JP4623972B2 - 電気泳動性着色粒子および表示素子 - Google Patents

Description

本発明は、電気泳動性着色粒子および電気泳動を利用した表示素子用の粒子に関するものである。

いわゆる電子ペーパーは、紙のように容易に取り扱い可能な電子ディスプレーである。電子ペーパーは、紙のように見やすいこと、表示の消去や書き込みが容易であること、表示維持に必要なエネルギーが小さいことが求められる。電子ペーパーには、大別して、電子ディスプレーからのアプローチと，紙からのアプローチとがなされている。電子ディスプレーとしてのアプローチは、液晶方式や有機エレクトロルミネッセンス方式が知られている。紙からのアプローチとしては、電気泳動方式やツイスト・ボール方式が知られている。

電気泳動を利用した表示装置の表示に用いられる粒子として、特許文献１にはスチレン-co-ジビニルベンゼンを基材とする架橋重合体粒子が開示されており、特許文献２には酸化チタンやカーボンブラックをワックスに分散させた粒子が開示されている。
特表平8-510790号公報 特開平11-202372号公報

表示装置は、例えば特許文献２や特許文献３に開示されている。これらの表示に用いる粒子として、前記に示したような無機粒子・高分子樹脂・これらの複合粒子などが用いられている。
特開2002-55366号公報

電気泳動現象を利用した電子ペーパーにおいては、絶縁性分散流体中に表示用の粒子を分散し、電極を有するセルに粒子を充填したり、あるいは粒子をマイクロカプセルの形で充填する。このセルに電圧を与えると、電極上の絶縁層に、電極の極性と反対の電荷を帯びた粒子が吸引、固定化される。また、電極の極性を反転させることにより、電極上から粒子を放出させる。しかしながら、粒子が絶縁層に強く固定化されると、電極の極性を反転させても粒子が放出されず、この結果、表示コントラストの低下、表示品質の悪化をもたらす。また、電極上以外の壁面等に粒子が強く吸着した場合にも、同様の問題を起こす。この吸着を剥がすためには、高電圧を与えなければならない。

特許文献１では、スチレン-co-ビニルベンゼンの架橋重合体に塩基性もしくは酸性の官能基をグラフトさせている。しかし、一般にスチレン-co-ビニルベンゼン架橋重合体粒子は、球形ではあるが、表面は凸凹があり、しわが寄っている。この結果、粒子の表面電荷が不均一となるために、安定した電気泳動が得られないと考えられる。

特許文献２や特許文献３では、粒子を絶縁性液体中に分散させるために、また、粒子を安定に帯電させるために、一般的に界面活性剤や金属石鹸などの分散剤や帯電制御剤などの助剤を絶縁性液体に添加している。しかし、様々な分散剤や帯電制御剤等の助剤を用いても、従来の電気泳動粒子では、最低駆動電圧の低減には限界があった。

更に、分散剤等の助剤を加えると、その添加工程が必要とされるので、その分セル作製が煩雑になる。また、助剤を多量に用いると、粒子の泳動に弊害をもたらすおそれがある。

本発明の課題は、絶縁性分散流体中で電気泳動させるための電気泳動性着色粒子において、粒子を駆動するのに必要な最低駆動電圧を低減することである。

また、本発明の課題は、分散剤や荷電制御剤などの助剤の分散流体への添加を不要とし、あるいは添加量を減らした場合にも、安定的に電気泳動可能な粒子を提供することである。

第一の発明は、絶縁性分散流体中で電気泳動させるための電気泳動性着色粒子であって、基材粒子が、側鎖にアルキル基を有する重合体によって被覆されていることを特徴とする。

本発明者は、例えば電子ペーパーにおいて、粒子が電極上の絶縁層やガラス基板、壁面に吸着し、表示品質の悪化をもたらす原因を検討した。この結果、粒子表面の活性水素と、絶縁層やガラス基板、壁面に存在する水酸基、シラノール基、アミノ基、イミノ基等の水素結合能を有する官能基との間において水素結合が生成し、粒子が固定化するものと考えた。吸着した粒子を放出するためには、高電圧を印加すればよいのだが、省エネルギーのため低電圧駆動が謳われている現状を考えると、この方法は適さない。

この問題を解決するため、基材粒子表面の活性水素を、側鎖にアルキル基をもつ重合体で被覆することにより封鎖し、粒子と基板、絶縁層、ガラス面、壁面との相互作用を低減させた。

なお、特開平5-188384号公報や特開平5-232480号公報には、電極パネル面に良好に吸着するスペーサーについて開示されているが、本発明はこれらと反対の考え方である。

好適な実施形態においては、表面に活性水素を有する粒子を前記重合体によって被覆する。

また、好適な実施形態においては、前記側鎖に存在するアルキル基の炭素数が平均８以上である。これは、以下の２つの場合を含む。
（１） 重合体の側鎖に存在するアルキル基が一種類である場合には、このアルキル基の炭素数が８以上である。
（２） 重合体の側鎖に存在するアルキルが二種類以上である場合には、各アルキル基の各炭素数の加重平均である。この場合には、異なるアルキル基を有する異なるモノマーから重合体が構成される。従って、アルキル基の平均炭素数は、以下の式に従って計算される。
（アルキル基の平均炭素数）＝
Σ［（各アルキル基の各炭素数）×（各アルキル基を導入するための各モノマーのｍｏｌ％）］／１００

このように、重合体の側鎖に存在するアルキル基の炭素数を平均８以上とすることによって、絶縁性分散流体中に、分散剤を用いることなく粒子を容易に分散させることが可能となった。ただし、この実施形態では、分散剤の使用を排除するものではなく、分散剤を絶縁性分散流体に添加してもよい。しかし、分散剤を絶縁性分散流体に添加する場合にも、分散剤の量は著しく低減可能である。

なお、参考形態においては、絶縁性分散流体中で電気泳動させるための電気泳動性着色粒子であって、基材粒子が、カチオン性官能基とアニオン性官能基との少なくとも一方の官能基を側鎖に有する重合体によって被覆されている。

このように、カチオン性官能基とアニオン性官能基との少なくとも一方の官能基を側鎖に有する重合体によって基材粒子を被覆することで、基材粒子と比較して低電圧での駆動が可能となった。また、絶縁性分散流体中に荷電制御剤を添加しないと基材粒子が電気泳動しないような場合であっても、荷電制御剤を添加しない分散流体中で本粒子は電気泳動が可能である。むろん、本発明は、絶縁性分散流体中に荷電制御剤を添加する場合も含むものであり、この場合には、最低駆動電圧を著しく低減できる。

好適な実施形態においては、基材粒子が、前述したように側鎖にアルキル基を有するとともに、前述したカチオン性官能基とアニオン性官能基との少なくとも一方の官能基を側鎖に有する重合体によって被覆されている。

この好適実施形態においては、粒子の最低駆動電圧を一層低減することできる。また、帯電制御剤を絶縁性分散流体に添加することなく、粒子の電気泳動が可能であった。

側鎖のカチオン性基もしくはアニオン性基が活性水素を持たない場合は、さらに低電圧駆動が可能となった。

更に、第二の発明は、絶縁性分散流体中で電気泳動させるための電気泳動性着色粒子であって、基材粒子と、この基材粒子の表面に付着している官能基とを備えており、この官能基が、炭素数１３以上のアルキル基、カチオン性官能基およびアニオン性官能基からなる群より選ばれた一種以上の官能基であることを特徴とする。

この発明においても、基材粒子表面の活性水素を、炭素数１３以上の比較的大分子量のアルキル基、カチオン性官能基、アニオン性官能基によって置換することにより封鎖し、粒子と基板、絶縁層、ガラス面、壁面との相互作用を低減させた。

以下、本発明を更に詳細に説明する。
（絶縁性分散流体）
本発明において、絶縁性分散流体は特に限定されない。絶縁性分散流体は、絶縁性の有機化合物であることが好ましく、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、脂環式炭化水素、ハロゲン化炭化水素、脂肪族エステル、芳香族エステル、脂肪族アルコール、芳香族アルコール、油脂を例示できる。特に、脂肪族炭化水素が好ましく、パラフィン（例えばｎ−パラフィン、イソパラフィン）が好ましい。

（重合体による被覆方法）
前記した重合体からなる被膜の形成方法は特に限定されない。好ましくは、特開平５−２３２４８０号公報に記載された以下の方法を利用できる。
（１）ビニル基導入法
基材粒子表面に、水酸基、カルボキシル基、エポキシ基、シリル基、シラノール基、イソシアナート基等の官能基を存在させ、この官能基と反応して共有結合を生成し得るモノマーによって基材粒子を表面処理し、ビニル基を表面に導入する。次いで、アルキル基を有するモノマー、カチオン性官能基を有するモノマー、および／または、アニオン性官能基を有するモノマーによって基材粒子を表面処理し、グラフト重合させる。こうした基材粒子の好適例は後述する。

（２）開始剤導入法
水酸基、カルボキシル基、エポキシ基、シリル基、シラノール基、イソシアナート基等の官能基を基材粒子表面に存在させ、この官能基と共有結合し得る過酸化物、過水酸化物、アゾ化合物などの開始剤を反応させることにより、基材粒子表面に開始剤を導入する。次いで、アルキル基を有するモノマー、カチオン性官能基を有するモノマー、および／または、アニオン性官能基を有するモノマーによって基材粒子を表面処理し、グラフト重合させる。

また、好ましくは、還元性基を表面に有する基材粒子に酸化剤を反応させ、基材粒子表面にラジカルを発生させ、ラジカルを起点として基材粒子表面に重合体膜を生成させることができる。この方法は、特開平１１−２２３８２１号公報（特願平１０−１４７５２０号明細書）に記載されている。酸化剤としては、セリウム塩が好ましく、硫酸セリウム、硝酸セリウム、硫酸セリウムアンモニウム、ピロリン酸セリウムアンモニウム、ヨウ化セリウムを例示できる。

（基材粒子）
本発明で用いられる基材粒子は、カーボンブラックやシリカ等の無機粒子、ポリスチレン等の高分子樹脂、あるいはこれらの複合粒子であってよく、特に限定されない。基材粒子の粒径は、0.5 μm〜8 μmが好ましい。0.5 μm未満の粒子は製造が容易ではなく、また、粒径が大きすぎると、電子ペーパーを用途とする場合必要とされる解像度を得にくい。

基材粒子の形状は真球状で表面が均一であることが好ましい。これは、全ての粒子を均一に泳動させるため、粒子表面電荷を一定にする必要があるからである。この観点からは、本発明の粒子の粒径の変動係数Ｃｖは２０％以下であることが好ましい。変動係数は、コールター測定機（ベックマンコールター社製「マルチサイザー2」）による粒径の測定値から、以下の式に従って算出する。
Cｖ値 = （粒径の標準偏差／平均粒径）×１００

基材粒子の重合法は特に限定されず、分散重合、懸濁重合、シード重合、乳化重合を例示できる。電気泳動を利用した表示媒体に本粒子を用いるには、粒径が均一であることが好ましい。このために分級処理を施してもよいが、この場合には所望の粒径外の粒子が損失となり、製造歩留りが低下する。特開平２−９７５０４号公報に開示されているように、加水分解性シリル基を有するビニルモノマーを分散重合した後加水分解し、架橋せしめた架橋重合体が特に好ましく、この方法を利用することにより粒径のそろった粒子を得ることができる。

加水分解性シリル基を有する重合性モノマーとしては、以下を例示できる。
γ―メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ―メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ―メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ―メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ―アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ―メタクリロキシプロピルビス（トリメトキシ）メチルシラン、１１―メタクリロキシウンデカメチレントリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、４―ビニルテトラメチレントリメトキシシラン、８―ビニルオクタメチレントリメトキシシラン、３―トリメトキシシリルプロピルビニルエーテル、ビニルトリアセトキシシラン、ｐ―トリメトキシシリルスチレン、ｐ―トリエトキシシリルスチレン、ｐ―トリメトキシシリル−α―メチルスチレン、ｐ―トリエトキシシリル−α―メチルスチレン、γ―アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、Ｎ−β（Ｎ−ビニルベンジルアミノエチル−γ―アミノプロピル）トリメトキシシラン・塩酸塩

