JP3739184B2 - Organic electroluminescence device - Google Patents

Description

（式中、Ａr₁〜Ａr₆は置換または未置換のアリール基を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ₆ は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す）
【０００７】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関して詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、下記一般式（１）（化３）で表される化合物を少なくとも１種含有する層を、少なくとも一層挟持してなるものである。
【０００８】
【化３】

（式中、Ａr₁〜Ａr₆は置換または未置換のアリール基を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ₆ は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す）
【０００９】
一般式（１）で表される化合物において、Ａr₁〜Ａr₆は置換または未置換のアリール基を表す。尚、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
Ａr₁〜Ａr₆は、好ましくは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数６〜２０の炭素環式芳香族基または総炭素数４〜２０の複素環式芳香族基であり、より好ましくは、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数６〜２０の炭素環式芳香族基であり、特に好ましくは、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数６〜２０のフェニル基または総炭素数１０〜２０のナフチル基である。
【００１０】
Ａr₁〜Ａr₆の具体例としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−アントリル基、９−アントリル基、４−キノリル基、４−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、３−フリル基、２−フリル基、３−チエニル基、２−チエニル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、
４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−sec −ブチルフェニル基、２−sec −ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−（２’−エチルブチル）フェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−tert−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，５−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、
【００１１】
４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、２−sec −ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、
２−メチル−４−メトキシフェニル基、２−メチル−５−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキシフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、
４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（３’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、
【００１２】
４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基、
２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−フルオロフェニル基、２−メチル−５−フルオロフェニル基、３−メチル−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２−メトキシ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−メトキシ−５−クロロフェニル基、３−メトキシ−６−クロロフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００１３】
一般式（１）で表される化合物において、Ｘ₁ 〜Ｘ₆ は、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）；炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基など）；炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec −ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基など）；
あるいは、炭素数６〜１０の置換または未置換のアリール基（例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、３−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基など）である。
より好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基または炭素数６〜１０のアリール基であり、特に好ましくは、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基である。
【００１４】
本発明に係る一般式（１）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
・例示化合物
番号
１． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
２． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ−フェニル−Ｎ’−（３”−メチルフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン
３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ−フェニル−Ｎ’−（４”−メチルフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン
４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（３”−メチルフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン
５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−メチルフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン
６． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−tert−ブチルフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン
７． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４’−イソペンチルフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン
８． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４’−ｎ−オクチルフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン
９． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ−フェニル−Ｎ’−（３”−メトキシフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン
１０． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ−フェニル−Ｎ’−（３”−エトキシフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン
【００１５】
１１． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−メトキシフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン
１２． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−イソプロポキシフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン
１３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン
１４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（３”−フルオロフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン
１５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−フェニルフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン
１６． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（１”−ナフチル）−１，３−ジアミノベンゼン
１７． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（２”−ナフチル）−１，３−ジアミノベンゼン
１８． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（２”−フリル）−１，３−ジアミノベンゼン
１９． ４−クロロ−Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
２０． ６−メチル−Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
２１． ４−エトキシ−Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
２２． ５−フェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
２３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−フルオロフェニル）−Ｎ”−（フェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
２４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−クロロフェニル）−Ｎ”−（フェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
２５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（３”−フルオロフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
２６． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−フルオロフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４"'−メチルフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン
２７． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”−メチルフェニル）−Ｎ”−（フェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
２８． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−メチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
２９． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−メチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
３０． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−エチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
【００１６】
３１． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−tert−ブチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
３２． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−ｎ−オクチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
３３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”，４”−ジメチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
３４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”，６”−ジメチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
３５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”，４”−ジメチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
３６． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（１”−ナフチル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
３７． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”−ナフチル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
３８． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−ピリジル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
３９． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”−チエニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
４０． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（２”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
【００１７】
４１． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（３”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
４２． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
４３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（４”−tert−ブチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
４４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（４”−シクロヘキシルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
４５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（２”，５”−ジイソプロピルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
４６． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（３”，５”−ジメチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
４７． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−メチルフェニル）−Ｎ”−（４"'−エチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
４８． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−メチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（３"'−メチルフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン
４９． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−メチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（３"'−メチルフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン
５０． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−メチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４"'−メチルフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン
【００１８】
５１． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−tert−ブチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４"'−メチルフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン
５２． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−メチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４"'−フェニルフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン
５３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（２”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４"'−フェニルフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン
５４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−メチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（１"'−ナフチル）−１，３−ジアミノベンゼン
５５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”−メトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
５６． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−エトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
５７． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−メトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
５８． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−ｎ−ブトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
５９． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”，４”−ジメトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
６０． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（３”−メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
【００１９】
６１． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（４”−メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
６２． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（４”−エトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
６３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−メトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４"'−メチルフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン
６４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−メトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４"'−フェニルフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン
６５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”−メチル−４”−メトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
６６． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−メチル−５”−メトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
６７． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−メトキシフェニル）−Ｎ”−（３"'−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
６８． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−エトキシフェニル）−Ｎ”−（２"'，４"'−ジメチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
６９． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”−メチル−４”−メトキシフェニル）−Ｎ”−（３"'−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
７０． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”−メチル−４”−メトキシフェニル）−Ｎ”−（２"'，５"'−ジメチルフェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
【００２０】
７１． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−フェニルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
７２． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−フェニルフェニル）−Ｎ”−（４"'−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
７３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−ｍ−トリルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
７４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−ｐ−トリルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
７５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（４”−フェニルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
７６． Ｎ−〔４’−[ Ｎ”−（３”−メチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ’−〔４"'−（Ｎ"'，Ｎ"'−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
７７． Ｎ−〔４’−[ Ｎ”−（４”−メチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ’−〔４"'−（Ｎ"'，Ｎ"'−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
７８． Ｎ−〔４’−[ Ｎ”−（４”−tert−ブチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ’−〔４"'−（Ｎ"'，Ｎ"'−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
７９． Ｎ−〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ’−〔４"'−（Ｎ"'，Ｎ"'−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
８０． Ｎ−〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ’−〔４"'−[ Ｎ"'，Ｎ"'−ジ（３"'−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
【００２１】
８１． Ｎ−〔４’−[ Ｎ”−（４”−メトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ’−〔４"'−（Ｎ"'，Ｎ"'−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
８２． Ｎ−〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（４”−メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ’−〔４"'−[ Ｎ"'，Ｎ"'−ジ（３"'−エチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
８３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔２’−クロロ−４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
８４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔２’−メチル−４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
８５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔３’−エチル−４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
８６． Ｎ，Ｎ’−ビス〔２’−メトキシ−４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
８７． Ｎ，Ｎ’−ビス〔２’−フェニル−４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン
【００２２】
