JP4128012B2 - Amine compound and organic electroluminescent device containing the compound - Google Patents

Description

【０００９】
〔式中、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃およびＡｒ₄は置換または未置換のアリール基を表し、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃およびＡｒ₄の少なくとも一つは置換または未置換の縮合芳香族炭化水素基を表し、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄、Ｘ₅およびＸ₆は、水素原子、ハロゲン原子または−（Ｏ）ｎ−Ｚ基（式中Ｚは、ハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、ｎは０または１を表す）を表す〕
【００１０】
▲２▼一般式（１）で表されるアミン化合物においてＡｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃およびＡｒ₄の内、少なくとも一つが置換または未置換のナフチル基、置換または未置換のアントラセニル基、置換または未置換のフルオレニル基、置換または未置換のフェナントレニル基、あるいは、置換または未置換のピレニル基より選ばれる基である▲１▼記載のアミン化合物、
▲３▼一対の電極間に、一般式（１）で表されるアミン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子
▲４▼一般式（１）で表されるアミン化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である▲３▼記載の有機電界発光素子、
▲５▼一般式（１）で表されるアミン化合物を含有する層が、発光層である▲３▼記載の有機電界発光素子、
▲６▼一対の電極間に、さらに、発光層を有する▲３▼または▲４▼のいずれかに記載の有機電界発光素子、
▲７▼一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する▲３▼〜▲６▼のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関するものである。
【００１１】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関し詳細に説明する。
本発明のアミン化合物は一般式（１）（化３）で表される化合物である。
【００１２】
【化３】

【００１３】
〔式中、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃およびＡｒ₄は置換または未置換のアリール基を表し、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃およびＡｒ₄の少なくとも一つは置換または未置換の縮合芳香族炭化水素基を表し、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄、Ｘ₅およびＸ₆は、水素原子、ハロゲン原子または−（Ｏ）ｎ−Ｚ基（式中Ｚは、ハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、ｎは０または１を表す）を表す〕
【００１４】
一般式（１）で表されるアミン化合物において、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃およびＡｒ₄は、好ましくは、未置換、もしくは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基で単置換または多置換されてもよい総炭素数６〜２０の炭素環式芳香族化合物または総炭素数３〜２０の複素環式芳香族基であり、より好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜１４のアルキル基、炭素数１〜１４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数６〜２０の炭素環式芳香族基であり、さらに好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換あるいは多置換されていてもよい総炭素数６〜１６の炭素環式芳香族基である。
【００１５】
また、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃およびＡｒ₄の少なくとも一つは置換または未置換の縮合芳香族炭化水素基を表す。置換または未置換の縮合芳香族炭化水素基としては、例えば、置換または未置換のナフチル基、置換または未置換のアントラセニル基、置換または未置換のフルオレニル基、置換または未置換のフェナントレニル基、置換または未置換のピレニル基、置換または未置換のアセナフテニル基、置換または未置換のフルオランテニル基等が挙げられ、好ましくは、置換または未置換のナフチル基、置換または未置換のアントラセニル基、、置換または未置換のフルオレニル基、置換または未置換のフェナントレニル基、置換または未置換のピレニル基であり、より好ましくは、置換または未置換の１−ナフチル基、置換または未置換の２−ナフチル基、置換または未置換の９−アントラセニル基、置換または未置換の２−アントラセニル基、置換または未置換の２−フルオレニル基、置換または未置換の９−フェナントレニル基、置換または未置換の１−ピレニル基を挙げることができる。
【００１６】
また、ここで、置換基としては、フェニル基、ナフチル等の芳香族炭化水素基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基等のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基、２−フェニルイソプロペニル基等のアラルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子等を上げることができる。Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃およびＡｒ₄の具体例としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、９−フェニル−１０−アントラセニル基、１，９−ジフェニル−１０−アントラセニル基、１，８，９−トリフェニル−１０−アントラセニル基、９Ｈ−２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレニル基、９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレニル基、９，９−ジベンジル−９Ｈ−２−フルオレニル基、２−フェニル−９，９−ジメチル−９Ｈ−７−フルオレニル基、９−フェナントレニル基、１０−フェニル−９−フェナントレニル基、５−アセナフテニル基、６−フェニル−５−アセナフテニル基、３−フルオランテニル基、４−フェニル−３−フルオランテニル基、４−キノリニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピリジニル基、３−ピリジニル基、２−ピリジニル基、３−フラニル基、２−フラニル基、３−チエニル基、２−チエニル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−sec−ブチルフェニル基、２−sec−ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−（２’−エチルブチル）フェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−tert−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、４−tert-ブチル−１−ナフチル基、４−フェニル−１−ナフチル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，５−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、９−tert-ブチル−１０−アントラセニル基、９，１０−ジフェニル−２−アントラセニル基、４−フェニル−９−フルオランテニル基、３，４−ジフェニル−９−フルオランテニル基、１，２−ジ−tert-ブチルアセナフテニル基、
【００１７】
４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、３−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、２−sec−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２−ネペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）フェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、２−メチル−５−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキシフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（３’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−フルオロフェニル基、２−メチル−５−フルオロフェニル基、３−メチル−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２−メトキシ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−メトキシ−５−クロロフェニル基、３−メトキシ−６−クロロフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００１８】
一般式（１）で表されるアミン化合物において、Ａｒ₁〜Ａｒ₄は、それぞれが同種であってもよく、また、すべてが異なっていても良い。一般式（１）で表されるアミン化合物においてＡｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃およびＡｒ₄の少なくとも一つは置換または未置換の縮合芳香族炭化水素基を表す。
【００１９】
一般式（１）で表されるアミン化合物において、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄、Ｘ₅およびＸ₆は水素原子、ハロゲン原子または−（Ｏ）ｎ−Ｚ基（式中Ｚは、ハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、ｎは０または１を表す）を表し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子または−（Ｏ）ｎ−Ｚ基（式中Ｚは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは置換または未置換の炭素数４〜１２のアリール基を表し、ｎは０または１を表す）を表し、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子または−（Ｏ）ｎ−Ｚ基（式中Ｚは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは置換または未置換の炭素数６〜１２のアリール基を表し、ｎは０または１を表す）を表し、さらに好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、炭素数６〜１０の炭素環式芳香族基を表す。
【００２０】
尚、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄、Ｘ₅およびＸ₆の（Ｏ）ｎ−Ｚ基のＺである置換または未置換のアリール基の具体例としては、例えば、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃およびＡｒ₄の具体例として挙げた置換または未置換のアリール基を挙げることができる。
【００２１】
Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄、Ｘ₅およびＸ₆の（Ｏ）ｎ−Ｚ基のＺである直鎖、分岐または環状のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチルメチル基、２−エチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキルメチル基、シクロペンチルエチル基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、シクロヘキシルエチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基等のハロゲン原子で置換されていない直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロ−ｎ−プロピル基、３−フルオロ−ｎ−プロピル基、１，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、
２−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−ｎ−ブチル基、４−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、３，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、
２−フルオロ−ｎ−ペンチル基、３−フルオロ−ｎ−ペンチル基、５−フルオロ−ｎ−ペンチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２，５−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２−フルオロ−３−メチルブチル基、
【００２２】
２−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、３−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、４−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、５−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、
２−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、４−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、５−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、
２−フルオロ−ｎ−オクチル基、３−フルオロ−ｎ−オクチル基、６−フルオロ−ｎ−オクチル基、
４−フルオロ−ｎ−ノニル基、７−フルオロ−ｎ−ノニル基、
３−フルオロ−ｎ−デシル基、６−フルオロ−ｎ−デシル基、
４−フルオロ−ｎ−ドデシル基、８−フルオロ−ｎ−ドデシル基、
５−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、９−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、
クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、２−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２，１−テトラクロロエチル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、２−クロロ−ｎ−ブチル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基、２−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ヘキシル基、４−クロロ−ｎ−ヘプチル基、６−クロロ−ｎ−オクチル基、７−クロロ−ｎ−ノニル基、３−クロロ−ｎ−デシル基、８−クロロ−ｎ−ドデシル基、
パーフルオロエチル基、ｎ−パーフルオロプロピル基、ｎ−パーフルオロブチル基、ｎ−パーフルオロペンチル基、ｎ−パーフルオロヘキシル基、ｎ−パーフルオロヘプチル基、ｎ−パーフルオロオクチル基、ｎ−パーフルオロノニル基、ｎ−パーフルオロデシル基、ｎ−パーフルオロウンデシル基、ｎ−パーフルオロドデシル基、ｎ−パーフルオロテトラデシル基、
１−ヒドロパーフルオロエチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロドデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロテトラデシル基、
【００２３】
１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１−ジヒドロ−３−ペンタフルオロエチルパーフルオロペンチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロドデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロテトラデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロペンタデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキサデシル基、
１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１，４−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１，４−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１，５−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１，６−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１，５−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１，７−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１，８−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１，１，９−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１，１，１１−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、
２−（パーフルオロエチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロプロピル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロブチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロペンチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロヘキシル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロヘプチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロオクチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロデシル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロノニル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロドデシル）エチル基、２−（パーフルオロ−９’−メチルデシル）エチル基、
２−トリフルオロメチルプロピル基、３−（ｎ−パーフルオロプロピル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロブチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロヘキシル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロヘプチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロオクチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロデシル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロドデシル）プロピル基、
４−（パーフルオロエチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロプロピル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロブチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロペンチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロオクチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロデシル）ブチル基、４−（パーフルオロイソプロピル）ブチル基、
【００２４】
５−（ｎ−パーフルオロプロピル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロブチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロペンチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロオクチル）ペンチル基、
６−（パーフルオロエチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロプロピル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロブチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロオクチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロイソプロピル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−７’−メチルオクチル）ヘキシル基、
７−（パーフルオロエチル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロプロピル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロブチル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロペンチル）ヘプチル基、４−フルオロシクロヘキシル基等のハロゲン原子で置換された直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００２５】
Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄、Ｘ₅およびＸ₆のハロゲン原子の具体例としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子を挙げることができる。
【００２６】
本発明に係る一般式（１）で表されるアミン化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
1.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−Ｎ’−（１’−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
2.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−Ｎ’−（２’−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
3.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−Ｎ’−（４’−フェニル−１’−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
4.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−Ｎ’−（６’−フェニル−２’−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
5.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−Ｎ’−（９’−アントラセニル）−１，４−ジアミノナフタレン
6.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−Ｎ’−（１０’−フェニル−９’−アントラセニル）−１，４−ジアミノナフタレン
7.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−Ｎ’−（９’−フェナントレニル）−１，４−ジアミノナフタレン
8.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−Ｎ’−（９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−１，４−ジアミノナフタレン
9.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−Ｎ’−（１’−ピレニル）−１，４−ジアミノナフタレン
10.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−Ｎ’−（１’−ナフチル）−５−フェニル−１，４−ジアミノナフタレン
11.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−Ｎ’−（１’−ナフチル）−５，８−ジフェニル−１，４−ジアミノナフタレン
12.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−Ｎ’−（４’−フェニル−１’−ナフチル）−５，８−ジフェニル−１，４−ジアミノナフタレン
13.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（４’−メチルフェニル）−Ｎ’−（１”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
14.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（４’−メチルフェニル）−Ｎ’−（２”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
15.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（４’−メチルフェニル）−Ｎ’−（９’−アントラセニル）−１，４−ジアミノナフタレン
16.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（３’−メチルフェニル）−Ｎ’−（１０’−フェニル−９’−アントラセニル）−１，４−ジアミノナフタレン
17.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（４’−シクロヘキシルフェニル）−Ｎ’−（１”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
18.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（４’−フェニルフェニル）−Ｎ’−（１”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
19.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（４’−フェニルフェニル）−Ｎ’−（２”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
20.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（４’−フェニルフェニル）−Ｎ’−（９”−アントラセニル）−１，４−ジアミノナフタレン
【００２７】
21.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（４’−フェニルフェニル）−Ｎ’−（１０”−フェニル−９”−アントラセニル）−１，４−ジアミノナフタレン
22.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（３’−メトキシフェニル）−Ｎ’−（１”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
23.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（２’−フェニルフェニル）−Ｎ’−（１”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
24.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（２’−フェニルフェニル）−Ｎ’−（２”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
25.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（２’−シクロヘキシルフェニル）−Ｎ’−（１”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
26.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（２’−シクロヘキシルフェニル）−Ｎ’−（９”−アントラセニル）−１，４−ジアミノナフタレン
27.Ｎ，Ｎ，−ジフェニル−Ｎ’−（４’−フェニルフェニル）−Ｎ’−（１”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
28.Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’−（４’−フェニルフェニル）−Ｎ’−（１”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
29.Ｎ，Ｎ，−ジフェニル−Ｎ’−（２’−フェニルフェニル）−Ｎ’−（１”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
30.Ｎ，Ｎ，−ジフェニル−Ｎ’−（２’−フェニルフェニル）−Ｎ’−（９”−フェナントレニル）−１，４−ジアミノナフタレン
31.Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’−（２’−フェニルフェニル）−Ｎ’−（１０’−フェニル−９’−アントラセニル）−１，４−ジアミノナフタレン
32.Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’−（４’−シクロヘキシルフェニル）−Ｎ’−（１”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
33.Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ’−（４”−フェニルフェニル）−Ｎ’−（１”’−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
34.Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メトキシフェニル）−Ｎ’−（２”−フェニルフェニル）−Ｎ’−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
35.Ｎ−フェニル−Ｎ−（２’−メトキシフェニル）−Ｎ’−（２”−フェニルフェニル）−Ｎ’−（９”’−アントラセニル）−１，４−ジアミノナフタレン
36.Ｎ−フェニル−Ｎ−（２’−フルオロフェニル）−Ｎ’−（４”−フルオロフェニル）−Ｎ’−（９”’，９”’−ジメチル−９”’Ｈ−フルオレン−２”’−イル）−１，４−ジアミノナフタレン
37.Ｎ−フェニル−Ｎ−（２’−ｎ−ブトキシフェニル）−Ｎ’−（２”−シクロヘキシルフェニル）−Ｎ’−（１’−ピレニル）−５−フェニル−１，４−ジアミノナフタレン
38.Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’，Ｎ’−ジ（１’−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
39.Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’，Ｎ’−ジ（２’−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
40.Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’−（１’−ナフチル）−Ｎ’−（２”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
【００２８】
41.Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’−（１’−ナフチル）−Ｎ’−（９”−アントラセニル）−１，４−ジアミノナフタレン
42.Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’−（１’−ナフチル）−Ｎ’−（９”−フェナントレニル）−１，４−ジアミノナフタレン
43.Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’−（１’−ナフチル）−Ｎ’−（４”−フェニル−１”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
44.Ｎ，Ｎ−ジ（２’−フェニルフェニル）−Ｎ’，Ｎ’−ジ（１”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
45.Ｎ，Ｎ−ジ（４’−シクロヘキシルフェニル）−Ｎ’，Ｎ’−ジ（１”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
46.Ｎ，Ｎ−ジ（４’−フェニルフェニル）−Ｎ’，Ｎ’−ジ（９”，９”−ジフェニル−９”Ｈ−フルオレン−２”−イル）−１，４−ジアミノナフタレン
47.Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（１’−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
48.Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（２’−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
49.Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（９’−アントラセニル）−１，４−ジアミノナフタレン
50.Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（１０’−フェニル−９’−アントラセニル）−１，４−ジアミノナフタレン
51.Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（１０’−メチル−９’−アントラセニル）−１，４−ジアミノナフタレン
52.Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（９’−フェナントレニル）−１，４−ジアミノナフタレン
53.Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（１’−ピレニル）−１，４−ジアミノナフタレン
54.Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（９’，９’−ジフェニル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−１，４−ジアミノナフタレン
55.Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−１，４−ジアミノナフタレン
56.Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ’−（１”−ナフチル）−Ｎ’−（９”’−アントラセニル）−１，４−ジアミノナフタレン
57.Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ’−（１”−ナフチル）−Ｎ’−（２”’−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
58.Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ’−（２”−ナフチル）−Ｎ’−（９”’−フェナントレニル）−１，４−ジアミノナフタレン
59.Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ’−（１”−ピレニル）−Ｎ’−（１”’−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
60.Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ’−（１”−ナフチル）−Ｎ’−（９”’，９”’−ジメチル−９”’Ｈ−フルオレン−２”’−イル）−１，４−ジアミノナフタレン
【００２９】
61.Ｎ，Ｎ’−ジ（４’−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（１”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
62.Ｎ，Ｎ’−ジ（４’−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（２”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
63.Ｎ，Ｎ’−ジ（４’−フェニルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（１”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
64.Ｎ，Ｎ’−ジ（４’−フェニルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（２”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
65.Ｎ，Ｎ’−ジ（２’−フェニルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（１”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
66.Ｎ，Ｎ’−ジ（２’−フェニルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（２”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
67.Ｎ，Ｎ’−ジ（２’−フェニルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（９’−フェナントレニル）−１，４−ジアミノナフタレン
68.Ｎ，Ｎ’−ジ（２’−フェニルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（９”−アントラセニル）−１，４−ジアミノナフタレン
69.Ｎ，Ｎ’−ジ（２’−フェニルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（１０”−フェニル−９”−アントラセニル）−１，４−ジアミノナフタレン
70.Ｎ，Ｎ’−ジ（２’−フェニルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（１”−ピレニル）−１，４−ジアミノナフタレン
71.Ｎ，Ｎ’−ジ（２’−フェニルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（９”，９”−ジメチル−９”Ｈ−フルオレン−２”−イル）−１，４−ジアミノナフタレン
72.Ｎ，Ｎ’−ジ（２’−フェニルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（１”−ナフチル）−５−フェニル−１，４−ジアミノナフタレン
73.Ｎ，Ｎ’−ジ（２’−フェニルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（２”−ナフチル）−５−フェニル−１，４−ジアミノナフタレン
74.Ｎ，Ｎ’−ジ（２’−フェニルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（１”−ナフチル）−５，８−ジフェニル−１，４−ジアミノナフタレン
75.Ｎ，Ｎ’−ジ（２’−フェニルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（２”−ナフチル）−５，８−ジフェニ−１，４−ジアミノナフタレン
76.Ｎ，Ｎ’−ジ（４’−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（１”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
77.Ｎ，Ｎ’−ジ（４’−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（２”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
78.Ｎ，Ｎ’−ジ（４’−tert−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（１”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
79.Ｎ，Ｎ’−ジ（２’−tert-ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（９’−フェナントレニル）−１，４−ジアミノナフタレン
80.Ｎ，Ｎ’−ジ（２’−tert-ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（１”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
【００３０】
81.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（１’−ナフチル）−Ｎ’−フェニル−１，４−ジアミノナフタレン
82.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（２’−ナフチル）−Ｎ’−フェニル−１，４−ジアミノナフタレン
83.Ｎ，Ｎ−ジ（１’−ナフチル）−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
84.Ｎ，Ｎ−ジ（１’−ナフチル）−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９”−アントラセニル）−１，４−ジアミノナフタレン
85.Ｎ，Ｎ−ジ（１’−ナフチル）−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９”−フェナントレニル）−１，４−ジアミノナフタレン
86.Ｎ，Ｎ−ジ（２’−ナフチル）−Ｎ−フェニル−Ｎ’−（１０”−フェニル−９”−フェナントレニル）−１，４−ジアミノナフタレン
87.Ｎ，Ｎ’−ジ（１’−ナフチル）−Ｎ−フェニル−Ｎ’−（２”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
88.Ｎ，Ｎ’−ジ（１’−ナフチル）−Ｎ−フェニル−Ｎ’−（９”−アントラセニル）−１，４−ジアミノナフタレン
89.Ｎ，Ｎ’−ジ（１’−ナフチル）−Ｎ−フェニル−Ｎ’−（９”−フェナントレニル）−１，４−ジアミノナフタレン
90.Ｎ，Ｎ’−ジ（２’−ナフチル）−Ｎ−フェニル−Ｎ’−（１”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
91.Ｎ，Ｎ’−ジ（９’−フェナントレニル）−Ｎ−フェニル−Ｎ’−（１”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
92.Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（１”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
93.Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（２”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
94.Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−１，４−ジアミノナフタレン
95.Ｎ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’−テトラ（９’，９’−ジフェニル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−１，４−ジアミノナフタレン
96.Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（９’−フェナントレニル）−１，４−ジアミノナフタレン
97.Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（２’−アントラセニル）−１，４−ジアミノナフタレン
98.Ｎ，Ｎ−ジ（１’−ナフチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジ（２”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
99.Ｎ，Ｎ−ジ（１’−ナフチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジ（９”，９”−ジメチル−９”Ｈ−フルオレン−２”−イル）−１，４−ジアミノナフタレン
100.Ｎ，Ｎ’−ジ（１’−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（２”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
【００３１】
101.Ｎ，Ｎ’−ジ（１’−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（９”，９”−ジメチル−９”Ｈ−フルオレン−２”−イル）−１，４−ジアミノナフタレン
102.Ｎ，Ｎ’−ジ（２’−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（９”−フェナントレニル）−１，４−ジアミノナフタレン
103.Ｎ，Ｎ’−ジ（４’−フェニル−１’−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−（１’−ピレニル）−１，４−ジアミノナフタレン
104.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（１’−ナフチル）−Ｎ’−（２”−ナフチル）−１，４−ジアミノナフタレン
105.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（１’−ナフチル）−Ｎ’−（１’−ピレニル）−１，４−ジアミノナフタレン
106.Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（２’−ナフチル）−Ｎ’−（９”，９”−ジメチル−９”Ｈ−フルオレン−２”−イル）−１，４−ジアミノナフタレン
107.Ｎ−（１’−ナフチル）−Ｎ−（９”，９”−ジメチル−９”Ｈ―フルオレン−２”−イル）−Ｎ’−（９”’−フェナントレニル）−Ｎ’−（１’−ピレニル）−１，４−ジアミノナフタレン
108.Ｎ−（１’−ナフチル）−Ｎ−（３”−フルオランテニル）−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（５”’−アセナフテニル）−１，４−ジアミノナフタレン
【００３２】
本発明の一般式（１）で表されるアミン化合物は其自体公知の方法により製造することができる。
一般式（１）で表されるアミン化合物の製造（化４）
【００３３】
【化４】

【００３４】
（式中、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄、Ｘ₅およびＸ₆、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃およびＡｒ₄は前述の意味を表し、ＸおよびＬは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表す）
【００３５】
すなわち、一般式（Ａ）で表されるハロゲン化ナフタレン化合物にＡｒ₁−ＮＨ−Ａｒ₂を作用させて、一般式（Ｂ）で表される化合物とし、その後、Ａｒ₃−ＮＨ−Ａｒ₄を作用させて、一般式（１）で表されるアミン化合物を製造することができる。
尚、一般式（Ａ）で表されるハロゲン化ナフタレン化合物および一般式（Ｂ）で表される化合物とジアリールアミンの反応は、一般式（Ａ）で表されるハロゲン化ナフタレン化合物と、ジアリールアミンを銅触媒またはパラジウム触媒、および塩基の存在下に反応させる方法により製造することができる。
【００３６】
次に本発明の有機電界発光素子ついて説明する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、一般式（１）で表されるアミン化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなるものである。有機電界発光素子は、通常一対の電極間に少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入成分を含有する正孔注入輸送層および／または電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることもできる。
【００３７】
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子構成として一層型の素子構成とすることができる。また、発光層が正孔注入機能および／または正孔輸送機能に乏しい場合には発光層の陽極側に正孔注入輸送層を設けた二層型の素子構成、発光層が電子注入機能および／または電子輸送機能に乏しい場合には発光層の陰極側に電子注入輸送層を設けた二層型の素子構成とすることができる。さらには発光層を正孔注入輸送層と電子注入輸送層で挟み込んだ構成の三層型の素子構成とすることも可能である。
【００３８】
また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。
【００３９】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（１）で表されるアミン化合物は、正孔注入輸送層および／または発光層の構成成分として使用することが好ましく、正孔注入輸送層の構成成分として使用することがより好ましい。
本発明の有機電界発光素子において、一般式（１）で表されるアミン化合物は、単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
【００４０】
本発明の有機電界発光素子の構成としては、特に限定されるものではないが、例えば、（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素子（図４）、などを挙げることができる。さらには、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ形の（Ｅ）陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。また、（Ｄ）の型の素子構成としては、発光層として発光成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子、（Ｆ）発光層として正孔注入輸送成分、発光成分および電子注入成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）発光層として正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光層として発光成分および電子注入成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図８）のいずれであってもよい。
【００４１】
本発明の有機電界発光素子は、これらの素子構成に限定されるものではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数設けることも可能である。また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層を発光層との間に、正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。
【００４２】
好ましい有機電界発光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子または（Ｇ）型素子であり、より好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子または（Ｇ）型素子である。
【００４３】
以下、本発明の有機電界発光素子の構成要素に関し、詳細に説明する。なお、例として（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子を取り上げて説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は電源を示す。
【００４４】
本発明の有機電界発光素子は基板１に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定されるものではないが、透明ないし半透明である基板が好ましく、材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリエステル、ポリカーボネート、、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレン等の透明性高分子が挙げられる。また、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなる基板を使用することもできる。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
【００４５】
陽極２としては、仕事関数の比較的大きい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陽極に使用する電極材料としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウム（Ｉｎ２Ｏ３）、酸化錫（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００４６】
陽極は、これらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形成することができる。
また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定する。
陽極の厚みは使用する電極材料の材質にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
【００４７】
正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
本発明の電界発光素子の正孔注入輸送層は、一般式（１）で表されるアミン化合物および／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールなど）を少なくとも1種使用して形成することができる。
正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。
【００４８】
本発明の有機電界発光素子は、好ましくは、正孔注入輸送層に一般式（１）で表されるアミン化合物を含有する。本発明の有機電界発光素子において使用することができる本発明の一般式（１）で表されるアミン化合物以外の正孔注入輸送機能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−［Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ］フェニル〕シクロヘキサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４”、４”’−ビス［Ｎ’，Ｎ’−ジ（４−メチルフェニル）アミノ］ビフェニル−４−イル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス［４−メチルフェニル］アミノ〕フェニル−２，２’：５’，２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４”’−tert−ブチルビフェニル−４””−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノ〕ベンゼンなど、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体がより好ましい。
【００４９】
一般式（１）で表されるアミン化合物と他の正孔注入機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める一般式（１）で表されるアミン化合物の含有量は、好ましくは、０．１重量％以上、より好ましくは、０．５〜９９．９重量％、さらに好ましくは３〜９７重量％である。
【００５０】
発光層４は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
発光層は、一般式（１）で表されるアミン化合物および／または他の発光機能を有する化合物を少なくとも一種用いて形成することができる。
【００５１】
一般式（１）で表されるアミン化合物以外の発光機能を有する化合物としては、例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカサイクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニル、ジベンゾ［f,f］ジインデノ［1,2,3-cd：1',2',3'-lm］ペリレン誘導体〕、トリアリールアミン誘導体（例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる）、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，４’−ビス［（１，１，２−トリフェニル）エテニル］ビフェニル〕、クマリン誘導体（例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５００）、ピラン誘導体（例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２）、オキサゾン誘導体（例えば、ナイルレッド）、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール夕動体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体等を挙げることができる。一般式（１）で表されるアミン化合物以外の発光機能を有する化合物としては、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好ましく、多環芳香族化合物、有機金属錯体がより好ましい。
【００５２】
本発明の有機電界発光素子は、発光層に一般式（１）で表されるアミン化合物を含有していることが好ましい。
一般式（１）で表されるアミン化合物と一般式（１）で表されるアミン化合物以外の発光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占める一般式（１）で表されるアミン化合物の割合は、好ましくは、０．００１〜９９．９９９重量％に調節する。
また、発光層は、J.Appl.Phys.,65、3610（1989）、特開平５−２１４３３２号公報に記載のように、ホスト化合物とゲスト化合物（ドーパント）から形成することも可能である。
【００５３】
一般式（１）で表されるアミン化合物は発光層のホスト化合物として使用することもでき、またゲスト化合物として使用することも可能である。一般式（１）で表されるアミン化合物をホスト化合物として発光層を形成する場合、ゲスト化合物としては、例えば、前記のほかの発光機能を有する化合物を挙げることができ、中でも多環芳香族化合物は好ましい。
一般式（１）で表されるアミン化合物をホスト化合物として発光層を形成する場合、一般式（１）で表されるアミン化合物に対して、ゲスト化合物は、好ましくは、０．００１から４０重量％、より好ましくは、０．０１〜３０重量％、さらに好ましくは０．１〜２０重量％使用する
発光層は、一般式（１）で表されるアミン化合物をホスト材料として、一般式（１）で表されるアミン化合物以外の発光機能を有する化合物を少なくとも１種ゲスト材料として使用して形成することができる。
【００５４】
本発明の有機電界発光素子は、好ましくは、発光層に一般式（１）で表されるアミン化合物をホスト材料として含有する。
一般式（１）で表されるアミン化合物をホスト材料として、他の発光機能を有する化合物と併用する場合、発光層中に占める一般式（１）で表されるアミン化合物は、好ましくは、４０．０％〜９９．９％であり、より好ましくは、６０．０〜９９．９重量％である。
ゲスト材料の使用量は、一般式（１）で表されるアミン化合物に対して０．００１〜４０重量％、好ましくは、０．０５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％である。また、ゲスト材料は、単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
【００５５】
一般式（１）で表されるアミン化合物を、ゲスト材料として用いて発光層を形成する場合、ホスト材料としては、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好ましく、多環芳香族化合物、有機金属錯体がより好ましい。
一般式（１）で表されるアミン化合物をゲスト材料として使用する場合、一般式（１）で表されるアミン化合物を、好ましくは、０．００１〜４０重量％、より好ましくは、０．０１〜３０重量％、さらに好ましくは、０．１〜２０重量％使用する。
【００５６】
電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注入を容易にする機能および／または注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
電子注入輸送層に使用される電子注入機能を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙げることができる。また、有機金属錯体としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩等を挙げることができる。好ましくは、有機アルミニウム錯体であり、より好ましくは、置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体である。 置換または未置換の８−キノリラート配位子を有する有機アルミニウム錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物を挙げることができる。
【００５７】
（Ｑ）₃−Ａｌ （ａ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）
（Ｑ）₂−Ａｌ−Ｏ−Ｌ’（ｂ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌ’はフェノラート配位子を表し、Ｌ’はフェニル基を有する炭素数６〜２４の炭化水素基を表す）
（Ｑ）₂−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）₂ （ｃ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）
【００５８】
置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ-tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ-tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、
【００５９】
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムを挙げることができる。
電子注入機能を有する化合物は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
【００６０】
陰極６としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陰極に使用する電極材料としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄を挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
【００６１】
陰極はこれらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法により電子注入輸送層の上に形成することができる。
また、陰極は一層構造であってもよく、多層構造であってもよい。陰極のシート電気抵抗は数百Ω／□以下とするのが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極材料にもよるが、通常５〜１０００ｎｍ、好ましくは、１０〜５００ｎｍとする。本発明の有機電界発光素子の発光を高率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上となるように陽極または陰極の材料、厚みを設定することが好ましい。
【００６２】
また、本発明の有機電界発光素子は、正孔注入輸送層、発光層および電子注入輸送層の少なくとも一層中に、一重項酸素クンチャーを含有していてもよい。一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定されるものではないが、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランが挙げられ、好ましくは、ルブレンである。
一重項酸素クエンチャーが含有されている層としては、特に限定されるものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。尚、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有させてもよい。
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成する全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％である。
【００６３】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定されるものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、デイップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロジェット法、インクジェット法）を使用することができる。真空蒸着法により正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する場合、真空蒸着の条件は。、特に限定されるものではないが、通常、１０^-5Ｔｏｒｒ程度以下の真空下で、５０〜５００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成することが好ましい。連続で形成することにより諸特性に優れた有機電界発光素子を製造することが可能となる。真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。
【００６４】
溶液塗布法により各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等とを、溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。溶媒としては、例えば、有機溶媒（ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフタレン等の炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸エチル等のエステル系溶媒、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒）、水を挙げることができる。溶媒は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。 正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層の成分を溶媒に分散させる場合には、分散方法として、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を使用して微粒子状に分散する方法を使用することができる。
【００６５】
また、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリーレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルホン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などの高分子化合物を挙げることができる。バインダー樹脂は単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。塗布液の濃度は、特に限定されるものではないが、実施する塗布法により所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、通常、０．１〜５０重量％、好ましくは、１〜３０重量％に設定する。バインダー樹脂を使用する場合、その使用量は特に限定されるものではないが、通常、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分とバインダー樹脂の総量に対してバインダー樹脂の含有率が（一層型の素子を形成する場合には各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％、好ましくは、１０〜９９重量％となるように使用する。
【００６６】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常、５ｎｍ〜５μｍとする。
【００６７】
また、上記の条件で作製した本発明の有機電界発光素子は、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また、素子を不活性物質中（例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油）に封入して保護することができる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料（例えば、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例えば、ダイアモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属硫化物）、さらには、光硬化性樹脂を挙げることができる。保護層に使用する材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。保護層は一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
【００６８】
また、本発明の有機電界発光素子は、電極に保護膜として金属酸化物膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜を設けることもできる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極の表面に界面層（中間層）を設けることもできる。界面層の材質としては、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体等を挙げることができる。
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
【００６９】
本発明の有機電界発光素子は、通常、直流駆動型の素子として使用することができるが、交流駆動型の素子としても使用することができる。また、本発明の有機電界発光素子は、セグメント型、単純マトリック駆動型等のパッシブ駆動型であってもよく、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（メタル−インスレーター−メタル）型等のアクティブ駆動型であってもよい。駆動電圧は通常、２〜３０Ｖである。本発明の有機電界発光素子は、パネル型光源（例えば、時計、液晶パネル等のバックライト）、各種の発光素子（例えば、ＬＥＤ等の発光素子の代替）、各種の表示素子〔例えば、情報表示素子（パソコンモニター、携帯電話・携帯端末用表示素子）〕、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。
【００７０】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
【００７１】
実施例１：例示化合物２０の製造
１，４−ジブロモナフタレン５．７２ｇ（０．０２ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミン６．４２ｇ（０．０２ｍｏｌ）、ナトリウム-tert-ブトキシド２．６４ｇ（０．０２７６ｍｏｌ）、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン０．０４７ｇ（１．７５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム ４９ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）およびトルエン３５ｇよりなる混合物を窒素気流下で８０℃に加熱し、さらに同温度で３時間加熱攪拌を行った。その後、反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をろ別し、ろ液を洗浄した後、トルエン相より減圧下にトルエンを留去した。その後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらに、トルエン／ヘキサンより再結晶し、目的とするＮ，Ｎ−ジ（４’−フェニルフェニル）−１−アミノ−４−ブロモナフタレンを淡黄色結晶として６．７３ｇ（０．０１２８ｍｏｌ）得た。
次ぎに、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−フェニルフェニル）−１−アミノ−４−ブロモナフタレン５．２６ｇ（０．０１ｍｏｌ）、Ｎ−（４−フェニルフェニル）−Ｎ−（９’−アントラセニル）アミン３．８０ｇ（０．０１１ｍｏｌ）、ナトリウム-tert-ブトキシド１．３２ｇ（０．０１３８ｍｏｌ）、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン０．０２４ｇ（０．８７５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム２５ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）およびトルエン２０ｇよりなる混合物を窒素気流下で８０℃に加熱し、さらに同温度で４時間加熱攪拌を行った。その後、反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をろ別し、ろ液を洗浄した後、トルエン相より減圧下にトルエンを留去した。その後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらに、トルエン／ヘキサンより３回再結晶し、目的とする例示化合物２０の化合物を淡黄色結晶として６．１６ｇ（７．８ｍｍｏｌ）得た。
【００７２】
実施例２：例示化合物５６の製造
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミン６．４２ｇ（０．０２ｍｏｌ）およびＮ−（４−フェニルフェニル）−Ｎ−（９’−アントラセニル）アミン３．８０ｇ（０．０１１ｍｏｌ）を使用する代わりに、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）アミン４．３８ｇおよびＮ−フェニル−Ｎ−（９−アントラセニル）アミン２．９６ｇ（０．０１１ｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物５６の化合物を淡黄色結晶として４．４６ｇ（７．２９ｍｍｏｌ）得た。
【００７３】
実施例３：例示化合物３８の製造
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミン６．４２ｇ（０．０２ｍｏｌ）およびＮ−（４−フェニルフェニル）−Ｎ−（９’−アントラセニル）アミン３．８０ｇ（０．０１１ｍｏｌ）を使用する代わりに、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン３．３８ｇ（０．０２ｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジ（１’−ナフチル）アミン２．９６ｇ（０．０１１ｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物３８の化合物を淡黄色結晶として３．９３ｇ（６．９９ｍｍｏｌ）得た。
【００７４】
実施例４：例示化合物４７の製造
１，４−ジブロモナフタレン５．７２ｇ（０．０２ｍｏｌ）、Ｎ−フェニル―Ｎ−（１−ナフチル）アミン８．７６ｇ（０．０４ｍｏｌ）、ナトリウム-tert-ブトキシド５．４ｇ（０．０５５ｍｏｌ）、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン０．４８ｇ（１．７５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム４９ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）およびトルエン３５ｇよりなる混合物を窒素気流下で８０℃に加熱、さらに同温度で３時間加熱攪拌を行った。その後反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をろ別し、ろ液を水洗した後、トルエン相より減圧下にトルエンを留去した。その後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらに、トルエン／ヘキサンより３回再結晶し、目的とする例示化合物４７の化合物を淡黄色結晶として４．１ｇ（７．３０ｍｍｏｌ）得た。
【００７５】
実施例５：例示化合物４１の製造
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミン６．４２ｇ（０．０２ｍｏｌ）およびＮ−（４−フェニルフェニル）−Ｎ−（９’−アントラセニル）アミン３．８０ｇ（０．０１１ｍｏｌ）を使用する代わりに、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン３．３８ｇ（０．０２ｍｏｌ）およびＮ−（１’−ナフチル）−Ｎ−（９’−アントラセニル）アミン３．５１ｇ（０．０１１ｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物４１を淡黄色結晶として３．８６ｇ（６．３１ｍｍｏｌ）得た。
【００７６】
実施例６：例示化合物５７の製造
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミン６．４２ｇ（０．０２ｍｏｌ）およびＮ−（４−フェニルフェニル）−Ｎ−（９’−アントラセニル）アミン３．８０ｇ（０．１１ｍｏｌ）を使用する代わりに、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）アミン４．３８ｇ（０．０２ｍｏｌ）およびＮ−フェニル−Ｎ−（２’−ナフチル）アミン２．４１ｇ（０．０１１ｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物５７を淡黄色結晶として３．７７ｇ（６．７１ｍｍｏｌ）得た。
【００７７】
実施例７：例示化合物１の製造
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミン６．４２ｇ（０．０２ｍｏｌ）およびＮ−（４−フェニルフェニル）−Ｎ−（９’−アントラセニル）アミン３．８０ｇ（０．０１１ｍｏｌ）を使用する代わりに、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン３．３８ｇ（０．０２ｍｏｌ）およびＮ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）アミン２．４１ｇ（０．０１１ｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１を淡黄色結晶として３．９４ｇ（７．７０ｍｍｏｌ）得た。
【００７８】
実施例８：例示化合物８１の製造
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミン６．４２ｇ（０．０２ｍｏｌ）およびＮ−（４−フェニルフェニル）−Ｎ−（９’−アントラセニル）アミン３．８０ｇ（０．０１１ｍｏｌ）を使用する代わりに、Ｎ，Ｎ−ジ（１’−ナフチル）アミン５．３８ｇ（０．０２ｍｏｌ）およびＮ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）アミン２．４１ｇ（０．０１１ｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物８１を淡黄色結晶として４．１６ｇ（６．８０ｍｍｏｌ）得た。
【００７９】
実施例９：例示化合物９２の製造
実施例４において、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）アミン８．７６ｇ（０．０４ｍｏｌ）を使用する代わりに、Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフチル）アミン１０．１６ｇ（０．０４ｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４に記載の操作に従い、例示化合物９２を淡黄色結晶として３．４４ｇ（５．２０ｍｍｏｌ）得た。
【００８０】
実施例１０：例示化合物１０５の製造
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミン６．４２ｇ（０．０２ｍｏｌ）およびＮ−（４−フェニルフェニル）−Ｎ−（９’−アントラセニル）アミン３．８０ｇ（０．０１１ｍｏｌ）を使用する代わりに、Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフチル）アミン５．３８ｇ（０．０２ｍｏｌ）およびＮ−（１−ナフチル）−Ｎ−（１’−ピレニル）アミン３．７７ｇ（０．０１１ｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１０５を淡黄色結晶として５．０８ｇ（６．９０ｍｍｏｌ）得た。
【００８１】
参考例１：特開平８−８７１２２号公報記載のナフタレン誘導体の製造
９，１０−ジブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン６．８０ｇ（０．０２ｍｏｌ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミン７．３２ｇ（０．０４ｍｏｌ）、ナトリウム-tert-ブトキシド５．４ｇ（０．０５５ｍｏｌ）、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン０．４８ｇ（１．７５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム４９ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）およびトルエン３５ｇよりなる混合物を８０℃に加熱し、同温度で６時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却し、不溶解物をろ別し、ろ液を水洗した後、トルエンを減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらにトルエン／ヘキサンより２回再結晶を行い、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（４’−メチルフェニル）−９，１０−ジアミノ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン３．９５ｇ（７．２６ｍｍｏｌ）を得た。
【００８２】
実施例１１：有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物４７の化合物を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、５０℃、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ²の定電流密度で連続駆動させた。初期には、５．９Ｖ、輝度５１０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は６１０時間であった。
【００８３】
実施例１２〜１９：有機電界発光素子の作製
実施例１１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物１の化合物を使用する代わりに、例示化合物２０の化合物（実施例１２）、例示化合物３８の化合物（実施例１３）、例示化合物５６の化合物（実施例１４）、例示化合物４１の化合物（実施例１５）、例示化合物５７の化合物（実施例１６）、例示化合物１の化合物（実施例１７）、例示化合物８１の化合物（実施例１８）、例示化合物９２の化合物（実施例１９）を使用した以外は、実施例１１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を（第１表）（表１）に示した。
【００８４】
比較例１
実施例１１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物４７の化合物を使用する代わりに、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを使用した以外は実施例１１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を（第１表）（表１）に示した。
【００８５】
比較例２
実施例１１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物４７の化合物を使用する代わりに、９，９−ジメチル−２，７−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フルオレンを使用した以外は実施例１１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を（第１表）（表１）に示した。
【００８６】
比較例３
実施例１１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物４７の化合物を使用する代わりに、参考例１で製造した特開平８−８７１２２号公報に記載された化合物を使用した以外は、実施例１１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を（第１表）（表１）に示した。
【００８７】
【表１】

【００８８】
実施例２０：有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５−ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／secで、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第１正孔注入輸送層を形成した。次いで、例示化合物２０の化合物を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚さに蒸着し、第２正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ²の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．０Ｖ、輝度５１０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は１３００時間であった。
【００８９】
実施例２１：有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３”−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、５０ｎｍの厚さに蒸着し、第１正孔注入輸送層を形成した。次いで、例示化合物５７の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、第２正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。次いで、その上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ²の定電流密度で連続駆動させた。初期には、５．９Ｖ、輝度５２０ｃｄ／ｍ²の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は１５００時間であった。
【００９０】
実施例２２：有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
先ず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５−ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／secで、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第１正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。次いで、例示化合物８１の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、第２正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。減圧状態を保ったまま、次に、その上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。減圧状態を保ったまま、さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ²の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．０Ｖ、輝度４９０ｃｄ／ｍ²の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は１２００時間であった。
【００９１】
実施例２３：有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
先ず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物９２を蒸着速度０．１ｎｍ／secで、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第１正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。次いで、例示化合物１０５の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、第２正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。次に、その上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ²の定電流密度で連続駆動させた。初期には、５．９Ｖ、輝度５３０ｃｄ／ｍ²の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は１４００時間であった。
【００９２】
実施例２４：有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリカーボネート（重量平均分子量３９０００）と例示化合物５６の化合物を重量比１００：５０の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、４０ｎｍの正孔注入輸送層を形成した。次にこの正孔注入輸送層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を３×１０^-6Torrに減圧した。次に、その上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、１０Ｖの直流電圧を印加したところ、８２ｍＡ／ｃｍ²の電流が流れた。輝度９６０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は３４０時間であった。
【００９３】
実施例２５：有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリメチルメタクリレート（重量平均分子量２５０００）、例示化合物４７の化合物、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムをそれぞれ重量比１００：５０：０．５の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、１００ｎｍの発光層を形成した。次にこの発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を３×１０^-6Torrに減圧した。発光層の上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、８５ｍＡ／ｃｍ²の電流が流れた。輝度５２０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は４６０時間であった。
【００９４】
【発明の効果】
本発明により、新規なアミン化合物、および発光寿命が長く、耐久性に優れた有機電界発光素子を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図２】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図３】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図４】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図５】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図６】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図７】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図８】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【符号の説明】
１：基板
２：陽極
３：正孔注入輸送層
３ａ：正孔注入輸送成分
４：発光層
４ａ：発光成分
５：電子注入輸送層
５”：電子注入輸送層
５ａ：電子注入輸送成分
６：陰極
７：電源[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a novel amine compound and an organic electroluminescent device containing the amine compound.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, amine compounds have been used as production intermediates for various dyes or various functional materials.
As a functional material, for example, it has been used as a charge transport material for an electrophotographic photoreceptor. Recently, it has been proposed to be useful as a hole injecting and transporting material of an organic electroluminescence device (organic electroluminescence device: organic EL device) using an organic material as a light emitting material [for example, Appl. Phys. Lett. , 51 913 (1987)].
[0003]
An organic electroluminescent device has a structure in which a thin film containing a fluorescent organic compound is sandwiched between an anode and a cathode. By injecting electrons and holes into the thin film and recombining them, an exciton (Exington) ) And emits light using light emitted when the exciton is deactivated. The organic electroluminescent element can emit light at a low direct current voltage of several volts to several tens of volts, and various colors (for example, red, blue, green) can be selected by selecting the type of the fluorescent organic compound. ) Can be emitted. The organic electroluminescent element having such characteristics is expected to be applied to various light emitting elements, display elements and the like. In general, however, organic electroluminescent devices have drawbacks such as poor stability and durability. As a hole injecting and transporting material, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″-) is used for the purpose of efficiently injecting and transporting holes to a thin film containing a fluorescent organic compound of an organic electroluminescence device. It has been proposed to use (methylphenyl) amino] biphenyl [Jpn.J.Appl.Phys., 27 , L269 (1988)].
[0004]
Moreover, as a hole injection transport material, for example, 9,9-dialkyl-2,7-bis (N, N-diphenylamino) fluorene derivative [for example, 9,9-dimethyl-2,7-bis (N, N It has also been proposed to use (diphenylamino) fluorene] (JP-A-5-25473).
However, organic electroluminescent devices using these amine compounds as hole injecting and transporting materials also have drawbacks such as poor stability and durability.
[0005]
JP-A-8-87122 discloses a hole injecting and transporting material having a naphthalene skeleton, and there is a report that high emission luminance and high stability during repeated use have been achieved. The publication discloses 1,4-diaminonaphthalene derivatives in which p-methylphenyl group and phenyl group, and methyl group and 4-tert-butyl-3-chlorophenyl group are substituted as 1,4-substituted naphthalene derivatives. However, when the present inventors made additional trials on a 1,4-naphthalene derivative substituted with a p-methylphenyl group and a phenyl group, the driving life was not sufficient. The publication describes that the driving life at a constant current density of 1 mA is 1000 hours or more. However, when the inventors measured the driving life at a constant current density of 10 mA, 240 hours was sufficient. It was not a thing.
At present, there is a demand for an organic electroluminescent device having excellent stability and durability. Therefore, a novel amine compound that exhibits excellent characteristics when used as an organic electroluminescent device is desired.
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a novel amine compound and an organic electroluminescent device containing the compound. More specifically, it is to provide a novel amine compound suitable for a hole injecting and transporting material of an organic electroluminescent element, and an organic electroluminescent element excellent in stability and durability using the amine compound.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
In order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have intensively studied various amine compounds and organic electroluminescent elements, and as a result, have completed the present invention. That is, the present invention provides (1) an amine compound represented by the general formula (1) (chemical formula 2),
[0008]
[Chemical 2]

[0009]
[Wherein Ar ₁ , Ar ₂ , Ar _Three And Ar _Four Represents a substituted or unsubstituted aryl group, Ar ₁ , Ar ₂ , Ar _Three And Ar _Four At least one of them represents a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group, ₁ , X ₂ , X _Three , X _Four , X _Five And X ₆ Is a hydrogen atom, a halogen atom or a-(O) nZ group (wherein Z represents a linear, branched or cyclic alkyl group which may be substituted with a halogen atom, or a substituted or unsubstituted aryl group. And n represents 0 or 1)]
[0010]
(2) Ar in the amine compound represented by the general formula (1) ₁ , Ar ₂ , Ar _Three And Ar _Four Are selected from a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, or a substituted or unsubstituted pyrenyl group. The amine compound according to (1), which is a group,
(3) An organic electroluminescent device comprising at least one layer containing at least one amine compound represented by the general formula (1) between a pair of electrodes.
(4) The organic electroluminescent device according to (3), wherein the layer containing the amine compound represented by the general formula (1) is a hole injection transport layer,
(5) The organic electroluminescent device according to (3), wherein the layer containing the amine compound represented by the general formula (1) is a light emitting layer,
(6) The organic electroluminescent device according to any one of (3) and (4), further comprising a light emitting layer between a pair of electrodes.
(7) The organic electroluminescent device according to any one of (3) to (6), further comprising an electron injecting and transporting layer between a pair of electrodes.
[0011]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The amine compound of the present invention is a compound represented by the general formula (1) (chemical formula 3).
[0012]
[Chemical 3]

[0013]
[Wherein Ar ₁ , Ar ₂ , Ar _Three And Ar _Four Represents a substituted or unsubstituted aryl group, Ar ₁ , Ar ₂ , Ar _Three And Ar _Four At least one of them represents a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group, ₁ , X ₂ , X _Three , X _Four , X _Five And X ₆ Is a hydrogen atom, a halogen atom or a-(O) nZ group (wherein Z represents a linear, branched or cyclic alkyl group which may be substituted with a halogen atom, or a substituted or unsubstituted aryl group. And n represents 0 or 1)]
[0014]
In the amine compound represented by the general formula (1), Ar ₁ , Ar ₂ , Ar _Three And Ar _Four Is preferably an unsubstituted or substituted carbocyclic aromatic group having a total carbon number of 6 to 20, which may be mono- or polysubstituted by, for example, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or an aryl group A compound or a heterocyclic aromatic group having 3 to 20 carbon atoms, more preferably unsubstituted, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 14 carbon atoms, or carbon A carbocyclic aromatic group having a total carbon number of 6 to 20 which may be mono-substituted or poly-substituted by an aryl group of number 6 to 10, more preferably unsubstituted or a halogen atom, A carbocyclic aromatic group having 6 to 16 carbon atoms, which may be mono- or polysubstituted by 4 alkyl groups, 1 to 4 carbon alkoxy groups, or 6 to 10 aryl groups.
[0015]
Ar ₁ , Ar ₂ , Ar _Three And Ar _Four At least one of them represents a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group. Examples of the substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group include a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, substituted or unsubstituted Examples thereof include an unsubstituted pyrenyl group, a substituted or unsubstituted acenaphthenyl group, a substituted or unsubstituted fluoranthenyl group, and the like, preferably a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, substituted or unsubstituted An unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, more preferably a substituted or unsubstituted 1-naphthyl group, a substituted or unsubstituted 2-naphthyl group, substituted or Unsubstituted 9-anthracenyl group, substituted or unsubstituted 2-anthracenyl group, substituted Others can be exemplified unsubstituted 2-fluorenyl group, a substituted or unsubstituted 9-phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted 1-pyrenyl group.
[0016]
Here, the substituents include aromatic hydrocarbon groups such as phenyl group and naphthyl, alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group and tert-butyl group, benzyl An aralkyl group such as a group, a phenethyl group and a 2-phenylisopropenyl group, a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom. Ar ₁ , Ar ₂ , Ar _Three And Ar _Four Specific examples of these include, for example, phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 2-anthracenyl group, 9-anthracenyl group, 9-phenyl-10-anthracenyl group, 1,9-diphenyl-10-anthracenyl group. 1,8,9-triphenyl-10-anthracenyl group, 9H-2-fluorenyl group, 9,9-dimethyl-9H-fluorenyl group, 9,9-diphenyl-9H-fluorenyl group, 9,9-dibenzyl- 9H-2-fluorenyl group, 2-phenyl-9,9-dimethyl-9H-7-fluorenyl group, 9-phenanthrenyl group, 10-phenyl-9-phenanthrenyl group, 5-acenaphthenyl group, 6-phenyl-5-acenaphthenyl Group, 3-fluoranthenyl group, 4-phenyl-3-fluoranthenyl group, 4-quinolinyl group, 1-pi Nyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 2-pyridinyl group, 3-furanyl group, 2-furanyl group, 3-thienyl group, 2-thienyl group, 2-oxazolyl group, 2- Thiazolyl group, 2-benzoxazolyl group, 2-benzothiazolyl group, 2-benzimidazolyl group, 4-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 2-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group 2-ethylphenyl group, 4-n-propylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 2-isopropylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4-isobutylphenyl group, 4-sec-butylphenyl group, 2 -Sec-butylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 3-tert-butylphenyl group, 2-tert-butylphenyl group, 4-n- Nthylphenyl group, 4-isopentylphenyl group, 2-neopentylphenyl group, 4-tert-pentylphenyl group, 4-n-hexylphenyl group, 4- (2'-ethylbutyl) phenyl group, 4-n-heptylphenyl Group, 4-n-octylphenyl group, 4- (2'-ethylhexyl) phenyl group, 4-tert-octylphenyl group, 4-n-decylphenyl group, 4-n-dodecylphenyl group, 4-n-tetra Decylphenyl group, 4-cyclopentylphenyl group, 4-cyclohexylphenyl group, 4- (4′-methylcyclohexyl) phenyl group, 4- (4′-tert-butylcyclohexyl) phenyl group, 3-cyclohexylphenyl group, 2- Cyclohexylphenyl group, 4-ethyl-1-naphthyl group, 6-n-butyl-2-naphthyl group, 4-tert-butyl- 1-naphthyl group, 4-phenyl-1-naphthyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 2,4-diethylphenyl group, 2,3, 5-trimethylphenyl group, 2,3,6-trimethylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 2,6-diethylphenyl group, 2,5-diisopropylphenyl group, 2,6-diisobutylphenyl group, 2,4-di-tert-butylphenyl group, 2,5-di-tert-butylphenyl group, 4,6-di-tert-butyl-2-methylphenyl group, 5-tert-butyl-2-methylphenyl Group, 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl group, 9-tert-butyl-10-anthracenyl group, 9,10-diphenyl-2-anthracenyl group, 4-phenyl-9-fluorante Nyl group, 3,4-diphenyl-9-fluoranthenyl group, 1,2-di-tert-butylacenaphthenyl group,
[0017]
4-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 3-ethoxyphenyl group, 2-ethoxyphenyl group, 4-n-propoxyphenyl group, 3-n-propoxyphenyl Group, 4-isopropoxyphenyl group, 3-isopropoxyphenyl group, 2-isopropoxyphenyl group, 4-n-butoxyphenyl group, 4-isobutoxyphenyl group, 2-sec-butoxyphenyl group, 4-n- Pentyloxyphenyl group, 4-isopentyloxyphenyl group, 2-isopentyloxyphenyl group, 4-neopentyloxyphenyl group, 2-nepentyloxyphenyl group, 4-n-hexyloxyphenyl group, 2- (2 '-Ethylbutyloxy) phenyl group, 4-n-octyloxyphenyl group, 4-n-de Siloxyphenyl group, 4-n-dodecyloxyphenyl group, 4-n-tetradecyloxyphenyl group, 4-cyclohexyloxyphenyl group, 2-cyclohexyloxyphenyl group, 2-methoxy-1-naphthyl group, 4-methoxy -1-naphthyl group, 4-n-butoxy-1-naphthyl group, 5-ethoxy-1-naphthyl group, 6-methoxy-2-naphthyl group, 6-ethoxy-2-naphthyl group, 6-n-butoxy- 2-naphthyl group, 6-n-hexyloxy-2-naphthyl group, 7-methoxy-2-naphthyl group, 7-n-butoxy-2-naphthyl group, 2-methyl-4-methoxyphenyl group, 2-methyl -5-methoxyphenyl group, 3-methyl-5-methoxyphenyl group, 3-ethyl-5-methoxyphenyl group, 2-methoxy-4-methylphenyl group 3-methoxy-4-methylphenyl group, 2,4-dimethoxyphenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, 2,6-dimethoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group, 3,5-dimethoxyphenyl group, 3,5-diethoxyphenyl group, 3,5-di-n-butoxyphenyl group, 2-methoxy-4-ethoxyphenyl group, 2-methoxy-6-ethoxyphenyl group, 3,4,5-trimethoxyphenyl Group, 4-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 2-phenylphenyl group, 4- (4'-methylphenyl) phenyl group, 4- (3'-methylphenyl) phenyl group, 4- (4'- Methoxyphenyl) phenyl group, 4- (4′-n-butoxyphenyl) phenyl group, 2- (2′-methoxyphenyl) phenyl group, 4- (4′-chlorophenyl) Phenyl group, 3-methyl-4-phenylphenyl group, 3-methoxy-4-phenylphenyl group, 4-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 2-fluorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group 2-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 3-bromophenyl group, 2-bromophenyl group, 4-chloro-1-naphthyl group, 4-chloro-2-naphthyl group, 6-bromo-2-naphthyl group 2,3-difluorophenyl group, 2,5-difluorophenyl group, 2,6-difluorophenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group, 2,3-dichlorophenyl group, 2, 4-dichlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 2 , 5-Dibromophenyl group, 2,4,6-trichlorophenyl group, 2,4-dichloro-1-naphthyl group, 1,6-dichloro-2-naphthyl group, 2-fluoro-4-methylphenyl group, 2 -Fluoro-5-methylphenyl group, 3-fluoro-2-methylphenyl group, 3-fluoro-4-methylphenyl group, 2-methyl-4-fluorophenyl group, 2-methyl-5-fluorophenyl group, 3 -Methyl-4-fluorophenyl group, 2-chloro-4-methylphenyl group, 2-chloro-4-methylphenyl group, 2-chloro-5-methylphenyl group, 2-chloro-6-methylphenyl group, 2 -Methyl-3-chlorophenyl group, 2-methyl-3-chlorophenyl group, 2-methyl-4-chlorophenyl group, 3-methyl-4-chlorophenyl group, 2-chloro-4 6-dimethylphenyl group, 2-methoxy-4-fluorophenyl group, 2-fluoro-4-methoxyphenyl group, 2-fluoro-4-ethoxyphenyl group, 2-fluoro-6-methoxyphenyl group, 3-fluoro- Examples thereof include 4-ethoxyphenyl group, 3-chloro-4-methoxyphenyl group, 2-methoxy-5-chlorophenyl group, 3-methoxy-6-chlorophenyl group, and 5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl group. However, it is not limited to these.
[0018]
In the amine compound represented by the general formula (1), Ar ₁ ~ Ar _Four May be of the same kind or all may be different. In the amine compound represented by the general formula (1), Ar ₁ , Ar ₂ , Ar _Three And Ar _Four At least one of them represents a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group.
[0019]
In the amine compound represented by the general formula (1), X ₁ , X ₂ , X _Three , X _Four , X _Five And X ₆ Is a hydrogen atom, a halogen atom or a-(O) nZ group (wherein Z represents a linear, branched or cyclic alkyl group which may be substituted with a halogen atom, or a substituted or unsubstituted aryl group) , N represents 0 or 1, preferably a hydrogen atom, a halogen atom or a — (O) nZ group (wherein Z is a C 1-16 optionally substituted with a halogen atom) Represents a linear, branched or cyclic alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group having 4 to 12 carbon atoms, and n represents 0 or 1, and more preferably a hydrogen atom, a halogen atom or-( O) n-Z group (wherein Z is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, or substituted or unsubstituted aryl having 6 to 12 carbon atoms) Represents a group, n is 0 or Represents represents) a 1, more preferably, represents a hydrogen atom, a halogen atom, a straight-chain having 1 to 8 carbon atoms, branched chain or cyclic alkyl group, a carbocyclic aromatic group having 6 to 10 carbon atoms.
[0020]
X ₁ , X ₂ , X _Three , X _Four , X _Five And X ₆ Specific examples of the substituted or unsubstituted aryl group that is Z in the (O) nZ group of ₁ , Ar ₂ , Ar _Three And Ar _Four The substituted or unsubstituted aryl group mentioned as a specific example of can be mentioned.
[0021]
X ₁ , X ₂ , X _Three , X _Four , X _Five And X ₆ Specific examples of the linear, branched or cyclic alkyl group which is Z of the (O) nZ group in the formula are, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group , Sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, cyclopentyl group, n-hexyl group, cyclopentylmethyl group, 2-ethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl Group, cyclohexyl group, n-heptyl group, cyclohexylmethyl group, cyclopentylethyl group, n-octyl group, tert-octyl group, 2-ethylhexyl group, n-nonyl group, cyclohexylethyl group, n-decyl group, n- Linear, branched or cyclic alkyls not substituted with halogen atoms such as dodecyl, n-tetradecyl and n-hexadecyl Group,
Fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-fluoro-n-propyl group, 3-fluoro -N-propyl group, 1,3-difluoro-n-propyl group, 2,3-difluoro-n-propyl group,
2-fluoro-n-butyl group, 3-fluoro-n-butyl group, 4-fluoro-n-butyl group, 3-fluoro-2-methylpropyl group, 2,3-difluoro-n-butyl group, 2, 4-difluoro-n-butyl group, 3,4-difluoro-n-butyl group,
2-fluoro-n-pentyl group, 3-fluoro-n-pentyl group, 5-fluoro-n-pentyl group, 2,4-difluoro-n-pentyl group, 2,5-difluoro-n-pentyl group, 2 -Fluoro-3-methylbutyl group,
[0022]
2-fluoro-n-hexyl group, 3-fluoro-n-hexyl group, 4-fluoro-n-hexyl group, 5-fluoro-n-hexyl group, 6-fluoro-n-hexyl group,
2-fluoro-n-heptyl group, 4-fluoro-n-heptyl group, 5-fluoro-n-heptyl group,
2-fluoro-n-octyl group, 3-fluoro-n-octyl group, 6-fluoro-n-octyl group,
4-fluoro-n-nonyl group, 7-fluoro-n-nonyl group,
3-fluoro-n-decyl group, 6-fluoro-n-decyl group,
4-fluoro-n-dodecyl group, 8-fluoro-n-dodecyl group,
5-fluoro-n-tetradecyl group, 9-fluoro-n-tetradecyl group,
Chloromethyl group, dichloromethyl group, trichloromethyl group, 2-chloroethyl group, 2,2-dichloroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 2,2,2,1-tetrachloroethyl group, 3-chloro -N-propyl group, 2-chloro-n-butyl group, 4-chloro-n-butyl group, 2-chloro-n-pentyl group, 5-chloro-n-pentyl group, 5-chloro-n-hexyl group 4-chloro-n-heptyl group, 6-chloro-n-octyl group, 7-chloro-n-nonyl group, 3-chloro-n-decyl group, 8-chloro-n-dodecyl group,
Perfluoroethyl group, n-perfluoropropyl group, n-perfluorobutyl group, n-perfluoropentyl group, n-perfluorohexyl group, n-perfluoroheptyl group, n-perfluorooctyl group, n-per Fluorononyl group, n-perfluorodecyl group, n-perfluoroundecyl group, n-perfluorododecyl group, n-perfluorotetradecyl group,
1-hydroperfluoroethyl group, 1-hydro-n-perfluoropropyl group, 1-hydro-n-perfluorobutyl group, 1-hydro-n-perfluoropentyl group, 1-hydro-n-perfluorohexyl 1-hydro-n-perfluoroheptyl group, 1-hydro-n-perfluorooctyl group, 1-hydro-n-perfluorononyl group, 1-hydro-n-perfluorodecyl group, 1-hydro- n-perfluoroundecyl group, 1-hydro-n-perfluorododecyl group, 1-hydro-n-perfluorotetradecyl group,
[0023]
1,1-dihydro-n-perfluoropropyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorobutyl group, 1,1-dihydro-n-perfluoropentyl group, 1,1-dihydro-3-pentafluoroethyl Perfluoropentyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorohexyl group, 1,1-dihydro-n-perfluoroheptyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorooctyl group, 1,1-dihydro- n-perfluorononyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorodecyl group, 1,1-dihydro-n-perfluoroundecyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorododecyl group, 1,1 -Dihydro-n-perfluorotetradecyl group, 1,1-dihydro-n-perfluoropentadecyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorohexadecyl group Group,
1,1,3-trihydro-n-perfluoropropyl group, 1,1,3-trihydro-n-perfluorobutyl group, 1,1,4-trihydro-n-perfluorobutyl group, 1,1,4 -Trihydro-n-perfluoropentyl group, 1,1,5-trihydro-n-perfluoropentyl group, 1,1,3-trihydro-n-perfluorohexyl group, 1,1,6-trihydro-n- Perfluorohexyl group, 1,1,5-trihydro-n-perfluoroheptyl group, 1,1,7-trihydro-n-perfluoroheptyl group, 1,1,8-trihydro-n-perfluorooctyl group, 1,1,9-trihydro-n-perfluorononyl group, 1,1,11-trihydro-n-perfluoroundecyl group,
2- (perfluoroethyl) ethyl group, 2- (n-perfluoropropyl) ethyl group, 2- (n-perfluorobutyl) ethyl group, 2- (n-perfluoropentyl) ethyl group, 2- (n -Perfluorohexyl) ethyl group, 2- (n-perfluoroheptyl) ethyl group, 2- (n-perfluorooctyl) ethyl group, 2- (n-perfluorodecyl) ethyl group, 2- (n-perfluorohexyl) ethyl group Fluorononyl) ethyl group, 2- (n-perfluorododecyl) ethyl group, 2- (perfluoro-9′-methyldecyl) ethyl group,
2-trifluoromethylpropyl group, 3- (n-perfluoropropyl) propyl group, 3- (n-perfluorobutyl) propyl group, 3- (n-perfluorohexyl) propyl group, 3- (n-perfluoropropyl) group Fluoroheptyl) propyl group, 3- (n-perfluorooctyl) propyl group, 3- (n-perfluorodecyl) propyl group, 3- (n-perfluorododecyl) propyl group,
4- (perfluoroethyl) butyl group, 4- (n-perfluoropropyl) butyl group, 4- (n-perfluorobutyl) butyl group, 4- (n-perfluoropentyl) butyl group, 4- (n -Perfluorohexyl) butyl group, 4- (n-perfluoroheptyl) butyl group, 4- (n-perfluorooctyl) butyl group, 4- (n-perfluorodecyl) butyl group, 4- (perfluoroisopropyl) ) Butyl group,
[0024]
5- (n-perfluoropropyl) pentyl group, 5- (n-perfluorobutyl) pentyl group, 5- (n-perfluoropentyl) pentyl group, 5- (n-perfluorohexyl) pentyl group, 5- (N-perfluoroheptyl) pentyl group, 5- (n-perfluorooctyl) pentyl group,
6- (perfluoroethyl) hexyl group, 6- (n-perfluoropropyl) hexyl group, 6- (n-perfluorobutyl) hexyl group, 6- (n-perfluorohexyl) hexyl group, 6- (n -Perfluoroheptyl) hexyl group, 6- (n-perfluorooctyl) hexyl group, 6- (perfluoroisopropyl) hexyl group, 6- (perfluoro-7'-methyloctyl) hexyl group,
7- (perfluoroethyl) heptyl group, 7- (n-perfluoropropyl) heptyl group, 7- (n-perfluorobutyl) heptyl group, 7- (n-perfluoropentyl) heptyl group, 4-fluorocyclohexyl Examples thereof include, but are not limited to, a linear, branched, or cyclic alkyl group substituted with a halogen atom such as a group.
[0025]
X ₁ , X ₂ , X _Three , X _Four , X _Five And X ₆ Specific examples of the halogen atom include halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom and bromine atom.
[0026]
Specific examples of the amine compound represented by the general formula (1) according to the present invention include the following compounds, but the present invention is not limited thereto.
1. N, N, N′-triphenyl-N ′-(1′-naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
2. N, N, N′-triphenyl-N ′-(2′-naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
3. N, N, N′-triphenyl-N ′-(4′-phenyl-1′-naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
4. N, N, N′-triphenyl-N ′-(6′-phenyl-2′-naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
5. N, N, N′-triphenyl-N ′-(9′-anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
6. N, N, N′-triphenyl-N ′-(10′-phenyl-9′-anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
7. N, N, N′-triphenyl-N ′-(9′-phenanthrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
8. N, N, N′-triphenyl-N ′-(9 ′, 9′-dimethyl-9′H-fluoren-2′-yl) -1,4-diaminonaphthalene
9. N, N, N′-triphenyl-N ′-(1′-pyrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
10. N, N, N′-triphenyl-N ′-(1′-naphthyl) -5-phenyl-1,4-diaminonaphthalene
11. N, N, N′-triphenyl-N ′-(1′-naphthyl) -5,8-diphenyl-1,4-diaminonaphthalene
12. N, N, N′-triphenyl-N ′-(4′-phenyl-1′-naphthyl) -5,8-diphenyl-1,4-diaminonaphthalene
13. N, N, N′-tri (4′-methylphenyl) -N ′-(1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
14. N, N, N′-tri (4′-methylphenyl) -N ′-(2 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
15. N, N, N′-tri (4′-methylphenyl) -N ′-(9′-anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
16. N, N, N′-tri (3′-methylphenyl) -N ′-(10′-phenyl-9′-anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
17. N, N, N′-tri (4′-cyclohexylphenyl) -N ′-(1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
18. N, N, N′-tri (4′-phenylphenyl) -N ′-(1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
19. N, N, N′-tri (4′-phenylphenyl) -N ′-(2 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
20. N, N, N′-tri (4′-phenylphenyl) -N ′-(9 ″ -anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
[0027]
21. N, N, N′-tri (4′-phenylphenyl) -N ′-(10 ″ -phenyl-9 ″ -anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
22. N, N, N′-tri (3′-methoxyphenyl) -N ′-(1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
23. N, N, N′-tri (2′-phenylphenyl) -N ′-(1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
24.N, N, N′-Tri (2′-phenylphenyl) -N ′-(2 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
25. N, N, N′-tri (2′-cyclohexylphenyl) -N ′-(1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
26. N, N, N′-tri (2′-cyclohexylphenyl) -N ′-(9 ″ -anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
27. N, N, -Diphenyl-N ′-(4′-phenylphenyl) -N ′-(1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
28. N, N-diphenyl-N ′-(4′-phenylphenyl) -N ′-(1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
29. N, N, -Diphenyl-N ′-(2′-phenylphenyl) -N ′-(1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
30. N, N, -Diphenyl-N ′-(2′-phenylphenyl) -N ′-(9 ″ -phenanthrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
31. N, N-diphenyl-N ′-(2′-phenylphenyl) -N ′-(10′-phenyl-9′-anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
32. N, N-diphenyl-N ′-(4′-cyclohexylphenyl) -N ′-(1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
33. N-phenyl-N- (4′-methylphenyl) -N ′-(4 ″ -phenylphenyl) -N ′-(1 ″ ′-naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
34. N-phenyl-N- (4′-methoxyphenyl) -N ′-(2 ″ -phenylphenyl) -N′-naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
35. N-phenyl-N- (2′-methoxyphenyl) -N ′-(2 ″ -phenylphenyl) -N ′-(9 ″ ′-anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
36. N-phenyl-N- (2'-fluorophenyl) -N '-(4 "-fluorophenyl) -N'-(9"', 9 "'-dimethyl-9"'H-fluorene-2"'-Yl) -1,4-diaminonaphthalene
37. N-phenyl-N- (2′-n-butoxyphenyl) -N ′-(2 ″ -cyclohexylphenyl) -N ′-(1′-pyrenyl) -5-phenyl-1,4-diaminonaphthalene
38. N, N-diphenyl-N ′, N′-di (1′-naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
39. N, N-diphenyl-N ′, N′-di (2′-naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
40. N, N-diphenyl-N ′-(1′-naphthyl) -N ′-(2 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
[0028]
41. N, N-diphenyl-N ′-(1′-naphthyl) -N ′-(9 ″ -anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
42. N, N-diphenyl-N ′-(1′-naphthyl) -N ′-(9 ″ -phenanthrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
43. N, N-diphenyl-N ′-(1′-naphthyl) -N ′-(4 ″ -phenyl-1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
44. N, N-di (2′-phenylphenyl) -N ′, N′-di (1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
45. N, N-di (4′-cyclohexylphenyl) -N ′, N′-di (1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
46. N, N-di (4′-phenylphenyl) -N ′, N′-di (9 ″, 9 ″ -diphenyl-9 ″ H-fluoren-2 ″ -yl) -1,4-diaminonaphthalene
47. N, N′-Diphenyl-N, N′-di (1′-naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
48. N, N′-Diphenyl-N, N′-di (2′-naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
49. N, N′-Diphenyl-N, N′-di (9′-anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
50. N, N′-Diphenyl-N, N′-di (10′-phenyl-9′-anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
51. N, N′-Diphenyl-N, N′-di (10′-methyl-9′-anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
52. N, N′-Diphenyl-N, N′-di (9′-phenanthrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
53.N, N′-Diphenyl-N, N′-di (1′-pyrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
54. N, N′-Diphenyl-N, N′-di (9 ′, 9′-diphenyl-9′H-fluoren-2′-yl) -1,4-diaminonaphthalene
55.N, N′-Diphenyl-N, N′-di (9 ′, 9′-dimethyl-9′H-fluoren-2′-yl) -1,4-diaminonaphthalene
56. N, N′-Diphenyl-N ′-(1 ″ -naphthyl) -N ′-(9 ″ ′-anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
57.N, N′-Diphenyl-N ′-(1 ″ -naphthyl) -N ′-(2 ″ ′-naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
58.N, N′-Diphenyl-N ′-(2 ″ -naphthyl) -N ′-(9 ″ ′-phenanthrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
59.N, N′-Diphenyl-N ′-(1 ″ -pyrenyl) -N ′-(1 ″ ′-naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
60.N, N'-Diphenyl-N '-(1 "-naphthyl) -N'-(9"', 9 "'-dimethyl-9"'H-fluoren-2"'-yl) -1,4 -Diaminonaphthalene
[0029]
61. N, N′-di (4′-methylphenyl) -N, N′-di (1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
62. N, N′-di (4′-methylphenyl) -N, N′-di (2 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
63. N, N′-di (4′-phenylphenyl) -N, N′-di (1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
64. N, N′-di (4′-phenylphenyl) -N, N′-di (2 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
65. N, N′-di (2′-phenylphenyl) -N, N′-di (1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
66. N, N′-di (2′-phenylphenyl) -N, N′-di (2 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
67. N, N′-di (2′-phenylphenyl) -N, N′-di (9′-phenanthrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
68. N, N′-di (2′-phenylphenyl) -N, N′-di (9 ″ -anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
69.N, N′-di (2′-phenylphenyl) -N, N′-di (10 ″ -phenyl-9 ″ -anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
70. N, N′-di (2′-phenylphenyl) -N, N′-di (1 ″ -pyrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
71. N, N′-di (2′-phenylphenyl) -N, N′-di (9 ″, 9 ″ -dimethyl-9 ″ H-fluoren-2 ″ -yl) -1,4-diaminonaphthalene
72. N, N′-di (2′-phenylphenyl) -N, N′-di (1 ″ -naphthyl) -5-phenyl-1,4-diaminonaphthalene
73. N, N′-di (2′-phenylphenyl) -N, N′-di (2 ″ -naphthyl) -5-phenyl-1,4-diaminonaphthalene
74. N, N′-di (2′-phenylphenyl) -N, N′-di (1 ″ -naphthyl) -5,8-diphenyl-1,4-diaminonaphthalene
75.N, N′-di (2′-phenylphenyl) -N, N′-di (2 ″ -naphthyl) -5,8-diphen-1,4-diaminonaphthalene
76. N, N′-di (4′-methoxyphenyl) -N, N′-di (1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
77.N, N′-di (4′-methoxyphenyl) -N, N′-di (2 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
78. N, N′-di (4′-tert-butylphenyl) -N, N′-di (1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
79.N, N′-di (2′-tert-butylphenyl) -N, N′-di (9′-phenanthrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
80.N, N′-di (2′-tert-butylphenyl) -N, N′-di (1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
[0030]
81. N, N, N′-tri (1′-naphthyl) -N′-phenyl-1,4-diaminonaphthalene
82. N, N, N′-tri (2′-naphthyl) -N′-phenyl-1,4-diaminonaphthalene
83. N, N-di (1′-naphthyl) -N′-phenyl-N ′-(2 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
84. N, N-di (1′-naphthyl) -N′-phenyl-N ′-(9 ″ -anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
85. N, N-di (1′-naphthyl) -N′-phenyl-N ′-(9 ″ -phenanthrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
86. N, N-di (2′-naphthyl) -N-phenyl-N ′-(10 ″ -phenyl-9 ″ -phenanthrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
87. N, N′-di (1′-naphthyl) -N-phenyl-N ′-(2 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
88. N, N′-di (1′-naphthyl) -N-phenyl-N ′-(9 ″ -anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
89. N, N′-di (1′-naphthyl) -N-phenyl-N ′-(9 ″ -phenanthrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
90.N, N′-di (2′-naphthyl) -N-phenyl-N ′-(1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
91. N, N′-di (9′-phenanthrenyl) -N-phenyl-N ′-(1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
92. N, N, N ′, N′-Tetra (1 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
93. N, N, N ′, N′-Tetra (2 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
94. N, N, N ′, N′-tetra (9 ′, 9′-dimethyl-9′H-fluoren-2′-yl) -1,4-diaminonaphthalene
95. N, N, N′N′-Tetra (9 ′, 9′-diphenyl-9′H-fluoren-2′-yl) -1,4-diaminonaphthalene
96. N, N, N ′, N′-Tetra (9′-phenanthrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
97.N, N, N ′, N′-Tetra (2′-anthracenyl) -1,4-diaminonaphthalene
98. N, N-di (1′-naphthyl) -N ′, N′-di (2 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
99.N, N-di (1′-naphthyl) -N ′, N′-di (9 ″, 9 ″ -dimethyl-9 ″ H-fluoren-2 ″ -yl) -1,4-diaminonaphthalene
100.N, N′-di (1′-naphthyl) -N, N′-di (2 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
[0031]
101.N, N′-di (1′-naphthyl) -N, N′-di (9 ″, 9 ″ -dimethyl-9 ″ H-fluoren-2 ″ -yl) -1,4-diaminonaphthalene
102.N, N′-di (2′-naphthyl) -N, N′-di (9 ″ -phenanthrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
103. N, N′-di (4′-phenyl-1′-naphthyl) -N, N ′-(1′-pyrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
104. N, N, N′-Tri (1′-naphthyl) -N ′-(2 ″ -naphthyl) -1,4-diaminonaphthalene
105. N, N, N′-Tri (1′-naphthyl) -N ′-(1′-pyrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
106. N, N, N′-tri (2′-naphthyl) -N ′-(9 ″, 9 ″ -dimethyl-9 ″ H-fluoren-2 ″ -yl) -1,4-diaminonaphthalene
107. N- (1′-naphthyl) -N- (9 ″, 9 ″ -dimethyl-9 ″ H-fluoren-2 ″ -yl) -N ′-(9 ″ ′-phenanthrenyl) -N ′-(1 '-Pyrenyl) -1,4-diaminonaphthalene
108. N- (1′-Naphtyl) -N- (3 ″ -Fluoranthenyl) -N′-Phenyl-N ′-(5 ″ ′-acenaphthenyl) -1,4-diaminonaphthalene
[0032]
The amine compound represented by the general formula (1) of the present invention can be produced by a method known per se.
Production of amine compound represented by general formula (1)
[0033]
[Formula 4]

[0034]
(Where X ₁ , X ₂ , X _Three , X _Four , X _Five And X ₆ , Ar ₁ , Ar ₂ , Ar _Three And Ar _Four Represents the above-mentioned meaning, and X and L represent a halogen atom such as chlorine, bromine or iodine, a trifluoromethanesulfonyloxy group or a p-toluenesulfonyloxy group)
[0035]
That is, Ar is added to the halogenated naphthalene compound represented by the general formula (A). ₁ -NH-Ar ₂ To give a compound represented by the general formula (B), and then Ar _Three -NH-Ar _Four The amine compound represented by the general formula (1) can be produced by acting.
The reaction of the halogenated naphthalene compound represented by the general formula (A) and the compound represented by the general formula (B) with the diarylamine is carried out by reacting the halogenated naphthalene compound represented by the general formula (A) with the diarylamine. Can be produced by a reaction in the presence of a copper catalyst or a palladium catalyst and a base.
[0036]
Next, the organic electroluminescent element of the present invention will be described. The organic electroluminescent element of the present invention comprises at least one layer containing at least one amine compound represented by the general formula (1) between a pair of electrodes. An organic electroluminescent element is usually formed by sandwiching at least one light emitting layer containing at least one light emitting component between a pair of electrodes. A hole injection / transport layer and / or an electron injection containing a hole injection component as desired, considering the functional level of the hole injection and hole transport, electron injection and electron transport of the compound used in the light emitting layer. An electron injecting and transporting layer containing a transporting component can also be provided.
[0037]
For example, when the hole injection function, the hole transport function and / or the electron injection function, and the electron transport function of the compound used in the light emitting layer are good, the light emitting layer is a hole injection transport layer and / or an electron injection transport layer. As a type of element configuration that also serves as a single layer type element configuration. Further, when the light emitting layer is poor in the hole injection function and / or the hole transport function, a two-layer device configuration in which a hole injection transport layer is provided on the anode side of the light emitting layer, the light emitting layer has an electron injection function and / or Alternatively, when the electron transport function is poor, a two-layer device structure in which an electron injection transport layer is provided on the cathode side of the light emitting layer can be obtained. Furthermore, a three-layer device structure in which the light-emitting layer is sandwiched between a hole injecting and transporting layer and an electron injecting and transporting layer can be used.
[0038]
In addition, each of the hole injecting and transporting layer, the electron injecting and transporting layer, and the light emitting layer may have a single layer structure or a multilayer structure, and the hole injecting and transporting layer and the electron injecting and transporting layer The layer having an injection function and the layer having a transport function can be separately provided.
[0039]
In the organic electroluminescent device of the present invention, the amine compound represented by the general formula (1) is preferably used as a constituent component of the hole injection transport layer and / or the light emitting layer, and is a constituent component of the hole injection transport layer. It is more preferable to use as.
In the organic electroluminescent element of the present invention, the amine compound represented by the general formula (1) may be used alone or in combination.
[0040]
The configuration of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited. For example, (A) anode / hole injection transport layer / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device (FIG. 1), (B) Anode / hole injection transport layer / light emitting layer / cathode type device (FIG. 2), (C) Anode / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device (FIG. 3), (D) Anode / light emitting layer / Cathode type device (FIG. 4). Further, the (E) anode / hole injection / transport layer / electron injection / transport layer / light-emitting layer / electron injection / transport layer / cathode type device (FIG. 5) in which the light-emitting layer is sandwiched between electron injection / transport layers may be used. it can. In addition, the element configuration of the type (D) includes an element of a type in which a light emitting component is sandwiched between a pair of electrodes as a light emitting layer, and (F) a hole injecting and transporting component, a light emitting component and an electron as a light emitting layer. An element of a type sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form in which an injection component is mixed (FIG. 6), and (G) a single layer form in which a hole injection transport component and a light emitting component are mixed as a light emitting layer. The element of the type sandwiched between the pair of electrodes (FIG. 8) (FIG. 7), and (H) the element of the type sandwiched between the pair of electrodes in a single layer form in which the light emitting component and the electron injection component are mixed. May be.
[0041]
The organic electroluminescent device of the present invention is not limited to these device configurations, and each type of device may be provided with a plurality of hole injection / transport layers, light emitting layers, and electron injection / transport layers. Further, in each type of device, the hole injection / transport layer is disposed between the light emitting layer, the hole injection / transport component and the light emitting component mixed layer and / or the light emitting layer and the electron injection / transport layer between the light emitting component and the light emitting component. And a mixed layer of electron injecting and transporting components can be provided.
[0042]
A preferred organic electroluminescent device is a (A) type device, (B) type device, (E) type device, (F) type device or (G) type device, more preferably (A) type device. , (B) type element or (G) type element.
[0043]
Hereinafter, the components of the organic electroluminescence device of the present invention will be described in detail. As an example, (A) anode / hole injection / transport layer / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode-type device shown in FIG. 1 will be described.
In FIG. 1, 1 is a substrate, 2 is an anode, 3 is a hole injecting and transporting layer, 4 is a light emitting layer, 5 is an electron injecting and transporting layer, 6 is a cathode, and 7 is a power source.
[0044]
The organic electroluminescent element of the present invention is preferably supported by the substrate 1, and the substrate is not particularly limited, but a transparent or translucent substrate is preferable, and the material is soda lime glass, Examples thereof include glass such as borosilicate glass and transparent polymers such as polyester, polycarbonate, polysulfone, polyethersulfone, polyacrylate, polymethylmethacrylate, polypropylene, and polyethylene. Further, a substrate made of a translucent plastic sheet, quartz, transparent ceramics, or a composite sheet combining these can also be used. Furthermore, for example, a color filter film, a color conversion film, and a dielectric reflection film can be combined with the substrate to control the emission color.
[0045]
As the anode 2, it is preferable to use a metal, an alloy or a conductive compound having a relatively large work function as an electrode material. Examples of the electrode material used for the anode include gold, platinum, silver, copper, cobalt, nickel, palladium, vanadium, tungsten, indium oxide (In 2 O 3), tin oxide (SnO 2), zinc oxide, and ITO (indium / tin / tin). Examples thereof include oxide (Indium Tin Oxide), polythiophene, and polypyrrole. These electrode materials may be used alone or in combination.
[0046]
For the anode, these electrode materials can be formed on the substrate by a method such as vapor deposition or sputtering.
Further, the anode may have a single layer structure or a multilayer structure. The sheet electrical resistance of the anode is preferably set to several hundred Ω / □ or less, more preferably about 5 to 50 Ω / □.
The thickness of the anode is generally about 5 to 1000 nm, more preferably about 10 to 500 nm, although it depends on the material of the electrode material used.
[0047]
The hole injection transport layer 3 is a layer containing a compound having a function of facilitating the injection of holes from the anode and a function of transporting the injected holes.
The hole injecting and transporting layer of the electroluminescent device of the present invention comprises an amine compound represented by the general formula (1) and / or other compounds having a hole injecting and transporting function (for example, phthalocyanine derivatives, triarylamine derivatives, tria At least one kind of a reel methane derivative, an oxazole derivative, a hydrazone derivative, a stilbene derivative, a pyrazoline derivative, a polysilane derivative, polyphenylenevinylene and its derivative, polythiophene and its derivative, poly-N-vinylcarbazole, etc. .
The compounds having a hole injecting and transporting function may be used alone or in combination.
[0048]
The organic electroluminescent element of the present invention preferably contains an amine compound represented by the general formula (1) in the hole injection transport layer. Examples of the compound having a hole injecting and transporting function other than the amine compound represented by the general formula (1) of the present invention that can be used in the organic electroluminescence device of the present invention include triarylamine derivatives (for example, 4, 4 '-Bis [N-phenyl-N- (4 "-methylphenyl) amino] biphenyl, 4,4'-bis [N-phenyl-N- (3" -methylphenyl) amino] biphenyl, 4,4'- Bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methoxyphenyl) amino] biphenyl, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (1 ″ -naphthyl) amino] biphenyl, 3,3′-dimethyl-4 , 4'-bis [N-phenyl-N- (3 "-methylphenyl) amino] biphenyl, 1,1-bis [4 '-[N, N-di (4" -methylphenyl) amino] phenyl] cyclohexane , 9, 1 0-bis [N- (4′-methylphenyl) -N- (4 ″ -n-butylphenyl) amino] phenanthrene, 3,8-bis (N, N-diphenylamino) -6-phenylphenanthridine, 4-methyl-N, N-bis [4 ", 4"'-bis[N',N'-di (4-methylphenyl) amino] biphenyl-4-yl] aniline, N, N'-bis [4 -(Diphenylamino) phenyl] -N, N'-diphenyl-1,3-diaminobenzene, N, N'-bis [4- (diphenylamino) phenyl] -N, N'-diphenyl-1,4-diamino Benzene, 5,5 "-bis [4- (bis [4-methylphenyl] amino] phenyl-2,2 ': 5', 2" -terthiophene, 1,3,5-tris (diphenylamino) benzene, 4,4 ', 4 "-Tris (N-carbazoly L) Triphenylamine, 4,4 ', 4 "-tris [N, N-bis (4"'-tert-butylbiphenyl-4 ""-yl) amino] triphenylamine, 1,3,5-tris More preferred are polythiophene and its derivatives, such as [N- (4′-diphenylamino] benzene, and poly-N-vinylcarbazole and its derivatives.
[0049]
When the amine compound represented by the general formula (1) and another compound having a hole injection function are used in combination, the content of the amine compound represented by the general formula (1) in the hole injection / transport layer is: Preferably, it is 0.1% by weight or more, more preferably 0.5 to 99.9% by weight, still more preferably 3 to 97% by weight.
[0050]
The light emitting layer 4 is a layer containing a compound having a function of injecting holes and electrons, a function of transporting them, and a function of generating excitons by recombination of holes and electrons.
The light emitting layer can be formed using at least one amine compound represented by the general formula (1) and / or another compound having a light emitting function.
[0051]
Examples of the compound having a light emitting function other than the amine compound represented by the general formula (1) include an acridone derivative, a quinacridone derivative, a diketopyrrolopyrrole derivative, a polycyclic aromatic compound [for example, rubrene, anthracene, tetracene, pyrene. Perylene, chrysene, decacyclene, coronene, tetraphenylcyclopentadiene, pentaphenylcyclopentadiene, 9,10-diphenylanthracene, 9,10-bis (phenylethynyl) anthracene, 1,4-bis (9′-ethynylanthcenyl) ) Benzene, 4,4′-bis (9 ″ -ethynylanthracenyl) biphenyl, dibenzo [f, f] diindeno [1,2,3-cd: 1 ′, 2 ′, 3′-lm] perylene derivatives] A triarylamine derivative (for example, the compound described above as a compound having a hole injection transport function) Organometallic complexes [eg, tris (8-quinolinolato) aluminum, bis (10-benzo [h] quinolinolato) beryllium, zinc salt of 2- (2′-hydroxyphenyl) benzothiazole, 4- Zinc salt of hydroxyacridine, zinc salt of 3-hydroxyflavone, beryllium salt of 5-hydroxyflavone, aluminum salt of 5-hydroxyflavone], stilbene derivative [for example, 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3 -Butadiene, 4,4'-bis (2,2-diphenylvinyl) biphenyl, 4,4'-bis [(1,1,2-triphenyl) ethenyl] biphenyl], coumarin derivatives (eg, coumarin 1, coumarin) 6, Coumarin 7, Coumarin 30, Coumarin 106, Coumarin 138, Coumarin 151, Coumari 152, coumarin 153, coumarin 307, coumarin 311, coumarin 314, coumarin 334, coumarin 338, coumarin 343, coumarin 500), pyran derivatives (eg, DCM1, DCM2), oxazone derivatives (eg, Nile Red), benzothiazole derivatives, Benzoxazole derivatives, benzimidazole derivatives, pyrazine derivatives, cinnamic acid ester derivatives, poly-N-vinylcarbazole and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polyphenylene and derivatives thereof, polyfluorene and derivatives thereof, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, Polybiphenylene vinylene and its derivatives, polyterphenylene vinylene and its derivatives, polynaphthylene vinylene and its derivatives, polythienylene vinyl And lens and derivatives thereof. As the compound having a light emitting function other than the amine compound represented by the general formula (1), an acridone derivative, a quinacridone derivative, a polycyclic aromatic compound, a triarylamine derivative, an organometallic complex, and a stilbene derivative are preferable. More preferred are group compounds and organometallic complexes.
[0052]
The organic electroluminescent element of the present invention preferably contains an amine compound represented by the general formula (1) in the light emitting layer.
When the amine compound represented by the general formula (1) and a compound having a light emitting function other than the amine compound represented by the general formula (1) are used in combination, the amine represented by the general formula (1) in the light emitting layer The proportion of the compound is preferably adjusted to 0.001 to 99.999% by weight.
Also, the light emitting layer is J.Appl.Phys., 65 3610 (1989) and JP-A-5-214332, it is also possible to form a host compound and a guest compound (dopant).
[0053]
The amine compound represented by the general formula (1) can be used as a host compound in the light emitting layer, and can also be used as a guest compound. When the light emitting layer is formed using the amine compound represented by the general formula (1) as a host compound, examples of the guest compound include compounds having other light emitting functions described above, and among them, polycyclic aromatic compounds. Is preferred.
When the light emitting layer is formed using the amine compound represented by the general formula (1) as a host compound, the guest compound is preferably 0.001 to 40 weights with respect to the amine compound represented by the general formula (1). %, More preferably 0.01 to 30% by weight, still more preferably 0.1 to 20% by weight.
The light emitting layer is formed using the amine compound represented by the general formula (1) as a host material and at least one compound having a light emitting function other than the amine compound represented by the general formula (1) as a guest material. be able to.
[0054]
The organic electroluminescent element of the present invention preferably contains an amine compound represented by the general formula (1) as a host material in the light emitting layer.
When the amine compound represented by the general formula (1) is used as a host material in combination with another compound having a light emitting function, the amine compound represented by the general formula (1) in the light emitting layer is preferably 40 It is 0.0% to 99.9%, and more preferably 60.0 to 99.9% by weight.
The amount of the guest material used is 0.001 to 40% by weight, preferably 0.05 to 30% by weight, more preferably 0.1 to 20% by weight, based on the amine compound represented by the general formula (1). %. Moreover, a guest material may be used independently and may be used together.
[0055]
When the light emitting layer is formed using the amine compound represented by the general formula (1) as a guest material, the host material is preferably a polycyclic aromatic compound, a triarylamine derivative, an organometallic complex, or a stilbene derivative. Polycyclic aromatic compounds and organometallic complexes are more preferred.
When the amine compound represented by the general formula (1) is used as a guest material, the amine compound represented by the general formula (1) is preferably 0.001 to 40% by weight, more preferably 0.01 -30% by weight, more preferably 0.1-20% by weight.
[0056]
The electron injection / transport layer 5 is a layer containing a compound having a function of facilitating injection of electrons from the cathode and / or a function of transporting injected electrons.
Examples of the compound having an electron injecting function used in the electron injecting and transporting layer include organometallic complexes, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, triazine derivatives, perylene derivatives, quinoline derivatives, quinoxaline derivatives, diphenylquinone derivatives, nitro-substituted fluorenones. Derivatives, thiopyrandioxide derivatives and the like. Examples of the organometallic complex include an organoaluminum complex such as tris (8-quinolinolato) aluminum, an organic beryllium complex such as bis (10-benzo [h] quinolinolato) beryllium, a beryllium salt of 5-hydroxyflavone, 5- Examples thereof include an aluminum salt of hydroxyflavone. An organoaluminum complex is preferable, and an organoaluminum complex having a substituted or unsubstituted 8-quinolinolato ligand is more preferable. Examples of the organoaluminum complex having a substituted or unsubstituted 8-quinolylate ligand include compounds represented by general formula (a) to general formula (c).
[0057]
(Q) _Three -Al (a)
(Wherein Q represents a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand)
(Q) ₂ -Al-OL '(b)
(In the formula, Q represents a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand, OL ′ represents a phenolate ligand, and L ′ represents a hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms having a phenyl group. )
(Q) ₂ -Al-O-Al- (Q) ₂ (C)
(Wherein Q represents a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand)
[0058]
Specific examples of the organoaluminum complex having a substituted or unsubstituted 8-quinolinolato ligand include, for example, tris (8-quinolinolato) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (5-methyl- 8-quinolinolato) aluminum, tris (3,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,6-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum,
Bis (2-methyl-8-quinolinolato) (phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-methylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-methylphenolate) ) Aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) ) (3-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,3-dimethylphenolate) aluminum, Bis (2-methyl-8-quinolinolate) ( , 6-Dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,4-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethylphenolate) aluminum Bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,5-di-tert-butylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,6-diphenylphenolato) aluminum, bis (2 -Methyl-8-quinolinolato) (2,4,6-triphenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,4,6-trimethylphenolato) aluminum, bis (2-methyl- 8-quinolinolato) (2,4,5,6-tetramethylphenolate) aluminum, bi (2-methyl-8-quinolinolato) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-naphtholato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (2-phenyl) Phenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3-phenylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum, bis (2 , 4-dimethyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3,5-di-tert-butylphenolate) aluminum,
[0059]
Bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2, 4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2- Methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolato) aluminum-μ- Oxo-bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolato) aluminum, bi (2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum.
A compound having an electron injection function may be used alone or in combination.
[0060]
As the cathode 6, it is preferable to use a metal, an alloy or a conductive compound having a relatively small work function as an electrode material. Examples of the electrode material used for the cathode include lithium, lithium-indium alloy, sodium, sodium-potassium alloy, calcium, magnesium, magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, indium, ruthenium, titanium, manganese, yttrium, and aluminum. , Aluminum-lithium alloys, aluminum-calcium alloys, aluminum-magnesium alloys, and graphite thin films. These electrode materials may be used alone or in combination.
[0061]
For the cathode, these electrode materials can be formed on the electron injecting and transporting layer by, for example, vapor deposition, sputtering, ion vapor deposition, ion plating, or cluster ion beam.
The cathode may have a single layer structure or a multilayer structure. The sheet electrical resistance of the cathode is preferably several hundred Ω / □ or less. The thickness of the cathode is usually 5 to 1000 nm, preferably 10 to 500 nm, although it depends on the electrode material used. In order to take out light emitted from the organic electroluminescence device of the present invention with high efficiency, at least one of the anode and the cathode is preferably transparent or translucent, and generally has a transmittance of emitted light of 70% or more. Thus, it is preferable to set the material and thickness of the anode or cathode.
[0062]
The organic electroluminescent device of the present invention may contain a singlet oxygen quencher in at least one of the hole injection transport layer, the light emitting layer, and the electron injection transport layer. Although it does not specifically limit as a singlet oxygen quencher, For example, rubrene, a nickel complex, diphenylisobenzofuran is mentioned, Preferably it is rubrene.
The layer containing the singlet oxygen quencher is not particularly limited, but is preferably a light emitting layer or a hole injection transport layer, and more preferably a hole injection transport layer. When a singlet oxygen quencher is contained in the hole injecting and transporting layer, it may be uniformly contained in the hole injecting and transporting layer, and a layer adjacent to the hole injecting and transporting layer (for example, a light emitting layer, a light emitting function). May be contained in the vicinity of the electron injecting and transporting layer).
The content of the singlet oxygen quencher is 0.01 to 50% by weight, preferably 0.05 to 30% by weight, based on the total amount constituting the layer to be contained (for example, hole injection transport layer). Preferably, it is 0.1 to 20% by weight.
[0063]
The formation method of the hole injection transport layer, the light emitting layer, and the electron injection transport layer is not particularly limited. For example, a vacuum deposition method, an ionization deposition method, a solution coating method (for example, a spin coating method, a casting method, A dip coat method, a bar coat method, a roll coat method, a Langmuir-Blodget method, an ink jet method) can be used. When forming each layer such as a hole injecting and transporting layer, a light emitting layer, and an electron injecting and transporting layer by vacuum deposition, the conditions for vacuum deposition are as follows. Although not particularly limited, usually 10 ^-Five It is preferable to carry out at a deposition rate of about 0.005 to 50 nm / sec at a boat temperature (deposition source temperature) of about 50 to 500 ° C. and a substrate temperature of about −50 to 300 ° C. under vacuum of about Torr or less. . In this case, each layer such as a hole injecting and transporting layer, a light emitting layer, and an electron injecting and transporting layer is preferably formed continuously under vacuum. It becomes possible to manufacture an organic electroluminescent element excellent in various characteristics by forming continuously. When each layer such as hole injection transport layer, light emitting layer, electron injection transport layer, etc. is formed using a plurality of compounds by vacuum deposition, the temperature of each boat containing the compounds is individually controlled and co-evaporated. It is preferable to do.
[0064]
When each layer is formed by a solution coating method, the component forming each layer or the component and a binder resin are dissolved or dispersed in a solvent to obtain a coating solution. Examples of the solvent include organic solvents (hydrocarbon solvents such as hexane, octane, decane, toluene, xylene, ethylbenzene, and 1-methylnaphthalene, ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone, dichloromethane, and chloroform. , Halogenated hydrocarbon solvents such as tetrachloromethane, dichloroethane, trichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, dichlorobenzene, chlorotoluene, ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, amyl acetate, ethyl lactate, methanol, propanol, butanol Alcohol solvents such as pentanol, hexanol, cyclohexanol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, ethylene glycol, dibutyl ether, tetrahydro Ether solvents such as ethylene, dioxane, dimethoxyethane, anisole, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1-methyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dimethyl sulfoxide And polar solvents) and water. A solvent may be used independently and may be used together. When the components of the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer are dispersed in a solvent, for example, a ball mill, a sand mill, a paint shaker, an attritor, a homogenizer or the like is used as a dispersion method. Can be used.
[0065]
Examples of binder resins that can be used in each layer such as a hole injecting and transporting layer, a light emitting layer, and an electron injecting and transporting layer include poly-N-vinylcarbazole, polyarylate, polystyrene, polyester, polysiloxane, polymethyl methacrylate, poly Methyl acrylate, polyether, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene, polyphenylene oxide, polyethersulfone, polyaniline and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polyfluorene and derivatives thereof, Examples thereof include polymer compounds such as polythienylene vinylene and its derivatives. Binder resins may be used alone or in combination. The concentration of the coating solution is not particularly limited, but can be set to a concentration range suitable for producing a desired thickness by the coating method to be carried out, usually 0.1 to 50% by weight, preferably 1 to 30% by weight. When a binder resin is used, the amount used is not particularly limited, but it is usually based on the total amount of components and binder resin that form each layer such as a hole injection transport layer, a light emitting layer, and an electron injection transport layer. It is used such that the content of the binder resin is 5 to 99.9% by weight, preferably 10 to 99% by weight (relative to the total amount of each component in the case of forming a single-layer element).
[0066]
The thickness of each layer such as the hole injection transport layer, the light emitting layer, and the electron injection transport layer is not particularly limited, but is usually 5 nm to 5 μm.
[0067]
The organic electroluminescent device of the present invention produced under the above conditions is provided with a protective layer (sealing layer) for the purpose of preventing contact with oxygen, moisture, etc. For example, it can be protected by enclosing it in paraffin, liquid paraffin, silicon oil, fluorocarbon oil, zeolite-containing fluorocarbon oil). Examples of the material used for the protective layer include organic polymer materials (for example, fluorine resin, epoxy resin, silicone resin, epoxy silicone resin, polystyrene, polyester, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene, Polyphenylene oxide), inorganic materials (for example, diamond thin film, amorphous silica, electrically insulating glass, metal oxide, metal nitride, metal carbide, metal sulfide), and photocurable resin. The material used for the protective layer may be used alone or in combination. The protective layer may have a single layer structure or a multilayer structure.
[0068]
Moreover, the organic electroluminescent element of this invention can also provide a metal oxide film (for example, aluminum oxide film) and a metal fluoride film as a protective film in an electrode.
The organic electroluminescent element of the present invention can also be provided with an interface layer (intermediate layer) on the surface of the anode. Examples of the material for the interface layer include organic phosphorus compounds, polysilanes, aromatic amine derivatives, and phthalocyanine derivatives.
Furthermore, the surface of an electrode, for example, an anode, can be used by treating the surface with acid, ammonia / hydrogen peroxide, or plasma.
[0069]
The organic electroluminescent element of the present invention can be usually used as a DC drive type element, but can also be used as an AC drive type element. Further, the organic electroluminescence device of the present invention may be a segment type, a passive drive type such as a simple matrix drive type, or an active drive type such as a TFT (thin film transistor) type or an MIM (metal-insulator-metal) type. It may be. The driving voltage is usually 2 to 30V. The organic electroluminescent element of the present invention includes a panel-type light source (for example, a backlight for a clock, a liquid crystal panel, etc.), various light-emitting elements (for example, an alternative to a light-emitting element such as an LED), and various display elements [for example, information display Element (PC monitor, mobile phone / mobile terminal display element)], various signs, various sensors, and the like.
[0070]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is demonstrated further in detail, this invention is not limited to a following example.
[0071]
Example 1 Production of Exemplary Compound 20
1,4-dibromonaphthalene 5.72 g (0.02 mol), N, N-di (4-phenylphenyl) amine 6.42 g (0.02 mol), sodium tert-butoxide 2.64 g (0.0276 mol), A mixture consisting of 0.047 g (1.75 mmol) of dicyclohexylphenylphosphine, 49 mg (0.22 mmol) of palladium acetate and 35 g of toluene was heated to 80 ° C. under a nitrogen stream, and further heated and stirred at the same temperature for 3 hours. Thereafter, the reaction mixture was cooled to room temperature, insoluble matters were filtered off, the filtrate was washed, and then toluene was distilled off from the toluene phase under reduced pressure. Thereafter, the residue was purified by silica gel column chromatography, and further recrystallized from toluene / hexane to give the target N, N-di (4′-phenylphenyl) -1-amino-4-bromonaphthalene as pale yellow crystals. As a result, 6.73 g (0.0128 mol) was obtained.
Next, 5.26 g (0.01 mol) of N, N-di (4′-phenylphenyl) -1-amino-4-bromonaphthalene, N- (4-phenylphenyl) -N- (9′-anthracenyl) A mixture consisting of 3.80 g (0.011 mol) of amine, 1.32 g (0.0138 mol) of sodium tert-butoxide, 0.024 g (0.875 mmol) of dicyclohexylphenylphosphine, 25 mg (0.11 mmol) of palladium acetate and 20 g of toluene. Was heated to 80 ° C. under a nitrogen stream and further heated and stirred at the same temperature for 4 hours. Thereafter, the reaction mixture was cooled to room temperature, insoluble matters were filtered off, the filtrate was washed, and then toluene was distilled off from the toluene phase under reduced pressure. Thereafter, the residue was purified by silica gel column chromatography, and further recrystallized from toluene / hexane three times to obtain 6.16 g (7.8 mmol) of the target compound of Exemplified Compound 20 as pale yellow crystals.
[0072]
Example 2: Production of Exemplified Compound 56
In Example 1, 6.42 g (0.02 mol) of N, N-di (4-phenylphenyl) amine and 3.80 g of N- (4-phenylphenyl) -N- (9′-anthracenyl) amine Instead of using 011 mol), 4.38 g N-phenyl-N- (1′-naphthyl) amine and 2.96 g (0.011 mol) N-phenyl-N- (9-anthracenyl) amine were used. According to the procedure described in Example 1, 4.46 g (7.29 mmol) of the compound of Exemplified Compound 56 was obtained as pale yellow crystals.
[0073]
Example 3: Production of Exemplified Compound 38
In Example 1, 6.42 g (0.02 mol) of N, N-di (4-phenylphenyl) amine and 3.80 g of N- (4-phenylphenyl) -N- (9′-anthracenyl) amine Example 1 except that 3.38 g (0.02 mol) of N, N-diphenylamine and 2.96 g (0.011 mol) of N, N-di (1′-naphthyl) amine were used instead of 011 mol). According to the procedure described in 1, 3.93 g (6.99 mmol) of the compound of Exemplified Compound 38 was obtained as pale yellow crystals.
[0074]
Example 4: Production of Exemplified Compound 47
1,4-dibromonaphthalene (5.72 g, 0.02 mol), N-phenyl-N- (1-naphthyl) amine (8.76 g, 0.04 mol), sodium-tert-butoxide (5.4 g, 0.055 mol), A mixture of 0.48 g (1.75 mmol) of dicyclohexylphenylphosphine, 49 mg (0.22 mmol) of palladium acetate and 35 g of toluene was heated to 80 ° C. under a nitrogen stream, and further heated and stirred at the same temperature for 3 hours. Thereafter, the reaction mixture was cooled to room temperature, insoluble matters were filtered off, the filtrate was washed with water, and then toluene was distilled off from the toluene phase under reduced pressure. Thereafter, the residue was purified by silica gel column chromatography, and further recrystallized from toluene / hexane three times to obtain 4.1 g (7.30 mmol) of the target compound of Exemplified Compound 47 as pale yellow crystals.
[0075]
Example 5: Production of Exemplified Compound 41
In Example 1, 6.42 g (0.02 mol) of N, N-di (4-phenylphenyl) amine and 3.80 g of N- (4-phenylphenyl) -N- (9′-anthracenyl) amine Instead of using 011 mol), 3.38 g (0.02 mol) of N, N-diphenylamine and 3.51 g (0.011 mol) of N- (1′-naphthyl) -N- (9′-anthracenyl) amine are used. Except that, Exemplified Compound 41 was obtained as pale yellow crystals according to the procedure described in Example 1 to obtain 3.86 g (6.31 mmol).
[0076]
Example 6: Production of Exemplified Compound 57
In Example 1, 6.42 g (0.02 mol) of N, N-di (4-phenylphenyl) amine and 3.80 g of N- (4-phenylphenyl) -N- (9′-anthracenyl) amine 11 mol), instead of using 4.38 g (0.02 mol) of N-phenyl-N- (1′-naphthyl) amine and 2.41 g (0.011 mol) of N-phenyl-N- (2′-naphthyl) amine. ) Was used according to the procedure described in Example 1 to obtain 3.77 g (6.71 mmol) of Exemplified Compound 57 as pale yellow crystals.
[0077]
Example 7: Production of Exemplified Compound 1
In Example 1, 6.42 g (0.02 mol) of N, N-di (4-phenylphenyl) amine and 3.80 g of N- (4-phenylphenyl) -N- (9′-anthracenyl) amine Example 1 except that 3.38 g (0.02 mol) of N, N-diphenylamine and 2.41 g (0.011 mol) of N-phenyl-N- (1-naphthyl) amine were used instead of 011 mol). According to the procedure described in 1., 3.94 g (7.70 mmol) of Exemplified Compound 1 was obtained as pale yellow crystals.
[0078]
Example 8: Production of Exemplified Compound 81
In Example 1, 6.42 g (0.02 mol) of N, N-di (4-phenylphenyl) amine and 3.80 g of N- (4-phenylphenyl) -N- (9′-anthracenyl) amine Instead of using 011 mol), 5.38 g (0.02 mol) of N, N-di (1′-naphthyl) amine and 2.41 g (0.011 mol) of N-phenyl-N- (1-naphthyl) amine were used. Except that it was used, 4.16 g (6.80 mmol) of Exemplified Compound 81 was obtained as pale yellow crystals according to the procedure described in Example 1.
[0079]
Example 9: Preparation of Exemplary Compound 92
In Example 4, instead of using 8.76 g (0.04 mol) of N-phenyl-N- (1-naphthyl) amine, 10.16 g (0.04 mol) of N, N-di (1-naphthyl) amine Except that was used, according to the procedure described in Example 4, 3.44 g (5.20 mmol) of Exemplified Compound 92 was obtained as pale yellow crystals.
[0080]
Example 10: Production of Exemplified Compound 105
In Example 1, 6.42 g (0.02 mol) of N, N-di (4-phenylphenyl) amine and 3.80 g of N- (4-phenylphenyl) -N- (9′-anthracenyl) amine Instead of using 011 mol), N, N-di (1-naphthyl) amine 5.38 g (0.02 mol) and N- (1-naphthyl) -N- (1′-pyrenyl) amine 3.77 g (0 Except that 0.11 mol) was used, 5.08 g (6.90 mmol) of Exemplified Compound 105 was obtained as pale yellow crystals according to the procedure described in Example 1.
[0081]
Reference Example 1: Production of naphthalene derivative described in JP-A-8-87122
9,10-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 6.80 g (0.02 mol), N-phenyl-N- (4-methylphenyl) amine 7.32 g (0.04 mol), sodium-tert A mixture consisting of 5.4 g (0.055 mol) of butoxide, 0.48 g (1.75 mmol) of dicyclohexylphenylphosphine, 49 mg (0.22 mmol) of palladium acetate and 35 g of toluene was heated to 80 ° C. and heated at the same temperature for 6 hours. Stir. Thereafter, the reaction mixture was cooled to room temperature, insoluble matters were filtered off, the filtrate was washed with water, and then toluene was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography and further recrystallized twice from toluene / hexane to give N, N′-diphenyl-N, N′-di (4′-methylphenyl) -9,10-diamino-1 , 2,3,4-tetrahydroanthracene 3.95 g (7.26 mmol) was obtained.
[0082]
Example 11: Preparation of organic electroluminescent device
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semico Clean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. This substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 The pressure was reduced to Torr. First, the compound of Exemplified Compound 47 was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form a hole injection transport layer. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited on the hole injecting and transporting layer at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 50 nm to form a light emitting layer that also served as an electron injecting and transporting layer. Further, magnesium and silver were co-deposited as a cathode at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank. A DC voltage was applied to the produced organic electroluminescent element, and 10 mA / cm at 50 ° C. in a dry atmosphere. ² Was continuously driven at a constant current density of. Initially 5.9V, brightness 510cd / m ² Was confirmed to emit green light. The half life of luminance was 610 hours.
[0083]
Examples 12 to 19: Preparation of organic electroluminescent elements
In Example 11, when forming the hole injecting and transporting layer, instead of using the compound of exemplary compound 1, the compound of exemplary compound 20 (Example 12), the compound of exemplary compound 38 (Example 13), and exemplary compound 56 Compound of Example Compound 14 (Example 14), Compound of Example Compound 41 (Example 15), Compound of Example Compound 57 (Example 16), Compound of Example Compound 1 (Example 17), Compound of Example Compound 81 (Example 18) ), An organic electroluminescent device was produced according to the procedure described in Example 11 except that the compound of Example Compound 92 (Example 19) was used. Green light emission was confirmed from each element. Furthermore, the characteristic was investigated and the result was shown in (Table 1) (Table 1).
[0084]
Comparative Example 1
In Example 11, when forming the hole injecting and transporting layer, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was used instead of using the compound of Exemplified Compound 47. Except for the above, an organic electroluminescent element was produced according to the procedure described in Example 11. Green light emission was confirmed from the element, and the characteristics were further investigated, and the results are shown in (Table 1) and (Table 1). It was.
[0085]
Comparative Example 2
In Example 11, in forming the hole injecting and transporting layer, 9,9-dimethyl-2,7-bis (N, N-diphenylamino) fluorene was used instead of using the compound of Exemplified Compound 47. According to the operation described in Example 11, an organic electroluminescent element was produced. Green light emission was confirmed from the device. Furthermore, the characteristic was investigated and the result was shown in (Table 1) (Table 1).
[0086]
Comparative Example 3
In Example 11, when forming the hole injecting and transporting layer, instead of using the compound of Exemplified Compound 47, it was carried out except that the compound described in JP-A-8-87122 prepared in Reference Example 1 was used. An organic electroluminescent device was prepared according to the procedure described in Example 11. Green light emission was confirmed from the device. Furthermore, the characteristic was investigated and the result was shown in (Table 1) (Table 1).
[0087]
[Table 1]

[0088]
Example 20: Preparation of an organic electroluminescent device
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semico Clean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. This substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 The pressure was reduced to Torr. First, poly (thiophene-2,5-diyl) was deposited on the ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec to a thickness of 20 nm to form a first hole injection transport layer. Subsequently, the compound of the exemplary compound 20 was deposited to a thickness of 55 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form a second hole injecting and transporting layer. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited on the hole injecting and transporting layer at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 50 nm to form a light emitting layer that also served as an electron injecting and transporting layer. Further, magnesium and silver were co-deposited as a cathode at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank. A DC voltage was applied to the produced organic electroluminescent device, and 10 mA / cm in a dry atmosphere. ² Was continuously driven at a constant current density of. Initially 6.0V, brightness 510 cd / m ² Was confirmed to emit green light. The half life of luminance was 1300 hours.
[0089]
Example 21: Preparation of organic electroluminescent device
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semico Clean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. This substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 The pressure was reduced to Torr. First, 4,4 ′, 4 ″ -tris [N- (3 ″ -methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine is deposited on an ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec and a thickness of 50 nm. To form a first hole injection transport layer. Next, the compound of Exemplified Compound 57 and rubrene were co-evaporated from different vapor deposition sources to a thickness of 20 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1), and the second hole injection transport layer was also provided. A light emitting layer was formed. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was vapor-deposited thereon to a thickness of 50 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to form a light-emitting layer also serving as an electron injecting and transporting layer. Further, magnesium and silver were co-deposited as a cathode at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form an organic electroluminescent device. A DC voltage was applied to the produced organic electroluminescent device, and 10 mA / cm in a dry atmosphere. ² Was continuously driven at a constant current density of. Initially 5.9V, brightness 520cd / m ² Yellow emission was confirmed. The half life of luminance was 1500 hours.
[0090]
Example 22: Preparation of organic electroluminescent device
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semico Clean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. This substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 The pressure was reduced to Torr.
First, poly (thiophene-2,5-diyl) was deposited on the ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec to a thickness of 20 nm to form a first hole injection transport layer. After returning the vapor deposition tank to atmospheric pressure, the vapor deposition tank is again 3 × 10 ^-6 The pressure was reduced to Torr. Next, the compound of Exemplified Compound 81 and rubrene were co-deposited from different vapor deposition sources to a thickness of 55 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1), and the second hole injection transport layer was also provided. A light emitting layer was formed. Next, while maintaining the reduced pressure state, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited thereon to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer. While maintaining the reduced pressure state, magnesium and silver were further co-deposited as a cathode to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, and an organic electroluminescent device Was made. A DC voltage was applied to the produced organic electroluminescent device, and 10 mA / cm in a dry atmosphere. ² Was continuously driven at a constant current density of. Initially 6.0V, brightness 490 cd / m ² Yellow emission was confirmed. The half life of luminance was 1200 hours.
[0091]
Example 23: Preparation of organic electroluminescent device
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semico Clean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. This substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 The pressure was reduced to Torr.
First, the exemplary compound 92 was deposited on the ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec to a thickness of 20 nm to form a first hole injection transport layer. After returning the vapor deposition tank to atmospheric pressure, the vapor deposition tank is again 3 × 10 ^-6 The pressure was reduced to Torr. Next, the compound of Exemplified Compound 105 and rubrene were co-deposited from different vapor deposition sources to a thickness of 55 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1), and the second hole injection / transport layer was also provided. A light emitting layer was formed. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited thereon to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer. Further, magnesium and silver were co-deposited as a cathode at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank. A DC voltage was applied to the produced organic electroluminescent device, and 10 mA / cm in a dry atmosphere. ² Was continuously driven at a constant current density of. Initially 5.9V, brightness 530cd / m ² Yellow emission was confirmed. The half life of luminance was 1400 hours.
[0092]
Example 24: Preparation of organic electroluminescent device
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semico Clean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further UV / ozone cleaned. Next, a 40 nm hole is formed on the ITO transparent electrode by a spin coating method using a 3 wt% dichloroethane solution containing a polycarbonate (weight average molecular weight 39000) and the compound of Exemplified Compound 56 at a weight ratio of 100: 50. An injection transport layer was formed. Next, the glass substrate having the hole injecting and transporting layer is fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition layer is 3 × 10 ^-6 The pressure was reduced to Torr. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was vapor-deposited thereon to a thickness of 50 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to form a light-emitting layer also serving as an electron injecting and transporting layer. Further, magnesium and silver were co-deposited as a cathode at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form an organic electroluminescent device. When a DC voltage of 10 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, it was 82 mA / cm. ² Current flowed. Luminance 960 cd / m ² Was confirmed to emit green light. The half life of luminance was 340 hours.
[0093]
Example 25: Preparation of an organic electroluminescent device
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semico Clean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further UV / ozone cleaned. Next, 3 wt% containing polymethyl methacrylate (weight average molecular weight 25000), the compound of exemplary compound 47, and tris (8-quinolinolato) aluminum in a weight ratio of 100: 50: 0.5 on the ITO transparent electrode, respectively. A 100 nm light emitting layer was formed by spin coating using a% dichloroethane solution. Next, the glass substrate having the light emitting layer is fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition layer is 3 × 10 5. ^-6 The pressure was reduced to Torr. On the light emitting layer, magnesium and silver were co-deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm as a cathode (weight ratio 10: 1) to form a cathode, and an organic electroluminescent device was produced. When a DC voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 85 mA / cm was applied. ² Current flowed. Brightness 520 cd / m ² Was confirmed to emit green light. The half life of luminance was 460 hours.
[0094]
【The invention's effect】
According to the present invention, it is possible to provide a novel amine compound and an organic electroluminescence device having a long emission life and excellent durability.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 2 is a schematic cross-sectional view of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 3 is a schematic cross-sectional view of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 4 is a schematic cross-sectional view of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 5 is a schematic cross-sectional view of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 6 is a schematic cross-sectional view of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 7 is a schematic cross-sectional view of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 8 is a schematic cross-sectional view of an example of an organic electroluminescent element.
[Explanation of symbols]
1: Substrate
2: Anode
3: Hole injection transport layer
3a: Hole injection transport component
4: Light emitting layer
4a: Luminescent component
5: Electron injection transport layer
5 ": electron injection transport layer
5a: Electron injection transport component
6: Cathode
7: Power supply

Claims (4)

An organic electroluminescent device comprising a hole injecting and transporting layer containing at least one amine compound represented by the general formula (1) (Chemical Formula 1) between a pair of electrodes .

[Wherein Ar ₁ , Ar ₂ , Ar ₃ and Ar ₄ are unsubstituted or substituted as a carbocyclic aromatic group which may be mono- or poly-substituted with a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or an aryl group. Represents an aromatic group or a heterocyclic aromatic group , and at least one of Ar ₁ , Ar ₂ , Ar ₃ and Ar ₄ is unsubstituted or substituted as an aromatic hydrocarbon group, alkyl group, aralkyl group, or halogen atom And X ₁ , X ₂ , X ₃ , X ₄ , X ₅ and X ₆ are each a hydrogen atom, a halogen atom or a — (O) nZ group (wherein Z represents a linear optionally substituted by a halogen atom, branched or cyclic alkyl group or a unsubstituted or substituted group, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or an aryl group mono- also, Represents a multi optionally substituted carbocyclic aromatic group or heterocyclic aromatic radical, n represents represents) 0 or 1] In the amine compound represented by the general formula (1), at least one of Ar ₁ , Ar ₂ , Ar ₃ and Ar ₄ is unsubstituted or substituted as an aromatic hydrocarbon group, alkyl group, aralkyl group, or halogen. An naphthyl group substituted by an atom, an unsubstituted or substituted group, an aromatic hydrocarbon group, an alkyl group, an aralkyl group, or an anthracenyl group substituted by a halogen atom , an unsubstituted or substituted group, an aromatic hydrocarbon group; alkyl group, an aralkyl group or a fluorenyl group substituted by a halogen atom, as unsubstituted or substituted, aromatic hydrocarbon group, an alkyl group, an aralkyl group or a phenanthrenyl group substituted by a halogen atom, or a unsubstituted or As a substituent, aromatic hydrocarbon group, alkyl group, arral The organic electroluminescent device according to claim 1, which is a group selected from a kill group and a pyrenyl group substituted by a halogen atom . Between a pair of electrodes, further, the organic electroluminescent device of claim 1 or 2 having a light emitting layer. The organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 3 , further comprising an electron injecting and transporting layer between the pair of electrodes.

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