JP4479894B2 - 光拡散性樹脂 - Google Patents
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Description
すなわち本発明は(メタ)アクリル酸エステルモノマーと芳香族ビニルモノマーとを含むモノマー組成物を重合して得られる共重合体の構成単位において芳香族ビニルモノマー由来の構成単位(Bモル)に対する(メタ)アクリル酸エステルモノマー由来の構成単位(Aモル)のモル比(A/B)が0.25〜4.0である共重合体の芳香環の25%以上70%未満を水素化反応することによって得られる光拡散性樹脂に関するものである。さらに、この光拡散性樹脂を含む光拡散性光学材料組成物、さらにはこの光拡散性光学材料組成物を熱成形して得られる光拡散性光学物品に関するものである。なお、本発明における(メタ)アクリル酸とはメタクリル酸とアクリル酸とを指す表記である。
触媒には公知の触媒を使用することができる。具体的にはニッケル、パラジウム、白金、コバルト、ルテニウム、ロジウムなどの金属、または該金属の酸化物、塩、錯体などの化合物をカーボン、アルミナ、シリカ、シリカ・アルミナ、珪藻土等の多孔性担体に担持した固体触媒が挙げられる。これらのなかでもニッケル、パラジウム、白金から選ばれる1種以上の金属をカーボン、アルミナ、シリカ、シリカ・アルミナ、珪藻土から選ばれる1種以上の多孔性担体に担持したものが好ましく用いられる。担持量としては0.1〜30wt%が好ましい。
(2)水素化反応率は水素化反応前後のUVスペクトル測定における260nmの吸収の減少率で評価した。
(3)全光線透過率およびヘイズは、日本電色工業製Z−SensorΣ80NDHを用いて、3.2mm厚の射出成形片を透過法で測定した。
(4)相分離構造の確認は透過型電子顕微鏡(TEM)にて行った。射出成形した試料をウルトラミクロトームを用いて薄膜を切り出して、四酸化ルテニウムで19時間以上染色したものを観察対象として用いた。ベンゼン環の部分が染色され、濃色で観察される。
モノマー成分としてメタクリル酸メチル59.9モル%とスチレン39.9モル%を、連鎖移動剤としてn−ドデシルメルカプタンを0.17モル%、重合開始剤としてt−アミルパーオキシ2−エチルヘキサノエートを4.2×10−3モル%の濃度となるように配合したモノマー組成物をヘリカルリボン翼付き10リットル完全混合槽に1kg/時間で連続的にフィードし、平均滞留時間2.5時間、重合温度150℃で連続重合を行った。
上記、樹脂A1をジオキサンに溶解し、10wt%ジオキサン溶液を調製した。1000mLオートクレーブ装置に10wt%ジオキサン溶液を500重量部、10wt%Pd/C(NEケムキャット社製)を1重量部仕込み、水素圧10MPaで200℃、2時間保持して水素化反応した。フィルターにより触媒を除去した後、ジオキサンを加熱留去して反応液を50wt%まで濃縮、トルエンで再び10wt%まで希釈することを繰り返して溶媒置換し、50wt%トルエン溶液を得た。これを再びベント口を備えた脱揮押出機に導入して揮発分を脱揮、ストランドを切断してペレットを得た(樹脂A2)。水素化反応率は52%であった。
樹脂A2を用いて射出成形機(ファナック製AUTOSHOT100B)により、シリンダ温度260℃で3.2mm厚の射出成形片を作製した。これを用いて全光線透過率、ヘイズを評価、薄膜を切り出して染色し、相分離構造を確認した。結果を表1に、TEM観察での写真を図1に示す。
上記、樹脂A1の水素化反応の時間を延長させた以外は実施例1と同様にして、水素化反応率の異なるペレット(水素化反応率63%、樹脂A3)を得た。樹脂A3を用い、実施例1と同様にして、全光線透過率、ヘイズを評価、相分離構造を確認した。結果を表1に、TEM観察での写真を図2に示す。
上記、樹脂A1の水素化反応の時間を短縮させた以外は実施例1と同様にして、水素化反応率の異なるペレット(水素化反応率32%、樹脂A4)を得た。樹脂A4を用い、実施例1と同様にして、全光線透過率、ヘイズを評価、相分離構造を確認した。結果を表1に、TEM観察での写真を図3に示す。
上記、樹脂A1の水素化反応の時間を延長させた以外は実施例1と同様にして、水素化反応率の異なるペレット(水素化反応率86%、樹脂A5)を得た。樹脂A5を用い、実施例1と同様にして、全光線透過率、ヘイズを評価した。TEM観察の結果、樹脂は均一であり、相分離構造は見られなかった。結果を表2に示す。
上記、樹脂A1の水素化反応の時間を短縮させた以外は実施例1と同様にして、水素化反応率の異なるペレット(水素化反応率20%、樹脂A6)を得た。樹脂A6を用い、実施例1と同様にして、全光線透過率、ヘイズを評価した。TEM観察の結果、樹脂は均一であり、相分離構造は見られなかった。結果を表2に示す。
モノマー成分としてメタクリル酸メチル80.0モル%とスチレン19.8モル%を用いた以外は製造例1と同様にして樹脂を合成した(樹脂B1)。共重合体中の構成単位のモル比(A/B)は4.0であった。
上記、樹脂B1を用いた以外は実施例1と同様にして、水素化反応してペレットを得た(樹脂B2)。水素化反応率は45%であった。樹脂B2を用い、実施例1と同様にして、全光線透過率、ヘイズを評価、相分離構造を確認した。結果を表1に示す。
上記、樹脂B1の水素化反応の時間を短縮させた以外は実施例4と同様にして、水素化反応率の異なるペレット(水素化反応率26%、樹脂B3)を得た。樹脂B3を用い、実施例1と同様にして、全光線透過率、ヘイズを評価、相分離構造を確認した。結果を表1に示す。
上記、樹脂B1の水素化反応の時間を延長させた以外は実施例4と同様にして、水素化反応率の異なるペレット(水素化反応率72%、樹脂B4)を得た。樹脂B4を用い、実施例1と同様にして、全光線透過率、ヘイズを評価した。TEM観察の結果、樹脂は均一であり、相分離構造は見られなかった。結果を表2に示す。
上記、樹脂B1の水素化反応の時間を短縮させた以外は実施例4と同様にして、水素化反応率の異なるペレット(水素化反応率18%、樹脂B5)を得た。樹脂B5を用い、実施例1と同様にして、全光線透過率、ヘイズを評価した。TEM観察の結果、樹脂は均一であり、相分離構造は見られなかった。結果を表2に示す。
モノマー成分としてメタクリル酸メチル20.4モル%とスチレン79.4モル%を用いた以外は製造例1と同様にして樹脂を合成した(樹脂C1)。共重合体中の構成単位のモル比(A/B)は0.25であった。
上記、樹脂C1を用いた以外は実施例1と同様にして、水素化反応してペレットを得た(樹脂C2)。水素化反応率は65%であった。樹脂C2を用い、実施例1と同様にして、全光線透過率、ヘイズを評価、相分離構造を確認した。結果を表1に示す。
上記、樹脂C1の水素化反応の時間を短縮させた以外は実施例6と同様にして、水素化反応率の異なるペレット(水素化反応率40%、樹脂C3)を得た。樹脂C3を用い、実施例1と同様にして、全光線透過率、ヘイズを評価、相分離構造を確認した。結果を表1に示す。
上記、樹脂C1の水素化反応の時間を延長させた以外は実施例6と同様にして、水素化反応率の異なるペレット(水素化反応率76%、樹脂C4)を得た。樹脂C4を用い、実施例1と同様にして、全光線透過率、ヘイズを評価した。TEM観察の結果、樹脂は均一であり、相分離構造は見られなかった。結果を表2に示す。
上記、樹脂C1の水素化反応の時間を短縮させた以外は実施例6と同様にして、水素化反応率の異なるペレット(水素化反応率22%、樹脂C5)を得た。樹脂C5を用い、実施例1と同様にして、全光線透過率、ヘイズを評価した。TEM観察の結果、樹脂は均一であり、相分離構造は見られなかった。結果を表2に示す。
モノマー成分としてメタクリル酸メチル50.7モル%、アクリル酸メチル9.3モル%とスチレン39.8モル%を用いた以外は製造例1と同様にして樹脂を合成した(樹脂D1)。共重合体中の構成単位のモル比(A/B)は1.6であった。
上記、樹脂D1を用いた以外は実施例1と同様にして、水素化反応してペレットを得た(樹脂D2)。水素化反応率は60%であった。樹脂D2を用い、実施例1と同様にして、耐熱分解性、ガラス転移温度、全光線透過率、曲げ強さ、曲げ弾性率を評価した。結果を表1に示す。
上記、樹脂D1の水素化反応の時間を短縮させた以外は実施例8と同様にして、水素化反応率の異なるペレット(水素化反応率28%、樹脂D3)を得た。樹脂D3を用い、実施例1と同様にして、耐熱分解性、ガラス転移温度、全光線透過率、曲げ強さ、曲げ弾性率を評価した。結果を表1に示す。
上記、樹脂D1の水素化反応の時間を延長させた以外は実施例8と同様にして、水素化反応率の異なるペレット(水素化反応率75%、樹脂D4)を得た。樹脂D4を用い、実施例1と同様にして、全光線透過率、ヘイズを評価した。TEM観察の結果、樹脂は均一であり、相分離構造は見られなかった。結果を表2に示す。
上記、樹脂D1の水素化反応の時間を短縮させた以外は実施例8と同様にして、水素化反応率の異なるペレット(水素化反応率15%、樹脂D5)を得た。樹脂D5を用い、実施例1と同様にして、全光線透過率、ヘイズを評価した。TEM観察の結果、樹脂は均一であり、相分離構造は見られなかった。結果を表2に示す。
Claims (3)
- (メタ)アクリル酸エステルモノマーと芳香族ビニルモノマーとを含むモノマー組成物を重合して得られる共重合体の構成単位において芳香族ビニルモノマー由来の構成単位(Bモル)に対する(メタ)アクリル酸エステルモノマー由来の構成単位(Aモル)のモル比(A/B)が0.25〜4.0である共重合体の芳香環の25%以上70%未満を水素化反応することによって得られる光拡散性樹脂であり、(メタ)アクリル酸エステルモノマーがメタクリル酸メチル80〜100モル%およびアクリル酸アルキル0〜20モル%からなり、芳香族ビニルモノマーがスチレンであり、全光線透過率が72〜89%であり、ヘイズ値が20〜88%である光拡散性樹脂。
- 請求項1に記載の光拡散性樹脂と該光拡散性樹脂に対して50〜10000ppmの添加剤とからなり、前記添加剤が酸化防止剤、帯電防止剤、着色剤、蛍光増白剤、UV吸収剤、離型剤、可塑剤、滑剤、難燃剤、防菌剤、有機微粒子および無機微粒子からなる群から選ばれた一種以上である光拡散性光学材料組成物。
- 請求項2に記載の光拡散性光学材料組成物を熱成形してなる光拡散性光学物品。
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