JP4587669B2 - オキシ基保有芳香族アルデヒドを含有する薬学的組成物および美容用組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、オキシ基保有芳香族アルデヒド、ならびに化粧品および医薬品における活性成分としてのそれらの使用に関する。より詳細には、本発明は、このようなアルデヒド、ならびに化粧品におけるそれらの使用および局所医薬品、経皮性医薬品または全身性医薬品としてのそれらの使用に関する。
本発明は、芳香族アルデヒドの使用に関する。多くの芳香族アルデヒドは、一般に化学中間体としての用途を見出されている既知の物質である。数種の芳香族アルデヒドは、同様に天然産物の成分である。
オキシ基保有芳香族アルデヒドの群は、炎症関連皮膚科学的状態に対する有効な局所薬剤であることが現在見出されている。これらのアルデヒドはまた、経皮的に測定可能な程度まで送達され、従って潜在的に、身体内の全身性および/または局所性の抗炎症性効果を達成するようである。これらの知見から、これらのアルデヒドは、さらに、他の全身性経路によって投与される場合に、他の炎症性状態に対して有効であり得るようである。
R1は、炭素−炭素単結合または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレンであり;
R2は、炭素−酸素単結合または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレンであり;
R3は、水素、直鎖または分枝鎖のアルキル、シクロアルキル、アルカシクロアルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキルであり;そして、
各R4は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルカシクロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルカシクロアルコキシ、シクロアルコキシ、アシルアシルオキシおよびハロゲンからなる群より選択され;そして、
各R5は、独立してアルキルであるか、または式IIのアセタールの場合、2個のR5が、それらが結合する原子と一緒になってヘテロシクロアルキルを形成し;
但し、式Iの化合物は、2,4−ジエトキシベンズアルデヒドでも2,4,5−トリエトキシベンズアルデヒドでもない。
美容用組成物および薬学的組成物ならびに本発明の方法において用いられる芳香族オキシ基保有アルデヒド化合物、ならびにそれらの組成物および方法自体を記載する場合、以下の用語は、以下の意味を有する:
「芳香族アルデヒド」とは、アリール環およびアルデヒド基またはこの環からぶらさがったアセタールもしくはヘミアセタールのように保護されたアルデヒド基を含む化合物をいう。
オキシ基保有芳香族アルデヒドとしては、式Iおよび式IAの化合物、ならびに式II、式IIA、式IIIおよび式IIIAで示されるそれらのアセタール等価体およびヘミアセタール等価体が挙げられる。
2−メトキシベンズアルデヒド、
2−エトキシベンズアルデヒド、
2−プロポキシベンズアルデヒド、
2−イソプロポキシベンズアルデヒド、
3−メトキシベンズアルデヒド、
3−エトキシベンズアルデヒド、
3−プロポキシベンズアルデヒド、
3−イソプロポキシベンズアルデヒド、
4−(2−プロペニルオキシ)−ベンズアルデヒド、
4−エトキシベンズアルデヒド、
4−プロポキシベンズアルデヒド、
4−イソプロポキシベンズアルデヒド、
2−メトキシ−3−メチルベンズアルデヒド、
2−エトキシ−3−メチルベンズアルデヒド、
2−プロポキシ−3−メチルベンズアルデヒド、
2−イソプロポキシ−3−メチルベンズアルデヒド、
3−メトキシ−4−メチルベンズアルデヒド、
3−エトキシ−4−メチルベンズアルデヒド、
3−プロポキシ−4−メチルベンズアルデヒド、
3−イソプロポキシ−4−メチルベンズアルデヒド、
2−ブトキシベンズアルデヒド、
4−ブトキシベンズアルデヒド、
4−ペンチルオキシベンズアルデヒド、
4−ヘキシルオキシベンズアルデヒド、
4−ヘプチルオキシベンズアルデヒド、
3−エトキシ−4−メトキシベンズアルデヒド、
4−エトキシ−3−メトキシベンズアルデヒド、
3,4−ジエトキシベンズアルデヒド、
3−エトキシ−4−ヘキシルオキシベンズアルデヒド、
2−フルオロ−4−メトキシベンズアルデヒド、
2−フルオロ−4−エトキシベンズアルデヒド、
2−フルオロ−4−ヘプチルオキシベンズアルデヒド、
2−フルオロ−4−オクチルオキシベンズアルデヒド、
4−(メトキシメチル)−ベンズアルデヒド、
4−(エトキシメチル)−ベンズアルデヒド、
3−(ドデシルオキシ)−ベンズアルデヒド、
3,5ジメトキシル−4−アセトキシベンズアルデヒド、
3−ベンジルオキシ−4,5ジメトキシ−ベンズアルデヒド、
4−ベンジルオキシ−ベンズアルデヒド、
4−アリルオキシ−ベンズアルデヒド、
3,4−ジメトキシベンズアルデヒド、
2−カルボキシル−3−4−メトキシベンズアルデヒド、
3,4−ジエトキシベンズアルデヒド、
2,4,5−トリメトキシベンズアルデヒド、
3−クロロ−4−メトキシベンズアルデヒド、
3−ブチルオキシ−4−メトキシベンズアルデヒド、
3,5−ジメトキシ−4−ベンズオキシベンズアルデヒド、
2−アセトキシ−3−メトキシベンズアルデヒド、
3,5−ジクロロ−4−メトキシベンズアルデヒド、
2−メチル−3,5−ジメトキシベンズアルデヒド、
2,3,4,5−テトラメトキシベンズアルデヒド、
2−ホルミル−3,6−ジメトキシ−4,5−ジメチルベンズアルデヒド、
2−アセチルオキシ−3−メトキシ−6−ブロモベンズアルデヒド、
2−メトキシ−6−(8−ペンタデセニル)−ベンズアルデヒド、
2−メトキシ−5−アセチルベンズアルデヒド、
2,3−ジメトキシベンズアルデヒド、
2,5−ジメトキシ−4−ホルミルベンズアルデヒド、
4−オクチルオキシベンズアルデヒド、
2−プロポキシ−5−カルボキシベンズアルデヒド、
2−ブトキシ−5−カルボキシベンズアルデヒド、
2−ペントキシ−5−カルボキシベンズアルデヒド、
2−ヘキソキシ−5−カルボキシベンズアルデヒド、
3−(4−メトキシフェノキシ)−ベンズアルデヒド、および
3−(4−tertブチルフェノキシ)−ベンズアルデヒド。
2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
3−メチル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
3−エチル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
3−n−プロピル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
3−イソプロピル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
3−n−ブチル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
3−sec−ブチル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
3−tert−ブチル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
3−アミル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
4−メチル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
4−エチル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
4−n−プロピル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
4−イソプロピル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
4−n−ブチル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
4−sec−ブチル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
4−tert−ブチル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
4−アミル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
5−メチル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
5−エチル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
5−n−プロピル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
5−イソプロピル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
5−n−ブチル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
5−sec−ブチル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
5−tert−ブチル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
5−アミル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
6−メチル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
6−エチル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
6−n−プロピル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
6−イソプロピル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
6−n−ブチル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
6−sec−ブチル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
6−tert−ブチル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
6−アミル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
3,5−ジニトロ−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
3,5−ジフルオロ−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
3,4−ジイソブチル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
3,4−ジ−tert−ブチル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
3,6−ジ−tert−ブチル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
2−メチル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
2−エチル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
2−n−プロピル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
2−イソプロピル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
2−n−ブチル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
2−sec−ブチル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
2−tert−ブチル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
2−アミル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
4−メチル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
4−エチル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
4−n−プロピル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
4−イソプロピル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
4−n−ブチル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
4−sec−ブチル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
4−tert−ブチル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
4−アミル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
5−メチル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
5−エチル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
5−n−プロピル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
5−イソプロピル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
5−n−ブチル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
5−sec−ブチル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
5−tert−ブチル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
5−アミル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
6−メチル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
6−エチル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
6−n−プロピル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
6−イソプロピル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
6−n−ブチル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
6−sec−ブチル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
6−tert−ブチル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
6−アミル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
2,4−ジフルオロ−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
2,4−ジシアノ−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
2,4−ジ−tert−ブチル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
2,4−ジイソプロピル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
2,5−ジ−tert−ブチル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
4−ヒドロキシベンズアルデヒド、
2−メチル−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、
2−エチル−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、
2−n−プロピル−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、
2−イソプロピル−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、
2−n−ブチル−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、
2−sec−ブチル−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、
2−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、
2−アミル−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、
3−メチル−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、
3−エチル−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、
3−n−プロピル−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、
3−イソプロピル−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、
3−n−ブチル−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、
3−sec−ブチル−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、
3−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、
3−アミル−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、
3,5 ジイソプロピル−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、
2,6−ジフルオロ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、
3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、
3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、
3−エトキシ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、
4−ヒドロキシ−3,5−ジメトキシベンズアルデヒド、
3,5−ジヒドロキシベンズアルデヒド、
2−ヒドロキシ−3,5−ジクロロベンズアルデヒド、
2,6−ジヒドロキシベンズアルデヒド、
2,4−ジヒドロキシ−6−メチルベンズアルデヒド、
2,4,6−トリヒドロキシベンズアルデヒド、
5−クロロ−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
2−ヒドロキシ−5−ブロモベンズアルデヒド、
3−クロロ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、
2−ヒドロキシ−3,5−ジヨードベンズアルデヒド、
3−ブロモ−4−ヒドロキシ−5−メトキシベンズアルデヒド、
2,4−ジヒドロキシ−3−メチルベンズアルデヒド、
2−ヒドロキシ−3−メトキシ−6−ブロモベンズアルデヒド、
2,4−ジヒドロキシ−5−プロピルベンズアルデヒド、
2,4−ジヒドロキシ−5−ヘキシルベンズアルデヒド、
3−ヒドロキシ−4−カルボキシベンズアルデヒド、
2−ホルミル−3,6−ジヒドロキシ−4,5−ジメチルベンズアルデヒド、
クロロ−4−ヒドロキシ−3−メトキシベンズアルデヒド、
2,3,6−トリヒドロキシベンズアルデヒド、
2,4−ジヒドロキシ−5−アセチルベンズアルデヒド、
2−ホルミル−3,6−ジヒドロキシ−4,5−ジプロピルベンズアルデヒド、
2−ホルミル−3−メトキシ−4,5−ジメチル−6−ヒドロキシベンズアルデヒド、
2,3,5−トリヒドロキシベンズアルデヒド、
2−ヒドロキシ−6−(オキシ−4−メチルペンタン酸)−ベンズアルデヒド、
3−ホルミル−4,5−ジヒドロキシベンズアルデヒド、
2−エチル−6−ヒドロキシベンズアルデヒド、
3−クロロ−5−(3,7−ジメチル−2,6−オクタジエニル)−4,6−ジヒドロキシ−2−メチルベンズアルデヒド、
2−ヒドロキシ−6−(8−ペンタデセニル)−ベンズアルデヒド、
2,4−ジヒドロキシ−3−エチル−6−(1−メチルペンチル)−ベンズアルデヒド、
3−クロロ−5−(3,7−ジメチル−5−オキソ−2,6−オクタジエニル)−4,6−ジヒドロキシ−2−メチルベンズアルデヒド、
2−ペンタン酸−3−ホルミル−4,5−ジヒドロキシ ベンズアルデヒド、
2−プロパン酸−3−ホルミル−4,5−ジヒドロキシ ベンズアルデヒド、
2,3,4−トリヒドロキシ−5−メチル−6−ヒドロキシメチルベンズアルデヒド、
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド、
2−ヒドロキシ−5−カルボキシベンズアルデヒド、
3−カルボキシ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、
2,3−ジヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド、
2−ヒドロキシ−6−メトキシベンズアルデヒド、
2,5−ジヒドロキシベンズアルデヒド、
2,3,4−トリヒドロキシ−6−ヒドロキシメチルベンズアルデヒド、
3,5−ジメチル−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、
3,4,5−トリヒドロキシベンズアルデヒド、
2,3−ジヒドロキシベンズアルデヒド、
2−ヒドロキシ−5−アセチルベンズアルデヒド、
2−ヒドロキシ−5−カルボキシエチルベンズアルデヒド、
2−ヒドロキシ−5−カルボキシプロピルベンズアルデヒド、
2−ヒドロキシ−5−カルボキシブチルベンズアルデヒド、
3−カルボキシ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、
2−カルボキシメチル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
2−カルボキシエチル−3−ヒドロキシベンズアルデヒド、
2−ヒドロキシ−3−ヨード−5−カルボキシメチルベンズアルデヒド、
2−ホルミル−3,4,5−トリヒドロキシベンズアルデヒド、
ベンズアルデヒドジメチルアセタール、
ベンズアルデヒドグリセリルアセタール、
ベンズアルデヒドプロピレングリコールアセタールなど。
本発明の組成物および方法において用いられる芳香族アルデヒドは、公知の化合物であるか、または以下の一般的な方法および手順を使用して、市販の出発物質から調製され得る化合物のいずれかである。代表的または好ましい処理条件(すなわち、反応温度、時間、反応物のモル比、溶媒、圧力など)が与えられた場合、他の処理条件もまた、他に記載されない限り、使用され得ることが理解される。最適な反応条件は、使用される特定の反応物または溶媒と共に変化し得るが、このような条件は、慣用的な最適化手順によって、当業者によって決定され得る。
オキシ基保有芳香族アルデヒドを、薬学的組成物および美容用組成物の形態で投与する。このような組成物は、薬学的分野および美容分野で周知の様式で調製され、そして少なくとも1つの活性化合物を含み得る。
式I、II、III、IA、IIAまたはIIIAの化合物(125mg)、およびキサンタンゴム(4mg)をブレンドし、No.10メッシュのU.S.シーブに通し、次いで、予め作製した微結晶性セルロースおよびカルボキシメチルセルロースナトリウム(11:89、50mg)の水/イソプロパノール(75:25)混合物の溶液と混合する。次いで、十分な水/イソプロパノールを添加して、総容量を5mLにする。
市販の鉱油−水コールドクリーム基剤を入手する。100gのこの基剤に、微粉末または液体としての式I、II、III、IA、IIAまたはIIIAの化合物(0.75g)を添加し、混合および撹拌を続けて、この基剤中に粉末を懸濁し、そして美容用組成物または薬学的組成物を得る。
式I、II、III、IA、IIAまたはIIIAの化合物を、乾燥ゼラチン結合剤およびデンプン希釈剤と、0.1:1:1の重量比で混合する。潤滑量のステアリン酸マグネシウムを添加し、そしてこの混合物を、10mgの活性芳香族アルデヒドを含有する210mgの錠剤にする。
式I、II、III、IA、IIAまたはIIIAの化合物を、注射可能水性生理食塩水媒体中に、1mg/mlの濃度で溶解する。
本発明の組成物および方法を使用して、以下のような皮膚状態を局所的に処置し得る:
光線性角化症、
挫瘡、
アレルギー性接触皮膚炎、
アトピー性湿疹、
接触皮膚炎、
湿疹、
紅斑、
手湿疹、
かゆみ、
刺激性接触皮膚炎、
乾癬、
脂漏性湿疹、
しゅさ、
円形脱毛症、
放射線(UV線、IR線および任意の他の電離放射線)による損傷など。
本実施例は、これらのアルデヒドが、皮膚における種々の炎症プロセスをブロックする能力を研究するための多くのインビトロ研究を含む。これらの研究について、ヒト一次ケラチノサイトおよび皮膚線維芽細胞株は、THP−1単球およびJurkat T細胞誘導性細胞株と同様に使用されてきた。アルデヒドの抗炎症性活性を評価するために使用されるインビトロ実験は、皮膚炎症プロセスに関する現在の知識に基づいて選択された。図1は、皮膚炎症に関与する事象を示す。
1.UVR処理ケラチノサイトまたはテトラデカノイルホルボールアセテート処理ケラチノサイト中のIL−1およびPGE−2の産生の阻害。
2.UVR処理皮膚線維芽細胞中のPGE−2の産生の阻害。
3.IL−1処理線維芽細胞中のPGE−2産生の阻害。
1.ケラチノサイトおよび線維芽細胞において種々のUVR誘導性炎症性媒介物質、TPA誘導性炎症性媒介物質、またはIL−1誘導性炎症性媒介物質(IL−6、TNF−α、IL−8、およびMMP−1を含む)をブロックする、化合物の能力のELISAによる評価。
2.リポポリサッカリド(LPS)によって刺激される単球(THP−1単球株)および細胞を活性化する抗体リガンドで刺激されたTリンパ球(Jurkat細胞)による、炎症性媒介物質の産生および分泌をブロックする、化合物の能力のELISAによる評価。
3.化合物が、遺伝子レベルで、種々のアゴニスト(UVR、IL−1、TPA、またはLPS(リポポリサッカリド)を含む)に対する細胞の曝露によって刺激される特定の炎症性遺伝子を抑制するように作用するかどうかを決定するためのRPA(リボヌクレアーゼ保護分析)の使用。Cutanixは、調査中の化合物の存在下または非存在下において、ケラチノサイト、線維芽細胞、T細胞および単球について、UVR、IL−1、TPAまたはLPSで刺激された細胞における細胞型特異的炎症性遺伝子の発現を同時に測定するための、カスタマイズされたRPA「カクテル」を開発した。
4.皮膚に存在する細胞に対して特異的な5,500を超える遺伝子の発現に対する、任意の化合物の効果を同時に試験するためのマイクロアレイ遺伝子分析の使用。使用される遺伝子アレイは、Research Geneticsから購入され、皮膚において発現されることが公知である遺伝子に対して読み出しを提供する。
最初のインビトロ実験を、局所投与される医薬として芳香族アルデヒド(4−エトキシベンズアルデヒド(「4−EB」))の活性を実証するために実施した。
インビトロ実験を、局所投与される医薬として3,5ジ−tert−ブチル,4−ヒドロキシベンズアルデヒド(「DTHB」)の活性を実証するために実施した。
続いての研究を、4−EBに対するヒト皮膚線維芽細胞の用量応答を決定するために実施した。4−EBは、100μMでPGE−2のIL−1誘導を完全にブロックし、50μMでPGE−2誘導を82%をブロックし、そして10μM程度に低い濃度で35%をブロックした。研究の結果を、図3Aにグラフによって提供する。
実施例2に記載されるのと同様のインビトロ研究を、ヒト皮膚ケラチノサイトを使用して実施した。実験設定は、実施例2に記載されるものと同じであったが、IL−1の代わりに、アゴニストとして32nMの濃度のテトラデカノイルホルボールアセテート(TPA)を用いた。10μM、50μMまたは100μMのいずれかの濃度の3,5−ジ−tert−ブチル,4−ヒドロキシベンズアルデヒド(DTHB)のサンプルを試験した。これらの結果は、TPAが、PGE−2における3.5倍の増加を引き起こしたことを示す。しかし、DTHBを用いる処置は、少なくとも50%、PGE−2産生をブロックした。DTHBを4−EBと比較する研究の詳細な結果は、図4Cに示される。%阻害は、以下の通りである:DTHB、10μMで87.9%;4−EB、100μMおよび50μMで94.9%および79.9%。
引き続くインビトロ実験を、4−エトキシベンズアルデヒド(「4−EB」)に対して比較して、局所投与される医薬としての、他の芳香族アルデヒドの活性を実証するために実施した。試験した化合物は、2−エトキシベンズアルデヒド(2−EB)、3−エトキシベンズアルデヒド(3−EB)および4−メトキシベンズアルデヒド(4MB)であった。
インビトロ実験を、局所的に投与される医薬としての芳香族アルデヒドDTHBの活性を実証するために実施し得る。
実施例5に記載されるのと類似のインビトロ研究を、ヒト皮膚ケラチノサイトを使用して実施した。実験設定は、実施例5に記載されるものと同じであったが、IL−1の代わりに、アゴニストとして32nMの濃度のテトラデカノイルホルボールアセテート(TPA)を用いた。試験した化合物は、10μM、50μMまたは100μMのいずれかの濃度の、2−エトキシベンズアルデヒド(2−EB)および3−エトキシベンズアルデヒド(3−EB)および4−エトキシベンズアルデヒド(4−EB)であった。これらの結果は、TPAが、PGE−2における3.5倍の増加を引き起こしたことを示す。しかし、これらの化合物のいずれかを用いる処置は、少なくとも50%、PGE−2産生をブロックした。
DTHBに対するヒト皮膚線維芽細胞の用量応答を決定するために、上記のような実験を実施し得る。IL−1投与後に細胞に添加されるDTHBの量は、約250μM〜1μMで変動するはずである。
インビトロ実験を、局所的に投与される医薬としての一連の芳香族アルデヒドの活性を実証するために実施した。試験した化合物および測定結果を、図6にて表にし、そして、図8〜11においてグラフで示す。これらのデータは、式Iのアルデヒドについての結果を含み、そしてまた、他の関連化合物についての結果をも含む。
2日目に、培地を除去し、そして希釈剤コントロールとしての1%エタノール、500pg/mlの濃度のIL−1、またはIL−1+100μM、10μMもしくは1μMの濃度の調査中の化合物のうち1つ、のいずれかを含む新たな培地で置換した。
2日目に、照射のために、培地を除去して新しいPBSと交換した。次いで、線維芽細胞を、50mJのUVBで照射した。UVB照射を、UVC放射線を除去するためにマルチウェルプレートの蓋を通して、FS−20太陽灯でサンプルを照射することによって達成した。照射後、PBS溶液を除去して、1%エタノール(希釈コントロールとして)または、100μM、10μM、もしくは1μMの濃度のアルデヒド化合物の1つのいずれかを含む溶液と交換した。これらの細胞をさらに24時間インキュベートし、次いでELISAアッセイのために培地を除去して、細胞を数えた。
実施例9に記載したようなインビトロでの同様の研究を、ヒト皮膚ケラチノサイトを用いて実施した。実験の設定は、実施例9に記載したのと同様にした。これらの生成物を、培養培地におけるPGE−2、IL−1、IL−6、IL−8、MMP−1またはTNF−αの存在について、ELISAによってアッセイした。
著しい炎症効果が見られたのに起因して、4−EBをヒト線維芽細胞培養物モデルにおいて使用した場合、インビボ研究を、代表的に適用される4−EBがヒトにおける炎症応答をブロックし得るか否かを決定するために実施した。本明細書中に提供される詳細は、特定の化合物についてであるものの、同様の試験は、本発明のいかなる芳香族アルデヒドに関しても使用され得る。
(水相)
脱イオン水 57.6%(重量)
ニコチンアミド 2.0%
グリセリン 4.0%
フェノニップ(Phenonip) 1.0%
(油相)
プロピレングリコール 5.0%
トランスクトール(Transcutol) 3.2%
Jojoba油 3.5%
イソセチルアルコール 2.0%
イソセチルステアレート 3.5%
鉱油 3.0%
4−エトキシベンズアルデヒド 1.0%
イソステアリルパルミテート 3.0%
PEG−7グリセリルココエート(Cocoate) 2.0%
Glycereth−7 2.0%
POLYSORBATE−20TM 0.2%
セチルリシノレート(Ricinoleate) 1.0%
グリセリルステアレート/
PEG−100ステアレート 4.0%
(増粘剤)
SEPIGELTM 2.0%
次いで、このローションを、フランツ細胞経皮吸収分析によって試験して、24時間にわたって、どのくらいの4−EBがヒト皮膚に浸透し得るかを決定した。上記のローション処方物は、30〜50μg/時間の、ヒト皮膚を介する4−EB流出比を提供した。
(抗加齢剤)
本発明の芳香族アルデヒドが、培養した皮膚細胞における炎症遺伝子の活性を阻害するいう発見、および局所的に塗布した場合、インビボにおける炎症応答をブロックし得るという発見は、化粧品、皮膚科学および経口の薬物市場におけるこれらの化合物の広範な有用性を示唆する。化粧品市場において、局所用途のために処方された場合、これらの化合物は、慢性の日光誘導性炎症(これは、皮膚マトリクスを破壊する、皮膚細胞における遺伝子の活性化を引き起こす)をより低下させることが予測され得る。日光誘導性遺伝子(例えば、MMP−1(コラーゲナーゼ)、ゼラチナーゼ、およびサイトカインIL−1、IL−12など)を阻害することによって、2−EB、3−EBおよび4−EBは、皮膚のさらなる破壊を防ぎ、従って線およびシワの発生、たるんだ皮膚、および皮膚の薄化を減少させる。これらの芳香族アルデヒドは、コラーゲンのような皮膚マトリクスを支持する遺伝子を刺激するようである(進行中の研究)。従って、この生成物は、日光で損傷された皮膚用の「皮膚回復性(skin restorative)」生成物として使用され得る。この皮膚回復性生成物は、損傷の形成を防ぐこと、ならびに存在する角化症の大きさおよび数を実際に減少させることの両方によって、光線性角化症を処置するのに有用性を有する。
局所的に塗布された4−EB、または本発明の他の任意の化合物が、UVB曝露による日焼け発症を完全に防ぎ得るという発見は、サンケア生成物における芳香族アルデヒドの使用を示唆し、これらとしては、日焼け前(pre−sun)、日焼けローション、および日焼け後の生成物が挙げられる。これは、分子がサンスクリーン特性(おそらく、ある範囲でサンスクリーン特性を有する)を有するが、皮膚が日光のUV線をすでに曝露された後に、日焼けの進行を実際に停止させ得ることを示唆していない。UVB曝露直後の生成物の局所適用は、日焼けの発生を防ぐことが示されているが、日焼け後でさえ、生成物の塗布が、以下のようであり得る可能性もある:1)日焼けの連続した進行を防ぐこと、および2)すでに存在する赤みを戻すこと。
(しゅさの臨床試験)
軽〜中程度のしゅさを有する30人の被験体を、1%w4−EBを含むローション(20人の被験体)または活性な物質を取り除いたコントロールローションのいずれかで処置した。この研究を、無作為化して二重盲検した。1回目の訪問の際、患者を、以下の、疾患の4つの測定を用いて評価した:1)紅斑、2)剥離(皮膚剥脱)、3)不等皮膚緊張(uneven skin tone)および4)皮膚炎。臨床家はまた、疾患全体の最も重症なレベルである6を含む、1〜6の範囲である「総合重症度(Overall Severity)」スコアを提供する。患者を、疾患の重症度を記録するために写真に撮った。評価後、患者に、試験ローションまたはコントロールローションのいずれかを持たせて、それを2週間にわたって朝および夕方に塗布するようにいって、家まで送った。次いで、2週間の評価のために診療所に再び来させ、そしてその際、さらに2週間分の生成物を渡した。4週間で、臨床医と被験体の両方がその疾患の重症度を評価した。処置した領域のデジタル写真をまた撮った。
Claims (29)
- 薬学的にか、または美容的に受容可能な局所キャリアおよび薬学的にか、または美容的に有効量の芳香族アルデヒドを含む、皮膚科学的状態を処置するための組成物であって、該芳香族アルデヒドが、2−エトキシベンズアルデヒド、4−エトキシベンズアルデヒド、4−プロポキシベンズアルデヒド、4−ブトキシベンズアルデヒド、4−ペンチルオキシベンズアルデヒド、および4−ヘキシルオキシベンズアルデヒドからなる群より選択される、組成物。
- 前記芳香族アルデヒドが、2−エトキシベンズアルデヒドである、請求項1に記載の組成物。
- 前記芳香族アルデヒドが、4−エトキシベンズアルデヒドである、請求項1に記載の組成物。
- 前記芳香族アルデヒドが、4−プロポキシベンズアルデヒドである、請求項1に記載の組成物。
- 前記芳香族アルデヒドが、4−ブトキシベンズアルデヒドである、請求項1に記載の組成物。
- 前記芳香族アルデヒドが、4−ペンチルオキシベンズアルデヒドである、請求項1に記載の組成物。
- 前記芳香族アルデヒドが、4−ヘキシルオキシベンズアルデヒドである、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物が、美容用組成物であり、かつ、前記化合物が、美容的に有効量で存在する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記キャリアが、液体キャリアである、請求項8に記載の美容用組成物。
- 前記キャリアが、クリームキャリアである、請求項8に記載の美容用組成物。
- 前記組成物が、局所薬学的組成物であり、かつ前記化合物が、薬学的に有効量で存在する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記キャリアが、液体キャリアまたはクリームキャリアである、請求項11に記載の薬学的組成物。
- 前記薬学的組成物が、経皮的薬学的組成物であり、かつ前記化合物が、経皮的に有効量で存在する、請求項12に記載の薬学的組成物。
- 前記キャリアが、液体キャリアである、請求項13に記載の経皮的薬学的組成物。
- 前記キャリアが、クリームキャリアである、請求項13に記載の経皮的薬学的組成物。
- 持続型放出投薬形態である、請求項13に記載の経皮的薬学的組成物。
- 全身的に適切なキャリアおよび薬学的に有効量の芳香族アルデヒドを含む、皮膚科学的状態を処置するための全身性薬学的組成物であって、該芳香族アルデヒドが、2−エトキシベンズアルデヒド、4−エトキシベンズアルデヒド、4−プロポキシベンズアルデヒド、4−ブトキシベンズアルデヒド、4−ペンチルオキシベンズアルデヒド、および4−ヘキシルオキシベンズアルデヒドからなる群より選択される、組成物。
- 前記芳香族アルデヒドが、2−エトキシベンズアルデヒドである、請求項17に記載の組成物。
- 前記芳香族アルデヒドが、4−エトキシベンズアルデヒドである、請求項17に記載の組成物。
- 前記芳香族アルデヒドが、4−プロポキシベンズアルデヒドである、請求項17に記載の組成物。
- 前記芳香族アルデヒドが、4−ブトキシベンズアルデヒドである、請求項17に記載の組成物。
- 前記芳香族アルデヒドが、4−ペンチルオキシベンズアルデヒドである、請求項17に記載の組成物。
- 前記芳香族アルデヒドが、4−ヘキシルオキシベンズアルデヒドである、請求項17に記載の組成物。
- 前記キャリアが、注射可能なキャリアである、請求項17〜23のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記キャリアが、経口液体キャリアである、請求項17〜23のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記キャリアが、固体である、請求項17〜23のいずれか1項に記載の組成物。
- 単位投薬形態である、請求項26に記載の組成物。
- 前記単位投薬形態が、カプセルである、請求項27に記載の組成物。
- 前記単位投薬形態が、ピルである、請求項27に記載の組成物。
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