JP4446229B2 - 炭化水素の仕込原料の高付加価値化および前記仕込原料の蒸気圧を低下させるための方法 - Google Patents

炭化水素の仕込原料の高付加価値化および前記仕込原料の蒸気圧を低下させるための方法 Download PDF

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Description

本発明は、炭化水素の液状仕込原料(liquid charge)、典型的にはガソリン留分の高付加価値化(valorization)のための方法に関する。本発明による方法によって、前記仕込原料の蒸気圧を低下させながらその付加価値を高めるだけではなく、高い煙点を有する合成灯油を生産することも可能となる。典型的には、炭化水素の最初の仕込原料はC5留分、すなわち、主として炭素原子数5の分子を少なくとも部分的に含んでいる。前記の炭化水素の液状仕込原料は、水蒸気分解、接触分解(FCC)またはコーキング方法から得られるガソリン留分であるのが好ましい。
現時点では、炭化水素中に含まれるC5留分の大部分は、ガソリンベースとして直接使用されているが、そのオクタン価は低い。前記の留分のより高い高付加価値化を図る別の方法としては、石油化学中間原料として使用することが知られている。この場合、C5留分は通常、脱ペンタン装置によって他の炭化水素から分離される。したがって、それはオレフィンおよびジオレフィンの大きな供給源となっていて、その用途は樹脂、エラストマーおよび特殊化学製品などにわたっている。この用途向けの需要量は、2005年で約1.5Mt(百万トン)と推定される。ちなみに、水蒸気分解だけから生成するものの内のC5留分は、1995年で約5Mtである。したがって、石油化学産業でのC5炭化水素の必要量は充分に満たされていて、その利用可能な余剰分は、先にも述べたようにオクタン価は低いがガソリンに使用しなければならない、と考えられる。
そこで本発明が提案するのは、前記C5留分の豊富に存在しさらに増加していく量を処理して高付加価値化させるような、新しい方法を提供することである。本発明の目的の1つは、先に述べた石油化学プロセスに比較して前記の留分をより多く処理するために、そのような留分を高付加価値化させる新しい方式にある。
さらに、環境規制がますます厳しくなる枠組みの中では、この数年以内に先進諸国でガソリンの(リード(Reid))蒸気圧の段階的抑制が法的に求められるのは必至である。
そのために本発明では、液状炭化水素、たとえばガソリンの仕込原料におけるリード蒸気圧の抑制を可能とするための解決法を提案し、かつ、これら同一の炭化水素中に含まれる低オクタン価のC5留分の全部とは言わないまでも、少なくとも一部を高付加価値化させることが可能となる別の解決法も提案する。
最も一般的に言えば、本発明は炭化水素の液状仕込原料、有利にはガソリン留分、を高付加価値化させるための方法、および前記仕込原料の蒸気圧を抑制するための方法に関し、以下のステップからなっている:
a)前記炭化水素の仕込原料から、少なくとも2重量%のペンテン類を含む、実質的に炭素原子数5の化合物を含む留分(O1)を分離するステップ、
b)前記留分(O1)と、少なくとも2重量%のオレフィンを含む、炭素原子数6〜10の炭化水素を少なくとも部分的に含む炭化水素(O2)の留分とを少なくとも1種の触媒の存在下に接触状態に置くステップであり、該触媒は、前記接触状態で生じる混合物中に存在する化学種の二量化およびアルキル化反応を促進するものであるステップ、
c)ステップb)に由来する流出物を、以下の少なくとも2つの留分に分離するステップ:
− ガソリン留分(α)で、その上側蒸留点が100℃未満であり未反応の反応原料のほとんどを含む留分、および
− 灯油留分(β)で、その蒸留範囲が100℃〜300℃であり、アルキル化および二量化反応により生成した生成物のほとんどを含む留分。
本明細書で用いる場合、「実質的に炭素原子5の化合物」という用語は、前記留分(O1)に、少なくとも30重量%の炭素原子5の化合物、好ましくは少なくとも50重量%、非常に好ましくは少なくとも70重量%の炭素原子数5の化合物を含んでいることを意味している。ステップa)の分離を脱ペンタン装置によって実施する場合には、前記留分には、本発明の範囲から逸脱することなく、C5炭化水素が90重量%を超え、好ましくは95重量%を超え、非常に好ましくは99重量%を超える量で含まれていてもよい。好ましくは前記炭化水素の仕込原料(O1)には、少なくとも10重量%のペンテン類、好ましくは少なくとも30重量%、非常に好ましくは少なくとも50重量%のペンテン類が含まれる。
したがって本発明による方法で可能となるのは、1つは、その中に含まれるC5留分の全部または一部を(最も多くは蒸留により)分離することによる、前記炭化水素の仕込原料、たとえばガソリン留分の高付加価値化であり、もう1つは、先に述べたように、前記C5留分を留分(O2)を用いて二量化およびアルキル化反応させることにより、需要が伸びている燃料、灯油が得られることである。前記の留分(O2)としては、他の製油プロセスから得られるものが好都合で、接触分解方法(FCC)から得られるガソリン、エチレンのオリゴマー化、パラフィン類の脱水素、ブテン類およびプロペン類の二量化および/またはオリゴマー化(たとえば、ダイマゾール(Dimersol)(登録商標)法、ハイドロカーボン・プロセシング(Hydrocarbon Processing)第89巻、第143〜149ページ(1980)、および第91巻、第110〜112ページ(1982)参照)から得られる生成物などからなる群より選択するのが好ましい。一般に、灯油の収率を上げるには、留分(O2)を、少なくとも30重量%の炭素原子数6〜10の炭化水素、好ましくは少なくとも50重量%の炭素原子数6〜10の炭化水素、そして非常に好ましくは少なくとも70重量%の炭素原子数6〜10の炭化水素から選択する。本願出願人により見出されたことであるが、前記炭化水素(O2)の留分中に存在するオレフィンの量が多いほど、得られる灯油留分(β)の性質、特にその煙点が好ましいものとなる。したがって、そして好ましくは、炭化水素の仕込原料(O2)には、少なくとも10重量%のオレフィン、好ましくは少なくとも30重量%のオレフィン、非常に好ましくは少なくとも50重量%のオレフィンが含まれるのがよい。製造される灯油の煙点の大きな改良、および/または灯油留分中に含まれる可能性がある硫黄不純物すべての除去は、追加のステップd)を実施することで好適に達成できる。このステップd)は、本発明による方法のステップc)で得られた灯油留分(β)中に含まれる不飽和化合物を水素化するステップから成る。
煙点は、石油ランプ(灯心ランプ)で、炎が煙を発しない最大の高さを測定する標準化された試験方法である。煙点はmmの単位で表す。煙点が高いほど、C/H比が小さく、灯油としての性質が良好である。
本発明による方法の特定の実施態様においては、前記の留分(O2)は、オレフィンまたはオレフィン混合物のみから構成されており、言い換えれば、純オレフィンまたは純オレフィンの混合物で構成される。
本発明の別の可能な実施態様においては、ガソリン留分(α)の上側(最終)蒸留点は100℃未満であり、また灯油留分(β)の下側(初留)蒸留点は少なくとも100℃、好ましくは120℃を超え、非常に好ましくは150℃を超える。
このC5留分の組成は、それを得る方法によって異なる。それには特にシクロオレフィン類、たとえば反応性が乏しいシクロペンテンが含まれる。前記のシクロペンテン含量は、C5留分を得た方法に応じて変化する。たとえば、流動床接触分解方法(FCC)によって得られるガソリンに含まれるC5留分では、シクロペンテン含量は0.2重量%程度である。水蒸気分解方法から得られるガソリンに含まれるC5留分では、この含量が30〜35重量%にまで達することがある。たとえばそのような留分を代表する組成(重量%)の1例を以下に示す:
n−ペンタン:13%
イソペンタン:10%
シクロペンタン:4%
メチルブテン類:21%
n−ペンテン類:16%
シクロペンテン:25.4%
オレフィンを二量化およびアルキル化する反応の触媒は酸触媒で、たとえば米国特許第4,902,847号に記載されている。その触媒は、シリカ、シリカアルミナ、シリコアルミネート、チタノシリケート、シリカジルコン、混合アルミナチタン、ゼオライト、クレー、イオン交換樹脂、混合酸化物[これは有機および/または水性溶媒に可溶な少なくとも1種の有機金属化合物(第IVA族、第IVB族、第VA族元素、たとえばチタン、ジルコニウム、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、タンタル、ニオブからなる群の少なくとも1種の元素の、金属アルキルおよび/または金属アルコキシから形成される群から選択されることが多い)を少なくとも1種の鉱物酸化物たとえばアルミナ(ガンマ、デルタ、アルファ形の単独または混合物)の上に担持させたもの]、および各種酸度を有するその他の固形物からなる群より選択するのが好ましい。本発明の特定の例では、少なくとも2種の触媒、例えば上述のようなものを、95/5から5/95まで、好ましくは85/15から15/85まで、非常に好ましくは70/30から30/70までの比率で物理的に混合した物を使用してもよい。担持させた硫酸または担持させたリン酸を使用してもよい。この場合担体としては、たとえば上に記載したような鉱物質の担体が通常使用されるが、より具体的にはシリカ、アルミナまたはシリカアルミナが使用される。
本発明による方法の変形としては、ステップb)とc)とを同時に実施することもでき、たとえば、反応器を並列に配したり、触媒蒸留塔を用いる。
