JP4128012B2 - Amine compound and organic electroluminescent device containing the compound - Google Patents
Amine compound and organic electroluminescent device containing the compound Download PDFInfo
- Publication number
- JP4128012B2 JP4128012B2 JP2002036418A JP2002036418A JP4128012B2 JP 4128012 B2 JP4128012 B2 JP 4128012B2 JP 2002036418 A JP2002036418 A JP 2002036418A JP 2002036418 A JP2002036418 A JP 2002036418A JP 4128012 B2 JP4128012 B2 JP 4128012B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- naphthyl
- diaminonaphthalene
- unsubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- -1 Amine compound Chemical class 0.000 title claims description 338
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 75
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 12
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 4
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 4
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 4
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 307
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 182
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 72
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 72
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 35
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 32
- 239000000463 material Substances 0.000 description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 description 24
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 21
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 20
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 19
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 18
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 13
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 12
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 11
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 10
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 10
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 9
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 9
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 8
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 8
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 8
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 8
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 7
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000010408 film Substances 0.000 description 7
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 7
- IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N nazartinib Chemical compound C1N(C(=O)/C=C/CN(C)C)CCCC[C@H]1N1C2=C(Cl)C=CC=C2N=C1NC(=O)C1=CC=NC(C)=C1 IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N 0.000 description 7
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 7
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 7
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 7
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 6
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 6
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AVYVHIKSFXVDBG-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-N-hydroxy-2,2-dimethylbutanamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(C(C(CC)(C)C)=O)O AVYVHIKSFXVDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 5
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 5
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 5
- ITOFPJRDSCGOSA-KZLRUDJFSA-N (2s)-2-[[(4r)-4-[(3r,5r,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound C([C@H]1CC2)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H](CC[C@]13C)[C@@H]2[C@@H]3CC[C@@H]1[C@H](C)CCC(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CNC2=CC=CC=C12 ITOFPJRDSCGOSA-KZLRUDJFSA-N 0.000 description 4
- FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 2-[[4-(2,2-difluoropropoxy)pyrimidin-5-yl]methylamino]-4-[[(1R,4S)-4-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexyl]amino]pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound FC(COC1=NC=NC=C1CNC1=NC=C(C(=N1)N[C@H]1CC([C@H](CC1)O)(C)C)C#N)(C)F FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 4
- 229940127113 compound 57 Drugs 0.000 description 4
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VPLLTGLLUHLIHA-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl(phenyl)phosphane Chemical compound C1CCCCC1P(C=1C=CC=CC=1)C1CCCCC1 VPLLTGLLUHLIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 4
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 4
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IYBLVRRCNVHZQJ-UHFFFAOYSA-N 5-Hydroxyflavone Chemical compound C=1C(=O)C=2C(O)=CC=CC=2OC=1C1=CC=CC=C1 IYBLVRRCNVHZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- ISZWRZGKEWQACU-UHFFFAOYSA-N Primuletin Natural products OC1=CC=CC(C=2OC3=CC=CC=C3C(=O)C=2)=C1 ISZWRZGKEWQACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 3
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 229940127573 compound 38 Drugs 0.000 description 3
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 description 3
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N lnp023 Chemical compound C1([C@H]2N(CC=3C=4C=CNC=4C(C)=CC=3OC)CC[C@@H](C2)OCC)=CC=C(C(O)=O)C=C1 RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N ombitasvir Chemical compound COC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)NC1=CC=C([C@H]2N([C@@H](CC2)C=2C=CC(NC(=O)[C@H]3N(CCC3)C(=O)[C@@H](NC(=O)OC)C(C)C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)C=C1 PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 3
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 3
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M sodium lauroyl sarcosinate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC([O-])=O KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBGUDZMIAZLJNY-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=C(Br)C2=C1 IBGUDZMIAZLJNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIRCCYJQVVNGCD-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)N(C3=CC=C(C=C3)C4=CC=CC=C4)C5=CC=C(C6=CC=CC=C65)Br Chemical compound C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)N(C3=CC=C(C=C3)C4=CC=CC=C4)C5=CC=C(C6=CC=CC=C65)Br SIRCCYJQVVNGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 2
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYQBNSSKFSDQOT-UHFFFAOYSA-K [Al+3].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-] Chemical compound [Al+3].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-] PYQBNSSKFSDQOT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- NYXIPJBBAPFGIR-UHFFFAOYSA-K [Al+3].C1(=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC1)[O-] Chemical compound [Al+3].C1(=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC1)[O-] NYXIPJBBAPFGIR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- VZSNNUDOANMGNX-UHFFFAOYSA-K aluminum;4-phenylphenolate Chemical compound [Al+3].C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 VZSNNUDOANMGNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPYIVKOTTQCYIV-UHFFFAOYSA-L beryllium;selenate Chemical compound [Be+2].[O-][Se]([O-])(=O)=O PPYIVKOTTQCYIV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 2
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 2
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 2
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- WGWZJNILGYTDHU-UHFFFAOYSA-K tris(3,5-dimethylphenoxy)alumane Chemical compound CC=1C=C([O-])C=C(C1)C.[Al+3].CC=1C=C([O-])C=C(C1)C.CC=1C=C([O-])C=C(C1)C WGWZJNILGYTDHU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 2
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 1
- YGLVWOUNCXBPJF-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 YGLVWOUNCXBPJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCXLYAWYOTYWKM-UHFFFAOYSA-N (2,3,4-triphenylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzene Chemical compound C1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 JCXLYAWYOTYWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKSVYBRJSMBDMV-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenyl-2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C2C=CC=CC2=C(C=2C=CC=CC=2)O1 ZKSVYBRJSMBDMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPFGGYIWNDCEJM-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,3-n,3-n,5-n,5-n-hexakis-phenylbenzene-1,3,5-triamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DPFGGYIWNDCEJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLUMNEXGMXIAMJ-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 OLUMNEXGMXIAMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQKHQIGNWMQMIQ-UHFFFAOYSA-N 1-n,3-n-diphenyl-1-n,3-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,3-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PQKHQIGNWMQMIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZLQHXCRRMUGQJ-UHFFFAOYSA-N 2'-Hydroxyflavone Natural products OC1=CC=CC=C1C1=CC(=O)C2=CC=CC=C2O1 ZZLQHXCRRMUGQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical class O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- MVVGSPCXHRFDDR-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 MVVGSPCXHRFDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 2-Methylquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21 NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 2-[2-[(e)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- 125000004174 2-benzimidazolyl group Chemical group [H]N1C(*)=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 description 1
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 2-carbazol-9-yl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- IDSBZNIEHNSIPE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[3-methyl-4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-n-(3-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC(=CC=2)C=2C=C(C)C(N(C=3C=CC=CC=3)C=3C=C(C)C=CC=3)=CC=2)C)=C1 IDSBZNIEHNSIPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005809 3,4,5-trimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000004211 3,5-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(*)C([H])=C1F 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BELZNVWOTRMVFA-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-n-[4-[4-(n-(3-methoxyphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical group COC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(OC)C=CC=2)=C1 BELZNVWOTRMVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 1
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-M 3-methylphenolate Chemical compound CC1=CC=CC([O-])=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GLAQLCZTCYQWIM-UHFFFAOYSA-N 3-n,3-n,8-n,8-n,6-pentakis-phenylphenanthridine-3,8-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C(C3=CC=C(C=C3C(C=3C=CC=CC=3)=N2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=CC=1)C1=CC=CC=C1 GLAQLCZTCYQWIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZNJRONVKWRHYBF-VOTSOKGWSA-N 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-julolidyl-9-enyl-4h-pyran Chemical compound O1C(C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(CCCN2CCC3)=C2C3=C1 ZNJRONVKWRHYBF-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- UNZWWPCQEYRCMU-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[4-(n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical group C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 UNZWWPCQEYRCMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIUSGHALMCFISX-UHFFFAOYSA-N 7-(dimethylamino)-2,3-dihydro-1h-cyclopenta[c]chromen-4-one Chemical compound O=C1OC2=CC(N(C)C)=CC=C2C2=C1CCC2 RIUSGHALMCFISX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZEYLLPOQRZUDF-UHFFFAOYSA-N 7-(dimethylamino)-4-methylchromen-2-one Chemical compound CC1=CC(=O)OC2=CC(N(C)C)=CC=C21 GZEYLLPOQRZUDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRZJOTSUPLCYDJ-UHFFFAOYSA-N 7-(ethylamino)-6-methyl-4-(trifluoromethyl)chromen-2-one Chemical compound O1C(=O)C=C(C(F)(F)F)C2=C1C=C(NCC)C(C)=C2 NRZJOTSUPLCYDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBNOVHJXQSHGRL-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-(trifluoromethyl)coumarin Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(=O)OC2=CC(N)=CC=C21 JBNOVHJXQSHGRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHBOFZNNPZNWGB-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(phenylethynyl)anthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C#CC(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C#CC1=CC=CC=C1 ZHBOFZNNPZNWGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZGGDSYYBNAJPR-UHFFFAOYSA-N 9,10-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=C(CCCC3)C3=C(Br)C2=C1 ZZGGDSYYBNAJPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 9,10-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAXLYKRMEWDQGS-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-2-n,2-n,7-n,7-n-tetraphenylfluorene-2,7-diamine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC(N(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 OAXLYKRMEWDQGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000882 Ca alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910000799 K alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- HEDVYVLDUQAGPT-UHFFFAOYSA-K [Al+3].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-] Chemical compound [Al+3].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-] HEDVYVLDUQAGPT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- YTTZYYBKYGKPKU-UHFFFAOYSA-K [Al+3].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-] Chemical compound [Al+3].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-] YTTZYYBKYGKPKU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- XNQHTZNYBVULHJ-UHFFFAOYSA-K [Al+3].CC=1C=C(C=CC1C)[O-].CC=1C=C(C=CC1C)[O-].CC=1C=C(C=CC1C)[O-] Chemical compound [Al+3].CC=1C=C(C=CC1C)[O-].CC=1C=C(C=CC1C)[O-].CC=1C=C(C=CC1C)[O-] XNQHTZNYBVULHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004062 acenaphthenyl group Chemical group C1(CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- XIVOUNPJCNJBPR-UHFFFAOYSA-N acridin-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(O)=CC=CC3=NC2=C1 XIVOUNPJCNJBPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- RGKMZNDDOBAZGW-UHFFFAOYSA-N aluminum calcium Chemical compound [Al].[Ca] RGKMZNDDOBAZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJZUGISYZNONCF-UHFFFAOYSA-K aluminum;2,3-dimethylphenolate Chemical compound [Al+3].CC1=CC=CC([O-])=C1C.CC1=CC=CC([O-])=C1C.CC1=CC=CC([O-])=C1C OJZUGISYZNONCF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 1