尚、一般式（１）で表される化合物は、其自体公知の方法により製造することができる。例えば、Ｎ，Ｎ’−ジアリール−１，３−ジアミノベンゼン誘導体と４−ハロゲノ−Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノベンゼン誘導体を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反応）させて製造することができる。また、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジアリール−Ｎ，Ｎ’−ジ（４’−ハロゲノフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン誘導体とＮ，Ｎ−ジアリールアミン誘導体を、銅化合物の存在下で反応させて製造することもできる。
【００２３】
有機電界発光素子は、通常、一対の電極間に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入輸送成分を含有する正孔注入輸送層または／および電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることもできる。
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能または／および電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層または／および電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とすることができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子（一層型の素子）の構成とすることもできる。
また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。
【００２４】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（１）で表される化合物は、正孔注入輸送成分または／および発光成分に用いることが好ましく、正孔注入輸送成分に用いることがより好ましい。
本発明の有機電界発光素子においては、一般式（１）で表される化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００２５】
本発明の有機電界発光素子の構成としては、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さらには、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図８）がある。
【００２６】
本発明の有機電界発光素子は、これらの素子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入輸送成分と発光成分の混合層または／および発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。
より好ましい有機電界発光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子または（Ｇ）型素子であり、さらに好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｆ）型素子または（Ｇ）型素子である。
【００２７】
本発明の有機電界発光素子としては、例えば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は電源を示す。
【００２８】
本発明の有機電界発光素子は、基板１に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定するものではないが、透明ないし半透明であることが好ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなるものを挙げることができる。
さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
【００２９】
陽極２としては、比較的仕事関数の大きい金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。
陽極に使用する電極物質としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
陽極は、これらの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形成することができる。
また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。
陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定する。
陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
【００３０】
正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
正孔注入輸送層は、一般式（１）で表される化合物および／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体など）を少なくとも１種用いて形成することができる。
尚、正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
本発明の有機電界発光素子においては、正孔注入輸送層に一般式（１）で表される化合物を含有していることが好ましい。
【００３１】
本発明において用いる他の正孔注入輸送機能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘキサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４"'−ビス[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４−メチルフェニル）アミノ] ビフェニル−４’−イル〕アニリン、５，５”−ビス〔４−（ビス[ ４−メチルフェニル] アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔４−ジフェニルアミノフェニル）フェニルアミノ〕ベンゼンなど）、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体がより好ましく、トリアリールアミン誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体がさらに好ましい。
一般式（１）で表される化合物と他の正孔注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましくは、０．１重量％以上、より好ましくは、０．１〜９９．９重量％程度、さらに好ましくは、１〜９９重量％程度、特に好ましくは、５〜９５重量％程度に調製する。
【００３２】
発光層４は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
発光層は、一般式（１）で表される化合物および／または他の発光機能を有する化合物（例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニル〕、トリアリールアミン誘導体〔例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる〕、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル〕、クマリン誘導体〔例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導体〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）を少なくとも１種用いて形成することができる。
【００３３】
本発明の有機電界発光素子においては、発光層に一般式（１）で表される化合物を含有していることが好ましい。
一般式（１）で表される化合物と他の発光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占める一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましくは、０．００１〜９９．９９９重量％程度に調製する。
本発明において用いる他の発光機能を有する化合物としては、多環芳香族化合物、発光性有機金属錯体がより好ましい。例えば、J. Appl. Phys., 65、3610 (1989) 、特開平５−２１４３３２号公報に記載のように、発光層をホスト化合物とゲスト化合物（ドーパント）とより構成することもできる。
一般式（１）で表される化合物を、ホスト化合物として発光層を形成することができ、さらにはゲスト化合物として発光層を形成することもできる。
一般式（１）で表される化合物を、ホスト化合物として発光層を形成する場合、ゲスト化合物としては、例えば、前記の他の発光機能を有する化合物を挙げることができ、中でも多環芳香族化合物は好ましい。
この場合、一般式（１）で表される化合物に対して、他の発光機能を有する化合物を、０．００１〜４０重量％程度、好ましくは、より好ましくは、０．１〜２０重量％程度使用する。
【００３４】
一般式（１）で表される化合物と併用する多環芳香族化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニルなどを挙げることができる。勿論、多環芳香族化合物は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００３５】
一般式（１）で表される化合物を、ゲスト化合物として用いて発光層を形成する場合、ホスト化合物としては、発光性有機金属錯体が好ましい。
この場合、発光性有機金属錯体に対して、一般式（１）で表される化合物を、好ましくは、０．００１〜４０重量％程度、より好ましくは、０．１〜２０重量％程度使用する。
一般式（１）で表される化合物と併用する発光性有機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アルミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることができる。
（Ｑ )₃ −Ａｌ （ａ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）
（Ｑ )₂ −Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ）
（式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す）
（Ｑ )₂ −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ )₂ （ｃ）
（式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）
【００３６】
発光性有機金属錯体の具体例としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、
【００３７】
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムなどを挙げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００３８】
電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
電子注入輸送層に使用される電子注入輸送機能を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム〕、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙げることができる。尚、電子注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００３９】
陰極６としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。
陰極に使用する電極物質としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
陰極は、これらの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法等の方法により、電子注入輸送層の上に形成することができる。
また、陰極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。
尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設定するのが好ましい。
陰極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上となるように陽極の材料、厚みを設定することがより好ましい。
【００４０】
また、本発明の有機電界発光素子においては、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャーが含有されていてもよい。
一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げられ、特に好ましくは、ルブレンである。
一重項酸素クエンチャーが含有されている層としては、特に限定するものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有させてもよい。
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成する全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％である。
【００４１】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼット法など）により薄膜を形成することにより作製することができる。
真空蒸着法により、各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、１０^-5 Torr 程度以下の真空下で、５０〜４００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec 程度の蒸着速度で実施することが好ましい。
この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電界発光素子を製造することができる。
真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。
【００４２】
溶液塗布法により、各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００４３】
溶液塗布法により、各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイド等の極性溶媒）および／または水に溶解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成することができる。
【００４４】
尚、分散する方法としては、特に限定するものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を用いて微粒子状に分散することができる。
塗布液の濃度に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度である。
尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に関しては、特に限定するものではないが、一般には、各層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好ましくは、１５〜９０重量％程度に設定する。
【００４５】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油などの不活性物質中に封入して保護することができる。
保護層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げることができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
【００４６】
また、電極に保護膜として、例えば、金属酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜を設けることもできる。
また、例えば、陽極の表面に、例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層（中間層）を設けることもできる。さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
【００４７】
本発明の有機電界発光素子は、一般に、直流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型または交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。
本発明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。
【００４８】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン（例示化合物番号１の化合物）を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm² の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．５Ｖ、輝度４５０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は６００時間であった。
【００４９】
実施例２〜２１
実施例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物番号１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号２の化合物（実施例２）、例示化合物番号５の化合物（実施例３）、例示化合物番号１１の化合物（実施例４）、例示化合物番号１４の化合物（実施例５）、例示化合物番号１７の化合物（実施例６）、例示化合物番号２０の化合物（実施例７）、例示化合物番号２８の化合物（実施例８）、例示化合物番号３０の化合物（実施例９）、例示化合物番号３１の化合物（実施例１０）、例示化合物番号３５の化合物（実施例１１）、例示化合物番号３６の化合物（実施例１２）、例示化合物番号４２の化合物（実施例１３）、例示化合物番号４９の化合物（実施例１４）、例示化合物番号５６の化合物（実施例１５）、例示化合物番号６０の化合物（実施例１６）、例示化合物番号６５の化合物（実施例１７）、例示化合物番号６７の化合物（実施例１８）、例示化合物番号７３の化合物（実施例１９）、例示化合物番号７９の化合物（実施例２０）、例示化合物番号８６の化合物（実施例２１）を使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１、２）に示した。
【００５０】
比較例１〜３
実施例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物番号１の化合物を使用する代わりに、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル（比較例１）、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘキサン（比較例２）、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン（比較例３）を使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表に示した。
【００５１】
【表１】

【００５２】
【表２】

【００５３】
実施例２２
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５−ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。
次いで、例示化合物番号１の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに蒸着し、第二正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm² の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．４Ｖ、輝度３８０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は１６００時間であった。
【００５４】
実施例２３
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、５０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。
次いで、例示化合物番号４の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm² の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．２Ｖ、輝度５４０ｃｄ／ｍ² の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は１５００時間であった。
【００５５】
実施例２４
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５−ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
次いで、例示化合物番号２８の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。
減圧状態を保ったまま、次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
減圧状態を保ったまま、さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm² の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．２Ｖ、輝度４５０ｃｄ／ｍ² の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は２０００時間であった。
【００５６】
実施例２５
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号１の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号５の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で４０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、発光層とした。
さらに、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で３０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm² の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．２Ｖ、輝度４６０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は２０００時間であった。
【００５７】
実施例２６
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、と例示化合物番号３１の化合物を、重量比１００：５０の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、４０ｎｍの正孔注入輸送層とした。次に、この正孔注入輸送層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１０Ｖの直流電圧を印加したところ、９５ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度１０３０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は１５０時間であった。
【００５８】
実施例２７
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリメチルメタクリレート（重量平均分子量２５０００）、例示化合物番号４６の化合物、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、それぞれ重量比１００：５０：０．５の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、１００ｎｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、８０ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度５３０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は２００時間であった。
【００５９】
【発明の効果】
本発明により、発光寿命が長く、耐久性に優れた有機電界発光素子を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図２】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図３】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図４】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図５】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図６】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図７】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図８】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【符号の説明】
１ ：基板
２ ：陽極
３ ：正孔注入輸送層
３ａ：正孔注入輸送成分
４ ：発光層
４ａ：発光成分
５ ：電子注入輸送層
５”：電子注入輸送層
５ａ：電子注入輸送成分
６ ：陰極
７ ：電源[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an organic electroluminescent device.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, an inorganic electroluminescent element has been used as a panel-type light source such as a backlight. However, in order to drive the light emitting element, an alternating high voltage is required. Recently, an organic electroluminescence device (organic electroluminescence device: organic EL device) using an organic material as a light emitting material has been developed [Appl. Phys. Lett., 51 913 (1987)]. An organic electroluminescence device has a structure in which a thin film containing a fluorescent organic compound is sandwiched between an anode and a cathode, and excitons are injected by injecting electrons and holes into the thin film and recombining them. It is an element that emits light by using light emitted when this exciton is deactivated by generating (exciton). The organic electroluminescent element can emit light at a low direct current voltage of about several volts to several tens of volts, and various colors (for example, red, blue, green) can be selected by selecting the type of the fluorescent organic compound. ) Can be emitted. The organic electroluminescent element having such characteristics is expected to be applied to various light emitting elements, display elements and the like. However, in general, organic electroluminescent devices have drawbacks such as a short emission lifetime and poor durability.
[0003]
It has been proposed to use 1,1-bis [4 ′-[N, N-di (4 ″ -methylphenyl) amino] phenyl] cyclohexane as a hole injecting and transporting material [Appl. Phys. Lett., 51 913 (1987)].
In addition, it has been proposed to use 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl as a hole injecting and transporting material [Jpn. J. Appl. Phys., 27 , L269 (1988)].
N, N′-bis [4 ′-(N ″, N ″ -diphenylamino) phenyl] -N, N′-diphenyl is used as a material for an organic semiconductor layer that assists hole injection or electron injection used in an organic electroluminescence device. It has been shown that -1,4-diaminobenzene is useful (JP-A-7-240277, JP-A-8-199162). However, these light emitting elements also have drawbacks such as a short light emission life and poor durability.
At present, a further improved organic electroluminescent device is desired.
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device having an improved emission lifetime.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies on the organic electroluminescent device, the present inventors have completed the present invention. That is, the present invention
(1) An organic electroluminescent device in which at least one layer containing at least one compound represented by the following general formula (1) (chemical formula 2) is sandwiched between a pair of electrodes,
(2) The organic electroluminescent device as described in (1) above, wherein the layer containing the compound represented by the general formula (1) is a hole injection transport layer,
(3) The organic electroluminescent device as described in (1) or (2) above, further comprising a light emitting layer between a pair of electrodes.
(4) The organic electroluminescent device according to any one of (1) to (3), further comprising an electron injecting and transporting layer between a pair of electrodes.
[0006]
[Chemical 2]

(In the formula, Ar ₁ ~ Ar ₆ Represents a substituted or unsubstituted aryl group, and X ₁ ~ X ₆ Represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group)
[0007]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The organic electroluminescent element of the present invention comprises at least one layer containing at least one compound represented by the following general formula (1) (Chemical Formula 3) between a pair of electrodes.
[0008]
[Chemical 3]

(In the formula, Ar ₁ ~ Ar ₆ Represents a substituted or unsubstituted aryl group, and X ₁ ~ X ₆ Represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group)
[0009]
In the compound represented by the general formula (1), Ar ₁ ~ Ar ₆ Represents a substituted or unsubstituted aryl group. The aryl group represents a carbocyclic aromatic group such as a phenyl group or a naphthyl group, for example, a heterocyclic aromatic group such as a furyl group, a thienyl group or a pyridyl group.
Ar ₁ ~ Ar ₆ Is preferably a substituent, for example, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or a carbon number of 6 A carbocyclic aromatic group having 6 to 20 carbon atoms or a heterocyclic aromatic group having 4 to 20 carbon atoms, which may be mono- or polysubstituted by 10 to 10 aryl groups, more preferably A carbocyclic ring having a total carbon number of 6 to 20, which may be mono- or polysubstituted by a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms And is particularly preferably monosubstituted or polysubstituted by a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms. Good total carbon number 6 A phenyl group or a total naphthyl group having a carbon number of 10 to 20 of 20.
[0010]
Ar ₁ ~ Ar ₆ Specific examples of these include, for example, phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 4-quinolyl group, 4-pyridyl group, 3-pyridyl group, 2-pyridyl group. 3-furyl group, 2-furyl group, 3-thienyl group, 2-thienyl group, 2-oxazolyl group, 2-thiazolyl group, 2-benzoxazolyl group, 2-benzothiazolyl group, 2-benzimidazolyl group,
4-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 2-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 2-ethylphenyl group, 4-n-propylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 2-isopropylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4-isobutylphenyl group, 4-sec-butylphenyl group, 2-sec-butylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 3-tert-butylphenyl Group, 2-tert-butylphenyl group, 4-n-pentylphenyl group, 4-isopentylphenyl group, 2-neopentylphenyl group, 4-tert-pentylphenyl group, 4-n-hexylphenyl group, 4- (2′-ethylbutyl) phenyl group, 4-n-heptylphenyl group, 4-n-octylphenyl group, 4- (2′-ethylhexyl) phene Group, 4-tert-octylphenyl group, 4-n-decylphenyl group, 4-cyclopentylphenyl group, 4-cyclohexylphenyl group, 4- (4′-methylcyclohexyl) phenyl group, 4- (4′-tert) -Butylcyclohexyl) phenyl group, 3-cyclohexylphenyl group, 2-cyclohexylphenyl group, 4-ethyl-1-naphthyl group, 6-n-butyl-2-naphthyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5 -Dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 2,4-diethylphenyl group, 2,3,5-trimethylphenyl group, 2,3 , 6-trimethylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 2,6-diethylphenyl group, 2,5-diisopropylphenyl group 2,6-diisobutylphenyl group, 2,4-di-tert-butylphenyl group, 2,5-di-tert-butylphenyl group, 4,6-di-tert-butyl-2-methylphenyl group, 5- tert-butyl-2-methylphenyl group, 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl group,
[0011]
4-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 3-ethoxyphenyl group, 2-ethoxyphenyl group, 4-n-propoxyphenyl group, 3-n-propoxyphenyl Group, 4-isopropoxyphenyl group, 2-isopropoxyphenyl group, 4-n-butoxyphenyl group, 4-isobutoxyphenyl group, 2-sec-butoxyphenyl group, 4-n-pentyloxyphenyl group, 4- Isopentyloxyphenyl group, 2-isopentyloxyphenyl group, 4-neopentyloxyphenyl group, 2-neopentyloxyphenyl group, 4-n-hexyloxyphenyl group, 2- (2'-ethylbutyl) oxyphenyl group 4-n-octyloxyphenyl group, 4-n-decyloxyphenyl group, 4- Cyclohexyloxyphenyl group, 2-cyclohexyloxyphenyl group, 2-methoxy-1-naphthyl group, 4-methoxy-1-naphthyl group, 4-n-butoxy-1-naphthyl group, 5-ethoxy-1-naphthyl group 6-ethoxy-2-naphthyl group, 6-n-butoxy-2-naphthyl group, 6-n-hexyloxy-2-naphthyl group, 7-methoxy-2-naphthyl group, 7-n-butoxy-2- A naphthyl group,
2-methyl-4-methoxyphenyl group, 2-methyl-5-methoxyphenyl group, 3-methyl-5-methoxyphenyl group, 3-ethyl-5-methoxyphenyl group, 2-methoxy-4-methylphenyl group, 3-methoxy-4-methylphenyl group, 2,4-dimethoxyphenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, 2,6-dimethoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group, 3,5-dimethoxyphenyl group, 3,5-diethoxyphenyl group, 3,5-di-n-butoxyphenyl group, 2-methoxy-4-ethoxyphenyl group, 2-methoxy-6-ethoxyphenyl group, 3,4,5-trimethoxyphenyl Group,
4-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 2-phenylphenyl group, 4- (4′-methylphenyl) phenyl group, 4- (3′-methylphenyl) phenyl group, 4- (4′-methoxyphenyl) ) Phenyl group, 4- (4′-n-butoxyphenyl) phenyl group, 2- (2′-methoxyphenyl) phenyl group, 4- (4′-chlorophenyl) phenyl group, 3-methyl-4-phenylphenyl group 3-methoxy-4-phenylphenyl group,
[0012]
4-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 2-fluorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 2-bromophenyl group, 4-chloro-1 -Naphthyl group, 4-chloro-2-naphthyl group, 6-bromo-2-naphthyl group, 2,3-difluorophenyl group, 2,4-difluorophenyl group, 2,5-difluorophenyl group, 2,6- Difluorophenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group, 2,3-dichlorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3, 5-dichlorophenyl group, 2,5-dibromophenyl group, 2,4,6-trichlorophenyl group, 2,4-dichloro- - naphthyl, 1,6-dichloro-2-naphthyl group,
2-fluoro-4-methylphenyl group, 2-fluoro-5-methylphenyl group, 3-fluoro-2-methylphenyl group, 3-fluoro-4-methylphenyl group, 2-methyl-4-fluorophenyl group, 2-methyl-5-fluorophenyl group, 3-methyl-4-fluorophenyl group, 2-chloro-4-methylphenyl group, 2-chloro-5-methylphenyl group, 2-chloro-6-methylphenyl group, 2-methyl-3-chlorophenyl group, 2-methyl-4-chlorophenyl group, 3-methyl-4-chlorophenyl group, 2-chloro-4,6-dimethylphenyl group, 2-methoxy-4-fluorophenyl group, 2 -Fluoro-4-methoxyphenyl group, 2-fluoro-4-ethoxyphenyl group, 2-fluoro-6-methoxyphenyl group, 3-fluoro-4- Toxiphenyl group, 3-chloro-4-methoxyphenyl group, 2-methoxy-5-chlorophenyl group, 3-methoxy-6-chlorophenyl group, 5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl group and the like can be mentioned. However, it is not limited to these.
[0013]
In the compound represented by the general formula (1), X ₁ ~ X ₆ Represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group, preferably a hydrogen atom; a halogen atom (for example, Fluorine atom, chlorine atom, bromine atom); a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms (for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, n-hexyl group, cyclohexyl group, n-heptyl group, cyclohexylmethyl group, n-octyl group, tert-octyl group, 2- An ethylhexyl group, an n-nonyl group, an n-decyl group, etc.); a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms (for example, methoxy Group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, n-pentyloxy group, neopentyloxy group, n-hexyloxy group, cyclohexyloxy group, n- Heptyloxy group, n-octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, n-nonyloxy group, n-decyloxy group, etc.);
Alternatively, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 carbon atoms (for example, phenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 4-n-propyl group) Phenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 3-ethoxyphenyl group, 3-fluorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group and the like.
More preferably, they are a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and particularly preferably a hydrogen atom or carbon. It is a C1-C4 alkyl group or a C1-C4 alkoxy group.
[0014]
Specific examples of the compound represented by the general formula (1) according to the present invention include the following compounds, but the present invention is not limited thereto.
・ Exemplary compounds
number
1. N, N′-bis [4 ′-(N ″, N ″ -diphenylamino) phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
2. N, N′-bis [4 ′-(N ″, N ″ -diphenylamino) phenyl] -N-phenyl-N ′-(3 ″ -methylphenyl) -1,3-diaminobenzene
3. N, N′-bis [4 ′-(N ″, N ″ -diphenylamino) phenyl] -N-phenyl-N ′-(4 ″ -methylphenyl) -1,3-diaminobenzene
4). N, N′-bis [4 ′-(N ″, N ″ -diphenylamino) phenyl] -N, N′-di (3 ″ -methylphenyl) -1,3-diaminobenzene
5. N, N′-bis [4 ′-(N ″, N ″ -diphenylamino) phenyl] -N, N′-di (4 ″ -methylphenyl) -1,3-diaminobenzene
6). N, N′-bis [4 ′-(N ″, N ″ -diphenylamino) phenyl] -N, N′-di (4 ″ -tert-butylphenyl) -1,3-diaminobenzene
7). N, N′-bis [4 ′-(N ″, N ″ -diphenylamino) phenyl] -N, N′-di (4′-isopentylphenyl) -1,3-diaminobenzene
8). N, N′-bis [4 ′-(N ″, N ″ -diphenylamino) phenyl] -N, N′-di (4′-n-octylphenyl) -1,3-diaminobenzene
9. N, N′-bis [4 ′-(N ″, N ″ -diphenylamino) phenyl] -N-phenyl-N ′-(3 ″ -methoxyphenyl) -1,3-diaminobenzene
10. N, N′-bis [4 ′-(N ″, N ″ -diphenylamino) phenyl] -N-phenyl-N ′-(3 ″ -ethoxyphenyl) -1,3-diaminobenzene
[0015]
11. N, N′-bis [4 ′-(N ″, N ″ -diphenylamino) phenyl] -N, N′-di (4 ″ -methoxyphenyl) -1,3-diaminobenzene
12 N, N′-bis [4 ′-(N ″, N ″ -diphenylamino) phenyl] -N, N′-di (4 ″ -isopropoxyphenyl) -1,3-diaminobenzene
13. N, N′-bis [4 ′-(N ″, N ″ -diphenylamino) phenyl] -N, N′-di (4 ″ -n-hexyloxyphenyl) -1,3-diaminobenzene
14 N, N′-bis [4 ′-(N ″, N ″ -diphenylamino) phenyl] -N, N′-di (3 ″ -fluorophenyl) -1,3-diaminobenzene
15. N, N′-bis [4 ′-(N ″, N ″ -diphenylamino) phenyl] -N, N′-di (4 ″ -phenylphenyl) -1,3-diaminobenzene
16. N, N′-bis [4 ′-(N ″, N ″ -diphenylamino) phenyl] -N, N′-di (1 ″ -naphthyl) -1,3-diaminobenzene
17. N, N′-bis [4 ′-(N ″, N ″ -diphenylamino) phenyl] -N, N′-di (2 ″ -naphthyl) -1,3-diaminobenzene
18. N, N′-bis [4 ′-(N ″, N ″ -diphenylamino) phenyl] -N, N′-di (2 ″ -furyl) -1,3-diaminobenzene
19. 4-Chloro-N, N′-bis [4 ′-(N ″, N ″ -diphenylamino) phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
20. 6-Methyl-N, N′-bis [4 ′-(N ″, N ″ -diphenylamino) phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
21. 4-Ethoxy-N, N′-bis [4 ′-(N ″, N ″ -diphenylaamino) phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
22. 5-phenyl-N, N'-bis [4 '-(N ", N" -diphenylamino) phenyl] -N, N'-diphenyl-1,3-diaminobenzene
23. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(3 ″ -fluorophenyl) -N ″-(phenyl) amino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
24. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(3 ″ -chlorophenyl) -N ″-(phenyl) amino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
25. N, N′-bis [4 ′-[N ″, N ″ -di (3 ″ -fluorophenyl) amino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
26. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(3 ″ -fluorophenyl) -N ″ -phenylamino] phenyl] -N, N′-di (4 ″ ′-methylphenyl) -1,3- Diaminobenzene
27. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(2 ″ -methylphenyl) -N ″-(phenyl) amino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
28. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(3 ″ -methylphenyl) -N ″ -phenylamino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
29. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(4 ″ -methylphenyl) -N ″ -phenylamino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
30. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(4 ″ -ethylphenyl) -N ″ -phenylamino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
[0016]
31. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(4 ″ -tert-butylphenyl) -N ″ -phenylamino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
32. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(4 ″ -n-octylphenyl) -N ″ -phenylamino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
33. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(2 ″, 4 ″ -dimethylphenyl) -N ″ -phenylamino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
34. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(2 ″, 6 ″ -dimethylphenyl) -N ″ -phenylamino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
35. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(3 ″, 4 ″ -dimethylphenyl) -N ″ -phenylamino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
36. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(1 ″ -naphthyl) -N ″ -phenylamino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
37. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(2 ″ -naphthyl) -N ″ -phenylamino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
38. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(4 ″ -pyridyl) -N ″ -phenylamino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
39. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(2 ″ -thienyl) -N ″ -phenylamino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
40. N, N′-bis [4 ′-[N ″, N ″ -di (2 ″ -methylphenyl) amino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
[0017]
41. N, N′-bis [4 ′-[N ″, N ″ -di (3 ″ -methylphenyl) amino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
42. N, N′-bis [4 ′-[N ″, N ″ -di (4 ″ -methylphenyl) amino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
43. N, N′-bis [4 ′-[N ″, N ″ -di (4 ″ -tert-butylphenyl) amino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
44. N, N′-bis [4 ′-[N ″, N ″ -di (4 ″ -cyclohexylphenyl) amino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
45. N, N′-bis [4 ′-[N ″, N ″ -di (2 ″, 5 ″ -diisopropylphenyl) amino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
46. N, N′-bis [4 ′-[N ″, N ″ -di (3 ″, 5 ″ -dimethylphenyl) amino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
47. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(3 ″ -methylphenyl) -N ″-(4 ″ ′-ethylphenyl) amino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diamino benzene
48. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(3 ″ -methylphenyl) -N ″ -phenylamino] phenyl] -N, N′-di (3 ″ ′-methylphenyl) -1,3- Diaminobenzene
49. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(4 ″ -methylphenyl) -N ″ -phenylamino] phenyl] -N, N′-di (3 ″ ′-methylphenyl) -1,3- Diaminobenzene
50. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(4 ″ -methylphenyl) -N ″ -phenylamino] phenyl] -N, N′-di (4 ″ ′-methylphenyl) -1,3- Diaminobenzene
[0018]
51. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(4 ″ -tert-butylphenyl) -N ″ -phenylamino] phenyl] -N, N′-di (4 ″ ′-methylphenyl) -1, 3-diaminobenzene
52. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(3 ″ -methylphenyl) -N ″ -phenylamino] phenyl] -N, N′-di (4 ″ ′-phenylphenyl) -1,3- Diaminobenzene
53. N, N'-bis [4 '-[N ", N" -di (2 "-methylphenyl) amino] phenyl] -N, N'-di (4"'-phenylphenyl) -1,3-diamino benzene
54. N, N'-bis [4 '-[N "-(3" -methylphenyl) -N "-phenylamino] phenyl] -N, N'-di (1"'-naphthyl) -1,3-diamino benzene
55. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(2 ″ -methoxyphenyl) -N ″ -phenylamino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
56. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(3 ″ -ethoxyphenyl) -N ″ -phenylamino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
57. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(4 ″ -methoxyphenyl) -N ″ -phenylamino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
58. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(4 ″ -n-butoxyphenyl) -N ″ -phenylamino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
59. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(3 ″, 4 ″ -dimethoxyphenyl) -N ″ -phenylamino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
60. N, N′-bis [4 ′-[N ″, N ″ -di (3 ″ -methoxyphenyl) amino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
[0019]
61. N, N′-bis [4 ′-[N ″, N ″ -di (4 ″ -methoxyphenyl) amino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
62. N, N′-bis [4 ′-[N ″, N ″ -di (4 ″ -ethoxyphenyl) amino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
63. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(4 ″ -methoxyphenyl) -N ″ -phenylamino] phenyl] -N, N′-di (4 ″ ′-methylphenyl) -1,3- Diaminobenzene
64. N, N'-bis [4 '-[N "-(4" -methoxyphenyl) -N "-phenylamino] phenyl] -N, N'-di (4"'-phenylphenyl) -1,3- Diaminobenzene
65. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(2 ″ -methyl-4 ″ -methoxyphenyl) -N ″ -phenylamino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
66. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(3 ″ -methyl-5 ″ -methoxyphenyl) -N ″ -phenylamino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
67. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(4 ″ -methoxyphenyl) -N ″-(3 ″ ′-methylphenyl) amino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diamino benzene
68. N, N'-bis [4 '-[N "-(4" -ethoxyphenyl) -N "-(2"', 4 "'-dimethylphenyl) amino] phenyl] -N, N'-diphenyl-1 , 3-Diaminobenzene
69. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(2 ″ -methyl-4 ″ -methoxyphenyl) -N ″-(3 ″ ′-methylphenyl) amino] phenyl] -N, N′-diphenyl- 1,3-diaminobenzene
70. N, N'-bis [4 '-[N "-(2" -methyl-4 "-methoxyphenyl) -N"-(2 "', 5"'-dimethylphenylamino] phenyl] -N, N' -Diphenyl-1,3-diaminobenzene
[0020]
71. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(4 ″ -phenylphenyl) -N ″ -phenylamino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
72. N, N'-bis [4 '-[N "-(4" -phenylphenyl) -N "-(4"'-methylphenyl) amino] phenyl] -N, N'-diphenyl-1,3-diamino benzene
73. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(4 ″ -m-tolylphenyl) -N ″ -phenylamino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
74. N, N′-bis [4 ′-[N ″-(4 ″ -p-tolylphenyl) -N ″ -phenylamino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
75. N, N′-bis [4 ′-[N ″, N ″ -di (4 ″ -phenylphenyl) amino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
76. N- [4 '-[N "-(3" -methylphenyl) -N "-phenylamino] phenyl] -N'-[4"'-(N"',N"'-diphenylamino) phenyl]- N, N'-diphenyl-1,3-diaminobenzene
77. N- [4 '-[N "-(4" -methylphenyl) -N "-phenylamino] phenyl] -N'-[4"'-(N"',N"'-diphenylamino) phenyl]- N, N'-diphenyl-1,3-diaminobenzene
78. N- [4 '-[N "-(4" -tert-butylphenyl) -N "-phenylamino] phenyl] -N'-[4"'-(N"',N"'-diphenylamino) phenyl ] -N, N'-diphenyl-1,3-diaminobenzene
79. N- [4 '-[N ", N" -di (4 "-methylphenyl) amino] phenyl] -N'-[4"'-(N"',N"'-diphenylamino) phenyl] -N , N′-Diphenyl-1,3-diaminobenzene
80. N- [4 '-[N ", N" -di (4 "-methylphenyl) amino] phenyl] -N'-[4"'-[N"',N"'-di (3 "'-methyl Phenyl) amino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
[0021]
81. N- [4 '-[N "-(4" -methoxyphenyl) -N "-phenylamino] phenyl] -N'-[4"'-(N"',N"'-diphenylamino) phenyl]- N, N'-diphenyl-1,3-diaminobenzene
82. N- [4 '-[N ", N" -di (4 "-methoxyphenyl) amino] phenyl] -N'-[4"'-[N"',N"'-di (3 "'-ethyl Phenyl) amino] phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
83. N, N′-bis [2′-chloro-4 ′-(N ″, N ″ -diphenylamino) phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
84. N, N′-bis [2′-methyl-4 ′-(N ″, N ″ -diphenylamino) phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
85. N, N′-bis [3′-ethyl-4 ′-(N ″, N ″ -diphenylamino) phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
86. N, N′-bis [2′-methoxy-4 ′-(N ″, N ″ -diphenylamino) phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
87. N, N′-bis [2′-phenyl-4 ′-(N ″, N ″ -diphenylamino) phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene
[0022]
In addition, the compound represented by General formula (1) can be manufactured by a method known per se. For example, it can be produced by reacting an N, N′-diaryl-1,3-diaminobenzene derivative and a 4-halogeno-N, N-diarylaminobenzene derivative (Ullmann reaction) in the presence of a copper compound. Also, for example, N, N′-diaryl-N, N′-di (4′-halogenophenyl) -1,3-diaminobenzene derivative and N, N-diarylamine derivative are reacted in the presence of a copper compound. Can also be manufactured.
[0023]
The organic electroluminescent element is usually formed by sandwiching at least one light emitting layer containing at least one light emitting component between a pair of electrodes. A hole injecting and / or transporting layer containing a hole injecting and transporting component and / or an electron depending on the functional level of the hole injecting and transporting, electron injection and electron transport of the compound used in the light emitting layer, if desired. An electron injecting and transporting layer containing an injecting and transporting component can also be provided.
For example, when the hole injection function, hole transport function or / and electron injection function, and electron transport function of the compound used in the light emitting layer are good, the light emitting layer is the hole injection transport layer or / and the electron injection transport layer. It can be set as the structure of the type | mold element which served as. Of course, depending on the case, a structure of a type element (single-layer type element) in which both the hole injecting and transporting layer and the electron injecting and transporting layer are not provided.
In addition, each of the hole injecting and transporting layer, the electron injecting and transporting layer, and the light emitting layer may have a single layer structure or a multilayer structure, and the hole injecting and transporting layer and the electron injecting and transporting layer The layer having an injection function and the layer having a transport function can be separately provided.
[0024]
In the organic electroluminescence device of the present invention, the compound represented by the general formula (1) is preferably used for a hole injection / transport component and / or a light emission component, and more preferably used for a hole injection / transport component.
In the organic electroluminescent element of the present invention, the compound represented by the general formula (1) may be used alone or in combination.
[0025]
The configuration of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited. For example, (A) anode / hole injection transport layer / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device (FIG. 1), (B ) Anode / hole injection transport layer / light emitting layer / cathode type device (FIG. 2), (C) Anode / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device (FIG. 3), (D) Anode / light emitting layer / cathode A mold element (FIG. 4) can be mentioned. Furthermore, (E) anode / hole injection / transport layer / electron injection / transport layer / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode type device (FIG. 5), which is a type of device in which a light emitting layer is sandwiched between electron injection and transport layers You can also The (D) type element configuration is of course a type of element in which a light emitting component is sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form. Further, for example, (F) a hole injecting and transporting component, a light emitting component, and An element of a type sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form in which an electron injecting and transporting component is mixed (FIG. 6), (G) A single layer form in which a hole injecting and transporting component and a light emitting component are mixed between a pair of electrodes. There is a sandwiched type element (FIG. 7), and (H) a type element (FIG. 8) sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form in which a light emitting component and an electron injecting and transporting component are mixed.
[0026]
The organic electroluminescent device of the present invention is not limited to these device configurations, and each type of device can be provided with a plurality of hole injection / transport layers, light emitting layers, and electron injection / transport layers. In each type of device, a light emitting component is provided between the hole injecting and transporting layer and the light emitting layer, a mixed layer of the hole injecting and transporting component and the light emitting component or / and a light emitting layer and the electron injecting and transporting layer. And a mixed layer of electron injecting and transporting components can be provided.
A more preferable configuration of the organic electroluminescent element is an (A) type element, a (B) type element, an (E) type element, a (F) type element or a (G) type element, and more preferably the (A) type element. An element, (B) type element, (F) type element or (G) type element.
[0027]
As the organic electroluminescent device of the present invention, for example, (A) anode / hole injection transport layer / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device shown in FIG. 1 will be described.
In FIG. 1, 1 is a substrate, 2 is an anode, 3 is a hole injecting and transporting layer, 4 is a light emitting layer, 5 is an electron injecting and transporting layer, 6 is a cathode, and 7 is a power source.
[0028]
The organic electroluminescent element of the present invention is preferably supported by the substrate 1, and the substrate is not particularly limited, but is preferably transparent or translucent, such as a glass plate or a transparent plastic sheet. (For example, sheets of polyester, polycarbonate, polysulfone, polymethyl methacrylate, polypropylene, polyethylene, etc.), translucent plastic sheets, quartz, transparent ceramics, or composite sheets that combine these may be mentioned.
Furthermore, for example, a color filter film, a color conversion film, and a dielectric reflection film can be combined with the substrate to control the emission color.
[0029]
As the anode 2, it is preferable to use a metal, an alloy or an electrically conductive compound having a relatively large work function as an electrode material.
Examples of the electrode material used for the anode include gold, platinum, silver, copper, cobalt, nickel, palladium, vanadium, tungsten, tin oxide, zinc oxide, ITO (indium tin oxide), polythiophene, and polypyrrole. be able to. These electrode materials may be used alone or in combination.
For the anode, these electrode materials can be formed on the substrate by a method such as vapor deposition or sputtering.
Further, the anode may have a single layer structure or a multilayer structure.
The sheet electrical resistance of the anode is preferably set to several hundred Ω / □ or less, more preferably about 5 to 50 Ω / □.
The thickness of the anode is generally set to about 5 to 1000 nm, more preferably about 10 to 500 nm, although it depends on the material of the electrode substance used.
[0030]
The hole injection transport layer 3 is a layer containing a compound having a function of facilitating the injection of holes from the anode and a function of transporting the injected holes.
The hole injecting and transporting layer is composed of a compound represented by the general formula (1) and / or other compounds having a hole injecting and transporting function (for example, phthalocyanine derivatives, triarylmethane derivatives, triarylamine derivatives, oxazole derivatives, hydrazones). Derivatives, stilbene derivatives, pyrazoline derivatives, polysilane derivatives, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, poly-N-vinylcarbazole derivatives, and the like).
In addition, the compound which has a hole injection transport function may be used individually, or may be used together.
In the organic electroluminescent element of this invention, it is preferable to contain the compound represented by General formula (1) in a positive hole injection transport layer.
[0031]
Examples of other compounds having a hole injecting and transporting function used in the present invention include triarylamine derivatives (for example, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (4 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl, 4, 4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methoxyphenyl) amino] biphenyl, 4,4 ′ -Bis [N-phenyl-N- (1 "-naphthyl) amino] biphenyl, 3,3'-dimethyl-4,4'-bis [N-phenyl-N- (3" -methylphenyl) amino] biphenyl, 1,1-bis [4 '-[N, N-di (4 "-methylphenyl) amino] phenyl] cyclohexane, 9,10-bis [N- (4'-methylphenyl) -N- (4"- n-Butylphenyl) amino Phenanthrene, 3,8-bis (N, N-diphenylamino) -6-phenylphenanthridine, 4-methyl-N, N-bis [4 ", 4"'-bis[N',N'-di ( 4-methylphenyl) amino] biphenyl-4′-yl] aniline, 5,5 ″ -bis [4- (bis [4-methylphenyl] amino) phenyl] -2,2 ′: 5 ′, 2 ″ -ter Thiophene, 1,3,5-tris (diphenylamino) benzene, 4,4 ', 4 "-tris (N-carbazolyl) triphenylamine, 4,4', 4" -tris [N- (3 "'- Methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine, 1,3,5-tris [4-diphenylaminophenyl) phenylamino] benzene), polythiophene and its derivatives, and poly-N-vinylcarbazole derivatives are more preferred Ku, triarylamine derivatives, poly -N- vinylcarbazole derivative is more preferred.
When the compound represented by the general formula (1) and another compound having a hole injection / transport function are used in combination, the ratio of the compound represented by the general formula (1) in the hole injection / transport layer is preferably 0.1 wt% or more, more preferably about 0.1 to 99.9 wt%, further preferably about 1 to 99 wt%, and particularly preferably about 5 to 95 wt%.
[0032]
The light emitting layer 4 is a layer containing a compound having a function of injecting holes and electrons, a function of transporting them, and a function of generating excitons by recombination of holes and electrons.
The light emitting layer is composed of a compound represented by the general formula (1) and / or a compound having another light emitting function (for example, an acridone derivative, a quinacridone derivative, a polycyclic aromatic compound [for example, rubrene, anthracene, tetracene, pyrene, perylene , Chrysene, decacyclene, coronene, tetraphenylcyclopentadiene, pentaphenylcyclopentadiene, 9,10-diphenylanthracene, 9,10-bis (phenylethynyl) anthracene, 1,4-bis (9′-ethynylanthracenyl) benzene 4,4′-bis (9 ″ -ethynylanthracenyl) biphenyl], triarylamine derivatives [for example, the above-mentioned compounds can be mentioned as compounds having a hole injecting and transporting function], organometallic complexes [for example, , Tris (8-quinolinolato) aluminum , Bis (10-benzo [h] quinolinolato) beryllium, zinc salt of 2- (2′-hydroxyphenyl) benzoxazole, zinc salt of 2- (2′-hydroxyphenyl) benzothiazole, zinc of 4-hydroxyacridine Salt], stilbene derivatives [eg, 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene, 4,4′-bis (2,2-diphenylvinyl) biphenyl], coumarin derivatives [eg, coumarin 1, Coumarin 6, Coumarin 7, Coumarin 30, Coumarin 106, Coumarin 138, Coumarin 151, Coumarin 152, Coumarin 153, Coumarin 307, Coumarin 311, Coumarin 314, Coumarin 334, Coumarin 338, Coumarin 343, Coumarin 500], pyran derivative [for example , DCM1, DCM2], oxazone induction [E.g. Nile Red], benzothiazole derivatives, benzoxazole derivatives, benzimidazole derivatives, pyrazine derivatives, cinnamic acid ester derivatives, poly-N-vinylcarbazole and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polyphenylene and derivatives thereof, polyfluorene And derivatives thereof, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polybiphenylene vinylene and derivatives thereof, polyterphenylene vinylene and derivatives thereof, polynaphthylene vinylene and derivatives thereof, polythienylene vinylene and derivatives thereof, and the like. be able to.
[0033]
In the organic electroluminescent element of this invention, it is preferable to contain the compound represented by General formula (1) in a light emitting layer.
When using together the compound represented by General formula (1), and the compound which has another light emission function, the ratio of the compound represented by General formula (1) in a light emitting layer becomes like this. Preferably it is 0.001-99. Prepare to about 999 wt%.
As other compounds having a light emitting function used in the present invention, polycyclic aromatic compounds and light emitting organometallic complexes are more preferable. For example, J. Appl. Phys., 65 3610 (1989) and Japanese Patent Laid-Open No. 5-214332, the light-emitting layer can be composed of a host compound and a guest compound (dopant).
A light emitting layer can be formed by using the compound represented by General formula (1) as a host compound, and also a light emitting layer can be formed as a guest compound.
When the light emitting layer is formed using the compound represented by the general formula (1) as a host compound, examples of the guest compound include compounds having other light emitting functions described above, and among them, polycyclic aromatic compounds. Is preferred.
In this case, with respect to the compound represented by the general formula (1), a compound having another light emitting function is about 0.001 to 40% by weight, preferably about 0.1 to 20% by weight. use.
[0034]
The polycyclic aromatic compound used in combination with the compound represented by the general formula (1) is not particularly limited. For example, rubrene, anthracene, tetracene, pyrene, perylene, chrysene, decacyclene, coronene, tetraphenylcyclo Pentadiene, pentaphenylcyclopentadiene, 9,10-diphenylanthracene, 9,10-bis (phenylethynyl) anthracene, 1,4-bis (9'-ethynylanthracenyl) benzene, 4,4'-bis (9 " -Ethynylanthracenyl) biphenyl, etc. Of course, the polycyclic aromatic compound may be used alone or in combination.
[0035]
When the light-emitting layer is formed using the compound represented by the general formula (1) as a guest compound, a light-emitting organometallic complex is preferable as the host compound.
In this case, the compound represented by the general formula (1) is preferably used in an amount of about 0.001 to 40% by weight, more preferably about 0.1 to 20% by weight with respect to the luminescent organometallic complex. .
Although it does not specifically limit as a luminescent organometallic complex used together with the compound represented by General formula (1), A luminescent organoaluminum complex is preferable and has a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand. A luminescent organoaluminum complex is more preferred. As a preferable luminescent organometallic complex, the luminescent organoaluminum complex represented by general formula (a)-general formula (c) can be mentioned, for example.
(Q) _Three -Al (a)
(Wherein Q represents a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand)
(Q) ₂ -Al-OL (b)
(In the formula, Q represents a substituted 8-quinolinolate ligand, OL represents a phenolate ligand, and L represents a hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms including a phenyl moiety)
(Q) ₂ -Al-O-Al- (Q) ₂ (C)
(Wherein Q represents a substituted 8-quinolinolate ligand)
[0036]
Specific examples of the luminescent organometallic complex include, for example, tris (8-quinolinolato) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (3,4). -Dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,6-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum,
Bis (2-methyl-8-quinolinolato) (phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-methylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-methylphenolate) ) Aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) ) (3-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,3-dimethylphenolate) aluminum, Bis (2-methyl-8-quinolinolate) ( , 6-Dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,4-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethylphenolate) aluminum Bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,5-di-tert-butylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,6-diphenylphenolato) aluminum, bis (2 -Methyl-8-quinolinolato) (2,4,6-triphenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,4,6-trimethylphenolato) aluminum, bis (2-methyl- 8-quinolinolate) (2,4,5,6-tetramethylphenolate) aluminum, (2-methyl-8-quinolinolato) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-naphtholato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (2-phenyl) Phenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3-phenylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum, bis (2 , 4-dimethyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3,5-di-tert-butylphenolate) aluminum,
[0037]
Bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2, 4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2- Methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolato) aluminum-μ- Oxo-bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolato) aluminum, bi (2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum. Of course, the luminescent organometallic complex may be used alone or in combination.
[0038]
The electron injection / transport layer 5 is a layer containing a compound having a function of facilitating injection of electrons from the cathode and a function of transporting injected electrons.
Examples of the compound having an electron injecting and transporting function used in the electron injecting and transporting layer include organometallic complexes [for example, tris (8-quinolinolato) aluminum, bis (10-benzo [h] quinolinolato) beryllium], oxadiazole Derivatives, triazole derivatives, triazine derivatives, perylene derivatives, quinoline derivatives, quinoxaline derivatives, diphenylquinone derivatives, nitro-substituted fluorenone derivatives, thiopyrandioxide derivatives, and the like can be given. In addition, the compound which has an electron injection transport function may be used independently, or may be used together.
[0039]
As the cathode 6, it is preferable to use a metal, an alloy or an electrically conductive compound having a relatively small work function as an electrode material.
Examples of electrode materials used for the cathode include lithium, lithium-indium alloy, sodium, sodium-potassium alloy, calcium, magnesium, magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, indium, ruthenium, titanium, manganese, yttrium, and aluminum. , Aluminum-lithium alloys, aluminum-calcium alloys, aluminum-magnesium alloys, graphite thin films and the like. These electrode materials may be used alone or in combination.
For the cathode, these electrode materials can be formed on the electron injecting and transporting layer by a method such as vapor deposition, sputtering, ionized vapor deposition, ion plating, or cluster ion beam.
The cathode may have a single layer structure or a multilayer structure.
The sheet electrical resistance of the cathode is preferably set to several hundred Ω / □ or less.
The thickness of the cathode is generally about 5 to 1000 nm, more preferably about 10 to 500 nm, although it depends on the material of the electrode substance used.
In order to efficiently extract light emitted from the organic electroluminescent device, it is preferable that at least one of the anode and the cathode is transparent or translucent, and generally the transmittance of emitted light is 70% or more. It is more preferable to set the material and thickness of the anode.
[0040]
Moreover, in the organic electroluminescent element of this invention, the singlet oxygen quencher may contain in at least one layer.
The singlet oxygen quencher is not particularly limited, and examples thereof include rubrene, nickel complex, diphenylisobenzofuran and the like, and rubrene is particularly preferable.
The layer containing the singlet oxygen quencher is not particularly limited, but is preferably a light emitting layer or a hole injection / transport layer, and more preferably a hole injection / transport layer. For example, when a singlet oxygen quencher is contained in the hole injecting and transporting layer, it may be uniformly contained in the hole injecting and transporting layer, and a layer adjacent to the hole injecting and transporting layer (for example, a light emitting layer, You may make it contain in the vicinity of the electron injection transport layer which has a light emission function.
The content of the singlet oxygen quencher is 0.01 to 50% by weight, preferably 0.05 to 30% by weight, based on the total amount constituting the layer to be contained (for example, hole injection transport layer). Preferably, it is 0.1 to 20% by weight.
[0041]
The method for forming the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer is not particularly limited. For example, the vacuum deposition method, ionization deposition method, solution coating method (for example, spin coating method, casting method, dip method) It can be produced by forming a thin film by a coating method, a bar coating method, a roll coating method, a Langmuir-brozzet method, or the like.
When forming each layer by vacuum deposition, the conditions for vacuum deposition are not particularly limited. ^-Five It is preferable to carry out under a vacuum of about Torr or less, at a boat temperature (deposition source temperature) of about 50 to 400 ° C., a substrate temperature of about −50 to 300 ° C., and a deposition rate of about 0.005 to 50 nm / sec. .
In this case, an organic electroluminescent device having more excellent characteristics can be produced by continuously forming each layer such as a hole injecting and transporting layer, a light emitting layer, and an electron injecting and transporting layer under a vacuum.
When each layer such as a hole injection transport layer, a light emitting layer, an electron injection transport layer, etc. is formed using a plurality of compounds by vacuum deposition, the temperature of each boat containing the compounds is individually controlled and co-deposited. It is preferable.
[0042]
When each layer is formed by a solution coating method, a component for forming each layer or its component and a binder resin are dissolved or dispersed in a solvent to obtain a coating solution.
Examples of the binder resin that can be used for each of the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer include poly-N-vinylcarbazole, polyarylate, polystyrene, polyester, polysiloxane, polymethyl acrylate, and polymethyl methacrylate. , Polyether, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene, polyphenylene oxide, polyether sulfone, polyaniline and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polyfluorene and derivatives thereof, polythieny Examples thereof include polymer compounds such as lenvylene and derivatives thereof. Binder resins may be used alone or in combination.
[0043]
When forming each layer by the solution coating method, the component forming each layer or its component and a binder resin are mixed with an appropriate organic solvent (for example, hexane, octane, decane, toluene, xylene, ethylbenzene, 1-methylnaphthalene, etc. Hydrocarbon solvents, for example, ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc., halogenation of dichloromethane, chloroform, tetrachloromethane, dichloroethane, trichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, dichlorobenzene, chlorotoluene, etc. Hydrocarbon solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, amyl acetate and other ester solvents such as methanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, cyclohexanol, Alcohol solvents such as lucerosolve, ethyl cellosolve, ethylene glycol, for example ether solvents such as dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, anisole, such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1-methyl-2 -Polar solvents such as pyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dimethyl sulfoxide) and / or water to dissolve or disperse to form a coating solution and to form a thin film by various coating methods be able to.
[0044]
The dispersing method is not particularly limited, and for example, it can be dispersed in the form of fine particles using a ball mill, a sand mill, a paint shaker, an attritor, a homogenizer or the like.
The concentration of the coating solution is not particularly limited, and can be set to a concentration range suitable for producing a desired thickness by a coating method to be carried out, generally about 0.1 to 50% by weight, The solution concentration is preferably about 1 to 30% by weight.
In the case of using a binder resin, the amount of use is not particularly limited, but generally, the amount of each component (in the case of forming a single-layer element, the total amount of each component) is not limited. ), About 5 to 99.9% by weight, preferably about 10 to 99% by weight, more preferably about 15 to 90% by weight.
[0045]
The thicknesses of the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer are not particularly limited, but are generally preferably set to about 5 nm to 5 μm.
In addition, a protective layer (sealing layer) is provided for the purpose of preventing contact with oxygen, moisture, or the like for the manufactured element, and the element is made of, for example, paraffin, liquid paraffin, silicon oil, fluorocarbon oil, zeolite. It can be protected by enclosing it in an inert material such as a fluorocarbon oil.
Examples of the material used for the protective layer include organic polymer materials (for example, fluorinated resin, epoxy resin, silicone resin, epoxy silicone resin, polystyrene, polyester, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene) Polyphenylene oxide), inorganic materials (eg, diamond thin film, amorphous silica, electrically insulating glass, metal oxide, metal nitride, metal carbonide, metal sulfide), and photo-curing resin. The materials used for the protective layer may be used alone or in combination. The protective layer may have a single layer structure or a multilayer structure.
[0046]
Further, for example, a metal oxide film (for example, an aluminum oxide film) or a metal fluoride film can be provided on the electrode as a protective film.
In addition, for example, an interface layer (intermediate layer) made of, for example, an organic phosphorus compound, polysilane, an aromatic amine derivative, or a phthalocyanine derivative can be provided on the surface of the anode. Furthermore, the surface of an electrode, for example, an anode, can be used by treating the surface with, for example, an acid, ammonia / hydrogen peroxide, or plasma.
[0047]
The organic electroluminescent element of the present invention is generally used as a direct current drive type element, but can also be used as a pulse drive type or alternating current drive type element.
The applied voltage is generally about 2 to 30V.
The organic electroluminescent element of the present invention can be used for, for example, a panel type light source, various light emitting elements, various display elements, various labels, various sensors, and the like.
[0048]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, of course, this invention is not limited to these.
Example 1
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 Depressurized to Torr.
First, N, N′-bis [4 ′-(N ″, N ″ -diphenylamino) phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene (of Exemplified Compound No. 1) is formed on the ITO transparent electrode. Compound) was deposited to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form a hole injecting and transporting layer.
Subsequently, tris (8-quinolinolato) aluminum was vapor-deposited thereon to a thickness of 50 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to form a light emitting layer that also served as an electron injecting and transporting layer. Furthermore, magnesium and silver were co-evaporated to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
A DC voltage was applied to the produced organic electroluminescent device, and 10 mA / cm in a dry atmosphere. ² Was continuously driven at a constant current density of. Initially, 6.5V, brightness 450 cd / m ² Was confirmed to emit green light. The half life of luminance was 600 hours.
[0049]
Examples 2 to 21
In Example 1, instead of using the compound of Exemplified Compound No. 1 in forming the hole injection transport layer, the compound of Exemplified Compound No. 2 (Example 2), the Compound of Exemplified Compound No. 5 (Example 3), Example Compound No. 11 (Example 4), Example Compound No. 14 Compound (Example 5), Example Compound No. 17 Compound (Example 6), Example Compound No. 20 Compound (Example 7), Example Compound Compound No. 28 (Example 8), Compound No. 30 (Example 9), Compound No. 31 (Example 10), Compound No. 35 (Example 11), Example No. 36 Example Compound No. 12 (Example 12), Example Compound No. 42 Compound (Example 13), Example Compound No. 49 Compound (Example 14), Example Compound No. 56 Compound (Example 15), and Example Compound No. 60 (Example 16), Example Compound No. 65 Compound (Example 17), Example Compound No. 67 Compound (Example 18), Example Compound No. 73 Compound (Example 19), Example Compound No. An organic electroluminescent device was produced by the method described in Example 1, except that 79 compound (Example 20) and Exemplified Compound No. 86 compound (Example 21) were used. Green light emission was confirmed from each element. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 1 (Tables 1 and 2).
[0050]
Comparative Examples 1-3
In Example 1, instead of using the compound of Exemplified Compound No. 1 in forming the hole injecting and transporting layer, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl ( Comparative Example 1), 1,1-bis [4 ′-[N, N-di (4 ″ -methylphenyl) amino] phenyl] cyclohexane (Comparative Example 2), N, N′-bis [4- (N ″) , N ″ -diphenylamino) phenyl] -N, N′-diphenyl-1,4-diaminobenzene (Comparative Example 3) was used to produce an organic electroluminescent device by the method described in Example 1. Green light emission was confirmed from each element. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 1.
[0051]
[Table 1]

[0052]
[Table 2]

[0053]
Example 22
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 Depressurized to Torr.
First, poly (thiophene-2,5-diyl) was deposited on an ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec to a thickness of 20 nm to form a first hole injecting and transporting layer.
Subsequently, the compound of Exemplified Compound No. 1 was deposited to a thickness of 55 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form a second hole injecting and transporting layer.
Subsequently, tris (8-quinolinolato) aluminum was vapor-deposited thereon to a thickness of 50 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to form a light emitting layer that also served as an electron injecting and transporting layer.
Furthermore, magnesium and silver were co-evaporated to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
A DC voltage was applied to the produced organic electroluminescent device, and 10 mA / cm in a dry atmosphere. ² Was continuously driven at a constant current density of. Initially, 6.4V, brightness 380cd / m ² Was confirmed to emit green light. The half life of luminance was 1600 hours.
[0054]
Example 23
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 Depressurized to Torr.
First, 4,4 ′, 4 ″ -tris [N- (3 ″ ′-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine is deposited on the ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec and a thickness of 50 nm. The first hole injecting and transporting layer was deposited.
Next, the compound of Exemplified Compound No. 4 and rubrene were co-deposited to a thickness of 20 nm from different vapor deposition sources at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1), and also served as the second hole injecting and transporting layer. A light emitting layer was obtained.
Subsequently, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited thereon to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
Furthermore, magnesium and silver were co-evaporated to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
A DC voltage was applied to the produced organic electroluminescent device, and 10 mA / cm in a dry atmosphere. ² Was continuously driven at a constant current density of. Initially, 6.2V, brightness 540cd / m ² Yellow emission was confirmed. The half life of luminance was 1500 hours.
[0055]
Example 24
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 Depressurized to Torr.
First, poly (thiophene-2,5-diyl) was deposited on an ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec to a thickness of 20 nm to form a first hole injecting and transporting layer. After returning the vapor deposition tank to atmospheric pressure, the vapor deposition tank is again 3 × 10 ^-6 Depressurized to Torr.
Next, the compound of Exemplified Compound No. 28 and rubrene were co-deposited to a thickness of 55 nm from different vapor deposition sources at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1), and also served as the second hole injecting and transporting layer. A light emitting layer was obtained.
Then, while maintaining the reduced pressure state, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited thereon to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
With the vacuum maintained, magnesium and silver were further co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. .
A DC voltage was applied to the produced organic electroluminescent device, and 10 mA / cm in a dry atmosphere. ² Was continuously driven at a constant current density of. Initially, 6.2V, brightness 450 cd / m ² Yellow emission was confirmed. The half life of luminance was 2000 hours.
[0056]
Example 25
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 Depressurized to Torr.
First, the compound of Exemplified Compound No. 1 was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 55 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form a hole injecting and transporting layer.
Subsequently, tris (8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. 5 were co-deposited to a thickness of 40 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec from a different deposition source (weight ratio 10: 1). A light emitting layer was obtained.
Further, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited to a thickness of 30 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
Furthermore, magnesium and silver were co-evaporated to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
A DC voltage was applied to the produced organic electroluminescent device, and 10 mA / cm in a dry atmosphere. ² Was continuously driven at a constant current density of. Initially, 6.2V, brightness 460 cd / m ² Was confirmed to emit green light. The half life of luminance was 2000 hours.
[0057]
Example 26
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further UV / ozone cleaned.
Next, on the ITO transparent electrode, a polycarbonate (weight average molecular weight 50000) and a compound of Exemplified Compound No. 31 are contained by a dip coating method using a 3 wt% dichloroethane solution containing the compound at a weight ratio of 100: 50. A 40 nm hole injection transport layer was obtained. Next, after fixing the glass substrate having this hole injecting and transporting layer to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 Depressurized to Torr.
Subsequently, tris (8-quinolinolato) aluminum was vapor-deposited thereon to a thickness of 50 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to form a light emitting layer that also served as an electron injecting and transporting layer. Further, magnesium and silver were co-evaporated to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) at a deposition rate of 0.2 nm / sec on the light emitting layer to form an organic electroluminescent device.
When a DC voltage of 10 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, it was 95 mA / cm. ² Current flowed. Luminance 1030 cd / m ² Was confirmed to emit green light. The half life of luminance was 150 hours.
[0058]
Example 27
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further UV / ozone cleaned.
Next, polymethyl methacrylate (weight average molecular weight 25000), the compound of Exemplified Compound No. 46, and tris (8-quinolinolato) aluminum are contained on the ITO transparent electrode in a weight ratio of 100: 50: 0.5, respectively. A 100 nm light emitting layer was formed by dip coating using a 3 wt% dichloroethane solution. Next, after fixing the glass substrate which has this light emitting layer to the substrate holder of a vapor deposition apparatus, a vapor deposition tank is set to 3x10. ^-6 Depressurized to Torr.
Further, magnesium and silver were co-evaporated to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) at a deposition rate of 0.2 nm / sec on the light emitting layer to form an organic electroluminescent device.
When a direct current voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 80 mA / cm ² Current flowed. Brightness 530cd / m ² Was confirmed to emit green light. The half life of luminance was 200 hours.
[0059]
【The invention's effect】
According to the present invention, it is possible to provide an organic electroluminescence device having a long emission life and excellent durability.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 2 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 3 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 4 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 5 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 6 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 7 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 8 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
[Explanation of symbols]
1: Substrate
2: Anode
3: Hole injection transport layer
3a: Hole injection transport component
4: Light emitting layer
4a: Luminescent component
5: Electron injection transport layer
5 ": electron injection transport layer
5a: Electron injection transport component
6: Cathode
7: Power supply

Claims (4)

An organic electroluminescence device comprising at least one layer containing at least one compound represented by the general formula (1) (Chemical Formula 1) between a pair of electrodes.

(In the formula, Ar _{1 to} Ar ₆ represent a substituted or unsubstituted aryl group, and X _{1 to} X ₆ are a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group. Group or a substituted or unsubstituted aryl group) The organic electroluminescent element according to claim 1, wherein the layer containing the compound represented by the general formula (1) is a hole injection transport layer. The organic electroluminescent element according to claim 1, further comprising a light emitting layer between the pair of electrodes. The organic electroluminescent element according to claim 1, further comprising an electron injecting and transporting layer between the pair of electrodes.

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