JP4294066B2 - カルボン酸基含有ジスルフィドのアミノアルコール塩化合物を含む金属接着用ゴム組成物 - Google Patents
カルボン酸基含有ジスルフィドのアミノアルコール塩化合物を含む金属接着用ゴム組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4294066B2 JP4294066B2 JP2007255608A JP2007255608A JP4294066B2 JP 4294066 B2 JP4294066 B2 JP 4294066B2 JP 2007255608 A JP2007255608 A JP 2007255608A JP 2007255608 A JP2007255608 A JP 2007255608A JP 4294066 B2 JP4294066 B2 JP 4294066B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- rubber
- group
- rubber composition
- formula
- carboxylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Description
で表されるカルボン酸基含有ジスルフィドのアミノアルコール塩化合物0.05〜10重量部並びに(C)有機金属塩を金属含有量として0.05〜5重量部を含んでなる金属接着用ゴム組成物が提供される。
イソプロパノール1000g中、ジチオサリチル酸306.4g(1mol)と2−アミノエタノール122.16g(2mol)を入れ、室温で30分反応させた。反応終了後、生成物を濾過し、乾燥することにより下記式で示される白色粉末の化合物1を410.2g(収率95.7%)得た。
融点(DSC):147.4℃
イソプロパノール1000g中、3,3’−ジチオジプロピオン酸210.3g(1mol)と2−アミノエタノール122.16g(2mol)を入れ、室温で30分反応させた。反応終了後、生成物を減圧乾燥することにより下記式で示される黄色の液状化合物2を314.4g(収率94.5%)得た。
イソプロパノール1000g中、ジチオサリチル酸306.4g(1mol)と1−アミノ−2−プロパノール150.2g(2mol)を入れ、室温で30分反応させた。反応終了後、生成物を濾過し、乾燥することにより下記式で示される褐色粉末の化合物3を410.2g(収率95.7%)得た。
融点(DSC):176.2℃
サンプルの調製
表Iに示す配合において、加硫促進剤と硫黄を除く成分を1.7リットルの密閉型ミキサーで5分間混練し、160℃に達したときに放出してマスターバッチを得た。このマスターバッチに加硫促進剤と硫黄をオープンロールで混練し、ゴム組成物を得た。
破断強度:JIS K 6251に準拠しダンベル3号型のサンプルを速度500mm/minで伸張し、20℃における破断強度を測定した。結果は比較例1の値を100として指数表示した。この数値が大きいほど強度が高いことを示す。
発熱性:JIS K 6394に準拠し、初期歪10%、振幅2%、周波数20Hzにて60℃におけるtanδを測定した。結果は比較例1の値を100として指数表示した。この数値が小さいほど低発熱で発熱性が良好であることを示す。
未老化接着性能試験:12.7mm間隔で平行に並べたブラスめっきスチールコードをゴム組成物で被覆すると共に、埋め込み長さ12.7mmで埋め込み、160℃×20分間の加硫条件で加硫接着してサンプルを作製した。
ASTM D−2229に準拠して前記サンプルからスチールコードを引き抜き、その表面を被覆するゴム付量(%)により評価した。結果は比較例1の値を100として指数表示した。この値が大きいほどゴムに対する接着性が優れている。
老化後接着性能試験:加硫後の接着サンプルを温度70℃、湿度96%、2週間老化した。上述の未老化接着性と同様にして引き抜いた後のスチールコードの表面を被覆するゴム付量(%)を測定し、評価した。結果は比較例1の値を100として指数表示した。この値が大きいほどゴムに対する接着性が優れている。
*1:天然ゴム(RSS#3)
*2:日本ゼオン(株)製 Nipol IR2202
*3:日本ゼオン(株)製 Nipol 1502
*4:東海カーボン(株)製 カーボンブラック シーストKH(沃素吸着量90cm3/100g、DBP吸収量119×10-5m3/kg)
*5:正同化学工業(株)製 酸化亜鉛 3種
*6:日本油脂(株)製 ビーズステアリン酸
*7:フレキシス社製 サントフレックス 6PPD
*8:大内新興化学工業(株)製 ノクラック224
*9:ローディア製 マノボンド(Co含有率22%)(化学式:(C9H19C0O)3B)
*10:日鋼金属(株)製 ナフテン酸コバルト(Co含有率10%)
*11:アクゾノーベル(株)製クリステックスHS OT 20
*12:大内新興化学工業(株)製 ノクセラーDZ−G
*13:大内新興化学工業(株)製 ノクセラーDM−P0
*14:化合物1:調製例1で合成した化合物A
*15:化合物2:調製例2で合成した化合物B
*16:化合物3:調製例3で合成した化合物C
Claims (3)
- 式(I)において、Xが芳香族基である請求項1に記載の金属接着用ゴム組成物。
- 前記有機金属塩がニッケル及び/又はコバルトの有機金属塩である請求項1又は2に記載の金属接着用ゴム組成物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007255608A JP4294066B2 (ja) | 2007-09-28 | 2007-09-28 | カルボン酸基含有ジスルフィドのアミノアルコール塩化合物を含む金属接着用ゴム組成物 |
DE102008048891A DE102008048891A1 (de) | 2007-09-28 | 2008-09-25 | Konpoundierungsmittel für die Kautschukvulkanisation, enthaltend Aminoalkoholsalzverbindung von Carbonsäuregruppenenthaltendem Disulfid, und Verfahren zur Herstellung desselben, sowie selbiges enthaltende Kautschukzusammensetzung |
US12/238,669 US7981971B2 (en) | 2007-09-28 | 2008-09-26 | Compounding agent for rubber vulcanization containing amino alcohol salt compound of carboxylic acid group-containing disulfide and method of production of the same and rubber composition containing the same |
CN 200810149824 CN101402746B (zh) | 2007-09-28 | 2008-09-27 | 具有含羧酸基二硫化物的氨基醇盐化合物的橡胶硫化用配合剂,其制备方法和橡胶组合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007255608A JP4294066B2 (ja) | 2007-09-28 | 2007-09-28 | カルボン酸基含有ジスルフィドのアミノアルコール塩化合物を含む金属接着用ゴム組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009084422A JP2009084422A (ja) | 2009-04-23 |
JP4294066B2 true JP4294066B2 (ja) | 2009-07-08 |
Family
ID=40658269
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007255608A Expired - Fee Related JP4294066B2 (ja) | 2007-09-28 | 2007-09-28 | カルボン酸基含有ジスルフィドのアミノアルコール塩化合物を含む金属接着用ゴム組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4294066B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021181506A (ja) * | 2018-08-30 | 2021-11-25 | 住友化学株式会社 | ゴム組成物、金属−ゴム複合成形体、及び、金属−ゴム複合成形体の製造方法 |
-
2007
- 2007-09-28 JP JP2007255608A patent/JP4294066B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2009084422A (ja) | 2009-04-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4598148B2 (ja) | スルフェンアミド、このスルフェンアミドを含むゴム用加硫促進剤およびその製造方法 | |
US20150240054A1 (en) | Method for manufacturing rubber composition | |
JP2008050453A (ja) | 空気入りタイヤ | |
JP4294066B2 (ja) | カルボン酸基含有ジスルフィドのアミノアルコール塩化合物を含む金属接着用ゴム組成物 | |
US7981971B2 (en) | Compounding agent for rubber vulcanization containing amino alcohol salt compound of carboxylic acid group-containing disulfide and method of production of the same and rubber composition containing the same | |
JP5374839B2 (ja) | インナーライナー用ゴム組成物 | |
JP4156022B2 (ja) | ゴム組成物 | |
JP4297959B2 (ja) | カルボン酸基含有ジスルフィドのアミノアルコール塩化合物を含むゴム加硫用配合剤及びその製造方法並びにそれを含むゴム組成物 | |
JP2011012043A (ja) | 加硫ゴム組成物に動的耐久性を付与する新規加硫促進剤 | |
US7714049B2 (en) | Compounding agent for rubber vulcanization containing amine salt compound of carboxylic group-containing disulfide, method for producing the same, rubber composition containing the same and pneumatic tire using the same as rubber for belt coat and/or belt edge cush | |
JP2014080535A (ja) | ゴム・カーボンブラック用カップリング剤及びタイヤ用ゴム組成物 | |
JP6100120B2 (ja) | 有機スルフィド及びその製造方法 | |
JP5397762B2 (ja) | ゴムの耐リバージョン性、耐熱性及び動的低発熱性を向上させる加硫剤 | |
JP2016011350A (ja) | イソブチレン系共重合体およびその製造方法、これを含んでなるゴム組成物および架橋ゴム組成物。 | |
JP7428878B2 (ja) | 加硫剤、ゴム組成物、加硫ゴム | |
JP2009102585A (ja) | 芳香族カルボン酸のアミノアルコール塩化合物を含むゴム加硫用配合剤及びその製造方法並びにそれを含むゴム組成物 | |
JP2008050450A (ja) | タイヤ用ゴム組成物並びにそれをベルトクッションに用いた空気入りタイヤ | |
JP5190679B2 (ja) | 耐加硫戻り性,耐熱性および耐屈曲性を向上させたゴム組成物 | |
JP2007169253A (ja) | 新規チウラム化合物およびそれを用いたゴム用加硫促進剤 | |
WO2008020488A1 (fr) | Composé de sel d'amine de disulfure carboxylé, procédé servant à le produire, composition de caoutchouc contenant le composé et pneumatique en faisant usage dans le caoutchouc de revêtement de ceinture et/ou le bandage de rebord de ceinture | |
JP2010285414A (ja) | ゴムの耐リバージョン性,耐熱性および耐屈曲性を向上させる新規加硫剤 | |
JP2006169364A (ja) | ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ | |
JP2006089693A (ja) | シリカ配合ゴム組成物 | |
JP2009091430A (ja) | タイヤ用ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ | |
JP2012136680A (ja) | 天然ゴム組成物の高速加硫性、耐スコーチ性、耐リバージョン性および動的特性の改良方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090206 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090206 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20090206 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20090227 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090310 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090407 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120417 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120417 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120417 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130417 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130417 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140417 Year of fee payment: 5 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |