JP4678488B2 - リン脂質の加水分解方法及び塩基交換方法 - Google Patents
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
しかし、上記の二相系反応では、反応に必要な成分が二相に分かれて存在するため、攪拌等の操作によって水相と有機溶媒相とを十分に接触させなければ反応が効率よく進行しないという問題点があった。
しかし、これらの改良方法では、反応系中に、本来反応には不必要な界面活性剤又はカルシウムが存在することになり、生成物の単離工程が複雑化する等の問題点が生じ、好ましい製造方法とはいえない。
すなわち、本発明は、リン脂質と、アルコール類、含窒素アルコール類、糖類、ポリオール類、及びヒドロキシ環状化合物からなる群から選択される少なくとも1種のヒドロキシル基含有化合物とを、ホスホリパーゼDの存在下、アセトンと水からなる均一相中で反応させる工程を含む、リン脂質を塩基交換する方法を提供する。
さらに、本発明は、リン脂質と水とを、ホスホリパーゼDの存在下、アセトンと水からなる均一相中で反応させる工程を含む、リン脂質を加水分解する方法を提供する。
好ましくは、これらの方法において使用されるホスホリパーゼDは、微生物由来である。
更に好ましくは、これらの方法において使用されるホスホリパーゼDは、放線菌由来である。
本発明のリン脂質の塩基交換方法及び加水分解方法は、リン脂質とヒドロキシル基含有化合物、又は、リン脂質と水とを、ホスホリパーゼD(PLD)の存在下、アセトンと水からなる均一相中で反応させる工程を含むものである。
本発明の塩基交換方法及び加水分解方法では、アセトンと水からなる均一相で反応を行う。上記「アセトンと水からなる均一相」とは、25℃で1時間静置してもアセトンと水が層分離を起こさない相を意味し、エマルションを除く。
アセトンは、これまで酵素失活作用が強い化合物とされ、使用する場合であってもその配合量が限定されていたが、本発明の塩基交換方法及び加水分解方法ではその含有量に関係なく反応を行うことができる。
上記塩基交換方法では、アセトンの含有量は、ヒドロキシル基含有化合物の種類にもよるが、反応効率がよい点で好ましくは全化合物の合計量に対して15〜70質量%である。なお、アセトンと水との量比は特に限定されないが、好ましくは、(アセトン:水)が1:3〜5:1である。
上記加水分解方法における好ましいアセトンの含有量及びアセトンと水との量比は、上記塩基交換方法と同じである。
本発明のリン脂質の塩基交換方法及び加水分解方法において、リン脂質は通常アセトンと水からなる均一相中で溶解せず、分散又は沈殿した状態で、ヒドロキシル基含有化合物又は水と反応する。リン脂質が分散又は沈殿のいずれの状態となるかは反応系中のアセトンの含有量に依存し、アセトンが少ないと分散する傾向にある。但し、上記塩基交換方法において、ヒドロキシル基含有化合物としてグリセロールを用いた場合、グリセロールの添加量によってはリン脂質が溶解して反応系が溶液になる場合もある。
本発明の塩基交換方法及び加水分解方法において、アセトンと水以外の他の溶媒は添加しなくてもよいが、均一相の状態を維持できる範囲で添加することができる。このような他の溶媒としては、例えばヘプタン等が挙げられる。
本発明では、アセトンと水からなる均一相中で塩基交換反応又は加水分解反応を行うので、界面活性剤やカルシウム塩を添加することなく効率よく反応を行うことができるが、界面活性剤やカルシウム塩等の塩を用いてもよい。
リン脂質の純度は、好ましくは、上記の化合物の全質量を基準として20〜99.5質量%である。また、上記リン脂質は、本反応系中で0.1〜60質量%用いるのが好ましい。
アルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、アスコルビン酸等が挙げられる。
含窒素アルコール類としては、例えば、セリンなどのアミノ酸;1−アミノ−2−プロパノールなどが挙げられる。
糖類としては、例えば、アデノシン、グアノシン、イノシン、キサントシン、デオキシアデノシン、デオキシグアノシン等のヌクレオシド;グルコース、トレハロース、N−アセチル−D−グルコサミン等が挙げられる。
ポリオール類としては、例えば、グリセロール、エチレングリコール、プロピレングリコール等が挙げられる。
ヒドロキシ環状化合物としては、例えば、麹酸、アルブチン等が挙げられる。
上記ヒドロキシル基含有化合物は、上記リン脂質に対して1〜10000モル%用いるのが好ましい。
このようなPLDとしては、植物由来(例えばキャベツ由来)のPLD、微生物由来(例えば放線菌由来)のPLD等が挙げられる。好ましくは、微生物由来のPLDが用いられ、より好ましくは、放線菌由来のPLDが用いられる。
より具体的には、ストレプトマイセス・シンナモネウム(Streptomyces cinnamoneum IFO12852)、ミクロモノスポーラ・チヤルセア(Micromonospora chalcea ATCC 12452)、ノカルディア・メディテラーネイ(Nocardia mediterranei IFO13142)、ノカルデイオプシス・ダソンビレイ(Nocardiopsis dassonvillei IFO 13908)、アクチノマデューラ・リバノチカ(Actinomadura libanotica IFO 14095)などが挙げられる。これらの他にも、上記の属に属する放線菌であれば、公知の微生物、および自然界から単離された微生物が用いられる。また、PLDの生産性を向上させた上記微生物の変異株、および上記微生物から単離したPLD遺伝子を同種または異種の宿主に導入してPLDの生産性を向上させた菌株も、本発明の方法に使用することができる。
培養温度は、菌が生育し、かつPLDが生成される範囲内で適宜採用することができ、通常15〜40℃である。培養時間は条件によって異なるが、PLD活性が最大となる時点で培養を終了すればよく、通常1〜6日程度である。
なお、PLDは菌体外に生成されるものでもよく、菌体内に生成されるものでもよい。例えば、PLDを含有する培養液でもよく、培養液あるいは培養菌体から精製した酵素であってもよい。これらはいずれも本発明の方法に使用することができる。
(実施例1:グリセロールを用いたリン脂質の塩基交換反応)
レシチンUltralecP(ADM社製、PC20〜25重量%、PE15〜20重量%)4g、グリセロール2gを蒸留水4mLに加え、常温で均一になるまで混合して混合物Aを作成した(約1〜2時間)。混合物Aを0.2gずつ10個に分け、それぞれにPLDナガセ(ナガセケムテックス社製)を10U(レシチン1gあたり125U)の活性を有するように添加し、9個の混合物に、アセトン4μL、10μL、20μL、40μL、80μL、200μL、400μL、800μL、2000μLをそれぞれ添加した。残りの1個はアセトンを添加せずに反応させる。これら10個の混合物を、振動させながら、30℃で4時間反応させた。反応終了後、反応物をクロロホルム/メタノール=1:1に溶解し、以下の条件の高速液体クロマトグラフィー(HPLC)にて反応物の分析を行った。
移動相:アセトニトリル/メタノール/50mMリン酸二水素アンモニウム=1856/874/270
流速:1.3mL/分
検出:UV 205nm
表1及び図1において、
アセトン(容積%):(添加したアセトン(μL)/(混合物A+アセトン)(μL))×100
PG(重量%):酵素処理後のサンプル中のPG量/酵素処理後のサンプル中の全リン脂質量×100である。
レシチンUltralecP(ADM社製)4g、セリン飽和水溶液(25℃)6gを常温で混合して混合物Bを作成した。混合物B0.2gに、PLDナガセ(ナガセケムテックス社製)を10U(レシチン1gあたり125U)の活性を有するように添加し、さらにアセトン0μL、4μL、10μL、20μL、40μL、80μL、200μL、400μL、800μL、2000μLをそれぞれ添加した。これらの混合物を、振動させながら、30℃で4時間反応させた。反応終了後、反応物をクロロホルム/メタノール=1:1に溶解し、上記の条件の高速液体クロマトグラフィー(HPLC)にて反応物の分析を行った。
実施例2の結果を表2及び図2に示す。表2及び図2は、添加したアセトンの量と生成したPS量との関係を示す表及びグラフである。
表2及び図2において、
アセトン(容積%):(添加したアセトン(μL)/(混合物B+アセトン)(μL))×100
PS(重量%):酵素処理後のサンプル中のPS量/酵素処理後のサンプル中の全リン脂質量×100である。
レシチンUltralecP(ADM社製)4g、蒸留水6gを常温で均一になるまで混合して混合物Cを作成した。混合物C0.2gに、PLDナガセ(ナガセケムテックス社製)を10U(レシチン1gあたり125U)の活性を有するように添加し、さらにアセトン0μL、4μL、10μL、20μL、40μL、80μL、200μL、400μL、800μL、2000μLをそれぞれ添加した。これらの混合物を、振動させながら、30℃で4時間反応させた。反応終了後、反応物をクロロホルム/メタノール=1:1に溶解し、上記の条件の高速液体クロマトグラフィー(HPLC)にて反応物の分析を行った。
表3及び図3において、
アセトン(容積%):(添加したアセトン(μL)/(混合物C+アセトン)(μL))×100
PA(重量%):酵素処理後のサンプル中のPA量/酵素処理後のサンプル中の全リン脂質量×100
である。
レシチンUltralecP(ADM社製)4g、グリセロール2gを蒸留水4mLに加え、常温で均一になるまで混合した(約1〜2時間)。この混合物0.2gに、PLDナガセ(ナガセケムテックス社製)を10U(レシチン1gあたり125U)の活性を有するように添加し、さらにアセトン1.00μLを添加した(アセトン(容積%)=33に相当)。アセトンを添加したサンプルと、アセトンを添加していないサンプルとを対にして、これらの混合物を、それぞれ、20℃、30℃、40℃、50℃及び60℃で4時間静置して反応させた。反応修了後、反応物をクロロホルム/メタノール=1:1に溶解し、上記の条件の高速液体クロマトグラフィー(HPLC)にて反応物の分析を行った。
実施例4の結果を表4及び図4に示す。表4は、アセトンを添加した系又は添加しない系において、反応温度と、PC及びPEの転移率と、生成したPG量との関係を示す表であり、図4は、アセトンを添加した系又は添加しない系において、反応温度と、生成したPG量との関係を示すグラフである。
PCの転移率(%):(酵素処理前のPC量−酵素処理後のPC量)/(酵素処理前のPC量)×100
PEの転移率(%):(酵素処理前のPE量−酵素処理後のPE量)/(酵素処理前のPE量)×100
である。
また、表4及び図4において、PG(重量%)は実施例1に記載した式により計算した値である。
レシチンUltralecP(ADM社製)2.0g、グリセロール0.8g、及び150mM酢酸緩衝液3.6gを、常温で均一になるまで混合した。この混合物に、PLDナガセ(ナガセケムテックス社製)を2000U(レシチン1gあたり1000U)の活性を有するように添加し、さらにアセトン3.6mLを添加した(アセトン(容積%)=約36)。比較として、アセトンを添加しないサンプルを別途作成した。これらの混合物を、30℃で3.5時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、反応物をクロロホルム/メタノール=1:1に溶解し、上記の条件の高速液体クロマトグラフィー(HPLC)にて反応物の分析を行った。
アセトン添加あり:PG(重量%)=65
アセトン添加なし:PG(重量%)=34
レシチンUltralecP(ADM社製)3.0g、グリセロール1.2g、及び125mM酢酸緩衝液4gを、常温で均一になるまで混合した。この混合物に、PLDナガセ(ナガセケムテックス社製)を2000U(レシチン1gあたり667U)の活性を有するように添加し、さらにアセトン1.8mLを添加した(アセトン(容積%)=約18)。比較として、アセトン1.8mLの代わりに蒸留水1.8mLを添加したサンプルを別途作成した。これらのサンプルを、30℃で3.5時間攪拌しながら反応させた。
反応終了後、反応物をクロロホルム/メタノール=1:1に溶解し、上記の条件の高速液体クロマトグラフィー(HPLC)にて反応物の分析を行った。
アセトン添加あり:PG(重量%)=65
アセトン添加なし:PG(重量%)=40
レシチンSLP−PC70(辻製油社製、PC約75重量%、PE約20重量%)3.0g、グリセロール1.0g、及び蒸留水1.0gを、常温で均一になるまで混合した。この混合物にアセトン1.0mLを添加した(アセトン(容積%)=17)。さらに、この混合物に、PLDナガセ(ナガセケムテックス社製)を300U(レシチン1gあたり100U)の活性を有するように添加した。比較として、アセトンを添加しないサンプルを別途作成した。これらのサンプルを、30℃で3.5時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、反応物をクロロホルム/メタノール=1:1に溶解し、上記の条件の高速液体クロマトグラフィー(HPLC)にて反応物の分析を行った。
アセトン添加あり:PG(重量%)=73
アセトン添加なし:PG(重量%)=37
レシチンUltralecP(ADM社製)0.5g、グリセロール1.0g、及び蒸留水3.5gを、常温で均一になるまで混合した。この混合物に、アセトン2.5mLを添加した(アセトン(容積%)=33)。さらに、この混合物に、PLDナガセ(ナガセケムテックス社製)を25U(レシチン1gあたり100U)の活性を有するように添加した。比較として、アセトンを添加しないサンプルを別途作成した。これらの混合物を、40℃で3時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、反応物をクロロホルム/メタノール=1:1に溶解し、上記の条件の高速液体クロマトグラフィー(HPLC)にて反応物の分析を行った。
アセトン添加あり:PG(重量%)=59
アセトン添加なし:PG(重量%)=42
レシチンUltralecP(ADM社製)0.1g、グリセロール0.3g、及び蒸留水0.6gを、常温で均一になるまで混合した。この混合物に、アセトン0.2mLを添加した(アセトン(容積%)=17)。さらに、この混合物に、Streptmyces sp.(フナコシ社製)由来PLDを5U(レシチン1gあたり50U)の活性を有するように添加した。比較としを、40℃で3時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、反応物をクロロホルム/メタノール=1:1に溶解し、上記の条件の高速液体クロマトグラフィー(HPLC)にて反応物の分析を行った。
アセトン添加あり:PG(重量%)=21
アセトン添加なし:PG(重量%)=17
レシチンUltralecP(ADM社製)0.1g、グリセロール0.3g、及び蒸留水0.6gを、常温で均一になるまで混合した。この混合物に、アセトン0.2mLを添加した(アセトン(容積%)=17)。さらに、この混合物に、Actinomadura sp.(生化学工業社製)由来PLDを5U(レシチン1gあたり50U)の活性を有するように添加した。比較としてレアセトンを添加しないサンプルを別途作成した。これらの混合物を、40℃で3時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、反応物をクロロホルム/メタノール=1:1に溶解し、上記の条件の高速液体クロマトグラフィー(HPLC)にて反応物の分析を行った。
アセトン添加あり:PG(重量%)=64
アセトン添加なし:PG(重量%)=48
Claims (4)
- リン脂質と、アルコール類、含窒素アルコール類、糖類、ポリオール類、及びヒドロキシ環状化合物からなる群から選択される少なくとも1種のヒドロキシル基含有化合物とを、ホスホリパーゼDの存在下、アセトンと水からなる均一相中で反応させる工程を含む、リン脂質を塩基交換する方法。
- リン脂質と水とを、ホスホリパーゼDの存在下、アセトンと水からなる均一相中で反応させる工程を含む、リン脂質を加水分解する方法。
- 前記ホスホリパーゼDが、微生物由来である、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記ホスホリパーゼDが、放線菌由来である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
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