また、更に以下のモノマーも使用可能である。
グリシジル(メタ)アクリレート、β−（３，4，エポキシシクロヘキシル)エチル(メタ)アクリレート等のエポキシ基含有(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸等のカルボキシル基含有(メタ)アクリレート。また重合後、酸またはアルカリで加水分解することにより(メタ)アクリル酸にすることのできる(メタ)アクリル酸をエステル化したメチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ｎ−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ｎ−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ｔ−ブチル(メタ)アクリレート、２−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、テトラフルフリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、β−(パラフロロオクチル)エチル(メタ)アクリレート、２，２，２−トリフロロエチル(メタ)アクリレート、２，２，３，３−トリフロロプロピル(メタ)アクリレート、２，２，３，４，４，４−ヘキサフロロブチル(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート
メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、スチレン、α−メチルスチレン、（メタ）アクリロニトリル

（着色剤）
基材粒子の着色剤は特に限定されない。具体的な着色剤としては、カーボンブラック、酸化チタン等の顔料、あるいは染料が挙げられる。染料化合物の種類、色彩は限定されず、二種以上を使用してもよい。染料化合物は、重合体粒子に含浸させるため、取り扱い上、水系溶剤に溶解するものであるのが好ましい。染料の種類は以下を例示できる。
アゾ系染料、ナフトール系染料、アントラキノン系染料、インジゴ系染料、カーボニウム系染料、キノンイミン系染料、シアニン系染料、キノリン系染料、ニトロ系染料、ニトロソ系染料、ベンゾキノン系染料、ナフトキノン系染料、ナフタルイミド系染料、アジン系染料、フタロシアニン系染料、トリフェニルメタン系染料
染料の具体例としては、「Valifast Red」、「Valifast Bｌack」（オリエント化学社製）があげられる。

最も好ましい着色方法としては、特開平１０−３１９４１２号公報に開示されているように、基材粒子として加水分解性シリル基を有する架橋性重合体粒子を用い、架橋時に加水分解性シリル基を有する染料化合物を化学結合により取り込ませる。

（基材粒子表面の重合体による被覆処理）
本発明においては、側鎖にアルキル基を有する重合体によって基材粒子表面を被覆する。このアルキル基としては、以下を例示できる。
メチル基、エチル基、ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、2-エチルヘキシル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、イソドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ベヘニル基

また、側鎖にアルキル基を有する重合体は、アルキル基を有するモノマーの一種を重合または二種以上を共重合させることによって得られる。このようなアルキル基を有するモノマーは、重合可能、好ましくはグラフト重合可能であれば特に限定されないが、ビニル結合を有するモノマーが好ましい。以下のモノマーを特に好適に利用できる。
メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、ｉ−プロピル（メタ）アクリレート、n-ブチル（メタ）アクリレート、i-ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、2-エチルヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、セチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ベヘニル（メタ）アクリレート、イソボルニルメタクリレート等のアルキル（メタ）アクリレート

また、（好ましくは末端に）カチオン性の官能基を持つモノマーにおいて、カチオン性官能基としては以下を例示できる。
２級アミノ基：例えばＮ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基などのN‐アルキルアミノ基
３級アミノ基：例えばN,N‐ジメチルアミノ基、N,N‐ジエチルアミノ基などのN,N‐ジアルキルアミノ基
アミド基

カチオン性官能基を有するモノマーとしては、以下が特に好ましい。
メチルメタクリレート、N-メチルアミノエチル（メタ）アクリレート、N-エチルアミノエチル（メタ）アクリレート、N,N-ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、N,N-ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、N‐メチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、N,N‐ジメチルアミノプロピルメタアクリレート、N,N‐ジブチルアミノエチルアクリレート、N,N‐ジ‐tert‐ブチルアミノエチルアクリレート、N‐フェニルアミノエチルメタクリレート、N,N‐ジフェニルアミノエチルメタアクリレート、N,N‐ジメチルアクリルアミド、N,N‐ジエチルアクリルアミド、N,N‐ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、N,N‐ジエチルアミノプロピルアクリルアミド、メタクリルアミド

（好ましくは末端に）アニオン性官能基を有するモノマーにおいて、アニオン性官能基としては以下を例示できる。
クロロ、フルオロを有するハロゲン化物、アルコール性水酸基、カルボキシル基、スルホ基

アニオン性官能基を有するモノマーは、（メタ）アクリル酸、2‐スルホエチルメタクリレート、3−クロロアミドホスホキシプロピルメタクリレート、ビニルアルコール、ビニルスルホン酸、スチレンスルホン酸、クロロスチレン、ヒドロキシスチレン、2,3,4,5,6−ペンタフルオロスチレン、2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルメタクリレート、2−(パーフルオロブチル)エチルメタクリレート、2−(パーフルオロヘキシル)エチルメタクリレート、2−(パーフルオロオクチル)エチルメタクリレート、2−(パーフルオロデシル)エチルメタクリレート、2−(パーフルオロ−3−メチルブチル)エチルメタクリレート、3−(パーフルオロ−3−メチルブチル)エチルメタクリレート、2−(パーフルオロ−5−メチルヘキシル)エチルメタクリレート、2−(パーフルオロ−7−メチルオクチル）エチルメタクリレート、２−（パーフルオロ−９−メチルデシル）エチルメタクリレート、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルメタクリレート、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンチルメタクリレート、１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ−ドデカフルオロヘプチルメタクリレート、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ−ヘキサデカフルオロノニルメタクリレート、１Ｈ，１Ｈ，１１Ｈ−エイコサフルオロウンデシルメタクリレート、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルメタクリレート、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチルメタクリレートを例示できる。

本発明においては、表面に活性水素を持たない無機粒子・高分子樹脂粒子・これらの複合粒子の基材粒子を用いても、前記作用効果を得ることができる。この際の上記条件を満たすポリマーの被覆方法として、メカノケミカル処理による物理的吸着法があげられる。

また、ポリマーの被覆膜厚（片側）は1 nm〜300 nmの範囲内であることが好ましい。被覆膜厚を１ｎｍ（特に好ましくは５ｎｍ）以上とすることによって、粒子の分散効果および帯電効果が顕著となる。また、被覆膜厚が３００ｎｍを超えても本発明の観点からは問題ないが、結果的に粒径を大きくしてしまうので利点が少ない。この観点からは、被覆膜厚が１００ｎｍ以下が特に好ましい。

上記粒子において、側鎖（好ましくは側鎖末端）にカチオン性もしくはアニオン性を有する官能基を持つポリマーとして、３級アミン等の側鎖末端に活性水素を持たないポリマーに限定すると、さらに低電圧で電気泳動することが確認された。

（基材粒子の前記官能基による置換）
また、第二の発明においては、基材粒子表面に、炭素数１３以上のアルキル基を有する有機化合物を反応させる。例えば炭素数１３以上のアルキル基を有する化合物一種を反応させてもよいし、炭素数１３以上のアルキル基を有する化合物二種以上を反応させてもよい。さらに、炭素数１３以上のアルキル基を有する化合物一種以上とカチオン性官能基を有する化合物一種以上もしくはアニオン性官能基を有する化合物一種以上の組み合わせで反応させても良い。この基材粒子やその着色剤としては、前述の基材粒子、着色剤を採用できる。

このカチオン性官能基、アニオン性官能基は、前述したもののうち、活性水素を有するアルコール性水酸基、カルボキシル基を除いたものを使用できる。また、アルキル基は、炭素数１３以上であれば特に限定されないが、以下のものが特に好ましい。
トリデシル基、イソトリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、イソヘキサデシル基、オクタデシル基、イソデシル基、ベヘニル基

前記有機化合物としては、以下のようなカチオン性官能基を有する化合物、アニオン性官能基を有する化合物、炭素数１３以上のアルキル基を有する化合物を例示できる。
（アニオン性官能基を有する化合物例）
トリフルオロ酢酸等のフルオロアルキルカルボン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のフルオロアルキルスルホン酸、３，３，３−トリフルオロプロピルトリクロロシラン、メチル−３，３，３−トリフルオロプロピルジクロロシラン、クロロ安息香酸、２，４−ジクロロ安息香酸、クロロフェニル安息香酸、クロロメチルメチルメトキシジメチルシラン等の塩化物・フッ化物
（カチオン性官能基を有する化合物例）
アニリン安息香酸、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミンやＮ，Ｎ−ジブチルエタノールアミン等のアミノアルコール、３−ジメチルアミノプロピルジエトキシメチルシランのように、末端に反応性官能基とアミンとの両方を持つ化合物、３−（メチルアミノ）プロピルアミン、３−（ジメチルアミノ）プロピルアミンテトラキス（ジメチルアミノ）シラン等のように、末端官能基に２つ以上のアミンを持つ化合物
また、炭素数１３以上のアルキル基を有する有機化合物としては、以下のものが特に好ましい。
ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸等の高級脂肪酸およびこれらの塩、イソトリデシルアルコール、セチルアルコール、イソステアリルアルコール等の高級アルコール、オクタデシルイソシアネート、ジメチルオクタデシルクロロシラン

第二の発明においては、基材粒子の表面に結合させるアルキル基の炭素数を１３以上とする。これは、基材粒子のアルキル基による被覆膜厚を、前述した基板等への貼りつきを防止するという観点から見て十分に大きくとることができる点で特に効果的である。

基材粒子表面への前記有機化合物の導入方法は特に限定されないが、以下の方法を例示できる。

重合反応および架橋反応によって基材粒子を製造した際に、基材粒子の表面に活性水素Ｈを残留させる。こうした活性水素Ｈの代表例は、酸素原子に結合した水素（−ＯＨ），および窒素原子に結合した水素（−ＮＨ）である。しかし、他にも、水素結合を形成する能力を有する水素が粒子表面に存在することがあり、これらの水素も活性水素に該当する。

前記有機化合物によって活性水素を置換する際には、例えば次のプロセスによる。基材粒子の表面に、−Ｘ−Ｈ基（Ｈは活性水素）が残留しているものとする。この基材粒子を、有機化合物（Ｐｒｏ−Ｌ）と接触させる。ここで、Ｐｒｏは、カチオン性官能基、アニオン性官能基、炭素数１３以上のアルキル基である。Ｌは脱離基である。この反応の結果、粒子の表面に（−Ｘ−Ｐｒｏ）が生成する。この反応式は以下の通りである。
−Ｘ−Ｈ ＋ Ｐｒｏ−Ｌ → −Ｘ−Ｐｒｏ ＋ Ｈ−Ｌ

また、基材粒子の表面の活性水素の位置に付加反応によって保護基を設けることができる。この方法の反応式は以下を例示できる。
−Ｘ−Ｈ ＋ ＰｒｏＮＣＯ → −Ｘ−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（Ｏ）Ｐｒｏ （Ｒｂは、カチオン性官能基、アニオン性官能基、炭素数１３以上のアルキル基である）
この場合には、（−Ｘ−）に付いた活性水素が、ウレタン結合を有する末端保護基（−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（Ｏ）Ｐｒｏ）と入れ代わり、活性水素の反応性が低下する。なお、ウレタン結合中の水素原子を、更に他の保護基によって置換することも可能である。

粒子表面の官能基（−Ｐｒｏ）の存在は、Ｘ線光電子分光法によって粒子表面の化学結合様式を分析することにより、確認することができる。

本発明の粒子の用途は限定されないが、画像表示用途が特に好ましい。図１は、表示素子の一例を模式的に示す図である。図１においては、基板２と対向基板１との間にセルが形成されている。基板２上に、平面状の共通電極６が形成されており、共通電極６上に白色散乱絶縁層５が形成されており、その上に駆動電極３および透明絶縁層４が形成されている。透明絶縁層４上に絶縁性分散流体８が充填されており、流体８内に電気泳動性粒子７が分散されている。粒子７が正に帯電している場合には、共通電極６を接地し、駆動電極３にマイナスのバイアス電圧を印加すると、粒子７は駆動電極３上に集中し、白色散乱層５が露出し、表示面が白色化する。駆動電極３にプラスのバイアス電圧を印加すると、粒子は流体８内に分散し、白色散乱層５が遮蔽され、表示面が黒色化する。

上記において、画像表示素子の方式は特に限定されず、前記以外の方式でもよい。例えば、共通電極と駆動電極との間に流体８を介在させることができる。また、マイクロカプセル中に分散液を封入し、マイクロカプセル内で粒子を電気泳動させることによって、表示を行うこともできる。これらの表示素子自体は、例えば、「Ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ ＦＰＤ Ｗｏｒｌｄ ２０００．１２」第１１６−１１８頁：「Ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ ＦＰＤ Ｗｏｒｌｄ ２００１．５」第１１６−１１８頁：「ＮＩＫＫＥＩ ＭＩＣＲＯＤＥＶＩＣＥＳ」２００１年２月号、特開平１１−１１９７０４号公報、特開２０００−８９２６１号公報、特開２０００−２５８８０５号公報に記載の各表示素子を例示できる。

