JP4671012B2 - 高純度アダマンタン類の金属成分分析方法 - Google Patents

高純度アダマンタン類の金属成分分析方法 Download PDF

Info

Publication number
JP4671012B2
JP4671012B2 JP2001265492A JP2001265492A JP4671012B2 JP 4671012 B2 JP4671012 B2 JP 4671012B2 JP 2001265492 A JP2001265492 A JP 2001265492A JP 2001265492 A JP2001265492 A JP 2001265492A JP 4671012 B2 JP4671012 B2 JP 4671012B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
solution
adamantanes
analyzing
methanol
metal components
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2001265492A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2003075310A (ja
Inventor
好次 南川
正道 服部
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Original Assignee
Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Gas Chemical Co Inc filed Critical Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Priority to JP2001265492A priority Critical patent/JP4671012B2/ja
Publication of JP2003075310A publication Critical patent/JP2003075310A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4671012B2 publication Critical patent/JP4671012B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
  • Sampling And Sample Adjustment (AREA)
  • Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、半導体製造用感光樹脂（フォトレジスト樹脂）や医薬品として使用されるアダマンタン類の分析方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
アダマンタン類は、ダイヤモンド骨格を有する脂環式アルカンで熱的、化学的安定性に優れているため、半導体製造用感光樹脂（フォトレジスト樹脂）や医薬品としての開発が進められており、金属不純物などを低減した高純度品が要求されるグレードが開発されている。
【０００３】
このため、金属不純物の濃度を品質管理する必要があるが、アダマンタン類は常温で固体であるため金属成分の分析を行う場合、前処理操作が必要である。有機性固体中の金属成分を分析するための前処理法としては、一般的に有機成分を燃焼灰化し不揮発性残分を強酸水溶液に溶解する方法、有機溶媒に溶解した後、強酸水溶液により抽出する方法がある。
【０００４】
しかし、燃焼灰化する方法の場合、操作時の汚染、飛散などが起こり、分析に多くの問題が出る。又、抽出法においても、操作時の汚染、抽出損失、廃棄有機溶媒の発生などが起こると共に、いずれの方法においても、測定操作が煩雑であり、正確な定量分析が困難である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、従来技術における上記したような課題を解決し、アダマンタン類中の金属成分を定量分析する方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、アダマンタン類を強酸性カチオン交換樹脂と接触させて得た精製メタノールに溶解させた後、硝酸水溶液と混合し、該溶液を誘導結合型プラズマ質量分析計で分析することにより、高純度アダマンタン類中の金属成分を精度良く分析できることを見出し本発明に到達した。
【０００７】
すなわち、本発明は、高純度アダマンタン類を精製メタノールに溶解させた後、硝酸水溶液と混合し、該溶液を分析することを特徴とする高純度アダマンタン類の分析方法に関するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】
本発明により分析されるアダマンタン類は、アダマンタン骨格を有するものであり、メタノールに溶解するものである。具体的には、３-ヒドロキシ-１-アダマンチルメタクリレート、３-ヒドロキシ-１-アダマンチルアクリレート、２-メチル-２-アダマンチルメタクリレート、１-アダマンタノール、１.３-アダマンタンジオール等が挙げられる。
【０００９】
本発明の精製メタノールとしては、Ｎａ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｍｎなどの測定する金属成分の含有量が１ｐｐｂ以下好ましくは０.２ｐｐｂ以下である。しかし、市販されている半導体向けＥＬグレードにおいても、Ｎａなどの金属分を数ｐｐｂ近く含有することがあり、微量分析の精度低下を来す問題がある。
【００１０】
メタノール中のＮａなどの金属成分を低減する方法としては、強酸性カチオン交換樹脂と接触させる方法が挙げられる。強酸性カチオン交換樹脂は、スチレン-ジビニルベンゼンを骨格とし、スルホン酸基を有する構造で、Ｈ型変換率９９％以上、好ましくは９９.９％以上を持つものが好ましいが、特に制限するものではなく、他のカチオン型交換樹脂でも金属成分の低減が可能である。
【００１１】
誘導結合型プラズマ質量分析計で有機溶剤を測定する場合、アルゴンプラズマの中で、カーボンが発生し、質量分析計の導入部のスキマコーンに付着し、分析に障害を生じるため、アルゴンガスに酸素を少量含有させ、カーボン発生を抑制する操作を行う。
【００１２】
【実施例】
実施例１
市販ＥＬグレード（関東化学（株））メタノールを強酸性カチオン交換樹脂（三菱化学（株）製ダイアイオンＰＫ-２２８）を充填したカラムに通液を行い、Ｎａ含有量を３ｐｐｂから０.２ｐｐｂ以下、その他の金属についても０.２ｐｐｂ以下の精製メタノールを得た。
【００１３】
試料１．２ｇを精秤し、精製メタノール６０ｇに溶解して２％液とした（Ａ液）。超純水とＥＬ硝酸により１．８％硝酸溶液を調製した（Ｂ液）。
Ａ液、Ｂ液を用い以下の液を調製した。
▲１▼ブランク 精製メタノール１０ｇ＋Ｂ液１０ｇ
▲２▼サンプル Ａ液１０ｇ＋Ｂ液１０ｇ
▲３▼０．５ｐｐｂ標準液 Ａ液１０ｇ＋Ｂ液１０ｇ（Ｂ液に標準液１．０ｐｐｂ添加）
▲４▼１．０ｐｐｂ標準液 Ａ液１０ｇ＋Ｂ液１０ｇ（Ｂ液に標準液２．０ｐｐｂ添加）
▲５▼２．０ｐｐｂ標準液 Ａ液１０ｇ＋Ｂ液１０ｇ（Ｂ液に標準液４．０ｐｐｂ添加）
各調整液を誘導結合型プラズマ質量分析計（ＩＣＰ−ＭＳ、横河ＨＰ４５００型）により測定し、検量線より金属含有量を求めた。結果を表１に示した。
【００１４】
【表１】
(*1) ３-ヒドロキシ-１-アダマンチルメタクリレート
(*2) ３-ヒドロキシ-１-アダマンチルアクリレート
(*3) ２-メチル-２-アダマンチルメタクリレート
【００１５】
【発明の効果】
本発明は、燃焼廃化などの複雑な前処理をせずに、迅速な測定が可能となり、アダマンタン類中の金属成分の正確な微量濃度の測定ができることになる。

Claims (4)

  1. 高純度アダマンタン類を精製メタノールに溶解させた後、硝酸水溶液と混合し、該溶液を分析することを特徴とする高純度アダマンタン類の分析方法。
  2. 誘導結合型プラズマ質量分析計で分析する請求項１記載の分析方法。
  3. 精製メタノールが強酸性カチオン交換樹脂により精製されたメタノールである請求項１記載の分析方法。
  4. 高純度アダマンタン類に含まれる金属成分を分析する請求項１記載の分析方法。
JP2001265492A 2001-09-03 2001-09-03 高純度アダマンタン類の金属成分分析方法 Expired - Fee Related JP4671012B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001265492A JP4671012B2 (ja) 2001-09-03 2001-09-03 高純度アダマンタン類の金属成分分析方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001265492A JP4671012B2 (ja) 2001-09-03 2001-09-03 高純度アダマンタン類の金属成分分析方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2003075310A JP2003075310A (ja) 2003-03-12
JP4671012B2 true JP4671012B2 (ja) 2011-04-13

Family

ID=19091948

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001265492A Expired - Fee Related JP4671012B2 (ja) 2001-09-03 2001-09-03 高純度アダマンタン類の金属成分分析方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP4671012B2 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4907377B2 (ja) * 2007-02-19 2012-03-28 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 微量金属の分析方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS50128592A (ja) * 1974-03-29 1975-10-09
JPS58153146A (ja) * 1982-03-09 1983-09-12 Toa Nenryo Kogyo Kk 原子吸光分析又は発光分光分析用溶剤
JPH10111220A (ja) * 1996-08-13 1998-04-28 Tokuyama Corp アルコール中の元素の分析方法
JPH1164318A (ja) * 1997-08-27 1999-03-05 Sumitomo Chem Co Ltd 液体薬品中の元素の定量方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS50128592A (ja) * 1974-03-29 1975-10-09
JPS58153146A (ja) * 1982-03-09 1983-09-12 Toa Nenryo Kogyo Kk 原子吸光分析又は発光分光分析用溶剤
JPH10111220A (ja) * 1996-08-13 1998-04-28 Tokuyama Corp アルコール中の元素の分析方法
JPH1164318A (ja) * 1997-08-27 1999-03-05 Sumitomo Chem Co Ltd 液体薬品中の元素の定量方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP2003075310A (ja) 2003-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Cheng Determination of traces of Uranium with 1-(2-Pyridylazo)-2-naphthol
Vallecillos et al. Fully automated ionic liquid-based headspace single drop microextraction coupled to GC–MS/MS to determine musk fragrances in environmental water samples
Liang et al. Displacement-dispersive liquid–liquid microextraction coupled with graphite furnace atomic absorption spectrometry for the selective determination of trace silver in environmental and geological samples
Hiraide et al. Collection of trace heavy metals complexed with ammonium pyrrolidinedithiocarbamate on surfactant-coated alumina sorbents
De Muynck et al. Development of a new method for Pb isotopic analysis of archaeological artefacts using single-collector ICP-dynamic reaction cell-MS
CN114894913A (zh) 一种同步快速测定尿液中总砷及砷代谢产物含量的方法
JP4671012B2 (ja) 高純度アダマンタン類の金属成分分析方法
Ao et al. A sensitive and robust method for the simultaneous determination of thirty-three legacy and emerging per-and polyfluoroalkyl substances in human plasma and serum
CN108760920A (zh) 一种基于hplc-msms法测定氰霜唑及其代谢物残留量的方法
JP4186214B2 (ja) ケイモリブデン酸逆抽出法およびケイモリブデン酸（青）吸光光度法によるケイ素定量法
CN101308121A (zh) 磺酸类阴离子表面活性剂的快速检测方法
Minamisawa et al. Preconcentration of gallium by coprecipitation with synthetic zeolites prior to determination by electrothermal atomic absorption spectrometry
CN103018385A (zh) 一种洁厕剂中壬基酚聚氧乙烯醚的气相色谱-质谱检测方法
CN114441675A (zh) 一种用于卤乙酸检测的前处理方法及自动化前处理装置
CN110749559A (zh) 一种铝及铝合金中低含量硅的快速检测方法
Merdivan et al. Extraction of some transition metals with N, N-dibutyl-N′-benzoylthiourea into molten paraffin at 65° C
JPS622259B2 (ja)
Sen et al. Fourier transform infrared spectroscopy combined with single–drop micro-extraction for quantitative analysis of tungstate in biological samples
Afzali et al. Flame atomic absorption spectrometry determination of trace amounts of Ag+ and Cd2+ after simultaneous separation and preconcentration on to modified clinoptilolite zeolite as a new sorbent
JP4424831B2 (ja) 液体中の微量金属測定における試料濃縮方法
CN107976501B (zh) 一种1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲基磺酰基)乙胺的检测方法
Clough et al. Uncertainty contributions to species specific isotope dilution analysis. Part 1. Characterisation and stability of 199 Hg and 13 C isotopically enriched methylmercury by 1 H NMR
Narukawa et al. Differences in sensitivity between As (iii) and As (v) measured by inductively coupled plasma spectrometry and the factors affecting the incoherent molecular formation (IMF) effect in the plasma
Chang et al. Coupling of an electrodialyzer with inductively coupled plasma mass spectrometry for the on-line determination of trace impurities in silicon wafers after surface metal extraction
Madhavi et al. Analysis of PbBi eutectic after matrix separation by acid induced dispersive liquid–liquid microextraction followed by HR-CS-ETAAS determination

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20080731

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20101216

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20101222

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20110104

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140128

Year of fee payment: 3

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees