JP4362585B2 - セルロースエステル、浸透気化分離膜及び浸透気化分離方法並びに浸透気化分離装置 - Google Patents
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Description
特許文献1では、この膜を用いて、炭化水素又はヘテロ原子を含有する炭化水素との混合物から、炭素原子数が1〜3個のアルカノールを除去している。
この分離膜を使用すると、キシレンの構造異性体は、m−キシレン>o−キシレン>p−キシレンの選択性で分離されることが報告されている。
請求項1にかかる発明は、ニトロ基を有する芳香族基で修飾されたセルロースエステルである。以下、本発明のニトロ基を有する芳香族基で修飾されたセルロースエステルを「修飾セルロースエステル」といい、ニトロ基を有する芳香族基で修飾されていないセルロースエステルを単に「セルロースエステル」という。
マトリクスとしてセルロースエステルを用いることにより、浸透気化分離膜に加工した際に、この膜が液体混合物に溶解することと膨潤することを防止できる。
また、セルロースエステルの平均数分子量は、10,000〜100,000、好ましくは20,000〜80,000、最も好ましくは30,000〜70,000である。
そのなかでも、3,5−ジニトロベンゾイル基、3−ニトロ−5−クロロベンゾイル基、3−クロロ−5−ニトロベンゾイル基、3−ニトロ−5−トリフルオロメチルクロロベンゾイル基、3−トリフルオロメチル−5−ニトロベンゾイル基、が好ましく、3,5−ジニトロベンゾイル基がより好ましい。
また、ニトロ基を有する芳香族基は、グルコース残基の2位の炭素原子に結合したヒドロキシ基の水素原子を置換して結合していることが好ましい。
この浸透気化分離膜の膜厚は、1〜100μm、好ましくは10〜70μm、最も好ましくは20〜50μmである。膜厚が1μmより薄くなると、分離対象成分の選択性が低下し、また、膜厚が100μmを超えると、分離対象成分の透過流束が遅くなり、実用的でないからである。
また、膜の二次側4では、分離対象成分が分離膜2を透過しやすいよう、真空ポンプ11で減圧にされている。
このようにして分離膜2を透過した分離対象成分は、膜の二次側4で気体となっている。この気体は、冷却槽9で冷やされたトラップ8内に液体として溜められる。
また、化学構造が類似する構造異性体を含む有機液体混合物としては、例えば、キシレンの構造異性体であるo−キシレン(沸点144.4℃)、m−キシレン(沸点139.1℃)、p−キシレン(沸点138.4℃)の混合物等が挙げられる。
このような混合物は、成分を二以上含むものであってもよい。また、混合物の組成は、特に制限するものではなく、通常、分離対象成分を数質量%から90質量%程度含むのが好ましい。
本発明の分離膜では、例えば、ベンゼン/シクロヘキサン混合物の分離対象成分はベンゼンであり、p−キシレン/m−キシレン混合物では、p−キシレンである。
〈CA−DNPの合成〉
50mlのナスフラスコにピリジン10mlをピペットで入れ、そこにセルロースアセテート(ALDRICH製、アセチル含量39.7質量%、平均数分子量50,000)1g(4.1×10−3繰り返し単位mol)を少しずつ入れた。これを2時間攪拌し、完全に溶解させた後、ジニトロベンゾイルクロライド(MERCK製)1g(4.1×10−3mol)を加えた。その後、4−ジメチルアミノピリジン(ALDRICH製)0.5mgを添加し、40℃で24時間攪拌した。
50mlビーカーにジオキサン17.5gを入れ、そこにCA−DNP0.35gを少しずつ加え、2時間攪拌し、2質量%のポリマー溶液とした。次いで、桐山ロートと5Bの濾紙を用いて、この溶液を濾過した。内径60mmのガラスデッシュに濾液を8gキャストし、窒素ガスで満たしたドライボックス内で3日間室温で乾燥させた。
このCA−DNP分離膜を用いて、ベンゼン/シクロヘキサン混合溶液(質量比1:1)の分離を行った。分離対象成分はベンゼンである。分離条件は、有効膜面積13.7cm2、透過側圧力5〜10Pa、膜厚40μm、温度70℃とした。透過流束と分離係数の結果を、表1に示す。ここで、透過流束とは、
透過流束(kg/m2h)=透過物質の全質量(kg)/[有効膜面積(m2)×測定時間(h)]
で表される。
また、分離係数αA/Bとは、B成分に対するA成分の分離係数を表し、供給側のA成分濃度をXA、B成分濃度をXB、透過側のA成分濃度をYA、B成分濃度をYBとすると、
αA/B=(YA/YB)/(XA/XB)
で表される。
実施例1で作製したCA−DNP分離膜を用いて、ベンゼン/シクロヘキサン混合溶液のシクロヘキサンの組成を70質量%、50質量%、30質量%、10質量%と変化させてベンゼンの分離を行った。分離条件は、分離膜の性能評価−1と同様とした。図3に、供給液のシクロヘキサン組成変化に伴うCA−DNP分離膜のベンゼンの透過流束と透過濃度を示す。
〈CAの浸透気化分離膜の作製〉
50mlビーカーにジオキサン18mlを入れ、続いてセルロースアセテート0.4gを少しずつ加え、2時間攪拌し、2質量%のセルロースアセテート(CA)のポリマー溶液とした。次いで、桐山ロートと5Bの濾紙を用いて、この溶液を濾過した。内径60mmのガラスデッシュに濾液を8gキャストし、窒素ガスで満たしたドライボックス内で3日間室温で乾燥させた。
このCA分離膜を用いて、実施例1と同様に分離膜の性能評価−1を行った。透過流束と分離係数の結果を、表1に示す。
〈分離膜の性能評価−3〉
実施例1で作製したCA−DNP分離膜を用いて、p−キシレン/o−キシレン混合溶液(質量比1:1)、p−キシレン/m−キシレン混合溶液(質量比1:1)、m−キシレン/o−キシレン混合溶液(質量比1:1)の分離を行った。分離条件は、実施例1の分離膜の性能評価−1と同様とした。透過流束と分離係数の結果を、表2に示す。
実施例1で作製したCA−DNP分離膜を用いて、p−キシレン/o−キシレン混合溶液のo−キシレンの組成を90質量%、70質量%、50質量%、30質量%、10質量%と変化させてp−キシレンの分離を行った。分離条件は、分離膜の性能評価−1と同様とした。図4に、供給液のo−キシレン組成変化に伴うCA−DNP分離膜のp−キシレンの透過流束と分離係数を示す。
〈分離膜の性能評価−3〉
比較例1と同様にして、CA分離膜を作製し、これを用いて、実施例2と同様にp−キシレン/o−キシレン混合溶液(質量比1:1)で分離膜の性能評価−3を行った。キシレンはまったく透過しなかった。透過流束と分離係数の結果を、表2に示す。
本発明のCA−DNP膜が、シクロヘキサンの組成変化にかかわらず、ベンゼンに対して高い選択性を示した原因としては、ベンゼンはCA−DNP膜に対して吸着性が高く、分離膜に取り込まれた速い段階でベンゼンの気化が起こり、分離膜内を気体状態で拡散することが考えられる。ベンゼンが気体状態で拡散することにより、CA鎖とDNP修飾基との相互作用が弱まったため、分離膜の膨潤が起こらなかったと考えられる。
2 浸透気化分離膜
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