本実験に用いた基材粒子は、特開平１０−３１９４１２号公報に開示されている分散重合により得られたナトコ着色スペーサーと、特開平７−２９１３号公報に開示されている懸濁重合により得られた積水着色スペーサーを参照して実施した。
［着色架橋重合体からなる基材粒子の作製］
(加水分解性シリル基を付加させた染料化合物溶液Aの製造)
分子中にアミノ基を有する染料（オリエント工業株式会社製、「VALIFAST BLAK
3810」）10 g、3-イソシアネートプロピルトリエトキシシラン4 gおよびメチルエチルケトン100 gを200 ml容のフラスコに仕込み、50 ℃まで昇温して1時間保持した後、冷却した。次いでメタノール4 gを加え、エバポレーションしたところ、加水分解性シリル基を有する染料化合物を含む反応液Aが得られた。

〔比較例1〕
(粒子表面にシラノール基を有する着色架橋重合体粒子Ｄの製造)
撹拌機、冷却管、温度計およびガス導入管を付けた2000 ml容のセパラブルフラスコにスチレン157 g、γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン157 g、ポリビニルピロリドン79 g、メタノール1190 gおよび水21 gを仕込み、窒素気流下で62 ℃まで昇温した。その後、4,4`-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)12 gを投入し、6時間析出重合させることによって、加水分解性シリル基を有する架橋性重合体粒子を含有するスラリーＢを得た。該スラリー中に存在する未反応の重合性ビニル単量体を除去したメタノール分散液100 gに対し、前記反応液Aを50 g加え、60 ℃まで加熱した。次いで、架橋触媒としてp-トルエンスルホン酸11.5 gをメタノール50 gに溶解したものを加えて3時間反応させ、冷却、中和した。その後、該スラリーを濾過・洗浄した。さらに、同染色架橋工程を再度行い、着色架橋重合微体粒子Ｃを得た。該着色架橋重合体粒子Ｃは、粒子内部に存在する加水分解性シリル基由来のシラノール基を脱水縮合せしめるため、180 ℃で16時間熱処理を行った。これにより粒子表面に加水分解性シリル基由来のシラノール基（分散媒と接しているので結合しなかったもの）を有する着色架橋重合体粒子Ｄを得た。得られた着色架橋重合体粒子Ｄの平均粒子径は5.1 μmであった。

〔比較例2〕
（着色重合体粒子Ｅの製造）
テトラメチロールメタントリアクリレート82 gとジビニルベンゼン31 gとアクリロニトリル37 gとを均一に混合し、これに顔料のアニリンブラック14 gを添加し、ビーズミルを用いて48時間かけて顔料を均一に分散させた。この顔料分散の単量体混合物に、ベンゾイルパーオキサイド2 gを均一に混合し、これを濃度3重量％のポリビニルアルコール水溶液850 gに投入し、よく撹拌し、これをホモジナイザーで粒径が約3〜10 μmの粒子状に懸濁させた。この懸濁液を、撹拌機、冷却管、温度計およびガス導入管を付けた2000 ml容のセパラブルフラスコに移し、窒素気流下で85 ℃まで昇温し、7時間重合反応を行い、さらに90℃で3時間重合反応を行った。その後、重合反応液を冷却し、生成した着色重合体粒子を濾過、洗浄した後乾燥させて、分級処置を施し、平均粒子径5.1μmの着色重合体粒子Ｅを得た。

（着色架橋重合体粒子Ｄおよび着色重合体粒子Ｅへ重合性ビニル基を導入）
比較例1で得られた着色架橋重合体粒子Ｄ １０ｇをメチルエチルケトン30 gに分散し、メタクリロイルイソシアナート3 gを仕込み、室温で30分反応させた後洗浄し、粒子Ｄ表面に重合性ビニル基を有する着色架橋重合体粒子Ｆを得た。また、比較例2の着色重合体粒子Ｅにおいても、同反応を行い着色重合体粒子Ｇを得た。
［実施例１］
（ブチルメタクリレートを有するグラフト重合体層を有する着色架橋重合体粒子Ｈの製造）
該表面に重合性ビニル基を有する着色架橋重合体粒子Ｆ 1 gに対して、メチルエチルケトン20 g、ブチルメタクリレート10 g、ベンゾイルパーオキサイド0.2 gを反応器に仕込み、窒素気流下70℃まで昇温した後60分反応させる。その後メチルエチルケトンにより洗浄することにより、表面にブチルメタクリレート重合物からなるグラフト重合体層を有する着色架橋重合体粒子Ｈを得た。

〔実施例 2〕
（2-エチルヘキシルメタクリレートを有するグラフト重合体層を有する着色架橋重合体粒子Ｉおよび着色重合体粒子Ｊの製造）
実施例１でブチルメタクリレートの代わりに2-エチルヘキシルメタクリレート10 gを用い、実施例1と同様にして表面に2-エチルヘキシルメタクリレート重合物からなるグラフト重合体層を有する着色架橋重合体粒子Ｉを得た。また、重合性ビニル基を有する着色架橋重合体粒子Ｇを、同反応を行い着色重合体粒子Ｊを得た。

［実施例３］
（ステアリルメタクリレートを有するグラフト重合体層を有する着色架橋重合体粒子Ｋの製造）
着色架橋重合体粒子Ｆ １ｇに対して、トルエン１０ｇ、ステアリルメタクリレート１０ｇ、ベンゾイルパーオキサイド０．４ｇを反応器に仕込み、窒素桐生下８０℃まで昇温した後、１２０分反応させる。その後トルエンにより洗浄することにより、表面にステアリルメタクリレート重合物からなるグラフト重合体層を有する着色架橋重合体粒子Ｋを得た。

〔実施例 ４〕
（ブチルメタクリレートとラウリルメタクリレートを有するグラフト重合体層(平均炭素数n = 6.4)を有する着色架橋重合体粒子Ｌの製造）
実施例1でブチルメタクリレートの代わりにブチルメタクリレート7 gとラウリルメタクリレート3 gを用い、実施例1と同様にして表面にブチルメタクリレートとラウリルメタクリレートとのグラフト共重合体層を有する着色架橋重合体粒子Ｌを得た。

〔実施例５〕
（ブチルメタクリレートとラウリルメタクリレートを有するグラフト重合体層(平均炭素数n = 8.8)を有する着色架橋重合体粒子Ｍの製造）
実施例1でブチルメタクリレートの代わりにブチルメタクリレート4 gとラウリルメタクリレート6 gを用い、実施例1と同様にして表面にブチルメタクリレートとラウリルメタクリレートとのグラフト共重合体層を有する着色架橋重合体粒子Ｍを得た。

〔実施例６〕
（ブチルメタクリレートとステアリルメタクリレートを有するグラフト重合体層(平均炭素数n = 8.2)を有する着色架橋重合体粒子Ｎの製造）
実施例1でブチルメタクリレートの代わりにブチルメタクリレート7 gとステアリルメタクリレート3 gを用い、実施例1と同様にして表面にブチルメタクリレートとラウリステアリルメタクリレートとのグラフト共重合体層を有する着色架橋重合体粒子Ｎを得た。

〔参考例１〕
（N-メチルアミノエチルメタクリレートを有するグラフト重合体層を有する着色架橋重合体粒子Ｏの製造）
重合性ビニル基を有する着色架橋重合体粒子Ｆ 1 gに対して、メチルエチルケトン20 g、N-メチルアミノエチルメタクリレート10 g、4,4`-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)0.2 gを反応器に仕込み、窒素気流下70℃まで昇温した後、120分反応させる。その後メチルエチルケトンにより洗浄することにより、表面にN-メチルアミノエチルメタクリレート重合物からなるグラフト重合体層を有する着色架橋重合体粒子Ｏを得た。

〔参考例２〕
（N,N-ジメチルアミノエチルメタクリレートを有するグラフト重合体層を有する着色架橋重合体粒子Ｐおよび着色重合体粒子Ｑの製造）
参考例１でN-メチルアミノエチルメタクリレートの代わりにN,N-ジメチルアミノエチルメタクリレート10 gを用い、参考例１と同様にして、表面にN,N-ジメチルアミノエチルメタクリレート重合物からなるグラフト重合体層を有する着色架橋重合体粒子Ｐを得た。また、重合性ビニル基を有する着色架橋重合体粒子Ｇを、同反応を行い着色重合体粒子Ｑを得た。

〔実施例 ７〕
（メチルメタクリレートを有するグラフト重合体層を有する着色架橋重合体粒子Ｒの製造）
実施例1でブチルメタクリレートの代わりにメチルメタクリレート10 gを用い、実施例1と同様にして、表面にメチルメタクリレート重合物からなるグラフト重合体層を有する着色架橋重合体粒子Ｒを得た。

〔参考例３〕
（p-スチレンスルホン酸ナトリウムを有するグラフト重合体層を有する着色架橋重合体粒子Ｓの製造）
該着色架橋重合体粒子Ｆ 1 gに対して水とn-プロパノールの混合溶媒20 g、p-トルエンスルホン酸ナトリウム10 g、2,2`-Azobis[2-(2-imidazolin-2-yl)]0.2 gを反応器に仕込み、窒素気流下70℃まで昇温した後90分反応させる。その後メタノールにより洗浄することにより、表面にp-トルエンスルホン酸ナトリウム重合物からなるグラフト重合体層を有する着色架橋重合体粒子Ｓを得た。

［参考例４］
（トリフルオロエチルメタクリレートを有するグラフト重合体層を有する着色架橋重合体粒子Ｔの製造）
実施例１でブチルメタクリレートの代わりにトリフルオロエチルメタクリレート１０ｇを用い、実施例１と同様にして表面にトリフルオロエチルメタクリレート重合物からなるグラフト重合体層を有する着色架橋重合体粒子Ｔを得た。

［実施例８］
（メタクリルアミドとラウリルメタクリレートを有するグラフト共重合体層を有する着色架橋重合体粒子Ｕの製造）
参考例１で、Ｎ−メチルアミノエチルメタクリレートの代わりにメタクリルアミド０．５ｇとラウリルメタクリレート１０ｇを用い、参考例１と同様にして表面にメタクリルアミドとラウリルメタクリレートを有するグラフト共重合体層を有する着色架橋重合体粒子Ｕを得た。

〔実施例９〕
（N,N-ジメチルアミノエチルメタクリレートとラウリルメタクリレートを有するグラフト共重合層を有する着色架橋重合体粒子Ｖおよび着色重合体粒子Ｗの製造）
参考例１でN‐メチルアミノエチルメタクリレートの代わりにN,N-ジメチルアミノエチルメタクリレート0.3 gとラウリルメタクリレート10 gを用い、参考例１と同様にして、表面にN,N-ジメチルアミノエチルメタクリレートとラウリルメタクリレートとのグラフト共重合体層を有する着色架橋重合体粒子Ｕを得た。また、重合性ビニル基を有する着色架橋重合体粒子Ｇを、同反応を行い着色重合体粒子Ｗを得た。

〔実施例１０〕
（メチルメタクリレートとラウリルメタクリレートとのグラフト共重合体層を有する着色架橋重合体粒子Ｘの製造）
実施例1でブチルメタクリレートの代わりにメチルメタクリレート2 gとラウリルメタクリレート8 gを用い、実施例1と同様にして、表面にメチルメタクリレートとラウリルメタクリレートとのグラフト共重合体層を有する着色架橋重合体粒子Ｘを得た。

〔実施例１１〕
（メチルメタクリレートとステアリルメタクリレートとのグラフト共重合体層を有する着色架橋重合体粒子Ｙの製造）
実施例３でステアリルメタクリレートの代わりにメチルメタクリレート2 gとステアリルメタクリレート8 gを用い、実施例３と同様にして、表面にメチルメタクリレートとステアリルメタクリレートとのグラフト共重合体層を有する着色架橋重合体粒子Ｙを得た。

〔実施例１２〕
（N,N-ジメチルアミノエチルメタクリレートとブチルメタクリレートとラウリルメタクリレートのグラフト共重合体層を有する着色架橋重合体粒子Ｚの製造）
参考例１で、N-メチルアミノエチルメタクリレートの代わりに、N,N-ジメチルアミノエチルメタクリレート0.3 gとブチルメタクリレート5 gとラウリルメタクリレート5 gを用い、実施例6と同様にして、N,N-ジメチルアミノエチルメタクリレートとブチルメタクリレートとラウリルブチルメタクリレートとのグラフト共重合体層を表面に有する着色架橋重合体粒子Ｚを得た。

［実施例１３］
（メタクリルアミドとメチルメタクリレートとステアリルメタクリレートを有するグラフト共重合体層を有する着色架橋重合体粒子ＡＡの製造）
参考例１でＮ−メチルアミノエチルメタクリレートの代わりにメタクリルアミド０．３ｇとメチルメタクリレート２ｇとステアリルメタクリレート８ｇを用い、参考例１と同様にして表面にメタクリルアミドとメチルメタクリレートとステアリルメタクリレートを有するグラフト共重合体層を有する着色架橋重合体粒子ＡＡを得た。

［実施例１４］
（トリフルオロエチルメタクリレートとラウリルメタクリレートを有するグラフト共重合体層を有する着色架橋重合体粒子ＡＢの製造）
実施例１でブチルメタクリレートの代わりにトリフルオロエチルメタクリレート９ｇとラウリルメタクリレート１ｇを用い、実施例１と同様にして表面にトリフルオロエチルメタクリレートとラウリルメタクリレートを有するグラフト共重合体層を有する着色架橋重合体粒子ＡＢを得た。

［実施例１５］
（パーフルオロオクチルエチルメタクリレートとラウリルメタクリレートを有するグラフト共重合体層を有する着色架橋重合体粒子ＡＣの製造）
実施例１でブチルメタクリレートの代わりにパーフルオロオクチルエチルメタクリレート２ｇとラウリルメタクリレート８ｇを用い、実施例１と同様にして表面にパーフルオロオクチルエチルメタクリレートとラウリルメタクリレートを有するグラフト共重合体層を有する着色架橋重合体粒子ＡＣを得た。

［比較例３］
（着色架橋重合体粒子Ｄ表面の活性水素を炭素数１３未満のアルキル基で置換した着色架橋重合体粒子ＡＤの製造）
５ｇの着色架橋重合体粒子Ｄをトルエンとメチルエチルケトンの混合溶液１０ｇに分散させた溶液に、イミダゾール１．２ｇおよびｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシラン１ｇを加え、９０℃で５時間反応させ、粒子表面のシラノール基および水酸基の活性水素をｔｅｒｔ−ブチル基で置換した着色架橋重合体粒子ＡＤを得た。

［実施例１６］
（着色架橋重合体粒子Ｄ表面の活性水素を炭素数１３以上のアルキル基で置換した着色架橋重合体粒子ＡＥの製造）
５ｇの着色架橋重合体粒子Ｄをトルエンとメチルエチルケトンの混合溶液１０ｇに分散させた溶液に、イミダゾール１．２ｇおよびジメチルオクタデシルクロロシラン２ｇを加え、９０℃で５時間反応させ、粒子表面のシラノール基および水酸基の活性水素をステアリル基で置換した着色架橋重合体粒子ＡＥを得た。

「参考例５］
（着色架橋重合体粒子Ｄ表面の活性水素をカチオン性官能基で置換した着色架橋重合体粒子ＡＦの製造）
５ｇの着色架橋重合体粒子Ｄをイソプロピルアルコールと水の混合溶液１０ｇに分散させた溶液に、ｐ−トルエンスルホン酸１．２ｇおよび３−ジメチルアミノプロピルジエトキシシラン１．５ｇを加え、８０℃で６時間反応させ、粒子表面のシラノール基および水酸基の活性水素をカチオン性官能基で置換した着色架橋重合体粒子ＡＦを得た。

［参考例６］
（着色架橋重合体粒子Ｄ表面の活性水素をアニオン性官能基で置換した着色架橋重合体粒子ＡＧの製造）
５ｇの着色架橋重合体粒子Ｄをトルエンとメチルエチルケトンの混合溶液１０ｇに分散させた溶液に、イミダゾール１．２ｇおよびメチル−３，３，３−トリフルオロプロピルジクロロシラン１．５ｇを加え、９０℃で５時間反応させ、粒子表面のシラノール基および水酸基の活性水素をアニオン性官能基で置換した着色架橋重合体粒子ＡＧを得た。

(電気泳動評価)
［基材粒子をポリマーで被覆］
（アルキル基および長鎖アルキル基の効果）
作製した着色架橋重合体粒子Ｄ（基材）および着色重合体粒子Ｅ(基材)や表面処理を施した実施例粒子H、I、J、K、L、Ｍ、Ｎ各1 gを、それぞれ絶縁性透明液体（エクソン化学（株）製アイソパーG）100 gに分散させ、帯電制御剤と分散剤の混合助剤を5 mg加え、分散液を作成した。公知の手法により、図２に示すような電気泳動セルを作成し（セルギャップは50 μmに調製）、この分散液を充填した。このセルにおいては、基板２と上部ガラス基板１との間にセルが形成されている。基板２上に、平面状の第一駆動電極１０が形成されており、駆動電極１０上に透明絶縁層４が形成されている。透明絶縁層４上に絶縁性分散流体８が充填されており、流体８内に電気泳動用粒子７が分散されている。上部ガラス基板１の内側には第二駆動電極９が形成され、その内側に透明絶縁層４が形成されている。このセルに、電圧100 Vrmsの正弦波・周波数1 Hzで印加し、該粒子を電気泳動させた。結果を表１に示す。

この結果から、粒子表面に活性水素を有する基材粒子Ｄ・Ｅは、ポリイミドのカルボニル基あるいはイミノ基との間で水素結合を形成し、泳動不良となったものと考えられる。この活性水素を、側鎖末端にアルキル基を持つ重合体で被覆したH、I、J、K、L、Ｍ、Ｎの粒子は、泳動安定性に優れ、さらに基材よりも低電圧で電気泳動することが確認された。更に、重合体側鎖のアルキル基の炭素数が８以上である例（粒子Ｈ、Ｉ、Ｋ、Ｌ）では、分散剤なしに流体中に粒子を良好に分散可能であった。

（カチオン性基およびアニオン性基の効果）
製造した着色架橋重合体粒子Ｄ（基材）および着色重合体粒子Ｅ（基材）や、表面処理を施した実施例粒子O、P、Q，Ｒ、Ｓ、Ｔ各1 gを、それぞれアイソパーG100 gに分散させ、帯電制御剤と分散剤の混合助剤を5 mg加え、分散液を作製した。この分散液を、図２の電気泳動セルに充填した。このセルに、電圧100 Vrmsの正弦波・周波数1 Hzで印加し、該粒子を電気泳動させた。結果を表２に示す。

この結果から、側鎖末端にカチオン性基もしくはアニオン性基を有する重合体で被覆されている実施例の粒子は、表面電荷が高くなっていると考えられるため、基材粒子よりも低電圧で電気泳動することが確認された。また、帯電制御剤を用いなくとも電気泳動した。さらに、活性水素を持たない末端官能基を用いると、基板への吸着が若干低減され、より低電圧で駆動することが確認された。但し、本実験で用いた基材粒子は若干静電荷を帯びており、アニオン性基を有するポリマーで被覆された粒子は、カチオン性基を有するポリマーで被覆された粒子より駆動電圧が高くなっている。

(カチオン性基およびアニオン性基と長鎖アルキル基の効果)
表面処理を施した実施例粒子U、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ＡＡ、ＡＢ、ＡＣ各1 gを、それぞれアイソパーG100 gに帯電制御剤を2 mg加えて分散させ、分散液を作製した。この分散液を、図２の電気泳動セルに充填した。このセルに、電圧100 Vrmsの正弦波・周波数1 Hzで印加し、該粒子を電気泳動させた。結果を表３に示す。

この結果から、基材粒子表面が、側鎖末端にカチオン性基もしくはアニオン性基を持つポリマーと側鎖末端アルキル基の平均炭素数が８以上の共重合ポリマーとで被覆されているU、V、Ｗ、Ｘ、Ｚ、ＡＡ、ＡＣ粒子は、基材粒子よりも低電圧で駆動することが確認された。

また、側鎖末端カチオン性基およびアニオン性基に活性水素を持たない官能基を用いると、さらに低電圧で駆動することが確認された。さらに、帯電制御剤や分散剤を添加しなくとも絶縁性液体中に良好に分散し電気泳動することが確認された。但し、低電圧駆動の観点からは帯電制御剤を用いたほうが好ましい。

（基材粒子の活性水素を官能基で置換）
作製した着色架橋重合体粒子Ｄ（基材）の表面にある活性水素を官能基で置換した比較例粒子ＡＤ、実施例粒子ＡＥ、ＡＦ、ＡＧ各１ｇを、それぞれアイソパーＧ１００ｇに分散させ、帯電制御剤と分散剤の混合助剤を５ｍｇ加え、分散液を作製した。この分散液を、図１の電気泳動セルに充填した。このセルに、電圧１００Ｖｒｍｓの正弦波を周波数１Ｈｚで印加し、該粒子を電気泳動させた。結果を表４に示す。

この結果から、基材粒子表面の活性水素が官能基で置換されている粒子ＡＤ、ＡＥ、ＡＦ、ＡＧは、基材粒子よりも低電圧で駆動することが確認された。また、アルキル基の炭素数が１３以上であるＡＥ粒子は、分散剤を添加しなくとも、絶縁性液体中に良好に分散した。

以上述べたように、本発明によれば、絶縁性分散流体中で電気泳動させるための電気泳動性着色粒子において、粒子を駆動するのに必要な最低駆動電圧を低減することができる。また、本発明によれば、分散剤や荷電制御剤などの助剤の分散流体への添加を不要とし、あるいは添加量を減らした場合にも、安定的に電気泳動可能な粒子を提供できる。

電子ペーパーの一例を模式的に示す図である。 実施例で使用した電気泳動セルの模式図である。

符号の説明

１ 対向基板 ２ 基板 ３ 駆動電極 ４ 透明絶縁層 ５ 白色散乱絶縁層 ６ 共通電極 ７ 電気泳動用粒子 ８ 絶縁性分散流体

Claims (17)

1. 絶縁性分散流体中で電気泳動させるための電気泳動性着色粒子であって、
   基材粒子が、側鎖にアルキル基からなる置換基を有する重合体によって被覆されていることを特徴とする、電気泳動性着色粒子。
2. 前記アルキル基が、メチル基、エチル基、ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、2-エチルヘキシル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、イソドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基またはベヘニル基を含むことを特徴とする、請求項１記載の粒子。
3. 前記重合体が、アルキル基を有するモノマーの一種を重合または二種以上を共重合させることによって得られる重合体であることを特徴とする、請求項１または２記載の粒子。
4. 前記モノマーがアルキル（メタ）アクリレートであることを特徴とする、請求項３記載の粒子。
5. 前記モノマーが、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、ｉ−プロピル（メタ）アクリレート、n-ブチル（メタ）アクリレート、i-ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、2-エチルヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、セチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ベヘニル（メタ）アクリレートまたはイソボルニルメタクリレートであることを特徴とする、請求項４記載の粒子。
6. 前記アルキル基の炭素数が平均８以上であることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一つの請求項に記載の粒子。
7. 前記重合体が、前記アルキル基からなる置換基に加えて、カチオン性官能基とアニオン性官能基との少なくとも一方の官能基からなる他の置換基を側鎖に有する共重合体であることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一つの請求項に記載の粒子。
8. 加水分解性シリル基を有する前記基材粒子を前記重合体によって被覆してなることを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一つの請求項に記載の粒子。
9. 前記官能基が活性水素を有しないことを特徴とする、請求項７〜９のいずれか一つの請求項に記載の粒子。
10. 前記基材粒子と前記重合体とが化学結合していることを特徴とする、請求項１〜９のいずれか一つの請求項に記載の粒子。
11. 前記重合体による被覆膜厚が１ｎｍ〜３００ｎｍであることを特徴とする、請求項１〜１０のいずれか一つの請求項に記載の粒子。
12. 絶縁性分散流体中で電気泳動させるための電気泳動性着色粒子であって、
    基材粒子と、この基材粒子の表面に付着している炭素数１３以上のアルキル基からなる置換基とを備えていることを特徴とする、電気泳動性着色粒子。
13. 前記基材粒子の活性水素を前記アルキル基によって置換してなることを特徴とする、請求項１２記載の粒子。
14. 前記アルキル基が、トリデシル基、イソトリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、イソヘキサデシル基、オクタデシル基、イソデシル基またはベヘニル基を含むことを特徴とする、請求項１２または１３記載の粒子。
15. 加水分解性シリル基を有する基材粒子を、前記アルキル基を有する有機化合物と反応させてなることを特徴とする、請求項１２〜１４のいずれか一つの請求項に記載の粒子。
16. 変動係数（Cv値）が２０％以下であることを特徴とする、請求項１〜１５のいずれか一つの請求項に記載の電気泳動性着色粒子。
17. 請求項１〜１６のいずれか一つの請求項に記載の電気泳動性着色粒子を有する表示素子。
    

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