JP4461025B2 - モノエチレン系不飽和ジカルボン酸無水物、ビニル芳香族化合物及びヘテロ原子を含有する別のモノエチレン系不飽和モノマーの部分的にエステル化されたコポリマー - Google Patents
モノエチレン系不飽和ジカルボン酸無水物、ビニル芳香族化合物及びヘテロ原子を含有する別のモノエチレン系不飽和モノマーの部分的にエステル化されたコポリマー Download PDFInfo
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Description
(A)少なくとも1つのモノエチレン系不飽和C4〜C8−ジカルボン酸無水物、
(B)スチレン及び置換スチレン類の群からの少なくとも1つのビニル芳香族化合物及び
(C)少なくとも1つのヘテロ原子を有し、かつ(A)とは異なる少なくとも1つのモノエチレン系不飽和モノマー
をラジカル重合させ、かつ得られたコポリマーを、
(D)式I
R n>1の場合に同じか又は異なっていてよい、C2〜C6−アルキレン基;
R1 C1〜C30−アルキル;
n 1〜200]で示されるアルコールアルコキシラート
で部分的にエステル化させ、並びに所望の場合には依然としてコポリマー中に含まれている無水物基をカルボキシル基へ加水分解させることにより得ることができるコポリマーに関する。
(A)少なくとも1つのモノエチレン系不飽和C4〜C8−ジカルボン酸無水物、
(B)スチレン及び置換スチレン類の群からの少なくとも1つのビニル芳香族化合物及び
(C)少なくとも1つのヘテロ原子を有し、かつ(A)とは異なる少なくとも1つのモノエチレン系不飽和モノマー
をラジカル重合させ、かつ得られたコポリマーを
(D)式I
R n>1の場合に同じか又は異なっていてよい、C2〜C6−アルキレン基;
R1 C1〜C30−アルキル;
n 1〜200]で示されるアルコールアルコキシラート
で部分的にエステル化させ、並びに所望の場合には依然としてコポリマー中に含まれている無水物基をカルボキシル基へ加水分解させることにより得ることができるコポリマーが見出された。
・ モノエチレン系不飽和C3〜C5−カルボン酸、例えばマレイン酸、フマル酸、クロトン酸及び特にアクリル酸及びメタクリル酸;
・ モノエチレン系不飽和C3〜C5−カルボン酸のC1〜C22−アルキルエステル、特に(メタ)アクリル酸エステル、例えばメチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、パルミチル(メタ)アクリレート及びステアリル(メタ)アクリレート、これらのカルボン酸の塩基性エステル、特にジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート、例えばジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート及びジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート及びジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート及びジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、並びにそれらの塩、及びメチルポリアルキレングリコールとのエステル、例えば200〜5000の平均分子量Mnを有するメチルポリエチレングリコール(メタ)アクリレート;
・ (メタ)アクリルアミド、例えば(メタ)アクリルアミド、N−(C1〜C12−アルキル)(メタ)アクリルアミド及びN,N−ジ(C1〜C4−アルキル)(メタ)アクリルアミド、例えばN−メチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−プロピル(メタ)アクリルアミド、N−t−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−t−オクチル(メタ)アクリルアミド及びN−ウンデシル(メタ)アクリルアミド、それらのエトキシル化生成物、例えば200〜5000の平均分子量Mnを有するメチルポリエチレングリコール(メタ)アクリルアミド、及びこれらのカルボン酸の塩基性アミド、特にN,N−(ジ−C1〜C3−アルキル)アミノ−C2〜C6−アルキル(メタ)アクリルアミド、例えばジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド及びジエチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド及びジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド及びジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド;
