JP4515063B2 - 高揮散性複合粒子 - Google Patents
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Description
本発明は沸点２５０℃以上のセスキテルペンアルコール類を含有する高揮散性複合粒子及びその製造法に関する。
沸点２５０℃以上のセスキテルペンアルコール類、特にセドロールは、実質的に無臭でありながら、自律神経系のバランス改善作用、睡眠改善作用等を示すことが知られている。
このようなセスキテルペンアルコール類を揮散可能な状態で含有する粒子として、特許文献１には、腹壁としてキトサンと反応性ビニル基を有する有機酸及び／又はその塩の重合体を有し、芯物質としてセスキテルペンアルコール類等の疎水性物質を有するポリマー粒子が開示されている。また、特許文献２には、非架橋型ハイドロゲルを含む連続相と、セスキテルペンアルコール類等の油性成分を含む分散相を有するハイドロゲル粒子が記載されている。
しかしながら、これら従来の粒子は、セスキテルペンアルコール類の揮散速度が遅い、皮膚上での感触が悪い、安定な製剤化が困難である等の問題点があった。
特開２００２−８７９５３号公報
特開２００２−１５９８３８号公報
本発明の課題は、揮散性が良好で、皮膚上での感触がよく、安定に製剤化が可能である沸点２５０℃以上のセスキテルペンアルコール類を含有する複合粒子を提供することにある。
本発明は、ポリエチレン樹脂と沸点２５０℃以上のセスキテルペンアルコール類からなる複合粒子、並びにポリエチレン樹脂と沸点２５０℃以上のセスキテルペンアルコール類を、ポリエチレン樹脂の軟化温度（又は融点）以上の温度で混合した後、得られた熱溶融混合液を気相中に噴霧して冷却固化する、複合粒子の製造法を提供する。
本発明の複合粒子は、セドロール等の沸点２５０℃以上のセスキテルペンアルコール類の揮散性や、皮膚上での感触が良好であり、自律神経系のバランス改善作用や、睡眠改善作用等の作用を有する製剤への応用も期待される。
［ポリエチレン樹脂］
本発明に用いられるポリエチレン樹脂は特に限定されないが、分子量は、好ましくは５００以上、更に好ましくは１０００以上である。分子量の上限は特に限定されないが、噴霧時の粘度を調整するために、２００００以下が好ましく、１００００以下がより好ましい。分子量は粘度法による粘度平均分子量で求めることができる。
本発明に用いられるポリエチレン樹脂は特に限定されないが、分子量は、好ましくは５００以上、更に好ましくは１０００以上である。分子量の上限は特に限定されないが、噴霧時の粘度を調整するために、２００００以下が好ましく、１００００以下がより好ましい。分子量は粘度法による粘度平均分子量で求めることができる。
また、ポリエチレン樹脂の結晶化度は７０％以上が好ましく、７５％以上が更に好ましく、８０％以上が特に好ましい。上限は、材の入手し易さから、９５％以下が好ましい。結晶化度は、Ｘ線回折法により、下記測定条件で求めることが出来る。
＜Ｘ線回折法の測定条件＞
装置名：理学電機（株）製、ＲＩＮＴ２５００
線源：Ｃｕ
管電流：３００ｍＡ
管電圧：５０ｋＶ
スキャンスピード：２°／min
ポリエチレン樹脂の融点は、８０℃以上が好ましく、１１０℃以上が更に好ましい。上限は特に限定されないが、製造の容易さから、２００℃以下が好ましい。ポリエチレン樹脂の融点は、ＪＩＳ Ｋ００６４：１９９２により測定できる。
装置名：理学電機（株）製、ＲＩＮＴ２５００
線源：Ｃｕ
管電流：３００ｍＡ
管電圧：５０ｋＶ
スキャンスピード：２°／min
ポリエチレン樹脂の融点は、８０℃以上が好ましく、１１０℃以上が更に好ましい。上限は特に限定されないが、製造の容易さから、２００℃以下が好ましい。ポリエチレン樹脂の融点は、ＪＩＳ Ｋ００６４：１９９２により測定できる。
［沸点２５０℃以上のセスキテルペンアルコール類］
本発明に用いられる沸点２５０℃以上のセスキテルペンアルコール類としては、セドロール（沸点２９５℃）、セドレノール（沸点２７０℃）、ファルネソール（沸点２６３℃）、パチョリアルコール（沸点１４０℃／８ｍｍＨｇ）、オイゲノール（沸点２５４〜２５５℃）、α−サンタロール（沸点３０２℃）、α−ビサボロール（沸点２６５℃）、β−カリオフィレンアルコール（沸点２８７〜２９７℃）、ベチベロール（沸点２６４℃）、スクラレオール（沸点３４０℃以上）、ゲラニルリナロール（沸点３４０℃）、イソフィトール（沸点３１０℃以上）、ネロリドール（沸点２７６℃）等が挙げられる。これらの中では
自律神経系のバランス改善作用や、睡眠改善作用を有することから、セドロールが好ましい。
本発明に用いられる沸点２５０℃以上のセスキテルペンアルコール類としては、セドロール（沸点２９５℃）、セドレノール（沸点２７０℃）、ファルネソール（沸点２６３℃）、パチョリアルコール（沸点１４０℃／８ｍｍＨｇ）、オイゲノール（沸点２５４〜２５５℃）、α−サンタロール（沸点３０２℃）、α−ビサボロール（沸点２６５℃）、β−カリオフィレンアルコール（沸点２８７〜２９７℃）、ベチベロール（沸点２６４℃）、スクラレオール（沸点３４０℃以上）、ゲラニルリナロール（沸点３４０℃）、イソフィトール（沸点３１０℃以上）、ネロリドール（沸点２７６℃）等が挙げられる。これらの中では
自律神経系のバランス改善作用や、睡眠改善作用を有することから、セドロールが好ましい。
［複合粒子の製造法］
本発明の複合粒子を得るには、まずポリエチレン樹脂と、沸点２５０℃以上のセスキテルペンアルコール類を、ポリエチレン樹脂の軟化温度（又は融点）以上の温度で混合する。混合時のポリエチレン樹脂とセスキテルペンアルコール類との配合割合は、セスキテルペンアルコール類の良好な揮散性を得る観点から、ポリエチレン樹脂／セスキテルペンアルコール類（重量比）＝９９／１〜１０／９０が好ましく、９５／５〜５０／５０が更に好ましく、９０／１０〜７０／３０が特に好ましい。次に、この混合物から、以下に示す噴霧冷却法により、複合粒子を得る。
本発明の複合粒子を得るには、まずポリエチレン樹脂と、沸点２５０℃以上のセスキテルペンアルコール類を、ポリエチレン樹脂の軟化温度（又は融点）以上の温度で混合する。混合時のポリエチレン樹脂とセスキテルペンアルコール類との配合割合は、セスキテルペンアルコール類の良好な揮散性を得る観点から、ポリエチレン樹脂／セスキテルペンアルコール類（重量比）＝９９／１〜１０／９０が好ましく、９５／５〜５０／５０が更に好ましく、９０／１０〜７０／３０が特に好ましい。次に、この混合物から、以下に示す噴霧冷却法により、複合粒子を得る。
＜噴霧冷却法＞
上記混合物を、回転ディスクアトマイザー、１流体、又は２流体以上の複数流体ノズルを使用して、好ましくは５〜５０℃の気相中に噴霧し、冷却固化した粒子を回収する。好ましくは、２流体以上の複数流体ノズルを使用し、圧縮ガスと共に、気相中に噴霧する。流体として使用する圧縮ガスは、好ましくは９．８×１０4Ｐａ以上、更に好ましくは９．８×１０4〜２９．４×１０4Ｐａの圧縮空気や圧縮窒素を用いることができる。この気体は、噴霧温度に加熱したものを使用することが、ノズル部での冷却によるつまりを防止し、連続的に粒子を製造できるため、好ましい。
上記混合物を、回転ディスクアトマイザー、１流体、又は２流体以上の複数流体ノズルを使用して、好ましくは５〜５０℃の気相中に噴霧し、冷却固化した粒子を回収する。好ましくは、２流体以上の複数流体ノズルを使用し、圧縮ガスと共に、気相中に噴霧する。流体として使用する圧縮ガスは、好ましくは９．８×１０4Ｐａ以上、更に好ましくは９．８×１０4〜２９．４×１０4Ｐａの圧縮空気や圧縮窒素を用いることができる。この気体は、噴霧温度に加熱したものを使用することが、ノズル部での冷却によるつまりを防止し、連続的に粒子を製造できるため、好ましい。
噴霧温度は、良好な噴霧性を得る観点から、ポリエチレン樹脂とセスキテルペンアルコール類との混合物の粘度が好ましくは６００ｍＰａ・ｓ以下、更に好ましくは３００ｍＰａ・ｓ以下、特に好ましくは１００ｍＰａ・ｓ以下になる温度である。下限は特に無いが、５ｍＰａ・ｓ以上となる温度が好ましい。
［複合粒子］
本発明の複合粒子の体積平均粒径は、セスキテルペンアルコール類の良好な揮散性を得、感触上ざらつき感やきしみ感を抑える観点から、０．５〜４０μｍが好ましく、０．５〜３０μｍが更に好ましい。
本発明の複合粒子の体積平均粒径は、セスキテルペンアルコール類の良好な揮散性を得、感触上ざらつき感やきしみ感を抑える観点から、０．５〜４０μｍが好ましく、０．５〜３０μｍが更に好ましい。
ここで体積平均粒径は、コールターカウンター（装置名：ベックマンコールター社製，ＬＳ−２３０）を用いて、水中で測定した値である。
本発明の複合粒子の形状は、球状体が皮膚上の感触が良好であること、粒子同士の凝集が少ないことなどから好ましい。
実施例１
ポリエチレン樹脂として三井ハイワックスＨＷ−２００Ｐ（三井ケミカル（株）製、分子量２０００、融点１２２℃、結晶化度８８％）と、セドロールクリスタルＫ（長谷川香料（株）製）を重量混合比率７０：３０で混合し、１８０℃に加温し、攪拌することで均一混合液を得た。次に、２流体ノズル（ガラス製噴霧器Ｍ型、ＳＡＮＳＹＯ製）にて１８０℃の窒素気流とともに２５℃気相中に噴霧冷却し、複合化粒子として回収した。得られた粒子の体積平均粒径は２０μｍであり、その形状は球状であった。
ポリエチレン樹脂として三井ハイワックスＨＷ−２００Ｐ（三井ケミカル（株）製、分子量２０００、融点１２２℃、結晶化度８８％）と、セドロールクリスタルＫ（長谷川香料（株）製）を重量混合比率７０：３０で混合し、１８０℃に加温し、攪拌することで均一混合液を得た。次に、２流体ノズル（ガラス製噴霧器Ｍ型、ＳＡＮＳＹＯ製）にて１８０℃の窒素気流とともに２５℃気相中に噴霧冷却し、複合化粒子として回収した。得られた粒子の体積平均粒径は２０μｍであり、その形状は球状であった。
実施例２
実施例１において、ポリエチレン樹脂として三井ハイワックスＨＷ−１００Ｐ（三井ケミカル（株）製、分子量９００、融点１１６℃、結晶化度９０％）を用い、この樹脂とセドロールクリスタルＫの重量混合比率を９５：５とした以外は、同手順にて複合粒子を得た。得られた粒子の体積平均粒径は２０μｍであり、その形状は球状であった。
実施例１において、ポリエチレン樹脂として三井ハイワックスＨＷ−１００Ｐ（三井ケミカル（株）製、分子量９００、融点１１６℃、結晶化度９０％）を用い、この樹脂とセドロールクリスタルＫの重量混合比率を９５：５とした以外は、同手順にて複合粒子を得た。得られた粒子の体積平均粒径は２０μｍであり、その形状は球状であった。
比較例１
セドロールクリスタルＫをそのまま使用した。平均粒径は５０μｍ以上であり、形状は不定形であった。
セドロールクリスタルＫをそのまま使用した。平均粒径は５０μｍ以上であり、形状は不定形であった。
比較例２
セドロールクリスタルＫを１８０℃に加温し、２流体ノズル（ガラス製噴霧器Ｍ型、ＳＡＮＳＹＯ製）にて１８０℃の窒素気流とともに２５℃気相中に噴霧冷却し、セドロール粒子を回収した。得られた粒子の体積平均粒径は１０μｍであり、形状は不定形であった。
セドロールクリスタルＫを１８０℃に加温し、２流体ノズル（ガラス製噴霧器Ｍ型、ＳＡＮＳＹＯ製）にて１８０℃の窒素気流とともに２５℃気相中に噴霧冷却し、セドロール粒子を回収した。得られた粒子の体積平均粒径は１０μｍであり、形状は不定形であった。
試験例
実施例１〜２及び比較例１〜２の粒子について、以下の方法でセドロールの揮散性を評価した。結果を表１に示す。
実施例１〜２及び比較例１〜２の粒子について、以下の方法でセドロールの揮散性を評価した。結果を表１に示す。
＜揮散性評価法＞
直径７６ｍｍのガラス製シャーレに、実施例１〜２及び比較例１〜２の粒子０．７ｇを底面に均一になるように入れ、４０℃および８０℃のオーブン内に静置し、時間毎に重量を測定し、セドロールの重量変化を観察した。オーブンは６４Ｌの容積のものを用い、評価中は２Ｌ／分の窒素を流した。以下の計算方法で、任意時間当たりのセドロール揮散率を算出した。
直径７６ｍｍのガラス製シャーレに、実施例１〜２及び比較例１〜２の粒子０．７ｇを底面に均一になるように入れ、４０℃および８０℃のオーブン内に静置し、時間毎に重量を測定し、セドロールの重量変化を観察した。オーブンは６４Ｌの容積のものを用い、評価中は２Ｌ／分の窒素を流した。以下の計算方法で、任意時間当たりのセドロール揮散率を算出した。
セドロールの揮散率（％）＝
［（Ｗｂ−Ｗａ）／（Ｗｂ×セドロールの重量混合比率）］×１００
ここで、
セドロールの重量混合比率＝セドロール重量／（セドロール重量＋樹脂重量）
Ｗｂ：評価前の粒子重量
Ｗａ：評価後の粒子重量
［（Ｗｂ−Ｗａ）／（Ｗｂ×セドロールの重量混合比率）］×１００
ここで、
セドロールの重量混合比率＝セドロール重量／（セドロール重量＋樹脂重量）
Ｗｂ：評価前の粒子重量
Ｗａ：評価後の粒子重量
Claims (2)
- ポリエチレン樹脂と沸点２５０℃以上のセスキテルペンアルコール類であるセドロールをポリエチレン樹脂／セドロール（重量比）＝９９／１〜１０／９０の割合にて含む熱溶融混合液から噴霧冷却法により得られる、結晶化度が７０％以上９５％以下であるポリエチレン樹脂とセドロールからなり、体積平均粒径が０．５〜４０μｍである複合粒子。
- ポリエチレン樹脂と沸点２５０℃以上のセスキテルペンアルコール類であるセドロールを、ポリエチレン樹脂の融点以上の温度で混合（ポリエチレン樹脂／セドロール（重量比）＝９９／１〜１０／９０）した後、得られた熱溶融混合液を気相中に噴霧して冷却固化する、請求項１記載の複合粒子の製造法。
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| JP2003320185A JP4515063B2 (ja) | 2003-09-11 | 2003-09-11 | 高揮散性複合粒子 |
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0312165A (ja) * | 1989-06-09 | 1991-01-21 | Ube Ind Ltd | ティーツリーオイルを有効成分とする防臭剤 |
| JPH048366A (ja) * | 1990-04-26 | 1992-01-13 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 顆粒状芳香脱臭剤 |
| JP2000309528A (ja) * | 1999-02-22 | 2000-11-07 | Kao Corp | インターロイキン４産生抑制剤 |
| WO2001058435A1 (fr) * | 2000-02-10 | 2001-08-16 | Kao Corporation | Agents de regulation autonomes |
-
2003
- 2003-09-11 JP JP2003320185A patent/JP4515063B2/ja not_active Expired - Fee Related
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