JP4138662B2 - アルキルジアリールボリネートおよび錯化ジアリールボロン酸を調製するための方法。 - Google Patents
アルキルジアリールボリネートおよび錯化ジアリールボロン酸を調製するための方法。 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4138662B2 JP4138662B2 JP2003560019A JP2003560019A JP4138662B2 JP 4138662 B2 JP4138662 B2 JP 4138662B2 JP 2003560019 A JP2003560019 A JP 2003560019A JP 2003560019 A JP2003560019 A JP 2003560019A JP 4138662 B2 JP4138662 B2 JP 4138662B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aryl
- alkyl
- halogen
- substituted
- cycloalkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
- C07F5/02—Boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
Description
本願は2002年1月9日出願の米国仮出願60/347,811号の優先権を主張し、その開示は参照してその全体がここに組み込まれる。
本発明は式I:
WはCpであり、ここでpは0または1であり;
Ra、Rb、Rc、Rd、およびReは同じであるか、もしくは異なり、かつ独立に水素、ハロゲン、ニトロ、ニトロソ、低級アルキル、アリールもしくは置換アリール、低級アルコキシ、低級アルコキシアルキル、またはシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルコキシであり、ここで、各々のシクロアルキル基は3−7の構成要素を有し、シクロアルキル構成要素のうちの2つまでは場合によりイオウ、酸素および窒素から選択されるヘテロ原子であり、かつアルキル、アリールもしくはシクロアルキル基のあらゆる構成要素は場合によりハロゲン、低級アルキルもしくは低級アルコキシ、アリールもしくは置換アリール、ハロゲン、ニトロ、ニトロソ、アルデヒド、カルボン酸、アミド、エステル、またはスルフェートで置換され、あるいはRa、Rb、Rc、Rd、およびReは芳香族、脂肪族、ヘテロ芳香族、ヘテロ脂肪族環構造またはそれらの置換実施態様によって接続されていてもよく、ここでRaはAがOまたはSであるときに存在せず、かつRdはp=0であるときに存在せず;
Rfは水素であるか、または存在せず;並びに
Ar1およびAr2は同じであっても異なっていてもよく、かつ各々独立にチエニル、アリールまたは1つもしくは複数の位置でハロゲン、ニトロ、ニトロソ、低級アルキル、アsリールもしくは置換アリール、低級アルコキシ、低級アルコキシアルキル、またはシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルコキシで置換されているアリールであり、ここで各々のシクロアルキル基は3−7構成要素を有し、シクロアルキル構成要素のうちの2つまでは場合によりイオウ、酸素および窒素から選択されるヘテロ原子であり、かつアルキル、アリールもしくはシクロアルキル基のあらゆる構成要素は場合によりハロゲン、低級アルキルもしくは低級アルコキシ、アリールもしくは置換アリール、ハロゲン、ニトロ、ニトロソ、アルデヒド、カルボン酸、アミド、エステル、またはスルフェートで置換され、並びに
結合1、結合2、結合3および結合4は独立に単結合または二重結合であり、ただし、AがSまたはOであるとき結合1は単結合であり、かつAがNであるとき結合1は二重結合である)
式Iの化合物は医薬として有用である。例えば、式Iの化合物は、国際出願公報WO 00/75142、および2000年5月25日出願の係属米国特許出願09/578,991号(これらの各々は参照してその全体がここに組み込まれる)に記載されるように、抗菌性化合物である。
ここで、
nは1または2であり;
RおよびR’は同じであるかまたは異なり、かつ独立に水素、ハロゲン、低級アルキルもしくは低級アルコキシ、アリールもしくは置換アリール、ハロゲン、ニトロ、ニトロソ、アルデヒド、カルボン酸、アミド、エステル、またはスルフェートであり、並びに
R1、R2、R3、およびR4は同じであるかまたは異なり、かつ独立に水素、ハロゲン、ニトロ、ニトロソ、低級アルキル、アリールもしくは置換アリール、低級アルコキシ、低級アルコキシアルキル、またはシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルコキシであり、ここで、各々のシクロアルキル基は3−7の構成要素を有し、シクロアルキル構成要素のうちの2つまでは場合によりイオウ、酸素および窒素から選択されるヘテロ原子であり、かつアルキル、アリールもしくはシクロアルキル基のあらゆる構成要素は場合によりハロゲン、低級アルキルもしくは低級アルコキシ、アリールもしくは置換アリール、ハロゲン、ニトロ、ニトロソ、アルデヒド、カルボン酸、アミド、エステル、またはスルフェートで置換され、あるいはR1、R2、R3、およびR4は芳香族、脂肪族、ヘテロ芳香族、ヘテロ脂肪族環構造またはそれらの置換実施態様によって連結されていてもよい。
Claims (6)
- 下記式Iで表される化合物の調製方法であって
WはCpであり、ここでpは0または1であり;
Ra、Rb、Rc、Rd、およびReは同じであるか、もしくは異なり、かつ独立に水素、ハロゲン、ニトロ、ニトロソ、C 1 −C 6 アルキル、アリールもしくは置換アリール、C 1 −C 6 アルコキシ、C 1 −C 6 アルコキシアルキル、またはシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルコキシであり、ここで、各々のシクロアルキル基は3−7の構成要素を有し、シクロアルキル構成要素のうちの2つまでは場合によりイオウ、酸素および窒素から選択されるヘテロ原子であり、かつアルキル、アリールもしくはシクロアルキル基のあらゆる構成要素は場合によりハロゲン、C 1 −C 6 アルキルもしくはC 1 −C 6 アルコキシ、アリールもしくは置換アリール、ハロゲン、ニトロ、ニトロソ、アルデヒド、カルボン酸、アミド、エステル、またはスルフェートで置換され、あるいはRa、Rb、Rc、Rd、およびReは芳香族、脂肪族、ヘテロ芳香族、ヘテロ脂肪族環構造またはそれらの置換実施態様によって接続されていてもよく、ここでRaはAがOまたはSであるときに存在せず、かつRdはp=0であるときに存在せず;
