JP4486839B2 - 電子線、x線又はeuv光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Landscapes
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
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Description
また、特許文献2(特開平10−221854号公報)では、置換アセタール基のユニットを持つ樹脂が開示されている。
また、EUV露光用レジストとして、アセタール構造を有する酸分解性樹脂を含有するレジスト(引用文献5)、(メタ)アクリル酸エステルを含む樹脂を含有するレジスト(引用文献6)などが提案されている。
また、EUV照射によるパターン形成においては、高い感度とともに、表面ラフネスの改善が望まれていた。
)によるパターン形成用として、感度、解像力、パターン形状が良好であり、ラインエッジラフネスが小さい、更には、EUV照射においても、感度、表面ラフネスが良好なポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法を提供することである。
すなわち、本発明に係るポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法は下記の構成である。
該樹脂2種は、一般式(A1)で表される繰り返し単位及び一般式(A2)で表される繰り返し単位を有し、一般式(A1)で表される繰り返し単位及び一般式(A2)で表される繰り返し単位を含め、含有している繰り返し単位すべてについて、構造が全く同一の繰り返し単位を有し、かつ、一般式(A1)で表される繰り返し単位及び一般式(A2)で表される繰り返し単位の総含有率が同一であり、但し一般式(A2)で表される繰り返し単位の含有率が異なる関係にあることを特徴とする電子線、X線またはEUV用ポジ型レジスト組成物。
Zは水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基又はアシロキシ基を表す。
A1は、環状炭素構造を含む、酸の作用により分解する基を示す。
m及びnは、各々独立に0〜4を表す。
R1及びR2は、各々独立に、水素原子又はアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)を表す。
R3及びR4は、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
mは0〜20の整数を表す。
Wは2価の連結基を表す。
Yは、−O−、−OCO−、−COO−、−NHCO−、−CONH−、−S−、−SO2−、又は−SO3−を表す。
Zaは、シクロアルキル基を有する基又はアリール基を有する基を表す。
(4)一般式(X1)で表される基または一般式(X2)で表される基が、式(X1)におけるR 1 及びR 2 が、各々独立に、水素原子又はメチル基を表す場合の一般式(X1)で表される基または式(X2)におけるR 1 及びR 2 が、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す場合の一般式(X2)で表される基であることを特徴とする上記(2)に記載の電子線、X線またはEUV用ポジ型レジスト組成物。
(5)2種の樹脂(A)について一般式(A2)で表される繰り返し単位の含有率が5〜50モル%異なることを特徴とする上記(1)〜(4)のいずれかに記載の電子線、X線またはEUV用ポジ型レジスト組成物。
(7)電子線、X線又はEUV光の照射により酸を発生する化合物(B)として、電子線、X線又はEUV光の照射によりスルホン酸を発生する化合物及び電子線、X線又はEUV光の照射によりカルボン酸を発生する化合物を含有することを特徴とする上記(1)〜(6)のいずれかに記載の電子線、X線またはEUV用ポジ型レジスト組成物。
(8)上記(1)〜(7)のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物に電子線、X線またはEUV光を照射し、現像することを特徴とするパターン形成方法。
尚、本明細書における基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明は、上記(1)〜(8)のいずれかに係る発明であるが、以下、他の事項も含めて説明している。
本発明の酸の作用により分解し、アルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂(樹脂A)は、繰り返し単位の構造が全く同一である、2種の樹脂を含有する。すなわち、樹脂(A)は、一般式(A1)で表される繰り返し単位及び一般式(A2)で表される繰り返し単位を有し、繰り返し単位の構造自体は同じであり、一般式(A1)及び(A2)で表される繰り返し単位の総含有率も同じであるが、(A1)及び(A2)の含有率比が異なる2種の樹脂を含有する。
Zとしてのアシル基は、好ましくは炭素数1〜10であり、例えば、ホルミル基、アセ
チル基、プロパノイル基などが挙げられる。
Zとしてのアシロキシ基は、好ましくは炭素数2〜15であり、例えば、アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
A1は環状炭素構造を含む、酸の作用により分解する基(酸の作用により分解しアルカリ可溶性基を生じる基)を示し、炭素数6〜20のものが好ましい。
m及びnは、各々独立に0〜4を表す。
一般式(X1)又は(X2)で表される基は、炭素数6〜20であることが好ましい。
R1及びR2の少なくともひとつは炭素数1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基であることが好ましい。
R3及びR4としてのアルキル基は、直鎖、分岐のいずれでもよい。直鎖アルキル基としては、好ましくは炭素数1〜30、さらに好ましくは1〜20であり、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デカニル基等が挙げられる。分岐アルキル基としては、好ましくは炭素数1〜30、さらに好ましくは1〜20であり、例えば、i−プロピル基、i−ブチル基、t−ブチル基、i−ペンチル基、t−ペンチル基、i−ヘキシル基、t−ヘキシル基、i−ヘプチル基、t−ヘプチル基、i−オクチル基、t−オクチル基、i−ノニル基、t−デカノイル基等が挙げられる。
R3及びR4としてのシクロアルキル基は、好ましくは炭素数3〜30、さらに好ましくは3〜20であり、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデカノイル基等が挙げられる。
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデカニル基、シクロドデカニル基を挙げることができる。より好ましくは、アダマンチル基、デカリン基、ノルボルニル基、セドロール基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデカニル基、シクロドデカニル基、トリシクロデカニル基である。
R1及びR2としてのアルキル基は、上記一般式(X1)におけるR1及びR2としてのアルキル基と同様のものがあげられる。
Wとしての2価の連結基としては、好ましくは炭素数1〜10であり、例えば、直鎖、分岐あるいは環状のアルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アラルキレン基並びに、−S−、−C(=O)−、−N(R7)−、−SO−、−SO2−、−CO2−、−N(R7)SO2−あるいはこれらの基を2つ以上組み合わせた2価の基を挙げることができる。ここでR7は水素原子又はアルキル基(アルキル基の具体例としては上記R1と同様のものが挙げられる)を挙げることができる。
樹脂(A)中における一般式(A1)で示される繰り返し単位の含有量は、全繰り返し単位に対して、50〜90モル%が好ましく、より好ましくは60〜85モル%である。
一般式(A1)で表される繰り返し単位及び(A2)で示される繰り返し単位は、モル比(A1:A2)で通常50:50〜92:8、好ましくは60:40〜90:10、より好ましくは70:30〜85:15である。
樹脂(A)が、一般式(A1)又は(A2)で表される繰り返し単位以外に含有してもよい繰り返し単位については、特に限定されない。
ここで、樹脂(A)の2種ついて、一般式(A2)で表される繰り返し単位のモル含有率が5モル%以上異なるとは、2種の樹脂(A)である樹脂A1及びA2の各々について、樹脂を構成する全繰り返し単位に対する一般式(A2)で表される繰り返し単位の含有率をそれぞれA1及びA2(モル%)とすると、
|A1−A2|≧5モル%を意味する。
樹脂(A)の2種について、一般式(A2)で表される繰り返し単位のモル含有率が5〜50モル%、より好ましくは10〜30モル%異なることが好ましい。
また、別の方法として、対応するアルコールとビニルエーテルを用いてアセタール交換する方法によっても合成することができる。この場合、導入したい置換基をアルコールに持たせ、ビニルエーテルはt−ブチルビニルエーテルのような比較的不安定なビニルエーテルを混在させ、p−トルエンスルホン酸やピリジニウムトシレートのような酸存在下実施される。
本発明において使用し得る電子線、X線又はEUV光の照射により酸を発生する化合物(酸発生剤)としては、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている電子線、X線又はEUV光等の活性光線又は放射線の照射により酸を発生する公知の化合物及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。
の直鎖状又は分岐状アルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等を挙げることができる。
非求核性アニオンとは、求核反応を起こす能力が著しく低いアニオンであり、分子内求核反応による経時分解を抑制することができるアニオンである。これによりレジストの経時安定性が向上する。
等を挙げることができる。
>C=Oを有する基を挙げることができる。
本発明で用いる樹脂(A)は、アルカリ溶解速度調整及び耐熱姓向上のために合成段階においてポリヒドロキシ化合物を添加して、ポリマー主鎖を多官能アセタール基で連結する架橋部位を導入してもよい。
以下に具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明のポジ型レジスト組成物は、更に(C)フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤及びシリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を含有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することが好ましい。
本発明のポジ型レジスト組成物は、露光から加熱までの経時による性能変化を低減するために、(D)塩基性化合物を含有することが好ましい。
ニウムヒドロキシド、フェナシルスルホニウムヒドロキシド、2−オキソアルキル基を有するスルホニウムヒドロキシド、具体的にはトリフェニルスルホニウムヒドロキシド、トリス(t−ブチルフェニル)スルホニウムヒドロキシド、ビス(t−ブチルフェニル)ヨードニウムヒドロキシド、フェナシルチオフェニウムヒドロキシド、2−オキソプロピルチオフェニウムヒドロキシドなどがあげられる。オニウムカルボキシレート構造を有する化合物としてはオニウムヒドロキシド構造を有する化合物のアニオン部がカルボキシレートになったものであり、例えばアセテート、アダマンタンー1−カルボキシレート、パーフロロアルキルカルボキシレート等があげられる。トリアルキルアミン構造を有する化合物としては、トリ(n−ブチル)アミン、トリ(n−オクチル)アミン等を挙げることができる。アニリン化合物としては、2,6−ジイソプロピルアニリン、N,N−ジメチルアニリン等を挙げることができる。水酸基及び/又はエーテル結合を有するアルキルアミン誘導体としては、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリス(メトキシエトキシエチル)アミン等を挙げることができる。水酸基及び/又はエーテル結合を有するアニリン誘導体としては、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アニリン等を挙げることができる。
本発明のポジ型レジスト組成物は、上記の成分を所定の有機溶剤に溶解して用いる。
ロラクトン、シクロヘキサノン、酢酸ブチルが特に好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルエトキシプロピオネート、2−ヘプタノンが最も好ましい。
(i)樹脂の合成
合成例1:ポリマー(P−1)の合成例
ポリ(p−ヒドロキシスチレン−co−p−t−ブチルアクリレート)(共重合組成モル比90:10)20g、ベンジルビニルエーテル3.6gをテトラヒドロフラン(TH
F)100mlに溶解し、これにp−トルエンスルホン酸0.01gを添加して室温で18時間反応させた。反応液を蒸留水5Lに攪拌しながら滴下し、析出する粉体をろ過、乾燥し、ポリマー(P−1)を得た。このポリマーの重量平均分子量は9600であった。
他の樹脂も同様の方法で合成した。
本発明の実施例で用いた酸発生剤については、いずれも公知の合成法により合成した。
(i)ポジ型レジストの調製および塗設
(A1成分):樹脂(P−1) 組成比69/21/10 0.52g
(A2成分):樹脂(P−1) 組成比51/39/10 0.40g
(B成分): 酸発生剤 z5 0.08g
をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート8.5gに溶解させ、さらに含窒素塩基性化合物としてE−1(下記参照)0.003gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.0g、プロピレングリコールモノメチルエーテル1.5gに溶解させ、さらに界面活性剤としてメガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製、以下W−1と略す)0.001gを添加、溶解させ、得られた溶液を0.1μm孔径のメンブレンフィルターで精密ろ過して、レジスト溶液を得た。このレジスト溶液を6インチシリコンウェハー上に東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用いて塗布し、110℃、90秒ベークして膜厚0.30μmの均一膜を得た。なお、組成比はモル比である。
このレジスト膜に、電子線描画装置((株)日立製作所製 HL750、加速電圧50KeV)を用いて電子線照射を行った。照射後に、110℃、90秒ベークし、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて60秒間浸漬した後、30秒間、水でリンスして乾燥した。得られたパターンを下記の方法で評価した。
〔感度〕
得られたパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製 S−4300)を用いて観察した。0.15μmライン(ライン:スペース=1:1)を解像する時の最小照射エネルギーを感度とした。
〔解像力〕
上記の感度を示す照射量における限界解像力(ラインとスペースが分離解像)を解像力とした。
〔パターン形状〕
上記の感度を示す照射量における0.15μmラインパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察し、矩形、ややテーパー、テーパーの3段階評価を行った。
〔ラインエッジラフネス〕
上記の感度を示す照射量における0.15μmラインパターンの長さ方向50μmにおける任意の30点について線幅を測定し、そのバラツキを3σで評価した。
実施例1の結果は、感度は5.5μC/cm2、解像力は0.09μm、パターン形状は矩形、ラインエッジラフネス6.0nmであり、非常に良好であった。
表1に示した化合物を用いて、実施例1と全く同様にしてレジスト調製・塗設、電子線
露光評価を行った。評価結果を表1に示した。
(A1成分):樹脂(P−1) 組成比69/21/10 0.52g
(A2成分):樹脂(P−1) 組成比51/39/10 0.40g
に代えて、樹脂(P−1:組成比60/30/10)0.92g(比較例1)又は樹脂(P−13:組成比87/13)0.92g(比較例2)を用いた以外は実施例1と全く同様にしてレジスト調製・塗設、電子線露光評価を行った。
〔酸発生剤〕
先に例示したものに対応する。
E−1:トリ−n−ヘキシルアミン
E−2:2,4,6−トリフェニルイミダゾール
E−3:テトラ-(n-ブチル)アンモニウムヒドロキシド
〔界面活性剤〕
W−1:フッ素系界面活性剤、メガファックF−176
(大日本インキ化学工業製)
W−2:フッ素/シリコン系界面活性剤、メガファックR08
(大日本インキ化学工業製)
て、比較例の組成物に比べて、高感度で高解像力であり、パターン形状、ラインエッジラフネスも優れていることがわかる。
〔実施例9〜10及び比較例3〜4〕
上記実施例1及び2、比較例1及び2の各レジスト組成物を用い、実施例1と同様の方法でレジスト膜を得た。但し、レジスト膜厚は0.15μmとした。得られたレジスト膜にEUV光(波長13nm)を用いて、露光量を0〜5.0mJの範囲で0.5mJづつ変えながら面露光を行い、さらに110℃、90秒ベークした。その後2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて、各露光量での溶解速度を測定し、感度を求めた。実施例1及び2のレジスト組成物を用いた場合をそれぞれ実施例9及び10とし、比較例1及び2のレジスト組成物を用いた場合をそれぞれ比較例3及び4とした。
Claims (8)
- (A)酸の作用によりアルカリ現像液への溶解性が増大する少なくとも2種の樹脂、及び、
(B)電子線、X線又はEUV光の照射により酸を発生する化合物を含有するレジスト組成物であって、
該樹脂2種は、一般式(A1)で表される繰り返し単位及び一般式(A2)で表される繰り返し単位を有し、一般式(A1)で表される繰り返し単位及び一般式(A2)で表される繰り返し単位を含め、含有している繰り返し単位すべてについて、構造が全く同一の繰り返し単位を有し、かつ、一般式(A1)で表される繰り返し単位及び一般式(A2)で表される繰り返し単位の総含有率が同一であり、但し一般式(A2)で表される繰り返し単位の含有率が異なる関係にあることを特徴とする電子線、X線またはEUV用ポジ型レジスト組成物。
一般式(A1)及び(A2)中、
Zは水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基又はアシロキシ基を表す。
A1は、環状炭素構造を含む、酸の作用により分解する基を示す。
m及びnは、各々独立に0〜4を表す。 - 2種の樹脂(A)における一般式(A2)で表される繰り返し単位が、−OA 1 で表される基として、下記一般式(X1)で表される基及び一般式(X2)で表される基の少なくともいずれかを有することを特徴とする請求項1に記載の電子線、X線またはEUV用ポジ型レジスト組成物。
式(X1)及び(X2)中、
R1及びR2は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。
R3及びR4は、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
mは0〜20の整数を表す。
Wは2価の連結基を表す。
Yは、−O−、−OCO−、−COO−、−NHCO−、−CONH−、−S−、−SO2−、又は−SO3−を表す。
Zaは、シクロアルキル基を有する基又はアリール基を有する基を表す。 - 一般式(X1)で表される基または一般式(X2)で表される基が、式(X1)におけるZ a が、炭素数7〜25個のモノシクロ、ビシクロ、トリシクロ、テトラシクロ構造を有するシクロアルキル基を有する基、または、置換基を有するシクロアルキル基もしくはアリール基を有する基を表す場合の一般式(X1)で表される基、または、式(X2)におけるZ a が、シクロアルキル基を有する基又はアリール基を有する基を表す場合の一般式(X2)で表される基であることを特徴とする請求項2に記載の電子線、X線またはEUV用ポジ型レジスト組成物。
- 一般式(X1)で表される基または一般式(X2)で表される基が、式(X1)におけるR 1 及びR 2 が、各々独立に、水素原子又はメチル基を表す場合の一般式(X1)で表される基または式(X2)におけるR 1 及びR 2 が、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す場合の一般式(X2)で表される基であることを特徴とする請求項2に記載の電子線、X線またはEUV用ポジ型レジスト組成物。
- 2種の樹脂(A)について一般式(A2)で表される繰り返し単位の含有率が5〜50モル%異なることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の電子線、X線またはEUV用ポジ型レジスト組成物。
- 電子線、X線又はEUV光の照射により酸を発生する化合物(B)の含有量がレジスト組成物の全固形分に対し6〜20質量%であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の電子線、X線またはEUV用ポジ型レジスト組成物。
- 電子線、X線又はEUV光の照射により酸を発生する化合物(B)として、電子線、X線又はEUV光の照射によりスルホン酸を発生する化合物及び電子線、X線又はEUV光の照射によりカルボン酸を発生する化合物を含有することを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の電子線、X線またはEUV用ポジ型レジスト組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物に電子線、X線またはEUV光を照射し、現像することを特徴とするパターン形成方法。
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