JP4411407B2 - ポリウレタン分散剤および高度に架橋したポリマー粒子を含有するコーティング組成物 - Google Patents
ポリウレタン分散剤および高度に架橋したポリマー粒子を含有するコーティング組成物 Download PDFInfo
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Description
本発明は、水性ポリウレタン分散剤およびポリウレタン分散剤および架橋ポリマー微粒子の分散剤を含有する熱硬化性組成物に関する。詳細には、本発明は、プライマー、顔料性ベースコートまたは着色ベースコートのような複数成分複合体コーティング組成物、ならびに/または良い滑らかさおよび外見を提供する透明なトップコートに使用される水性ポリウレタン分散剤および架橋ポリマー微粒子を含有するコーティング組成物に関する。
過去の年月にわたって、印刷プロセスの間に出される揮発性溶媒によって引き起こされる大気汚染を減少する持続された試みが存在する。しかし、フローおよびコーティングの水準に非常に寄与する有機溶媒の混合なしに、自動車産業において必要とされるような、高品質で、滑らかなコーティング仕上りを達成することはしばしば困難である。
本発明は、水性媒体中に分散されたポリウレタンアクリレート粒子を含む水性ポリウレタン分散剤に関する。粒子は、以下から形成されるプレエマルジョンの成分を重合することによって得られる反応生成物を含む:
(A)以下を反応させることによって得られる反応生成物を含む活性水素含有ポリウレタンアクリレートプレポリマー:
(i)ポリオール;
(ii)少なくとも1つのヒドロキシル基を含む重合性エチレン性不飽和モノマー;
(iii)カルボン酸基およびヒドロキシル基から選択される少なくとも2つの活性水素基を有するC1〜C30アルキル基を含む化合物であって、ここで少なくとも1つの活性水素基がヒドロキシル基である、化合物;ならびに
(iv)ポリイソシアネート;
(B)1つ以上の疎水性の重合性エチレン性不飽和モノマー;および
(C)架橋性モノマー。
(A)の活性水素官能性ポリウレタンアクリレートプレポリマーが、分子の一方の末端の少なくとも1つのエチレン性不飽和の末端重合性部位およびこの分子の反対の末端の少なくとも1つの活性水素含有基を有する1つ以上のプレポリマーを含む、少なくとも30重量%のポリウレタンアクリレートプレポリマー;ならびに分子の末端の少なくとも1つのエチレン性不飽和の末端重合性部位を有する1つ以上のプレポリマーの少なくとも10重量%を含む。
(I)反応性官能基を含む第1の反応物;
(II)(I)の第1の反応物の官能基と反応性の官能基を有する硬化剤;
(III)水性連続相中に分散された架橋ポリマー微粒子を含むラテックスエマルジョンであって、ポリマー微粒子が、以下からなるモノマー混合物から調製される:
(a)少なくとも20重量%の、2つ以上の反応性不飽和基を有する架橋性モノマーおよび/または反応して重合後に架橋を形成し得る1つ以上の官能基を有するモノマー;
(b)少なくとも2重量%の、以下の構造(I)および/または(II)を有する親水性官能基を有する1つ以上の重合性エチレン性不飽和モノマーであって:
エチレン性不飽和モノマー;および
(c)必要に応じて、1つ以上の重合性エチレン性不飽和モノマーからなるバランス、
ここで、(a)、(b)および(c)は互いに異なる、ラテックスエマルジョン;ならびに
(IV)上記の水性ポリウレタン分散剤。
操作実施例以外、または他のように示されない限り、本明細書および特許請求の範囲において使用される成分の量、反応条件などを示す全ての数値または表現は、いずれの場合にも、「約」との用語により修飾されることが理解されるべきである。従って、反対に示されない限り、以下の明細書および添付の特許請求の範囲において示される数値パラメーターは、本発明によって得られることが求められる望ましい特性に依存して変化し得る、近似値である。少なくとも、等価物の原則の適用を特許請求の範囲の範囲まで限定する試みとしてではなく、各数値パラメーターは、少なくとも、報告された有意な桁数を考慮して、そして通常の丸め技術を適用することによって、解釈されるべきである。
(a)2つ以上の反応性不飽和部位を有する架橋性モノマーおよび/または重合後に架橋を形成するように反応可能な1つ以上の官能基を有するモノマー;
(b)以下の構造(I)および/または(II)を有する親水性官能基を有する重合成エチレン性不飽和モノマー:
(c)1つ以上の重合成エチレン性不飽和モノマー
を含み、ここで(a)、(b)および(c)は、互いに異なる。
(I)以下の構成部分を含む全体的なモノマー組成物を提供する工程:
(a)上に詳細に記載される任意のモノマーのような架橋性モノマーを含む全体的なモノマー組成物の少なくとも20重量パーセント;
(b)上記の構造(I)または(II)を有する任意の基のような、親水性官能基を有する重合性エチレン性不飽和モノマーの全体的なモノマー組成物の少なくとも2重量パーセント;ならびに
(c)架橋微小粒子を含むラテックスエマルジョン中の重合性エチレン性不飽和モノマー(c)に関する、上記の任意のモノマーのような1つ以上の重合性エチレン性不飽和モノマーを含む全体的なモノマー組成物の残量(ここで(a)、(b)および(c)は、互いに異なる);
(II)全体的なモノマー混合物の一部を重合化する工程であって、その一部が、0.1〜20重量パーセントの(a)および0.1〜20重量パーセントの(c)を含み、途切れない相中において分散されるポリマーシードを形成する、工程;ならびに
(III)工程(II)で調製された分散されたポリマーシードの存在下でモノマー(a)、(b)および(c)の残量を重合化し、シードされたポリマー性微粒子のラテックスエマルジョンを形成する工程。
(I)反応性官能基を含む第1の反応物;
(II)第1の反応物(I)の官能基と反応性の官能基を有する硬化剤;および
(III)上で詳細に記載されるような途切れない水相において分散される、架橋されたポリマー性微小粒子のラテックスエマルジョン。熱硬化性組成物は、任意の適切な物理的形態であり得、例えば、液体形態(溶液、分散またはエマルジョンのような)および固体形態(例えば、乾燥した粒子状粉末)であり得る。本発明の特定の実施形態において、熱硬化性組成物は、コーティング組成物である。
(I)反応性官能基を含む第一の反応物;
(II)(a)の第一の化合物の官能基と反応性の官能基を少なくとも2つ有する硬化剤;および
(III)散布された上記のポリマー状微粒子のラテックスエマルジョン。
フロップ指数等級=2.69×(L15−L110)1.11 / (L45)0.86
ここで、L15は、鏡面に対し15°で反射された可視光の量の測定値である(視覚的には、L15は、表面角度の色に対応する);
ここで、L45は、鏡面に対し45°で反射された可視光の量の測定値である(視覚的には、L45は、フラッシュ角度の色に対応する);および
ここで、L110は、鏡面に対し110°で反射された可視光の量の測定値である(視覚的には、L110フロップ角度の色に対応する)。
(A)以下の反応により得られる反応生成物を含む、活性水素含有ポリウレタン−アクリレートプレポリマー:
(i)ポリオール;
(ii)少なくとも一つのヒドロキシル基を含む、重合性エチレン性不飽和モノマー;
(iii)カルボン酸基およびヒドロキシル基から選択される少なくとも二つの活性水素基を有するC1〜C30アルキル基を含む化合物(少なくとも一つの活性水素基は、ヒドロキシル基である);および
(iv)ポリイソシアネート;
(B)疎水性の重合性エチレン性不飽和モノマー;ならびに
(C)架橋性モノマー。
(A)上記熱硬化性コーティング組成物を、基板の少なくとも一部に塗布する工程;
(B)熱硬化性コーティング組成物を合体させて、実質的に連続的なフィルムを基板上に形成する工程;および
(C)熱硬化性コーティング組成物を硬化させる工程。
(1)上記熱硬化性コーティング組成物を、基板の少なくとも一部に塗布する工程;
(2)熱硬化性コーティング組成物を合体させて、実質的に連続的なフィルムを基板上に形成する工程;および
(3)熱硬化性コーティング組成物を硬化させる工程であって、ここで、この熱硬化性コーティング組成物は、上記シード添加されたポリマー性微粒子のラテックスエマルジョンを含む、工程。
(A)色彩顔料含有フィルム形成ベースコーティング組成物から堆積されたベースコーティング層であって、このベースコーティング組成物は、上記熱硬化性組成物を含有する、ベースコーティング層;および
(B)ベースコーティング層の少なくとも一部にわたって、実質的に顔料を含まないトップコート組成物から堆積される、実質的に顔料のないトップコート層。特定の実施形態において、この熱硬化性組成物は、上記シード添加されたポリマー性微粒子のラテックスエマルジョンを含有する。
(A)基板、および
(B)基板の少なくとも一部の上の、上記多層複合コーティング組成物。この基板は、金属基板、エラストマー基板、およびこれらの組み合わせを含み得る。
以下の例1から例7までは、高度に架橋された水性分散剤の調製を記載する。例2、例3、例4、および例7は、低レベルの架橋性モノマーおよび/または親水性モノマーを有する比較例である。水性分散剤を、下で記載するように、以下の成分から調製した。下に列挙した量は、他に述べない限り、重量部(g)による比率を示す。
この実施例は、本発明の水性媒体中に分散するポリウレタン−アクリレート粒子を含有する、水性ポリウレタン分散剤の調製を記載する。
活性水素含有ポリウレタンアクリレートプレポリマーの調製。親水性ポリウレタンプレポリマーを含有するラテックスを、313.3gのN−メチルピロリジン、234.4gのヒドロキシエチルメタクリレート、241.5gのジメチロールプロピオン酸、2.3gの2,6−ジ−tert−ブチル4−メチルフェノール、2.3gのトリフェニルホスファイト、および2.3gのジブチル錫ジラウレートを、熱電対、機械的振動器、および濃縮器に取り付けた4ツ口丸底フラスコに添加し、そして100℃まで熱することにより調製して、均一な溶液を得た。次いで、1200.0gのポリテトラヒドロフラン(分子量1000)を、加えた。この混合物に、90℃〜100℃で、イソホロンジイソシアネート666.9gを、90分間かけて加えた。イソシアネートの容器を、153.0gのブチルアクリレートですすいだ。反応混合物を、90℃で、全てのイソシアネート基が反応するまで、撹拌した。次いで、1100.0gのブチルアクリレートを添加し、そして常温まで冷却した。使用したモノマーの比率に基づき、このプレポリマーについての組成の理論的配分は、25% ジオール(第2界面活性剤様プレポリマー)、25%ジアクリレート(疎水性プレポリマー)、およびヒドロキシルおよびアクリレート中の50%1官能性基(第2界面活性剤様プレポリマー)である。
水性ポリウレタン分散剤の調製。水性ポリウレタン分散剤を、以下の成分から、下記のように調製した:
この比較例は、先行技術の疎水性ポリウレタン分散剤の調製を、記載する。
疎水性ポリウレタンプレポリマーの調製。疎水性ポリウレタンプレポリマーを含有するラテックスを、Fomrez 55−112としてCrompton Corporation,Greenwich,CTから市販される分子量1,000のポリ(ネオペンチルグリコールアジペート)1,000g、116gのヒドロキシエチルメタクリレート、1.4gのブチル化ヒドロキシトルエンおよび1.4gのジブチル錫ジラウレートを、熱電対、機械的振動器、および濃縮器に取り付けた4ツ口丸底フラスコに添加し、そして70℃〜76℃まで熱することにより調製し、均一な溶液を得た。次いで、244gのテトラメチルキシレンジイソシアネート(TMXDI)を、一時間かけて添加した。ブチルアクリレート(90g)を添加し、そしてこの混合物を70℃で2時間保持した。さらなる250gのブチルアクリレートを添加し、そしてこの混合物を、常温まで冷却した。この混合物は、80%個体(X+のGardner−Holdt粘度、29のヒドロキシル値および0.8の酸性値を有する)であった。
水性ポリウレタン分散剤の調製。水性ポリウレタン分散剤を、以下のプレエマルジョンの成分から下記のように調製した。
この実施例は、本発明の水性媒体に分散する、ポリウレタン−アクリレート粒子を含有する水性ポリウレタン分散剤の調製を記載する。
活性水素含有のポリウレタンアクリレートプレポリマーの調製。親水性ポリウレタンプレポリマー含有のラテックスを、783.2gのN−メチルピロリジン、585.6gのヒドロキシエチルメタクリレート、603.6gのジメチロールプロピオン酸、5.9gのブチル化ヒドロキシトルエン、5.9gのトリフェニルホスファイト、および5.9gのジブチル錫ジラウレートを、熱電対、機械的振動器、および濃縮器を取り付けた4ツ口丸底フラスコに添加し、そして100℃まで熱することにより調製し、均一な溶液を得た。次いで、3,000.0gのポリ(ブチレンオキシド)(分子量1,000)を、70℃まで熱して、加えた。90℃で、この混合物に、イソホロンジイソシアネート1,667.3gを、90分かけて加えた。イソシアネートの容器を、153.0gのブチルアクリレートですすいだ。反応混合物を、90℃で2時間撹拌した。次いで、2,979gのブチルアクリレートを加え、そしてこの混合物を、常温まで冷却した。最終生成物は、59.1%の不揮発性内容物(110℃で1時間測定した)、Wおよび酸の値25.6のGardner−Holdt粘度(ASTM D1545−89)(KOHによる電位差滴定で測定した)を、有した。
水性ポリウレタン分散剤の調製。水性ポリウレタン分散剤を、以下の成分から、下記のように調製した:
この実施例は、本発明の水性媒体に分散する、ポリウレタン−アクリレート粒子を含有する水性ポリウレタン分散剤の調製を記載する。
ポリエステルポリオールの調製。ポリエステルを、熱電対、機械的振動器、濃縮器、乾燥窒素パージ、および加熱マントルを備え付けた4ツ口丸底フラスコ中で、以下の成分を使用して調製した:
活性水素含有ポリウレタンアクリレートプレポリマーの調製。ポリウレタンを、熱電対、機械的振動器、濃縮器および加熱マントルを取り付けた4ツ口丸底フラスコ中で調製した。以下の成分を使用した:
水性ポリウレタン分散剤の調製。プレエマルジョンを、以下の成分と共に撹拌することにより、調製した:
この実施例は、本発明の水性媒体に分散する、ポリウレタン−アクリレート粒子を含有する水性ポリウレタン分散剤の調製を記載する。
活性水素含有ポリウレタンアクリレートプレポリマーの調製。親水性ポリウレタンプレポリマー含有ラテックスを、268.4gのN−メチルピロリジン、234.3gのヒドロキシエチルメタクリレート、241.5gのジメチロールプロピオン酸、2.4gのブチル化ヒドロキシトルエン、2.4gのトリフェニルホスファイト、および2.4gのジブチル錫ジラウレートを、熱電対、機械的振動器、および濃縮器を取り付けた4ツ口丸底フラスコに添加し、そして100℃まで熱することにより調製し、均一な溶液を得た。次いで、1,200.0gのポリ(ブチレンオキシド)(分子量1,000)を、70℃まで熱して、加えた。100℃で、この混合物に、テトラメチルキシレンジイソシアネート732.6gを、3時間かけて加えた。イソシアネートの容器を、142.0gのブチルアクリレートですすいだ。反応混合物を、100℃で5時間撹拌した。次いで、1,200.0gのブチルアクリレートを加え、そしてこの混合物を、常温まで冷却した。最終生成物は、59.1%の不揮発性内容物(110℃で1時間測定した)、W−のGardner−Holdt粘度および酸の値25.2を有した。
水性ポリウレタン分散剤の調製。水性ポリウレタン分散剤を、以下の成分から下記のように調整した:
本実施例は、本発明の水性熱硬化性組成物における成分として使用される、ポリエステルポリマーの調製について記載する。以下に記載されるように、このポリエステルを以下の成分から調製した。
以下の実施例14および比較例15は、本発明に従った水性銀メタリックベースコーティング組成物、および従来のマイクロゲルを含むベースコーティング組成物のそれぞれの調製について記載する。各組成物に対して、アルミニウム顔料スラリーである「プレミックスA」を以下に記載されるように調製した。この成分を撹拌下で混合し、そして、よく分散するまで、この混合物を20分間撹拌した。
以下の実施例は、二つの水性ベースコートの調製について記載する。実施例14は、上記例1の高度に架橋された水性分散剤を含む水性ベースコートの調製について記載し、そして、比較例15は、従来のミクロゲルを含む水性ベースコーティング組成物の調製について記載する。以下に記載されるように、ベースコーティング組成物を、以下の成分の混合物から調製した。
前もって、ED5000を電気コーティングし、さらに1177225Aグレープライマーでプライムした冷間圧延鋼の基板(Hillsdale MIのACT Laboratories Inc.によって調製されたプライムパネル)(両製品はPPG Industries,Inc.から市販される)上に、各々の水性ベースコートを、60%相対湿度(「RH」)および70°F(21℃)で、湿度および温度を制御した噴霧ブースに塗布した。MSBノズルおよび135エアキャップを有するSATA LP90銃を使用して、各々の水性ベースコーティング組成物を噴霧塗布した。
前述のように調製した試験パネルを、Xrite Inc,Grandville,MIから入手可能なXrite MA68−II Flop指数機器を用いて、「Flop指数」評定で評価した。Flop指数は、視角の関数としての明るさにおける変化の尺度である。数が大きければ大きいほど、角度に対する色変化はより大きい。より高いFlop指数は、銀メタリックベースコートに対してより所望である。「低い」および「非常に低い」の評定は、それぞれ、10未満および8未満のFlop指数値を示す。
以下の実施例は、実施例11および実施例12のそれぞれの水性分散剤を含む水性銀メタリックベースコーティング組成物の調製について記載する。実施例16および実施例17の各々のベースコーティング組成物において、「プレミックスB」というアルミニウム顔料スラリーを、最初に、以下に記載されるように調製した。プレミックスB成分を撹拌下で混合し、そして、よく分散するまで、この混合物を20分間撹拌した。
以下に記載されるように、実施例16および実施例17の水性ベースコーティング組成物を以下の成分から調製した。他に示されない場合、以下に列挙された量は、重量部(g)である。
実施例16および実施例17のコーティングを、BASF,Mount Olive,
NJから市販のチタンシルバー水性ベースコートと比較した。前もって、ED5000で電気コーティングし、さらに1177225Aグレープライマーでプライムした冷間圧延鋼の基板(Hillsdale MIのACT Laboratories Inc.によって調製されたプライムパネル)(両製品は、PPG Industries,Inc.から市販で入手可能である)上に、各々の水性ベースコートを、60%相対湿度(「RH」)および70°Fで、湿度および温度を制御した噴霧ブースで塗布した。MSBノズルおよび135エアキャップを有するSATA LP90銃を使用して、各々の水性ベースコーティング組成物を噴霧塗布した。
以下の比較例18および実施例19は、例1および実施例8の水性分散剤を含む水性銀メタリックベースコーティング組成物の調製について記載する。各々のベースコーティング組成物において、「プレミックスC」というアルミニウム顔料スラリーを、最初に、以下に記載されるように調製した。プレミックスC成分を撹拌下で混合し、そして、よく分散するまで、混合物を20分間撹拌した。
以下に記載されるように、比較例18および実施例19の水性ベースコーティング組成物を以下の成分から調製した。他に示されない場合、以下に列挙された量は、重量部(g)である。
前もって、ED5000を電気コーティングし、さらに1177225Aグレープライマーでプライムした冷間圧延鋼の基板(Hillsdale MIのACT Laboratories Inc.によって調製されたプライムパネル)(両製品は、PPG Industries,Inc.から市販で入手可能である)上に、各々の水性ベースコートを、60%相対湿度(「RH」)および70°F(21℃)で、湿度および温度を制御した噴霧ブースで塗布した。MSBノズルおよび135エアキャップを有するSATA LP90銃を使用して、各々の水性ベースコーティング組成物を噴霧塗布した。
前述のように調製した試験パネルを、Xrite Inc,Grandville,MIから入手可能なXrite MA68−II flop指数機器を用いて、「Flop指数」評定について評価した。Flop指数は、視角の関数としての明るさにおける変化の尺度である。数が大きければ大きいほど、角度に対する色変化はより大きい。より高いFlop指数は、銀メタリックベースコートに対してより所望である。短波の数は、クリアコートの下におけるベースコートの滑らかさの指標を与える。BYK−Gardnerから入手可能なBYK Wavescan機器を用いて、これを測定する。大きい数は、より荒いベースコート膜を示す。
以下の実施例20、21、23、24および比較例22は、水性ポリウレタン分散剤の調製、およびトップコートまたはクリアコートがパウダーコーティング組成物である多層コーティング組成物の、ベースコート部分としてのこれらの用途について記載する。
本実施例は、本発明の水性溶媒の中で分散した水性ポリウレタン分散剤含有ポリウレタンアクリレート粒子の調製について記載する。
活性型水素含有ポリウレタンアクリレートプレポリマーの調製。親水性ポリウレタンプレポリマーを含むラテックスを、熱電対、機械的撹拌機および冷却器を取り付けた四つ口丸底フラスコに、1841.0gのN−メチルピロリジン、3200.0gのポリ(ブチレンオキシド)分子量2,000、416.4gのメタクリル酸ヒドロキシエチル、858.5gのジメチロールプロピオン酸、6.4gのブチル化ヒドロキシトルエンおよび6.4gのジラウリン酸ジブチルスズを添加し、そして、均一な溶液を得るために100℃まで加熱することによって調製した。次いで、混合物を80℃まで冷却し、そしてこの混合物に1953.6gのテトラメチルキシレンジイソシアネートを2時間にわたって添加した。反応混合物を80℃で16時間撹拌した。最終産物は、77.2%の不揮発性物質含有量(110℃で1時間測定)、Z10+のGardner Holdt粘度、および40.9の酸性度指数を有した。使用されたモノマー率に基づいて、このプレポリマーにおける組成の理論分布は、25%ジオール(第2の界面活性剤様プレポリマー)、25%ジアクリレート(疎水性プレポリマー)、ならびに50%のヒドロキシルおよびアクリレートの単官能性物質(第2の界面活性剤様プレポリマー)である。
水性ポリウレタン分散材の調製。水性ポリウレタン分散材を、以下に記載されるようにして、以下の成分から調製した。
成分 量(グラム)
プレエマルジョン−仕込1
蒸留水 3,072
Igepal CO−897 45.7
ジメチルエタノールアミン 80
