JP4492070B2 - 硬化性樹脂組成物及び該組成物からなる保護膜 - Google Patents
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Description
本発明の目的は、優れた保存安定性を有する硬化性樹脂組成物、並びに優れた耐熱性を有する保護膜を提供することである。
すなわち、本発明は、下記(A)、(B)及び(C)成分を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物、並びに該硬化性樹脂組成物を被塗工物に塗工し、熱硬化してなる保護膜を提供するものである。
(A):環状エーテル基及びオレフィン二重結合を有する単量体を付加重合して得られる分子量2000以上の重合体
(B):分子量2000未満のオキセタン化合物
(C):カチオン硬化触媒
本発明の組成物は、保存安定性に優れることから、大型の塗工を要する場合でも、操作性を損なうことがない。
本発明の硬化性樹脂組成物における(A)成分は、環状エーテル基及びオレフィン二重結合を有する単量体を付加重合して得られる分子量2000以上の重合体である。
環状エーテル基及びオレフィン二重結合を有する単量体としては、例えば、下式(1)で表される単量体等が挙げられる。
[式中、R1は水素原子又はメチル基を表し、Yはカルボニルオキシ基又はメチレンオキシ基を表す。Aは単結合又は炭素数1〜12のアルキレン基を表す。但し、Aで表されるアルキレン基における炭素−炭素結合は酸素原子で中断されていてもよい。Eは、下記の群から選ばれる環状エーテル基を表す。
環状エーテル基及びオレフィン二重結合を有する単量体としては、式(1)で表される単量体が好ましく、エポキシ基及びオレフィン二重結合を有する単量体がより好ましく、不飽和カルボン酸グリシジルエステルや環状脂肪族エポキシ(メタ)アクリレートがさらに好ましく、グリシジル(メタ)アクリレートや3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレートが特に好ましい。
上記の(メタ)アクリル系単量体としては、例えば、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチルやメタクリル酸エチル等の炭素数1〜20程度の直鎖状アルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル;アクリル酸t−ブチルやメタクリル酸t−ブチル等の炭素数3〜20程度の分枝状アルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル;アクリル酸シクロヘキシルやメタクリル酸シクロヘキシル等の炭素数5〜20程度の環状脂肪族アルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル等が挙げられる。
(メタ)アクリル系単量体として、2種類以上の(メタ)アクリル系単量体を用いてもよい。
(メタ)アクリル系単量体としては、(メタ)アクリル酸アルキルエステルが好ましい。
(メタ)アクリル系単量体としては、炭素数1〜4の直鎖状アルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル、炭素数1〜4の分枝状アルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルや飽和環状脂肪族アルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルが好ましい。
スチレン系単量体としては、特にスチレンが好適である。
上記の(メタ)アクリル系単量体及びスチレン系単量体に由来する構造単位の合計は、(A)成分を構成する全ての構造単位100mol%に対し、好ましくは10〜90mol%であり、特に好ましくは20〜80mol%である。
これらの各単量体を付加重合させて得られる重合体のうち、(メタ)アクリル系単量体及び/又はスチレン系単量体を5〜95mol%付加重合させて得た(A)成分は、得られる保護膜の脆化を抑制する傾向にある点で好ましい。
このような脂肪族単量体としては、例えば、酪酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ピバリン酸ビニル、ラウリン酸ビニル、イソノナン酸ビニルやバーサチック酸ビニル等のアルカン酸ビニルエステル;塩化ビニルや臭化ビニル等のハロゲン化ビニル;塩化ビニリデン等のハロゲン化ビニリデン類等が例示される。
(A)成分の重合体を形成する単量体に由来する構造単位の5〜80モル%がCH2=CH−基を有する単量体であると、耐熱性が向上する傾向にあり、特に好ましい。CH2=CH−基を有する単量体の具体例としては、上記(メタ)アクリル系単量体のうち、α位に置換基を有しないアクリル系単量体、α位に置換基を有しないスチレン系単量体、アルカン酸ビニル類やハロゲン化ビニル類、アリルグリシジルエーテル、グリシジルアクリレート等が挙げられる。
(1)J. Polym. Sci., Polym.Chem.(1968), 6(2), 257-267に記載の如く、単量体及びラジカル発生剤を有機溶媒に混合せしめ、さらに必要に応じて、連鎖移動剤を混合せしめて、60〜300℃程度で溶液重合する方法;
(2)J. Polym. Sci., Polym.Chem.(1983), 21(10), 2949-2960に記載の如く、モノマーが溶解しない溶媒を用いて、60〜300℃程度で懸濁重合又は乳化重合する方法;
(3)特開平6−80735号報に記載の如く、60〜200℃で塊状重合する方法;
(4)特開平10−195111に記載の如く、使用する単量体等を連続的に重合器に供給して、重合器内で重合開始剤の存在下又は非存在下に180〜300℃で5〜60分間加熱し、得られる反応生成物を連続的に重合器外に取出す方法。
有機溶媒としては、2種類以上の有機溶媒を使用してもよい。
有機溶媒の中でも、遊離カルボキシル基やアミノ基等のような環状エーテル基と反応し得る官能基を含有しないものが好ましい。
ここで、耐薬品性に優れるとは、本発明の保護膜を酸性水溶液、アルカリ性水溶液又は非プロトン性極性溶媒にそれぞれ数十分程度浸漬しても、保護膜の表面が侵されないことを意味し、具体的には、保護膜が薬品を吸収して膨潤又は粒状に分解される状態を抑制する傾向に優れることである。
重合体(A)成分の重量平均分子量としては、通常は2,000〜1,000,000であり、好ましくは3,000〜500,000であり、より好ましくは5,000〜200,000である。
重合体(A)成分としては、例えば、ブレンマーCP−50M(登録商標、グリシジルメタクリレート・メチルメタクリレート共重合体、日本油脂(株)製)、ブレンマーCP−50S(登録商標、グリシジルメタクリレート・スチレン共重合体、日本油脂(株)製)等の市販品を使用してもよい。
分子量2000未満のオキセタン化合物としては、例えば、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン、3−エチル−3−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタン、1,4−ビス{[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン、1,4−ビス{(3−エチル−3−オキセタニル)メチル}テレフタレート、ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテル、1,3−ビス{(1−エチル−3−オキセタニル)メトキシ}ベンゼン、4,4’−[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]ビフェニル、ビスフェノールノボラックオキセタン等が挙げられる。
中でも、1,4−ビス{[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン、1,4−ビス{(3−エチル−3−オキセタニル)メチル}テレフタレート、ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテル、1,3−ビス{(1−エチル−3−オキセタニル)メトキシ}ベンゼン、4,4’−[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]ビフェニル、ビスフェノールノボラックオキセタンのように分子中に2個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物が好ましい。また、1,3−ビス{(1−エチル−3−オキセタニル)メトキシ}ベンゼン、4,4’−[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]ビフェニル、ビスフェノールノボラックオキセタンのように芳香族フェノール系オキセタン化合物が耐熱性の面で好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物中の(B)成分の分子量は2000未満であるが、好ましくは1500以下、さらに好ましくは1000以下である。
本発明の硬化性樹脂組成物におけるオキセタン化合物(B)の比率としては、重合体(A)とオキセタン化合物(B)の合計に対して、通常1〜50%程度、好ましくは5〜25%程度である。
上記の熱カチオン硬化触媒(C)のカチオン成分としては、有機スルホニウム、有機オキソニウム、有機アンモニウム、有機ホスホニウム又は有機ヨードニウム等の有機カチオンが例示される。また、前記の硬化触媒(C)のアニオン成分としては、B(C6F5)4 −、SbF6 −、AsF6 −、PF6 −又はBF4 −等が例示される。
本発明の硬化性樹脂組成物に用いられるカチオン硬化触媒(C)のカチオン成分としては、有機スルホニウムが好ましく、有機スルホニウムの中でも芳香族スルホニウムが特に好ましい。また、硬化触媒(C)のアニオン成分としては、SbF6 −、AsF6 −やPF6 −が好ましく、中でもPF6 −が特に好ましい。
熱カチオン硬化触媒(C1)の反応開始温度とは、液状エポキシ樹脂AK−601(日本化薬(株)製のヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル)100重量部に対し、熱カチオン硬化触媒(C1)における溶媒を除いた有効成分3重量部を添加した試料について、昇温速度10℃/分の昇温速度で示差走査熱量分析(DSC)した際に、最も低温側に検出される発熱ピークの発熱開始温度である。
本発明の硬化性樹脂組成物における酸化防止剤(D)の比率としては、分子量2000以上の重合体(A)と分子量2000未満のオキセタン化合物(B)の合計の100重量部当り、通常は0.001〜10重量部であり、好ましくは0.01〜1重量部である。
このような市販されているフェノール系酸化防止剤としては、例えば、イルガノックス1010(Irganox 1010、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ製)、イルガノックス1076(Irganox 1076、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ製)、イルガノックス1330(Irganox 1330、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ製)、イルガノックス3114(Irganox 3114、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ製)、イルガノックス3125(Irganox 3125、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ製)、スミライザーBHT(Sumilizer BHT、住友化学製)、シアノックス1790(Cyanox 1790、サイテック製)、スミライザーGA−80(Sumilizer GA−80、住友化学製)やビタミンE(エーザイ製)などが挙げられる。
フェノール系酸化防止剤は、2種類以上のフェノール系酸化防止剤を併用してもよい。
(式中、R1、R2、およびR3は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜9のアルキル基を表す。)
で示されるスピロ型のもの、又は、下記式(3)
(式中、R4、R5及びR6は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜9のアルキル基を表す。)
で示されるケージ形のものなどが挙げられる。
このようなホスファイトエステルは、通常、上記式(2)の化合物と式(3)の化合物との混合物が使用される。
ここで、R1〜R6がアルキル基である場合は、分枝状のアルキル基が好ましく、t−ブチル基が特に好ましい。また、ベンゼン環におけるR1〜R6の置換位置は、2位、4位又は6位が好ましい。
また、炭素とリンとが直接結合した構造を持つホスフォナイトとしては、例えば、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスフォナイト等が挙げられる。
このような市販されているリン系酸化防止剤としては、例えば、イルガフォス168(Irgafos 168、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ製)、イルガフォス12(Irgafos 12、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ製)、イルガフォス38(Irgafos 38、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ製)、アデカスタブ329K(ADK STAB 329K、旭電化製)、アデカスタブPEP36(ADK STAB PEP36、旭電化製)、アデカスタブPEP−8(ADK STAB PEP−8、旭電化製)、Sandstab P−EPQ(クラリアント製)、ウェストン618(Weston 618、GE製)、ウェストン619G(Weston 619G、GE製)、ウルトラノックス626(Ultranox 626、GE製)やスミライザーGP(Sumilizer GP、住友化学製)などが挙げられる。
リン系酸化防止剤は、2種類以上のリン系酸化防止剤を併用してもよい。
これらの中では、ペンタエリスリルテトラキス−3−ラウリルチオプロピオネートが特に好ましい。
イオウ系酸化防止剤としては、2種類以上のイオウ系酸化防止剤を併用してもよい。
上記の有機溶媒の中でも、遊離カルボキシル基やアミノ基等のような環状エーテル基と反応し得る官能基を有しない溶媒が好ましい。
上記のシリコーン系界面活性剤としては、商品名トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同29SHPAや同SH30PA(トーレシリコーン(株)製);商品名ポリエーテル変性シリコンオイルSH8400(トーレシリコーン(株)製);商品名KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340やKP341(信越シリコーン(株)製);商品名TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF−4446、TSF4452やTSF4460(ジーイー東芝シリコーン(株)製)等が挙げられる。
フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、メガファック(登録商標)R08、同BL20、同F475、同F477や同F443(大日本インキ化学工業(株)製)等が挙げられる。
これらの界面活性剤は、単独で、又は2種類以上を組合せて用いることができる。
アクリル重合物系界面活性剤としては、ディスパロン(登録商標)OX−880、同OX−881、同OX−883、同OX−70、同OX−77、同OX−77HF、同OX−60、同OX−710、同OX−720、同OX−740、同OX−750、同OX−8040、同1970、同230、同L−1980−50、同L−1982−50、同L−1983−50、同L−1984−50、同L−1985−50、同LAP−10、同LAP−20、同LAP−30や同LHP−95(楠本化成(株)製);商品名BYK−352、BYK−354、BYK−355、BYK−356、BYK−357、BYK−358、BYK−359、BYK−361やBYK−390(ビックケミー・ジャパン社製);エフカー(登録商標)LP3778(Efka Chemicals社製)等が挙げられる。
上記のカルボン酸のグリシジルエステルとしては、例えば、ネオデカン酸グリシジルエステルまたはヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステルなどが挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物においては、2種類以上のカチオン硬化触媒を使用してもよい。
ここで、塗工方法としては、例えば、スピンコーター、スリットコーター、バーコーター、スプレーコーター、ロールコーター、フレキソ印刷、オフセット印刷等を用いる方法や、スリット アンド スピンコーター、バー アンド スピンコーター等の二種類以上の塗工方法を組合せた方法等が挙げられる。
加熱温度が150℃以上であれば、耐熱性が向上する傾向にあり好ましい。
また、加熱温度が260℃以下であれば硬化物が着色しにくいので好ましい。
室温〜150℃、好ましくは50〜120℃程度の温度で、常圧又は減圧下に0.5〜5分程度加熱して溶媒を除去した後、上記のホットプレート、クリーンオーブン又は赤外線加熱装置等を用いて加熱する方法も好ましい。
また、得られる保護膜の厚みとしては、通常0.07〜20μm程度であり、この範囲であると、保護膜の物性、特に平坦化および表面強度が優れる傾向にある。
上記のフィルムや離型紙は、保護する必要のある基体に貼り合せ、熱硬化する前又は熱硬化した後に剥離してもよい。
また、熱硬化する前の保護膜に、さらに必要に応じて、他の樹脂や基体を積層してもよい。
基体の材料として具体的には、金、銀、銅、鉄、錫、鉛、アルミニウムやシリコーン等の金属;ガラスやセラミックス等の無機材料;紙や布等のセルロース系高分子材料;メラミン系樹脂、アクリル・ウレタン系樹脂、ウレタン系樹脂、(メタ)アクリル系樹脂、スチレン・アクリロニトリル系共重合体、ポリカーボネート系樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂やシリコーン樹脂等の合成高分子材料等が挙げられる。
基体には、必要に応じて、離型剤、メッキ等の被膜や本発明以外の樹脂組成物からなる塗料による塗膜処理を施してもよく、また、プラズマやレーザー等による表面改質、表面酸化、エッチング等の表面処理等を施してもよい。
基体としては、合成高分子材料及び金属の複合材料である集積回路、プリント配線板、液晶表示用素子、固体撮像素子、カラーフィルター等の電子・電気部品等が好ましく用いられる。
<硬化性樹脂組成物の製造例>
表2に記載の(A)成分80部と、(B)成分20部と、(C1)成分における溶媒を除く有効成分が3部になる量とを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAという)480部に溶解した。さらに(D)成分の酸化防止剤を添加して硬化性樹脂組成物を得た。
表2に記載の(A)成分100部と、(C1)成分の溶媒を除く有効成分が3部になる量とを、PGMEAの480部に溶解した。
硬化性樹脂組成物の一部は、以下の保存安定性試験に供した。
上記(A)の100部、(E)の無水トリメリット酸(硬化剤)33部、及び、(F)のキュアゾール1B2MZ(四国化成(株)製の硬化促進剤で、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール)2部をPGMEAの450部に溶解して、硬化性樹脂組成物を得た。
この硬化性樹脂組成物を保存安定性試験に供したが、10日後にはゲル化していた。
前項の製造例で得た硬化性樹脂組成物を23℃のインキュベーターに10日間密閉保管後、粘度変化率(%)が、±10%未満の変化である組成物については○、±10〜20%の変化を示した組成物については△、±20%よりも大きい変化を示した組成物を×として評価した。
結果を表2にまとめた
保存安定性試験に供する前の硬化性樹脂組成物をスライドグラスにスピンコートし、85℃の加熱乾燥炉で2分間ベークして溶媒を除去後、230℃の加熱硬化炉で40分間加熱して保護膜を得た。この保護膜の膜厚を、接触式膜厚計を用いて測定したところ、1.5〜2.0μmであった。
前項で得た保護膜の3つをそれぞれ、表1記載の浸漬液に表1に記載の時間浸漬した。次いで保護膜の膜厚を測定し、下記数式(2)により残膜率を求めて、耐酸性、耐アルカリ性及び耐NMP性(耐N−メチル−2−ピロリドン性)を評価した。
残膜率=[浸漬後の膜厚/浸漬前の膜厚]×100 (2)
判定は、耐薬性試験の残膜率が±5%以下の変化のものを○、±5%を超えて変化したものを×とした。
結果を表2にまとめた。
前項で得た保護膜を250℃で1時間加熱処理後、保護膜の膜厚を測定し、下記数式(3)で表される残膜率を求めて、耐熱性を評価した。
結果を表2にまとめた。
残膜率=[加熱後の膜厚/加熱前の膜厚]×100 (3)
なお、表2においては、上記耐熱性は「耐熱残膜率」と表記した。
前項の耐熱性試験と同条件で加熱処理した保護膜を用いて、日本分光(株)製のV−560型分光光度計により400〜700nmにおける透過率の最低値を求めた。結果を表2にまとめた。
なお、表2においては、上記透過率は「耐熱透過率」と表記した。
Claims (4)
- 下記(A)、(B)、(C)及び(D)成分を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
(A):グリシジルメタクリレート及びスチレン系単量体を付加重合して得られる重量平均分子量2000以上の重合体
(B):分子量2000未満のオキセタン化合物
(C):熱カチオン硬化触媒
(D):酸化防止剤 - (B)成分が、分子量2000未満の芳香族オキセタン化合物である請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- (D)成分の酸化防止剤が、フェノール系酸化防止剤を含むものである請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を被塗工物に塗工し、熱硬化してなる保護膜。
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