JP4145780B2 - 電荷輸送材料 - Google Patents
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N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(2−ナフチル)−4,4’−ジアミノビフェニル(β−NPD)を合成した。
撹拌機、冷却器などの必要器具を備えた300ml三つ口フラスコに、N−フェニル−2−ナフチルアミン32.4g(148mmol)、ο−ジクロロベンゼン40ml、4,4’−ジヨードビフェニル25.1g(61.5mmol)、ポリエチレングリコール(PEG−6000:和光純薬社製商品名)2.14g、炭酸カリウム17.1g(0.124mol)、及び銅(粉末)1.57g(24.7mmol)を加えて攪拌下、加熱還流した。高速液体クロマトグラフィーにより反応を追跡し、原料及び中間体のピークが無くなるまで加熱した(12時間)。これにDMFと水を加え分散し、濾過、水洗を行った。得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することにより、β−NPDを26.2gの薄黄色結晶(収率72.4%)として得た。
β−NPDを急冷却によりアモルファス化した。
合成例1で得られたβ−NPD結晶をマントルヒーターを備えたナス型フラスコへ入れ、減圧しながら175℃〜195℃で6時間加温して溶融、乾燥させた。加温後、急冷することでβ−NPD 30.39g(収率84.9%)を黄色ガラス状物質として得た。乳鉢で砕き粉末X線結晶解析(XRD)を行い、アモルファス状態であることを確認した。
β−NPDを再沈澱によりアモルファス化した。
合成例1で得たβ−NPD結晶を有機溶媒に溶解し、そこに貧溶媒を加え再沈澱させることによってアモルファス相を有するβ−NPDを得た。具体的には、合成例1で得た固体10gをジメチルホルムアミド100mlに室温撹拌下溶解し、メタノール500mlを加え、沈澱した固体を濾別、乾燥後、アモルファス相を有するβ−NPDを9.52g得た。XRDや他のデータは、合成例2で得られたものと同一であることを確認した。
N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−トリル)−4,4’−ジアミノビフェニル(3,3−TPD)を合成した。
100mlのガラス製四つ口フラスコに、4,4’−ジヨードビフェニル1.0g(2.46mmol)とo−ジクロロベンゼン20mlを加え、さらにm−メチルジフェニルアミン1.08g(5.90mmol)、反応促進剤としてのポリエチレングリコール(PEG−6000:和光純薬社製商品名)0.104g、炭酸カリウム2.73g(0.0198mol)、及び銅(粉末)0.635g(9.87mmol)を加えて攪拌下、加熱還流した。高速液体クロマトグラフィーにより反応を追跡し、原料及び中間体のピークがなくなるまで攪拌下還流した(22時間)。熱時濾過後、生成物をジクロロメタンで濾液の色が薄くなるまで洗浄し、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することにより、3,3−TPDを得た。
3,3−TPDを急冷却によりアモルファス化した。
比較合成例1で得た3,3−TPDをマントルヒーターを備えたナス型フラスコに入れ、減圧しながら220℃で1時間加温して溶融させた。加温後、急冷することで淡黄色ガラス状物質を得た。乳鉢で砕き、粉末X線結晶解析(XRD)を行い、アモルファス相を有する3,3−TPDであることを確認した。
N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(1−ナフチル)−4,4’−ジアミノビフェニル(α−NPD)を合成した。
撹拌機、冷却器などの必要器具を備えた300ml三つ口フラスコに、N−フェニル−1−ナフチルアミン32.4g(148mmol)、4,4’−ジヨードビフェニル25.1g(61.5mmol)、ポリエチレングリコール(PEG−6000:和光純薬社製商品名)2.14g、炭酸カリウム17.1g(0.124mol)、及び銅(粉末)1.57g(24.7mmol)を加えて250℃に加熱した。高速液体クロマトグラフィーにより反応を追跡し、原料及び中間体のピークが無くなるまで加熱した(12時間)。これにDMFと水を加え分散し、濾過、水洗を行った。得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することにより、α−NPD20.2g(収率55.9%)を得た。
