JP4268899B2

JP4268899B2 - フラバノン化合物、抗酸化剤、抗菌剤、抗腫瘍剤及び飲食品

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Publication number: JP4268899B2
Application number: JP2004123479A
Authority: JP
Inventors: 茂則熊澤; 勉中山; 香代子下位; 崇輝後藤; 修一福本; 勉新垣
Original assignee: 株式会社ポッカコーポレーション
Priority date: 2003-06-20
Filing date: 2004-04-19
Publication date: 2009-05-27
Anticipated expiration: 2024-04-19
Also published as: JP2005029560A

Description

この発明は、新規フラバノン化合物、並びに該フラバノン化合物を含有する抗酸化剤、抗菌剤、抗腫瘍剤及び飲食品に関するものである。

従来より、この種のフラバノン化合物としては、ニムフェオール（nymphaeol）−Ａ，Ｂ，Ｃが知られている（非特許文献１参照）。
K.Yakushijin, K.Shibayama, H.Murata and H.Furukawa、ハスノハギリ由来の新規プレニルフラバノン（New prenylflavanones from Hernandia nymphaefolia(presl) Kubitzki）、Heterocycles, 14, 397-402, 1980.

この発明は、本発明者らの鋭意研究の結果、新規なフラバノン化合物を単離し、かつ有用な生理活性を見出したことによりなされたものである。その目的とするところは、飲食品や医薬品等の様々な用途に利用することが可能な新規フラバノン化合物を提供することにある。別の目的とするところは、高い抗酸化作用を発揮する抗酸化剤、高い抗菌作用を発揮する抗菌剤、及び高い抗腫瘍作用を発揮する抗腫瘍剤を提供することにある。その他の目的とするところは、健康増進効果又は保存性の向上を図るのが容易な飲食品を提供することにある。

上記の目的を達成するために、請求項１に記載の発明のフラバノン化合物は、下記化１に示される構造を有するものである。

請求項２に記載の発明の抗酸化剤は、請求項１に記載のフラバノン化合物を含有するものである。請求項３に記載の発明の抗菌剤は、請求項１に記載のフラバノン化合物を含有するものである。請求項４に記載の発明の抗腫瘍剤は、請求項１に記載のフラバノン化合物を含有するものである。請求項５に記載の発明の飲食品は、請求項１に記載のフラバノン化合物を含有するものである。

この発明によれば、次のような効果を奏する。
請求項１に記載の発明のフラバノン化合物によれば、飲食品や医薬品等の様々な用途に利用することができる。請求項２に記載の発明の抗酸化剤によれば、高い抗酸化作用を発揮することができる。請求項３に記載の発明の抗菌剤によれば、高い抗菌作用を発揮することができる。請求項４に記載の発明の抗腫瘍剤によれば、高い抗腫瘍作用を発揮することができる。請求項５に記載の発明の飲食品によれば、健康増進効果又は保存性の向上を図るのが容易となる。

以下、この発明を具体化した実施形態を詳細に説明する。
実施形態のフラバノン化合物は、下記化２に示される構造を有する有機化合物である。

前記化２に示されるフラバノン化合物は、5,7,3',4'-テトラヒドロキシ-5'-C-ゲラニルフラバノン（5,7,3',4'-tetrahydroxy-5'-C-geranylflavanone、isonymphaeol-B）であり、分子式Ｃ₂₅Ｈ₂₈Ｏ₆、分子量４２４、融点（ＭＰ）１２３〜１２６℃である（図１参照）。このフラバノン化合物は、本発明者らによって沖縄産プロポリスから単離された天然物由来の新規化合物であり、エリオディクティオール（Eriodictyol）と類似した構造的特徴を有しているが、５’位にＣ−ゲラニル基を備えていることからエリオディクティオールよりも親油性（膜透過性）が高い。

このフラバノン化合物は、エリオディクティオールやα−トコフェロール（α-Tocopherol）と同程度の高い抗酸化作用を有している。また、このフラバノン化合物は、乳癌細胞等の癌細胞の増殖を抑制する抗腫瘍作用を有している。さらに、このフラバノン化合物は、生理的な細胞死（アポトーシス；apoptosis）等により、癌化しつつある異常細胞や細胞寿命を迎えつつある老化細胞等の不要細胞を除去する作用を有している。また、このフラバノン化合物は、黄色ブドウ球菌等のグラム陽性菌、バチルス属菌等の芽胞菌に対する抗菌作用を有している。

実施形態の抗酸化剤は、上記フラバノン化合物を有効成分（抗酸化素材）として含有するものである。この抗酸化剤は、油脂の酸化劣化、香料の劣化、色素の分解、色素の退色等の様々な製品の劣化（主に酸化劣化）を効果的に抑えるための劣化防止剤として飲食品中に添加して利用され得る。また、この抗酸化剤は、健康食品等の飲食品中に含有させて利用することにより、経口摂取した生体内で活性酸素を消去して、肝機能の増強作用、アセトアルデヒドの毒性の軽減、低密度コレステロール（ＬＤＬ）の抗酸化作用、乳癌細胞の増殖抑制作用、免疫機能改善等の健康増進効果を発揮する。また、この抗酸化剤は、化粧品又は医薬部外品中に含有させて利用することも可能であり、皮膚や口腔等の美白効果や老化の防止等に役立つ。

実施形態の抗菌剤は、上記フラバノン化合物を有効成分として含有するものである。この抗菌剤は、主として飲食品中に添加して利用され、該飲食品の腐敗を防止する。また、この抗菌剤は、医薬品中に含有させて利用してもよく、或いは感染症治療薬や抗菌性化学療法薬等の医薬品として利用してもよい。また、この抗菌剤は、化粧品又は医薬部外品中に添加して利用することも可能であり、皮膚、口腔、腋下等を清潔に保つのに役立つ。この抗菌剤は、前記有効成分が飲食品、医薬品、化粧品又は医薬部外品中に、好ましくは１０ｐｐｍ以上の濃度、より好ましくは２０ｐｐｍ以上、さらに好ましくは３０〜１００００ｐｐｍの濃度、特に好ましくは５０〜１０００ｐｐｍの濃度で含有されるように添加される。前記有効成分の濃度が１０ｐｐｍ未満の場合には十分な抗菌作用が発揮されず、逆に１００００ｐｐｍを越える場合には不経済である。

実施形態の抗腫瘍剤は、上記フラバノン化合物を有効成分として含有するものであり、主に医薬品として利用される。この抗腫瘍剤は、前記有効成分が癌細胞に対して、好ましくは０．１μＭ〜１００ｍＭ、より好ましくは１０〜１０００μＭの濃度で晒されるように投与される。前記有効成分の濃度が０．１μＭ未満の場合には治療効果が少なく、逆に１００ｍＭを越える場合には不経済である。また、この抗腫瘍剤の投与量としては、成人１日当たり好ましくは前記有効成分を０．５〜１０ｇ、より好ましくは２〜５ｇ投与するように構成される。この有効成分の１日当たりの投与量が０．５ｇ未満の場合には抗腫瘍作用を十分に発揮させることができず、逆に１０ｇを越える場合には不経済である。また、小人の場合は、前記成人の場合の半量が目安となる。

一方、前記有効成分を飲食品（健康食品）、化粧品又は医薬部外品中に含有させた場合には、癌化しつつある異常細胞等の不要細胞の生理的な除去を促進させて、癌予防効果を発揮する製品として利用することもできる。このとき、前記製品中における有効成分の濃度は、好ましくは前記医薬品の場合の１〜５０％、より好ましくは１０〜３０％程度が目安となる。

実施形態の飲食品は、上記フラバノン化合物を含有するものであり、上記抗酸化剤又は抗菌剤を含有するものであってもよい。この飲食品は、上記フラバノン化合物が有する抗酸化作用を十分に引き出すことにより、生体内で活性酸素を消去して様々な健康増進効果を発揮する健康食品として利用することができる。また、上記フラバノン化合物が有する劣化防止作用を十分に引き出すことにより、飲食品の劣化を防止して保存性を高め、長期間に渡って安定した品質を保持させることが可能となる。或いは、上記フラバノン化合物が有する抗菌作用を十分に引き出すことにより、飲食品の腐敗を防止して保存性を高め、長期間に渡って安定した品質を保持させることが可能となる。同様に、上記フラバノン化合物が有する抗腫瘍作用を十分に引き出すことにより、癌化しつつある異常細胞や細胞寿命を迎えつつある老化細胞等の不要細胞の生理的な除去を促進させて、高い健康増進効果を発揮する健康食品として利用することもできる。

