, and fluorine surfactants.
Examples of the surfactant include polyoxyethylene alkyl ethers such as polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene stearyl ether, polyoxyethylene oleyl ether; polyoxyethylene n-octylphenyl ether, polyoxyethylene n-nonyl. Polyoxyethylene alkyl phenyl ethers such as phenyl ether; polyethylene glycol diesters such as polyethylene glycol dilaurate and polyethylene glycol distearate; sorbitan fatty acid esters; fatty acid-modified polyesters; tertiary amine-modified polyurethanes; polyethyleneimines In addition, the following trade names are KP (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), Polyflow (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), and F-Top (manufactured by Tochem Products). MegaFuck (Dainippon Ink & Chemicals), Florard (Sumitomo 3M), Asahi Guard, Surflon (Asahi Glass), BYK, Disperbyk (Bicchemy Japan) Product), Solsperse (manufactured by Seneca Corporation), and the like.
These surfactants can be used alone or in admixture of two or more.
The usage-amount of surfactant is 50 parts weight or less normally with respect to 100 weight part of coloring agents, Preferably it is 0-30 weight part.
本発明において、感放射線性樹脂組成物は、適宜の方法により調製することができ、例えば、(A)〜(D)成分を、場合により溶媒や後述する添加剤と共に、混合することにより調製することができるが、着色剤として顔料を用いる場合、該顔料を溶媒中、分散剤の存在下で、場合により(B)成分の一部と共に、例えばビーズミル、ロールミル等を用いて、粉砕しつつ混合・分散して顔料分散液とし、これを(B)〜(D)成分と、必要に応じてさらに追加の溶媒や添加剤を添加し、混合することにより調製することが好ましい。 In the present invention, the radiation-sensitive resin composition can be prepared by an appropriate method, for example, by mixing the components (A) to (D) together with a solvent or an additive described later in some cases. However, when a pigment is used as a colorant, the pigment is mixed in a solvent in the presence of a dispersant, optionally together with a part of the component (B), for example, using a bead mill, a roll mill or the like. It is preferable to prepare by dispersing and preparing a pigment dispersion, and adding and mixing the components (B) to (D) and, if necessary, additional solvents and additives.
顔料分散液を調製する際の分散剤の使用量は、顔料100重量部に対して、通常、100重量部以下、好ましくは0.5〜100重量部、さらに好ましくは1〜70重量部、特に好ましくは10〜50重量部である。この場合、分散剤の使用量が100重量部を超えると、現像性等が損なわれるおそれがある。
また、顔料分散液を調製する際に使用される溶媒としては、例えば、後述する感放射線性樹脂組成物の液状組成物について例示する溶媒と同様のものを挙げることができる。
顔料分散液を調製する際の溶媒の使用量は、顔料100重量部に対して、通常、500〜1,000重量部、好ましくは700〜900重量部である。
The amount of the dispersant used in preparing the pigment dispersion is usually 100 parts by weight or less, preferably 0.5 to 100 parts by weight, more preferably 1 to 70 parts by weight, particularly 100 parts by weight of pigment. Preferably it is 10-50 weight part. In this case, if the amount of the dispersant used exceeds 100 parts by weight, developability and the like may be impaired.
Moreover, as a solvent used when preparing a pigment dispersion liquid, the thing similar to the solvent illustrated about the liquid composition of the radiation sensitive resin composition mentioned later can be mentioned, for example.
The amount of the solvent used in preparing the pigment dispersion is usually 500 to 1,000 parts by weight, preferably 700 to 900 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the pigment.
顔料分散液の調製に際し、ビーズミルを用いて調製する際には、例えば、直径0.5〜10mm程度のガラスビーズやチタニアビーズ等を使用し、顔料、溶媒および分散剤からなる顔料混合液を、好ましくは冷却水等で冷却しながら混合・分散することにより実施することができる。
この場合、ビーズの充填率は、通常、ミル容量の50〜80%であり、顔料混合液の注入量は、通常、ミル容量の20〜50%程度である。また処理時間は、通常、2〜50時間、好ましくは2〜25時間である。
また、ロールミルを用いて調製する際には、例えば、3本ロールミルや2本ロールミル等を使用し、顔料混合液を、好ましくは冷却水等で冷却しながら処理することにより実施することができる。
この場合、ロール間隔は10μm以下であることが好ましく、剪断力は、通常、108 dyn/秒程度である。また処理時間は、通常、2〜50時間、好ましくは2〜25時間である。
When preparing a pigment dispersion using a bead mill, for example, glass beads or titania beads having a diameter of about 0.5 to 10 mm are used, and a pigment mixture composed of a pigment, a solvent and a dispersant is used. Preferably, it can be carried out by mixing and dispersing while cooling with cooling water or the like.
In this case, the filling rate of the beads is usually 50 to 80% of the mill capacity, and the injection amount of the pigment mixture is usually about 20 to 50% of the mill capacity. The treatment time is usually 2 to 50 hours, preferably 2 to 25 hours.
Moreover, when preparing using a roll mill, it can carry out by processing, for example, using a 3 roll mill, a 2 roll mill, etc., preferably cooling a pigment liquid mixture with cooling water etc.
In this case, the roll interval is preferably 10 μm or less, and the shearing force is usually about 10 8 dyn / sec. The treatment time is usually 2 to 50 hours, preferably 2 to 25 hours.
−(B)アルカリ可溶性樹脂−
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂は、(B1)(b1)不飽和カルボン酸もしくはその酸無水物および不飽和フェノール化合物(以下、これらの化合物をまとめて「酸性不飽和化合物」という。)の群から選ばれる少なくとも1種と、(b2)オキセタン骨格を有する不飽和化合物(以下、「オキセタン系不飽和化合物」という。)とを必須の構成成分とする共重合体(但し、テトラヒドロフラン骨格を有する不飽和化合物を構成成分に含む共重合体を除く。)(以下、「(B1)共重合体」という。)、および(B2)(b1)酸性不飽和化合物の群から選ばれる少なくとも1種と、(b3)テトラヒドロフラン骨格を有する不飽和化合物(以下、「テトラヒドロフラン系不飽和化合物」という。)とを必須の構成成分とする共重合体(但し、オキセタン骨格を有する不飽和化合物を構成成分に含む共重合体を除く。)(以下、「(B2)共重合体」という。)を含み、(A)着色剤に対してバインダーとして作用し、かつ着色層を形成する際の現像処理工程において用いられるアルカリ現像液に対して可溶性を有する成分である。
-(B) Alkali-soluble resin-
The alkali-soluble resin in the present invention is selected from the group of (B1) (b1) unsaturated carboxylic acid or acid anhydride and unsaturated phenol compound (hereinafter, these compounds are collectively referred to as “acidic unsaturated compound”). (B2) an unsaturated compound having an oxetane skeleton (hereinafter referred to as “oxetane-based unsaturated compound”) as an essential component (provided that the unsaturated compound has a tetrahydrofuran skeleton) (B3) at least one selected from the group of (b1) acidic unsaturated compounds, and (b3). ) Copolymers comprising an unsaturated compound having a tetrahydrofuran skeleton (hereinafter referred to as “tetrahydrofuran unsaturated compound”) as an essential component ( And a copolymer containing an unsaturated compound having an oxetane skeleton as a constituent component) (hereinafter referred to as “(B2) copolymer”), and (A) acts as a binder for the colorant. And it is a component which is soluble with respect to the alkaline developing solution used in the development processing step when forming the colored layer.
(B1)共重合体および(B2)共重合体において、酸性不飽和化合物のうちの不飽和カルボン酸もしくはその酸無水物としては、例えば、
(メタ)アクリル酸、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、けい皮酸等の不飽和モノカルボン酸類;
マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸等の不飽和ジカルボン酸またはその無水物類;
3価以上の不飽和多価カルボン酸またはその無水物類;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸のモノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ(メタ)アクリレート類
等を挙げることができる。
これらの不飽和カルボン酸もしくはその酸無水物のうち、こはく酸モノ(2−アクリロイルオキシエチル)およびフタル酸モノ(2−アクリロイルオキシエチル)は、それぞれライトエステルHOA−MSおよびライトエステルHOA−MPE(以上、共栄社化学(株)製)の商品名で市販されている。
In the (B1) copolymer and (B2) copolymer, as the unsaturated carboxylic acid or acid anhydride thereof among the acidic unsaturated compounds, for example,
Unsaturated monocarboxylic acids such as (meth) acrylic acid, crotonic acid, α-chloroacrylic acid, cinnamic acid;
Unsaturated dicarboxylic acids such as maleic acid, maleic anhydride, fumaric acid, itaconic acid, itaconic anhydride, citraconic acid, citraconic anhydride, mesaconic acid or the like;
A trivalent or higher unsaturated polycarboxylic acid or anhydride thereof;
Mono [(meth) acryloyloxyalkyl] esters of divalent or higher polyvalent carboxylic acids such as succinic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl] and phthalic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl];
Examples thereof include mono (meth) acrylates of polymers having a carboxy group and a hydroxyl group at both ends, such as ω-carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate.
Of these unsaturated carboxylic acids or acid anhydrides thereof, succinic acid mono (2-acryloyloxyethyl) and phthalic acid mono (2-acryloyloxyethyl) are respectively light ester HOA-MS and light ester HOA-MPE ( As mentioned above, it is marketed under the trade name of Kyoeisha Chemical Co., Ltd.
また、酸性不飽和化合物のうちの不飽和フェノール化合物としては、例えば、
o−ビニルフェノール、m−ビニルフェノール、p−ビニルフェノール、2−メチル−4−ビニルフェノール、3−メチル−4−ビニルフェノール、o−イソプロペニルフェノール、m−イソプロペニルフェノール、p−イソプロペニルフェノール等の不飽和フェノール類;
2−ビニル−1−ナフトール、3−ビニル−1−ナフトール、1−ビニル−2−ナフトール、3−ビニル−2−ナフトール、2−イソプロペニル−1−ナフトール、3−イソプロペニル−1−ナフトール等の不飽和ナフトール類
等を挙げることができる。
Moreover, as an unsaturated phenol compound among acidic unsaturated compounds, for example,
o-vinylphenol, m-vinylphenol, p-vinylphenol, 2-methyl-4-vinylphenol, 3-methyl-4-vinylphenol, o-isopropenylphenol, m-isopropenylphenol, p-isopropenylphenol Unsaturated phenols such as
2-vinyl-1-naphthol, 3-vinyl-1-naphthol, 1-vinyl-2-naphthol, 3-vinyl-2-naphthol, 2-isopropenyl-1-naphthol, 3-isopropenyl-1-naphthol, etc. Of unsaturated naphthols.
本発明において、酸性不飽和化合物としては、(メタ)アクリル酸、p−ビニルフェノール等が好ましく、特に、(メタ)アクリル酸が好ましい。 In the present invention, (meth) acrylic acid, p-vinylphenol and the like are preferable as the acidic unsaturated compound, and (meth) acrylic acid is particularly preferable.
(B1)共重合体において、オキセタン系不飽和化合物としては、好ましくは、例えば、下記一般式(1)で表される化合物(以下、「オキセタン系不飽和化合物(1)」という。)、下記一般式(2)で表される化合物(以下、「オキセタン系不飽和化合物(2)」という。)等を挙げることができる。 In the copolymer (B1), the oxetane unsaturated compound is preferably, for example, a compound represented by the following general formula (1) (hereinafter referred to as “oxetane unsaturated compound (1)”), described below. Examples thereof include a compound represented by the general formula (2) (hereinafter referred to as “oxetane unsaturated compound (2)”).
〔一般式(1)において、Rは相互に独立に水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を示し、R1 は相互に独立に水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を示し、R2 、R3 、R4 およびR5 は相互に独立に水素原子、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のフルオロアルキル基または炭素数6〜20のアリール基を示し、nは0〜6の整数である。〕 [In the general formula (1), R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms independently of one another, R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms independently of one another, R 2 , R 3 , R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a fluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms. , N is an integer of 0-6. ]
〔一般式(2)において、R、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 およびnは、一般式(1)におけるそれぞれR、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 およびnと同義である。〕 In [Formula (2), R, R 1 , R 2, R 3, R 4, R 5 and n are each in the general formula (1) R, R 1, R 2, R 3, R 4, R Synonymous with 5 and n. ]
一般式(1)および一般式(2)において、R、R1 、R2 、R3 、R4 およびR5 の炭素数1〜4のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等を挙げることができる。
また、R2 、R3 、R4 およびR5 の炭素数1〜4のフルオロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、1−フルオロエチル基、2−フルオロエチル基、1,1−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−n−プロピル基、ヘプタフルオロ−i−プロピル基、ノナフルオロ−n−ブチル基、ノナフルオロ−i−ブチル基、ノナフルオロ−sec−ブチル基、ノナフルオロ−t−ブチル基等を挙げることができる。
また、R2 、R3 、R4 およびR5 の炭素数6〜20のアリール基としては、例えば、フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基等を挙げることができる。
In general formula (1) and general formula (2), examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms of R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 include, for example, a methyl group, an ethyl group, n- A propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, sec-butyl group, t-butyl group and the like can be mentioned.
Examples of the fluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms of R 2 , R 3 , R 4 and R 5 include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 1-fluoroethyl group, and 2-fluoro Ethyl group, 1,1-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoro-n-propyl group, heptafluoro-i-propyl group, nonafluoro-n-butyl group, Nonafluoro-i-butyl group, nonafluoro-sec-butyl group, nonafluoro-t-butyl group and the like can be mentioned.
As the R 2, R 3, aryl group having 6 to 20 carbon atoms of R 4 and R 5, for example, a phenyl group, o- tolyl group, m- tolyl group, a p- tolyl .
オキセタン系不飽和化合物(1)としては、例えば、
3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕オキセタン、3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−2−メチルオキセタン、3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−3−メチルオキセタン、3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−2−エチルオキセタン、3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−3−エチルオキセタン、3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−2−トリフルオロメチルオキセタン、3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−2−ペンタフルオロエチルオキセタン、3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−2−フェニルオキセタン、3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−2,2−ジフルオロオキセタン、3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−2,2,4−トリフルオロオキセタン、3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−2,2,4,4−テトラフルオロオキセタン、
As the oxetane unsaturated compound (1), for example,
3-[(meth) acryloyloxymethyl] oxetane, 3-[(meth) acryloyloxymethyl] -2-methyloxetane, 3-[(meth) acryloyloxymethyl] -3-methyloxetane, 3-[(meth) Acryloyloxymethyl] -2-ethyloxetane, 3-[(meth) acryloyloxymethyl] -3-ethyloxetane, 3-[(meth) acryloyloxymethyl] -2-trifluoromethyloxetane, 3-[(meth) [Acryloyloxymethyl] -2-pentafluoroethyloxetane, 3-[(meth) acryloyloxymethyl] -2-phenyloxetane, 3-[(meth) acryloyloxymethyl] -2,2-difluorooxetane, 3-[( (Meth) acryloyloxymethyl] -2,2,4-trifluoro Kisetan, 3 - [(meth) acryloyloxy methyl] -2,2,4,4-tetrafluorooxetane,
3−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕オキセタン、3−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−2−メチルオキセタン、3−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−3−メチルオキセタン、3−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−2−エチルオキセタン、3−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−3−エチルオキセタン、3−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−2−トリフルオロメチルオキセタン、3−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−2−ペンタフルオロエチルオキセタン、3−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−2−フェニルオキセタン、3−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−2,2−ジフルオロオキセタン、3−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−2,2,4−トリフルオロオキセタン、3−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−2,2,4,4−テトラフルオロオキセタン等の(メタ)アクリル酸エステル類
等を挙げることができる。
3- [2- (meth) acryloyloxyethyl] oxetane, 3- [2- (meth) acryloyloxyethyl] -2-methyloxetane, 3- [2- (meth) acryloyloxyethyl] -3-methyloxetane, 3- [2- (meth) acryloyloxyethyl] -2-ethyloxetane, 3- [2- (meth) acryloyloxyethyl] -3-ethyloxetane, 3- [2- (meth) acryloyloxyethyl] -2 -Trifluoromethyloxetane, 3- [2- (meth) acryloyloxyethyl] -2-pentafluoroethyloxetane, 3- [2- (meth) acryloyloxyethyl] -2-phenyloxetane, 3- [2- ( (Meth) acryloyloxyethyl] -2,2-difluorooxetane, 3- [2- (meth) acryloyl (Meth) acrylic acid esters such as xylethyl] -2,2,4-trifluorooxetane and 3- [2- (meth) acryloyloxyethyl] -2,2,4,4-tetrafluorooxetane Can do.
また、オキセタン系不飽和化合物(2)としては、例えば、
2−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕オキセタン、2−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−2−メチルオキセタン、2−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−3−メチルオキセタン、2−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−4−メチルオキセタン、2−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−2−エチルオキセタン、2−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−3−エチルオキセタン、2−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−4−エチルオキセタン、2−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−2−トリフルオロメチルオキセタン、2−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−3−トリフルオロメチルオキセタン、2−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−4−トリフルオロメチルオキセタン、2−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−2−ペンタフルオロエチルオキセタン、2−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−3−ペンタフルオロエチルオキセタン、2−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−4−ペンタフルオロエチルオキセタン、
Moreover, as an oxetane type unsaturated compound (2), for example,
2-[(meth) acryloyloxymethyl] oxetane, 2-[(meth) acryloyloxymethyl] -2-methyloxetane, 2-[(meth) acryloyloxymethyl] -3-methyloxetane, 2-[(meth) Acryloyloxymethyl] -4-methyloxetane, 2-[(meth) acryloyloxymethyl] -2-ethyloxetane, 2-[(meth) acryloyloxymethyl] -3-ethyloxetane, 2-[(meth) acryloyloxy Methyl] -4-ethyloxetane, 2-[(meth) acryloyloxymethyl] -2-trifluoromethyloxetane, 2-[(meth) acryloyloxymethyl] -3-trifluoromethyloxetane, 2-[(meth) [Acryloyloxymethyl] -4-trifluoromethyloxetane, 2 [(Meth) acryloyloxymethyl] -2-pentafluoroethyloxetane, 2-[(meth) acryloyloxymethyl] -3-pentafluoroethyloxetane, 2-[(meth) acryloyloxymethyl] -4-pentafluoroethyl Oxetane,
2−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−2−フェニルオキセタン、2−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−3−フェニルオキセタン、2−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−4−フェニルオキセタン、2−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−2,3−ジフルオロオキセタン、2−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−2,4−ジフルオロオキセタン、2−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−3,3−ジフルオロオキセタン、2−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−3,4−ジフルオロオキセタン、2−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−4,4−ジフルオロオキセタン、2−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−3,3,4−トリフルオロオキセタン、2−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−3,4,4−トリフルオロオキセタン、2−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−3,3,4,4−テトラフルオロオキセタン、 2-[(meth) acryloyloxymethyl] -2-phenyloxetane, 2-[(meth) acryloyloxymethyl] -3-phenyloxetane, 2-[(meth) acryloyloxymethyl] -4-phenyloxetane, 2- [(Meth) acryloyloxymethyl] -2,3-difluorooxetane, 2-[(meth) acryloyloxymethyl] -2,4-difluorooxetane, 2-[(meth) acryloyloxymethyl] -3,3-difluoro Oxetane, 2-[(meth) acryloyloxymethyl] -3,4-difluorooxetane, 2-[(meth) acryloyloxymethyl] -4,4-difluorooxetane, 2-[(meth) acryloyloxymethyl] -3 , 3,4-trifluorooxetane, 2-[(meth) acryloyloxy Methyl] 3,4,4-trifluoro oxetane, 2 - [(meth) acryloyloxy methyl] 3,3,4,4 tetrafluorooxetane
2−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕オキセタン、2−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−2−メチルオキセタン、2−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−3−メチルオキセタン、2−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−4−メチルオキセタン、2−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−2−エチルオキセタン、2−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−3−エチルオキセタン、2−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−4−エチルオキセタン、2−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−2−トリフルオロメチルオキセタン、2−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−3−トリフルオロメチルオキセタン、2−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−4−トリフルオロメチルオキセタン、2−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−2−ペンタフルオロエチルオキセタン、2−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−3−ペンタフルオロエチルオセタン、2−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−4−ペンタフルオロエチルオキセタン、 2- [2- (meth) acryloyloxyethyl] oxetane, 2- [2- (meth) acryloyloxyethyl] -2-methyloxetane, 2- [2- (meth) acryloyloxyethyl] -3-methyloxetane, 2- [2- (meth) acryloyloxyethyl] -4-methyloxetane, 2- [2- (meth) acryloyloxyethyl] -2-ethyloxetane, 2- [2- (meth) acryloyloxyethyl] -3 -Ethyloxetane, 2- [2- (meth) acryloyloxyethyl] -4-ethyloxetane, 2- [2- (meth) acryloyloxyethyl] -2-trifluoromethyloxetane, 2- [2- (meth) [Acryloyloxyethyl] -3-trifluoromethyloxetane, 2- [2- (meth) acryloyloxyethyl] -4-trifluoromethyloxetane, 2- [2- (meth) acryloyloxyethyl] -2-pentafluoroethyloxetane, 2- [2- (meth) acryloyloxyethyl] -3-pentafluoroethyloxetane, 2 -[2- (meth) acryloyloxyethyl] -4-pentafluoroethyloxetane,
2−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−2−フェニルオキセタン、2−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−3−フェニルオキセタン、2−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−4−フェニルオキセタン、2−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−2,3−ジフルオロオキセタン、2−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−2,4−ジフルオロオキセタン、2−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−3,3−ジフルオロオキセタン、2−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−3,4−ジフルオロオキセタン、2−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−4,4−ジフルオロオキセタン、2−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−3,3,4−トリフルオロオキセタン、2−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−3,4,4−トリフルオロオキセタン、2−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−3,3,4,4−テトラフルオロオキセタン等の(メタ)アクリル酸エステル類
等を挙げることができる。
2- [2- (meth) acryloyloxyethyl] -2-phenyloxetane, 2- [2- (meth) acryloyloxyethyl] -3-phenyloxetane, 2- [2- (meth) acryloyloxyethyl] -4 -Phenyloxetane, 2- [2- (meth) acryloyloxyethyl] -2,3-difluorooxetane, 2- [2- (meth) acryloyloxyethyl] -2,4-difluorooxetane, 2- [2- ( (Meth) acryloyloxyethyl] -3,3-difluorooxetane, 2- [2- (meth) acryloyloxyethyl] -3,4-difluorooxetane, 2- [2- (meth) acryloyloxyethyl] -4,4 -Difluorooxetane, 2- [2- (meth) acryloyloxyethyl] -3,3,4-trifluorooxe 2- [2- (meth) acryloyloxyethyl] -3,4,4-trifluorooxetane, 2- [2- (meth) acryloyloxyethyl] -3,3,4,4-tetrafluorooxetane, etc. (Meth) acrylic acid esters and the like.
これらのオキセタン系不飽和化合物(1)およびオキセタン系不飽和化合物(2)のうち、3−〔(メタ)クリロイルオキシメチル〕オキセタン、3−〔(メタ)クリロイルオキシメチル〕−3−エチルオキセタン、3−〔(メタ)クリロイルオキシメチル〕−2−トリフルオロメチルオキセタン、3−〔(メタ)クリロイルオキシメチル〕−2−フェニルオキセタン、2−〔(メタ)クリロイルオキシメチル〕オキセタン、2−〔(メタ)クリロイルオキシメチル〕−4−トリフルオロメチルオキセタン等が好ましく、特に、3−(メタクリロイルオキシメチル)オキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−3−エチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2−トリフルオロメチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2−フェニルオキセタン、2−(メタクリロイルオキシメチル)オキセタン、2−(メタクリロイルオキシメチル)−4−トリフルオロメチルオキセタン等が、得られる感放射線性組成物の現像マージンが広く、かつ得られる着色層の耐薬品性を高める点から好ましい。 Of these oxetane unsaturated compounds (1) and oxetane unsaturated compounds (2), 3-[(meth) acryloyloxymethyl] oxetane, 3-[(meth) acryloyloxymethyl] -3-ethyl Oxetane, 3-[(meth) acryloyloxymethyl] -2-trifluoromethyloxetane, 3-[(meth) acryloyloxymethyl] -2-phenyloxetane, 2-[(meth) acryloyloxymethyl] oxetane , 2-[(meth) acryloyloxymethyl] -4-trifluoromethyloxetane and the like are preferable, and in particular, 3- (methacryloyloxymethyl) oxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) -3-ethyloxetane, 3- ( Methacryloyloxymethyl) -2-trifluoromethyloxetane, 3- (methacryloyl) Oxymethyl) -2-phenyloxetane, 2- (methacryloyloxymethyl) oxetane, 2- (methacryloyloxymethyl) -4-trifluoromethyloxetane, etc. have a wide development margin of the resulting radiation-sensitive composition and are obtained. It is preferable from the viewpoint of improving the chemical resistance of the colored layer.
また、本発明においては、オキセタン系不飽和化合物として、オキセタン系不飽和化合物(1)およびオキセタン系不飽和化合物(2)以外にも、例えば、
(3−オキセタニルメトキシ)−p−ビニルベンゼン、〔2−(3−オキセタニル)エトキシ〕−p−ビニルベンゼン、(2−オキセタニルメトキシ)−p−ビニルベンゼン、〔2−(2−オキセタニル)エトキシ〕−p−ビニルベンゼン等のビニルフェノールの(オキセタニルアルキル)エーテル類;
(3−オキセタニルメチル)ビニルエーテル、〔2−(3−オキセタニル)エチル〕ビニルエーテル、(2−オキセタニルメチル)ビニルエーテル、〔2−(2−オキセタニル)エチル〕ビニルエーテル等の(オキセタニルアルキル)ビニルエーテル類
等を使用することもできる。
前記オキセタン系不飽和化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
In the present invention, as the oxetane unsaturated compound, in addition to the oxetane unsaturated compound (1) and the oxetane unsaturated compound (2), for example,
(3-oxetanylmethoxy) -p-vinylbenzene, [2- (3-oxetanyl) ethoxy] -p-vinylbenzene, (2-oxetanylmethoxy) -p-vinylbenzene, [2- (2-oxetanyl) ethoxy] -(Oxetanylalkyl) ethers of vinylphenols such as p-vinylbenzene;
Use of (oxetanylalkyl) vinyl ethers such as (3-oxetanylmethyl) vinyl ether, [2- (3-oxetanyl) ethyl] vinyl ether, (2-oxetanylmethyl) vinyl ether, [2- (2-oxetanyl) ethyl] vinyl ether, etc. You can also
The oxetane unsaturated compounds can be used alone or in admixture of two or more.
(B2)共重合体において、テトラヒドロフラン系不飽和化合物としては、例えば、
テトラヒドロフラン−2−イル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフラン−3−イル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸のテトラヒドロフランエステル類;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、3−テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、2−(テトラヒドロフルフリルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、2−(3−テトラヒドロフルフリルオキシ)エチル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸のテトラヒドロフルフリル基含有エステル類;
2−(メタ)アクリロイルオキシプロピオン酸テトラヒドロフルフリル、2−(メタ)アクリロイルオキシプロピオン酸3−テトラヒドロフルフリル、2−(メタ)アクリロイルオキシプロピオン酸2−(テトラヒドロフルフリルオキシ)エチル、2−(メタ)アクリロイルオキシプロピオン酸2−(3−テトラヒドロフルフリルオキシ)エチル等の2−(メタ)アクリロイルオキシプロピオン酸のテトラヒドロフルフリル基含有エステル類や、
In the copolymer (B2), examples of the tetrahydrofuran-based unsaturated compound include:
Tetrahydrofuran esters of (meth) acrylic acid such as tetrahydrofuran-2-yl (meth) acrylate and tetrahydrofuran-3-yl (meth) acrylate;
Tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, 3-tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, 2- (tetrahydrofurfuryloxy) ethyl (meth) acrylate, 2- (3-tetrahydrofurfuryloxy) ethyl (meth) acrylate, etc. Tetrahydrofurfuryl group-containing esters of (meth) acrylic acid;
2- (meth) acryloyloxypropionic acid tetrahydrofurfuryl, 2- (meth) acryloyloxypropionic acid 3-tetrahydrofurfuryl, 2- (meth) acryloyloxypropionic acid 2- (tetrahydrofurfuryloxy) ethyl, 2- ( Tetrahydrofurfuryl group-containing esters of 2- (meth) acryloyloxypropionic acid such as 2- (3-tetrahydrofurfuryloxy) ethyl such as (meth) acryloyloxypropionic acid,
(テトラヒドロフラン−2−イル)オキシ−p−ビニルベンゼン、(テトラヒドロフルフリル)オキシ−p−ビニルベンゼン、2−(テトラヒドロフルフリルオキシ)エトキシ−p−ビニルベンゼン等のビニルベンゼン誘導体類;
(テトラヒドロフラン−2−イル)ビニルエーテル、(テトラヒドロフルフリル)ビニルエーテル、〔2−(テトラヒドロフルフリルオキシ)エチル〕ビニルエーテル等のビニルエーテル類
等を挙げることができる。
Vinylbenzene derivatives such as (tetrahydrofuran-2-yl) oxy-p-vinylbenzene, (tetrahydrofurfuryl) oxy-p-vinylbenzene, 2- (tetrahydrofurfuryloxy) ethoxy-p-vinylbenzene;
Examples thereof include vinyl ethers such as (tetrahydrofuran-2-yl) vinyl ether, (tetrahydrofurfuryl) vinyl ether, and [2- (tetrahydrofurfuryloxy) ethyl] vinyl ether.
本発明において、テトラヒドロフラン系不飽和化合物としては、(メタ)アクリル酸のテトラヒドロフルフリル基含有エステル類が好ましく、特に、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、こはく酸〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕(テトラヒドロフルフリル)が好ましい。
前記テトラヒドロフラン系不飽和化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
In the present invention, tetrahydrofurfuryl group-containing esters of (meth) acrylic acid are preferred as the tetrahydrofuran-based unsaturated compound, and in particular, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate and succinic acid [2- (meth) acryloyloxyethyl]. (Tetrahydrofurfuryl) is preferred.
The said tetrahydrofuran type unsaturated compound can be used individually or in mixture of 2 or more types.
(B1)共重合体および(B2)共重合体は、場合により、構成成分として、酸性不飽和化合物、オキセタン系不飽和化合物およびテトラヒドロフラン系不飽和化合物以外の不飽和化合物(以下、「他の不飽和化合物」という。)をさらに含有することができる。
他の不飽和化合物としては、例えば、
スチレン、α−メチルスチレン、o−ビニルトルエン、m−ビニルトルエン、p−ビニルトルエン、p−クロルスチレン、o−メトキシスチレン、m−メトキシスチレン、p−メトキシスチレン、o−ビニルベンジルメチルエーテル、m−ビニルベンジルメチルエーテル、p−ビニルベンジルメチルエーテル、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル等の芳香族ビニル化合物;
インデン、1−メチルインデン等のインデン類;
マレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−フェニルマレイミド、イタコンイミド、シトラコンイミド等の不飽和イミド類;
The (B1) copolymer and the (B2) copolymer may optionally contain an unsaturated compound other than an acidic unsaturated compound, an oxetane unsaturated compound, and a tetrahydrofuran unsaturated compound (hereinafter referred to as “other unsaturated compounds”) as a constituent component. It may further contain a “saturated compound”).
Examples of other unsaturated compounds include:
Styrene, α-methylstyrene, o-vinyltoluene, m-vinyltoluene, p-vinyltoluene, p-chlorostyrene, o-methoxystyrene, m-methoxystyrene, p-methoxystyrene, o-vinylbenzylmethyl ether, m -Aromatic vinyl compounds such as vinyl benzyl methyl ether, p-vinyl benzyl methyl ether, o-vinyl benzyl glycidyl ether, m-vinyl benzyl glycidyl ether, p-vinyl benzyl glycidyl ether;
Indenes such as indene and 1-methylindene;
Unsaturated imides such as maleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-phenylmaleimide, itaconimide, citraconimide;
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、i−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−フェノキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシジエチレングルコール(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングルコール(メタ)アクリレート、メトキシプロピレングルコール(メタ)アクリレート、メトキシジプロピレングルコール(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタジエニル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート等の不飽和カルボン酸エステル類; Methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, i-propyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, i-butyl (meth) acrylate, sec-butyl (meth) Acrylate, t-butyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, 3-hydroxybutyl (Meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, allyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, 2-methoxyethyl (meth) acrylate Rate, 2-phenoxyethyl (meth) acrylate, methoxydiethylene glycol (meth) acrylate, methoxytriethylene glycol (meth) acrylate, methoxypropylene glycol (meth) acrylate, methoxydipropylene glycol (meth) acrylate, isobornyl Unsaturated carboxylic esters such as (meth) acrylate, dicyclopentadienyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl (meth) acrylate, glycerol mono (meth) acrylate;
2−アミノエチル(メタ)アクリレート、2−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2−アミノプロピル(メタ)アクリレート、2−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、3−アミノプロピル(メタ)アクリレート、3−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート等の不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル類;
グリシジル(メタ)アクリレート等の不飽和カルボン酸グリシジルエステル類;
(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン等のシアン化ビニル化合物;
(メタ)アクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、N−2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド等の不飽和アミド類;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニル等のカルボン酸ビニルエステル類;
ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、アリルグリシジルエーテル等の不飽和エーテル類;
1,3−ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の脂肪族共役ジエン類;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサン等の重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー類
等を挙げることができる。
これらの他の不飽和化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
2-aminoethyl (meth) acrylate, 2-dimethylaminoethyl (meth) acrylate, 2-aminopropyl (meth) acrylate, 2-dimethylaminopropyl (meth) acrylate, 3-aminopropyl (meth) acrylate, 3-dimethyl Unsaturated carboxylic acid aminoalkyl esters such as aminopropyl (meth) acrylate;
Unsaturated carboxylic acid glycidyl esters such as glycidyl (meth) acrylate;
Vinyl cyanide compounds such as (meth) acrylonitrile, α-chloroacrylonitrile, vinylidene cyanide;
Unsaturated amides such as (meth) acrylamide, α-chloroacrylamide, N-2-hydroxyethyl (meth) acrylamide;
Carboxylic acid vinyl esters such as vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate, vinyl benzoate;
Unsaturated ethers such as vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether, and allyl glycidyl ether;
Aliphatic conjugated dienes such as 1,3-butadiene, isoprene, chloroprene;
Examples thereof include macromonomers having a mono (meth) acryloyl group at the end of a polymer molecular chain such as polystyrene, polymethyl (meth) acrylate, poly-n-butyl (meth) acrylate, and polysiloxane.
These other unsaturated compounds can be used alone or in admixture of two or more.
本発明において、(B1)共重合体としては、(b1)(メタ)アクリル酸を必須成分とする少なくとも1種の酸性不飽和化合物と、(b2)3−(メタクリロイルオキシメチル)オキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−3−エチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2−トリフルオロメチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2−フェニルオキセタン、2−(メタクリロイルオキシメチル)オキセタンおよび2−(メタクリロイルオキシメチル)−4−トリフルオロメチルオキセタンの群から選ばれる少なくとも1種のオキセタン系不飽和化合物とを必須の構成成分とし、場合により(b4)スチレン、N−フェニルマレイミド、メチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、ポリスチレンマクロモノマーおよびポリメチルメタクリレートマクロモノマーの群から選ばれる少なくとも1種の他の不飽和化合物をさらに含有する共重合体(以下、「共重合体(BI)」という。)が好ましい。 In the present invention, the (B1) copolymer includes (b1) at least one acidic unsaturated compound containing (meth) acrylic acid as an essential component, (b2) 3- (methacryloyloxymethyl) oxetane, 3- (Methacryloyloxymethyl) -3-ethyloxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) -2-trifluoromethyloxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) -2-phenyloxetane, 2- (methacryloyloxymethyl) oxetane and 2- And (b4) styrene, N-phenylmaleimide, methyl (meth) as an essential constituent component with at least one oxetane unsaturated compound selected from the group of (methacryloyloxymethyl) -4-trifluoromethyloxetane Acrylate, 2-hydroxyethyl (meta Copolymer further containing at least one other unsaturated compound selected from the group of acrylate, allyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, glycerol mono (meth) acrylate, polystyrene macromonomer and polymethylmethacrylate macromonomer A combination (hereinafter referred to as “copolymer (BI)”) is preferred.
共重合体(BI)としては、より具体的には、例えば、
(b1)(メタ)アクリル酸を必須成分とする酸性不飽和化合物と、(b2)3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕オキセタンを必須成分とするオキセタン系不飽和化合物とを必須の構成成分とし、場合により(b4)スチレン、N−フェニルマレイミド、メチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、ポリスチレンマクロモノマーおよびポリメチルメタクリレートマクロモノマーの群から選ばれる少なくとも1種の他の不飽和化合物を含有する共重合体(BI-1) ;
(b1)(メタ)アクリル酸を必須成分とする酸性不飽和化合物と、(b2)3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−3−エチルオキセタンを必須成分とするオキセタン系不飽和化合物とを必須の構成成分とし、場合により(b4)スチレン、N−フェニルマレイミド、メチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、ポリスチレンマクロモノマーおよびポリメチルメタクリレートマクロモノマーの群から選ばれる少なくとも1種の他の不飽和化合物を含有する共重合体(BI-2) ;
More specifically, as the copolymer (BI), for example,
(B1) An acidic unsaturated compound containing (meth) acrylic acid as an essential component and an oxetane unsaturated compound containing (b2) 3-[(meth) acryloyloxymethyl] oxetane as an essential component Optionally (b4) styrene, N-phenylmaleimide, methyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, allyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, glycerol mono (meth) acrylate, polystyrene macromonomer And a copolymer (BI-1) containing at least one other unsaturated compound selected from the group of polymethyl methacrylate macromonomers;
(B1) An acidic unsaturated compound containing (meth) acrylic acid as an essential component and (b2) an oxetane unsaturated compound containing 3-[(meth) acryloyloxymethyl] -3-ethyloxetane as an essential component are essential (B4) Styrene, N-phenylmaleimide, methyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, allyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, glycerol mono (meth) acrylate A copolymer (BI-2) containing at least one other unsaturated compound selected from the group consisting of a polystyrene macromonomer and a polymethyl methacrylate macromonomer;
(b1)(メタ)アクリル酸を必須成分とする酸性不飽和化合物と、(b2)3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−2−トリフルオロメチルオキセタンを必須成分とするオキセタン系不飽和化合物とを必須の構成成分とし、場合により(b4)スチレン、N−フェニルマレイミド、メチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、ポリスチレンマクロモノマーおよびポリメチルメタクリレートマクロモノマーの群から選ばれる少なくとも1種の他の不飽和化合物を含有する共重合体(BI-3) ;
(b1)(メタ)アクリル酸を必須成分とする酸性不飽和化合物と、(b2)3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−2−フェニルオキセタンを必須成分とするオキセタン系不飽和化合物とを必須の構成成分とし、場合により(b4)スチレン、N−フェニルマレイミド、メチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、ポリスチレンマクロモノマーおよびポリメチルメタクリレートマクロモノマーの群から選ばれる少なくとも1種の他の不飽和化合物を含有する共重合体(BI-4) ;
(B1) an acidic unsaturated compound containing (meth) acrylic acid as an essential component; and (b2) an oxetane unsaturated compound containing 3-[(meth) acryloyloxymethyl] -2-trifluoromethyloxetane as an essential component; And (b4) styrene, N-phenylmaleimide, methyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, allyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, glycerol mono (meta) ) A copolymer (BI-3) containing at least one other unsaturated compound selected from the group of acrylates, polystyrene macromonomers and polymethylmethacrylate macromonomers;
(B1) An acidic unsaturated compound containing (meth) acrylic acid as an essential component and (b2) an oxetane unsaturated compound containing 3-[(meth) acryloyloxymethyl] -2-phenyloxetane as an essential component are essential (B4) Styrene, N-phenylmaleimide, methyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, allyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, glycerol mono (meth) acrylate A copolymer (BI-4) containing at least one other unsaturated compound selected from the group of polystyrene macromonomer and polymethyl methacrylate macromonomer;
(b1)(メタ)アクリル酸を必須成分とする酸性不飽和化合物と、(b2)2−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕オキセタンを必須成分とするオキセタン系不飽和化合物とを必須の構成成分とし、場合により(b4)スチレン、N−フェニルマレイミド、メチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、ポリスチレンマクロモノマーおよびポリメチルメタクリレートマクロモノマーの群から選ばれる少なくとも1種の他の不飽和化合物を含有する共重合体(BI-5) ;
(b1)(メタ)アクリル酸を必須成分とする酸性不飽和化合物と、(b2)2−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−4−トリフルオロメチルオキセタンを必須成分とするオキセタン系不飽和化合物とを必須の構成成分とし、場合により(b4)スチレン、N−フェニルマレイミド、メチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、ポリスチレンマクロモノマーおよびポリメチルメタクリレートマクロモノマーの群から選ばれる少なくとも1種の他の不飽和化合物を含有する共重合体(BI-6)
等を挙げることができる。
(B1) An acidic unsaturated compound containing (meth) acrylic acid as an essential component and an oxetane unsaturated compound containing (b2) 2-[(meth) acryloyloxymethyl] oxetane as an essential component Optionally (b4) styrene, N-phenylmaleimide, methyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, allyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, glycerol mono (meth) acrylate, polystyrene macromonomer And a copolymer (BI-5) containing at least one other unsaturated compound selected from the group of polymethyl methacrylate macromonomers;
(B1) an acidic unsaturated compound containing (meth) acrylic acid as an essential component; and (b2) an oxetane unsaturated compound containing 2-[(meth) acryloyloxymethyl] -4-trifluoromethyloxetane as an essential component; And (b4) styrene, N-phenylmaleimide, methyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, allyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, glycerol mono (meta) ) Copolymer (BI-6) containing at least one other unsaturated compound selected from the group of acrylate, polystyrene macromonomer and polymethyl methacrylate macromonomer
Etc.
これらの共重合体(BI)のうち、特に、共重合体(BI-1) 、共重合体(BI-2) 等が好ましい。 Of these copolymers (BI), copolymers (BI-1), copolymers (BI-2) and the like are particularly preferable.
(B1)共重合体において、酸性不飽和化合物の共重合割合は、好ましくは1〜40重量%、特に好ましくは5〜30重量%であり、オキセタン系不飽和化合物の共重合割合は、好ましくは1〜60重量%、特に好ましくは10〜45重量%であり、他の不飽和化合物の共重合割合は、通常、0〜70重量%、好ましくは1〜70重量%、特に好ましくは1〜50重量%である。
本発明においては、(B1)共重合体における各不飽和化合物の共重合割合を前記範囲とすることにより、高顔料濃度でも、感度、耐溶剤性、基板密着性等に加え、顔料分散液および溶媒を含有する液状組成物としての保存安定性に優れた感放射線性組成物を得ることができる。
In the copolymer (B1), the copolymerization ratio of the acidic unsaturated compound is preferably 1 to 40% by weight, particularly preferably 5 to 30% by weight, and the copolymerization ratio of the oxetane unsaturated compound is preferably It is 1 to 60% by weight, particularly preferably 10 to 45% by weight, and the copolymerization ratio of other unsaturated compounds is usually 0 to 70% by weight, preferably 1 to 70% by weight, particularly preferably 1 to 50%. % By weight.
In the present invention, by setting the copolymerization ratio of each unsaturated compound in the copolymer (B1) to the above range, in addition to sensitivity, solvent resistance, substrate adhesion, etc., even at high pigment concentrations, the pigment dispersion and A radiation-sensitive composition having excellent storage stability as a liquid composition containing a solvent can be obtained.
また、(B2)共重合体としては、(b1)(メタ)アクリル酸を必須成分とする少なくとも1種の酸性不飽和化合物と、(b3)テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレートおよびこはく酸〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕(テトラヒドロフルフリル)の群から選ばれる少なくとも1種のテトラヒドロフラン系不飽和化合物とを必須の構成成分とし、場合により(b4)スチレン、N−フェニルマレイミド、メチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、ポリスチレンマクロモノマーおよびポリメチルメタクリレートマクロモノマーの群から選ばれる少なくとも1種の他の不飽和化合物をさらに含有する共重合体(以下、「共重合体(BII)」という。)が好ましい。 The (B2) copolymer includes (b1) at least one acidic unsaturated compound containing (meth) acrylic acid as an essential component, (b3) tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate and succinic acid [2- (Meth) acryloyloxyethyl] (tetrahydrofurfuryl) as an essential component, and optionally (b4) styrene, N-phenylmaleimide, methyl (meth) At least one other selected from the group of acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, allyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, glycerol mono (meth) acrylate, polystyrene macromonomer and polymethylmethacrylate macromonomer Unsaturated compounds Copolymers containing La (hereinafter referred to as "copolymer (BII)".) Are preferred.
共重合体(BII)としては、より具体的には、例えば、
(b1)(メタ)アクリル酸を必須成分とする少なくとも1種の酸性不飽和化合物と、(b3)テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレートを必須成分とする少なくとも1種のテトラヒドロフラン系不飽和化合物とを必須の構成成分とし、場合により(b4)スチレン、N−フェニルマレイミド、メチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、ポリスチレンマクロモノマーおよびポリメチルメタクリレートマクロモノマーの群から選ばれる少なくとも1種の他の不飽和化合物をさらに含有する共重合体(以下、「共重合体(BII-1)」という。);
(b1)(メタ)アクリル酸を必須成分とする少なくとも1種の酸性不飽和化合物と、(b3)こはく酸〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕(テトラヒドロフルフリル)を必須成分とする少なくとも1種のテトラヒドロフラン系不飽和化合物とを必須の構成成分とし、場合により(b4)スチレン、N−フェニルマレイミド、メチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、ポリスチレンマクロモノマーおよびポリメチルメタクリレートマクロモノマーの群から選ばれる少なくとも1種の他の不飽和化合物をさらに含有する共重合体(以下、「共重合体(BII-2)」という。)
等が好ましい。
As the copolymer (BII), more specifically, for example,
(B1) At least one acidic unsaturated compound having (meth) acrylic acid as an essential component and (b3) at least one tetrahydrofuran-based unsaturated compound having tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate as an essential component are essential (B4) Styrene, N-phenylmaleimide, methyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, allyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, glycerol mono (meth) acrylate , A copolymer further containing at least one other unsaturated compound selected from the group of polystyrene macromonomer and polymethyl methacrylate macromonomer (hereinafter referred to as “copolymer (BII-1)”);
(B1) at least one acidic unsaturated compound containing (meth) acrylic acid as an essential component; and (b3) at least 1 containing succinic acid [2- (meth) acryloyloxyethyl] (tetrahydrofurfuryl) as an essential component. A kind of tetrahydrofuran-based unsaturated compound as an essential constituent, and in some cases (b4) styrene, N-phenylmaleimide, methyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, allyl (meth) acrylate, benzyl ( A copolymer further containing at least one other unsaturated compound selected from the group of (meth) acrylate, glycerol mono (meth) acrylate, polystyrene macromonomer and polymethylmethacrylate macromonomer (hereinafter referred to as “copolymer (BII) -2) ".)
Etc. are preferable.
(B2)共重合体において、酸性不飽和化合物の共重合割合は、好ましくは1〜40重量%、特に好ましくは5〜30重量%であり、テトラヒドロフラン系不飽和化合物の共重合割合は、好ましくは1〜70重量%、特に好ましくは5〜50重量%であり、他の不飽和化合物の共重合割合は、通常、0〜80重量%、好ましくは1〜80重量%、特に好ましくは1〜50重量%である。
本発明においては、(B2)共重合体における各不飽和化合物の共重合割合を前記範囲とすることにより、高顔料濃度でも、感度、耐溶剤性、基板への密着性等に加え、顔料分散液および溶媒を含有する液状組成物としての保存安定性に優れた感放射線性組成物を得ることができる。
In the copolymer (B2), the copolymerization ratio of the acidic unsaturated compound is preferably 1 to 40% by weight, particularly preferably 5 to 30% by weight, and the copolymerization ratio of the tetrahydrofuran unsaturated compound is preferably 1 to 70% by weight, particularly preferably 5 to 50% by weight, and the copolymerization ratio of other unsaturated compounds is usually 0 to 80% by weight, preferably 1 to 80% by weight, particularly preferably 1 to 50%. % By weight.
In the present invention, by setting the copolymerization ratio of each unsaturated compound in the copolymer (B2) in the above range, in addition to the sensitivity, solvent resistance, adhesion to the substrate, etc., even at high pigment concentration, pigment dispersion A radiation-sensitive composition having excellent storage stability as a liquid composition containing a liquid and a solvent can be obtained.
本発明においては、(B1)共重合体および(B2)共重合体と共に、他のアルカリ可溶性樹脂を併用することもできる。
前記他のアルカリ可溶性樹脂としては、(A)着色剤に対してバインダーとして作用し、かつ着色層を形成する際の現像処理工程において用いられるアルカリ現像液に対して可溶性を有する限り、特に限定されるものではないが、例えば、カルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂(以下、「他のカルボキシル基含有アルカリ可溶性樹脂」という。)が好ましい。
他のカルボキシル基含有アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、(B1)共重合体および(B2)共重合体について例示したカルボキシル基含有不飽和化合物の少なくとも1種と、(B1)共重合体および(B2)共重合体について例示した他の不飽和化合物の少なくとも1種との共重合体等を挙げることができる。
In the present invention, other alkali-soluble resins can be used in combination with the (B1) copolymer and the (B2) copolymer.
The other alkali-soluble resin is not particularly limited as long as it functions as a binder for (A) the colorant and is soluble in the alkali developer used in the development processing step when forming the colored layer. For example, an alkali-soluble resin having a carboxyl group (hereinafter referred to as “another carboxyl group-containing alkali-soluble resin”) is preferable.
Other carboxyl group-containing alkali-soluble resins include, for example, at least one of the carboxyl group-containing unsaturated compounds exemplified for (B1) copolymer and (B2) copolymer, (B1) copolymer, and (B2). ) Copolymers with at least one of the other unsaturated compounds exemplified for the copolymer.
好ましい他のカルボキシル基含有アルカリ可溶性樹脂としては、より具体的には、例えば、(i)(メタ)アクリル酸を必須成分とするカルボキシル基含有不飽和化合物と、(ii)スチレン、N−フェニルマレイミド、メチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、ポリスチレンマクロモノマーおよびポリメチルメタクリレートマクロモノマーの群から選ばれる少なくとも1種との共重合体等を挙げることができる。 As other preferable carboxyl group-containing alkali-soluble resin, more specifically, for example, (i) a carboxyl group-containing unsaturated compound containing (meth) acrylic acid as an essential component, and (ii) styrene or N-phenylmaleimide , Methyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, allyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, glycerol mono (meth) acrylate, polystyrene macromonomer and polymethyl methacrylate macromonomer A copolymer with 1 type etc. can be mentioned.
本発明において、(B1)共重合体、(B2)共重合体および他のアルカリ可溶性樹脂のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC、溶出溶媒:テトラヒドロフラン)で測定したポリスチレン換算重量平均分子量(以下、「Mw」という。)はそれぞれ、通常、3,000〜300,000、好ましくは5,000〜100,000である。
また、(B1)共重合体、(B2)共重合体および他のアルカリ可溶性樹脂のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC、溶出溶媒:テトラヒドロフラン)で測定したポリスチレン換算数平均分子量(以下、「Mn」という。)はそれぞれ、通常、3,000〜60,000、好ましくは5,000〜25,000である。
本発明においては、前記特定のMwおよびMnを有する(B1)共重合体と(B2)共重合体とを組み合わせて使用し、あるいはさらに前記特定のMwおよびMnを有する他のアルカリ可溶性樹脂を併用することによって、現像性に優れた感放射線性組成物が得られ、それにより、シャープなパターンエッジを有する画素およびブラックマトリックスを形成することができるとともに、現像時に未露光部の基板上および遮光層上に残渣、地汚れ、膜残り等が発生し難くなる。
また、(B1)共重合体、(B2)共重合体および他のアルカリ可溶性樹脂のMwとMnの比(Mw/Mn)はそれぞれ、好ましくは1〜5、さらに好ましくは1〜4である。 本発明において、(B1)共重合体、(B2)共重合体および他のアルカリ可溶性樹脂はそれぞれ、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
In the present invention, the polystyrene-reduced weight average molecular weight (hereinafter referred to as “Mw”) measured by gel permeation chromatography (GPC, elution solvent: tetrahydrofuran) of (B1) copolymer, (B2) copolymer and other alkali-soluble resins. ) Is usually 3,000 to 300,000, preferably 5,000 to 100,000.
The polystyrene-equivalent number average molecular weight (hereinafter referred to as "Mn") measured by gel permeation chromatography (GPC, elution solvent: tetrahydrofuran) of (B1) copolymer, (B2) copolymer and other alkali-soluble resins. .) Is usually from 3,000 to 60,000, preferably from 5,000 to 25,000.
In the present invention, the (B1) copolymer having the specific Mw and Mn and the (B2) copolymer are used in combination, or another alkali-soluble resin having the specific Mw and Mn is used in combination. By doing so, a radiation-sensitive composition having excellent developability can be obtained, whereby a pixel and a black matrix having sharp pattern edges can be formed, and the unexposed portion of the substrate and the light-shielding layer can be formed during development. Residues, dirt, film residue, etc. are less likely to occur on the top.
Moreover, the ratio (Mw / Mn) of Mw and Mn of (B1) copolymer, (B2) copolymer and other alkali-soluble resins is preferably 1 to 5, and more preferably 1 to 4, respectively. In the present invention, (B1) copolymer, (B2) copolymer and other alkali-soluble resins can be used alone or in admixture of two or more.
本発明において、アルカリ可溶性樹脂の合計使用量は、(A)着色剤100重量部に対して、通常、10〜1,000重量部、好ましくは20〜500重量部である。この場合、アルカリ可溶性樹脂の合計使用量が10重量部未満では、例えば、アルカリ現像性が低下したり、未露光部の基板上あるいは遮光層上に地汚れや膜残りが発生するおそれがあり、一方1,000重量部を超えると、相対的に着色剤濃度が低下するため、薄膜として目的とする色濃度を達成することが困難となるおそれがある。 In this invention, the total usage-amount of alkali-soluble resin is 10-1,000 weight part normally with respect to 100 weight part of (A) coloring agents, Preferably it is 20-500 weight part. In this case, if the total use amount of the alkali-soluble resin is less than 10 parts by weight, for example, the alkali developability may decrease, or there may be scumming or film residue on the unexposed part of the substrate or on the light shielding layer. On the other hand, when the amount exceeds 1,000 parts by weight, the colorant concentration relatively decreases, and it may be difficult to achieve the target color density as a thin film.
また、アルカリ可溶性樹脂中における(B1)共重合体と(B2)共重合体との合計使用割合は、好ましくは5〜100重量%、特に好ましくは10〜100重量%である。この場合、該合計使用割合が5重量%未満では、本発明の所期の効果が損なわれるおそれがある。 The total use ratio of the (B1) copolymer and the (B2) copolymer in the alkali-soluble resin is preferably 5 to 100% by weight, particularly preferably 10 to 100% by weight. In this case, if the total use ratio is less than 5% by weight, the intended effect of the present invention may be impaired.
また、(B1)共重合体と(B2)共重合体との合計に対する共重合体(B1)の使用割合は、好ましくは1〜90重量%、特に好ましくは5〜80重量%である。この場合、(B1)共重合体の使用割合が1重量%未満では、耐溶剤性が低下する傾向があり、一方90重量%を超えると、保存安定性が低下する傾向がある。 The proportion of the copolymer (B1) used relative to the total of the (B1) copolymer and the (B2) copolymer is preferably 1 to 90% by weight, particularly preferably 5 to 80% by weight. In this case, when the proportion of the (B1) copolymer used is less than 1% by weight, the solvent resistance tends to decrease, whereas when it exceeds 90% by weight, the storage stability tends to decrease.
−(D)多官能性単量体−
本発明における多官能性単量体は、2個以上の重合性不飽和結合を有する単量体からなる。
多官能性単量体としては、例えば、
エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルキレングリコールのジ(メタ)アクリレート類;
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコールのジ(メタ)アクリレート類;
グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等の3価以上の多価アルコールのポリ(メタ)アクリレート類や、それらのジカルボン酸変性物;
ポリエステル、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、アルキド樹脂、シリコーン樹脂、スピラン樹脂等のオリゴ(メタ)アクリレート類;
両末端ヒドロキシポリ−1,3−ブタジエン、両末端ヒドロキシポリイソプレン、両末端ヒドロキシポリカプロラクトン等の両末端ヒドロキシル化重合体のジ(メタ)アクリレート類や、
トリス〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕フォスフェート
等を挙げることができる。
-(D) polyfunctional monomer-
The polyfunctional monomer in this invention consists of a monomer which has a 2 or more polymerizable unsaturated bond.
As the multifunctional monomer, for example,
Di (meth) acrylates of alkylene glycols such as ethylene glycol and propylene glycol;
Di (meth) acrylates of polyalkylene glycols such as polyethylene glycol and polypropylene glycol;
Poly (meth) acrylates of trihydric or higher polyhydric alcohols such as glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, dipentaerythritol and the like, and their dicarboxylic acid-modified products;
Oligo (meth) acrylates such as polyester, epoxy resin, urethane resin, alkyd resin, silicone resin, spirane resin;
Di (meth) acrylates of hydroxylated polymers at both ends such as both ends hydroxypoly-1,3-butadiene, both ends hydroxypolyisoprene, both ends hydroxypolycaprolactone,
And tris [2- (meth) acryloyloxyethyl] phosphate.
これらの多官能性単量体のうち、3価以上の多価アルコールのポリ(メタ)アクリレート類やそれらのジカルボン酸変性物、具体的には、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、 Among these polyfunctional monomers, poly (meth) acrylates of polyhydric alcohols having three or more valences and their dicarboxylic acid-modified products, specifically, trimethylolpropane triacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, Pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, dipentaerythritol pentamethacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol hexamethacrylate,
下記式(3)で表される化合物
、下記式(4)で表される化合物
等が好ましく、特に、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレートおよびジペンタエリスリトールヘキサアクリレートが、着色層の強度が高く、着色層の表面平滑性に優れ、かつ未露光部の基板上および遮光層上に地汚れ、膜残り等を発生し難い点で好ましい。
前記多官能性単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
In particular, trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate and dipentaerythritol hexaacrylate have a high strength of the colored layer, excellent surface smoothness of the colored layer, and on the unexposed substrate and the light shielding layer. It is preferable in that ground stains, film residues and the like are hardly generated on the top.
The said polyfunctional monomer can be used individually or in mixture of 2 or more types.
本発明における多官能性単量体の使用量は、アルカリ可溶性樹脂100重量部に対して、通常、5〜500重量部、好ましくは20〜300重量部である。この場合、多官能性単量体の使用量が5重量部未満では、着色層の強度や表面平滑性が低下する傾向があり、一方500重量部を超えると、例えば、アルカリ現像性が低下したり、未露光部の基板上あるいは遮光層上に地汚れ、膜残り等が発生しやすくなる傾向がある。 The usage-amount of the polyfunctional monomer in this invention is 5-500 weight part normally with respect to 100 weight part of alkali-soluble resin, Preferably it is 20-300 weight part. In this case, if the amount of the polyfunctional monomer used is less than 5 parts by weight, the strength and surface smoothness of the colored layer tend to be reduced. On the other hand, if it exceeds 500 parts by weight, for example, alkali developability is reduced. There is a tendency that background contamination, film residue, etc. are likely to occur on the unexposed substrate or the light shielding layer.
また、本発明においては、多官能性単量体の一部を、重合性不飽和結合を1個有する単官能性単量体に置き換えることもできる。
前記単官能性単量体としては、例えば、(B)アルカリ可溶性樹脂における酸性不飽和化合物、N位−置換マレイミドあるいは他の不飽和化合物について例示した化合物と同様の化合物や、N−(メタ)アクリロイルモルフォリン、N−ビニルピロリドン、N−ビニル−ε−カプロラクタムのほか、市販品として、M−5600(商品名、東亞合成(株)製)等を挙げることができる。
これらの単官能性単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。 単官能性単量体の使用割合は、多官能性単量体と単官能性単量体との合計に対して、通常、90重量%以下、好ましくは50重量%以下である。この場合、単官能性単量体の使用割合が90重量%を超えると、得られる着色層の強度や表面平滑性が不十分となるおそれがある。
In the present invention, a part of the polyfunctional monomer can be replaced with a monofunctional monomer having one polymerizable unsaturated bond.
Examples of the monofunctional monomer include (B) compounds similar to those exemplified for the acidic unsaturated compound, N-substituted maleimide or other unsaturated compound in the alkali-soluble resin, and N- (meth). In addition to acryloylmorpholine, N-vinylpyrrolidone, N-vinyl-ε-caprolactam, commercially available products include M-5600 (trade name, manufactured by Toagosei Co., Ltd.).
These monofunctional monomers can be used alone or in admixture of two or more. The proportion of the monofunctional monomer used is usually 90% by weight or less, preferably 50% by weight or less, based on the total of the polyfunctional monomer and the monofunctional monomer. In this case, when the use ratio of the monofunctional monomer exceeds 90% by weight, the strength and surface smoothness of the resulting colored layer may be insufficient.
本発明における多官能性単量体と単官能性単量体との合計使用量は、アルカリ可溶性樹脂100重量部に対して、通常、5〜500重量部、好ましくは20〜300重量部である。この場合、該合計使用量が5重量部未満では、着色層の強度や表面平滑性が低下する傾向があり、一方500重量部を超えると、例えば、アルカリ現像性が低下したり、未露光部の基板上あるいは遮光層上に地汚れ、膜残り等が発生しやすくなる傾向がある。 The total use amount of the polyfunctional monomer and the monofunctional monomer in the present invention is usually 5 to 500 parts by weight, preferably 20 to 300 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the alkali-soluble resin. . In this case, if the total amount used is less than 5 parts by weight, the strength and surface smoothness of the colored layer tend to be lowered. On the other hand, if it exceeds 500 parts by weight, for example, alkali developability is lowered or unexposed parts There is a tendency that soiling, film residue, etc. are likely to occur on the substrate or the light shielding layer.
−(D)光重合開始剤−
本発明における光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、前記(C)多官能性単量体および場合により使用される単官能性単量体の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
このような光重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α−ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、キサントン系化合物、ジアゾ系化合物、O−アシルオキシム系化合物、オニウム塩系化合物、イミドスルホナート系化合物等を挙げることができる。これらの化合物は露光によって活性ラジカルまたは活性酸、あるいは活性ラジカルと活性酸の両方を発生する成分である。
本発明において、光重合開始剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができるが、本発明における光重合開始剤としては、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物およびO−アシルオキシム系化合物の群から選ばれる少なくとも1種が好ましい。
-(D) Photopolymerization initiator-
The photopolymerization initiator in the present invention is the above-mentioned (C) polyfunctional monomer and a monofunctional monomer used in some cases upon exposure to radiation such as visible light, ultraviolet light, far ultraviolet light, electron beam, and X-ray. It is a compound that generates active species capable of initiating polymerization of the body.
Examples of such photopolymerization initiators include acetophenone compounds, biimidazole compounds, triazine compounds, benzoin compounds, benzophenone compounds, α-diketone compounds, polynuclear quinone compounds, xanthone compounds, diazo compounds. Examples include compounds, O-acyloxime compounds, onium salt compounds, imide sulfonate compounds, and the like. These compounds are components that generate active radicals or active acids or both active radicals and active acids upon exposure.
In the present invention, the photopolymerization initiator can be used alone or in admixture of two or more. As the photopolymerization initiator in the present invention, acetophenone compounds, biimidazole compounds, triazine compounds and At least one selected from the group of O-acyloxime compounds is preferred.
本発明において、光重合開始剤の一般的な使用量は、(C)多官能性単量体と単官能性単量体との合計100重量部に対して、通常、0.01〜120重量部、好ましくは1〜100重量部である。この場合、光重合開始剤の使用量が0.01重量部未満では、露光による硬化が不十分となり、着色層パターンが所定の配列に従って配置されたカラーフィルタを得ることが困難となるおそれがあり、一方120重量部を超えると、形成された着色層が現像時に基板から脱落しやすくなる傾向がある。 In this invention, the general usage-amount of a photoinitiator is 0.01-120 weight normally with respect to a total of 100 weight part of (C) polyfunctional monomer and a monofunctional monomer. Parts, preferably 1 to 100 parts by weight. In this case, when the amount of the photopolymerization initiator used is less than 0.01 part by weight, curing by exposure becomes insufficient, and it may be difficult to obtain a color filter in which the colored layer pattern is arranged according to a predetermined arrangement. On the other hand, if it exceeds 120 parts by weight, the formed colored layer tends to be detached from the substrate during development.
本発明における好ましい光重合開始剤のうち、アセトフェノン系化合物の具体例としては、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシル・フェニルケトン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1,2−オクタンジオン等を挙げることができる。
これらのアセトフェノン系化合物のうち、特に、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン、1,2−オクタンジオン等が好ましい。
前記アセトフェノン系化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
Among preferred photopolymerization initiators in the present invention, specific examples of acetophenone compounds include 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one and 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl. ] -2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2,2-dimethoxy- Examples include 1,2-diphenylethane-1-one and 1,2-octanedione.
Among these acetophenone compounds, in particular, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpho Linophenyl) butan-1-one, 1,2-octanedione and the like are preferred.
The acetophenone compounds can be used alone or in admixture of two or more.
本発明において、光重合開始剤としてアセトフェノン系化合物を使用する場合の使用量は、(C)多官能性単量体と単官能性単量体との合計100重量部に対して、通常、0.01〜80重量部、好ましくは1〜60重量部、さらに好ましくは1〜30重量部である。この場合、アセトフェノン系化合物の使用量が0.01重量部未満では、露光による硬化が不十分となり、着色層パターンが所定の配列に従って配置されたカラーフィルタを得ることが困難となるおそれがあり、一方80重量部を超えると、形成された着色層が現像時に基板から脱落しやすくなる傾向がある。 In the present invention, when the acetophenone compound is used as the photopolymerization initiator, the amount used is usually 0 with respect to 100 parts by weight of the total of the (C) polyfunctional monomer and the monofunctional monomer. 0.01 to 80 parts by weight, preferably 1 to 60 parts by weight, more preferably 1 to 30 parts by weight. In this case, if the amount of the acetophenone compound used is less than 0.01 parts by weight, curing by exposure becomes insufficient, and it may be difficult to obtain a color filter in which the colored layer pattern is arranged according to a predetermined arrangement. On the other hand, when the amount exceeds 80 parts by weight, the formed colored layer tends to be detached from the substrate during development.
また、前記ビイミダゾール系化合物の具体例としては、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(4−エトキシカルボニルフェニル)−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−ブロモフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(4−エトキシカルボニルフェニル)−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−ブロモフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4−ジブロモフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4,6−トリブロモフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール等を挙げることができる。 Specific examples of the biimidazole compound include 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetrakis (4-ethoxycarbonylphenyl) -1,2′-bi Imidazole, 2,2′-bis (2-bromophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetrakis (4-ethoxycarbonylphenyl) -1,2′-biimidazole, 2,2′-bis (2 -Chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,4-dichlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetra Phenyl-1,2′-biimidazole, 2,2′-bis (2,4,6-trichlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole, 2, 2'-bis (2-bromophenyl)- , 4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole, 2,2′-bis (2,4-dibromophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1, 2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,4,6-tribromophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole and the like can be mentioned. .
これらのビイミダゾール系化合物のうち、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール等が好ましく、特に2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾールが好ましい。 Among these biimidazole compounds, 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole, 2,2′-bis (2 , 4-dichlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole, 2,2′-bis (2,4,6-trichlorophenyl) -4,4 ′, 5 , 5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole and the like are preferable, and in particular, 2,2′-bis (2,4-dichlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1,2 ′. -Biimidazole is preferred.
これらのビイミダゾール系化合物は、溶剤に対する溶解性に優れ、未溶解物、析出物等の異物を生じることがなく、しかも感度が高く、少ないエネルギー量の露光により硬化反応を十分進行させるとともに、未露光部で硬化反応が生じることがないため、露光後の塗膜は、現像液に対して不溶性の硬化部分と、現像液に対して高い溶解性を有する未硬化部分とに明確に区分され、それにより、アンダーカットのない着色層パターンが所定の配列に従って配置された高精細なカラーフィルタを形成することができる。
前記ビイミダゾール系化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
These biimidazole compounds are excellent in solubility in solvents, do not generate foreign matters such as undissolved substances and precipitates, have high sensitivity, and sufficiently advance the curing reaction by exposure with a small amount of energy. Since no curing reaction occurs in the exposed area, the coated film after exposure is clearly divided into a cured area that is insoluble in the developer and an uncured area that has high solubility in the developer, Thereby, a high-definition color filter in which a colored layer pattern without an undercut is arranged according to a predetermined arrangement can be formed.
The biimidazole compounds can be used alone or in admixture of two or more.
本発明において、光重合開始剤としてビイミダゾール系化合物を使用する場合の使用量は、(C)多官能性単量体と単官能性単量体との合計100重量部に対して、通常、0.01〜40重量部、好ましくは1〜30重量部、さらに好ましくは1〜20重量部である。この場合、ビイミダゾール系化合物の使用量が0.01重量部未満では、露光による硬化が不十分となり、着色層パターンが所定の配列に従って配置されたカラーフィルタを得ることが困難となるおそれがあり、一方40重量部を超えると、現像する際に、形成された着色層の基板からの脱落や着色層表面の膜あれを来しやすくなる傾向がある。 In the present invention, the amount used in the case of using a biimidazole compound as a photopolymerization initiator is usually (C) with respect to a total of 100 parts by weight of the polyfunctional monomer and the monofunctional monomer, 0.01 to 40 parts by weight, preferably 1 to 30 parts by weight, more preferably 1 to 20 parts by weight. In this case, if the amount of biimidazole compound used is less than 0.01 parts by weight, curing by exposure may be insufficient, and it may be difficult to obtain a color filter in which a colored layer pattern is arranged according to a predetermined arrangement. On the other hand, when the amount exceeds 40 parts by weight, the developed colored layer tends to fall off from the substrate or the surface of the colored layer tends to come off during development.
本発明においては、光重合開始剤としてビイミダゾール系化合物を用いる場合、下記する水素供与体を併用することが、感度をさらに改良することができる点で好ましい。
ここでいう「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。
本発明における水素供与体としては、下記で定義するメルカプタン系化合物、アミン系化合物等が好ましい。
In the present invention, when a biimidazole compound is used as a photopolymerization initiator, it is preferable to use a hydrogen donor described below in combination because the sensitivity can be further improved.
The “hydrogen donor” as used herein means a compound that can donate a hydrogen atom to a radical generated from a biimidazole compound by exposure.
As the hydrogen donor in the present invention, mercaptan compounds, amine compounds and the like defined below are preferable.
前記メルカプタン系化合物は、ベンゼン環あるいは複素環を母核とし、該母核に直接結合したメルカプト基を1個以上、好ましくは1〜3個、さらに好ましくは1〜2個有する化合物(以下、「メルカプタン系水素供与体」という。)からなる。
前記アミン系化合物は、ベンゼン環あるいは複素環を母核とし、該母核に直接結合したアミノ基を1個以上、好ましくは1〜3個、さらに好ましくは1〜2個有する化合物(以下、「アミン系水素供与体」という。)からなる。
なお、これらの水素供与体は、メルカプト基とアミノ基とを同時に有することもできる。
The mercaptan-based compound is a compound having a benzene ring or a heterocyclic ring as a mother nucleus and having one or more, preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2, mercapto groups directly bonded to the mother nucleus (hereinafter referred to as “ Mercaptan-based hydrogen donor ").
The amine compound is a compound having a benzene ring or a heterocyclic ring as a mother nucleus and having 1 or more, preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2 amino groups directly bonded to the mother nucleus (hereinafter referred to as “ Amine-based hydrogen donor ").
These hydrogen donors can also have a mercapto group and an amino group at the same time.
以下、水素供与体について、より具体的に説明する。
メルカプタン系水素供与体は、ベンゼン環あるいは複素環をそれぞれ1個以上有することができ、またベンゼン環と複素環との両者を有することができ、これらの環を2個以上有する場合、縮合環を形成しても形成しなくてもよい。
また、メルカプタン系水素供与体は、メルカプト基を2個以上有する場合、少なくとも1個の遊離メルカプト基が残存する限りでは、残りのメルカプト基の1個以上がアルキル、アラルキルまたはアリール基で置換されていてもよく、さらには少なくとも1個の遊離メルカプト基が残存する限りでは、2個の硫黄原子がアルキレン基等の2価の有機基を介在して結合した構造単位、あるいは2個の硫黄原子がジスルフィドの形で結合した構造単位を有することができる。
さらに、メルカプタン系水素供与体は、メルカプト基以外の箇所で、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、置換アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、置換フェノキシカルボニル基、ニトリル基等によって置換されていてもよい。
Hereinafter, the hydrogen donor will be described more specifically.
The mercaptan-based hydrogen donor can have one or more benzene rings or heterocyclic rings, and can have both a benzene ring and a heterocyclic ring. When two or more of these rings are present, It may or may not be formed.
In addition, when the mercaptan hydrogen donor has two or more mercapto groups, at least one of the remaining mercapto groups is substituted with an alkyl, aralkyl or aryl group as long as at least one free mercapto group remains. Furthermore, as long as at least one free mercapto group remains, a structural unit in which two sulfur atoms are bonded via a divalent organic group such as an alkylene group, or two sulfur atoms are It can have structural units linked in the form of disulfides.
Furthermore, the mercaptan-based hydrogen donor may be substituted with a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, a substituted alkoxycarbonyl group, a phenoxycarbonyl group, a substituted phenoxycarbonyl group, a nitrile group, or the like at a place other than the mercapto group.
このようなメルカプタン系水素供与体の具体例としては、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾイミダゾール、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール、2−メルカプト−2,5−ジメチルアミノピリジン等を挙げることができる。
これらのメルカプタン系水素供与体のうち、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾールが好ましく、特に2−メルカプトベンゾチアゾールが好ましい。
Specific examples of such mercaptan hydrogen donors include 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzoxazole, 2-mercaptobenzoimidazole, 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole, 2-mercapto- 2,5-dimethylaminopyridine and the like can be mentioned.
Of these mercaptan-based hydrogen donors, 2-mercaptobenzothiazole and 2-mercaptobenzoxazole are preferable, and 2-mercaptobenzothiazole is particularly preferable.
また、アミン系水素供与体は、ベンゼン環あるいは複素環をそれぞれ1個以上有することができ、またベンゼン環と複素環との両者を有することができ、これらの環を2個以上有する場合、縮合環を形成しても形成しなくてもよい。
また、アミン系水素供与体は、アミノ基の1個以上がアルキル基または置換アルキル基で置換されてもよく、またアミノ基以外の箇所で、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、置換アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、置換フェノキシカルボニル基、ニトリル基等によって置換されていてもよい。
In addition, the amine hydrogen donor can have one or more benzene rings or heterocyclic rings, and can have both a benzene ring and a heterocyclic ring. A ring may or may not be formed.
In addition, in the amine-based hydrogen donor, one or more of the amino groups may be substituted with an alkyl group or a substituted alkyl group, and a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, a substituted alkoxycarbonyl group, a phenoxy group may be substituted at a position other than the amino group. It may be substituted with a carbonyl group, a substituted phenoxycarbonyl group, a nitrile group or the like.
このようなアミン系水素供与体の具体例としては、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4−ジエチルアミノアセトフェノン、4−ジメチルアミノプロピオフェノン、エチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、4−ジメチルアミノ安息香酸、4−ジメチルアミノベンゾニトリル等を挙げることができる。
これらのアミン系水素供与体のうち、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましく、特に4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。
なお、アミン系水素供与体は、ビイミダゾール系化合物以外のラジカル発生剤の場合においても、増感剤としての作用を有するものである。
Specific examples of such amine-based hydrogen donors include 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone, 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone, 4-diethylaminoacetophenone, 4-dimethylaminopropiophenone, Examples thereof include ethyl-4-dimethylaminobenzoate, 4-dimethylaminobenzoic acid, 4-dimethylaminobenzonitrile and the like.
Among these amine hydrogen donors, 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone and 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone are preferable, and 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone is particularly preferable.
The amine-based hydrogen donor has a function as a sensitizer even in the case of radical generators other than biimidazole compounds.
本発明において、水素供与体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができるが、1種以上のメルカプタン系水素供与体と1種以上のアミン系水素供与体とを組み合わせて使用することが、形成された着色層が現像時に基板から脱落し難く、また着色層強度および感度も高い点で好ましい。
メルカプタン系水素供与体とアミン系水素供与体との組み合わせの具体例としては、2−メルカプトベンゾチアゾール/4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、2−メルカプトベンゾチアゾール/4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2−メルカプトベンゾオキサゾール/4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、2−メルカプトベンゾオキサゾール/4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等を挙げることができ、さらに好ましい組み合わせは、2−メルカプトベンゾチアゾール/4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2−メルカプトベンゾオキサゾール/4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンであり、特に好ましい組み合わせは、2−メルカプトベンゾチアゾール/4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンである。
メルカプタン系水素供与体とアミン系水素供与体との組み合わせにおけるメルカプタン系水素供与体とアミン系水素供与体との重量比は、通常、1:1〜1:4、好ましくは1:1〜1:3である。
In the present invention, the hydrogen donor can be used alone or in admixture of two or more. However, one or more mercaptan hydrogen donors and one or more amine hydrogen donors are used in combination. It is preferable that the formed colored layer does not easily fall off from the substrate during development, and the strength and sensitivity of the colored layer are high.
Specific examples of the combination of a mercaptan hydrogen donor and an amine hydrogen donor include 2-mercaptobenzothiazole / 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone, 2-mercaptobenzothiazole / 4,4′-bis. (Diethylamino) benzophenone, 2-mercaptobenzoxazole / 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone, 2-mercaptobenzoxazole / 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone, and the like, and more preferred combinations 2-mercaptobenzothiazole / 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone, 2-mercaptobenzoxazole / 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone, and a particularly preferred combination is 2-mercaptobenzothiazole / , 4'-bis (diethylamino) benzophenone.
The weight ratio of mercaptan hydrogen donor to amine hydrogen donor in the combination of mercaptan hydrogen donor and amine hydrogen donor is usually 1: 1 to 1: 4, preferably 1: 1 to 1: 3.
本発明において、水素供与体をビイミダゾール系化合物と併用する場合の使用量は、(C)多官能性単量体と単官能性単量体との合計100重量部に対して、好ましくは0.01〜40重量部、さらに好ましくは1〜30重量部、特に好ましくは1〜20重量部である。この場合、水素供与体の使用量が0.01重量部未満であると、感度の改良効果が低下する傾向があり、一方40重量部を超えると、形成された着色層が現像時に基板から脱落しやすくなる傾向がある。 In the present invention, when the hydrogen donor is used in combination with the biimidazole compound, the amount used is preferably 0 with respect to 100 parts by weight of the total of (C) the polyfunctional monomer and the monofunctional monomer. 0.01 to 40 parts by weight, more preferably 1 to 30 parts by weight, and particularly preferably 1 to 20 parts by weight. In this case, if the amount of the hydrogen donor used is less than 0.01 parts by weight, the effect of improving the sensitivity tends to decrease. On the other hand, if it exceeds 40 parts by weight, the formed colored layer is detached from the substrate during development. It tends to be easy to do.
また、前記トリアジン系化合物の具体例としては、2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−メチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−〔2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル〕−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−〔2−(フラン−2−イル)エテニル〕−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−〔2−(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)エテニル〕−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−〔2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル〕−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−エトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−n−ブトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン等のハロメチル基を有するトリアジン系化合物を挙げることができる。 Specific examples of the triazine compound include 2,4,6-tris (trichloromethyl) -s-triazine, 2-methyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- [2 -(5-methylfuran-2-yl) ethenyl] -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- [2- (furan-2-yl) ethenyl] -4,6-bis (trichloro Methyl) -s-triazine, 2- [2- (4-diethylamino-2-methylphenyl) ethenyl] -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- [2- (3,4-dimethoxy) Phenyl) ethenyl] -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4-methoxyphenyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4- Triazine-based compounds having a halomethyl group such as xystyryl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4-n-butoxyphenyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine Can be mentioned.
これらのトリアジン系化合物のうち、特に、2−〔2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル〕−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジンが好ましい。
前記トリアジン系化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
Of these triazine compounds, 2- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl] -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine is particularly preferable.
The triazine compounds can be used alone or in admixture of two or more.
本発明において、光重合開始剤としてトリアジン系化合物を使用する場合の使用量は、(C)多官能性単量体と単官能性単量体との合計100重量部に対して、好ましくは0.01〜40重量部、さらに好ましくは1〜30重量部、特に好ましくは1〜20重量部である。この場合、トリアジン系化合物の使用量が0.01重量部未満であると、露光による硬化が不十分となり、着色層パターンが所定の配列に従って配置されたカラーフィルタを得ることが困難となるおそれがあり、一方40重量部を超えると、形成された着色層が現像時に基板から脱落しやすくなる傾向がある。 In the present invention, the amount of triazine compound used as the photopolymerization initiator is preferably 0 with respect to 100 parts by weight of the total of (C) the polyfunctional monomer and the monofunctional monomer. 0.01 to 40 parts by weight, more preferably 1 to 30 parts by weight, and particularly preferably 1 to 20 parts by weight. In this case, if the amount of the triazine compound used is less than 0.01 parts by weight, curing by exposure may be insufficient, and it may be difficult to obtain a color filter in which the colored layer pattern is arranged according to a predetermined arrangement. On the other hand, if it exceeds 40 parts by weight, the formed colored layer tends to be easily detached from the substrate during development.
また、前記O−アシルオキシム系化合物の具体例としては、1−〔4−(フェニルチオ)フェニル〕−ヘプタン−1,2−ジオン 2−(O−ベンゾイルオキシム)、1−〔4−(フェニルチオ)フェニル〕−オクタン−1,2−ジオン 2−(O−ベンゾイルオキシム)、1−〔4−(ベンゾイル)フェニル〕−オクタン−1,2−ジオン 2−(O−ベンゾイルオキシム)、1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−エタノン 1−(O−アセチルオキシム)、1−[9−エチル−6−(3−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−エタノン 1−(O−アセチルオキシム)、1−(9−エチル−6−ベンゾイル−9H−カルバゾール−3−イル)−エタノン 1−(O−アセチルオキシム)等を挙げることができる。 Specific examples of the O-acyloxime compound include 1- [4- (phenylthio) phenyl] -heptane-1,2-dione 2- (O-benzoyloxime), 1- [4- (phenylthio). Phenyl] -octane-1,2-dione 2- (O-benzoyloxime), 1- [4- (benzoyl) phenyl] -octane-1,2-dione 2- (O-benzoyloxime), 1- [9 -Ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] -ethanone 1- (O-acetyloxime), 1- [9-ethyl-6- (3-methylbenzoyl) -9H-carbazole -3-yl] -ethanone 1- (O-acetyloxime), 1- (9-ethyl-6-benzoyl-9H-carbazol-3-yl) -ethanone 1- (O-acetate) Ruokishimu), and the like.
これらのO−アシルオキシム系化合物のうち、特に、1−〔4−(フェニルチオ)フェニル〕−オクタン−1,2−ジオン 2−(O−ベンゾイルオキシム)、1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−エタノン 1−(O−アセチルオキシム)等が好ましい。
前記O−アシルオキシム系化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
Of these O-acyloxime compounds, in particular, 1- [4- (phenylthio) phenyl] -octane-1,2-dione 2- (O-benzoyloxime), 1- [9-ethyl-6- ( 2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] -ethanone 1- (O-acetyloxime) and the like are preferred.
The O-acyloxime compounds can be used alone or in admixture of two or more.
本発明において、光重合開始剤としてO−アシルオキシム系化合物を使用する場合の使用量は、(C)多官能性単量体と単官能性単量体との合計100重量部に対して、好ましくは0.01〜40重量部、さらに好ましくは1〜30重量部、特に好ましくは1〜20重量部である。この場合、O−アシルオキシム系化合物の使用量が0.01重量部未満であると、露光による硬化が不十分となり、着色層パターンが所定の配列に従って配置されたカラーフィルタを得ることが困難となるおそれがあり、一方40重量部を超えると、形成された着色層が現像時に基板から脱落しやすくなる傾向がある。 In the present invention, the amount used in the case of using an O-acyloxime compound as a photopolymerization initiator is based on 100 parts by weight of the total of (C) the polyfunctional monomer and the monofunctional monomer. Preferably it is 0.01-40 weight part, More preferably, it is 1-30 weight part, Most preferably, it is 1-20 weight part. In this case, if the amount of the O-acyloxime compound used is less than 0.01 parts by weight, curing by exposure becomes insufficient, and it is difficult to obtain a color filter in which the colored layer pattern is arranged according to a predetermined arrangement. On the other hand, when the amount exceeds 40 parts by weight, the formed colored layer tends to be detached from the substrate during development.
また、前記オニウム塩系化合物としては、例えば、ジアリールヨードニウム塩類、トリアリールスルホニウム塩類、ジアリールホスホニウム塩類等を挙げることができる。
前記ジアリールヨードニウム塩類の具体例としては、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスホネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロアセテート、ジフェニルヨードニウム−p−トルエンスルホナート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスホネート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムトリフルオロアセテート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウム−p−トルエンスルホナート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロアセテート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム−p−トルエンスルホナート等を挙げることができる。
Examples of the onium salt compounds include diaryliodonium salts, triarylsulfonium salts, diarylphosphonium salts, and the like.
Specific examples of the diaryliodonium salts include diphenyliodonium tetrafluoroborate, diphenyliodonium hexafluorophosphonate, diphenyliodonium hexafluoroarsenate, diphenyliodonium trifluoromethanesulfonate, diphenyliodonium trifluoroacetate, diphenyliodonium-p-toluenesulfonate. 4-methoxyphenylphenyliodonium tetrafluoroborate, 4-methoxyphenylphenyliodonium hexafluorophosphonate, 4-methoxyphenylphenyliodonium hexafluoroarsenate, 4-methoxyphenylphenyliodonium trifluoromethanesulfonate, 4-methoxyphenylphenyliodonium trifluoro Acetate, 4-methoxyphenylphenyliodonium-p-toluenesulfonate, bis (4-tert-butylphenyl) iodonium tetrafluoroborate, bis (4-tert-butylphenyl) iodonium hexafluoroarsenate, bis (4-tert- Examples thereof include butylphenyl) iodonium trifluoromethanesulfonate, bis (4-tert-butylphenyl) iodonium trifluoroacetate, and bis (4-tert-butylphenyl) iodonium-p-toluenesulfonate.
前記トリアリールスルホニウム塩類の具体例としては、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスホネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロアセテート、トリフェニルスルホニウム−p−トルエンスルホナート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスホネート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロアセテート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウム−p−トルエンスルホナート、4−フェニルチオフェニルジフェニルテトラフルオロボレート、4−フェニルチオフェニルジフェニルヘキサフルオロホスホネート、4−フェニルチオフェニルジフェニルヘキサフルオロアルセネート、4−フェニルチオフェニルジフェニルトリフルオロメタンスルホナート、4−フェニルチオフェニルジフェニルトリフルオロアセテート、4−フェニルチオフェニルジフェニル−p−トルエンスルホナート等を挙げることができる。
前記ジアリールホスホニウム塩類の具体例としては、(1−6−η−クメン)(η−シクロペンタジエニル)鉄ヘキサフルオロホスホネート等を挙げることができる。
Specific examples of the triarylsulfonium salts include triphenylsulfonium tetrafluoroborate, triphenylsulfonium hexafluorophosphonate, triphenylsulfonium hexafluoroarsenate, triphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate, triphenylsulfonium trifluoroacetate, triphenyl Sulfonium-p-toluenesulfonate, 4-methoxyphenyldiphenylsulfonium tetrafluoroborate, 4-methoxyphenyldiphenylsulfonium hexafluorophosphonate, 4-methoxyphenyldiphenylsulfonium hexafluoroarsenate, 4-methoxyphenyldiphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate, 4-methoxyphenyldipheny Sulfonium trifluoroacetate, 4-methoxyphenyldiphenylsulfonium-p-toluenesulfonate, 4-phenylthiophenyldiphenyltetrafluoroborate, 4-phenylthiophenyldiphenylhexafluorophosphonate, 4-phenylthiophenyldiphenylhexafluoroarsenate, 4 -Phenylthiophenyl diphenyl trifluoromethanesulfonate, 4-phenylthiophenyl diphenyl trifluoroacetate, 4-phenylthiophenyl diphenyl-p-toluenesulfonate and the like can be mentioned.
Specific examples of the diarylphosphonium salts include (1-6-η-cumene) (η-cyclopentadienyl) iron hexafluorophosphonate.
これらのオニウム塩系化合物のうち、特に、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスホネート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート等が好ましい。 前記オニウム塩系化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。 Of these onium salt compounds, diphenyliodonium hexafluorophosphonate, triphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate, and the like are particularly preferable. The said onium salt type compound can be used individually or in mixture of 2 or more types.
本発明において、光重合開始剤としてオニウム塩系化合物を使用する場合の使用量は、(C)多官能性単量体と単官能性単量体との合計100重量部に対して、好ましくは0.01〜40重量部、さらに好ましくは1〜30重量部、特に好ましくは1〜20重量部である。この場合、オニウム塩系化合物の使用量が0.01重量部未満であると、露光による硬化が不十分となり、着色層パターンが所定の配列に従って配置されたカラーフィルタを得ることが困難となるおそれがあり、一方40重量部を超えると、形成された着色層が現像時に基板から脱落しやすくなる傾向がある。 In the present invention, the amount used in the case of using an onium salt compound as a photopolymerization initiator is preferably (C) with respect to a total of 100 parts by weight of the polyfunctional monomer and the monofunctional monomer. 0.01 to 40 parts by weight, more preferably 1 to 30 parts by weight, particularly preferably 1 to 20 parts by weight. In this case, if the amount of the onium salt compound used is less than 0.01 parts by weight, curing by exposure becomes insufficient, and it may be difficult to obtain a color filter in which the colored layer pattern is arranged according to a predetermined arrangement. On the other hand, if it exceeds 40 parts by weight, the formed colored layer tends to be easily detached from the substrate during development.
−添加剤−
本発明の着色層形成用感放射線性組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
前記添加剤としては、例えば、有機酸または有機アミノ化合物(但し、前記水素供与体を除く。)、硬化剤、硬化助剤等を挙げることができる。
-Additives-
The radiation-sensitive composition for forming a colored layer of the present invention can contain various additives as necessary.
Examples of the additive include an organic acid or an organic amino compound (excluding the hydrogen donor), a curing agent, a curing aid, and the like.
前記有機酸および有機アミノ化合物は、感放射線性組成物のアルカリ現像液に対する溶解性をより改善し、かつ現像後の未溶解物の残存をより抑制する作用等を示す成分である。
前記有機酸としては、分子中に1個以上のカルボキシル基を有する、脂肪族カルボン酸あるいはフェニル基含有カルボン酸が好ましい。
前記脂肪族カルボン酸としては、例えば、
ぎ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等のモノカルボン酸類;
しゅう酸、マロン酸、こはく酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルこはく酸、テトラメチルこはく酸、シクロヘキサンジカルボン酸、イタコン酸、シトラコン酸、マレイン酸、フマル酸、メサコン酸等のジカルボン酸類;
トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等のトリカルボン酸類
等を挙げることができる。
The organic acid and the organic amino compound are components that improve the solubility of the radiation-sensitive composition in an alkaline developer and further suppress the remaining undissolved material after development.
The organic acid is preferably an aliphatic carboxylic acid or a phenyl group-containing carboxylic acid having one or more carboxyl groups in the molecule.
Examples of the aliphatic carboxylic acid include
Monocarboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, pivalic acid, caproic acid, diethylacetic acid, enanthic acid, caprylic acid;
Oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, brassylic acid, methylmalonic acid, ethylmalonic acid, dimethylmalonic acid, methylsuccinic acid, tetramethylsuccinic acid Dicarboxylic acids such as cyclohexanedicarboxylic acid, itaconic acid, citraconic acid, maleic acid, fumaric acid, mesaconic acid;
And tricarboxylic acids such as tricarballylic acid, aconitic acid, and camphoronic acid.
また、前記フェニル基含有カルボン酸としては、例えば、カルボキシル基が直接フェニル基に結合した化合物、カルボキシル基が炭素鎖を介してフェニル基に結合したカルボン酸等を挙げることができる。
フェニル基含有カルボン酸としては、例えば、
安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸類;
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等の芳香族ジカルボン酸類;
トリメリット酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリット酸等の3価以上の芳香族ポリカルボン酸類や、
フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロけい皮酸、マンデル酸、フェニルこはく酸、アトロパ酸、けい皮酸、シンナミリデン酸、クマル酸、ウンベル酸
等を挙げることができる。
Examples of the phenyl group-containing carboxylic acid include a compound in which a carboxyl group is directly bonded to the phenyl group, and a carboxylic acid in which the carboxyl group is bonded to the phenyl group via a carbon chain.
Examples of the phenyl group-containing carboxylic acid include
Aromatic monocarboxylic acids such as benzoic acid, toluic acid, cumic acid, hemelic acid, mesitylene acid;
Aromatic dicarboxylic acids such as phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid;
Trivalent or higher aromatic polycarboxylic acids such as trimellitic acid, trimesic acid, merophanic acid, pyromellitic acid,
Examples thereof include phenylacetic acid, hydroatropic acid, hydrocinnamic acid, mandelic acid, phenylsuccinic acid, atropic acid, cinnamic acid, cinnamylidene acid, coumaric acid, and umberic acid.
これらの有機酸のうち、アルカリ溶解性、後述する溶媒に対する溶解性、未露光部の基板上あるいは遮光層上における地汚れや膜残りの防止等の観点から、脂肪族カルボン酸としては、脂肪族ジカルボン酸類が好ましく、特に、マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸等が好ましい。また、フェニル基含有カルボン酸としては、芳香族ジカルボン酸類が好ましく、特に、フタル酸が好ましい。
前記有機酸は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
Of these organic acids, aliphatic carboxylic acids are aliphatic from the viewpoints of alkali solubility, solubility in a solvent described later, and prevention of background contamination and film residue on the substrate or the light shielding layer in the unexposed area. Dicarboxylic acids are preferred, and malonic acid, adipic acid, itaconic acid, citraconic acid, fumaric acid, mesaconic acid and the like are particularly preferred. As the phenyl group-containing carboxylic acid, aromatic dicarboxylic acids are preferable, and phthalic acid is particularly preferable.
The organic acids can be used alone or in admixture of two or more.
有機酸の使用量は、感放射線性組成物の固形分全体に対して、通常、15重量%以下、好ましくは10重量%以下である。この場合、有機酸の使用量が15重量%を超えると、形成された着色層の基板に対する密着性が低下する傾向がある。 The amount of the organic acid used is usually 15% by weight or less, preferably 10% by weight or less, based on the entire solid content of the radiation-sensitive composition. In this case, when the usage-amount of organic acid exceeds 15 weight%, there exists a tendency for the adhesiveness with respect to the board | substrate of the formed colored layer to fall.
また、前記有機アミノ化合物としては、分子中に1個以上のアミノ基を有する、脂肪族アミンあるいはフェニル基含有アミンが好ましい。
前記脂肪族アミンとしては、例えば、
n−プロピルアミン、i−プロピルアミン、n−ブチルアミン、i−ブチルアミン、sec−ブチルアミン、t−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−へプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルアミン、n−ウンデシルアミン、n−ドデシルアミン、シクロヘキシルアミン、2−メチルシクロヘキシルアミン、3−メチルシクロヘキシルアミン、4−メチルシクロヘキシルアミン、2−エチルシクロヘキシルアミン、3−エチルシクロヘキシルアミン、4−エチルシクロヘキシルアミン等のモノ(シクロ)アルキルアミン類;
メチルエチルアミン、ジエチルアミン、メチルn−プロピルアミン、エチルn−プロピルアミン、ジ−n−プロピルアミン、ジ−i−プロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジ−i−ブチルアミン、ジ−sec−ブチルアミン、ジ−t−ブチルアミン、ジ−n−ペンチルアミン、ジ−n−ヘキシルアミン、メチルシクロヘキシルアミン、エチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン等のジ(シクロ)アルキルアミン類;
The organic amino compound is preferably an aliphatic amine or a phenyl group-containing amine having one or more amino groups in the molecule.
Examples of the aliphatic amine include:
n-propylamine, i-propylamine, n-butylamine, i-butylamine, sec-butylamine, t-butylamine, n-pentylamine, n-hexylamine, n-heptylamine, n-octylamine, n-nonylamine, n-decylamine, n-undecylamine, n-dodecylamine, cyclohexylamine, 2-methylcyclohexylamine, 3-methylcyclohexylamine, 4-methylcyclohexylamine, 2-ethylcyclohexylamine, 3-ethylcyclohexylamine, 4- Mono (cyclo) alkylamines such as ethylcyclohexylamine;
Methylethylamine, diethylamine, methyl n-propylamine, ethyl n-propylamine, di-n-propylamine, di-i-propylamine, di-n-butylamine, di-i-butylamine, di-sec-butylamine, di Di (cyclo) alkylamines such as t-butylamine, di-n-pentylamine, di-n-hexylamine, methylcyclohexylamine, ethylcyclohexylamine, dicyclohexylamine;
ジメチルエチルアミン、メチルジエチルアミン、トリエチルアミン、ジメチルn−プロピルアミン、ジエチルn−プロピルアミン、メチルジ−n−プロピルアミン、エチルジ−n−プロピルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−i−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリ−i−ブチルアミン、トリ−sec−ブチルアミン、トリ−t−ブチルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、トリ−n−ヘキシルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミン、ジエチルシクロヘキシルアミン、メチルジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミン等のトリ(シクロ)アルキルアミン類;
2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、1−アミノ−2−プロパノール、4−アミノ−1−ブタノール、5−アミノ−1−ペンタノール、6−アミノ−1−ヘキサノール、4−アミノ−1−シクロヘキサノール等のモノ(シクロ)アルカノールアミン類;
Dimethylethylamine, methyldiethylamine, triethylamine, dimethyl n-propylamine, diethyl n-propylamine, methyldi-n-propylamine, ethyldi-n-propylamine, tri-n-propylamine, tri-i-propylamine, tri- n-butylamine, tri-i-butylamine, tri-sec-butylamine, tri-t-butylamine, tri-n-pentylamine, tri-n-hexylamine, dimethylcyclohexylamine, diethylcyclohexylamine, methyldicyclohexylamine, ethyldicyclohexyl Tri (cyclo) alkylamines such as amine and tricyclohexylamine;
2-aminoethanol, 3-amino-1-propanol, 1-amino-2-propanol, 4-amino-1-butanol, 5-amino-1-pentanol, 6-amino-1-hexanol, 4-amino- Mono (cyclo) alkanolamines such as 1-cyclohexanol;
ジエタノールアミン、ジ−n−プロパノールアミン、ジ−i−プロパノールアミン、ジ−n−ブタノールアミン、ジ−i−ブタノールアミン、ジ−n−ペンタノールアミン、ジ−n−ヘキサノールアミン、ジ(4−シクロヘキサノール)アミン等のジ(シクロ)アルカノールアミン類;
トリエタノールアミン、トリ−n−プロパノールアミン、トリ−i−プロパノールアミン、トリ−n−ブタノールアミン、トリ−i−ブタノールアミン、トリ−n−ペンタノールアミン、トリ−n−ヘキサノールアミン、トリ(4−シクロヘキサノール)アミン等のトリ(シクロ)アルカノールアミン類;
Diethanolamine, di-n-propanolamine, di-i-propanolamine, di-n-butanolamine, di-i-butanolamine, di-n-pentanolamine, di-n-hexanolamine, di (4-cyclo Di (cyclo) alkanolamines such as hexanol) amine;
Triethanolamine, tri-n-propanolamine, tri-i-propanolamine, tri-n-butanolamine, tri-i-butanolamine, tri-n-pentanolamine, tri-n-hexanolamine, tri (4 -Tri (cyclo) alkanolamines such as cyclohexanol) amine;
3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール、4−アミノ−1,3−ブタンジオール、4−アミノ−1,2−シクロヘキサンジオール、4−アミノ−1,3−シクロヘキサンジオール、3−ジメチルアミノ−1,2−プロパンジオール、3−ジエチルアミノ−1,2−プロパンジオール、2−ジメチルアミノ−1,3−プロパンジオール、2−ジエチルアミノ−1,3−プロパンジオール等のアミノ(シクロ)アルカンジオール類;
1−アミノシクロペンタンメタノール、4−アミノシクロペンタンメタノール、1−アミノシクロヘキサンメタノール、4−アミノシクロヘキサンメタノール、4−ジメチルアミノシクロペンタンメタノール、4−ジエチルアミノシクロペンタンメタノール、4−ジメチルアミノシクロヘキサンメタノール、4−ジエチルアミノシクロヘキサンメタノール等のアミノ基含有シクロアルカンメタノール類;
β−アラニン、2−アミノ酪酸、3−アミノ酪酸、4−アミノ酪酸、2−アミノイソ酪酸、3−アミノイソ酪酸、2−アミノ吉草酸、5−アミノ吉草酸、6−アミノカプロン酸、1−アミノシクロプロパンカルボン酸、1−アミノシクロヘキサンカルボン酸、4−アミノシクロヘキサンカルボン酸等のアミノカルボン酸類等を挙げることができる。
3-amino-1,2-propanediol, 2-amino-1,3-propanediol, 4-amino-1,2-butanediol, 4-amino-1,3-butanediol, 4-amino-1, 2-cyclohexanediol, 4-amino-1,3-cyclohexanediol, 3-dimethylamino-1,2-propanediol, 3-diethylamino-1,2-propanediol, 2-dimethylamino-1,3-propanediol Amino (cyclo) alkanediols such as 2-diethylamino-1,3-propanediol;
1-aminocyclopentanemethanol, 4-aminocyclopentanemethanol, 1-aminocyclohexanemethanol, 4-aminocyclohexanemethanol, 4-dimethylaminocyclopentanemethanol, 4-diethylaminocyclopentanemethanol, 4-dimethylaminocyclohexanemethanol, 4- Amino group-containing cycloalkanemethanols such as diethylaminocyclohexanemethanol;
β-alanine, 2-aminobutyric acid, 3-aminobutyric acid, 4-aminobutyric acid, 2-aminoisobutyric acid, 3-aminoisobutyric acid, 2-aminovaleric acid, 5-aminovaleric acid, 6-aminocaproic acid, 1-aminocyclo Examples thereof include aminocarboxylic acids such as propanecarboxylic acid, 1-aminocyclohexanecarboxylic acid, and 4-aminocyclohexanecarboxylic acid.
また、前記フェニル基含有アミンとしては、例えば、アミノ基が直接フェニル基に結合した化合物、アミノ基が炭素鎖を介してフェニル基に結合した化合物等を挙げることができる。
フェニル基含有アミンとしては、例えば、
アニリン、2−メチルアニリン、3−メチルアニリン、4−メチルアニリン、4―エチルアニリン、4−n−プロピルアニリン、4−i−プロピルアニリン、4−n−ブチルアニリン、4−t−ブチルアニリン、1−ナフチルアミン、2−ナフチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、4−メチル−N,N−ジメチルアニリン等の芳香族アミン類;
2−アミノベンジルアルコール、3−アミノベンジルアルコール、4−アミノベンジルアルコール、4−ジメチルアミノベンジルアルコール、4−ジエチルアミノベンジルアルコール等のアミノベンジルアルコール類;
2−アミノフェノール、3―アミノフェノール、4―アミノフェノール、4−ジメチルアミノフェノール、4−ジエチルアミノフェノール等のアミノフェノール類
等を挙げることができる。
Examples of the phenyl group-containing amine include compounds in which an amino group is directly bonded to a phenyl group, and compounds in which an amino group is bonded to a phenyl group via a carbon chain.
As the phenyl group-containing amine, for example,
Aniline, 2-methylaniline, 3-methylaniline, 4-methylaniline, 4-ethylaniline, 4-n-propylaniline, 4-i-propylaniline, 4-n-butylaniline, 4-t-butylaniline, Aromatic amines such as 1-naphthylamine, 2-naphthylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 4-methyl-N, N-dimethylaniline;
Aminobenzyl alcohols such as 2-aminobenzyl alcohol, 3-aminobenzyl alcohol, 4-aminobenzyl alcohol, 4-dimethylaminobenzyl alcohol, 4-diethylaminobenzyl alcohol;
Examples include aminophenols such as 2-aminophenol, 3-aminophenol, 4-aminophenol, 4-dimethylaminophenol, and 4-diethylaminophenol.
これらの有機アミノ化合物のうち、後述する溶媒に対する溶解性、未露光部の基板上あるいは遮光層上における地汚れや膜残りの防止等の観点から、脂肪族アミンとしては、モノ(シクロ)アルカノールアミン類、アミノ(シクロ)アルカンジオール類が好ましく、特に、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール等が好ましい。また、フェニル基含有アミンとしては、アミノフェノール類が好ましく、特に、2−アミノフェノール、3−アミノフェノール、4−アミノフェノール等が好ましい。
前記有機アミノ化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
Among these organic amino compounds, mono (cyclo) alkanolamines are used as aliphatic amines from the viewpoints of solubility in the solvent described later, prevention of soiling and film residue on the unexposed portion of the substrate or the light shielding layer, and the like. And amino (cyclo) alkanediols are preferred, in particular 2-aminoethanol, 3-amino-1-propanol, 5-amino-1-pentanol, 3-amino-1,2-propanediol, 2-amino -1,3-propanediol, 4-amino-1,2-butanediol and the like are preferable. Moreover, as a phenyl group containing amine, aminophenols are preferable and 2-aminophenol, 3-aminophenol, 4-aminophenol, etc. are especially preferable.
The organic amino compounds can be used alone or in admixture of two or more.
有機アミノ化合物の使用量は、感放射線性組成物の固形分全体に対して、通常、15重量%以下、好ましくは10重量%以下である。この場合、有機アミノ化合物の使用量が15重量%を超えると、形成された着色層の基板に対する密着性が低下する傾向がある。 The amount of the organic amino compound used is usually 15% by weight or less, preferably 10% by weight or less, based on the entire solid content of the radiation-sensitive composition. In this case, when the usage-amount of an organic amino compound exceeds 15 weight%, there exists a tendency for the adhesiveness with respect to the board | substrate of the formed colored layer to fall.
前記硬化剤は、(B1)共重合体中のカルボキシル基および/またはオキセタン環あるいは(B2)共重合体中のカルボキシル基と反応して、これらの共重合体を硬化させる成分である。
このような硬化剤としては、例えば、エポキシ化合物、オキセタン化合物等を挙げることができる。
前記エポキシ化合物としては、多官能エポキシ化合物が好ましく、その具体例としては、ビスフェノールAエポキシ樹脂、水素化ビスフェノールAエポキシ樹脂、ビスフェノールFエポキシ樹脂、水素化ビスフェノールFエポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂等の芳香族系エポキシ樹脂;脂環族系エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、グリシジルエステル系樹脂、グリシジルアミン系樹脂、エポキシ化油等の他のエポキシ樹脂;これらのエポキシ樹脂の臭素化誘導体のほか、ブタジエンの(共)重合体のエポキシ化物、イソプレンの(共)重合体のエポキシ化物、グリシジル基含有不飽和化合物の(共)重合体、トリグリシジルイソシアヌレート等を挙げることができる。
また、前記エポキシ化合物として、エポキシ基含有不飽和化合物も好ましく、その具体例としては、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシブチル(メタ)アクリレート、6,7−エポキシヘプチル(メタ)アクリレート、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル等を挙げることができる。
The curing agent is a component that reacts with the carboxyl group and / or oxetane ring in the copolymer (B1) or the carboxyl group in the copolymer (B2) to cure these copolymers.
Examples of such curing agents include epoxy compounds and oxetane compounds.
The epoxy compound is preferably a polyfunctional epoxy compound, and specific examples thereof include fragrances such as bisphenol A epoxy resin, hydrogenated bisphenol A epoxy resin, bisphenol F epoxy resin, hydrogenated bisphenol F epoxy resin, and novolak epoxy resin. Other epoxy resins such as alicyclic epoxy resins, alicyclic epoxy resins, heterocyclic epoxy resins, glycidyl ester resins, glycidyl amine resins, epoxidized oils, and the like, as well as brominated derivatives of these epoxy resins, butadiene (Co) polymer epoxidized product, isoprene (co) polymer epoxidized product, glycidyl group-containing unsaturated compound (co) polymer, triglycidyl isocyanurate, and the like.
In addition, an epoxy group-containing unsaturated compound is also preferable as the epoxy compound, and specific examples thereof include glycidyl (meth) acrylate, 3,4-epoxybutyl (meth) acrylate, 6,7-epoxyheptyl (meth) acrylate, Examples thereof include o-vinylbenzyl glycidyl ether, m-vinylbenzyl glycidyl ether, p-vinylbenzyl glycidyl ether and the like.
また、前記オキセタン化合物としては、多官能オキセタン化合物が好ましく、その具体例としては、炭酸ビスオキセタニル、アジピン酸ビスオキセタニル、テレフタル酸ビスオキセタニル、p−キシリレンジカルボン酸ビスオキセタニル、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ビスオキセタニル等の低分子化合物や、フェノールノボラック樹脂のオキセタンエーテル化物、オキセタン骨格を有する不飽和化合物の(共)重合体(但し、共重合体(B1)を除く。)等の高分子化合物を挙げることができる。なお、共重合体(B1)は、オキセタン骨格を有し、硬化剤としてのオキセタン化合物の範疇に入るものである。
また、オキセタン化合物としてオキセタン環構造と不飽和二重結合の両方を有する化合物も好ましく、その具体例としては、前記オキセタン系不飽和化合物を挙げることができる。
The oxetane compound is preferably a polyfunctional oxetane compound. Specific examples thereof include bisoxetanyl carbonate, bisoxetanyl adipate, bisoxetanyl terephthalate, bisoxetanyl p-xylylene dicarboxylate, and 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid. High molecular compounds such as low molecular weight compounds such as bisoxetanyl acid, oxetane etherified products of phenol novolac resins, and (co) polymers of unsaturated compounds having an oxetane skeleton (excluding copolymer (B1)). Can be mentioned. The copolymer (B1) has an oxetane skeleton and falls within the category of an oxetane compound as a curing agent.
A compound having both an oxetane ring structure and an unsaturated double bond is also preferred as the oxetane compound, and specific examples thereof include the oxetane unsaturated compounds.
これらの硬化剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
硬化剤の使用量は、感放射線性組成物の固形分全体に対して、通常、30重量%以下、好ましくは20重量%以下である。この場合、硬化剤の使用量が30重量%を超えると、得られる感放射線性組成物の保存安定性が低下する傾向がある。
These hardening | curing agents can be used individually or in mixture of 2 or more types.
The amount of the curing agent used is usually 30% by weight or less, preferably 20% by weight or less, based on the entire solid content of the radiation-sensitive composition. In this case, when the usage-amount of a hardening | curing agent exceeds 30 weight%, there exists a tendency for the storage stability of the obtained radiation sensitive composition to fall.
前記硬化助剤は、前記硬化剤が有するエポキシ基および/またはオキセタン環を開環させることにより、該硬化剤による硬化反応を促進する成分である。
このような硬化助剤としては、例えば、多価カルボン酸、多価カルボン酸無水物、アミノ化合物、熱酸発生剤等を挙げることができる。
The curing aid is a component that accelerates the curing reaction by the curing agent by opening the epoxy group and / or oxetane ring of the curing agent.
Examples of such curing aids include polyvalent carboxylic acids, polyvalent carboxylic acid anhydrides, amino compounds, thermal acid generators, and the like.
前記多価カルボン酸の具体例としては、前記有機酸のうち2個以上のカルボキシル基を有する化合物と同様のものを挙げることができ、前記アミノ化合物の具体例としては、前記有機アミノ化合物と同様のものを挙げることができる。
また、前記多価カルボン酸無水物の具体例としては、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸、3,3' ,4,4' −ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物等の芳香族多価カルボン酸無水物類;無水イタコン酸、無水こはく酸、無水シトラコン酸、無水ドデセニルコハク酸、無水トリカルバリル酸、無水マレイン酸、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物等の脂肪族多価カルボン酸無水物類;ヘキサヒドロフタル酸無水物、3,4−ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、1,2,4−シクロペンタントリカルボン酸無水物、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、無水ハイミック酸、無水ナジン酸等の脂環族多価カルボン酸無水物類;エチレングリコールビストリメリテイト無水物、グリセリントリストリメリテイト無水物等のエステル基含有カルボン酸無水物類のほか、アデカハードナーEH−700(旭電化工業(株)製)、リカシッドHH(新日本理化(株)製)、MH−700(新日本理化(株)製)等の商品名で市販されているエポキシ樹脂硬化剤等を挙げることができる。
Specific examples of the polyvalent carboxylic acid include the same compounds as those having two or more carboxyl groups in the organic acid, and specific examples of the amino compound are the same as those of the organic amino compound. Can be mentioned.
Specific examples of the polyvalent carboxylic acid anhydride include aromatics such as phthalic anhydride, pyromellitic anhydride, trimellitic anhydride, and 3,3 ′, 4,4′-benzophenonetetracarboxylic dianhydride. Polycarboxylic acid anhydrides; itaconic anhydride, succinic anhydride, citraconic anhydride, dodecenyl succinic anhydride, tricarballylic anhydride, maleic anhydride, 1,2,3,4-butanetetracarboxylic dianhydride, etc. Aliphatic polycarboxylic anhydrides; hexahydrophthalic anhydride, 3,4-dimethyltetrahydrophthalic anhydride, 1,2,4-cyclopentanetricarboxylic anhydride, 1,2,4-cyclohexanetricarboxylic acid Anhydride, cyclopentanetetracarboxylic dianhydride, 1,2,4,5-cyclohexanetetracarboxylic dianhydride, anhydrous hymic acid, no Alicyclic polycarboxylic anhydrides such as water nadic acid; ester group-containing carboxylic anhydrides such as ethylene glycol bistrimellitic anhydride and glycerin tristrimellitic anhydride, Adeka Hardener EH-700 ( Asahi Denka Kogyo Co., Ltd.), Rikacid HH (Shin Nippon Rika Co., Ltd.), MH-700 (Shin Nihon Rika Co., Ltd.), etc. Can do.
また、前記熱酸発生剤としては、例えば、スルホニウム塩類(但し、前記(D)光重合開始剤について挙げたトリアリールスルホニウム塩類を除く。)、ベンゾチアゾニウム塩類、アンモニウム塩類、ホスホニウム塩類、スルホン酸エステル化合物、スルホンイミド化合物、ジアゾメタン化合物等を挙げることができ、これらのうち、スルホニウム塩類、ベンゾチアゾニウム塩類、スルホン酸エステル化合物、スルホンイミド化合物、ジアゾメタン化合物等が好ましい。 Examples of the thermal acid generator include sulfonium salts (excluding the triarylsulfonium salts mentioned for the photopolymerization initiator (D)), benzothiazonium salts, ammonium salts, phosphonium salts, sulfones. An acid ester compound, a sulfonimide compound, a diazomethane compound and the like can be mentioned, and among these, sulfonium salts, benzothiazonium salts, sulfonic acid ester compounds, sulfonimide compounds, diazomethane compounds and the like are preferable.
前記スルホニウム塩類の具体例としては、
4−アセトフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ジメチル−4−(ベンジルオキシカルボニルオキシ)フェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ジメチル−4−(ベンゾイルオキシ)フェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ジメチル−4−(ベンゾイルオキシ)フェニルスルホニウム ヘキサフルオロアルセネート、ジメチル−3−クロロ−4−アセトキシフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート等のアルキルスルホニウム塩;
ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、4−アセトキシフェニルベンジルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル−4−メトキシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル−2−メチル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル−3−クロロ−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム
ヘキサフルオロアルセネート、4−メトキシベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート等のベンジルスルホニウム塩;
Specific examples of the sulfonium salts include
4-acetophenyldimethylsulfonium hexafluoroantimonate, 4-acetoxyphenyldimethylsulfonium hexafluoroarsenate, dimethyl-4- (benzyloxycarbonyloxy) phenylsulfonium hexafluoroantimonate, dimethyl-4- (benzoyloxy) phenylsulfonium hexa Alkylsulfonium salts such as fluoroantimonate, dimethyl-4- (benzoyloxy) phenylsulfonium hexafluoroarsenate, dimethyl-3-chloro-4-acetoxyphenylsulfonium hexafluoroantimonate;
Benzyl-4-hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluoroantimonate, benzyl-4-hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluorophosphate, 4-acetoxyphenylbenzylmethylsulfonium hexafluoroantimonate, benzyl-4-methoxyphenylmethylsulfonium hexafluoroantimonate, Benzyl-2-methyl-4-hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluoroantimonate, benzyl-3-chloro-4-hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluoroarsenate, 4-methoxybenzyl-4-hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluorophosphate, etc. Benzylsulfonium salt;
ジベンジル−4−ヒドロキシフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ジベンジル−4−ヒドロキシフェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、4−アセトキシフェニルジベンジルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ジベンジル−4−メトキシフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ジベンジル−3−クロロ−4−ヒドロキシフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアルセネート、ジベンジル−3−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル−4−メトキシベンジル−4−ヒドロキシフェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート等のジベンジルスルホニウム塩;
p−クロロベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、p−ニトロベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、p−クロロベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、p−ニトロベンジル−3−メチル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、3,5−ジクロロベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、o−クロロベンジル−3−クロロ−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート等の置換ベンジルスルホニウム塩
等を挙げることができる。
Dibenzyl-4-hydroxyphenylsulfonium hexafluoroantimonate, dibenzyl-4-hydroxyphenylsulfonium hexafluorophosphate, 4-acetoxyphenyldibenzylsulfonium hexafluoroantimonate, dibenzyl-4-methoxyphenylsulfonium hexafluoroantimonate, dibenzyl-3 -Chloro-4-hydroxyphenylsulfonium hexafluoroarsenate, dibenzyl-3-methyl-4-hydroxy-5-tert-butylphenylsulfonium hexafluoroantimonate, benzyl-4-methoxybenzyl-4-hydroxyphenylsulfonium hexafluorophosphate Dibenzylsulfonium salts such as;
p-chlorobenzyl-4-hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluoroantimonate, p-nitrobenzyl-4-hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluoroantimonate, p-chlorobenzyl-4-hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluorophosphate, p-nitro Benzyl-3-methyl-4-hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluoroantimonate, 3,5-dichlorobenzyl-4-hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluoroantimonate, o-chlorobenzyl-3-chloro-4-hydroxyphenylmethylsulfonium Examples thereof include substituted benzylsulfonium salts such as hexafluoroantimonate.
また、前記ベンゾチアゾニウム塩類の具体例としては、3−ベンジルベンゾチアゾニウム ヘキサフルオロアンチモネート、3−ベンジルベンゾチアゾニウム ヘキサフルオロホスフェート、3−ベンジルベンゾチアゾニウム テトラフルオロボレート、3−(p−メトキシベンジル)ベンゾチアゾニウム ヘキサフルオロアンチモネート、3−ベンジル−2−メチルチオベンゾチアゾニウム ヘキサフルオロアンチモネート、3−ベンジル−5−クロロベンゾチアゾニウム ヘキサフルオロアンチモネート等のベンジルベンゾチアゾニウム塩等を挙げることができる。 Specific examples of the benzothiazonium salts include 3-benzylbenzothiazonium hexafluoroantimonate, 3-benzylbenzothiazonium hexafluorophosphate, 3-benzylbenzothiazonium tetrafluoroborate, 3- Benzylbenzo such as (p-methoxybenzyl) benzothiazonium hexafluoroantimonate, 3-benzyl-2-methylthiobenzothiazonium hexafluoroantimonate, 3-benzyl-5-chlorobenzothiazonium hexafluoroantimonate Examples include thiazonium salts.
また、前記スルホン酸エステル化合物の具体例としては、ベンゾイントシレート、α−メチロールベンゾイントシレート、α−メチロールベンゾインn−オクタンスルホネート、ピロガロールトリス(トリフルオロメタンスルホネート)、ピロガロールトリス(ノナフルオロ−n−ブタンスルホネート)、ピロガロールトリス(メタンスルホネート)、ニトロベンジル−9,10−ジエトキシアントラセン−2−スルホネート等を挙げることができる。 Specific examples of the sulfonate compound include benzoin tosylate, α-methylol benzoin tosylate, α-methylol benzoin n-octane sulfonate, pyrogallol tris (trifluoromethane sulfonate), pyrogallol tris (nonafluoro-n-butane sulfonate). ), Pyrogallol tris (methanesulfonate), nitrobenzyl-9,10-diethoxyanthracene-2-sulfonate, and the like.
また、前記スルホンイミド化合物の具体例としては、N−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(10−カンファースルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(10−カンファースルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−〔(5−メチル−5−カルボキシメタンビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル)スルホニルオキシ〕スクシンイミド等を挙げることができる。 Specific examples of the sulfonimide compound include N- (trifluoromethanesulfonyloxy) succinimide, N- (trifluoromethanesulfonyloxy) bicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboxy. Imido, N- (10-camphorsulfonyloxy) succinimide, N- (10-camphorsulfonyloxy) bicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide, N-[(5- And methyl-5-carboxymethanebicyclo [2.2.1] hept-2-yl) sulfonyloxy] succinimide.
また、前記ジアゾメタン化合物の具体例としては、ビス(シクロヘキサンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(t−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(1,4−ジオキサスピロ[4.5]−デカン−7−スルホニル)ジアゾメタン等を挙げることができる。 Specific examples of the diazomethane compound include bis (cyclohexanesulfonyl) diazomethane, bis (t-butylsulfonyl) diazomethane, and bis (1,4-dioxaspiro [4.5] -decan-7-sulfonyl) diazomethane. be able to.
これらの熱酸発生剤うち、特に、4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウム ヘキサフルオロアルセネート、ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、4−アセトキシフェニルベンジルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ジベンジル−4−ヒドロキシフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、4−アセトキシフェニルベンジルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、3−ベンジルベンゾチアゾニウム ヘキサフルオロアンチモネート、N−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド等が好ましい。 Among these thermal acid generators, in particular, 4-acetoxyphenyldimethylsulfonium hexafluoroarsenate, benzyl-4-hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluoroantimonate, 4-acetoxyphenylbenzylmethylsulfonium hexafluoroantimonate, dibenzyl-4- Hydroxyphenylsulfonium hexafluoroantimonate, 4-acetoxyphenylbenzylsulfonium hexafluoroantimonate, 3-benzylbenzothiazonium hexafluoroantimonate, N- (trifluoromethanesulfonyloxy) bicyclo [2.2.1] hept-5 -En-2,3-dicarboximide and the like are preferable.
前記硬化助剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
硬化助剤の使用量は、感放射線性組成物の固形分全体に対して、通常、15重量%以下、好ましくは10重量%以下である。この場合、硬化助剤の使用量が15重量%を超えると、得られる感放射線性組成物の保存安定性が低下したり、形成された着色層が現像時に基板から脱落しやすくなる傾向がある。
The said hardening adjuvant can be used individually or in mixture of 2 or more types.
The amount of the curing aid used is usually 15% by weight or less, preferably 10% by weight or less, based on the entire solid content of the radiation-sensitive composition. In this case, when the amount of the curing aid used exceeds 15% by weight, the storage stability of the resulting radiation-sensitive composition tends to decrease, or the formed colored layer tends to fall off from the substrate during development. .
さらに、前記以外の添加剤としては、例えば、
銅フタロシアニン誘導体等の青色顔料誘導体や黄色顔料誘導体等の分散助剤;
ガラス、アルミナ等の充填剤;
ポリビニルアルコール、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル類、ポリ(フロロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;
ノニオン系、カチオン系、アニオン系等の界面活性剤;
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;
2,2’−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール等の酸化防止剤;
2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;
ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;
1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、2−フェニルアゾ−4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル等の熱ラジカル発生剤
等を挙げることができる。
Furthermore, as an additive other than the above, for example,
Dispersing aids such as blue pigment derivatives and yellow pigment derivatives such as copper phthalocyanine derivatives;
Fillers such as glass and alumina;
Polymer compounds such as polyvinyl alcohol, polyethylene glycol monoalkyl ethers, poly (fluoroalkyl acrylates);
Nonionic, cationic and anionic surfactants;
Vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltri Methoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, 3-chloropropyl Adhesion promoters such as methyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloyloxypropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane;
Antioxidants such as 2,2′-thiobis (4-methyl-6-tert-butylphenol), 2,6-di-tert-butylphenol;
UV absorbers such as 2- (3-t-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl) -5-chlorobenzotriazole, alkoxybenzophenones;
Anti-agglomeration agents such as sodium polyacrylate;
Examples thereof include thermal radical generators such as 1,1′-azobis (cyclohexane-1-carbonitrile) and 2-phenylazo-4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile.
溶媒
本発明の着色層形成用感放射線性組成物は、前記(A)〜(D)成分を必須成分とし、必要に応じて前記添加剤成分を含有するが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。
前記溶媒としては、感放射線性組成物を構成する(A)〜(D)成分や添加剤成分を分散または溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
Solvent The radiation-sensitive composition for forming a colored layer according to the present invention comprises the components (A) to (D) as essential components, and contains the additive components as necessary. Prepared as a composition.
As the solvent, the components (A) to (D) and additive components constituting the radiation-sensitive composition are dispersed or dissolved, and do not react with these components and have appropriate volatility. Can be appropriately selected and used.
このような溶媒としては、例えば、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;
As such a solvent, for example,
Ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol mono-n-propyl ether, ethylene glycol mono-n-butyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol mono-n-propyl ether, diethylene glycol mono-n- Butyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol mono-n-propyl ether, propylene glycol mono-n-butyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, di Propylene glycol mono Chirueteru, dipropylene glycol mono -n- propyl ether, dipropylene glycol mono -n- butyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, tripropylene glycol monoethyl (poly) alkylene glycol monoalkyl ethers such as ether;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;
(Poly) alkylene glycol monoalkyl ether acetates such as ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate;
Other ethers such as diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, tetrahydrofuran;
Ketones such as methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone, 3-heptanone;
乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミドまたはラクタム類
等を挙げることができる。
Lactic acid alkyl esters such as methyl lactate and ethyl lactate;
Ethyl 2-hydroxy-2-methylpropionate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl ethoxyacetate, ethyl hydroxyacetate, 2-hydroxy Methyl 3-methylbutanoate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutylpropionate, ethyl acetate, n-propyl acetate, i-propyl acetate, n-butyl acetate, i-acetate Butyl, n-amyl formate, i-amyl acetate, n-butyl propionate, ethyl butyrate, n-propyl butyrate, i-propyl butyrate, n-butyl butyrate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, n-propyl pyruvate , Methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, ethyl 2-oxobutanoate Other esters;
Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene;
Examples include amides or lactams such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, and N-methylpyrrolidone.
これらの溶媒のうち、溶解性、顔料分散性、塗布性等の観点から、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、乳酸エチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸エチル等が好ましい。
前記溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
Among these solvents, propylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl from the viewpoints of solubility, pigment dispersibility, coatability, etc. Ether, cyclohexanone, 2-heptanone, 3-heptanone, ethyl lactate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, 3-methyl-3-methoxybutylpropionate, n-acetate -Butyl, i-butyl acetate, n-amyl formate, i-amyl acetate, n-butyl propionate, ethyl butyrate, i-propyl butyrate, n-butyl butyrate, Ethyl Rubin acid and the like are preferable.
The said solvent can be used individually or in mixture of 2 or more types.
また、前記溶媒と共に、ベンジルエチルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテル、アセトニルアセトン、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、1−オクタノール、1−ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、しゅう酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート等の高沸点溶媒を併用することもできる。
これらの高沸点溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
Along with the solvent, benzyl ethyl ether, di-n-hexyl ether, acetonyl acetone, isophorone, caproic acid, caprylic acid, 1-octanol, 1-nonanol, benzyl alcohol, benzyl acetate, ethyl benzoate, diethyl oxalate In addition, a high boiling point solvent such as diethyl maleate, γ-butyrolactone, ethylene carbonate, propylene carbonate, ethylene glycol monophenyl ether acetate can be used in combination.
These high-boiling solvents can be used alone or in admixture of two or more.
溶媒の使用量は、特に限定されるものではないが、得られる感放射線性組成物の塗布性、安定性等の観点から、当該組成物の溶媒を除いた各成分の合計濃度が、通常、5〜50重量%、好ましくは10〜40重量%となる量が望ましい。 The amount of the solvent used is not particularly limited, but the total concentration of each component excluding the solvent of the composition is usually from the viewpoint of applicability, stability, etc. of the resulting radiation-sensitive composition. An amount of 5 to 50% by weight, preferably 10 to 40% by weight, is desirable.
カラーフィルタ
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色層形成用感放射線性組成物を用いて形成された着色層を備えるものである。
以下に、本発明のカラーフィルタにおける着色層を形成する方法について説明する。
まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層を形成し、この基板上に、例えば赤色の顔料が分散された感放射線性組成物の液状組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させて、塗膜を形成する。
次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去し、その後ポストベークすることにより、赤色の画素パターンが所定の配列で配置された画素アレイを形成する。
その後、緑色または青色の顔料が分散された各感放射線性組成物の液状組成物を用い、前記と同様にして、各液状組成物の塗布、プレベーク、露光、現像およびポストベークを行って、緑色の画素アレイおよび青色の画素アレイを同一基板上に順次形成することにより、赤色、緑色および青色の三原色の画素アレイが基板上に配置されたカラーフィルタを得る。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、前記のものに限定されない。
また、ブラックマトリックスは、例えば、黒色の顔料が分散された感放射線性組成物の液状組成物を用い、前記画素の形成の場合と同様にして形成することができる。
Color filter The color filter of the present invention comprises a colored layer formed using the radiation-sensitive composition for forming a colored layer of the present invention.
Below, the method of forming the colored layer in the color filter of this invention is demonstrated.
First, on the surface of the substrate, if necessary, a light shielding layer is formed so as to partition a portion for forming pixels, and a liquid composition of a radiation sensitive composition in which, for example, a red pigment is dispersed on the substrate. After applying the product, pre-baking is performed to evaporate the solvent, thereby forming a coating film.
Next, the coating film is exposed through a photomask, and then developed using an alkali developer to dissolve and remove the unexposed portions of the coating film, and then post-baked to form a red pixel pattern. A pixel array arranged in an array is formed.
Thereafter, using the liquid composition of each radiation-sensitive composition in which a green or blue pigment is dispersed, the liquid composition is coated, pre-baked, exposed, developed, and post-baked in the same manner as described above. By sequentially forming the pixel array and the blue pixel array on the same substrate, a color filter in which the pixel arrays of the three primary colors of red, green and blue are arranged on the substrate is obtained. However, in the present invention, the order of forming the pixels of each color is not limited to the above.
Further, the black matrix can be formed in the same manner as in the case of forming the pixel by using a liquid composition of a radiation sensitive composition in which a black pigment is dispersed, for example.
画素および/またはブラックマトリックスを形成する際に使用される基板としては、例えば、ガラス、シリコン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等を挙げることができる。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
感放射線性組成物の液状組成物を基板に塗布する際には、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法(スピンコート法)、スリットダイ塗布法、バー塗布法、インクジェット法等の適宜の塗布法を採用することができるが、特に、スピンコート法、スリットダイ塗布法が好ましい。
塗布厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、0.1〜10μm、好ましくは0.2〜8.0μm、特に好ましくは0.2〜6.0μmである。
Examples of the substrate used when forming the pixel and / or the black matrix include glass, silicon, polycarbonate, polyester, aromatic polyamide, polyamideimide, and polyimide.
In addition, these substrates may be subjected to appropriate pretreatment such as chemical treatment with a silane coupling agent or the like, plasma treatment, ion plating, sputtering, gas phase reaction method, vacuum deposition, etc., if desired.
When applying a liquid composition of a radiation sensitive composition to a substrate, an appropriate application such as a spray method, a roll coating method, a spin coating method (spin coating method), a slit die coating method, a bar coating method, an ink jet method, etc. Although a method can be employed, a spin coating method and a slit die coating method are particularly preferable.
The coating thickness is usually 0.1 to 10 μm, preferably 0.2 to 8.0 μm, particularly preferably 0.2 to 6.0 μm as the film thickness after drying.
画素および/またはブラックマトリックスを形成する際に使用される放射線としては、例えば、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等を使用することができるが、波長が190〜450nmの範囲にある放射線が好ましい。
放射線の露光量は、好ましくは10〜10,000J/m2 である。
また、前記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
前記アルカリ現像液には、例えばメタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5〜300秒が好ましい。
As the radiation used when forming the pixel and / or the black matrix, for example, visible light, ultraviolet light, far ultraviolet light, electron beam, X-ray or the like can be used, but the wavelength is in the range of 190 to 450 nm. Some radiation is preferred.
Exposure of radiation is preferably 10~10,000J / m 2.
Examples of the alkali developer include sodium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, tetramethylammonium hydroxide, choline, 1,8-diazabicyclo- [5.4.0] -7-undecene, An aqueous solution such as 5-diazabicyclo- [4.3.0] -5-nonene is preferred.
An appropriate amount of a water-soluble organic solvent such as methanol or ethanol, a surfactant, or the like can be added to the alkaline developer. In addition, it is usually washed with water after alkali development.
As a development processing method, a shower development method, a spray development method, a dip (immersion) development method, a paddle (liquid accumulation) development method, or the like can be applied. The development conditions are preferably 5 to 300 seconds at room temperature.
このようにして得られる本発明のカラーフィルタは、例えば、透過型あるいは反射型のカラー液晶表示素子、カラー撮像管素子、カラーセンサー等に極めて有用である。 The color filter of the present invention thus obtained is extremely useful for, for example, a transmissive or reflective color liquid crystal display element, a color imaging tube element, a color sensor, and the like.
カラー液晶表示素子
本発明のカラー液晶表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。
また、本発明のカラー液晶表示素子の1つの形態として、本発明の着色層形成用感放射線性組成物を用いて、薄膜トランジスタ基板アレイ上に、前述したようにして画素および/またはブラックマトリックスを形成することにより、特に優れた特性を有するカラー液晶表示素子を作製することができる。
Color liquid crystal display element The color liquid crystal display element of the present invention comprises the color filter of the present invention.
Further, as one form of the color liquid crystal display element of the present invention, a pixel and / or a black matrix is formed as described above on the thin film transistor substrate array using the radiation-sensitive composition for forming a colored layer of the present invention. By doing so, a color liquid crystal display element having particularly excellent characteristics can be produced.
本発明の着色層形成用感放射線性組成物は、前記(A)〜(D)成分を必須成分として含有するものであるが、特に好ましい組成物を具体的に例示すると、下記(イ)〜(ホ)のとおりである。
(イ) (B1)共重合体が共重合体(BI)を含み、かつ(B2)共重合体が共重合体(BII)を含む着色層形成用感放射線性組成物。
(ロ) 共重合体(BI)が共重合体(BI-1) 〜(BI-6) の群から選ばれる少なくとも1種を含み、共重合体(BII)が共重合体(BII-1) および共重合体(BII-2)の群から選ばれる少なくとも1種を含む前記(イ)の着色層形成用感放射線性組成物。
(ハ) (C)多官能性単量体がトリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレートおよびジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの群から選ばれる少なくとも1種からなる前記(イ)または(ロ)の着色層形成用感放射線性組成物。
(ニ) 光重合開始剤がアセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物およびO−アシルオキシム系化合物の群から選ばれる少なくとも1種からなる前記(イ)、(ロ)または(ハ)の着色層形成用感放射線性組成物。
(ホ) (A)着色剤が有機顔料あるいはカーボンブラックからなる前記(イ)、(ロ)、(ハ)または(ニ)の着色層形成用感放射線性組成物。
The radiation-sensitive composition for forming a colored layer of the present invention contains the components (A) to (D) as essential components. Specific examples of particularly preferred compositions are as follows. (E)
(A) A radiation-sensitive composition for forming a colored layer, wherein (B1) the copolymer contains a copolymer (BI) and (B2) the copolymer contains a copolymer (BII).
(B) The copolymer (BI) contains at least one selected from the group of copolymers (BI-1) to (BI-6), and the copolymer (BII) is a copolymer (BII-1). And (a) a radiation-sensitive composition for forming a colored layer, comprising at least one selected from the group of copolymers (BII-2).
(C) (C) The colored layer of (A) or (B), wherein the polyfunctional monomer is at least one selected from the group consisting of trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, and dipentaerythritol hexaacrylate. Radiation sensitive composition for forming.
(D) The photopolymerization initiator is at least one selected from the group consisting of acetophenone compounds, biimidazole compounds, triazine compounds and O-acyloxime compounds. A radiation-sensitive composition for forming a colored layer.
(E) (A) The radiation-sensitive composition for forming a colored layer according to (a), (b), (c) or (d), wherein the colorant comprises an organic pigment or carbon black.
また、本発明の好ましいカラーフィルタは、
(ヘ) 前記(イ)、(ロ)、(ハ)、(ニ)または(ホ)の着色層形成用感放射線性組成物を用い、該着色層形成用感放射線性組成物の塗膜に露光する工程を経て形成された画素および/またはブラックマトリックスを備えている。
Further, the preferred color filter of the present invention is
(F) Using the radiation-sensitive composition for forming a colored layer according to (i), (b), (c), (d), or (e), to the coating film of the radiation-sensitive composition for forming a colored layer The pixel and / or black matrix formed through the exposure process is provided.
また、本発明の好ましいカラー液晶表示素子は、
(ト) 前記(ヘ)のカラーフィルタを具備し、
本発明のさらに好ましいカラー液晶表示素子は、
(チ) 薄膜トランジスタ基板アレイ上に、前記(ヘ)のカラーフィルタを具備している。
The preferred color liquid crystal display element of the present invention is
(G) comprising the color filter of (f),
Further preferred color liquid crystal display elements of the present invention are:
(H) The color filter described in (f) above is provided on the thin film transistor substrate array.
本発明の着色層形成用感放射線性組成物は、良好な感度、解像度、パターン形状等を維持しつつ、特に、液状組成物としての保存安定性が良好であり、かつ幅広い溶剤に対する耐溶剤性、基板との密着性等にも優れた画素パターンおよびブラックマトリックスパターンを形成することができる。
したがって、本発明の着色層形成用感放射線性組成物は、電子工業分野におけるカラー液晶表示素子用カラーフィルタを始めとする各種のカラーフィルタの製造に極めて好適に使用することができる。
The radiation-sensitive composition for forming a colored layer of the present invention is particularly excellent in storage stability as a liquid composition while maintaining good sensitivity, resolution, pattern shape, etc., and solvent resistance to a wide range of solvents. Further, it is possible to form a pixel pattern and a black matrix pattern that are excellent in adhesion to the substrate.
Therefore, the radiation-sensitive composition for forming a colored layer of the present invention can be very suitably used for the production of various color filters including color filters for color liquid crystal display elements in the electronic industry.
以下、実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。但し、本発明は、下記実施例に限定されるものではない。ここで、部および%は重量基準である。
アルカリ可溶性共重合体の合成
合成例1
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200部を仕込み、引き続きメタクリル酸15部、3−(メタクリロイルオキシメチル)−3−エチルオキセタン25部、ベンジルメタクリレート60部、および分子量調節剤としてα−メチルスチレンダイマー3部を仕込んで、窒素置換した。その後ゆるやかに撹拌して、反応溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合することにより、樹脂溶液を得た。この樹脂を「アルカリ可溶性樹脂(B-1)」とする。
Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples. However, the present invention is not limited to the following examples. Here, parts and% are based on weight.
Synthesis of alkali-soluble copolymer Synthesis Example 1
A flask equipped with a condenser and a stirrer was charged with 3 parts of 2,2′-azobisisobutyronitrile and 200 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, followed by 15 parts of methacrylic acid, 3- (methacryloyloxymethyl) -3- 25 parts of ethyl oxetane, 60 parts of benzyl methacrylate, and 3 parts of α-methylstyrene dimer as a molecular weight regulator were charged, and the atmosphere was replaced with nitrogen. Thereafter, the mixture was gently stirred to raise the temperature of the reaction solution to 80 ° C., and this temperature was maintained for 5 hours for polymerization to obtain a resin solution. This resin is referred to as “alkali-soluble resin (B-1)”.
合成例2
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200部を仕込み、引き続きメタクリル酸15部、3−(メタクリロイルオキシメチル)−3−エチルオキセタン25部、N−フェニルマレイミド20部、スチレン10部、ベンジルメタクリレート30部、および分子量調節剤としてα−メチルスチレンダイマー3部を仕込んで、窒素置換した。その後ゆるやかに撹拌して、反応溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合することにより、樹脂溶液を得た。この樹脂を「アルカリ可溶性樹脂(B-2)」とする。
Synthesis example 2
A flask equipped with a condenser and a stirrer was charged with 3 parts of 2,2′-azobisisobutyronitrile and 200 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, followed by 15 parts of methacrylic acid, 3- (methacryloyloxymethyl) -3- 25 parts of ethyl oxetane, 20 parts of N-phenylmaleimide, 10 parts of styrene, 30 parts of benzyl methacrylate and 3 parts of α-methylstyrene dimer as a molecular weight regulator were charged, and the atmosphere was replaced with nitrogen. Thereafter, the mixture was gently stirred to raise the temperature of the reaction solution to 80 ° C., and this temperature was maintained for 5 hours for polymerization to obtain a resin solution. This resin is referred to as “alkali-soluble resin (B-2)”.
合成例3
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200部を仕込み、引き続きメタクリル酸15部、3−(メタクリロイルオキシメチル)オキセタン25部、ベンジルメタクリレート60部、および分子量調節剤としてα−メチルスチレンダイマー3部を仕込んで、窒素置換した。その後ゆるやかに撹拌して、反応溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合することにより、樹脂溶液を得た。この樹脂を「アルカリ可溶性樹脂(B-3)」とする。
Synthesis example 3
A flask equipped with a condenser and a stirrer was charged with 3 parts of 2,2′-azobisisobutyronitrile and 200 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, followed by 15 parts of methacrylic acid and 25 parts of 3- (methacryloyloxymethyl) oxetane. Then, 60 parts of benzyl methacrylate and 3 parts of α-methylstyrene dimer as a molecular weight regulator were charged, and the atmosphere was replaced with nitrogen. Thereafter, the mixture was gently stirred to raise the temperature of the reaction solution to 80 ° C., and this temperature was maintained for 5 hours for polymerization to obtain a resin solution. This resin is referred to as “alkali-soluble resin (B-3)”.
合成例4
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200部を仕込み、引き続きメタクリル酸15部、テトラヒドロフルフリルメタクリレート25部、ベンジルメタクリレート60部、および分子量調節剤としてα−メチルスチレンダイマー3部を仕込んで、窒素置換した。その後ゆるやかに撹拌して、反応溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合することにより、樹脂溶液を得た。この樹脂を「アルカリ可溶性樹脂(B-4)」とする。
Synthesis example 4
A flask equipped with a condenser and a stirrer was charged with 3 parts of 2,2′-azobisisobutyronitrile and 200 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, followed by 15 parts of methacrylic acid, 25 parts of tetrahydrofurfuryl methacrylate, 60 of benzyl methacrylate. And 3 parts of α-methylstyrene dimer were charged as a molecular weight regulator and the atmosphere was replaced with nitrogen. Thereafter, the mixture was gently stirred to raise the temperature of the reaction solution to 80 ° C., and this temperature was maintained for 5 hours for polymerization to obtain a resin solution. This resin is referred to as “alkali-soluble resin (B-4)”.
合成例5
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200部を仕込み、引き続きメタクリル酸15部、テトラヒドロフルフリルメタクリレート25部、N−フェニルマレイミド20部、スチレン10部、ベンジルメタクリレート30部、および分子量調節剤としてα−メチルスチレンダイマー3部を仕込んで、窒素置換した。その後ゆるやかに撹拌して、反応溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合することにより、樹脂溶液を得た。この樹脂を「アルカリ可溶性樹脂(B-5)」とする。
Synthesis example 5
A flask equipped with a condenser and a stirrer was charged with 3 parts of 2,2′-azobisisobutyronitrile and 200 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, followed by 15 parts of methacrylic acid, 25 parts of tetrahydrofurfuryl methacrylate, and N-phenyl. 20 parts of maleimide, 10 parts of styrene, 30 parts of benzyl methacrylate, and 3 parts of α-methylstyrene dimer as a molecular weight regulator were charged and purged with nitrogen. Thereafter, the mixture was gently stirred to raise the temperature of the reaction solution to 80 ° C., and this temperature was maintained for 5 hours for polymerization to obtain a resin solution. This resin is referred to as “alkali-soluble resin (B-5)”.
合成例6
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200部を仕込み、引き続きメタクリル酸15部、ベンジルメタクリレート60部、n−ブチルメタクリレート25部、および分子量調節剤としてα−メチルスチレンダイマー3部を仕込んで、窒素置換した。その後ゆるやかに撹拌して、反応溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合することにより、樹脂溶液を得た。この樹脂を「アルカリ可溶性樹脂(B-6)」とする。
Synthesis Example 6
A flask equipped with a condenser and a stirrer was charged with 3 parts of 2,2′-azobisisobutyronitrile and 200 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, followed by 15 parts of methacrylic acid, 60 parts of benzyl methacrylate, and 25 parts of n-butyl methacrylate. And 3 parts of α-methylstyrene dimer were charged as a molecular weight regulator and the atmosphere was replaced with nitrogen. Thereafter, the mixture was gently stirred to raise the temperature of the reaction solution to 80 ° C., and this temperature was maintained for 5 hours for polymerization to obtain a resin solution. This resin is referred to as “alkali-soluble resin (B-6)”.
顔料分散液の調製
調製例1
(A)着色剤としてC.I.ピグメントレッド254/C.I.ピグメントレッド177=80/20(重量比)混合物20部、分散剤としてBYK−2001を5部(固形分換算)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート75部を、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(R)を調製した。
Preparation of pigment dispersion Preparation Example 1
(A) C.I. I. Pigment red 254 / C.I. I. Pigment Red 177 = 80/20 (weight ratio) 20 parts of a mixture, 5 parts of BYK-2001 as a dispersant (in terms of solid content), 75 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent are treated with a bead mill, and pigment dispersion (R) was prepared.
調製例2
(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン36/C.I.ピグメントイエロー150=50/50(重量比)混合物20部、分散剤としてソルスパース24000を5部(固形分換算)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート75部を、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(G)を調製した。
Preparation Example 2
(A) C.I. I. Pigment green 36 / C.I. I. Pigment Yellow 150 = 50/50 (weight ratio) mixture, 5 parts of Solsperse 24000 as a dispersant (in terms of solid content), and 75 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent were treated with a bead mill to obtain a pigment dispersion ( G) was prepared.
実施例1
顔料分散液(R)100部、アルカリ可溶性樹脂(B-1)を合成例1で得た溶液として10部(固形分換算)、アルカリ可溶性樹脂(B-4)を合成例4で得た溶液として5部(固形分換算)、(C)多官能性単量体としてトリメチロールプロパントリアクリレート15部、(D)光重合開始剤として2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン5部とジエチルチオキサントン3部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度25%の液状組成物(R-1)を調製した。
Example 1
100 parts of pigment dispersion (R), 10 parts of the alkali-soluble resin (B-1) as a solution obtained in Synthesis Example 1 (in terms of solid content), and a solution obtained of the alkali-soluble resin (B-4) in Synthesis Example 4 5 parts (in terms of solid content), (C) 15 parts of trimethylolpropane triacrylate as a polyfunctional monomer, (D) 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl]-as a photopolymerization initiator A liquid composition (R-1) having a solid content concentration of 25% was prepared by mixing 5 parts of 2-morpholinopropan-1-one, 3 parts of diethylthioxanthone and propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent.
液状組成物(R-1)について、下記の手順にしたがって、パターンを形成して評価を行った。評価結果を表9に示す。
パターンの形成
液状組成物(R-1)を、ガラス基板の表面上に、スピンコーターを用いて塗布したのち、90℃で4分間プレベークを行って、膜厚1.3μmの塗膜を形成した。その後、この基板3枚を室温に冷却し、各基板上の塗膜に、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して、各基板上の塗膜に2,000J/m2 の露光量で露光した。その後、各基板上の塗膜に、23℃の0.04%水酸化カリウム水溶液を現像圧1kgf/cm2 (ノズル径1mm)で吐出することにより、シャワー現像を行ったのち、220℃で30分間ポストベークを行って、200×200μmのドットパターンを形成した。
The liquid composition (R-1) was evaluated by forming a pattern according to the following procedure. Table 9 shows the evaluation results.
Pattern formation The liquid composition (R-1) was applied on the surface of a glass substrate using a spin coater and then pre-baked at 90 ° C. for 4 minutes to form a coating film having a thickness of 1.3 μm. . Thereafter, the three substrates were cooled to room temperature, and a high-pressure mercury lamp was used for the coating film on each substrate, and the coating film on each substrate was exposed at an exposure amount of 2,000 J / m 2 through a photomask. did. Thereafter, a 0.04% potassium hydroxide aqueous solution at 23 ° C. is discharged onto the coating film on each substrate at a development pressure of 1 kgf / cm 2 (nozzle diameter 1 mm) to perform shower development, followed by 30 ° C. at 30 ° C. Post-baking was performed for a minute to form a dot pattern of 200 × 200 μm.
耐溶剤性評価
2,000J/m2 の露光量で露光した基板3枚を、25℃のN−メチルピロリドン(表9〜12では「NMP」と記す。)、18%HCl水溶液(表9〜12では「HCl」と記す。)または5%KOH水溶液(表9〜12では「KOH」と記す。)にそれぞれ30分間浸漬して、浸漬前後のドットパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、パターンが良好に形成され、浸漬前後での膜厚比(浸漬後の膜厚×100/浸漬前の膜厚)が95%以上である場合を○、浸漬前後での膜厚比が95%未満であるか、あるいはパターンの一部に欠けが認められる場合を△、浸漬後にパターンが全て基板から剥がれる場合を×として、評価した。
Solvent resistance evaluation Three substrates exposed at an exposure dose of 2,000 J / m 2 were N-methylpyrrolidone (referred to as “NMP” in Tables 9 to 12) at 25 ° C., 18% HCl aqueous solution (Tables 9 to 12 is written as “HCl”) or 5% KOH aqueous solution (shown as “KOH” in Tables 9 to 12) for 30 minutes, and the dot pattern before and after immersion is observed with a scanning electron microscope. Is well formed, and the film thickness ratio before and after immersion (film thickness after immersion x 100 / film thickness before immersion) is 95% or more, the film thickness ratio before and after immersion is less than 95%. The case where there was or a chipping in a part of the pattern was found was evaluated as Δ, and the case where the entire pattern was peeled off from the substrate was evaluated as x.
密着性評価
液状組成物(R-1)を、ガラス基板の表面上に、スピンコーターを用いて塗布したのち、90℃で4分間プレベークを行って、膜厚1.3μmの塗膜を形成した。その後、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、塗膜に2,000J/m2 の露光量で露光した。その後、塗膜に23℃の0.04%水酸化カリウム水溶液を現像圧1kgf/cm2 (ノズル径1mm)で吐出することにより、シャワー現像を行ったのち、220℃で30分間ポストベークを行った。その後、JIS K5400規格にしたがい、塗膜を100個の碁盤目状にクロスカットして、密着性試験を行い、碁盤目の剥がれが生じない場合を○、碁盤目のうち1〜10個が剥がれる場合を△、碁盤目が10個より多く剥がれる場合を×として、評価した。
Adhesion evaluation The liquid composition (R-1) was applied on the surface of a glass substrate using a spin coater and then pre-baked at 90 ° C. for 4 minutes to form a coating film having a thickness of 1.3 μm. . Then, after cooling this board | substrate to room temperature, the high pressure mercury lamp was used and the coating film was exposed by the exposure amount of 2,000 J / m < 2 >. Thereafter, a 0.04% aqueous potassium hydroxide solution at 23 ° C. was discharged onto the coating film at a development pressure of 1 kgf / cm 2 (nozzle diameter: 1 mm) to perform shower development, followed by post-baking at 220 ° C. for 30 minutes. It was. Then, according to the JIS K5400 standard, the coating film is cross-cut into 100 grids, and an adhesion test is performed. If the grids are not peeled off, 1 or 10 of the grids are peeled off. The case was evaluated as Δ and the case where more than 10 grids were peeled off was evaluated as ×.
液状組成物の保存安定性評価
液状組成物(R-1)をガラス瓶に入れて、40℃の恒温恒湿槽中で1週間保存したとき、保存前後での粘度を測定して、粘度変化率(保存後の粘度×100/保存前の粘度)を算出した。なお、ここで用いた顔料分散液(R)の粘度、アルカリ可溶性樹脂(B-1) の溶液粘度およびアルカリ可溶性樹脂(B-4) の溶液粘度は、上記と同様の条件で保存しても変化が認められなかった。
Storage stability evaluation of the liquid composition When the liquid composition (R-1) is placed in a glass bottle and stored in a constant temperature and humidity chamber at 40 ° C for one week, the viscosity before and after storage is measured and the rate of change in viscosity is measured. (Viscosity after storage × 100 / viscosity before storage) was calculated. The viscosity of the pigment dispersion (R), the solution viscosity of the alkali-soluble resin (B-1) and the solution viscosity of the alkali-soluble resin (B-4) used here can be stored under the same conditions as described above. No change was observed.
実施例2〜22
実施例1において、構成成分の種類と量を表1または表2に示すように変更した以外は実施例1と同様にして、液状組成物(R-2) 〜(R-22)を調製した。
次いで、液状組成物(R-1)に代えてそれぞれ液状組成物(R-2) 〜(R-22)を用いた以外は、実施例1と同様にして評価を行った。なお、実施例8〜10で用いたアルカリ可溶性樹脂(B-5)の溶液粘度、実施例11〜16で用いたアルカリ可溶性樹脂(B-2) の溶液粘度および実施例17〜22で用いたアルカリ可溶性樹脂(B-3) の溶液粘度は、前記液状組成物の保存安定性評価における場合と同様の条件で保存しても変化が認められなかった。評価結果を表9に示す。
Examples 2-22
In Example 1, the liquid compositions (R-2) to (R-22) were prepared in the same manner as in Example 1 except that the types and amounts of the constituent components were changed as shown in Table 1 or Table 2. .
Next, evaluation was performed in the same manner as in Example 1 except that the liquid compositions (R-2) to (R-22) were used in place of the liquid composition (R-1). In addition, the solution viscosity of the alkali-soluble resin (B-5) used in Examples 8 to 10, the solution viscosity of the alkali-soluble resin (B-2) used in Examples 11 to 16, and the examples 17 to 22 were used. The solution viscosity of the alkali-soluble resin (B-3) did not change even when stored under the same conditions as in the storage stability evaluation of the liquid composition. Table 9 shows the evaluation results.
実施例23
顔料分散液(G)100部、アルカリ可溶性樹脂(B-1)を合成例1で得た溶液として10部(固形分換算)、アルカリ可溶性樹脂(B-4)を合成例4で得た溶液として5部(固形分換算)、(C)多官能性単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート12部、(D)光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン5部と4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン3部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度25%の液状組成物(G-1) を調製した。
次いで、液状組成物(R-1) に代えて液状組成物(G-1) を用いた以外は実施例1と同様にして、パターンを形成して評価を行った。なお、ここで用いた顔料分散液(G)の粘度は、前記液状組成物の保存安定性評価における場合と同様の条件で保存しても変化が認められなかった。評価結果を表10に示す。
Example 23
100 parts of the pigment dispersion (G), 10 parts of the alkali-soluble resin (B-1) as a solution obtained in Synthesis Example 1 (in terms of solid content), and a solution obtained of the alkali-soluble resin (B-4) in Synthesis Example 4 5 parts (in terms of solid content), (C) 12 parts of dipentaerythritol hexaacrylate as a polyfunctional monomer, (D) 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morphol as a photopolymerization initiator 5 parts of linophenyl) -butan-1-one, 3 parts of 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone and propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent were mixed to give a liquid composition (G-1 ) Was prepared.
Subsequently, a pattern was formed and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the liquid composition (G-1) was used in place of the liquid composition (R-1). The viscosity of the pigment dispersion (G) used here did not change even when stored under the same conditions as in the storage stability evaluation of the liquid composition. Table 10 shows the evaluation results.
実施例24〜44
実施例23において、構成成分の種類と量を表3または表4に示すように変更した以外は実施例23と同様にして、液状組成物(G-2) 〜(G-22)を調製した。
次いで、液状組成物(R-1) に代えてそれぞれ液状組成物(G-2) 〜(G-22)を用いた以外は、実施例1と同様にして評価を行った。評価結果を表10に示す。
Examples 24-44
In Example 23, liquid compositions (G-2) to (G-22) were prepared in the same manner as in Example 23 except that the types and amounts of the constituent components were changed as shown in Table 3 or Table 4. .
Next, evaluation was performed in the same manner as in Example 1 except that the liquid compositions (G-2) to (G-22) were used in place of the liquid composition (R-1). Table 10 shows the evaluation results.
比較例1〜19
実施例1において、構成成分の種類と量を表5または表6に示すように変更した以外は実施例1と同様にして、液状組成物(R-23)〜(R-41)を調製した。
次いで、液状組成物(R-1) に代えてそれぞれ液状組成物(R-23)〜(R-41)を用いた以外は、実施例1と同様にして評価を行った。評価結果を表11に示す。
Comparative Examples 1-19
In Example 1, liquid compositions (R-23) to (R-41) were prepared in the same manner as in Example 1 except that the types and amounts of the constituent components were changed as shown in Table 5 or Table 6. .
Next, evaluation was performed in the same manner as in Example 1 except that the liquid compositions (R-23) to (R-41) were used in place of the liquid composition (R-1). The evaluation results are shown in Table 11.
比較例20〜38
実施例23において、構成成分の種類と量を表7または表8に示すように変更した以外は実施例23と同様にして、液状組成物(G-23)〜(G-41)を調製した。
次いで、液状組成物(R-1) に代えてそれぞれ液状組成物(G-23)〜(G-41)を用いた以外は、実施例1と同様にして評価を行った。評価結果を表12に示す。
Comparative Examples 20-38
In Example 23, liquid compositions (G-23) to (G-41) were prepared in the same manner as in Example 23 except that the types and amounts of the constituent components were changed as shown in Table 7 or Table 8. .
Next, evaluation was performed in the same manner as in Example 1 except that the liquid compositions (G-23) to (G-41) were used in place of the liquid composition (R-1). The evaluation results are shown in Table 12.
表1〜8において、多官能性単量体、光重合開始剤および添加剤の内容は下記のとおりである。
多官能性単量体
C-1:トリメチロールプロパントリアクリレート
C-2:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
光重合開始剤
D-1:2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン −1−オン
D-2:1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3− イル]−エタノン 1−(O−アセチルオキシム)
D-3:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン −1−オン
D-4:2,4−ジエチルチオキサントン
D-5:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
添加剤
E-1:ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂(商品名157S65、ジャパンエ ポキシレジン(株)製)
E-2:無水トリメリット酸
E-3:N−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト− 5−エン−2,3−ジカルボキシイミド
In Tables 1-8, the content of a polyfunctional monomer, a photoinitiator, and an additive is as follows.
Multifunctional monomer C-1: Trimethylolpropane triacrylate C-2: Dipentaerythritol hexaacrylate
Photopolymerization initiator D-1: 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one D-2: 1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) ) -9H-carbazol-3-yl] -ethanone 1- (O-acetyloxime)
D-3: 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one D-4: 2,4-diethylthioxanthone D-5: 4,4′-bis (diethylamino) Benzophenone
Additive E-1: Bisphenol A novolak epoxy resin (trade name 157S65, manufactured by Japan Epoxy Resin Co., Ltd.)
E-2: trimellitic anhydride E-3: N- (trifluoromethanesulfonyloxy) bicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide
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