α−NPDを急冷却によりアモルファス化した。
比較合成例3で得たα−NPDをガラスチューブオーブンへ入れ、減圧しながら300℃で2時間加温して溶融させた。加温後、急冷することで淡黄色ガラス状物質を得た。乳鉢で砕き、粉末X線結晶解析(XRD)を行い、アモルファス相を有するα−NPDであることを確認した。
20mlスクリュー管ビンに溶媒(THF、DMF、キシレン、クロロホルム、ジクロロメタン)5mlをそれぞれ測り取り、マグネティックスターラーで撹拌しながら合成例2、比較合成例1〜4で合成した化合物を徐々に加えた。飽和するまでに加えた化合物量から、各溶媒での溶解度(g/ml)を求めた。表2に溶解度測定結果を示す。
アモルファス相を有するβ−NPDを用いた積層型感光体片を作成した。
100mlのマヨネーズ瓶にY型チタニルフタロシアニン(特開平3−35064号公報記載の追試品)0.2g、ポリビニルブチラール樹脂(エレックスBH−3:積水化学社製商品名)0.2g、シクロヘキサノン59.6g、3mmφのガラスビーズ50gを加え、ペイントシェーカーで1時間振とうした。これをアセトンでよく洗浄したアルミニウム板上にバーコーターを用いて膜厚が0.5ミクロンになるように製膜し、電荷発生層を形成させた。さらに合成例2で合成したアモルファス相を有するN,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(2−ナフチル)−4,4’−ジアミノビフェニル(β−NPD)1.0gとポリカーボネート(パンライトL−1250:帝人社製商品名)1.0gをジクロロメタン11.3gに溶解した液を、電荷発生層の上にバーコーターを用いて膜圧が20ミクロンになるように製膜し、電荷輸送層を形成させ、積層型感光体片を作成した。
アモルファス相を有するβ−NPDを用いた積層型感光体片を作成した。
合成例2で合成したアモルファス相を有するβ−NPDの替わりに合成例3で合成したアモルファス相を有するβ−NPDを用いること以外は実施例1と同様にして積層型感光体片を作成した。
結晶相を有するβ−NPDを用いた積層型感光体片を作成した。
合成例2で合成したアモルファス相を有するβ−NPDの替わりに合成例1で合成した結晶相を有するβ−NPDを用いること以外は実施例1と同様にして積層型感光体片を作成した。
結晶相を有する3,3−TPDを用いた積層型感光体片を作成した。
合成例2で合成したアモルファス相を有するβ−NPDの替わりに比較合成例1で合成した結晶相を有する3,3−TPDを用いること以外は実施例1と同様にして積層型感光体片を作成した。
アモルファス相を有する3,3−TPDを用いた積層型感光体片を作成した。
合成例2で合成したアモルファス相を有するβ−NPDの替わりに比較合成例2で合成したアモルファス相を有する3,3−TPDを用いること以外は実施例1と同様にして積層型感光体片を作成した。
結晶相を有するα−NPDを用いた積層型感光体片を作成した。
合成例2で合成したアモルファス相を有するβ−NPDの替わりに比較合成例3で合成した結晶相を有するα−NPDを用いること以外は実施例1と同様にして積層型感光体片を作成した。
アモルファス相を有するα−NPDを用いた積層型感光体片を作成した。
合成例2で合成したアモルファス相を有するβ−NPDの替わりに比較合成例4で合成したアモルファス相を有するα−NPDを用いること以外は実施例1と同様にして積層型感光体片を作成した。
上記実施例1,2及び比較例1〜5において作成した試験用感光体片につき、一次感光特性(OPC特性)の測定を行った。測定は、静電気帯電試験装置ペーパーアナライザーEPA−8200(川口電気社製)を用い、まず、−8.0kVでSTAT3モードで帯電し、2.0秒間暗所放置後、5.0lx.の白色光を10.0秒間照射して、帯電電位(Vmax)、暗減衰率(%)、残留電位(Vre)、半減露光量(感度)(E1/2)について測定し評価した。以上の測定結果を表3にまとめた。
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