JP4361660B2 - インデンの製造方法 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、着色インデン濃縮物から脱色精製インデン濃縮物を製造する方法に関し、さらに詳しくは、最初から着色しているインデン濃縮物中の着色成分をヒドラジン類によって除去して脱色精製インデン濃縮物を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
インデンは、コールタールからの軽油、中油、コークス炉ガスからの軽油などの中に２０重量％程度含まれている。インデンを含むコールタール留分中には、インダン、ベンゾフラン、ベンゾニトリル、アルキルベンゼン類、フェノール類、ピリジン類などが含まれており、これらの不純物は、通常の蒸留操作、アルカリ処理および酸処理などによって、上記コールタール留分からかなりの量を除去することが可能である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
ところが、上記インデン含有タール留分は、その原料の産地あるいは製造工程の違いなどから、性状が必ずしも同等なものではなく、同じ処理工程を経たにもかかわらず、着色したインデン濃縮物が得られることがある。インデンは、樹脂原料、樹脂改質剤、医農薬原料、および有機合成中間体などに有用であるが、場合によっては着色したインデンが嫌われる場合があり、このためにインデン中の着色成分は除いておく必要がある。
【０００４】
製品としてのインデン濃縮物が着色する原因には２種類あり、その１つは、インデン濃縮物を空気中に暴露したときにインデン濃縮物中の成分が経時的に酸化されて着色する場合であり、もう１つは、インデン濃縮物中に最初から存在している不純物が着色の原因となっていることである。本発明にて除去する対象は後者の場合である。すなわち、インデン濃縮物中の成分の経時的な酸化による着色成分は、蒸留操作によって完全に除去することができるので、従来の処理方法にて何ら問題なく脱色精製することができる。
【０００５】
一方、インデン濃縮物中に最初から存在する着色成分は、いかなる物質であるかが未だに特定されていないが、従来のインデン濃縮物の製造工程では除去することができない。そこで、一般的な脱色精製方法として油脂などの脱色精製に利用される白土処理、第３成分を添加して着色成分の揮発度を変化させることによって、インデンと着色成分との分離性能を高める共沸蒸留もしくは抽出蒸留、あるいは晶析などが考えられるが、いずれも効果的な脱色精製には至っていない。したがって、本発明の目的は、インデン濃縮物中に元来から存在する着色成分を除去して、脱色精製された、望ましくは無色透明に精製されたインデン濃縮物を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
上記目的は以下の発明によって達成される。すなわち、本発明は、着色インデン濃縮物にヒドラジン類を混合し、該濃縮物中に含まれる着色成分をヒドラジン類に吸着もしくは抽出させ、着色インデン濃縮物から着色成分を除去することを特徴とする脱色精製インデン濃縮物の製造方法を提供する。
【０００７】
本発明によれば、コールタール留分を蒸留し、酸・アルカリ洗浄工程を経て得られたインデン濃縮物が着色している場合、当該インデン濃縮物にヒドラジン類を添加して、混合・静置することにより、インデン濃縮物相とヒドラジン類相（固体の場合と水溶液の場合がある）に分離し、このときインデン濃縮物中に含まれていた着色成分はヒドラジン相に移行するために、インデン濃縮物の着色度合いが著しく低減される。ついで、分液して回収したインデン濃縮物を水洗してその中に微量混入しているヒドラジン類を除去し、蒸留して仕上げると、脱色精製された、好ましくは無色透明の高純度インデン濃縮物が得られる。
【０００８】
【発明の実施の形態】
つぎに好ましい実施の形態を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。
本発明において用いられるインデン濃縮物は、コールタール留分としてコークス炉ガス軽油からの蒸留留分、コールタール蒸留で得られる軽油、中油、カルボル油、さらにはこれらからインデン濃度を高めたインデン濃縮物である。上記コールタール留分を精密蒸留してインデン濃度を高めることができるが、得られるインデン濃縮物は、不純物としてはアルキルインダン、ベンゾニトリル、フェノール類、およびピリジン類を含んでいる。これら不純物のうち、フェノール類およびピリジン類は、酸・アルカリ洗浄にて除去しておくことが望ましい。ついで、水洗して残留している酸あるいはアルカリまたは塩類を除去する。この時点で、インデン濃縮物が着色していた場合に、ヒドラジン類を添加し、着色物質の抽出除去を行う。本発明で使用するインデン濃縮物中のインデン濃度は５０重量％以上であることが好ましい。インデン濃度が低過ぎるとヒドラジン類の使用量が多くなり、経済的ではない。
【０００９】
本発明において着色インデン濃縮物の脱色精製に用いられるヒドラジン類としては、ヒドラジン、ヒドラジン一水和物；ヒドラジンモノ塩酸塩、ヒドラジンモノ硫酸塩、ヒドラジンモノ硝酸塩等のハーフ塩；ヒドラジン塩酸塩、ヒドラジン硫酸塩、ヒドラジン硝酸塩等のヒドラジン塩等およびそれらの水溶液から選ばれた少なくとも１種である。特に好ましいヒドラジン類はヒドラジンモノ塩酸塩およびヒドラジンモノ硫酸塩である。これらのヒドラジン類は、固体、液体または水溶液で用いられるが、水溶液で用いる場合のヒドラジン濃度は、３重量％以上、好ましくは２０〜１００重量％である。
【００１０】
本発明における脱色精製の処理温度は、０℃〜１００℃、好ましくは１０〜４０℃である。０℃より低い温度では着色成分の除去効率が低下するばかりか、いずれはインデン濃縮物が凍結してしまい操作不可能になる。一方、１００℃を越えると、脱色処理後のインデン濃縮物とヒドラジン類の相分離が不十分となり、脱色精製インデン濃縮物の回収率が低下する。
【００１１】
着色インデン濃縮物へのヒドラジン類の添加方法は２通りあり、１つは、着色インデン濃縮物に対して１０重量％以上、好ましくは５０〜１００重量％である。もう１つは、着色インデン濃縮物に対して１０重量％未満、好ましくは３〜８重量％である。
前者の方法は、インデン濃縮物の着色成分の抽出処理を行った後に、インデン濃縮物とヒドラジン類またはその水溶液（以下単に「ヒドラジン類」という）とを分液してヒドラジン類相を回収し、この回収ヒドラジン類を繰り返して着色インデン濃縮物の脱色精製に使用する方法である。
【００１２】
この方法では、インデン濃縮物相に若干量分配したヒドラジン類や、操作上で損失したヒドラジン類の量に相当するヒドラジン類を、抽出操作前に前記回収ヒドラジン類に補充する。後者の方法は、ヒドラジン類を回収しないで使い捨てにする方法である。すなわち、インデン濃縮物にヒドラジン類を加えて混合および脱色精製後、該混合物を水洗することによって着色成分およびヒドラジン類を水中に抽出する。着色成分が含まれた水相は再度使用することなく廃棄する。
【００１３】
【実施例】
つぎに実施例および比較例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれにより何ら限定されるものではない。尚、文中「％」とあるのは、特に断りのない限り重量基準である。
実施例１
コークス炉ガス軽油を精密蒸留し、ついで酸洗、アルカリ洗、および水洗して得られたインデン濃縮物（純度９３％）は黄色に着色しており、そのハーゼン値（ＪＩＳ Ｋ ２４３５）は１００であった。これに重量比でヒドラジン一水和物：インデン濃縮物＝１：１になるように、ヒドラジン一水和物を添加して、室温で１０分間振とうさせ十分に混合した。静置した後、インデン濃縮物相を回収し、回収したインデン濃縮物を水洗−常圧単蒸留を行い無色透明なインデン濃縮物（純度９６％）を回収した。そのハーゼン値は１５であった。
【００１４】
実施例２
コークス炉ガス軽油を精密蒸留し、ついで酸洗、アルカリ洗および水洗したインデン濃縮物（純度９３％）は黄色に着色しており、そのハーゼン値は１００であった。これに５０％ヒドラジン水溶液：インデン濃縮物＝１：１になるように、５０％ヒドラジン水溶液を添加して、室温で１０分間振とうさせ十分に混合した。静置した後、インデン濃縮物相を回収し、回収したインデン濃縮物の水洗−常圧単蒸留を行い無色透明なインデン濃縮物（純度９６％）を回収した。そのハーゼン値は１５であった。
【００１５】
実施例３
コークス炉ガス軽油を精密蒸留し、ついで酸洗、アルカリ洗および水洗したインデン濃縮物（純度９３％）は黄色に着色しており、そのハーゼン値は１００であった。これに実施例１で回収したヒドラジン類をヒドラジン類：インデン濃縮物＝１：１になるように添加して、室温で１０分間振とうさせ十分に混合した。静置した後、インデン濃縮物相を回収し、回収したインデン濃縮物の水洗−常圧単蒸留を行い無色透明なインデン濃縮物（純度９６％）を回収した。そのハーゼン値は１８であった。
【００１６】
実施例４
実施例３に引き続き、ヒドラジン類のリサイクル使用による脱色精製効果の持続を調べた。原料のインデン濃縮物は、実施例１〜３と同じものを使用し、操作も実施例１と同様な条件で行った。リサイクル試験は、実施例１と３を含めて５０回行なった。そのハーゼン値の結果を表１に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【表２】
【００１９】
１＊：使用インデン濃縮物（純度９３％）
２＊：ヒドラジン一水和物
３＊：ヒドラジン相より分液して回収した量（ｇ）
４＊：ロスした分の補充量（ｇ） ヒドラジン一水和物を補充
３＊＋４＊＝５０ｇ
【００２０】
実施例５
コークス炉ガス軽油を精密蒸留し、ついで酸洗、アルカリ洗、および水洗したインデン濃縮物（純度９３％）は黄色に着色しており、そのハーゼン値は１００であった。これに５０％ヒドラジンモノ塩酸塩水溶液：インデン濃縮物＝１：１になるように添加して、室温で１０分間振とうさせ十分に混合した。静置した後、インデン濃縮物相を回収し、回収したインデン濃縮物の水洗―常圧単蒸留を行い無色透明なインデン濃縮物（純度９６％）を回収した。そのハーゼン値は２０であった。
【００２１】
実施例６
コークス炉ガス軽油を精密蒸留し、ついで酸洗、アルカリ洗、および水洗したインデン濃縮物（純度９３％）は黄色に着色しており、そのハーゼン値は１００であった。これに５０％ヒドラジンモノ硫酸塩水溶液：インデン濃縮物＝１：１になるように添加して、室温で１０分間振とうさせ十分に混合した。静置した後、インデン濃縮物相を回収し、回収したインデン濃縮物の水洗―常圧単蒸留を行い無色透明なインデン濃縮物（純度９６％）を回収した。そのハーゼン値は１５であった。
【００２２】
実施例７
コークス炉ガス軽油を精密蒸留し、ついで酸洗、アルカリ洗、および水洗したインデン濃縮物（純度９３％）は黄色に着色しており、そのハーゼン値は１００であった。これにヒドラジン一水和物：インデン濃縮物＝１：２０になるように添加して、室温で１０分間振とうさせ十分に混合した。静置し、ついで水洗した後インデン濃縮物相を回収し、常圧単蒸留を行い無色透明なインデン濃縮物（純度９６％）を回収した。そのハーゼン値は１５であった。
【００２３】
実施例８
コークス炉ガス軽油を精密蒸留し、ついで酸洗、アルカリ洗、および水洗したインデン濃縮物（純度９３％）は黄色に着色しており、そのハーゼン値は１００であった。これに５０％ヒドラジンモノ塩酸塩水溶液：インデン濃縮物＝１：２０になるように添加して、室温で１０分間振とうさせ十分に混合した。静置し、ついで水洗した後インデン濃縮物相を回収し、常圧単蒸留を行い無色透明なインデン濃縮物（純度９６％）を回収した。そのハーゼン値は２０であった。
【００２４】
比較例１
コークス炉ガス軽油を精密蒸留し、ついで酸洗、アルカリ洗、および水洗したインデン濃縮物（純度９３％）は黄色に着色しており、そのハーゼン値は１００であった。これに水：インデン濃縮物＝１：１になるように添加して、室温で１０分間振とうさせ十分に混合した。静置した後、インデン濃縮物相を回収し、常圧単蒸留を行い黄色のインデン濃縮物（純度９６％）を回収した。そのハーゼン値は９０であった。
【００２５】
【発明の効果】
以上説明したように本発明によれば、インデン濃縮物中に元来から存在する着色成分をヒドラジン類に吸着もしくは抽出させることによって、脱色精製された、好ましくは無色透明の精製されたインデン濃縮物を製造することができる。
【発明の属する技術分野】
本発明は、着色インデン濃縮物から脱色精製インデン濃縮物を製造する方法に関し、さらに詳しくは、最初から着色しているインデン濃縮物中の着色成分をヒドラジン類によって除去して脱色精製インデン濃縮物を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
インデンは、コールタールからの軽油、中油、コークス炉ガスからの軽油などの中に２０重量％程度含まれている。インデンを含むコールタール留分中には、インダン、ベンゾフラン、ベンゾニトリル、アルキルベンゼン類、フェノール類、ピリジン類などが含まれており、これらの不純物は、通常の蒸留操作、アルカリ処理および酸処理などによって、上記コールタール留分からかなりの量を除去することが可能である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
ところが、上記インデン含有タール留分は、その原料の産地あるいは製造工程の違いなどから、性状が必ずしも同等なものではなく、同じ処理工程を経たにもかかわらず、着色したインデン濃縮物が得られることがある。インデンは、樹脂原料、樹脂改質剤、医農薬原料、および有機合成中間体などに有用であるが、場合によっては着色したインデンが嫌われる場合があり、このためにインデン中の着色成分は除いておく必要がある。
【０００４】
製品としてのインデン濃縮物が着色する原因には２種類あり、その１つは、インデン濃縮物を空気中に暴露したときにインデン濃縮物中の成分が経時的に酸化されて着色する場合であり、もう１つは、インデン濃縮物中に最初から存在している不純物が着色の原因となっていることである。本発明にて除去する対象は後者の場合である。すなわち、インデン濃縮物中の成分の経時的な酸化による着色成分は、蒸留操作によって完全に除去することができるので、従来の処理方法にて何ら問題なく脱色精製することができる。
【０００５】
一方、インデン濃縮物中に最初から存在する着色成分は、いかなる物質であるかが未だに特定されていないが、従来のインデン濃縮物の製造工程では除去することができない。そこで、一般的な脱色精製方法として油脂などの脱色精製に利用される白土処理、第３成分を添加して着色成分の揮発度を変化させることによって、インデンと着色成分との分離性能を高める共沸蒸留もしくは抽出蒸留、あるいは晶析などが考えられるが、いずれも効果的な脱色精製には至っていない。したがって、本発明の目的は、インデン濃縮物中に元来から存在する着色成分を除去して、脱色精製された、望ましくは無色透明に精製されたインデン濃縮物を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
上記目的は以下の発明によって達成される。すなわち、本発明は、着色インデン濃縮物にヒドラジン類を混合し、該濃縮物中に含まれる着色成分をヒドラジン類に吸着もしくは抽出させ、着色インデン濃縮物から着色成分を除去することを特徴とする脱色精製インデン濃縮物の製造方法を提供する。
【０００７】
本発明によれば、コールタール留分を蒸留し、酸・アルカリ洗浄工程を経て得られたインデン濃縮物が着色している場合、当該インデン濃縮物にヒドラジン類を添加して、混合・静置することにより、インデン濃縮物相とヒドラジン類相（固体の場合と水溶液の場合がある）に分離し、このときインデン濃縮物中に含まれていた着色成分はヒドラジン相に移行するために、インデン濃縮物の着色度合いが著しく低減される。ついで、分液して回収したインデン濃縮物を水洗してその中に微量混入しているヒドラジン類を除去し、蒸留して仕上げると、脱色精製された、好ましくは無色透明の高純度インデン濃縮物が得られる。
【０００８】
【発明の実施の形態】
つぎに好ましい実施の形態を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。
本発明において用いられるインデン濃縮物は、コールタール留分としてコークス炉ガス軽油からの蒸留留分、コールタール蒸留で得られる軽油、中油、カルボル油、さらにはこれらからインデン濃度を高めたインデン濃縮物である。上記コールタール留分を精密蒸留してインデン濃度を高めることができるが、得られるインデン濃縮物は、不純物としてはアルキルインダン、ベンゾニトリル、フェノール類、およびピリジン類を含んでいる。これら不純物のうち、フェノール類およびピリジン類は、酸・アルカリ洗浄にて除去しておくことが望ましい。ついで、水洗して残留している酸あるいはアルカリまたは塩類を除去する。この時点で、インデン濃縮物が着色していた場合に、ヒドラジン類を添加し、着色物質の抽出除去を行う。本発明で使用するインデン濃縮物中のインデン濃度は５０重量％以上であることが好ましい。インデン濃度が低過ぎるとヒドラジン類の使用量が多くなり、経済的ではない。
【０００９】
本発明において着色インデン濃縮物の脱色精製に用いられるヒドラジン類としては、ヒドラジン、ヒドラジン一水和物；ヒドラジンモノ塩酸塩、ヒドラジンモノ硫酸塩、ヒドラジンモノ硝酸塩等のハーフ塩；ヒドラジン塩酸塩、ヒドラジン硫酸塩、ヒドラジン硝酸塩等のヒドラジン塩等およびそれらの水溶液から選ばれた少なくとも１種である。特に好ましいヒドラジン類はヒドラジンモノ塩酸塩およびヒドラジンモノ硫酸塩である。これらのヒドラジン類は、固体、液体または水溶液で用いられるが、水溶液で用いる場合のヒドラジン濃度は、３重量％以上、好ましくは２０〜１００重量％である。
【００１０】
本発明における脱色精製の処理温度は、０℃〜１００℃、好ましくは１０〜４０℃である。０℃より低い温度では着色成分の除去効率が低下するばかりか、いずれはインデン濃縮物が凍結してしまい操作不可能になる。一方、１００℃を越えると、脱色処理後のインデン濃縮物とヒドラジン類の相分離が不十分となり、脱色精製インデン濃縮物の回収率が低下する。
【００１１】
着色インデン濃縮物へのヒドラジン類の添加方法は２通りあり、１つは、着色インデン濃縮物に対して１０重量％以上、好ましくは５０〜１００重量％である。もう１つは、着色インデン濃縮物に対して１０重量％未満、好ましくは３〜８重量％である。
前者の方法は、インデン濃縮物の着色成分の抽出処理を行った後に、インデン濃縮物とヒドラジン類またはその水溶液（以下単に「ヒドラジン類」という）とを分液してヒドラジン類相を回収し、この回収ヒドラジン類を繰り返して着色インデン濃縮物の脱色精製に使用する方法である。
【００１２】
この方法では、インデン濃縮物相に若干量分配したヒドラジン類や、操作上で損失したヒドラジン類の量に相当するヒドラジン類を、抽出操作前に前記回収ヒドラジン類に補充する。後者の方法は、ヒドラジン類を回収しないで使い捨てにする方法である。すなわち、インデン濃縮物にヒドラジン類を加えて混合および脱色精製後、該混合物を水洗することによって着色成分およびヒドラジン類を水中に抽出する。着色成分が含まれた水相は再度使用することなく廃棄する。
【００１３】
【実施例】
つぎに実施例および比較例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれにより何ら限定されるものではない。尚、文中「％」とあるのは、特に断りのない限り重量基準である。
実施例１
コークス炉ガス軽油を精密蒸留し、ついで酸洗、アルカリ洗、および水洗して得られたインデン濃縮物（純度９３％）は黄色に着色しており、そのハーゼン値（ＪＩＳ Ｋ ２４３５）は１００であった。これに重量比でヒドラジン一水和物：インデン濃縮物＝１：１になるように、ヒドラジン一水和物を添加して、室温で１０分間振とうさせ十分に混合した。静置した後、インデン濃縮物相を回収し、回収したインデン濃縮物を水洗−常圧単蒸留を行い無色透明なインデン濃縮物（純度９６％）を回収した。そのハーゼン値は１５であった。
【００１４】
実施例２
コークス炉ガス軽油を精密蒸留し、ついで酸洗、アルカリ洗および水洗したインデン濃縮物（純度９３％）は黄色に着色しており、そのハーゼン値は１００であった。これに５０％ヒドラジン水溶液：インデン濃縮物＝１：１になるように、５０％ヒドラジン水溶液を添加して、室温で１０分間振とうさせ十分に混合した。静置した後、インデン濃縮物相を回収し、回収したインデン濃縮物の水洗−常圧単蒸留を行い無色透明なインデン濃縮物（純度９６％）を回収した。そのハーゼン値は１５であった。
【００１５】
実施例３
コークス炉ガス軽油を精密蒸留し、ついで酸洗、アルカリ洗および水洗したインデン濃縮物（純度９３％）は黄色に着色しており、そのハーゼン値は１００であった。これに実施例１で回収したヒドラジン類をヒドラジン類：インデン濃縮物＝１：１になるように添加して、室温で１０分間振とうさせ十分に混合した。静置した後、インデン濃縮物相を回収し、回収したインデン濃縮物の水洗−常圧単蒸留を行い無色透明なインデン濃縮物（純度９６％）を回収した。そのハーゼン値は１８であった。
【００１６】
実施例４
実施例３に引き続き、ヒドラジン類のリサイクル使用による脱色精製効果の持続を調べた。原料のインデン濃縮物は、実施例１〜３と同じものを使用し、操作も実施例１と同様な条件で行った。リサイクル試験は、実施例１と３を含めて５０回行なった。そのハーゼン値の結果を表１に示す。
【００１７】
【表１】
【表２】
１＊：使用インデン濃縮物（純度９３％）
２＊：ヒドラジン一水和物
３＊：ヒドラジン相より分液して回収した量（ｇ）
