JP4108117B2 - 疾患を処置するための化合物 - Google Patents
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Description
(CH2)n-C(=O)Q1基はメタ位又はパラ位に位置し;
R1とR2は、HとC1-C4アルキルから独立的に選択され;
nは0、1、又は2であり;そして
Q1は、
pは1又は2であって、qは1又は2であり;
Q2は、単結合又はOHで置換されていてもよいC1-C4アルキレンであり;
R8は、H又はC1-C4アルキルであり;
Q3は、NR9R10、OR9、又はフェノキシで置換されていてもよいC1-C6アルキルであり;
Aは、
・1個以上の、好ましくは1個、2個、3個、若しくは4個の炭素原子で橋架けされていてもよく、また1個のヒドロキシ基で置換されていてもよいC3-C10シクロアルキル、
・C1-C4アルキル、ベンジル、及びシクロプロピルメチルから選択される1個又は2個の置換基で置換されていてもよい、O、N、又はSから選択される1個又は2個のヘテロ原子を含有する、芳香族であってもよい5〜6員の複素環基、あるいは
・キノリル基、イソキノリル基、
から選択され;
R3、R4、R5、R6、及びR7は、同一又は異なっていて、H、C1-C4アルキル、OR9、SR9、SOR9、SO2R9、ハロ、CN、CF3、OCF3、SO2NR9R10、COOR9、CONR9R10、NR9R10、NHCOR10、及びOHで置換されていてもよいフェニルから選択され;
R9とR10は、同一又は異なっていて、H又はC1-C4アルキルから選択され;
R11は、H又はOHから選択され;
R12とR13は、同一又は異なっていて、H、OR9で置換されていてもよいC1-C4アルキル、OR9、C(=O)NH2、C(=O)CH3、N(CH3)C(=O)CH3、C(=O)OR9、ハロゲンで置換されていてもよいフェニル、CNで置換されていてもよいピリジル、及びC1-C4アルキルで置換されていてもよいオキサジアゾリルから選択され;そして
*はカルボニル基に対する結合箇所を示している〕で示される化合物、あるいは適切な場合は、医薬として許容されうる前記化合物の塩、及び/又は、前記化合物若しくは前記塩の異性体、互変異性体、溶媒和物、又は同位体バリエーションに関する。
C1-C6アルキルは、1個、2個、3個、4個、5個、又は6個の炭素原子を有する直鎖基又は枝分かれ基を示している。このことは、置換基を有している場合や、他の基の置換基として現れる場合にも当てはまる〔たとえば、O-(C1-C4)アルキル基やS-(C1-C4)アルキル基等〕。適切な(C1-C4)アルキル基の例としては、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、及びtert-ブチルなどがある。適切なO-(C1-C4)アルキル基の例としては、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n-ブチルオキシ、イソブチルオキシ、sec-ブチルオキシ、及びtert-ブチルオキシなどがある。
好ましい5〜6員の芳香族複素環基はピラゾリルとピリジルである。
最後に、ハロは、フルオロ、クロロ、ブロモ、及びヨードからなる群から選択されるハロゲン原子(特に、フルオロ又はクロロ)を表わしている。
式(I)
カップリング反応は一般に、過剰の前記アミン(酸レセプターとして)中において、従来のカップリング剤〔たとえば、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩やN,N”-ジシクロヘキシルカルボジイミド〕を使用して、必要に応じて触媒(たとえば、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物や1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール)の存在下で、そして必要に応じて第三アミン塩基(たとえば、N-メチルモルホリン、トリエチルアミン、又はジイソプロピルエチルアミン)の存在下で行なわれる。この反応は、適切な溶媒(たとえば、ピリジン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、ジクロロメタン、N,N-ジメチルアセトアミド、又は酢酸エチル)中にて、10℃〜40℃の温度(室温)で1〜24時間行うことができる。
典型的な手順においては、式(6)のアミンと式(7)の臭化物とを、必要に応じて溶媒若しくは混合溶媒(たとえば、ジメチルスルホキシド、トルエン、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、又はTHF)の存在下において、必要に応じて適切な塩基(たとえば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、又は炭酸カルシウム)の存在下にて、60℃〜120℃の温度で12〜120時間にわたって反応させる。こうして得られるアミノケトン中間体を、次いで、適切な還元剤(たとえば、ホウ水素化ナトリウムや水素化ジイソブチルアルミニウム)を使用して還元することができる。
R1がMeであって、R2がHである場合の式(6)のアミンは、式(8)
典型的な手順においては、式(9)のケトンと式HNRbRcのアミンとの反応によってキラル中間体を得、次いでこの中間体を、必要に応じて乾燥剤(たとえば、モレキュラーシーブや硫酸マグネシウム)の存在下において、そして必要に応じて酸触媒(たとえば酢酸)の存在下にて適切な還元剤(たとえば、式NaCNBH3のシアノホウ水素化ナトリウムや式Na(OAc)3BHのトリアセトキシホウ水素化ナトリウム)によって還元して、式(8)のアミンをジアステレオマーの混合物として得る。この反応は一般に、テトラヒドロフランやジクロロメタン等の溶媒中にて、20℃〜80℃の温度で3〜72時間にわたって行われる。こうして得られる生成物を、次いで塩酸塩を転化させ、適切な溶媒若しくは混合溶媒(たとえば、イソプロパノール、エタノール、メタノール、ジイソプロピルエーテル、又はジイソプロピルエーテル/メタノール)から選択的に結晶化させて、式(8)の化合物を単一のジアステレオマーとして得る。
式(11)
R1とR2がどちらもC1-C4アルキルである場合の式(6)のアミンは、下記のスキーム
典型的な手順においては、上記の方法を使用して、式(12)のエステルと“活性化”アルキル(R2MgBr、R2MgCl、又はR2Li等の有機金属アルキル)とを反応させて、式(13)の対応する第三アルコールを得る。
典型的な手順においては、上記の方法を使用して、式(14)のエステルと“活性化”アルキル(R2MgBr、R2MgCl、又はR2Li等の有機金属アルキル)とを反応させて、式(15)の対応する第三アルコールを得る。
典型的な手順においては、式(17)のオレフィンを適切な溶媒(たとえば、メタノール、エタノール、又は酢酸エチル)中に溶解して得られる溶液をパラジウム触媒(たとえば、活性炭担持10%パラジウム)で処理し、水素雰囲気下で、必要に応じて高圧(たとえば60psi)にて、室温〜60℃の温度で8〜24時間攪拌する。
典型的な手順においては、ハロゲン化アリール(18)とビニルエステル(たとえばアクリル酸メチル)とを、適切な溶媒(たとえば、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、又はトルエン)中にて、適切なパラジウム触媒〔たとえば、式Pd(PPh3)4で示されるテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、式Pd(OAc)2/P(o-tol)3で示される酢酸パラジウム/トリ-オルト-トリルホスフィン、又は式dppfPdCl2で示される塩化(ジフェニルホスフィノ)フェロセニルパラジウム〕の存在下で、必要に応じて塩基(たとえばトリエチルアミン)の存在下にて40℃〜110℃の温度で8〜24時間カップリング反応させる。
これとは別に、式(1)の化合物は、式(7)の臭化物と式(20)
典型的な手順においては、式(20)のアミンと式(7)の臭化物とを、必要に応じて溶媒若しくは混合溶媒(たとえば、ジメチルスルホキシド、トルエン、N,N-ジメチルホルムアミド、又はアセトニトリル)の存在下にて、必要に応じて適切な塩基(たとえば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、又は炭酸カリウム)の存在下にて、60℃〜120℃の温度で12〜48時間反応させる。こうして得られるアミノケトン中間体を、適切な還元剤(ホウ水素化ナトリウムや水素化ジイソブチルアルミニウム等)を使用して還元することができる。
カップリング反応は一般に、過剰の前記アミン(酸レセプターとして)中において、従来のカップリング剤〔たとえば、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩やN,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド〕を使用して、必要に応じて触媒(たとえば、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物や1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール)の存在下で、そして必要に応じて第三アミン塩基(たとえば、N-メチルモルホリン、トリエチルアミン、又はジイソプロピルエチルアミン)の存在下で行う。この反応は、適切な溶媒(たとえば、ピリジン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、ジクロロメタン、又は酢酸エチル)中において、10℃〜40℃の温度(室温)で1〜24時間行う。
典型的な手順においては、式(22)の酸を、エステルの存在下にて対応するアルコール(23)に選択的に還元する。この反応は、アシルイミダゾール又は混合無水物を形成させ、引き続きホウ水素化ナトリウム又は他の適切な還元剤で還元することによって行うことができる。
この臭化物は、エタノール等の適切な溶媒中にてホウ水素化ナトリウム等の還元剤を使用して、ラセミ体を形成させるやり方で製造することができる。これとは別に、アルコールは、文献(Tetrahedron Letters 1994,35(50),9375)に記載の方法にしたがって、(R)エナンチオマー又は(S)エナンチオマーとして製造することができる。
脱保護は、標準的なテキストブック(たとえば、T.W.Greeneによる“Protective Groups in Organic Synthesis”A.Wiley-Interscience Publication,1981)に記載の方法にしたがって行うことができる。典型的な手順において、PGがTBDMSである場合は、式(24)の化合物を、10〜18当量の水性メタノール中フッ化アンモニウムで、約45℃にて18〜42時間処理する。脱保護のための別の試剤は、テトラヒドロフラン中若しくは適切な溶媒中1当量のトリエチルアミン三フッ化水素塩であり、これを使用して室温で12時間処理する。
本発明の好ましい実施態様においては、Aは、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、又はピラゾリルから選択され、メチル基で置換されていてもよい。
本発明の好ましい実施態様においては、Q1は*-NR8-Q3である。
好ましい実施態様においては、Q1は
さらに好ましいのは、下記の群の式(1)
(CH2)n-C(=O)Q1基はメタ位又はパラ位に位置し;
R1とR2は、HとC1-C4アルキルから独立的に選択され;
nは0、1、又は2であり;そして
Q1は、
Q1は、Aがシクロプロペニル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、又はアダマンチルである場合の*-NH-Q2-A基であるのが好ましい。
Aは、OR9で置換されていてもよいナフチルであるのが好ましい。
Q1は、
Q1は、A1が
Q2が、-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)3-、-CH(CH3)-、-CH2CH(CH3)-、又は(CH(CH3)2)-であり、好ましいのは-CH2-である。
nが1である。
R1がCH3であり、R2がCH3であり、nが1である。
本明細書に開示の方法にしたがって製造することができる下記の化合物が好ましい。
N-シクロプロピル-2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[(1R,2S)-2-(ヒドロキシメチル)シクロヘキシル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(3-モルホリン-4-イルプロピル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(ピリジン-2-イルメチル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(2-モルホリン-4-イルエチル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-イソプロピルアセトアミド;
N-(4-クロロベンジル)-2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド;
N-[2-(ジエチルアミノ)エチル]-2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-ペンチルアセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(2-ピロリジン-1-イルエチル)アセトアミド;
N-(2,4-ジクロロベンジル)-2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセトアミド;
N-(3,4-ジクロロベンジル)-2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(4-メトキシベンジル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(2-ヒドロキシエチル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-プロピルアセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(3-メトキシプロピル)アセトアミド;
N-シクロブチル-2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[(1R)-1-(1-ナフチル)エチル]アセトアミド;
N-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル-2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エチル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(4-フルオロベンジル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(4-フェニルブチル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(3-メトキシベンジル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(3-エトキシプロピル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(3,4,5-トリメトキシベンジル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[4-(トリフルオロメチル)ベンジル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(3,5-ジメトキシベンジル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(2-フェノキシエチル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[(1S)-2-ヒドロキシ-1-メチルエチル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[(1S)-1-(ヒドロキシメチル)-2-メチルプロピル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[(1S,2S)-1-(ヒドロキシメチル)-2-メチルブチル]アセトアミド;
N-[(1R)-ベンジル-2-ヒドロキシエチル]-2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[(1R)-1-(ヒドロキシメチル)プロピル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[(1S)-1-(ヒドロキシメチル)-2,2-ジメチルプロピル]アセトアミド;
N-[(1S)-2-シクロヘキシル-1-(ヒドロキシメチル)エチル]-2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[(1S,2R)-2-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(2-プロポキシエチル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(4-ヒドロキシシクロヘキシル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(3-プロポキシプロピル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-エチル-N-(2-ヒドロキシエチル)アセトアミド;
1-{[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセチル}ピペリジン-4-カルボキサミド;
5-{2-[(2-{3-[2-(4-アセチルピペラジン-1-イル)-2-オキソエチル]フェニル}-1,1-ジメチルエチル)アミノ]-1-ヒドロキシエチル}ベンゼン-1,3-ジオール;
5-{2-[(2-{3-[2-(3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イル)-2-オキソエチル]フェニル}-1,1-ジメチルエチル)アミノ]-1-ヒドロキシエチル}ベンゼン-1,3-ジオール;
N-ベンジル-2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-メチルアセトアミド;
5-(1-ヒドロキシ-2-{[2-(3-{2-[4-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン-1-イル]-2-オキソエチル}フェニル)-1,1-ジメチルエチル]アミノ}エチル)ベンゼン-1,3-ジオール;
5-(2-{[2-(3-{2-[4-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル]-2-オキソエチル}フェニル)-1,1-ジメチルエチル]アミノ}-1-ヒドロキシエチル)ベンゼン-1,3-ジオール;
5-{2-[(1,1-ジメチル-2-{3-[2-(4-メチルピペラジン-1-イル)-2-オキソエチル]フェニル}エチル)アミノ]-1-ヒドロキシエチル}ベンゼン-1,3-ジオール;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-メチル-N-(2-フェニルエチル)アセトアミド;
5-{2-[(1,1-ジメチル-2-{3-[2-オキソ-2-(4-ピリジン-2-イルピペラジン-1-イル)エチル]フェニル}エチル)アミノ]-1-ヒドロキシエチル}ベンゼン-1,3-ジオール;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-N-メチルアセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(2-ヒドロキシエチル)-N-プロピルアセトアミド;
N-[2-(ジエチルアミノ)エチル]-2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-メチルアセトアミド;
5-{2-[(1,1-ジメチル-2-{3-[2-(4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)-2-オキソエチル]フェニル}エチル)アミノ]-1-ヒドロキシエチル}ベンゼン-1,3-ジオール;
5-[2-({1,1-ジメチル-2-[3-(2-モルホリン-4-イル-2-オキソエチル)フェニル]エチル}アミノ)-1-ヒドロキシエチル]ベンゼン-1,3-ジオール;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-メチル-N-[(1S)-1-フェニルエチル]アセトアミド;
5-[2-({1,1-ジメチル-2-[3-(2-オキソ-2-ピペリジン-1-イルエチル)フェニル]エチル}アミノ)-1-ヒドロキシエチル]ベンゼン-1,3-ジオール;
5-(1-ヒドロキシ-2-{[2-(3-{2-[(3R)-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル]-2-オキソエチル}フェニル)-1,1-ジメチルエチル]アミノ}エチル)ベンゼン-1,3-ジオール;
5-(1-ヒドロキシ-2-{[2-(3-{2-[(3R)-3-ヒドロキシピペリジン-1-イル]-2-オキソエチル}フェニル)-1,1-ジメチルエチル]アミノ}エチル)ベンゼン-1,3-ジオール;
5-{2-[(2-{3-[2-(4-アセチル-1,4-ジアゼピン-1-イル)-2-オキソエチル]フェニル}-1,1-ジメチルエチル)アミノ]-1-ヒドロキシエチル}ベンゼン-1,3-ジオール;
5-(1-ヒドロキシ-2-{[2-(3-{2-[4-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-1-イル]-2-オキソエチル}フェニル)-1,1-ジメチルエチル]アミノ}エチル)ベンゼン-1,3-ジオール;
N-(1-{[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセチル}ピロリジン-3-イル)-N-メチルアセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(2-メトキシエチル)-N-プロピルメチルアセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-エチル-N-(2-メトキシエチル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[3-(ジメチルアミノ)-2,2-ジメチルプロピル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンジル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[(1S)-1-(ヒドロキシメチル)-3-メチルブチル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N,N-ジエチルアセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-1H-ピラゾール-5-イルアセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(5-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)アセトアミド;
N-(シクロヘキシルメチル)-2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセトアミド;
4-{[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセチル}ピペラジン-1-カルボン酸エチル;
N-(5-クロロピリジン-2-イル)-2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(6-メチルピリジン-2-イル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(3-メチルピリジン-2-イル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-イソキノリン-1-イルアセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(4,6-ジメチルピリジン-2-イル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(2-メトキシベンジル)アセトアミド;
N-[(1S)-1-ベンジル-2-ヒドロキシエチル]-2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(1-エチル-1H-ピラゾール-5-イル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(3-フルオロベンジル)アセトアミド;
1-{[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセチル}-L-プロリンアミド;
5-{2-[(2-{3-[2-(5-アミノ-3-tert-ブチル-1H-ピラゾール-1-イル)-2-オキソエチル]フェニル}-1,1-ジメチルエチル)アミノ]-1-ヒドロキシエチル}ベンゼン-1,3-ジオール;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[(1S)-1-フェニルエチル]アセトアミド;
5-{2-[(2-{3-[2-(1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デシ-8-イル)-2-オキソエチル]フェニル}-1,1-ジメチルエチル)アミノ]-1-ヒドロキシエチル}ベンゼン-1,3-ジオール;
N-[2-(4-クロロ-フェニル)-エチル]-3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-ベンズアミド;
N-アダマンタン-1-イル-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-N-[2-(3-フルオロ-フェニル)-エチル]-ベンズアミド;
N-[2-(2-クロロ-フェニル)-エチル]-3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-ベンズアミド;
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-N-[2-(2,3-ジメチル-フェニル)-エチル]-ベンズアミド;
N-[2-(2-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-エチル]-3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-ベンズアミド;
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-N-[2-(4-メトキシ-2,3-ジメチル-フェニル)-エチル]-ベンズアミド;
N-(3,4-ジクロロ-ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(3,4-ジクロロ-ベンジル)-3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-ベンズアミド;
N-(4-クロロ-ベンジル)-3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-ベンズアミド;
N-アダマンタン-1-イル-3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-ベンズアミド;
N-(4-クロロ-ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(4-トリフルオロメトキシベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-ピリジン-2-イルメチル-アセトアミド;
N-(3,4-ジクロロ-ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-シクロヘキシルメチル-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
1-(3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-エタノン;
N-ベンジル-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-メチル-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-(2-ヒドロキシ-ベンジル)-アセトアミド;
N-(4-シアノ-ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(2,4-ジクロロ-ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(2-クロロベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(3-メトキシベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(シクロヘキシルメチル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-フェネチル-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(4-クロロフェネチル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(4-フェニルフェネチル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(4’-ヒドロキシ-ビフェニル-3-イルメチル)-アセトアミド;
N-シクロヘプチル-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-フェネチル-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-(2-メチルスルファニル-ベンジル)-アセトアミド;
N-(2,6-ジクロロ-ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-インダン-2-イル-アセトアミド;
N-(2-クロロ-6-フルオロベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(4-クロロベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(2,5-ジクロロ-ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(3,5-ジクロロ-ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(2,6-ジクロロ-ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-ビフェニル-2-イルメチル-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(2-クロロベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(3-メトキシベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(3-トリフルオロメチルベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(3,4-ジフルオロベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(2-メトキシベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(3,4-ジメチルベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(3,4-ジメトキシベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
4-{[2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセチルアミノ]-メチル}-ベンズアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-インダン-1-イル-アセトアミド;
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-(3-フルオロ-フェニル)-エチル]-ベンズアミド;
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-(2-クロロ-フェニル)-エチル]-ベンズアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-ナフタレン-1-イルメチル-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチル-ベンジル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-(3-クロロベンジル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-ベンジル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(2-メチルスルファニル-ベンジル)-アセトアミド;
4-{[2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセチルアミノ]-メチル}-ベンズアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(4-スルファモイル-ベンジル)-アセトアミド;
4-{[2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセチルアミノ]-メチル}-安息香酸メチルエステル;
N-(1-ベンジル-ピペリジン-4-イル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-フェネチル]-ベンズアミド;
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-(5-フルオロ-2-メチル-フェニル)-エチル]-ベンズアミド;
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-(2-トリフルオロメチル-フェニル)-エチル]-ベンズアミド;
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-(2-ナフタレン-1-イル-エチル)-ベンズアミド;
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-(2,4,5-トリメチル-フェニル)-エチル]ベンズアミド;
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-(2,3-ジメチル-フェニル)-エチル]-ベンズアミド;
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-(2-ヒドロキシ-3-クロロ-フェニル)-エチル]-ベンズアミド;
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-(4-クロロ-フェニル)-エチル]-ベンズアミド;
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-(2-ヒドロキシ-5-クロロ-フェニル)-エチル]-ベンズアミド;
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-(2-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-エチル]-ベンズアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(2-メチル-ベンジル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(3-メチル-ベンジル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(4-メチル-ベンジル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(2-メトキシ-ベンジル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(4-メトキシ-ベンジル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(2,3-ジメチル-ベンジル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(3,4-ジメチル-ベンジル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(2-クロロ-6-メチル-ベンジル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(3-クロロ-4-メチル-ベンジル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-[2-(6-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-エチル]-アセトアミド;
N-(2-クロロベンジル)-3-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]プロピル}フェニル)プロピオンアミド;
N-(2,6-ジクロロベンジル)-3-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]プロピル}フェニル)プロピオンアミド;
1-(3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル)-3-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]プロピル}フェニル)プロパン-1-オン;
N-(2-クロロ-4-フルオロベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]プロピル}フェニル)アセトアミド;
N-(4-ブロモベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]-2-メチルプロピル}フェニル)アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]-2-メチルプロピル}フェニル)-N-(3,4-ジメチルフェニル)アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]プロピル}フェニル)-N-(2,3-ジメチルベンジル)アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]プロピル}フェニル)-N-(4-フルオロベンジル)アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]プロピル}フェニル)-1-(4-ピリジン-2-イルピペラジン-1-イル)エタノン;及び
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]-2-メチルプロピル}フェニル)-N-(2-フェニルプロピル)アセトアミド。
式(1)の化合物の医薬として許容されうる塩は、式(1)の化合物の酸付加塩と塩基付加塩を含む。
(i) 式(1)の化合物と所望の酸若しくは塩基とを反応させることによって;
(ii) 所望の酸又は塩基を使用して、酸又は塩基に不安定な保護基を式(1)の化合物の適切な前駆体から除去することによって、あるいは適切な環状前駆体(たとえば、ラクトンやラクタム)を開環することによって;又は
(iii) 式(1)の化合物のある塩を、適切な酸若しくは塩基と反応させることにより、又は適切なイオン交換カラムを使用することにより別の塩に転化させることによって。
本発明の化合物は、前記にて定義の式(1)の化合物を含み、式(1)の化合物の全ての多形体と晶癖を含み、前記にて定義の、式(1)の化合物のプロドラッグと異性体(光学異性体、幾何異性体、及び互変異性体を含む)を含み、そして式(1)の化合物の同位体標識化合物を含む。
(i) 式(1)の化合物がカルボン酸官能価(-COOH)を含有している場合は、式(1)の化合物のエステル、たとえば、式(1)の化合物のカルボン酸官能価の水素が(C1-C8)アルキルで置き換えられた場合の化合物;
(ii) 式(1)の化合物がアルコール官能価(-OH)を含有している場合は、式(1)の化合物のエーテル、たとえば、式(1)の化合物のアルコール官能価の水素が(C1-C6)アルカノイルオキシメチルで置き換えられた場合の化合物;及び
(iii) 式(1)の化合物が第一級又は第二級アミノ官能価〔-NH2又はNHR(式中、RはHではない〕を含有している場合は、式(1)の化合物のアミド、たとえば、式(1)の化合物のアミノ官能価の1個又は2個の水素が(C1-C10)アルカノイルで置き換えられた場合の化合物;
などがある。
さらに、式(1)の特定の化合物自体が、式(1)の他の化合物のプロドラッグとして作用することがある。
(i) 式(1)の化合物がメチル基を含有している場合は、式(1)の化合物のヒドロキシルメチル誘導体(-CH3→-CH2OH);
(ii) 式(1)の化合物がアルコキシ基を含有している場合は、式(1)の化合物のヒドロキシ誘導体(-OR→-OH);
(iii) 式(1)の化合物が第三級アミノ基を含有している場合は、式(1)の化合物の第二級アミノ誘導体(-NR1R2→-NHR1又はNHR2);
(iv) 式(1)の化合物が第二級アミノ基を含有している場合は、式(1)の化合物の第一級アミノ誘導体(-NHR1→-NH2);
(v) 式(1)の化合物がフェニル部分を含有している場合は、式(1)の化合物のフェノール誘導体(-Ph→-PhOH);及び
(vi) 式(1)の化合物がアミド基を含有している場合は、式(1)の化合物のカルボン酸誘導体(-CONH2→-COOH);
などがある。
個別のエナンチオマーを調製/単離するための従来法は、光学的に純粋な適切な前駆体からのキラル合成、又は、たとえばキラル高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を使用するラセミ体(又は塩や誘導体のラセミ体)の分割を含む。
本発明は、1つ以上の原子が、同じ原子番号を有する原子で置き換えられているが、原子量又は質量数が、自然界において圧倒的に多く存在している原子量又は質量数とは異なるという場合の、医薬として許容されうる式(1)の同位体標識化合物を全て含む。
式(1)の化合物、前記化合物の医薬として許容されうる塩、及び/又は誘導体は、医薬的に活性な有用化合物である。これらの化合物は、β2受容体が関与する多くの障害、あるいはこの受容体のアゴニズムが利点を含むことがある多くの障害(特に、アレルギー性気道疾患と非アレルギー性気道疾患)に対する治療と予防に適しているが、他の疾患〔たとえば、神経系の疾患、早期分娩の疾患、鬱血性心不全、鬱病、炎症性皮膚疾患とアレルギー性皮膚疾患、乾癬、増殖性皮膚疾患、緑内障、及び胃液酸度を低下させることで利点のある疾病(特に、胃潰瘍や消化性潰瘍)等があるが、これらに限定されない〕の処置に対しても適している。
代表的な錠剤は、最大で約80%の薬物、約10重量%〜約90重量%の結合剤、約0重量%〜約85重量%の希釈剤、約2重量%〜約10重量%の崩壊剤、及び約0.25重量%〜約10重量%の滑剤を含有する。
ヒト又は動物に使用するための浸食性経口フィルム(consumable oral films)は、通常は、速やかに溶解するか又は粘膜接着性(mucoadhesive)の、水溶性若しくは水膨潤性の柔軟な薄膜剤形であり、一般には、式(1)の化合物、皮膜形成ポリマー、結合剤、溶媒、保湿剤、可塑剤、安定剤若しくは乳化剤、粘度調整剤、及び溶媒を含む。製剤の幾つかの成分は、2つ以上の機能を果たすことがある。
非経口溶液の調製において使用される式(1)の化合物の溶解性は、適切な製剤手法(たとえば、溶解性向上剤の組み込み)を使用することによって増大させることができる。
本発明の化合物は、たとえば坐剤、ペッサリー、又は浣腸剤の形態にて、直腸投与することも、あるいは膣投与することもできる。カカオ脂が従来からの坐剤ベースであるが、必要に応じて種々の代替物質も使用することができる。
本発明の他の実施態様によれば、式(1)の化合物、又は前記化合物の医薬として許容されうる塩、誘導体、若しくは組成物は、ある特定の望ましい治療結果〔たとえば、(i)気管支収縮、(ii)炎症、(iii)アレルギー、(iv)組織の破壊、及び(v)息切れや咳等の徴候と症状(これらに限定されない)を含む病態生理学的に関連した疾病過程の処置〕を得るために、患者に同時投与される1種以上の追加治療薬との組み合わせ物として使用することもできる。第2の治療薬及びさらなる追加の治療薬は、式(1)の化合物、又は前記化合物の医薬として許容されうる塩、誘導体、若しくは組成物であってもよく、あるいは当業界に公知の1種以上のβ2アゴニストであってもよい。より一般的には、第2の治療薬及びさらなる追加治療薬は、異なった種類の治療薬から選択される。
・式(1)の化合物と治療薬が、実質的に同じ時間にて患者に前記成分を放出するような単一剤形中に一緒に配合される場合の、処置を必要とする患者への、式(1)の化合物と治療薬との組み合わせ物の同時的投与;
・式(1)の化合物と治療薬が互いに別々に別個の剤形中に配合され、これらの剤形が実質的に同じ時間にて患者によって摂取され、これにより前記成分が、実質的に同じ時間で患者に放出される場合の、処置を必要とする患者への、式(1)の化合物と治療薬との組み合わせ物の実質的に同時的な投与;
・式(1)の化合物と治療薬が互いに別々に別個の剤形中に配合され、これらの剤形が、各投与間にかなりの時間をおいて、継続した時間にて患者によって摂取され、これにより前記成分が、実質的に異なった時間で患者に放出される場合の、処置を必要とする患者への、式(1)の化合物と治療薬との組み合わせ物の逐次投与;及び
・式(1)の化合物と治療薬が、制御された仕方で前記成分を放出するような単一剤形中に一緒に配合され、これにより前記成分が、同じ時間及び/又は異なった時間にて患者に同時的に、継続的に、及び/又はオーバーラップ的に投与される場合の、処置を必要とする患者への、式(1)の化合物と治療薬との組み合わせ物の逐次投与;
このときそれぞれの部分は、同じ経路で投与することもできるし、あるいは異なった経路で投与することもできる。
(a) 5-リポキシゲナーゼ(5-LO)阻害薬、又は5-リポキシゲナーゼを活性化するタンパク質(FLAP)アンタゴニスト、
(b) LTB4、LTC4、LTD4、及びLTE4のアンタゴニストを含めたロイコトリエンアンタゴニスト(LTRA)、
(c) H1アンタゴニストとH3アンタゴニストを含めたヒスタミン受容体アンタゴニスト、
(d) 充血除去剤として使用するための血管収縮交感神経様作用薬であるα1-アドレナリン受容体アゴニスト及びα2-アドレナリン受容体アゴニスト、
(e) ムスカリン性M3受容体アンタゴニスト又は抗コリン剤、
(f) PDE阻害薬、たとえばPDE3阻害薬、PDE4阻害薬、及びPDE5阻害薬、
(g) テオフィリン、
(h) クロモグリク酸ナトリウム、
(i) 非選択的COX-1阻害薬、非選択的COX-2阻害薬、選択的COX-1阻害薬、及び選択的COX-2阻害薬を含めたCOX阻害薬(NSAID)、
(j) 経口グルココルチコステロイド及び吸入グルココルチコステロイド、たとえばDAGR(コルチコイド受容体の解離したアゴニスト)、
(k) 内因性の炎症性実体(endogenous inflammatory entities)に対して活性のモノクローナル抗体、
(l) 抗腫瘍壊死因子(抗TNF-α)薬、
(m) VLA-4アンタゴニストを含めた接着分子阻害薬、
(n) キニンB1受容体アンタゴニスト及びキニンB2受容体アンタゴニスト、
(o) 免疫抑制薬、
(p) マトリックスメタロプロテアーゼ(MMP)の阻害薬、
(q) タキキニンNK1受容体アンタゴニスト、タキキニンNK2受容体アンタゴニスト、及びタキキニンNK3受容体アンタゴニスト、
(r) エラスターゼ阻害薬、
(s) アデノシンA2a受容体アゴニスト、
(t) ウロキナーゼの阻害薬、
(u) ドーパミン受容体に対して作用する化合物、たとえばD2アゴニスト、
(v) NFκβ経路のモジュレータ、たとえばIKK阻害薬、
(w) サイトカインシグナル経路のモジュレータ、たとえばp38MAPキナーゼ阻害薬、sykキナーゼ阻害薬、又はJAKキナーゼ阻害薬、
(x) 粘液溶解薬又は鎮咳薬として分類することができる薬剤、
(y) 抗生物質、
(z) HDAC阻害薬、及び
(aa) PI3キナーゼ阻害薬
などがあるが、決してこれらに限定されない。
- H3アンタゴニスト、
- ムスカリン性M3受容体アンタゴニスト、
- PDE4阻害薬、
- グルココルチコステロイド、
- アデノシンA2a受容体アゴニスト、
- サイトカインシグナル経路のモジュレータ、たとえば、p38MAPキナーゼ阻害薬若しくはsykキナーゼ阻害薬、又は
- LTB4、LTC4、LTD4、及びLTE4のアンタゴニストを含めたロイコトリエンアンタゴニスト(LTRA)、
との組み合わせ物が好ましい。
- プレドニゾン、プレドニゾロン、フルニソリド、トリアムシノロン、ベクロメタゾン、ジプロピオネート、ブデソニド、フルチカゾンプロピオネート、シクレソニド、及びモメタゾンフロエートを含めた、全身性副作用の少ないグルココルチコステロイド(特に、吸入グルココルチコステロイド)、又は
- 特に、イプラトロピウム塩(すなわち臭化物)、チオトロピウム塩(すなわち臭化物)、オキシトロピウム塩(臭化物)、ペレンゼピン、及びテレンゼピンを含めたムスカリン性M3受容体アンタゴニスト又は抗コリン剤
との組み合わせ物がさらに好ましい。
・あらゆるタイプの、あらゆる病因による、又はあらゆる病原による喘息、特に、アトピー性喘息、非アトピー性喘息、アレルギー性喘息、IgE媒介によるアトピー性気管支喘息、気管支喘息、本態性喘息、真性喘息、病態生理的障害によって引き起こされる内因性喘息、環境要因によって引き起こされる外因性喘息、原因不明の喘息、非アトピー性喘息、気管支喘息、気腫喘息、運動誘発性喘息、アレルゲン誘発性喘息、冷気誘発性喘息、職業性喘息、細菌感染、真菌感染、原虫感染、若しくはウイルス感染によって引き起こされる感染性喘息、非アレルギー性喘息、初期喘息、小児喘鳴症候群、及び細気管支炎(bronchiolytis)からなる群から選択される喘息;
・慢性若しくは急性気管支収縮、慢性気管支炎、末梢気道閉塞、及び気腫;
・あらゆるタイプの、あらゆる病因による、又はあらゆる病原による閉塞性若しくは炎症性気道疾患、特に、慢性好酸球性肺炎;慢性閉塞性肺疾患(COPD);慢性気管支炎、肺気腫、又はCOPDと関連若しくは非関連の呼吸困難を含めたCOPD;不可逆性で進行性の気道閉塞を特徴とするCOPD;成人呼吸窮迫症候群(ARDS);他の薬物治療の結果として起こる気道過敏性の悪化;及び肺高血圧症に関連している気道疾患;からなる群から選択される閉塞性若しくは炎症性気道疾患;
・あらゆるタイプの、あらゆる病因による、又はあらゆる病原による気管支炎、特に、急性気管支炎、急性喉頭気管気管支炎、アラキン酸気管支炎、カタル性気管支炎、クループ性気管支炎、乾性気管支炎、感染性喘息性気管支炎、湿咳性気管支炎、ブドウ球菌性若しくは連鎖球菌性気管支炎、及び肺胞性気管支炎からなる群から選択される気管支炎;
・急性肺障害;
・あらゆるタイプの、あらゆる病因による、又はあらゆる病原による気管支拡張症、特に、円柱状気管支拡張症、小嚢胞状気管支拡張症、紡錘状気管支拡張症、毛細管性気管支拡張症、嚢胞状気管支拡張症、乾性気管支拡張症、及び濾胞性気管支拡張症からなる群から選択される気管支拡張症;
からなる群から選択される疾患、障害、及び疾病の処置に対して使用するための、式(1)の化合物、又は前記化合物の医薬として許容されうる塩、誘導体、若しくは組成物に関する。
ジエチル2,2’-(1,3-フェニレン)ジアセテート
1HNMR (CDCl3, 400MHz) δ 1.31 (6H, t), 3.65 (4H, s), 4.20 (4H, q), 7.24-7.36 (4H, m).
LRMS : m/z ES+ 251 [MH]+。
[3-(2-エトキシ-2-オキソエチル)フェニル]酢酸
1HNMR (CD3OD, 400MHz) δ 1.25 (3H, t), 3.60 (2H, m), 3.63 (2H, m), 4.15 (2H, q), 7.18-7.32 (4H, m)
LRMS : m/z ES+ 245 [MNa]+。
[3-(2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピル)-フェニル]-酢酸
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ 1.22 (6H, s), 2.75 (2H, s), 3.63 (2H, s), 7.12-7.30 (4H, m).
LRMS: m/z ES+ 209 [MH]+。
{3-[2-(2-クロロ-アセチルアミノ)-2-メチル-プロピル]-フェニル}-酢酸
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ 1.36 (6H, s), 3.02 (2H, s), 3.62 (2H, s) 3.95 (2H, s), 6.19 (1H, br s), 7.06-7.31 (4H, m)
LRMS: m/z ES- 282, 284 [M-H]-。
メチル[3-(2-アミノ-2-メチルプロピル)フェニル]アセテート
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ 1.14 (6H, s), 2.68 (2H, s), 3.62 (2H, s), 3.69 (3H, s), 7.08-7.16 (3H, m), 7.23-7.27 (1H, m).
LRMS : m/z ES+ 236 [MH]+。
1-[3,5-ビス(ベンジルオキシ)フェニル]-2-ブロモエタノン
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 4.38 (2H, s), 5.05 (4H, s), 6.81 (1H, s), 7.10-7.25 (2H, m), 7.30-7.42 (10H, m).
LRMS: m/z APCI+ 413 [MH+]。
メチル{3-[2-({2-[3,5-ビス(ベンジルオキシ)フェニル]-2-ヒドロキシエチル}アミノ)-2-メチルプロピル]フェニル}アセテート
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 1.01 (6H, d), 2.61 (4H, m), 3.58 (2H, s), 3.62 (3H, s), 4.61-4.64 (1H, dd), 5.03 (4H, s), 6.54-6.55 (1H, t), 6.63-6.64 (2H, d), 7.00-7.01 (1H, d), 7.08-7.10 (2H, d), 7.16-7.20 (1H, t), 7.25-7.28 (2H, m), 7.31-7.34 (4H, t), 7.38-7.40 (4H, d).
LRMS: m/z APCI+ 554 [MH+]。
メチル[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセテート
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 1.06 (3H, s), 1.07 (3H, s), 2.67-287 (4H, m), 3.62 (2H, s), 3.66 (3H, s), 4.56-4.59 (1H, q), 6.18-6.19 (1H, t), 6.34 (2H, d), 7.03-7.23 (4H, m).
LRMS: m/z APCI+ 374 [MH+]。
[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]酢酸
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 1.07 (6H, s), 2.74-2.87 (4H, m), 3.39 (2H, s), 4.63-4.61 (1H, d), 6.14-6.15 (1H, t), 6.24-6.25 (2H, d), 6.96-7.22 (4H, m).
LRMS: m/z APCI+ 357 [MH+]。
1-(3,5-ビス-ベンジルオキシ-フェニル)-2-ブロモ-エタノール
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 3.52 (1H, m), 3.62 (1H, m), 4.82 (1H, dd), 5.09 (4H, s), 6.60 (1H, m), 6.69 (1H, s), 6.70 (1H, s), 7.33 (2H, m), 7.40 (4H, m), 7.45 (5H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 413, 415 [M+H+]。
[1-(3,5-ビス-ベンジルオキシ-フェニル)-2-ブロモ-エトキシ]-tert-ブチル-ジメチル-シラン
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ -0.07 (3H, s), 0.13 (3H, s), 0.93 (9H, s), 3.52 (2H, m), 4.86 (1H, dd), 5.10 (4H, s), 6.60 (1H, m), 6.65 (1H, s), 6.66 (1H, s), 7.33 (2H, m), 7.40 (4H, m), 7.45 (4H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 549 [M+Na+]。
3-{2-[2-(3,5-ビス-ベンジルオキシ-フェニル)-2-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-安息香酸メチルエステル
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ -0.18 (3H, s), -0.04 (3H, s), 0.78 (9H, s), 1.11 (3H, s), 1.13 (3H, s), 2.70 (4H, m), 3.92 (3H, s), 4.70 (1H, dd), 5.12 (4H, s), 6.60 (1H, m), 6.62 (1H, s), 6.63 (1H, s), 7.32 (2H, m), 7.38 (6H, m), 7.45 (4H, m), 7.92 (2H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 654 [M+H+]。
3-{2-[2-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-安息香酸メチルエステル
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ -0.11 (3H, s), -0.00 (3H, s), 0.81 (9H, s), 1.13 (3H, s), 1.15 (3H, s), 2.70 (4H, m), 3.96 (3H, s), 4.63 (1H, dd), 6.22 (1H, m), 6.33 (1H, s), 6.34 (1H, s), 7.42 (2H, m), 7.92 (2H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 474 [M+H+], 496 [MNa+], 472 [M-H-]。
3-{2-[2-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-安息香酸
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ -0.05 (3H, s), 0.07 (3H, s), 0.83 (9H, s), 1.35 (3H, s), 1.37 (3H, s), 3.08 (2H, m), 3.25 (2H, m), 4.93 (1H, m), 6.29 (1H, m), 6.38 (1H, s), 6.39 (1H, s), 7.42 (2H, m), 7.92 (1H, m), 8.00 (1H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 460 [M+H+]。
3-{2-[2-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-N-[2-(4-クロロ-フェニル)-エチル]-ベンズアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ -0.10 (3H, s), 0.01 (3H, s), 0.84 (9H, s), 1.12 (3H, s), 1.14 (3H, s), 2.74 (4H, m), 3.94 (2H, m), 3.62 (2H, m), 4.66 (1H, dd), 6.22 (1H, m), 6.34 (1H, s), 6.35 (1H, s), 7.42 (6H, m), 7.67 (2H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 597 [M+H+]。
1-(3-ブロモフェニル)-2-メチルプロパン-2-オール
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ= 7.40 (2H, m), 7.15 (2H, m), 2.74 (2H, s), 1.42 (1H, bs), 1.22 (6H, s)。
N-[2-(3-ブロモフェニル)-1,1-ジメチルエチル]-2-クロロアセトアミド
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ= 7.39-7.32 (1H, d), 7.26 (1H, s), 7.1-7.13 (1H, t), 7.08-7.03 (1H, d), 6.17 (1H, bs), 3.94 (2H, s), 3.02 (2H, s), 1.37 (6H, s).
CHN for C12H15BrClNO 計算値. (実測値): C 47.32 (47.26), H 4.96 (4.87), N 4.60 (4.65).
LRMS (エレクトロスプレー) m/z 306 [M+H]+。
2-(3-ブロモフェニル)-1,1-ジメチルエチルアミン
1H NMR (400MHz, CDCl3) d = 7.36-7.32 (2H, m), 7.16-7.08 (2H, m), 2.62 (2H, s), 1.84 (2H, bs), 1.12 ( 6H, s).
LRMS (エレクトロスプレー) m/z 228 [M+H]+。
2-(3-ブロモフェニル)-1,1-ジメチルエチル]カルバミン酸tert-ブチルエステル
1H NMR (400MHz, CDCl3)δ= 7.35 (1H, d), 7.30 (1H, s), 7.15-7.11 (1H, t), 7.05 (1H, d), 4.24 (1H, bs), 2.97 ( 2H, s), 1.50 (9H, s), 1.27 (6H, s).
LRMS (エレクトロスプレー) m/z 350 [M+NH4]+。
3-(2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2-メチルプロピル)安息香酸メチルエステル
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ = 7.92-7.90 (1H, m), 7.82 (1H, s), 7.35-7.34 (2H, m), 4.24 (1H, bs), 3.90 (3H, s), 3.05 (2H, s), 1.48 (9H, s), 1.26 (6H, s).
LRMS (エレクトロスプレー) m/z 208 [M+H-BOC]+。
3-(2-アミノ-2-メチルプロピル)安息香酸メチルエステル
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ= 7.90-7.88 (1H, m), 7.84 (1H, s), 7.36-7.35 (2H, m), 3.90 (3H, s), 2.71 (2H, s), 1.67 (2H, bs), 1.12 (6H, s).
LRMS (エレクトロスプレー) m/z 208 [M+H]+。
メチル{3-[(2R)-2-アミノプロピル]フェニル}アセテート
1H NMR (400MHz, CD3OD): δ= 7.27-7.23 (1H, t), 7.13-7.09 (3H, m), 3.67 (3H, s), 3.63 (2H, s), 3.12-3.05 (1H, m), 2.67-2.57 (2H, m), 1.06 (3H, d) ppm.
LRMS (エレクトロスプレー) : m/z [M+H]+ 208, [M+Na]+230。
メチル[3-((2R)-2-{[(1R)-1-フェニル-エチル]-アミノ}-プロピル)-フェニル]-アセテート塩酸塩
1H NMR (400MHz, CD3OD): δ= 7.52-7.48 (5H, m), 7.28-7.25 (1H, m), 7.18-7.16 (1H, m), 7.02-6.99 (2H, m), 4.59 (1H, q), 3.62 (2H, s), 3.30 (3H, s), 3.30-3.25 (1H, m), 3.26-3.15 (1H, m), 2.66-2.60 (1H, m), 1.68 (3H, d), 1.18, (3H, d) ppm.
LRMS (エレクトロスプレー): m/z [M+H]+ 312, [M+Na]+334。
メチル[3-(2-オキソプロピル)フェニル]アセテート
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ= 7.30 (1H, t), 7.19 (1H, d), 7.13-7.10 (2H, m), 3.69 (5H, s), 3.61 (2H, s), 2.15 (3H, s) ppm.
LRMS (エレクトロスプレー) : m/z [M+NH4]+ 224, [M+Na]+ 229。
メチル(3-ブロモフェニル)アセテート
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ= 7.37-7.45 (2H, m), 7.24-7.17 (2H, m), 3.70 (3H, s), 3.59 (2H, s) ppm.
LRMS (エレクトロスプレー) : m/z [M+Na]+ 253。
[3-((2R)-2-{[(1R)-1-フェニル-エチル]-アミノ}-プロピル)-フェニル]-酢酸
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.16 (3H, d), 1.62 (3H, d), 2.64 (1H, m), 3.20 (2H, m), 3.46 (2H, s), 4.42 (1H, q), 6.91 (1H, d), 7.08 (1H, s), 7.19 (1H, s), 7.20 (1H, m), 7.48 (5H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 298 [M+H+], 296 [M-H-]。
N-アダマンタン-1-イル-2-{3-[2-(1-フェニル-エチルアミノ)-プロピル]-フェニル}-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 0.89 (3H, d), 1.36 (3H, d), 1.75 (6H, m), 1.98 (6H, s), 2.04 (6H, s), 2.40 (1H, dd), 2.74 (1H, m), 3.00 (1H, dd), 3.36 (2H, s), 4.00 (1H, q), 6.90 (1H, d), 6.98 (1H, s), 7.08 (1H, d), 7.19 (1H, t), 7.22 (1H, m), 7.38 (4H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 431 [M+H+]。
N-アダマンタン-1-イル-2-[3-(2-アミノ-プロピル)-フェニル]-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD): δ 1.09 (3H, d), 1.68 (6H, m), 2.00 (6H, s), 2.03 (3H, s), 2.64 (2H, m), 3.14 (1H, q), 3.40 (2H, s), 7.14 (4H, m).
LRMS (エレクトロスプレー) : m/z [M+H]+ 327。
N-アダマンタン-1-イル-2-(3-{2-[2-(3,5-ビス-ベンジルオキシ-フェニル)-2-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ -0.09 (3H, s), -0.02 (3H, s), 0.82 (9H, s), 1.03 (3H, d), 1.66 (6H, s), 1.99 (6H, s), 2.02 (3H, s), 2.59 (1H, m), 2.65 (2H, m), 2.85 (2H, m), 3.37 (2H, s), 4.86 (1H, m), 5.06 (4H, m), 6.54 (3H, m), 7.00 (14H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 773 [M+H+]。
N-アダマンタン-1-イル-2-(3-{2-[2-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ -0.16 (3H, s), 0.01 (3H, s), 0.84 (9H, s), 1.03 (3H, d), 1.69 (6H, m), 2.01 (9H, m), 2.60 (3H, m), 2.91 (2H, m), 3.39 (2H, s), 4.60 (1H, m), 6.13 (1H, m), 6.20 (2H, m), 6.98 (1H, d), 7.05 (1H, s), 7.07 (1H, d), 7.18 (1H, t).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 593 [M+H+], 591 [M-H]-。
(3-{2-[2-(3,5-ビス-ベンジルオキシ-フェニル)-2-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-酢酸メチルエステル
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ -0.20 (3H, s), -0.03 (3H, s), 0.79 (9H, s), 1.01-1.03 (6H, d), 2.58-2.82 (4H, m), 3.59 (2H, s), 3.63 (3H, s), 4.62-4.66 (1H, m), 4.84 (4H, s), 6.76 (3H, s), 7.15-7.65 (14H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 668 [M+H+]。
(3-{2-[2-(3,5-ビス-ベンジルオキシ-フェニル)-2-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-酢酸
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ -0.17 (3H, s), 0.02 (3H, s), 0.82 (9H, s), 1.26 (6H, s), 2.84-2.96 (2H, q), 3.18-3.19 (2H, d), 3.53 (2H, s), 4.87-4.92 (1H, t), 5.10 (4H, s), 6.60-6.63 (3H, m), 7.03-7.43 (14H, m)
LRMS: m/z エレクトロスプレー 654 [M+H+]。
(3-{2-[2-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-酢酸
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ -0.07 (3H, s), 0.03 (3H, s), 0.83 (9H, s), 1.34 (6H, s), 2.90-2.97 (2H, q), 3.18-3.19 (2H, s), 3.50-3.58 (2H, q), 4.85-4.95 (1H, m), 6.12 (1H, s), 6.35 (2H, s), 7.03-7.35 (4H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 474 [M+H+]。
2-(3-{2-[2-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(3,4-ジクロロ-ベンジル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ -0.16 (3H, s), 0.00 (3H, s), 0.82 (9H, s), 1.01-1.03 (6H, d), 2.60-2.86 (4H, m), 3.52 (2H, s), 4.31 (2H, s), 4.78-4.81 (1H, m), 6.18 (1H, s), 6.29 (2H, s), 7.02-7.24 (5H, m), 7.36-7.42 (2H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 631 [M+H+]。
(3-{2-[2-(3,5-ビス-ベンジルオキシ-フェニル)-2-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-酢酸メチルエステル
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ -0.20 (3H, s), -0.05 (3H, s), 0.81 (9H, s), 1.01-1.03 (3H, d), 2.60 (3H, m), 2.86 (2H, m), 3.55 (2H, s), 3.63 (3H, s), 4.66 (1H, m), 4.85 (4H, m), 6.70 (3H, m), 6.73 (1H, m), 6.98 (2H, m), 7.06 (1H, m), 7.17 (1H, m), 7.10 (2H, m), 7.11-7.22 (7H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 654 [M+H+]。
3-{2-[2-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-N-[2-(3-フルオロ-フェニル)-エチル]-ベンズアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ -0.16 (3H, s), -0.02 (3H, s), 0.78 (9H, s), 1.12 (6H, d), 2.65-2.95 (6H, m), 3.61 (2H, s), 4.64 (1H, s), 6.18 (1H, s), 6.29 (2H, s), 6.93 (1H, m), 7.02 (1H, m), 7.06 (1H, m), 7.20-7.39 (3H, m), 7.64 (2H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 581 [M+H+].
(3-{2-[2-(3,5-ビス-ベンジルオキシ-フェニル)-2-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-酢酸
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ -0.12 (3H, s), 0.06 (3H, s), 0.86 (9H, s), 1.23 (3H, d), 2.77 (1H, m), 3.03 (1H, m), 3.23 (1H, m), 3.45-3.60 (3H, m), 5.01 (1H, m), 5.10 (4H, s), 6.64 (2H, m), 6.68 (1H, m), 7.10 (1H, m), 7.15 (1H, s), 7.23 (1H, m), 7.27-7.43 (11H, m).
LRMS: m/z APCI 640 [M+H+]。
(3-{2-[2-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-酢酸
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ -0.06 (3H, s), 0.06 (3H, s), 0.86 (9H, s), 1.25 (3H, d), 2.81 (1H, m), 2.96 (1H, m), 3.15 (1H, m), 3.25 (1H, m), 3.43-3.55 (3H, m), 4.89 (1H, m), 6.24 (1H, m), 6.33 (2H, m), 7.06 (1H, m), 7.17 (1H, s), 7.19-7.28 (2H, m).
LRMS: m/z APCI 460 [M+H+].
製造例49〜54、66〜72、及び77〜87は、製造例45の化合物と適切なアミンから、製造例34に記載の方法を使用して製造した。これらの化合物は一般式
メチル{3-[(2R)-2-アミノプロピル]フェニル}アセテート
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ= 7.90-7.87 (2H, m), 7.38-7.34 (2H, m), 3.90 (3H, s), 3.26-3.17 (1H, m), 2.78-2.73 (1H, dd), 2.64-2.59 (1H, dd), 1.14-1.12 (3H, d) ppm.
LRMS (エレクトロスプレー) : m/z [M+H]+ 194。
メチル[3-((2R)-2-{[(1R)-1-フェニル-エチル]-アミノ}-プロピル)-フェニル]-アセテート塩酸塩
1H NMR (400MHz, CD3OD): δ = 7.92-7.90 (1H, d), 7.75 (1H, s), 7.55-7.49 (5H, m), 7.45-7.42 (1H, dd), 7.35-7.33 (1H, d), 4.68-4.63 (1H, q), 3.90 (3H, s), 3.43-3.38 (1H, dd), 3.25-3.19 (1H, m), 2.71-2.65 (1H, dd), 1.71-1.69 (3H, d), 1.17-1.16, (3H, d) ppm。
メチル[3-(2-オキソプロピル)フェニル]アセテート
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ = 7.95-7.93 (1H, d), 7.87 (1H, s), 7.43-7.37 (2H, m), 3.91 (3H, s), 3.75 (2H, s), 2.18 (3H, s) ppm.
LRMS (エレクトロスプレー) : m/z [M+Na]+ 215, [M-H]-191。
3-{2-[2-(3,5-ビス-ベンジルオキシ-フェニル)-2-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-エチルアミノ]-プロピル}-安息香酸メチルエステル
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ -0.23 (3H, s), -0.06 (3H, s), 0.78 (9H, s), 1.06 (3H, d), 2.57 (1H, m), 2.66 (2H, m), 2.88 (2H, m), 3.83 (3H, s), 4.64 (1H, m), 4.85 (4H, s), 6.46 (2H, s), 6.49 (1H, m), 7.32 (12H, m), 7.78 (1H, s), 7.82 (1H, m).
LRMS: m/z APCI 640 [M+H+]。
3-{2-[2-(3,5-ビス-ベンジルオキシ-フェニル)-2-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-エチルアミノ]-プロピル}-安息香酸塩酸塩
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ -0.13 (3H, s), 0.07 (3H, s), 0.86 (9H, s), 1.24 (3H, d), 2.83 (1H, m), 3.19 (1H, m), 3.30 (2H, m), 3.59 (1H, m), 5.05 (1H, m), 5.11 (4H, s), 6.64 (3H, m), 7.30 (10H, m), 7.47 (2H, m), 7.92 (1H, s), 7.97 (1H, m).
LRMS: m/z APCI 626 [M+H+]。
3-{2-[2-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-エチルアミノ]-プロピル}-安息香酸
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ -0.06 (3H, s), 0.05 (3H, s), 0.86 (9H, s), 1.23 (3H, d), 2.83 (1H, m), 3.12 (2H, m), 3.25 (1H, m), 3.51 (1H, m), 4.90 (1H, m), 6.24 (1H, m), 6.35 (2H, s), 7.27 (2H, m), 7.83 (1H, m), 7.88 (1H, m).
LRMS: m/z APCI 446 [M+H+].
製造例96〜99の化合物は、製造例45の化合物と適切なアミンから、製造例34に記載の方法を使用して製造した。これらの化合物は一般式
製造例94、95、及び105〜114の化合物は、製造例93の化合物と適切なアミンから、製造例34に記載の方法を使用して製造した。これらの化合物は一般式
2-(4-メトキシ-2,3-ジメチル-フェニル)-エチルアミン
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ: 6.96 (1H, d), 6.66 (1H, d), 3.80 (3H, s), 2.96-2.84 (2H, m), 2.81-2.73 (2H, m), 2.22 (3H, s), 2.17 (3H, s), 1.63 (2H, s) ppm LRMS APCI m/z 180 [M+H]+。
2-(2,3-ジメチル-フェニル)-エチルアミン
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ: 7.02-6.94 (3H, m), 2.26-2.13 (10H, m) ppm LRMS ESI m/z 150 [M+H]+。
2-(2-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-エチルアミン
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ: 7.30 (1H, dd), 7.17 (1H, dd), 6.99 (1H, m), 2.86 (4H, m) ppm
LRMS APCI m/z 174 [M+H]+。
2-(5-クロロ-2-メトキシ-フェニル)-エチルアミン
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ: 7.11-7.00 (2H, m), 6.75-6.65 (1H, m) 3.72 (3H, s), 2.90-2.80 (2H, m), 2.70-2.60 (2H, m) ppm。
2-(5-クロロ-2-ヒドロキシ-フェニル)-エチルアミン
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ: 2.70 (2H, t), 2.90 (2H, t), 6.70 (1H, d), 6.98 (1H, m), 7.02 (1H, s) ppm
LRMS APCI m/z 172 [M+H]+。
2-(5-フルオロ-2-メチル-フェニル)-エチルアミン
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ: 7.07 (1H, m), 6.83 (2H, m), 2.97 (2H, t), 2.78 (2H, m) 2.27 (3H, s) ppm
LRMS APCI m/z 154 [M+H]+。
tert-ブチル(3-ヨードベンジル)カルバメート
1HNMR (400MHz, CDCl3) δ: 1.46 (s, 9H), 4.21-4.30 (m, 2H), 4.79-4.89 (bs, 1H), 7.06 (dd, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.63 (s, 1H) ppm.
MS (エレクトロスプレー) m/z 332 [M-H]-, 356 [M+Na]+。
tert-ブチル[(4’-ヒドロキシビフェニル-3-イル)メチル]カルバメート
1HNMR (400MHz, CDCl3) δ: 1.47 (s, 9H), 4.33-4.41 (m), 4.87-4.94 (bs, 1H), 6.89 (d, 2H), 7.21 (d, 1H), 7.37 (dd, 1H), 7.43-7.45 (m, 4H) ppm.
MS (エレクトロスプレー) m/z 298 [M-H]-, 322 [M+Na]+。
3’-(アミノメチル)ビフェニル-4-オール塩酸塩
1HNMR (400MHz, CD3OD) δ: 4.17 (s, 2H), 6.87 (d, 2H), 7.34 (d, 1H), 7.45-7.50 (m, 3H), 7.61 (d, 1H), 7.65 (s, 1H) ppm.
MS (エレクトロスプレー) m/z 198 [M-H]-, 200 [M+H]+。
2-(3-クロロ-2-ヒドロキシ-フェニル)-エチルアミン
メチル-3-[(2R)-2-アミノプロピル)フェニル]プロパノエート
1H NMR (400MHz, CD3OD): δ= 7.21-7.17 (1H, t), 7.03-7.01 (3H, m), 3.61 (3H, s), 3.11-3.03 (1H, m), 2.91-2.87 (2H, t), 2.64-2.54 (4H, m), 1.07-1.05 (3H, d) ppm.
LRMS (エレクトロスプレー) : m/z [M+H]+ 222。
メチル-[3-((2R)-2-{[(1R)-1-フェニルエチル]アミノ}プロピル)フェニル]プロピオネート塩酸塩
1H NMR (400MHz, CD3OD): δ= 7.54-7.47 (5H, m), 7.23-7.19 (1H, t), 7.12-7.10 (1H, d), 6.92-6.91 (2H, d), 4.64-4.59 (1H, q), 3.61 (3H, s), 3.34-3.29 (1H, m), 3.20-3.12 (1H, m), 2.89-2.85 (2H, t), 2.62-2.56 (3H, m), 1.71-1.69 (3H, d), 1.18-1.16 (3H, d) ppm.
LRMS (エレクトロスプレー) : m/z [M+H]+ 326.
メチル-3-[3-(2-オキソプロピル)フェニル]プロパノエート
1H NMR (400MHz, CD3OD): δ = 7.27-7.23 (1H, q), 7.11-7.09 (1H, d), 7.05-7.04 (2H, d), 3.66 (5H, s), 2.96-2.92 (2H, t), 2.64-2.60 (2H, t), 2.14 (3H, s) ppm.
LRMS (エレクトロスプレー) : m/z [M+Na]+ 243, [M-H]- 219.
メチル(2E)-3-[3-(2-オキソプロピル)フェニル]アクリレート
1H NMR (400MHz, CD3OD): δ = 7.66-7.62 (1H, d), 7.41-7.39 (1H, d), 7.34-7.31 (2H, t), 7.20-7.18 (1H, d), 6.43-6.39 (1H, d), 3.77 (3H, s), 3.70 (2H, s), 2.15 (3H, s) ppm.
LRMS (エレクトロスプレー) : m/z [M+Na]+ 241, [M-H]-217.
3-(3-{2-[2-(3,5-ビス-ベンジルオキシ-フェニル)-2-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-プロピオン酸メチルエステル
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ: -0.20 (3H, s), -0.05 (3H, s), 0.82 (9H, s), 1.03 (3H, d), 2.52-2.65 (5H, m), 2.79-2.94 (4H, m), 3.60 (3H, s), 4.66 (1H, m), 5.04 (4H, m), 6.49 (2H, s), 6.53 (1H, m), 6.89-6.96 (2H, m), 6.99 (1H, m), 7.15 (1H, m), 7.23-7.44 (10H, m); LRMS APCI m/z 668 [M+H]+
3-(3-{2-[2-(3,5-ビス-ベンジルオキシ-フェニル)-2-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-プロピオン酸塩酸塩
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ: -0.13 (3H, s), 0.06 (3H, s), 0.86 (9H, s), 1.03 (3H, d), 2.58 (2H, t), 2.75 (1H, m), 2.88 (2H, t), 3.06 (1H, m), 3.23 (1H, m), 3.34 (1H, m), 3.55 (1H, m), 5.04-5.16 (5H, m), 6.66 (3H, m), 7.06 (1H, m), 7.12 (1H, s), 7.18 (1H, m), 7.23-7.47 (11H, m); LRMS APCI m/z 655 [M+H]+
3-(3-{2-[2-(tert-ブチルジメチルシラニルオキシ)-2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)エチルアミノ]プロピル}フェニル)-プロピオン酸
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ: -0.06 (3H, s), 0.08 (3H, s), 0.86 (9H, s), 1.22 (3H, d), 2.54 (2H, t), 2.74 (1H, m), 2.90 (2H, t), 3.15 (1H, m), 3.26 (1H, m), 3.45 (1H, m), 4.90 (1H, m), 6.26 (1H, m), 6.35 (2H, s), 7.02 (1H, m), 7.08 (1H, s), 7.16 (1H, m), 7.24 (1H, m) ; LRMS APCI m/z 474 [M+H]+
3-(3-{2-[2-(tert-ブチルジメチルシラニルオキシ)-2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)エチルアミノ]プロピル}フェニル)-N-(2-クロロベンジル)プロピオンアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ: -0.15 (3H, s), 0.01 (3H, s), 0.84 (9H, s), 1.03 (3H, d), 2.47-2.58 (3H, m), 2.60-2.70 (2H, m), 2.80-2.95 (4H, m), 4.41 (2H, m), 4.59 (1H, m), 6.16 (1H, m), 6.24 (2H, s), 6.95 (2H, m), 7.02-7.08 (2H, m), 7.13-7.25 (3H, m), 7.36 (1H, m) ; LRMS APCI m/z 598 [M+H]+
3-(3-{2-[2-(tert-ブチルジメチルシラニルオキシ)-2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)エチルアミノ]プロピル}フェニル)-N-(2,6-ジクロロベンジル)プロピオンアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ: -0.15 (3H, s), 0.00 (3H, s), 0.85 (9H, s), 1.03 (3H, d), 2.44-2.57 (3H, m), 2.60-2.68 (2H, m), 2.80-2.90 (4H, m), 4.55-4.65 (3H, m), 6.16 (1H, m), 6.24 (2H, s), 6.91 (1H, m), 6.94 (1H, m), 7.01 (1H, m), 7.12 (1H, m), 7.26 (1H, m), 7.37-7.41 (2H, m) ; LRMS APCI m/z 631 [M+H]+
3-(3-{2-[2-(tert-ブチルジメチルシラニルオキシ)-2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)エチルアミノ]プロピル}フェニル)-1-(3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル)-プロパン-1-オン
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ: -0.15 (3H, s), -0.01 (3H, s), 0.85 (9H, s), 0.99 (3H, m), 2.42-2.64 (3H, m), 2.68-2.96 (8H, m), 3.63-3.76 (2H, m), 4.55-4.67 (3H, m), 6.16 (1H, m), 6.23 (2H, s), 6.81-7.21 (8H, m); LRMS APCI m/z 590 [M+H]+
2-(3-{2-[2-(tert-ブチルジメチルシラニルオキシ)-2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)エチルアミノ]プロピル}フェニル)-N-(2-クロロ-4-フルオロベンジル)アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ: -0.02 (3H, d), 0.00 (3H, s), 0.84 (9H, s), 1.04 (3H, d), 2.54-2.70 (3H, m), 2.86-2.93 (2H, m), 3.53 (2H, s), 4.41 (1H, s), 4.46 (1H, s), 4.60-4.63 (1H, m), 6.14-6.15 (1H, m), 6.22 (2H, d), 6.97-7.50 (7H, m), 7.64-7.69 (1H, m); LRMS APCI m/z 601 [M+H]+.
N-(4-ブロモベンジル)-2-(3-{2-[2-(tert-ブチルジメチルシラニルオキシ)-2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)エチルアミノ]-2-メチルプロピル}フェニル)アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ: -0.23 (s, 3H), -0.04 (s, 3H), 0. 82 (s, 9H), 1.07 (d, 6H), 2.63-2.77 (m, 3H), 2.84 (t, 1H), 3.56 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 4.57-4.63 (m, 1H), 6.18 (t, 1H), 6.36 (s, 2H), 7.08 (t, 2H), 7.12-7.18 (m, 3H), 7.21 (t, 1H), 7.42 (d, 2H).; LRMS ESI m/z 643 [M+H]+.
2-(3-{2-[2-(tert-ブチルジメチルシラニルオキシ)-2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)エチルアミノ]-2-メチルプロピル}フェニル)-N-(3,4-ジメチルフェニル)アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ: -0.17 (s, 3H), -0.03 (s, 3H), 0.81 (s, 9H), 1.07 (d, 6H), 2.22 (d, 6H), 2.61-2.77 (m, 3H), 2.83 (t, 1H), 3.61 (s, 2H), 4.57-4.61 (m, 1H), 6.18 (s, 1H), 6.29 (s, 2H), 7.06 (t, 2H), 7.18 (s, 1H), 7.21-7.25 (m, 3H), 7.31 (s, 1H); LRMS ESI m/z 643 [M+H]+.
2-(3-{2-[2-(tert-ブチルジメチルシラニルオキシ)-2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)エチルアミノ]プロピル}フェニル)-N-(2,3-ジメチルベンジル)アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ: -0.17 (3H, s), -0.04 (3H, s), 0.80 (9H, s), 0.97 (3H, d), 2.09 (3H, s), 2.21 (2.46-2.51 (1H, dd), 2.56-2.65 (2H, m), 2.76-2.84 (2H, m), 3.45 (2H, s), 4.32 (2H, s), 4.53 (1H, dd), 5.44 (2H, s), 6.09 (1H, t), 6.17 (1H, 1), 6.18 (1H, s), 6.93-7.17 (7H, m); LRMS APCI m/z 578 [M+H]+.
2-(3-{2-[2-(tert-ブチルジメチルシラニルオキシ)-2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)エチルアミノ]プロピル}フェニル)-N-(4-フルオロベンジル)アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ: -0.17 (3H, s), -0.04 (3H, s), 0.80 (9H, s), 0.98 (3H, d), 2.47 (1H, dd), 2.55-2.64 (H, m), 2.77-2.84 (2H, m), 3.46 (2H, s), 4.28 (2H, s), 4.53 (1H, dd), 6.09-6.11 (1H, m), 6.17 (1H, s), 6.18 (1H, s), 6.91-7.02 (4H, m), 7.05-7.08 (1H, m), 7.13 (1H, t), 7.17-7.23 (2H, m) ; LRMS APCI m/z 567 [M+H]+.
2-(3-{2-[2-(tert-ブチルジメチルシラニルオキシ)-2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)エチルアミノ]プロピル}フェニル)-1-(4-ピリジン-2-イル-ピペラジン-1-イル)エタノン
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ: -0.12 (3H, s), 0.00 (3H, s), 0.80 (9H, s), 1.12 (3H, d), 2.66 (1H, dd), 2.88-2.93 (2H, m), 3.04-3.10 (1H, m), 3.15 (1H, dd), 3.32-3.43 (4H, m), 3.60-3.66 (4H, m), 3.73-3.79 (2H, m), 4.81-4.85 (1H, m), 6.18 (1H, t), 6.25 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.60-6.63 (1H, m), 6.72 (1H, d), 7.04-7.07 (2H, m), 7.12 (1H, d), 7.23 (1H, t), 7.46 (1H, dt), 8.00 (1H, d) ; LRMS APCI m/z 606 [M+H]+.
2-(3-{2-[2-(tert-ブチルジメチルシラニルオキシ)-2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)エチルアミノ]-2-メチルプロピル}フェニル)-N-(2-フェニルプロピル)アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ -0.20 (3H, s), -0.07 (3H, s), 0.74 (9H, s), 1.02 (3H, d), 1.09 (3H, d), 2.62 (1H, dd), 2.79 (1H, dd), 2.88-2.97 (2H, m), 3.04 (1H, dd), 3.16-3.24 (1H, m), 3.27-3.88 (2H, m), 3.41 (2H, s), 4.74 (1H, dd), 6.19 (1H, t), 6.27 (1H, s), 6.28 (1H, s), 7.01-7.07 (2H, m), 7.13-7.27 (4H, m).
LRMS APCI m/z 578 [M+H+]。
N-ベンジル-2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセトアミド
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 1.02 (3H, s), 1.04 (3H, s), 2.84-2.64 (4H, m), 3.52 (2H, s), 4.35 (2H, s), 4.53-4.57 (1H, q), 6.18 (1H, s), 6.33 (2H, s), 7.02-7.04 (2H, d), 7.12-7.28 (7H, m).
LRMS: m/z APCI+ 449 [MH+]。
A-0.05%ジエチルアミン水溶液
B-アセトニトリル
A-水:アセトニトリル(95:5)中5%(6.5mM)酢酸アンモニウム
B-アセトニトリル
N-[2-(4-クロロ-フェニル)-エチル]-3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-ベンズアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.10 (3H, s), 1.16 (3H, s), 2.75 (6H, m), 3.62 (2H, m), 4.66 (1H, dd), 6.23 (1H, m), 6.40 (1H, s), 6.41 (1H, s), 7.33 (6H, m), 7.67 (2H, m).
LRMS: m/z APCI 484 [M+H+]。
N-アダマンタン-1-イル-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.07 (3H, d), 1.68 (6H, s), 2.01 (9H, m), 2.60 (4H, m), 2.91 (1H, m), 3.40 (2H, s), 4.50 (1H, m), 6.13 (1H, m), 6.23 (2H, s), 6.99 (1H, d), 7.08 (1H, s), 7.10 (1H, d), 7.18 (1H, t).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 479 [M+H+], 477 [M-H]-。
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-N-[2-(3-フルオロ-フェニル)-エチル]-ベンズアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.11 (3H, s), 1.15 (3H, s), 2.74-2.82 (2H, m), 2.90-3.00 (4H, m), 3.62-3.66 (2H, m), 4.61-4.66 (1H, m), 6.23-6.24 (1H, m), 6.39 (1H, s), 6.40 (1H, s), 6.94-6.98 (1H, m), 7.03-7.07 (1H, m), 7.10-7.12 (1H, m), 7.29-7.43 (3H, m), 7.65-7.69 (2H, m).
LRMS: m/z APCI 467 [M+H+]。
N-[2-(2-クロロ-フェニル)-エチル]-3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-ベンズアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.10 (3H, s), 1.15 (3H, s), 2.76-2.84 (2H, m), 2.88-2.96 (2H, m), 3.10-3.14 (2H, m), 3.66-3.70 (2H, m), 4.61-4.64 (1H, m), 6.22-6.24 (1H, m), 6.39 (1H, s), 6.40 (1H, s), 7.21-7.28 (2H, m), 7.35-7.42 (4H, m), 7.66-7.69 (2H, m).
LRMS: m/z APCI 483 [M+H+]。
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-N-[2-(2,3-ジメチル-フェニル)-エチル]-ベンズアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.14 (3H, s), 1.19 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.80-3.02 (6H, m), 3.56-3.59 (2H, m), 4.63-4.67 (1H, m), 6.24-6.25 (1H, m), 6.40 (1H, s), 6.41 (1H, s), 6.99-7.07 (3H, m), 7.38-7.45 (2H, m), 7.68-7.72 (2H, m).
LRMS: m/z APCI 477 [M+H+]。
N-[2-(2-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-エチル]-3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-ベンズアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.09 (3H, s), 1.15 (3H, s), 2.75-2.83 (2H, m), 2.88-2.96 (2H, m), 3.08-3.11 (2H, m), 3.64-3.68 (2H, m), 4.61-4.64 (1H, m), 6.22-6.23 (1H, m), 6.39 (1H, s), 6.40 (1H, s), 7.01-7.06 (1H, m), 7.21-7.24 (1H, m), 7.35-7.42 (3H, m), 7.65-7.68 (2H, m).
LRMS: m/z APCI 501 [M+H+]。
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-N-[2-(4-メトキシ-2,3-ジメチル-フェニル)-エチル]-ベンズアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.12 (3H, s), 1.18 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.77-3.00 (6H, m), 3.52-3.56 (2H, m), 3.80 (3H, s), 4.62-4.65 (1H, m), 6.23-6.24 (1H, m), 6.40 (1H, s), 6.41 (1H, s), 6.72-6.74 (1H, d), 7.01-7.03 (1H, d), 7.37-7.44 (2H, m), 7.67 (1H, s), 7.70-7.72 (1H, m).
LRMS: m/z APCI 507 [M+H+]。
N-(3,4-ジクロロ-ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.02 (3H, s), 1.04 (3H, s), 2.74 (4H, m), 3.56 (2H, s), 4.32 (2H, s), 4.54 (1H, m), 6.17 (1H, s), 6.36 (2H, s), 7.03 (1H, d), 7.15 (3H, m), 7.22 (1H, t), 7.36 (1H, d), 7.43 (1H, d).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 517 [M+H+]。
N-(3,4-ジクロロ-ベンジル)-3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-ベンズアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.16 (3H, s), 1.20 (3H, s), 2.83-3.01 (4H, m), 4.59 (2H, s), 4.64-4.67 (1H, m), 6.23 (1H, m), 6.38 (1H, s), 6.39 (1H, s), 7.31-7.34 (1H, m), 7.41-7.55 (4H, s), 7.76-7.80 (2H, s).
LRMS: m/z APCI 503 [M+H+]。
N-(4-クロロ-ベンジル)-3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-ベンズアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.10 (3H, s), 1.15 (3H, s), 2.76-2.82 (2H, m), 2.90-2.96 (2H, m), 4.59 (2H, s), 4.60-4.63 (1H, m), 6.23 (1H, m), 6.37 (1H, s), 6.38 (1H, s), 7.34-7.45 (6H, m), 7.74-7.77 (2H, m).
LRMS: m/z APCI 469 [M+H+]。
N-アダマンタン-1-イル-3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-ベンズアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.27 (3H, s), 1.28 (3H, s), 1.79-1.81 (6H, m), 2.14 (3H, m), 2.21-2.22 (6H, m), 2.95-3.09 (4H, m), 4.71-4.74 (1H, m), 6.26 (1H, m), 6.42 (1H, s), 6.42 (1H, s), 7.40-7.46 (2H, m), 7.65 (1H, s), 7.68-7.70 (1H, m).
LRMS: m/z APCI 480 [M+H+]。
N-(4-クロロ-ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.01 (3H, s), 1.04 (3H, s), 2.74 (4H, m), 3.53 (2H, s), 4.34 (2H, s), 4.54 (1H, m), 6.18 (1H, s), 6.34 (2H, s), 7.03 (1H, d), 7.11 (1H, s), 7.20 (6H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 483 [M+H+]。
N-(4-トリフルオロメトキシベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.01 (3H, s), 1.03 (3H, s), 2.74 (4H, m), 3.53 (2H, s), 4.37 (2H, s), 4.54 (1H, m), 6.18 (1H, s), 6.34 (2H, s), 7.03 (1H, d), 7.20 (7H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 533 [M+H+]。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-ピリジン-2-イルメチル-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.01 (3H, s), 1.03 (3H, s), 2.74 (4H, m), 3.59 (2H, s), 4.45 (2H, s), 4.54 (1H, m), 6.16 (1H, s), 6.35 (2H, s), 7.05 (1H, d), 7.20 (5H, m), 7.72 (1H, t), 8.42 (1H, d).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 450 [M+H+]。
N-(3,4-ジクロロ-ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.01 (3H, d), 2.58 (1H, m), 2.64 (2H, m), 2.78 (1H, m), 2.90 (1H, m), 3.56 (2H, s), 4.37 (2H, s), 4.54 (1H, m), 6.18 (1H, s), 6.25 (2H, s), 7.03 (5H, m), 7.38 (2H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 503 [M+H+]。
N-(ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.06 (3H, d), 2.57 (1H, m), 2.68 (2H, m), 2.81 (1H, m), 2.90 (1H, m), 3.53 (2H, s), 4.35 (2H, s), 4.52 (1H, m), 6.16 (1H, m), 6.25 (2H, s), 7.01 (1H, m), 7.08 (1H, s), 7.13 (1H, m), 7.20 (6H, m).
LRMS: m/z APCI 435 [M+H+], 433 [M-H-]。
N-シクロヘキシルメチル-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 0.88 (2H,m), 1.06 (3H, d), 1.18 (3H, m), 1.42 (1H, m), 1.68 (5H, m), 2.58 (1H, m), 2.70 (2H, m), 2.81 (1H, m), 2.92 (1H, m), 2.99 (2H, d), 3.46 (2H, s), 4.53 (1H, m), 6.15 (1H, m), 6.25 (2H, s), 7.00 (1H, m), 7.08 (2H, m), 7.19 (1H, m).
LRMS: m/z APCI 441 [M+H+], 439 [M-H-]。
1-(3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-エタノン
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.00 (3H, m), 2.57 (7H, m), 3.70 (1H, m), 3.80 (3H, m), 4.50 (1H, m), 4.68 (2H, d), 6.16 (1H, m), 6.26 (2H, s), 7.01 (7H, m).
LRMS: m/z APCI 461 [M+H+], 459 [M-H-]。
N-ベンジル-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-メチル-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.05 (3H, d), 2.62 (3H, m), 2.88 (5H, m), 3.78 (2H, m), 4.50 (1H, m), 4.58 (2H, m), 6.16 (1H, m), 6.26 (2H, s), 7.01 (2H, m), 7.07 (2H, m), 7.20 (5H, m).
LRMS: m/z APCI 449 [M+H+], 447 [M-H-]。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-(2-ヒドロキシ-ベンジル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.05 (3H, d), 2.56 (1H, m), 2.68 (2H, m), 2.81 (2H, m), 3.52 (2H, s), 4.34 (2H, s), 4.53 (1H, m), 6.16 (1H, m), 6.25 (2H, s), 6.76 (2H, m), 7.00 (1H, m), 7.08 (4H, m), 7.18 (1H, m).
LRMS: m/z APCI 451 [M+H+], 449 [M-H-]。
N-(4-シアノ-ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.13 (3H, s), 1.15 (3H, s), 2.85 (4H, m), 3.61 (2H, s), 4.47 (2H, s), 4.62 (1H, m), 6.23 (1H, m), 6.38 (2H, s), 7.11 (1H, d), 7.21 (2H, s), 7.28 (1H, m), 7.42 (2H, d), 7.67 (2H, d).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 474 [M+H+], 472 [M-H-]。
N-(2,4-ジクロロ-ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.12 (3H, s), 1.13 (3H, s), 2.85 (4H, m), 3.60 (2H, s), 4.46 (2H, s), 4.62 (1H, m), 6.23 (1H, m), 6.38 (2H, s), 7.11 (1H, d), 7.20 (2H, m), 7.28 (3H, m), 7.47 (1H, s).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 517 [M+H+], 515 [M-H-]。
N-(ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.09 (3H, s), 1.10 (3H, s), 2.79 (4H, m), 3.53 (2H, s), 4.37 (2H, s), 4.55 (1H, m), 6.18 (1H, t), 6.33 (2H, s), 7.04 (1H, d), 7.13 (1H, s), 7.16 (1H, d), 7.25 (6H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 449 [M+H+]。
N-(2-クロロベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.06 (3H, s), 1.08 (3H, s), 2.70 (3H, m), 2.83 (1H, m), 3.57 (2H, s), 4.43 (2H, s), 4.56 (1H, m), 6.18 (1H, s), 6.34 (2H, s), 7.04 (1H, d), 7.18 (6H, m), 7.17 (1H, d).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 483 [M+H+]。
N-(3-メトキシベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.06 (3H, s), 1.08 (3H, s), 2.72 (4H, m), 3.53 (2H, s), 3.68 (3H, s), 4.33 (2H, s), 4.56 (1H, m), 6.18 (1H, m), 6.32 (2H, s), 6.78 (2H, m), 7.03 (1H, d), 7.18 (5H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 479 [M+H+]。
N-(シクロヘキシルメチル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 0.91 (2H, m), 1.06 (3H, s), 1.08 (3H, s), 1.18 (3H, m), 1.44 (1H, m), 1.70 (5H, m), 2.70 (3H, m), 2.84 (1H, m), 3.02 (2H, d), 3.46 (2H, s), 4.58 (1H, m), 6.17 (1H, t), 6.34 (2H, s), 7.07 (1H, d), 7.17 (2H, d), 7.22 (1H, t).
LRMS: m/z APCI 455 [M+H+]。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-フェネチル-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.07 (3H, s), 1.08 (3H, s), 2.73 (6H, m), 3.42 (2H, m), 3.47 (2H, s), 4.55 (1H, m), 6.17 (1H, s), 6.33 (2H, s), 7.15 (8H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 463 [M+H+], 461 [M-H-]。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(4-クロロフェネチル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.07 (3H, s), 1.08 (3H, s), 2.73 (6H, m), 3.43 (2H, m), 3.42 (2H, s), 4.55 (1H, m), 6.17 (1H, s), 6.36 (2H, s), 7.08 (5H, m), 7.21 (3H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 497 [M+H+], 495 [M-H-]。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(4-フェニルフェネチル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.04 (3H, s), 1.05 (3H, s), 2.73 (6H, m), 3.43 (4H, m), 4.55 (1H, m), 6.18 (1H, m), 6.33 (2H, s), 7.08 (3H, m), 7.21 (3H, m), 7.31 (1H, t), 7.42 (2H, m), 7.51 (2H, d), 7.56 (2H, d).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 540 [M+H+]。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(4’-ヒドロキシ-ビフェニル-3-イルメチル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.07 (3H, s), 1.08 (3H, s), 2.73 (2H, m), 2.85 (2H, m), 3.57 (2H, s), 4.42 (2H, s), 4.58 (1H, m), 6.19 (1H, m), 6.33 (2H, s), 6.83 (2H, d), 7.07 (1H, d), 7.13 (2H, d), 7.23 (2H, m), 7.38 (5H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 541 [M+H+], 539 [M-H-]。
N-シクロヘプチル-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.07 (3H, s), 1.08 (3H, s), 1.58 (10H, m), 1.86 (2H, m), 2.73 (4H, m), 3.44 (2H, s), 3.80 (1H, m), 4.58 (1H, m), 6.18 (1H, m), 6.32 (2H, s), 7.05 (1H, d), 7.15 (2H, d), 7.23 (1H, t).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 455 [M+H+], 453 [M-H-]。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-フェネチル-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.05 (3H, d), 2.78 (7H, m), 3.40 (4H, m), 4.52 (1H, m), 6.13 (1H, m), 6.24 (2H, s), 7.08 (9H, m).
LRMS: m/z APCI 447 [M-H-]。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-(2-メチルスルファニル-ベンジル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.05 (3H, d), 2.44 (3H, s), 2.56 (1H, m), 2.75 (4H, m), 3.53 (2H, s), 4.44 (2H, s), 4.52 (1H, m), 6.13 (1H, m), 6.24 (2H, s), 7.10 (8H, m)。
N-(2,6-ジクロロ-ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.05 (3H, d), 2.54 (1H, m), 2.78 (5H, m), 3.48 (2H, s), 4.52 (1H, m), 4.66 (2H, s), 6.15 (1H, m), 6.25 (2H, s), 7.00 (1H, m), 7.08 (2H, m), 7.18 (1H, m), 7.27 (1H, m), 7.38 (2H, m).
LRMS: m/z APCI 503 [M+H+]。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-インダン-2-イル-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.05 (3H, d), 2.58 (1H, m), 2.78 (6H, m), 3.22 (2H, m), 3.45 (2H, s), 4.56 (2H, m), 6.15 (1H, m), 6.25 (2H, s), 7.00 (8H, m).
LRMS: m/z APCI 461 [M+H+]。
N-(2-クロロ-6-フルオロベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.05 (3H, d), 2.54 (1H, m), 2.71 (2H, m),2.83 (2H, m), 3.48 (2H, s), 4.57 (3H, m), 6.15 (1H, s), 6.25 (2H, s), 7.27 (7H, m).
LRMS: m/z APCI 487 [M+H+], 485 [M-H-]。
N-(4-クロロベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.05 (3H, d), 2.58 (1H, m), 2.71 (2H, m), 2.83 (1H, m), 2.90 (1H, m), 3.48 (2H, s), 4.38 (2H, s), 4.57 (1H, m), 6.16 (1H, s), 6.25 (2H, s), 7.02 (1H, d), 7.09 (1H, s), 7.11 (1H, m), 7.20 (3H, m), 7.28 (2H, m).
LRMS: m/z APCI 469 [M+H+], 467 [M-H-]。
N-(2,5-ジクロロ-ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.12 (3H, s), 1.13 (3H, s), 2.85 (4H, m), 3.62 (2H, s), 4.46 (2H, s), 4.62 (1H, m), 6.23 (1H, m), 6.38 (2H, s), 7.20 (6H, m), 7.39 (1H, d).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 517 [M+H+], 515 [M-H-]。
N-(3,5-ジクロロ-ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.11 (3H, s), 1.13 (3H, s), 2.85 (4H, m), 3.59 (2H, s), 4.37 (2H, s), 4.62 (1H, m), 6.23 (1H, m), 6.38 (2H, s), 7.01 (1H, m), 7.12 (1H, m), 7.17 (3H,m), 7.28 (1H, d), 7.32 (1H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 517 [M+H+], 515 [M-H-]。
N-(2,6-ジクロロ-ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.10 (3H, s), 1.11 (3H, s), 2.82 (4H, m), 3.54 (2H, s), 4.60 (1H, m), 4.71 (2H, s), 6.22 (1H, m), 6.38 (2H, s), 7.07 (1H, m), 7.18 (2H, m), 7.26 (1H,m), 7.31 (1H, m), 7.43 (1H, s), 7.45 (1H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 520 [M+H+], 518 [M-H-]。
N-ビフェニル-2-イルメチル-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.14 (3H, s), 1.15 (3H, s), 2.82 (2H, m), 2.93 (2H, m), 3.52 (2H, s), 4.32 (2H, s), 4.62 (1H, m), 6.23 (1H, m), 6.38 (2H, s), 7.11 (13H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 527 [M+H+], 525 [M-H-]。
N-(2-クロロベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.05 (3H, d), 2.56 (1H, m), 2.80 (4H, m), 3.55 (2H, s), 4.45 (2H, s), 4.52 (1H, m), 6.14 (1H, m), 6.25 (2H, s), 7.19 (8H, m).
LRMS: m/z APCI 469 [M+H+]。
N-(3-メトキシベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.05 (3H, d), 2.60 (5H, m), 3.51 (2H, s), 3.69 (3H, s), 4.32 (2H, s), 4.51 (1H, m), 6.15 (1H, m), 6.25 (2H, s), 6.75 (3H, m), 7.02 (1H, m), 7.21 (4H, m).
LRMS: m/z APCI 465 [M+H+]。
N-(3-トリフルオロメチルベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.05 (3H, d), 2.57 (1H, m), 2.66 (2H, m), 2.80 (1H, m), 2.90 (1H, m), 3.55 (2H, s), 4.43 (2H, s), 4.51 (1H, m), 6.16 (1H, m), 6.25 (2H, s), 7.03 (1H, m), 7.07 (1H, s), 7.14 (1H, m), 7.21 (1H, m), 7.47 (2H, m), 7.53 (2H, m).
LRMS: m/z APCI 503 [M+H+], 501 [M-H-]。
N-(3,4-ジフルオロベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.05 (3H, d), 2.58 (1H, m), 2.66 (2H, m), 2.80 (1H, m), 2.90 (1H, m), 3.53 (2H, s), 4.30 (2H, s), 4.52 (1H, m), 6.16 (1H, m), 6.24 (2H, s), 7.01 (2H, m), 7.15 (5H, m).
LRMS: m/z APCI 471 [M+H+], 469 [M-H-]。
N-(2-メトキシベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.05 (3H, d), 2.57 (1H, m), 2.68 (2H, m), 2.80 (1H, m), 2.87 (1H, m), 3.53 (2H, s), 3.78 (3H, s), 4.35 (2H, s), 4.52 (1H, m), 6.16 (1H, m), 6.23 (2H, s), 6.84 (1H, m), 6.91 (1H, m), 7.01 (1H, m), 7.07 (1H, s), 7.15 (2H, m), 7.21 (2H, m).
LRMS: m/z APCI 465 [M+H+], 463 [M-H-]。
N-(3,4-ジメチルベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.04 (3H, d), 2.19 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.57 (1H, m), 2.66 (2H, m), 2.78 (1H, m), 2.88 (1H, m), 3.49 (2H, s), 4.26 (2H, s), 4.49 (1H, m), 6.16 (1H, m), 6.24 (2H, s), 6.93 (1H, m), 6.97 (1H, s), 7.01 (2H, m), 7.06 (1H, s), 7.13 (1H, m), 7.19 (1H, m).
LRMS: m/z APCI 463 [M+H+], 461 [M-H-]。
N-(3,4-ジメトキシベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.04 (3H, d), 2.57 (1H, m), 2.66 (2H, m), 2.79 (1H, m), 2.88 (1H, m), 3.50 (2H, s), 3.72 (3H, s), 3.78 (3H, s), 4.28 (2H, s), 4.50 (1H, m), 6.16 (1H, m), 6.24 (2H, s), 6.78 (2H, m), 6.85 (1H, m), 7.01 (1H, m), 7.07 (1H, s), 7.14 (1H, m), 7.19 (1H, m).
LRMS: m/z APCI 495 [M+H+], 493 [M-H-]。
N-(2-エトキシベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.04 (3H, d), 1.35 (3H, t), 2.57 (1H, m), 2.68 (2H, m), 2.80 (1H, m), 2.88 (1H, m), 3.53 (2H, s), 4.00 (2H, q), 4.36 (2H, s), 4.50 (1H, m), 6.15 (1H, m), 6.25 (2H, s), 6.83 (1H, m), 6.88 (1H, m), 7.01 (1H, m), 7.07 (1H, s), 7.15 (2H, m), 7.19 (2H, m).
LRMS: m/z APCI 479 [M+H+], 477 [M-H-]。
N-[2-(2-クロロ-フェニル)-エチル]-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.06 (3H, d), 2.58 (1H, m), 2.67 (2H, m), 2.81 (1H, m), 2.88 (3H, m), 3.43 (4H, m), 4.53 (1H, m), 6.16 (1H, m), 6.24 (2H, s), 7.04 (3H, m), 7.20 (6H, m).
LRMS: m/z APCI 483 [M+H+], 481 [M-H-]。
4-{[2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセチルアミノ]-メチル}-ベンズアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.04 (3H, d), 2.57 (1H, m), 2.68 (2H, m), 2.80 (1H, m), 2.87 (1H, m), 3.58 (2H, s), 4.38 (2H, s), 4.51 (1H, m), 6.17 (1H, m), 6.25 (2H, s), 7.01 (1H, d), 7.07 (2H, m), 7.20 (1H, m), 7.29 (2H, d), 7.80 (2H, d).
LRMS: m/z APCI 478 [M+H+], 476 [M-H-]。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-インダン-1-イル-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.05 (3H, d), 1.81 (1H, m), 2.46 (1H, m), 2.57 (1H, m), 2.72 (2H, m), 2.87 (4H, m), 3.52 (2H, m), 4.53 (1H, m), 5.36 (1H, m), 6.16 (1H, m), 6.25 (2H, s), 7.01 (1H, m), 7.14 (7H, m).
LRMS: m/z APCI 461 [M+H+], 459 [M-H-]。
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-(3-フルオロ-フェニル)-エチル]-ベンズアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.06 (3H, d), 2.80 (7H, m), 3.59 (2H, m), 4.55 (1H, m), 6.15 (1H, m), 6.26 (2H, s), 7.01 (3H, m), 7.30 (3H, m), 7.58 (2H, m).
LRMS: m/z APCI 453 [M+H+]。
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-(2-クロロ-フェニル)-エチル]-ベンズアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.05 (3H, d), 2.81 (5H, m), 3.07 (2H, t), 3.63 (2H, t), 4.53 (1H, m), 6.15 (1H, m), 6.26 (2H, s), 7.20 (6H, m), 7.55 (2H, m).
LRMS: m/z APCI 469 [M+H+]。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-ナフタレン-1-イルメチル-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 0.98 (3H, d), 2.47 (1H, m), 2.54 (2H, m), 2.78 (2H, m), 3.54 (2H, s), 4.51 (1H, m), 4.80 (2H, s), 6.17 (1H, s), 6.25 (2H, s), 6.98 (2H, m), 7.07 (2H, m), 7.40 (4H, m), 7.78 (1H, d), 7.84 (1H, d), 7.90 (1H, d).
LRMS: m/z APCI 485 [M+H+], 483 [M-H-]。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチル-ベンジル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.03 (3H, d), 2.47 (1H, m), 2.63 (2H, m), 2.78 (1H, m), 2.89 (1H, m), 3.54 (2H, s), 4.46 (2H, s), 4.58 (1H, m), 6.17 (1H, s), 6.22 (2H, s), 7.01 (1H, d), 7.08 (2H, m), 7.20 (2H, m), 7.58 (2H, m).
LRMS: m/z APCI 521 [M+H+], 519 [M-H-]。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-(3-クロロベンジル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.03 (3H, d), 2.58 (1H, m), 2.63 (2H, m), 2.78 (1H, m), 2.85 (1H, m), 3.57 (2H, s), 4.38 (2H, s), 4.52 (1H, m), 6.17 (1H, s), 6.26 (2H, s), 7.01 (1H, d), 7.08 (1H, s), 7.20 (6H, m).
LRMS: m/z APCI 469 [M+H+], 467 [M-H-]。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-ベンジル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.03 (3H, d), 2.58 (1H, m), 2.63 (2H, m), 2.78 (1H, m), 2.89 (1H, m), 3.52 (2H, s), 4.38 (2H, s), 4.52 (1H, m), 6.17 (1H, s), 6.26 (2H, s), 7.03 (1H, d), 7.08 (2H, m), 7.20 (2H, m), 7.51 (2H, m).
LRMS: m/z APCI 521 [M+H+], 519 [M-H-]。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-(2-メチルスルファニル-ベンジル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.11 (3H, s), 1.12 (3H, s), 2.48 (3H, s), 2.85 (4H, m), 3.59 (2H, s), 4.47 (2H, s), 4.61 (1H, m), 6.23 (1H, m), 6.38 (2H, s), 7.07 (2H, m), 7.26 (6H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 497 [M+H+], 494 [M-H-]。
4-{[2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセチルアミノ]-メチル}-ベンズアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.11 (3H, s), 1.12 (3H, s), 2.85 (4H, m), 3.60 (2H, s), 4.46 (2H, s), 4.61 (1H, m), 6.23 (1H, m), 6.38 (2H, s), 7.10 (1H, d), 7.22 (2H, m), 7.28 (1H, m), 7.34 (2H, d), 7.82 (2H, d).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 493 [M+H+], 491 [M-H-]。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(4-スルファモイル-ベンジル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.12 (3H, s), 1.13 (3H, s), 2.85 (4H, m), 3.60 (2H, s), 4.47 (2H, s), 4.61 (1H, m), 6.23 (1H, m), 6.38 (2H, s), 7.10 (1H, d), 7.22 (2H, m), 7.28 (1H, m), 7.40 (2H, d), 7.84 (2H, d).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 529 [M+H+], 527 [M-H-]。
4-{[2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセチルアミノ]-メチル}-安息香酸メチルエステル
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.08 (3H, s), 1.10 (3H, s), 2.85 (4H, m), 3.60 (2H, s), 3.92 (3H, s), 4.47 (2H, s), 4.61 (1H, m), 6.22 (1H, m), 6.38 (2H, s), 7.09 (1H, d), 7.20 (2H, m), 7.28 (1H, m), 7.37 (2H, d), 7.95 (2H, d).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 508 [M+H+], 506 [M-H-]。
N-(1-ベンジル-ピペリジン-4-イル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.12 (3H, s), 1.13 (3H, s), 1.55 (2H, m), 1.87 (2H, m), 2.15 (2H, m), 2.80 (6H, m), 3.50 (2H, s), 3.55 (2H, s), 3.68 (1H, m), 4.61 (1H, m), 6.22 (1H, m), 6.37 (2H, s), 7.08 (1H, d), 7.18 (2H, m), 7.26 (2H, m), 7.35 (2H, s), 7.36 (2H, s).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 533 [M+H+], 531 [M-H-]。
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-フェネチル]-ベンズアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.06 (3H, d), 2.62 (1H, m), 2.75 (1H, m), 2.80 (2H, m), 2.94 (3H, m), 3.58 (2H, t), 4.56 (1H, m), 6.16 (1H, m), 6.27 (2H, s), 7.18 (1H, m), 7.26 (6H, m), 7.57 (1H, s), 7.59 (1H, m).
LRMS: m/z APCI 435 [M+H+], 433 [M-H-]。
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-(5-フルオロ-2-メチル-フェニル)-エチル]-ベンズアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.06 (3H, d), 2.33 (3H, s), 2.62 (1H, m), 2.76 (1H, m), 2.80 (2H, m), 2.94 (3H, m), 3.58 (2H, t), 4.55 (1H, m), 6.17 (1H, m), 6.26 (2H, s), 6.82 (1H, m), 6.93 (1H, m), 7.12 (1H, m), 7.35 (2H, m), 7.57 (1H, s), 7.61 (1H, m).
LRMS: m/z APCI 467 [M+H+], 465 [M-H-]。
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-(2-トリフルオロメチル-フェニル)-エチル]-ベンズアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.06 (3H, d), 2.62 (1H, m), 2.75 (1H, m), 2.82 (2H, m), 2.98 (1H, m), 3.12 (2H, t), 3.62 (2H, t), 4.56 (1H, m), 6.17 (1H, m), 6.26 (2H, s), 7.35 (3H, m), 7.50 (2H, m), 7.61 (3H, m).
LRMS: m/z APCI 503 [M+H+], 501 [M-H-]。
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-(2-ナフタレン-1-イル-エチル)-ベンズアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.05 (3H, d), 2.60 (1H, m), 2.75 (3H, m), 2.96 (1H, m), 3.40 (2H, t), 3.70 (2H, t), 4.57 (1H, m), 6.17 (1H, m), 6.28 (2H, s), 7.35 (5H, m), 7.48 (3H, m), 7.59 (1H, m), 7.75 (1H, m), 7.84 (1H, m), 8.23 (1H, m).
LRMS: m/z APCI 485 [M+H+], 483 [M-H-]。
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-(2,4,5-トリメチル-フェニル)-エチル]-ベンズアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.05 (3H, d), 2.17 (3H, s), 2.17 (6H, s), 2.27 (3H, s), 2.62 (1H, m), 2.75 (1H, m), 2.81 (4H, m), 2.98 (1H, m), 3.50 (2H, t), 4.55 (1H, m), 6.17 (1H, m), 6.26 (2H, s), 6.88 (1H, s), 6.91 (1H, s), 7.35 (2H, m), 7.38 (1H, s), 7.40 (1H, m).
LRMS: m/z APCI 477 [M+H+], 475 [M-H-]。
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-(2,3-ジメチル-フェニル)-エチル]-ベンズアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.05 (3H, d), 2.26 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.62 (1H, m), 2.75 (1H, m), 2.81 (2H, m), 2.95 (3H, m), 3.54 (2H, t), 4.56 (1H, m), 6.17 (1H, m), 6.26 (2H, s), 6.98 (3H, m), 7.35 (2H, m), 7.38 (1H, s), 7.41 (1H, m).
LRMS: m/z APCI 463 [M+H+], 461 [M-H-]。
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-(2-ヒドロキシ-3-クロロ-フェニル)-エチル]-ベンズアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.06 (3H, d), 2.62 (1H, m), 2.75 (1H, m), 2.81 (2H, m), 2.95 (3H, m), 3.60 (2H, t), 4.56 (1H, m), 6.17 (1H, m), 6.26 (2H, s), 6.74 (1H, m), 7.06 (1H, m), 7.17 (1H, m), 7.35 (2H, m), 7.57 (1H, s), 7.60 (1H, m).
LRMS: m/z APCI 485 [M+H+], 483 [M-H-]。
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-(4-クロロ-フェニル)-エチル]-ベンズアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.05 (3H, d), 2.62 (1H, m), 2.75 (1H, m), 2.81 (2H, m), 2.95 (3H, m), 3.58 (2H, t), 4.56 (1H, m), 6.17 (1H, m), 6.26 (2H, s), 7.30 (6H, m), 7.58 (2H, m).
LRMS: m/z APCI 469 [M+H+], 467 [M-H-]。
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-(2-ヒドロキシ-5-クロロ-フェニル)-エチル]-ベンズアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.06 (3H, d), 2.63 (1H, m), 2.77 (1H, m), 2.86 (4H, m), 3.00 (1H, m), 3.58 (2H, t), 4.57 (1H, m), 6.17 (1H, m), 6.26 (2H, s), 6.78 (1H, m), 7.00 (1H, m), 7.09 (1H, m), 7.30 (2H, m), 7.57 (1H, s), 7.59 (1H, m).
LRMS: m/z APCI 485 [M+H+], 483 [M-H-]。
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-(2-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-エチル]-ベンズアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.05 (3H, d), 2.62 (1H, m), 2.75 (1H, m), 2.83 (2H, m), 3.00 (1H, m), 3.05 (2H, t), 3.62 (2H, t), 4.56 (1H, m), 6.17 (1H, m), 6.26 (2H, s), 6.99 (1H, m), 7.19 (1H, m), 7.35 (3H, m), 7.60 (2H, m).
LRMS: m/z APCI 487 [M+H+], 485 [M-H-]。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(2-メチル-ベンジル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.04 (3H, s), 1.05 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.73 (3H, m), 2.83 (1H, m), 3.56 (2H, s), 4.37 (2H, s), 4.55 (1H, m), 6.18 (1H, m), 6.36 (2H, s), 7.04 (1H, d), 7.10 (6H, m), 7.21 (1H, t).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 465 [M+H+], 462 [M-H-]。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(3-メチル-ベンジル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.04 (3H, s), 1.05 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.73 (3H, m), 2.83 (1H, m), 3.56 (2H, s), 4.31 (2H, s), 4.55 (1H, m), 6.18 (1H, m), 6.36 (2H, s), 7.04 (4H, m), 7.15 (3H, m), 7.21 (1H, t).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 465 [M+H+], 462 [M-H-]。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(4-メチル-ベンジル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.04 (3H, s), 1.05 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.73 (3H, m), 2.83 (1H, m), 3.56 (2H, s), 4.28 (2H, s), 4.55 (1H, m), 6.18 (1H, m), 6.36 (2H, s), 7.04 (1H, d), 7.10 (5H, m), 7.17 (1H, d), 7.22 (1H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 465 [M+H+], 462 [M-H-]。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(2-メトキシ-ベンジル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.04 (3H, s), 1.05 (3H, s), 2.68 (2H, t), 2.77 (1H, m), 2.83 (1H, m), 3.56 (2H, s), 3.79 (3H, s), 4.37 (2H, s), 4.55 (1H, m), 6.18 (1H, m), 6.37 (2H, s), 6.82 (1H, m), 6.92 (1H, d), 7.03 (1H, d), 7.12 (3H, m), 7.22 (2H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 480 [M+H+], 478 [M-H-]。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(4-メトキシ-ベンジル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.04 (3H, s), 1.05 (3H, s), 2.68 (3H, m), 2.83 (1H, m), 3.56 (2H, s), 3.77 (3H, s), 4.27 (2H, s), 4.55 (1H, m), 6.18 (1H, m), 6.36 (2H, s), 6.92 (2H, d), 7.04 (2H, d), 7.17 (4H, m), 7.21 (1H, m).
LRMS: m/zエレクトロスプレー 481 [M+H+], 478 [M-H-]。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(2,3-ジメチル-ベンジル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.04 (3H, s), 1.05 (3H, s), 2.15 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.68 (3H, m), 2.83 (1H, m), 3.53 (2H, s), 4.37 (2H, s), 4.55 (1H, m), 6.18 (1H, m), 6.36 (2H, s), 7.02 (1H, d), 7.08 (3H, m), 7.11 (1H, m), 7.17 (1H, d), 7.21 (1H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 478 [M+H+], 476 [M-H-]。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(3,4-ジメチル-ベンジル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.04 (3H, s), 1.05 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.68 (3H, m), 2.83 (1H, m), 3.54 (2H, s), 4.27 (2H, s), 4.55 (1H, m), 6.18 (1H, m), 6.36 (2H, s), 6.96 (1H, d), 6.97 (1H, s), 7.06 (2H, m), 7.11 (1H, m), 7.18 (1H, m), 7.21 (1H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 477 [M+H+], 475 [M-H-]。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(2-クロロ-6-メチル-ベンジル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.04 (3H, s), 1.05 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.68 (3H, m), 2.83 (1H, m), 3.47 (2H, s), 4.53 (2H, s), 4.55 (1H, m), 6.18 (1H, m), 6.36 (2H, s), 7.04 (1H, d), 7.09 (1H, m), 7.18 (4H, m), 7.21 (1H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 497 [M+H+]。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(3-クロロ-4-メチル-ベンジル)-アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.04 (3H, s), 1.05 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.68 (3H, m), 2.83 (1H, m), 3.56 (2H, s), 4.28 (2H, s), 4.53 (1H, m), 6.18 (1H, m), 6.36 (2H, s), 7.04 (1H, d), 7.11 (1H, s), 7.18 (1H, m), 7.21 (4H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 497 [M+H+]。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]-2-メチルプロピル}フェニル)-N-[2-(6-メトキシナフタレン-2-イル)エチル]アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.07 (3H, s), 1.07 (3H, s), 2.63 (2H, m), 2.81 (2H, m), 3.44 (2H, s), 3.51 (2H, m), 3.64 (2H, s), 3.87 (3H, s), 4.58 (1H, m), 6.18 (1H, m), 6.36 (2H, s), 7.04 (6H, m), 7.24 (1H, d), 7.47 (1H, s), 7.63 (2H, m).
LRMS: m/z エレクトロスプレー 543 [M+H+]。
N-(2-クロロベンジル)-3-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]プロピル}フェニル)プロピオンアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) 1.04 (3H, d), 2.50-2.72 (3H, m), 2.65-2.75 (2H, m), 2.76-2.85 (1H, m), 2.86-2.95 (3H, m), 4.40 (2H, s), 4.53 (1H, m), 6.16 (1H, m), 6.26 (2H, s), 6.94-7.08 (4H, m), 7.13-7.24 (3H, m), 7.35 (1H, m) ; LRMS APCI m/z 483 [M+H]+。
N-(2,6-ジクロロベンジル)-3-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]プロピル}フェニル)プロピオンアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ: 1.04 (3H, d), 2.42-2.58 (3H, m), 2.62-2.75 (2H, m), 2.76-2.95 (4H, m), 4.53 (1H, m), 4.62 (2H, s), 6.16 (1H, m), 6.25 (2H, s), 6.92 (1H, m), 6.96 (1H, s), 7.01 (1H, m), 7.13 (1H, t), 7.26 (1H, t), 7.38 (2H, m) ; LRMS APCI m/z 517 [M+H]+。
1-(3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル)-3-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]プロピル}フェニル)プロパン-1-オン
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ: 1,03 (3H, d), 2.65-2.95 (11H, m), 3.62-3.75 (2H, m), 4.46-4.68 (3H, m), 6.16 (1H, m), 6.24 (2H, s), 6.84-7.19 (8H, m); LRMS APCI m/z 475 [M+H]+。
N-(2-クロロ-4-フルオロベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]プロピル}フェニル)アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 1.00 (3H, d), 2.60-2.65 (1H, m), 2.64-2.68 (2H, m), 2.83-2.93 (1H, m), 3.48 (2H, s), 4.86 (2H, s), 4.47-4.50 (1H, m), 6.11 (1H, s), 6.21 (2H, m), 6.99-7.83 (7H, m).
LRMS: m/z APCI 687 [M+H+]。
N-(4-ブロモベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]-2-メチルプロピル}フェニル)アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ: 1.07 (d, 6H), 2.63-2.78 (m, 3H), 2.84 (t, 1H), 3.57 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 4.53-4.57 (m, 1H), 6.18 (s, 1H), 6.37 (s, 2H), 7.05 (d, 1H), 7.16 (t, 4H), 7.22 (t, 1H), 7.42 (d, 2H); LRMS APCI m/z 529 [M+H]+。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]-2-メチルプロピル}フェニル)-N-(3,4-ジメチルフェニル)アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ: 1.05 (d, 6H), 2.22 (d, 6H), 2.66-2.78 (m, 3H), 2.83 (t, 1H), 3.62 (s, 2H), 4.56-4.59 (m, 1H), 6.18 (s, 1H), 6.32 (s, 2H), 7.04 (t, 2H), 7.18-7.24 (m, 4H), 7.31 (s, 1H); LRMS APCI m/z 463 [M+H]+。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]プロピル}フェニル)-N-(2,3-ジメチルベンジル)アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ: 0.99 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.48 (1H, dd), 2.61-2.67 (2H, m), 2.72 (1H, dd), 2.80 (1H, dt), 3.45 (2H, s), 4.31 (2H, s), 4.44 (1H, dd), 6.09 (1H, t), 6.19 (1H, s), 6.20 (1H, s), 6.92-7.17 (7H, m) ; LRMS APCI m/z 462 [M+H]+。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]プロピル}フェニル)-N-(4-フルオロベンジル)アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ: 0.99 (3H, d), 2.49 (1H, dd), 2.60-2.66 (2H, m), 2.74 (1H, dd), 2.82-2.89 (1H, m), 3.46 (2H, s), 4.27 (2H, s), 4.46 (1H, dd), 6.12 (1H, t), 6.21 (1H, s), 6.22 (1H, s), 6.91-6.98 (3H, m), 7.02-7.07 (2H, m), 7.03-7.21 (3H, m) ; LRMS APCI m/z 451 [M+H]+。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]プロピル}フェニル)-1-(4-ピリジン-2-イルピベラジン-1-イル)エタノン
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ: 1.05 (3H, d), 2.59 (1H, dd), 2.78-2.93 (3H, m), 3.08-3.15 (1H, m), 3.31 (2H, t), 3.41 (2H, t), 3.59 (2H, t), 3.66 (2H, t), 3.77 (2H, s), 4.55 (1H, dd), 6.13 (1H, t), 6.25 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.62-6.65 (1H, m), 6.73 (1H, d), 7.02-7.11 (3H, m), 7.20 (1H, t), 7.48 (1H, dt), 8.01 (1H, bd); LRMS APCI m/z 491 [M+H]+。
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]-2-メチルプロピル}フェニル)-N-(2-フェニルプロピル)アセトアミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ: 0.92 (3H, d),1.06 (3H, d), 2.40 (1H, dd), 2.53-2.59 (2H, m), 2.66 (1H, dd), 2.74-2.83 (2H, m), 3.14-3.24 (2H, m), 3.27 (2H, s), 4.38 (1H, dd), 6.02 (1H, t), 6.13 (1H, s), 6.13 (1H, s), 6.83-6.90 (2H, m), 6.98-7.07 (4H, m), 7.08-7.13 92H, m); LRMS APCI m/z 463 [M+H]+.
式(1)の化合物が強力なβ2アゴニストとして作用する(したがって、平滑筋の弛緩を媒介する)能力は、β2アドレナリン受容体刺激が、モルモット気管ストリップの電場刺激による収縮に及ぼす影響を測定することによって決定することができる。
雄のダンキン・ハートレー系のモルモット(475〜525g)を、CO2による窒息と大腿動脈からの放血によって致死させ、気管を切り離す。各動物から4つの調製物を得、すぐに喉頭の下で切開を開始し、長さ2.5cmの気管を採取する。気管筋と向かい合った軟骨をカットすることによって気管片を開き、次いで横断セクションを3〜4個の軟骨環の幅でカットする。こうして得られるストリップ調製物を、上部軟骨帯状組織と下部軟骨帯状組織を通して結びつけたコットンスレッドを使用して5mlのオルガンバス(organ baths)中に吊り下げる。3μMのインドメタシン(シグマI7378)、10μMのグアネチジン(シグマG8520)、及び10μMのアテノロール(シグマA7655)を含有する変性クレブスリンゲル液中に、張力を加えない状態でストリップを20分間静置して平衡化させ、37℃で加熱し、95%O2/5%CO2で処理してから、1gの初期張力を加える。調製物をさらに30〜45分にわたって平衡化し、この時間中に、調製物に15分間隔で2回、再び張力(1gまで)を加える。張力の変化を記録し、データ収集システム(ファイザーの特注設計)に連結された標準的なアイソメトリックトランスデューサによってモニターする。張力による平衡化(tensioning equilibration)に次いで、下記のパラメーターを使用して組織を電場刺激にさらす:実験の時間長さの全体にわたって連続的に、2分ごとに10秒のトレイン(train)、0.1ミリ秒のパルス幅、10Hz、及びジャスト最大電圧(just-maximal voltage)(25ボルト)。気管におけるポスト神経節神経とコリン作用性神経のEFSを行うと平滑筋の単相性収縮が起こり、単収縮の高さ(twitch height)を記録する。蠕動ポンプシステム(ポンプの流量7.5ml/分)を使用することによって、実験全体にわたって、オルガンバスに上記のクレブスリンガー液をコンスタントに潅流させ(但し、本発明によるβ2アゴニストを加えるときは除く)、次いでバスへの累積的供給の時間に対してポンプを停止し、ウォッシュアウト時間において最大レスポンスに達した後に再びポンプをスタートさせる。
電場刺激に対して平衡化させた後、蠕動ポンプを停止し、収縮性EFSレスポンスの抑制に関して最大レスポンスが確実に得られるよう、調製物に単回用量の300nMイソプレナリン(シグマI5627)をプライムする(‘primed’)。次いで、このイソプレナリンを40分にわたってウォッシュアウトする。プライミングとウォッシュアウトリカバリーの後、濃度をハーフログ(half log)ずつ増大させつつバスにボーラスを次々に加えることによって、イソプレナリンに対する標準的な曲線を全ての組織に対して作成する(イソプレナリン曲線1)。使用する濃度範囲は1e-9〜1e/3e-6Mである。イソプレナリン曲線の作成が終了したら、調製物を再び40分洗浄してから、イソプレナリンに対して(内部標準として)、又は本発明のβ2アゴニストに対して第2の曲線作成を開始する。β2アゴニストのレスポンスは、EFSレスポンスの抑制率(percentage inhibition)として表示する。β2アゴニストに関するデータは、抑制を、曲線1におけるイソプレナリンによって引き起こされる最大抑制の百分率として表わすことによって正規化する。本発明のβ2アゴニストに関するEC50値は、ハーフ・マキシマル効果(half maximal effect)を得るのに必要な化合物の濃度を表わしている。次いで本発明のβ2アゴニストに関するデータを、(EC50β2アゴニスト)/(EC50イソプレナリン)という比によって規定される、イソプレナリンに対する相対的な効力として表示する。
試験化合物のβ2アゴニスト活性を、上記のプロトコルを使用して確認する。しかしながら、本発明のβ2アゴニストに対する曲線を作成する前に、調製物を300nMのICI118551(選択的なβ2アンタゴニスト)と共に少なくとも45分プレインキュベートする(この結果、β2媒介による効果の場合は、試験化合物の用量レスポンス曲線の右方向シフトが起こる)。
化合物の10mM/100%DMSO(ジメチルスルホキシド)ストックを、必要な4%DMSO中トップ用量(top dose in 4% DMSO)に希釈する。このトップ用量は、10ポイントのセミログ希釈曲線(a 10-point semi-log dilution curve)(全て4%DMSO中)を作成するのに使用する。イソプレナリン(シグマ,I-5627)を、全ての実験における標準として、及び各プレートの対照標準ウェルとして使用する。データは、%イソプレナリンレスポンスとして表示する。
ヒトβ2アドレナリン受容体を組み換え的に発現するCHO(チャイニーズハムスターの卵巣)細胞(Kobilkaら,PNAS 84:46-50,1987、及びBouvierら,Mol Pharmacol 33:133-139,1988 CHOhβ2)を、10%ウシ胎仔血清(シグマ,F4135,ロット90K8404 Exp 09/04)、2mMのグルタミン(シグマ,G7513)、500μg/mlのゲネチシン(シグマ,G7034)、及び10μg/mlのプロマイシン(シグマ,P8833)を追加したダルベッコMEM/NUT MIX F12(ギブコ,21331-020)中にて増殖させた。試験用に約90%の細胞密集度が得られるように細胞を播種した。
それぞれ25μl/ウェル用量の化合物をcAMP-フラッシュプレート(Flashplate)(登録商標)中に移し、このとき1%DMSOを基底対照標準とし、100nMイソプレナリンを最大対照標準とした。25μl/ウェルのPBSを加えることによって、これを1:2に希釈した。細胞をトリプシン処理し(0.25%シグマ,T4049)、PBS(ギブコ,14040-174)で洗浄し、そして刺激緩衝液(NEN,SMP004B)中に再懸濁させて1×106細胞/mlのCHOhβ2を得た。化合物を50μl/ウェルの細胞と共に1時間インキュベートした。次いで、0.18μCi/ml125I-cAMP(NEN,NEX-130)を含有する100μl/ウェルの検出用緩衝液を加えることによって細胞を溶解させ、プレートを室温でさらに2時間インキュベートした。フラッシュプレートに結合した125I-cAMPの量を、TopcountNXT(パッカード)を使用して1分での通常の計数効率にて定量した。用量-レスポンスのデータを%イソプレナリン活性として表示し、4パラメーターのシグモイドフィット(sigmoid fit)を使用して適合させた。
Claims (12)
- 一般式(1)
(CH2)n-C(=O)Q1基はメタ位又はパラ位に位置し;
R1とR2は、HとC1-C4アルキルから独立的に選択され;
nは0、1、又は2であり;そして
Q1は、
pは1又は2であって、qは1又は2であり;
Q2は、単結合又はOHで置換されていてもよいC1-C4アルキレンであり;
R8は、H又はC1-C4アルキルであり;
Q3は、NR9R10、OR9、又はフェノキシで置換されていてもよいC1-C6アルキルであり;
Aは、
・1個以上の炭素原子で橋架けされていてもよく、また1個のヒドロキシ基で置換されていてもよいC3-C10シクロアルキル、
・C1-C4アルキル、ベンジル、及びシクロプロピルメチルから選択される1個又は2個の置換基で置換されていてもよい、O、N、又はSから選択される1個又は2個のヘテロ原子を含有する、芳香族であってもよい5〜6員の複素環基、あるいは
・キノリル基、イソキノリル基、
から選択され;
R3、R4、R5、R6、及びR7は、同一又は異なっていて、H、C1-C4アルキル、OR9、SR9、SOR9、SO2R9、ハロ、CN、CF3、OCF3、SO2NR9R10、COOR9、CONR9R10、NR9R10、NHCOR10、及びOHで置換されていてもよいフェニルから選択され;
R9とR10は、同一又は異なっていて、H又はC1-C4アルキルから選択され;
R11は、H又はOHから選択され;
R12とR13は、同一又は異なっていて、H、OR9で置換されていてもよいC1-C4アルキル、OR9、C(=O)NH2、C(=O)CH3、N(CH3)C(=O)CH3、C(=O)OR9、ハロゲンで置換されていてもよいフェニル、CNで置換されていてもよいピリジル、及びC1-C4アルキルで置換されていてもよいオキサジアゾリルから選択され;そして
*はカルボニル基に対する結合箇所を示している〕で示される化合物、又は適切な場合は、その医薬として許容されうる塩、及び/又はその立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物、若しくは同位体標識化合物。 - (CH2)n-C(=O)Q1基がメタ位又はパラ位に位置し;
R1とR2が、HとC1-C4アルキルから独立的に選択され;
nが0、1、又は2であり;
Q1が、
R3、R4、R5、R6、及びR7が、同一又は異なっていて、H、C1-C4アルキル、OR9、SR9、SOR9、SO2R9、ハロ、CN、CF3、OCF3、SO2NR9R10、COOR9、CONR9R10、NR9R10、NHCOR10、及びOHで置換されていてもよいフェニルから選択され;
R9とR10が、同一又は異なっていて、H又はC1-C4アルキルから選択され;そして
*がカルボニル基に対する結合箇所を示している;
という場合の、請求項1に記載の一般式(1)の化合物、又は適切な場合は、その医薬として許容されうる塩、及び/又はその立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物、若しくは同位体標識化合物。 - Q1が基*-NH-Q2-A(式中、Aは、シクロヘキシル又はアダマンチルである)である、請求項1又は2に記載の化合物。
- AがOR9で置換されていてもよいナフチルである、請求項1又は2に記載の化合物。
- Q2が、-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)3-、-CH(CH3)-、-CH2CH(CH3)-、又はC(CH3)2-である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- R1がH又はCH3であって、R2がCH3である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
- nが0又は1である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
- (CH2)n-C(=O)Q1基がメタ位に位置する、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物。
- N-ベンジル-2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセトアミド;
N-シクロプロピル-2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[(1R,2S)-2-(ヒドロキシメチル)シクロヘキシル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(3-モルホリン-4-イルプロピル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(ピリジン-2-イルメチル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(2-モルホリン-4-イルエチル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-イソプロピルアセトアミド;
N-(4-クロロベンジル)-2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド;
N-[2-(ジエチルアミノ)エチル]-2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-ペンチルアセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(2-ピロリジン-1-イルエチル)アセトアミド;
N-(2,4-ジクロロベンジル)-2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセトアミド;
N-(3,4-ジクロロベンジル)-2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(4-メトキシベンジル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(2-ヒドロキシエチル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-プロピルアセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(3-メトキシプロピル)アセトアミド;
N-シクロブチル-2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[(1R)-1-(1-ナフチル)エチル]アセトアミド;
N-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル-2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エチル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(4-フルオロベンジル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(4-フェニルブチル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(3-メトキシベンジル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(3-エトキシプロピル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(3,4,5-トリメトキシベンジル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[4-(トリフルオロメチル)ベンジル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(3,5-ジメトキシベンジル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(2-フェノキシエチル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[(1S)-2-ヒドロキシ-1-メチルエチル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[(1S)-1-(ヒドロキシメチル)-2-メチルプロピル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[(1S,2S)-1-(ヒドロキシメチル)-2-メチルブチル]アセトアミド;
N-[(1R)-ベンジル-2-ヒドロキシエチル]-2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[(1R)-1-(ヒドロキシメチル)プロピル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[(1S)-1-(ヒドロキシメチル)-2,2-ジメチルプロピル]アセトアミド;
N-[(1S)-2-シクロヘキシル-1-(ヒドロキシメチル)エチル]-2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[(1S,2R)-2-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(2-プロポキシエチル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(4-ヒドロキシシクロヘキシル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(3-プロポキシプロピル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-エチル-N-(2-ヒドロキシエチル)アセトアミド;
1-{[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセチル}ピペリジン-4-カルボキサミド;
5-{2-[(2-{3-[2-(4-アセチルピペラジン-1-イル)-2-オキソエチル]フェニル}-1,1-ジメチルエチル)アミノ]-1-ヒドロキシエチル}ベンゼン-1,3-ジオール;
5-{2-[(2-{3-[2-(3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イル)-2-オキソエチル]フェニル}-1,1-ジメチルエチル)アミノ]-1-ヒドロキシエチル}ベンゼン-1,3-ジオール;
N-ベンジル-2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-メチルアセトアミド;
5-(1-ヒドロキシ-2-{[2-(3-{2-[4-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン-1-イル]-2-オキソエチル}フェニル)-1,1-ジメチルエチル]アミノ}エチル)ベンゼン-1,3-ジオール;
5-(2-{[2-(3-{2-[4-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル]-2-オキソエチル}フェニル)-1,1-ジメチルエチル]アミノ}-1-ヒドロキシエチル)ベンゼン-1,3-ジオール;
5-{2-[(1,1-ジメチル-2-{3-[2-(4-メチルピペラジン-1-イル)-2-オキソエチル]フェニル}エチル)アミノ]-1-ヒドロキシエチル}ベンゼン-1,3-ジオール;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-メチル-N-(2-フェニルエチル)アセトアミド;
5-{2-[(1,1-ジメチル-2-{3-[2-オキソ-2-(4-ピリジン-2-イルピペラジン-1-イル)エチル]フェニル}エチル)アミノ]-1-ヒドロキシエチル}ベンゼン-1,3-ジオール;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-N-メチルアセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(2-ヒドロキシエチル)-N-プロピルアセトアミド;
N-[2-(ジエチルアミノ)エチル]-2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-メチルアセトアミド;
5-{2-[(1,1-ジメチル-2-{3-[2-(4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)-2-オキソエチル]フェニル}エチル)アミノ]-1-ヒドロキシエチル}ベンゼン-1,3-ジオール;
5-[2-({1,1-ジメチル-2-[3-(2-モルホリン-4-イル-2-オキソエチル)フェニル]エチル}アミノ)-1-ヒドロキシエチル]ベンゼン-1,3-ジオール;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-メチル-N-[(1S)-1-フェニルエチル]アセトアミド;
5-[2-({1,1-ジメチル-2-[3-(2-オキソ-2-ピペリジン-1-イルエチル)フェニル]エチル}アミノ)-1-ヒドロキシエチル]ベンゼン-1,3-ジオール;
5-(1-ヒドロキシ-2-{[2-(3-{2-[(3R)-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル]-2-オキソエチル}フェニル)-1,1-ジメチルエチル]アミノ}エチル)ベンゼン-1,3-ジオール;
5-(1-ヒドロキシ-2-{[2-(3-{2-[(3R)-3-ヒドロキシピペリジン-1-イル]-2-オキソエチル}フェニル)-1,1-ジメチルエチル]アミノ}エチル)ベンゼン-1,3-ジオール;
5-{2-[(2-{3-[2-(4-アセチル-1,4-ジアゼピン-1-イル)-2-オキソエチル]フェニル}-1,1-ジメチルエチル)アミノ]-1-ヒドロキシエチル}ベンゼン-1,3-ジオール;
5-(1-ヒドロキシ-2-{[2-(3-{2-[4-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-1-イル]-2-オキソエチル}フェニル)-1,1-ジメチルエチル]アミノ}エチル)ベンゼン-1,3-ジオール;
N-(1-{[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセチル}ピロリジン-3-イル)-N-メチルアセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(2-メトキシエチル)-N-プロピルメチルアセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-エチル-N-(2-メトキシエチル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[3-(ジメチルアミノ)-2,2-ジメチルプロピル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンジル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[(1S)-1-(ヒドロキシメチル)-3-メチルブチル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N,N-ジエチルアセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-1H-ピラゾール-5-イルアセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(5-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)アセトアミド;
N-(シクロヘキシルメチル)-2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセトアミド;
4-{[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセチル}ピペラジン-1-カルボン酸エチル;
N-(5-クロロピリジン-2-イル)-2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(6-メチルピリジン-2-イル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(3-メチルピリジン-2-イル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-イソキノリン-1-イルアセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(4,6-ジメチルピリジン-2-イル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(2-メトキシベンジル)アセトアミド;
N-[(1S)-1-ベンジル-2-ヒドロキシエチル]-2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(1-エチル-1H-ピラゾール-5-イル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル)アセトアミド;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-(3-フルオロベンジル)アセトアミド;
1-{[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]アセチル}-L-プロリンアミド;
5-{2-[(2-{3-[2-(5-アミノ-3-tert-ブチル-1H-ピラゾール-1-イル)-2-オキソエチル]フェニル}-1,1-ジメチルエチル)アミノ]-1-ヒドロキシエチル}ベンゼン-1,3-ジオール;
2-[3-(2-{[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}-2-メチルプロピル)フェニル]-N-[(1S)-1-フェニルエチル]アセトアミド;
5-{2-[(2-{3-[2-(1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デシ-8-イル)-2-オキソエチル]フェニル}-1,1-ジメチルエチル)アミノ]-1-ヒドロキシエチル}ベンゼン-1,3-ジオール;
N-[2-(4-クロロ-フェニル)-エチル]-3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-ベンズアミド;
N-アダマンタン-1-イル-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-N-[2-(3-フルオロ-フェニル)-エチル]-ベンズアミド;
N-[2-(2-クロロ-フェニル)-エチル]-3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-ベンズアミド;
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-N-[2-(2,3-ジメチル-フェニル)-エチル]-ベンズアミド;
N-[2-(2-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-エチル]-3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-ベンズアミド;
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-N-[2-(4-メトキシ-2,3-ジメチル-フェニル)-エチル]-ベンズアミド;
N-(3,4-ジクロロ-ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(3,4-ジクロロ-ベンジル)-3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-ベンズアミド;
N-(4-クロロ-ベンジル)-3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-ベンズアミド;
N-アダマンタン-1-イル-3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-ベンズアミド;
N-(4-クロロ-ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(4-トリフルオロメトキシベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-ピリジン-2-イルメチル-アセトアミド;
N-(3,4-ジクロロ-ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-シクロヘキシルメチル-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
1-(3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-エタノン;
N-ベンジル-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-メチル-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-(2-ヒドロキシ-ベンジル)-アセトアミド;
N-(4-シアノ-ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(2,4-ジクロロ-ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(2-クロロベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(3-メトキシベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(シクロヘキシルメチル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-フェネチル-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(4-クロロフェネチル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(4-フェニルフェネチル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(4’-ヒドロキシ-ビフェニル-3-イルメチル)-アセトアミド;
N-シクロヘプチル-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-フェネチル-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-(2-メチルスルファニル-ベンジル)-アセトアミド;
N-(2,6-ジクロロ-ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-インダン-2-イル-アセトアミド;
N-(2-クロロ-6-フルオロベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(4-クロロベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(2,5-ジクロロ-ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(3,5-ジクロロ-ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(2,6-ジクロロ-ベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-ビフェニル-2-イルメチル-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(2-クロロベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(3-メトキシベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(3-トリフルオロメチルベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(3,4-ジフルオロベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(2-メトキシベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(3,4-ジメチルベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
N-(3,4-ジメトキシベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
4-{[2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-アセチルアミノ]-メチル}-ベンズアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-インダン-1-イル-アセトアミド;
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-(3-フルオロ-フェニル)-エチル]-ベンズアミド;
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-(2-クロロ-フェニル)-エチル]-ベンズアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-ナフタレン-1-イルメチル-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチル-ベンジル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-(3-クロロベンジル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-フェニル)-N-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-ベンジル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(2-メチルスルファニル-ベンジル)-アセトアミド;
4-{[2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセチルアミノ]-メチル}-ベンズアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(4-スルファモイル-ベンジル)-アセトアミド;
4-{[2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセチルアミノ]-メチル}-安息香酸メチルエステル;
N-(1-ベンジル-ピペリジン-4-イル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-アセトアミド;
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-フェネチル]-ベンズアミド;
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-(5-フルオロ-2-メチル-フェニル)-エチル]-ベンズアミド;
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-(2-トリフルオロメチル-フェニル)-エチル]-ベンズアミド;
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-(2-ナフタレン-1-イル-エチル)-ベンズアミド;
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-(2,4,5-トリメチル-フェニル)-エチル]ベンズアミド;
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-(2,3-ジメチル-フェニル)-エチル]-ベンズアミド;
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-(2-ヒドロキシ-3-クロロ-フェニル)-エチル]-ベンズアミド;
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-(4-クロロ-フェニル)-エチル]-ベンズアミド;
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-(2-ヒドロキシ-5-クロロ-フェニル)-エチル]-ベンズアミド;
3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-プロピル}-N-[2-(2-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-エチル]-ベンズアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(2-メチル-ベンジル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(3-メチル-ベンジル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(4-メチル-ベンジル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(2-メトキシ-ベンジル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(4-メトキシ-ベンジル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(2,3-ジメチル-ベンジル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(3,4-ジメチル-ベンジル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(2-クロロ-6-メチル-ベンジル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-(3-クロロ-4-メチル-ベンジル)-アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシ-フェニル)-2-ヒドロキシ-エチルアミノ]-2-メチル-プロピル}-フェニル)-N-[2-(6-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-エチル]-アセトアミド;
N-(2-クロロベンジル)-3-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]プロピル}フェニル)プロピオンアミド;
N-(2,6-ジクロロベンジル)-3-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]プロピル}フェニル)プロピオンアミド;
1-(3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル)-3-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]プロピル}フェニル)プロパン-1-オン;
N-(2-クロロ-4-フルオロベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]プロピル}フェニル)アセトアミド;
N-(4-ブロモベンジル)-2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]-2-メチルプロピル}フェニル)アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]-2-メチルプロピル}フェニル)-N-(3,4-ジメチルフェニル)アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]プロピル}フェニル)-N-(2,3-ジメチルベンジル)アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]プロピル}フェニル)-N-(4-フルオロベンジル)アセトアミド;
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]プロピル}フェニル)-1-(4-ピリジン-2-イルピペラジン-1-イル)エタノン;及び
2-(3-{2-[2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチルアミノ]-2-メチルプロピル}フェニル)-N-(2-フェニルプロピル)アセトアミド;
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
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