JP4597056B2 - ポリリシノール酸および多官能性カルボン酸のポリグリセロール部分エステルならびにエマルジョンおよび分散液を製造するためのその使用 - Google Patents
ポリリシノール酸および多官能性カルボン酸のポリグリセロール部分エステルならびにエマルジョンおよび分散液を製造するためのその使用 Download PDFInfo
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Description
a)ポリグリセロール混合物を、
b)一般式1、
(式中、
は、リシノール酸CH3−(CH2)5−CH(OH)−CH2−CH=CH−(CH2)7−COOHの基および場合によりヒドロキシステアリン酸CH3−(CH2)5−CH(OH)−(CH2)10−COOHの基であり、単独重合体は、好ましくはリシノール酸をベースとするものであり、
Nは、1〜10、好ましくは2〜8、特に2〜5である)の少なくとも1種のポリリシノール酸と、場合により
b1)ポリヒドロキシステアリン酸と、
c)少なくとも1種のジ−および/またはトリカルボン酸と、
d)6〜22個の炭素原子を有する少なくとも1種の脂肪酸とで、
それ自体周知の方法によりエステル化することによって得ることができる、ポリリシノール酸および多官能性カルボン酸のポリエステルを提供する。
a)ポリグリセロール混合物を、
b)一般式1、
(式中、
は、リシノール酸CH3−(CH2)5−CH(OH)−CH2−CH=CH−(CH2)7−COOHの基および場合によりヒドロキシステアリン酸CH3−(CH2)5−CH(OH)−(CH2)10−COOHの基であり、単独重合体は、好ましくはリシノール酸をベースとするものであり、
Nは、1〜10、好ましくは2〜8、特に2〜5である)の少なくとも1種のポリリシノール酸と、場合により
b1)ポリヒドロキシステアリン酸と、
c)少なくとも1種のジ−および/またはトリカルボン酸とで、
それ自体周知の方法によりエステル化することによって得ることができる、ポリリシノール酸および多官能性カルボン酸のポリエステルを提供する。
a)ポリグリセロール混合物のOH基1.0モルを、
b)ポリリシノール酸のCOOH基0.01〜0.5モル、特に0.05〜0.3モルと、
c)少なくとも1種のジ−および/またはトリカルボン酸のCOOH基0.01〜0.5モル、特に0.05〜0.3モルと、
d)6〜22個の炭素原子を有する脂肪酸のCOOH基0.01〜0.9モル、特に0.1〜0.6モルとで、
上記COOH基の合計が上記ポリグリセロール混合物のOH基の約20〜75%に相当する条件下でエステル化することによって調製される、請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリグリセロール部分エステルを提供する。
(式中、
Nは、酸価が187〜20の間、好ましくは96〜45の間となる、1〜10、好ましくは2〜8、特に2〜5個の脂肪酸単位を表し、
の基は、好ましくはリシノール酸CH3−(CH2)5−CH(OH)−CH2−CH=CH−(CH2)7−COOHの基のみである)
のエステル化物が調製される。
のものであり、平均縮合度nは1〜11、好ましくは2〜6であり、ヒドロキシル価は約1350〜約800、好ましくは約1200〜約900である。
グリセロール:0〜20(<5)重量%
ジグリセロール:0〜60(5〜30)重量%
トリグリセロール:0〜60(5〜50)重量%
テトラグリセロール:0〜30(5〜25)重量%
ペンタグリセロール:0〜30(5〜20)重量%
オリゴグリセロール:全100重量%
酸単量体 0〜15重量%
酸二量体 60〜95重量%
三量体以上の酸重合体 1〜35重量%
を有するものであり、この含有量は、単量体の由来、重合方法、および処理方法に応じて上記範囲内で変動する場合がある。
A)ポリグリセロールを、第1段階において、エステル化度が10〜70%、好ましくは25〜40%となるように脂肪酸およびジカルボン酸および/またはトリカルボン酸でエステル化し、次いで、第2段階において、全体のエステル化度が20〜75%、好ましくは40〜60%となるようにポリリシノール酸でエステル化するか、または
B)ポリグリセロールを、第1段階において、エステル化度が10〜70%、好ましくは25〜40%となるように脂肪酸およびポリリシノール酸でエステル化し、第2段階において、全体のエステル化度が20〜75%、好ましくは40〜60%となるようにジカルボン酸および/またはトリカルボン酸でエステル化する。
エチレンオキシド2〜30モルおよび/またはプロピレンオキシド0〜5モルを、8〜22個の炭素原子を有する直鎖脂肪族アルコール、12〜22個の炭素原子を有する脂肪酸およびアルキル基中に8〜15個の炭素原子を有するアルキルフェノールに付加させた生成物、
エチレンオキシド1〜30モルをグリセロールに付加させた生成物のC12/18脂肪酸モノ−およびジエステル、
6〜22個の炭素原子を有する飽和および不飽和脂肪酸のグリセロールモノ−およびジエステルならびにソルビタンモノ−およびジエステルならびにそのエチレンオキシド付加物、
アルキル基中に8〜22個の炭素原子を有するアルキルモノ−およびオリゴグリコシドならびにそのエチレンオキシド付加物、
エチレンオキシド2〜200モルをヒマシ油および/または水添ヒマシ油に付加させた生成物、
直鎖、分岐、不飽和または飽和のC6〜22脂肪酸、リシノール酸、および12−ヒドロキシステアリン酸と、グリセロール、ポリグリセロール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、糖アルコール(例えばソルビトール)、アルキルグルコシド(例えばメチルグルコシド、ブチルグルコシド、ラウリルグルコシド)、およびポリグルコシド(例えばセルロース)とをベースとする部分エステル
(この中では、グリセロールおよびポリグリセロールの部分エステルを使用することが好ましい。これは例えば、オレイン酸グリセロール、イソステアリン酸グリセロール、イソステアリン酸ポリグリセロール、オレイン酸ポリグリセロール、ポリリシノール酸ポリグリセロール、ポリ12−ヒドロキシステアリン酸ポリグリセロール、またはダイマージリノール酸ジステアリン酸ポリグリセリル−3(イソラン(ISOLAN)(登録商標)PDI、デグサ(Degussa))である。特に、本発明によるポリグリセロール部分エステルをダイマージリノール酸ジステアリン酸ポリグリセリル−3(イソラン(登録商標)PDI、デグサ)と組み合わせて使用し、これら2種類の乳化剤の混合比に応じて低粘度の油中水型ローションまたはこってりとした油中水型クリームのいずれかが得られるようにしてもよい。)、
モノ−、ジ−、およびトリアルキルホスフェートならびにモノ−、ジ−、および/またはトリ−PEGアルキルホスフェートならびにその塩、
ポリシロキサン−ポリエーテルコポリマー(ジメチコンコポリオール)、例えば、PEG/PPG−20/6ジメチコン、PEG/PPG−20/20ジメチコン、ビス−PEG/PPG−20/20ジメチコン、PEG−12またはPEG−14ジメチコン、PEG/PPG−14/4または14/12または20/20または18/18または17/18または15/15等(この中では、ビス−PEG/PPG−14/14ジメチコン(シクロペンタシロキサンを一緒に含むアビル(ABIL)(登録商標)EM97(デグサ))やPEG/PPG−16/16ジメチコン(カプリル酸/カプリン酸トリグリセリドを一緒に含むアビル(登録商標)ケア(Care)85(デグサ))等の製品が特に好適である。)、
ポリシロキサン−ポリアルキル−ポリエーテルコポリマーおよび対応する誘導体、例えばラウリルまたはセチルジメチコンコポリオール等、特にセチルPEG/PPG−10/1ジメチコン(アビル(登録商標)EM90(デグサ))、
(特許文献6)による、ペンタエリスリトール、脂肪酸、クエン酸、および脂肪族アルコールの混合エステルならびに/または6〜22個の炭素原子を有する脂肪酸、メチルグルコース、およびポリオール(好ましくはグリセロールまたはポリグリセロール)の混合エステル、
である。
3−ベンジリデンカンファーおよびその誘導体、例えば3−(4−メチルベンジリデン)カンファー、
4−アミノ安息香酸誘導体、好ましくは、4−(ジメチルアミノ)安息香酸2−エチルヘキシルおよび4−(ジメチルアミノ)安息香酸アミル、
ケイ皮酸エステル、好ましくは、4−メトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル、4−メトキシケイ皮酸イソペンチル、2−シアノ−3−フェニルケイ皮酸2−エチルヘキシル(オクトクリレン)、
サリチル酸エステル、好ましくは、サリチル酸2−エチルヘキシル、サリチル酸4−イソプロピルベンジル、サリチル酸ホモメンチル、
ベンゾフェノン誘導体、好ましくは、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4’−メチルベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、
ベンザルマロン酸エステル、好ましくは、4−メトキシベンザルマロン酸ジ−2−エチルヘキシル、
トリアジン誘導体、例えば、2,4,6−トリアニリノ(p−カルボ−2’−エチル−1’−ヘキシルオキシ)−1,3,5−トリアジン、オクチルトリアゾン等、
プロパン−1,3−ジオン、例えば、1−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(4’−メトキシフェニル)プロパン−1,3−ジオン等、
が挙げられる。
2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸ならびにそのアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム、アルカノールアンモニウムおよびグルカンモニウム塩、
ベンゾフェノンのスルホン酸誘導体、好ましくは、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸およびその塩、
3−ベンジリデンカンファーのスルホン酸誘導体、例えば、4−(2−オキソ−3−ボルニリデンメチル)ベンゼンスルホン酸および2−メチル−5−(2−オキソ−3−ボルニリデン)スルホン酸ならびにその塩等、
である。
グリセロール、
アルキレングリコール、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、平均分子量が100〜1000ダルトンのポリエチレングリコール等、
自己縮合度が1.5〜10の工業用オリゴグリセロール混合物、例えばジグリセロール含有量が40〜50重量%の工業用ジグリセロール混合物等、
メチロール化合物、特に、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等、
低級アルキルグルコシド、特にアルキル基中に1〜4個の炭素原子を有するもの、例えば、メチルグルコシド、ブチルグルコシド等、
5〜12個の炭素原子を有する糖アルコール、例えば、ソルビトール、マンニトール等、
5〜12個の炭素原子を有する糖、例えば、グルコース、スクロース等、
アミノ糖、例えばグルカミン等、
である。
実施例1
ポリグリセロールエステルを、それ自体周知の方法によって2段階で調製する。まず、ポリグリセロールを脂肪酸でエステル化する。第1段階においては、窒素を通気しながら240℃でイソステアリン酸94.8g(0.33モル)およびセバシン酸17.4g(0.086モル)をポリグリセロール67.6gでエステル化する。このポリグリセロールは、ヒドロキシル価1080という特性を有するものである。この温度で2時間反応を行った後の酸価は10未満であった。次いで、窒素を通気しながら240℃でポリリシノール酸120gを加える。このポリリシノール酸の特性は酸価で表され、その値は100〜30の間、好ましくは60〜40の間である。次いでこの混合物を、AN(酸価)が5未満になるまで240℃で撹拌する。
ポリグリセロールエステルを、それ自体周知の方法によって2段階で調製する。まず、ポリグリセロールを脂肪酸でエステル化する。第1段階においては、窒素を通気しながら240℃でイソステアリン酸103.8g(0.36モル)およびセバシン酸17.4g(0.086モル)をポリグリセロール67.6gでエステル化する。このポリグリセロールは、ヒドロキシル価1080という特性を有するものである。この温度で2時間反応を行った後の酸価は10未満であった。次いで、窒素を通気しながら240℃でポリリシノール酸111gを加える。このポリリシノール酸の特性は酸価で表され、その値は100〜30の間、好ましくは60〜40の間である。次いでこの混合物を、ANが5未満になるまで240℃で撹拌する。
ポリグリセロールエステルを、それ自体周知の方法によって2段階で調製する。まず、ポリグリセロールを脂肪酸でエステル化する。第1段階においては、窒素を通気しながら240℃でイソステアリン酸94.8g(0.33モル)およびセバシン酸17.4g(0.086モル)をポリグリセロール67.6gでエステル化する。このポリグリセロールは、ヒドロキシル価1080という特性を有するものである。この温度で2時間反応を行った後の酸価は10未満であった。次いで、窒素を通気しながら240℃でポリリシノール酸96gを加える。このポリリシノール酸の特性は酸価で表され、その値は100〜30の間、好ましくは60〜40の間である。次いでこの混合物を、ANが5未満になるまで240℃で撹拌する。
ポリグリセロールエステルを、それ自体周知の方法によって2段階で調製する。まず、ポリグリセロールを脂肪酸でエステル化する。第1段階においては、窒素を通気しながら240℃でイソステアリン酸120g(0.42モル)およびセバシン酸17.4g(0.086モル)をポリグリセロール67.6gでエステル化する。このポリグリセロールは、ヒドロキシル価1080という特性を有するものである。この温度で2時間反応を行った後の酸価は10未満となる。次いで、窒素を通気しながら240℃でポリリシノール酸94.8gを加える。このポリリシノール酸の特性は酸価で表され、その値は100〜30の間、好ましくは60〜40の間である。次いでこの混合物を、ANが5未満になるまで240℃で撹拌する。
ポリグリセロールエステルを、それ自体周知の方法によって2段階で調製する。まず、ポリグリセロールを脂肪酸でエステル化する。第1段階においては、窒素を通気しながら240℃でイソステアリン酸94.8g(0.33モル)およびセバシン酸17.4g(0.086モル)をポリグリセロール67.6gでエステル化する。このポリグリセロールは、ヒドロキシル価1140という特性を有するものである。この温度で2時間反応を行った後の酸価は10未満であった。次いで、窒素を通気しながら240℃でポリリシノール酸120gを加える。このポリリシノール酸の特性は酸価で表され、その値は100〜30の間、好ましくは60〜40の間である。次いでこの混合物を、ANが5未満になるまで240℃で撹拌する。
ポリグリセロールエステルを、それ自体周知の方法によって2段階で調製する。まず、ポリグリセロールを脂肪酸でエステル化する。第1段階においては、窒素を通気しながら240℃でイソステアリン酸94.8g(0.33モル)およびセバシン酸17.4g(0.086モル)をポリグリセロール67.6gでエステル化する。このポリグリセロールは、ヒドロキシル価850という特性を有するものである。この温度で2時間反応を行った後の酸価は10未満であった。次いで、窒素を通気しながら240℃でポリリシノール酸120gを加える。このポリリシノール酸の特性は酸価で表され、その値は100〜30の間、好ましくは60〜40の間である。次いでこの混合物を、ANが5未満になるまで240℃で撹拌する。
ポリグリセロールエステルを、それ自体周知の方法によって2段階で調製する。まず、ポリグリセロールを脂肪酸でエステル化する。第1段階においては、窒素を通気しながら240℃でイソステアリン酸103.8g(0.36モル)およびセバシン酸17.4g(0.086モル)をポリグリセロール67.6gでエステル化する。このポリグリセロールは、ヒドロキシル価1080という特性を有するものである。この温度で2時間反応を行った後の酸価は10未満であった。次いで、窒素を通気しながら240℃でポリリシノール酸90gおよびポリヒドロキシステアリン酸22gを加える。このポリリシノール酸の特性は酸価で表され、その値は100〜30の間、好ましくは60〜40の間である。次いでこの混合物を、ANが5未満になるまで240℃で撹拌する。
以下に示すエマルジョンの例は、本発明の主題を、これらの例に制限することなく、より詳細に説明することを意図するものである。
エマルジョン1〜6は、本発明のポリグリセロール部分エステルを用いることによって、現在市販されているPEGフリーのW/O乳化剤を用いて得ることができるローションよりもはるかに低粘度のローションを得ることが可能であったことを示すことを特に意図したものである。
エマルジョン7〜10は、本発明のポリグリセロール部分エステルを用いることによって、多くの様々な油を含むW/Oエマルジョンを安定かつ低粘度なものにできることを示すことを特に意図している。特にエマルジョン例10はシクロペンタシロキサンを比較的多く含み、肌感触が極めて軽いという特徴を有するものである。
Claims (13)
- a)ポリグリセロール混合物を、
b)一般式1、
(式中、
は、リシノール酸CH3−(CH2)5−CH(OH)−CH2−CH=CH−(CH2)7−COOHの基および場合によりヒドロキシステアリン酸CH3−(CH2)5−CH(OH)−(CH2)10−COOHの基であり、
Nは1〜10である)の少なくとも1種のポリリシノール酸と、場合により
b1)ポリヒドロキシステアリン酸と、
c)少なくとも1種のジ−および/またはトリカルボン酸と、
d)少なくとも1種の脂肪酸とで、
それ自体周知の方法によりエステル化することによって得ることができる、ポリリシノール酸および多官能性カルボン酸のポリグリセロール部分エステル。 - a)ポリグリセロール混合物を、
b)一般式1、
(式中、
は、リシノール酸CH3−(CH2)5−CH(OH)−CH2−CH=CH−(CH2)7−COOHの基および場合によりヒドロキシステアリン酸CH3−(CH2)5−CH(OH)−(CH2)10−COOHの基(単独重合体は、好ましくはリシノール酸をベースとする)であり、
Nは、1〜10、好ましくは2〜8、特に2〜5である)の少なくとも1種のポリリシノール酸と、場合により
b1)ポリヒドロキシステアリン酸と、
c)少なくとも1種のジ−および/またはトリカルボン酸とで、
それ自体周知の方法によりエステル化することによって得ることができる、ポリリシノール酸および多官能性カルボン酸のポリグリセロール部分エステル。 - a)による前記ポリグリセロール混合物の平均縮合度が、1〜11、好ましくは2〜6である、請求項1または2に記載のポリグリセロール部分エステル。
- b)による前記ポリリシノール酸の平均縮合度が、1〜10、好ましくは2〜8である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリグリセロール部分エステル。
- c)による前記ジ−および/またはトリカルボン酸が、2〜36個の炭素原子、好ましくは3〜12個の炭素原子を有する直鎖または分岐の脂肪族ジ−および/またはトリカルボン酸である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリグリセロール部分エステル。
- d)による前記脂肪酸が、6〜22個の炭素原子を有する飽和または不飽和の直鎖または分岐の一塩基酸である、請求項1および3〜5のいずれか一項に記載のポリグリセロール部分エステル。
- 前記ポリグリセロール混合物のOH基の20〜75%がエステル化されている、請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリグリセロール部分エステル。
- a)前記ポリグリセロール混合物のOH基1.0モルを、
b)前記ポリリシノール酸のCOOH基0.01〜0.5モルと、
c)少なくとも1種のジ−および/またはトリカルボン酸のCOOH基0.01〜0.5モルと、
d)6〜22個の炭素原子を有する前記脂肪酸のCOOH基0.01〜0.9モルとで、
前記COOH基の合計が前記ポリグリセロール混合物のOH基の約20〜75%に相当する条件下でエステル化することによって調製される、請求項1〜7のいずれか一項に記載のポリグリセロール部分エステル。 - a)前記ポリグリセロール混合物のOH基1.0モルを、
b)前記ポリリシノール酸のCOOH基0.01〜0.5モルと、
c)少なくとも1種のジ−および/またはトリカルボン酸のCOOH基0.01〜0.5モルとで、
前記COOH基の合計が前記ポリグリセロール混合物のOH基の約20〜75%に相当する条件下でエステル化することによって調製される、請求項2〜7のいずれか一項に記載のポリグリセロール部分エステル。 - 請求項1に記載のポリグリセロール部分エステルの製造方法であって、ポリグリセロールを、第1段階において、エステル化度が10〜70%となるように脂肪酸ならびにジ−および/もしくはトリカルボン酸でエステル化し、第2段階において、全体のエステル化度が20〜75%となるようにポリリシノール酸でエステル化するか、または
ポリグリセロールを、第1段階において、エステル化度が10〜70%となるように脂肪酸およびポリリシノール酸でエステル化し、第2段階において、全体のエステル化度が20〜75%となるようにジ−および/もしくはトリカルボン酸でエステル化する方法。 - 請求項2に記載のポリグリセロール部分エステルを製造する方法であって、ポリグリセロールを、第1段階において、エステル化度が10〜70%となるようにジ−および/もしくはトリカルボン酸でエステル化し、第2段階において、全体のエステル化度が20〜75%となるようにポリリシノール酸でエステル化するか、または
ポリグリセロールを、第1段階において、エステル化度が10〜70%となるように脂肪酸およびポリリシノール酸でエステル化し、第2段階において、全体のエステル化度が20〜75%となるようにジ−および/もしくはトリカルボン酸でエステル化する方法。 - 請求項1〜11のいずれか一項に記載の少なくとも1種のポリグリセロール部分エステルならびに場合により慣用の助剤および添加剤を含む、化粧用、皮膚用、または医薬用製剤。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の少なくとも1種のポリグリセロール部分エステルならびに場合により慣用の助剤および添加剤を含む、家庭用または工業用の手入れ用または洗浄用組成物。
Applications Claiming Priority (1)
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