Rfは水素であるか、または存在せず;並びに
Ar1およびAr2は同じであっても異なっていてもよく、かつ各々独立にチエニル、アリールまたは1つもしくは複数の位置でハロゲン、ニトロ、ニトロソ、C 1 −C 6 アルキル、アリールもしくは置換アリール、C 1 −C 6 アルコキシ、C 1 −C 6 アルコキシアルキル、またはシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルコキシで置換されているアリールであり、ここで各々のシクロアルキル基は3−7構成要素を有し、シクロアルキル構成要素のうちの2つまでは場合によりイオウ、酸素および窒素から選択されるヘテロ原子であり、かつアルキル、アリールもしくはシクロアルキル基のあらゆる構成要素は場合によりハロゲン、C 1 −C 6 アルキルもしくはC 1 −C 6 アルコキシ、アリールもしくは置換アリール、ハロゲン、ニトロ、ニトロソ、アルデヒド、カルボン酸、アミド、エステル、またはスルフェートで置換され、並びに
結合1、結合2、結合3および結合4は独立に単結合または二重結合であり、ただし、AがSまたはOであるとき結合1は単結合であり、かつAがNであるとき結合1は二重結合である)、
式IIIのメチルジアリールボリネートを式IIの化合物
- 式IIの化合物が:
nは1または2であり;
RおよびR’は同じであるかまたは異なり、かつ独立に水素、ハロゲン、C 1 −C 6 アルキルもしくはC 1 −C 6 アルコキシ、アリールもしくは置換アリール、ハロゲン、ニトロ、ニトロソ、アルデヒド、カルボン酸、アミド、エステル、またはスルフェートであり、並びに
R1、R2、R3、およびR4は同じであるかまたは異なり、かつ独立に水素、ハロゲン、ニトロ、ニトロソ、C 1 −C 6 アルキル、アリールもしくは置換アリール、C 1 −C 6 アルコキシ、C 1 −C 6 アルコキシアルキル、またはシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルコキシであり、ここで、各々のシクロアルキル基は3−7の構成要素を有し、シクロアルキル構成要素のうちの2つまでは場合によりイオウ、酸素および窒素から選択されるヘテロ原子であり、かつアルキル、アリールもしくはシクロアルキル基のあらゆる構成要素は場合によりハロゲン、C 1 −C 6 アルキルもしくはC 1 −C 6 アルコキシ、アリールもしくは置換アリール、ハロゲン、ニトロ、ニトロソ、アルデヒド、カルボン酸、アミド、エステル、またはスルフェートで置換され、あるいはR1、R2、R3およびR4は芳香族、脂肪族、ヘテロ芳香族、ヘテロ脂肪族環構造またはそれらの置換実施態様によって連結されていてもよい)
である、請求項1に記載の方法。 - 式IIIのメチルジアリールボリネートがトリメチルボレートを有機金属試薬と反応させることによって調製される、請求項1に記載の方法。
- 有機金属試薬がグリニヤール試薬またはリチウム試薬である、請求項3に記載の方法。
- トリメチルボレートおよび有機金属試薬が約1対約2当量の比にある、請求項3に記載の方法。
- 反応生成物をメタノールで処理する工程をさらに含む、請求項3に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US34781102P | 2002-01-10 | 2002-01-10 | |
PCT/US2003/000768 WO2003059916A2 (en) | 2002-01-10 | 2003-01-09 | Methods for the preparation of alkyl diaryl borinates and complexed diarylborinic acids |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005515229A JP2005515229A (ja) | 2005-05-26 |
JP4138662B2 true JP4138662B2 (ja) | 2008-08-27 |
Family
ID=23365369
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003560019A Expired - Fee Related JP4138662B2 (ja) | 2002-01-10 | 2003-01-09 | アルキルジアリールボリネートおよび錯化ジアリールボロン酸を調製するための方法。 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7405304B2 (ja) |
EP (1) | EP1463739A2 (ja) |
JP (1) | JP4138662B2 (ja) |
CN (1) | CN1325504C (ja) |
AU (1) | AU2003205089B2 (ja) |
CA (1) | CA2473238A1 (ja) |
HK (1) | HK1076819A1 (ja) |
WO (1) | WO2003059916A2 (ja) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1325504C (zh) | 2002-01-10 | 2007-07-11 | 宾夕法尼亚州研究基金会 | 制备二芳基硼酸烷基酯和络合的二芳基硼酸的方法 |
NZ540870A (en) * | 2002-12-18 | 2008-09-26 | Anacor Pharmaceuticals Inc | Antibiotics containing borinic acid complexes and methods of use |
US7390806B2 (en) | 2002-12-18 | 2008-06-24 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Antibiotics containing borinic acid complexes and methods of use |
US7767657B2 (en) | 2005-02-16 | 2010-08-03 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing small molecules |
HUE054365T2 (hu) | 2005-02-16 | 2021-09-28 | Anacor Pharmaceuticals Inc | Bór-ftalidok terápiás alkalmazásra |
RU2642628C2 (ru) | 2006-02-16 | 2018-01-25 | Анакор Фармасьютикалз, Инк. | Бор-содержащие малые молекулы в качестве противовоспалительных средств |
GB0619681D0 (en) * | 2006-10-05 | 2006-11-15 | Pilkington Group Ltd | Fire resistant glazings |
JO3396B1 (ar) | 2007-06-20 | 2019-10-20 | Anacor Pharmaceuticals Inc | جزيئات صغيرة تحتوي على البورون |
ES2549172T3 (es) | 2008-01-22 | 2015-10-23 | Dow Agrosciences, Llc | Derivados de 5-fluoropirimidina como fungicidas |
KR20150065941A (ko) | 2008-03-06 | 2015-06-15 | 아나코르 파마슈티칼스 인코포레이티드 | 소염제로써 붕소가 함유된 소분자 |
WO2010028005A1 (en) | 2008-09-04 | 2010-03-11 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing small molecules |
EP2348863A4 (en) | 2008-09-04 | 2012-03-07 | Anacor Pharmaceuticals Inc | BORN SMALL MOLECULES |
US9493489B2 (en) | 2008-10-15 | 2016-11-15 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing small molecules as anti-protozoal agents |
WO2010080558A1 (en) | 2008-12-17 | 2010-07-15 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Polymorphs of (s)-3-aminomethyl-7-(3-hydroxy-propoxy)-3h-benzo[c][1,2] oxaborol-1-ol |
JP2013500974A (ja) | 2009-07-28 | 2013-01-10 | アナコール ファーマシューティカルズ,インコーポレイテッド | 三置換ホウ素含有分子 |
AP4039A (en) | 2009-08-14 | 2017-02-28 | Daitao Chen | Boron-containing small molecules as antiprotozoal agents |
WO2011049971A1 (en) | 2009-10-20 | 2011-04-28 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing small molecules as antiprotozoal agents |
WO2011060199A1 (en) | 2009-11-11 | 2011-05-19 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing small molecules |
WO2011094450A1 (en) | 2010-01-27 | 2011-08-04 | Anacor Pharmaceuticals, Inc | Boron-containing small molecules |
WO2011116348A1 (en) | 2010-03-19 | 2011-09-22 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing small molecules as anti-protozoal agent |
HRP20211762T1 (hr) | 2010-09-07 | 2022-02-18 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Derivati benzoksaborola za liječenje bakterijskih infekcija |
CN102491288B (zh) * | 2011-11-29 | 2013-05-08 | 黑龙江省科学院石油化学研究院 | 芳基硼酸合成中氮气回收再利用系统 |
US10059599B2 (en) * | 2014-02-03 | 2018-08-28 | The Curators Of The University Of Missouri | Synthesis of borane compounds |
US10179795B2 (en) | 2014-02-03 | 2019-01-15 | The Curators Of The University Of Missouri | Synthesis of amine boranes and polyhedral boranes |
FR3021050A1 (fr) * | 2014-05-16 | 2015-11-20 | Univ Bordeaux | Procede de preparation d'acide boriniques |
GB201513481D0 (en) | 2015-07-30 | 2015-09-16 | Univ Manchester | Inhibitor compounds |
CN106317383B (zh) * | 2016-08-15 | 2018-06-08 | 陕西师范大学 | 一类含8-羟基喹啉硼的有机单体及基于该单体的共轭聚合物以及制备方法和应用 |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3485864A (en) | 1965-01-12 | 1969-12-23 | Minnesota Mining & Mfg | Diphenylborinic acid esters |
FR2071171A6 (en) | 1969-12-19 | 1971-09-17 | Rhone Poulenc Sa | 1,1-diphenyl-azaborolidines - with insecticidal acaricidal - herbicidal and fungicidal activity |
US4199574A (en) | 1974-09-02 | 1980-04-22 | Burroughs Wellcome Co. | Methods and compositions for treating viral infections and guanine acyclic nucleosides |
US4713346A (en) | 1986-02-03 | 1987-12-15 | The Children's Medical Center Corporation | Formation of analyzable boron containing adducts |
US5130302A (en) | 1989-12-20 | 1992-07-14 | Boron Bilogicals, Inc. | Boronated nucleoside, nucleotide and oligonucleotide compounds, compositions and methods for using same |
US5362732A (en) | 1989-12-20 | 1994-11-08 | University Of North Carolina At Chapel Hill | Boronated compounds |
US5348948A (en) | 1993-05-07 | 1994-09-20 | American Cyanamid Company | 2,2-diaryl-1-(oxa and thia)-2a-azonia-2-borataacenaphthene fungicidal |
US5348947A (en) | 1993-05-07 | 1994-09-20 | American Cyanamid Company | Diarylboron ester and thioester fungicidal agents |
US5789416B1 (en) | 1996-08-27 | 1999-10-05 | Cv Therapeutics Inc | N6 mono heterocyclic substituted adenosine derivatives |
US6413751B1 (en) | 1996-09-19 | 2002-07-02 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Jr. University | DNA adenine methyltransferases and uses thereof |
DE19826403A1 (de) | 1998-06-15 | 1999-12-16 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe |
JP3619017B2 (ja) | 1998-06-24 | 2005-02-09 | 日本臓器製薬株式会社 | 新規アラビノシルアデニン誘導体 |
DE19829948A1 (de) | 1998-07-04 | 2000-01-05 | Bayer Ag | Elektrolumineszierende Anordnung unter Verwendung von Azomethin-Metallkomplexen |
DE19829947A1 (de) | 1998-07-04 | 2000-01-05 | Bayer Ag | Elektrolumineszierende Anordnungen mit Bor-Chelaten |
DE19829949A1 (de) | 1998-07-04 | 2000-01-05 | Bayer Ag | Elektrolumineszierende Anordnungen unter Verwendung von Bor-Chelaten von 8-Aminochinolin-Derivaten |
EP1155698A4 (en) | 1999-01-29 | 2003-01-15 | Nitto Kasei Co Ltd | ORGANOBORAL COMPOUNDS HAVING COCCIDIOSTAT ACTIVITY |
ES2240056T3 (es) | 1999-03-19 | 2005-10-16 | Occidental Chemical Corporation | Estabilizacion de polimeros tras exposicion a la oxidacion. |
EP1420021A1 (en) | 1999-05-25 | 2004-05-19 | The Penn State Research Foundation | DNA Methyltransferase inhibitors |
WO2000075142A2 (en) * | 1999-05-25 | 2000-12-14 | The Penn State Research Foundation | Dna methyltransferase inhibitors |
JP4592153B2 (ja) | 2000-06-01 | 2010-12-01 | ケイ・アイ化成株式会社 | ジアリールボラン−第1級アミン錯化合物及び水中付着生物防汚剤 |
EP1339725B1 (en) * | 2000-11-30 | 2006-11-22 | The Penn State Research Foundation | Dna methyl transferase inhibitors |
JP2002322007A (ja) | 2001-04-27 | 2002-11-08 | Shionogi & Co Ltd | 有機ホウ素化合物を含有する植物用殺線虫剤 |
JPWO2003033002A1 (ja) | 2001-10-11 | 2005-02-03 | 御子柴 克彦 | 細胞内カルシウム濃度上昇抑制剤 |
JP3759925B2 (ja) | 2001-11-27 | 2006-03-29 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子 |
US6734457B2 (en) | 2001-11-27 | 2004-05-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device |
CN1325504C (zh) | 2002-01-10 | 2007-07-11 | 宾夕法尼亚州研究基金会 | 制备二芳基硼酸烷基酯和络合的二芳基硼酸的方法 |
NZ540870A (en) | 2002-12-18 | 2008-09-26 | Anacor Pharmaceuticals Inc | Antibiotics containing borinic acid complexes and methods of use |
-
2003
- 2003-01-09 CN CNB038049899A patent/CN1325504C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-01-09 US US10/501,755 patent/US7405304B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-01-09 JP JP2003560019A patent/JP4138662B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-01-09 EP EP03703757A patent/EP1463739A2/en not_active Withdrawn
- 2003-01-09 CA CA002473238A patent/CA2473238A1/en not_active Abandoned
- 2003-01-09 WO PCT/US2003/000768 patent/WO2003059916A2/en not_active Application Discontinuation
- 2003-01-09 AU AU2003205089A patent/AU2003205089B2/en not_active Ceased
-
2005
- 2005-10-06 HK HK05108861A patent/HK1076819A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-07-18 US US12/176,105 patent/US20090082561A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2003205089B2 (en) | 2007-01-25 |
AU2003205089A1 (en) | 2003-07-30 |
US20090082561A1 (en) | 2009-03-26 |
US7405304B2 (en) | 2008-07-29 |
WO2003059916A2 (en) | 2003-07-24 |
HK1076819A1 (en) | 2006-01-27 |
WO2003059916A3 (en) | 2004-01-08 |
JP2005515229A (ja) | 2005-05-26 |
CN1325504C (zh) | 2007-07-11 |
CN1639170A (zh) | 2005-07-13 |
EP1463739A2 (en) | 2004-10-06 |
US20050080048A1 (en) | 2005-04-14 |
CA2473238A1 (en) | 2003-07-24 |
WO2003059916A8 (en) | 2003-10-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4138662B2 (ja) | アルキルジアリールボリネートおよび錯化ジアリールボロン酸を調製するための方法。 | |
US7968752B2 (en) | Hydrolytically-resistant boron-containing therapeutics and methods of use | |
JP6570391B2 (ja) | ホウ素含有小分子 | |
AU2003299821B2 (en) | Antibiotics containing borinic acid complexes and methods of use | |
JP6152167B2 (ja) | アルギナーゼ阻害剤としての環拘束性類似体 | |
EP1765359A2 (en) | Antibiotics containing borinic acid complexes and methods of use | |
WO2008075376A1 (en) | Polymorphic forms of bortezomib and process for their preparation | |
JP2004524281A (ja) | Dnaメチルトランスフェラーゼ阻害剤 | |
WO2011127143A1 (en) | Process for preparing benzoxaboroles | |
CN111153869B (zh) | 一种制备噁唑类化合物的方法 | |
CN1279033C (zh) | 水溶性唑化合物的改善方法 | |
AU617066B1 (en) | Preparation of beta-ketoesters useful in preparing quinolone antibiotics | |
JP4520461B2 (ja) | 加水分解抵抗性ホウ素含有治療薬および使用法 | |
JP2010070557A (ja) | 加水分解抵抗性ホウ素含有治療薬および使用法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080115 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080415 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080513 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080605 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110613 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |