JP4539997B2 - m‐ジアミノベンゼン及びその酸付加物並びに、染色剤におけるその使用 - Google Patents
m‐ジアミノベンゼン及びその酸付加物並びに、染色剤におけるその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4539997B2 JP4539997B2 JP2006537079A JP2006537079A JP4539997B2 JP 4539997 B2 JP4539997 B2 JP 4539997B2 JP 2006537079 A JP2006537079 A JP 2006537079A JP 2006537079 A JP2006537079 A JP 2006537079A JP 4539997 B2 JP4539997 B2 JP 4539997B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diamino
- benzene
- ethyl
- amino
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
- A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4986—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with sulfur as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
- C07C211/49—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton
- C07C211/50—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton with at least two amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/51—Phenylenediamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/74—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
- C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C217/84—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
HXは、有機又は無機の酸を示し、しかも
Arは、ナフチル基、メチレンジオキシフェニル基、置換されていない又は置換された又はベンゾ縮合した5個又は6個の原子から構成されたヘテロ芳香族基で、特には、ピリジニル残基、フリル残基、チエニル残基、ピロール残基、インドリル残基、イミダゾリル残基又はピラゾリル残基であるか、あるいは、下記式(II)のベンゾ芳香族基:
である〕
のm‐ジアミノベンゼンである。
1,4‐ジアミノベンゼン(p‐フェニレンジアミン)、1,4‐ジアミノ‐2‐メチル‐ベンゼン(p‐トルイレンジアミン)、1,4‐ジアミノ‐2,6‐ジメチル‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2,5‐ジメチル‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2,3‐ジメチル‐ベンゼン、2‐クロロ‐1,4‐ジアミノ‐ベンゼン、4‐フェニルアミノ‐アニリン、4‐ジメチルアミノ‐アニリン、4‐ジエチルアミノ‐アニリン、4‐〔ジ(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐アニリン、4‐〔(2‐メトキシエチル)アミノ〕‐アニリン、4‐〔(3‐ヒドロキシプロピル)アミノ〕‐アニリン、1,4‐ジアミノ‐2‐(2‐ヒドロキシエチル)‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2‐(1‐メチルエチル)‐ベンゼン、1,3‐ビス〔(4‐アミノフェニル)‐(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐2‐プロパノール、1,8‐ビス(2,5‐ジアミノフェノキシ)‐3,6‐ジオキサオクタン、4‐アミノ‐フェノール、4‐アミノ‐3‐メチル‐フェノール、4‐メチルアミノ‐フェノール、4‐アミノ‐2‐(アミノメチル)‐フェノール、4‐アミノ‐2‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕メチル‐フェノール、4‐アミノ‐2‐(メトキシ‐メチル)‐フェノール、4‐アミノ‐2‐(2‐ヒドロキシエチル)‐フェノール、5‐アミノ‐サリチル酸、2,5‐ジアミノ‐ピリジン、2,4,5,6‐テトラアミノ‐ピリミジン、2,5,6‐トリアミノ‐4‐(1H)‐ピリミドン、4,5‐ジアミノ‐1‐(2‐ヒドロキシエチル)‐1H‐ピラゾール、4,5‐ジアミノ‐1‐(1‐メチルエチル)‐1H‐ピラゾール、4,5‐ジアミノ‐1‐〔(4‐メチルフェニル)メチル〕‐1H‐ピラゾール、1‐〔(4‐クロロフェニル)メチル〕‐4,5‐ジアミノ‐1H‐ピラゾール、4,5‐ジアミノ‐1‐メチル‐1H‐ピラゾール、4,5‐ジアミノ‐3‐メチル‐1‐フェニル‐1H‐ピラゾール、4,5‐ジアミノ‐1‐(2‐ヒドロキシエチル)‐3‐メチル‐1H‐ピラゾール、1,2‐ビス‐(4,5‐ジアミノ‐1H‐ピラゾール‐1‐イル)‐エタン、1,4‐ビス‐(4,5‐ジアミノ‐ピラゾール‐1‐イル‐メチル)‐ベンゼン、4,5‐ジアミノ‐1‐(2‐メチルフェニル)‐1H‐ピラゾール、4,5‐ジアミノ‐1‐(3‐メチルフェニル)‐1H‐ピラゾール、4,5‐ジアミノ‐1‐(4‐メチルフェニル)‐1H‐ピラゾール、4,5‐ジアミノ‐1‐(2,4‐ジメチルフェニル)‐1H‐ピラゾール、4,5‐ジアミノ‐1‐(2,5‐ジメチルフェニル)‐1H‐ピラゾール、4,5‐ジアミノ‐1‐(2‐エチルフェニル)‐1H‐ピラゾール、4,5‐ジアミノ‐1‐(4‐イソプロピルフェニル)‐1H‐ピラゾール、4,5‐ジアミノ‐1‐(4‐メトキシフェニル)‐1H‐ピラゾール、1‐(4‐アミノ‐フェニル)‐4,5‐ジアミノ‐1H‐ピラゾール、1‐(4‐クロロフェニル)‐4,5‐ジアミノ‐1H‐ピラゾール、4,5‐ジアミノ‐1‐(2‐ピリジニル)‐1H‐ピラゾール、2‐アミノ‐フェノール、2‐アミノ‐6‐メチル‐フェノール及び、2‐アミノ‐5‐メチル‐フェノール、又はこれらの塩。
N‐(3‐ジメチルアミノ‐フェニル)尿素、2,6‐ジアミノピリジン、2‐アミノ‐4‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐アニソール、2,4‐ジアミノ‐1‐フルオロ‐5‐メチルベンゼン、2,4‐ジアミノ‐1‐メトキシ‐5‐メチルベンゼン、2,4‐ジアミノ‐1‐エトキシ‐5‐メチルベンゼン、2,4‐ジアミノ‐1‐(2‐ヒドロキシエトキシ)‐5‐メチルベンゼン、2,4‐ジ〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐1,5‐ジメトキシベンゼン、2,3‐ジアミノ‐6‐メトキシピリジン、3‐アミノ‐6‐メトキシ‐2‐(メチルアミノ)‐ピリジン、2,6‐ジアミノ‐3,5‐ジメトキシ‐ピリジン、3,5‐ジアミノ‐2,6‐ジメトキシ‐ピリジン、1,3‐ジアミノベンゼン、2,4‐ジアミノ‐1‐(2‐ヒドロキシエトキシ)‐ベンゼン、2,4‐ジアミノ‐1‐(3‐ヒドロキシプロポキシ)‐ベンゼン、1‐(2‐アミノエトキシ)‐2,4‐ジアミノベンゼン、2‐アミノ‐1‐(2‐ヒドロキシエトキシ)‐4‐メチルアミノベンゼン、2,4‐ジアミノフェノキシ酢酸、3‐〔ジ(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐アニリン、4‐アミノ‐2‐ジ〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐1‐エトキシベンゼン、5‐メチル‐2‐(1‐メチルエチル)‐フェノール、3‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐アニリン、3‐〔(2‐アミノエチル)アミノ〕‐アニリン、1,3‐ジ(2,4‐ジアミノフェノキシ)‐プロパン、ジ(2,4‐ジアミノフェノキシ)‐メタン、1,3‐ジアミノ‐2,4‐ジメトキシベンゼン、2,6‐ビス(2‐ヒドロキシエチル)アミノトルエン、4‐ヒドロキシインドール、3‐ジメチルアミノフェノール、3‐ジエチルアミノフェノール、5‐アミノ‐2‐メチルフェノール、5‐アミノ‐4‐フルオロ‐2‐メチルフェノール、5‐アミノ‐4‐メトキシ‐2‐メチルフェノール、5‐アミノ‐4‐エトキシ‐2‐メチルフェノール、3‐アミノ‐2,4‐ジクロロフェノール、5‐アミノ‐2,4‐ジクロロフェノール、3‐アミノ‐2‐メチルフェノール、3‐アミノ‐2‐クロロ‐6‐メチルフェノール、3‐アミノフェノール、2‐〔(3‐ヒドロキシフェニル)アミノ〕‐アセトアミド、5‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐2‐メチルフェノール、3‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐フェノール、3‐〔(2‐メトキシエチル)アミノ〕‐フェノール、5‐アミノ‐2‐エチルフェノール、2‐(4‐アミノ‐2‐ヒドロキシフェノキシ)‐エタノール、5‐〔(3‐ヒドロキシプロピル)アミノ〕‐2‐メチルフェノール、3‐〔(2,3‐ジヒドロキシプロピル)アミノ〕‐2‐メチルフェノール、3‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐2‐メチルフェノール、2‐アミノ‐3‐ヒドロキシピリジン、5‐アミノ‐4‐クロロ‐2‐メチルフェノール、1‐ナフトール、1,5‐ジヒドロキシナフタレン、1,7‐ジヒドロキシナフタレン、2,3‐ジヒドロキシナフタレン、2,7‐ジヒドロキシナフタレン、2‐メチル‐1‐ナフトールアセテート、1,3‐ジヒドロキシベンゼン、1‐クロロ‐2,4‐ジヒドロキシベンゼン、2‐クロロ‐1,3‐ジヒドロキシベンゼン、1,2‐ジクロロ‐3,5‐ジヒドロキシ‐4‐メチルベンゼン、1,5‐ジクロロ‐2,4‐ジヒドロキシベンゼン、1,3‐ジヒドロキシ‐2‐メチルベンゼン、3,4‐メチレンジオキシフェノール、3,4‐メチレンジオキシアニリン、5‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐1,3‐ベンゾジオクソール、6‐ブロモ‐1‐ヒドロキシ‐3,4‐メチレンジオキシベンゼン、3,4‐ジアミノ安息香酸、3,4‐ジヒドロ‐6‐ヒドロキシ‐1,4(2H)‐ベンゾキサジン、6‐アミノ‐3,4‐ジヒドロ‐1,4(2H)‐ベンゾキサジン、3‐メチル‐1‐フェニル‐5‐ピラゾロン、5,6‐ジヒドロキシインドール、5,6‐ジヒドロキシインドリン、5‐ヒドロキシインドール、6‐ヒドロキシインドール、7‐ヒドロキシインドール及び2,3‐インドリンジオン。
1‐アミノ‐2‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐5‐ニトロベンゼン(HCイエローNo.5)、1‐(2‐ヒドロキシエトキシ)‐2‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐5‐ニトロベンゼン(HCイエローNo.4)、1‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐2‐ニトロベンゼン(HCイエローNo.2)、2‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐1‐メトキシ‐5‐ニトロベンゼン、2‐アミノ‐3‐ニトロフェノール、1‐(2‐ヒドロキシエトキシ)‐3‐メチルアミノ‐4‐ニトロベンゼン、2,3‐(ジヒドロキシプロポキシ)‐3‐メチルアミノ‐4‐ニトロベンゼン、2‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐5‐ニトロフェノール(HCイエローNo.11)、3‐〔(2‐アミノエチル)アミノ〕‐1‐メトキシ‐4‐ニトロベンゼンヒドロクロリド(HCイエローNo.9)、1‐〔(2‐ウレイドエチル)アミノ〕‐4‐ニトロベンゼン、4‐〔(2,3‐ジヒドロキシプロピル)アミノ〕‐3‐ニトロ‐1‐トリフルオロメチルベンゼン(HCイエローNo.6)、1‐クロロ‐2,4‐ビス‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐5‐ニトロベンゼン(HCイエローNo.10)、4‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐3‐ニトロ‐1‐メチルベンゼン、1‐クロロ‐4‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐3‐ニトロベンゼン(HCイエローNo.12)、4‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐3‐ニトロ‐1‐トリフルオロメチルベンゼン(HCイエローNo.13)、4‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐3‐ニトロベンゾニトリル(HCイエローNo.14)、4‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐3‐ニトロベンザミド(HCイエローNo.15)、1‐アミノ‐4‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐2‐ニトロベンゼン(HCレッドNo.7)、2‐アミノ‐4,6‐ジニトロフェノール、2‐エチルアミノ‐4,6‐ジニトロフェノール、4‐アミノ‐2‐ニトロジフェニルアミン(HCレッドNo.1)、1‐アミノ‐4‐〔ジ(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐2‐ニトロベンゼンヒドロクロリド(HCレッドNo.13)、1‐アミノ‐5‐クロロ‐4‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐2‐ニトロベンゼン、4‐アミノ‐1‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐2‐ニトロベンゼン(HCレッドNo.3)、4‐アミノ‐3‐ニトロフェノール、4‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐3‐ニトロフェノール、1‐〔(2‐アミノエチル)アミノ〕‐4‐(2‐ヒドロキシエトキシ)‐2‐ニトロベンゼン(HCオレンジNo.2)、4‐(2,3‐ジヒドロキシプロポキシ)‐1‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐2‐ニトロベンゼン(HCオレンジNo.3)、1‐アミノ‐5‐クロロ‐4‐〔(2,3‐ジヒトロキシプロピル)アミノ〕‐2‐ニトロベンゼン(HCレッドNo.10)、5‐クロロ‐1,4‐〔ジ(2,3‐ジヒドロキシプロピル)アミノ〕‐2‐ニトロベンゼン(HCレッドNo.11)、2‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐4,6‐ジニトロフェノール、4‐エチルアミノ‐3‐ニトロ安息香酸、2‐〔(4‐アミノ‐2‐ニトロフェニル)アミノ〕‐安息香酸、2‐クロロ‐6‐メチルアミノ‐4‐ニトロフェノール、2‐クロロ‐6‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐4‐ニトロフェノール、2‐クロロ‐6‐エチルアミノ‐4‐ニトロフェノール、2‐アミノ‐6‐クロロ‐4‐ニトロフェノール、4‐〔(3‐ヒドロキシプロピル)アミノ〕‐3‐ニトロフェノール、2,5‐ジアミノ‐6‐ニトロピリジン、1,2,3,4‐テトラヒドロ‐6‐ニトロキノクザリン、7‐アミノ‐3,4‐ジヒドロ‐6‐ニトロ‐2H‐1,4‐ベンゾキサジン(benzoxazin)(HCレッドNo.14)、1,4‐ビス〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐2‐ニトロベンゼン、1‐(2‐ヒドロキシエチル)アミノ‐2‐ニトロ‐4〔ジ(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐ベンゼン(HCブルーNo.2)、1‐アミノ‐3‐メチル‐4‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐6‐ニトロベンゼン(HCバイオレットNo.1)、4‐〔エチル‐(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐1‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐2‐ニトロベンゼンヒドロクロリド(HCブルーNo.12)、4‐〔ジ(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐1‐〔(2‐メトキシエチル)アミノ〕‐2‐ニトロベンゼン(HCブルーNo.11)、1‐〔(2,3‐ジヒドロキシプロピル)アミノ〕‐4‐〔メチル‐(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐2‐ニトロベンゼン(HCブルーNo.10)、1‐〔(2,3‐ジヒドロキシプロピル)アミノ〕‐4‐〔エチル‐(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐2‐ニトロベンゼンヒドロクロリド(HCブルーNo.9)、1‐(3‐ヒドロキシプロピルアミノ)‐4‐〔ジ(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐2‐ニトロベンゼン(HCバイオレットNo.2)、1‐メチルアミノ‐4‐〔メチル‐(2,3‐ジヒトロキシプロピル)アミノ〕‐2‐ニトロベンゼン(HCブルーNo.6)、2‐((4‐アミノ‐2‐ニトロフェニル)アミノ)‐5‐ジメチルアミノ安息香酸(HCブルーNo.13)、1,4‐ジ〔(2,3‐ジヒドロキシプロピル)アミノ〕‐9,10‐アントラキノン、1‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐4‐メチルアミノ‐9,10‐アントラキノン(CI61505;ディスパースブルーNo.3)、2‐〔(2‐アミノエチル)アミノ〕‐9,10‐アントラキノン(HCオレンジNo.5)、1‐ヒドロキシ‐4‐〔(4‐メチル‐2‐スルホフェニル)アミノ〕‐9,10‐アントラキノン、1‐〔(3‐アミノプロピル)アミノ〕‐4‐メチルアミノ‐9,10‐アントラキノン(HCブルーNo.8)、1‐〔(3‐アミノプロピル)アミノ〕‐9,10‐アントラキノン(HCレッドNo.8)、1,4‐ジアミノ‐2‐メトキシ‐9,10‐アントラキノン(CI62015;ディスパースレッドNo.11、ソルベントバイオレットNo.26)、1,4‐ジヒドロキシ‐5,8‐ビス〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐9,10‐アントラキノン(CI62500;ディスパースブルーNo.7、ソルベントブルーNo.69)、1‐〔ジ(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐3‐メチル‐4‐〔(4‐ニトロフェニル)アゾ〕‐ベンゼン(CI11210;ディスパースレッドNo.17)、4‐〔(4‐アミノフェニル)アゾ〕‐1‐〔ジ(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐3‐メチルベンゼン(HCイエローNo.7)、2,6‐ジアミノ‐3‐〔(ピリジン‐3‐イル)アゾ〕‐ピリジン及び、
2‐((4‐アセチルアミノ)フェニル)‐アゾ)‐4‐メチルフェノール(CI11855;ディスパースイエローNo.3)。
も挙げられる。
S.B ロックハンデ、D.W.ラングネカー、Ind.J.Chem.25B、第485〜488頁(1986年)に従って製造された2,4‐ジニトロ‐1‐[(E)‐2‐フェニルエテニル]ベンゼン0.4gを40mlのエタノールに溶解させ、50mgのPd/C(10%品)と混合し、9バールの水素圧力下で4時間水素添加する。引き続いて、この触媒を、珪藻土上での濾過によって除去し、濾液を1.8モルのアルコール性塩酸10mlと混合する。酢酸エステルを添加し、結晶化を行うことにより、250℃を超える融点(分解)を有した生成物0.38gが得られる。
FAB−MS:213[M+H]+,100%
S.サラバナン及びP.スリニバサン、Synth.Commun.31(6)、第823〜826頁(2001年)に従って製造された1,3‐ジニトロ‐4‐[2‐(4‐メチルフェニル)エテニル]‐ベンゼン1.4gを、50mlのエタノール中にて0.2gのPd/C(10%品)上で、8バールの水素圧力下にて4時間水素添加する。引き続いて、この触媒を濾別し、残渣を乾燥させるために蒸発濃縮する。10mlのエーテルを添加することによって晶出した茶色がかった油状物が得られる。
収量:1.1gの黄色の生成物
1H‐NMR(DMSO‐d6):δ=7.15ppm(d,3JHH=7.8Hz,2H);7.08ppm(d,3JHH=7.8Hz,2H);6.57ppm(d,3JHH=7.9Hz,1H);5.91ppm(d,4JHH=2.1Hz,1H);5.79ppm(dd,3JHH=7.9Hz,4JHH=2.1Hz,1H);4.51ppm(s幅広,4H);2.65ppm(m,2H);2.55ppm(m,2H);2.27ppm(s,3H).
S.サラバナン及びP.スリニバサン、Synth.Commun.31(6)、第823〜826頁(2001年)に従って製造された1,3‐ジニトロ‐4‐[2‐(4‐ヒドロキシフェニル)エテニル]‐ベンゼン2.86gを、50mlのエタノール中にて0.3gのPd/C(10%品)上で、8バールの水素圧力下にて2時間水素添加する。引き続いて、この触媒を濾別し、濾液を1.8モルのエタノール性塩酸30mlと混合し、引き続いて、乾燥を行うために蒸発濃縮する。30mlの酢酸エチルエステルを添加することによって晶出した茶色がかった油状物が得られる。
収量:2.7gのベージュ色の生成物
1H‐NMR(DMSO‐d6):δ=9.33ppm(s非常に幅広い,6H);7.35−7.28(シグナル干渉,2H);7.10ppm(d,3JHH=8.3Hz,2H+シグナル干渉,1H);6.70ppm(d,3JHH=8.3Hz,2H);2.85ppm(m,2H);2.79ppm(m,2H).
実施例3にて得られた1,3‐ジアミノ‐4‐[2‐(4‐メトキシフェニル)エチル]‐ベンゼン‐二塩酸塩1gを、50mlの水中にて飽和炭酸ナトリウム溶液とpHが8になるまで混合する。吸引して取り出し、少量の冷水で洗浄した後、五酸化リン上で真空にて乾燥させる。
収量:融点が187〜189℃である0.8gのベージュ色の生成物
1H‐NMR(DMSO‐d6):δ=9.10ppm(s,1H);7.05ppm(d,3JHH=8.4Hz,2H);6.67ppm(d,3JHH=8.4Hz,2H);6.57ppm(d,3JHH=8.0Hz,1H);5.91ppm(d,4JHH=2.1Hz,1H);5.79ppm(dd,3JHH=8.0Hz,4JHH=2.1Hz,1H);4.52ppm(s幅広,4H);2.60ppm(m,2H);2.00ppm(m,2H,DMSOによるシグナル干渉).
B.G.シーマン,S.R.マーダー及びJ.W.ペリー、Chem.Mater.1990年、2巻、第690〜695頁に従って製造された4‐[(E)‐2‐(2,4‐ジニトロフェニル)エテニル]‐N,N‐ジメチルアニリン10.03gを200mlのエタノールに溶解させ、1gのPd/C(10%品)上で、9バールの水素圧力下にて7時間水素添加する。引き続いて、この触媒を、珪藻土上での濾過によって除去し、濾液を3モルのエタノール性塩酸200mlと混合する。このようにして得られた溶液を20%の容積となるまで濃縮し、攪拌しながら600mlの酢酸エステルを加えると、この際、生成物が析出する。32%の塩酸100mlから結晶化させ、五酸化リン上で真空にて乾燥させた後に、8.4gの無色の結晶が生じ、この結晶は、250℃以上で分解する。
1H‐NMR(DMSO‐d6):δ=7.68ppm(d,3JHH=8.4Hz,2H);7.52ppm(d,3JHH=8.4Hz,2H);7.27ppm(d,3JHH=7.5Hz,1H);7.12ppm(s,幅広,1H);6.94ppm(d幅広,3JHH=7.5Hz,1H);3.10ppm(s,6H);2.90ppm(m,4H).
FAB−MS:256[M+H]+,100%
元素分析: C16H21N3,x2.89HClx0.79H2O:M=374.97
%C %H %N %Cl
計算値: 51.25 6.85 11.21 27.32
実測値: 51.23 6.46 11.26 27.31
工程1:1‐{(E)‐2‐[4‐(ベンジロキシ)フェニル]エテニル}‐2,4‐ジニトロベンゼン
2,4‐ジニトロトルエン18.21g(0.1モル)、4‐ベンジロキシ‐ベンズアルデヒド21.23g(0.1モル)及びピロリジン1.8mlを、140mlのジメチルホルムアミド中にて100℃で2時間加熱すると、この反応混合物は濃い茶色に変色する。その後、この反応混合物を室温まで冷却し、210mlのイソプロパノールで希釈し、引き続いて更に1時間、氷で冷却しながら攪拌する。この生成物を取り出し、少量の冷イソプロパノールで後洗浄し、真空中で40℃にて乾燥させる。
収量:21.4gのオレンジ色の生成物(理論値の57%)
元素分析: C21H16N2O5,M=376.37
%C %H %N
計算値: 6.02 4.29 7.44
実測値: 67.02 4.26 7.26
前記の生成物5.08g(13.5ミリモル)を125mlのエタノールに溶解させ、500mgのPd/C(10%品)を加え、9バールの水素圧力下で4時間水素添加する。引き続いて、この触媒を、珪藻土上での濾過によって除去する。濾液に32%の塩酸3.7gを攪拌しながら加え、この混合物を減圧下で40℃にて、容積が半分となるまで濃縮すると、結晶化が起こる。このようにして析出した粗生成物を取り出し、15mlの水と32%の塩酸5mlとの混合物から晶出させる。これを取り出して真空下で50℃にて乾燥させると、5.4gのベージュ色の生成物が得られる。
1H‐NMR(DMSO‐d6):δ=9.33ppm(s,幅広,OH及び水);7.31ppm(d,3JHH=7.2Hz,2H);7.11ppm(m,3H);6.7ppm(d,3JHH=8.2Hz,2H);2.85ppm(m,2H);2.79ppm(m,2H).
元素分析: C14H16N2Ox2HCl(0.42%湿気残留)
M=302.48
%C %H %N %Cl
計算値: 55.59 6.04 9.26 23.44
実測値: 55.80 6.00 9.30 23.20
工程1:4‐[(E)‐2‐(2,4‐ジニトロフェニル)エテニル]ピリジン
2,4‐ジニトロトルエン1.4g(7.7ミリモル)、ピリジン‐4‐カルボキシアルデヒド0.82g(7.7ミリモル)及びピロリジン0.2mlを、10mlの丸底フラスコ内に入れ、このフラスコに跳ねよけカバーを設け、家庭用電子レンジ(850ワット)で20秒間照射を行う。その後、冷却し、20mlのアセトンを添加することによって生成物を沈殿させる。これを取り出して真空下で40℃にて乾燥させると、0.9gの生成物(理論値の43%)が生じる。
1H‐NMR(DMSO‐d6):δ=8.78ppm(d,4JHH=2.2Hz,1H);8.65ppm(d,3JHH=6.0Hz,2H);8.58ppm(d,3JHH=8.6Hz,4JHH=2.2Hz,1H);8.27ppm(d,3JHH=8.6Hz,1H);8.27ppm(d,3JHH=8.6Hz,1H);7.81ppm(d,3JHH=16.2Hz,1H);7.64ppm(d,3JHH=6.0Hz,2H);7.54ppm(d,3JHH=16.2Hz,1H).
工程2:1,3‐ジアミノ‐4‐[2‐(4‐ピリジニル)エチル]‐ベンゼン‐三塩酸塩
工程1で得られた生成物0.3g(1ミリモル)を、20mlのエタノール中にて50mgのPd/C(10%品)上で、9バールの水素圧力下で4時間水素添加する。この触媒を珪藻土上で濾別し、3.3モルのエタノール性塩酸溶液10mlを添加する。生成物を分離するために、減圧下で40℃にてかなりの程度にまで蒸発濃縮させ、10〜15mlの酢酸エチルエステルを添加することによって塩を析出させる。これを取り出して真空下で50℃にて乾燥させると、0.28gのベージュ色の生成物が得られる。
1H‐NMR(DMSO‐d6):δ=8.88ppm(d,3JHH=6.5Hz,2H);8.11ppm(d,3JHH=6.5Hz,2H);7.25ppm(d,3JHH=8.0Hz,1H);7.09ppm(s,幅広,1H);6.92ppm(d,幅広,3JHH=8.0Hz,1H);3.24ppm(m,2H);3.00ppm(m,2H).
前記実施例7に記載される合成方法と同様にして、ピリジン‐3‐カルボキシアルデヒドから、対応する1,3‐ジアミノ‐4‐[2‐(3‐ピリジニル)エチル]‐ベンゼン‐三塩酸塩が48%の総収率にて得られる。
1H‐NMR(DMSO‐d6):δ=9.04ppm(s,1H);8.83ppm(d,3JHH=5.4Hz,1H);8.69ppm(d,3JHH=8.1Hz,1H);8.07ppm(dd,4JHH=5.4Hz,3JHH=8.1Hz,1H);7.39ppm(d,3JHH=8.0Hz,1H);7.33ppm(s,1H);7.15ppm(d,3JHH=8.0Hz,1H);3.20ppm(m,2H);3.04ppm(m,2H).
元素分析: C13H15N3x3HCl(0.89%湿気残留)
M=325.55
%C %H %N %Cl
計算値: 47.96 5.67 12.91 32.67
実測値: 47.60 5.20 12.90 32.50
以下に記載された基本調合物10mlに、表1に挙げられた前記一般式(I)の本発明のカップラー物質0.25ミリモルをそれぞれ溶解させる。
基本調合
80.00g エタノール
100.00g 硫酸ラウリルエーテルナトリウム、28%水溶液
90.00g アンモニア、25%水溶液
3.00g アスコルビン酸
4.00g 亜硫酸ナトリウム
添加して1000.00gとなる水、脱塩したもの
使用する直前にそれぞれ、10gの顕色剤溶液と10gのカップラー溶液とを互いに混合する。この混合物に、引き続いて6%過酸化水素溶液20gを加え、よく混ぜ合わせると、使用の準備ができた染色溶液が得られる。このようにして得られた使用の準備ができた酸化毛髪染色剤を、引き続いて漂白した毛髪に塗布する。40℃で30分間の作用時間の後、この毛髪束を濯ぎ、着色保護シャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
以下の表には、L*a*b*‐システムでの色変化についてのΔE値が示されており、この値は、式
15.00g セチルステアリルアルコール(50/50)
5.00g グリセリンモノステアレート
2.00g コカミドDEA
10.00g ナトリウムラウリルエーテルスルフェート、28%水溶液
0.30g アスコルビン酸
0.40g 亜硫酸ナトリウム
4.50g アンモニア、25%水溶液
0.25ミリモル 表2に記載された顕色剤
0.25ミリモル 表2に記載されたカップラー
添加して100.00gとなる水、脱塩したもの
このようにして得られた着色ニュアンス及び色濃度が、表2にまとめられている。
実施例10で得られた染色済みの複数の毛髪束のそれぞれについて、1分間シャンプーして乾燥させるのを5回行い、最後の乾燥を行った後、改めてL*a*b*‐システムにて測定する。L*a*b*‐値の差異、並びにこのことから得られたΔE‐値が、表3a〜3cに要約されている。
32.20g セチルステアリルアルコール+セテアレス20
10.12g グリセリンステアレート、植物性
(Th.ゴールドシュミット社のテギンTB)
3.68g ラノリンアルコール
4.00g グリコールジステアレート
5.60g ナトリウムラウリルエーテルスルフェート
0.92g ナトリウム‐ココイル‐イセチオネート
0.20g エチレンジアミノテトラアセテート
0.60g アスコルビン酸
0.80g 亜硫酸ナトリウム
0.38g 1,4‐ジアミノ‐2‐メチルベンゼン‐スルフェート(1:1)
0.66g 1,4‐ジアミノ‐2‐(2‐ヒドロキシエチル)‐ベンゼン‐
スルフェート(1:1)
0.46g 4,5‐ジアミノ‐1‐(2‐ヒドロキシエチル)‐1H‐
ピラゾール‐スルフェート(1:1)
0.54g 4‐アミノ‐3‐メチル‐フェノール
0.54g 1,3‐ジアミノ‐4‐(2‐フェニルエチル)‐ベンゼン‐
二塩酸塩(1a)
0.26g 1,3‐ジアミノ‐ベンゼン
0.36g 3‐アミノ‐フェノール
0.42g 5‐アミノ‐2‐メチル‐フェノール
0.60g 2‐クロロ‐6‐(エチルアミノ)‐4‐ニトロ‐フェノール
9.00g アンモニア、25%水溶液
添加して200.00gとなる水、脱塩したもの
このようにして得られたL*a*b*‐値及び着色ニュアンスが、表4にまとめられている。
Claims (7)
- 1,3‐ジアミノ‐4‐(2‐フェニルエチル)‐ベンゼン‐二塩酸塩、1,3‐ジアミノ‐4‐〔2‐(4‐メチルフェニル)‐エチル〕‐ベンゼン、1,3‐ジアミノ‐4‐〔2‐(1‐ナフチル)エチル〕‐ベンゼン‐二塩酸塩、1,3‐ジアミノ‐4‐〔2‐(4‐メトキシフェニル)エチル〕‐ベンゼン‐二塩酸塩、1,3‐ジアミノ‐4‐〔2‐(4‐メトキシフェニル)エチル〕‐ベンゼン、1,3‐ジアミノ‐4‐〔2‐(4‐ヒドロキシフェニル)エチル〕‐ベンゼン‐二塩酸塩、1,3‐ジアミノ‐4‐〔2‐(2‐ヒドロキシフェニル)エチル〕‐ベンゼン、1,3‐ジアミノ‐4‐〔2‐(4‐(ジメチルアミノ)‐フェニル)エチル〕‐ベンゼン‐三塩酸塩、4‐〔2‐(4‐シアノフェニル)エチル〕‐1,3‐ジアミノ‐ベンゼン‐二塩酸塩、1,3‐ジアミノ‐4‐〔2‐(4‐ピリジニル)エチル〕‐ベンゼン‐三塩酸塩、1,3‐ジアミノ‐4‐〔2‐(3‐ピリジニル)エチル〕‐ベンゼン‐三塩酸塩、1,3‐ジアミノ‐4‐〔2‐(4‐ビフェニル)エチル〕‐ベンゼン‐二塩酸塩、1,3‐ジアミノ‐4‐〔2‐(2,4‐ジメトキシフェニル)エチル〕‐ベンゼン、1,3‐ジアミノ‐4‐〔2‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)エチル〕‐ベンゼン、1,3‐ジアミノ‐4‐〔2‐(3,4,5‐トリヒドロキシフェニル)エチル〕‐ベンゼン、1,3‐ジアミノ‐4‐〔2‐(4‐(2‐ヒドロキシエトキシ)フェニル)エチル〕‐ベンゼン、1,3‐ジアミノ‐4‐〔2‐(2‐チエニル)エチル〕‐ベンゼン、1,3‐ジアミノ‐4‐〔2‐(2‐フリル)エチル〕‐ベンゼン、1,3‐ジアミノ‐4‐〔2‐(5‐メチル‐2‐フリル)エチル〕‐ベンゼン、1,3‐ジアミノ‐4‐〔2‐(1H‐インドール‐3‐イル)エチル〕‐ベンゼン、1,3‐ジアミノ‐4‐〔2‐(1‐メチル‐1H‐インドール‐3‐イル)エチル〕‐ベンゼン及び、1,3‐ジアミノ‐4‐〔2‐(2‐ピリジニル)エチル〕‐ベンゼン‐三塩酸塩から成るグループより選ばれたm‐ジアミノベンゼン誘導体。
- 請求項1に記載のm‐ジアミノベンゼン誘導体の少なくとも1種が、水、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、グリセリン及び1,2‐プロピレングリコールから選ばれた染色キャリヤー物質中に含有されていることを特徴とする繊維の酸化染色用薬剤。
- 前記のm‐ジアミノベンゼン誘導体を0.01〜20重量%の量にて含有することを特徴とする請求項2に記載の薬剤。
- 更に追加して、少なくとも1種の顕色物質及び/又はカップラー物質及び/又は直接染料を含有することを特徴とする請求項2又は3に記載の薬剤。
- 毛髪染色剤であることを特徴とする前記請求項2〜4のいずれか1項に記載の薬剤。
- 請求項1に記載のm‐ジアミノベンゼン誘導体の少なくとも1種を含有する繊維の酸化染色用薬剤を、酸化剤と混合し、その後、得られた混合物を毛髪に塗布することを特徴とする毛髪の染色方法。
- 前記酸化剤が過酸化水素であることを特徴とする請求項6に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10351842A DE10351842A1 (de) | 2003-11-06 | 2003-11-06 | m-Diaminobenzole und deren Säureaddukte sowie deren Verwendung in Färbemitteln |
PCT/EP2004/009794 WO2005051889A1 (de) | 2003-11-06 | 2004-09-02 | M-diaminobenzole und deren säureaddukte sowie deren verwendung in färbemitteln |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007509863A JP2007509863A (ja) | 2007-04-19 |
JP4539997B2 true JP4539997B2 (ja) | 2010-09-08 |
Family
ID=34559393
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006537079A Expired - Fee Related JP4539997B2 (ja) | 2003-11-06 | 2004-09-02 | m‐ジアミノベンゼン及びその酸付加物並びに、染色剤におけるその使用 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7361198B2 (ja) |
EP (1) | EP1685091B1 (ja) |
JP (1) | JP4539997B2 (ja) |
AT (1) | ATE468319T1 (ja) |
BR (1) | BRPI0414932A (ja) |
DE (2) | DE10351842A1 (ja) |
WO (1) | WO2005051889A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008266184A (ja) * | 2007-04-19 | 2008-11-06 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | 染毛料 |
MX2012004900A (es) | 2009-10-29 | 2012-06-14 | Procter & Gamble | Composicion acondicionadora para el cabello que comprende un sistema surfactante cationico, un tinte directo y un espesante no ionico. |
CN109071857A (zh) * | 2016-04-28 | 2018-12-21 | 核心生命系统公司 | 独立于基质的方式在表面涂敷芳香胺类化合物的聚合物及其涂敷方法 |
FR3071407B1 (fr) * | 2017-09-28 | 2020-06-05 | L'oreal | Procede de coloration d’oxydation mettant en œuvre un coupleur et un sel peroxygene a titre d’agent oxydant |
FR3117823B1 (fr) * | 2020-12-18 | 2023-11-17 | Oreal | Procédé de coloration capillaire mettant en oeuvre des dérivés particuliers de résorcinol, compositions associées et nouveaux composés |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3406194A (en) * | 1964-05-25 | 1968-10-15 | Polaroid Corp | Diacyloxy-nitrostilbenes |
US3232995A (en) * | 1964-05-25 | 1966-02-01 | Polaroid Corp | Dihydroxy nitrostilbenes |
JPS51125242A (en) * | 1975-03-24 | 1976-11-01 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | Process for preparing bis-(benzamido)- benzene derivatives |
NO147302C (no) * | 1978-12-02 | 1983-03-16 | Henkel Kgaa | Haarfargemiddel paa basis av oksydasjonsfargestoffer |
DE2852156C2 (de) | 1978-12-02 | 1982-09-23 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Haarfärbemittel auf der Basis von Oxidationsfarbstoffen und Bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkane |
DE3229973A1 (de) * | 1982-08-12 | 1984-02-16 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | 1,3-diamino-4-(2',2',2'-trifluorethoxy)-benzol, verfahren zu dessen herstellung und diese verbindung enthaltende haarfaerbemittel |
FR2715295B1 (fr) * | 1994-01-24 | 1996-04-12 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et un dérivé de métaphénylènediamine, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
FR2776288B1 (fr) * | 1998-03-20 | 2001-04-06 | Oreal | Nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
-
2003
- 2003-11-06 DE DE10351842A patent/DE10351842A1/de not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-09-02 WO PCT/EP2004/009794 patent/WO2005051889A1/de active Application Filing
- 2004-09-02 JP JP2006537079A patent/JP4539997B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-09-02 AT AT04764752T patent/ATE468319T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-09-02 EP EP04764752A patent/EP1685091B1/de not_active Not-in-force
- 2004-09-02 BR BRPI0414932-7A patent/BRPI0414932A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-09-02 US US10/542,494 patent/US7361198B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-09-02 DE DE502004011187T patent/DE502004011187D1/de active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1685091B1 (de) | 2010-05-19 |
DE502004011187D1 (de) | 2010-07-01 |
DE10351842A1 (de) | 2005-06-09 |
US20060047172A1 (en) | 2006-03-02 |
BRPI0414932A (pt) | 2006-11-07 |
JP2007509863A (ja) | 2007-04-19 |
US7361198B2 (en) | 2008-04-22 |
WO2005051889A1 (de) | 2005-06-09 |
EP1685091A1 (de) | 2006-08-02 |
ATE468319T1 (de) | 2010-06-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4947737B2 (ja) | 1、4−ジアミノ−2−メトキシメチル−ベンゼンおよびその塩の製造方法 | |
EP1236460B1 (de) | Verbrückte Diaminopyrazole und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel | |
EP1257249B1 (de) | Diaminopyrazol-derivate und pyrazolon-derivate enthaltende oxidationshaarfärbemittel | |
JP2004518755A (ja) | 酸化染色剤 | |
EP1268436B1 (de) | Neue diaminopyrazol-derivate und diese verbindungen enthaltende färbemittel | |
EP1636219B1 (de) | Neue thiazolylmethyl-pyrazole, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung in färbemitteln für keratinfasern | |
JP4539997B2 (ja) | m‐ジアミノベンゼン及びその酸付加物並びに、染色剤におけるその使用 | |
DE19961229C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Aminomethyl-1,4-diamino-benzol und dessen Salzen sowie die Verwendung dieser Verbindungen in Färbemitteln für Keratinfasern | |
JP2002527369A (ja) | 繊維を染色するための薬剤及び方法 | |
US7455697B2 (en) | (3,5-diaminophenyl)(2,4-dihydroxyphenyl)methanone and the acid adducts thereof, method for their preparation and use of these compounds for dyeing fibers | |
JP2007511550A (ja) | カチオン性ジアミノピラゾール類、その製造方法及びこれら化合物を含有する染色剤 | |
DE102004037772A1 (de) | Verfahren zur Färbung von Haaren |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070426 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20070426 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20091117 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100224 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100521 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100616 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100617 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130702 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |