ES2323314T3 - (3,5-diaminofenil)-(2,4-dihidroxifenil)-metanona y sus aductos de acido, procedimiento para su preparacion y utilizacion de estos compuestos para el teñido de fibras. - Google Patents
(3,5-diaminofenil)-(2,4-dihidroxifenil)-metanona y sus aductos de acido, procedimiento para su preparacion y utilizacion de estos compuestos para el teñido de fibras. Download PDFInfo
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Abstract
(3,5-diaminofenil)-(2,4-dihidroxifenil)-metanona y sus aductos de ácido según la fórmula (I), con 0 <= n >= 2, y siendo HX un ácido orgánico o inorgánico **(Ver fórmula)**
Description
(3,5-diaminofenil)-(2,4-dihidroxifenil)-metanona
y sus aductos de ácido, procedimiento para su preparación y
utilización de estos compuestos para el teñido de fibras.
El objeto de la presente invención es la
(3,5-diaminofenil)-(2,4-dihidroxifenil)-metanona
y sus aductos de ácido, un procedimiento para la preparación de
estos compuestos y la utilización de los mismos para el teñido de
fibras.
Los colorantes de oxidación han adquirido una
importancia esencial en el campo del teñido del cabello. El teñido
se produce por la reacción de determinadas sustancias reveladoras
con determinadas sustancias de acoplamiento en presencia de un
agente oxidante. Tanto antes como ahora existe un especial interés
en productos para el teñido del cabello que cubran la gama de tonos
naturales. Hasta ahora, la importante gama de los tonos naturales,
sobre todo los tonos más oscuros, sólo se podía obtener mediante
mezclas complejas de diversas sustancias reveladoras y sustancias
de acoplamiento diferentes. Para ello, hasta ahora se han venido
utilizando habitualmente combinaciones de
para-fenilendiaminas con resorcinas, m-aminofenoles y
m-fenilendiaminas, aunque actualmente, por diferentes
motivos, apenas se utilizan ya las sustancias originales, sino que
preponderantemente se emplean sus derivados. Sobre todo debido a
las composiciones complejas de los tonos naturales medios a
oscuros, existía el deseo de encontrar componentes con los que se
pudieran obtener tonos castaños sin que para ello fueran necesarias
composiciones complejas de numerosos componentes cromáticos, siendo
especialmente interesante una composición 1:1 de una única sustancia
reveladora y una única sustancia de acoplamiento.
Los documentos DE-10128472 y
DE-10217270 dan a conocer componentes de
acoplamiento.
Por ello existía el objetivo de descubrir un
componente de acoplamiento que, junto con las sustancias reveladoras
adecuadas, pudiera generar tonos castaños y diera como resultado
teñidos con una alta estabilidad frente a las condiciones
cotidianas, por ejemplo un lavado frecuente. Además, se debían
evitar los desplazamientos de color no deseados, los cuales con
frecuencia se producen cuando se decoloran prematuramente los
colores individuales en las composiciones complejas.
Sorprendentemente se ha comprobado que la
sustancia de acoplamiento de fórmula (I) y sus sales resuelven
excelentemente dicho objetivo.
Por consiguiente, un objeto de la presente
invención consiste en la
(3,5-diaminofenil)-(2,4-dihidroxifenil)-metanona
y sus aductos de ácido según la fórmula (I), con 0 \leq n \geq 2
y siendo HX un ácido orgánico o inorgánico.
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Como ácidos orgánicos o inorgánicos se pueden
mencionar: ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico,
ácido cítrico o ácido tartárico, siendo especialmente preferentes
los ácidos clorhídrico y sulfúrico.
La preparación de los compuestos de fórmula (I)
se lleva a cabo de acuerdo con el Esquema I a partir de cloruro de
3,5-dinitrobenzoílo y resorcina bajo condiciones de
Friedel-Crafts. El producto intermedio se hidrogena
catalíticamente para obtener el producto final de fórmula (I), que
se puede aislar como base libre o como aducto de ácido.
\newpage
Esquema
I
Preparación del compuesto de
fórmula
(I)
Otro objeto de la invención consiste en la
utilización de los compuestos de fórmula (I), solos o en combinación
con determinadas sustancias reveladoras y sustancias de
acoplamiento, para el teñido oxidante de materiales de fibras
sintéticas o naturales. Entre los materiales de fibras naturales son
adecuados, por ejemplo, las fibras de queratina como lana o pelo y
en particular cabello humano.
Como sustancias reveladoras de color
extraordinariamente adecuadas para la combinación en una formulación
oxidante entran en consideración compuestos de tipo
para-fenilendiamina, para-aminofenol y
4,5-diaminopirazol, que evidentemente también
pueden estar presentes en forma de aductos de ácido. Entre éstos, se
encuentran en particular: 1,4-diaminobenceno
(p-fenilendiamina),
1,4-diamino-2-metilbenceno
(p-toluilendiamina),
1,4-diamino-2,6-dimetilbenceno,
1,4-diamino-2,5-dimetilbenceno,
1,4-diamino-2,3-dimetilbenceno,
2-cloro-1,4-diaminobenceno,
4-fenilaminoanilina,
4-dimetilaminoanilina,
4-dietilaminoanilina,
4-[di(2-hidroxietil)amino]anilina,
1,4-diamino-2-metoximetilbenceno,
1,4-diamino-2-aminometilbenceno,
1,4-diamino-2-fenilbenceno,
4-[(2-metoxietil)amino]anilina,
4-[(3-hidroxipropil)amino]anilina,
1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)benceno,
1,4-diamino-2-(1-metiletil)benceno,
1,3-bis[(4-aminofenil)-(2-hidroxietil)amino]-2-propanol,
1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano,
4-aminofenol,
4-amino-3-metilfenol,
4-metilaminofenol,
4-amino-2-(aminometil)fenol,
4-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]metil-fenol,
4-amino-2-(metoximetil)fenol,
4-amino-2-(2-hidroxietil)fenol,
ácido 5-aminosalicílico,
2,5-diaminopiridina,
2,4,5,6-tetraaminopirimidina,
2,5,6-triamino-4-(1H)-pirimidona,
4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1H-pirazol,
1-[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-pentil-1H-pirazol,
4,5-diamino-3-metil-1-fenil-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-3-metil-1H-pirazol,
1,2-bis(4,5-diamino-1H-pirazol-1-il)etano,
1,4-bis(4,5-diaminopirazol-1-ilmetil)-benceno,
4,5-diamino-1-(2-metilfenil)-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-(3-metilfenil)-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-(4-metilfenil)-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-(2,4-dimetilfenil)-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-(2,5-dimetilfenil)-1H-pirazol,
4,5-
diamino-1-(2-etilfenil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(4-isopropilfenil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(4-metoxifenil)-1H-pirazol, 1-(4-aminofenil)-4,5-diamino-1H-pirazol, 1-(4-clorofenil)-4,5-diamino-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(2-piridinil)-1H-pirazol, 2-aminofenol, 2-amino-6-metilfenol y 2-amino-5-metilfenol, o sus sales.
diamino-1-(2-etilfenil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(4-isopropilfenil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(4-metoxifenil)-1H-pirazol, 1-(4-aminofenil)-4,5-diamino-1H-pirazol, 1-(4-clorofenil)-4,5-diamino-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(2-piridinil)-1H-pirazol, 2-aminofenol, 2-amino-6-metilfenol y 2-amino-5-metilfenol, o sus sales.
Como posibles sustancias de acoplamiento que
pueden ser utilizadas en combinación con los compuestos de fórmula
(I) según la invención para generar determinados matices, se pueden
mencionar los siguientes compuestos:
N-(3-dimetilaminofenil)urea,
2,6-diaminopiridina,
2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol,
2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno,
2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno,
2,3-diamino-6-metoxipiridina,
3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina,
2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina,
3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina,
1,3-diaminobenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno,
2,4-diamino-1-(3-hidroxipropoxi)benceno,
1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno,
2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilamino-benceno,
ácido 2,4-diaminofenoxiacético,
3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno,
5-metil-2-(1-metiletil)fenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]anilina,
3-[(2-aminoetil)amino]anilina,
1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano,
di(2,4-diaminofenoxi)metano,
1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno,
2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno,
4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol,
3-dietilaminofenol,
5-amino-2-metilfenol,
5-amino-4-fluor-2-metilfenol,
5-amino-4-metoxi-2-metilfenol,
5-amino-4-etoxi-2-metilfenol,
3-amino-2,4-diclorofenol,
5-amino-2,4-diclorofenol,
3-amino-2-metilfenol,
3-amino-2-cloro-6-metilfenol,
3-aminofenol,
2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida,
5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]fenol,
3-[(2-metoxietil)amino]fenol,
5-amino-2-etilfenol,
2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol,
5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol,
2-amino-3-hidroxipiridina,
5-amino-4-cloro-2-metilfenol,
1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno,
1,7-dihidroxinaftaleno,
2,3-dihidroxinaftaleno,
2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de
2-metil-1-naftol,
1,3-dihidroxibenceno,
1-cloro-2,4-dihidroxibenceno,
2-cloro-1,3-dihidroxibenceno,
1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno,
1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno,
1,3-dihidroxi-2-metilbenceno,
3,4-metilendioxifenol,
3,4-metilendioxianilina,
5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol,
6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno,
ácido 3,4-diaminobenzoico,
3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina,
6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina,
3-metil-1-fenil-5-pirazolona,
5,6-dihidroxiindol,
5,6-dihidroxiindolina,
5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol,
7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona,
así como sus sales.
Para el teñido, los compuestos de fórmula (I)
arriba descritos se aplican en una masa cromófora adecuada.
Por consiguiente, otro objeto de la presente
invención consiste en un producto listo para el uso para el teñido
oxidante de fibras de queratina, en particular cabello, que se
prepara mezclando una masa cromófora con un agente oxidante
inmediatamente antes de su utilización y que está caracterizado
porque la masa cromófora contiene como mínimo un compuesto de
fórmula (I).
El producto para el teñido según la invención
contiene los compuestos de fórmula (I) (con respecto a la masa
cromófora) preferentemente en una cantidad de entre el 0,01 y el 10
por ciento en peso, en particular entre el 0,1 y el 6 por ciento en
peso.
Además de los compuestos de fórmula (I) y de las
sustancias reveladoras y de acoplamiento anteriormente mencionadas,
el producto para el teñido según la invención también puede contener
colorantes directos del grupo de los colorantes aniónicos,
catiónicos o neutros. Entre los colorantes aniónicos preferentes se
encuentran, por ejemplo, sal disódica de ácido
6-hidroxi-5-[(4-sulfofenil)azo]-2-naftalenosulfónico
(CI 15985; Food Yellow nº 3; FD&C Yellow nº 6), sal disódica de
ácido
2,4-dinitro-1-naftol-7-sulfónico
(CI 10316; Acid Yellow nº 1; Food Yellow nº 1), ácido
2-(indan-1,3-dion-2-il)quinolin-x,x-sulfónico
(mezcla de ácido monosulfónico y disulfónico) (CI 47005; D&C
Yellow nº 10; Food Yellow nº 13; Acid Yellow nº 3), sal trisódica de
ácido
5-hidroxi-1-(4-sulfofenil)-4-[(4-sulfofenil)azo]pirazol-3-carboxílico
(CI 19140; Food Yellow nº 4; Acid Yellow nº 23),
9-(2-carboxifenil)-6-hidroxi-3H-xanten-3-ona
(CI 45350; Acid Yellow nº 73; D&C Yellow nº 8), sal sódica de
ácido
5-[(2,4-dinitrofenil)amino]-2-fenilamino-bencenosulfónico
(CI 10385; Acid Orange nº 3), sal monosódica de ácido
4-[(2,4-dihidroxifenil)azo]bencenosulfónico
(CI 14270; Acid Orange nº 6), sal sódica de ácido
4-[(2-hidroxinaft-1-il)azo]bencenosulfónico
(CI 15510; Acid Orange nº 7), sal sódica de ácido
4-[(2,4-dihidroxi-3-[(2,4-dimetilfenil)azo]fenil)azo]bencenosulfónico
(CI 20170; Acid Orange nº 24), sal disódica de ácido
4-hidroxi-3-[(4-sulfonaft-1-il)azo]-1-naftalenosulfónico
(CI 14720; Acid Red nº 14), sal trisódica de ácido
6-hidroxi-5-[(4-sulfonaft-1-il)azo]-2,4-naftalenodisulfónico
(CI 16255; Ponceau 4R; Acid Red nº 18), sal trisódica de ácido
3-hidroxi-4-[(4-sulfonaft-1-il)azo]-2,7-naftalenodisulfónico
(CI 16185; Acid Red nº 27), sal disódica de ácido
8-amino-1-hidroxi-2-(fenilazo)-3,6-naftalenodisulfónico
(CI 17200; Acid Red nº 33), sal disódica de ácido
5-(acetilamino)-4-hidroxi-3-[(2-metilfenil)azo]-2,7-naftalenodisulfónico
(CI 18065; Acid Red nº 35), sal disódica de ácido
2-(3-hidroxi-2,4,5,7-tetrayodo-dibenzopiran-6-on-9-il)benzoico
(CI 45430; Acid Red nº 51), hidróxido de
N-[6-(dietilamino)-9-(2,4-disulfofenil)-3H-xanten-3-iliden]-N-etiletano-aminio,
sal interna, sal sódica (CI 45100; Acid Red nº 52), sal disódica de
ácido
8-[(4-(fenilazo)fenil)azo]-7-naftol-1,3-disulfónico
(CI 27290; Acid Red nº 73), sal disódica de
2',4',5',7'-tetrabromo-3',6'-dihidroxiespiro-[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]-xanten]-3-ona
(CI 45380; Acid Red nº 87), sal disódica de
2',4',5',7'-tetrabromo-4,5,6,7-tetracloro-3',6'-dihidroxiespiro-[isobenzofuran-1(3H),9'[9H]-xanten]-3-ona
(CI 45410; Acid Red nº 92), sal disódica de
3',6'-dihidroxi-4',5'-diyodoespiro-[isobenzofuran-1(3H),9'(9H)-xanten]-3-ona
(CI 45425; Acid Red nº 95), sal disódica de
(2-sulfofenil)-di[4-(etil-((4-sulfofenil)metil)amino)fenil]-carbenio,
betaína (CI 42090; Acid Blue nº 9; FD&C Blue nº 1), sal
disódica de
1,4-bis[(2-sulfo-4-metilfenil)amino]-9,10-antraquinona
(CI 61570; Acid Green nº 25), sal interna de
bis[4-(dimetilamino)fenil]-(3,7-disulfo-2-hidroxinaft-1-il)-carbenio,
sal monosódica (CI 44090; Food Green nº 4; Acid Green nº 50), sal
interna de
bis[4-(dietilamino)fenil]-(2,4-disulfofenil)-carbenio,
sal sódica (2:1) (CI 42045; Food Blue nº 3; Acid Blue nº 1), sal
interna de
bis[4-(dietilamino)fenil]-(5-hidroxi-2,4-disulfofenil)-carbenio,
sal de calcio (2:1) (CI 42051; Acid Blue nº 3), sal sódica de ácido
1-amino-4-(ciclohexilamino)-9,10-antraquinona-2-sulfónico
(CI 62045; Acid Blue nº 62), sal disódica de ácido
2-(1,3-dihidro-3-oxo-5-sulfo-2H-indol-2-iliden)-2,3-dihidro-3-oxo-1H-indol-5-sulfónico
(CI 73015; Acid Blue nº 74), sal interna de
9-(2-(carboxifenil)-3-[(2-metilfenil)amino]-6-[(2-metil-4-sulfofenil)amino]-xantilio,
sal monosódica (CI 45190; Acid Violet nº 9), sal sódica de
1-hidroxi-4-[(4-metil-2-sulfofenil)amino]-9,10-antraquinona
(CI 60730; D&C Violet nº 2; Acid Violet nº 43),
bis{3-nitro-4-[(4-fenilamino)-3-sulfofenilamino]fenil}sulfona
(CI 10410; Acid Brown nº 13), sal disódica de ácido
5-amino-4-hidroxi-6-[(4-nitrofenil)azo]-3-(fenilazo)-2,7-naftalenodisulfónico
(CI 20470; Acid Black nº 1), complejo de ácido
3-hidroxi-4-[(2-hidroxinaft-1-il)azo]-7-nitro-1-naftalenosulfónico/cromo
(3:2) (CI 15711; Acid Black nº 52), sal disódica de ácido
3-[(2,4-dimetil-5-sulfofenil)azo]-4-hidroxi-1-naftalenosulfónico
(CI 14700; Food Red nº 1; Ponceau SX; FD&C Red nº 4), sal
tetrasódica de ácido
4-(acetilamino)-5-hidroxi-6-[(7-sulfo-4-[(4-sulfofenil)azo]naft-1-il)azo]-1,7-naftalenodisulfónico
(CI 28440; Food Black nº 1) y complejo de sal sódica de ácido
3-hidroxi-4-(3-metil-5-oxo-1-fenil-4,5-dihidro-1H-pirazol-4-ilazo)naftaleno-1-sulfónico/cromo
(Acid Red nº 195).
Los siguientes colorantes no iónicos son
especialmente adecuados para lograr una mayor igualación del color
y generar matices especiales:
1-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]-5-nitrobenceno
(HC Yellow nº 5),
1-(2-hidroxietoxi)-2-[(2-hidroxietil)amino]-5-nitrobenceno
(HC Yellow nº 4),
1-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno
(HC Yellow nº 2),
2-[(2-hidroxietil)amino]-1-metoxi-5-nitrobenceno,
2-amino-3-nitrofenol,
1-(2-hidroxietoxi)-3-metilamino-4-nitrobenceno,
2,3-(dihidroxipropoxi)-3-metilamino-4-nitrobenceno,
2-[(2-hidroxietil)amino]-5-nitrofenol
(HC Yellow nº 11), clorhidrato de
3-[(2-aminoetil)amino]-1-metoxi-4-nitrobenceno
(HC Yellow nº 9),
1-[(2-ureidoetil)amino]-4-nitrobenceno,
4-[(2,3-dihidroxipropil)-amino]-3-nitro-1-trifluorometil-benceno
(HC Yellow nº 6),
1-cloro-2,4-bis[(2-hidroxietil)amino]-5-nitrobenceno
(HC Yellow nº 10),
4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitro-1-metilbenceno,
1-cloro-4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitrobenceno
(HC Yellow nº 12),
4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitro-1-trifluorometilbenceno
(HC Yellow nº 13),
4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitrobenzonitrilo
(HC Yellow nº 14),
4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitrobenzamida
(HC Yellow nº 15),
1-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno
(HC Red nº 7),
2-amino-4,6-dinitrofenol,
2-etilamino-4,6-dinitrofenol,
4-amino-2-nitrodifenilamina
(HC Red nº 1), clorhidrato de
1-amino-4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno
(HC Red nº 13),
1-amino-5-cloro-4-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno,
4-amino-1-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno
(HC Red nº 3),
4-amino-3-nitrofenol,
4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitrofenol,
1-[(2-aminoetil)amino]-4-(2-hidroxietoxi)-2-nitrobenceno
(HC Orange nº 2),
4-(2,3-dihidroxipropoxi)-1-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno
(HC Orange nº 3),
1-amino-5-cloro-4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-nitrobenceno
(HC Red nº 10),
5-cloro-1,4-[di(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-nitrobenceno
(HC Red nº 11),
2-[(2-hidroxietil)amino]-4,6-dinitrofenol,
ácido
4-etilamino-3-nitrobenzoico,
ácido
2-[(4-amino-2-nitrofenil)amino]benzoico,
2-cloro-6-metilamino-4-nitrofenol,
2-cloro-6-[(2-hidroxietil)amino]-4-nitrofenol,
2-cloro-6-etilamino-4-nitrofenol,
2-amino-6-cloro-4-nitrofenol,
4-[(3-hidroxipropil)amino]-3-nitrofenol,
2,5-diamino-6-nitropiridina,
1,2,3,4-tetrahidro-6-nitroquinoxalina,
7-amino-3,4-dihidro-6-nitro-2H-1,4-benzoxazina
(HC Red nº 14),
1,4-bis[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno,
1-(2-hidroxietil)amino-2-nitro-4-[di(2-hidroxietil)amino]benceno
(HC Blue nº 2),
1-amino-3-metil-4-[(2-hidroxietil)amino]-6-nitrobenceno
(HC Violet nº 1), clorhidrato de
4-[etil-(2-hidroxietil)amino]-1-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno
(HC Blue nº 12),
4-[di(2-hidroxietil)amino]-1-[(2-metoxietil)amino]-2-nitrobenceno
(HC Blue nº 11),
1-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-4-[metil-(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno
(HC Blue nº 10), clorhidrato de
1-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-4-[etil-(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno
(HC Blue nº 9),
1-(3-hidroxipropilamino)-4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno
(HC Violet nº 2),
1-metilamino-4-[metil-(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-nitrobenceno
(HC Blue nº 6), ácido
2-((4-amino-2-nitrofenil)amino)-5-dimetilamino-benzoico
(HC Blue nº 13),
1,4-di[(2,3-dihidroxipropil)amino]-9,10-antraquinona,
1-[(2-hidroxietil)amino]-4-metilamino-9,10-antraquinona
(CI 61505, Disperse Blue nº 3),
2-[(2-aminoetil)amino]-9,10-antraquinona
(HC Orange nº 5),
1-hidroxi-4-[(4-metil-2-sulfofenil)amino]-9,10-antraquinona,
1-[(3-aminopropil)amino]-4-metilamino-9,10-antraquinona
(HC Blue nº 8),
1-[(3-aminopropil)amino]-9,10-antraquinona
(HC Red nº 8),
1,4-diamino-2-metoxi-9,10-antraquinona
(CI 62015, Disperse Red nº 11, Solvent Violet nº 26),
1,4-dihidroxi-5,8-bis[(2-hidroxietil)amino]-9,10-antraquinona
(CI 62500, Disperse Blue nº 7, Solvent Blue nº 69),
1-[(di(2-hidroxietil)amino]-3-metil-4-[(4-nitrofenil)azo]benceno
(CI 11210, Disperse Red nº 17),
4-[(4-aminofenil)azo]-1-[di(2-hidroxietil)amino]-3-metilbenceno
(HC Yellow nº 7),
2,6-diamino-3-[(piridin-3-il)azo]piridina
y
2-((4-acetilamino)fenil)azo)-4-metilfenol
(CI 11855; Disperse Yellow nº 3).
Entre el grupo de los colorantes directos se
pueden mencionar especialmente:
2-amino-4,6-dinitrofenol,
2-etilamino-4,6-dinitrofenol,
2-[(2-hidroxietil)amino]-4,6-dinitrofenol
y los colorantes de fórmula general (II)
donde R significa hidrógeno,
metilo, etilo o
hidroxietilo.
La cantidad total de precursores de colorante de
oxidación (con respecto a la masa cromófora) oscila entre el 0,01 y
el 10 por ciento en peso, en particular entre el 0,2 y el 6 por
ciento en peso.
La cantidad total de colorantes directos en la
masa cromófora oscila entre el 0,1 y el 10 por ciento en peso,
siendo preferente una cantidad total entre el 0,1 y el 5 por ciento
en peso.
Además, la masa cromófora también puede contener
antioxidantes (por ejemplo sulfito sódico y/o ácido ascórbico),
aceites perfumados, formadores de complejos, humectantes,
emulsionantes, agentes de penetración, sistemas tampón,
conservantes, espesantes, sustancias de tratamiento y otros aditivos
cosméticos.
La forma de preparación de la masa cromófora y
del producto para el teñido oxidante del cabello listo para el uso
puede consistir, por ejemplo, en una solución, principalmente una
solución acuosa o acuoso-alcohólica. Sin embargo,
las formas de preparación especialmente preferentes son cremas,
geles o emulsiones. Su composición consiste en una mezcla de los
componentes colorantes con los aditivos habituales para este tipo de
preparados.
Los aditivos habituales para soluciones, cremas,
emulsiones o geles son, por ejemplo, disolventes como agua,
alcoholes alifáticos inferiores, por ejemplo etanol,
n-propanol e isopropanol o glicoles como glicerina y
1,2-propilenglicol, también humectantes o
emulsionantes del tipo tensioactivo aniónico, catiónico, anfótero o
no iónico, como sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de alcoholes
grasos etoxilados, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de
alquilbenceno, sales alquiltrimetilamónicas, alquilbetaínas,
alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas
de ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos etoxilados, además
espesantes como alcoholes grasos superiores, almidón o derivados de
celulosa, también vaselina, aceite de parafina y ácidos grasos, y
también sustancias de tratamiento como resinas catiónicas, derivados
de lanolina, colesterina, ácido pantoténico y betaína. Los
componentes mencionados se utilizan en las cantidades habituales
para estos fines. En relación con la masa cromófora, por ejemplo
los humectantes y emulsionantes se emplean en concentraciones de
entre aproximadamente el 0,5 y el 30 por ciento en peso, los
espesantes en una cantidad de entre aproximadamente el 0,1 y el 25
por ciento en peso y las sustancias de tratamiento en una
concentración de entre aproximadamente el 0,1 y el 5 por ciento en
peso.
El producto para el teñido del cabello según la
invención listo para el uso se prepara mezclando la masa cromófora
con un agente oxidante líquido inmediatamente antes de su
utilización.
Como agentes oxidantes entran en consideración
principalmente peróxido de hidrógeno o compuestos de adición del
mismo a urea, melamina o bromato sódico en forma de una solución
acuosa al 1-12 por ciento, preferiblemente al 6 por
ciento, siendo especialmente preferente el peróxido de
hidrógeno.
La masa cromófora y el agente oxidante se
mezclan entre sí en una relación en peso de 5:1 a 1:3, siendo
especialmente preferente una relación en peso de 1:1 a 1:2.
En la mezcla de la masa cromófora, que
preferentemente está ajustada a un pH alcalino, con el agente
oxidante, que generalmente está ajustado a un pH ácido, el pH del
producto para el teñido del cabello según la invención listo para
el uso se ajusta a un valor que está determinado por la cantidad de
base de la masa cromófora y la cantidad de ácido del agente
oxidante, y por la proporción de mezcla. El valor pH del producto
para el teñido del cabello listo para el uso puede oscilar entre
aproximadamente 3 y 11, preferentemente entre 6 y 10,5.
Para ajustar el valor pH correspondiente de la
masa cromófora y del agente oxidante, dependiendo del valor pH
deseado se pueden utilizar ácidos orgánicos o inorgánicos, por
ejemplo ácido fosfórico, ácido ascórbico y ácido láctico, o bases
como monoetanolamina, trietanolamina,
2-amino-2-metil-1-propanol,
amoníaco, hidróxido sódico, hidróxido potásico o
tris(hidroximetil)amino-metano.
Después de mezclar la masa cromófora arriba
descrita con el agente oxidante, el producto para el teñido oxidante
del cabello listo para el uso así obtenido se aplica sobre el
cabello en una cantidad suficiente para el tratamiento de teñido del
cabello, dependiendo de la abundancia del mismo en general
aproximadamente entre 60 y 200 gramos.
El producto para el teñido del cabello según la
invención se deja actuar sobre el cabello durante aproximadamente
10 a 45 minutos a una temperatura de 15 a 50 grados Celsius,
preferentemente durante 30 minutos a 40 grados Celsius, y después
el cabello se aclara con agua. En caso dado, después de dicho
aclarado, el cabello se lava con un champú y eventualmente se
aclara de nuevo con un ácido orgánico débil diluido, por ejemplo
ácido cítrico o ácido tartárico. A continuación se seca el
cabello.
Los siguientes ejemplos explican más
detalladamente el objeto de la invención, pero sin limitar éste a
los mismos.
\vskip1.000000\baselineskip
Paso
1
17,6 g (160 mmol) de resorcina se disuelven en
80 ml de Sulfolan
(tetrahidrotiofeno-1,1-dióxido). A
continuación se añaden 21,6 g (160 mmol) de cloruro de aluminio.
Después se introducen poco a poco 34 g (148 mmol) de cloruro de
3,5-dinitrobenzoílo en un plazo de 20 minutos a
60ºC, con lo que se forma ácido clorhídrico gas. Una vez finalizada
la adición, la mezcla se calienta durante otras 4 horas a 90ºC. A
continuación, la mezcla de reacción se enfría y se combina
cuidadosamente con 320 ml de ácido clorhídrico al 5 por ciento. El
precipitado formado se separa por decantación y eliminación de la
solución sobrenadante, se mezcla con 400 ml de etanol y se hace
cristalizar por agitación a temperatura ambiente. Después de
aspirarlo y secarlo en vacío, se obtienen 40 g de un producto
amarillento.
^{1}H-NMR
(DMSO- d_{6} ): \delta = 11,32 ppm (s, 1H);
10,78 ppm (s, 1H); 9,98 ppm (t, ^{4}J_{HH} = 2,1 Hz, 1H); 8,73
ppm (d, ^{4}J_{HH} = 2,1 Hz, 2H); 7,44 ppm (dd, ^{3}J_{HH} =
8,1 Hz, ^{4}J_{HH} = 0,9 Hz, 1H); 6,43 ppm (d, ^{4}J_{HH} =
2,1 Hz, 1H); 6,40 ppm (s, 1H).
Análisis elemental:
C_{13}H_{8}N_{2}O_{7}; M = 304,21.
| %C | %H | %N | ||
| calculado: | 51,33 | 2,65 | 9,21 | |
| hallado: | 50,95 | 2,68 | 8,87 |
\newpage
Paso
2
25,0 g (82 mmol) en 300 ml de etanol se
hidrogenan con 2,5 g Pd/C al 10% a 9 bar de presión de hidrógeno.
Seis horas después, el catalizador se retira por filtración, el
filtrado se mezcla con 100 ml de ácido clorhídrico al 32% y a
continuación se concentra en un evaporador rotativo, con lo que el
producto cristaliza poco a poco. Se forma una masa cristalina que se
enfría durante 1 hora en un baño helado para que se complete la
cristalización. Después se aspira, el residuo se lava con acetato de
etilo y se seca a 40ºC en vacío. Se obtienen 18,3 g (70% del valor
teórico) de un producto de color beige.
^{1}H-NMR
(DMSO-\mathit{d_{6}}): \delta = 8,60 (s
ancho, 8H); 7,38 (d, ^{3}J_{HH} = 9,3 Hz, 1H); 7,01
(superposición de picos, 3H); 6,42 ppm (superposición de picos,
2H).
^{13}C-NMR
(DMSO-\mathit{d_{6}})): \delta = 196,0 (CO);
165,0 (C-OH); 163,7 (C-OH); 140,1 (2
C-NH2); 136,7 (C); 134,7 (CH); 117,9 (2 CH); 116,5
(CH); 112,5 (C); 108,3 (CH); 102,8 ppm (CH).
Análisis elemental:
C_{13}H_{12}N_{2}O_{3}\cdot2HCl; M = 317,17; 1,3% agua de
cristalización.
| %C | %H | %N | %Cl | ||
| calculado: | 48,84 | 5,16 | 8,76 | 21,07 | |
| hallado: | 48,74 | 5,08 | 8,58 | 20,91 |
\vskip1.000000\baselineskip
Paso
3
1 g (3,1 mmol) de diclorhidrato de
(3,5-diaminofenil)-(2,4-dihidroxifenil)-metanona
se disuelve en 30 ml de agua y se neutraliza mediante adición de una
disolución saturada de bicarbonato sódico. Se forma un precipitado
amarillento que se retira por aspiración. Después de lavarlo con un
poco de agua fría y secarlo a vacío a 40ºC, se obtienen 0,6 g (78%
del valor teórico) de un polvo amarillento.
FAB-MS: 245
[M+1]^{+}, 100%
^{1}H-NMR
(DMSO-\mathit{d_{6}})): \delta = 12,52 (s,
1H); 10,66 (s, 1H); 7,52 (d, ^{3}J_{HH} =8,7 Hz 1H); 6,35
(superposición de picos, 2H); 6,02 (m centrado, 3H); 5,05 ppm (s
extendido, 5H).
\vskip1.000000\baselineskip
| 10,0 g | Etanol |
| 10,0 g | Sulfato de lauril éter - sodio, solución acuosa al 28% |
| 10,0 g | Amoníaco, solución acuosa al 25% |
| 0,3 g | Ácido ascórbico |
| 0,4 g | Diclorhidrato de (3,5-diaminofenil)-(2,4-dihidroxifenil)-metanona |
| X g | Sustancia reveladora según la Tabla 1 |
| hasta 100,0 g | Agua, desmineralizada |
\newpage
Inmediatamente antes de su utilización se
mezclan 100 gramos de la masa cromófora arriba indicada con 100
gramos de una disolución acuosa de peróxido de hidrógeno al 6% y el
producto para el teñido oxidante del cabello listo para el uso así
obtenido se aplica en la cantidad necesaria sobre el cabello.
Después de 30 minutos de actuación a 40ºC, el cabello se lava con un
champú, se aclara con agua y se seca. Se obtienen los matices
indicados en la Tabla 1.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
| 15,00 g | Alcohol cetilestearílico (50/50) |
| 5,00 g | Monoestearato de glicerina |
| 2,00 g | Cocamida DEA |
| 10,00 g | Sulfato de lauril éter - sodio, solución acuosa al 28% |
| 0,30 g | Ácido ascórbico |
| 0,40 g | Sulfito sódico |
| 4,50 g | Amoníaco, solución acuosa al 25% |
| 0,55 g | Sulfato de 2,5-diaminotolueno |
| 0,79 g | Diclorhidrato de (3,5-diaminofenil)-(2,4-dihidroxifenil)-metanona |
| hasta 100,00 g | Agua, desmineralizada |
\vskip1.000000\baselineskip
La crema presenta un valor pH de aproximadamente
10,2.
\newpage
Inmediatamente antes de su utilización se
mezclan 100 gramos de la masa cromófora arriba indicada con 100
gramos de una disolución acuosa de peróxido de hidrógeno al 6% y el
producto para el teñido oxidante del cabello listo para el uso así
obtenido se aplica en la cantidad necesaria sobre el cabello.
Después de 30 minutos de actuación a 40ºC, el cabello se lava con un
champú, se aclara con agua y se seca. Los matices obtenidos en
cabellos de diferente calidad se resumen en la Tabla 2.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Todos los datos porcentuales mencionados en la
presente solicitud representan porcentajes en peso, siempre que no
se indique de otra manera.
Claims (11)
1.
(3,5-diaminofenil)-(2,4-dihidroxifenil)-metanona
y sus aductos de ácido según la fórmula (I), con 0 \leq n \geq
2, y siendo HX un ácido orgánico o inorgánico
2. Compuesto según la reivindicación 1,
caracterizado porque el ácido HX se selecciona entre ácido
clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido cítrico y ácido
tartárico.
3. Producto listo para el uso para el teñido
oxidante de fibras de queratina, que se prepara mezclando una masa
cromófora con un agente oxidante inmediatamente antes de su
utilización y que está caracterizado porque la masa cromófora
contiene como mínimo un compuesto de fórmula (I) según la
reivindicación 1 ó 2.
4. Producto según la reivindicación 3,
caracterizado porque contiene el compuesto de fórmula (I) en
una cantidad entre el 0,01 y el 10 por ciento en peso (con respecto
a la masa cromófora).
5. Producto según la reivindicación 3 ó 4,
caracterizado porque contiene como mínimo una sustancia
reveladora.
6. Producto según una de las reivindicaciones 3
a 5, caracterizado porque adicionalmente contiene otras
sustancias reveladoras y/o sustancias de acoplamiento y/o colorantes
directos.
7. Producto según la reivindicación 5 ó 6,
caracterizado porque la cantidad total de sustancias
reveladoras y sustancias de acoplamiento (con respecto a la masa
cromófora) oscila entre el 0,01 y el 10 por ciento en peso.
8. Producto según la reivindicación 6 ó 7,
caracterizado porque la cantidad total de colorantes directos
(con respecto a la masa cromófora) oscila entre el 0,1 y el 10 por
ciento en peso.
9. Producto según una de las reivindicaciones 3
a 8, caracterizado porque consiste en un producto para el
teñido del cabello.
10. Utilización de los compuestos de fórmula (I)
según la reivindicación 1 ó 2 para el teñido oxidante de materiales
de fibras sintéticas o naturales.
11. Procedimiento para la preparación de los
compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 ó 2, en el que
en primer lugar se someten a reacción entre sí cloruro de
3,5-dinitrobenzoílo y resorcina bajo condiciones de
Friedel-Crafts y, a continuación, el producto
obtenido se hidrogena catalíticamente para obtener el producto final
de fórmula (I), que finalmente se aísla en forma de base libre o de
aducto de ácido.
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