本発明での好適な実施態様では、ステップc)に由来する少なくとも1種のガソリン留分の少なくとも一部分は、ステップb)において接触状態に置かれる炭化水素(O2)の留分を少なくとも部分的に構成する。それとは別に、ステップc)から得られるガソリン留分をガソリンベースに使用してもよい。
本発明は、以下に続く実施態様を読むことでよりよく理解できるであろうが、これは説明のための記載されるものであって、本発明がこの実施態様だけに限定されるものではないことは理解されたい。
添付の図1において、水蒸気分解方法から得られるガソリンを蒸留して得られた、先に具体的に説明したC5留分を、水蒸気分解方法から得られるガソリンを蒸留して得られた、先に具体的に説明したC5留分を、配管1を通して反応装置Aに送る。少なくとも2重量%のオレフィンを含みその炭素原子数が6〜10の間の炭化水素の仕込原料を、配管2を利用してC5留分に混合する。本発明の好適な例では、C5留分に含まれるオレフィンと、仕込原料(O2)に含まれるオレフィンとのモル比が、0.01から100までの間、好ましくは0.1から10までの間とする。
この2つの仕込原料の混合物は、前記オレフィンの二量化およびアルキル化を併せた反応(ステップa)のための酸触媒を含む装置Aに入る。この触媒は、前述のどれであってもよい。前記の触媒は、イオン交換樹脂、シリカアルミナ、ゼオライト、クレー、担持された硫酸および担持されたリン酸から選択するのが好ましい。一般的には、この触媒は各種酸性度を有する各種のシリコアルミネートでよく、任意にその担体に酸を吸着により添加してもよい。時間あたりの容積速度、すなわち、単位容積の触媒の上に1時間当たりに通過させる仕込原料の容積は、約0.1〜約10h−1(リットル/リットル/時間)、好ましくは約0.5〜約4h−1である。アルキル化と二量化を併せた反応の温度は通常、約30℃〜約350℃、多くは約50℃〜約250℃、最も多くは約50℃〜約220℃であるが、一般にはその触媒のタイプおよび/またはその触媒の酸性度の強さに依存し、たとえばイオン交換タイプの有機酸樹脂の場合では、その温度は約50℃〜約150℃、好ましくは約50℃〜約120℃である。
圧力は、その温度および圧力条件下で仕込み原料が液の形態を保てるように選択する。したがって前記の圧力は通常0.5MPaより高い。装置Aから得られる流出物は、配管3を経由して、蒸留塔または当業者周知のその他各種の分離装置Bに入り、2つの留分に分離される:
− 留分(α)は、C5留分と未反応のオレフィンの部分からなり、その一部または全部を装置Aの入口に戻すこともできるし、ガソリンベースとして使用することもできるが、配管4から抜き出される。
− 留分(β)は、その沸点がこの留分を灯油として使用するのにあてはまる、すなわちたとえば、その初留点が少なくとも100℃、好ましくは少なくとも120℃、非常に好ましくは少なくとも150℃のもので、配管5から抜き出される。
この留分(β)すなわち灯油留分は次いで、装置Cで、配管6から供給される水素含有ガスと混合されて、水素化される。前記水素化の目的は、硫黄不純物をすべて除去すること、および/または生産される灯油の煙点を大幅に改良することにある。
以下の実施例により本発明を説明するが、これらは本発明を限定するものではない。実施例1および2では、モデル分子を使用して反応メカニズムを理解させることを目的とし、実施例3および4では、それぞれ製油方法から得られた仕込原料を用いた方法を使用している。
同じ炭素原子数を有するオレフィンの間の反応
この実施例では、仕込原料は、その中に3.6gのシクロペンテンおよび4gのメチル−2−ブテン−2を溶解させた169gのヘプタンから成る。この混合物をスルホン酸樹脂タイプの酸触媒60cmを含む反応器に注入する。仕込原料と触媒の混合物を加熱して100℃とする。ガスクロマトグラフィの分析で、メチル−2−ブテン−2およびシクロペンテンが完全に消滅し、代わって沸点のより高い3つの生成物が現れていた。質量分析法を用いた分析から、配合物中の3つの生成物を同定することが可能である:
− 1つの生成物は分子量が136g、実験式がC1016で、これはシクロペンテンが二量化した生成物であると同定でき、
− 1つの生成物は分子量が138g、実験式がC1018で、これはシクロペンテンをメチル−2−ブテン−2でアルキル化した生成物であると同定でき、そして
− 1つの生成物は分子量が140g、実験式がC1020で、これはメチル−2−ブテン−2が二量化した生成物であると同定できる。
異なった長さのオレフィンの間の反応
この実施例での反応手順は、前の実施例と同じである。仕込原料組成は、136gのヘプタン、2.9gのシクロペンテンおよび2.8gのメチル−3−ヘプテン−2である。この反応温度は100℃一定とする。シクロペンテンとメチル−3−ヘプテン−2が消滅する。前と同様に、3つの高沸点の化合物が現れ、それの質量分析から、以下のように同定できる:
− 1つの生成物は分子量が136g、実験式がC1016で、これはシクロペンテンが二量化した生成物であると同定でき、
− 分子量が180gで実験式がC1324の生成物は、シクロペンテンにメチル−3−ヘプテン−2がアルキル化した生成物と同定され、そして
− 分子量が224gで実験式がC1632の生成物は、メチル−3−ヘプテン−2が二量化した生成物であると同定できる。
実際の仕込原料での反応(比較例)
この実施例では、水蒸気分解装置からのガソリンの蒸留によって得られたC5留分を使用する。このC5留分は、ジオレフィンを選択的に水素化する前処理工程を経たものである。
これには、70重量%のオレフィンが含まれ、その25%がシクロペンテン、23重量%がメチルブテン類である。この仕込原料の蒸留範囲は、−6℃から55℃の間である。
前記留分を、デュポン・ド・ヌムール(DuPont de Nemours)社から販売されているナフィオン(Nafion)(登録商標)タイプの酸触媒を通過させる。この触媒はシリカとナフィオン(Nafion)NR50(登録商標)との混合物で、このナフィオン(Nafion)NR50(登録商標)は、SOHスルホン酸基を有するペルフルオロカルボキシル化コポリマーである。装置内の圧力は1.2MPa、反応温度は100℃、そして時間当たりの容積速度(VVH)は0.5リットル/リットル触媒/時間で一定とする。この装置の出口からの流出物を蒸留塔に通し、下記の2つの留分に分離する:
− 軽質ガソリン留分、その上側蒸留点が100℃未満、収率88重量%、および
− 灯油留分、蒸留範囲が100℃から250℃までの間、収率12重量%。
この留分の煙点は、ASTM標準D1322により測定すると、15mmである。
実際の仕込原料での反応(本発明による)
実施例3で使用したのと同じC5留分を、同重量のC8留分と混合したが、このC8留分はフランス国特許第B2 765 573号に記載されたブテン類の二量化/オリゴマー化方法で得られたものである。この留分は、60重量%のメチルヘプテンと35重量%のジメチルヘプテンからなっている。
この混合物を前述と同じ装置に通し、同一の触媒の存在下に前述と同じ操作条件で、アルキル化および二量化反応を行わせる。この装置の出口からの流出物を蒸留塔に通し、蒸留をして下記の2つの留分とする:
− 軽質ガソリン留分、その上側蒸留点が100℃未満、収率20重量%、および
− 灯油留分、蒸留範囲が100℃から250℃までの間、収率80重量%。
この留分の煙点は、ASTM標準D1322により測定すると、25mmである。
灯油留分の水素化
実施例3および4で得られた灯油を、活性炭の上に担持させたパラジウム系触媒を用いて水素化する。この水素化は、VVH=1L/L/h、温度150℃、圧力5MPaで実施した。この水素化によっても灯油の収率には変化はないが、ASTM標準D1322により測定したそれらの煙点では改良が認められる:
実施例3;煙点が15mmから28mmに上昇
実施例4;煙点が25mmから42mmに上昇
このように、本発明による方法を使用することによって、軽質ガソリン留分の高付加価値化が可能となり、前記留分から高い煙点、すなわち現在の規制値よりもずっと高い煙点を有する合成灯油を製造することが可能となる。
本発明方法の例を示すフローシートである。
符号の説明
1:配管
2:配管
3:配管
4:配管
5:配管
6:配管
A::反応装置
B:分離装置
C:装置

Claims (13)

  1. 炭化水素の液状仕込原料の高付加価値化および前記仕込原料の蒸気圧を低下させるための方法であって、以下の;
    a)前記炭化水素の仕込原料から、少なくとも10重量%のペンテン類を含む、少なくとも70重量%の炭素原子数5の化合物を含む留分(O1)を分離するステップ、
    b)前記留分(O1)と、少なくとも30重量%の炭素原子数6〜10のオレフィンを少なくとも部分的に含む炭化水素(O2)の留分とを少なくとも1種の触媒の存在下に接触状態に置くステップであり、該触媒は、前記接触状態で生じる混合物中に存在するオレフィンの二量化およびアルキル化反応を促進するものであるステップ、
    c)ステップb)に由来する流出物を、以下の少なくとも2つの留分に分離するステップ:
    − ガソリン留分(α)で、その上側蒸留点が100℃未満であり未反応の反応原料のほとんどを含む留分、および
    − 灯油留分(β)で、その蒸留範囲が100℃〜300℃であり、アルキル化および二量化反応により生成した生成物のほとんどを含む留分、
    のステップを含む方法。
  2. ステップc)で得られる灯油留分(β)中に含まれる不飽和化合物を水素化することからなるステップd)をさらに含む、請求項1に記載の方法。
  3. 炭化水素の前記液状仕込原料が、水蒸気分解方法、接触分解(FCC)方法またはコーキング方法から得られるガソリン留分である、請求項1または2に記載の方法。
  4. 前記炭化水素(O2)留分が、接触分解(FCC)、エチレンのオリゴマー化、パラフィンの脱水素、ブテン類およびプロペン類の二量化および/またはオリゴマー化からなる群より選択される製油方法から得られる、請求項1から3のいずれか1項に記載の方法。
  5. 前記留分(O1)が少なくとも10重量%のペンテン類を含む、請求項1からのいずれか1項に記載の方法。
  6. 炭化水素の前記留分(O2)が、少なくとも30重量%の炭素原子数6〜10の炭化水素を含む、請求項1からのいずれか1項に記載の方法。
  7. 炭化水素の前記留分(O2)が、少なくとも30重量%のオレフィンを含む、請求項1からのいずれか1項に記載の方法。
  8. 炭化水素の前記留分(O2)が、純オレフィンまたは純オレフィンの混合物からなる、請求項1からのいずれか1項に記載の方法。
  9. オレフィンを二量化およびアルキル化反応させる前記触媒が酸触媒である、請求項1からのいずれか1項に記載の方法。
  10. 前記触媒が、イオン交換樹脂、シリカアルミナ、ゼオライト、クレー、担持された硫酸および担持されたリン酸からなる群より選択される、請求項に記載の方法。
  11. ステップb)とc)が同時に実施される、請求項1から10のいずれか1項に記載の方法。
  12. ステップc)に由来する少なくとも1種のガソリン留分の少なくとも1種の留分が、ステップb)において接触状態に置かれる炭化水素(O2)の留分を少なくとも部分的に構成する、請求項1から11のいずれか1項に記載の方法。
  13. ステップc)から得られるガソリン留分がガソリンベースとして使用される、請求項1から12のいずれか1項に記載の方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US8128879B2 (en) 2010-03-31 2012-03-06 Uop Llc Apparatus for increasing weight of olefins
US8471084B2 (en) 2010-03-31 2013-06-25 Uop Llc Process for increasing weight of olefins
FR2975103B1 (fr) 2011-05-12 2014-08-29 IFP Energies Nouvelles Procede de production de coupes kerosene ou gazole a partir d'une charge olefinique ayant majoritairement de 4 a 6 atomes de carbone
FR3134110A1 (fr) 2022-04-05 2023-10-06 Axens Procédé amélioré de production de distillats moyens par oligomérisation d’une charge oléfinique

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2684325A (en) * 1951-12-26 1954-07-20 Universal Oil Prod Co Production of saturated gasolines with increased antiknock properties
US5326466A (en) * 1991-01-22 1994-07-05 Mobil Oil Corporation Distillate dewaxing reactor system integrated with olefin upgrading
US5059741A (en) 1991-01-29 1991-10-22 Shell Oil Company C5/C6 isomerization process
US5684220A (en) 1995-03-23 1997-11-04 Phillips Petroleum Company Process for reducing the vapor pressure of gasoline by removing amylenes therefrom and enhancing the octane thereof
CA2205812C (en) 1995-10-02 2004-03-23 Nkk Corporation Scrap melting process
US6059962A (en) * 1998-09-09 2000-05-09 Bp Amoco Corporation Multiple stage sulfur removal process

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