４＊：ロスした分の補充量（ｇ） ヒドラジン一水和物を補充
３＊＋４＊＝５０ｇ
【００２０】
実施例５
コークス炉ガス軽油を精密蒸留し、ついで酸洗、アルカリ洗、および水洗したインデン濃縮物（純度９３％）は黄色に着色しており、そのハーゼン値は１００であった。これに５０％ヒドラジンモノ塩酸塩水溶液：インデン濃縮物＝１：１になるように添加して、室温で１０分間振とうさせ十分に混合した。静置した後、インデン濃縮物相を回収し、回収したインデン濃縮物の水洗―常圧単蒸留を行い無色透明なインデン濃縮物（純度９６％）を回収した。そのハーゼン値は２０であった。
【００２１】
実施例６
コークス炉ガス軽油を精密蒸留し、ついで酸洗、アルカリ洗、および水洗したインデン濃縮物（純度９３％）は黄色に着色しており、そのハーゼン値は１００であった。これに５０％ヒドラジンモノ硫酸塩水溶液：インデン濃縮物＝１：１になるように添加して、室温で１０分間振とうさせ十分に混合した。静置した後、インデン濃縮物相を回収し、回収したインデン濃縮物の水洗―常圧単蒸留を行い無色透明なインデン濃縮物（純度９６％）を回収した。そのハーゼン値は１５であった。
【００２２】
実施例７
コークス炉ガス軽油を精密蒸留し、ついで酸洗、アルカリ洗、および水洗したインデン濃縮物（純度９３％）は黄色に着色しており、そのハーゼン値は１００であった。これにヒドラジン一水和物：インデン濃縮物＝１：２０になるように添加して、室温で１０分間振とうさせ十分に混合した。静置し、ついで水洗した後インデン濃縮物相を回収し、常圧単蒸留を行い無色透明なインデン濃縮物（純度９６％）を回収した。そのハーゼン値は１５であった。
【００２３】
実施例８
コークス炉ガス軽油を精密蒸留し、ついで酸洗、アルカリ洗、および水洗したインデン濃縮物（純度９３％）は黄色に着色しており、そのハーゼン値は１００であった。これに５０％ヒドラジンモノ塩酸塩水溶液：インデン濃縮物＝１：２０になるように添加して、室温で１０分間振とうさせ十分に混合した。静置し、ついで水洗した後インデン濃縮物相を回収し、常圧単蒸留を行い無色透明なインデン濃縮物（純度９６％）を回収した。そのハーゼン値は２０であった。
【００２４】
比較例１
コークス炉ガス軽油を精密蒸留し、ついで酸洗、アルカリ洗、および水洗したインデン濃縮物（純度９３％）は黄色に着色しており、そのハーゼン値は１００であった。これに水：インデン濃縮物＝１：１になるように添加して、室温で１０分間振とうさせ十分に混合した。静置した後、インデン濃縮物相を回収し、常圧単蒸留を行い黄色のインデン濃縮物（純度９６％）を回収した。そのハーゼン値は９０であった。
【００２５】
【発明の効果】
以上説明したように本発明によれば、インデン濃縮物中に元来から存在する着色成分をヒドラジン類に吸着もしくは抽出させることによって、脱色精製された、好ましくは無色透明の精製されたインデン濃縮物を製造することができる。
Claims (2)
- 着色インデン濃縮物にヒドラジン類を混合し、該インデン濃縮物中に含まれる着色成分をヒドラジン類に吸着もしくは抽出させ、着色インデン濃縮物から着色成分を除去することを特徴とする脱色精製インデン濃縮物の製造方法。
- ヒドラジン類が、ヒドラジン、ヒドラジン一水和物、ヒドラジンモノ塩酸塩、ヒドラジンモノ硫酸塩、ヒドラジンモノ硝酸塩、およびそれらの水溶液から選ばれた少なくとも１種である請求項１に記載の脱色精製インデン濃縮物の製造方法。
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|---|---|---|---|
| JP2000048774A JP4361660B2 (ja) | 2000-02-25 | 2000-02-25 | インデンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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Publications (2)
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|---|---|
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2000
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