・ C2〜C30−カルボン酸、特にC2〜C14−カルボン酸のビニルエステル、例えば酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ビニルブチラート、ビニル−2−エチルヘキサノエート及びビニルラウレート;
・ ビニル−C1〜C30−アルキルエーテル、特にビニル−C1〜C18−アルキルエーテル、例えばビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニル−n−プロピルエーテル、ビニル−イソプロピルエーテル、ビニル−n−ブチルエーテル、ビニル−イソブチルエーテル、ビニル−2−エチルヘキシルエーテル及びビニルオクタデシルエーテル;
・ N−ビニルアミド及びN−ビニルラクタム、例えばN−ビニルホルムアミド、N−ビニル−N−メチルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、N−ビニルピロリドン、N−ビニルピペリドン及びN−ビニルカプロラクタム;
・ 式H−(O−R′)m−O−CH2−CH=CH2(R′: 線状又は分枝鎖状のC2〜C7−アルキレン、好ましくはエチレン又はプロピレン;m: 1〜500、好ましくは2〜300)で示されるアリルアルコールアルコキシラート;
・ ビニル置換された窒素複素環式化合物、例えば1−ビニルイミダゾール、2−メチル−1−ビニルイミダゾール、N−ビニルオキサゾリドン、N−ビニルトリアゾール、2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン−N−オキシド、N−ビニルイミダゾリン及びN−ビニル−2−メチルイミダゾリン;
・ ニトリル、例えばアクリロニトリル及びメタクリロニトリル。
・ 一方の側がメチル末端基でキャップされた式Iのポリエチレングリコール、ここでnが1〜200、好ましくは4〜100及び特に好ましくは4〜50を表す;
・ 300〜5000の平均分子量Mnを有し、エチレンオキシド、プロピレンオキシド及び/又はブチレンオキシドからなり、一方の側がメチル末端基でキャップされたブロックコポリマー;
・ 300〜5000の分子量Mnを有し、エチレンオキシド、プロピレンオキシド及び/又はブチレンオキシドからなり、一方の側がメチル末端基でキャップされたランダムコポリマー;
・ アルコキシル化されたC2〜C30−アルコール、特に脂肪アルコールアルコキシラート、オキソアルコールアルコキシラート又はゲルベ−アルコールアルコキシラート、その際にアルコキシル化はエチレンオキシド、プロピレンオキシド及び/又はブチレンオキシドを用いて実施されることができる、例えば
エチレンオキシド単位3〜30個を有するC13C15−オキソアルコールエトキシラート、
エチレンオキシド単位3〜30個を有するC13−オキソアルコールエトキシラート、
エチレンオキシド単位3〜30個を有するC12C14−脂肪アルコールエトキシラート、
エチレンオキシド単位3〜30個を有するC10−オキソアルコールエトキシラート、
エチレンオキシド単位3〜30個を有するC10−ゲルベアルコールエトキシラート、
エチレンオキシド単位2〜20個、プロピレンオキシド単位2〜20個及び/又はブチレンオキシド単位1〜5個を有するC9C11−オキソアルコールアルコキシラート、
エチレンオキシド単位2〜20個、プロピレンオキシド単位2〜20個及び/又はブチレンオキシド単位1〜5個を有するC13C15−オキソアルコールアルコキシラート、
エチレンオキシド単位2〜20個を有するC4C8−アルコールエトキシラート。
(a)少なくとも1つの本発明によるコポリマー0.05〜20質量%、
(b)少なくとも1つの非イオン性、アニオン性及び/又はカチオン性の界面活性剤0.5〜40質量%、
(c)無機ビルダー0.5〜50質量%、
(d)有機コビルダー0〜10質量%及び
(e)増量剤、酵素、香料、錯化剤、腐食抑制剤、漂白剤、漂白活性剤、漂白触媒、色移り防止剤、別の灰色化防止剤(Vergrauungsinihibitoren)、ソイルリリース(Soil-Release, SR)−ポリエステル、繊維保護添加剤及び色保護添加剤、シリコーン、着色剤、殺細菌剤、溶解向上剤及び/又は崩壊剤(Sprengmittel)のような常用の他の成分0〜60質量%、
その際に成分(a)〜(e)の総和は100質量%である。
(a)少なくとも1つの本発明によるコポリマー0.05〜20質量%、
(b)少なくとも1つの非イオン性、アニオン性及び/又はカチオン性の界面活性剤0.5〜40質量%、
(c)無機ビルダー0〜20質量%、
(d)有機コビルダー0〜10質量%、
(e)ソーダ、酵素、香料、錯化剤、腐食抑制剤、漂白剤、漂白活性剤、漂白触媒、色移り防止剤、別の灰色化防止剤、ソイルリリース−ポリエステル、繊維保護添加剤及び色保護添加剤、シリコーン、着色剤、殺細菌剤、有機溶剤、溶解性促進剤(Loeslichkeitsvermittler)、ヒドロトロープ、増粘剤及び/又はアルカノールアミンのような常用の他の成分0〜60質量%、及び
(f)水0〜99.45質量%。
・ アルコキシル化されたC8〜C22−アルコール、例えば脂肪アルコールアルコキシラート、オキソアルコールアルコキシラート及びゲルベ−アルコールエトキシラート:アルコキシル化はエチレンオキシド、プロピレンオキシド及び/又はブチレンオキシドを用いて行われてよい。ブロックコポリマー又はランダムコポリマーが存在していてよい。アルコール1mol当たり、これらは通常、少なくとも1つのアルキレンオキシド2〜50mol、好ましくは3〜20molを含有する。好ましいアルキレンオキシドはエチレンオキシドである。アルコールは好ましくは炭素原子10〜18個を有する。
・ アルキルフェノールアルコキシラート、特にC6〜C14−アルキル鎖及びアルキレンオキシド5〜30mol/molを有するアルキルフェノールエトキシラート。
・ C8〜C22−、好ましくはC10〜C18−アルキル鎖及び通例1〜20個、好ましくは1.1〜5個のグルコシド単位を有するアルキルポリグルコシド。
・ N−アルキルグルカミド、脂肪酸アミドアルコキシラート、脂肪酸アルカノールアミドアルコキシラート並びにエチレンオキシド、プロピレンオキシド及び/又はブチレンオキシドからなるブロックコポリマー。
・ 炭素原子8〜22個、好ましくは10〜18個を有する(脂肪)アルコールの硫酸塩、特にC9C11−アルコール硫酸塩、C12C14−アルコール硫酸塩、C12〜C18−アルコール−硫酸塩、ラウリル硫酸塩、セチル硫酸塩、ミリスチル硫酸塩、パルミチル硫酸塩、ステアリル硫酸塩及び獣脂アルコール硫酸塩。
・ 硫酸化されたアルコキシル化C8〜C22−アルコール(アルキルエーテル硫酸塩):この種類の化合物は例えば、まず最初にC8〜C22−、好ましくはC10〜C18−アルコール、例えば脂肪アルコールがアルコキシル化され、引き続いてアルコキシル化生成物が硫酸化されることにより製造される。アルコキシル化のためには、好ましくはエチレンオキシドが使用される。
・ 線状C8〜C20−アルキルベンゼンスルホン酸塩(LAS)、好ましくは線状C9〜C13−アルキルベンゼンスルホン酸塩及び−アルキルトルエンスルホン酸塩。
・ アルカンスルホン酸塩、特にC8〜C24−、好ましくはC10〜C18−アルカンスルホン酸塩。
・ せっけん、例えばC8〜C24−カルボン酸のNa−及びK−塩。
・ C7〜C25−アルキルアミン;
・ N,N−ジメチル−N−(ヒドロキシ−C7〜C25−アルキル)アンモニウム塩;
・ アルキル化剤で四級化されたモノ−及びジ−(C7〜C25−アルキル)ジメチルアンモニウム化合物;
・ エステル第四アンモニウム化合物(Esterquats)、特にC8〜C22−カルボン酸でエステル化されている、四級エステル化されたモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン及びトリアルカノールアミン;
・ イミダゾリン第四アンモニウム化合物(Imidazolinquats)、特に式II又はIIIで示される1−アルキルイミダゾリニウム塩
R2 C1〜C25−アルキル又はC2〜C25−アルケニル;
R3 C1〜C4−アルキル又はヒドロキシ−C1〜C4−アルキル;
R4 C1〜C4−アルキル、ヒドロキシ−C1〜C4−アルキル又は基R2−(CO)−X−(CH2)p−(X: −O−又は−NH−;p: 2又は3)、
その際に少なくとも1つの基R2はC7〜C22−アルキルである]。
・ イオン交換性を有する結晶質及び無定形のアルミノケイ酸塩、例えばとりわけゼオライト:異なるタイプのゼオライト、特にNa−型の、又はNaが部分的に他のカチオン、例えばLi、K、Ca、Mg又はアンモニウムに交換されている型のゼオライトA、X、B、P、MAP及びHSが適している。
・ 結晶質のケイ酸塩、例えば特に二ケイ酸塩及び層状ケイ酸塩、例えばδ−及びβ−Na2Si2O5。ケイ酸塩は、それらのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩の形で使用されてよく、ケイ酸Na、ケイ酸Li及びケイ酸Mgが好ましい。
・ 無定形のケイ酸塩、例えばメタケイ酸ナトリウム及び無定形の二ケイ酸塩。
・ 炭酸塩及び炭酸水素塩:これらはこれらのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩の形で使用されてよい。炭酸及び炭酸水素Na、炭酸及び炭酸水素Li及び炭酸及び炭酸水素Mg、特に炭酸ナトリウム及び/又は炭酸水素ナトリウムが好ましい。
・ ポリリン酸塩、例えば三リン酸五ナトリウム。
・ 低分子量カルボン酸、例えばクエン酸、疎水性に変性されたクエン酸、例えばアガリシン酸、リンゴ酸、酒石酸、グルコン酸、グルタル酸、コハク酸、イミド二コハク酸、オキシド二コハク酸、プロパントリカルボン酸、ブタンテトラカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸、アルキルコハク酸及びアルケニルコハク酸及びアミノポリカルボン酸、例えばニトリロ三酢酸、β−アラニン二酢酸、エチレンジアミン四酢酸、セリン二酢酸、イソセリン二酢酸、N−(2−ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸、エチレンジアミン二コハク酸及びメチル二酢酸及びエチルグリシン二酢酸。
・ オリゴマーカルボン酸及びポリマーカルボン酸、例えばアクリル酸及びアスパラギン酸のホモポリマー、オリゴマレイン酸、マレイン酸とアクリル酸、メタクリル酸又はC2〜C22−オレフィン、例えばイソブテン又は長鎖α−オレフィン、ビニル−C1〜C8−アルキルエーテル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、C1〜C8−アルコールの(メタ)アクリル酸エステル及びスチレンとのコポリマー。アクリル酸のホモポリマー及びアクリル酸とマレイン酸とのコポリマーが好ましい。オリゴマーカルボン酸及びポリマーカルボン酸は、酸の形で又はナトリウム塩として使用される。
コポリマー1〜9
無水マレイン酸(A1)108g(1.10mol)をアルコールアルコキシラート(D)x1 g(x2 mol)中に溶解させ、窒素下に及び撹拌しながら90℃に加熱した。この温度で2hかけて、アルコールアルコキシラート(D)の少ない部分量中に溶解させたt−ブチルペルオクトエート6g、及びスチレンz1 g(z2 mol)中のモノマー(C) y1 g(y2 mol)の溶液をゆっくりと滴加した。
D1:500の平均分子量Mnを有するメチルポリエチレングリコール
D2:1000の平均分子量Mnを有するメチルポリエチレングリコール
D3:エトキシル化されたC13C15−オキソアルコール(7mol EO/mol)
a)前生成物の製造
a1)コポリマー10〜12のための前生成物VP1:
無水マレイン酸(A1)194g(2.11mol)及びポリエチルビニルエーテル20g(K−値50、H. Fikentscherに従い25℃でシクロヘキサン中1質量%濃度)をキシレン900g中に溶解させ、窒素下に及び撹拌しながら140℃に加熱した。この温度で、スチレン220g(2.16mol)及びアクリル酸158g(2.20mol)からなる混合物並びにキシレン36g中のジ−t−ブチルペルオキシド4gの溶液を並行して4hかけて添加した。
無水マレイン酸(A1)228g(2.32mol)及びポリエチルビニルエーテル20g(K−値50、H. Fikentscherに従い25℃でシクロヘキサン中1質量%濃度)をキシレン1100g中に溶解させ、窒素下に及び撹拌しながら140℃に加熱した。この温度で、スチレン230g(2.25mol)及びアクリル酸1300g(18.06mol)からなる混合物並びにキシレン140g中のジ−t−ブチルペルオキシド12gの溶液を並行して4hかけて添加した。
コポリマー10〜14を製造するために、その都度、前生成物VP1もしくはVP2及び無水マレイン酸1mol当たりアルコールアルコキシラート(D) x molからなる混合物を、窒素下に及び撹拌しながら170℃に加熱した。
D2:1000の平均分子量Mnを有するメチルポリエチレングリコール
D3:エトキシル化されたC13C15−オキソアルコール(7mol EO/mol)
D4:1000の平均分子量Mnを有するランダムなブチルポリアルキレングリコール−混合ポリマー(質量比1:1のEO:PO)
D5:C13C15−オキソアルコール(5mol PO/mol、5mol EO/mol)
D6:C13C15−オキソアルコール(12mol EO/mol、3mol PO/mol)
本発明によるコポリマーの一次洗浄作用及び二次洗浄作用を測定した。
Claims (11)
- (A)少なくとも1つのモノエチレン系不飽和C4〜C8−ジカルボン酸無水物、
(B)スチレン及び置換スチレン類の群からの少なくとも1つのビニル芳香族化合物及び
(C)少なくとも1つのヘテロ原子を含有し、かつ(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸アミド、ビニルアルキルエーテル、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルピロリドン、1−ビニルイミダゾール及び4−ビニルピリジンから選択される少なくとも1つのモノエチレン系不飽和モノマー、
をラジカル重合させ、その際に(B)対(A)及び(C)対(A)のモル比がその都度0.1:1〜10:1の範囲内であり、かつ[(B)+(C)]対(A)のモル比が20:1〜1:2であり、得られたコポリマーを
(D)式I
R n>1の場合に同じか又は異なっていてよい、C2〜C6−アルキレン基;
R1 C1〜C30−アルキル;
n 1〜200]で示されるアルコールアルコキシラート
で部分的にエステル化させ、並びに所望の場合には依然としてコポリマー中に含まれている無水物基をカルボキシル基へ加水分解させることにより得ることができるコポリマーからなる洗剤及び洗浄剤への添加剤。 - コポリマー中に含まれているカルボキシル基の5〜80%がエステル化されている、請求項1記載の添加剤。
- コポリマー中に依然として含まれている無水物基がカルボキシル基へ加水分解されている、請求項1又は2記載の添加剤。
- コポリマーがモノマー(A)として無水マレイン酸を含有している、請求項1から3までのいずれか1項記載の添加剤。
- コポリマーがモノマー(B)としてスチレンを含有している、請求項1から4までのいずれか1項記載の添加剤。
- 洗剤及び洗浄剤への添加剤としての請求項1から5までのいずれか1項記載のコポリマーの使用。
- 洗剤における灰色化を防止する添加剤としての請求項1から5までのいずれか1項記載のコポリマーの使用。
- 洗剤における洗浄力を強化する添加剤としての請求項1から5までのいずれか1項記載のコポリマーの使用。
- 請求項1から5までのいずれか1項記載のコポリマーを添加剤として含有している、洗剤配合物。
- (a)請求項1から5までのいずれか1項記載の少なくとも1つのコポリマー0.05〜20質量%、
(b)少なくとも1つの非イオン性、アニオン性及び/又はカチオン性の界面活性剤0.5〜40質量%、
(c)無機ビルダー0.5〜50質量%、
(d)有機コビルダー0〜10質量%及び
(e)増量剤、酵素、香料、錯化剤、腐食抑制剤、漂白剤、漂白活性剤、漂白触媒、色移り防止剤、別の灰色化防止剤、ソイルリリース−ポリエステル、繊維保護添加剤及び色保護添加剤、シリコーン、着色剤、殺細菌剤、溶解向上剤及び/又は崩壊剤のような常用の他の成分0〜60質量%
を含有しており、その際に成分(a)〜(e)の総和は100質量%である、
固体洗剤配合物。 - (a)請求項1から5までのいずれか1項記載の少なくとも1つのコポリマー0.05〜20質量%、
(b)少なくとも1つの非イオン性、アニオン性及び/又はカチオン性の界面活性剤0.5〜40質量%、
(c)無機ビルダー0〜20質量%、
(d)有機コビルダー0〜10質量%、
(e)ソーダ、酵素、香料、錯化剤、腐食抑制剤、漂白剤、漂白活性剤、漂白触媒、色移り防止剤、別の灰色化防止剤、ソイルリリース−ポリエステル、繊維保護添加剤及び色保護添加剤、シリコーン、着色剤、殺細菌剤、有機溶剤、溶解性促進剤、ヒドロトロープ、増粘剤及び/又はアルカノールアミンのような常用の他の成分0〜60質量%及び
(f)水0〜99.45質量%
を含有している、液体洗剤配合物。
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