この飲食品において、上記フラバノン化合物の１日当たりの摂取量は、成人１日当たり好ましくは０．０５〜１０ｇ、より好ましくは０．２〜５ｇであるとよい。この有効成分の１日当たりの摂取量が０．０５ｇ未満の場合には前記有効成分による抗酸化作用を効果的に発揮させることができないおそれがあり、逆に１０ｇを越える場合には不経済である。

上記実施形態によって発揮される効果について、以下に記載する。
・実施形態のフラバノン化合物は、上記化２に示される5,7,3',4'-テトラヒドロキシ-5'-C-ゲラニルフラバノン（イソニムフェオール−Ｂ）である。このフラバノン化合物は、抗酸化作用、抗腫瘍作用、抗菌作用等を有していることから、飲食品や医薬品を始めとする様々な種類の用途に利用することができる。特に、このフラバノン化合物は、単一の化合物でありながら複数種類の多面的な作用を同時に発揮することができることから、プロポリスに代表されるような多機能健康食品素材としての利用が可能である点は注目に値する。また、このフラバノン化合物は、エリオディクティオールと同様な用途に利用できる他、エリオディクティオールよりも親油性が高いことを利用した様々な用途に利用することができる。さらに、このフラバノン化合物は、健康食品素材として利用されているプロポリス中に含有されているものであることから、経口摂取や経皮投与における問題もない。

・実施形態の抗酸化剤は、高い抗酸化作用を有するフラバノン化合物を有効成分として含有していることから、飲食品、化粧品又は医薬部外品の劣化を防止して保存性を高めたり、経口摂取又は経皮投与することにより健康増進効果や老化防止効果を発揮することができる。実施形態の抗菌剤は、高い抗菌作用を有するフラバノン化合物を有効成分として含有していることから、飲食品、化粧品又は医薬部外品の腐敗を防止して保存性を高めたり、化粧品又は医薬部外品として経皮投与することにより高い衛生効果や消臭効果を発揮したり、医薬品としての利用も可能である。実施形態の抗腫瘍剤は、高い抗腫瘍作用を有するフラバノン化合物を有効成分として含有していることから、癌に対する高い治療効果を発揮することができるうえ予防効果も期待され得る。

・実施形態の飲食品（飲料品又は食品）は、抗酸化作用、抗腫瘍作用、抗菌作用等を有するフラバノン化合物を含有していることから、飲食品自体の劣化防止や腐敗防止、健康増進効果や老化防止効果、新陳代謝増進効果や癌予防効果等の多面的で有用な効果を同時に発揮させることができる。また、この飲食品は、フラバノン化合物の含有量を低く設定することにより、劣化防止効果又は腐敗防止効果を利用して保存性のみを高めることも容易である。

以下、前記実施形態を具体化した実施例及び比較例について説明する。
＜化合物の単離＞
沖縄産プロポリス原体５０ｇにエタノール５００ｍｌを加え、数分間超音波処理を行い一晩室温で撹拌した後、ろ過を行なって残留物を取り除くことにより、抽出操作を行なった。得られた抽出液を減圧濃縮することによりエタノール抽出物３９．７３ｇを得た。次に、前記エタノール抽出物を以下の条件のカラムクロマトグラフィーにて（１）〜（11）の１１の画分に分画した。

カラム管：ガラスカラム５．０×４５ｃｍ
充填剤：シリカゲル約５９０ｃｍ³
溶出溶媒：（１）ヘキサン：酢酸エチル＝90：10（ 350ml）
（２）ヘキサン：酢酸エチル＝80：20（ 220ml）
（３）ヘキサン：酢酸エチル＝70：30（ 250ml）
（４）ヘキサン：酢酸エチル＝60：40（1000ml）
（５）ヘキサン：酢酸エチル＝50：50（ 200ml）
（６）ヘキサン：酢酸エチル＝40：60（ 100ml）
（７）ヘキサン：酢酸エチル＝30：70（ 100ml）
（８）ヘキサン：酢酸エチル＝20：80（ 100ml）
（９）ヘキサン：酢酸エチル＝10：90（ 100ml）
（10）酢酸エチル（200ml）
（11）メタノール（700ml）
次に、各画分を下記ＨＰＬＣ条件１で分析したところ、（４）の画分に４つの主要成分が含まれていることが確認された。

ＨＰＬＣ条件１
カラム： YMC-Pack R&D ODS (4.6×250mm)
溶媒：Ａ：水（２％酢酸）、Ｂ：アセトニトリル（２％酢酸）
溶出条件： 0-60min（グラジエント溶出； A:B＝80:20 → A:B＝20:80）
流速：１ml/min
検出：ＵＶ２８０ｎｍ
次に、画分（４）を用いて下記ＨＰＬＣ条件２にて分取・精製を行なうことにより、化合物１（収量６１．１ｍｇ）、化合物２（収量６５．７ｍｇ）及び化合物３（収量９９．８ｍｇ）を単離した。さらに、画分（４）を用いて下記ＨＰＬＣ条件３にて分取・精製を行なうことにより、化合物４（収量２０．０ｍｇ）を単離した。

ＨＰＬＣ条件２
カラム： YMC-Pack R&D ODS (20×250mm)
溶媒：水（0.1%TFA）：アセトニトリル（0.1％TFA）＝40：60
流速：９ml/min
検出：ＵＶ２８０ｎｍ
ＨＰＬＣ条件３
カラム： YMC-Pack R&D ODS (20×250mm)
溶媒：水（0.1%TFA）：アセトニトリル（0.1％TFA）＝20：80
流速：９ml/min
検出：ＵＶ２８０ｎｍ
＜各化合物の同定＞
上記化合物２について、¹Ｈ−ＮＭＲ、¹³Ｃ−ＮＭＲ、ＭＳ、ＩＲ、ＵＶスペクトル等を測定することにより構造解析を行なった。詳細を以下に記載する。即ち、化合物２（Compound 2）の物理化学的特性を図１に示した。ＥＳＩ−ＭＳによる測定から分子量は４２４と確認され、ＩＲスペクトルから３３６０ｃｍ^-1に水酸基、１６８０ｃｍ^-1にカルボニル基の存在が示唆された。またＵＶスペクトルにおいて、フラバノンあるいはフラバノールに特徴的なスペクトルを示したので、フラバノン骨格を有すると推定された。¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルの積分値から２８個のプロトンが確認され、¹³Ｃ−ＮＭＲスペクトルでは２５本のシグナルが観測された。ＤＥＰＴスペクトルより３個のメチル、４個のメチレン、８個のメチン、１１個の４級炭素が確認され、これらの情報から分子式をＣ₂₅Ｈ₂₈Ｏ₆と推定した。これらに加えＨＳＱＣスペクトル、¹Ｈ−¹ＨＣＯＳＹ、ＨＭＢＣスペクトル、ＣＤスペクトル等のＮＭＲデータを図２にまとめた。以上の結果から本化合物は上記化２に示した構造を有しており 5,7,3',4'-tetrahydroxy-5'-C-geranylflavanone であると同定した。本化合物はこれまで文献等未記載の新規化合物であった。

＜プロポリス中の含有量の測定＞
上記化合物１〜４が沖縄産プロポリス中にどれだけ含まれているかを下記ＨＰＬＣ条件４にて分析し含有量を求めた。その結果、沖縄産プロポリス原体１００ｇ中に化合物１は１２．７ｇ、化合物２は１０．５ｇ、化合物３は１３．５ｇ、化合物４は９．１ｇ含有されていることが確認された。

ＨＰＬＣ条件４
カラム： YMC-Pack R&D ODS (4.6×250mm)
溶媒：Ａ：水（0.1%TFA）、Ｂ：アセトニトリル（0.1%TFA）
溶出条件： 0-50min（グラジエント溶出； A:B＝65:35 → A:B＝0:100）
流速：１ml/min
検出：ＵＶ２８０ｎｍ
＜ＤＰＰＨラジカル捕捉活性試験＞
ＤＰＰＨ（α,α-diphenyl-β-picrylhydradil）は５１７ｎｍに極大吸収を持つ紫色の安定ラジカルであり、水素を得ることにより無色のヒドラジンになる。この呈色反応を利用して以下の方法にてラジカル捕捉活性を測定した。即ち、試料としての上記化合物２をエタノールに溶解することにより濃度２５μＭの試料溶液を３ｍｌ調製した。続いて、各試料溶液に０．５ｍＭのＤＰＰＨ溶液（溶媒はエタノール）を０．７５ｍｌ加えて攪拌し、暗所にて１時間反応させた後に５１７ｎｍにおける吸光度を測定した。一方、比較対照としては、前記化合物の代わりの試料としてＢＨＴ（butylated hydroxytoluene）、α−トコフェロール又はエリオディクティオールを用い同様に試験を実施した。また、前記試料を加えていないものをコントロールとして用い、同様に試験を実施した。ラジカル捕捉活性（％）は下記数１にて算出した。結果を下記表１に示す（全ての試験は３回行い、その平均値及び標準偏差を示した）。

表１より、上記化合物２は比較対照としてのＢＨＴを上回っており、さらにα−トコフェロールとほぼ同程度の高いラジカル捕捉活性を示すことが明らかとなった。

＜β−カロテン退色試験＞
この方法は、リノール酸の自動酸化に伴って生じるリノール酸過酸化物が、β−カロテンの二重結合と反応することにより、β−カロテンの色が消失する現象を利用したものであり、以下の方法にて抗酸化活性を測定した。即ち、まず、２００ｍｇ／ｍｌのTween４０クロロホルム溶液２ｍｌ、１００ｍｇ／ｍｌのリノール酸クロロホルム溶液０．４ｍｌ、及び０．１ｍｇ／ｍｌのβ−カロテンクロロホルム溶液３ｍｌを混合した後、窒素ガスを用いて溶媒を除去した。続いて、蒸留水１００ｍｌを加え十分に攪拌することによりエマルジョンを得た。このエマルジョン３ｍｌにエタノールを加え溶質を溶媒中に完全に溶解させた後、１．２ｍＭの各試料溶液５０μｌを混合することにより反応液を調製し、該反応液を６０℃で６０分間インキュベートした。インキュベート前の反応液（０分の試料反応液）と、インキュベート後の反応液（６０分の試料反応液）とについて４７０ｎｍの吸光度を測定した。

なお、前記試料溶液は、試料としての上記化合物２をエタノールに溶解することにより濃度１．２ｍＭとなるように調製したものである。また、前記反応液中の試料濃度は２０μＭになるように調製した。一方、比較対照としては、前記化合物の代わりの試料としてＢＨＴ、α−トコフェロール又はエリオディクティオールを用いた反応液を調製し同様に試験を実施した。また、前記試料を加えていないコントロール反応液を調製し同様に試験を実施した。抗酸化活性（％）は下記数２により求めた。結果を上記表１に示す（全ての試験は３回行い、その平均値及び標準偏差を示した）。

但し、上記コントロールの退色速度は、（０分のコントロール反応液の吸光度／６０分のコントロール反応液の吸光度）／６０の値の自然対数で表され、上記試料の退色速度は、（０分の試料反応液の吸光度／６０分の試料反応液の吸光度）／６０の値の自然対数で表される。その結果、表１より、化合物２は高い抗酸化活性を示し、その活性はＢＨＴ、α−トコフェロール及びエリオディクティオールとほぼ同等であったことが確認された。

＜乳癌細胞増殖抑制試験＞
乳癌細胞（MCF-7）を培養する際に細胞増殖促進作用のあるエストラジオール（17β-Estradiol）を添加することにより、短期間で簡易的に乳癌細胞の増殖を進めることができる。これを利用し上記各化合物が乳癌細胞に及ぼす増殖抑制効果を以下の方法にて測定した。即ち、まず、試料としての上記化合物２をジメチルスルフォキシドに希釈し試料溶液を作製した。次に、９６ウェルプレートの各ウェルに２×１０³個の乳癌細胞（MCF-7）を播種し、４時間後にエストラジオール及び試料溶液を添加した。エストラジオールは終濃度で０．１ｎＭ、試料溶液は終濃度で０．２μＭ、２μＭ又は２０μＭになるようそれぞれ添加した区分を設けた。所定の培養期間経過した後（3、5days）に培地を交換し、酵素溶液（Cell counting Kit-8：Wako）を培地の１０％量ずつ加えた後、３７℃のインキュベーターにて２時間加温し、分光光度計で波長４５０ｎｍ（参照波長630nm）の吸光度を測定し、各区分における生細胞数を定量した。

なお、前記培養期間５日の区分は、培養３日目に培地を交換した後、エストラジオール及び試料を添加して５日目まで培養を継続させた。また、０日目の区分は、細胞を播種して４時間後に酵素溶液を添加し、上記方法に従って加温後、吸光度を測定した。比較対照としては、前記化合物の代わりの試料としてエリオディクティオールを用い同様に試験を実施した。また、エストラジオール及び試料を加えていないものをコントロール１として用い、試料を加えていないものをコントロール２として用いて、同様に試験を実施した。一方、前記生細胞数の定量は、コントロール１の０日目の吸光度を１としたときの相対細胞数で表し、各区分とも８ウェルずつ試験を実施し測定値の平均及び標準偏差をデータとした。結果を表２に示す。

表２より、化合物２は乳癌細胞の増殖を抑制する傾向が認められ、さらには濃度依存的に乳癌細胞の増殖抑制効果が強まる傾向が認められた。

＜エタノール抽出物に関する抗菌活性試験＞
抗菌活性を評価するため、グラム陰性菌の指標菌として E.coli (IFO3366)、グラム陽性菌の指標菌として Staphylococcus aureus (IFO15035)、熱殺菌等の工程にも耐性を有する芽胞菌の指標菌として Bacillus cereus (IFO15305T)、及び缶詰における変敗の原因となる菌類の指標菌として変敗缶詰から分離した Bacillus coagulans を用い、上記化合物の抗菌活性を評価した。即ち、まず、上記＜化合物の単離＞におけるエタノール抽出物を７０％エタノールに溶解させた後、該抽出物濃度が０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、２５ｐｐｍ、５０ｐｐｍ、１００ｐｐｍ又は１５０ｐｐｍになるように調製した標準寒天培地を作製した。続いて、これらの標準寒天培地をオートクレーブ殺菌することにより評価培地を作製し、これらの評価培地に上記各菌を接種してその生育を確認した。その結果、上記全ての指標菌に対し、エタノール抽出物の濃度に依存して抗菌効果が高められていることが確認された。さらに、エタノール抽出物濃度が５０ｐｐｍ以上で上記全ての指標菌が検出されなくなったことが確認された。なお、前記７０％エタノールによる上記各指標菌への影響はほとんど見られなかった。

＜化合物２に関する抗菌活性試験＞
抗菌活性を評価するため、グラム陰性菌の指標菌として上記 E.coli 及び Salmonella enteritidis (S.en；NBRC3313)、グラム陽性菌の指標菌として上記 Staphylococcus aureus (Sta.)及び芽胞菌の指標菌として上記 Bacillus cereus (B.ce)を用い、上記化合物２の抗菌活性を評価した。即ち、化合物２を７０％エタノールに溶解させた後、該化合物２濃度が０ｐｐｍ、５ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１５ｐｐｍ、２０ｐｐｍ又は５０ｐｐｍになるように調製した標準寒天培地を作製した以外は、上記＜エタノール抽出物に関する抗菌活性試験＞と同様にして上記各菌を評価培地に接種した。次いで、各菌を培養した後、１シャーレ当たりの菌数（ＣＦＵ／シャーレ）をそれぞれ測定した。その結果を表３に示す。

表３より、化合物２は、上記グラム陽性菌及び芽胞菌に対し、濃度に依存して抗菌効果が高められる傾向が認められた。また、化合物２は、上記 E.coli 及び S.en に対し上記全ての濃度において抗菌効果がなかった。なお、前記７０％エタノールによる上記各指標菌への影響はほとんど見られなかった。

さらに、前記実施形態より把握できる技術的思想について以下に記載する。
・５０ｐｐｍ以上のフラバノン化合物を含有することを特徴とする請求項５に記載の飲食品。５０〜１００００ｐｐｍのフラバノン化合物を含有することを特徴とする請求項５に記載の飲食品。このように構成した場合、飲食品の保存性を容易に高めることができる。

・請求項１に記載のフラバノン化合物を含有する化粧品。このように構成した場合、美白効果、スキンケア効果又は保存性の向上を図るのが容易となる。請求項１に記載のフラバノン化合物を含有する医薬部外品。このように構成した場合、衛生効果、消臭効果又は保存性の向上を図るのが容易となる。請求項１に記載のフラバノン化合物を含有する医薬品。このように構成した場合、抗腫瘍効果や抗菌効果等の有用な薬効を容易に発揮させることができる。

実施例の化合物２の物理化学的特性をまとめた。実施例の化合物２のＮＭＲデータを示す。

Claims

下記化１に示される構造を有するフラバノン化合物。
請求項１に記載のフラバノン化合物を含有する抗酸化剤。
請求項１に記載のフラバノン化合物を含有する抗菌剤。
請求項１に記載のフラバノン化合物を含有する抗腫瘍剤。
請求項１に記載のフラバノン化合物を含有する飲食品。