JP4471262B2 - 置換イソキサゾールアルキルアミン誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents

置換イソキサゾールアルキルアミン誘導体及び農園芸用殺菌剤 Download PDF

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Description

技術分野
本発明は、
１）一般式（Ｉ）
Figure 0004471262
（式中の記号は後記の通り。）
で示される新規な置換イソキサゾール誘導体及び
２）一般式（ＩＡ）
Figure 0004471262
（式中の記号は後記の通り。）
で示される置換イソキサゾール誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
背景技術
１）特表平９−５０９９５１号公報、国際公開第９８２８２８２号、米国特許第５８５９２５７号明細書、英国特許第１０６７２０３号および欧州特許第２７７７９１号公報には置換イソキサゾールアルキルアミン誘導体の化合物が開示されているが、殺菌活性についての記載はない。
２）Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．Ｉ，１６，１６９４−１６９６（１９７６）には、下記化号物（ａ）および（ｂ）を出発原料としたスピロオキサゾリン環形成反応を行っているが、化合物（ａ）および（ｂ）の殺菌活性についての記載はない。
Figure 0004471262
３）特開昭５２−１５４５２５公報には、下記一般式（Ａ）
Figure 0004471262
（式中、ＲＡはクロル基、ブロム基、フルオロ基、トリフルオロメチル基または水素原子を表わし、Ｒ１Ａはブロム基、クロル基、イソチオシアナート基、アミノ基、アミノ・塩酸塩もしくは・臭化水素塩、−ＮＨＣＳＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、−ＮＨＣＯＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルまたは３，５，７−トリアザ−１−アゾニアアダマンチルクロリドもしくはブロミドを表わす。）が、殺菌剤として、特にトマト疫病、マメうどんこ病、キュウリ炭疽病、イネいもち病、コムギ斑点病、ブドウ灰色かび病、リンゴ黒星病、ブドウべと病、テンサイ褐斑病に対して防除活性を示すことが示されている。しかし、この公報明細書に記載された化合物の殺菌剤としての活性は充分ではない。
農作物あるいは園芸作物の栽培においては、生産効率に重大な影響を与える様々な病害が知られており、例えば、稲作におけるいもち病及び紋枯病、果樹、野菜及び穀類栽培におけるうどんこ病、べと病、及び灰色かび病などを重要病害として挙げることができる。
これら植物病原菌によって引き起こされる病害に関し、これまで各種殺菌剤が使用されてきている。しかしながら、従来使用された公知薬剤は、長年の使用によって耐性菌が発生し、充分な殺菌効果を得られず使用できなくなったり、充分な殺菌効果を得るために他の薬剤と組み合わせて用いる必要があった。従って、農作物あるいは園芸作物の栽培分野では、従来の薬剤とは化学構造の骨格が異なり、かつ充分な防除効果を発揮する新規な植物病害防除性化合物の出現が要望されている。本発明は、上述したような従来技術に伴う問題点を解決しようとするものである。本発明の目的は、従来の薬剤とは化学構造の骨格が異なるために既知の薬剤耐性菌に交差することなく、かつ充分な植物病害防除活性を発揮する新規な薬剤を提供することにある。
発明の開示
本発明者らは、上記の目的を達成するために、これまで植物病害防除活性の知られていない新規の置換イソキサゾールアルキルアミン誘導体を合成しその植物病害防除活性と有用性について鋭意検討した。その結果、後記の一般式（Ｉ）または一般式（ＩＡ）で示される置換イソキサゾールアルキルアミン誘導体が植物に薬害を与えることなく優れた植物病原菌防除効果を有することを見出した。
すなわち、本発明は下記一般式（Ｉ）で示される置換イソキサゾールアルキルアミン誘導体および下記一般式（ＩＡ）で示される置換イソキサゾールアルキルアミン誘導体を活性成分として含有することを特徴とする農園芸用病害防剤に関する。
Figure 0004471262
式中、Ｒ１及びＲ２は同一でも異なってもよく、それぞれ水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルチオ基、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基またはシアノ基を表わし、またはＲ１とＲ２が一緒になって置換されていてもよいシクロアルキル基を形成してもよく、
Ｘは次式（１）、（２）または（３）
Figure 0004471262
式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は同一でも異なってもよく、それぞれ水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルチオ基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、ハロゲン原子、水酸基またはシアノ基を表わし、またはＲ３とＲ４及びＲ５とＲ６が一緒になって置換されていてもよいシクロアルキル基を形成してもよく、
Ａは、酸素原子、硫黄原子、−Ｓ（Ｏ）−基、−Ｓ（Ｏ）２−基、−ＮＲ１２−基（基中、Ｒ１２は水素原子または低級アルキル基を表わす。）、カルボニル基、−ＮＨ−ＣＯ−基、−ＣＯ−ＮＨ−基、−Ｃ≡Ｃ−基、−ＮＨ−ＣＯＮＨ−基、−Ｏ−ＣＯＮＨ−基、−ＨＣ＝Ｎ−基または
Figure 0004471262
（基中、Ｒ１４およびＲ１５はそれぞれ水素原子または低級アルキル基を表わす。）を表わし、
ｍ及びｎはそれぞれ０または１〜３の整数を表わし、
ｐ及びｑはそれぞれ０または１を表わし、
Ｒ７は、水素原子または低級アルキル基を表わし、
Ｄは酸素原子または−ＮＨ−基を表わす。
なお、αはＹ１側に結合し、βはイソキサゾール環側に結合するものとする。）で示される基を表わし、
Ｙ１は、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいシクロ低級アルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいナフチル基、置換されていてもよいヘテロアリール基、または置換されていてもよい脂肪族ヘテロ環または次式（４）
Figure 0004471262
（式中、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいフェニル基を表わし、またはＲ８とＲ９が一緒になって置換されていてもよいシクロアルキル基を形成してもよい。）を表わし、
Ｙ２は置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいシクロ低級アルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいナフチル基、置換されていてもよいヘテロアリール基、または置換されていてもよい脂肪族ヘテロ環を表わし、
Ｚは、次式（５）または（６）
Figure 0004471262
（式中、Ｒ１０及びＲ１１は、同一でも異なってもよく、それぞれ水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルチオ基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、ハロゲン原子、水酸基またはシアノ基を表わし、またはＲ１０とＲ１１が一緒になって置換されていてもよいシクロアルキル基を形成してもよく、
ｒは０または１〜３の整数を表わし、
Ｂは酸素原子、硫黄原子または−ＮＲ１３−基（式中、Ｒ１３は水素原子または低級アルキル基を表わす。）を表わす。
なお、α１及びβ１はいずれがＹ２側に結合してもよい。）で示される基を表わす。
ただし、以下の（１）〜（３）を除く：
（１）Ｘが単結合（式（１）においてｍ及びｎが０の場合）であり、Ｙ１が４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基を表わす化合物、
（２）（２−１）Ｚが単結合（式（５）においてｒが０の場合）であるとき、もしくは（２−２）ＺがＮＨ基（式（６）においてｒ＝０でＢが−ＮＨ−基を表わす場合）のとき、Ｒ１及びＲ２が水素原子を表わし、Ｘが単結合（式（１）においてｍ及びｎが０の場合）であり、Ｙ１及びＹ２が共に無置換のフェニル基を表わす化合物、
（３）Ｒ１及びＲ２が水素原子を表わし、Ｚが単結合（式（５）においてｒが０の場合）を表わし、Ｙ２が置換されていてもよい４−ヒドロキシシンノリン−３−イル基を表わす化合物。
Figure 0004471262
式中、Ｒ１及びＲ２は同一でも異なってもよく、それぞれ水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルチオ基、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基またはシアノ基を表わし、またはＲ１とＲ２が一緒になって置換されていてもよいシクロアルキル基を形成してもよく、
Ｘは次式（１）、（２）または（３）
Figure 0004471262
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は同一でも異なってもよく、それぞれ水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルチオ基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、ハロゲン原子、水酸基またはシアノ基を表わし、またはＲ３とＲ４及びＲ５とＲ６が一緒になって置換されていてもよいシクロアルキル基を形成してもよく、
Ａは、酸素原子、硫黄原子、−Ｓ（Ｏ）−基、−Ｓ（Ｏ）２−基、−ＮＲ１２−基（基中、Ｒ１２は水素原子または低級アルキル基を表わす。）、カルボニル基、−ＮＨ−ＣＯ−基、−ＣＯ−ＮＨ−基、−Ｃ≡Ｃ−基、−ＮＨ−ＣＯＮＨ−基、−Ｏ−ＣＯＮＨ−基、−ＨＣ＝Ｎ−基または
Figure 0004471262
（基中、Ｒ１４およびＲ１５はそれぞれ水素原子または低級アルキル基を表わす。）を表わし、
ｍ及びｎはそれぞれ０または１〜３の整数を表わし、
ｐ及びｑはそれぞれ０または１を表わし、
Ｒ７は、水素原子または低級アルキル基を表わし、
Ｄは酸素原子または−ＮＨ−基を表わす。
なお、αはＹ１側に結合し、βはイソキサゾール環側に結合するものとする。）で示される基を表わし、
Ｙ１は、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいシクロ低級アルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいナフチル基、置換されていてもよいヘテロアリール基、または置換されていてもよい脂肪族ヘテロ環または次式（４）
Figure 0004471262
（式中、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいフェニル基を表わし、またはＲ８とＲ９が一緒になって置換されていてもよいシクロアルキル基を形成してもよい。）を表わし、
Ｙ２は置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいシクロ低級アルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいナフチル基、置換されていてもよいヘテロアリール基、または置換されていてもよい脂肪族ヘテロ環を表わし、
Ｚは、次式（５）または（６）
Figure 0004471262
（式中、Ｒ１０及びＲ１１は、同一でも異なってもよく、それぞれ水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルチオ基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、ハロゲン原子、水酸基またはシアノ基を表わし、またはＲ１０とＲ１１が一緒になって置換されていてもよいシクロアルキル基を形成してもよく、
ｒは０または１〜３の整数を表わし、
Ｂは酸素原子、硫黄原子または−ＮＲ１３−基（式中、Ｒ１３は水素原子または低級アルキル基を表わす。）を表わす。
なお、α１及びβ１はいずれがＹ２側に結合してもよい。）で示される基を表わす。
［本発明化合物］
一般式（Ｉ）または（ＩＡ）中、低級アルキル基とは、炭素数１〜６のアルキル基であり、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルまたはそれらの異性体基が挙げられる。
低級アルケニル基とは、二重結合を１〜３個有する炭素数２〜６のアルケニル基であり、ビニル、プロペニル、ブテニル、ブタンジエニル、ヘキサントリエニル、またはそれらの異性体基が挙げられる。
低級アルキニル基とは、三重結合を１〜３個有する炭素数２〜６のアルキニル基であり、例えばエチニル、プロピニル、ペンチニル、ヘキシニルまたはそれらの異性体基が挙げられる。
シクロアルキル基とは、炭素数３〜８のシクロアルキル基であり、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル基が挙げられる。
シクロアルケニル基とは、炭素数３〜８のシクロアルケニル基であり、例えばシクロプロピニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニルまたはそれらの異性体基が挙げられる。
低級アルコキシ基とは、炭素数１〜６のアルコキシ基であり、メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基またはそれらの異性体基が挙げられる。
低級アルコキシカルボニル基とは、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基であり、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基またはそれらの異性体基が挙げられる。
低級アルキルチオ基とは、炭素数１〜６のアルキルチオ基であり、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基またはそれらの異性体基が挙げられる。
ハロゲン原子とは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素原子である。
ヘテロアリール基とは、環形成原子として酸素原子、硫黄原子、窒素原子等のヘテロ原子を１〜３個有する芳香族性を示す単環または二環式のヘテロ環であり、例えばピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、フラン、チオフェン、チアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、インダゾール、インドール、キノリン、プリン、プテリジン環等が挙げられる。
脂肪族ヘテロ環は、環形成原子として酸素原子、硫黄原子、窒素原子等のヘテロ原子を１〜３個有する５〜６員環の脂肪族ヘテロ環であり、例えばピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロフラン環、モルホリン環、ジオキサン等が挙げられる。
置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいシクロアルケニル基、置換されていてもよい低級アルコキシ基、置換されていてもよい脂肪族ヘテロ環は、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよいフェニル基、低級アシル基、低級アシルオキシ基から選ばれる１または２以上の置換基で置換されていてもよい。
置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェニルオキシ基、置換されていてもよいナフチル基、置換されていてもよいヘテロアリール基は、ハロゲン原子や低級アルコキシ基等で置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、ハロゲン原子等で置換されていてもよい低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルカンスルフィニル基、低級アルカンスルホニル基、Ｒ１６−ＮＨＣＯ−基、Ｒ１６−ＣＯＮＨ−基（基中、Ｒ１６は水素原子または低級アルキル基を表わす。）、Ｒ１７Ｏ−ＮＨＣＯ−基（基中、Ｒ１７は低級アルキル基を表わす。）、Ｒ１８−ＣＯ−基（基中、Ｒ１８はハロゲン原子等で置換されていてもよい炭化水素基（例えば低級アルキル基、フェニル基等）を表わす。）、低級アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、Ｒ１９Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ２０）−基（基中、Ｒ１９は水素原子または低級アルキル基を表わし、Ｒ２０は水素原子、低級アルキル基またはアミノ基を表わす。）、脂肪族ヘテロシクロ環基、低級アルキルカルボニルヒドラジノ基、低級アルキルオキシカルボニルヒドラジノ基、ホルミル基、Ｈ２ＮＮ＝Ｃ（Ｒ２１）−基、Ｒ２２（Ｏ）ＣＨＮＮ＝Ｃ（Ｒ２１）−基（基中、Ｒ２１およびＲ２２は水素原子または低級アルキル基を表わす。）、水酸基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェニルオキシ基、置換されていてもよいナフチル基、置換されていてもよいヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基から選ばれる１または２以上の置換基で置換されていてもよく、また隣り合う置換基が一緒になって置換されていてもよい環状アルキル基や置換されていてもよい環状エーテル基を形成してもよい。
好ましいＸとしては、前記式（１）においてはｍ及びｎがそれぞれ０または１であり、より具体的にはｍ＝ｎ＝０（単結合）、ｍ＋ｎが１（置換されていてもよいメチレン基）またはｍ＝ｎ＝１（置換されていてもよいエチレン基）である。前記式（２）においてはｍ及びｎがそれぞれ０または１が好ましく、ｍ＝ｎ＝０（Ａ）、ｍ＝１でｎ＝０、またはｍ＝０でｎ＝１がより好ましく、ｍ＝ｎ＝０（Ａ）またはｍ＝０でｎ＝１がさらに好ましい。前記式（３）においては、−（ＣＯ）ｐ−（Ｄ）ｑ−として、単結合、−Ｏ−基または−ＣＯＮＨ−基が好ましい。
好ましいＺとしては、前記式（５）及び（６）においてｒが０または１の基であり、さらに好ましくは単結合、−ＣＨ（Ｒ１０ａ）−基（Ｒ１０ａは水素原子、Ｃ１〜３アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基を表わす。）、−Ｏ−基、−ＮＨ−基、−Ｎ（ＣＨ３）−基、−Ｏ−Ｃ（Ｒ１１ａ）２−基、−Ｃ（Ｒ１１ａ）２−Ｏ−基、−ＮＨ−Ｃ（Ｒ１１ａ）２−基（Ｒ１１ａは互いに独立して水素原子、Ｃ１〜３アルキル基を表わす。）である。
好ましいＹ１としては、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいヘテロアリール基等が挙げられる。
好ましいＹ２としては、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいナフチル基、及び置換されていてもよいヘテロアリール基であり、特に好ましくは、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいナフチル基である。
本発明の一般式（Ｉ）または（ＩＡ）の化合物として、好ましくは以下に示すものが挙げられる。
［１］Ｒ１及びＲ２が互いに独立して、それぞれ水素原子、または置換されていてもよい低級アルキル基を表わす置換イソキサゾールアルキルアミン誘導体。
［２］Ｚが酸素原子であり（式（６）においてｒが０でＢが酸素原子の場合）、Ｙ２が置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいナフチル基、または置換されていてもよいシクロアルキル基を表わす前項１に記載の置換イソキサゾールアルキルアミン誘導体。
［３］Ｚが−ＮＲ１３−基（基中、Ｒ１３は、水素原子または低級アルキル基を表わす。）（式（６）においてｒが０でＢが−ＮＲ１３−基の場合）を表わし、Ｙ２が置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいナフチル基、または置換されていてもよいシクロアルキル基を表わす前項１に記載の置換イソキサゾールアルキルアミン誘導体。
［４］Ｘ及びＺが単結合（式（１）においてｍ及びｎが０であり、式（５）においてｒが０の場合）であり、Ｙ２が置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいナフチル基、または置換されていてもよいシクロアルキル基を表わす前項１に記載の置換イソキサゾールアルキルアミン誘導体。
［５］Ｘが式（１）で示される基を表わし、基中のＲ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が同一でも異なってもよく、それぞれ水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子またはシアノ基を表わし、Ｙ２が置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいナフチル基、または置換されていてもよいシクロアルキル基を表わし、ｍ＋ｎが１、２または３である前項１に記載の置換イソキサゾールアルキルアミン誘導体。
［６］Ｘが式（２）で示される基を表わし、基中のＲ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が同一でも異なってもよく、それぞれ水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子またはシアノ基を表わし、Ｙ２が置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいナフチル基、または置換されていてもよいシクロアルキル基を表わし、ｎが１または２であり、ｍ＋ｎが１、２または３である前項１に記載の置換イソキサゾールアルキルアミン誘導体。
［７］Ｘが式（２）で示される基を表わし、基中のＲ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が同一でも異なってもよく、それぞれ水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子またはシアノ基を表わし、Ｙ２が置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいナフチル基、または置換されていてもよいシクロアルキル基を表わし、ｎが０であり、ｍが０、１または２である前項１に記載の置換イソキサゾールアルキルアミン誘導体。
［８］Ｘが式（３）で示される基を表わし、基中のＲ３及びＲ４が同一でも異なってもよく、それぞれ水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子またはシアノ基を表わし、ｍ＝０、１または２を表わし、Ｙ２が置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいナフチル基、または置換されていてもよいシクロアルキル基を表わす前項１に記載の置換イソキサゾールアルキルアミン誘導体。
［９］Ｙ１がハロゲン原子で置換されたメチル基を表わし、Ｚが単結合（式（１）においてｍおよびｎが０である場合）である前項１に記載の置換イソキサゾールアルキルアミン誘導体。
次に一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の代表例を表１−１〜表４−８に示すが、本発明化合物はこれらに限定されるものではない（化合物番号は明細書を通じて同一の番号を使用する。）
表中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表わし、ｎ−Ｐｒはノルマルプロピル基を表わし、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基を表わし、ｎ−Ｂｕはノルマルブチル基を表わし、ｉ−Ｂｕはイソブチル基を表わし、ｔ−Ｂｕはターシャリーブチル基を表わし、ｃ−Ｂｕはシクロブチル基を表わし、ｃ−Ｐｅｎはシクロペンチル基を表わし、ｃ−Ｈｅｘはシクロヘキシル基を表わし、Ａｃはアセチル基を表わし、Ｐｈはフェニル基を表わす。
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［本発明化合物の製造方法］
［１］本発明化合物の製造中間体である置換５−アルキルアミノイソキサゾール誘導体（Ｖ）は下記反応工程式１に示す方法により製造することができる。
Figure 0004471262
（反応工程式中、Ｐはアミノ基の保護基を表わし、Ｘ、Ｙ１、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を表わす。）
すなわち、一般式（ＩＩ）で表されるオキシム誘導体と一般式（ＩＩＩ）で表わされる保護されたプロパルギルアミン誘導体を、適当な溶媒中、ハイポライト類の存在下で反応させて、一般式（ＩＶ）で表わされる置換５−アルキルアミノイソキサゾール誘導体の保護体を製造することができる。
ここで、アミノ基の保護基としては、ｔ−ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基等が用いられる。
ここで、ハイポライト類としては、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム、次亜塩素酸リチウム、次亜臭素酸ナトリウム、次亜臭素酸カリウム等のアルカリ金属類、次亜塩素酸カルシウム、次亜塩素酸マグネシウム、次亜塩素酸ストロンチウム、次亜臭素酸カルシウム、次亜臭素酸マグネシウム等が挙げられる。好ましくは、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム等のアルカリ金属水溶液等である。
反応に用いられる溶媒としては、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサン等の炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール等の第一級アルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類、及び水、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等、またはこれらの任意の混合溶媒等が好ましく、より好ましくは、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類もしくはこれらから選択される任意の混合溶媒等が挙げられる。
反応温度は通常−８０〜１５０℃であり、好ましくは−１５〜５０℃である。
反応時間は、反応温度や反応基質により異なるが、通常３０分から３日間で完結する。
反応中間体である一般式（ＩＶ）の化合物は、反応混合物から通常の後処理により採取される。例えば、反応混合物に水を加えて水洗後、溶媒を留去することにより得られる。得られた目的混合物は、必要ならばカラムクロマトグラフィーや再結晶などの操作によって精製することもできる。
続いて、一般式（ＩＶ）の化合物を適当な溶媒中、適当な脱保護条件にて、一般式（Ｖ）で表わされる置換５−アミノアルキルイソキサゾール誘導体を製造することができる。
ここで用いられる脱保護条件は保護基によって異なり、例えばｔ−ブトキシカルボニル基を保護基として使用した場合、塩酸水溶液等のプロトン酸溶液が好ましく、ベンジルオキシカルボニル基を保護基として使用した場合、パラジウムカーボン、ラネーニッケル等の触媒存在下、水素気流下で行うのが好ましい。
反応に用いられる溶媒としては、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサン等の炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール等の第一級アルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類、及び水、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等、またはこれらの任意の混合溶媒等が好ましい。
反応温度は通常−８０〜１５０℃であり、好ましくは−１５〜５０℃である。
反応時間は、反応温度、反応基質及び反応試薬により異なるが、通常３０分から１週間で完結する。
反応中間体である一般式（Ｖ）のアミノアルキルイソキサゾール誘導体は、反応混合物から通常の後処理により採取される。例えばｔ−ブトキシカルボニル基の脱保護条件の場合は、反応混合物の液性をアルカリ性にした後に、溶媒抽出後、溶媒を留去することにより得られる。得られた目的混合物は、必要ならばカラムクロマトグラフィーや再結晶などの操作によって精製することもできる。また、ベンジルオキシカルボニル基の脱保護条件の場合は、反応触媒を濾過して取り除いた後に、溶媒を留去することにより得られる。得られた目的混合物は、必要ならばカラムクロマトグラフィーや再結晶などの操作によって精製することもできる。
［２］また、一般式（Ｖ）の置換５−アルキルアミノイソキサゾール誘導体は、以下の反応工程式２に示す方法によっても製造できる。
Figure 0004471262
（反応工程式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、Ｘ、Ｙ１、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を表わす。）
すなわち、一般式（ＩＩ）で表わされるオキシム誘導体と一般式（ＶＩ）で表わされるプロパルギル誘導体を、適当な溶媒中、ハイポライト類の存在下で反応させて、一般式（ＶＩＩ）で表わされる５−ハロゲノアルキルイソキサゾール誘導体を製造することができる。
ここで、ハイポライト類としては、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム、次亜塩素酸リチウム、次亜臭素酸ナトリウム、次亜臭素酸カリウム等のアルカリ金属類、次亜塩素酸カルシウム、次亜塩素酸マグネシウム、次亜塩素酸ストロンチウム、次亜臭素酸カルシウム、次亜臭素酸マグネシウム等が挙げられる。好ましくは、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム等のアルカリ金属水溶液等である。
反応に用いられる溶媒としては、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサン等の炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール等の第一級アルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類、及び水、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等、またはこれらの任意の混合溶媒等が好ましく、より好ましくは、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの任意の混合溶媒等を挙げることができる。
反応温度は通常−８０〜１５０℃であり、好ましくは−１５〜５０℃である。
反応時間は、反応温度や反応基質により異なるが、通常３０分から２４時間で完結する。
反応中間体である一般式（ＶＩＩ）の化合物は、反応混合物から通常の後処理により採取される。例えば、反応混合物に水を加えて水洗後、溶媒を留去することにより得られる。得られた目的混合物は、必要ならばカラムクロマトグラフィーや再結晶などの操作によって精製することもできる。
続いて、一般式（ＶＩＩ）の化合物を適当な溶媒中、アミン類を用いて、一般式（Ｖ）で表わされる置換５−アミノアルキルイソキサゾールを製造することができる。
ここで用いられるアミン類は、ガス状アンモニアもしくはアンモニア−ジオキサン溶液、アンモニア−エチルアルコール溶液、アンモニア−メチルアルコール溶液、アンモニア−２−プロパノール溶液、アンモニア水溶液が用いられる。
反応に用いられる溶媒としては反応を阻害しないものであればよく、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサン等の炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール等の第一級アルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、水、またはこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくはクロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
反応温度は通常−８０〜１５０℃であり、好ましくは−１５〜５０℃である。
反応時間は、反応温度や反応基質により異なるが、通常３０分から１週間で完結する。
反応目的物である一般式（Ｖ）の化合物は、反応混合物から通常の後処理により採取される。例えば、反応混合物の液性をアルカリ性にした後に、溶媒抽出後、溶媒を留去することにより得られる。得られた目的混合物は、必要ならばカラムクロマトグラフィーや再結晶などの操作によって精製することもできる。
なお、前記した一般式（ＩＶ）の置換５−アルキルアミノイソキサゾール誘導体は、特開昭５２−１５４５２５号公報、特表平９−５０９９５１号公報、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．３４，Ｎｏ．４７，ｐｐ７５０９−７５１２，１９９３、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，４２（２００１）１０５７−１０６０、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２２（１３），１９３９−１９４８（１９９２）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．２７，Ｎｏ．２７，ｐｐ３１８１−３１８２，１９８６、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．３３，Ｎｏ．２２，ｐｐ３１１３−３１１６，１９９２などに記載の方法またはそれらに準じた方法により合成することができる。
［３］一般式（ＸＩＩ）で示される置換５−アルキルイソキサゾール誘導体は、以下の反応工程式３に示す方法によって製造することができる。
Figure 0004471262
（反応工程式中、Ｙ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｍは、前記と同じ意味を表わし、Ａ１は、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ１２−基（式中、Ｒ１２は水素原子または低級アルキル基を表わす。）を表わし、Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、Ｐはアミノ基の保護基を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｗはハロゲン原子やトシル基、メシル基等の脱離基を表わす。）
すなわち、式（ＶＩＩＩ）で示されるハロオキシムと式（ＩＩＩ）で示されるプロパルギルアミン誘導体の保護体とを塩基存在下における１，３−双極子付加反応によって式（ＩＸ）で表わされる３−フェニルスルホニルイソキサゾール誘導体の保護体を製造することができる。続いて、式（Ｘ）で表わされる求核剤を反応させることによって式（ＸＩ）で表わされる５−アルキルアミノイソキサゾール誘導体の保護体を製造することができる。一般式（ＸＩ）で示されるアルキルアミノイソキサゾール誘導体の保護体は、適当な脱保護の条件によって一般式（ＸＩＩ）で示される置換アルキルアミノイソキサゾール誘導体を製造することができる。
１，３−双極子付加反応において使用される塩基としては、例えば、１段階目の反応に用いられる塩基は、この種の反応に一般的に用いられるものが特に制限なく使用できる。例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ炭酸塩類、更にはトリエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）等の有機塩基等が挙げられる。
１，３−双極子付加反応に用いられる溶媒は反応を阻害しないものであればよく、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサン等の炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール等の第一級アルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、水、またはこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくはクロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
反応温度は通常−８０〜１５０℃であり、好ましくは−１５〜５０℃である。
反応時間は、反応温度や反応基質により異なるが、通常３０分から１週間で完結する。
反応目的物である一般式（ＩＸ）の化合物は、反応混合物から通常の後処理により採取される。例えば、溶媒にて抽出後、溶媒を留去することにより得られる。得られた目的混合物は、必要ならばカラムクロマトグラフィーや再結晶などの操作によって精製することもできる。
一般式（Ｘ）で示される化合物の一般式（ＩＸ）で示される化合物への求核付加反応に用いられる塩基は、この種の反応に一般的に用いられるものが特に制限なく使用できる。例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ炭酸塩類、更にはトリエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）等の有機塩基等が挙げられる。
一般式（Ｘ）で示される化合物の一般式（ＩＸ）で示される化合物への求核付加反応に用いられる溶媒は反応を阻害しないものであればよく、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサン等の炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール等の第一級アルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、水、またはこれらの任意の混合溶媒等が挙げられる。
反応温度は通常−８０〜１５０℃であり、好ましくは−１５〜５０℃である。
反応時間は、反応温度や反応基質により異なるが、通常３０分から１週間で完結する。
反応目的物である一般式（ＸＩ）の化合物は、反応混合物から通常の後処理により採取される。例えば、溶媒にて抽出後、溶媒を留去することにより得られる。得られた目的混合物は、必要ならばカラムクロマトグラフィーや再結晶などの操作によって精製することもできる。
続いて、一般式（ＸＩ）の化合物を適当な溶媒中、適当な脱保護条件にて、一般式（ＸＩＩ）で表わされる置換５−アミノアルキルイソキサゾール誘導体を製造することができる。
ここで用いられる脱保護条件は保護基によって異なり、例えばｔ−ブトキシカルボニル基を保護基として使用した場合、塩酸水溶液等のプロトン酸溶液が好ましく、ベンジルオキシカルボニル基を保護基として使用した場合、パラジウムカーボン、ラネーニッケル等の触媒存在下、水素気流下で行うのが好ましい。
反応に用いられる溶媒としては、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサン等の炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール等の第一級アルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類、及び水、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等、またはこれらの任意の混合溶媒等が好ましい。
反応温度は通常−８０〜１５０℃であり、好ましくは−１５〜５０℃である。
反応時間は、反応温度、反応基質及び反応試薬により異なるが、通常３０分から１週間で完結する。
一般式（ＸＩＩ）の置換アミノアルキルイソキサゾール誘導体は、反応混合物から通常の後処理により採取される。例えばｔ−ブトキシカルボニル基の脱保護条件の場合は、反応混合物の液性をアルカリ性にした後に、溶媒抽出後、溶媒を留去することにより得られる。得られた目的混合物は、必要ならばカラムクロマトグラフィーや再結晶などの操作によって精製することもできる。また、ベンジルオキシカルボニル基の脱保護条件の場合は、反応触媒を濾過して取り除いた後に、溶媒を留去することにより得られる。得られた目的混合物は、必要ならばカラムクロマトグラフィーや再結晶などの操作によって精製することもできる。
なお、一般式（ＶＩＩＩ）で示されるハロオキシムは、文献既知の化合物であり、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１０１，（５），１３１９−１３２０，（１９７９）、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８８，５３，５３６９−５３７１、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８３，４６，１７９６、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８４，４９，４５９５、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８７，５２，２９７３、特表平１１−５０４６５１号公報、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２２（１３），１９３９−１９４８（１９９２）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．２７，Ｎｏ．２７，ｐｐ３１８１−３１８２，１９８６、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．３３，Ｎｏ．２２，ｐｐ３１１３−３１１６，（１９９２）等に、合成方法や関連反応の記載がある。
［４］一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、下記の反応工程式４に示す方法によって製造できる。
Figure 0004471262
（反応工程式中、Ｘ、Ｙ１、Ｙ２、Ｒ１、Ｒ２及びＺは前記と同じ意味を表わし、Ｚ１はＢがＮＨ基以外のＺを示し、Ｚ２はＢを含むＺである場合を示す。）
すなわち、置換５−アルキルアミノイソキサゾール誘導体（Ｖ）に、一般式（ＸＩＩＩ）で表わされる酸クロライドまたはそれ以外のカルボニル基が活性化された誘導体を、必要であれば適当な塩基の存在下、適当な溶媒中反応させて一般式（Ｉ）で表わされる誘導体を製造することができる。
ここで用いられる一般式（ＸＩＩＩ）以外のカルボキシル基が活性化された誘導体としては、例えば一般式（ＸＩＩＩ）の酸無水物、一般式（ＸＩＩＩ）と他の酸やＯ−アルキル炭酸等が縮合した混合酸無水物、ｐ−ニトロフェニルエステル、２−テトラヒドロピラニルエステル及び２−ピリジルエステル等の活性化されたエステル類等を挙げることができる。
ここで塩基としては、この種の反応に一般的に用いられるものが特に制限なく使用できる。例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ炭酸塩類、更にはトリエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）等の有機塩基等が挙げられ、好ましくはトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジンなどの第三級アミン類である。
反応に用いられる溶媒は反応を阻害しないものであればよく、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサン等の炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール等の第一級アルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、水、またはこれらの任意の混合溶媒等が挙げられる。
反応温度は通常−８０〜１５０℃であり、好ましくは−１５〜５０℃である。
反応時間は、反応温度や反応基質により異なるが、通常３０分から１週間で完結する。
反応目的物である一般式（Ｉ）の化合物は、反応混合物から通常の後処理により採取される。例えば、反応混合物に水を加えた後に、溶媒抽出後、溶媒を留去することにより得られる。得られた目的混合物は、必要ならばカラムクロマトグラフィーや再結晶などの操作によって精製することもできる。
なお、この反応では、一般式（Ｖ）で示される置換アルキルアミノイソキサゾール誘導体の代わりに一般式（ＸＩＩ）で示される置換アルキルアミノイソキサゾール誘導体を用いてもよい。
また、一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（ＸＩＶ）で示されるアルコール誘導体、チオール誘導体、一級アミノ誘導体、２級アミノ誘導体を適当な溶媒存在下、適当な縮合剤を必要であれば適当な塩基存在下に反応させ、得られた活性種に対して一般式（Ｖ）の置換５−アルキルアミノイソキサゾール誘導体を作用させることで製造することもできる。
ここで用いられる縮合剤としては、Ｎ，Ｎ’−カルボジルジイミダゾール、４−ニトロフェノキシカルボニルクロライド、ホスゲン、トリホスゲン等が挙げられる。
ここで塩基としては、この種の反応に一般的に用いられるものが特に制限なく使用できる。例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ炭酸塩類、更にはトリエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）等の有機塩基等が挙げられ、好ましくはトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジンなどの第三級アミン類である。
反応に用いられる溶媒としては、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサン等の炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール等の第一級アルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、水、またはこれらの任意の混合溶媒等が挙げられる。
反応温度は通常−８０〜１５０℃であり、好ましくは−１５〜５０℃である。
反応時間は、反応温度や反応基質により異なるが、通常３０分から４８時間で完結する。
反応目的物である一般式（Ｉ）の化合物は、反応混合物から通常の後処理により採取される。例えば、反応混合物に水を加えた後に、溶媒抽出後、溶媒を留去することにより得られる。得られた目的混合物は、必要ならばカラムクロマトグラフィーや再結晶などの操作によって精製することもできる。
なお、この反応では、一般式（Ｖ）で示される置換アルキルアミノイソキサゾール誘導体の代わりに一般式（ＸＩＩ）で示される置換アルキルアミノイソキサゾール誘導体を用いてもよい。
また、一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（ＸＶ）のイソシアネート誘導体を一般式（Ｖ）の置換５−アルキルアミノイソキサゾール誘導体反応させることで製造することもできる。
反応に用いられる溶媒としては、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサン等の炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール等の第一級アルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、水、またはこれらの任意の混合溶媒等が挙げられる。
反応温度は通常−８０〜１５０℃であり、好ましくは−１５〜５０℃である。
反応時間は、反応温度や反応基質により異なるが、通常３０分から４８時間で完結する。
反応目的物である一般式（Ｉ）の化合物は、反応混合物から通常の後処理により採取される。例えば、反応混合物に水を加えた後に、溶媒抽出後、溶媒を留去することにより得られる。得られた目的混合物は、必要ならばカラムクロマトグラフィーや再結晶などの操作によって精製することもできる。
なお、この反応では、一般式（Ｖ）で示される置換アルキルアミノイソキサゾール誘導体の代わりに一般式（ＸＩＩ）で示される置換アルキルアミノイソキサゾール誘導体を用いてもよい。
［５］一般式（Ｉ）で表わされる誘導体は、下記の反応工程式５に示す方法によっても製造できる。
Figure 0004471262
（反応工程式中、Ｘ、Ｙ１、Ｙ２、Ｒ１、Ｒ２及びＺ２は、前記と同じ意味を表わす。）
すなわち、置換５−アルキルアミノイソキサゾール誘導体（Ｖ）に、ホスゲンもしくはトリホスゲンを用い、必要であれば適当な塩基の存在下、適当な溶媒中反応させて一般式（ＸＶＩ）で表わされるイソシアネート誘導体を製造することができる。
ここで塩基としては、この種の反応に一般的に用いられるものが特に制限なく使用できる。例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ炭酸塩類、更にはトリエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）等の有機塩基等が挙げられ、好ましくはトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジンなどの第三級アミン類である。
反応に用いられる溶媒としては、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサン等の炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール等の第一級アルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、水、またはこれらの任意の混合溶媒等が挙げられる。
反応温度は通常−８０〜１５０℃であり、好ましくは−１５〜１００℃である。
反応時間は、反応温度や反応基質により異なるが、通常３０分から４８時間で完結する。
反応目的物である一般式（ＸＶＩ）の化合物は、反応混合物から通常の後処理により採取される。例えば、反応混合物に水を加えた後に、溶媒抽出後、溶媒を留去することにより得られる。得られた目的混合物は、必要ならばカラムクロマトグラフィーや再結晶などの操作によって精製することもできる。
なお、この反応では、一般式（Ｖ）で示される置換アルキルアミノイソキサゾール誘導体の代わりに一般式（ＸＩＩ）で示される置換アルキルアミノイソキサゾール誘導体を用いてもよい。
続いて、一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（ＩＸ）で示されるアルコール誘導体、チオール誘導体、一級アミノ誘導体、２級アミノ誘導体を適当な溶媒存在下、イソシアネート誘導体（ＸＶＩ）と反応させることで製造することもできる。
反応に用いられる溶媒としては、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサン等の炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール等の第一級アルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、水、またはこれらの任意の混合溶媒等が挙げられる。
反応温度は通常−８０〜１５０℃であり、好ましくは−１５〜５０℃である。
反応時間は、反応温度や反応基質により異なるが、通常３０分から４８時間で完結する。
反応目的物である一般式（Ｉ）の化合物は、反応混合物から通常の後処理により採取される。例えば、反応混合物に水を加えた後に、溶媒抽出後、溶媒を留去することにより得られる。得られた目的混合物は、必要ならばカラムクロマトグラフィーや再結晶などの操作によって精製することもできる。
［６］また一般式（Ｉ）で表わされる置換５−アルキルアミノイソキサゾール誘導体は、下記反応工程式６に示す方法でも製造することができる。
Figure 0004471262
（反応工程式中、Ｘ、Ｙ１、Ｙ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｚは、前記と同じ意味を表わす。）
すなわち、一般式（ＩＩ）で表わされるオキシム誘導体と式（ＸＶＩＩ）で表わされるプロパルギルアミン誘導体を、適当な溶媒中、ハイポライト類の存在下で反応させて、一般式（Ｉ）で表わされる誘導体を製造することができる
ここで、ハイポライト類としては、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム、次亜塩素酸リチウム、次亜臭素酸ナトリウム、次亜臭素酸カリウム等のアルカリ金属類、次亜塩素酸カルシウム、次亜塩素酸マグネシウム、次亜塩素酸ストロンチウム、次亜臭素酸カルシウム、次亜臭素酸マグネシウム等が挙げられる。好ましくは、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム等のアルカリ金属水溶液等である。
反応に用いられる溶媒としては、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサン等の炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール等の第一級アルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類、及び水、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等、またはこれらの任意の混合溶媒等が好ましく、より好ましくは、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類を挙げることができる。
反応温度は通常−８０〜１５０℃であり、好ましくは−１５〜５０℃である。
反応時間は、反応温度や反応基質により異なるが、通常３０分から２４時間で完結する。
一般式（Ｉ）の化合物は、反応混合物から通常の後処理により採取される。例えば、反応混合物に水を加えて水洗後、溶媒を留去することにより得られる。得られた目的混合物は、必要ならばカラムクロマトグラフィーや再結晶などの操作によって精製することもできる。
なお、化合物（ＩＩ）のアルドキシム類は、対応するアルデヒド類より、ヒドロキシルアミン塩酸塩と、酢酸ナトリウム等の塩基を用いてエタノール等のアルコール溶媒中で常温もしくは加熱還流条件下で製造することができる。
また、一般式（ＸＶＩＩ）のプロパルギルアミン誘導体は、プロパルギルアミンから、クロロギ酸エステル類、イソシアネート類、酸クロライド類等を用いて製造することができる。
［農園芸殺菌剤としての適用］
一般式（Ｉ）または（ＩＡ）で示される化合物は、有害生物防除作用を有し、農園芸用殺菌剤として使用することができる。
本発明化合物が優れた防除効果を示す植物病害としては、
イネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、
イネ紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、
イネ馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、
オオムギうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、
コムギうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、
コムギ眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、
コムギ黒さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、
コムギ炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、
コムギ葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、
コムギ雲形病（Ｐｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、
ジャガイモ疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、
ジャガイモ夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、
ジャガイモ炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｔｒａｍｅｎｔａｒｉｕｍ）、
ジャガイモ黒あざ病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、
ジャガイモ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、
アズキうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｉｓｉ）、
アズキ褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）、
アズキ菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
アズキ炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、
インゲンマメ褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）、
インゲンマメ菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
インゲンマメ炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、
インゲンマメ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、
ダイズ炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、
ダイズ紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、
ダイズさび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、
コンニャク炭疽病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｏｎｊａｃ）、
コンニャク褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｐｅｒｉｌｌａｅ）、
チャ炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、
ホウレンソウ褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、
ホウレンソウ炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｉｎａｃｉａｅ）、
ホウレンソウべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｅｆｆｕｓａ）、
キャベツ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、
キャベツ黒すす病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）、
キャベツ菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
キャベツ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、
コマツナ炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｈｉｇｇｉｎｓｉａｎｕｍ）、
ハクサイ菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
ハクサイ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）、
カボチャ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎａ）、
カボチャ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、
カボチャべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、
キュウリうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、
キュウリ疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｌｏｎｉｓ）、
キュウリ褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、
キュウリ菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
キュウリ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎａ）、
キュウリ炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、
キュウリつる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ．ｓｐ．ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）、
キュウリ苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｒｕｍ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、
キュウリ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、
キュウリホモプシス根腐病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐ．）、
キュウリべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、
スイカうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、
スイカ疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｒｙｐｔｏｇｅａ）、
スイカ菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
スイカ炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）、
スイカべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、
メロン褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、
メロン菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
メロンつる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ．ｓｐ．ｍｅｌｏｎｉｓ）、
メロンべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、
シュンギク萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、
シュンギク菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
シュンギクさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｃｎｉｃｉ−ｏｌｅｒａｃｅｉ）、
シュンギク炭疽病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ、Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｔｈａｍｉ）、
ニンジン萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、
ニンジンうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｈｅｒａｃｌｅｉ）、
ニンジン菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａ、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
ニンジン黒葉枯病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄａｕｃｉ）、
ニンジン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｒａｄｉｃｉｎａ）、
トウガラシ・ピーマン萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、
トウガラシ・ピーマンうどんこ病（Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ ｓｉｃｕｌａ）、
トウガラシ・ピーマン疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ）、
トウガラシ・ピーマン菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
トウガラシ・ピーマン炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、
トウガラシ・ピーマン灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、
トマト萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ．ｓｐ．ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、
トマトうどんこ病（Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ ｓｉｃｕｌａ）、
トマト疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、
トマト菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
トマト灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、
トマト葉かび病（Ｆｕｌｖｉａ ｆｕｌｖａ）、
ナス疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、
ナス褐色斑点病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、
ナス褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ）、
ナス菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
ナス褐斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、
イチゴ萎黄病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、
イチゴ萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）、
イチゴうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）、
イチゴ疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ ｖａｒ．ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、
イチゴ果実腐敗病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ ｖａｒ．ｕｌｔｉｍｕｍ）、
イチゴ菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
イチゴ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ）、
イチゴ蛇の目病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｒａｇａｒｉａｅ）、
イチゴ炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、
イチゴ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、
アスパラガス褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｓｐａｒａｇｉ）、
アスパラガス茎枯病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ）、
アスパラガスさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｓｐａｒａｇｉ−ｌｕｃｉｄｉ）、
アスパラガス炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、
アスパラガス灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、
タマネギ疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、
タマネギ黄斑病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ａｌｌｉｉ−ｃｅｐａｅ）、
タマネギ乾腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ．ｓｐ．ｃｅｐａｅ）、
タマネギ菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
タマネギ黒点葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｌｌｉａｃｅａ）、
タマネギにせ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｐｏｒｒｉ）、
タマネギさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）、
タマネギ小菌核病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）、
タマネギ小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｑｕａｍｏｓａ）、
タマネギ白色疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐｏｒｒｉ）、
タマネギ炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｉｒｃｉｎａｎｓ）、
タマネギ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐ．）、
タマネギ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、
タマネギ灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ａｌｌｉｉ）、
タマネギ葉枯病（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｈｅｒｂａｒｕｍ）、
タマネギべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、
ニラさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）、
ニラ白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｂｙｓｓｏｉｄｅａ）、
ネギ疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、
ネギ萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、
ネギ黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｌｌｉｃｉｎａ）、
ネギ黒点葉枯病（Ｓｅｐｔｒｉａ ａｌｌｉａｃｅａ）、
ネギ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｐｏｒｒｉ）、
ネギ小菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）、
ネギさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）、
ネギ小菌核腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｑｕａｍｏｓａ）、
ネギ白色疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐｏｒｒｉ）、
ネギ炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｉｒｃｉｎａｎｓ）、
ネギべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、
マンゴー炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、
カキうどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｋａｋｉｃｏｌａ）、
カキ汚染果病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｓｐ．、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｓｐ．）、
カキ角斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉｖｏｒａ）、
カキ角斑落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ）、
カキ褐紋病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍａ ｋａｋｉ）、
カキ黒星病（Ｆｕｓｉｃｌａｄｉｕｍ ｌｅｖｉｅｒｉ）、
カキ黒点病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｋａｋｉｖｏｒａ）、
カキ黒斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、
カキ縮葉病（Ｐｈｙｓａｌｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ）、
カキすす病（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ、Ｃａｐｎｏｐｈａｅｕｍ ｆｕｌｉｇｉｎｏｄｅｓ、Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｘｙｐｈｉｕｍ ｓｐ．、Ｓｃｏｒｉａｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ、Ｔｒｉｐｏｓｐｅｒｍｕｍ ｊｕｇｌａｎｄｉｓ）、
カキすす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、
カキ炭疽病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）、
カキ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、
カキ葉枯病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ）、
カキ葉炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、
カキ円星落葉病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｎａｗａｅ）、
ウメうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｔｒｉｄａｃｔｙｌａ、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｐａｎｎｏｓａ）、
ウメ枝枯病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｄｏｔｈｉｄｅａ）、
ウメ菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
ウメ黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、
ウメ白さび病（Ｌｅｕｃｏｔｅｌｉｕｍ ｐｒｕｎｉ−ｐｅｒｓｉｃａｅ）、
ウメ白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ ｎｅｃａｔｒｉｘ）、
ウメ心腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｌａｔｅｒｉｔｉｕｍ）、
ウメせん孔病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃｉｒｃｕｍｓｃｉｓｓａ）、
ウメそうか病（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｐｒｕｎｉ−ｄｏｍｅｓｔｉｃａｅ）、
ウメ炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、
ウメ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、
ウメ灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ、Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）、
ウメ葉炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｍｕｍｅ）、
オウトウ菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
オウトウうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｔｒｉｄａｃｔｙｌａ）、
オウトウ黒かび病（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｎｉｇｒｉｃａｎｓ）、
オウトウ炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、
オウトウ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、
オウトウ灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、
セイヨウナシうどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｍａｌｉ）、
セイヨウナシ疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｙｒｉｎｇａｅ）、
セイヨウナシ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｐｉｒｉｎａ）、
セイヨウナシ炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、
ナシ赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、
ナシうどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｐｙｒｉ）、
ナシ疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｙｒｉｎｇａｅ）、
ナシ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、
ナシ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、
ナシすす点病（Ｌｅｐｔｏｔｈｙｒｉｕｍ ｐｏｍｉ）、
ナシ炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、
ナシ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、
ナシ灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａ）、
ナシ葉炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、
ナシ輪紋病（Ｐｈｙｓａｌｏｓｐｏｒａ ｐｉｒｉｃｏｌａ）、
モモ赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）、
モモうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｔｒｉｄａｃｔｙｌａ、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｐａｎｎｏｓａ）、
モモ菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
モモ黒かび病（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｎｉｇｒｉｃａｎｓ）、
モモ黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、
モモ白さび病（Ｌｅｕｃｏｔｅｌｉｕｍ ｐｒｕｎｉ−ｐｅｒｓｉｃａｅ）、
モモすすかび病（Ｓｔｅｎｅｌｌａ ｓｐ．）、
モモせん孔病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃｉｒｃｕｍｓｃｉｓｓａ、Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、
モモ炭疽病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）、
モモ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、
もオ灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、
モモホモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐ．）、
リンゴ赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｙａｍａｄａｅ）、
リンゴうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、
リンゴ疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｍｂｉｖｏｒａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｙｒｉｎｇａｅ）、
リンゴ褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｍａｌｉ）、
リンゴ環紋葉枯病（Ｃｒｉｓｔｕｌａｒｉｅｌｌａ ｍｏｒｉｃｏｌａ）、
リンゴ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、
リンゴすす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、
リンゴ炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、
リンゴ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、
リンゴ斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ）、
ブドウうどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、
ブドウ枝枯菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
ブドウ晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、
ブドウ褐斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｖｉｔｉｓ）、
ブドウ褐斑葉枯病（Ｂｒｉｏｓｉａ ａｍｐｅｌｏｐｈａｇａ）、
ブドウ黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、
ブドウ黒腐病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ａｍｐｅｌｉｃｉｄａ）、
ブドウつる割病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、
プドウべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、
クリ炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、
クリすす病（Ｃａｐｎｏｄｉｕｍ ｓａｌｉｃｉｎｕｍ）、
クリ褐斑病（Ｍｏｒｅｎｏｅｌｌａ ｑｕｅｒｃｉｎａ）、
クリうどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ａｌｐｈｉｔｏｉｄｅｓ）、
クリ葉枯病（Ｍｏｎｏｃｈａｅｔｉａ ｍｏｎｏｃｈａｅｔａ）、
カンキツ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、
カンキツ褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）、
カンキツ黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）、
カンキツ黄斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｃｉｔｒｉ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｈｏｒｉｉ）、
カンキツそうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）、
カンキツそばかす病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｐｉｎｏｄｅｓ）、
カンキツ炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、
カンキツさび果病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）等があげられる。
本発明による化合物の適用は、植物に噴霧、散布、塗布等して処理するか、または植物の種子、または植物の周囲の土壌あるいは種子を播種する土壌、水田、水耕栽培の水を有効成分で処理することにより行うことができる。適用は植物が病原菌に感染する前または感染後に行うことができる。
本発明の化合物は、農薬製剤で汎用されている担体、界面活性剤、または補助剤などを配合し、製剤化して使用することができる。
製剤の態様としては、懸濁剤、油剤、乳剤、液剤、水溶剤、水和剤、フロアブル剤、ペースト剤、粒剤、粉剤、錠剤、顆粒状水和剤、燻煙剤、エアロゾル剤、泡沫剤、マイクロカプセル剤、ジャンボ剤、種子用被覆剤、ＵＬＶ（コールドミスト、ウォームミスト）剤などのような剤型が挙げられる。このような態様は、少なくとも一種の本発明化合物と適当な固体担体、液体担体、液体ガス状担体等の担体類、及び所望により、有効成分の分散性や、他の性質の改善のために適当な補助剤（例えば、界面活性剤、展着剤、分散剤、安定剤）とともに混合する通常の方法によって製造することができる。
固体の担体の例としては、植物性物質（例えば結晶性セルロース、デンプン、木粉、コルク、コーヒー殻等）、繊維状物質、人工の可塑性粉末、粘土（例えば、カオリン、ベントナイト、白土、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク及び無機物（バーミキュライト、モンモリロナイト、軽石、硫黄粉末、リン灰石、雲母、セリサイト、石英粉末、活性炭、炭酸カルシウム等）、高分子化合物（ポリ塩化ビニル、石油樹脂等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、塩化カルシウム、尿素等）などが挙げられる。
液体の担体類及び希釈剤の例としては、水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール、アルミアルコール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ジオキサン等）、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素（ケロシン、イソパラフィン、ノルマルパラフィン）、エステル類（酢酸イソプロピル、酢酸ベンジル等）、ニトリル類、アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、ハロゲン化炭化水素（クロロベンゼン、トリクロロエチレン等）などが挙げられる。
ガス状担体、すなわち噴射剤としては、例えば炭酸ガス、ブタンガス、フルオロカーボンなどが挙げられる。
界面活性剤の例としては、アルキル硫酸エステル、スルホン酸アルキル、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体などが挙げられる。
その他の製剤用補助剤の例としては、カゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等）などの固着剤や分散剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール）、植物油、糖蜜、寒天、鉱物油、脂肪酸、脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。
一般に、上記製剤は、少なくとも一種の本発明化合物（Ｉ）を、０．１〜９５重量％、好ましくは１〜８０重量％含む。これらの製剤は単独でまたは希釈して、植物に噴霧、散布、塗布等して処理するか、または植物の種子、または植物の周囲の土壌あるいは種子を播種する土壌、水田、水耕栽培の水に処理することができる。本発明による化合物を植物に噴霧、散布、塗布する場合、約１〜５００００ｐｐｍ，好ましくは約５０〜１０００ｐｐｍの濃度で使用し、植物の周囲の土壌、あるいは水田の水に処理する場合、約１ｇ〜５Ｋｇ／ヘクタール、好ましくは約２ｇ〜１００ｇ／ヘクタールの量で使用し、種子を播種する土壌に処理する場合、通常約０．１ｇ〜１ｋｇ／ｍ２、好ましくは０．５ｇ〜５００ｇ／ｍ２の量で使用する。
本発明の化合物は、効果の拡大のために、他の農薬成分（殺菌剤、殺細菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調節剤等）の一種またはそれ以上と組み合わせて製剤化することができる。以下にかかる農薬の例を示すが、組み合わせる農薬の例は、これに限定されるものではない。
組み合わせる殺菌剤の例としては、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アゾキシストロビン、イソプロチオラン、イプコナゾール、イプロジオン、イプロバリカルブ、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、エポキシコナゾール、塩基性塩化銅、オキサジキシル、カスガマイシン、カルプロパミド、キノキシフェン、キャプタン、クレソキシムメチル、クロロタロニル、ジアゾファミド、ジエトフェンカルブ、ジクロシメット、ジクロメジン、ジチアノン、ジネブ、シメコナゾール、ジメチリモール、シプロコナゾール、シモキサニル、シルチオファム、ストレプトマイシン、スピロキサミン、スルフェン酸、チアベンザゾール、チオファネートメチル、チウラム、チフルザミド、テクロフタラム、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジン、トリシクラゾール、トリフルミゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トルクロホスメチル、ノニフェノールスルホン酸銅、パクロブトラゾール、バリダマイシン、ピコキシストロビン、ヒドロキシイソキサゾール、ピラクロストロビン、ピロキロン、ファモキサドン、フェナリモル、フェノキサニル、フェリムゾン、フェンヘキサミド、フサライド、ブラストサイジンＳ、フラメトピル、フルアジナム、フルキノコナゾール、フルジオキソニル、フルトラニル、プロクロラズ、プロシミドン、プロピコナゾール、プロベナゾール、ベフラゾエート、ベノミル、ペンシクロン、ホセチル、ポリオキシン、マンゼブ、メタラキシル、メトミノストロビン、メパニピリム、メプロニル、有機銅、有機ニッケル、エディフェンフォス、イプロベンフォスなどが挙げられる。
組み合わせる殺細菌剤の例としては、テクロフタラム、オキソリニック酸などが挙げられる。
組み合わせる殺虫剤の例としては、アセタミプリド、アセフェート、イソキサチオン、イミダクロプリド、エチオフェンカルブ、エチルチオメトン、エトフェンプロックス、オキサミル、カルタップ、カルボスルファン、クロチアニジン、クロマフェノジド、クロルピリホスメチル、シクロプロトリン、ジノテフラン、ジメチルビンホス、ジメトエート、シフルトリン、ジプロフェジン、シラフルオフェン、スピノサド、スルプロホス、ダイアジノン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオシクラム、チオメトン、テブフェノジド、ニテンピラム、バミドチオン、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、フィプロニル、フォプロニル、ブプロフェジン、フラチオカルブ、フルシトリネート、フルバリネート、プロパホス、ペルメトリン、ベンスルタップ、ベンチアゾール、ベンフラカルブ、マラソン、メタスルホカルブ、モノクロトホス、マラソン、フェノブカルブ、テトラクロルビンフォス、トリクロルフォン、ＥＰＮ、イプロベンフォス、フェニトロチオン、イソプロカルブ、カルバリル、フェントエート、プロポキスル、ＸＭＣなどが挙げられる。
組み合わせる殺虫剤の例としては、エトキサゾール、ケルセン、酸化フェンブタスズ、テブフェンピラド、ハルフェンプロックス、ビフェナゼート、ピリミジフェン、ピリミホスメチル、フェンプロパトリン、フルバリネート、ホサロン、ミルベメクチン、プロパルギッド、ジクロルボスなどが挙げられる。
組み合わせる除草剤の例としてはアイオキシニル、アジムスルフロン、アシュラム、アトラジン、アニロホス、アラクロール、イマザモックスアンモニウム塩、イマゾスルフロン、インダノファン、エスプロカルブ、エトキシスルフロン、エトベンザニド、塩素酸塩、オキサジクロメフォン、カフェンストロール、キザロホップエチル、クミルロン、グリホサートアンモニウム塩、グリホサートイソプロピルアミン塩、グリホサートトリメシウム塩、グリホサートナトリウム塩、グリホシネート、クレトジム、クロメプロップ、シアナジン、シクロスルファムロン、ジクワット、シハラホップブチル、シハラホップメチル、ジフルフェニカン、ジメタメトリン、ジメテナミド、シメトリン、ジメピペレート、シンメチリン、石灰窒素、セトキシジム、ダイムロン、チフェンスルフロンメチル、テニルクロール、テプラロキシジム、トリフルラリン、ナプロアニリド、パラコート、ハロスルフロンメチル、ビアラホス、ビスピリバックナトリウム塩、ビフェノックス、ピペロホス、ピラゾキシフェン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾレート、ピラフルフェンエチル、ピリデート、ピリブチカルブ、ピリミノバックメチル、フェノキサプロップエチル、フェントラザミド、ブタクロール、ブタミホス、フルアジホップ、プレチラクロール、プロメトリン、ブロモブチド、ペラルゴン酸、ベンズルフロンメチル、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンタゾン、ベンチオカーブ、ペンディメタリン、ペントキサゾン、ベンフレセート、メチルイソシアネート、メトラクロール、メトリブジン、メフェナセット、モリネート、リニュロン、レナシル、キノクラミン、シマジン、ジクロベニル、ジウロン、プロパニル、クロルプロファム、ＭＣＰＡエチル、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＡナトリウム塩、ＭＣＰＢ、ベンスリド、２，４−ＰＡなどが挙げられる。
組み合わせる植物成長制御剤としては、イナベンフィド、インドール酢酸、ウニコナゾール、過酸化カルシウム、ニコチン酸アミド、パクロブトラゾール、プロヘキサジオンカルシウム塩、ベンジルアミノプリンなどが挙げられる。
発明を実施するための最良の形態
次に、本発明化合物の製造例及び本発明化合物の試験例を挙げて説明するが、本発明は下記に限定されるものではない。
実施例中、１Ｈ−ＮＭＲは、内部標準としてテトラメチルシラン、溶媒としてＣＤＣｌ３を用い、日立社製Ｒ−１９００型スペクトルメーター（９０ＭＨｚ）にて測定したものをδ値（ｐｐｍ）として示した。ただし、ＣＤＣｌ３に難溶な化合物は、ＤＭＳＯ−ｄ６を適量添加して測定を行った。
実施例１：｛［３−（２−クロルフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝カルバミン酸フェニルの製造（化合物番号Ｉ−２８）：
Figure 0004471262
５−アミノメチル−３−（２−クロルフェニル）イソオキサゾール０．５１ｇとジイソプロピルエチルアミン０．３８ｇのジクロロメタン３０ｍｌの溶液にクロロギ酸フェニル０．４６ｇを０℃にて加え、室温まで昇温した後５時間撹拌した。反応終了後減圧下にて濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、下記物性を有する無色油状の目的物を０．７５ｇ得た。
ＮＭＲ：δ ４．５２（２Ｈ，ｄ），５．４９−５．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４８（１Ｈ，ｓ），６．９９−７．８０（９Ｈ，ｍ）。
実施例２：３−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−１−（４−フェノキシフェニル）尿素の製造（化合物番号ＩＩ−４２）：
Figure 0004471262
５−アミノメチル−３−フェニルイソキサゾール０．８２ｇのエタノール４０ｍｌ溶液に、ｐ−フェノキシフェニルイソシアネート１．００ｇを室温にて加えた後、一晩撹拌した。反応溶液を減圧下濃縮した後、析出した結晶を濾取し、イソプロピルエーテルにて洗浄し、下記物性を有する無色結晶の目的物を１．６０ｇ得た。
融点：１７９〜１８１℃。
実施例３：３−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−１−メチル−１−フェニル尿素の製造（化合物番号ＩＩ−１２）：
Figure 0004471262
５−アミノメチル−３−フェニルイソオキサゾール１．００ｇとジイソプロピルエチルアミン０．８９ｇのジクロロメタン２０ｍｌの溶液にＮ−メチルＮ−フェニルカルバモイルクロライド０．９７ｇを０℃にて加え、室温まで昇温した後一晩撹拌した。反応終了後減圧下にて濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、下記物性を有する無色結晶の目的物を１．４８ｇ得た。
融点：１１４〜１１７℃。
実施例４：Ｎ−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−１１１）：
Figure 0004471262
５−アミノメチル−３−フェニルイソオキサゾール０．６０ｇとジイソプロピルエチルアミン０．５３ｇのジクロロメタン３０ｍｌ溶液にｐ−メトキシベンゾイルクロライド０．５９ｇを０℃にて加え、室温まで昇温した後一晩撹拌した。反応終了後、減圧下にて濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、下記物性を有する無色結晶の目的物を０．９０ｇ得た。
融点：１８２〜１８４℃。
実施例５：｛［３−（４−メトキシフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝カルバミン酸フェニルの製造（化合物番号Ｉ−２６）：
Figure 0004471262
４−メトキシベンズアルドキシム２．００ｇ及び２−プロピニルカルバミン酸フェニル２．７８ｇのジクロロメタン５０ｍｌ溶液に１０％次亜塩素酸ナトリウム水溶液１１．８ｇを０℃にて３０分かけて滴下した。室温に昇温した後、５時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルにて２回抽出し、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液にて洗浄した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、カラムクロマトグラフィーにて精製し、下記物性を有する無色粉末の目的物を２．２５ｇ得た。
融点：１０２〜１０５℃。
実施例６：３−｛［３−（４−トリル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−１−フェニル尿素の製造（化合物番号ＩＩ−２）：
Figure 0004471262
４−メチルベンズアルドキシム４．６６ｇ及び３−（２−プロピニル）−１−フェニル尿素１．５０ｇのジクロロメタン５０ｍｌ溶液に７．０％次亜塩素酸ナトリウム水溶液３６．６ｇを０℃にて１時間かけて滴下した。室温に昇温した後、７時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルにて２回抽出し、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液にて洗浄した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、カラムクロマトグラフィーにて精製し、下記物性を有する無色粉末の目的物を１．８７ｇ得た。
融点：１７６〜１７８℃。
実施例７：Ｎ−｛［３−（４−メトキシフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−１８）：
Figure 0004471262
４−メトキシベンズアルドキシム４．９０ｇ及びＮ−（２−プロピニル）−１−ｐ−メトキシ安息香酸アミド１．５０ｇのジクロロメタン５０ｍｌ溶液に６．４％次亜塩素酸ナトリウム水溶液３７．７ｇを０℃にて１時間かけて滴下した。室温に昇温した後、一晩撹拌した。水を加え、酢酸エチルにて２回抽出し、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液にて洗浄した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、カラムクロマトグラフィーにて精製し、下記物性を有する無色粉末の目的物を２．３６ｇ得た。
融点：１４４〜１５５℃。
実施例８：Ｎ−｛［３−（２−メチルベンジル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−１２）：
Figure 0004471262
２−メチルベンジルアルドキシム７．７５ｇ及びＮ−（２−プロピニル）−１−ｐ−メチル安息香酸アミド１．５０ｇのジクロロメタン７０ｍｌ溶液に４．４％次亜塩素酸ナトリウム水溶液８７．９ｇを０℃にて３０分かけて滴下した。室温に昇温した後、２時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルにて２回抽出し、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液にて洗浄した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、カラムクロマトグラフィーにて精製し、下記物性を有する無色油状の目的物を２．１２ｇ得た。
ＮＭＲ：δ ２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，ｓ），４．６２（２Ｈ，ｄ），５．８３（１Ｈ，ｓ），６．４８−６．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１３（４Ｈ，ｓ），７．２０（２Ｈ，ｄ），７．６７（２Ｈ，ｄ）。
実施例９：Ｎ−［（３−イソプロピル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−５）：
Figure 0004471262
イソプロピルアルドキシム７．５４ｇ及びＮ−（２−プロピニル）−１−ｐ−メチル安息香酸アミド１．５０ｇのジクロロメタン１００ｍｌ溶液に４．０％次亜塩素酸ナトリウム水溶液１６１．２ｇを０℃にて３０分かけて滴下した。室温に昇温した後、１晩撹拌した。水を加え、酢酸エチルにて２回抽出し、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液にて洗浄した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、カラムクロマトグラフィーにて精製し、下記物性を有する無色油状の目的物を０．５６ｇ得た。
融点：１０７〜１１６℃；
ＮＭＲ：δ １．２５（６Ｈ，ｄ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．７８−３．２４（１Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｄ），６．０８（１Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｂｒ），７．２１（２Ｈ，ｄ），７．７１（２Ｈ，ｄ）。
実施例１０：Ｎ−［（３−フェニルオキシメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−４５）：
Figure 0004471262
フェニルオキシメチルアルドキシム５．９９ｇ及びＮ−（２−プロピニル）−１−ｐ−メトキシ安息香酸アミド１．５０ｇのジクロロメタン５０ｍｌ溶液に４．５％次亜塩素酸ナトリウム水溶液６５．６ｇを０℃にて３０分かけて滴下した。室温に昇温した後、１晩した。水を加え、酢酸エチルにて２回抽出し、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液にて洗浄した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、カラムクロマトグラフィーにて精製し、下記物性を有する無色ペーストの目的物を１．００ｇ得た。
ＮＭＲ：δ ３．８２（３Ｈ，ｓ），４．７２（２Ｈ，ｄ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．３４（１Ｈ，ｓ），６．４１−６．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７５−７．８８（９Ｈ，ｍ）。
実施例１１：３−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−１−シクロヘキシル尿素の製造（化合物番号ＩＩ−７）：
Figure 0004471262
５−アミノメチル−３−フェニルイソキサゾール１．００ｇのエタノール３０ｍｌ溶液に、シクロヘキシルイソシアネート０．７９ｇを室温にて加えた後、一晩撹拌した。反応溶液を減圧下濃縮した後、析出した結晶を濾取し、イソプロピルエーテルにて洗浄し、下記物性を有する無色結晶の目的物を１．６５ｇ得た。
融点：１５５〜１５８℃。
実施例１２：｛［３−（２−ピリジル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝カルバミン酸フェニルの製造（化合物番号Ｉ−３１）：
Figure 0004471262
５−アミノメチル−３−（２−ピリジル）イソオキサゾール１．００ｇとジイソプロピルエチルアミン０．８９ｇのジクロロメタン３０ｍｌの溶液にクロロギ酸フェニル０．８９ｇを０℃にて加え、室温まで昇温した後１時間撹拌した。反応終了後減圧下にて濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、下記物性を有する無色結晶の目的物を１．６２ｇ得た。
融点：１０４〜１０７℃。
実施例１３：Ｎ−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−１−ピラゾリルアミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−１９２）：
Figure 0004471262
ピラゾール０．７８ｇのテトラヒドロフラン３０ｍｌ溶液にＮ，Ｎ’−カルボジルジイミダゾール０．９３ｇを室温にて加え、１時間撹拌した。続いて、反応溶液に５−アミノメチル−３−フェニルイソオキサゾール１．００ｇを加えて一晩撹拌した。反応終了後、減圧下にて濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、下記物性を有する無色結晶の目的物を１．５１ｇ得た。
融点：１３７〜１３８℃。
実施例１４：３−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−１−（４−ピリジル）尿素の製造（化合物番号ＩＩ−１０１）：
Figure 0004471262
４−アミノピリジン０．６５ｇのテトラヒドロフラン３０ｍｌ溶液にＮ，Ｎ’−カルボジルジイミダゾール０．９３ｇを室温にて加え、一晩撹拌した。続いて反応溶液に５−アミノメチル−３−フェニルイソオキサゾール１．０ｇを加えて一晩撹拌した。反応終了後、減圧下にて濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、下記物性を有する無色結晶の目的物を１．６２ｇ得た。
融点：１５６〜１６２℃。
実施例１５：Ｎ−［（３−クロルメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−３）：
Figure 0004471262
クロルメチルアルドキシム４７．７ｇ及びＮ−（２−プロピニル）−１−ｐ−メトキシ安息香酸アミド６．４３ｇのジクロロメタン１５０ｍｌ溶液に１０％次亜塩素酸ナトリウム水溶液３８０ｇを０℃にて１時間かけて滴下した。室温に昇温した後、一晩撹拌した。水を加え、酢酸エチルにて２回抽出し、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液にて洗浄した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、カラムクロマトグラフィーにて精製し、下記物性を有する無色固体の目的物を５．８３ｇ得た。
融点：９３〜１１０℃；
ＮＭＲ：δ ３．８６（３Ｈ，ｓ），４．５３（２Ｈ，ｓ），４．７２（２Ｈ，ｄ），６．３１（１Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９２（２Ｈ，ｄ），７．７５（２Ｈ，ｄ）。
実施例１６：Ｎ−｛［３−（２−メチルフェニル）オキシメチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−４７）：
Figure 0004471262
Ｎ−［（３−クロルメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシ安息香酸アミド１．２０ｇ及び２−メチルフェノール１．８５ｇのジメチルホルムアミド３０ｍｌ溶液に炭酸カリウム０．８９ｇを室温にて加えた。１００℃に昇温し、５時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルにて２回抽出し、集めた有機層を水及び飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、カラムクロマトグラフィーにて精製し、下記物性を有する無色固体の目的物を０．６５ｇ得た。
融点：１１５〜１１７℃；
ＮＭＲ：δ ２．２０（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｄ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．３０（１Ｈ，ｓ），６．６１−７．８２（９Ｈ，ｍ）。
実施例１７
実施例１〜１６に記載の方法により、以下に示す実施例１７（１）〜１７（１１５）に示す化合物を得た。
実施例１７（１）：［（３−イソプロピル−５−イソオキサゾリル）メチル］カルバミン酸フェニルの製造（化合物番号Ｉ−４）：
Figure 0004471262
性状：油状，
ＮＭＲ：δ １．２８（６Ｈ，ｄ），２．７５−３．２９（１Ｈ，ｍ），４．５２（２Ｈ，ｄ），５．３４−５．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．１２（１Ｈ，ｓ），７．００−７．４８（５Ｈ，ｍ）。
実施例１７（２）：［（３−シクロヘキシル−５−イソオキサゾリル）メチル］カルバミン酸フェニルの製造（化合物番号Ｉ−６）：
Figure 0004471262
性状：ペースト，
ＮＭＲ：δ １．０８−２．１０（１０Ｈ，ｍ），２．４８−２．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４２（２Ｈ，ｄ），５．８０−６．００（１Ｈ，ｂｒｓ），６．０２（１Ｈ，ｓ），６．９８−７．４８（５Ｈ，ｍ）。
実施例１７（３）：｛［３−（４−トリル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝カルバミン酸フェニルの製造（化合物番号Ｉ−２５）：
Figure 0004471262
融点：１１９〜１２３℃。
実施例１７（４）：｛［３−（４−フルオロフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝カルバミン酸フェニルの製造（化合物番号Ｉ−２７）：
Figure 0004471262
融点：１１４〜１１６℃。
実施例１７（５）：｛［３−（３−クロルフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝カルバミン酸フェニルの製造（化合物番号Ｉ−２９）：
Figure 0004471262
融点：１０３〜１０５℃。
実施例１７（６）：｛［３−（４−クロルフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝カルバミン酸フェニルの製造（化合物番号Ｉ−３０）：
Figure 0004471262
融点：１３５〜１３７℃。
実施例１７（７）：｛［３−（２−チエニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝カルバミン酸フェニルの製造（化合物番号Ｉ−３２）：
Figure 0004471262
融点：１０４〜１０７℃。
実施例１７（８）：｛［３−（２−フリル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝カルバミン酸フェニルの製造（化合物番号Ｉ−３３）：
Figure 0004471262
融点：８９〜９２℃。
実施例１７（９）：［（３−ベンジル−５−イソオキサゾリル）メチル］カルバミン酸フェニルの製造（化合物番号Ｉ−３８）：
Figure 0004471262
融点：１３５〜１３７℃。
実施例１７（１０）：［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］カルバミン酸ベンジルの製造（化合物番号Ｉ−４１）：
Figure 0004471262
融点：１０４〜１０５℃。
実施例１７（１１）：［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］カルバミン酸２−プロピニルの製造（化合物番号Ｉ−４２）：
Figure 0004471262
融点：１０２〜１０４℃。
実施例１７（１２）：３−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素の製造（化合物番号Ｉ−４５）：
Figure 0004471262
融点：１６０〜１６４℃。
実施例１７（１３）：Ｎ−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］２−フェニルプロパン酸アミドの製造（化合物番号Ｉ−４６）：
Figure 0004471262
融点：１１０〜１１２℃。
実施例１７（１４）：Ｎ−［（３−イソプロピル−５−イソオキサゾリル）メチル］−２−フェニルプロパン酸アミドの製造（化合物番号Ｉ−４７）：
Figure 0004471262
性状：油状，
ＮＭＲ：δ ０．８０−１．６６（９Ｈ，ｍ），２．６７−３．１４（１Ｈ，ｍ），３．２７−３．８１（１Ｈ，ｍ），４．４０（２Ｈ，ｄ），５．８０（１Ｈ，ｓ），６．２２−６．５１（１Ｈ，ｂｒ），７．２６（５Ｈ，ｓ）。
実施例１７（１５）：Ｎ−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］２−フェニルエタン酸アミドの製造（化合物番号Ｉ−４８）：
Figure 0004471262
融点：１５３〜１５４℃。
実施例１７（１６）：Ｎ−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］２−クロル−２−フェニルエタン酸アミドの製造（化合物番号Ｉ−４９）：
Figure 0004471262
融点：１２１〜１２５℃。
実施例１７（１７）：１−［（３−イソプロピル−５−イソオキサゾリル）メチル］−３−フェニル尿素の製造（化合物番号ＩＩ−３）：
Figure 0004471262
性状：ペースト，
ＮＭＲ：δ １．０８（６Ｈ，ｄ），２．６９−３．１４（１Ｈ，ｍ），４．３３（２Ｈ，ｄ），５．９８（１Ｈ，ｓ），６．２２−６．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８６−７．３１（５Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ）。
実施例１７（１８）：１−［（３−イソプロピル−５−イソオキサゾリル）メチル］−３−フェニル−３−メチル尿素の製造（化合物番号ＩＩ−４）：
Figure 0004471262
性状：油状，
ＮＭＲ：δ １．２４（６Ｈ，ｄ），２．７２−３．２１（１Ｈ，ｍ），４．４２（２Ｈ，ｄ），４．７７−５．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），５．９９（１Ｈ，ｓ），７．１０−７．５２（５Ｈ，ｍ）。
実施例１７（１９）：１−｛［３−（４−トリル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−３−シクロヘキシル尿素の製造（化合物番号ＩＩ−９）：
Figure 0004471262
融点：１６３〜１７０℃。
実施例１７（２０）：１−［（３−ベンジル−５−イソオキサゾリル）メチル］−３−シクロヘキシル尿素の製造（化合物番号ＩＩ−１３）：
Figure 0004471262
性状：油状，
ＮＭＲ：δ ０．８０−２．０５（１０Ｈ，ｍ），３．２２−３．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９２（２Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｄ），５．２３（１Ｈ，ｂｒｔ），７．２０（５Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例１７（２１）：１−［（３−ベンジル−５−イソオキサゾリル）メチル］−３−シクロペンチル尿素の製造（化合物番号ＩＩ−１４）：
Figure 0004471262
融点：１２５〜１２９℃。
実施例１７（２２）：１−［（３−イソプロピル−５−イソオキサゾリル）メチル］−３−シクロヘキシル尿素の製造（化合物番号ＩＩ−１５）：
Figure 0004471262
性状：油状，
ＮＭＲ：δ ０．４８−２．０８（１６Ｈ，ｍ），３．２８−３．６３（２Ｈ，ｍ），４．３５−４．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４３（２Ｈ，ｄ），４．９０（１Ｈ，Ｂｒｔ），６．１２（１Ｈ，ｓ）。
実施例１７（２３）：１−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−３−（２−クロルフェニル）尿素の製造（化合物番号ＩＩ−４８）：
Figure 0004471262
融点：１６６〜１６９℃。
実施例１７（２４）：１−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−３−（３−クロルフェニル）尿素の製造（化合物番号ＩＩ−４９）：
Figure 0004471262
ＮＭＲ：δ ４．５８（２Ｈ，ｄ）６．５１（１Ｈ，ｓ）６．８２−７．８６（１０Ｈ，ｍ）８．０８（１Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例１７（２５）：１−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−３−（４−クロルフェニル）尿素の製造（化合物番号ＩＩ−５０）：
Figure 0004471262
融点：２１２〜２１９℃。
実施例１７（２６）：１−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−３−（２−ピリジル）尿素の製造（化合物番号ＩＩ−９９）：
Figure 0004471262
融点：２１１〜２１２℃。
実施例１７（２７）：１−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−３−（３−ピリジル）尿素の製造（化合物番号ＩＩ−１００）：
Figure 0004471262
融点：１８６〜１８８℃。
実施例１７（２８）：Ｎ−［（３−メチル−５−イソオキサゾリル）メチル］安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−１）：
Figure 0004471262
融点：１０６〜１０７℃。
実施例１７（２９）：Ｎ−［（３−クロルメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２）：
Figure 0004471262
性状：ペースト，
ＮＭＲ：δ ２．３９（３Ｈ，ｓ），４．５３（２Ｈ，ｓ），４．７２（２Ｈ，ｄ），６．３２（１Ｈ，ｓ），６．６３−６．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１（２Ｈ，ｄ），７．６８（２Ｈ，ｄ）。
実施例１７（３０）：Ｎ−［（３−イソプロピル−５−イソオキサゾリル）メチル］安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−４）：
Figure 0004471262
性状：油状，
ＮＭＲ：δ １．２５（６Ｈ，ｄ），２．８０−３．２７（１Ｈ，ｍ），４．７１（２Ｈ，ｄ），６．０９（１Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），７，２８−７．８８（５Ｈ，ｍ）。
実施例１７（３１）：Ｎ−［（３−シクロヘキシル−５−イソオキサゾリル）メチル］安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−６）：
Figure 0004471262
融点：８９〜９３℃。
実施例１７（３２）：Ｎ−｛［３−（４−トリル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−１０）：
Figure 0004471262
融点：１５４〜１５６℃。
実施例１７（３３）：Ｎ−｛［３−（４−トリル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−１１）：
Figure 0004471262
融点：１６４〜１６６℃。
実施例１７（３４）：Ｎ−｛［３−（４−トリル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−１２）：
Figure 0004471262
融点：１７４〜１７５℃。
実施例１７（３５）：Ｎ−｛［３−（４−エチルフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−１３）：
Figure 0004471262
融点：１５０〜１５２℃。
実施例１７（３６）：Ｎ−｛［３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−１４）：
Figure 0004471262
融点：１７９〜１８０℃。
実施例１７（３７）：Ｎ−｛［３−（４−メトキシフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−１７）：
Figure 0004471262
融点：１２５〜１２７℃。
実施例１７（３８）：Ｎ−｛［３−（４−メトキシフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−１９）：
Figure 0004471262
融点：１３９〜１４２℃；
ＮＭＲ：δ ２．３７（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．７５（２Ｈ，ｄ），６．４３（１Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８２−７．８３（８Ｈ，ｍ）。
実施例１７（３９）：Ｎ−｛［３−（４−メシルフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２６）：
Figure 0004471262
ＮＭＲ：δ ２．３７（３Ｈ，ｓ），３．０８（３Ｈ，ｓ），４．７８（２Ｈ，ｄ），６．６１（１Ｈ，ｓ），７．０９−８．０８（９Ｈ，ｍ）。
実施例１７（４０）：Ｎ−｛［３−（４−メタンスルフィニルフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２７）：
Figure 0004471262
ＮＭＲ：δ ２．３７（３Ｈ，ｓ），２．７２（３Ｈ，ｓ），４．７８（２Ｈ，ｄ），５．９９（１Ｈ，ｓ），７．０９−８．０８（９Ｈ，ｍ）。
実施例１７（４１）：Ｎ−｛［３−（４−メチルチオフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２８）：
Figure 0004471262
融点：１３５〜１５５℃。
実施例１７（４２）：Ｎ−｛［３−（４−フルオロフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−３１）：
Figure 0004471262
融点：１６７〜１６８℃；
ＮＭＲ：δ ２．６７（３Ｈ，ｓ），４．７８（２Ｈ，ｄ），６．５０（１Ｈ，ｓ），６．６０−７．９３（９Ｈ，ｍ）。
実施例１７（４３）：Ｎ−｛［３−（４−クロルフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−３４）：
Figure 0004471262
融点：１７２〜１７３℃。
実施例１７（４４）：Ｎ−｛［３−（４−ブロモフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−３７）：
Figure 0004471262
融点：１８４〜１８７℃。
実施例１７（４５）：Ｎ−｛［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−４０）：
Figure 0004471262
融点：１７９〜１８０℃。
実施例１７（４６）：Ｎ−｛［３−（４−シアノフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−４３）：
Figure 0004471262
ＮＭＲ：δ ２．３３（３Ｈ，ｓ），４．７９（２Ｈ，ｄ），６．４４−６．８５（１Ｈ，ｂｒ），６．５９（１Ｈ，ｓ），７．１０−８．８７（８Ｈ，ｍ）。
実施例１７（４７）：Ｎ−｛［３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−４９）：
Figure 0004471262
融点：１８８〜１９１℃。
実施例１７（４８）：Ｎ−｛［３−（４−カルボキシフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−５１）：
Figure 0004471262
融点：２４８℃以上（分解）。
実施例１７（４９）：Ｎ−｛［３−（４−メトキシカルボニルフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−５２）：
Figure 0004471262
融点：１７３〜１７５℃；
ＮＭＲ：δ ２．３４（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｄ），４．７６（２Ｈ，ｄ），６．５３（１Ｈ，ｓ），６．９２−８．１５（９Ｈ，ｍ）。
実施例１７（５０）：Ｎ−｛［３−（４−メチルアミノカルボニルフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−５４）：
Figure 0004471262
融点：２６１〜２６２℃。
実施例１７（５１）：Ｎ−｛［３−（４−アセトアミドフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−５７）：
Figure 0004471262
融点：＞２００℃。
実施例１７（５２）：Ｎ−｛［３−（４−ジメチルアミノフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−６１）：
Figure 0004471262
ＮＭＲ：δ ２．３３（３Ｈ，ｓ），２．９９（６Ｈ，ｓ），４．７４（２Ｈ，ｄ），６．４６（１Ｈ，ｓ），６．５３−８．０７（９Ｈ，ｍ）。
実施例１７（５３）：Ｎ−｛［３−（２，４−ジメチルフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−６５）：
Figure 0004471262
融点：１３８〜１４０℃。
実施例１７（５４）：Ｎ−｛［３−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−６６）：
Figure 0004471262
融点：１５７〜１５８℃。
実施例１７（５５）：Ｎ−｛［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−６７）：
Figure 0004471262
融点：１２２〜１３０℃。
実施例１７（５６）：Ｎ−｛［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−６８）：
Figure 0004471262
融点：１６０〜１６２℃；
ＮＭＲ：δ ２．３２（３Ｈ，ｓ），３．８２（６Ｈ，ｓ），４．７２（２Ｈ，ｄ），６．４３（１Ｈ，ｓ），６．７２−７．８３（８Ｈ，ｍ）。
実施例１７（５７）：Ｎ−｛［３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−７３）：
Figure 0004471262
融点：１６５〜１６６℃。
実施例１７（５８）：Ｎ−｛［３−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−７４）：
Figure 0004471262
融点：１５４〜１５５℃。
実施例１７（５９）：Ｎ−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−１０７）：
Figure 0004471262
融点：１５４〜１５６℃。
実施例１７（６０）：Ｎ−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−ｔ−ブチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−１０８）：
Figure 0004471262
融点：１３５〜１４０℃。
実施例１７（６１）：Ｎ−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−２−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−１０９）：
Figure 0004471262
性状：油状，
ＮＭＲ：δ ４．００（３Ｈ，ｓ）４．８１（２Ｈ，ｄ）６．５３（１Ｈ，ｓ）６．８７−８．５５（１０Ｈ，ｍ）。
実施例１７（６２）：Ｎ−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−フルオロ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−１２１）：
Figure 0004471262
融点：１２６〜１３１℃。
実施例１７（６３）：Ｎ−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−２−クロル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−１２２）：
Figure 0004471262
融点：１７０〜１７５℃。
実施例１７（６４）：Ｎ−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−３−クロル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−１２３）：
Figure 0004471262
融点：１１３〜１１５℃。
実施例１７（６５）：Ｎ−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−クロル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−１２４）：
Figure 0004471262
融点：１４８〜１５１℃。
実施例１７（６６）：Ｎ−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−トリフルオロメチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−１３０）：
Figure 0004471262
融点：１５７〜１６８℃。
実施例１７（６７）：Ｎ−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−シアノ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−１３３）：
Figure 0004471262
融点：１４４〜１４５℃。
実施例１７（６８）：Ｎ−［（３−（４−トリル）−５−イソオキサゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−１３４）：
Figure 0004471262
融点：１２０〜１３２℃。
実施例１７（６９）：Ｎ−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−ニトロ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−１３７）：
Figure 0004471262
融点：１６６〜１７４℃。
実施例１７（７０）：Ｎ−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−トリフルオロメトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−１３９）：
Figure 0004471262
融点：１４０〜１４１℃。
実施例１７（７１）：Ｎ−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−３，４−ジメトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−１５６）：
Figure 0004471262
融点：１５７〜１６９℃。
実施例１７（７２）：Ｎ−｛［３−（４−トリル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−３−フルオロ−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−１６２）：
Figure 0004471262
融点：１４８〜１５４℃。
実施例１７（７３）：（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチルアミノカルボニル−２−ピリジンの製造（化合物番号ＩＩＩ−１７４）：
Figure 0004471262
融点：１２５〜１２７℃。
実施例１７（７４）：（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチルアミノカルボニル−３−ピリジンの製造（化合物番号ＩＩＩ−１７５）：
Figure 0004471262
融点：１３０〜１３２℃。
実施例１７（７５）：（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチルアミノカルボニル−４−ピリジンの製造（化合物番号ＩＩＩ−１７６）：
Figure 0004471262
融点：１２５〜１３５℃。
実施例１７（７６）：（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチルアミノカルボニル−２−チオフェンの製造（化合物番号ＩＩＩ−１７７）：
Figure 0004471262
融点：１４１〜１５５℃。
実施例１７（７７）：５−（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチルアミノカルボニル−１，３−ベンゾジオキソールの製造（化合物番号ＩＩＩ−１８０）：
Figure 0004471262
融点：１７５〜１８３℃。
実施例１７（７８）：（Ｅ）−Ｎ−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−３−フェニルプロペン酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２０１）：
Figure 0004471262
融点：１５５〜１５７℃。
実施例１７（７９）：１−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチルアミノカルボニル］−２−フェニルシクロプロパンの製造（化合物番号ＩＩＩ−２０２）：
Figure 0004471262
融点：１５２〜１５４℃。
実施例１７（８０）：Ｎ−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチルアミノカルボニル］インドリンの製造（化合物番号ＩＩＩ−２０８）：
Figure 0004471262
融点：１３７〜１３９℃。
実施例１７（８１）：Ｎ−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−３−メチル−２−ブテン酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２０９）：
Figure 0004471262
融点：９７〜９８℃。
実施例１７（８２）：Ｎ−｛［３−（２−フェニルエテニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２１０）：
Figure 0004471262
融点：１５１〜１５６℃。
実施例１７（８３）：Ｎ−［（３−アセチルオキシメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシ安息香酸アミドの製造の製造（化合物番号ＩＩＩ−２１１）：
Figure 0004471262
性状：ペースト，
ＮＭＲ：δ ２．０９（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｄ），５．０９（２Ｈ，ｄ），６．２１（１Ｈ，ｓ），６．８７（２Ｈ，ｄ），７．１９−７．４０（１Ｈ，ｂｒｔ），７．７８（２Ｈ，ｄ）。
実施例１７（８４）：Ｎ−［（３−ベンジル−５−イソオキサゾリル）メチル］安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−１）：
Figure 0004471262
性状：油状，
ＮＭＲ：δ ３．９２（２Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｄ），５．９４（１Ｈ，ｓ），６．８３−７．８８（１１Ｈ，ｍ）。実施例１７（８５）：Ｎ−［（３−ベンジル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−２）：
Figure 0004471262
性状：油状，
ＮＭＲ：δ ３．８０（３Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｄ），５．９８（１Ｈ，ｓ），６．８６（２Ｈ，ｄ），７．２１（５Ｈ，ｓ），７．７３（２Ｈ，ｄ）。
実施例１７（８６）：Ｎ−［（３−ベンジル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−３）：
Figure 0004471262
融点：１１９〜１２４℃。
実施例１７（８７）：（３−ベンジル−５−イソオキサゾリル）メチルアミノカルボニルシクロヘキサンの製造（化合物番号ＩＶ−４）：
Figure 0004471262
性状：油状，
ＮＭＲ：δ １．０６−２．３０（１１Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｓ），４．５０（２Ｈ，ｄ），５．７１−６．０４（１Ｈ，ｂｒ），５．８９（１Ｈ，ｓ），７．２１（５Ｈ，ｓ）。
実施例１７（８８）：［（３−ベンジル−５−イソオキサゾリル）メチル］カルバミン酸シクロヘキシルの製造（化合物番号ＩＶ−５）：
Figure 0004471262
融点：９８〜１０４℃。
実施例１７（８９）：Ｎ−［（３−ベンジル−５−イソオキサゾリル）メチル］４−エチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−６）：
Figure 0004471262
性状：油状，
ＮＭＲ：δ １．２２（３Ｈ，ｔ），２．７０（２Ｈ，ｑ），３．９３（２Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｄ），５．９９（１Ｈ，ｓ），６．４０−６．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０８−７．４７（７Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ，ｄ）。
実施例１７（９０）：Ｎ−［（３−ベンジル−５−イソオキサゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−７）：
Figure 0004471262
性状：ペースト，
ＮＭＲ：δ ３．９２（２Ｈ，ｓ），４．６０（２Ｈ，ｄ），５．９９（１Ｈ，ｓ），６．４７−７．５６（１０Ｈ，ｍ），１１．４（１Ｈ，ｓ）。
実施例１７（９１）：Ｎ−［（３−ベンジル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メシル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−８）：
Figure 0004471262
融点：１４８〜１５７℃；
ＮＭＲ：δ ３．０４（３Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｄ），６．０１（１Ｈ，ｓ），６．９５−７．５５（６Ｈ，ｍ），７．９３（４Ｈ，ｓ）。
実施例１７（９２）：Ｎ−｛［３−（４−メトキシベンジル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−９）：
Figure 0004471262
融点：１１４〜１１７℃。
実施例１７（９３）：Ｎ−｛［３−（４−メチルベンジル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−１０）：
Figure 0004471262
融点：８６〜９７℃。
実施例１７（９４）：Ｎ−｛［３−（３−メチルベンジル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−１１）：
Figure 0004471262
性状：油状，
ＮＭＲ：δ ２．３１（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｄ），５．９９（１Ｈ，ｓ），６．５３−６．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８７−７．８６（８Ｈ，ｍ）。
実施例１７（９５）：Ｎ−［（３−ベンジル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシカルボニル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−２３）：
Figure 0004471262
融点：１３４〜１４０℃。
実施例１７（９６）：Ｎ−｛［３−（１−フェニルエチル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−２９）：
Figure 0004471262
融点：１００〜１０７℃。
実施例１７（９７）：Ｎ−｛［３−（２−フェニルエチル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−３３）：
Figure 0004471262
融点：５３〜８３℃。
実施例１７（９８）：Ｎ−｛［３−（２−フェニルエチル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−３４）：
Figure 0004471262
融点：１１９〜１３１℃。
実施例１７（９９）：Ｎ−｛［３−（２−フェニルエチル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−３５）：
Figure 0004471262
融点：１３１〜１３７℃。
実施例１７（１００）：Ｎ−［（３−フェニルチオメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−４０）：
Figure 0004471262
融点：７９〜８５℃；
ＮＭＲ：δ ２．４０（３Ｈ，ｓ），４．０４（２Ｈ，ｓ），４．６２（２Ｈ，ｄ），６．１３（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．０３−７．７４（１０Ｈ，ｍ）。
実施例１７（１０１）：Ｎ−［（３−フェノキシメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−４６）：
Figure 0004471262
性状：ペースト，
ＮＭＲ：δ ２．３６（３Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｄ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．３０（１Ｈ，ｓ），６．５２−７．７８（１０Ｈ，ｍ）。
実施例１７（１０２）：Ｎ−｛［３−（３−メチルフェニル）オキシメチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−４８）：
Figure 0004471262
融点：８６〜９０℃；
ＮＭＲ：δ ２．２５（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．６２（２Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），６．２７（１Ｈ，ｓ），６．６０−７．８３（９Ｈ，ｍ）。
実施例１７（１０３）：Ｎ−｛［３−（３−メチルフェニル）オキシメチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−４９）：
Figure 0004471262
融点：９４〜９６℃；
ＮＭＲ：δ ２．３１（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），４．７２（２Ｈ，ｄ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．３３（１Ｈ，ｓ），６．６１−７．７６（９Ｈ，ｍ）。
実施例１７（１０４）：Ｎ−｛［３−（４−メチルフェニル）オキシメチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−５０）：
Figure 0004471262
融点：１２４〜１２７℃；
ＮＭＲ：δ ２．２７（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），５．０３（２Ｈ，ｓ），６．３３（１Ｈ，ｓ），６．６４−８．００（９Ｈ，ｍ）。
実施例１７（１０５）：Ｎ−｛［３−（２−シアノフェニル）オキシメチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−５１）：
Figure 0004471262
融点：１１１〜１１４℃。
実施例１７（１０６）：Ｎ−｛［３−（３−シアノフェニル）オキシメチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−５２）：
Figure 0004471262
融点：１２８〜１３０℃。
実施例１７（１０７）：Ｎ−｛［３−（４−シアノフェニル）オキシメチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−５３）：
Figure 0004471262
融点：１１９〜１２１℃；
ＮＭＲ：δ ３．８１（３Ｈ，ｓ），４．７２（２Ｈ，ｄ），５．１４（２Ｈ，ｓ），６．３２（１Ｈ，ｓ），６．７３−８．０２（９Ｈ，ｍ）。
実施例１７（１０８）：Ｎ−｛［３−（２−メトキシフェニル）オキシメチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−５４）：
Figure 0004471262
性状：油状，
ＮＭＲ：δ ３．７５（６Ｈ，ｓ），４．６０（２Ｈ，ｄ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．２８（１Ｈ，ｓ），６．６９−７．９０（９Ｈ，ｍ）。
実施例１７（１０９）：Ｎ−｛［３−（３−メトキシフェニル）オキシメチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−５５）：
Figure 0004471262
融点：９５〜１０４℃。
実施例１７（１１０）：Ｎ−｛［３−（４−メトキシフェニル）オキシメチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−５６）：
Figure 0004471262
融点：１１５〜１２１℃。
実施例１７（１１１）：Ｎ−｛［３−（２−フルオロフェニル）オキシメチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−５７）：
Figure 0004471262
融点：９７〜１０２℃。
実施例１７（１１２）：Ｎ−｛［３−（３−フルオロフェニル）オキシメチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−５８）：
Figure 0004471262
融点：９５〜１０６℃。
実施例１７（１１３）：Ｎ−｛［３−（４−フルオロフェニル）オキシメチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−５９）：
Figure 0004471262
融点：９５〜１０６℃。
実施例１７（１１４）：Ｎ−｛［３−（４−ニトロフェニル）オキシメチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−６０）：
Figure 0004471262
融点：１５１〜１５４℃。
実施例１７（１１５）：Ｎ−｛［３−（イミダゾール−２−イルフェニル）オキシメチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−７２）：
Figure 0004471262
融点：１３８〜１４２℃，
ＮＭＲ：δ ３．８０（３Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｄ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．３２（１Ｈ，ｓ），６．７８−７．９３（１２Ｈ，ｍ）。
実施例１７（１１６）：｛３−［（４−メトキシフェニル）カルボニルアミノメチル］−５−イソオキサゾリル｝メトキシイミノベンジルの製造（化合物番号ＩＶ−７４）：
Figure 0004471262
性状：アモルファス，
ＮＭＲ：δ ３．７６（３Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｄ），５．１８（２Ｈ，ｓ），５．３２（１Ｈ，ｓ），６．２５（１Ｈ，ｓ），６．７３−８．０９（１１Ｈ，ｍ）。
実施例１８
実施例１〜１６に記載の方法により、以下に示す実施例１８（１）〜１８（１７３）に示す化合物を得た。
実施例１８（１）：Ｎ−［（３−イソプロピル−５−イソオキサゾリル）メチル］フェノキシ酢酸アミドの製造（化合物番号Ｉ−６２）：
Figure 0004471262
融点：８０〜８６℃。
実施例１８（２）：Ｎ−［（３−イソプロピル−５−イソオキサゾリル）メチル］フェニル酢酸アミドの製造（化合物番号Ｉ−６３）：
Figure 0004471262
融点：５４〜６６℃。
実施例１８（３）：［（３−イソブチル−５−イソオキサゾリル）メチル］カルバミン酸フェニルの製造（化合物番号Ｉ−８）：
Figure 0004471262
性状：油状，
ＮＭＲ：δ ０．９１（３Ｈ，ｓ），０．９９（３Ｈ，ｓ），１．７２−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．５２（２Ｈ，ｄ），４．５２（２Ｈ，ｄ），５．４７（１Ｈ，ｂｒ），６．０６（１Ｈ，ｓ），７．０２−７．４８（５Ｈ，ｍ）。
実施例１８（４）：Ｎ−［（３−イソブチル−５−イソオキサゾリル）メチル］フェニル酢酸アミドの製造（化合物番号Ｉ−６４）：
Figure 0004471262
性状：油状，
ＮＭＲ：δ ０．８８（３Ｈ，ｓ），０．９３（３Ｈ，ｓ），１．７２−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｄ），３．５９（２Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｄ），５．８８（１Ｈ，ｓ），７．１２−７．４４（５Ｈ，ｍ）。
実施例１８（５）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］フェノキシ酢酸アミドの製造（化合物番号Ｉ−６５）：
Figure 0004471262
融点：８９〜９９℃。
実施例１８（６）：［（３−プロピル−５−イソオキサゾリル）メチル］カルバミン酸フェニルの製造（化合物番号Ｉ−３）：
Figure 0004471262
性状：油状，
ＮＭＲ：δ ０．９２（３Ｈ，ｔ），１．４３−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．６０（２Ｈ，ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），５．８９（１Ｈ，ｂｒ），６．０７（１Ｈ，ｓ），７．００−７．５０（５Ｈ，ｍ）。
実施例１８（７）：［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］カルバミン酸フェニルの製造（化合物番号Ｉ−６６）：
Figure 0004471262
融点：７９〜８１℃。
実施例１８（８）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］フェニル酢酸アミドの製造（化合物番号Ｉ−６７）：
Figure 0004471262
融点：１０２〜１０３℃。
実施例１８（９）：３−［３−（４−トリル）−５−イソオキサゾリル］メチル−１−シクロペンチル尿素の製造（化合物番号ＩＩ−１０）：
Figure 0004471262
融点：１６３〜１６４℃。
実施例１８（１０）：３−（３−フェノキシメチル−５−イソオキサゾリル）メチル−１−シクロヘキシル尿素の製造（化合物番号ＩＩ−１０４）：
Figure 0004471262
融点：１３７〜１３８℃。
実施例１８（１１）：３−（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル−１−シクロヘキシル尿素の製造（化合物番号ＩＩ−１０５）：
Figure 0004471262
融点：９６〜１０７℃。
実施例１８（１２）：３−（３−フェノキシメチル−５−イソオキサゾリル）メチル−１−シクロペンチル尿素の製造（化合物番号ＩＩ−１０６）：
Figure 0004471262
ＮＭＲ：δ １．１０−２．２０（８Ｈ，ｍ），３．７４−４．１２（１Ｈ，ｍ），４．４２（２Ｈ，ｄ），５．０８（２Ｈ，ｓ），５．１３（１Ｈ，ｂｒ），５．６０（１Ｈ，ｂｒ），６．２８（１Ｈ，ｓ），６．８２−７．４０（５Ｈ，ｍ）。
実施例１８（１３）：３−（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル−１−シクロペンチル尿素の製造（化合物番号ＩＩ−１０７）：
Figure 0004471262
性状：油状，
ＮＭＲ：δ ０．７２−２．２０（８Ｈ，ｍ），３．８０−４．２０（１Ｈ，ｍ），４．５０（２Ｈ，ｄ），４．５３（２Ｈ，ｓ），４．４０−５．３５（２Ｈ，ｍ），６．２８（１Ｈ，ｓ）。
実施例１８（１４）：３−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）メチル−１−シクロヘキシル尿素の製造（化合物番号ＩＩ−１０８）：
Figure 0004471262
融点：１１９〜１２２℃。
実施例１８（１５）：３−（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル−１−フェニル尿素の製造（化合物番号ＩＩ−１０９）：
Figure 0004471262
融点：１４４〜１４６℃。
実施例１８（１６）：３−（３−メチルアミノカルボニル−５−イソオキサゾリル）メチル−１−シクロヘキシル尿素の製造（化合物番号ＩＩ−１１０）：
Figure 0004471262
融点：１９７〜１９８℃。
実施例１８（１７）：３−（３−ブロモメチル−５−イソオキサゾリル）メチル−１−シクロヘキシル尿素の製造（化合物番号ＩＩ−１１１）：
Figure 0004471262
融点：１３７〜１３９℃。
実施例１８（１８）：３−［３−（ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オン−２−イル）オキシメチル−５−イソオキサゾリル）メチル−１−シクロヘキシル尿素の製造（化合物番号ＩＩ−１１２）：
Figure 0004471262
性状：ガム状，
ＮＭＲ：δ ０．６０−２．４０（１６Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｍ），３．５０（１Ｈ，ｍ），４．５０（２Ｈ，ｄ），４．８５（２Ｈ，ｓ），５．００（１Ｈ，ｂｒ），５．１０（１Ｈ，ｓ），５．５０（１Ｈ，ｂ），６．２５（１Ｈ，ｓ）。
実施例１８（１９）：３−（３−シアノメチル−５−イソオキサゾリル）メチル−１−シクロヘキシル尿素の製造（化合物番号ＩＩ−１１３）：
Figure 0004471262
融点：１４０〜１５０℃。
実施例１８（２０）：３−（３−メチルチオメチル−５−イソオキサゾリル）メチル−１−シクロヘキシル尿素の製造（化合物番号ＩＩ−１１４）：
Figure 0004471262
融点：１２３〜１３０℃。
実施例１８（２１）：３−（３−ヨードメチル−５−イソオキサゾリル）メチル−１−シクロヘキシル尿素の製造（化合物番号ＩＩ−１１５）：
Figure 0004471262
融点：１３６〜１３９℃。
実施例１８（２２）：３−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−１−メチル−１−フェニル尿素の製造（化合物番号ＩＩ−１１６）：
Figure 0004471262
性状：油状，
ＮＭＲ：δ ３．２５（３Ｈ，ｓ），４．５０（２Ｈ，ｄ），４．５５（２Ｈ，ｓ），４．７０−４．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．２５（１Ｈ，ｓ），７．１０−７．６０（５Ｈ，ｍ）。
実施例１８（２３）：３−（３−メトキシメチル−５−イソオキサゾリル）メチル−１−シクロヘキシル尿素の製造（化合物番号ＩＩ−１１７）：
Figure 0004471262
融点：９８〜９９℃。
実施例１８（２４）：３−（３−アセチルオキシメチル−５−イソオキサゾリル）メチル−１−シクロヘキシル尿素の製造（化合物番号ＩＩ−１１８）：
Figure 0004471262
融点：８９〜１００℃。
実施例１８（２５）：３−（３−ヒドロキシメチル−５−イソオキサゾリル）メチル−１−シクロヘキシル尿素の製造（化合物番号ＩＩ−１１９）：
Figure 0004471262
融点：１１４〜１１６℃。
実施例１８（２６）：Ｎ−［（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−２，２−ジクロロ−１，３−ジメチルシクロプロパンカーボキサミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２１２）：
Figure 0004471262
性状：油状，
ＮＭＲ：δ １．０７−２．５０（７Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，ｄ），４．６１（１Ｈ，ｂｒ），６．５２（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．８７（５Ｈ，ｍ）。
実施例１８（２７）：Ｎ−［１−（３−フェニル−５−イソオキサゾリル）エチル］−２，２−ジクロロ−１，３−ジメチルシクロプロパンカーボキサミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２１３）：
Figure 0004471262
性状：ガム状，
ＮＭＲ：δ １．０７−２．４７（１０Ｈ，ｍ），５．２１−５．６５（１Ｈ，ｍ），６．０２−６．３５（１Ｈ，ｂｒ），６．４１（０．５Ｈ，ｓ），６．４８（０．５Ｈ，ｓ），７．３２−７．８９（５Ｈ，ｍ）。
実施例１８（２８）：Ｎ−｛［３−（メトキシイミノメチル）フェニル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２１４）：
Figure 0004471262
融点：１５４〜１６４℃。
実施例１８（２９）：Ｎ−｛［３−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２１５）：
Figure 0004471262
融点：１２９〜１３１℃。
実施例１８（３０）：Ｎ−｛［３−（２−メチル−１−プロペニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２１６）：
Figure 0004471262
融点：７４〜８５℃。
実施例１８（３１）：Ｎ−｛［３−（２−ピリジル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２１７）：
Figure 0004471262
融点：１４１〜１４２℃。
実施例１８（３２）：Ｎ−｛［３−（３−ピリジル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２１８）：
Figure 0004471262
融点：１２７〜１２９℃。
実施例１８（３３）：Ｎ−｛［３−（４−ピリジル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２１９）：
Figure 0004471262
ＮＭＲ：δ ２．４０（３Ｈ，ｓ），４．８２（２Ｈ，ｄ），６．６２（１Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｂｒ），７．１３−８．８８（８Ｈ，ｍ）。
実施例１８（３４）：Ｎ−｛［３−（３−チエニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２２０）：
Figure 0004471262
融点：１４２〜１５５℃。
実施例１８（３５）：Ｎ−｛［３−（１，３−ペンタジエニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２２１）：
Figure 0004471262
融点：１５１〜１５４℃。
実施例１８（３６）：Ｎ−｛［３−（４−トリル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝シクロヘキサンカーボキサミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２２２）：
Figure 0004471262
融点：１６２〜１６４℃。
実施例１８（３７）：Ｎ−｛［３−（４−トリル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−モルホリンカーボキサミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２０４）：
Figure 0004471262
融点：１１８〜１２３℃。
実施例１８（３８）：Ｎ−｛［３−（１−メチルインドール−２−イル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２２３）：
Figure 0004471262
融点：１１０〜１１４℃。
実施例１８（３９）：Ｎ−｛［３−（４−トリル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−フェニルピペラジン−１−カーボキサミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２０７）：
Figure 0004471262
融点：１７７〜１７９℃。
実施例１８（４０）：Ｎ−｛［３−（４−トリル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−１−ピペリジンカーボキサミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２０３）：
Figure 0004471262
融点：１３０〜１３３℃。
実施例１８（４１）：Ｎ−｛［３−（４−トリル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−１−ピロリジンカーボキサミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２０５）：
Figure 0004471262
融点：１３１〜１４２℃。
実施例１８（４２）：Ｎ−｛［３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２２４）：
Figure 0004471262
ＮＭＲ：δ ３．８５（３Ｈ，ｓ），４．７４（２Ｈ，ｄ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．６９−８．３４（４Ｈ，ｍ），９．４２（１Ｈ，ｂｒ）。
実施例１８（４３）：Ｎ−［（３−イソプロピル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２２５）：
Figure 0004471262
融点：１１４〜１１９℃。
実施例１８（４４）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２２６）：
Figure 0004471262
融点：１０９〜１１７℃。
実施例１８（４５）：Ｎ−｛［３−（４−トリル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝シクロペンタンカーボキサミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２２７）：
Figure 0004471262
融点：１６２〜１６４℃。
実施例１８（４６）：Ｎ−｛［３−（４−トリル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝シクロブタンカーボキサミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２２８）：
Figure 0004471262
融点：１６８〜１７０℃。
実施例１８（４７）：Ｎ−［（３−イソブチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２２９）：
Figure 0004471262
融点：９４〜１１３℃。
実施例１８（４８）：Ｎ−｛［３−（１−エチルプロピル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２３０）：
Figure 0004471262
融点：９５〜１１４℃。
実施例１８（４９）：Ｎ−｛［３−（２−クロロフェニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２３１）：
Figure 0004471262
融点：８７〜１０１℃。
実施例１８（５０）：Ｎ−｛［３−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２３２）：
Figure 0004471262
融点：１５０〜１６２℃。
実施例１８（５１）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］シクロヘキサンカーボキサミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２３３）：
Figure 0004471262
性状：ペースト，
ＮＭＲ：δ １．０３−２．３３（１１Ｈ，ｍ），４．５２（２Ｈ，ｓ），４．５２（２Ｈ，ｄ），６．０３（１Ｈ，ｂｒ），６．２６（１Ｈ，ｓ）。
実施例１８（５２）：Ｎ−［（３−イソプロピル−５−イソオキサゾリル）メチル］シクロヘキサンカーボキサミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２３４）：
Figure 0004471262
性状：油状，
ＮＭＲ：δ ０．８７−２．２７（１０Ｈ，ｍ），１．２０（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｓ），２．８２−３．２３（１Ｈ，ｍ），４．５０（２Ｈ，ｄ），５．９２（１Ｈ，ｂｒ），６．００（１Ｈ，ｓ）。
実施例１８（５３）：Ｎ−［（３−ブチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２３５）：
Figure 0004471262
融点：１０１〜１０４℃。
実施例１８（５４）：Ｎ−［（３−ｓｅｃ−ブチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２３６）：
Figure 0004471262
融点：７０〜８０℃。
実施例１８（５５）：Ｎ−［（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２３７）：
Figure 0004471262
融点：１２５〜１３２℃。
実施例１８（５６）：Ｎ−［（３−シクロヘキシル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２３８）：
Figure 0004471262
融点：９３〜１０７℃。
実施例１８（５７）：Ｎ−｛［３−（オキソラン−３−イル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２３９）：
Figure 0004471262
融点：１１３〜１１７℃。
実施例１８（５８）：Ｎ−｛［３−（４−トリル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−１，４−チアジナン−４−カーボキサミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２０６）：
Figure 0004471262
融点：１４１〜１４５℃。
実施例１８（５９）：Ｎ−｛［３−（４−トリル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−２，６−ジクロロピリジン−４−カーボキサミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２４０）：
Figure 0004471262
融点：１４９〜１５１℃。
実施例１８（６０）：Ｎ−｛［３−（４−トリル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カーボキサミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２４１）：
Figure 0004471262
融点：１５５〜１５７℃。
実施例１８（６１）：Ｎ−｛［３−（４−トリル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］チアジアゾール−７−カーボキサミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２４２）：
Figure 0004471262
融点：１７８〜１９２℃。
実施例１８（６２）：Ｎ−［（３−イソプロピル−５−イソオキサゾリル）メチル］−２，６−ジクロロピリジン−４−カーボキサミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２４３）：
Figure 0004471262
性状：油状，
ＮＭＲ：δ １．１９（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｓ），２．７３−３．２２（１Ｈ，ｍ），４．７０（２Ｈ，ｄ），６．１３（１Ｈ，ｓ），７．６８（２Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｂｒ）。
実施例１８（６３）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−２，６−ジクロロピリジン−４−カーボキサミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２４４）：
Figure 0004471262
ＮＭＲ：δ ４．５４（２Ｈ，ｓ），４．７３（２Ｈ，ｄ），６．３４（１Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｂｒ），７．５９（２Ｈ，ｓ）。
実施例１８（６４）：Ｎ−［（３−プロピル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２４５）：
Figure 0004471262
融点：９７〜１０２℃。
実施例１８（６５）：Ｎ−［（３−ｓｅｃ−ペンチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２４６）：
Figure 0004471262
融点：７２〜７６℃。
実施例１８（６６）：Ｎ−｛［３−（２−メチルフラン−５−イル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２４７）：
Figure 0004471262
融点：１０７〜１０９℃。
実施例１８（６７）：Ｎ−｛［３−（１−ヘプチニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２４８）：
Figure 0004471262
融点：９６〜１０２℃。
実施例１８（６８）：Ｎ−［（３−ジメトキシメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２４９）：
Figure 0004471262
性状：ペースト，
ＮＭＲ：δ ３．３６（６Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．７３（２Ｈ，ｄ），５．４０（１Ｈ，ｓ），６．２８（１Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｂｒ），６．８８（２Ｈ，ｄ），７．７４（２Ｈ，ｄ）。
実施例１８（６９）：Ｎ−［（３−イソプロピルイミノオキシ−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２５０）：
Figure 0004471262
性状：ペースト，
ＮＭＲ：δ １．８１（６Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｄ），５．０２（２Ｈ，ｓ），６．２２（１Ｈ，ｓ），６．８６（２Ｈ，ｄ），７．７４（２Ｈ，ｄ）。
実施例１８（７０）：Ｎ−［（３−イソブチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２５１）：
Figure 0004471262
融点：１３１〜１３４℃。
実施例１８（７１）：Ｎ−［（３−イソブチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−クロロ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２５２）：
Figure 0004471262
融点：１２２〜１２４℃。
実施例１８（７２）：Ｎ−［（３−イソブチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−２，４−ジクロロ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２５３）：
Figure 0004471262
性状：油状，
ＮＭＲ：δ ０．８８（３Ｈ，ｓ），０．９６（３Ｈ，ｓ），１．７６−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５１（２Ｈ，ｄ），４．７１（２Ｈ，ｄ），６．０９（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｂｒ），７．１６−７．７０（３Ｈ，ｍ）。
実施例１８（７３）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−クロロ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２５４）：
Figure 0004471262
融点：１４５〜１４７℃。
実施例１８（７４）：Ｎ−［（３−イソブチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−３，４−ジクロロ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２５５）：
Figure 0004471262
融点：６８〜７４℃。
実施例１８（７５）：Ｎ−［（３−イソブチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−ブロモ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２５６）：
Figure 0004471262
融点：１２４〜１２５℃。
実施例１８（７６）：Ｎ−［（３−イソブチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−トリフルオロメチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２５７）：
Figure 0004471262
融点：１１１〜１１２℃。
実施例１８（７７）：Ｎ−［（３−イソブチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−エチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２５８）：
Figure 0004471262
融点：１２７〜１２８℃。
実施例１８（７８）：Ｎ−［（３−イソブチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−２−ナフタレンカーボキサミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２５９）：
Figure 0004471262
融点：１０９〜１１８℃。
実施例１８（７９）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−ブロモ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２６０）：
Figure 0004471262
ＮＭＲ：δ ４．５５（２Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｄ），６．３５（１Ｈ，ｓ），７．６４（４Ｈ，ｄ），７．９７（１Ｈ，ｂｒ）。
実施例１８（８０）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−トリフルオロメチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２６１）：
Figure 0004471262
融点：１４５〜１４７℃。
実施例１８（８１）：Ｎ−［（３−イソブチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−１−ナフタレンカーボキサミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２６２）：
Figure 0004471262
融点：８９〜９２℃。
実施例１８（８２）：Ｎ−［（３−プロピル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−クロロ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２６３）：
Figure 0004471262
融点：１３３〜１３４℃。
実施例１８（８３）：Ｎ−［（３−プロピル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−ブロモ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２６４）：
Figure 0004471262
融点：１３２〜１３３℃。
実施例１８（８４）：Ｎ−［（３−プロピル−５−イソオキサゾリル）メチル］−２，４−ジクロロ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２６５）：
Figure 0004471262
融点：６７〜７１℃。
実施例１８（８５）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−β−フェニルアクリル酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２６６）：
Figure 0004471262
ＮＭＲ：δ ４．５２（２Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｄ），６．３０（１Ｈ，ｓ），６．３５（０．５Ｈ，ｓ），６．５２（０．５Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｂｒ），７．１３−７．７５（６Ｈ，ｍ）。
実施例１８（８６）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−２−ナフタレンカーボキサミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２６７）：
Figure 0004471262
融点：１０６〜１１９℃。
実施例１８（８７）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−１−ナフタレンカーボキサミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２６８）：
Figure 0004471262
融点：１２０〜１２３℃。
実施例１８（８８）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−エチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２６９）：
Figure 0004471262
ＮＭＲ：δ １．２２（３Ｈ，ｔ），２．６５（２Ｈ，ｑ），４．５１（２Ｈ，ｓ），４．７２（２Ｈ，ｄ），６．３１（１Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｂｒ），７．２０（２Ｈ，ｄ），７．７１（２Ｈ，ｄ）。
実施例１８（８９）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−クロロメチルオキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２７０）：
Figure 0004471262
融点：８５〜８８℃。
実施例１８（９０）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−２，４−ジクロロ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２７１）：
Figure 0004471262
融点：９０〜９１℃。
実施例１８（９１）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−３，４−ジクロロ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２７２）：
Figure 0004471262
融点：１１９〜１２１℃。
実施例１８（９２）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−２−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２７３）：
Figure 0004471262
融点：７６〜８３℃。
実施例１８（９３）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−３−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２７４）：
Figure 0004471262
融点：８７〜９３℃。
実施例１８（９４）：Ｎ−［（３−ブロモメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−２，４−ジクロロ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２７５）：
Figure 0004471262
融点：１０８〜１０９℃。
実施例１８（９５）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−２−クロロ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２７６）：
Figure 0004471262
融点：１０８〜１０９℃。
実施例１８（９６）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−３−クロロ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２７７）：
Figure 0004471262
融点：１０２〜１０４℃。
実施例１８（９７）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−ニトロ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２７８）：
Figure 0004471262
融点：１２５〜１２８℃。
実施例１８（９８）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−２−クロロ−４−メタンスルホニル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２７９）：
Figure 0004471262
融点：１０７〜１１０℃。
実施例１８（９９）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−２−チオフェンカーボキサミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２８０）：
Figure 0004471262
融点：１１７〜１２５℃。
実施例１８（１００）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−フルオロ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２８１）：
Figure 0004471262
融点：１１６〜１２０℃。
実施例１８（１０１）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−フェニル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２８２）：
Figure 0004471262
融点：１２９〜１３９℃。
実施例１８（１０２）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−シアノ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２８３）：
Figure 0004471262
融点：１２４〜１２６℃。
実施例１８（１０３）：Ｎ−［（３−ヒドロキシメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−クロロ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２８４）：
Figure 0004471262
融点：１３５〜１３９℃。
実施例１８（１０４）：Ｎ−［（３−ジメトキシメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−クロロ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２８５）：
Figure 0004471262
融点：８４〜８６℃。
実施例１８（１０５）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−２−フルオロ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２８６）：
Figure 0004471262
融点：９５〜９７℃。
実施例１８（１０６）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−３−フルオロ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２８７）：
Figure 0004471262
融点：１１７〜１１８℃。
実施例１８（１０７）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−ヨード安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２８８）：
Figure 0004471262
融点：１６９〜１７２℃。
実施例１８（１０８）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−プロピル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２８９）：
Figure 0004471262
融点：１１０〜１１３℃。
実施例１８（１０９）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メチルチオ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２９０）：
Figure 0004471262
融点：１４７〜１４９℃。
実施例１８（１１０）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メタンスルホニル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２９１）：
Figure 0004471262
融点：１３４〜１３５℃。
実施例１８（１１１）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−２，６−ジクロロ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２９２）：
Figure 0004471262
融点：９４〜９５℃。
実施例１８（１１２）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−３，５−ジクロロ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２９３）：
Figure 0004471262
融点：１３６〜１３７℃。
実施例１８（１１３）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−２，３，４−トリフルオロ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２９４）：
Figure 0004471262
融点：１０５〜１０６℃。
実施例１８（１１４）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−２，４，５−トリフルオロ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２９５）：
Figure 0004471262
融点：１１６〜１１８℃。
実施例１８（１１５）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−２−ピリジンカーボキサミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２９６）：
Figure 0004471262
融点：１３２〜１３４℃。
実施例１８（１１６）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−ピリジンカーボキサミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２９７）：
Figure 0004471262
融点：１０４〜１０５℃。
実施例１８（１１７）：Ｎ−［（３−フルオロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−クロロ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２９８）：
Figure 0004471262
融点：１４７〜１４９℃。
実施例１８（１１８）：Ｎ−［（３−クロロメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−２，３，６−トリフルオロ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＩＩ−２９９）：
Figure 0004471262
性状：油状，
ＮＭＲ：δ ４．５０（２Ｈ，ｓ），４．６０（２Ｈ，ｄ），６．２５（１Ｈ，ｓ），６．６０−７．００（１Ｈ，ｍ），７．００−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．７０（１Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例１８（１１９）：Ｎ−｛［３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニルオキシメチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−７３）：
Figure 0004471262
ＮＭＲ：δ ３．８７（３Ｈ，ｓ），４．７２（２Ｈ，ｄ），５．１７（２Ｈ，ｓ），６．３５（１Ｈ，ｓ），６．８０−８．５０（１０Ｈ，ｍ），９．０８（１Ｈ，ｓ）。
実施例１８（１２０）：Ｎ−｛［３−（４−メトキシイミノメチルフェニル）オキシメチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−７５）：
Figure 0004471262
融点：１４３〜１５１℃。
実施例１８（１２１）：Ｎ−｛［３−（２，６−ジメトキシフェニル）オキシメチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−７６）：
Figure 0004471262
性状：ペースト，
ＮＭＲ：δ ３．７３（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｄ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｓ），６．４９−７．８５（８Ｈ，ｍ）。
実施例１８（１２２）：Ｎ−｛［３−（１，２−ジアゾール−１−イル）メチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−７７）：
Figure 0004471262
性状：ペースト，
ＮＭＲ：δ ３．８１（３Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｄ），６．２４（１Ｈ，ｓ），６．２８（１Ｈ，ｂｒ），６．７０（１Ｈ，ｂｒ），６．７７−７．９０（６Ｈ，ｍ）。
実施例１８（１２３）：Ｎ−｛［３−（１−ピペリジル）メチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−２４）：
Figure 0004471262
性状：油状，
ＮＭＲ：δ ３．５１（２Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．７３（２Ｈ，ｄ），６．２７（１Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｂｒ），６．９１（２Ｈ，ｄ），７．７７（２Ｈ，ｄ）。
実施例１８（１２４）：Ｎ−［（３−モルホリノメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−２５）：
Figure 0004471262
性状：ペースト，
ＮＭＲ：δ ２．３２−２．５２（４Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｓ），３．５６−３．７３（４Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｄ），６．２１（１Ｈ，ｓ），６．８７（２Ｈ，ｄ），７．３０（１Ｈ，ｂｒ），７．８０（１Ｈ，ｄ）。
実施例１８（１２５）：Ｎ−｛［３−（１，３−ジヒドロイソインドール−２−イル）メチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−７８）：
Figure 0004471262
性状：ペースト，
ＮＭＲ：δ ３．８４（３Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｓ），３．９８（４Ｈ，ｓ），４．７２（２Ｈ，ｄ），６．２８（１Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｂｒ），６．９０（２Ｈ，ｄ），７．１４（４Ｈ，ｓ），７．７３（２Ｈ，ｄ）。
実施例１８（１２６）：Ｎ−｛［３−（２，３−ジヒドロインドール−１−イル）メチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−７９）：
Figure 0004471262
性状：ペースト，
ＮＭＲ：δ ２．８０−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７２−４．２８（２Ｈ，ｍ），４．６８（２Ｈ，ｄ），５．２８（２Ｈ，ｓ），６．３０（１Ｈ，ｓ），６．７２−７．８７（９Ｈ，ｍ）。
実施例１８（１２７）：Ｎ−｛［３−（２，６−ジメチルフェニル）オキシメチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−８０）：
Figure 0004471262
融点：１３９〜１４６℃。
実施例１８（１２８）：Ｎ−｛［３−（４−アセチルアミノフェニル）オキシメチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−８１）：
Figure 0004471262
融点：１８３〜１８８℃。
実施例１８（１２９）：Ｎ−｛［３−（２−メトキシカルボニルフェニル）オキシメチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−８２）：
Figure 0004471262
融点：８５〜８８℃。
実施例１８（１３０）：Ｎ−｛［３−（３−メトキシカルボニルフェニル）オキシメチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−８３）：
Figure 0004471262
融点：１０６〜１１２℃。
実施例１８（１３１）：Ｎ−［（３−フェニルアミノカルボニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−８４）：
Figure 0004471262
融点：１８６℃。
実施例１８（１３２）：Ｎ−｛［３−（４−メトキシカルボニルフェニル）オキシメチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−８５）：
Figure 0004471262
融点：１５５〜１６２℃。
実施例１８（１３３）：Ｎ−｛［３−（２，６−ジフルオロフェニル）オキシメチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−８６）：
Figure 0004471262
融点：１１１〜１１６℃。
実施例１８（１３４）：Ｎ−｛［３−（４−フェニルピペラジニル）メチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−２８）：
Figure 0004471262
融点：１４８〜１５８℃。
実施例１８（１３５）：Ｎ−｛［３−（４−アセチルフェニル）オキシメチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−８７）：
Figure 0004471262
融点：１４８〜１５６℃。
実施例１８（１３６）：Ｎ−｛［３−（４−メチルアミノカルボニルフェニル）オキシメチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−８８）：
Figure 0004471262
融点：２１１〜２１４℃。
実施例１８（１３７）：Ｎ−｛［３−（２−（２−フリル）エテニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−８９）：
Figure 0004471262
融点：１５９〜１６４℃。
実施例１８（１３８）：Ｎ−｛［３−（４−ピリジル）オキシメチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−９０）：
Figure 0004471262
融点：１５４〜１５９℃。
実施例１８（１３９）：Ｎ−｛［３−（３−ピリジル）オキシメチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−９１）：
Figure 0004471262
性状：油状，
ＮＭＲ：δ ３．７８（３Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｄ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．３２（１Ｈ，ｓ），６．７０−８．３５（９Ｈ，ｍ）。
実施例１８（１４０）：Ｎ−｛［３−（２−ピリジル）オキシメチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−９２）：
Figure 0004471262
融点：１６９〜１７２℃。
実施例１８（１４１）：Ｎ−｛［３−（４−ジフルオロメチルオキシフェニル）アミノカルボニル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−９３）：
Figure 0004471262
ＮＭＲ：δ ３．８５（３Ｈ，ｓ），４．７６（２Ｈ，ｄ），６．６０−８．００（９Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｄ），９．３０（１Ｈ，ｂｒ）。
実施例１８（１４２）：Ｎ−｛［３−（４−メトキシフェニル）アミノカルボニル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−９４）：
Figure 0004471262
融点：１８６〜１８８℃。
実施例１８（１４３）：Ｎ−｛［３−（４−フルオロフェニル）アミノカルボニル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−９５）：
Figure 0004471262
融点：１９１〜１９３℃。
実施例１８（１４４）：Ｎ−｛［３−（２−クロロフェニル）アミノカルボニル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−９６）：
Figure 0004471262
ＮＭＲ：δ ３．８３（３Ｈ，ｓ），４．７６（２Ｈ，ｄ），６．６０−８．００（９Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ），９．１０（１Ｈ，ｂｒ）。
実施例１８（１４５）：Ｎ−｛［３−（４−シアノフェニル）アミノカルボニル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−９７）：
Figure 0004471262
融点：１３８〜１４０℃。
実施例１８（１４６）：Ｎ−［（３−ベンゾイル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−９８）：
Figure 0004471262
融点：１１８〜１２７℃。
実施例１８（１４７）：Ｎ−［（３−フェノキシメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−β−フェニルアクリル酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−９９）：
Figure 0004471262
融点：１１０〜１１６℃。
実施例１８（１４８）：Ｎ−［（３−ベンゾイルアミノメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−１００）：
Figure 0004471262
融点：１１８〜１２４℃。
実施例１８（１４９）：Ｎ−｛［３−（４−メトキシベンゾイル）アミノメチル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−１０１）：
Figure 0004471262
融点：１７６〜１７９℃。
実施例１８（１５０）：Ｎ−［（３−フェニルアミノカルボニルアミノメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−１０２）：
Figure 0004471262
融点：１６９〜１７８℃。
実施例１８（１５１）：Ｎ−［（３−メトキシカルボニルアミノメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−１０３）：
Figure 0004471262
融点：１４３〜１４５℃。
実施例１８（１５２）：Ｎ−｛［３−（４−メチル−１−ブテニル）−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−１０４）：
Figure 0004471262
融点：１０４〜１１３℃。
実施例１８（１５３）：Ｎ−｛［３−（３−クロロフェニル）アミノカルボニル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−１０５）：
Figure 0004471262
融点：１６４〜１６６℃。
実施例１８（１５４）：Ｎ−｛［３−（４−クロロフェニル）アミノカルボニル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−１０６）：
Figure 0004471262
融点：１８５〜１８６℃。
実施例１８（１５５）：Ｎ−｛［３−（２，４−ジフルオロフェニル）アミノカルボニル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−１０７）：
Figure 0004471262
融点：１６５〜１６７℃。
実施例１８（１５６）：Ｎ−｛［３−（４−トリル）アミノカルボニル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−１０８）：
Figure 0004471262
融点：１７４〜１７６℃。
実施例１８（１５７）：Ｎ−［（３−ベンジルアミノカルボニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−１０９）：
Figure 0004471262
融点：１７１〜１７２℃。
実施例１８（１５８）：Ｎ−［（３−フェノキシメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−４４）：
Figure 0004471262
融点：８５〜８７℃。
実施例１８（１５９）：Ｎ−［（３−フェニルエチニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−１１０）：
Figure 0004471262
融点：８８〜１０１℃。
実施例１８（１６０）：Ｎ−［（３−メトキシメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−１１１）：
Figure 0004471262
融点：７１〜８５℃。
実施例１８（１６１）：Ｎ−｛［３−（２−シアノフェニル）アミノカルボニル−５−イソオキサゾリル］メチル｝−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−１１２）：
Figure 0004471262
性状：ガム状，
ＮＭＲ：δ ３．８６（３Ｈ，ｓ），４．７５（２Ｈ，ｄ），６．４０−８．００（１０Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｂｒ），９．４０（１Ｈ，ｂｒ）。
実施例１８（１６２）：Ｎ−［（３−フェニルアミノカルボニル−５−イソオキサゾリル）メチル］安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−１１３）：
Figure 0004471262
融点：１７７〜１７８℃。
実施例１８（１６３）：Ｎ−［（３−フェニルアミノカルボニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−クロロ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−１１４）：
Figure 0004471262
融点：２００℃以上。
実施例１８（１６４）：Ｎ−［（３−フェニルアミノカルボニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−１１５）：
Figure 0004471262
融点：１９３〜１９５℃。
実施例１８（１６５）：Ｎ−［（３−フェニルアミノカルボニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−３−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−１１６）：
Figure 0004471262
融点：１５１〜１５２℃。
実施例１８（１６６）：Ｎ−［（３−フェニルアミノカルボニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−２−メチル安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−１１７）：
Figure 0004471262
融点：１６２〜１６３℃。
実施例１８（１６７）：Ｎ−［（３−イソプロピルアミノカルボニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−１１８）：
Figure 0004471262
融点：１７１〜１７２℃。
実施例１８（１６８）：Ｎ−［（３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−１１９）：
Figure 0004471262
融点：１２８〜１２９℃。
実施例１８（１６９）：Ｎ−［（３−シクロペンチルアミノカルボニル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−１２０）：
Figure 0004471262
融点：１３８〜１４０℃。
実施例１８（１７０）：Ｎ−［（３−フェノキシメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］シクロヘキサンカーボキサミドの製造（化合物番号ＩＶ−１２１）：
Figure 0004471262
融点：８６〜９３℃。
実施例１８（１７１）：Ｎ−［（３−フェノキシメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−２，６−ジクロロピリジン−４−カーボキサミドの製造（化合物番号ＩＶ−１２２）：
Figure 0004471262
融点：９３〜９９℃。
実施例１８（１７２）：Ｎ−［（３−ベンジルイミノメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−１２３）：
Figure 0004471262
性状：アモルファス，
ＮＭＲ：δ ３．７４（３Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｄ），４．７４（２Ｈ，ｓ），６．２３（１Ｈ，ｓ），６．８４（２Ｈ，ｄ），７．１３−７．８９（７Ｈ，ｍ），８．３５（１Ｈ，ｓ）。
実施例１８（１７３）：Ｎ−［（３−ベンジルオキシイミノメチル−５−イソオキサゾリル）メチル］−４−メトキシ安息香酸アミドの製造（化合物番号ＩＶ−１２４）：
Figure 0004471262
ＮＭＲ：δ ３．８２（３Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｄ），５．１９（２Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｂｒ），６．８９（２Ｈ，ｄ），７．１８−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ），８．１５（１Ｈ，ｓ）。
［製剤例］
製剤例１
Ｉ−２５の化合物１６質量部、ベンナイト２８質量部、タルク５２質量部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２質量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２質量部を混合、粉砕し、水約２０質量部を加えて、混練機で練った後、造粒機を通して造粒し、次いで乾燥整粒して粒剤を得た。
製剤例２
ＩＩ−３の化合物２０質量部、珪藻土３０質量部、クレー３６質量部、ホワイトカーボン５質量部、リグニンスルホン酸ソーダ４質量部及びアルキルナフタレンスルホン酸ソーダ５質量部を混合粉砕して水和剤を得た。
製剤例３
ＩＩＩ−１２の化合物２０質量部、カオリンクレー６５質量部及びタルク１５質量部をよく混合、粉砕して２０％粉剤を得た。
製剤例４
ＩＶ−８の化合物１２．５質量部、エチレングリコール４質量部、ソルポール３９４０（商品名：東邦化学製）５質量部、ルノックス１０００Ｃ（商品名：東邦化学製）１質量部、水７７質量部をよく混合し、平均粒径５μｍ以下になるまで湿式粉砕した後、キサンタンガム０．５質量部を混合し、フロアブル剤を得た。
製剤例５
Ｉ−２８の化合物２０質量部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４質量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム１０質量部及びキシレン５６質量部を混合して乳剤を得た。
製剤例６
ＩＩ−１００の化合物１７質量部、塩化カリウム７９．５質量部、ニューカルゲンＦＳ−１（商品名：竹本油脂株式会社製）を２質量部、デキストリン１質量部及びキサンタンガム０．５質量部を混和し、水２０質量部を加えて、混練機で練った後、造粒機を通して造粒し、次いで乾燥整粒して粒剤を得、これを水溶性フィルムで作製した袋状の容器に充填し、充填口をヒートシールにより閉じジャンボ剤を得た。
［試験例］
次に本発明化合物の農園芸用殺菌剤としての試験例を記載する。
なお、比較薬剤として特開昭５２−１５４５２５号公報に記載の下記化合物Ａ及びＢを用いた。
Figure 0004471262
試験例１ イネいもち病に対する効果試験
製剤例２に準じて調製した本発明化合物製剤を、水で希釈して２００ｐｐｍに調製したのち、直径６ｃｍのプラスチック製の鉢にて育成した３葉期のイネ（品種：コシヒカリ、１５本植え）にスプレーガンにて十分量散布した。翌日イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）胞子懸濁液を噴霧接種した。ポットを２２℃湿室下に２４時間保持した後、温室内に７日間放置し、第３葉の病斑数を肉眼調査し、表５に示す基準により評価した。その結果を表６に示す。
Figure 0004471262
Figure 0004471262
Figure 0004471262
Figure 0004471262
試験例２ キュウリ炭疽病に対する効果試験
製剤例２に準じて調製した本発明化合物製剤を、水で希釈して２００ｐｐｍに調製したのち、直径６ｃｍのプラスチックポットにて育成した３葉期のキュウリ（品種：ときわ光３号Ｐ型）の第１葉と第２葉にスプレーガンにて十分量散布した。翌日キュウリ炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）胞子懸濁液を噴霧接種した。ポットを２２℃湿室下に２４時間保持した後、温室内に７日間放置し、第１葉と第２葉の病斑面積率を肉眼調査し、表５と同様の基準により評価した。その結果を表７に示す。
Figure 0004471262
Figure 0004471262
Figure 0004471262
試験例３ トマト疫病に対する効果試験
有効成分化合物を、０．０１％Ｔｗｅｅｎ ２０を含む水で希釈して１２５ｐｐｍに調製した。本薬液２００Ｌ／１０ａ相当量を、直径６ｃｍのプラスチックポットにて育成した５葉期のトマト（品種：シュガーランプ）にスプレーガンにて散布した。翌日トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）遊走子のう懸濁液を噴霧接種した。ポットを２２℃湿室下に１６時間保持した後、温室内に３日間放置し、第三、四および五本葉の発病面積率を肉眼調査し、表５と同様の基準により評価した。その結果を表８に示す。
Figure 0004471262
試験例４ ウリ類べと病に対する効果試験
有効成分化合物を、０．０１％Ｔｗｅｅｎ ２０を含む水で希釈して１２５ｐｐｍに調製した。本薬液２００Ｌ／１０ａ相当量を、直径６ｃｍのプラスチックポットにて育成した３葉期のキュウリ（品種：光３号Ｐ型）にスプレーガンにて散布した。翌日キュウリべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）遊走子懸濁液を噴霧接種した。ポットを２２℃湿室下に１８時間保持した後、温室内に３日間放置し、第一および二本葉の発病面積率を肉眼調査し、表５と同様の基準により評価した。その結果を表９に示す。
Figure 0004471262
産業上の利用可能性
一般式（Ｉ）または（ＩＡ）で示される置換イソキサゾールアルキルアミン誘導体は、低薬量で植物病害、特にイネいもち病、キュウリ炭疽病に対して防除の効果を示し、作物に対しては安全であり農園芸用の殺菌剤として有用である。

Claims (7)

  1. 一般式（Ｉ）
    Figure 0004471262
    ［式中、Ｒ1及びＲ2は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜３のアルキル基を表し、
    Ｘは単結合、次式（１'）、または（２'）
    Figure 0004471262
    （式中、Ａは酸素原子、硫黄原子、−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、または−Ｏ−Ｎ＝Ｃ−を表し、
    ｍ及びｎはそれぞれ０または１〜３の整数を表し、ｍ及びｎは同時に０となることはない。なお、αはＹ1側に結合し、βはイソキサゾール環側に結合するものとする。）で示される基を表し、
    Ｙ1は、
    （ａ）炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、（ｂ）フェニル基、（ｃ）ヘテロアリール基、及び（ｄ）脂肪族へテロ環から選択され、（ａ）の炭素数１〜４のアルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよく、（ｂ）のフェニル基は、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素数１〜４のアルキル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メタンスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基、Ｒ−ＮＨＣＯ−基、Ｒ−ＣＯＮＨ−基（但し、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表す。）、イミダゾール、またはトリアゾールで置換されていてもよく、（ｃ）のヘテロアリール基は、ハロゲン原子、または炭素数１〜４のアルキル基で置換されてもよく、（ｄ）の脂肪族へテロ環は、ハロゲン原子、メチル基、またはフェニル基で置換されてもよく、
    Ｚは次式（５'）
    Figure 0004471262
    （式中、Ｒ10及びＲ11は同一でも異なってもよく、それぞれ水素原子、メチル基またはハロゲン原子を表す。）で示される基、−ＮＨ−または酸素原子を表し、
    Ｙ2は、
    （ａ）フェニル基、（ｂ）ヘテロアリール基、及び（ｃ）脂肪族へテロ環、炭素数３〜６のシクロアルキル基及びナフチル基から選択され、（ａ）のフェニル基は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されてもよく、（ｂ）のヘテロアリール基は、ハロゲン原子または炭素数１〜４のアルキル基で置換されてもよい。］
    で示される置換イソキサゾールアルキルアミン誘導体。
  2. 一般式（Ｉ）において、Ｚが酸素原子であり、Ｙ2がハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されてもよいフェニル基、ハロゲン原子または炭素数１〜４のアルキル基で置換されてもよいヘテロアリール基、脂肪族へテロ環、炭素数３〜６のシクロアルキル基またはナフチル基を表す請求項１に記載の置換イソキサゾールアルキルアミン誘導体。
  3. 一般式（Ｉ）において、Ｘが式（１'）で示される基を表し、Ｙ2がハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されてもよいフェニル基、ハロゲン原子または炭素数１〜４のアルキル基で置換されてもよいヘテロアリール基、脂肪族へテロ環、炭素数３〜６のシクロアルキル基、またはナフチル基を表わし、ｍ＋ｎが１、２、または３である請求項１に記載の置換イソキサゾールアルキルアミン誘導体。
  4. 一般式（Ｉ）において、Ｘが式（２'）で示される基を表し、Ｙ2がハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されてもよいフェニル基、ハロゲン原子または炭素数１〜４のアルキル基で置換されてもよいヘテロアリール基、脂肪族へテロ環、炭素数３〜６のシクロアルキル基、またはナフチル基を表わし、ｍ＋ｎが１、２、または３である請求項１に記載の置換イソキサゾールアルキルアミン誘導体。
  5. 一般式（Ｉ）において、Ｘが式（２'）で示される基を表し、Ｙ2がハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されてもよいフェニル基、ハロゲン原子または炭素数１〜４のアルキル基で置換されてもよいヘテロアリール基、脂肪族へテロ環、炭素数３〜６のシクロアルキル基、またはナフチル基を表わし、ｎが０であり、ｍが０、１、または２である請求項１に記載の置換イソキサゾールアルキルアミン誘導体。
  6. 一般式（Ｉ）において、Ｙ1がハロゲン原子で置換されたメチル基を表し、Ｘが単結合である請求項１記載の置換イソキサゾールアルキルアミン誘導体。
  7. 一般式（Ｉ）
    Figure 0004471262
    ［式中、Ｒ1及びＲ2は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜３のアルキル基を表し、
    Ｘは単結合、次式（１'）、または（２'）
    Figure 0004471262
    （式中、Ａは酸素原子、硫黄原子、−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、または−Ｏ−Ｎ＝Ｃ−を表し、
    ｍ及びｎはそれぞれ０または１〜３の整数を表し、ｍ及びｎは同時に０となることはない。なお、αはＹ1側に結合し、βはイソキサゾール環側に結合するものとする。）で示される基を表し、
    Ｙ1は、
    （ａ）炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、（ｂ）フェニル基、（ｃ）ヘテロアリール基、及び（ｄ）脂肪族へテロ環から選択され、（ａ）の炭素数１〜４のアルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよく、（ｂ）のフェニル基は、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素数１〜４のアルキル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メタンスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基、Ｒ−ＮＨＣＯ−基、Ｒ−ＣＯＮＨ−基（但し、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表す。）、イミダゾール、またはトリアゾールで置換されていてもよく、（ｃ）のヘテロアリール基は、ハロゲン原子、または炭素数１〜４のアルキル基で置換されてもよく、（ｄ）の脂肪族へテロ環は、ハロゲン原子、メチル基、またはフェニル基で置換されてもよく、
    Ｚは次式（５'）
    Figure 0004471262
    （式中、Ｒ10及びＲ11は同一でも異なってもよく、それぞれ水素原子、メチル基またはハロゲン原子を表す。）で示される基、−ＮＨ−または酸素原子を表し、
    Ｙ2は、
    （ａ）フェニル基、（ｂ）ヘテロアリール基、及び（ｃ）脂肪族へテロ環、炭素数３〜６のシクロアルキル基及びナフチル基から選択され、（ａ）のフェニル基は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されてもよく、（ｂ）のヘテロアリール基は、ハロゲン原子または炭素数１〜４のアルキル基で置換されてもよい。］
    で示される置換イソキサゾールアルキルアミン誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
JP2003572970A 2002-03-07 2003-03-06 置換イソキサゾールアルキルアミン誘導体及び農園芸用殺菌剤 Expired - Lifetime JP4471262B2 (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018525440A (ja) * 2015-07-28 2018-09-06 アダム ミツキェヴィチ ユニバーシティ ファウンデーション 植物刺激物としての７−カルボキシベンゾ［１，２，３］チアジアゾールアミドの適用

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2004206860B2 (en) 2003-01-14 2010-03-18 Cytokinetics, Inc. Compounds, compositions and methods
RU2410384C2 (ru) 2004-06-17 2011-01-27 Цитокинетикс, Инк. Соединения, композиции и способы их использования
US7521470B2 (en) * 2004-06-18 2009-04-21 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Factor Xa inhibitors
US7696352B2 (en) * 2004-06-18 2010-04-13 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Factor Xa inhibitors
US7176222B2 (en) 2004-07-27 2007-02-13 Cytokinetics, Inc. Syntheses of ureas
JP3789465B1 (ja) 2005-04-28 2006-06-21 学校法人立教学院 イソオキサゾール誘導体又はジヒドロイソオキサゾール誘導体の製造方法
US7538223B2 (en) 2005-08-04 2009-05-26 Cytokinetics, Inc. Compounds, compositions and methods
US7825120B2 (en) 2005-12-15 2010-11-02 Cytokinetics, Inc. Certain substituted ((piperazin-1-ylmethyl)benzyl)ureas
EP1959960B1 (en) 2005-12-15 2013-04-10 Cytokinetics, Inc. Certain chemical entities, compositions and methods
EP1959962A2 (en) 2005-12-16 2008-08-27 Cytokinetics, Inc. Certain chemical entities, compositions, and methods
EP1962852B1 (en) 2005-12-19 2017-01-25 Cytokinetics, Inc. Compounds, compositions and methods
KR20090010098A (ko) 2006-05-05 2009-01-28 밀레니엄 파머슈티컬스 인코퍼레이티드 Ｘａ 인자 저해제
WO2008013622A2 (en) * 2006-07-27 2008-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal azocyclic amides
AU2007308197A1 (en) * 2006-10-25 2008-05-02 F. Hoffmann-La Roche Ag Novel heteroaryl carboxamides
AU2008205093A1 (en) * 2007-01-05 2008-07-17 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Factor Xa inhibitors
US8058469B2 (en) 2008-11-03 2011-11-15 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Method for making carbamates, ureas and isocyanates
KR101220182B1 (ko) 2009-02-25 2013-01-11 에스케이바이오팜 주식회사 치환된 아졸 유도체 화합물, 이를 포함하는 약제학적 조성물 및 이를 이용한 파킨슨씨 병 치료방법
WO2011075602A1 (en) * 2009-12-17 2011-06-23 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Methods of preparing factor xa inhibitors and salts thereof
JP5796872B2 (ja) * 2009-12-17 2015-10-21 ミレニアム ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッドＭｉｌｌｅｎｎｉｕｍ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ， Ｉｎｃ． 第Ｘａ因子阻害剤の結晶性塩
US8835472B2 (en) * 2010-09-02 2014-09-16 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds, pharmaceutical compositions and uses thereof
CN107474043A (zh) * 2017-09-13 2017-12-15 厦门稀土材料研究所 烟酸衍生物及其制备方法与用途
CN109942566B (zh) * 2019-03-19 2021-07-23 厦门稀土材料研究所 异烟酸衍生物及其制备方法和用途
CN110066274B (zh) * 2019-03-19 2021-07-23 厦门稀土材料研究所 吡啶-2-甲酸衍生物及其制备方法与用途
JP2023518838A (ja) * 2020-03-23 2023-05-08 プラクシス プレシジョン メディシンズ， インコーポレイテッド Ｋｃｎｔ１阻害剤及び使用方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4109002A (en) * 1976-06-14 1978-08-22 Eli Lilly And Company Fungicidal 3-phenyl-5-(substituted methyl) isoxaxoles
DE2842315A1 (de) * 1978-09-28 1980-04-17 Bayer Ag N-(1,2-azolyl)alkyl-halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
US4666502A (en) * 1982-02-09 1987-05-19 Sandoz Ltd. Herbicidal N-thienyl-chloroacetamides
DE3643942A1 (de) * 1986-12-22 1988-06-23 Bayer Ag Aminomethylisoxazolidine
EP0451790A1 (de) * 1990-04-12 1991-10-16 Hoechst Aktiengesellschaft 3,5-disubstituierte 2-Isoxazoline und Isoxazole, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung
WO1996025405A1 (en) * 1995-02-13 1996-08-22 G.D. Searle & Co. Substituted isoxazoles for the treatment of inflammation
ATE243204T1 (de) * 1995-08-24 2003-07-15 Basf Ag Isoxazole- und isothiazole-5-carboxamid derivate, deren herstellung und deren verwendung als herbizide
FR2773155B1 (fr) * 1997-12-29 2000-01-28 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux composes fongicides

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018525440A (ja) * 2015-07-28 2018-09-06 アダム ミツキェヴィチ ユニバーシティ ファウンデーション 植物刺激物としての７−カルボキシベンゾ［１，２，３］チアジアゾールアミドの適用

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