実施例20Aのポリウレタン 1,200
エチレングリコールジメタクリレート 96
メチルメタクリレート 704
ブチルアクリレート 1,440
供給物1
蒸留水 192
硫酸鉄(II)アンモニウム 0.06
メタ重亜硫酸ナトリウム 3.84
供給物2
蒸留水 384
t−ブチルヒドロペルオキシド 3.2
仕込1を、均一になるまでステンレス鋼ビーカー中で混合し、そしてこの混合物を、Microfluidizer(登録商標)M110Tに8000psiでステンレス鋼ビーカー中に1回通過させることによって微量流動化(microfluidize)し、そして320gの水でリンスした。この微量流動化した混合物を、温度計、機械式スターラー、および凝縮器を取り付けた丸底フラスコに移し、窒素ガスでパージ(sparge)した。供給物(feed)1をこのフラスコに添加し、そして1分間撹拌した。次いで、供給物2を、このフラスコに30分間かけて添加し、発熱反応が観察された。
この実施例は、本発明の水性媒体中に分散されたポリウレタンアクリレート粒子を含む水性ポリウレタン分散剤の調製を記載する。水性ポリウレタン分散剤を、以下に記載されるようにして、以下の成分から調製した。
成分 量(グラム)
プレエマルジョン−仕込1
蒸留水 4,040
Igepal CO−897 EP 56.8
ジメチルエタノールアミン 118.6
実施例20Aのポリウレタン 2,000
エチレングリコールジメタクリレート 120
メチルメタクリレート 760
ブチルアクリレート 1,520
供給物1
蒸留水 480
硫酸鉄(II)アンモニウム 0.08
メタ重亜硫酸ナトリウム 2.4
供給物2
蒸留水 240
t−ブチルヒドロペルオキシド 2
仕込1を、均一になるまでステンレス鋼ビーカー中で混合し、そしてこの混合物を、Microfluidizer(登録商標)M110Tに8000psiでステンレス鋼ビーカー中1回通過させることによって微量流動化し、そして200gの水でリンスした。この微量流動化した混合物を、温度計、機械式スターラー、および凝縮器を取り付けた丸底フラスコに移し、窒素ガスでパージした。供給物1をこのフラスコに添加し、そして1分間撹拌した。次いで、供給物2を、このフラスコに30分間かけて添加し、発熱反応が観察された。
以下の比較例22、実施例23および実施例24で特定されるようなベースコーティング組成物を、示された成分および量(溶液に対する重量部)を使用して調製し、そして以下の様式で処理した。パート1の4分の1を、撹拌下で混合容器に添加し、そそいて均一になるまで撹拌した。次いで、ポリエステル分散剤またはポリウレタン分散剤を撹拌下で添加した。別個に、ミネラルスピリットおよびパート1からのDI水を、第2の容器に撹拌下で入れ、残りの成分を1つずつ添加した。均一になるまで撹拌した後、次いで、パート1を、穏やかな撹拌下で、パート2に添加する。
47 Dow Chemical Co.(Midland、Michigan)から市販されている。
48 米国特許第5,071,904号の実施例1,パートBの脚注1に従って調製した。
49Solutia,Inc.(St.Louis,MO)から市販されている。
50 39.2重量%のイソステアリン酸、23.8重量%の1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、および37重量%のトリメチロールプロパンの縮合反応生成物。メチルn−アミルケトンとキシレンとの60/40のブレンド中93%固形分。
51 Shell Chemical Co.(Houston,TX)から市販されている。
52 米国特許第6,281,272号の実施例III。
53 Akzo Nobel Resins(Arnheim,The Netherlands)から市販されている。
54 Dow Chemical Co.から入手可能なジメチルエタノールアミンの50%水溶液。
55 PPG Industries,Inc.から入手可能な白色顔料ペースト。
56 Crompton Corporation(Greenwich,CT)から市販されている。
実際の市販のコーティングシステムをシミュレーションするために、試験パネルを以下のようにして調製した。冷間圧延スチールパネル(ACT Laboratoriesから入手可能なED5000(PPG Industries,Inc.から市販されている灰色のエレクトロコート)で予めコーティングし、そして完全に硬化されている)を、Akzo Nobel Corporatinから市販されている白色プライマー/サーフェイサーでコーティングした。次いで、比較例22、ならびに実施例23および24のベースコートを、このように調製したパネルにスプレー塗布して、約1ミル(25.4ミクロン)のフィルム厚を提供した。次いで、これらのベースコートを、176°F(80℃)で10分の焼付けによって脱水した。次いで、粉末クリアコート(PPG Industries,Inc.からENVIRACRYLTMとして市販されている)を、この脱水したベースコートに静電塗布して、約2.5ミル(63.5ミクロン)のフィルム厚を提供した。次いで、カラー−プラス−粉末(color−plus−powder)クリア試験パネルを硬化して、293°F(145℃)の温度で30分の4回の連続的な焼き付けで加熱することによって、オーバーベーク(overbake)シナリオをシミュレーションした。
Claims (120)
- 熱硬化性組成物であって、以下:
(I)反応性官能基を含む第1の反応物;
(II)(I)の該第1の反応物の官能基と反応性の官能基を有する硬化剤;
(III)水性連続相中に分散された架橋ポリマー微粒子を含むラテックスエマルジョンであって、該ポリマー微粒子が、以下:
(a)少なくとも20重量%の、2つ以上の反応性不飽和基を有する架橋性モノマーおよび/または反応して重合後に架橋を形成し得る1つ以上の官能基を有するモノマー;
(b)少なくとも2重量%の、以下の構造(I)を有する親水性官能基を有する1つ以上の重合性エチレン性不飽和モノマーであって:
エチレン性不飽和モノマー;および
(c)1つ以上の重合性エチレン性不飽和モノマーからなるバランス、
からなるモノマー混合物から調製され、ここで、(a)、(b)および(c)は互いに異なる、ラテックスエマルジョン;ならびに
(IV)水性媒体中に分散されたポリウレタンアクリレート粒子を含む水性ポリウレタン分散剤であって、該粒子が、以下:
(A)活性水素含有ポリウレタンアクリレートプレポリマーであって、以下:
(i)ポリオール;
(ii)少なくとも1つのヒドロキシル基を含む重合性エチレン性不飽和モノマー;
(iii)カルボン酸基およびヒドロキシル基から選択される少なくとも2つの活性水素基を有するC1〜C30アルキル基を含む化合物であって、ここで少なくとも1つの活性水素基がヒドロキシル基である、化合物;および
(iv)ポリイソシアネート、
を反応させることによって得られる反応生成物を含む、活性水素含有ポリウレタンプレポリマー;
(B)1つ以上の疎水性の重合性エチレン性不飽和モノマー;および
(C)架橋性モノマー、
から形成されたプレエマルジョンの成分を重合することによって得られる反応生成物を含み、
ここで、(A)の該活性水素官能性ポリウレタンアクリレートプレポリマーが、分子の一方の末端の少なくとも1つのエチレン性不飽和末端重合性部位および該分子の反対の末端の少なくとも1つの活性水素含有基を有する1つ以上のプレポリマーを含む、少なくとも30重量%のポリウレタンアクリレートプレポリマー;および分子の各末端に少なくとも1つのエチレン性不飽和末端重合性部位を有する1つ以上のプレポリマーを含む、少なくとも10重量%のポリウレタンアクリレートプレポリマーを含む、水性ポリウレタン分散剤、
を含み、
ここで、該第1の反応物(I)が、ヒドロキシル官能基を含むポリマーであり、該硬化剤(II)が、ポリアミン、アミノプラスト樹脂およびポリイソシアネートから選択される1つ以上の物質を含む、
熱硬化性組成物。 - 前記ポリオールが、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオールおよびアクリルポリオールからなる群から選択される1つ以上のポリオールである、請求項1に記載の熱硬化性組成物。
- 請求項2に記載の熱硬化性組成物であって、前記ポリオールが、ポリ(オキシテトラメチレン)グリコール、ポリ(オキシエチレン)グリコール、ポリ(オキシ−1,2−プロピレン)グリコール、エチレングリコールと1,2−プロピレンオキシドおよびエチレンオキシドの混合物との反応生成物、ポリ(テトラヒドロフラン)、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、テトラヒドロフラン、1,6−ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ソルビトールおよびペンタエリスリトールの重合によって得られる反応生成物からなる群から選択される1つ以上のポリエーテルポリオールである、組成物。
- 請求項1に記載の熱硬化性組成物であって、前記少なくとも1つのヒドロキシル基を含む重合性エチレン性不飽和モノマーが、式:
- 請求項1に記載の熱硬化性組成物であって、前記少なくとも1つのヒドロキシル基を含む重合性エチレン性不飽和モノマー(ii)が、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸のポリエチレングリコールエステル、(メタ)アクリル酸のポリプロピレングリコールエステル、(メタ)アクリル酸とバーサチック酸のグリシジルエステルとの反応生成物、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートとバーサチック酸のグリシジルエステルとの反応生成物、およびヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートとバーサチック酸のグリシジルエステルとの反応生成物からなる群から選択される1つ以上のモノマーを含む、組成物。
- 前記化合物(iii)が、ジメチロールプロピオン酸(proprionic acid)および12−ヒドロキシステアリン酸からなる群から選択される化合物を含む、請求項1に記載の熱硬化性組成物。
- 前記ポリイソシアネート(iv)が、脂肪族ポリイソシアネートおよび芳香族ポリイソシアネートの1つ以上を含む、請求項1に記載の熱硬化性組成物。
- 請求項1に記載の熱硬化性組成物であって、前記ポリイソシアネート(iv)が、イソホロンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、1,4−テトラメチレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、1,4−シクロヘキシルジイソシアネート、α,α−キシリレンジイソシアネート、4,4’−メチレン−ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、1,2,4−ベンゼントリイソシアネートおよびポリメチレンポリフェニルイソシアネートからなる群から選択される1つ以上を含む、組成物。
- 請求項1に記載の熱硬化性組成物であって、前記ポリウレタン分散剤のポリウレタンアクリレート分散粒子が、規則的な構造を有し、ここで、前記水性媒体付近に分散した50重量%を越える粒子の外側部分が、プレポリマーの一方の末端の重合性二重結合および該プレポリマーの他方の末端の活性水素含有基を有するプレポリマーを含む活性水素官能性ポリウレタンアクリレートプレポリマー由来の残基を含み、該粒子の内側部分が、前記1つ以上の疎水性重合性エチレン性不飽和モノマー(B)と前記架橋性モノマー(C)との50重量%を越える反応生成物を含む、組成物。
- 請求項1に記載の熱硬化性組成物であって、前記架橋性モノマー(a)および前記架橋性モノマー(C)の各々が、2つ以上の重合性エチレン性不飽和部位を有する、組成物。
- 請求項1に記載の熱硬化性組成物であって、前記架橋性モノマー(a)および前記架橋性モノマー(C)の各々が、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、グリセロールジ(メタ)アクリレート、グリセロールアリルオキシジ(メタ)アクリレート、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)エタンジ(メタ)アクリレート、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)エタントリ(メタ)アクリレート、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)プロパンジ(メタ)アクリレート、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)プロパントリ(メタ)アクリレート、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルトリメリテート、ジアリルフタレート、ジアリルテレフタレート、ジビニルベンゼン、メチロール(メタ)アクリルアミド、トリアリルアミンおよびメチレンビス(メタ)アクリルアミドからなる群から選択される1つ以上のモノマーを含む、組成物。
- 請求項1に記載の熱硬化性組成物であって、前記重合性エチレン性不飽和モノマー(c)および1つ以上の疎水性の重合性エチレン性不飽和モノマー(B)の各々が、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、N−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、スチレン、(メタ)アクリロニトリル、ラウリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、および3,3,5−トリメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレートからなる群から選択される1つ以上のモノマーを含む、組成物。
- 請求項1に記載の熱硬化性組成物であって、前記親水性官能基を有するエチレン性不飽和モノマー(b)が、(メタ)アクリルアミド、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、およびジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートからなる群から選択される1つ以上のモノマーを含む、組成物。
- 前記(III)のポリマー微粒子の平均粒子サイズが、0.01〜1ミクロンの範囲である、請求項1に記載の熱硬化性組成物。
- 前記(IV)のポリウレタンアクリレート粒子の平均粒子サイズが、50nm〜500ナノメートルの範囲である、請求項1に記載の熱硬化性組成物。
- 前記熱硬化性組成物が、コーティング組成物である、請求項1に記載の熱硬化性組成物。
- 前記熱硬化性組成物が、ポリマー乳化剤および/または保護コロイドを実質的に含まない、請求項1に記載の熱硬化性組成物。
- 請求項1に記載の熱硬化性組成物であって、前記第1の反応物(I)の官能基が、エポキシ、カルボン酸、ヒドロキシ、アミド、オキサゾリン、アセトアセテート、イソシアネート、メチロール、アミノ、メチロールエーテル、カルバメート、およびそれらの混合物からなる群から選択される、組成物。
- 請求項1に記載の熱硬化性組成物であって、前記硬化剤(II)の官能基が、エポキシ、カルボン酸、ヒドロキシ、イソシアネート、キャップしたイソシアネート、アミン、メチロール、メチロールエーテル、β−ヒドロキシアルキルアミド、およびそれらの混合物からなる群から選択される、組成物。
- 前記架橋剤(II)の官能基が、前記第1の反応物(I)の官能基と異なり、かつ該第1の反応物(I)の官能基と反応性である、請求項1に記載の熱硬化性組成物。
- コーティングされた基板であって、以下:
(a)基板;および
(b)該基板(a)の少なくとも一部の上の請求項1に記載の熱硬化性組成物、
を含む、コーティングされた基板。 - 前記熱硬化性組成物が、1つ以上の色彩顔料をさらに含む、請求項22に記載のコーティングされた基板。
- 前記熱硬化性組成物が、硬化された場合、少なくとも10のFlop指数、および14以下の短波値を有する、請求項23に記載のコーティングされた基板。
- 基板をコーティングする方法であって、該方法は、以下の工程:
(A)熱硬化性組成物を該基板の少なくとも一部に適用する工程;
(B)該熱硬化性組成物を合着して、実質的に連続したフィルムを該基板上に形成する工程;および
(C)該熱硬化性組成物を硬化する工程、
を包含し、ここで該熱硬化性組成物は、以下の(I)〜(IV):
(I)反応性官能基を含む第1の反応物;
(II)(I)における該第1の反応物の該官能基と反応性の官能基を有する硬化剤;
(III)水性連続相中に分散された架橋ポリマー微粒子を含む、ラテックスエマルジョンであって、該ポリマー微粒子は、以下の(a)〜(c):
(a)少なくとも20重量%の、反応性不飽和の2つ以上の部位を有する架橋性モノマーおよび/または重合後に架橋形成するように反応し得る1つ以上の官能基を有するモノマー;
(b)少なくとも2重量%の、以下の構造(I)を有する親水性官能基を有する1つ以上の重合性エチレン性不飽和モノマーであって:
エチレン性不飽和モノマー;および
(c)1つ以上の重合性エチレン性不飽和モノマーから構成されるバランス;
から構成されるモノマー混合物から調製され、ここで(a)、(b)および(c)は、互いに異なる、
ラテックスエマルジョン;ならびに
(IV)水性ポリウレタン分散剤であって、該水性ポリウレタン分散剤は、水性媒体中に分散されたポリウレタン−アクリレート粒子を含み、該粒子は、以下の(A)〜(C):
(A)以下の(i)〜(iv):
(i)ポリオール;
(ii)少なくとも1つのヒドロキシル基を含む重合性エチレン性不飽和モノマー;
(iii)カルボン酸基およびヒドロキシル基から選択される少なくとも2つの活性水素基を含むC1〜C30アルキル基を含む化合物であって、ここで少なくとも1つの活性水素基は、ヒドロキシル基である、化合物;ならびに
(iv)ポリイソシアネート;
を反応させることによって得られる反応産物を含む、活性ハロゲン含有官能性ポリウレタンアクリレートプレポリマー;
(B)1つ以上の疎水性重合性エチレン性不飽和モノマー;および
(C)架橋性モノマー;
から形成されたプレエマルジョンの成分を重合することによって得られる反応生成物を含み、
ここで(A)の該活性水素官能性ポリウレタンアクリレートプレポリマーは、該分子の一方の末端において、少なくとも1つのエチレン性不飽和の末端重合性部位および該分子の反対の末端において、少なくとも1つの活性水素含有基を有する1つ以上のプレポリマーを含む少なくとも30重量%のポリウレタンアクリレートプレポリマー;ならびに該分子の各末端において、少なくとも1つの、エチレン性不飽和の末端重合性部位を有する1つ以上のプレポリマーを含む少なくとも10重量%のポリウレタンアクリレートプレポリマーを含む、水性ポリウレタン分散剤を含み、
ここで、該第1の反応物(I)の官能基は、エポキシ、カルボン酸、ヒドロキシ、アミド、オキサゾリン、アセトアセテート、イソシアネート、メチロール、アミノ、メチロールエーテル、カルバメート、およびこれらの混合物からなる群より選択され、
ここで、該硬化剤(II)の官能基は、エポキシ、カルボン酸、ヒドロキシ、イソシアネート、キャップしたイソシアネート、アミン、メチロール、メチロールエーテル、β−ヒドロキシアルキルアミド、およびこれらの混合物からなる群より選択される、
方法。 - 請求項25に記載の方法であって、前記ポリオールは、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオールおよびアクリル系ポリオール(acrylic polyol)からなる群より選択される1つ以上のポリオールである、方法。
- 請求項25に記載の方法であって、前記ポリオールは、ポリ(オキシテトラメチレン)グリコール、ポリ(オキシエチレン)グリコール、ポリ(オキシ−1,2−プロピレン)グリコール、エチレングリコールと1,2−プロピレンオキシドおよびエチレンオキシドの混合物との反応生成物、ポリ(テトラヒドロフラン)、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、テトラヒドロフラン、1,6−ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ソルビトールおよびペンタエリスリトールの重合によって得られる反応生成物からなる群より選択される1つ以上のポリエーテルポリオールである、方法。
- 請求項25に記載の方法であって、少なくとも1つのヒドロキシル基を含む前記重合性エチレン性不飽和モノマー(ii)は、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸のポリエチレングリコールエステル、(メタ)アクリル酸のポリプロピレングリコールエステル、(メタ)アクリル酸とバーサチック酸(versatic acid)のグリシジルエステルとの反応生成物、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートとバーサチック酸のグリシジルエステルとの反応生成物、およびヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートとバーサチック酸のグリシジルエステルとの反応生成物からなる群より選択される1つ以上のモノマーを含む、方法。
- 請求項25に記載の方法であって、前記化合物(iii)は、ジメチロールプロピオン酸(dimethylol proprionic acid)および12−ヒドロキシステアリン酸からなる群より選択される化合物を含む、方法。
- 請求項25に記載の方法であって、前記ポリイソシアネート(iv)は、脂肪族ポリイソシアネートおよび芳香族ポリイソシアネートのうちの1つ以上を含む、方法。
- 請求項25に記載の方法であって、前記ポリイソシアネート(iv)は、イソホロンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、1,4−テトラメチレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、1,4−シクロヘキシルジイソシアネート、α,α−キシリレンジイソシアネート、4,4’−メチレン−ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、1,2,4−ベンゼントリイソシアネート、およびポリメチレンポリフェニルイソシアネートからなる群より選択される1つ以上のポリイソシアネートを含む、方法。
- 請求項25に記載の方法であって、前記ポリウレタン分散剤の前記ポリウレタン−アクリレート分散粒子は、規則的な構造を有し、ここで水性媒体付近の分散粒子の50重量%を超える外側部分は、前記プレポリマーの一方の端部で重合性二重結合および該プレポリマーの他方の端部で活性水素含有基を有するプレポリマーを含む前記活性水素官能性ポリウレタンアクリレートプレポリマーからの残基を含み、該粒子の内部部分は、50重量%を超える、前記1つ以上の疎水性重合性エチレン性不飽和モノマー(B)と;架橋性モノマー(C)との反応生成物を含む、方法。
- 請求項25に記載の方法であって、前記架橋性モノマー(a)および前記架橋性モノマー(C)の各々は、重合性エチレン性不飽和の2以上の部位を有する、方法。
- 請求項25に記載の方法であって、前記架橋性モノマー(a)および前記架橋性モノマー(C)の各々は、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、グリセロールジ(メタ)アクリレート、グリセロールアリルオキシジ(メタ)アクリレート、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)エタンジ(メタ)アクリレート、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)エタントリ(メタ)アクリレート、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)プロパンジ(メタ)アクリレート、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)プロパントリ(メタ)アクリレート、シアヌル酸トリアリル、イソシアヌル酸トリアリル、トリアリルトリメリテート、フタル酸ジアリル、テレフタル酸ジアリル、ジビニルベンゼン、メチロール(メタ)アクリルアミド、トリアリルアミン、およびメチレンビス(メタ)アクリルアミドからなる群より選択される、1つ以上のモノマーを含む、方法。
- 請求項25に記載の方法であって、前記重合性エチレン性不飽和モノマー(c)および前記1以上の疎水性重合性エチレン性不飽和モノマー(B)の各々は、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、N−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、スチレン、(メタ)アクリロニトリル、ラウリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、および3,3,5−トリメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレートからなる群より選択される1つ以上のモノマーを含む、方法。
- 請求項25に記載の方法であって、前記親水性官能基を有するエチレン性不飽和モノマー(b)は、(メタ)アクリルアミド、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、およびジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートからなる群より選択される1つ以上のモノマーを含む、方法。
- 請求項25に記載の方法であって、(III)の前記ポリマー微粒子の前記平均粒子サイズは、0.01〜1ミクロンの範囲である、方法。
- 請求項25に記載の方法であって、前記(IV)のポリウレタン−アクリレート粒子の前記平均粒子サイズは、50nm〜500nmの範囲である、方法。
- 請求項25に記載の方法であって、前記熱硬化性組成物は、コーティング組成物である、方法。
- 請求項25に記載の方法であって、前記熱硬化性組成物は、ポリマー乳化剤および/または保護コロイドを実質的に含まない、方法。
- 請求項25に記載の方法であって、前記架橋剤(II)の官能基は、第1の反応物(I)の官能基とは異なり、該第1の反応物(I)の官能基と反応性である、方法。
- 請求項25に記載の方法によってコーティングされた、基板。
- 請求項44に記載の基板であって、前記熱硬化性組成物は、1つ以上の色彩顔料をさらに含む、基板。
- 請求項45に記載の基板であって、前記熱硬化性組成物は、硬化された場合、少なくとも10のFlop指数および14以下の短波値を有する、基板。
- 多層複合コーティングであって、以下:
(A)色彩顔料含有ベースコーティング組成物から堆積されたベースコーティング層であって、ここで、該ベースコーティング組成物は、以下:
(I)反応性官能基を含む第1の反応物;
(II)(I)における該第1の反応物の官能基と反応性の官能基を有する硬化剤;
(III)水性連続相に分散した架橋ポリマー微粒子を含むラテックスエマルジョンであって、該ポリマー微粒子は、以下:
(a)少なくとも20重量%の、2つ以上の反応性不飽和基を有する架橋性モノマー、および/または反応して重合後に架橋を形成し得る1つ以上の官能基を有するモノマー;
(b)少なくとも2重量%の、以下の構造(I):
(c)1つ以上の重合性エチレン性不飽和モノマーを含むバランスであって、(a)、(b)および(c)は互いに異なる、バランス、のモノマー混合物から調製されたポリマー微粒子である、ラテックスエマルジョン;ならびに
(IV)水性ポリウレタン分散剤であって、該分散液は水性媒体中に分散したポリウレタン−アクリレート粒子を含み、該粒子は、以下:
(A)活性水素含有ポリウレタンアクリレートプレポリマーであって、以下:
(i)ポリオール;
(ii)少なくとも1つのヒドロキシル基を含む重合性エチレン性不飽和モノマー;
(iii)カルボン酸基およびヒドロキシル基から選択された少なくとも2つの活性水素基を含むC1〜C30アルキル基を含む化合物であって、ここで少なくとも1つの活性水素基がヒドロキシル基である、化合物;および
(iv)ポリイソシアネート;
を反応させることによって得られる反応生成物を含む、活性水素含有ポリウレタンアクリレートプレポリマー、
(B)1つ以上の疎水性の重合性エチレン性不飽和モノマー、および
(C)架橋性モノマー、
から形成されるプレエマルジョンの成分を重合させることによって得られる反応生成物を含み、
ここで、(A)の該活性水素官能性ポリウレタンアクリレートプレポリマーが、分子の一方の末端の少なくとも1つのエチレン性不飽和末端重合性部位および該分子の反対の末端の少なくとも1つの活性水素含有基を有する1つ以上のプレポリマーを含む、少なくとも30重量%のポリウレタンアクリレートプレポリマー;および分子末端の少なくとも1つのエチレン性不飽和末端重合性部位を有する1つ以上のプレポリマーを含む、少なくとも10重量%のポリウレタンアクリレートプレポリマーを含む、水性ポリウレタン分散剤、を含むベースコーティング層;ならびに
(B)実質的に顔料を含まないトップコート組成物から、該ベースコーティング層の少なくとも一部上に堆積した実質的に顔料を含まないトップコート層、
を含み、
ここで、該第1の反応物(I)の官能基は、エポキシ、カルボン酸、ヒドロキシ、アミド、オキサゾリン、アセトアセテート、イソシアネート、メチロール、アミノ、メチロールエーテル、カルバメートおよびそれらの混合物からなる群から選択され、
ここで、該硬化剤(II)の官能基は、エポキシ、カルボン酸、ヒドロキシ、イソシアネート、キャップしたイソシアネート、アミン、メチロール、メチロールエーテル、β−ヒドロキシアルキルアミド、およびそれらの混合物からなる群から選択される、
多層複合コーティング。 - 請求項47に記載の多層複合コーティングであって、ここで、前記ポリオールが、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオールおよびアクリル性ポリオールからなる群から選択される1つ以上のポリオールである、多層複合コーティング。
- 請求項47の多層複合コーティングであって、ここでポリオールは、ポリ(オキシテトラメチレン)グリコール、ポリ(オキシエチレン)グリコール、ポリ(オキシ−1,2−プロピレン)グリコール、エチレングリコールと、1,2−プロピレンオキシドおよびエチレンオキシドの混合物との反応生成物、ポリ(テトラヒドロフラン)、エチレンオキシドとプロピレンオキシド、テトラヒドロフラン、1,6−ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ソルビトールおよびペンタエリスリトールの重合によって得られる反応生成物からなる群から選択される1つ以上のポリエーテルポリオールである、多層複合コーティング。
- 請求項47に記載の多層複合コーティングであって、ここで、前記少なくとも1つのヒドロキシル基を含む重合性エチレン性不飽和モノマー(ii)は、ヒドロキシルエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸のポリエチレングリコールエステル、(メタ)アクリル酸のポリプロピレングリコールエステル、(メタ)アクリル酸とバーサチック酸のグリシジルエステルとの反応生成物、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートとバーサチック酸のグリシジルエステルとの反応生成物、ならびにヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートとバーサチック酸のグリシジルエステルとの反応生成物からなる群から選択される1つ以上のモノマーを含む、多層複合コーティング。
- 請求項47に記載の多層複合コーティングであって、ここで、前記化合物(iii)は、ジメチロールプロピオン酸(dimethylol proprionic acid)および12−ヒドロキシステアリン酸からなる群から選択される化合物を含む、多層複合コーティング。
- 請求項47に記載の多層複合コーティングであって、ここで、前記ポリイソシアネート(iv)は、脂肪族ポリイソシアネートおよび芳香族ポリイソシアネートの1種以上を含む、多層複合コーティング。
- 請求項47に記載の多層複合コーティングであって、ここで、前記ポリイソシアネート(iv)は、イソホロンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、1,4−テトラメチレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、1,4−シクロジイソシアネート、α,α−キシリレンジイソシアネート、4,4’−メチレン−ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、1,2,4−ベンゼントリイソシアネート、およびポリメチレンポリフェニルイソシアネートからなる群から選択される1種以上を含む、多層複合コーティング。
- 請求項47に記載の多層複合コーティングであって、ここで、前記ポリウレタン分散液のポリウレタン−アクリレート分散粒子は、規則的な構造を有し、ここで50重量%より多い、前記水性媒体付近の該分散された粒子の外側部分は、プレポリマーの一方の末端に重合性二重結合を有し、該プレポリマーの他方の末端に活性水素含有基を有するプレポリマーを含む活性水素官能性ポリウレタンアクリレートプレポリマー由来の残基を含み、該粒子の内側部分は、50重量%より多い、1種以上の疎水性の重合性エチレン性不飽和モノマー(B)および架橋性モノマー(C)の反応生成物を含む、多層複合コーティング。
- 請求項47に記載の多層複合コーティングであって、ここで、前記架橋性モノマー(a)および架橋性モノマー(C)の各々が、2つ以上の重合性エチレン性不飽和の部位を有する、多層複合コーティング。
- 請求項47に記載の多層複合コーティングであって、ここで、架橋性モノマー(a)および架橋性モノマー(C)の各々が、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、グリセロールジ(メタ)アクリレート、グリセロールアリルオキシジ(メタ)アクリレート、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)エタンジ(メタ)アクリレート、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)エタントリ(メタ)アクリレート、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)プロパンジ(メタ)アクリレート、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)プロパントリ(メタ)アクリレート、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルトリメリテート、ジアリルフタレート、ジアリルテレフタレート、ジビニルベンゼン、メチロール(メタ)アクリルアミド、トリアリルアミンおよびメチレンビス(メタ)アクリルアミドからなる群から選択される、1種以上のモノマーを含む、多層複合コーティング。
- 請求項47に記載の多層複合コーティングであって、ここで、前記重合性エチレン性不飽和モノマー(c)および1種以上の疎水性重合性エチレン性不飽和モノマー(B)の各々は、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、N−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、スチレン、(メタ)アクリロニトリル、ラウリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、および3,3,5−トリメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレートからなる群から選択される1種以上のモノマーを含む、多層複合コーティング。
- 請求項47に記載の多層複合コーティングであって、ここで前記親水性官能基を有するエチレン性不飽和モノマー(b)は、(メタ)アクリルアミド、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートおよびジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートからなる群から選択される、1種以上のモノマーを含む、多層複合コーティング。
- 請求項47に記載の多層複合コーティングであって、ここで、(III)の前記架橋ポリマー微粒子の平均粒子サイズは、0.01〜1ミクロンの範囲である、多層複合コーティング。
- 請求項47に記載の多層複合コーティングであって、ここで、(IV)の前記ポリウレタン−アクリレート粒子の平均粒子サイズは、50nm〜500nmの範囲である、多層複合コーティング。
- 請求項47に記載の多層複合コーティングであって、ここで、前記熱硬化性組成物がコーティング組成物である、多層複合コーティング。
- 請求項47に記載の多層複合コーティングであって、ここで、前記熱硬化性組成物が、ポリマー性乳化剤および/または保護コロイドを実質的に含まない、多層複合コーティング。
- 請求項47に記載の多層複合コーティングであって、ここで、前記架橋剤(II)の官能基は、前記第1の反応物(I)の官能基と異なり、かつ該第1の反応物(I)の官能基と反応性である、多層複合コーティング。
- 請求項47に記載の多層複合コーティングであって、ここで、前記第1の反応物(I)は、ヒドロキシ官能基を含むポリマーであり、前記硬化剤(II)は、ポリアミン、アミノプラスト樹脂およびポリイソシアネートから選択される1種以上の材料を含む、多層複合コーティング。
- コーティングされた基板であって、以下:
(A)基板、および
(B)該基板(A)の少なくとも一部上の請求項47に記載の多層複合コーティング、
を含むコーティングされた基板。 - 前記熱硬化性組成物が、1つ以上の色彩顔料をさらに含む、請求項66に記載のコーティングされた基板。
- 前記基板が、金属製基板、エラストマー基板およびそれらの組み合わせから選択される、請求項66に記載のコーティングされた基板。
- 前記熱硬化性組成物は、硬化したとき、少なくとも10のFlop指数および14以下の短波値を有する、請求項67に記載のコーティングされた基板。
- コーティング組成物であって、以下:
(I)水性連続相中に分散された架橋ポリマー微粒子を含むラテックスエマルジョンであって、該ポリマー微粒子が、以下:
(a)少なくとも20重量%の、2つ以上の反応性不飽和基を有する架橋性モノマーおよび/または反応して重合後に架橋を形成し得る1つ以上の官能基を有するモノマー;
(b)少なくとも2重量%の、以下の構造(I)を有する親水性官能基を有する1つ以上の重合性エチレン性不飽和モノマーであって:
(c)1つ以上の重合性エチレン性不飽和モノマーからなるバランス、
からなるモノマー混合物から調製され、ここで、(a)、(b)および(c)は互いに異なる、ラテックスエマルジョン;ならびに
(II)水性媒体中に分散されたポリウレタン−アクリレート粒子を含む水性ポリウレタン分散剤であって、該粒子が、以下:
(A)活性水素含有ポリウレタンアクリレートプレポリマーであって、以下:
(i)ポリオール;
(ii)少なくとも1つのヒドロキシル基を含む重合性エチレン性不飽和モノマー;
(iii)カルボン酸基およびヒドロキシル基から選択される少なくとも2つの活性水素基を有するC1〜C30アルキル基を含む化合物であって、ここで少なくとも1つの活性水素基がヒドロキシル基である、化合物;および
(iv)ポリイソシアネート、
を反応させることによって得られる反応生成物を含む、活性水素含有ポリウレタンアクリレートプレポリマー;
(B)1つ以上の疎水性の重合性エチレン性不飽和モノマー;および
(C)架橋性モノマー、
から形成されたプレエマルジョンの成分を重合することによって得られる反応生成物を含み、
ここで、(A)の該酸官能性ポリウレタンアクリレートプレポリマーが、分子の一方の末端の少なくとも1つのエチレン性不飽和末端重合性部位および該分子の反対の末端の少なくとも1つの活性水素含有基を有する1つ以上のプレポリマーを含む、少なくとも30重量%のポリウレタンアクリレートプレポリマー;および分子末端の少なくとも1つのエチレン性不飽和末端重合性部位を有する1つ以上のプレポリマーを含む、少なくとも10重量%のポリウレタンアクリレートプレポリマーを含む、水性ポリウレタン分散剤、
を含む、コーティング組成物。 - 前記ポリオールが、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオールおよびアクリルポリオールからなる群から選択される1つ以上のポリオールである、請求項70に記載のコーティング組成物。
- 請求項71に記載のコーティング組成物であって、前記ポリオールが、ポリ(オキシテトラメチレン)グリコール、ポリ(オキシエチレン)グリコール、ポリ(オキシ−1,2−プロピレン)グリコール、エチレングリコールと1,2−プロピレンオキシドとエチレンオキシドとの混合物との反応生成物、ポリ(テトラヒドロフラン)、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、テトラヒドロフラン、1,6−ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ソルビトールおよびペンタエリスリトールの重合によって得られる反応生成物からなる群から選択される1つ以上のポリエーテルポリオールである、コーティング組成物。
- 請求項70に記載のコーティング組成物であって、前記少なくとも1つのヒドロキシル基を含む重合性エチレン性不飽和モノマー(ii)が、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸のポリエチレングリコールエステル、(メタ)アクリル酸のポリプロピレングリコールエステル、(メタ)アクリル酸とバーサチック酸のグリシジルエステルとの反応生成物、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートとバーサチック酸のグリシジルエステルとの反応生成物、およびヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートとバーサチック酸のグリシジルエステルとの反応生成物からなる群から選択される1つ以上のモノマーを含む、コーティング組成物。
- 前記化合物(iii)が、ジメチロールプロピオン酸および12−ヒドロキシステアリン酸からなる群から選択される化合物を含む、請求項70に記載のコーティング組成物。
- 前記ポリイソシアネート(iv)が、脂肪族ポリイソシアネートおよび芳香族ポリイソシアネートの1つ以上を含む、請求項70に記載のコーティング組成物。
- 請求項70に記載のコーティング組成物であって、前記ポリイソシアネート(iv)が、イソホロンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、1,4−テトラメチレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、1,4−シクロヘキシルジイソシアネート、α,α−キシリレンジイソシアネート、4,4’−メチレン−ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、1,2,4−ベンゼントリイソシアネートおよびポリメチレンポリフェニルイソシアネートからなる群から選択される1つ以上を含む、コーティング組成物。
- 請求項70に記載のコーティング組成物であって、前記ポリウレタン分散剤のポリウレタンアクリレート分散粒子が、規則的な構造を有し、ここで、前記水性媒体付近に分散した50重量%を越える粒子の外側部分が、プレポリマーの一方の末端の重合性二重結合および該プレポリマーの他方の末端の活性水素含有基を有するプレポリマーを含む活性水素官能性ポリウレタンアクリレートプレポリマー由来の残基を含み、該粒子の内側部分が、前記1つ以上の疎水性重合性エチレン性不飽和モノマー(B)と前記架橋性モノマー(C)との50重量%を越える反応生成物を含む、コーティング組成物。
- 請求項70に記載のコーティング組成物であって、前記架橋性モノマー(a)および前記架橋性モノマー(C)の各々が、2つ以上の重合性エチレン性不飽和部位を有する、コーティング組成物。
- 請求項70に記載のコーティング組成物であって、前記架橋性モノマー(a)および前記架橋性モノマー(C)の各々が、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、グリセロールジ(メタ)アクリレート、グリセロールアリルオキシジ(メタ)アクリレート、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)エタンジ(メタ)アクリレート、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)エタントリ(メタ)アクリレート、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)プロパンジ(メタ)アクリレート、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)プロパントリ(メタ)アクリレート、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルトリメリテート、ジアリルフタレート、ジアリルテレフタレート、ジビニルベンゼン、メチロール(メタ)アクリルアミド、トリアリルアミンおよびメチレンビス(メタ)アクリルアミドからなる群から選択される1つ以上のモノマーを含む、コーティング組成物。
- 請求項70に記載のコーティング組成物であって、前記重合性エチレン性不飽和モノマー(c)および1つ以上の疎水性の重合性エチレン性不飽和モノマー(B)の各々が、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、N−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、スチレン、(メタ)アクリロニトリル、ラウリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、および3,3,5−トリメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレートからなる群から選択される1つ以上のモノマーを含む、コーティング組成物。
- 請求項70に記載のコーティング組成物であって、前記親水性官能基を有するエチレン性不飽和モノマー(b)が、(メタ)アクリルアミド、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、およびジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートからなる群から選択される1つ以上のモノマーを含む、コーティング組成物。
- 前記(I)のポリマー微粒子の平均粒子サイズが、0.01〜1ミクロンの範囲である、請求項70に記載のコーティング組成物。
- 前記(II)のポリウレタンアクリレート粒子の平均粒子サイズが、50nm〜500ナノメートルの範囲である、請求項70に記載のコーティング組成物。
- 前記コーティング組成物が、ポリマー乳化剤および/または保護コロイドを実質的に含まない、請求項70に記載のコーティング組成物。
- コーティングされた基板であって、以下:
(a)基板;および
(b)該基板(a)の少なくとも一部の上の請求項70に記載のコーティング組成物から得られるコーティング層、
を含む、コーティングされた基板。 - 前記コーティング組成物が、1つ以上の色彩顔料をさらに含む、請求項86に記載のコーティングされた基板。
- 前記コーティング層が、少なくとも10のFlop指数、および14以下の短波値を有する、請求項87に記載のコーティングされた基板。
- コーティング組成物であって、以下:
水性媒体中に分散されたポリウレタン−アクリレート粒子を含む水性ポリウレタン分散剤であって、該粒子が、以下:
(A)活性水素含有ポリウレタンアクリレートプレポリマーであって、以下:
(i)ポリオール;
(ii)少なくとも1つのヒドロキシル基を含む重合性エチレン性不飽和モノマー;
(iii)カルボン酸基およびヒドロキシル基から選択される少なくとも2つの活性水素基を有するC1〜C30アルキル基を含む化合物であって、ここで少なくとも1つの活性水素基がヒドロキシル基である、化合物;および
(iv)ポリイソシアネート、
を反応させることによって得られる反応生成物を含む、活性水素含有ポリウレタンアクリレートプレポリマー;
(B)1つ以上の疎水性の重合性エチレン性不飽和モノマー;および
(C)架橋性モノマー、
から形成されたプレエマルジョンの成分を重合することによって得られる反応生成物を含み、
ここで、(A)の該酸官能性ポリウレタンアクリレートプレポリマーが、分子の一方の末端の少なくとも1つのエチレン性不飽和末端重合性部位および該分子の反対の末端の少なくとも1つの活性水素含有基を有する1つ以上のプレポリマーを含む、少なくとも30重量%のポリウレタンアクリレートプレポリマー;および各分子末端に少なくとも1つのエチレン性不飽和末端重合性部位を有する1つ以上のプレポリマーを含む、少なくとも10重量%のポリウレタンアクリレートプレポリマーを含む、
水性ポリウレタン分散剤、
を含む、コーティング組成物。 - 前記ポリオールが、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオールおよびアクリルポリオールからなる群から選択される1つ以上のポリオールである、請求項89に記載のコーティング組成物。
- 請求項90に記載のコーティング組成物であって、前記ポリオールが、ポリ(オキシテトラメチレン)グリコール、ポリ(オキシエチレン)グリコール、ポリ(オキシ−1,2−プロピレン)グリコール、エチレングリコールと1,2−プロピレンオキシドとエチレンオキシドとの混合物との反応生成物、ポリ(テトラヒドロフラン)、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、テトラヒドロフラン、1,6−ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ソルビトールおよびペンタエリスリトールの重合によって得られる反応生成物からなる群から選択される1つ以上のポリエーテルポリオールである、コーティング組成物。
- 請求項89に記載のコーティング組成物であって、前記少なくとも1つのヒドロキシル基を含む重合性エチレン性不飽和モノマーが、式:
- 請求項89に記載のコーティング組成物であって、前記少なくとも1つのヒドロキシル基を含む重合性エチレン性不飽和モノマー(ii)が、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸のポリエチレングリコールエステル、(メタ)アクリル酸のポリプロピレングリコールエステル、(メタ)アクリル酸とバーサチック酸のグリシジルエステルとの反応生成物、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートとバーサチック酸のグリシジルエステルとの反応生成物、およびヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートとバーサチック酸のグリシジルエステルとの反応生成物からなる群から選択される1つ以上のモノマーを含む、コーティング組成物。
- 前記化合物(iii)が、ジメチロールプロピオン酸および12−ヒドロキシステアリン酸からなる群から選択される化合物を含む、請求項89に記載のコーティング組成物。
- 前記ポリイソシアネート(iv)が、脂肪族ポリイソシアネートおよび芳香族ポリイソシアネートの1つ以上を含む、請求項89に記載のコーティング組成物。
- 請求項89に記載のコーティング組成物であって、前記ポリイソシアネート(iv)が、イソホロンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、1,4−テトラメチレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、1,4−シクロヘキシルジイソシアネート、α,α−キシリレンジイソシアネート、4,4’−メチレン−ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、1,2,4−ベンゼントリイソシアネートおよびポリメチレンポリフェニルイソシアネートからなる群から選択される1つ以上を含む、コーティング組成物。
- 請求項89に記載のコーティング組成物であって、前記ポリウレタン分散剤のポリウレタンアクリレート分散粒子が、規則的な構造を有し、ここで、前記水性媒体付近に分散した50重量%を越える粒子の外側部分が、プレポリマーの一方の末端の重合性二重結合および該プレポリマーの他方の末端の活性水素含有基を有するプレポリマーを含む活性水素官能性ポリウレタンアクリレートプレポリマー由来の残基を含み、該粒子の内側部分が、前記1つ以上の疎水性重合性エチレン性不飽和モノマー(B)と前記架橋性モノマー(C)との50重量%を越える反応生成物を含む、コーティング組成物。
- 請求項89に記載のコーティング組成物であって、前記架橋性モノマー(C)が、2つ以上の重合性エチレン性不飽和部位を有する、コーティング組成物。
- 請求項89に記載のコーティング組成物であって、前記架橋性モノマー(C)が、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、グリセロールジ(メタ)アクリレート、グリセロールアリルオキシジ(メタ)アクリレート、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)エタンジ(メタ)アクリレート、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)エタントリ(メタ)アクリレート、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)プロパンジ(メタ)アクリレート、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)プロパントリ(メタ)アクリレート、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルトリメリテート、ジアリルフタレート、ジアリルテレフタレート、ジビニルベンゼン、メチロール(メタ)アクリルアミド、トリアリルアミンおよびメチレンビス(メタ)アクリルアミドからなる群から選択される1つ以上のモノマーを含む、コーティング組成物。
- 請求項89に記載のコーティング組成物であって、1つ以上の疎水性の重合性エチレン性不飽和モノマー(B)が、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、N−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、スチレン、(メタ)アクリロニトリル、ラウリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、および3,3,5−トリメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレートからなる群から選択される1つ以上のモノマーを含む、コーティング組成物。
- 前記(IV)のポリウレタンアクリレート粒子の平均粒子サイズが、50nm〜500ナノメートルの範囲である、請求項89に記載のコーティング組成物。
- コーティングされた基板であって、以下:
(a)基板;および
(b)請求項89のコーティング組成物から誘導される、該基板(a)の少なくとも一部分上にある、コーティング層、
を含む、コーティングされた基板。 - 前記コーティング組成物が、1つ以上の色彩顔料をさらに含む、請求項103に記載のコーティングされた基板。
- 前記コーティング層が、少なくとも10のFlop指数および14以下の短波値を有する、請求項104に記載のコーティングされた基板。
- 水性ポリウレタン分散剤であって、水性媒体に分散されたポリウレタン−アクリレート粒子を含み、該粒子は、以下:
(A)活性水素含有ポリウレタンアクリレートプレポリマーであって、以下
(i)ポリオール;
(ii)少なくとも1つのヒドロキシル基を含む、重合性エチレン性不飽和モノマーであって、該少なくとも1つのヒドロキシル基を含む重合性エチレン性不飽和モノマーが、式:
(iii)C1〜C30アルキル基を含む化合物であって、該アルキル基は、カルボン酸基およびヒドロキシル基から選択される少なくとも2つの活性水素基を有し、少なくとも1つの活性水素基が、ヒドロキシル基である、化合物;
(iv)ポリイソシアネート;
を反応させることによって得られる反応性生物を含む、活性菜水素含有ポリウレタンアクリレートプレポリマー;
(B)1つ以上の疎水性重合性エチレン性不飽和モノマー;ならびに
(C)架橋性モノマー;
から形成されるプレエマルジョンの成分を重合することによって得られる反応生成物を含み、ここで、(A)の酸官能性ポリウレタンアクリレートプレポリマーは、以下:少なくとも30重量%のポリウレタンアクリレートプレポリマーであって、分子の一方の末端に少なくとも1つのエチレン性不飽和の末端重合性部位および該分子の反対の末端に少なくとも1つの活性水素含有基を有する1つ以上のプレポリマーを含む、ポリウレタンアクリレートプレポリマー;および、少なくとも10重量%のポリウレタンアクリレートプレポリマーであって、分子の各末端に少なくとも1つのエチレン性不飽和の末端重合性部位を有する1つ以上のプレポリマーを含む、ポリウレタンアクリレートプレポリマー、を含む、水性ポリウレタン分散剤。 - 前記ポリオールが、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオールおよびアクリル系ポリオールからなる群より選択される1つ以上のポリオールである、請求項106に記載の水性ポリウレタン分散剤。
- 請求項107に記載の水性ポリウレタン分散剤であって、前記ポリオールが、ポリ(オキシテトラメチレン)グリコール、ポリ(オキシエチレン)グリコール、ポリ(オキシ−1,2−プロピレン)グリコール、1,2−プロピレンオキシドおよびエチレンオキシドの混合物とエチレングリコールとの反応生成物、ポリ(テトラヒドロフラン)、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、テトラヒドロフラン、1,6−ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ソルビトールおよびペンタエリスリトールの重合によって得られる反応生成物からなる群より選択される1つ以上のポリエーテルポリオールである、水性ポリウレタン分散剤。
- 請求項106に記載の水性ポリウレタン分散剤であって、前記少なくとも1つのヒドロキシル基を含む重合性エチレン性不飽和モノマー(ii)が、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸のポリエチレングリコールエステル、(メタ)アクリル酸のポリプロピレングリコールエステル、(メタ)アクリル酸とバーサチック酸(versatic acid)のグリシジルエステルとの反応生成物、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートとバーサチック酸のグリシジルエステルとの反応生成物、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートとバーサチック酸のグリシジルエステルとの反応生成物からなる群より選択される1つ上のモノマーを含む、水性ポリウレタン分散剤。
- 前記化合物(iii)が、ジメチロールプロピオン酸および12−ヒドロキシステアリン酸からなる群より選択される化合物を含む、請求項106に記載の水性ポリウレタン分散剤。
- 前記ポリイソシアネート(iv)が、脂肪族ポリイソシアネートおよび芳香族ポリイソシアネートの1つ以上を含む、請求項106に記載の水性ポリウレタン分散剤。
- 請求項106に記載の水性ポリウレタン分散剤であって、前記ポリイソシアネート(iv)が、イソホロンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、1,4−テトラメチレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、1,4−シクロヘキシルジイソシアネート、α,α−キシレンジイソシアネート、4,4’−メチレン−ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、1,2,4−ベンゼントリイソシアネート、およびポリメチレンポリフェニルイソシアネートからなる群より選択される1つ以上を含む、水性ポリウレタン分散剤。
- 請求項106に記載の水性ポリウレタン分散剤であって、前記ポリウレタン分散剤のポリウレタン−アクリレート分散粒子が、コア−シェル構成を有し、ここで、該シェルの50重量%より多くが、前記活性水素官能性ポリウレタンアクリレートプレポリマーからの残基を含み、該活性水素官能性ポリウレタンアクリレートプレポリマーは、該プレポリマーの一方の末端に重合性二重結合を有し、かつ、該プレポリマーの他方の末端に活性水素含有基を有するプレポリマーを含み、そして、該コアは、50重量%より多い前記1つ以上の疎水性重合性エチレン性不飽和モノマー(B);ならびに架橋性モノマー(C)の反応生成物を含む、水性ポリウレタン分散剤。
- 前記架橋性モノマー(C)が、2つ以上の重合性エチレン性不飽和の部位を有する、請求項106に記載の水性ポリウレタン分散剤。
- 請求項106に記載の水性ポリウレタン分散剤であって、前記架橋性モノマー(C)が、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、グリセロールジ(メタ)アクリレート、グリセロールアリルオキシジ(メタ)アクリレート、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)エタンジ(メタ)アクリレート、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)エタントリ(メタ)アクリレート、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)プロパンジ(メタ)アクリレート、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)プロパントリ(メタ)アクリレート、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルトリメリテート、ジアリルフタレート、ジアリルテレフタレート、ジビニルベンゼン、メチロール(メタ)アクリルアミド、トリアリルアミン、およびメチレンビス(メタ)アクリルアミドからなる群より選択される1つ以上のモノマーを含む、水性ポリウレタン分散剤。
- 請求項106に記載の水性ポリウレタン分散剤であって、前記1つ以上の疎水性重合性エチレン性不飽和モノマー(B)が、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、N−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、スチレン、(メタ)アクリロニトリル、ラウリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、および3,3,5−トリメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレートからなる群より選択される1つ以上のモノマーを含む、水性ポリウレタン分散剤。
- 前記(IV)のポリウレタン−アクリレート粒子の平均粒子サイズが、50nm〜500nmの範囲である、請求項106に記載の水性ポリウレタン分散剤。
- 多層複合コーティングであって、以下:
(A)ベースコーティング組成物から堆積されたベースコーティング層であって、該ベースコーティング組成物が、以下:
(I)反応性官能基を含む第1の反応物;
(II)(I)の第1の反応物の官能基と反応性の官能基を有する硬化剤;
(III)水性連続相に分散された架橋ポリマー微粒子を含むラテックスエマルジョンであって、該ポリマー微粒子は、以下:
(a)少なくとも20重量%の2つ以上の反応性不飽和の基を有するモノマーおよび/または重合後に架橋を形成するように反応し得る1つ以上の官能基を有するモノマー;
(b)以下の構造式(I):
(c)1つ以上の重合性エチレン性不飽和モノマーから構成されるバランスであって、ここで、(a)、(b)および(c)が、互いに異なる、バランス、から構成されるモノマー混合物から調製される、ラテックスエマルジョン;ならびに
(IV)水性ポリウレタン分散剤であって、水性媒体に分散されたポリウレタン−アクリレート粒子を含み、該粒子は、以下:
(A)活性水素含有ポリウレタンアクリレートプレポリマーであって、以下:
(i)ポリオール;
(ii)少なくとも1つのヒドロキシル基を含む、重合性エチレン性不飽和モノマー;
(iii)C1〜C30アルキル基を含む化合物であって、該C1〜C30アルキル基は、カルボン酸基およびヒドロキシル基から選択される少なくとも2つの活性水素基を含み、ここで、少なくとも1つの活性水素基が、ヒドロキシル基である、化合物;ならびに
(iv)ポリイソシアネート、
の反応によって得られる反応生成物を含む、活性水素含有ポリウレタンアクリレートプレポリマー;
(B)1つ以上の疎水性重合性エチレン性不飽和モノマー;ならびに
(C)架橋性モノマー、
から形成されるプレエマルジョンの成分を重合させることによって得られる反応生成物を含む、水性ポリウレタン分散剤であって、
ここで、(A)の該活性水素官能性ポリウレタンアクリレートプレポリマーは、分子の一方の末端に少なくとも1つのエチレン性不飽和の末端重合性部位を有する1つ以上のプレポリマーおよび該分子の反対の末端に少なくとも1つの活性水素含有基を含む、少なくとも30重量%のポリウレタンアクリレートプレポリマー;ならびに該分子の各末端に少なくとも1つのエチレン性不飽和の末端重合性部位を有する1つ以上のプレポリマーを含む、少なくとも10重量%のポリウレタンアクリレートプレポリマーを含む、ベースコーティング層;ならびに
(B)実質的に顔料を含まないトップコーティング層であって、該トップコーティング層は、該粉末コーティング組成物からの該ベースコーティング層の少なくとも一部分上に堆積される、実質的に顔料を含まない粉末コーティング組成物を含む、トップコーティング層、
を含み、
ここで、該第1の反応物(I)の官能基は、エポキシ、カルボン酸、ヒドロキシ、アミド、オキサゾリン、アセトアセテート、イソシアネート、メチロール、アミノ、メチロールエーテル、カルバメートおよびそれらの混合物からなる群から選択され、
ここで、該硬化剤(II)の官能基は、エポキシ、カルボン酸、ヒドロキシ、イソシアネート、キャップしたイソシアネート、アミン、メチロール、メチロールエーテル、β−ヒドロキシアルキルアミド、およびそれらの混合物からなる群から選択される、
多層複合コーティグ。 - 請求項119に記載の多層複合コーティングであって、前記水性ポリウレタン分散剤(iv)が、L *a*b色空間理論に従って測定されるb値を有する多層複合コーティングを提供するのに十分な量で、前記(A)のベースコーティング組成物中に存在し、該b値は、該多層複合コーティングのb値より少なくとも0.2小さく、ここで、前記ベースコーティング組成物は、該水性ポリウレタン分散剤(iv)を含まない、多層複合コーティング。
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