JP4088350B2 - 4,4−ジフルオロブト−3−エニルスルフィン酸および有害生物駆除薬としてのそれらの使用 - Google Patents
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Description
第1態様において本発明は、式(I)の化合物:
CF2=CX−CH2−CH2−S(O)−R (I)
(式中、
Xは、水素、ハロゲンまたは低級アルキルを表し、
Rは、基OR1またはNR2R3を表し、ここでR1、R2およびR3はそれぞれ独立して水素ならびにアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、アルカリール、ヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキル基から選択されるか、またはR2とR3は隣接窒素原子と一緒に窒素含有複素環式基を表し、それらは酸素、硫黄および窒素から選択される異種原子をさらに含有してもよく、R1、R2およびR3が表す基はいずれも、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ヒドロカルビルオキシ、アミノ、ヒドロカルビルアミノ、ジヒドロカルビルアミノ、カルボキシ、ヒドロカルビルオキシカルボニル、カルボキシアミド、ヒドロカルビルアミノカルボニル、ジヒドロカルビルアミノカルボニル、ヒドロカルビルチオ、ヒドロカルビルスルフィニルおよびヒドロカルビルスルホニルから選択される1またはそれ以上の置換基で所望により置換されていてもよく、ここでこれらのヒドロカルビル基はいずれも前記の1またはそれ以上の置換基で所望により置換されていてもよい)、およびその塩類を提供する。
好ましい化合物は、Xが水素、フッ素またはメチルであるものである。
R1、R2およびR3のいずれかが炭素原子を含む基を表す場合、それらは好ましくは最高12個の炭素原子を含み、アリール、アラルキルおよびアルカリール基の場合以外は、より好ましくは最高6個の炭素原子を含む。
酸素、硫黄および窒素から選択される異種原子をさらに含有してもよい窒素含有複素環式基を表す式NR2R3の基の例には、たとえばピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チアゾリジン、イミダゾリンなどが含まれる。
R1がヒドロキシであるか、またはR1、R2およびR3が酸性水素を含む基を表す場合、式(I)の化合物の塩類は、たとえばナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、銅、亜鉛もしくは鉄を含めた金属塩、またはアンモニウム塩、アミン塩もしくは第四級アンモニウム塩であってもよい。
本発明による化合物の具体例には、下記の表IおよびIAに示したものが含まれる。
式(I)の化合物は下記により製造できる。便宜上、基CF2=CX−CH2−CH2−を以下の記載においてはQで表す。
Rがヒドロキシを表す化合物はスルフィン酸であり、たとえば対応する式Q−SO2Clの塩化スルホニルを還元するか、または対応するベンゾチアゾール−2−イルスルホンをChem.Lett.2125(1984)に記載の条件で還元することによりナトリウム塩を経て製造することができる。他の製造方法は、式Q−Mg−Clのグリニャール試薬と二酸化硫黄をChem.Revs.48,69(1950)に記載の条件で反応させることによるものである。
RがOR1を表す化合物は、スルフィン酸をたとえばSynthesis,p.441(1978)に記載された緩和な条件でエステル化することにより、またはそれらの酸を塩化チオニルもしくは塩化オキサリルで処理することにより製造した塩化スルフィニルを経て式R1OHのアルコールと反応させることにより製造できる。他の方法は、式Q−S−S−QのジスルフィドをSynthesis,p.252(1988)の記載に従ってアルコール類の存在下にペルオキシ化合物で処理することによるものである。さらに他の方法では、式Q−SO2Clの塩化スルホニルをJ.Org.Chem.52,2598(1987)の記載に従って還元条件下に、たとえばホスフィン酸トリメチルの存在下に、アルコール類で処理する。
RがNR2R3を表す化合物は、式Q−S(O)Clの塩化スルフィニルを式NHR2R3の化合物と反応させることにより製造できる。
本明細書に記載する式(I)の化合物の製造に有用な塩化スルフィニル(および他のハロゲン化物)は新規化合物である。他の態様において本発明は、式(I)の化合物の製造に中間体として有用な式(II)の化合物:
CF2=CX−CH2−CH2−S(O)−Y (II)
(式中、Xは水素またはハロゲンまたは低級アルキル、好ましくは水素またはフッ素であり、Yはハロゲン、好ましくは塩素である)を提供する。式(II)の化合物の具体例には、1−(4,4−ジフルオロブト−3−エン)スルフィニルクロリドおよび1−(4,4,4:−トリフルオロブト−3−エン)スルフィニルクロリドが含まれる。
個々の化合物の製造に関する詳細な情報は、後記実施例から確認できる。
さらに他の態様において本発明は、昆虫などの有害生物を存在場所(locus)において駆除する方法であって、その存在場所または有害生物に、有害生物の駆除に有効な量の、式Iの化合物またはその酸付加塩を含む殺虫用組成物を施与することによる方法を提供する。
式Iの化合物およびその酸付加塩は、有害昆虫、たとえば鱗翅目、双翅目、同翅目および鞘翅目(ディアブロチカ(Diabrotica)、すなわちルートワームを含む)昆虫、ならびに他の無脊椎有害生物、たとえばダニ目の有害生物を駆除し、侵入を抑制するために使用できる。本発明化合物の使用により駆除および抑制できる有害な昆虫およびダニには、農業(この用語は食用および繊維産物用の作物を生育させることを含む)、園芸および畜産、林業、植物由来の産物(たとえば果実、穀物および木材)の貯蔵に関連する有害生物、ならびにヒトおよび動物の疾病の媒介に関連する有害生物が含まれる。式Iの化合物により抑制できる有害な種の昆虫およびダニの例には下記のものが含まれる:
マイザス・ペルシケ(Myzus persicae)(アブラムシ)、アフィス・ゴシピ(Aphis gossypii)(アブラムシ)、アフィス・ファベ(Aphis Fabae)(アブラムシ)、エデス・イジプチ(Aedes aegypti)(カ)、アノフェレス属(Anopheles)種(カ)、キュレックス属(Culex)種(カ)、ジスデルカス・ファシアタス(Dysdercus fasciatus)(メクラカメムシ)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)(イエバエ)、ピーリス・ブラシケ(Pieris brassicae)(ホワイトバタフライ)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)(コナガ)、フェドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)(マスタードビートル(ハムシ))、アオニジエラ属(Aonidiella)種(カイガラムシ)、トリアロイローデス属(Trialeurodes)種(コナジラミ)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)(コナジラミ)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)(ゴキブリ)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)(ゴキブリ)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)(ゴキブリ)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)(ワタヨトウ)、ヘリオディス・バイレッセンス(Heliothis virescens)(ヤガ)、コルチオセテス・テルミニフェラ(Chortiocetes terminifera)(バッタ)、ディアブロチカ属種(ルートワーム)、アグロチス属(Agrotis)種(ネキリムシ)、カイロ・パルテルス(Chilo partellus)(ニカメイガ)、ニラパルバータ・ルーゲンス(Nilaparvata lugens)(ウンカ)、ネフォテティックス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps)(ヨコバイ)、パノニカス・ウルミ(Panonychus ulmi)(リンゴハダニ)、パノニカス・シトリ(Panonychus citri)(ミカンハダニ)、テトラニカス・ウルチカ(Tetranychus urticae)(ナミバダニ)、テトラニカス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)(ニセナミバダニ)、フィルコプツルタ・オレイボラ(Phyllcoptruta oleivora)(ミカンサビダニ)、ポリファゴタルソネムス・ラタス(Polyphagotarsonemus latus)(チャノホコリダニ)およびブレビパルパス属(Brevipalpus)種(ダニ)。
式Iの化合物を有害な線虫、昆虫もしくはダニの存在場所に、または有害な線虫、昆虫もしくはダニの攻撃を受けやすい植物に施与するためには、通常は本発明化合物を式Iの化合物のほか適切な不活性希釈剤もしくはキャリヤー材料および/または界面活性剤を含有する組成物として配合する。有害線虫の抑制のために一般に施与される組成物の量は、有効成分0.01〜10kg/ha、好ましくは0.1〜6kg/haの割合となる。
これらの組成物を土壌、植物もしくは種子、有害生物の存在場所、または有害生物の生息環境に、散布用散剤、湿潤性散剤、顆粒剤(徐放性または即時放出性)、濃縮乳剤もしくは濃縮懸濁液剤、液剤、乳剤、種子ドレッシング剤、煙霧/燻煙配合物、または制御放出組成物、たとえばマイクロカプセル化した顆粒剤または懸濁液剤の形で施与できる。
散布用散剤は、有効成分を1種類またはそれ以上の微細な固体キャリヤーおよび/または希釈剤、たとえば天然のクレー、カオリン、パイロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、けいそう土(kieselguhr,diatomaceous earth)、白亜、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク、ならびに他の有機および無機固体キャリヤーと混合することにより配合される。
顆粒剤は、多孔質顆粒状材料、たとえば軽石、アタパルジャイトクレー、フラー土、けいそう土、粉砕したトウモロコシ穂軸など、または硬質コア材料、たとえば砂、ケイ酸塩、鉱物炭酸塩、硫酸塩、ホスホン酸塩などに有効成分を吸収させることにより調製される。有効成分による固体キャリヤーの含浸、結合または被覆を補助するために慣用される物質には、脂肪族および芳香族石油系溶剤、アルコール類、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、エーテル類、ケトン類、エステル、デキストリン、糖および植物油が含まれる。
マイクロカプセル化配合物(マイクロカプセル懸濁液剤,CS)その他の制御放出配合物も、特に長期間にわたる徐放および種子処理のために使用できる。
あるいは、組成物は浸漬剤、潅漑添加剤または噴霧剤として使用するための液体製剤の形であってもよく、それらは一般に1種類またはそれ以上の既知の湿潤剤、分散剤または乳化剤(界面活性剤)の存在下での水性分散液剤または乳剤である。水性分散液剤または乳剤の形で用いるための組成物は一般に、高い割合の有効成分1種類またはそれ以上を含有する乳化性濃縮液剤(EC)または濃縮懸濁液剤(SC)形で供給される。ECは、通常は実質的に不揮発性の有機溶剤に溶解した有効成分を含有する均質な液体組成物である。SCは、水中における微細な粒度の固体有効成分の分散液である。濃縮液を施与するためには、それらを水に希釈し、処理すべき地域に通常はスプレーにより施与する。
ECに適した液体溶剤には、メチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、キシレン、トルエン、クロロベンゼン、パラフィン、ケロシン、ホワイト油、アルコール類(たとえばブタノール)、メチルナフタレン、トリメチルベンゼン、トリクロロエチレン、N−メチル−2−ピロリドンおよびテトラヒドロフルフリルアルコール(THFA)が含まれる。
湿潤剤、分散剤および乳化剤は、カチオン型、アニオン型または非イオン型のいずれであってもよい。カチオン型の適切な物質には、たとえば第四級アンモニウム化合物、たとえば臭化セチルトリメチルアンモニウムが含まれる。アニオン型の適切な物質には、たとえばセッケン、硫酸の脂肪族モノエステルの塩類、たとえばラウリル硫酸ナトリウム、スルホン化芳香族化合物の塩類、たとえばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、−カルシウムもしくは−アンモニウム、またはナフタレンスルホン酸ブチル、ならびにジイソプロピル−およびトリイソプロピルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩混合物が含まれる。非イオン型の適切な物質には、たとえばエチレンオキシドと脂肪アルコール(たとえばオレイルアルコールまたはセチルアルコール)またはアルキルフェノール(たとえばオクチルフェノール、ノニルフェノールおよびオクチルクレゾール)との縮合物が含まれる。他の非イオン型物質は、長鎖脂肪酸と無水ヘキシトールから誘導される部分エステル、これらの部分エステルとエチレンオキシドの縮合物、ならびにレシチンである。
濃縮液剤は、長期貯蔵に耐え、そのような貯蔵後に水で希釈して慣用の噴霧装置でそれらを施与できるのに十分な期間均質に維持される水性調製物を形成することがしばしば要求される。濃縮液剤は、1種類またはそれ以上の有効成分10〜85重量%を含有することができる。希釈して水性調製物を形成する場合、それらの調製物はそれらを使用する目的に応じて種々の量の有効成分を含有することができる。
式Iの化合物を、種子処理用の散剤(乾式種子処理剤DS、または水分散性の散剤WS)または液剤(流動性濃縮液剤FS、液体種子処理剤LS、マイクロカプセル懸濁液剤CS)として配合することもできる。
使用する際には、有害昆虫、有害生物の存在場所、または有害生物の侵入を受けやすい生育中の植物に、有害成分駆除用組成物を施与するための既知のいずれかの方法で、たとえば散布、噴霧、または顆粒剤混入により、組成物を施与することができる。
式Iの化合物は組成物の唯一の成分であってもよく、または適宜それらを1種類またはそれ以上の他の有効成分、たとえば殺虫薬、共力薬、除草薬、殺真菌薬または植物生長調節薬と混合してもよい。式Iの化合物と混合して含有させるのに適した追加の有効成分は、本発明組成物の活性スペクトルを拡大する化合物、または有害生物の存在位置における組成物の持続性を高める化合物であってもよい。それらは式Iの化合物の活性と共力作用してもよく、またはたとえば作用速度を高めるか、もしくは忌避性を克服することにより、活性を補ってもよい。このタイプの多成分混合物はさらに、各成分に対する耐性の発現を克服または阻止するのに役立つであろう。含有させる追加の有効成分の具体例は、混合物の目的用途および要求される補足作用のタイプに依存するであろう。適切な殺虫薬の例には下記のものが含まれる:
a)ピレスロイド類、たとえばペルメトリン(permethrin)、エスフェンバレレート(esfevalerate)、デルタメトリン(deltamethrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、特にラムダ−シハロトリン、ビフェントリン(biphenthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、テフルトリン(tefluthrin)、魚類安全型ピレスロイド類、たとえばエトフェンプロックス(ethofenprox)、天然ピレトリン、テトラメトリン(tetrarmethrin)、s−ビオアレトリン(bioallethrin)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、プラレトリン(prallethrin)、および5−ベンジル−3−フリルメチル−(E)−(1R,3S)−2,2−ジメチル−3−(2−オキソチオラン−3−イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシラート;
b)有機ホスフェート、たとえばプロフェンフォス(profenfos)、スルプロフォス(sulprofos)、メチルパラチオン、アジンホス−メチル(azinphos−methyl)、デメトン−s−メチル(demeton−s−methyl)、ヘプテノホス(heptenophos)、チオメトン(thiometon)、フェナミホス(fenamiphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、プロフェノホス(profenophos)、トリアゾホス(triazophos)、メタミドホス(methamidophos)、ジメトエート(dimethoate)、ホスファミドン(phosphamidon)、マラチオン(malathion)、クロロピリフォス(chloropyrifos)、ホサロン(phosalon)、テルブフォス(terbufos)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フォノフォス(fonofos)、ホラート(phorate)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス−メチル(pyrimiphos−methyl)、ピリミホス−エチル、フェニトロチオン(fenitrothion)またはダイアジノン(diazinon);
c)カルバメート類(アリールカルバメートを含む)、たとえばピリミカーブ(pirimicarb)、クロエトカーブ(cloethocarb)、カーボフラン(carbofuran)、フラチオカーブ(furathiocarb)、エチオフェンカーブ(ethiofencarb)、アルジカーブ(aldicarb)、チオフロックス(thiofurox)、カーボスルファン(carbosulfan)、ベンジオカーブ(bendiocarb)、フェノブカーブ(fenobucarb)、プロボクスル(propoxur)またはオキサミル(oxamyl);
d)ベンゾイル尿素類、たとえばトリフルムロン(triflumuron)またはクロルフルアズロン(chlorfluazuron);
e)有機スズ化合物、たとえばシヘキサチン(cyhexatin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、アゾシクロチン(azocyclotin);
f)マクロライド類、たとえばアベルメクチン(avermectin)類またはミルベマイシン(milbemycin)類、たとえばアバメクチン(abamectin)、イベルメクチン(ivermectin)、およびミルベマイシン;
g)ホルモンおよびフェロモン;
h)有機塩素化合物、たとえばベンゼンヘキサクロライド、DDT、クロルダン(chlordan)またはジエルドリン(dierdrin);
i)アミジン類、たとえばクロルジメフォーム(chlordimeform)またはアミトラズ(amitraz);
j)燻煙剤;
k)イミダクロプリド(imidacloprid)。
上記の主要群の殺虫薬のほか、混合物の目的用途に適切ならば、特定の標的をもつ他の殺虫薬を混合物中に使用できる。たとえば特定の作物に選択的な殺虫薬、たとえばカルタップ(cartap)またはブプロフェジン(buprofezin)など、イネ用のニカメイガ(stemborer)特異性殺虫薬を使用できる。あるいは、特定の昆虫種/期に特異的な殺虫薬、たとえばクロフェンテジン(chlofentezine)、フルベンジミン(flubenzimine)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)およびテトラジフォン(tetradifon)などの卵−幼虫駆除薬、ジコフォール(dicofol)またはプロパルジャイト(propargite)などの殺運動剤(motilicide)、ブロモプロピラート(bromopropilate)、クロロベンジラート(chlorobenzilate)などの殺ダニ薬、またはヒドラメチルロン(hydramethylron)、シロマジン(cylomazine)、メトプレン(methoprene)、クロロフルアズロン(chlorofluazuron)およびジフルベンズロン(diflubenzuron)などの生長調節薬も、本発明組成物に含有させることができる。
本発明組成物中に用いるのに適した共力薬の例には、ピペロニルブトキシド、セサマックス(sesamax)、サフロキサン(safroxan)およびドデシルイミダゾールが含まれる。組成物に含有させるのに適した除草薬、殺真菌薬および植物生長調節薬は、意図する標的および要求される作用に依存するであろう。含有させることができるイネ選択性除草薬の例は、プロパニル(propanil)であり、ワタに用いるのに適した植物生長調節薬の例は“ピックス(Pix)”であり、イネに用いるのに適した殺真菌薬の例にはブラスチサイド(blastocide)類、たとえばブスチサイジン−S(blasticidin−S)が含まれる。組成物中の他の有効成分に対する式Iの化合物の比率は、標的のタイプ、混合物に要求される作用など多数の要因に依存するであろう。しかし、一般に組成物に追加する有効成分は、ほぼそれが通常用いられる割合、または共力作用が起きる場合はそれよりわずかに少ない割合で施与されるであろう。
本発明を以下の実施例により説明する。実施例1〜3には、式(I)の化合物の製造を示す。実施例4〜11には、式Iの化合物の施与に適した有害生物駆除用組成物を示す。以下の成分はそれらの登録商標で呼ばれ、下記の組成をもつ。
登録商標 組成
シンペロニックNP8} ノニルフェノール−エチレンオキシド縮合物
(Symperonic NP8)
シンペロニックNP13}
シンペロニックOP10}
アロマソールH アルキルベンゼン系溶剤
(Aromasol H)
ソルブエッソ200 不活性希釈剤
(Solvesso 200)
ケルトロール 多糖類
(Keltrol)
実施例1
これはビス(4,4−ジフルオロブト−3−エニル)ジスルフィドの製造を示す。
工程1:1,4−ジブロモー1,1,2−トリフルオロブタンの製造
4−ブロモ−1,1,2−トリフルオロブト−1−エン(フルオロケム社)(240g)を、使用前に水(300cm3)、次いでブライン(300cm3)で洗浄し、乾燥させた(MgSO4)。過酸化ベンゾイル(約0.7g)を一度に添加し、反応温度が30〜40℃に維持される速度で混合物に臭化水素ガスを吹き込んだ。2時間後、反応混合物試料のGCは出発物質がほとんど残っていないことを示した。反応混合物を水(300cm3)、次いで飽和炭酸水素ナトリウム溶液、次いで再び水(300cm3)で洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、ろ過して淡黄色の油(296.7g)を得た。これは1,4−ジブロモ−1,1,2−トリフルオロブタンと同定された。この物質はGC分析により純度98%を超えることが示された。
1H NMR:δ 2.38(2H,m),3.57(2H,m),4.90(1H,m).
工程2:4−ブロモ−1,1−ジフルオロブト−1−エンの製造
水(1滴)を含有するアセトン(6cm3)中における1,4−ジブロモ−1,1,2−トリフルオロブタン(1.38g)の撹拌溶液に、窒素雰囲気下で亜鉛末(0.88g)を添加した。45分後、GC分析は大部分の出発物質が消費されたことを示した。次いでこの混合物を、微量の水を含有するアセトン中の亜鉛末(38)(55℃に予熱)にさらに添加した。この温度でさらに20分後、GC分析は出発物質がすべて消費されたことを示した。これは脱臭素フッ素反応が開始したことを示す。次いで、反応混合物を55℃に維持しながら、さらに出発物質(12.34g)を反応混合物に75分かけて添加した。次いでさらに95分間加熱を続けた。試料のGC分析は、約3%の出発ジブロモ化合物が未変化のままであることを示した。さらに亜鉛末(0.16g)を添加し、出発物質がすべて消費されたことをGCが示すまで加熱を続けた。アセトン溶液を残留亜鉛からデカントして、以後の化学反応に用いるのに適した4−ブロモ−1,1−ジフルオロブト−1−エン溶液を得た。
工程3:ビス(4,4−ジフルオロブト−2−エニル)ジスルフィドの製造
二硫化ナトリウム溶液(予めエタノール(250cm3)中で硫化ナトリウム・9水和物(53g)および硫黄(7.0g)から製造)を、エタノール(100cm3)中の1−ブロモ−4,4−ジフルオロブト−3−エン(50g)に添加した。この混合物を徐々に加熱し、還流下で2時間撹拌し、次いで冷却し、減圧下で蒸発させた。残留物をジエチルエーテルで抽出し、有機相をろ過して臭化ナトリウムを除去し、エーテルを減圧下で蒸発させると液体が得られた。これを16mmHg、沸点120℃で蒸留して、ビス(4,4−ジフルオロブト−3−エニル)ジスルフィド(24g)を無色液体として得た。
実施例2
この実施例は4,4−ジフルオロブト−3−エニルスルフィン酸n−ヘキシルの製造を示す。
n−ヘキサノール(10cm3)中のビス(4,4−ジフルオロブト−3−エニル)ジスルフィド(1.0g)を、炭酸カリウム(無水、0.54g)と共に窒素雰囲気下で撹拌し、0℃に冷却した。この混合物にN−ブロモスクシンイミド(2.0g)を添加し、反応物を1.5時間かけて周囲温度に高めた。反応物をジエチルエーテル(150cm3)中へ抽出し、水(100cm3で2回)で洗浄し、乾燥させ(硫酸マグネシウム)、減圧下での蒸発により溶媒を除去した。得られた油を減圧下で蒸発させて(15mmHgで110℃)、存在するn−ヘキサノールを除去し、残留油をクロマトグラフィー(シリカ、ジクロロメタン)により分画して、目的生成物を淡黄橙色の油(0.14g)として得た。
1H NMR(CDCl3):0.90(3H,m),1.30(6H,m),1.70(2H,m),2.45(2H,m),2.80(2H,m),4.0(2H,m),4.25(1H,dのdt).
化学イオン化質量スペクトル MNH4 +分子イオン258.
実施例3
この実施例は4,4−ジフルオロブト−3−エニルスルフィン酸(ナトリウム塩)の製造を示す。
工程1
ジクロロメタン(15cm3)中の2−(4,4−ジフルオロブト−3−エニルチオ)ベンゾチアゾール(英国特許出願第2270689A号の記載により製造、8.25g)を、水(25cm3)中におけるペルオキシフタル酸一マグネシウム・6水和物(25.7g,70〜80%、工業用)の混合物(激しく撹拌)に添加した。この混合物を2日間撹拌し、ジクロロメタンおよび水で希釈し、有機相を分離し、炭酸ナトリウム水溶液、水で洗浄し、乾燥させた(硫酸マグネシウム)。溶媒を減圧下で蒸発させて、2−(4,4−ジフルオロブト−3−エニルスルホニル)ベンゾチアゾールを無色の油(4.9g)として得た。
工程2
メタノール(13cm3)中の2−(4,4−ジフルオロブト−3−エニルスルホニル)ベンゾチアゾール(1.9g)を周囲温度で撹拌し、水素化ホウ素ナトリウム(0.52g)少量ずつで処理した。反応混合物を2時間撹拌し、さらに水素化ホウ素ナトリウム(0.50g)を添加し、周囲温度で18時間保存した。この溶液を減圧下で蒸発させ、残留物を水とジエチルエーテルの間で分配した。水相を分離し、ジエチルエーテル(150cm3で2回)で再抽出してベンゾチアゾールを除去し、水相を減圧下で蒸発させて、目的生成物を吸湿性固体として得た。
1H NMR(D2O):2.22(2H,m),2.38(2H,m),4.34(1H,dのdt).
13C NMR(D2O)シフトppm:(F2C=CH)156;(CH=CF2)79;(CH2SO2)60;(O2SCH2CH2CH=C)18.
実施例4
この実施例はN−4−クロロベンジル4,4−ジフルオロブト−3−エニルスルフィンアミドの製造を示す。
工程1
4,4−ジフルオロブト−3−エニルスルフィニルクロリドの製造
n−ヘキサン(400ml)中の塩化チオニル(200ml)を周囲温度で撹拌し、4,4−ジフルオロブト−3−エニルスルフィン酸ナトリウム塩(44g)を少量ずつ添加した。添加終了後、反応混合物を窒素下で4.5時間加熱還流し、周囲温度に冷却し、次いでろ過した。ろ液を減圧下で蒸発させると液体が得られた。これを蒸留し、0.1mmHg、沸点50〜60℃の画分を採取して、4,4−ジフルオロブト−3−エニルスルフィニルクロリド(5.6g)を得た。
IR(薄膜)n:2946,1725,1380,1150,730cm-1.
工程2
乾燥ジエチルエーテル(1.5ml)中の4,4−ジフルオロブト−3−エニルスルフィニルクロリド(0.5g)を周囲温度で撹拌し、ジエチルエーテル(1.5ml)中の4−クロロベンジルアミン(1.0g)を滴加した。混合物を周囲温度に2日間保存し、次いで水(100ml)を添加した。混合物を塩酸水溶液(2M)で酸性にし、ジクロロメタン(100ml)で抽出した。有機画分を分離し、水で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させると油が得られた。これをクロマトグラフィー(シリカ;酢酸エチル/ヘキサン 2:1、容量比)で分画して、N−4−クロロベンジル4,4−ジフルオロブト−3−エニルスルフィンアミド(0.094g)を灰白色固体として得た。融点37〜8℃。
1H NMR(CDCl3)d:2.38(2H,m),2.82(2H,m),4.10(1H,t),4.25(3H,m),7.30(4H,m)ppm.
実施例5
この実施例は、水で希釈して噴霧用として適する液体調製物に容易に変換できる乳化性濃縮組成物を示す。この濃縮物は下記の組成をもつ:
実施例6
この実施例は、水で希釈して噴霧用として適する液体調製物に容易に変換できる湿潤性粉末組成物を示す。この湿潤性散剤は下記の組成をもつ:
実施例7
この実施例は、そのまま植物その他の表面に施与できる散布用散剤を示す。これは1重量%の化合物No.25および99重量%のタルクを含む。
実施例8
この実施例は、パラフィン系希釈剤と混合した後、超低容量法で施与するのに適した、濃縮液配合物を示す。
実施例9
この実施例は、水で希釈して水性噴霧剤として施与するのに適した調製物に容易に変換できる、濃縮カプセル懸濁液剤を示す。
実施例10
そのまま施与できる顆粒状配合物:
実施例11
濃縮水性懸濁液剤:
実施例12
この実施例は水分散性の顆粒状配合物を示す。
実施例13
この実施例は式1の化合物の殺虫性を示す。多様な有害生物を用いて式Iの化合物の活性を測定した。別途記載しない限り500ppm(重量)の化合物を含有する液体組成物で有害生物を処理した。組成物は、アセトンとエタノール(50:50)の混合物に本発明化合物を溶解し、この溶液を液体組成物が要求濃度の化合物を含有するまで、商品名“シンペロニック”NP8で市販される湿潤剤0.05重量%を含有する水で希釈することにより調製された。“シンペロニック”は登録商標である。
各有害生物に関し採用した試験法は基本的には同じであり、多数の有害生物を媒体(通常は支持体、宿主植物、または有害生物が食する食物)に支持させ、媒体および有害生物のいずれか、または両方を組成物で処理することからなっていた。次いで通常は処理の2〜5日後の種々の期間で、有害生物の致死率を評価した。
モモアブラムシ(マイザス・ペルシケ)に対する試験の結果を下記に示す。これらの結果は、A、BまたはCで表す致死率等級(得点)を示す。Cは致死率40%未満、Bは致死率40〜79%、Aは致死率80〜100%を表す。この試験でハクサイ(Chinese cabbage)の葉にアブラムシを感染させ、感染した葉に被験組成物を噴霧し、3日後に致死率を評価した。
この試験で化合物No.1と3が等級Aを与えた。同様な試験でこれらの化合物はハダニ(テトラニカス・ウルチカ)に対し等級Aを与えた。化合物No.21はヘリオディス・バイレッセンス幼虫に対し等級Bを与えた。さらに化合物1、3および21は、12.5ppmで施与した場合、線虫(メロイドジン・インコグニタ、Meloidogyne incognita)に対し等級Aを与えた。
Claims (12)
- 式(I)の化合物:
CF2=CX−CH2−CH2−S(O)−R (I)
(式中、
Xは、水素、ハロゲンまたは低級アルキルを表し、
Rは、基OR1またはNR2R3を表し、ここでR1、R2およびR3はそれぞれ独立して水素ならびにアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、アルカリール、ヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキル基から選択されるか、またはR2とR3は隣接窒素原子と一緒に窒素含有複素環式基を表し、それらは酸素、硫黄および窒素から選択される異種原子をさらに含有してもよく、R1、R2およびR3が表す基はいずれも、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ヒドロカルビルオキシ、アミノ、ヒドロカルビルアミノ、ジヒドロカルビルアミノ、カルボキシ、ヒドロカルビルオキシカルボニル、カルボキシアミド、ヒドロカルビルアミノカルボニル、ジヒドロカルビルアミノカルボニル、ヒドロカルビルチオ、ヒドロカルビルスルフィニルおよびヒドロカルビルスルホニルから選択される1またはそれ以上の置換基で所望により置換されていてもよく、ここでこれらのヒドロカルビル基はいずれも前記の1またはそれ以上の置換基で所望により置換されていてもよい)、およびその塩類。 - Xが水素、フッ素またはメチルである、請求項1記載の式(I)の化合物。
- Xが水素またはフッ素であり、かつR1が水素である化合物、およびその塩類である、請求項1記載の式(I)の化合物。
- 4、4−ジフルオロブト−3−エニルスルフィン酸、ならびにその塩類、エステルおよびアミドから選択される、請求項1記載の化合物。
- 4,4−ジフルオロブト−3−エニルスルフィン酸。
- N−4−クロロベンジル4,4−ジフルオロ−3−ブテニルスルフィンアミド。
- 式(II)の化合物:
CF2=CX−CH2−CH2−S(O)−Y (II)
(式中、Xは水素またはハロゲンまたは低級アルキルであり、Yはハロゲンである)。 - Xが水素であり、かつYが塩素である、請求項7記載の化合物。
- 有害生物の駆除に有効な量の請求項1記載の化合物、および農業用として許容できる液体または固体希釈剤を含む、有害生物駆除用組成物。
- 有害生物をその存在場所において駆除する方法であって、その存在場所に有害生物の駆除に有効な量の請求項9記載の組成物を施与することを含む方法。
- 有害生物が生育中の植物に有害な昆虫、ダニまたは線虫であり、組成物をそれらの植物に、または植物が生育している土壌に施与する、請求項10記載の方法。
- 土壌に生息する植物有害線虫の抑制方法であって、線虫抑制量の請求項5記載の化合物またはその塩を土壌中に供給するように、土壌を処理することを含む方法。
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