- LLSRPENMALNOFW-UHFFFAOYSA-N coumarin 106 Chemical compound C12=C3CCCN2CCCC1=CC1=C3OC(=O)C2=C1CCC2 LLSRPENMALNOFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSSSHNJONFTXHS-UHFFFAOYSA-N coumarin 153 Chemical compound C12=C3CCCN2CCCC1=CC1=C3OC(=O)C=C1C(F)(F)F VSSSHNJONFTXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRUYYVYCSJCVMP-UHFFFAOYSA-N coumarin 30 Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(C=3C4=CC=C(C=C4OC(=O)C=3)N(CC)CC)=NC2=C1 JRUYYVYCSJCVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBPCDMSEJVCNGV-UHFFFAOYSA-N coumarin 334 Chemical compound C1CCC2=C(OC(C(C(=O)C)=C3)=O)C3=CC3=C2N1CCC3 JBPCDMSEJVCNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCDCNGXPPGQERR-UHFFFAOYSA-N coumarin 343 Chemical compound C1CCC2=C(OC(C(C(=O)O)=C3)=O)C3=CC3=C2N1CCC3 KCDCNGXPPGQERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFYCEAFSNDLKSX-UHFFFAOYSA-N coumarin 460 Chemical compound CC1=CC(=O)OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C21 AFYCEAFSNDLKSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZTMNDOZYLMFQE-UHFFFAOYSA-N coumarin 500 Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(=O)OC2=CC(NCC)=CC=C21 GZTMNDOZYLMFQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMJKUPWQKZFFCX-UHFFFAOYSA-N coumarin 504 Chemical compound C1CCC2=C(OC(C(C(=O)OCC)=C3)=O)C3=CC3=C2N1CCC3 VMJKUPWQKZFFCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- CUIWZLHUNCCYBL-UHFFFAOYSA-N decacyclene Chemical compound C12=C([C]34)C=CC=C4C=CC=C3C2=C2C(=C34)C=C[CH]C4=CC=CC3=C2C2=C1C1=CC=CC3=CC=CC2=C31 CUIWZLHUNCCYBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N diindenoperylene Chemical class C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=CC=C3C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=C4C1=C32 BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N indium lithium Chemical compound [Li].[In] LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052976 metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OKBVMLGZPNDWJK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-diamine Chemical class C1=CC=C2C(N)=CC=C(N)C2=C1 OKBVMLGZPNDWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYSA-N nile red Chemical compound C1=CC=C2C3=NC4=CC=C(N(CC)CC)C=C4OC3=CC(=O)C2=C1 VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000004880 oxines Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000005004 perfluoroethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005008 perfluoropentyl group Chemical group FC(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical class C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical class N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000005951 trifluoromethanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- OPSWAWSNPREEFQ-UHFFFAOYSA-K triphenoxyalumane Chemical compound [Al+3].[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1 OPSWAWSNPREEFQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KILCCVQLHISVRW-UHFFFAOYSA-K tris(4-methylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].CC1=CC=C([O-])C=C1.CC1=CC=C([O-])C=C1.CC1=CC=C([O-])C=C1 KILCCVQLHISVRW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なアミン化合物および該アミン化合物を含有してなる有機電界発光素子に関する。
【0002】
【従来の技術】
従来、アミン化合物は各種色素の製造中間体、あるいは各種の機能材料として使用されてきた。
機能材料としては、例えば、電子写真感光体の電荷輸送材料に使用されてきた。最近では、発光材料に有機材料を用いた有機電界発光素子(有機エレクトロルミネッセンス素子:有機EL素子)の正孔注入輸送材料として有用であることが提案されている〔例えば、Appl.Phys.lett.,51,913(1987)〕。
【0003】
有機電界発光素子は蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持した構造を有し、該薄膜に電子および正孔(ホール)を注入して、再結合させることにより励起子(エキシントン)を生成させ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素子である。有機電界発光素子は、数V〜数十V程度の直流の低電圧で発光が可能であり、また、蛍光性有機化合物の種類を選択することにより、種々の色(例えば、赤色、青色、緑色)の発光が可能である。このような特徴を有する有機電界発光素子は種々の発光素子、表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、一般に、有機電界発光素子は、安定性、耐久性に乏しいなどの欠点を有している。有機電界発光素子の蛍光性有機化合物を含む薄膜への正孔の注入輸送を効率よく行う目的で、正孔注入輸送材料として、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニルを用いることが提案されている〔Jpn.J.Appl.Phys.,27,L269(1988)〕。
【0004】
また、正孔注入輸送材料として、例えば、9,9−ジアルキル−2,7−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)フルオレン誘導体〔例えば、9,9−ジメチル−2,7−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)フルオレン〕を用いることも提案されている(特開平5−25473号公報)。
しかしながら、これらのアミン化合物を正孔注入輸送材料として使用した有機電界発光素子も、安定性、耐久性に乏しいなどの難点があった。
【0005】
また、特開平8−87122号公報には、ナフタレン骨格を有する正孔注入輸送材料が開示されており、高い発光輝度と、繰り返し使用時の高い安定性が達成されたとの報告があるが、該公報には1,4−置換ナフタレン誘導体としては、p−メチルフェニル基とフェニル基、およびメチル基と4−tert-ブチル−3−クロロフェニル基が置換された1,4−ジアミノナフタレン誘導体が開示されているに過ぎず、本発明者らが、p−メチルフェニル基とフェニル基により置換された1,4−ナフタレン誘導体に関し追試したところ、その駆動寿命も十分なものではなかった。該公報には1mAの定電流密度での駆動寿命が1000時間以上と記載されているが、本発明者等が、10mAでの定電流密度での駆動寿命を測定したところ、240時間と十分なものではなかった。
現在では、安定性、耐久性に優れた有機電界発光素子が求められており、そのため、有機電界発光素子として使用した際に優れた特性を示す新規なアミン化合物が望まれている。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、新規なアミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子を提供することである。さらに詳しくは、有機電界発光素子の正孔注入輸送材料等に適した新規なアミン化合物、および該アミン化合物を使用した、安定性、耐久性に優れた有機電界発光素子を提供することである。
【0007】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために、種々のアミン化合物および有機電界発光素子に関して鋭意検討を行った結果、本発明を完成させるに至った。すなわち、本発明は、▲1▼一般式(1)(化2)で表されるアミン化合物、
【0008】
【化2】
【0009】
〔式中、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4は置換または未置換のアリール基を表し、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4の少なくとも一つは置換または未置換の縮合芳香族炭化水素基を表し、X1、X2、X3、X4、X5およびX6は、水素原子、ハロゲン原子または−(O)n−Z基(式中Zは、ハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、nは0または1を表す)を表す〕
【0010】
▲2▼一般式(1)で表されるアミン化合物においてAr1、Ar2、Ar3およびAr4の内、少なくとも一つが置換または未置換のナフチル基、置換または未置換のアントラセニル基、置換または未置換のフルオレニル基、置換または未置換のフェナントレニル基、あるいは、置換または未置換のピレニル基より選ばれる基である▲1▼記載のアミン化合物、
▲3▼一対の電極間に、一般式(1)で表されるアミン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子
▲4▼一般式(1)で表されるアミン化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である▲3▼記載の有機電界発光素子、
▲5▼一般式(1)で表されるアミン化合物を含有する層が、発光層である▲3▼記載の有機電界発光素子、
▲6▼一対の電極間に、さらに、発光層を有する▲3▼または▲4▼のいずれかに記載の有機電界発光素子、
▲7▼一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する▲3▼〜▲6▼のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関するものである。
【0011】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関し詳細に説明する。
本発明のアミン化合物は一般式(1)(化3)で表される化合物である。
【0012】
【化3】
【0013】
〔式中、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4は置換または未置換のアリール基を表し、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4の少なくとも一つは置換または未置換の縮合芳香族炭化水素基を表し、X1、X2、X3、X4、X5およびX6は、水素原子、ハロゲン原子または−(O)n−Z基(式中Zは、ハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、nは0または1を表す)を表す〕
【0014】
一般式(1)で表されるアミン化合物において、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4は、好ましくは、未置換、もしくは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基で単置換または多置換されてもよい総炭素数6〜20の炭素環式芳香族化合物または総炭素数3〜20の複素環式芳香族基であり、より好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数1〜14のアルキル基、炭素数1〜14のアルコキシ基、あるいは炭素数6〜10のアリール基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数6〜20の炭素環式芳香族基であり、さらに好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、あるいは炭素数6〜10のアリール基で単置換あるいは多置換されていてもよい総炭素数6〜16の炭素環式芳香族基である。
【0015】
また、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4の少なくとも一つは置換または未置換の縮合芳香族炭化水素基を表す。置換または未置換の縮合芳香族炭化水素基としては、例えば、置換または未置換のナフチル基、置換または未置換のアントラセニル基、置換または未置換のフルオレニル基、置換または未置換のフェナントレニル基、置換または未置換のピレニル基、置換または未置換のアセナフテニル基、置換または未置換のフルオランテニル基等が挙げられ、好ましくは、置換または未置換のナフチル基、置換または未置換のアントラセニル基、、置換または未置換のフルオレニル基、置換または未置換のフェナントレニル基、置換または未置換のピレニル基であり、より好ましくは、置換または未置換の1−ナフチル基、置換または未置換の2−ナフチル基、置換または未置換の9−アントラセニル基、置換または未置換の2−アントラセニル基、置換または未置換の2−フルオレニル基、置換または未置換の9−フェナントレニル基、置換または未置換の1−ピレニル基を挙げることができる。
【0016】
また、ここで、置換基としては、フェニル基、ナフチル等の芳香族炭化水素基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基等のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基、2−フェニルイソプロペニル基等のアラルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子等を上げることができる。Ar1、Ar2、Ar3およびAr4の具体例としては、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、9−フェニル−10−アントラセニル基、1,9−ジフェニル−10−アントラセニル基、1,8,9−トリフェニル−10−アントラセニル基、9H−2−フルオレニル基、9,9−ジメチル−9H−フルオレニル基、9,9−ジフェニル−9H−フルオレニル基、9,9−ジベンジル−9H−2−フルオレニル基、2−フェニル−9,9−ジメチル−9H−7−フルオレニル基、9−フェナントレニル基、10−フェニル−9−フェナントレニル基、5−アセナフテニル基、6−フェニル−5−アセナフテニル基、3−フルオランテニル基、4−フェニル−3−フルオランテニル基、4−キノリニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピリジニル基、3−ピリジニル基、2−ピリジニル基、3−フラニル基、2−フラニル基、3−チエニル基、2−チエニル基、2−オキサゾリル基、2−チアゾリル基、2−ベンゾオキサゾリル基、2−ベンゾチアゾリル基、2−ベンゾイミダゾリル基、4−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、2−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、2−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、2−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、4−イソブチルフェニル基、4−sec−ブチルフェニル基、2−sec−ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、3−tert−ブチルフェニル基、2−tert−ブチルフェニル基、4−n−ペンチルフェニル基、4−イソペンチルフェニル基、2−ネオペンチルフェニル基、4−tert−ペンチルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−(2’−エチルブチル)フェニル基、4−n−ヘプチルフェニル基、4−n−オクチルフェニル基、4−(2’−エチルヘキシル)フェニル基、4−tert−オクチルフェニル基、4−n−デシルフェニル基、4−n−ドデシルフェニル基、4−n−テトラデシルフェニル基、4−シクロペンチルフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、4−(4’−メチルシクロヘキシル)フェニル基、4−(4’−tert−ブチルシクロヘキシル)フェニル基、3−シクロヘキシルフェニル基、2−シクロヘキシルフェニル基、4−エチル−1−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、4−tert-ブチル−1−ナフチル基、4−フェニル−1−ナフチル基、2,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、2,4−ジエチルフェニル基、2,3,5−トリメチルフェニル基、2,3,6−トリメチルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、2,5−ジイソプロピルフェニル基、2,6−ジイソブチルフェニル基、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル基、2,5−ジ−tert−ブチルフェニル基、4,6−ジ−tert−ブチル−2−メチルフェニル基、5−tert−ブチル−2−メチルフェニル基、4−tert−ブチル−2,6−ジメチルフェニル基、9−tert-ブチル−10−アントラセニル基、9,10−ジフェニル−2−アントラセニル基、4−フェニル−9−フルオランテニル基、3,4−ジフェニル−9−フルオランテニル基、1,2−ジ−tert-ブチルアセナフテニル基、
【0017】
4−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、2−メトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、2−エトキシフェニル基、4−n−プロポキシフェニル基、3−n−プロポキシフェニル基、4−イソプロポキシフェニル基、3−イソプロポキシフェニル基、2−イソプロポキシフェニル基、4−n−ブトキシフェニル基、4−イソブトキシフェニル基、2−sec−ブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−イソペンチルオキシフェニル基、2−イソペンチルオキシフェニル基、4−ネオペンチルオキシフェニル基、2−ネペンチルオキシフェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、2−(2’−エチルブチルオキシ)フェニル基、4−n−オクチルオキシフェニル基、4−n−デシルオキシフェニル基、4−n−ドデシルオキシフェニル基、4−n−テトラデシルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルオキシフェニル基、2−シクロヘキシルオキシフェニル基、2−メトキシ−1−ナフチル基、4−メトキシ−1−ナフチル基、4−n−ブトキシ−1−ナフチル基、5−エトキシ−1−ナフチル基、6−メトキシ−2−ナフチル基、6−エトキシ−2−ナフチル基、6−n−ブトキシ−2−ナフチル基、6−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル基、7−メトキシ−2−ナフチル基、7−n−ブトキシ−2−ナフチル基、2−メチル−4−メトキシフェニル基、2−メチル−5−メトキシフェニル基、3−メチル−5−メトキシフェニル基、3−エチル−5−メトキシフェニル基、2−メトキシ−4−メチルフェニル基、3−メトキシ−4−メチルフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、2,6−ジメトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,5−ジエトキシフェニル基、3,5−ジ−n−ブトキシフェニル基、2−メトキシ−4−エトキシフェニル基、2−メトキシ−6−エトキシフェニル基、3,4,5−トリメトキシフェニル基、4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、2−フェニルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)フェニル基、4−(3’−メチルフェニル)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4’−n−ブトキシフェニル)フェニル基、2−(2’−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4’−クロロフェニル)フェニル基、3−メチル−4−フェニルフェニル基、3−メトキシ−4−フェニルフェニル基、4−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、2−フルオロフェニル基、4−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、2−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、2−ブロモフェニル基、4−クロロ−1−ナフチル基、4−クロロ−2−ナフチル基、6−ブロモ−2−ナフチル基、2,3−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,3−ジクロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2,5−ジブロモフェニル基、2,4,6−トリクロロフェニル基、2,4−ジクロロ−1−ナフチル基、1,6−ジクロロ−2−ナフチル基、2−フルオロ−4−メチルフェニル基、2−フルオロ−5−メチルフェニル基、3−フルオロ−2−メチルフェニル基、3−フルオロ−4−メチルフェニル基、2−メチル−4−フルオロフェニル基、2−メチル−5−フルオロフェニル基、3−メチル−4−フルオロフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−5−メチルフェニル基、2−クロロ−6−メチルフェニル基、2−メチル−3−クロロフェニル基、2−メチル−3−クロロフェニル基、2−メチル−4−クロロフェニル基、3−メチル−4−クロロフェニル基、2−クロロ−4,6−ジメチルフェニル基、2−メトキシ−4−フルオロフェニル基、2−フルオロ−4−メトキシフェニル基、2−フルオロ−4−エトキシフェニル基、2−フルオロ−6−メトキシフェニル基、3−フルオロ−4−エトキシフェニル基、3−クロロ−4−メトキシフェニル基、2−メトキシ−5−クロロフェニル基、3−メトキシ−6−クロロフェニル基、5−クロロ−2,4−ジメトキシフェニル基を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【0018】
一般式(1)で表されるアミン化合物において、Ar1〜Ar4は、それぞれが同種であってもよく、また、すべてが異なっていても良い。一般式(1)で表されるアミン化合物においてAr1、Ar2、Ar3およびAr4の少なくとも一つは置換または未置換の縮合芳香族炭化水素基を表す。
【0019】
一般式(1)で表されるアミン化合物において、X1、X2、X3、X4、X5およびX6は水素原子、ハロゲン原子または−(O)n−Z基(式中Zは、ハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、nは0または1を表す)を表し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子または−(O)n−Z基(式中Zは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜16の直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは置換または未置換の炭素数4〜12のアリール基を表し、nは0または1を表す)を表し、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子または−(O)n−Z基(式中Zは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは置換または未置換の炭素数6〜12のアリール基を表し、nは0または1を表す)を表し、さらに好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜8の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、炭素数6〜10の炭素環式芳香族基を表す。
【0020】
尚、X1、X2、X3、X4、X5およびX6の(O)n−Z基のZである置換または未置換のアリール基の具体例としては、例えば、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4の具体例として挙げた置換または未置換のアリール基を挙げることができる。
【0021】
X1、X2、X3、X4、X5およびX6の(O)n−Z基のZである直鎖、分岐または環状のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、シクロペンチルメチル基、2−エチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、シクロヘキルメチル基、シクロペンチルエチル基、n−オクチル基、tert−オクチル基、2−エチルヘキシル基、n−ノニル基、シクロヘキシルエチル基、n−デシル基、n−ドデシル基、n−テトラデシル基、n−ヘキサデシル基等のハロゲン原子で置換されていない直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−フルオロ−n−プロピル基、3−フルオロ−n−プロピル基、1,3−ジフルオロ−n−プロピル基、2,3−ジフルオロ−n−プロピル基、
2−フルオロ−n−ブチル基、3−フルオロ−n−ブチル基、4−フルオロ−n−ブチル基、3−フルオロ−2−メチルプロピル基、2,3−ジフルオロ−n−ブチル基、2,4−ジフルオロ−n−ブチル基、3,4−ジフルオロ−n−ブチル基、
2−フルオロ−n−ペンチル基、3−フルオロ−n−ペンチル基、5−フルオロ−n−ペンチル基、2,4−ジフルオロ−n−ペンチル基、2,5−ジフルオロ−n−ペンチル基、2−フルオロ−3−メチルブチル基、
【0022】
2−フルオロ−n−ヘキシル基、3−フルオロ−n−ヘキシル基、4−フルオロ−n−ヘキシル基、5−フルオロ−n−ヘキシル基、6−フルオロ−n−ヘキシル基、
2−フルオロ−n−ヘプチル基、4−フルオロ−n−ヘプチル基、5−フルオロ−n−ヘプチル基、
2−フルオロ−n−オクチル基、3−フルオロ−n−オクチル基、6−フルオロ−n−オクチル基、
4−フルオロ−n−ノニル基、7−フルオロ−n−ノニル基、
3−フルオロ−n−デシル基、6−フルオロ−n−デシル基、
4−フルオロ−n−ドデシル基、8−フルオロ−n−ドデシル基、
5−フルオロ−n−テトラデシル基、9−フルオロ−n−テトラデシル基、
クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、2−クロロエチル基、2,2−ジクロロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、2,2,2,1−テトラクロロエチル基、3−クロロ−n−プロピル基、2−クロロ−n−ブチル基、4−クロロ−n−ブチル基、2−クロロ−n−ペンチル基、5−クロロ−n−ペンチル基、5−クロロ−n−ヘキシル基、4−クロロ−n−ヘプチル基、6−クロロ−n−オクチル基、7−クロロ−n−ノニル基、3−クロロ−n−デシル基、8−クロロ−n−ドデシル基、
パーフルオロエチル基、n−パーフルオロプロピル基、n−パーフルオロブチル基、n−パーフルオロペンチル基、n−パーフルオロヘキシル基、n−パーフルオロヘプチル基、n−パーフルオロオクチル基、n−パーフルオロノニル基、n−パーフルオロデシル基、n−パーフルオロウンデシル基、n−パーフルオロドデシル基、n−パーフルオロテトラデシル基、
1−ヒドロパーフルオロエチル基、1−ヒドロ−n−パーフルオロプロピル基、1−ヒドロ−n−パーフルオロブチル基、1−ヒドロ−n−パーフルオロペンチル基、1−ヒドロ−n−パーフルオロヘキシル基、1−ヒドロ−n−パーフルオロヘプチル基、1−ヒドロ−n−パーフルオロオクチル基、1−ヒドロ−n−パーフルオロノニル基、1−ヒドロ−n−パーフルオロデシル基、1−ヒドロ−n−パーフルオロウンデシル基、1−ヒドロ−n−パーフルオロドデシル基、1−ヒドロ−n−パーフルオロテトラデシル基、
【0023】
1,1−ジヒドロ−n−パーフルオロプロピル基、1,1−ジヒドロ−n−パーフルオロブチル基、1,1−ジヒドロ−n−パーフルオロペンチル基、1,1−ジヒドロ−3−ペンタフルオロエチルパーフルオロペンチル基、1,1−ジヒドロ−n−パーフルオロヘキシル基、1,1−ジヒドロ−n−パーフルオロヘプチル基、1,1−ジヒドロ−n−パーフルオロオクチル基、1,1−ジヒドロ−n−パーフルオロノニル基、1,1−ジヒドロ−n−パーフルオロデシル基、1,1−ジヒドロ−n−パーフルオロウンデシル基、1,1−ジヒドロ−n−パーフルオロドデシル基、1,1−ジヒドロ−n−パーフルオロテトラデシル基、1,1−ジヒドロ−n−パーフルオロペンタデシル基、1,1−ジヒドロ−n−パーフルオロヘキサデシル基、
1,1,3−トリヒドロ−n−パーフルオロプロピル基、1,1,3−トリヒドロ−n−パーフルオロブチル基、1,1,4−トリヒドロ−n−パーフルオロブチル基、1,1,4−トリヒドロ−n−パーフルオロペンチル基、1,1,5−トリヒドロ−n−パーフルオロペンチル基、1,1,3−トリヒドロ−n−パーフルオロヘキシル基、1,1,6−トリヒドロ−n−パーフルオロヘキシル基、1,1,5−トリヒドロ−n−パーフルオロヘプチル基、1,1,7−トリヒドロ−n−パーフルオロヘプチル基、1,1,8−トリヒドロ−n−パーフルオロオクチル基、1,1,9−トリヒドロ−n−パーフルオロノニル基、1,1,11−トリヒドロ−n−パーフルオロウンデシル基、
2−(パーフルオロエチル)エチル基、2−(n−パーフルオロプロピル)エチル基、2−(n−パーフルオロブチル)エチル基、2−(n−パーフルオロペンチル)エチル基、2−(n−パーフルオロヘキシル)エチル基、2−(n−パーフルオロヘプチル)エチル基、2−(n−パーフルオロオクチル)エチル基、2−(n−パーフルオロデシル)エチル基、2−(n−パーフルオロノニル)エチル基、2−(n−パーフルオロドデシル)エチル基、2−(パーフルオロ−9’−メチルデシル)エチル基、
2−トリフルオロメチルプロピル基、3−(n−パーフルオロプロピル)プロピル基、3−(n−パーフルオロブチル)プロピル基、3−(n−パーフルオロヘキシル)プロピル基、3−(n−パーフルオロヘプチル)プロピル基、3−(n−パーフルオロオクチル)プロピル基、3−(n−パーフルオロデシル)プロピル基、3−(n−パーフルオロドデシル)プロピル基、
4−(パーフルオロエチル)ブチル基、4−(n−パーフルオロプロピル)ブチル基、4−(n−パーフルオロブチル)ブチル基、4−(n−パーフルオロペンチル)ブチル基、4−(n−パーフルオロヘキシル)ブチル基、4−(n−パーフルオロヘプチル)ブチル基、4−(n−パーフルオロオクチル)ブチル基、4−(n−パーフルオロデシル)ブチル基、4−(パーフルオロイソプロピル)ブチル基、
【0024】
5−(n−パーフルオロプロピル)ペンチル基、5−(n−パーフルオロブチル)ペンチル基、5−(n−パーフルオロペンチル)ペンチル基、5−(n−パーフルオロヘキシル)ペンチル基、5−(n−パーフルオロヘプチル)ペンチル基、5−(n−パーフルオロオクチル)ペンチル基、
6−(パーフルオロエチル)ヘキシル基、6−(n−パーフルオロプロピル)ヘキシル基、6−(n−パーフルオロブチル)ヘキシル基、6−(n−パーフルオロヘキシル)ヘキシル基、6−(n−パーフルオロヘプチル)ヘキシル基、6−(n−パーフルオロオクチル)ヘキシル基、6−(パーフルオロイソプロピル)ヘキシル基、6−(パーフルオロ−7’−メチルオクチル)ヘキシル基、
7−(パーフルオロエチル)ヘプチル基、7−(n−パーフルオロプロピル)ヘプチル基、7−(n−パーフルオロブチル)ヘプチル基、7−(n−パーフルオロペンチル)ヘプチル基、4−フルオロシクロヘキシル基等のハロゲン原子で置換された直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【0025】
X1、X2、X3、X4、X5およびX6のハロゲン原子の具体例としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子を挙げることができる。
【0026】
本発明に係る一般式(1)で表されるアミン化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
1.N,N,N’−トリフェニル−N’−(1’−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
2.N,N,N’−トリフェニル−N’−(2’−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
3.N,N,N’−トリフェニル−N’−(4’−フェニル−1’−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
4.N,N,N’−トリフェニル−N’−(6’−フェニル−2’−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
5.N,N,N’−トリフェニル−N’−(9’−アントラセニル)−1,4−ジアミノナフタレン
6.N,N,N’−トリフェニル−N’−(10’−フェニル−9’−アントラセニル)−1,4−ジアミノナフタレン
7.N,N,N’−トリフェニル−N’−(9’−フェナントレニル)−1,4−ジアミノナフタレン
8.N,N,N’−トリフェニル−N’−(9’,9’−ジメチル−9’H−フルオレン−2’−イル)−1,4−ジアミノナフタレン
9.N,N,N’−トリフェニル−N’−(1’−ピレニル)−1,4−ジアミノナフタレン
10.N,N,N’−トリフェニル−N’−(1’−ナフチル)−5−フェニル−1,4−ジアミノナフタレン
11.N,N,N’−トリフェニル−N’−(1’−ナフチル)−5,8−ジフェニル−1,4−ジアミノナフタレン
12.N,N,N’−トリフェニル−N’−(4’−フェニル−1’−ナフチル)−5,8−ジフェニル−1,4−ジアミノナフタレン
13.N,N,N’−トリ(4’−メチルフェニル)−N’−(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
14.N,N,N’−トリ(4’−メチルフェニル)−N’−(2”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
15.N,N,N’−トリ(4’−メチルフェニル)−N’−(9’−アントラセニル)−1,4−ジアミノナフタレン
16.N,N,N’−トリ(3’−メチルフェニル)−N’−(10’−フェニル−9’−アントラセニル)−1,4−ジアミノナフタレン
17.N,N,N’−トリ(4’−シクロヘキシルフェニル)−N’−(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
18.N,N,N’−トリ(4’−フェニルフェニル)−N’−(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
19.N,N,N’−トリ(4’−フェニルフェニル)−N’−(2”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
20.N,N,N’−トリ(4’−フェニルフェニル)−N’−(9”−アントラセニル)−1,4−ジアミノナフタレン
【0027】
21.N,N,N’−トリ(4’−フェニルフェニル)−N’−(10”−フェニル−9”−アントラセニル)−1,4−ジアミノナフタレン
22.N,N,N’−トリ(3’−メトキシフェニル)−N’−(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
23.N,N,N’−トリ(2’−フェニルフェニル)−N’−(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
24.N,N,N’−トリ(2’−フェニルフェニル)−N’−(2”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
25.N,N,N’−トリ(2’−シクロヘキシルフェニル)−N’−(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
26.N,N,N’−トリ(2’−シクロヘキシルフェニル)−N’−(9”−アントラセニル)−1,4−ジアミノナフタレン
27.N,N,−ジフェニル−N’−(4’−フェニルフェニル)−N’−(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
28.N,N−ジフェニル−N’−(4’−フェニルフェニル)−N’−(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
29.N,N,−ジフェニル−N’−(2’−フェニルフェニル)−N’−(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
30.N,N,−ジフェニル−N’−(2’−フェニルフェニル)−N’−(9”−フェナントレニル)−1,4−ジアミノナフタレン
31.N,N−ジフェニル−N’−(2’−フェニルフェニル)−N’−(10’−フェニル−9’−アントラセニル)−1,4−ジアミノナフタレン
32.N,N−ジフェニル−N’−(4’−シクロヘキシルフェニル)−N’−(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
33.N−フェニル−N−(4’−メチルフェニル)−N’−(4”−フェニルフェニル)−N’−(1”’−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
34.N−フェニル−N−(4’−メトキシフェニル)−N’−(2”−フェニルフェニル)−N’−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
35.N−フェニル−N−(2’−メトキシフェニル)−N’−(2”−フェニルフェニル)−N’−(9”’−アントラセニル)−1,4−ジアミノナフタレン
36.N−フェニル−N−(2’−フルオロフェニル)−N’−(4”−フルオロフェニル)−N’−(9”’,9”’−ジメチル−9”’H−フルオレン−2”’−イル)−1,4−ジアミノナフタレン
37.N−フェニル−N−(2’−n−ブトキシフェニル)−N’−(2”−シクロヘキシルフェニル)−N’−(1’−ピレニル)−5−フェニル−1,4−ジアミノナフタレン
38.N,N−ジフェニル−N’,N’−ジ(1’−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
39.N,N−ジフェニル−N’,N’−ジ(2’−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
40.N,N−ジフェニル−N’−(1’−ナフチル)−N’−(2”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
【0028】
41.N,N−ジフェニル−N’−(1’−ナフチル)−N’−(9”−アントラセニル)−1,4−ジアミノナフタレン
42.N,N−ジフェニル−N’−(1’−ナフチル)−N’−(9”−フェナントレニル)−1,4−ジアミノナフタレン
43.N,N−ジフェニル−N’−(1’−ナフチル)−N’−(4”−フェニル−1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
44.N,N−ジ(2’−フェニルフェニル)−N’,N’−ジ(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
45.N,N−ジ(4’−シクロヘキシルフェニル)−N’,N’−ジ(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
46.N,N−ジ(4’−フェニルフェニル)−N’,N’−ジ(9”,9”−ジフェニル−9”H−フルオレン−2”−イル)−1,4−ジアミノナフタレン
47.N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(1’−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
48.N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(2’−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
49.N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(9’−アントラセニル)−1,4−ジアミノナフタレン
50.N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(10’−フェニル−9’−アントラセニル)−1,4−ジアミノナフタレン
51.N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(10’−メチル−9’−アントラセニル)−1,4−ジアミノナフタレン
52.N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(9’−フェナントレニル)−1,4−ジアミノナフタレン
53.N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(1’−ピレニル)−1,4−ジアミノナフタレン
54.N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(9’,9’−ジフェニル−9’H−フルオレン−2’−イル)−1,4−ジアミノナフタレン
55.N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(9’,9’−ジメチル−9’H−フルオレン−2’−イル)−1,4−ジアミノナフタレン
56.N,N’−ジフェニル−N’−(1”−ナフチル)−N’−(9”’−アントラセニル)−1,4−ジアミノナフタレン
57.N,N’−ジフェニル−N’−(1”−ナフチル)−N’−(2”’−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
58.N,N’−ジフェニル−N’−(2”−ナフチル)−N’−(9”’−フェナントレニル)−1,4−ジアミノナフタレン
59.N,N’−ジフェニル−N’−(1”−ピレニル)−N’−(1”’−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
60.N,N’−ジフェニル−N’−(1”−ナフチル)−N’−(9”’,9”’−ジメチル−9”’H−フルオレン−2”’−イル)−1,4−ジアミノナフタレン
【0029】
61.N,N’−ジ(4’−メチルフェニル)−N,N’−ジ(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
62.N,N’−ジ(4’−メチルフェニル)−N,N’−ジ(2”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
63.N,N’−ジ(4’−フェニルフェニル)−N,N’−ジ(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
64.N,N’−ジ(4’−フェニルフェニル)−N,N’−ジ(2”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
65.N,N’−ジ(2’−フェニルフェニル)−N,N’−ジ(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
66.N,N’−ジ(2’−フェニルフェニル)−N,N’−ジ(2”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
67.N,N’−ジ(2’−フェニルフェニル)−N,N’−ジ(9’−フェナントレニル)−1,4−ジアミノナフタレン
68.N,N’−ジ(2’−フェニルフェニル)−N,N’−ジ(9”−アントラセニル)−1,4−ジアミノナフタレン
69.N,N’−ジ(2’−フェニルフェニル)−N,N’−ジ(10”−フェニル−9”−アントラセニル)−1,4−ジアミノナフタレン
70.N,N’−ジ(2’−フェニルフェニル)−N,N’−ジ(1”−ピレニル)−1,4−ジアミノナフタレン
71.N,N’−ジ(2’−フェニルフェニル)−N,N’−ジ(9”,9”−ジメチル−9”H−フルオレン−2”−イル)−1,4−ジアミノナフタレン
72.N,N’−ジ(2’−フェニルフェニル)−N,N’−ジ(1”−ナフチル)−5−フェニル−1,4−ジアミノナフタレン
73.N,N’−ジ(2’−フェニルフェニル)−N,N’−ジ(2”−ナフチル)−5−フェニル−1,4−ジアミノナフタレン
74.N,N’−ジ(2’−フェニルフェニル)−N,N’−ジ(1”−ナフチル)−5,8−ジフェニル−1,4−ジアミノナフタレン
75.N,N’−ジ(2’−フェニルフェニル)−N,N’−ジ(2”−ナフチル)−5,8−ジフェニ−1,4−ジアミノナフタレン
76.N,N’−ジ(4’−メトキシフェニル)−N,N’−ジ(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
77.N,N’−ジ(4’−メトキシフェニル)−N,N’−ジ(2”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
78.N,N’−ジ(4’−tert−ブチルフェニル)−N,N’−ジ(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
79.N,N’−ジ(2’−tert-ブチルフェニル)−N,N’−ジ(9’−フェナントレニル)−1,4−ジアミノナフタレン
80.N,N’−ジ(2’−tert-ブチルフェニル)−N,N’−ジ(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
【0030】
81.N,N,N’−トリ(1’−ナフチル)−N’−フェニル−1,4−ジアミノナフタレン
82.N,N,N’−トリ(2’−ナフチル)−N’−フェニル−1,4−ジアミノナフタレン
83.N,N−ジ(1’−ナフチル)−N’−フェニル−N’−(2”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
84.N,N−ジ(1’−ナフチル)−N’−フェニル−N’−(9”−アントラセニル)−1,4−ジアミノナフタレン
85.N,N−ジ(1’−ナフチル)−N’−フェニル−N’−(9”−フェナントレニル)−1,4−ジアミノナフタレン
86.N,N−ジ(2’−ナフチル)−N−フェニル−N’−(10”−フェニル−9”−フェナントレニル)−1,4−ジアミノナフタレン
87.N,N’−ジ(1’−ナフチル)−N−フェニル−N’−(2”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
88.N,N’−ジ(1’−ナフチル)−N−フェニル−N’−(9”−アントラセニル)−1,4−ジアミノナフタレン
89.N,N’−ジ(1’−ナフチル)−N−フェニル−N’−(9”−フェナントレニル)−1,4−ジアミノナフタレン
90.N,N’−ジ(2’−ナフチル)−N−フェニル−N’−(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
91.N,N’−ジ(9’−フェナントレニル)−N−フェニル−N’−(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
92.N,N,N’,N’−テトラ(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
93.N,N,N’,N’−テトラ(2”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
94.N,N,N’,N’−テトラ(9’,9’−ジメチル−9’H−フルオレン−2’−イル)−1,4−ジアミノナフタレン
95.N,N,N’N’−テトラ(9’,9’−ジフェニル−9’H−フルオレン−2’−イル)−1,4−ジアミノナフタレン
96.N,N,N’,N’−テトラ(9’−フェナントレニル)−1,4−ジアミノナフタレン
97.N,N,N’,N’−テトラ(2’−アントラセニル)−1,4−ジアミノナフタレン
98.N,N−ジ(1’−ナフチル)−N’,N’−ジ(2”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
99.N,N−ジ(1’−ナフチル)−N’,N’−ジ(9”,9”−ジメチル−9”H−フルオレン−2”−イル)−1,4−ジアミノナフタレン
100.N,N’−ジ(1’−ナフチル)−N,N’−ジ(2”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
【0031】
101.N,N’−ジ(1’−ナフチル)−N,N’−ジ(9”,9”−ジメチル−9”H−フルオレン−2”−イル)−1,4−ジアミノナフタレン
102.N,N’−ジ(2’−ナフチル)−N,N’−ジ(9”−フェナントレニル)−1,4−ジアミノナフタレン
103.N,N’−ジ(4’−フェニル−1’−ナフチル)−N,N’−(1’−ピレニル)−1,4−ジアミノナフタレン
104.N,N,N’−トリ(1’−ナフチル)−N’−(2”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
105.N,N,N’−トリ(1’−ナフチル)−N’−(1’−ピレニル)−1,4−ジアミノナフタレン
106.N,N,N’−トリ(2’−ナフチル)−N’−(9”,9”−ジメチル−9”H−フルオレン−2”−イル)−1,4−ジアミノナフタレン
107.N−(1’−ナフチル)−N−(9”,9”−ジメチル−9”H―フルオレン−2”−イル)−N’−(9”’−フェナントレニル)−N’−(1’−ピレニル)−1,4−ジアミノナフタレン
108.N−(1’−ナフチル)−N−(3”−フルオランテニル)−N’−フェニル−N’−(5”’−アセナフテニル)−1,4−ジアミノナフタレン
【0032】
本発明の一般式(1)で表されるアミン化合物は其自体公知の方法により製造することができる。
一般式(1)で表されるアミン化合物の製造(化4)
【0033】
【化4】
【0034】
(式中、X1、X2、X3、X4、X5およびX6、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4は前述の意味を表し、XおよびLは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ基を表す)
【0035】
すなわち、一般式(A)で表されるハロゲン化ナフタレン化合物にAr1−NH−Ar2を作用させて、一般式(B)で表される化合物とし、その後、Ar3−NH−Ar4を作用させて、一般式(1)で表されるアミン化合物を製造することができる。
尚、一般式(A)で表されるハロゲン化ナフタレン化合物および一般式(B)で表される化合物とジアリールアミンの反応は、一般式(A)で表されるハロゲン化ナフタレン化合物と、ジアリールアミンを銅触媒またはパラジウム触媒、および塩基の存在下に反応させる方法により製造することができる。
【0036】
次に本発明の有機電界発光素子ついて説明する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、一般式(1)で表されるアミン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなるものである。有機電界発光素子は、通常一対の電極間に少なくとも1種の発光成分を含有する発光層を少なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入成分を含有する正孔注入輸送層および/または電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることもできる。
【0037】
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および/または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および/または電子注入輸送層を兼ねた型の素子構成として一層型の素子構成とすることができる。また、発光層が正孔注入機能および/または正孔輸送機能に乏しい場合には発光層の陽極側に正孔注入輸送層を設けた二層型の素子構成、発光層が電子注入機能および/または電子輸送機能に乏しい場合には発光層の陰極側に電子注入輸送層を設けた二層型の素子構成とすることができる。さらには発光層を正孔注入輸送層と電子注入輸送層で挟み込んだ構成の三層型の素子構成とすることも可能である。
【0038】
また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。
【0039】
本発明の有機電界発光素子において、一般式(1)で表されるアミン化合物は、正孔注入輸送層および/または発光層の構成成分として使用することが好ましく、正孔注入輸送層の構成成分として使用することがより好ましい。
本発明の有機電界発光素子において、一般式(1)で表されるアミン化合物は、単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
【0040】
本発明の有機電界発光素子の構成としては、特に限定されるものではないが、例えば、(A)陽極/正孔注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極型素子(図1)、(B)陽極/正孔注入輸送層/発光層/陰極型素子(図2)、(C)陽極/発光層/電子注入輸送層/陰極型素子(図3)、(D)陽極/発光層/陰極型素子(図4)、などを挙げることができる。さらには、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ形の(E)陽極/正孔注入輸送層/電子注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極型素子(図5)とすることもできる。また、(D)の型の素子構成としては、発光層として発光成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子、(F)発光層として正孔注入輸送成分、発光成分および電子注入成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子(図6)、(G)発光層として正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子(図7)、(H)発光層として発光成分および電子注入成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子(図8)のいずれであってもよい。
【0041】
本発明の有機電界発光素子は、これらの素子構成に限定されるものではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数設けることも可能である。また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層を発光層との間に、正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および/または発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。
【0042】
好ましい有機電界発光素子の構成は、(A)型素子、(B)型素子、(E)型素子、(F)型素子または(G)型素子であり、より好ましくは、(A)型素子、(B)型素子または(G)型素子である。
【0043】
以下、本発明の有機電界発光素子の構成要素に関し、詳細に説明する。なお、例として(図1)に示す(A)陽極/正孔注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極型素子を取り上げて説明する。
(図1)において、1は基板、2は陽極、3は正孔注入輸送層、4は発光層、5は電子注入輸送層、6は陰極、7は電源を示す。
【0044】
本発明の有機電界発光素子は基板1に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定されるものではないが、透明ないし半透明である基板が好ましく、材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリエステル、ポリカーボネート、、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレン等の透明性高分子が挙げられる。また、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなる基板を使用することもできる。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
【0045】
陽極2としては、仕事関数の比較的大きい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陽極に使用する電極材料としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウム(In2O3)、酸化錫(SnO2)、酸化亜鉛、ITO(インジウム・チン・オキサイド:Indium Tin Oxide)、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【0046】
陽極は、これらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形成することができる。
また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω/□以下、より好ましくは、5〜50Ω/□程度に設定する。
陽極の厚みは使用する電極材料の材質にもよるが、一般に、5〜1000nm程度、より好ましくは、10〜500nm程度に設定する。
【0047】
正孔注入輸送層3は、陽極からの正孔(ホール)の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
本発明の電界発光素子の正孔注入輸送層は、一般式(1)で表されるアミン化合物および/または他の正孔注入輸送機能を有する化合物(例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾールなど)を少なくとも1種使用して形成することができる。
正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。
【0048】
本発明の有機電界発光素子は、好ましくは、正孔注入輸送層に一般式(1)で表されるアミン化合物を含有する。本発明の有機電界発光素子において使用することができる本発明の一般式(1)で表されるアミン化合物以外の正孔注入輸送機能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体(例えば、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(4”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メトキシフェニル)アミノ〕ビフェニル、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(1”−ナフチル)アミノ〕ビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル、1,1−ビス〔4’−[N,N−ジ(4”−メチルフェニル)アミノ]フェニル〕シクロヘキサン、9,10−ビス〔N−(4’−メチルフェニル)−N−(4”−n−ブチルフェニル)アミノ〕フェナントレン、3,8−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−6−フェニルフェナントリジン、4−メチル−N,N−ビス〔4”、4”’−ビス[N’,N’−ジ(4−メチルフェニル)アミノ]ビフェニル−4−イル〕アニリン、N,N’−ビス〔4−(ジフェニルアミノ)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−1,3−ジアミノベンゼン、N,N’−ビス〔4−(ジフェニルアミノ)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−1,4−ジアミノベンゼン、5,5”−ビス〔4−(ビス[4−メチルフェニル]アミノ〕フェニル−2,2’:5’,2”−ターチオフェン、1,3,5−トリス(ジフェニルアミノ)ベンゼン、4,4’,4”−トリス(N−カルバゾリイル)トリフェニルアミン、4,4’,4”−トリス〔N,N−ビス(4”’−tert−ブチルビフェニル−4””−イル)アミノ〕トリフェニルアミン、1,3,5−トリス〔N−(4’−ジフェニルアミノ〕ベンゼンなど、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾールおよびその誘導体がより好ましい。
【0049】
一般式(1)で表されるアミン化合物と他の正孔注入機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める一般式(1)で表されるアミン化合物の含有量は、好ましくは、0.1重量%以上、より好ましくは、0.5〜99.9重量%、さらに好ましくは3〜97重量%である。
【0050】
発光層4は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
発光層は、一般式(1)で表されるアミン化合物および/または他の発光機能を有する化合物を少なくとも一種用いて形成することができる。
【0051】
一般式(1)で表されるアミン化合物以外の発光機能を有する化合物としては、例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカサイクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、9,10−ジフェニルアントラセン、9,10−ビス(フェニルエチニル)アントラセン、1,4−ビス(9’−エチニルアントセニル)ベンゼン、4,4’−ビス(9”−エチニルアントラセニル)ビフェニル、ジベンゾ[f,f]ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体〕、トリアリールアミン誘導体(例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる)、有機金属錯体〔例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(10−ベンゾ[h]キノリノラート)ベリリウム、2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾールの亜鉛塩、4−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、3−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、5−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、5−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、1,1,4,4−テトラフェニル−1,3−ブタジエン、4,4’−ビス(2,2−ジフェニルビニル)ビフェニル、4,4’−ビス[(1,1,2−トリフェニル)エテニル]ビフェニル〕、クマリン誘導体(例えば、クマリン1、クマリン6、クマリン7、クマリン30、クマリン106、クマリン138、クマリン151、クマリン152、クマリン153、クマリン307、クマリン311、クマリン314、クマリン334、クマリン338、クマリン343、クマリン500)、ピラン誘導体(例えば、DCM1、DCM2)、オキサゾン誘導体(例えば、ナイルレッド)、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール夕動体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体等を挙げることができる。一般式(1)で表されるアミン化合物以外の発光機能を有する化合物としては、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好ましく、多環芳香族化合物、有機金属錯体がより好ましい。
【0052】
本発明の有機電界発光素子は、発光層に一般式(1)で表されるアミン化合物を含有していることが好ましい。
一般式(1)で表されるアミン化合物と一般式(1)で表されるアミン化合物以外の発光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占める一般式(1)で表されるアミン化合物の割合は、好ましくは、0.001〜99.999重量%に調節する。
また、発光層は、J.Appl.Phys.,65、3610(1989)、特開平5−214332号公報に記載のように、ホスト化合物とゲスト化合物(ドーパント)から形成することも可能である。
【0053】
一般式(1)で表されるアミン化合物は発光層のホスト化合物として使用することもでき、またゲスト化合物として使用することも可能である。一般式(1)で表されるアミン化合物をホスト化合物として発光層を形成する場合、ゲスト化合物としては、例えば、前記のほかの発光機能を有する化合物を挙げることができ、中でも多環芳香族化合物は好ましい。
一般式(1)で表されるアミン化合物をホスト化合物として発光層を形成する場合、一般式(1)で表されるアミン化合物に対して、ゲスト化合物は、好ましくは、0.001から40重量%、より好ましくは、0.01〜30重量%、さらに好ましくは0.1〜20重量%使用する
発光層は、一般式(1)で表されるアミン化合物をホスト材料として、一般式(1)で表されるアミン化合物以外の発光機能を有する化合物を少なくとも1種ゲスト材料として使用して形成することができる。
【0054】
本発明の有機電界発光素子は、好ましくは、発光層に一般式(1)で表されるアミン化合物をホスト材料として含有する。
一般式(1)で表されるアミン化合物をホスト材料として、他の発光機能を有する化合物と併用する場合、発光層中に占める一般式(1)で表されるアミン化合物は、好ましくは、40.0%〜99.9%であり、より好ましくは、60.0〜99.9重量%である。
ゲスト材料の使用量は、一般式(1)で表されるアミン化合物に対して0.001〜40重量%、好ましくは、0.05〜30重量%、より好ましくは、0.1〜20重量%である。また、ゲスト材料は、単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
【0055】
一般式(1)で表されるアミン化合物を、ゲスト材料として用いて発光層を形成する場合、ホスト材料としては、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好ましく、多環芳香族化合物、有機金属錯体がより好ましい。
一般式(1)で表されるアミン化合物をゲスト材料として使用する場合、一般式(1)で表されるアミン化合物を、好ましくは、0.001〜40重量%、より好ましくは、0.01〜30重量%、さらに好ましくは、0.1〜20重量%使用する。
【0056】
電子注入輸送層5は、陰極からの電子の注入を容易にする機能および/または注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
電子注入輸送層に使用される電子注入機能を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙げることができる。また、有機金属錯体としては、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、ビス(10−ベンゾ[h]キノリノラート)ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、5−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、5−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩等を挙げることができる。好ましくは、有機アルミニウム錯体であり、より好ましくは、置換または未置換の8−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体である。 置換または未置換の8−キノリラート配位子を有する有機アルミニウム錯体としては、例えば、一般式(a)〜一般式(c)で表される化合物を挙げることができる。
【0057】
(Q)3−Al (a)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す)
(Q)2−Al−O−L’(b)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表し、O−L’はフェノラート配位子を表し、L’はフェニル基を有する炭素数6〜24の炭化水素基を表す)
(Q)2−Al−O−Al−(Q)2 (c)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す)
【0058】
置換または未置換の8−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例としては、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(5−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(3,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,5−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,6−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(フェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,3−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,4−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ-tert−ブチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,5,6−テトラメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ-tert−ブチルフェノラート)アルミニウム、
【0059】
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウムを挙げることができる。
電子注入機能を有する化合物は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
【0060】
陰極6としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陰極に使用する電極材料としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄を挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
【0061】
陰極はこれらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法により電子注入輸送層の上に形成することができる。
また、陰極は一層構造であってもよく、多層構造であってもよい。陰極のシート電気抵抗は数百Ω/□以下とするのが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極材料にもよるが、通常5〜1000nm、好ましくは、10〜500nmとする。本発明の有機電界発光素子の発光を高率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が70%以上となるように陽極または陰極の材料、厚みを設定することが好ましい。
【0062】
また、本発明の有機電界発光素子は、正孔注入輸送層、発光層および電子注入輸送層の少なくとも一層中に、一重項酸素クンチャーを含有していてもよい。一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定されるものではないが、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランが挙げられ、好ましくは、ルブレンである。
一重項酸素クエンチャーが含有されている層としては、特に限定されるものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。尚、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層(例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層)の近傍に含有させてもよい。
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層(例えば、正孔注入輸送層)を構成する全体量の0.01〜50重量%、好ましくは、0.05〜30重量%、より好ましくは、0.1〜20重量%である。
【0063】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定されるものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法(例えば、スピンコート法、キャスト法、デイップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロジェット法、インクジェット法)を使用することができる。真空蒸着法により正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する場合、真空蒸着の条件は。、特に限定されるものではないが、通常、10-5Torr程度以下の真空下で、50〜500℃程度のボート温度(蒸着源温度)、−50〜300℃程度の基板温度で、0.005〜50nm/sec程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成することが好ましい。連続で形成することにより諸特性に優れた有機電界発光素子を製造することが可能となる。真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。
【0064】
溶液塗布法により各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等とを、溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。溶媒としては、例えば、有機溶媒(ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、1−メチルナフタレン等の炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸エチル等のエステル系溶媒、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒)、水を挙げることができる。溶媒は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。 正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層の成分を溶媒に分散させる場合には、分散方法として、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を使用して微粒子状に分散する方法を使用することができる。
【0065】
また、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリアリーレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルホン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などの高分子化合物を挙げることができる。バインダー樹脂は単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。塗布液の濃度は、特に限定されるものではないが、実施する塗布法により所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、通常、0.1〜50重量%、好ましくは、1〜30重量%に設定する。バインダー樹脂を使用する場合、その使用量は特に限定されるものではないが、通常、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分とバインダー樹脂の総量に対してバインダー樹脂の含有率が(一層型の素子を形成する場合には各成分の総量に対して)、5〜99.9重量%、好ましくは、10〜99重量%となるように使用する。
【0066】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常、5nm〜5μmとする。
【0067】
また、上記の条件で作製した本発明の有機電界発光素子は、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層(封止層)を設けたり、また、素子を不活性物質中(例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油)に封入して保護することができる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料(例えば、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド)、無機材料(例えば、ダイアモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属硫化物)、さらには、光硬化性樹脂を挙げることができる。保護層に使用する材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。保護層は一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
【0068】
また、本発明の有機電界発光素子は、電極に保護膜として金属酸化物膜(例えば、酸化アルミニウム膜)、金属フッ化膜を設けることもできる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極の表面に界面層(中間層)を設けることもできる。界面層の材質としては、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体等を挙げることができる。
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、酸、アンモニア/過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
【0069】
本発明の有機電界発光素子は、通常、直流駆動型の素子として使用することができるが、交流駆動型の素子としても使用することができる。また、本発明の有機電界発光素子は、セグメント型、単純マトリック駆動型等のパッシブ駆動型であってもよく、TFT(薄膜トランジスタ)型、MIM(メタル−インスレーター−メタル)型等のアクティブ駆動型であってもよい。駆動電圧は通常、2〜30Vである。本発明の有機電界発光素子は、パネル型光源(例えば、時計、液晶パネル等のバックライト)、各種の発光素子(例えば、LED等の発光素子の代替)、各種の表示素子〔例えば、情報表示素子(パソコンモニター、携帯電話・携帯端末用表示素子)〕、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。
【0070】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
【0071】
実施例1:例示化合物20の製造
1,4−ジブロモナフタレン5.72g(0.02mol)、N,N−ジ(4−フェニルフェニル)アミン6.42g(0.02mol)、ナトリウム-tert-ブトキシド2.64g(0.0276mol)、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン0.047g(1.75mmol)、酢酸パラジウム 49mg(0.22mmol)およびトルエン35gよりなる混合物を窒素気流下で80℃に加熱し、さらに同温度で3時間加熱攪拌を行った。その後、反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をろ別し、ろ液を洗浄した後、トルエン相より減圧下にトルエンを留去した。その後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらに、トルエン/ヘキサンより再結晶し、目的とするN,N−ジ(4’−フェニルフェニル)−1−アミノ−4−ブロモナフタレンを淡黄色結晶として6.73g(0.0128mol)得た。
次ぎに、N,N−ジ(4’−フェニルフェニル)−1−アミノ−4−ブロモナフタレン5.26g(0.01mol)、N−(4−フェニルフェニル)−N−(9’−アントラセニル)アミン3.80g(0.011mol)、ナトリウム-tert-ブトキシド1.32g(0.0138mol)、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン0.024g(0.875mmol)、酢酸パラジウム25mg(0.11mmol)およびトルエン20gよりなる混合物を窒素気流下で80℃に加熱し、さらに同温度で4時間加熱攪拌を行った。その後、反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をろ別し、ろ液を洗浄した後、トルエン相より減圧下にトルエンを留去した。その後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらに、トルエン/ヘキサンより3回再結晶し、目的とする例示化合物20の化合物を淡黄色結晶として6.16g(7.8mmol)得た。
【0072】
実施例2:例示化合物56の製造
実施例1において、N,N−ジ(4−フェニルフェニル)アミン6.42g(0.02mol)およびN−(4−フェニルフェニル)−N−(9’−アントラセニル)アミン3.80g(0.011mol)を使用する代わりに、N−フェニル−N−(1’−ナフチル)アミン4.38gおよびN−フェニル−N−(9−アントラセニル)アミン2.96g(0.011mol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物56の化合物を淡黄色結晶として4.46g(7.29mmol)得た。
【0073】
実施例3:例示化合物38の製造
実施例1において、N,N−ジ(4−フェニルフェニル)アミン6.42g(0.02mol)およびN−(4−フェニルフェニル)−N−(9’−アントラセニル)アミン3.80g(0.011mol)を使用する代わりに、N,N−ジフェニルアミン3.38g(0.02mol)およびN,N−ジ(1’−ナフチル)アミン2.96g(0.011mol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物38の化合物を淡黄色結晶として3.93g(6.99mmol)得た。
【0074】
実施例4:例示化合物47の製造
1,4−ジブロモナフタレン5.72g(0.02mol)、N−フェニル―N−(1−ナフチル)アミン8.76g(0.04mol)、ナトリウム-tert-ブトキシド5.4g(0.055mol)、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン0.48g(1.75mmol)、酢酸パラジウム49mg(0.22mmol)およびトルエン35gよりなる混合物を窒素気流下で80℃に加熱、さらに同温度で3時間加熱攪拌を行った。その後反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をろ別し、ろ液を水洗した後、トルエン相より減圧下にトルエンを留去した。その後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらに、トルエン/ヘキサンより3回再結晶し、目的とする例示化合物47の化合物を淡黄色結晶として4.1g(7.30mmol)得た。
【0075】
実施例5:例示化合物41の製造
実施例1において、N,N−ジ(4−フェニルフェニル)アミン6.42g(0.02mol)およびN−(4−フェニルフェニル)−N−(9’−アントラセニル)アミン3.80g(0.011mol)を使用する代わりに、N,N−ジフェニルアミン3.38g(0.02mol)およびN−(1’−ナフチル)−N−(9’−アントラセニル)アミン3.51g(0.011mol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物41を淡黄色結晶として3.86g(6.31mmol)得た。
【0076】
実施例6:例示化合物57の製造
実施例1において、N,N−ジ(4−フェニルフェニル)アミン6.42g(0.02mol)およびN−(4−フェニルフェニル)−N−(9’−アントラセニル)アミン3.80g(0.11mol)を使用する代わりに、N−フェニル−N−(1’−ナフチル)アミン4.38g(0.02mol)およびN−フェニル−N−(2’−ナフチル)アミン2.41g(0.011mol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物57を淡黄色結晶として3.77g(6.71mmol)得た。
【0077】
実施例7:例示化合物1の製造
実施例1において、N,N−ジ(4−フェニルフェニル)アミン6.42g(0.02mol)およびN−(4−フェニルフェニル)−N−(9’−アントラセニル)アミン3.80g(0.011mol)を使用する代わりに、N,N−ジフェニルアミン3.38g(0.02mol)およびN−フェニル−N−(1−ナフチル)アミン2.41g(0.011mol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物1を淡黄色結晶として3.94g(7.70mmol)得た。
【0078】
実施例8:例示化合物81の製造
実施例1において、N,N−ジ(4−フェニルフェニル)アミン6.42g(0.02mol)およびN−(4−フェニルフェニル)−N−(9’−アントラセニル)アミン3.80g(0.011mol)を使用する代わりに、N,N−ジ(1’−ナフチル)アミン5.38g(0.02mol)およびN−フェニル−N−(1−ナフチル)アミン2.41g(0.011mol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物81を淡黄色結晶として4.16g(6.80mmol)得た。
【0079】
実施例9:例示化合物92の製造
実施例4において、N−フェニル−N−(1−ナフチル)アミン8.76g(0.04mol)を使用する代わりに、N,N−ジ(1−ナフチル)アミン10.16g(0.04mol)を使用した以外は、実施例4に記載の操作に従い、例示化合物92を淡黄色結晶として3.44g(5.20mmol)得た。
【0080】
実施例10:例示化合物105の製造
実施例1において、N,N−ジ(4−フェニルフェニル)アミン6.42g(0.02mol)およびN−(4−フェニルフェニル)−N−(9’−アントラセニル)アミン3.80g(0.011mol)を使用する代わりに、N,N−ジ(1−ナフチル)アミン5.38g(0.02mol)およびN−(1−ナフチル)−N−(1’−ピレニル)アミン3.77g(0.011mol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物105を淡黄色結晶として5.08g(6.90mmol)得た。
【0081】
参考例1:特開平8−87122号公報記載のナフタレン誘導体の製造
9,10−ジブロモ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン6.80g(0.02mol)、N−フェニル−N−(4−メチルフェニル)アミン7.32g(0.04mol)、ナトリウム-tert-ブトキシド5.4g(0.055mol)、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン0.48g(1.75mmol)、酢酸パラジウム49mg(0.22mmol)およびトルエン35gよりなる混合物を80℃に加熱し、同温度で6時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却し、不溶解物をろ別し、ろ液を水洗した後、トルエンを減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらにトルエン/ヘキサンより2回再結晶を行い、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(4’−メチルフェニル)−9,10−ジアミノ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン3.95g(7.26mmol)を得た。
【0082】
実施例11:有機電界発光素子の作製
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、例示化合物47の化合物を蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、50℃、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.9V、輝度510cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は610時間であった。
【0083】
実施例12〜19:有機電界発光素子の作製
実施例11において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、例示化合物20の化合物(実施例12)、例示化合物38の化合物(実施例13)、例示化合物56の化合物(実施例14)、例示化合物41の化合物(実施例15)、例示化合物57の化合物(実施例16)、例示化合物1の化合物(実施例17)、例示化合物81の化合物(実施例18)、例示化合物92の化合物(実施例19)を使用した以外は、実施例11に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を(第1表)(表1)に示した。
【0084】
比較例1
実施例11において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物47の化合物を使用する代わりに、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニルを使用した以外は実施例11に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を(第1表)(表1)に示した。
【0085】
比較例2
実施例11において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物47の化合物を使用する代わりに、9,9−ジメチル−2,7−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)フルオレンを使用した以外は実施例11に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を(第1表)(表1)に示した。
【0086】
比較例3
実施例11において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物47の化合物を使用する代わりに、参考例1で製造した特開平8−87122号公報に記載された化合物を使用した以外は、実施例11に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を(第1表)(表1)に示した。
【0087】
【表1】
【0088】
実施例20:有機電界発光素子の作製
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、ポリ(チオフェン−2,5−ジイル)を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。次いで、例示化合物20の化合物を蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに蒸着し、第2正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、6.0V、輝度510cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は1300時間であった。
【0089】
実施例21:有機電界発光素子の作製
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、4,4’,4”−トリス〔N−(3”−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度0.1nm/secで、50nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。次いで、例示化合物57の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで20nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第2正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。次いで、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.9V、輝度520cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は1500時間であった。
【0090】
実施例22:有機電界発光素子の作製
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。
先ず、ITO透明電極上に、ポリ(チオフェン−2,5−ジイル)を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。次いで、例示化合物81の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第2正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。減圧状態を保ったまま、次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。減圧状態を保ったまま、さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、6.0V、輝度490cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は1200時間であった。
【0091】
実施例23:有機電界発光素子の作製
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。
先ず、ITO透明電極上に、例示化合物92を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。次いで、例示化合物105の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第2正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.9V、輝度530cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は1400時間であった。
【0092】
実施例24:有機電界発光素子の作製
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上に、ポリカーボネート(重量平均分子量39000)と例示化合物56の化合物を重量比100:50の割合で含有する3重量%ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、40nmの正孔注入輸送層を形成した。次にこの正孔注入輸送層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を3×10-6Torrに減圧した。次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、10Vの直流電圧を印加したところ、82mA/cm2の電流が流れた。輝度960cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は340時間であった。
【0093】
実施例25:有機電界発光素子の作製
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上に、ポリメチルメタクリレート(重量平均分子量25000)、例示化合物47の化合物、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムをそれぞれ重量比100:50:0.5の割合で含有する3重量%ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、100nmの発光層を形成した。次にこの発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を3×10-6Torrに減圧した。発光層の上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加したところ、85mA/cm2の電流が流れた。輝度520cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は460時間であった。
【0094】
【発明の効果】
本発明により、新規なアミン化合物、および発光寿命が長く、耐久性に優れた有機電界発光素子を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図1】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図2】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図3】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図4】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図5】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図6】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図7】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図8】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【符号の説明】
1:基板
2:陽極
3:正孔注入輸送層
3a:正孔注入輸送成分
4:発光層
4a:発光成分
5:電子注入輸送層
5”:電子注入輸送層
5a:電子注入輸送成分
6:陰極
7:電源[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a novel amine compound and an organic electroluminescent device containing the amine compound.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, amine compounds have been used as production intermediates for various dyes or various functional materials.
As a functional material, for example, it has been used as a charge transport material for an electrophotographic photoreceptor. Recently, it has been proposed to be useful as a hole injecting and transporting material of an organic electroluminescence device (organic electroluminescence device: organic EL device) using an organic material as a light emitting material [for example, Appl. Phys. Lett. , 51 913 (1987)].
[0003]
An organic electroluminescent device has a structure in which a thin film containing a fluorescent organic compound is sandwiched between an anode and a cathode. By injecting electrons and holes into the thin film and recombining them, an exciton (Exington) ) And emits light using light emitted when the exciton is deactivated. The organic electroluminescent element can emit light at a low direct current voltage of several volts to several tens of volts, and various colors (for example, red, blue, green) can be selected by selecting the type of the fluorescent organic compound. ) Can be emitted. The organic electroluminescent element having such characteristics is expected to be applied to various light emitting elements, display elements and the like. In general, however, organic electroluminescent devices have drawbacks such as poor stability and durability. As a hole injecting and transporting material, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″-) is used for the purpose of efficiently injecting and transporting holes to a thin film containing a fluorescent organic compound of an organic electroluminescence device. It has been proposed to use (methylphenyl) amino] biphenyl [Jpn.J.Appl.Phys., 27 , L269 (1988)].
[0004]
Moreover, as a hole injection transport material, for example, 9,9-dialkyl-2,7-bis (N, N-diphenylamino) fluorene derivative [for example, 9,9-dimethyl-2,7-bis (N, N It has also been proposed to use (diphenylamino) fluorene] (JP-A-5-25473).
However, organic electroluminescent devices using these amine compounds as hole injecting and transporting materials also have drawbacks such as poor stability and durability.
[0005]
JP-A-8-87122 discloses a hole injecting and transporting material having a naphthalene skeleton, and there is a report that high emission luminance and high stability during repeated use have been achieved. The publication discloses 1,4-diaminonaphthalene derivatives in which p-methylphenyl group and phenyl group, and methyl group and 4-tert-butyl-3-chlorophenyl group are substituted as 1,4-substituted naphthalene derivatives. However, when the present inventors made additional trials on a 1,4-naphthalene derivative substituted with a p-methylphenyl group and a phenyl group, the driving life was not sufficient. The publication describes that the driving life at a constant current density of 1 mA is 1000 hours or more. However, when the inventors measured the driving life at a constant current density of 10 mA, 240 hours was sufficient. It was not a thing.
At present, there is a demand for an organic electroluminescent device having excellent stability and durability. Therefore, a novel amine compound that exhibits excellent characteristics when used as an organic electroluminescent device is desired.
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a novel amine compound and an organic electroluminescent device containing the compound. More specifically, it is to provide a novel amine compound suitable for a hole injecting and transporting material of an organic electroluminescent element, and an organic electroluminescent element excellent in stability and durability using the amine compound.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
In order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have intensively studied various amine compounds and organic electroluminescent elements, and as a result, have completed the present invention. That is, the present invention provides (1) an amine compound represented by the general formula (1) (chemical formula 2),
[0008]
[Chemical 2]
[0009]
[Wherein Ar 1 , Ar 2 , Ar Three And Ar Four Represents a substituted or unsubstituted aryl group, Ar 1 , Ar 2 , Ar Three And Ar Four At least one of them represents a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group, 1 , X 2 , X Three , X Four , X Five And X 6 Is a hydrogen atom, a halogen atom or a-(O) nZ group (wherein Z represents a linear, branched or cyclic alkyl group which may be substituted with a halogen atom, or a substituted or unsubstituted aryl group. And n represents 0 or 1)]
[0010]
(2) Ar in the amine compound represented by the general formula (1) 1 , Ar 2 , Ar Three And Ar Four Are selected from a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, or a substituted or unsubstituted pyrenyl group. The amine compound according to (1), which is a group,
(3) An organic electroluminescent device comprising at least one layer containing at least one amine compound represented by the general formula (1) between a pair of electrodes.
(4) The organic electroluminescent device according to (3), wherein the layer containing the amine compound represented by the general formula (1) is a hole injection transport layer,
(5) The organic electroluminescent device according to (3), wherein the layer containing the amine compound represented by the general formula (1) is a light emitting layer,
(6) The organic electroluminescent device according to any one of (3) and (4), further comprising a light emitting layer between a pair of electrodes.
(7) The organic electroluminescent device according to any one of (3) to (6), further comprising an electron injecting and transporting layer between a pair of electrodes.
[0011]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The amine compound of the present invention is a compound represented by the general formula (1) (chemical formula 3).
[0012]
[Chemical 3]
[0013]
[Wherein Ar 1 , Ar 2 , Ar Three And Ar Four Represents a substituted or unsubstituted aryl group, Ar 1 , Ar 2 , Ar Three And Ar Four At least one of them represents a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group, 1 , X 2 , X Three , X Four , X Five And X 6 Is a hydrogen atom, a halogen atom or a-(O) nZ group (wherein Z represents a linear, branched or cyclic alkyl group which may be substituted with a halogen atom, or a substituted or unsubstituted aryl group. And n represents 0 or 1)]
[0014]
In the amine compound represented by the general formula (1), Ar 1 , Ar 2 , Ar Three And Ar Four Is preferably an unsubstituted or substituted carbocyclic aromatic group having a total carbon number of 6 to 20, which may be mono- or polysubstituted by, for example, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or an aryl group A compound or a heterocyclic aromatic group having 3 to 20 carbon atoms, more preferably unsubstituted, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 14 carbon atoms, or carbon A carbocyclic aromatic group having a total carbon number of 6 to 20 which may be mono-substituted or poly-substituted by an aryl group of
[0015]
Ar 1 , Ar 2 , Ar Three And Ar Four At least one of them represents a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group. Examples of the substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group include a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, substituted or unsubstituted Examples thereof include an unsubstituted pyrenyl group, a substituted or unsubstituted acenaphthenyl group, a substituted or unsubstituted fluoranthenyl group, and the like, preferably a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, substituted or unsubstituted An unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, more preferably a substituted or unsubstituted 1-naphthyl group, a substituted or unsubstituted 2-naphthyl group, substituted or Unsubstituted 9-anthracenyl group, substituted or unsubstituted 2-anthracenyl group, substituted Others can be exemplified unsubstituted 2-fluorenyl group, a substituted or unsubstituted 9-phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted 1-pyrenyl group.
[0016]
Here, the substituents include aromatic hydrocarbon groups such as phenyl group and naphthyl, alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group and tert-butyl group, benzyl An aralkyl group such as a group, a phenethyl group and a 2-phenylisopropenyl group, a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom. Ar 1 , Ar 2 , Ar Three And Ar Four Specific examples of these include, for example, phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 2-anthracenyl group, 9-anthracenyl group, 9-phenyl-10-anthracenyl group, 1,9-diphenyl-10-anthracenyl group. 1,8,9-triphenyl-10-anthracenyl group, 9H-2-fluorenyl group, 9,9-dimethyl-9H-fluorenyl group, 9,9-diphenyl-9H-fluorenyl group, 9,9-dibenzyl- 9H-2-fluorenyl group, 2-phenyl-9,9-dimethyl-9H-7-fluorenyl group, 9-phenanthrenyl group, 10-phenyl-9-phenanthrenyl group, 5-acenaphthenyl group, 6-phenyl-5-acenaphthenyl Group, 3-fluoranthenyl group, 4-phenyl-3-fluoranthenyl group, 4-quinolinyl group, 1-pi Nyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 2-pyridinyl group, 3-furanyl group, 2-furanyl group, 3-thienyl group, 2-thienyl group, 2-oxazolyl group, 2- Thiazolyl group, 2-benzoxazolyl group, 2-benzothiazolyl group, 2-benzimidazolyl group, 4-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 2-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group 2-ethylphenyl group, 4-n-propylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 2-isopropylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4-isobutylphenyl group, 4-sec-butylphenyl group, 2 -Sec-butylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 3-tert-butylphenyl group, 2-tert-butylphenyl group, 4-n- Nthylphenyl group, 4-isopentylphenyl group, 2-neopentylphenyl group, 4-tert-pentylphenyl group, 4-n-hexylphenyl group, 4- (2'-ethylbutyl) phenyl group, 4-n-heptylphenyl Group, 4-n-octylphenyl group, 4- (2'-ethylhexyl) phenyl group, 4-tert-octylphenyl group, 4-n-decylphenyl group, 4-n-dodecylphenyl group, 4-n-tetra Decylphenyl group, 4-cyclopentylphenyl group, 4-cyclohexylphenyl group, 4- (4′-methylcyclohexyl) phenyl group, 4- (4′-tert-butylcyclohexyl) phenyl group, 3-cyclohexylphenyl group, 2- Cyclohexylphenyl group, 4-ethyl-1-naphthyl group, 6-n-butyl-2-naphthyl group, 4-tert-butyl- 1-naphthyl group, 4-phenyl-1-naphthyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 2,4-diethylphenyl group, 2,3, 5-trimethylphenyl group, 2,3,6-trimethylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 2,6-diethylphenyl group, 2,5-diisopropylphenyl group, 2,6-diisobutylphenyl group, 2,4-di-tert-butylphenyl group, 2,5-di-tert-butylphenyl group, 4,6-di-tert-butyl-2-methylphenyl group, 5-tert-butyl-2-methylphenyl Group, 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl group, 9-tert-butyl-10-anthracenyl group, 9,10-diphenyl-2-anthracenyl group, 4-phenyl-9-fluorante Nyl group, 3,4-diphenyl-9-fluoranthenyl group, 1,2-di-tert-butylacenaphthenyl group,
[0017]
4-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 3-ethoxyphenyl group, 2-ethoxyphenyl group, 4-n-propoxyphenyl group, 3-n-propoxyphenyl Group, 4-isopropoxyphenyl group, 3-isopropoxyphenyl group, 2-isopropoxyphenyl group, 4-n-butoxyphenyl group, 4-isobutoxyphenyl group, 2-sec-butoxyphenyl group, 4-n- Pentyloxyphenyl group, 4-isopentyloxyphenyl group, 2-isopentyloxyphenyl group, 4-neopentyloxyphenyl group, 2-nepentyloxyphenyl group, 4-n-hexyloxyphenyl group, 2- (2 '-Ethylbutyloxy) phenyl group, 4-n-octyloxyphenyl group, 4-n-de Siloxyphenyl group, 4-n-dodecyloxyphenyl group, 4-n-tetradecyloxyphenyl group, 4-cyclohexyloxyphenyl group, 2-cyclohexyloxyphenyl group, 2-methoxy-1-naphthyl group, 4-methoxy -1-naphthyl group, 4-n-butoxy-1-naphthyl group, 5-ethoxy-1-naphthyl group, 6-methoxy-2-naphthyl group, 6-ethoxy-2-naphthyl group, 6-n-butoxy- 2-naphthyl group, 6-n-hexyloxy-2-naphthyl group, 7-methoxy-2-naphthyl group, 7-n-butoxy-2-naphthyl group, 2-methyl-4-methoxyphenyl group, 2-methyl -5-methoxyphenyl group, 3-methyl-5-methoxyphenyl group, 3-ethyl-5-methoxyphenyl group, 2-methoxy-4-methylphenyl group 3-methoxy-4-methylphenyl group, 2,4-dimethoxyphenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, 2,6-dimethoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group, 3,5-dimethoxyphenyl group, 3,5-diethoxyphenyl group, 3,5-di-n-butoxyphenyl group, 2-methoxy-4-ethoxyphenyl group, 2-methoxy-6-ethoxyphenyl group, 3,4,5-trimethoxyphenyl Group, 4-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 2-phenylphenyl group, 4- (4'-methylphenyl) phenyl group, 4- (3'-methylphenyl) phenyl group, 4- (4'- Methoxyphenyl) phenyl group, 4- (4′-n-butoxyphenyl) phenyl group, 2- (2′-methoxyphenyl) phenyl group, 4- (4′-chlorophenyl) Phenyl group, 3-methyl-4-phenylphenyl group, 3-methoxy-4-phenylphenyl group, 4-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 2-fluorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group 2-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 3-bromophenyl group, 2-bromophenyl group, 4-chloro-1-naphthyl group, 4-chloro-2-naphthyl group, 6-bromo-2-naphthyl group 2,3-difluorophenyl group, 2,5-difluorophenyl group, 2,6-difluorophenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group, 2,3-dichlorophenyl group, 2, 4-dichlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 2 , 5-Dibromophenyl group, 2,4,6-trichlorophenyl group, 2,4-dichloro-1-naphthyl group, 1,6-dichloro-2-naphthyl group, 2-fluoro-4-methylphenyl group, 2 -Fluoro-5-methylphenyl group, 3-fluoro-2-methylphenyl group, 3-fluoro-4-methylphenyl group, 2-methyl-4-fluorophenyl group, 2-methyl-5-fluorophenyl group, 3 -Methyl-4-fluorophenyl group, 2-chloro-4-methylphenyl group, 2-chloro-4-methylphenyl group, 2-chloro-5-methylphenyl group, 2-chloro-6-methylphenyl group, 2 -Methyl-3-chlorophenyl group, 2-methyl-3-chlorophenyl group, 2-methyl-4-chlorophenyl group, 3-methyl-4-chlorophenyl group, 2-chloro-4 6-dimethylphenyl group, 2-methoxy-4-fluorophenyl group, 2-fluoro-4-methoxyphenyl group, 2-fluoro-4-ethoxyphenyl group, 2-fluoro-6-methoxyphenyl group, 3-fluoro- Examples thereof include 4-ethoxyphenyl group, 3-chloro-4-methoxyphenyl group, 2-methoxy-5-chlorophenyl group, 3-methoxy-6-chlorophenyl group, and 5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl group. However, it is not limited to these.
[0018]
In the amine compound represented by the general formula (1), Ar 1 ~ Ar Four May be of the same kind or all may be different. In the amine compound represented by the general formula (1), Ar 1 , Ar 2 , Ar Three And Ar Four At least one of them represents a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group.
[0019]
In the amine compound represented by the general formula (1), X 1 , X 2 , X Three , X Four , X Five And X 6 Is a hydrogen atom, a halogen atom or a-(O) nZ group (wherein Z represents a linear, branched or cyclic alkyl group which may be substituted with a halogen atom, or a substituted or unsubstituted aryl group) , N represents 0 or 1, preferably a hydrogen atom, a halogen atom or a — (O) nZ group (wherein Z is a C 1-16 optionally substituted with a halogen atom) Represents a linear, branched or cyclic alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group having 4 to 12 carbon atoms, and n represents 0 or 1, and more preferably a hydrogen atom, a halogen atom or-( O) n-Z group (wherein Z is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, or substituted or unsubstituted aryl having 6 to 12 carbon atoms) Represents a group, n is 0 or Represents represents) a 1, more preferably, represents a hydrogen atom, a halogen atom, a straight-chain having 1 to 8 carbon atoms, branched chain or cyclic alkyl group, a carbocyclic aromatic group having 6 to 10 carbon atoms.
[0020]
X 1 , X 2 , X Three , X Four , X Five And X 6 Specific examples of the substituted or unsubstituted aryl group that is Z in the (O) nZ group of 1 , Ar 2 , Ar Three And Ar Four The substituted or unsubstituted aryl group mentioned as a specific example of can be mentioned.
[0021]
X 1 , X 2 , X Three , X Four , X Five And X 6 Specific examples of the linear, branched or cyclic alkyl group which is Z of the (O) nZ group in the formula are, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group , Sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, cyclopentyl group, n-hexyl group, cyclopentylmethyl group, 2-ethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl Group, cyclohexyl group, n-heptyl group, cyclohexylmethyl group, cyclopentylethyl group, n-octyl group, tert-octyl group, 2-ethylhexyl group, n-nonyl group, cyclohexylethyl group, n-decyl group, n- Linear, branched or cyclic alkyls not substituted with halogen atoms such as dodecyl, n-tetradecyl and n-hexadecyl Group,
Fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-fluoro-n-propyl group, 3-fluoro -N-propyl group, 1,3-difluoro-n-propyl group, 2,3-difluoro-n-propyl group,
2-fluoro-n-butyl group, 3-fluoro-n-butyl group, 4-fluoro-n-butyl group, 3-fluoro-2-methylpropyl group, 2,3-difluoro-n-butyl group, 2, 4-difluoro-n-butyl group, 3,4-difluoro-n-butyl group,
2-fluoro-n-pentyl group, 3-fluoro-n-pentyl group, 5-fluoro-n-pentyl group, 2,4-difluoro-n-pentyl group, 2,5-difluoro-n-pentyl group, 2 -Fluoro-3-methylbutyl group,
[0022]
2-fluoro-n-hexyl group, 3-fluoro-n-hexyl group, 4-fluoro-n-hexyl group, 5-fluoro-n-hexyl group, 6-fluoro-n-hexyl group,
2-fluoro-n-heptyl group, 4-fluoro-n-heptyl group, 5-fluoro-n-heptyl group,
2-fluoro-n-octyl group, 3-fluoro-n-octyl group, 6-fluoro-n-octyl group,
4-fluoro-n-nonyl group, 7-fluoro-n-nonyl group,
3-fluoro-n-decyl group, 6-fluoro-n-decyl group,
4-fluoro-n-dodecyl group, 8-fluoro-n-dodecyl group,
5-fluoro-n-tetradecyl group, 9-fluoro-n-tetradecyl group,
Chloromethyl group, dichloromethyl group, trichloromethyl group, 2-chloroethyl group, 2,2-dichloroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 2,2,2,1-tetrachloroethyl group, 3-chloro -N-propyl group, 2-chloro-n-butyl group, 4-chloro-n-butyl group, 2-chloro-n-pentyl group, 5-chloro-n-pentyl group, 5-chloro-n-hexyl group 4-chloro-n-heptyl group, 6-chloro-n-octyl group, 7-chloro-n-nonyl group, 3-chloro-n-decyl group, 8-chloro-n-dodecyl group,
Perfluoroethyl group, n-perfluoropropyl group, n-perfluorobutyl group, n-perfluoropentyl group, n-perfluorohexyl group, n-perfluoroheptyl group, n-perfluorooctyl group, n-per Fluorononyl group, n-perfluorodecyl group, n-perfluoroundecyl group, n-perfluorododecyl group, n-perfluorotetradecyl group,
1-hydroperfluoroethyl group, 1-hydro-n-perfluoropropyl group, 1-hydro-n-perfluorobutyl group, 1-hydro-n-perfluoropentyl group, 1-hydro-n-perfluorohexyl 1-hydro-n-perfluoroheptyl group, 1-hydro-n-perfluorooctyl group, 1-hydro-n-perfluorononyl group, 1-hydro-n-perfluorodecyl group, 1-hydro- n-perfluoroundecyl group, 1-hydro-n-perfluorododecyl group, 1-hydro-n-perfluorotetradecyl group,
[0023]
1,1-dihydro-n-perfluoropropyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorobutyl group, 1,1-dihydro-n-perfluoropentyl group, 1,1-dihydro-3-pentafluoroethyl Perfluoropentyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorohexyl group, 1,1-dihydro-n-perfluoroheptyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorooctyl group, 1,1-dihydro- n-perfluorononyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorodecyl group, 1,1-dihydro-n-perfluoroundecyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorododecyl group, 1,1 -Dihydro-n-perfluorotetradecyl group, 1,1-dihydro-n-perfluoropentadecyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorohexadecyl group Group,
1,1,3-trihydro-n-perfluoropropyl group, 1,1,3-trihydro-n-perfluorobutyl group, 1,1,4-trihydro-n-perfluorobutyl group, 1,1,4 -Trihydro-n-perfluoropentyl group, 1,1,5-trihydro-n-perfluoropentyl group, 1,1,3-trihydro-n-perfluorohexyl group, 1,1,6-trihydro-n- Perfluorohexyl group, 1,1,5-trihydro-n-perfluoroheptyl group, 1,1,7-trihydro-n-perfluoroheptyl group, 1,1,8-trihydro-n-perfluorooctyl group, 1,1,9-trihydro-n-perfluorononyl group, 1,1,11-trihydro-n-perfluoroundecyl group,
2- (perfluoroethyl) ethyl group, 2- (n-perfluoropropyl) ethyl group, 2- (n-perfluorobutyl) ethyl group, 2- (n-perfluoropentyl) ethyl group, 2- (n -Perfluorohexyl) ethyl group, 2- (n-perfluoroheptyl) ethyl group, 2- (n-perfluorooctyl) ethyl group, 2- (n-perfluorodecyl) ethyl group, 2- (n-perfluorohexyl) ethyl group Fluorononyl) ethyl group, 2- (n-perfluorododecyl) ethyl group, 2- (perfluoro-9′-methyldecyl) ethyl group,
2-trifluoromethylpropyl group, 3- (n-perfluoropropyl) propyl group, 3- (n-perfluorobutyl) propyl group, 3- (n-perfluorohexyl) propyl group, 3- (n-perfluoropropyl) group Fluoroheptyl) propyl group, 3- (n-perfluorooctyl) propyl group, 3- (n-perfluorodecyl) propyl group, 3- (n-perfluorododecyl) propyl group,
4- (perfluoroethyl) butyl group, 4- (n-perfluoropropyl) butyl group, 4- (n-perfluorobutyl) butyl group, 4- (n-perfluoropentyl) butyl group, 4- (n -Perfluorohexyl) butyl group, 4- (n-perfluoroheptyl) butyl group, 4- (n-perfluorooctyl) butyl group, 4- (n-perfluorodecyl) butyl group, 4- (perfluoroisopropyl) ) Butyl group,
[0024]
5- (n-perfluoropropyl) pentyl group, 5- (n-perfluorobutyl) pentyl group, 5- (n-perfluoropentyl) pentyl group, 5- (n-perfluorohexyl) pentyl group, 5- (N-perfluoroheptyl) pentyl group, 5- (n-perfluorooctyl) pentyl group,
6- (perfluoroethyl) hexyl group, 6- (n-perfluoropropyl) hexyl group, 6- (n-perfluorobutyl) hexyl group, 6- (n-perfluorohexyl) hexyl group, 6- (n -Perfluoroheptyl) hexyl group, 6- (n-perfluorooctyl) hexyl group, 6- (perfluoroisopropyl) hexyl group, 6- (perfluoro-7'-methyloctyl) hexyl group,
7- (perfluoroethyl) heptyl group, 7- (n-perfluoropropyl) heptyl group, 7- (n-perfluorobutyl) heptyl group, 7- (n-perfluoropentyl) heptyl group, 4-fluorocyclohexyl Examples thereof include, but are not limited to, a linear, branched, or cyclic alkyl group substituted with a halogen atom such as a group.
[0025]
X 1 , X 2 , X Three , X Four , X Five And X 6 Specific examples of the halogen atom include halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom and bromine atom.
[0026]
Specific examples of the amine compound represented by the general formula (1) according to the present invention include the following compounds, but the present invention is not limited thereto.
1. N, N, N′-triphenyl-N ′-(1′-naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
2. N, N, N′-triphenyl-N ′-(2′-naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
3. N, N, N′-triphenyl-N ′-(4′-phenyl-1′-naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
4. N, N, N′-triphenyl-N ′-(6′-phenyl-2′-naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
5. N, N, N′-triphenyl-N ′-(9′-anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
6. N, N, N′-triphenyl-N ′-(10′-phenyl-9′-anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
7. N, N, N′-triphenyl-N ′-(9′-phenanthrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
8. N, N, N′-triphenyl-N ′-(9 ′, 9′-dimethyl-9′H-fluoren-2′-yl) -1,4-diaminonaphthalene
9. N, N, N′-triphenyl-N ′-(1′-pyrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
10. N, N, N′-triphenyl-N ′-(1′-naphthyl) -5-phenyl-1,4-diaminonaphthalene
11. N, N, N′-triphenyl-N ′-(1′-naphthyl) -5,8-diphenyl-1,4-diaminonaphthalene
12. N, N, N′-triphenyl-N ′-(4′-phenyl-1′-naphthyl) -5,8-diphenyl-1,4-diaminonaphthalene
13. N, N, N′-tri (4′-methylphenyl) -N ′-(1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
14. N, N, N′-tri (4′-methylphenyl) -N ′-(2 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
15. N, N, N′-tri (4′-methylphenyl) -N ′-(9′-anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
16. N, N, N′-tri (3′-methylphenyl) -N ′-(10′-phenyl-9′-anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
17. N, N, N′-tri (4′-cyclohexylphenyl) -N ′-(1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
18. N, N, N′-tri (4′-phenylphenyl) -N ′-(1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
19. N, N, N′-tri (4′-phenylphenyl) -N ′-(2 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
20. N, N, N′-tri (4′-phenylphenyl) -N ′-(9 ″ -anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
[0027]
21. N, N, N′-tri (4′-phenylphenyl) -N ′-(10 ″ -phenyl-9 ″ -anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
22. N, N, N′-tri (3′-methoxyphenyl) -N ′-(1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
23. N, N, N′-tri (2′-phenylphenyl) -N ′-(1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
24.N, N, N′-Tri (2′-phenylphenyl) -N ′-(2 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
25. N, N, N′-tri (2′-cyclohexylphenyl) -N ′-(1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
26. N, N, N′-tri (2′-cyclohexylphenyl) -N ′-(9 ″ -anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
27. N, N, -Diphenyl-N ′-(4′-phenylphenyl) -N ′-(1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
28. N, N-diphenyl-N ′-(4′-phenylphenyl) -N ′-(1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
29. N, N, -Diphenyl-N ′-(2′-phenylphenyl) -N ′-(1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
30. N, N, -Diphenyl-N ′-(2′-phenylphenyl) -N ′-(9 ″ -phenanthrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
31. N, N-diphenyl-N ′-(2′-phenylphenyl) -N ′-(10′-phenyl-9′-anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
32. N, N-diphenyl-N ′-(4′-cyclohexylphenyl) -N ′-(1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
33. N-phenyl-N- (4′-methylphenyl) -N ′-(4 ″ -phenylphenyl) -N ′-(1 ″ ′-naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
34. N-phenyl-N- (4′-methoxyphenyl) -N ′-(2 ″ -phenylphenyl) -N′-naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
35. N-phenyl-N- (2′-methoxyphenyl) -N ′-(2 ″ -phenylphenyl) -N ′-(9 ″ ′-anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
36. N-phenyl-N- (2'-fluorophenyl) -N '-(4 "-fluorophenyl) -N'-(9"', 9 "'-dimethyl-9"'H-fluorene-2"'-Yl) -1,4-diaminonaphthalene
37. N-phenyl-N- (2′-n-butoxyphenyl) -N ′-(2 ″ -cyclohexylphenyl) -N ′-(1′-pyrenyl) -5-phenyl-1,4-diaminonaphthalene
38. N, N-diphenyl-N ′, N′-di (1′-naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
39. N, N-diphenyl-N ′, N′-di (2′-naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
40. N, N-diphenyl-N ′-(1′-naphthyl) -N ′-(2 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
[0028]
41. N, N-diphenyl-N ′-(1′-naphthyl) -N ′-(9 ″ -anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
42. N, N-diphenyl-N ′-(1′-naphthyl) -N ′-(9 ″ -phenanthrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
43. N, N-diphenyl-N ′-(1′-naphthyl) -N ′-(4 ″ -phenyl-1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
44. N, N-di (2′-phenylphenyl) -N ′, N′-di (1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
45. N, N-di (4′-cyclohexylphenyl) -N ′, N′-di (1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
46. N, N-di (4′-phenylphenyl) -N ′, N′-di (9 ″, 9 ″ -diphenyl-9 ″ H-fluoren-2 ″ -yl) -1,4-diaminonaphthalene
47. N, N′-Diphenyl-N, N′-di (1′-naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
48. N, N′-Diphenyl-N, N′-di (2′-naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
49. N, N′-Diphenyl-N, N′-di (9′-anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
50. N, N′-Diphenyl-N, N′-di (10′-phenyl-9′-anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
51. N, N′-Diphenyl-N, N′-di (10′-methyl-9′-anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
52. N, N′-Diphenyl-N, N′-di (9′-phenanthrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
53.N, N′-Diphenyl-N, N′-di (1′-pyrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
54. N, N′-Diphenyl-N, N′-di (9 ′, 9′-diphenyl-9′H-fluoren-2′-yl) -1,4-diaminonaphthalene
55.N, N′-Diphenyl-N, N′-di (9 ′, 9′-dimethyl-9′H-fluoren-2′-yl) -1,4-diaminonaphthalene
56. N, N′-Diphenyl-N ′-(1 ″ -naphthyl) -N ′-(9 ″ ′-anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
57.N, N′-Diphenyl-N ′-(1 ″ -naphthyl) -N ′-(2 ″ ′-naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
58.N, N′-Diphenyl-N ′-(2 ″ -naphthyl) -N ′-(9 ″ ′-phenanthrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
59.N, N′-Diphenyl-N ′-(1 ″ -pyrenyl) -N ′-(1 ″ ′-naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
60.N, N'-Diphenyl-N '-(1 "-naphthyl) -N'-(9"', 9 "'-dimethyl-9"'H-fluoren-2"'-yl) -1,4 -Diaminonaphthalene
[0029]
61. N, N′-di (4′-methylphenyl) -N, N′-di (1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
62. N, N′-di (4′-methylphenyl) -N, N′-di (2 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
63. N, N′-di (4′-phenylphenyl) -N, N′-di (1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
64. N, N′-di (4′-phenylphenyl) -N, N′-di (2 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
65. N, N′-di (2′-phenylphenyl) -N, N′-di (1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
66. N, N′-di (2′-phenylphenyl) -N, N′-di (2 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
67. N, N′-di (2′-phenylphenyl) -N, N′-di (9′-phenanthrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
68. N, N′-di (2′-phenylphenyl) -N, N′-di (9 ″ -anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
69.N, N′-di (2′-phenylphenyl) -N, N′-di (10 ″ -phenyl-9 ″ -anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
70. N, N′-di (2′-phenylphenyl) -N, N′-di (1 ″ -pyrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
71. N, N′-di (2′-phenylphenyl) -N, N′-di (9 ″, 9 ″ -dimethyl-9 ″ H-fluoren-2 ″ -yl) -1,4-diaminonaphthalene
72. N, N′-di (2′-phenylphenyl) -N, N′-di (1 ″ -naphthyl) -5-phenyl-1,4-diaminonaphthalene
73. N, N′-di (2′-phenylphenyl) -N, N′-di (2 ″ -naphthyl) -5-phenyl-1,4-diaminonaphthalene
74. N, N′-di (2′-phenylphenyl) -N, N′-di (1 ″ -naphthyl) -5,8-diphenyl-1,4-diaminonaphthalene
75.N, N′-di (2′-phenylphenyl) -N, N′-di (2 ″ -naphthyl) -5,8-diphen-1,4-diaminonaphthalene
76. N, N′-di (4′-methoxyphenyl) -N, N′-di (1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
77.N, N′-di (4′-methoxyphenyl) -N, N′-di (2 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
78. N, N′-di (4′-tert-butylphenyl) -N, N′-di (1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
79.N, N′-di (2′-tert-butylphenyl) -N, N′-di (9′-phenanthrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
80.N, N′-di (2′-tert-butylphenyl) -N, N′-di (1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
[0030]
81. N, N, N′-tri (1′-naphthyl) -N′-phenyl-1,4-diaminonaphthalene
82. N, N, N′-tri (2′-naphthyl) -N′-phenyl-1,4-diaminonaphthalene
83. N, N-di (1′-naphthyl) -N′-phenyl-N ′-(2 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
84. N, N-di (1′-naphthyl) -N′-phenyl-N ′-(9 ″ -anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
85. N, N-di (1′-naphthyl) -N′-phenyl-N ′-(9 ″ -phenanthrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
86. N, N-di (2′-naphthyl) -N-phenyl-N ′-(10 ″ -phenyl-9 ″ -phenanthrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
87. N, N′-di (1′-naphthyl) -N-phenyl-N ′-(2 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
88. N, N′-di (1′-naphthyl) -N-phenyl-N ′-(9 ″ -anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
89. N, N′-di (1′-naphthyl) -N-phenyl-N ′-(9 ″ -phenanthrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
90.N, N′-di (2′-naphthyl) -N-phenyl-N ′-(1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
91. N, N′-di (9′-phenanthrenyl) -N-phenyl-N ′-(1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
92. N, N, N ′, N′-Tetra (1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
93. N, N, N ′, N′-Tetra (2 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
94. N, N, N ′, N′-tetra (9 ′, 9′-dimethyl-9′H-fluoren-2′-yl) -1,4-diaminonaphthalene
95. N, N, N′N′-Tetra (9 ′, 9′-diphenyl-9′H-fluoren-2′-yl) -1,4-diaminonaphthalene
96. N, N, N ′, N′-Tetra (9′-phenanthrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
97.N, N, N ′, N′-Tetra (2′-anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
98. N, N-di (1′-naphthyl) -N ′, N′-di (2 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
99.N, N-di (1′-naphthyl) -N ′, N′-di (9 ″, 9 ″ -dimethyl-9 ″ H-fluoren-2 ″ -yl) -1,4-diaminonaphthalene
100.N, N′-di (1′-naphthyl) -N, N′-di (2 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
[0031]
101.N, N′-di (1′-naphthyl) -N, N′-di (9 ″, 9 ″ -dimethyl-9 ″ H-fluoren-2 ″ -yl) -1,4-diaminonaphthalene
102.N, N′-di (2′-naphthyl) -N, N′-di (9 ″ -phenanthrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
103. N, N′-di (4′-phenyl-1′-naphthyl) -N, N ′-(1′-pyrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
104. N, N, N′-Tri (1′-naphthyl) -N ′-(2 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
105. N, N, N′-Tri (1′-naphthyl) -N ′-(1′-pyrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
106. N, N, N′-tri (2′-naphthyl) -N ′-(9 ″, 9 ″ -dimethyl-9 ″ H-fluoren-2 ″ -yl) -1,4-diaminonaphthalene
107. N- (1′-naphthyl) -N- (9 ″, 9 ″ -dimethyl-9 ″ H-fluoren-2 ″ -yl) -N ′-(9 ″ ′-phenanthrenyl) -N ′-(1 '-Pyrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
108. N- (1′-Naphtyl) -N- (3 ″ -Fluoranthenyl) -N′-Phenyl-N ′-(5 ″ ′-acenaphthenyl) -1,4-diaminonaphthalene
[0032]
The amine compound represented by the general formula (1) of the present invention can be produced by a method known per se.
Production of amine compound represented by general formula (1)
[0033]
[Formula 4]
[0034]
(Where X 1 , X 2 , X Three , X Four , X Five And X 6 , Ar 1 , Ar 2 , Ar Three And Ar Four Represents the above-mentioned meaning, and X and L represent a halogen atom such as chlorine, bromine or iodine, a trifluoromethanesulfonyloxy group or a p-toluenesulfonyloxy group)
[0035]
That is, Ar is added to the halogenated naphthalene compound represented by the general formula (A). 1 -NH-Ar 2 To give a compound represented by the general formula (B), and then Ar Three -NH-Ar Four The amine compound represented by the general formula (1) can be produced by acting.
The reaction of the halogenated naphthalene compound represented by the general formula (A) and the compound represented by the general formula (B) with the diarylamine is carried out by reacting the halogenated naphthalene compound represented by the general formula (A) with the diarylamine. Can be produced by a reaction in the presence of a copper catalyst or a palladium catalyst and a base.
[0036]
Next, the organic electroluminescent element of the present invention will be described. The organic electroluminescent element of the present invention comprises at least one layer containing at least one amine compound represented by the general formula (1) between a pair of electrodes. An organic electroluminescent element is usually formed by sandwiching at least one light emitting layer containing at least one light emitting component between a pair of electrodes. A hole injection / transport layer and / or an electron injection containing a hole injection component as desired, considering the functional level of the hole injection and hole transport, electron injection and electron transport of the compound used in the light emitting layer. An electron injecting and transporting layer containing a transporting component can also be provided.
[0037]
For example, when the hole injection function, the hole transport function and / or the electron injection function, and the electron transport function of the compound used in the light emitting layer are good, the light emitting layer is a hole injection transport layer and / or an electron injection transport layer. As a type of element configuration that also serves as a single layer type element configuration. Further, when the light emitting layer is poor in the hole injection function and / or the hole transport function, a two-layer device configuration in which a hole injection transport layer is provided on the anode side of the light emitting layer, the light emitting layer has an electron injection function and / or Alternatively, when the electron transport function is poor, a two-layer device structure in which an electron injection transport layer is provided on the cathode side of the light emitting layer can be obtained. Furthermore, a three-layer device structure in which the light-emitting layer is sandwiched between a hole injecting and transporting layer and an electron injecting and transporting layer can be used.
[0038]
In addition, each of the hole injecting and transporting layer, the electron injecting and transporting layer, and the light emitting layer may have a single layer structure or a multilayer structure, and the hole injecting and transporting layer and the electron injecting and transporting layer The layer having an injection function and the layer having a transport function can be separately provided.
[0039]
In the organic electroluminescent device of the present invention, the amine compound represented by the general formula (1) is preferably used as a constituent component of the hole injection transport layer and / or the light emitting layer, and is a constituent component of the hole injection transport layer. It is more preferable to use as.
In the organic electroluminescent element of the present invention, the amine compound represented by the general formula (1) may be used alone or in combination.
[0040]
The configuration of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited. For example, (A) anode / hole injection transport layer / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device (FIG. 1), (B) Anode / hole injection transport layer / light emitting layer / cathode type device (FIG. 2), (C) Anode / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device (FIG. 3), (D) Anode / light emitting layer / Cathode type device (FIG. 4). Further, the (E) anode / hole injection / transport layer / electron injection / transport layer / light-emitting layer / electron injection / transport layer / cathode type device (FIG. 5) in which the light-emitting layer is sandwiched between electron injection / transport layers may be used. it can. In addition, the element configuration of the type (D) includes an element of a type in which a light emitting component is sandwiched between a pair of electrodes as a light emitting layer, and (F) a hole injecting and transporting component, a light emitting component and an electron as a light emitting layer. An element of a type sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form in which an injection component is mixed (FIG. 6), and (G) a single layer form in which a hole injection transport component and a light emitting component are mixed as a light emitting layer. The element of the type sandwiched between the pair of electrodes (FIG. 8) (FIG. 7), and (H) the element of the type sandwiched between the pair of electrodes in a single layer form in which the light emitting component and the electron injection component are mixed. May be.
[0041]
The organic electroluminescent device of the present invention is not limited to these device configurations, and each type of device may be provided with a plurality of hole injection / transport layers, light emitting layers, and electron injection / transport layers. Further, in each type of device, the hole injection / transport layer is disposed between the light emitting layer, the hole injection / transport component and the light emitting component mixed layer and / or the light emitting layer and the electron injection / transport layer between the light emitting component and the light emitting component. And a mixed layer of electron injecting and transporting components can be provided.
[0042]
A preferred organic electroluminescent device is a (A) type device, (B) type device, (E) type device, (F) type device or (G) type device, more preferably (A) type device. , (B) type element or (G) type element.
[0043]
Hereinafter, the components of the organic electroluminescence device of the present invention will be described in detail. As an example, (A) anode / hole injection / transport layer / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode-type device shown in FIG. 1 will be described.
In FIG. 1, 1 is a substrate, 2 is an anode, 3 is a hole injecting and transporting layer, 4 is a light emitting layer, 5 is an electron injecting and transporting layer, 6 is a cathode, and 7 is a power source.
[0044]
The organic electroluminescent element of the present invention is preferably supported by the
[0045]
As the
[0046]
For the anode, these electrode materials can be formed on the substrate by a method such as vapor deposition or sputtering.
Further, the anode may have a single layer structure or a multilayer structure. The sheet electrical resistance of the anode is preferably set to several hundred Ω / □ or less, more preferably about 5 to 50 Ω / □.
The thickness of the anode is generally about 5 to 1000 nm, more preferably about 10 to 500 nm, although it depends on the material of the electrode material used.
[0047]
The hole
The hole injecting and transporting layer of the electroluminescent device of the present invention comprises an amine compound represented by the general formula (1) and / or other compounds having a hole injecting and transporting function (for example, phthalocyanine derivatives, triarylamine derivatives, tria At least one kind of a reel methane derivative, an oxazole derivative, a hydrazone derivative, a stilbene derivative, a pyrazoline derivative, a polysilane derivative, polyphenylenevinylene and its derivative, polythiophene and its derivative, poly-N-vinylcarbazole, etc. .
The compounds having a hole injecting and transporting function may be used alone or in combination.
[0048]
The organic electroluminescent element of the present invention preferably contains an amine compound represented by the general formula (1) in the hole injection transport layer. Examples of the compound having a hole injecting and transporting function other than the amine compound represented by the general formula (1) of the present invention that can be used in the organic electroluminescence device of the present invention include triarylamine derivatives (for example, 4, 4 '-Bis [N-phenyl-N- (4 "-methylphenyl) amino] biphenyl, 4,4'-bis [N-phenyl-N- (3" -methylphenyl) amino] biphenyl, 4,4'- Bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methoxyphenyl) amino] biphenyl, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (1 ″ -naphthyl) amino] biphenyl, 3,3′-dimethyl-4 , 4'-bis [N-phenyl-N- (3 "-methylphenyl) amino] biphenyl, 1,1-bis [4 '-[N, N-di (4" -methylphenyl) amino] phenyl] cyclohexane , 9, 1 0-bis [N- (4′-methylphenyl) -N- (4 ″ -n-butylphenyl) amino] phenanthrene, 3,8-bis (N, N-diphenylamino) -6-phenylphenanthridine, 4-methyl-N, N-bis [4 ", 4"'-bis[N',N'-di (4-methylphenyl) amino] biphenyl-4-yl] aniline, N, N'-bis [4 -(Diphenylamino) phenyl] -N, N'-diphenyl-1,3-diaminobenzene, N, N'-bis [4- (diphenylamino) phenyl] -N, N'-diphenyl-1,4-diamino Benzene, 5,5 "-bis [4- (bis [4-methylphenyl] amino] phenyl-2,2 ': 5', 2" -terthiophene, 1,3,5-tris (diphenylamino) benzene, 4,4 ', 4 "-Tris (N-carbazoly L) Triphenylamine, 4,4 ', 4 "-tris [N, N-bis (4"'-tert-butylbiphenyl-4 ""-yl) amino] triphenylamine, 1,3,5-tris More preferred are polythiophene and its derivatives, such as [N- (4′-diphenylamino] benzene, and poly-N-vinylcarbazole and its derivatives.
[0049]
When the amine compound represented by the general formula (1) and another compound having a hole injection function are used in combination, the content of the amine compound represented by the general formula (1) in the hole injection / transport layer is: Preferably, it is 0.1% by weight or more, more preferably 0.5 to 99.9% by weight, still more preferably 3 to 97% by weight.
[0050]
The
The light emitting layer can be formed using at least one amine compound represented by the general formula (1) and / or another compound having a light emitting function.
[0051]
Examples of the compound having a light emitting function other than the amine compound represented by the general formula (1) include an acridone derivative, a quinacridone derivative, a diketopyrrolopyrrole derivative, a polycyclic aromatic compound [for example, rubrene, anthracene, tetracene, pyrene. Perylene, chrysene, decacyclene, coronene, tetraphenylcyclopentadiene, pentaphenylcyclopentadiene, 9,10-diphenylanthracene, 9,10-bis (phenylethynyl) anthracene, 1,4-bis (9′-ethynylanthcenyl) ) Benzene, 4,4′-bis (9 ″ -ethynylanthracenyl) biphenyl, dibenzo [f, f] diindeno [1,2,3-cd: 1 ′, 2 ′, 3′-lm] perylene derivatives] A triarylamine derivative (for example, the compound described above as a compound having a hole injection transport function) Organometallic complexes [eg, tris (8-quinolinolato) aluminum, bis (10-benzo [h] quinolinolato) beryllium, zinc salt of 2- (2′-hydroxyphenyl) benzothiazole, 4- Zinc salt of hydroxyacridine, zinc salt of 3-hydroxyflavone, beryllium salt of 5-hydroxyflavone, aluminum salt of 5-hydroxyflavone], stilbene derivative [for example, 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3 -Butadiene, 4,4'-bis (2,2-diphenylvinyl) biphenyl, 4,4'-bis [(1,1,2-triphenyl) ethenyl] biphenyl], coumarin derivatives (eg, coumarin 1, coumarin) 6, Coumarin 7, Coumarin 30, Coumarin 106, Coumarin 138, Coumarin 151, Coumari 152, coumarin 153, coumarin 307, coumarin 311, coumarin 314, coumarin 334, coumarin 338, coumarin 343, coumarin 500), pyran derivatives (eg, DCM1, DCM2), oxazone derivatives (eg, Nile Red), benzothiazole derivatives, Benzoxazole derivatives, benzimidazole derivatives, pyrazine derivatives, cinnamic acid ester derivatives, poly-N-vinylcarbazole and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polyphenylene and derivatives thereof, polyfluorene and derivatives thereof, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, Polybiphenylene vinylene and its derivatives, polyterphenylene vinylene and its derivatives, polynaphthylene vinylene and its derivatives, polythienylene vinyl And lens and derivatives thereof. As the compound having a light emitting function other than the amine compound represented by the general formula (1), an acridone derivative, a quinacridone derivative, a polycyclic aromatic compound, a triarylamine derivative, an organometallic complex, and a stilbene derivative are preferable. More preferred are group compounds and organometallic complexes.
[0052]
The organic electroluminescent element of the present invention preferably contains an amine compound represented by the general formula (1) in the light emitting layer.
When the amine compound represented by the general formula (1) and a compound having a light emitting function other than the amine compound represented by the general formula (1) are used in combination, the amine represented by the general formula (1) in the light emitting layer The proportion of the compound is preferably adjusted to 0.001 to 99.999% by weight.
Also, the light emitting layer is J.Appl.Phys., 65 3610 (1989) and JP-A-5-214332, it is also possible to form a host compound and a guest compound (dopant).
[0053]
The amine compound represented by the general formula (1) can be used as a host compound in the light emitting layer, and can also be used as a guest compound. When the light emitting layer is formed using the amine compound represented by the general formula (1) as a host compound, examples of the guest compound include compounds having other light emitting functions described above, and among them, polycyclic aromatic compounds. Is preferred.
When the light emitting layer is formed using the amine compound represented by the general formula (1) as a host compound, the guest compound is preferably 0.001 to 40 weights with respect to the amine compound represented by the general formula (1). %, More preferably 0.01 to 30% by weight, still more preferably 0.1 to 20% by weight.
The light emitting layer is formed using the amine compound represented by the general formula (1) as a host material and at least one compound having a light emitting function other than the amine compound represented by the general formula (1) as a guest material. be able to.
[0054]
The organic electroluminescent element of the present invention preferably contains an amine compound represented by the general formula (1) as a host material in the light emitting layer.
When the amine compound represented by the general formula (1) is used as a host material in combination with another compound having a light emitting function, the amine compound represented by the general formula (1) in the light emitting layer is preferably 40 It is 0.0% to 99.9%, and more preferably 60.0 to 99.9% by weight.
The amount of the guest material used is 0.001 to 40% by weight, preferably 0.05 to 30% by weight, more preferably 0.1 to 20% by weight, based on the amine compound represented by the general formula (1). %. Moreover, a guest material may be used independently and may be used together.
[0055]
When the light emitting layer is formed using the amine compound represented by the general formula (1) as a guest material, the host material is preferably a polycyclic aromatic compound, a triarylamine derivative, an organometallic complex, or a stilbene derivative. Polycyclic aromatic compounds and organometallic complexes are more preferred.
When the amine compound represented by the general formula (1) is used as a guest material, the amine compound represented by the general formula (1) is preferably 0.001 to 40% by weight, more preferably 0.01 -30% by weight, more preferably 0.1-20% by weight.
[0056]
The electron injection /
Examples of the compound having an electron injecting function used in the electron injecting and transporting layer include organometallic complexes, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, triazine derivatives, perylene derivatives, quinoline derivatives, quinoxaline derivatives, diphenylquinone derivatives, nitro-substituted fluorenones. Derivatives, thiopyrandioxide derivatives and the like. Examples of the organometallic complex include an organoaluminum complex such as tris (8-quinolinolato) aluminum, an organic beryllium complex such as bis (10-benzo [h] quinolinolato) beryllium, a beryllium salt of 5-hydroxyflavone, 5- Examples thereof include an aluminum salt of hydroxyflavone. An organoaluminum complex is preferable, and an organoaluminum complex having a substituted or unsubstituted 8-quinolinolato ligand is more preferable. Examples of the organoaluminum complex having a substituted or unsubstituted 8-quinolylate ligand include compounds represented by general formula (a) to general formula (c).
[0057]
(Q) Three -Al (a)
(Wherein Q represents a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand)
(Q) 2 -Al-OL '(b)
(In the formula, Q represents a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand, OL ′ represents a phenolate ligand, and L ′ represents a hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms having a phenyl group. )
(Q) 2 -Al-O-Al- (Q) 2 (C)
(Wherein Q represents a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand)
[0058]
Specific examples of the organoaluminum complex having a substituted or unsubstituted 8-quinolinolato ligand include, for example, tris (8-quinolinolato) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (5-methyl- 8-quinolinolato) aluminum, tris (3,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,6-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum,
Bis (2-methyl-8-quinolinolato) (phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-methylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-methylphenolate) ) Aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) ) (3-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,3-dimethylphenolate) aluminum, Bis (2-methyl-8-quinolinolate) ( , 6-Dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,4-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethylphenolate) aluminum Bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,5-di-tert-butylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,6-diphenylphenolato) aluminum, bis (2 -Methyl-8-quinolinolato) (2,4,6-triphenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,4,6-trimethylphenolato) aluminum, bis (2-methyl- 8-quinolinolato) (2,4,5,6-tetramethylphenolate) aluminum, bi (2-methyl-8-quinolinolato) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-naphtholato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (2-phenyl) Phenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3-phenylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum, bis (2 , 4-dimethyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3,5-di-tert-butylphenolate) aluminum,
[0059]
Bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2, 4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2- Methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolato) aluminum-μ- Oxo-bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolato) aluminum, bi (2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum.
A compound having an electron injection function may be used alone or in combination.
[0060]
As the
[0061]
For the cathode, these electrode materials can be formed on the electron injecting and transporting layer by, for example, vapor deposition, sputtering, ion vapor deposition, ion plating, or cluster ion beam.
The cathode may have a single layer structure or a multilayer structure. The sheet electrical resistance of the cathode is preferably several hundred Ω / □ or less. The thickness of the cathode is usually 5 to 1000 nm, preferably 10 to 500 nm, although it depends on the electrode material used. In order to take out light emitted from the organic electroluminescence device of the present invention with high efficiency, at least one of the anode and the cathode is preferably transparent or translucent, and generally has a transmittance of emitted light of 70% or more. Thus, it is preferable to set the material and thickness of the anode or cathode.
[0062]
The organic electroluminescent device of the present invention may contain a singlet oxygen quencher in at least one of the hole injection transport layer, the light emitting layer, and the electron injection transport layer. Although it does not specifically limit as a singlet oxygen quencher, For example, rubrene, a nickel complex, diphenylisobenzofuran is mentioned, Preferably it is rubrene.
The layer containing the singlet oxygen quencher is not particularly limited, but is preferably a light emitting layer or a hole injection transport layer, and more preferably a hole injection transport layer. When a singlet oxygen quencher is contained in the hole injecting and transporting layer, it may be uniformly contained in the hole injecting and transporting layer, and a layer adjacent to the hole injecting and transporting layer (for example, a light emitting layer, a light emitting function). May be contained in the vicinity of the electron injecting and transporting layer).
The content of the singlet oxygen quencher is 0.01 to 50% by weight, preferably 0.05 to 30% by weight, based on the total amount constituting the layer to be contained (for example, hole injection transport layer). Preferably, it is 0.1 to 20% by weight.
[0063]
The formation method of the hole injection transport layer, the light emitting layer, and the electron injection transport layer is not particularly limited. For example, a vacuum deposition method, an ionization deposition method, a solution coating method (for example, a spin coating method, a casting method, A dip coat method, a bar coat method, a roll coat method, a Langmuir-Blodget method, an ink jet method) can be used. When forming each layer such as a hole injecting and transporting layer, a light emitting layer, and an electron injecting and transporting layer by vacuum deposition, the conditions for vacuum deposition are as follows. Although not particularly limited, usually 10 -Five It is preferable to carry out at a deposition rate of about 0.005 to 50 nm / sec at a boat temperature (deposition source temperature) of about 50 to 500 ° C. and a substrate temperature of about −50 to 300 ° C. under vacuum of about Torr or less. . In this case, each layer such as a hole injecting and transporting layer, a light emitting layer, and an electron injecting and transporting layer is preferably formed continuously under vacuum. It becomes possible to manufacture an organic electroluminescent element excellent in various characteristics by forming continuously. When each layer such as hole injection transport layer, light emitting layer, electron injection transport layer, etc. is formed using a plurality of compounds by vacuum deposition, the temperature of each boat containing the compounds is individually controlled and co-evaporated. It is preferable to do.
[0064]
When each layer is formed by a solution coating method, the component forming each layer or the component and a binder resin are dissolved or dispersed in a solvent to obtain a coating solution. Examples of the solvent include organic solvents (hydrocarbon solvents such as hexane, octane, decane, toluene, xylene, ethylbenzene, and 1-methylnaphthalene, ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone, dichloromethane, and chloroform. , Halogenated hydrocarbon solvents such as tetrachloromethane, dichloroethane, trichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, dichlorobenzene, chlorotoluene, ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, amyl acetate, ethyl lactate, methanol, propanol, butanol Alcohol solvents such as pentanol, hexanol, cyclohexanol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, ethylene glycol, dibutyl ether, tetrahydro Ether solvents such as ethylene, dioxane, dimethoxyethane, anisole, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1-methyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dimethyl sulfoxide And polar solvents) and water. A solvent may be used independently and may be used together. When the components of the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer are dispersed in a solvent, for example, a ball mill, a sand mill, a paint shaker, an attritor, a homogenizer or the like is used as a dispersion method. Can be used.
[0065]
Examples of binder resins that can be used in each layer such as a hole injecting and transporting layer, a light emitting layer, and an electron injecting and transporting layer include poly-N-vinylcarbazole, polyarylate, polystyrene, polyester, polysiloxane, polymethyl methacrylate, poly Methyl acrylate, polyether, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene, polyphenylene oxide, polyethersulfone, polyaniline and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polyfluorene and derivatives thereof, Examples thereof include polymer compounds such as polythienylene vinylene and its derivatives. Binder resins may be used alone or in combination. The concentration of the coating solution is not particularly limited, but can be set to a concentration range suitable for producing a desired thickness by the coating method to be carried out, usually 0.1 to 50% by weight, preferably 1 to 30% by weight. When a binder resin is used, the amount used is not particularly limited, but it is usually based on the total amount of components and binder resin that form each layer such as a hole injection transport layer, a light emitting layer, and an electron injection transport layer. It is used such that the content of the binder resin is 5 to 99.9% by weight, preferably 10 to 99% by weight (relative to the total amount of each component in the case of forming a single-layer element).
[0066]
The thickness of each layer such as the hole injection transport layer, the light emitting layer, and the electron injection transport layer is not particularly limited, but is usually 5 nm to 5 μm.
[0067]
The organic electroluminescent device of the present invention produced under the above conditions is provided with a protective layer (sealing layer) for the purpose of preventing contact with oxygen, moisture, etc. For example, it can be protected by enclosing it in paraffin, liquid paraffin, silicon oil, fluorocarbon oil, zeolite-containing fluorocarbon oil). Examples of the material used for the protective layer include organic polymer materials (for example, fluorine resin, epoxy resin, silicone resin, epoxy silicone resin, polystyrene, polyester, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene, Polyphenylene oxide), inorganic materials (for example, diamond thin film, amorphous silica, electrically insulating glass, metal oxide, metal nitride, metal carbide, metal sulfide), and photocurable resin. The material used for the protective layer may be used alone or in combination. The protective layer may have a single layer structure or a multilayer structure.
[0068]
Moreover, the organic electroluminescent element of this invention can also provide a metal oxide film (for example, aluminum oxide film) and a metal fluoride film as a protective film in an electrode.
The organic electroluminescent element of the present invention can also be provided with an interface layer (intermediate layer) on the surface of the anode. Examples of the material for the interface layer include organic phosphorus compounds, polysilanes, aromatic amine derivatives, and phthalocyanine derivatives.
Furthermore, the surface of an electrode, for example, an anode, can be used by treating the surface with acid, ammonia / hydrogen peroxide, or plasma.
[0069]
The organic electroluminescent element of the present invention can be usually used as a DC drive type element, but can also be used as an AC drive type element. Further, the organic electroluminescence device of the present invention may be a segment type, a passive drive type such as a simple matrix drive type, or an active drive type such as a TFT (thin film transistor) type or an MIM (metal-insulator-metal) type. It may be. The driving voltage is usually 2 to 30V. The organic electroluminescent element of the present invention includes a panel-type light source (for example, a backlight for a clock, a liquid crystal panel, etc.), various light-emitting elements (for example, an alternative to a light-emitting element such as an LED), and various display elements [for example, information display Element (PC monitor, mobile phone / mobile terminal display element)], various signs, various sensors, and the like.
[0070]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is demonstrated further in detail, this invention is not limited to a following example.
[0071]
Example 1 Production of Exemplary Compound 20
1,4-dibromonaphthalene 5.72 g (0.02 mol), N, N-di (4-phenylphenyl) amine 6.42 g (0.02 mol), sodium tert-butoxide 2.64 g (0.0276 mol), A mixture consisting of 0.047 g (1.75 mmol) of dicyclohexylphenylphosphine, 49 mg (0.22 mmol) of palladium acetate and 35 g of toluene was heated to 80 ° C. under a nitrogen stream, and further heated and stirred at the same temperature for 3 hours. Thereafter, the reaction mixture was cooled to room temperature, insoluble matters were filtered off, the filtrate was washed, and then toluene was distilled off from the toluene phase under reduced pressure. Thereafter, the residue was purified by silica gel column chromatography, and further recrystallized from toluene / hexane to give the target N, N-di (4′-phenylphenyl) -1-amino-4-bromonaphthalene as pale yellow crystals. As a result, 6.73 g (0.0128 mol) was obtained.
Next, 5.26 g (0.01 mol) of N, N-di (4′-phenylphenyl) -1-amino-4-bromonaphthalene, N- (4-phenylphenyl) -N- (9′-anthracenyl) A mixture consisting of 3.80 g (0.011 mol) of amine, 1.32 g (0.0138 mol) of sodium tert-butoxide, 0.024 g (0.875 mmol) of dicyclohexylphenylphosphine, 25 mg (0.11 mmol) of palladium acetate and 20 g of toluene. Was heated to 80 ° C. under a nitrogen stream and further heated and stirred at the same temperature for 4 hours. Thereafter, the reaction mixture was cooled to room temperature, insoluble matters were filtered off, the filtrate was washed, and then toluene was distilled off from the toluene phase under reduced pressure. Thereafter, the residue was purified by silica gel column chromatography, and further recrystallized from toluene / hexane three times to obtain 6.16 g (7.8 mmol) of the target compound of Exemplified Compound 20 as pale yellow crystals.
[0072]
Example 2: Production of Exemplified Compound 56
In Example 1, 6.42 g (0.02 mol) of N, N-di (4-phenylphenyl) amine and 3.80 g of N- (4-phenylphenyl) -N- (9′-anthracenyl) amine Instead of using 011 mol), 4.38 g N-phenyl-N- (1′-naphthyl) amine and 2.96 g (0.011 mol) N-phenyl-N- (9-anthracenyl) amine were used. According to the procedure described in Example 1, 4.46 g (7.29 mmol) of the compound of Exemplified Compound 56 was obtained as pale yellow crystals.
[0073]
Example 3: Production of Exemplified Compound 38
In Example 1, 6.42 g (0.02 mol) of N, N-di (4-phenylphenyl) amine and 3.80 g of N- (4-phenylphenyl) -N- (9′-anthracenyl) amine Example 1 except that 3.38 g (0.02 mol) of N, N-diphenylamine and 2.96 g (0.011 mol) of N, N-di (1′-naphthyl) amine were used instead of 011 mol). According to the procedure described in 1, 3.93 g (6.99 mmol) of the compound of Exemplified Compound 38 was obtained as pale yellow crystals.
[0074]
Example 4: Production of Exemplified Compound 47
1,4-dibromonaphthalene (5.72 g, 0.02 mol), N-phenyl-N- (1-naphthyl) amine (8.76 g, 0.04 mol), sodium-tert-butoxide (5.4 g, 0.055 mol), A mixture of 0.48 g (1.75 mmol) of dicyclohexylphenylphosphine, 49 mg (0.22 mmol) of palladium acetate and 35 g of toluene was heated to 80 ° C. under a nitrogen stream, and further heated and stirred at the same temperature for 3 hours. Thereafter, the reaction mixture was cooled to room temperature, insoluble matters were filtered off, the filtrate was washed with water, and then toluene was distilled off from the toluene phase under reduced pressure. Thereafter, the residue was purified by silica gel column chromatography, and further recrystallized from toluene / hexane three times to obtain 4.1 g (7.30 mmol) of the target compound of Exemplified Compound 47 as pale yellow crystals.
[0075]
Example 5: Production of Exemplified Compound 41
In Example 1, 6.42 g (0.02 mol) of N, N-di (4-phenylphenyl) amine and 3.80 g of N- (4-phenylphenyl) -N- (9′-anthracenyl) amine Instead of using 011 mol), 3.38 g (0.02 mol) of N, N-diphenylamine and 3.51 g (0.011 mol) of N- (1′-naphthyl) -N- (9′-anthracenyl) amine are used. Except that, Exemplified Compound 41 was obtained as pale yellow crystals according to the procedure described in Example 1 to obtain 3.86 g (6.31 mmol).
[0076]
Example 6: Production of Exemplified Compound 57
In Example 1, 6.42 g (0.02 mol) of N, N-di (4-phenylphenyl) amine and 3.80 g of N- (4-phenylphenyl) -N- (9′-anthracenyl) amine 11 mol), instead of using 4.38 g (0.02 mol) of N-phenyl-N- (1′-naphthyl) amine and 2.41 g (0.011 mol) of N-phenyl-N- (2′-naphthyl) amine. ) Was used according to the procedure described in Example 1 to obtain 3.77 g (6.71 mmol) of Exemplified Compound 57 as pale yellow crystals.
[0077]
Example 7: Production of
In Example 1, 6.42 g (0.02 mol) of N, N-di (4-phenylphenyl) amine and 3.80 g of N- (4-phenylphenyl) -N- (9′-anthracenyl) amine Example 1 except that 3.38 g (0.02 mol) of N, N-diphenylamine and 2.41 g (0.011 mol) of N-phenyl-N- (1-naphthyl) amine were used instead of 011 mol). According to the procedure described in 1., 3.94 g (7.70 mmol) of
[0078]
Example 8: Production of Exemplified Compound 81
In Example 1, 6.42 g (0.02 mol) of N, N-di (4-phenylphenyl) amine and 3.80 g of N- (4-phenylphenyl) -N- (9′-anthracenyl) amine Instead of using 011 mol), 5.38 g (0.02 mol) of N, N-di (1′-naphthyl) amine and 2.41 g (0.011 mol) of N-phenyl-N- (1-naphthyl) amine were used. Except that it was used, 4.16 g (6.80 mmol) of Exemplified Compound 81 was obtained as pale yellow crystals according to the procedure described in Example 1.
[0079]
Example 9: Preparation of Exemplary Compound 92
In Example 4, instead of using 8.76 g (0.04 mol) of N-phenyl-N- (1-naphthyl) amine, 10.16 g (0.04 mol) of N, N-di (1-naphthyl) amine Except that was used, according to the procedure described in Example 4, 3.44 g (5.20 mmol) of Exemplified Compound 92 was obtained as pale yellow crystals.
[0080]
Example 10: Production of Exemplified Compound 105
In Example 1, 6.42 g (0.02 mol) of N, N-di (4-phenylphenyl) amine and 3.80 g of N- (4-phenylphenyl) -N- (9′-anthracenyl) amine Instead of using 011 mol), N, N-di (1-naphthyl) amine 5.38 g (0.02 mol) and N- (1-naphthyl) -N- (1′-pyrenyl) amine 3.77 g (0 Except that 0.11 mol) was used, 5.08 g (6.90 mmol) of Exemplified Compound 105 was obtained as pale yellow crystals according to the procedure described in Example 1.
[0081]
Reference Example 1: Production of naphthalene derivative described in JP-A-8-87122
9,10-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 6.80 g (0.02 mol), N-phenyl-N- (4-methylphenyl) amine 7.32 g (0.04 mol), sodium-tert A mixture consisting of 5.4 g (0.055 mol) of butoxide, 0.48 g (1.75 mmol) of dicyclohexylphenylphosphine, 49 mg (0.22 mmol) of palladium acetate and 35 g of toluene was heated to 80 ° C. and heated at the same temperature for 6 hours. Stir. Thereafter, the reaction mixture was cooled to room temperature, insoluble matters were filtered off, the filtrate was washed with water, and then toluene was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography and further recrystallized twice from toluene / hexane to give N, N′-diphenyl-N, N′-di (4′-methylphenyl) -9,10-diamino-1 , 2,3,4-tetrahydroanthracene 3.95 g (7.26 mmol) was obtained.
[0082]
Example 11: Preparation of organic electroluminescent device
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semico Clean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. This substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank was set to 3 × 10. -6 The pressure was reduced to Torr. First, the compound of Exemplified Compound 47 was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form a hole injection transport layer. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited on the hole injecting and transporting layer at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 50 nm to form a light emitting layer that also served as an electron injecting and transporting layer. Further, magnesium and silver were co-deposited as a cathode at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank. A DC voltage was applied to the produced organic electroluminescent element, and 10 mA / cm at 50 ° C. in a dry atmosphere. 2 Was continuously driven at a constant current density of. Initially 5.9V, brightness 510cd / m 2 Was confirmed to emit green light. The half life of luminance was 610 hours.
[0083]
Examples 12 to 19: Preparation of organic electroluminescent elements
In Example 11, when forming the hole injecting and transporting layer, instead of using the compound of
[0084]
Comparative Example 1
In Example 11, when forming the hole injecting and transporting layer, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was used instead of using the compound of Exemplified Compound 47. Except for the above, an organic electroluminescent element was produced according to the procedure described in Example 11. Green light emission was confirmed from the element, and the characteristics were further investigated, and the results are shown in (Table 1) and (Table 1). It was.
[0085]
Comparative Example 2
In Example 11, in forming the hole injecting and transporting layer, 9,9-dimethyl-2,7-bis (N, N-diphenylamino) fluorene was used instead of using the compound of Exemplified Compound 47. According to the operation described in Example 11, an organic electroluminescent element was produced. Green light emission was confirmed from the device. Furthermore, the characteristic was investigated and the result was shown in (Table 1) (Table 1).
[0086]
Comparative Example 3
In Example 11, when forming the hole injecting and transporting layer, instead of using the compound of Exemplified Compound 47, it was carried out except that the compound described in JP-A-8-87122 prepared in Reference Example 1 was used. An organic electroluminescent device was prepared according to the procedure described in Example 11. Green light emission was confirmed from the device. Furthermore, the characteristic was investigated and the result was shown in (Table 1) (Table 1).
[0087]
[Table 1]
[0088]
Example 20: Preparation of an organic electroluminescent device
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semico Clean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. This substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank was set to 3 × 10. -6 The pressure was reduced to Torr. First, poly (thiophene-2,5-diyl) was deposited on the ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec to a thickness of 20 nm to form a first hole injection transport layer. Subsequently, the compound of the exemplary compound 20 was deposited to a thickness of 55 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form a second hole injecting and transporting layer. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited on the hole injecting and transporting layer at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 50 nm to form a light emitting layer that also served as an electron injecting and transporting layer. Further, magnesium and silver were co-deposited as a cathode at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank. A DC voltage was applied to the produced organic electroluminescent device, and 10 mA / cm in a dry atmosphere. 2 Was continuously driven at a constant current density of. Initially 6.0V, brightness 510 cd / m 2 Was confirmed to emit green light. The half life of luminance was 1300 hours.
[0089]
Example 21: Preparation of organic electroluminescent device
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semico Clean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. This substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank was set to 3 × 10. -6 The pressure was reduced to Torr. First, 4,4 ′, 4 ″ -tris [N- (3 ″ -methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine is deposited on an ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec and a thickness of 50 nm. To form a first hole injection transport layer. Next, the compound of Exemplified Compound 57 and rubrene were co-evaporated from different vapor deposition sources to a thickness of 20 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1), and the second hole injection transport layer was also provided. A light emitting layer was formed. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was vapor-deposited thereon to a thickness of 50 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to form a light-emitting layer also serving as an electron injecting and transporting layer. Further, magnesium and silver were co-deposited as a cathode at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form an organic electroluminescent device. A DC voltage was applied to the produced organic electroluminescent device, and 10 mA / cm in a dry atmosphere. 2 Was continuously driven at a constant current density of. Initially 5.9V, brightness 520cd / m 2 Yellow emission was confirmed. The half life of luminance was 1500 hours.
[0090]
Example 22: Preparation of organic electroluminescent device
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semico Clean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. This substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank was set to 3 × 10. -6 The pressure was reduced to Torr.
First, poly (thiophene-2,5-diyl) was deposited on the ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec to a thickness of 20 nm to form a first hole injection transport layer. After returning the vapor deposition tank to atmospheric pressure, the vapor deposition tank is again 3 × 10 -6 The pressure was reduced to Torr. Next, the compound of Exemplified Compound 81 and rubrene were co-deposited from different vapor deposition sources to a thickness of 55 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1), and the second hole injection transport layer was also provided. A light emitting layer was formed. Next, while maintaining the reduced pressure state, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited thereon to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer. While maintaining the reduced pressure state, magnesium and silver were further co-deposited as a cathode to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, and an organic electroluminescent device Was made. A DC voltage was applied to the produced organic electroluminescent device, and 10 mA / cm in a dry atmosphere. 2 Was continuously driven at a constant current density of. Initially 6.0V, brightness 490 cd / m 2 Yellow emission was confirmed. The half life of luminance was 1200 hours.
[0091]
Example 23: Preparation of organic electroluminescent device
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semico Clean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. This substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank was set to 3 × 10. -6 The pressure was reduced to Torr.
First, the exemplary compound 92 was deposited on the ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec to a thickness of 20 nm to form a first hole injection transport layer. After returning the vapor deposition tank to atmospheric pressure, the vapor deposition tank is again 3 × 10 -6 The pressure was reduced to Torr. Next, the compound of Exemplified Compound 105 and rubrene were co-deposited from different vapor deposition sources to a thickness of 55 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1), and the second hole injection / transport layer was also provided. A light emitting layer was formed. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited thereon to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer. Further, magnesium and silver were co-deposited as a cathode at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank. A DC voltage was applied to the produced organic electroluminescent device, and 10 mA / cm in a dry atmosphere. 2 Was continuously driven at a constant current density of. Initially 5.9V, brightness 530cd / m 2 Yellow emission was confirmed. The half life of luminance was 1400 hours.
[0092]
Example 24: Preparation of organic electroluminescent device
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semico Clean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further UV / ozone cleaned. Next, a 40 nm hole is formed on the ITO transparent electrode by a spin coating method using a 3 wt% dichloroethane solution containing a polycarbonate (weight average molecular weight 39000) and the compound of Exemplified Compound 56 at a weight ratio of 100: 50. An injection transport layer was formed. Next, the glass substrate having the hole injecting and transporting layer is fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition layer is 3 × 10 -6 The pressure was reduced to Torr. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was vapor-deposited thereon to a thickness of 50 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to form a light-emitting layer also serving as an electron injecting and transporting layer. Further, magnesium and silver were co-deposited as a cathode at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form an organic electroluminescent device. When a DC voltage of 10 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, it was 82 mA / cm. 2 Current flowed. Luminance 960 cd / m 2 Was confirmed to emit green light. The half life of luminance was 340 hours.
[0093]
Example 25: Preparation of an organic electroluminescent device
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semico Clean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further UV / ozone cleaned. Next, 3 wt% containing polymethyl methacrylate (weight average molecular weight 25000), the compound of exemplary compound 47, and tris (8-quinolinolato) aluminum in a weight ratio of 100: 50: 0.5 on the ITO transparent electrode, respectively. A 100 nm light emitting layer was formed by spin coating using a% dichloroethane solution. Next, the glass substrate having the light emitting layer is fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition layer is 3 × 10 5. -6 The pressure was reduced to Torr. On the light emitting layer, magnesium and silver were co-deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm as a cathode (weight ratio 10: 1) to form a cathode, and an organic electroluminescent device was produced. When a DC voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 85 mA / cm was applied. 2 Current flowed. Brightness 520 cd / m 2 Was confirmed to emit green light. The half life of luminance was 460 hours.
[0094]
【The invention's effect】
According to the present invention, it is possible to provide a novel amine compound and an organic electroluminescence device having a long emission life and excellent durability.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 2 is a schematic cross-sectional view of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 3 is a schematic cross-sectional view of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 4 is a schematic cross-sectional view of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 5 is a schematic cross-sectional view of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 6 is a schematic cross-sectional view of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 7 is a schematic cross-sectional view of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 8 is a schematic cross-sectional view of an example of an organic electroluminescent element.
[Explanation of symbols]
1: Substrate
2: Anode
3: Hole injection transport layer
3a: Hole injection transport component
4: Light emitting layer
4a: Luminescent component
5: Electron injection transport layer
5 ": electron injection transport layer
5a: Electron injection transport component
6: Cathode
7: Power supply
Claims (4)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002036418A JP4128012B2 (en) | 2002-02-14 | 2002-02-14 | Amine compound and organic electroluminescent device containing the compound |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002036418A JP4128012B2 (en) | 2002-02-14 | 2002-02-14 | Amine compound and organic electroluminescent device containing the compound |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003238502A JP2003238502A (en) | 2003-08-27 |
JP4128012B2 true JP4128012B2 (en) | 2008-07-30 |
Family
ID=27778307
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002036418A Expired - Fee Related JP4128012B2 (en) | 2002-02-14 | 2002-02-14 | Amine compound and organic electroluminescent device containing the compound |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4128012B2 (en) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006096964A (en) * | 2003-11-07 | 2006-04-13 | Sony Corp | Organic luminous material and method for producing organic material |
US20080303417A1 (en) * | 2005-01-05 | 2008-12-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic Amine Derivative and Organic Electroluminescent Device Using Same |
CN103755634B (en) * | 2013-12-24 | 2016-03-23 | 郑州西格玛化工有限公司 | 9-aminoacridine derivative and synthetic method thereof |
-
2002
- 2002-02-14 JP JP2002036418A patent/JP4128012B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2003238502A (en) | 2003-08-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4598282B2 (en) | Amine compound and organic electroluminescent device containing the compound | |
JP3856546B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP4059822B2 (en) | Benzofluoranthene compound and organic electroluminescent device containing the benzofluoranthene compound | |
JP2005047868A (en) | Anthracene compound and organic electroluminescent element containing the anthracene compound | |
JP5085842B2 (en) | Amine compound and organic electroluminescence device containing the amine compound | |
JP4477803B2 (en) | Amine compound and organic electroluminescent device containing the compound | |
JP4067414B2 (en) | Asymmetric substituted anthracene compound and organic electroluminescent device containing the asymmetric substituted anthracene compound | |
JP3792035B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP4177707B2 (en) | Amine compound and organic electroluminescent device containing the compound | |
JP4950479B2 (en) | Organic electroluminescent device and dihydrophenazine derivative | |
JP4477802B2 (en) | Amine compound and organic electroluminescent device containing the compound | |
JP2004339064A (en) | Amine compound and organic electroluminescent element comprising the same compound | |
JP2005008559A (en) | Anthracene compound, and organic electroluminescent device containing the same | |
JP3835918B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP3739184B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP4227535B2 (en) | Organic electroluminescent device and fluoranthene derivative | |
JP4177737B2 (en) | Amine compound and organic electroluminescence device containing the amine compound | |
JP4059834B2 (en) | Fluorene compound, amine compound, method for producing the amine compound, and organic electroluminescent device containing the amine compound | |
JP3792031B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP4128012B2 (en) | Amine compound and organic electroluminescent device containing the compound | |
JP4681745B2 (en) | Amine compound and organic electroluminescent device containing the compound | |
JP2005008587A (en) | Anthracene compound and organic electroluminescent element containing the same anthracene compound | |
JP4074611B2 (en) | Anthracene compound and organic electroluminescent device containing the anthracene compound | |
JP4373666B2 (en) | An amine compound and an organic electroluminescence device containing the compound. | |
JP4540427B2 (en) | Amino-substituted tetraphenylthiophene compound and organic electroluminescent device containing the compound |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040705 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070410 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070608 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080513 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080513 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110523 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4128012 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120523 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120523 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130523 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130523 Year of fee payment: 5 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |