JP4535342B2 - (3,5−ジアミノフェニル)(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)メタノン並びにその酸付加物、それらを製造する方法、および繊維を染色するためのこれらの化合物の使用 - Google Patents
(3,5−ジアミノフェニル)(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)メタノン並びにその酸付加物、それらを製造する方法、および繊維を染色するためのこれらの化合物の使用 Download PDFInfo
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Description
式中、Rは水素、メチル、エチルあるいはヒドロキシエチルを意味する。
段階1:(2,4-ジヒドロキシフェニル)(3,5-ジニトロフェニル)メタノン
17.6g(160mmol)のレゾルシンを80mlのスルホラン(テトラヒドロ-チオフェン-1,1-ジオキシド)に溶解する。続いて21.6g(160 mmol)の塩化アルミニウムを添加する。その後20分以内に、60℃にて、34g(148mmol)の3,5-ジニトロベンゾイルクロリドを少しずつ添加し、塩酸ガスを発生させる。添加終了後、さらに4時間90℃以上に温める。続いて、その反応混合物を冷却し、320mlの5%塩酸と慎重に混ぜ合わせる。発生した沈殿物は、上澄みを別の容器へ静かに移して除くことによって、上澄み液から分離され、400mlのエタノールと混合し、室温で撹拌することによって結晶が生成する。吸引し、真空中で乾燥した後、黄色の生成物が得られる。
元素分析:C13H8N2O7;M=304.21
%C %H %N
計算値 51.33 2.65 9.21
実測値 50.95 2.68 8.87
25.0g(82mmol)を300mlのエタノール中で、2.5gの10%Pd/Cを用いて9バール水素圧下で水素化する。6時間後に触媒をろ過し、ろ液を100mlの32%塩酸と混ぜ合わせ、引き続いてロータリー・エバポレーターを用いて濃縮し、生成物を徐々に結晶化させる。生じた結晶泥を、結晶をより完全にするためにさらに1時間氷浴中で冷却する。吸引し、残留物を酢酸エステルで洗浄し、真空下にて40℃で乾燥する。その結果、18.3g(理論値の70%)の有色の生成物が得られる。
13 C-NMR(DMSO-d 6 ):δ=196.0(CO);165.0(C-OH);163.7(C-OH);140.1(2 C-NH2);136.7(C);134.7(CH);117.9(2 CH);116.5(CH);112.5(C);108.3(CH);102.8ppm(CH).
元素分析 : C13H12N2O3 2HCl;M=317.17;1.3% 結晶水
%C %H %N %Cl
計算値 48.84 5.16 8.76 21.07
実測値 48.74 5.08 8.58 20.91
1g(3.1mmol)の(3,5-ジアミノフェニル)(2,4-ジヒドロキシフェニル)メタノン-二塩酸塩を30mlの水に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液を添加して中性に調節する。その際に生じる黄色の沈殿物を吸引する。その後少量の冷水で洗浄し、40℃にて真空で乾燥した結果、0.6g(理論値の78%)の黄色の粉末が得られる。
1 H-NMR(DMSO-d 6 ):δ=12.52(s,1H);10.66(s,1H);7.52(d,3JHH=8.7Hz,1H);6.35(シグナルの重複,2H);6.02(m 中央,3H);5.05ppm(s 幅広,5H).
染色キャリヤー物質
10.0g エタノール
10.0g ナトリウムラウリルエーテルスルフェート(28%水溶液)
10.0g アンモニア(25%水溶液)
0.3g アスコルビン酸
0.4g (3,5-ジアミノフェニル)(2,4-ジヒドロキシフェニル)メタノン-二塩酸塩
Xg 表1の顕色物質
添加して100.00gとなる量の水(脱塩されたもの)
15.00g セチルステアリルアルコール(50/50)
5.00g グリセリンモノステアレート
2.00g コカミドDEA
10.00g ナトリウムラウリルエーテルスルフェート(28%水溶液)
0.30g アスコルビン酸
0.40g 亜硫酸ナトリウム
4.50g アンモニア(25%水溶液)
0.55g 2,5-ジアミノトルエン-スルフェート
0.79g (3,5-ジアミノフェニル)(2,4-ジヒドロキシフェニル)メタノン-二塩酸塩
添加して100.00gとなる量の水(脱塩されたもの)
Claims (11)
- 前記の酸HXが塩酸、硫酸、リン酸、クエン酸および酒石酸から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- ケラチン繊維の酸化染色用の使用の準備ができた薬剤であって、使用直前に染色キャリヤー物質と酸化剤とを混合することによって製造され、前記染色キャリヤー物質が、請求項1または2に記載した式(I)の化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とする、薬剤。
- 前記式(I)の化合物が0.01〜10重量%(染色キャリヤー物質に対して)の量にて含有されていることを特徴とする、請求項3に記載の薬剤。
- 前記薬剤が、少なくとも1種類の顕色物質を含有することを特徴とする、請求項3または4に記載の薬剤。
- 前記薬剤が、さらに別の顕色物質および/またはカップラー物質および/または直接染料を含有することを特徴とする、請求項3〜5のいずれか1項に記載の薬剤。
- 顕色物質およびカップラー物質の全量が、0.01〜10重量%(染色キャリヤー物質に対して)であることを特徴とする、請求項5または6に記載の薬剤。
- 直接染料の全量が、0.01〜10重量%(染色キャリヤー物質に対して)であることを特徴とする、請求項6または7に記載の薬剤。
- 毛髪染色剤であることを特徴とする、請求項3〜8のいずれか1項に記載の薬剤。
- 合成あるいは天然の繊維素材を酸化染色するための、請求項1または2に記載の式(I)の化合物の使用。
- 最初に、3,5-ジニトロ-ベンゾイルクロリドおよびレゾルシンをフリーデル-クラフツ-条件下で相互に置換し、その後、得られた生成物を触媒を用いて水素化して式(I)の最終生成物とし、最後にそれを遊離塩基あるいは酸付加物として分離する、請求項1または2に記載の式(I)の化合物を製造する方法。
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