JP3997491B2

JP3997491B2 - カルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩

Info

Publication number: JP3997491B2
Application number: JP2006542433A
Authority: JP
Inventors: 正和村田; 義彦糸数; 竜中尾
Original assignee: Zeria Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Zeria Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 2004-10-29
Filing date: 2005-10-28
Publication date: 2007-10-24
Anticipated expiration: 2025-10-28
Also published as: CA2585642C; ES2378177T3; ATE534646T1; PT1852433E; TW200635922A; KR20070072554A; AU2005297800A1; CY1112649T1; CA2585642A1; SI1852433T1; EP1852433A1; CN101048402A; TWI359148B; DK1852433T3; EP1852433B1; EP1852433A4; PL1852433T3; JPWO2006046779A1; KR101223820B1; WO2006046779A1

Description

本発明は、カルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩、そのような化合物を含有する医薬組成物及び医薬などに関する。本発明は、より詳しく説明すると、優れた脂肪組織重量低下作用、血糖低下作用及び血中脂質低下作用を有し、脂肪肝、肥満症、脂質代謝異常症、内臓脂肪症、糖尿病、高脂血症、耐糖能不全、高血圧症、非アルコール性脂肪肝、及び非アルコール性脂肪性肝炎などの予防・治療剤として有用な新規カルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩などに関する。

近年、肥満や糖尿病など生活習慣病が問題とされている。このため、脂肪細胞分化マーカー遺伝子の発現誘導にかかわる転写因子が注目されている。ペルオキシソーム増殖剤応答性受容体（ＰｅｒｏｘｉｓｏｍｅＰｒｏｌｉｆｅｒａｔｏｒＡｃｔｉｖａｔｅｄＲｅｃｅｐｔｏｒ；以下、“ＰＰＡＲ”ともいう。）は、脂質代謝、炎症の調節、細胞の分化や機能調節など多くの生理・病理現象に関わることが知られているので、特に注目されている。
ＰＰＡＲは、リガンド応答性転写因子のステロイド／レチノイド受容体スーパーファミリーに属する核内受容体である（Ｃｕｒｒ．Ｏｐｉｎ．Ｃｈｅｍ．Ｂｉｏｌ．，（１９９７），１，２３５−２４１；Ｃｅｌｌ，（１９９５），８３，８４１−８５０）。さまざまな動物種からＰＰＡＲのｃＤＮＡがクローニングされ、ＰＰＡＲのアイソフォーム遺伝子が複数見出されている。哺乳動物においては、ＰＰＡＲα、ＰＰＡＲγおよびＰＰＡＲδの３種類のサブタイプが知られている（Ｊ．ＳｔｅｒｏｉｄＢｉｏｃｈｅｍ．Ｍｏｌｅｃ．Ｂｉｏｌ．，（１９９４），５１，１５７；ＧｅｎｅＥｘｐｒｅｓｓｉｏｎ，（１９９５），４，２８１；Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９９６），２２４，４３１；Ｍｏｌ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．，（１９９２），６，１６３４）。
ＰＰＡＲγは、主に脂肪組織、免疫系臓器、副腎、脾臓、小腸、骨格筋、及び肝臓において発現することが知られている。一方、ＰＰＡＲαは、主に肝臓、心臓、腎臓、副腎、骨格筋、網膜に発現することが知られている。また、ＰＰＡＲδは、組織特異性なく普遍的に発現することが知られている。いずれのＰＰＡＲも、レチノイドＸレセプター（ＲＸＲ）と安定なヘテロ二量体を形成して、標的遺伝子の特異的ＤＮＡ認識配列（ＰＰＲＥ）に結合することにより制御を行う。
ＰＰＡＲγは、脂肪細胞分化のごく初期において、発現が誘導され、脂肪細胞の分化において、主要な調節（制御）因子として重要な役割を果たす。ＰＰＡＲの直接のリガンドとして最初に証明されたのは、抗ＩＩ型糖尿病作用をもつチアゾリジンジオン（ＴＺＤ）系薬剤のＢＲＬ４９６５３である。また、ＰＰＡＲγの内因性リガンドの候補として、抗ＩＩ型糖尿病薬でありＴＺＤ系のピオグリタゾン、シグリタゾンや（Ｌｅｈｍａｎｎ，Ｊ．Ｍ．，Ｊ．（１９９５）Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２７０，１２９５３−１２９５６（非特許文献１））、プロスタグランジン代謝物の一種である１５−デオキシ−Δ１２，１４−プロスタグランジンＪ２が知られている（Ｃｅｌｌ，（１９９５），８３，８０３−８１２；Ｃｅｌｌ，（１９９５），８３，８１３−８１９（非特許文献２））。さらに、インスリン抵抗性改善薬であるチアゾリジンジオン誘導体がＰＰＡＲγの転写活性を増大させることが判明し、インスリン抵抗性改善作用、血糖値低下作用および抗高脂血作用と相関することが知られている。
また、ＰＰＡＲγヘテロ欠損マウスは、脂肪細胞の肥大化や脂肪の蓄積、インスリン抵抗性の発現が抑制されることから、ＰＰＡＲγが脂肪細胞肥大、脂肪蓄積とインスリン抵抗性を媒介するというモデルが提唱されている（Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ，（１９９９），４，５９７（非特許文献３））。一方、ＰＰＡＲγアゴニストであるチアゾリジンジオン（ＴＺＤ）誘導体は、脂肪細胞の分化誘導作用を有しており、脂肪細胞の数や脂肪組織の重量を増加させることが報告されている（Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．，（１９９６），９８，１００４−１００９（非特許文献４））。したがって、ＴＺＤ誘導体は、糖尿病治療薬として有用であるが、肥満を助長する可能性が危惧されている。また、レプチンは、抗肥満因子として知られるが、ＴＺＤ誘導体を投与するとレプチンの発現レベルが低下することも報告されている（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，（１９９６），２７１，９４５５−９４５９（非特許文献５））。これらの背景から、ＰＰＡＲγアンタゴニスト（拮抗薬）は、脂肪細胞への分化を抑制すると同時にレプチンの発現レベルを上昇させることで、抗肥満薬として作用することが期待される。
ＰＰＡＲγ受容体結合剤でＰＰＡＲγアンタゴニスト作用をもつ化合物が、ＷＯ０１／３０３４３号、ＷＯ０２／０６０３８８号、ＷＯ０３／０００６８５号、ＷＯ２００４／０２４７０５号などに開示されている。これらの化合物は、抗肥満作用、脂肪組織重量低下作用、血糖低下作用、及び血中脂質低下作用などを有するとされている。
一方、カルバゾール誘導体として、ＷＯ０１／２６６５３号公報、ＷＯ０２／００２５５号公報、ＷＯ０２／００２５６号公報、ＷＯ０２／００２５７号公報、及びＷＯ０２／０７４３４２号公報（特許文献１〜５）には、以下の化合物が開示されている。これらの文献において、以下の化合物は、ホスホリパーゼＡ２（ｓＰＬＡ２）阻害剤として開示されている。

ＷＯ０２／０７９１５４号公報（特許文献６）には、以下の化合物が、ｓＰＬＡ２阻害剤として開示されている。

ＷＯ９８／１８４６４号公報（特許文献７）には、以下の化合物が、ｓＰＬＡ２阻害剤として開示されている。

ＷＯ９６／０３３７７号公報（特許文献８）には、以下の化合物が、ムスカリン受容体アロステリックエフェクターとして開示されている。

ＷＯ２００４／０４８３３３号公報（特許文献９）には、以下の化合物が、ＰＰＡＲγアゴニスト（作動薬）として開示されている。

参考文献
ＷＯ０１／２６６５３号公報ＷＯ０２／００２５５号公報ＷＯ０２／００２５６号公報ＷＯ０２／００２５７号公報ＷＯ０２／０７４３４２号公報ＷＯ０２／０７９１５４号公報ＷＯ９８／１８４６４号公報ＷＯ９６／０３３７７号公報ＷＯ２００４／０４８３３３号公報Ｌｅｈｍａｎｎ，Ｊ．Ｍ．，Ｊ．（１９９５）Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２７０，１２９５３−１２９５６Ｃｅｌｌ，（１９９５），８３，８０３−８１２；Ｃｅｌｌ，（１９９５），８３，８１３−８１９Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ，（１９９９），４，５９７Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．，（１９９６），９８，１００４−１００９Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，（１９９６），２７１，９４５５−９４５９

本発明は、優れた脂肪組織重量低下作用、血糖低下作用及び血中脂質低下作用を有し、脂肪肝、肥満症、脂質代謝異常症、内臓脂肪症、糖尿病、高脂血症、耐糖能不全、高血圧症、非アルコール性脂肪肝（ｎｏｎ−ａｌｃｏｈｏｌｉｃｆａｔｔｙｌｉｖｅｒｄｉｓｅａｓｅ：ＮＡＦＬＤ）、及び非アルコール性脂肪性肝炎（ｎｏｎ−ａｌｃｏｈｏｌｉｃｓｔｅａｔｏｈｅｐａｔｉｔｉｓ：ＮＡＳＨ）などの予防・治療剤として有用な新規カルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩を提供することを目的とする。
本発明はＰＰＡＲモジュレータである新規カルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩を提供することを上記とは別の目的とする。本発明は、ＰＰＡＲγ阻害作用又は部分的阻害作用（あるいは部分的作動作用）を示す新規カルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩を提供することを上記とは別の目的とする。本発明はＰＰＡＲγ阻害作用又は部分的阻害作用（あるいは部分的作動作用）を示し、かつＰＰＡＲα作動作用を示す新規カルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩を提供することを上記とは別の目的とする。
本発明は新規カルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩を有効成分として含むメタボリックシンドロームなどの予防・治療剤を提供することを上記とは別の目的とする。
本発明は、上記の新規化合物を含む医薬組成物又は医薬を提供することを、上記とは別の目的とする。
本発明は、上記の新規化合物を製造するために有用な新規中間体化合物を提供することを、上記とは別の目的とする。
本発明者らは、上記事情に鑑み鋭意研究を重ねた結果、下記の構造を有するカルバゾール誘導体及びその塩を初めて合成した。さらに、本発明者らは、これらの化合物が、ＰＰＡＲを制御し、ＰＰＡＲに関連する疾患に対する予防・治療作用を有することを見出し、本発明を完成した。
［１］すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）で表されるカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩に関する。

式（Ｉ）中、
環Ａは、置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_６−Ｃ_１０アリール基、又は置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良い５〜７員環の芳香族複素環基を示し；
Ｘは、＝Ｎ−、＝ＣＨ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
Ｙは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
ａおよびｂは、同一でも異なってもよく、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキレン基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルケニレン基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルキニレン基を示し；
ＶおよびＺは、同一でも異なってもよく、メチレン基、＝Ｎ−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、又は−ＮＨＣ（＝Ｏ）−を示し；
Ｗは、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_１０アルキレン基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_１０アルケニレン基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_１０アルキニレン基、置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_３−Ｃ_７脂環式炭化水素基、置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_６−Ｃ_１０アリーレン基を示し；
Ｒ^１は、水素原子、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルケニル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルキニル基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示し；
Ｒ^２は、水素原子、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルケニル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルキニル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキルチオ基を示し；
Ｒ^３は、水素原子、ヒドロキシ基、シアノ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４（Ｒ^４は、水素原子、ヒドロキシ基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキルチオ基を示す。）、又は−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５Ｒ^６（Ｒ^５及びＲ^６は、同一でも異なってもよく、水素原子、ヒドロキシ基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基、置換基群Ａから選択される置換基を有していても良いＣ_１−Ｃ_４アルキルスルホニル基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有していても良いＣ_６−Ｃ_１２アリールスルホニル基を示す。）を示し、
置換基群Ａは、
ハロゲン；
ヒドロキシ基；
カルボキシ基；
シアノ基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキル基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_２−Ｃ_６アルケニル基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_２−Ｃ_６アルキニル基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_３−Ｃ_７脂環式炭化水素基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_７−Ｃ_１６アラルキル基；
Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルホニル基、又はＣ_６−Ｃ_１０アリールスルホニル基から選ばれる置換基によりモノ置換又はジ置換されていても良いカルバモイル基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_６−Ｃ_１０アリール基；
及びハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよい５〜７員環の芳香族複素環基からなる群を示す。
上記の新規化合物は、後述の実施例によって確認されたとおり、好適なＰＰＡＲγ阻害活性、ＰＰＡＲγ部分阻害活性、又はＰＰＡＲα作用活性を有している。したがって、上記の新規化合物は、ＰＰＡＲが関与する疾患などの治療や予防などに有用である。
［２］一般式（Ｉ）で示されるカルバゾール誘導体その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩のうち好ましいものは、下記一般式（Ｉ’）で表されるカルバゾール誘導体その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩である。

［３］一般式（Ｉ）又は一般式（Ｉ’）で示されるカルバゾール誘導体その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩のうち、さらに好ましいものは、
環Ａは、置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良い｛フェニル基、インデニル基、１−ナフチル基、又は２−ナフチル基｝、又は置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良い｛フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾイル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、１，２，３−オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、チアジアゾリル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、又はアゼピニル基｝を示し；
Ｘは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
Ｙは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
ａおよびｂは、同一でも異なってもよく、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基｝により１又は２個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキレン基を示し；
ＶおよびＺは、同一でも異なってもよく、メチレン基、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）−を示し；
Ｗは、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_１０アルキレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_６アルケニレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_６アルキニレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_３−Ｃ_７シクロアルキレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_３−Ｃ_７シクロアルケニレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_５−Ｃ_１０アリーレン基を示し、置換基群Ｂとは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６ハロゲノアルキル基、及びＣ_６−Ｃ_１０アリール基からなる群を示し；
Ｒ^１は、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、又は｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示し；
Ｒ^２は、水素原子、置換基群Ｃから選択される置換基により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ｃから選択される置換基により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又は置換基群Ｃから選択される置換基により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキルチオ基を示し、置換基群Ｃとは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、及びＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基からなる群を示し；
Ｒ^３は、水素原子、ヒドロキシ基、シアノ基、又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４（Ｒ^４は、水素原子、ヒドロキシ基、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示す。）を示す；
上記［１］又は上記［２］に記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩である。
［４］一般式（Ｉ）又は一般式（Ｉ’）で示されるカルバゾール誘導体その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩のうち、さらに好ましいものは、
環Ａは、置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良い｛フェニル基、インデニル基、１−ナフチル基、又は２−ナフチル基｝、又は置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良い｛フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾイル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、１，２，３−オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、チアジアゾリル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、又はアゼピニル基｝を示し；
Ｘは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
Ｙは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
ａおよびｂは、同一でも異なってもよく、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基｝により１又は２個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキレン基を示し；
ＶおよびＺは、同一でも異なってもよく、メチレン基、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）−を示し；
Ｗは、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_１０アルキレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_６アルケニレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_６アルキニレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_３−Ｃ_７シクロアルキレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_３−Ｃ_７シクロアルケニレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_５−Ｃ_１０アリーレン基を示し、置換基群Ｂとは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６ハロゲノアルキル基、及びＣ_６−Ｃ_１０アリール基からなる群を示し；
Ｒ^１は、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、又は｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示し；
Ｒ^２は、水素原子、｛Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、｛Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又は｛Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキルチオ基を示し；
Ｒ^３は、水素原子、ヒドロキシ基、シアノ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４（Ｒ^４は、水素原子、ヒドロキシ基、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示す。）、又は−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５Ｒ^６（Ｒ^５及びＲ^６は、同一でも異なってもよく、水素原子、ヒドロキシ基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルホニル基、又はＣ_６−Ｃ_１２アリールスルホニル基を示す。）を示す；
上記［１］又は上記［２］に記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩である。
［５］一般式（Ｉ）又は一般式（Ｉ’）で示されるカルバゾール誘導体その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩のうち、さらに好ましいものは、
環Ａは、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基｝により１又は２個の水素が置換されても良い｛フェニル基、１−ナフチル基、又は２−ナフチル基｝を示すか、又は、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基｝により１又は２個の水素が置換されても良い｛フリル基、チエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾイル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピラニル基、又はピリジル基｝を示し；
Ｘは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
Ｙは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
ａおよびｂは、同一でも異なってもよく、Ｃ_１−Ｃ_４アルキレン基を示し；
ＶおよびＺは、同一でも異なってもよく、メチレン基、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）−を示し；
Ｗは、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、又はフェニル基｝により、１又は２個の水素が置換されても良い｛Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン基、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニレン基、又はＣ_２−Ｃ_６アルキニレン基｝、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、又はフェニル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良い｛Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルケニレン基、又はＣ_６−Ｃ_１０アリーレン基｝を示し；
Ｒ^１は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示し；
Ｒ^２は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基又はＣ_１−Ｃ_４アルキルチオ基を示し；
Ｒ^３は、ヒドロキシ基、又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４（Ｒ^４は、水素原子、ヒドロキシ基、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示す。）を示す；
上記［１］又は上記［２］に記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩である。
［６］一般式（Ｉ）又は一般式（Ｉ’）で示されるカルバゾール誘導体その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩のうち、さらに好ましいものは、
環Ａは、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基｝により１又は２個の水素が置換されても良い｛フェニル基、１−ナフチル基、又は２−ナフチル基｝を示すか、又は、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基｝により１又は２個の水素が置換されても良い｛フリル基、チエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾイル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピラニル基、又はピリジル基｝を示し；
Ｘ及びＹは、（ｉ）Ｘが−Ｏ−を示し、Ｙが＝Ｎ−を示すか、（ｉｉ）Ｘが＝Ｎ−を示し、Ｙが−Ｏ−又は−Ｓ−を示すか、又は（ｉｉｉ）Ｘが−Ｓ−を示し、Ｙが＝Ｎ−を示し；
ａおよびｂは、同一でも異なってもよく、Ｃ_１−Ｃ_４アルキレン基を示し；
ＶおよびＺは、同一でも異なってもよく、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）−を示し；
Ｗは、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、又はフェニル基｝により、１又は２個の水素が置換されても良い（Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン基、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニレン基、又はＣ_２−Ｃ_６アルキニレン基｝、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、又はフェニル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良い｛Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルケニレン基、又はＣ_６−Ｃ_１０アリーレン基｝を示し；
Ｒ^１は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示し；
Ｒ^２は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基又はＣ_１−Ｃ_４アルキルチオ基を示し；
Ｒ^３は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４（Ｒ^４は、ヒドロキシ基、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示す。）を示す；
上記［１］又は上記［２］に記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩である。
［７］一般式（Ｉ）又は一般式（Ｉ’）で示されるカルバゾール誘導体その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩のうち、さらに好ましいものは、
環Ａは、フェニル基、２−フリル基、２−チエニル基、又は４−ピリジル基を示し；
Ｘ及びＹは、（ｉ）Ｘが−Ｏ−を示し、Ｙが＝Ｎ−を示すか、（ｉｉ）Ｘが＝Ｎ−を示し、Ｙが−Ｏ−又は−Ｓ−を示すか、又は（ｉｉｉ）Ｘが−Ｓ−を示し、Ｙが＝Ｎ−を示し；
ａおよびｂは、ともにメチレン基を示し；
Ｖ及びＺは、ともに−Ｏ−を示し；
Ｗは、フェニル基又はＣ_１−Ｃ_６アルキル基により、１又は２個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_１０アルキレン基；１，２−フェニレン基又は１，３−シクロヘキシル基を示し；
Ｒ^１は、メチル基を示し；
Ｒ^２は、メトキシ基を示し；
Ｒ^３は、カルボキシ基を示す
上記［１］又は上記［２］に記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩である。
［８］一般式（Ｉ）又は一般式（Ｉ’）で示されるカルバゾール誘導体その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩のうち、さらに好ましいものは、
環Ａは、フェニル基を示し；
Ｘが−Ｏ−を示し；
Ｙが＝Ｎ−を示し；
ａおよびｂは、ともにメチレン基を示し；
Ｖ及びＺは、ともに−Ｏ−を示し；
Ｗは、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基により１又は２個の水素が置換されてもよいＣ_１−Ｃ_４アルキレン基を示し；
Ｒ^１は、メチル基を示し；
Ｒ^２は、メトキシ基を示し；
Ｒ^３は、カルボキシ基を示す
上記［１］又は上記［２］に記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩である。
［９］一般式（Ｉ）又は一般式（Ｉ’）で示されるカルバゾール誘導体その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩のうち、さらに好ましいものは、
環Ａは、フェニル基を示し；
Ｘが−Ｏ−を示し；
Ｙが＝Ｎ−を示し；
ａおよびｂは、ともにメチレン基を示し；
Ｖ及びＺは、ともに−Ｏ−を示し；
Ｗは、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチルメチレン基、イソプロピルメチレン基、エチレン基、メチルエチレン基、又はイソプロピルエチレン基を示し；
Ｒ^１は、メチル基を示し；
Ｒ^２は、メトキシ基を示し；
Ｒ^３は、カルボキシ基を示す
上記［１］又は上記［２］に記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩。
［１０］一般式（Ｉ）又は一般式（Ｉ’）で示されるカルバゾール誘導体その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩のうち、さらに好ましいものは、
環Ａは、フェニル基を示し、
Ｘは、＝Ｎ−を示し、
Ｙは、−Ｏ−を示し、
ａおよびｂは、同一でも異なってもよく、メチレン基又はエチレン基を示し、
ＶおよびＺは、ともに−Ｏ−を示し、
Ｗは、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基で、１又は２個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキレン基を示し、
Ｒ^１は、メチル基を示し、
Ｒ^２は、メトキシ基を示し、
Ｒ^３は、カルボキシ基を示す
上記［１］又は上記［２］に記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩である。
［１１］一般式（Ｉ）で示されるカルバゾール誘導体その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩のうち、さらに好ましいものは、一般式（Ｉ）で示されるカルバゾール誘導体が、
｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝酢酸、
｛９−［４−（（２−（フラン−２−イル）−５−メチル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−３−メトキシ−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝酢酸、
２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−プロピオン酸、
（±）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝プロピオン酸、
（±）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝酪酸、
（±）−２−｛９−［４−（（２−（フラン−２−イル）−５−メチル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−３−メトキシ−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−フェニル酢酸、
２−｛９−［４−（（２−（フラン−２−イル−５−メチル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−３−メトキシ−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝２−メチル−プロピオン酸、
２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−チオフェン−２−イル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−プロピオン酸、
２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−ピリジン−４−イル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−プロピオン酸、
（±）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−３−メチル−酪酸、
（±）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝吉草酸、
４−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝酪酸、
２−メチル−２−｛９−［４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝プロピオン酸、
２−｛９−［３−（（２−（フラン−２−イル）−５−メチル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−４−メトキシ−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−プロピオン酸、
２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−チアゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−プロピオン酸、
２−｛９−［３−メトキシ−４−（（４−メチル−２−フェニル−チアゾール−５−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−プロピオン酸、
（±）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝カプロン酸、
（±）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝ヘプタン酸、
（±）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝カプリル酸、
５−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝吉草酸、
６−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝カプロン酸、
３−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２，２−ジメチル−プロピオン酸、
３−｛９−［４−（（２−（フラン−２−イル）−５−メチル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−３−メトキシ−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２，２−ジメチル−プロピオン酸、
３−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−（チオフェン−２−イル）−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２，２−ジメチル−プロピオン酸、
３−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−ピリジン−４−イル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２，２−ジメチル−プロピオン酸、
（±）−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝フェニル酢酸、
（±）−４−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−酪酸、
（Ｓ）−（＋）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝酪酸、
（Ｓ）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝プロピオン酸、
（Ｓ）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−３−メチル−酪酸、
（Ｓ）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝吉草酸、
（Ｒ）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝酪酸、
（Ｒ）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝プロピオン酸、
（Ｒ）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−３−メチル−酪酸、
（Ｒ）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝吉草酸、
４−（（９−（４−（（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）−３−メトキシベンジル）−９Ｈ−カルバゾール−５−イルオキシ）メチル）安息香酸、
２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝安息香酸、
３−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝安息香酸、
４−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝安息香酸、
（＋）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−フェニル酢酸、
（−）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−フェニル酢酸、
（−）−４−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−酪酸、又は
（＋）−４−｛９−［３−メトキシ−４−（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イルメトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−酪酸である上記［１］に記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩である。
［１２］本発明の別の態様は、上記［１］〜［１１］のいずれかに記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩と、薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物である。この医薬組成物は、主にＰＰＡＲの機能に関与する医薬組成物として有用である。この医薬組成物は、ＰＰＡＲγのアンタゴニストとして用いるなど，ＰＰＡＲの関与する疾患などの治療又は予防に有用である。
［１３］本発明の別の態様は、上記［１］〜［１１］のいずれかに記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩を有効成分として含む、メタボリックシンドロームの予防剤・治療剤である。本明細書において、“予防剤・治療剤”とは、予防剤又は治療剤のほか、予防剤及び治療剤として機能する剤を含む意味である。そして、予防とは、その症状になるのを防ぐか、又は遅らせることを意味する。本発明において、治療とは、その症状を緩和するか、又は治癒することを意味する。
［１４］本発明の別の態様は、上記［１］〜［１１］のいずれかに記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩を有効成分として含む、脂肪肝、肥満症、脂質代謝異常症、内臓脂肪症、糖尿病、高脂血症、耐糖能不全、高血圧症、非アルコール性脂肪肝、又は非アルコール性脂肪性肝炎の予防剤・治療剤である。
［１５］本発明の別の態様は、上記［１］〜［１１］のいずれかに記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩を有効成分として含む、脂肪肝又は肥満症の予防剤・治療剤である。
［１６］本発明の別の態様は、上記［１］〜［１１］のいずれかに記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩を有効成分として含む、ＰＰＡＲモジュレータである。
［１７］本発明の別の態様は、上記［１］〜［１１］のいずれかに記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩を有効成分として含む、ＰＰＡＲγアンタゴニストである。
［ｌ８］本発明の別の態様は、脂肪肝、肥満症、脂質代謝異常症、内臓脂肪症、糖尿病、高脂血症、耐糖能不全、高血圧症、非アルコール性脂肪肝、又は非アルコール性脂肪性肝炎の予防剤・治療剤を製造するための上記［１］〜［１１］のいずれかに記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩の使用である。
［１９］本発明の別の態様は、下記式（Ｉ”）で表されるカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩である。この態様は、一般式（Ｉ）又は一般式（Ｉ’）で示されるカルバゾール誘導体の中間体に関する。一般式（Ｉ”）中、Ｔが−ＯＨのものは、後述の式（ＶＩ）で示される中間体であり、特に後述のＢ法にしたがって、一般式（Ｉ）又は一般式（Ｉ’）で示されるカルバゾール誘導体などを製造する際に有効に用いることができる。一般式（Ｉ”）中、Ｔが−ＯＰ（Ｐは保護基）のものは、後述の式（Ｖ）で示される中間体であり、特に後述のＢ法にしたがって、一般式（Ｉ）又は一般式（Ｉ’）で示されるカルバゾール誘導体などを製造する際に有効に用いることができる。一般式（Ｉ”）中、Ｔが−Ｖ−Ｗ−Ｐ’のものは、後述の式（ＶＩＩＩ）で示される中間体であり、特に後述のＣ法にしたがって、一般式（Ｉ）又は一般式（Ｉ’）で示されるカルバゾール誘導体などを製造する際に有効に用いることができる。

（式（Ｉ’’）中、環Ａは、置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_６−Ｃ_１０アリール基、又は置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良い５〜７員環の芳香族複素環基を示し；
Ｘは、＝Ｎ−、＝ＣＨ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
Ｙは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
ａおよびｂは、同一でも異なってもよく、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキレン基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルケニレン基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルキニレン基を示し；
Ｚは、メチレン基、＝Ｎ−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、又は−ＮＨＣ（＝Ｏ）−を示し；
Ｒ^１は、水素原子、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルケニル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルキニル基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示し；
Ｒ^２は、水素原子、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルケニル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルキニル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキルチオ基を示し；
Ｔは、−ＯＨ、−ＯＰ、又は−Ｖ−Ｗ−Ｐ’を示し；
Ｐは、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４脂肪族アシル基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_７−Ｃ_１１芳香族アシル基を示し；
Ｖは、メチレン基、＝Ｎ−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、又は−ＮＨＣ（＝Ｏ）−を示し；
Ｗは、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_１０アルキレン基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_１０アルケニレン基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_１０アルキニレン基、置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_３−Ｃ_７脂環式炭化水素基、置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_６−Ｃ_１０アリーレン基を示し、
Ｐ’は、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４脂肪族アシル基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_７−Ｃ_１１芳香族アシル基を示し；
置換基群Ａは、
ハロゲン；
ヒドロキシ基；
カルボキシ基；
シアノ基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキル基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_２−Ｃ_６アルケニル基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_２−Ｃ_６アルキニル基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_３−Ｃ_７脂環式炭化水素基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_７−Ｃ_１６アラルキル基；
Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルホニル基、又はＣ_６−Ｃ_１０アリールスルホニル基から選ばれる置換基によりモノ置換又はジ置換されていても良いカルバモイル基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_６−Ｃ_１０アリール基；及び
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよい５〜７員環の芳香族複素環基からなる群を示す。）
［２０］一般式（Ｉ”）で示されるカルバゾール誘導体その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩のうち好ましいものは、式（Ｉ’’）中、
環Ａは、置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良い｛フェニル基、インデニル基、１−ナフチル基、又は２−ナフチル基｝、又は置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良い｛フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾイル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、１，２，３−オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、チアジアゾリル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、又はアゼピニル基｝を示し；
Ｘは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
Ｙは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
ａおよびｂは、同一でも異なってもよく、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基｝により１又は２個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキレン基を示し；
Ｚは、メチレン基、−ＮＨ−、−Ｏ、−Ｓ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）−を示し；
Ｒ^１は、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、又は｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示し；
Ｒ^２は、水素原子、置換基群Ｃから選択される置換基により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ｃから選択される置換基により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又は置換基群Ｃから選択される置換基により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキルチオ基を示し、置換基群Ｃとは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、及びＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基からなる群を示し；
Ｔは、−ＯＨ、−ＯＰ、又は−Ｖ−Ｗ−Ｐ’を示し；
Ｐは、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４脂肪族アシル基、又はＣ_７−Ｃ_１１芳香族アシル基を示し；
Ｖは、メチレン基、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）−を示し；
Ｗは、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_１０アルキレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_６アルケニレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_６アルキニレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_３−Ｃ_７シクロアルキレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_３−Ｃ_７シクロアルケニレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_５−Ｃ_１０アリーレン基を示し、置換基群Ｂとは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６ハロゲノアルキル基、及びＣ_６−Ｃ_１０アリール基からなる群を示し；
Ｐ’は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４脂肪族アシル基、又はＣ_７−Ｃ_１１芳香族アシル基を示す；
上記［１９］に記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩である。
［２１］一般式（Ｉ”）で示されるカルバゾール誘導体その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩のうち、さらに好ましいものは、
式（Ｉ”）中、
環Ａは、置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良い｛フェニル基、インデニル基、１−ナフチル基、又は２−ナフチル基｝、又は置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良い｛フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾイル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、１，２，３−オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、チアジアゾリル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、又はアゼピニル基｝を示し；
Ｘは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
Ｙは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
ａおよびｂは、同一でも異なってもよく、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基｝により１又は２個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキレン基を示し；
Ｚは、メチレン基、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）−を示し；
Ｒ^１は、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、又は｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示し；
Ｒ^２は、水素原子、｛Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、｛Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又は｛Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキルチオ基を示し；
Ｔは、−ＯＨ、−ＯＰ、又は−Ｖ−Ｗ−Ｐ’を示し；
Ｐは、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４脂肪族アシル基、又はＣ_７−Ｃ_１１芳香族アシル基を示し；
Ｖは、メチレン基、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）−を示し；
Ｖは、メチレン基、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）−を示し；
Ｗは、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_１０アルキレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_６アルケニレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_６アルキニレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_３−Ｃ_７シクロアルキレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_３−Ｃ_７シクロアルケニレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_５−Ｃ_１０アリーレン基を示し、置換基群Ｂとは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６ハロゲノアルキル基、及びＣ_６−Ｃ_１０アリール基からなる群を示し；
Ｐ’は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４脂肪族アシル基、又はＣ_７−Ｃ_１１芳香族アシル基を示す；
上記［１９］に記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩である。
［２２］一般式（Ｉ”）で示されるカルバゾール誘導体その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩のうち、さらに好ましいものは、式（Ｉ”）中、
環Ａは、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基｝により１又は２個の水素が置換されても良い｛フェニル基、１−ナフチル基、又は２−ナフチル基｝を示すか、又は、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基｝により１又は２個の水素が置換されても良い｛フリル基、チエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾイル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピラニル基、又はピリジル基｝を示し；
Ｘは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
Ｙは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
ａおよびｂは、同一でも異なってもよく、Ｃ_１−Ｃ_４アルキレン基を示し；
Ｚは、メチレン基、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）−を示し；
Ｒ^１は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示し；
Ｒ^２は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基又はＣ_１−Ｃ_４アルキルチオ基を示し；
Ｔは、−ＯＨ、−ＯＰ、又は−Ｖ−Ｗ−Ｐ’を示し；
Ｐは、アリル基、ベンジル基、メトキシメチル基、又はｔ−ブチル基を示し；
Ｖは、メチレン基、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）−を示し；
Ｗは、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、又はフェニル基｝により、１又は２個の水素が置換されても良い｛Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン基、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニレン基、又はＣ_２−Ｃ_６アルキニレン基｝、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、又はフェニル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良い｛Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルケニレン基、又はＣ_６−Ｃ_１０アリーレン基｝を示し；
Ｐ’は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、アリル基、ベンジル基、又はメトキシメチル基を示す；
上記［１９］に記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩である。
［２３］一般式（Ｉ”）で示されるカルバゾール誘導体その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩のうち、さらに好ましいものは、
式（Ｉ”）中、環Ａは、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基｝により１又は２個の水素が置換されても良い｛フェニル基、１−ナフチル基、又は２−ナフチル基｝を示すか、又は、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基｝により１又は２個の水素が置換されても良い｛フリル基、チエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾイル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピラニル基、又はピリジル基｝を示し；
Ｘ及びＹは、（ｉ）Ｘが−Ｏ−を示し、Ｙが＝Ｎ−を示すか、（ｉｉ）Ｘが＝Ｎ−を示し、Ｙが−Ｏ−又は−Ｓ−を示すか、又は（ｉｉｉ）Ｘが−Ｓ−を示し、Ｙが＝Ｎ−を示し；
ａおよびｂは、同一でも異なってもよく、Ｃ_１−Ｃ_４アルキレン基を示し；
Ｚは、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）−を示し；
Ｒ^１は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示し；
Ｒ^２は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基又はＣ_１−Ｃ_４アルキルチオ基を示し；
Ｔは、−ＯＨ、−ＯＰ、又は−Ｖ−Ｗ−Ｐ’を示し；
Ｐは、アリル基、ベンジル基、メトキシメチル基、又はｔ−ブチル基を示し；
Ｖは、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）−を示し；
Ｗは、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、又はフェニル基｝により、１又は２個の水素が置換されても良い｛Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン基、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニレン基、又はＣ_２−Ｃ_６アルキニレン基｝、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、又はフェニル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良い｛Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルケニレン基、又はＣ_６−Ｃ_１０アリーレン基｝を示し；
Ｐ’は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、アリル基、ベンジル基、又はメトキシメチル基を示す；
上記［１９］に記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩である。
本発明の化合物は、後述の実施例によって実証されたとおり、ＰＰＡＲγに対して極めて優れた阻害作用または部分的阻害作用（あるいは部分的作動作用）を示す。また、本発明の化合物の中には、ＰＰＡＲα作動作用をも示すものもある。よって、本発明の化合物は、ＰＰＡＲモジュレータ活性を有する化合物といえる。したがって、本発明の化合物を用いれば、ＰＰＡＲを制御できるので、ＰＰＡＲに関連する疾患に関する予防・治療に有効である。より具体的には、本発明の化合物は、メタボリックシンドロームの予防・治療に有効である。また、本発明の化合物を有効成分として含む本発明の医薬組成物又は医薬は、脂肪組織重量低下作用、血糖低下作用および血中脂質低下作用を有し、脂肪肝、脂質代謝異常症、肥満症、内臓脂肪症、糖尿病、高脂血症、耐糖能不全、高血圧症、非アルコール性脂肪肝、非アルコール性脂肪性肝炎等の種々の疾患の治療剤及び／又は予防剤として有用である。
本発明によれば、本発明の化合物を製造するために有用な新規中間体化合物を提供することができる。

（１．カルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩）
以下、本発明のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩（これらを“本発明の化合物”ともいう。）について説明する。本発明のカルバゾール誘導体は、以下の一般式（Ｉ）で表されるカルバゾール誘導体である。

式（Ｉ）中、
環Ａは、置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_６−Ｃ_１０アリール基、又は置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良い５〜７員環の芳香族複素環基を示し；
Ｘは、＝Ｎ−、＝ＣＨ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
Ｙは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
ａおよびｂは、同一でも異なってもよく、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキレン基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルケニレン基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルキニレン基を示し；
ＶおよびＺは、同一でも異なってもよく、メチレン基、＝Ｎ−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、又は−ＮＨＣ（＝Ｏ）−を示し；
Ｗは、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_１０アルキレン基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_１０アルケニレン基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_１０アルキニレン基、置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_３−Ｃ_７脂環式炭化水素基、置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_６−Ｃ_１０アリーレン基を示し；
Ｒ^１は、水素原子、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルケニル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルキニル基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示し；
Ｒ^２は、水素原子、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルケニル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルキニル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキルチオ基を示し；
Ｒ^３は、水素原子、ヒドロキシ基、シアノ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４（Ｒ^４は、水素原子、ヒドロキシ基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキルチオ基を示す。）、又は−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５Ｒ^６（Ｒ^５及びＲ^６は、同一でも異なってもよく、水素原子、ヒドロキシ基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基、置換基群Ａから選択される置換基を有していても良いＣ_１−Ｃ_４アルキルスルホニル基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有していても良いＣ_６−Ｃ_１２アリールスルホニル基を示す。）を示し、
置換基群Ａは、
ハロゲン；ヒドロキシ基；カルボキシ基；シアノ基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキル基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_２−Ｃ_６アルケニル基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_２−Ｃ_６アルキニル基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_３−Ｃ_７脂環式炭化水素基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_７−Ｃ_１６アラルキル基；
Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルホニル基、又はＣ_６−Ｃ_１０アリールスルホニル基から選ばれる置換基によりモノ置換又はジ置換されていても良いカルバモイル基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_６−Ｃ_１０アリール基；
及びハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよい５〜７員環の芳香族複素環基からなる群を示す。なお、式（Ｉ）で表されるカルバゾール誘導体は、好ましくは上記の（Ｉ’）で表されるカルバゾール誘導体である。
本明細書において“Ｃ_ｍ−Ｃ_ｎ”とは、炭素数がｍ個〜ｎ個のいずれかであることを意味する。
“アリール基”とは、芳香族炭化水素から、環に結合する水素原子が１個離脱して生ずる１価の基をいう。Ｃ_６−Ｃ_１０アリール基として、フェニル基、インデニル基、１−ナフチル基、及び２−ナフチル基などがあげられる。
“芳香族複素環基”とは、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を環の中に１〜３個有する芳香族性を有する複素環基をいう。５〜７員環の芳香族複素環基として、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾイル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、トリアゾリル、又はチアジアゾリルなどの５員芳香族複素環基；ピラニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、又はピラジニルなどの６員芳香族複素環基；又はアゼピニルなどの７員芳香族複素環基があげられる。芳香族複素環基として、好ましくは５員芳香族複素環基又は６員芳香族複素環基である。
“アルキレン基”とは、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族炭化水素から水素原子が２個失われて生ずる２価の基をいう。Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン基として、メチレン基、メチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、１−メチルエチレン基、テトラメチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、３−メチルトリメチレン基、１−メチルプロピレン基、１，１−ジメチルエチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、３−メチルテトラメチレン基、４−メチルテトラメチレン基、１，１−ジメチルトリメチレン基、２，２−ジメチルトリメチレン基、３，３−ジメチルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、４−メチルペンタメチレン基、５−メチルペンタメチレン基、１，１−ジメチルテトラメチレン基、２，２−ジメチルテトラメチレン基、３，３−ジメチルテトラメチレン基、４，４−ジメチルテトラメチレン基、ヘプタメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、５−メチルヘキサメチレン基、３−エチルペンタメチレン基、オクタメチレン基、２−メチルヘプタメチレン基、５−メチルヘプタメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、２−エチル−３−メチルペンタメチレン基、及び３−エチル−２−メチルペンタメチレン基があげられる。アルキレン基として、Ｃ_１−Ｃ_４アルキレン基が好ましく、Ｃ_１−Ｃ_２アルキレン基がより好ましい。
“アルケニレン基”とは、二重結合を有する直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族炭化水素から水素が２原子失われて生ずる２価の基をいう。Ｃ_２−Ｃ_１０アルケニレン基として、エテニレン基、１−プロペニレン基、２−プロペニレン基、２−メチル−１−プロペニレン基、１−ブテニレン基、２−ブテニレン基、３−ブテニレン基、３−メチル−２−ブテニレン基、１−ペンテニレン基、２−ペンテニレン基、３−ペンテニレン基、４−ペンテニレン基、及び１−ヘキセニレン基があげられる。
“アルキニレン基”とは、三重結合を有する直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族炭化水素から水素が２原子失われて生ずる２価の基をいう。Ｃ_２−Ｃ_１０アルキニレン基として、エチニレン基、１−プロピニレン基、２−プロピニレン基、２−メチル−１−プロピニレン基、１−ブチニレン基、２−ブチニレン基、３−ブチニレン基、３−メチル−２−ブチニレン基、１−ペンチニレン基、２−ペンチニレン基、３−ペンチニレン基、４−ペンチニレン基、及び１−ヘキシニレン基があげられる。
“脂環式炭化水素基”とは、飽和または不飽和の脂環式炭化水素基を意味する。Ｃ_３−Ｃ_７脂環式炭化水素基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロペンチル基などのシクロアルキル基；又は２−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基、及び３−シクロヘキセン−１−イル基などのシクロアルケニル基があげられる。
“アリーレン基”とは、芳香族炭化水素から、環に結合する水素原子が２個離脱して生ずる２価の基をいう。Ｃ_６−Ｃ_１０アリーレン基を構成する環として、ベンゼン環又はナフタレン環があげられる。
“アルキル基”とは、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族炭化水素から水素が１原子失われて生ずる１価の基をいう。Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、及びイソヘキシル基があげられる。Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基があげられる。
“アルケニル基”とは、二重結合を有する直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族炭化水素から水素が１原子失われて生ずる１価の基をいう。Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基として、エテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、及び１−ヘキセニル基があげられる。Ｃ_２−Ｃ_４アルケニル基として、エテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、及び３−ブテニル基があげられる。
“アルキニル基”とは、三重結合を有する直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族炭化水素から水素が１原子失われて生ずる１価の基をいう。Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基として、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−メチル−１−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−メチル−２−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、及び１−ヘキシニル基があげられる。Ｃ_２−Ｃ_４アルキニル基として、エテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、及び３−ブテニル基があげられる。
“アルコキシ基”とは、直鎖状又は分枝鎖状のアルコール類の水酸基から水素原子が失われて生ずる１価の基をいう。Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、イソペントキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペントキシ基、１−エチルプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、４−メチルペントキシ基、３−メチルペントキシ基、２−メチルペントキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ又は２−エチルブトキシがあげられる。Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、及びｔｅｒｔ−ブトキシ基があげられる。
“アルキルチオ基”とは、アルコキシ基の酸素が硫黄に置き換わった基である。Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基として、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、２−メチルブチルチオ基、ネオペンチルチオ基、１−エチルプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、４−メチルペンチルチオ基、３−メチルペンチルチオ基、２−メチルペンチルチオ基、３，３−ジメチルブチルチオ基、２，２−ジメチルブチルチオ基、１，１−ジメチルブチルチオ基、１，２−ジメチルブチルチオ基、１，３−ジメチルブチルチオ基、２，３−ジメチルブチルチオ又は２−エチルブチルチオがあげられる。Ｃ_１−Ｃ_４アルキルチオ基として、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、及びｔｅｒｔ−ブチルチオ基があげられる。
“アルキルスルホニル基”とは、アルキル基の１つの水素原子がスルホニル基により置換された１価の基をいう。Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルホニル基として、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基及びｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基があげられる。
“アリールスルホニル基”とは、アリール基の１つの水素原子がスルホニル基により置換された１価の基をいう。Ｃ_６−Ｃ_１２アリールスルホニルとして、フェニルスルホニル基、インデニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基、及び２−ナフチルスルホニル基などがあげられる
ハロゲンとして、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素があげられる。
“ハロゲノアルキル基”とは、アルキル基の水素原子が１個以上ハロゲン原子により置換された１価の基をいう。Ｃ_１−Ｃ_６ハロゲノアルキル基として、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、フルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、２−ヨードエチル基、３−クロロプロピル基、４−フルオロブチル基、６−ヨードヘキシル基、及び２，２−ジブロモエチル基があげられる。
“アラルキル基”とは、アルキル基から水素原子が１つアリール基で置換された１価の基をいう。Ｃ_７−Ｃ_１６アラルキル基として、ベンジル基、ナフチルメチル基、インデニルメチル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、１−ナフチルエチル基、２−ナフチルエチル基、１−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、３−フェニルプロピル基、１−ナフチルプロピル基、２−ナフチルプロピル基、３−ナフチルプロピル基、１−フェニルブチル基、２−フェニルブチル基、３−フェニルブチル基、４−フェニルブチル基、１−ナフチルブチル基、２−ナフチルブチル基、３−ナフチルブチル基、４−ナフチルブチル基、５−フェニルペンチル基、５−ナフチルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、及び６−ナフチルヘキシル基があげられる。
“アルコキシ−カルボニル基”とは、アルコキシ基にカルボニル基が連結された基を意味する。Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ−カルボニル基として、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、及びｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基があげられる。
“脂肪族アシル基”とは，アルデヒドのアルデヒド基から水素原子をのぞいた（Ｒ−ＣＯ−）であらわされる基を意味する。Ｃ_１−Ｃ_４脂肪族アシル基として、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリルのようなアルカノイル基；クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチルのようなハロゲン化アルキルカルボニル基；メトキシアセチルのような低級アルコキシアルキルカルボニル基；アクリロイル、プロピオロイル、メタクリロイルのような不飽和アルキルカルボニル基があげられる。
“芳香族アシル基”とは、芳香族にカルボニル基が連結された基を意味する。Ｃ_７−Ｃ_１１芳香族アシル基とは、Ｃ_７−Ｃ_１１芳香族とカルボニル基とが連結した基を意味する。Ｃ_７−Ｃ_１１芳香族アシル基として、ベンゾイル、α−ナフトイル、β−ナフトイルのようなアリールカルボニル基；２−ブロモベンゾイル、４−クロロベンゾイルのようなハロゲン化アリールカルボニル基；２，４，６−トリメチルベンゾイル、４−トルオイルのような低級アルキル化アリールカルボニル基；４−アニソイルのような低級アルコキシ化アリールカルボニル基；４−ニトロベンゾイル、２−ニトロベンゾイルのようなニトロ化アリールカルボニル基；２−（メトキシカルボニル）ベンゾイルのような低級アルコキシカルボニル化アリールカルボニル基；又は４−フェニルベンゾイルのようなアリール化アリールカルボニル基があげられる。
以下では、一般式に用いられる各置換基について説明する。環Ａは、置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_６−Ｃ_１０アリール基、又は置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良い５〜７員環の芳香族複素環基を示す。置換基群Ａ及び置換基群Ａのうち好ましいものは、後述する。環Ａは、好ましくは、置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良い｛フェニル基、インデニル基、１−ナフチル基、又は２−ナフチル基｝、又は置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良い｛フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾイル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、１，２，３−オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、チアジアゾリル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、又はアゼピニル基｝を示し；環Ａは、より好ましくは、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基｝により１又は２個の水素が置換されても良い｛フェニル基、１−ナフチル基、又は２−ナフチル基｝を示すか、又は、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基｝により１又は２個の水素が置換されても良い｛フリル基、チエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾイル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピラニル基、又はピリジル基｝を示し；環Ａは、さらに好ましくは、フェニル基、２−フリル基、２−チエニル基、又は４−ピリジル基を示す。
Ｘは、＝Ｎ−、＝ＣＨ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；好ましくは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；さらに好ましくは、−Ｏ−を示す。Ｙは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；好ましくは、＝Ｎ−を示す。Ｘ及びＹの組み合わせは、（ｉ）Ｘが−Ｏ−を示し、Ｙが＝Ｎ−を示すか、（ｉｉ）Ｘが＝Ｎ−を示し、Ｙが−Ｏ−又は−Ｓ−を示すか、又は（ｉｉｉ）Ｘが−Ｓ−を示し、Ｙが＝Ｎ−を示すものがあげられ、これらの中では（ｉ）Ｘが−Ｏ−を示し、Ｙが＝Ｎ−を示すものが好ましい。
連結基ａおよびｂは、同一でも異なってもよく、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキレン基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルケニレン基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルキニレン基を示し；ａおよびｂは、好ましくは、同一でも異なってもよく、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基｝により１又は２個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキレン基を示し；ａおよびｂは、より好ましくは、同一でも異なってもよく、Ｃ_１−Ｃ_４アルキレン基を示し；ａおよびｂは、さらに好ましくは、メチレン基を示す。
Ｖは、メチレン基、＝Ｎ−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、又は−ＮＨＣ（＝Ｏ）−を示し；より好ましくは、＝Ｎ−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、又は−ＮＨＣ（＝Ｏ）−を示し；さらに好ましくは、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、又は−Ｃ（＝Ｏ）−、を示し；特に好ましくは、−Ｏ−を示す。
Ｚは、メチレン基、＝Ｎ−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、又は−ＮＨＣ（＝Ｏ）−を示し；より好ましくは、＝Ｎ−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、又は−ＮＨＣ（＝Ｏ）−を示し；さらに好ましくは、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、又は−Ｃ（＝Ｏ）−、を示し；特に好ましくは、−Ｏ−を示す。
Ｗは、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_１０アルキレン基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_１０アルケニレン基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_１０アルキニレン基、置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_３−Ｃ_７脂環式炭化水素基、置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_６−Ｃ_１０アリーレン基を示す。Ｗは、好ましくは、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_１０アルキレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_６アルケニレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_６アルキニレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_３−Ｃ_７シクロアルキレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_３−Ｃ_７シクロアルケニレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_５−Ｃ_１０アリーレン基を示し、置換基群Ｂとは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６ハロゲノアルキル基、及びＣ_６−Ｃ_１０アリール基からなる群を示す。Ｗは、より好ましくは、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、又はフェニル基｝により１又は２個の水素が置換されても良い｛Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン基、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニレン基、又はＣ_２−Ｃ_６アルキニレン基｝｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、又はフェニル基｝により１〜３個の水素が置換されても良い｛Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルケニレン基、又はＣ_６−Ｃ_１０アリーレン基｝を示し；さらに好ましくはフェニル基又はＣ_１−Ｃ_６アルキル基により１又は２個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_１０アルキレン基；１，２−フェニレン基又は１，３−シクロヘキシル基を示す。Ｗは、さらに好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基により１又は２個の水素が置換されてもよいＣ_１−Ｃ_４アルキレン基を示す。Ｗは、特に好ましくは、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチルメチレン基、イソプロピルメチレン基、エチレン基、メチルエチレン基、又はイソプロピルエチレン基を示す。
Ｒ^１は、水素原子、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルケニル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルキニル基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示し；好ましくは、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、又は｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示し；より好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示し；さらに好ましくはメチル基を示す。
Ｒ^２は、水素原子、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルケニル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルキニル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキルチオ基を示し；好ましくは、水素原子、置換基群Ｃから選択される置換基により１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ｃから選択される置換基により１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又は置換基群Ｃから選択される置換基により１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキルチオ基を示し、置換基群Ｃとは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、及びＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基からなる群を示し；より好ましくは、水素原子、｛Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、｛Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又は｛Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキルチオ基を示し；さらに好ましくは、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基又はＣ_１−Ｃ_４アルキルチオ基を示し；特に好ましくはメトキシ基を示す。
Ｒ^３は、水素原子、ヒドロキシ基、シアノ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４、又は−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５Ｒ^６を示し；好ましくは、ヒドロキシ基、又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４を示し；より好ましくはカルボキシ基である。
前記−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４において、Ｒ^４は、水素原子、ヒドロキシ基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキルチオ基を示し；好ましくは、水素原子、ヒドロキシ基、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示し；より好ましくは、水素原子、ヒドロキシ基、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示し；特に好ましくはヒドロキシ基又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示す。
前記−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５Ｒ^６において、Ｒ^６及びＲ^６は、同一でも異なってもよく、水素原子、ヒドロキシ基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基、置換基群Ａから選択される置換基を有していても良いＣ_１−Ｃ_４アルキルスルホニル基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有していても良いＣ_６−Ｃ_１２アリールスルホニル基を示し；好ましくは、水素原子、ヒドロキシ基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルホニル基、又はＣ_６−Ｃ_１２アリールスルホニル基を示し；より好ましくは、水素原子、ヒドロキシ基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示す。
置換基群Ａは、ハロゲン；ヒドロキシ基；カルボキシ基；シアノ基；ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキル基；ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_２−Ｃ_６アルケニル基；ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_２−Ｃ_６アルキニル基；ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基；ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基；ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_３−Ｃ_７脂環式炭化水素基；ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_７−Ｃ_１６アラルキル基；Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルホニル基、又はＣ_６−Ｃ_１０アリールスルホニル基から選ばれる置換基でモノ置換又はジ置換されていても良いカルバモイル基；ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_６−Ｃ_１０アリール基；及びハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよい５〜７員環の芳香族複素環基からなる群を示し；好ましくは、ハロゲン；ヒドロキシ基；カルボキシ基；シアノ基；ハロゲン、ヒドロキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基；Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基；Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基；Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基；Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基；Ｃ_３−Ｃ_７脂環式炭化水素基；Ｃ_７−Ｃ_１６アラルキル基；Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ−カルボニル基、カルバモイル基；Ｃ_６−Ｃ_１０アリール基；及び５〜７員環の芳香族複素環基からなる群を示し；より好ましくは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６ハロゲノアルキル基、及びＣ_６−Ｃ_１０アリール基からなる群（置換基群Ｂ）を示し、；さらに好ましくは、又はハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、及びＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基からなる群（置換基群Ｃ）を示す。
Ｐは、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４脂肪族アシル基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_７−Ｃ_１１芳香族アシル基を示し；好ましくは、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４脂肪族アシル基、又は置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_７−Ｃ_１１芳香族アシル基を示し；より好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４脂肪族アシル基、又はＣ_７−Ｃ_１１芳香族アシル基を示し；さらに好ましくは、アリル基、ベンジル基、メトキシメチル基、又はｔ−ブチル基を示す。
Ｐ’は、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４脂肪族アシル基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_７−Ｃ_１１芳香族アシル基を示し；好ましくは、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４脂肪族アシル基、又は置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_７−Ｃ_１１芳香族アシル基を示し；より好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４脂肪族アシル基、又はＣ_７−Ｃ_１１芳香族アシル基を示し；より好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、アリル基、ベンジル基、又はメトキシメチル基を示す。
“その溶媒和物”とは、カルバゾール誘導体の溶媒和物を意味する。溶媒和物として、水和物があげられる。また、本発明の化合物は、大気中に放置しておいたり、再結晶することにより、水分を吸収し、吸着水が付いたり、水和物となる場合がある。そのような溶媒和物を形成する場合も、“その溶媒和物”に含む。
“薬学的に許容されるその塩”における“その塩”とは、カルバゾール誘導体（Ｉ）の塩を意味する。なお、本明細書において“薬学的に許容される”とは、受容者に有害でないことを意味する。本発明のカルバゾール誘導体（Ｉ）は、常法や後述の方法に従って塩にすることができる。その塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩などのアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩；アルミニウム塩、鉄塩、亜鉛塩、銅塩、ニッケル塩、コバルト塩などの金属塩；アンモニウム塩などの無機塩；ｔ−オクチルアミン塩、ジベンジルアミン塩、モルホリン塩、グルコサミン塩、フェニルグリシンアルキルエステル塩、エチレンジアミン塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、グアニジン塩、ジエチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩、クロロプロカイン塩、プロカイン塩、ジエタノールアミン塩、Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェネチルアミン塩、ピペラジン塩、テトラメチルアンモニウム塩、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン塩などの有機塩などのアミン塩；フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸などのハロゲン化水素酸塩；硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、リン酸塩などの無機酸塩、又はメタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸などの低級アルカンスルホン酸の塩；ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等などのアリールスルホン酸塩；グルタミン酸、アスパラギン酸等などのアミノ酸の塩；フマル酸、コハク酸、クエン酸、酒石酸、シュウ酸、マレイン酸などのカルボン酸の塩などの有機酸；及びオルニチン酸塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩などのアミノ酸塩があげられる。これらのうちで、アルカリ金属塩が好ましく、ナトリウム塩がより好ましい。
本発明の化合物には種々の異性体も含まれる。例えば、前記一般式（Ｉ）のカルバゾール誘導体（Ｉ）は不斉炭素を含み、また、置換基上にも不斉炭素が存在する場合があるので、光学異性体を有する。本発明の化合物にはＲ配位、Ｓ配位である立体異性体が存在する。本発明の化合物は、その各々、又はそれらを任意の割合で含む化合物をも含む。そのような立体異性体は、光学活性の原料化合物を用いて本発明の化合物を合成するか又は合成した本発明の化合物を所望により通常の光学分割法若しくは分離法を用いて光学分割することにより得ることができる。より具体的には、後述の実施例において開示される方法により光学分割することができる。さらに、本発明の化合物は、シス体及びトランス体などの幾何異性体が存在することがある。本発明の化合物は、その各々、又はそれらを任意の割合で含む化合物をも含む。
更に、本発明の化合物には、生体内において代謝されて本発明の化合物に変換される化合物、いわゆるプロドラッグも含む。
（２．本発明の化合物の製造方法）
一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物は、たとえば、以下のＡ法及びＢ法に従って製造できる。
（２．１．本発明の化合物の製造方法−Ａ法−）
以下では、一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物を製造する方法の例（Ａ法）を説明する。Ａ法は、以下の工程図に示される工程を含む方法である。

上記の式中、Ａ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ａ、ｂ、Ｒ^１、Ｒ^２、及びＲ^３は、前述したものと同義である。Ｅは、脱離基を表す。Ｅの例として、水酸基、ハロゲン原子、−ＯＳＯ_２Ｒ^７（Ｒ^７はメチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、トリル基、又はニトロフェニル基があげられる。より具体的なＥとして、塩素原子又は臭素原子があげられる。
上記のとおり、Ａ法は、一般式（ＩＩ）で示される化合物と一般式（ＩＩＩ）で示されるカルバゾール誘導体とから、化合物（Ｉ）を合成する方法である。Ａ１工程は、有機合成などの分野で常に行われている方法に従って行うことができる。Ａ１工程は、通常、不活性溶媒中で行われる。Ａ１工程は、触媒の存在下に行われても良い。Ａ１工程は、塩基の存在下に行われても良い。このような場合は、化合物（ＩＩ）を不活性溶媒に溶解させ、攪拌下又は無攪拌下、塩基を加え、その後に攪拌下又は無攪拌下、化合物（ＩＩＩ）を加えればよい。
一般式（ＩＩ）で示される化合物を、たとえば、ＷＯ０１／３８３２５号公報に開示された公知の製造方法や、後述する製造方法などに従って製造できる。また、一般式（ＩＩＩ）で示される化合物を、たとえば、ＤＥ２２４３５７４号公報に開示された公知の製造方法や、後述する製造方法などに従って製造できる。
Ａ１工程に用いられる不活性溶媒は、上記の反応に不活性なものであれば特に限定されない。このような不活性溶媒として、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などがあげられる。これらは、単独でも２種類以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。これらの不活性溶媒の中では、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド類が好ましい。
Ａ１工程に用いられる塩基として、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどのアルカリ金属塩；水素化ナトリウム、水素化カリウムなどの金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの金属アルコキシド；またはＬＤＡ、ＮａＨＭＤＳ、ＫＨＭＤＳ、ＬｉＨＭＤＳなどの有機アルカリ金属塩があげられる。特に式中のＥがハロゲン原子の場合、これらの塩基の中で、アルカリ金属の水酸化物、金属水素化物あるいは金属アルコキシドが好ましい。塩基の量として、化合物（ＩＩＩ）に対し、１〜５モル当量があげられる。
Ａ１工程における反応温度は、Ａ１工程における原料化合物、溶媒、及び塩基などに応じて調整すればよいが、通常は−４０℃〜１５０℃であり、好ましくは−１０℃〜１２０℃である。Ａ１工程における反応温度は、１０℃〜５０℃であってもよい。
Ａ１工程における反応時間は、Ａ１工程における原料化合物、溶媒、及び塩基などに応じて調整すればよいが、通常は０．５時間〜２４時間であり、好ましくは０．５時間〜２時間である。
本発明の化合物（Ｉ）は、Ａ１工程が終了した後、有機合成の分野において通常用いられる方法に従って、反応混合物から採取される。たとえば、目的化合物が不溶性の析出物の場合は、反応液をろ過した後、溶剤を用いて洗浄することにより目的化合物を得ることができる。また、目的化合物が不溶性の析出物でない場合は、有機溶媒と水など混和しない液体を用いて分離し、目的化合物を含む有機層を分離した後、水などで洗浄し、乾燥させること（抽出）により目的化合物を得ることができる。
得られた目的化合物は、必要に応じて、分離・精製しても良い。このような分離・精製方法としては、有機合成の分野において通常用いられる方法を採用すればよい。このような分離・精製方法として、再結晶、再沈殿、クロマトグラフィー、及び溶離剤での溶出などを適宜組み合わせる方法があげられる。
なお、本発明の化合物（Ｉ）は、末端のカルボキシル基をアルカリ金属などの塩などとした後に、採取してもよい。
また、本発明の化合物（Ｉ）が光学異性体を有する場合は、公知の方法によりそれらを分離・合成してもよい。たとえば、光学活性な中間体を用いることにより光学活性体を得ても良い。また、合成の最終工程などにおいて、不斉反応を用いることにより光学活性体を得ても良い。さらには、混合物を定法に従って、光学分割することにより、光学活性体を得ても良い。なお、上記の光学活性な中間体も、上記と同様にキラル合成、不斉反応、又は光学分割を利用することにより得ることができる。
（２．２．本発明の化合物の製造方法−Ｂ法−）
以下では、一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物を製造する上記とは別の方法の例（Ｂ法）を説明する。Ｂ法は、以下の工程図に示される工程を含む方法である。

上記の式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｂ、Ｒ^１、Ｒ^２、及びＲ^３は、前述したものと同義である。Ｅの例として、水酸基、ハロゲン原子、−ＯＳＯ_２Ｒ^７（Ｒ^７はメチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、トリル基、又はニトロフェニル基があげられる。より具体的なＥとして、塩素原子又は臭素原子があげられる。Ｐは、保護基を表す。Ｐとして、Ｃ_１−Ｃ_４脂肪族アシル基、Ｃ_７−Ｃ_１１芳香族アシル基又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基があげられる。具体的なＰとして、アリル基、ベンジル基、メトキシメチル基、またはｔｅｒｔ−ブチル基などがあげられる。より具体的なＰとして、アリル基があげられる。
上記のとおり、Ｂ法は、一般式（ＩＩ）で示される化合物と一般式（ＩＶ）で示されるカルバゾール誘導体とから化合物（Ｉ）を合成する方法である。Ｂ法は、一般式（Ｉ）において、ＶがＯ（酸素原子）の場合に特に有効な製造方法である。
（２．２．１．Ｂ１工程）
Ｂ１工程は、一般式（ＩＩ）で示される化合物と一般式（ＩＶ）で示されるカルバゾール誘導体とから、一般式（Ｖ）で示される化合物を得るための工程である。Ｂ１工程は、有機合成などの分野で常に行われている方法に従って行うことができる。Ｂ１工程は、通常、不活性溶媒中で行われる。Ｂ１工程では、塩基の存在下に行われても良い。このような場合は、化合物（ＩＩ）を不活性溶媒に溶解させ、攪拌下又は無攪拌下、塩基を加え、その後に攪拌下又は無攪拌下、化合物（ＩＶ）を加えればよい。
Ｂ１工程に用いられる不活性溶媒は、上記の反応に不活性なものであれば特に限定されない。このような不活性溶媒として、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；又は水があげられる。これらの不活性溶媒は、単独で用いても２種類以上を混合して用いても良い。これらの不活性溶媒の中では、アミド類が好ましい。
Ｂ１工程に用いられる塩基として、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどのアルカリ金属塩；水素化ナトリウム、水素化カリウムなどの金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシなどの金属アルコキシド；又はＬＤＡ、ＮａＨＭＤＳ、ＫＨＭＤＳ、ＬｉＨＭＤＳなどの有機アルカリ金属塩があげられる。これらの塩基の中では、アルカリ金属の水酸化物あるいは金属水素化物が好ましい。特にＥがハロゲン原子の場合、これらの塩基の中で、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、又は水素化ナトリウムが好ましい。
Ｂ１工程の好ましい態様は、溶液を攪拌しつつ化合物（ＩＩ）を不活性溶媒に溶解させ、その後溶液を攪拌しつつ塩基を加え、その後化合物（ＩＶ）を加えるものである。溶液を攪拌しつつ化合物（ＩＩ）を不活性溶媒に溶解させる際は、好ましくは溶液を氷冷した状態で行う。
Ｂ１工程における反応温度は、Ｂ１工程における原料化合物、溶媒、及び塩基などに応じて調整すればよいが、通常は−４０℃〜１５０℃であり、好ましくは−１０℃〜１２０℃である。Ｂ１工程における反応温度は、−１０℃〜５０℃であってもよく、氷冷下反応を行っても良い。
Ｂ１工程における反応時間は、Ｂ１工程における原料化合物、溶媒、及び塩基などに応じて調整すればよいが、通常は０．５時間〜２４時間であり、好ましくは０．５時間〜２時間である。
目的化合物（Ｖ）は、Ｂ１工程が終了した後、有機合成の分野において通常用いられる方法に従って、反応混合物から採取される。たとえば、目的化合物が不溶性の析出物の場合は、反応液をろ過した後、溶剤を用いて洗浄することにより目的化合物を得ることができる。また、目的化合物が不溶性の析出物でない場合は、有機溶媒と水など混和しない液体を用いて分離し、目的化合物を含む有機層を分離した後、水などで洗浄し、乾燥させること（抽出）により目的化合物を得ることができる。
得られた目的化合物は、必要に応じて、分離・精製しても良い。このような分離・精製方法としては、有機合成の分野において通常用いられる方法を採用すればよい。このような分離・精製方法として、再結晶、再沈殿、クロマトグラフィー、及び溶離剤での溶出などを適宜組み合わせる方法があげられる。
（２．２．２．Ｂ２工程）
Ｂ２工程は、一般式（Ｖ）で示される化合物から、一般式（ＶＩ）で示される化合物を得るための工程（脱保護基反応の工程）である。Ｂ２工程は、有機合成などの分野で常に行われている方法に従って行うことができる。Ｂ２工程は、通常、不活性溶媒中で行われる。Ｂ２工程は、触媒の存在下に行われても良い。また、Ｂ２工程は、酸の存在下に行われても良い。このような場合は、化合物（Ｖ）を不活性溶媒に溶解させ、攪拌下又は無攪拌下、酸を加えればよい。なお、Ｂ２工程は、溶液に酸を加えつつ還流を行うことにより進行させることが好ましい。
Ｂ２工程に用いられる不活性溶媒は、上記の反応に不活性なものであれば特に限定されない。このような不活性溶媒として、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；又は水があげられる。これらの不活性溶媒は、単独で用いても良いし、２種類以上を混合して用いても良い。これらの不活性溶媒の中では、テトラヒドロフランなどのエーテル類又はエタノールなどのアルコール類が好ましい。
Ｂ２工程に用いられる触媒として、酢酸パラジウム、トリフェニルホスフィン、パラジウム−炭素、ラネ−ニッケル、酸化白金、白金黒、ロジウム−酸化アルミニウム、トリフェニルホスフィン−塩化ロジウム、パラジウム−硫酸バリウムがあげられる。これらの中で好ましい触媒は、酢酸パラジウム又はトリフェニルホスフィンである。
Ｂ２工程に用いられる酸として、塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸などの無機酸；酢酸、ギ酸、シュウ酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸などの有機酸などののブレンステッド酸；塩化亜鉛、四塩化スズ、ボロントリクロリド、ボロントリフルオリド、ボロントリブロミドなどのルイス酸；又は酸性イオン交換樹脂があげられる。これらの酸は、単独で用いても２種類以上を混合して用いても良い。これらの中で好ましい酸は、ギ酸などの有機酸である。
Ｂ２工程における反応温度は、Ｂ２工程における原料化合物、溶媒、及び塩基などに応じて調整すればよいが、通常は−４０℃〜１５０℃であり、好ましくは−１０℃〜１２０℃である。Ｂ２工程における反応温度は、１０℃〜５０℃であってもよい。
Ｂ２工程における反応時間は、Ｂ２工程における原料化合物、溶媒、及び塩基などに応じて調整すればよいが、通常は０．５時間〜２４時間であり、好ましくは０．５時間〜１０時間である。
目的化合物（ＶＩ）は、Ｂ２工程が終了した後、有機合成の分野において通常用いられる方法に従って、反応混合物から採取される。たとえば、目的化合物が不溶性の析出物の場合は、反応液をろ過した後、溶剤を用いて洗浄することにより目的化合物を得ることができる。また、目的化合物が不溶性の析出物でない場合は、有機溶媒と水など混和しない液体を用いて分離し、目的化合物を含む有機層を分離した後、水などで洗浄し、乾燥させること（抽出）により目的化合物を得ることができる。
得られた目的化合物は、必要に応じて、分離・精製しても良い。このような分離・精製方法としては、有機合成の分野において通常用いられる方法を採用すればよい。このような分離・精製方法として、再結晶、再沈殿、クロマトグラフィー、及び溶離剤での溶出などを適宜組み合わせる方法があげられる。
（２．２．３．Ｂ３工程）
Ｂ３工程は、一般式（ＶＩ）で示されるカルバゾール誘導体と一般式（ＶＩＩ）で示される化合物とを縮合反応させ、一般式（Ｉ）で示される化合物を得るための工程である。Ｂ３工程は、有機合成などの分野で常に行われている方法に従って行うことができる。Ｂ３工程は、通常、不活性溶媒中で行われる。Ｂ３工程は、触媒の存在下に行われても良い。Ｂ３工程は、塩基の存在下に行われても良い。このような場合は、化合物（ＶＩ）を不活性溶媒に溶解させ、攪拌下又は無攪拌下、塩基を加え、その後に攪拌下又は無攪拌下、化合物（ＶＩＩ）を加えればよい。なお、化合物（ＶＩＩ）のＷが芳香族炭化水素基を示す場合は、“オーガニックレターズ（ＯｒｇａｎｉｃＬｅｔｔｅｒｓ），２００３年，５巻，Ｐ３７９９”に報告されている方法に準じて触媒存在下、反応を進行してもよい。
Ｂ３工程に用いられる不活性溶媒は、上記の反応に不活性なものであれば特に限定されない。このような不活性溶媒として、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；又は水があげられる。これらの不活性溶媒の中では、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド類、又はジオキサンなどのエーテル類が好ましい。
Ｂ３工程に用いられる塩基として、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどのアルカリ金属塩；水素化ナトリウム、水素化カリウムなどの金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの金属アルコキシド；又はＬＤＡ、ＮａＨＭＤＳ、ＫＨＭＤＳ、ＬｉＨＭＤＳなどの有機アルカリ金属塩があげられる。これらは単独で用いても良いし、２種類以上を混合して用いても良い。これらの塩基の中で、水素化ナトリウムなどの金属水素化物、又は炭酸カリウムなどのアルカリ金属塩が好ましい。Ｂ３工程における塩基の量は、化合物（ＶＩ）に対して、１〜５モル当量があげられる。
Ｂ３工程に用いられる触媒として、銅又はパラジウムなどの金属触媒があげられる。これらの中では銅触媒が好ましく、具体的にはヨウ化銅、臭化銅、塩化銅、２塩化銅、酢酸銅、又は硫酸銅などがあげられる。なお、工程Ｂ３は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノグリシンなどのアミノ酸共存下に行っても良い。金属触媒とアミノ酸とを用いることは、Ｂ３工程の好ましい態様である。
Ｂ３工程における反応温度は、Ｂ３工程における原料化合物、溶媒、及び塩基などに応じて調整すればよいが、通常は−４０℃〜１５０℃であり、好ましくは−１０℃〜１２０℃である。Ｂ３工程における反応温度は、５０℃〜１００℃であってもよい。
Ｂ３工程における反応時間は、Ｂ３工程における原料化合物、溶媒、及び塩基などに応じて調整すればよいが、通常は０．５時間〜２４時間であり、好ましくは０．５時間〜２時間である。
目的化合物（Ｖ）は、Ｂ３工程が終了した後、有機合成の分野において通常用いられる方法に従って、反応混合物から採取される。たとえば、目的化合物が不溶性の析出物の場合は、反応液をろ過した後、溶剤を用いて洗浄することにより目的化合物を得ることができる。また、目的化合物が不溶性の析出物でない場合は、有機溶媒と水など混和しない液体を用いて分離し、目的化合物を含む有機層を分離した後、水などで洗浄し、乾燥させること（抽出）により目的化合物を得ることができる。
得られた目的化合物は、必要に応じて、分離・精製しても良い。このような分離・精製方法としては、有機合成の分野において通常用いられる方法を採用すればよい。このような分離・精製方法として、再結晶、再沈殿、クロマトグラフィー、及び溶離剤での溶出などを適宜組み合わせる方法があげられる。
（２．３．本発明の化合物の製造方法−Ｃ法−）
以下では、一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物を製造する上記とは別の方法の例（Ｃ法）を説明する。Ｃ法は、一般式（Ｉ）で表される化合物を製造した後に置換基を変換することにより目的とする一般式（Ｉ）で表される化合物を製造する方法など、置換基を変換することにより目的とする化合物を得る方法である。Ｃ法は、Ｒ^３が、水素原子である場合に特に有効に用いられる。Ｃ法は、以下の工程図に示される工程を含む方法である。

上記の式中、Ａ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｂ、Ｒ^１、Ｒ^２、及びＲ^３は、前述したものと同義である。Ｅは、脱離基を表す。具体的なＥとして、ハロゲン原子があげられ、より具体的には塩素原子、又は臭素原子があげられる。Ｐ’は、保護基を表す。具体的なＰ’として、メチル基、エチル基、ブチル基、アリル基、ベンジル基、メトキシメチル基、またはｔｅｒｔ−ブチル基などがあげられる。
（２．３．１．Ｃ１工程）
Ｃ１工程は、一般式（ＩＩ）で示される化合物と一般式（ＩＶ’）で示されるカルバゾール誘導体とから、一般式（ＶＩＩＩ）で示される化合物を得るための工程である。Ｃ１工程は、有機合成などの分野で常に行われている方法に従って行うことができる。Ｃ１工程は、通常、不活性溶媒中で行われる。Ｃ１工程では、塩基の存在下に行われても良い。このような場合は、化合物（ＩＩ）を不活性溶媒に溶解させ、攪拌下又は無攪拌下、塩基を加え、その後に攪拌下又は無攪拌下、化合物（ＩＶ’）を加えればよい。
Ｃ１工程に用いられる不活性溶媒は、上記の反応に不活性なものであれば特に限定されない。このような不活性溶媒として、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；又は水があげられる。これらの不活性溶媒は、単独で用いても２種類以上を混合して用いても良い。これらの不活性溶媒の中では、アミド類が好ましい。
Ｃ１工程に用いられる塩基として、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどのアルカリ金属塩；水素化ナトリウム、水素化カリウムなどの金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシなどの金属アルコキシド；又はＬＤＡ、ＮａＨＭＤＳ、ＫＨＭＤＳ、ＬｉＨＭＤＳなどの有機アルカリ金属塩があげられる。これらの塩基の中では、金属水素化物が好ましい。特にＥがハロゲン原子の場合、これらの塩基の中で、水素化ナトリウムが好ましい。
Ｃ１工程の好ましい態様は、溶液を攪拌しつつ化合物（ＩＩ）を不活性溶媒に溶解させ、その後溶液を攪拌しつつ塩基を加え、その後化合物（ＩＶ’）を加えるものである。溶液を攪拌しつつ化合物（ＩＩ）を不活性溶媒に溶解させる際は、好ましくは溶液を氷冷した状態で行う。
Ｃ１工程における反応温度は、Ｃ１工程における原料化合物、溶媒、及び塩基などに応じて調整すればよいが、通常は−４０℃〜１５０℃であり、好ましくは−１０℃〜１２０℃である。Ｃ１工程における反応温度は、−１０℃〜５０℃であってもよく、氷冷下反応を行っても良い。
Ｃ１工程における反応時間は、Ｃ１工程における原料化合物、溶媒、及び塩基などに応じて調整すればよいが、通常は０．５時間〜２４時間であり、好ましくは０．５時間〜２時間である。
目的化合物（ＶＩＩＩ）は、Ｃ１工程が終了した後、有機合成の分野において通常用いられる方法に従って、反応混合物から採取される。たとえば、目的化合物が不溶性の析出物の場合は、反応液をろ過した後、溶剤を用いて洗浄することにより目的化合物を得ることができる。また、目的化合物が不溶性の析出物でない場合は、有機溶媒と水など混和しない液体を用いて分離し、目的化合物を含む有機層を分離した後、水などで洗浄し、乾燥させること（抽出）により目的化合物を得ることができる。
得られた目的化合物は、必要に応じて、分離・精製しても良い。このような分離・精製方法としては、有機合成の分野において通常用いられる方法を採用すればよい。このような分離・精製方法として、再結晶、再沈殿、クロマトグラフィー、及び溶離剤での溶出などを適宜組み合わせる方法があげられる。
（２．３．２．Ｃ２工程）
Ｃ２工程は、一般式（ＶＩＩＩ）で示される化合物を脱保護して、一般式（Ｉ）で示されるカルバゾール誘導体を得るための工程である。したがって、Ｃ法は、Ｒ^３が、水素原子である場合に特に有効に用いられる。ただし、Ｃ法は、このような場合に限定されない。Ｃ２工程は、Ｃ２工程は、有機合成などの分野で常に行われている方法に従って行うことができる。Ｃ２工程は、通常、不活性溶媒中で行われる。Ｃ２工程では、塩基の存在下に行われても良い。
Ｃ２工程に用いられる不活性溶媒は、上記の反応に不活性なものであれば特に限定されない。このような不活性溶媒として、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；又は水があげられる。これらの不活性溶媒は、単独で用いても良いし、２種類以上を混合して用いても良い。これらの不活性溶媒の中では、テトラヒドロフランなどのエーテル類又はエタノールなどのアルコール類が好ましい。
Ｃ２工程に用いられる触媒として、酢酸パラジウム、トリフェニルホスフィン、パラジウム−炭素、ラネ−ニッケル、酸化白金、白金黒、ロジウム−酸化アルミニウム、トリフェニルホスフィン−塩化ロジウム、パラジウム−硫酸バリウムがあげられる。これらの中で好ましい触媒は、酢酸パラジウム又はトリフェニルホスフィンである。
Ｃ２工程に用いられる塩基として、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどのアルカリ金属塩；水素化ナトリウム、水素化カリウムなどの金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの金属アルコキシド；又はＬＤＡ、ＮａＨＭＤＳ、ＫＨＭＤＳ、ＬｉＨＭＤＳなどの有機アルカリ金属塩があげられる。これらは単独で用いても良いし、２種類以上を混合して用いても良い。これらの塩基の中で、水素化ナトリウムなどの金属水素化物、又は炭酸カリウムなどのアルカリ金属塩が好ましい。Ｃ２工程における塩基の量は、化合物（ＶＩ）に対して、１〜５モル当量があげられる。
Ｃ２工程における反応温度は、Ｃ２工程における原料化合物、溶媒、及び塩基などに応じて調整すればよいが、通常は−４０℃〜１５０℃であり、好ましくは−１０℃〜１２０℃である。Ｃ２工程における反応温度は、１０℃〜５０℃であってもよい。
Ｃ２工程における反応時間は、Ｃ２工程における原料化合物、溶媒、及び塩基などに応じて調整すればよいが、通常は０．５時間〜２４時間であり、好ましくは０．５時間〜１０時間である。
目的化合物（Ｖ）は、Ｃ２工程が終了した後、有機合成の分野において通常用いられる方法に従って、反応混合物から採取される。たとえば、目的化合物が不溶性の析出物の場合は、反応液をろ過した後、溶剤を用いて洗浄することにより目的化合物を得ることができる。また、目的化合物が不溶性の析出物でない場合は、有機溶媒と水など混和しない液体を用いて分離し、目的化合物を含む有機層を分離した後、水などで洗浄し、乾燥させること（抽出）により目的化合物を得ることができる。
得られた目的化合物は、必要に応じて、分離・精製しても良い。このような分離・精製方法としては、有機合成の分野において通常用いられる方法を採用すればよい。このような分離・精製方法として、再結晶、再沈殿、クロマトグラフィー、及び溶離剤での溶出などを適宜組み合わせる方法があげられる。
（２．４．本発明の化合物の製造方法−Ｄ法−）
以下では、一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物を製造する上記とは別の方法の例（Ｄ法）を説明する。Ｄ法は、一般式（Ｉ）で表される化合物を製造した後に、その塩を製造する方法である。この方法では、一般式（Ｉ）で表される化合物を不活性溶媒に溶解させた後、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど、アルカリ金属の水酸化物、又は２−エチルヘキサン酸ナトリウムなどの有機酸塩などを反応させることで塩を製造できる。Ｄ法における不活性溶媒として、エタノール、２−プロパノールなどのアルコール、酢酸エチル、酢酸イソブチルなどのエステル、又はアセトン、メチルイソブチルケトンなどのケトンがあげられる。用いる水酸化物の濃度として、０．１規定〜１０規定があげられ、０．５規定〜５規定であってもよい。用いる水酸化物、又は有機酸塩は、化合物（Ｉ）に対し、例えば１当量〜１０当量加えられる。Ｄ法における反応温度は、通常は−４０℃〜１５０℃であり、好ましくは−１０℃〜１２０℃である。Ｄ法における反応時間は、通常は０．１時間〜２４時間であり、好ましくは０．５時間〜２時間である。
（２．５．化合物（ＩＩ）の製造方法）
一般式（ＩＩ）で示される化合物は、たとえば、ＷＯ０１／３８３２５号公報に記載の方法や以下に示す方法（Ｅ法）に従って製造できる。

上記の式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｂ、Ｒ^１、Ｒ^２、及びＲ^３は、前述したものと同義である。Ｅ又はＥ’の例として、水酸基、ハロゲン原子、−ＯＳＯ_２Ｒ^７（Ｒ^７はメチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、トリル基、又はニトロフェニル基があげられる。より具体的なＥ又はＥ’として、塩素原子又は臭素原子があげられる。
（２．５．１．Ｅ１工程）
Ｅ１工程は、一般式（ＩＸ）で示される化合物の末端基ａをハロゲン化などすることにより一般式（Ｘ）で示される化合物を得るための工程である。Ｅ１工程は、有機合成などの分野で常に行われている方法に従って行うことができる。Ｅ１工程は、通常、不活性溶媒中で行われる。Ｅ１工程では、例えば、塩化メチレン、クロロホルムなどの溶媒に一般式（ＩＸ）で示される化合物を溶解させ、溶液にＮａＣｌＯ、ＳＯＣｌ_２（塩化チオニル）、ＰＣｌ_３又はＰＯＣｌ_３（オキシ塩化りん）などの塩化物を滴下することにより一般式（Ｘ）で示される化合物を製造できる。溶媒としてクロロホルム、滴下する塩化物としてオキシ塩化りんがあげられる。
化合物（ＩＸ）は、市販されているものを購入することにより入手できる。化合物（ＩＸ）のうち、特に五員環がオキサゾール環の場合は、以下のＥ１’工程により化合物（ＩＸ’）を製造することが好ましい。

Ｅ１’工程は、化合物（ＸＩＩＩ）と化合物（ＸＩＶ）とから、五員環がオキサゾール環である化合物（ＩＸ’）を得るための工程である。Ｅ１’工程は、酸に化合物（ＸＩＩＩ）と化合物（ＸＩＶ）とを溶解させ、塩化水素ガスを吹き込み飽和させ、さらに攪拌することにより行うことができる。Ｅ１’工程によれば、Ａ環が、ベンゼン環やナフチル環の場合のみならず、例えばフラン環、チオフェン環、及びピリジン環など様々な芳香族炭化水素環や芳香族複素環の場合であっても化合物（ＩＸ’）を得ることができる。
Ｅ１’工程に用いられる酸として、塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸などの無機酸；酢酸、ギ酸、シュウ酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸などの有機酸などののブレンステッド酸；塩化亜鉛、四塩化スズ、ボロントリクロリド、ボロントリフルオリド、ボロントリブロミドなどのルイス酸；又は酸性イオン交換樹脂があげられる。これらの酸は、単独で用いても２種類以上を混合して用いても良い。これらの中で好ましい酸は、酢酸などの有機酸である。
Ｅ１’工程における反応温度は、Ｅ１’工程における原料化合物、溶媒、及び塩基などに応じて調整すればよいが、通常は−４０℃〜１５０℃であり、好ましくは−１０℃〜１０℃である。たとえば、塩化水素ガスを吹き込む際の温度は、例えば−１０℃〜２０℃であり、攪拌する際の温度を２０℃〜４０℃とすればよい。Ｅ１’工程における反応時間は、Ｅ１’工程における原料化合物、溶媒、及び塩基などに応じて調整すればよいが、通常は０．５時間〜２４時間であり、好ましくは５時間〜１０時間である。
（２．５．２．Ｅ２工程）
Ｅ２工程は、一般式（Ｘ）で示される化合物と一般式（ＸＩ）で示される化合物とから、一般式（ＸＩＩ）で示される化合物を得るための工程である。Ｅ２工程は、有機合成などの分野で常に行われている方法に従って行うことができる。Ｅ２工程は、通常、不活性溶媒中で行われる。Ｅ２工程では、塩基の存在下に行われても良い。このような場合は、化合物（ＩＩ）を不活性溶媒に溶解させ、攪拌下又は無攪拌下、塩基を加え、その後に攪拌下又は無攪拌下、化合物（ＩＶ）を加えればよい。
Ｅ２工程に用いられる不活性溶媒は、上記の反応に不活性なものであれば特に限定されない。このような不活性溶媒として、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；又は水があげられる。これらの不活性溶媒の中では、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド類、又はジオキサンなどのエーテル類が好ましい。
Ｅ２工程に用いられる塩基として、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどのアルカリ金属塩；水素化ナトリウム、水素化カリウムなどの金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの金属アルコキシド；又はＬＤＡ、ＮａＨＭＤＳ、ＫＨＭＤＳ、ＬｉＨＭＤＳなどの有機アルカリ金属塩があげられる。これらは単独で用いても良いし、２種類以上を混合して用いても良い。これらの塩基の中で、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物、水素化ナトリウムなどの金属水素化物、又は炭酸カリウムなどのアルカリ金属塩が好ましい。Ｅ２工程における塩基の量は、化合物（Ｘ）に対して、１〜５モル当量があげられる。
Ｅ２工程における反応温度は、Ｅ２工程における原料化合物、溶媒、及び塩基などに応じて調整すればよいが、通常は−４０℃〜１５０℃であり、好ましくは−１０℃〜１２０℃である。Ｅ２工程における反応温度は、１０℃〜５０℃であってもよい。
Ｅ２工程における反応時間は、Ｅ２工程における原料化合物、溶媒、及び塩基などに応じて調整すればよいが、通常は０．５時間〜２４時間であり、好ましくは０．５時間〜１０時間である。
（２．５．３．Ｅ３工程）
Ｅ３工程は、一般式（ＸＩＩ）で示される化合物から、一般式（ＩＩ）で示される化合物を得るための工程（水酸基をハロゲン化する工程）である。Ｅ３工程は、有機合成などの分野で常に行われている方法に従って行うことができる。Ｅ３工程では、例えば、塩化メチレン、クロロホルムなどの溶媒に一般式（ＩＸ）で示される化合物を溶解させ、溶液にＮａＣｌＯ、ＳＯＣｌ_２（塩化チオニル）、ＰＣｌ_３又はＰＯＣｌ_３（オキシ塩化りん）などの塩化物を滴下することにより一般式（Ｘ）で示される化合物を製造できる。溶媒として塩化メチレン、滴下する塩化物として塩化チオニルがあげられる。
（２．６．化合物（ＩＩＩ）及び化合物（ＩＶ）の製造方法）
一般式（ＩＩＩ）で示される化合物，及び一般式（ＩＶ）又は一般式（ＩＶ’）で示される化合物は、たとえば、ＤＥ２２４３５７４号公報に記載の方法や、以下に示す方法（Ｆ法）に従って製造できる。

上記の式中、Ｖ、Ｗ、及びＲ^３は、前述したものと同義である。Ｅの例として、水酸基、ハロゲン原子、−ＯＳＯ_２Ｒ^７（Ｒ^７はメチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、トリル基、又はニトロフェニル基があげられる。より具体的なＥとして、塩素原子又は臭素原子があげられる。
（２．６．１．Ｆ１工程）
Ｆ１工程は、一般式（ＸＶ）で示される化合物と一般式（ＶＩＩ）で示される化合物とから、一般式（ＩＩＩ）で示される化合物を得るための工程である。Ｆ１工程は、有機合成などの分野で常に行われている方法に従って行うことができる。Ｆ１工程は、通常、不活性溶媒中で行われる。Ｆ１工程では、塩基の存在下に行われても良い。このような場合は、化合物（ＸＶ）を不活性溶媒に溶解させ、攪拌下又は無攪拌下、塩基を加え、その後に攪拌下又は無攪拌下、化合物（ＶＩＩ）を加えればよい。
Ｆ１工程に用いられる不活性溶媒は、上記の反応に不活性なものであれば特に限定されない。このような不活性溶媒として、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；又は水があげられる。これらの不活性溶媒は、単独で用いても２種類以上を混合して用いても良い。これらの不活性溶媒の中では、アミド類が好ましい。
Ｆ１工程に用いられる塩基として、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどのアルカリ金属塩；水素化ナトリウム、水素化カリウムなどの金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの金属アルコキシド；又はＬＤＡ、ＮａＨＭＤＳ、ＫＨＭＤＳ、ＬｉＨＭＤＳなどの有機アルカリ金属塩があげられる。これらは単独で用いても良いし、２種類以上を混合して用いても良い。これらの塩基の中で、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物、水素化ナトリウムなどの金属水素化物、又は炭酸カリウムなどのアルカリ金属塩が好ましい。Ｆ１工程における塩基の量は、化合物（ＸＶ）に対して、１〜５モル当量があげられる。
Ｆ１工程における反応温度は、Ｆ１工程における原料化合物、溶媒、及び塩基などに応じて調整すればよいが、通常は−４０℃〜１５０℃であり、好ましくは−１０℃〜１２０℃である。Ｅ２工程における反応温度は、５０℃〜１００℃であってもよい。
Ｆ１工程における反応時間は、Ｆ１工程における原料化合物、溶媒、及び塩基などに応じて調整すればよいが、通常は０．５時間〜２４時間であり、好ましくは３時間〜１０時間である。
（３．医薬など）
本発明の化合物は、新規物質であり様々な用途が期待される。さらに本発明の化合物は、後述する実施例によって実証されたとおり、優れたＰＰＡＲγ阻害作用、又はＰＰＡＲγ部分阻害作用を有し、さらにＰＰＡＲα活性作用を有するものがあり、ＰＰＡＲγのアンタゴニスト又はパーシャルアンタゴニスト（部分的アンタゴニスト）として機能し、さらにＰＰＡＲαのアゴニストとして機能するものもある。本発明の化合物は、優れた脂肪組織重量低下作用、血糖低下作用及び血中脂質低下作用を有する。また、本発明の化合物は、体重増加抑制、インスリン抵抗性、耐糖能低下抑制、インスリン感受性低下の抑制などに効果がある。したがって、本発明の化合物は、脂肪肝、肥満症、脂質代謝異常症、内臓脂肪症、糖尿病、高脂血症、耐糖能不全、高血圧症、非アルコール性脂肪肝、及び非アルコール性脂肪性肝炎などの予防剤又は治療剤として有用である。本発明の化合物は、特に脂肪肝などＰＰＡＲを介在する疾患の予防剤又は治療剤として有用である。ＰＰＡＲγのアンタゴニスト又はパーシャルアンタゴニストとして機能する本発明の化合物は、特に脂肪肝、肥満症、脂質代謝異常症、内臓脂肪症、糖尿病、又は耐糖能不全の予防剤又は治療剤として有用である。また、ＰＰＡＲαのアゴニストとしても機能する本発明の化合物は、特に高脂血症又は高血圧症の予防剤又は治療剤として有用である。
本発明の化合物は、インスリン抵抗性を基盤とする一連の病態群、すなわちメタボリックシンドロームの予防剤及び治療剤として有用である。“メタボリックシンドローム”とは、インスリン抵抗性を基盤とする２型糖尿病、高脂血、高血圧、内臓脂肪型肥満、脂肪肝などの一連の病態群を合併した状態を表し、シンドロームＸ、インスリン抵抗性症候群、内臓脂肪症候群、マルチプルリスクファクター症候群などともよばれるものである。
なお、一般に核内レセプター群には、アゴニスト、アンタゴニスト以外に、パーシャルアゴニスト、及びパーシャルアンタゴニストが存在することが知られている。これらは、総称して「モジュレータ」とよばれる。本発明は、後述の実施例により実証されるとおり、ＰＰＡＲγのアンタゴニスト又はパーシャルアンタゴニスト（部分的アンタゴニスト）として機能し、さらにＰＰＡＲαのアゴニストとして機能するものを得ることができるので、本発明はＰＰＡＲモジュレータ、特にＰＰＡＲγモジュレータ又はＰＰＡＲαモジュレータをも提供できる。
本発明の化合物は、上記のような作用を有するので、脂肪肝、肥満症、脂質代謝異常症、内臓脂肪症、糖尿病、高脂血症、耐糖能不全、高血圧症、非アルコール性脂肪肝、又は非アルコール性脂肪性肝炎の予防又は治療において使用されうる。さらに本発明の化合物は、脂肪肝、肥満症、脂質代謝異常症、内臓脂肪症、糖尿病、高脂血症、耐糖能不全、高血圧症、非アルコール性脂肪肝、又は非アルコール性脂肪性肝炎の予防剤又は治療剤の製造において使用されうる。
さらに、本発明の化合物と医薬上許容される担体などを含む医薬組成物（以下、“本発明の医薬組成物”ともいう）は、脂肪肝、肥満症、脂質代謝異常症、内臓脂肪症、糖尿病、高脂血症、耐糖能不全、高血圧症及び、非アルコール性脂肪肝、又は非アルコール性脂肪性肝炎などの予防剤又は治療剤として有用である。
すなわち、本明細書では、医薬組成物を製造するための、本発明の化合物の使用をも提供することができ、より詳しく説明すると、脂肪肝、肥満症、脂質代謝異常症、内臓脂肪症、糖尿病、高脂血症、耐糖能不全、高血圧症、非アルコール性脂肪肝、又は非アルコール性脂肪肝炎の予防又は治療用の医薬組成物の使用をも提供できる。また、本明細書では、脂肪肝、肥満症、脂質代謝異常症、内臓脂肪症、糖尿病、高脂血症、耐糖能不全、高血圧症、非アルコール性脂肪肝、又は非アルコール性脂肪性肝炎を予防又は治療するための本発明の化合物の使用をも提供できる。
本発明の化合物を、上記予防剤又は治療剤として使用する場合には、それ自体を投与しても良いし、薬理学的に許容される担体などと混合して投与してもよい。このような予防剤又は治療剤は、公知の方法により製造できる。本発明の化合物を用いた剤として、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、シロップ剤などの経口投与剤；注射剤、坐剤などの非経口剤があげられる。これらの剤は、経口又は非経口により投与できる。
薬理学的に許容される担体として、賦形剤、希釈剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤、安定剤、及び矯味矯臭剤から適宜選択されるものがあげられる。
賦形剤として、例えば、乳糖、白糖、ぶどう糖、マンニトール、ソルビトールのような糖誘導体；トウモロコシデンプン、バレイショデンプン、α澱粉、デキストリンのような澱粉誘導体；結晶セルロースのようなセルロース誘導体；アラビアゴム；デキストラン；プルランのような有機系賦形剤；及び、軽質無水珪酸、合成珪酸アルミニウム、珪酸カルシウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウムのような珪酸塩誘導体；燐酸水素カルシウムのような燐酸塩；炭酸カルシウムのような炭酸塩；硫酸カルシウムのような硫酸塩などの無機系賦形剤があげられる。
滑沢剤として、例えば、ステアリン酸、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウムのようなステアリン酸金属；タルク；コロイドシリカ；ビーガム、ゲイ蝋のようなワックス類；硼酸；アジピン酸；硫酸ナトリウムのような硫酸塩；グリコール；フマル酸；安息香酸ナトリウム；ＤＬロイシン；脂肪酸ナトリウム塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシウムのようなラウリル硫酸塩；無水珪酸、珪酸水和物のような珪酸類；及び、上記澱粉誘導体があげられる。
結合剤として、例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、マクロゴール、及び、前記賦形剤と同様の化合物があげられる。
崩壊剤として、例えば、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、内部架橋カルボキシメチルセルロースナトリウムのようなセルロース誘導体；カルボキシメチルスターチ、カルボキシメチルスターチナトリウム、架橋ポリビニルピロリドンのような化学修飾されたデンプン・セルロース類があげられる。
安定剤として、例えば、メチルパラベン、プロピルパラベンのようなパラオキシ安息香酸エステル類；クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコールのようなアルコール類；塩化ベンザルコニウム；フェノール、クレゾールのようなフェノール類；チメロサール；デヒドロ酢酸；及び、ソルビン酸があげられる。矯味矯臭剤として、例えば、甘味料、酸味料、及び香料などがあげられる。希釈剤として、滅菌水、滅菌有機溶媒、水性デンプン、又はなどがあげられる。
本発明の剤は、本発明の化合物又は本発明の医薬組成物を用い、公知の方法に従って製造できる。錠剤は、例えば、本発明の化合物を公知の担体と混合した医薬組成物を打錠機により打錠することにより製造できる。カプセル剤や坐薬は、例えば、カプセルなどの形態をしている担体中に、本発明の化合物又は本発明の医薬組成物を封入することにより製造できる。シロップ剤は、例えば本発明の化合物又は本発明の医薬組成物をシロップなどの液状の溶媒に溶解させることにより製造できる。顆粒剤などの粉末剤は、本発明の化合物又は本発明の医薬組成物を公知の手段により粉末化することにより製造できる。
本発明の化合物の使用量は、症状、年齢、性別、投与方法などに応じて適宜調整すればよい。例えば、経口投与の場合には、１回当り、下限として０．００１ｍｇ／ｋｇ体重（好ましくは、０．０１ｍｇ／ｋｇ体重）、上限として、５００ｍｇ／ｋｇ体重（好ましくは、５０ｍｇ／ｋｇ体重）を投与すればよい。また、静脈内投与の場合には、１回当り、下限として０．００５ｍｇ／ｋｇ体重（好ましくは、０．０５ｍｇ／ｋｇ体重）、上限として、５０ｍｇ／ｋｇ体重（好ましくは、５ｍｇ／ｋｇ体重）を投与すればよい。投与回数は、例えば、１日当り１回〜数回を症状に応じて投与すればよい。
本発明の化合物の薬理効果（ＰＰＡＲγ阻害活性など）は、後述の試験例に記載される薬理試験方法又はこれに準ずる方法を用いて測定できる。
以下に実施例を用いて、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
参考例１
４−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−５−メチル−２−フェニルオキサゾールの合成

参考例１（ａ）
４，５−ジメチル−２−フェニルオキサゾールＮ−オキシドの合成

１Ｌの酢酸中にベンズアルデヒド５００ｇおよびジアセチルモノオキシム４７６ｇをけん濁させ氷冷した。内温７℃にて塩化水素ガスをゆっくり吹き込み、飽和させた。室温にて一夜攪拌した。氷１．５ｋｇ中に反応液を注ぎ、２５％水酸化ナトリウム水溶液で中和した。析出結晶をろ取し、水１Ｌ、ジイソプロピルエーテル１Ｌで順次洗浄した。得られたをクロロホルム３Ｌに溶解し、不溶物をろ別した。ろ液を無水硫酸ナトリウム２００ｇで乾燥し、ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣にＩＰＥ３Ｌ加え結晶化させ、この結晶をろ取し、５０℃で１時間減圧乾燥し標記化合物を４４０ｇ得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ｐｐｍ：２．２２（３Ｈ，ｄ）２．３６（３Ｈ，ｄ）７．４１−７．５２（３Ｈ，ｍ）８．４４−８．４９（２Ｈ，ｍ）
参考例１（ｂ）
４−（クロロメチル）−５−メチル−２−フェニルオキサゾールの合成

４，５−ジメチル−２−フェニルオキサゾールＮ−オキシド４３０ｇのクロロホルム（２Ｌ）溶液のオキシ塩化りん３８３ｇをゆっくり滴下した。滴下後、室温にて２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣に酢酸エチル２Ｌを加えた。氷水２Ｌと２５％水酸化ナトリウム水溶液１．２Ｌの混合溶液に攪拌下、先の酢酸エチル溶液を加えた。分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水１Ｌで洗浄した。無水硫酸ナトリウム３００ｇで乾燥した。ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。結晶性残渣にエタノール：ヘキサン＝１：１０（１．１Ｌ）を加え、ろ取した。４０℃で１時間減圧乾燥し、標記化合物３２１ｇを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ｐｐｍ：２．４３（３Ｈ，ｓ）４．５６（２Ｈ，ｓ）７．４２−７．４６（３Ｈ，ｍ）７．９８−８．０２（２Ｈ，ｍ）
参考例１（ｃ）
（４−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）−３−メトキシフェニル）メタノールの合成

Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１Ｌに４−（クロロメチル）−５−メチル−２−フェニルオキサゾール３１１ｇ、バニリルアルコール２７７ｇ及び粉末の炭酸カリウム４１５ｇを加え、９０℃にて１時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、反応液に氷水２．５Ｌを攪拌下加えた。析出結晶をろ取し、水１Ｌ、ＩＰＥ０．５Ｌで洗浄した。得られた結晶をイソプロピルアルコール２Ｌに加熱溶解させた。一部の不溶物を熱時ろ過し、ろ液を一夜攪拌した。析出結晶をろ取し、イソプロピルアルコール０．５Ｌで洗浄した。得られた結晶を減圧乾燥した標記化合物３２５ｇを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ｐｐｍ：１．７７（１Ｈ，ｄ）２．４１（３Ｈ，ｓ）３．８８（３Ｈ，ｓ）４．６３（２Ｈ，ｄ）５．０５（２Ｈ，ｓ）６．８７（１Ｈ，ｄｄ）６．９５（１Ｈ，ｄ）７．０２（１Ｈ，ｄ）７．４０−７．４７（３Ｈ，ｍ）７．９８−８．０３（２Ｈ，ｍ）
参考例１（ｄ）
４−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−５−メチル−２−フェニルオキサゾールの合成

（４−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）−３−メトキシフェニル）メタノール３１５ｇを塩化メチレン１．５Ｌにけん濁させ、氷冷下塩化チオニルを滴下した。滴下後、室温で１時間攪拌した。２規定水酸化ナトリウム水溶液１．８Ｌと氷１．８Ｋｇの混合物に反応液を注ぎ１５分間攪拌し、分液した。有機層を飽和食塩水１Ｌで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。結晶性残渣にエタノール：ヘキサン＝１：１０（１．６５Ｌ）を加え、ろ取した。減圧乾燥し標記化合物３０７ｇを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ｐｐｍ：２．４４（３Ｈ，ｓ）３．７６（３Ｈ，ｓ）４．７２（２Ｈ，ｄ）４．９９（２Ｈ，ｓ）６．９９（１Ｈ，ｄｄ）７．０７（１Ｈ，ｄ）７．１１（１Ｈ，ｄ）７．４８−７．５７（３Ｈ，ｍ）７．９１−７．９８（２Ｈ，ｍ）
参考例２
４−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−２−（フラン−２−イル）−５−メチルオキサゾールの合成

参考例１（ａ）で用いたベンズアルデヒドの代わりにフルフラールを用いて、参考例１（ａ）〜１（ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ｐｐｍ：２．４１（３Ｈ，ｓ）３．７６（３Ｈ，ｓ）４．７２（２Ｈ，ｄ）４．９７（２Ｈ，ｓ）６．７１（１Ｈ，ｄｄ）６．９８（１Ｈ，ｄｄ）６．７１（１Ｈ，ｄｄ）６．９８（１Ｈ，ｄｄ）７．０６（１Ｈ，ｄ）７．０８（１Ｈ，ｄ）７．１１（１Ｈ，ｄｄ）７．９１（１Ｈ，ｄｄ）
参考例３
４−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−２−（チオフェン−２−イル）−５−メチルオキサゾールの合成

参考例１（ａ）で用いたベンズアルデヒドの代わりに２−チオフェンアルデヒドを用いて、参考例１（ａ）〜１（ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ｐｐｍ：２．４１（３Ｈ，ｓ）３．７６（３Ｈ，ｓ）４．７２（２Ｈ，ｄ）４．９５（２Ｈ，ｓ）６．９８（１Ｈ，ｄｄ）７．０７（１Ｈ，ｍ）７．０８（１Ｈ，ｄｄ）７．２１（１Ｈ，ｄｄ）７．６６（１Ｈ，ｄｄ）７．７７（１Ｈ，ｄｄ）
参考例４
４−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−２−（ピリジン−４−イル）−５メチルオキサゾールの合成

参考例１（ａ）で用いたベンズアルデヒドの代わりに４−ピリジンカルボキサルデヒドを用いて、参考例１（ａ）〜１（ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ｐｐｍ：２．４５（３Ｈ，ｓ）３．８９（３Ｈ，ｓ）４．５７（２Ｈ，ｄ）５．０７（２Ｈ，ｓ）６．９２（１Ｈ，ｄｄ）６．９４（１Ｈ，ｄ）７．０１（１Ｈ，ｄ）７．８５（２Ｈ，ｄｄ）８．７２（２Ｈ，ｄｄ）
参考例５
４−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−５−メチル−２−フェニルチアゾールの合成

参考例１（ｃ）で用いた４−（クロロメチル）−５−メチル−２−フェニルオキサゾールの代わりにＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ（２００４年、４５巻、Ｐ６９）記載の方法で得られる４−（クロロメチル）−５−メチル−２−フェニルチアゾールを用いて、参考例１（ｃ）〜１（ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ｐｐｍ：２．５０（３Ｈ，ｓ）３．７６（３Ｈ，ｓ）４．７２（２Ｈ，ｄ）５．１３（２Ｈ，ｓ）６．９９（１Ｈ，ｄｄ）７．０６（１Ｈ，ｄ）７．１４（１Ｈ，ｄ）７．４５−７．５２（３Ｈ，ｍ）７．８５−７．９１（２Ｈ，ｍ）
参考例６
５−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−４−メチル−２−フェニルチアゾールの合成

参考例１（ｃ）で用いた４−（クロロメチル）−５−メチル−２−フェニルオキサゾールの代わりに市販の５−（ブロモメチル）−４−メチル−２−フェニルチアゾールを用いて、参考例１（ｃ）〜１（ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ｐｐｍ：２．５０（３Ｈ，ｓ）３．７６（３Ｈ，ｓ）４．７２（２Ｈ，ｄ）５．１３（２Ｈ，ｓ）６．９９（１Ｈ，ｄｄ）７．０６（１Ｈ，ｄ）７．１４（１Ｈ，ｄ）７．４５−７．５２（３Ｈ，ｍ）７．８５−７．９１（２Ｈ，ｍ）
参考例７
４−（（４−（クロロメチル）フェノキシ）メチル）−５−メチル−２−フェニルチアゾールの合成

参考例１（ｃ）で用いたバニリルアルコールの代わりに４−ヒドロキシベンジルアルコールを用いて、参考例１（ｃ）〜１（ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ｐｐｍ：２．４５（３Ｈ，ｓ）４．７３（２Ｈ，ｄ）５．０２（２Ｈ，ｓ）７．０５（２Ｈ，ｄ）７．３９（２Ｈ，ｄ）７．５０−７．５６（３Ｈ，ｍ）７．９２−７．９７（２Ｈ，ｍ）
参考例８
４−（（５−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−２−（フラン−２−イル）−５−メチルオキサゾールの合成

参考例１（ａ）で用いたベンズアルデヒドの代わりにフルフラールを用い、参考例１（ｃ）で用いたバニリルアルコールの代わりに３−ヒドロキシ−４−メトキシベンジルアルコールを用いて、参考例１（ａ）〜１（ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ｐｐｍ：２．４２（３Ｈ，ｓ）３．７６（３Ｈ．ｓ）４．７１（２Ｈ，ｄ）４．９６（２Ｈ，ｓ）６．７１（１Ｈ，ｄｄ）６．９８（１Ｈ，ｄｄ）６．７１（１Ｈ，ｄｄ）６．９６（１Ｈ，ｄｄ）７．０２（１Ｈ，ｄｄ）７．１１（１Ｈ，ａ）７．１８（１Ｈ，ｄ）７．９１（１Ｈ，ｄｄ）
参考例９
４−（アリルオキシ）−９Ｈ−カルバゾールの合成

４−ヒドロキシカルバゾール１２１．９ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５００ｍＬ）溶液に炭酸カリウム１３８ｇを加えた。攪拌下、アリルブロミド８８．６ｇ加え、８０℃で５時間撹拌した。反応液を放冷し、水３．５Ｌを加え、酢酸エチル１Ｌで２回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水１Ｌで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をＮＨシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）に付し、標記化合物を１２９ｇ得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ｐｐｍ：４．７９（２Ｈ，ｄ）５．３５（１Ｈ，ｄｄ）５．５６（１Ｈ，ｄｄ）６．１８−６．２８（１Ｈ，ｍ）６．６６（１Ｈ，ｄ）７．０１（１Ｈ，ｄ）７．２１−７．２６（１Ｈ，ｍ）７．３０（１Ｈ，ｄｄ）７．３４−７．４１（２Ｈ，ｍ）７．９７（１Ｈ，ｂｒ）８．３５（１Ｈ，ｄ）
参考例１０
（Ｒ）−２−ブロモ酪酸エチルの合成

参考例１０（ａ）
（Ｒ）−２−ブロモ酪酸の合成

Ｄ−２−アミノ酪酸２５ｇ、ＫＢｒ１０５ｇを１．２５Ｍ硫酸水溶液（５８８ｍＬ）に室温で溶解した。内温約−５℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム２５．７ｇの水溶液を内温約−５℃〜−３℃で１時間かけて滴下した。内温約−５℃で１．５時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで抽出し、水で３回洗浄し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過し、ろ液を減圧濃縮し、油状の残渣を減圧蒸留し標記化合物を無色油状物として１７．６ｇ得た。ｂｐ：１００℃（９Ｔｏｒｒ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ｐｐｍ：１．０７（３Ｈ，ｔ）２．０４（１Ｈ，ｄｑ）２．１３（１Ｈ，ｄｑ）４．２０（１Ｈ，ｔ）
参考例１０（ｂ）
（Ｒ）−２−ブロモ酪酸エチルの合成

（Ｒ）−２−ブロモ酪酸７．０ｇのエタノール（７０ｍＬ）溶液に室温で硫酸０．４５ｍＬを加え、３時間還流した。反応液を室温まで冷却し、氷水（１４０ｍＬ）にあけた。酢酸エチルで３回抽出した。抽出液を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過し、ろ液を減圧濃縮し、標記化合物を無色油状物として７．４７ｇ得た。光学純度９６％ｅｅ（ＨＰＬＣ）
カラム：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＯＢ−Ｈ０．４６×２５ｃｍ（ダイセル化学工業）
溶出液：ｎ−ヘキサン：２−プロパノール＝９０：１０
流速：０．５ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３５℃
検出：ＵＶ２３０ｎｍ
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ｐｐｍ：１．０３（３Ｈ，ｔ）１．３０（３Ｈ，ｔ）２．０２（１Ｈ，ｄｑ）２．１１（１Ｈ，ｄｑ）４．１６（１Ｈ，ｄｄ）４．２４（２Ｈ，ｄｑ）
参考例１１
（Ｓ）−２−ブロモ酪酸エチルの合成

参考例１０（ａ）で用いたＤ−２−アミノ酪酸の代わりにＬ−２−アミノ酪酸を用い、参考例１０（ａ）〜１０（ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ｐｐｍ：１．３０（３Ｈ，ｔ）１．８３（１Ｈ，ｄ）４．２３（１Ｈ，ｄｑ）４．３５（２Ｈ，ｑ）
参考例１２
（Ｒ）−２−ブロモプロピオン酸エチルの合成

参考例１０（ｂ）で用いた（Ｒ）−２−ブロモ酪酸の代わりに市販の（Ｒ）−２−ブロモプロピオン酸を用い、参考例１０（ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
参考例１３
（Ｓ）−２−ブロモプロピオン酸エチルの合成

参考例１０（ｂ）で用いた（Ｒ）−２−ブロモ酪酸の代わりに市販の（Ｓ）−２−ブロモプロピオン酸を用い、参考例１０（ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
参考例１４
（Ｒ）−２−ブロモ−３−メチル酪酸エチルの合成

参考例１０（ａ）で用いたＤ−２−アミノ酪酸の代わりにＤ−バリンを用い、参考例１０（ａ）〜１０（ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ｐｐｍ：１．０４（３Ｈ，ｄ）１．１１（３Ｈ，ｄ）１．３０（３Ｈ，ｔ）２．２４（１Ｈ，ｑ）４．０６−４．１４（１Ｈ，ｍ）４．２４（２Ｈ，ｍ）
参考例１５
（Ｓ）−２−ブロモ−３−メチル酪酸エチルの合成

参考例１０（ａ）で用いたＤ−２−アミノ酪酸の代わりにＬ−バリンを用い、参考例１０（ａ）〜１０（ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
参考例１６
（Ｒ）−２−ブロモ−吉草酸エチルの合成

参考例１０（ａ）で用いたＤ−２−アミノ酪酸の代わりにＤ−ノルバリンを用い、参考例１０（ａ）〜１０（ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ｐｐｍ：０．９５（３Ｈ，ｔ）１．３０（３Ｈ，ｔ）１．３３−１．５４（２Ｈ，ｍ）１．９３−２．１０（２Ｈ，ｍ）４．１６−４．２７（１Ｈ，ｍ）４．２４（３Ｈ，ｍ）
参考例１７
（Ｓ）−２−ブロモ−吉草酸エチルの合成

参考例１０（ａ）で用いたＤ−２−アミノ酪酸の代わりにＬ−ノルバリンを用い、参考例１０（ａ）〜１０（ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
参考例１８
２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−メチルプロピオン酸の合成

４−ヒドロキシカルバゾール１ｇおよび２−ブロモ−２−メチルプロピオン酸エチル４．７２ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）溶液に炭酸カリウム４．３５ｇを加え、９０℃で４時間撹拌した。反応液を室温まで放冷後、氷水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。抽出液を合わせ飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。ＮＨシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）に付し、２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−メチルプロピオン酸エチルを得た。得られた２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−メチルプロピオン酸エチルのエタノール３０ｍＬ溶液に５規定水酸化ナトリウム水溶液を加え、７０℃で１時間攪拌した。反応液を室温まで放冷後、１規定塩酸を加え酸性とし、酢酸エチルで２回抽出した。抽出液を合わせ飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。ジイソプロピルエーテルで結晶化させ、ろ取した。ｎ−ヘキサンで洗浄し、減圧乾燥し、標記化合物を黄色結晶として１．１８ｇ得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ｐｐｍ：１．７１（６Ｈ，ｓ）６．４５（１Ｈ，ｄ）７．０６（１Ｈ，ｄ）７．１５（１Ｈ，ｄｄｄ）７．２３（１Ｈ，ｄｄ）７．３５（１Ｈ，ｄｄｄ）７．４５（１Ｈ，ｄ）８．２０（１Ｈ，ｄ）１１．２４（１Ｈ，ｓ）１３．１０（１Ｈ，ｓ）
参考例１９
２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）プロピオン酸の合成

参考例１１で用いた２−ブロモ−２−メチルプロピオン酸エチルの代わりに２−ブロモプロピオン酸エチルを用いて、参考例１１と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ｐｐｍ：１．６９（３Ｈ，ｄ）５．０３（１Ｈ，ｑ）６．５２（１Ｈ，ｄ）７．０７（１Ｈ，ｄ），７．１５（１Ｈ，ｄｄｄ）７．２６（１Ｈ，ｄｄ）７．３５（１Ｈ，ｄｄｄ）７．４５（１Ｈ，ｄ）８．２１（１Ｈ，ｄ）１１．２５（１Ｈ，ｓ）１３．０８（１Ｈ，ｂｒ）
参考例２０
２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）酪酸の合成

参考例１８で用いた２−ブロモ−２−メチルプロピオン酸エチルの代わりに２−ブロモ酪酸エチルを用いて、参考例１８と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ｐｐｍ：１．１５（３Ｈ，ｔ）２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ）４．８９（１Ｈ，ｔ）６．５０（１Ｈ，ｄ）７．０７（１Ｈ，ｄ）７．１６（１Ｈ，ｄｄｄ）７．２６（１Ｈ，ｄｄ）７．３５（１Ｈ，ｄｄｄ）７．４６（１Ｈ，ｄ）８．２１（１Ｈ，ｄ）１１．２７（１Ｈ，ｓ）１３．０３（１Ｈ，ｂｒ）
参考例２１
２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−フェニル酢酸の合成

参考例１８で用いた２−ブロモ−２−メチルプロピオン酸エチルの代わりにα−ブロモフェニル酢酸エチルを用いて、参考例１８と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ｐｐｍ：６．０８（１Ｈ，ｓ）６．６３（１Ｈ，ｄ）７．０８（１Ｈ，ｄ）７．１７（１Ｈ，ｄｄｄ）７．２４（１Ｈ，ｄｄ）７．３３−７．４３（２Ｈ，ｍ）７．４４−７．５１（３Ｈ，ｍ）７．７１（２Ｈ，ｄ）８．３１（１Ｈ，ｄ）１１．２９（１Ｈ，ｓ）１３．２８（１Ｈ，ｂｒ）
参考例２２
２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）イソ吉草酸の合成

参考例１８で用いた２−ブロモ−２−メチルプロピオン酸エチルの代わりに２−ブロモイソ吉草酸エチルを用いて、参考例１８と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｄ）１．２１（３Ｈ，ｄ）２．１５−２．４５（１Ｈ，ｍ）４．７４（１Ｈ，ｄ）６．４８（１Ｈ，ｄ）７．０７（１Ｈ，ｄ），７．１５（１Ｈ，ｄｄｄ）７．２５（１Ｈ，ｄｄ）７．３５（１Ｈ，ｄｄｄ）７．４７（１Ｈ，ｄ）８．２１（１Ｈ，ｄ）１１．２８（１Ｈ，ｓ）１３．０６（１Ｈ，ｂｒ）
参考例２３
２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）吉草酸の合成

参考例１８で用いた２−ブロモ−２−メチルプロピオン酸エチルの代わりに２−ブロモ吉草酸エチルを用いて、参考例１８と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ｐｐｍ：０．９９（３Ｈ，ｔ）１．５７−１．６８（２Ｈ，ｍ）１．９５−２．１３（２Ｈ，ｍ）４．９２（１Ｈ，ｄｄ）６．５０（１Ｈ，ｄ）７．０７（１Ｈ，ｄ）７．１６（１Ｈ，ｄｄｄ）７．２６（１Ｈ，ｄｄ）７．３５（１Ｈ，ｄｄｄ）７．４６（１Ｈ，ｄ）８．１９（１Ｈ，ｄ）１１．２７（１Ｈ，ｓ）１３．０３（１Ｈ，ｂｒ）
参考例２４
４−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）酪酸の合成

参考例１８で用いた２−ブロモ−２−メチルプロピオン酸エチルの代わりに４−ブロモ酪酸エチルを用いて、参考例１８と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ｐｐｍ：２．１０−２．１９（２Ｈ，ｍ）２．５５（２Ｈ，ｔ）４．２２（２Ｈ，ｔ）６．６８（１Ｈ，ｄ）７．０７（１Ｈ，ｄ）７．１５（１Ｈ，ｄｄｄ）７．２９（１Ｈ，ｄｄ）７．３４（１Ｈ，ｄｄｄ）７．４５（１Ｈ，ｄ）８．１４（１Ｈ，ｄ）１１．２５（１Ｈ，ｓ）１２．１９（１Ｈ，ｂｒ）
参考例２５
２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）カプロン酸の合成

参考例１８で用いた２−ブロモ−２−メチルプロピオン酸エチルの代わりに２−ブロモカプロン酸エチルを用いて、参考例１８と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ｐｐｍ：０．９２（３Ｈ，ｔ）１．３５−１．４７（２Ｈ，ｍ）１．５３−１．６３（２Ｈ，ｍ）２．００−２．１３（２Ｈ，ｍ）４．９１（１Ｈ，ｄｄ）６．５０（１Ｈ，ｄ）７．０７（１Ｈ，ｄ）７．１６（１Ｈ，ｄｄｄ）７．２６（１Ｈ，ｄｄ）７．３５（１Ｈ，ｄｄｄ）７．４６（１Ｈ，ｄ）８．１９（１Ｈ，ｄ）１１．２７（１Ｈ，ｓ）１３．０５（１Ｈ，ｂｒ）
参考例２６
２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）ヘプタン酸の合成

参考例１８で用いた２−ブロモ−２−メチルプロピオン酸エチルの代わりに２−ブロモヘプタン酸エチルを用いて、参考例１８と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ）１．２０−１．４３（４Ｈ，ｍ）１．５５−１．６６（２Ｈ，ｍ）１．９７−２．１３（２Ｈ，ｍ）４．９１（１Ｈ，ｄｄ）６．４９（１Ｈ，ｄ）７．０７（１Ｈ，ｄ）７．１５（１Ｈ，ｄｄｄ）７．２５（１Ｈ，ｄｄ）７．３５（１Ｈ，ｄｄｄ）７．４６（１Ｈ，ｄ）８．１９（１Ｈ，ｄ）１１．２７（１Ｈ，ｓ）１３．０６（１Ｈ，ｂｒ）
参考例２７
２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）カプリル酸の合成

参考例１８で用いた２−ブロモ−２−メチルプロピオン酸エチルの代わりに２−ブロモカプリル酸エチルを用いて、参考例１８と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ｐｐｍ：０．８６（３Ｈ，ｔ）１．２０−１．３５（４Ｈ，ｍ）１．３５−１．４４（２Ｈ，ｍ）１．５５−１．６４（２Ｈ，ｍ）１．９７−２．１３（２Ｈ，ｍ）４．９１（１Ｈ，ｄｄ）６．４９（１Ｈ，ｄ）７．０７（１Ｈ，ｄ）７．１５（１Ｈ，ｄｄｄ）７．２５（１Ｈ，ｄｄ）７．３５（１Ｈ，ｄｄｄ）７．４６（１Ｈ，ｄ）８．１９（１Ｈ，ｄ）１１．２７（１Ｈ，ｓ）１３．０５（１Ｈ，ｂｒ）
参考例２８
５−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）吉草酸の合成

参考例１８で用いた２−ブロモ−２−メチルプロピオン酸エチルの代わりに５−ブロモ吉草酸エチルを用いて、参考例１８と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ｐｐｍ：１．７７−１．８７（２Ｈ，ｍ）１．８８−１．９８（２Ｈ，ｍ）２．３７（２Ｈ，ｔ）４．２０（２Ｈ，ｔ）６．６８（１Ｈ，ｄ）７．０６（１Ｈ，ｄ）７．１４（１Ｈ，ｄｄｄ）７．２７（１Ｈ，ｄｄ）７．３３（１Ｈ，ｄｄｄ）７．４４（１Ｈ，ｄ）８．１４（１Ｈ，ｄ）１１．２３（１Ｈ，ｓ）１２．０９（１Ｈ，ｂｒ）
参考例２９
６−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）カプロン酸の合成

参考例１８で用いた２−ブロモ−２−メチルプロピオン酸エチルの代わりに６−ブロモカプロン酸エチルを用いて、参考例１８と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ｐｐｍ：１．５４−１．７０（４Ｈ，ｍ）１．８７−１．９７（２Ｈ，ｍ）２．２８（２Ｈ，ｔ）４．１９（２Ｈ，ｔ）６．６８（１Ｈ，ｄ）７．０６（１Ｈ，ｄ）７．１５（１Ｈ，ｄｄｄ）７．２５（１Ｈ，ｄｄ）７．３１（１Ｈ，ｄｄｄ）７．４７（１Ｈ，ｄ）８．１４（１Ｈ，ｄ）１１．２３（１Ｈ，ｓ）１２．０３（１Ｈ，ｂｒ）
参考例３０
３−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２，２−ジメチルプロピオン酸の合成

参考例１８で用いた２−ブロモ−２−メチルプロピオン酸エチルの代わりに３−クロロピバリン酸エチルおよびヨウ化カリウムを用いて、参考例１８と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ｐｐｍ：１．４９（６Ｈ，ｓ）４．２４（１Ｈ，ｓ）６．６４（１Ｈ，ｄ）７．０３（１Ｈ，ｄ），７．２１（１Ｈ，ｄｄｄ）７．３１（１Ｈ，ｄｄ）７．３４−７．３８（２Ｈ，ｍ）８．０４（１Ｈ，ｂｒ）８．２６（１Ｈ，ｄ）（カルボン酸のプロトンは観測されなかった）
参考例３１
４−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−メチル酪酸の合成

参考例１８で用いた２−ブロモ−２−メチルプロピオン酸エチルの代わりに４−クロロ−２−メチル酪酸エチルを用いて、参考例１８と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ｐｐｍ：１．２２（３Ｈ，ｍ）１．９１−２．０２（１Ｈ，ｍ）２．１９−２．２９（１Ｈ，ｍ）２．６９−２．７９（１Ｈ，ｍ）４．１８−４．２９（２Ｈ，ｍ）６．６９（１Ｈ，ｄ）７．０７（１Ｈ，ｄ）７．１５（１Ｈ，ｄｄｄ）７．２９（１Ｈ，ｄｄ）７．３４（１Ｈ，ｄｄｄ）７．４５（１Ｈ，ｄ）８．１４（１Ｈ，ｄ）１１．２４（１Ｈ，ｓ）１２．２５（１Ｈ，ｂｒ）
実施例１
２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝酢酸の合成

実施例１（ａ）
２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝酢酸エチルの合成

２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）酢酸エチル１０７ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（６０％）１８ｍｇを加え、室温で２０分間攪拌した。次いで４−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−５−メチル−２−フェニルオキサゾール１４４ｍｇ加え、室温で１時間攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出した。抽出液を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリムで乾燥した。ろ過し、ろ液を減圧濃縮し、残渣をメタノールで結晶化させ、ろ取し、メタノール洗浄した。減圧乾燥し、標記化合物を白色結晶として１０７ｍｇ得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ｐｐｍ：１．２７（３Ｈ，ｔ）２．３７（３Ｈ，ｓ）３．６７（３Ｈ，ｓ）４．２５（２Ｈ，ｑ）４．８７（２Ｈ，ｓ）５．０５（２Ｈ，ｓ）５．５７（２Ｈ，ｓ）６．６４（１Ｈ，ｄ）６．６９（１Ｈ，ｄ）６．９４（１Ｈ，ｄ）７．０２（１Ｈ，ｓ）７．２０−７．４５（４Ｈ，ｍ）７．４５−７．５５（３Ｈ，ｍ）７．６４（１Ｈ，ｄ）７．８８−８．９７（２Ｈ，ｍ）８．３４（１Ｈ，ｄ）
実施例１（ｂ）
２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝酢酸の合成

２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝酢酸エチル１０７ｍｇのテトラヒドロフラン：メタノール＝１：１（１０ｍＬ）溶液に５規定水酸化ナトリウム水溶液１ｍＬを加え、室温で１時間攪拌した。反応液を水で希釈し、１規定塩酸でｐＨ３とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣の結晶を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルでろ取し、減圧乾燥し、標記化合物を微黄色結晶として７４ｍｇ得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例２
２−｛９−［４−（（２−（フラン−２−イル）−５−メチル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−３−メトキシ−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝酢酸の合成

実施例１（ａ）で用いた４−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−５−メチル−２−フェニルオキサゾールの代わりに参考例２で得た４−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−２−（フラン−２−イル）−５−メチルオキサゾールを用い、実施例１（ａ）〜１（ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例３
２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−プロピオン酸の合成

２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−メチルプロピオン酸９２４ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（６０％）３０２ｍｇを加え、室温で２０分間攪拌した。次いで４−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−５−メチル−２−フェニルオキサゾール１．３１ｇ加え、室温で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸でｐＨ３とし、酢酸エチルで２回抽出した。抽出液を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリムで乾燥した。ろ過し、ろ液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝５０：１）に付し、標記化合物を微黄色粉末として１．８８ｇ得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例４
（±）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝プロピオン酸の合成

実施例３で用いた２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−メチルプロピオン酸の代わりに参考例１９で得た２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）プロピオン酸を用い、実施例３と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例５
（±）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝酪酸の合成

実施例３で用いた２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−メチルプロピオン酸の代わりに参考例２０で得た２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）酪酸を用い、実施例３と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例６
（±）−２−｛９−［４−（（２−（フラン−２−イル）−５−メチル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−３−メトキシ−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−フェニル酢酸の合成

実施例３で用いた２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−メチルプロピオン酸の代わりに参考例２１で得た２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−フェニル酢酸を用い、４−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−５−メチル−２−フェニルオキサゾールの代わりに参考例２で得た４−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−２−（フラン−２−イル）−５−メチルオキサゾールを用い、実施例３と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例７
２−｛９−［４−（（２−（フラン−２−イル）−５−メチル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−３−メトキシ−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝２−メチル−プロピオン酸の合成

実施例３で用いた４−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−５−メチル−２−フェニルオキサゾールの代わりに参考例２で得た４−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−２−（フラン−２−イル）−５−メチルオキサゾールを用い、実施例３と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例８
２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−（チオフェン−２−イル）−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−プロピオン酸の合成

実施例３で用いた４−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−５−メチル−２−フェニルオキサゾールの代わりに参考例３で得た４−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−２−（チオフェン−２−イル）−５−メチルオキサゾールを用い、実施例３と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例９
２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−（ピリジン−４−イル）−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−プロピオン酸の合成

実施例３で用いた４−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−５−メチル−２−フェニルオキサゾールの代わりに参考例４で得た４−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−２−（ピリジン−４−イル）−５メチルオキサゾールを用い、実施例３と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例１０
（±）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−３−メチル−酪酸の合成

実施例３で用いた２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−メチルプロピオン酸の代わりに参考例２２で得た２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）イソ吉草酸を用い、実施例３と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例１１
（±）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝吉草酸の合成

実施例３で用いた２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−メチルプロピオン酸の代わりに参考例２３で得た２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）吉草酸を用い、実施例３と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例１２
４−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝酪酸の合成

実施例３で用いた２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−メチルプロピオン酸の代わりに参考例２４で得た４−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）酪酸を用い、実施例３と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例１３
２−メチル−２−｛９−［４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝プロピオン酸の合成

実施例３で用いた４−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−５−メチル−２−フェニルオキサゾールの代わりに参考例７で得た４−（（４−（クロロメチル）フェノキシ）メチル）−５−メチル−２−フェニルチアゾールを用い、実施例３と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例１４
２−｛９−［３−（（２−（フラン−２−イル）−５−メチル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−４−メトキシ−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−プロピオン酸の合成

実施例３で用いた４−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−５−メチル−２−フェニルオキサゾールの代わりに参考例８で得た４−（（５−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−２−（フラン−２−イル）−５−メチルオキサゾールを用い、実施例３と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例１５
２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−チアゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−プロピオン酸の合成

実施例３で用いた４−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−５−メチル−２−フェニルオキサゾールの代わりに参考例５で得た４−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−５−メチル−２−フェニルチアゾールを用い、実施例３と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例１６
２−｛９−［３−メトキシ−４−（（４−メチル−２−フェニル−チアゾール−５−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−プロピオン酸の合成

実施例３で用いた４−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−５−メチル−２−フェニルオキサゾールの代わりに参考例６で得た５−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−４−メチル−２−フェニルチアゾールを用い、実施例３と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例１７
（±）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝カプロン酸の合成

実施例３で用いた２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−メチルプロピオン酸の代わりに参考例２５で得た２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）カプロン酸を用い、実施例３と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例１８
（±）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝ヘプタン酸の合成

実施例３で用いた２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−メチルプロピオン酸の代わりに参考例２６で得た２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）ヘプタン酸を用い、実施例３と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例１９
（±）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝カプリル酸の合成

実施例３で用いた２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−メチルプロピオン酸の代わりに参考例２７で得た２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）カプリル酸を用い、実施例３と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例２０
５−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝吉草酸の合成

実施例３で用いた２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−メチルプロピオン酸の代わりに参考例２８で得た５−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）吉草酸を用い、実施例３と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例２１
６−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝カプロン酸の合成

実施例３で用いた２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−メチルプロピオン酸の代わりに参考例２９で得た６−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）カプロン酸を用い、実施例３と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例２２
３−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２，２−ジメチル−プロピオン酸の合成

実施例３で用いた２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−メチルプロピオン酸の代わりに参考例３０で得た３−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２，２−ジメチルプロピオン酸を用い、実施例３と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例２３
３−｛９−［４−（（２−（フラン−２−イル）−５−メチル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−３−メトキシ−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２，２−ジメチル−プロピオン酸の合成

実施例３で用いた２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−メチルプロピオン酸の代わりに参考例３０で得た６２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２，２−ジメチルプロピオン酸を用い、４−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−５−メチル−２−フェニルオキサゾールの代わりに参考例２で得た４−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−２−（フラン−２−イル）−５−メチルオキサゾールを用い、実施例３と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例２４
３−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−（チオフェン−２−イル）−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２，２−ジメチル−プロピオン酸の合成

実施例３で用いた２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−メチルプロピオン酸の代わりに参考例３０で得た６２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２，２−ジメチルプロピオン酸を用い、４−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−５−メチル−２−フェニルオキサゾールの代わりに参考例３で得た４−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−２−（チオフェン−２−イル）−５−メチルオキサゾールを用い、実施例３と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例２５
３−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−（ピリジン−４−イル）−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２，２−ジメチル−プロピオン酸の合成

実施例３で用いた２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−メチルプロピオン酸の代わりに参考例３０で得た６２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２，２−ジメチルプロピオン酸を用い、４−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−５−メチル−２−フェニルオキサゾールの代わりに参考例４で得た４−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−２−（ピリジン−４−イル）−５メチルオキサゾールを用い、実施例３と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例２６
（±）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−フェニル酢酸の合成

実施例３で用いた２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−メチルプロピオン酸の代わりに参考例２１で得た２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−フェニル酢酸を用い、実施例３と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例２７
（±）−４−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−酪酸の合成

実施例３で用いた２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−メチルプロピオン酸の代わりに参考例３１で得た４−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−メチル酪酸を用い、実施例３と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例２８
２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−プロピオン酸ナトリウムの合成

２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−プロピオン酸１．８８ｇを２−プロパノール３０ｍＬにけん濁させ、７０℃で溶解させた。１規定水酸化ナトリウム水溶液３．３ｍＬを加え０．５時間攪拌した。反応液を放冷し、析出結晶をろ取し、２−プロパノールで洗浄し、減圧乾燥し、標記化合物を白色結晶として１．６６ｇ得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例２９−３７
実施例２８と同様にして表の化合物を得た。
実施例３８
（Ｓ）−（＋）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝酪酸ナトリウムの合成

実施例３８（ａ）
９−｛４−［（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ］−３−メトキシベンジル｝−４−（アリルオキシ）−９Ｈ−カルバゾールの合成

４−（アリルオキシ）−９Ｈ−カルバゾール３５ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１７０ｍＬ）溶液に氷冷下、水素化ナトリウム（６０％）６．０５ｇを加え、室温で１時間攪拌した。次いで４−（（４−（クロロメチル）−２−メトキシフェノキシ）メチル）−５−メチル−２−フェニルオキサゾール４９．４ｇを加え、１時間攪拌した。反応液を酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１の混合液（３４０ｍＬ）で希釈し、氷水（６８０ｍＬ）にあけ１時間攪拌した。析出結晶をろ取し、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１の混合液で洗浄した。減圧乾燥し、標記化合物を微黄色結晶として５５．４ｇ得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ｐｐｍ：２．３５（３Ｈ，ｓ）３．６９（３Ｈ，ｓ）４．８２（２Ｈ，ｄｄｄ）４．９７（２Ｈ，ｓ）５．３７（１Ｈ，ｄｄｔ）５．４３（２Ｈ，ｓ）５．５８（１Ｈ，ｄｄｔ）６．２６（１Ｈ，ｄｄｔ）６．６３（１Ｈ，ｄｄ）６．６９（１Ｈ，ｄ）６．７１（１Ｈ，ｄ）６．９０（１Ｈ，ｄ）７．００（１Ｈ，ｄ）７．２２−７．４４（７Ｈ，ｍ）７．９７−８．００（２Ｈ，ｍ）８．４０（１Ｈ，ｄ）
実施例３８（ｂ）
９−｛４−［（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ］−３−メトキシベンジル｝−９Ｈ−カルバゾール−４−オールの合成

９−｛４−［（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ］−３−メトキシベンジル｝−４−（アリルオキシ）−９Ｈ−カルバゾール１０ｇをテトラヒドロフラン−エタノール＝４：１の混合溶液（７０ｍＬ）にけん濁させ、トリフェニルホスフィン９８６ｍｇ、酢酸パラジウム８４ｍｇ、ぎ酸２．１ｍＬ加え、５時間還流した。反応液を放冷後、減圧濃縮し、残渣にエタノール１０ｍＬ加え結晶化させた。析出結晶をろ取し、エタノールで洗浄し、減圧乾燥し、標記化合物を微黄色結晶として８．９６ｇ得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ｐｐｍ：２．３７（３Ｈ，ｓ）３．６７（３Ｈ，ｓ）４．８７（２Ｈ，ｓ）５．５１（２Ｈ，ｓ）６．５５（１Ｈ，ｄｄ）６．６２（１Ｈ，ｄ）６．９４（１Ｈ，ｄ）７．０２（１Ｈ，ｄ）７．０７（１Ｈ，ｄ）７．１６（１Ｈ，ｄｄ）７．２１（１Ｈ，ｄｄ）７．３６（１Ｈ，ｄｄｄ）７．４７−７．５４（３Ｈ，ｍ）７．５８（１Ｈ，ｄ）７．８８−７．９４（２Ｈ，ｍ）８．１９（１Ｈ，ｄ）１０．１２（１Ｈ，ｓ）
実施例３８（ｃ）
（Ｓ）−（＋）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝酪酸エチルの合成

９−｛４−［（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ］−３−メトキシベンジル｝−９Ｈ−カルバゾール−４−オール５００ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）溶液に氷冷下、水素化ナトリウム（６０％）４１ｍｇを加え、室温で１時間攪拌した。次いで−５℃で（Ｒ）−２−ブロモ酪酸エチル２３９ｍｇを滴下し、３０分間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。抽出液を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリムで乾燥した。ろ過し、ろ液を減圧濃縮し、残渣をＮＨシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）にて精製し、標記化合物を６５０ｍｇ得た。光学純度９５％ｅｅ（ＨＰＬＣ）。
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫＡＤ−Ｈ０．４６×１５ｃｍ（ダイセル化学工業）
溶出液：ｎ−ヘキサン：２−プロパノール＝９０：１０
流速：０．７ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３５℃
検出：ＵＶ２３０ｎｍ
［α］_Ｄ ^２８＋１４．１°（ｃ１．０１，ＣＨＣｌ_３）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ｐｐｍ：１．１４（３Ｈ，ｔ）１．１９（３Ｈ，ｔ）２．１０（２Ｈ，ｑ）２．３７（ｓ，３Ｈ）３．６８（ｓ，３Ｈ）４．１９（２Ｈ，ｑ）４．８７（ｓ，２Ｈ）５．０６（１Ｈ，ｔ）５．５６（ｓ，２Ｈ）６．５４（１Ｈ，ｄｄ）６．５６（１Ｈ，ｄ）６．９４（１Ｈ，ｄ）７．０４（１Ｈ，ｄ）７．２３（１Ｈ，ｄｄ）７．２８（１Ｈ，ｄ）７．３２（１Ｈ，ｄｄ）７．４２（１Ｈ，ｄｄｄ）７．４７−７．５４（３Ｈ，ｍ）７．６５（１Ｈ，ｄ）７．８８−７．９４（２Ｈ，ｍ）８．２７（１Ｈ，ｄ）
実施例３８（ｄ）
（Ｓ）−（＋）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝酪酸の合成

（Ｓ）−（＋）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イルメトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝酪酸エチル４４０ｍｇをエタノール（４．４ｍＬ）にけん濁させ、５規定水酸化ナトリウム水溶液１７５μＬ加え、室温で４時間攪拌した。反応液を水で希釈し、１規定塩酸でｐＨ３とし酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリムで乾燥した。ろ過し、ろ液を減圧濃縮し、標記化合物を白色固体として４２０ｍｇ得た。光学純度９５％ｅｅ（ＨＰＬＣ）。
カラム：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＯＤ−Ｈ０．４６×２５ｃｍ（ダイセル化学工業）
溶出液：（ｎ−ヘキサン：２−プロパノール＝９０：１０）＋０．１％トリフルオロ酢酸
流速：０．８ｍＬ／ｍｉｎ
温度：４０℃
検出：ＵＶ２３０ｎｍ
［α］_Ｄ ^２７＋９．３６°（ｃ１．１０，ＣＨＣｌ_３）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ｐｐｍ：１．１５（３Ｈ，ｔ）２．０５−２．１４（２Ｈ，ｍ）２．３９（ｓ，３Ｈ）３．６８（ｓ，３Ｈ）４．８７（ｓ，２Ｈ）４．９３（１Ｈ，ｔ）５．５９（ｓ，２Ｈ）６．５４（１Ｈ，ｄｄ）６．５７（１Ｈ，ｄ）６．９４（１Ｈ，ｄ）７．０４（１Ｈ，ｄ）７．２０−７．２８（２Ｈ，ｍ）７．３３（１Ｈ，ｄｄ）７．４１（１Ｈ，ｄｄ）７．４８−７．５４（３Ｈ，ｍ）７．６５（１Ｈ，ｄ）７．８９−７．９４（２Ｈ，ｍ）８．２６（１Ｈ，ｄ）１３．０８（ｂｒｄ，１Ｈ）
実施例３８（ｅ）
（Ｓ）−（＋）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝酪酸ナトリウムの合成

（Ｓ）−（＋）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イルメトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝酪酸４２０ｍｇを酢酸エチル４．２ｍＬにけん濁させ、２−エチルヘキサン酸ナトリウム１２５ｍｇを加え、１時間還流した。放冷後、析出結晶をろ取し、酢酸エチルで洗浄し、減圧乾燥し、標記化合物を白色結晶として４３７ｍｇ得た。光学純度９６％ｅｅ（ＨＰＬＣ）。
カラム：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＯＤ−Ｈ０．４８×２５ｃｍ（ダイセル化学工業）
溶出液：（ｎ−ヘキサン：２−プロパノール＝９０：１０）＋０．１％トリフルオロ酢酸
流速：０．８ｍＬ／ｍｉｎ
温度：４０℃
検出：ＵＶ２３０ｎｍ
［α］_Ｄ ^２８＋１４．３°（ｃ１．００，ＥｔＯＨ）
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例３９
（Ｓ）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝プロピオン酸ナトリウムの合成

実施例３８（ｃ）で用いた（Ｒ）−２−ブロモ酪酸エチルの代わりに参考例１２で得た（Ｒ）−２−ブロモプロピオン酸エチルを用い、実施例３８（ｃ）〜（ｅ）と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
光学純度９９％ｅｅ（ＨＰＬＣ）。
カラム：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＯＤ−Ｈ０．４６×２５ｃｍ（ダイセル化学工業）
溶出液：（ｎ−ヘキサン：２−プロパノール＝８０：１０）＋０．１％トリフルオロ酢酸
流速：０．８ｍＬ／ｍｉｎ
温度：４０℃
検出：ＵＶ２３０ｎｍ
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例４０
（Ｓ）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−３−メチル−酪酸ナトリウムの合成

実施例３８（ｃ）で用いた（Ｒ）−２−ブロモ酪酸エチルの代わりに参考例１４で得た（Ｒ）−２−ブロモ−３−メチル酪酸エチルを用い、実施例３８（ｃ）〜（ｅ）と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
光学純度９４％ｅｅ（ＨＰＬＣ）。
カラム：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＯＤ−Ｈ０．４６×２５ｃｍ（ダイセル化学工業）
溶出液：（ｎ−ヘキサン：２−プロパノール＝８０：１０）＋０．１％トリフルオロ酢酸
流速：０．８ｍＬ／ｍｉｎ
温度：４０℃
検出：ＵＶ２３０ｎｍ
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例４１
（Ｓ）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝吉草酸ナトリウムの合成

実施例３８（ｃ）で用いた（Ｒ）−２−ブロモ酪酸エチルの代わりに参考例１６で得た（Ｒ）−２−ブロモ−吉草酸エチルを用い、実施例３８（ｃ）〜（ｅ）と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
光学純度９７％ｅｅ（ＨＰＬＣ）。
カラム：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＯＤ−Ｈ０．４６×２５ｃｍ（ダイセル化学工業）
溶出液：（ｎ−ヘキサン：２−プロパノール＝８０：１０）＋０．１％トリフルオロ酢酸
流速：０．８ｍＬ／ｍｉｎ
温度：４０℃
検出：ＵＶ２３０ｎｍ
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例４２
（Ｒ）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝酪酸ナトリウムの合成

実施例３８（ｃ）で用いた（Ｒ）−２−ブロモ酪酸エチルの代わりに参考例１１で得た（Ｓ）−２−ブロモ−酪酸エチルを用い、実施例３８（ｃ）〜（ｅ）と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
光学純度＞９９％ｅｅ（ＨＰＬＣ）。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例４３
（Ｒ）−２−｛９［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝プロピオン酸ナトリウムの合成

実施例３８（ｃ）で用いた（Ｒ）−２−ブロモ酪酸エチルの代わりに参考例１３で得た（Ｓ）−２−ブロモ−プロピオン酸エチルを用い、実施例３８（ｃ）〜（ｅ）と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
光学純度９８％ｅｅ（ＨＰＬＣ）。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例４４
（Ｒ）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−３−メチル−酪酸ナトリウムの合成

実施例３８（ｃ）で用いた（Ｒ）−２−ブロモ酪酸エチルの代わりに参考例１５で得た（Ｓ）−２−ブロモ−３−メチル酪酸エチルを用い、実施例３８（ｃ）〜（ｅ）と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
光学純度９８％ｅｅ（ＨＰＬＣ）。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例４５
（Ｒ）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝吉草酸ナトリウムの合成

実施例３８（ｃ）で用いた（Ｒ）−２−ブロモ酪酸エチルの代わりに参考例１７で得た（Ｓ）−２−ブロモ−吉草酸エチルを用い、実施例３８（ｃ）〜（ｅ）と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
光学純度９７％ｅｅ（ＨＰＬＣ）。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例４６
４−（（９−（４−（（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）−３−メトキシベンジル）−９Ｈ−カルバゾール−５−イルオキシ）メチル）安息香酸ナトリウムの合成

実施例４６（ａ）
４−（（９−（４−（（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）−３−メトキシベンジル）−９Ｈ−カルバゾール−５−イルオキシ）メチル）安息香酸エチルの合成

９−｛４−［（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ］−３−メトキシベンジル｝−９Ｈ−カルバゾール−４−オール９８ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）溶液に、２−ブロモメチル安息香酸メチル４７ｍｇおよび炭酸カリウム（粉末）２７ｍｇを加え、９０℃で１時間攪拌した。反応液を放冷後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過し、ろ液を減圧濃縮し、残渣を少量のエタノールで結晶化させ、ｎ−ヘキサンでろ取し、減圧乾燥させ、標記化合物を白色結晶として１１０ｍｇ得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ｐｐｍ：２．３３（３Ｈ，ｓ）３．６７（３Ｈ，ｓ）３．８７（３Ｈ，ｓ）４．８７（２Ｈ，ｓ）５．４９（２Ｈ，ｓ）５．５７（２Ｈ，ｓ）６．５４（１Ｈ，ｄｄ）６．８６（１Ｈ，ｄ）６．９４（１Ｈ，ｄ）７．０４（１Ｈ，ｄ）７．２０（１Ｈ，ｄｄ）７．２９（１Ｈ，ｄ）７．３７（１Ｈ，ｄｄ）７．４０（１Ｈ，ｄｄｄ）７．４８−７．５３（３Ｈ，ｍ）７．６５（１Ｈ，ｄ）７．７５（２Ｈ，ｄ）７．８８−７．９３（２Ｈ，ｍ）８．０５（２Ｈ，ｄ）８．１６（１Ｈ，ｄ）
実施例４６（ｂ）
４−（（９−（４−（（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）−３−メトキシベンジル）−９Ｈ−カルバゾール−５−イルオキシ）メチル）安息香酸ナトリウムの合成

４−（（９−（４−（（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）−３−メトキシベンジル）−９Ｈ−カルバゾール−５−イルオキシ）メチル）安息香酸エチル１１０ｍｇのテトラヒドロフラン：メタノール＝１：１（２０ｍＬ）溶液に５規定水酸化ナトリム水溶液１ｍＬを加え、７０℃で１時間攪拌した。反応液を放冷し、水を加えた。析出結晶をろ取し、２−プロパノールで洗浄した。減圧乾燥し、標記化合物を白色結晶として１０７ｍｇ得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例４７
２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝安息香酸ナトリウムの合成

実施例４７（ａ）
２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝安息香酸の合成

９−｛４−［（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ］−３−メトキシベンジル｝−９Ｈ−カルバゾール−４−オール５．７４ｇの１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）けん濁液に２−ブロモ安息香酸３．５３ｇ、ヨウ化銅２．２３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン塩酸塩１．６３ｇおよび炭酸セシウム１５．２ｇを加え、一夜還流した。反応液に１規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリムで乾燥した。ろ過し、ろ液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１）にて精製し、標記化合物を白色結晶として１．４ｇ得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ｐｐｍ：２．３８（３Ｈ，ｓ）３．６９（３Ｈ，ｓ）４．８８（２Ｈ，ｓ）５．６２（２Ｈ，ｓ）６．５７（１Ｈ，ｄ）６．６１（１Ｈ，ｄｄ）６．９７（２Ｈ，ｄ）７．０７（１Ｈ，ｄ）７．１５（１Ｈ，ｄｄ）７．２６（１Ｈ，ｄｄｄ）７．３７−７．５４（７Ｈ，ｍ）７．６９（１Ｈ，ｄ）７．８８−７．９３（３Ｈ，ｍ）８．０９（１Ｈ，ｄ）１２．９１（１Ｈ，ｓ）
実施例４７（ｂ）
２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝安息香酸ナトリウムの合成

２−｛９−［３−メトキシ−４−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イルメトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝安息香酸３９５ｍｇを２−プロパノールのけん濁液に５規定水酸化ナトリウム水溶液２６０μｌ加え、加熱溶解させた。不溶物を熱時ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をエタノールで結晶化させ、ｎ−ヘキサンでろ取し減圧乾燥し、標記化合物を白色結晶として３９５ｍｇ得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例４８
３−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝安息香酸ナトリウムの合成

実施例４７（ａ）で用いた２−ブロモ安息香酸の代わりに３−ブロモ安息香酸を用い、実施例４７（ａ）〜４７（ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例４９
４−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝安息香酸ナトリウムの合成

実施例４７（ａ）で用いた２−ブロモ安息香酸の代わりに４−ブロモ安息香酸を用い、実施例４７（ａ）〜４７（ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例５０
（＋）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−フェニル酢酸ナトリウムの合成

実施例５０（ａ）
（±）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベ
ンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−フェニル酢酸の合成

９−｛４−［（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ］−３−メトキシベンジル｝−９Ｈ−カルバゾール−４−オール１０．０ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）けん濁液にα−ブロモフェニル酢酸エチル５．２６ｇおよび炭酸カリウム（粉末）４．２３ｇを加え、６０℃で２時間攪拌した。反応液を放冷後、水、エタノールを加え析出結晶をろ取し、（±）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イルメトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−フェニル酢酸エチル（未乾燥）を２４ｇ得た。これをエタノール−テトラヒドロフランの混合液に溶解し、５規定水酸化ナトリウム水溶液４．１ｍＬ加え６０℃で１時間攪拌した。反応液を放冷後、１規定塩酸でｐＨ３とし、析出結晶をろ取、酢酸エチルで洗浄し、減圧乾燥し標記化合物を白色結晶として１０．６ｇ得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ｐｐｍ：２．３７（３Ｈ，ｓ）３．６７（３Ｈ，ｓ）４．８６（２Ｈ，ｄ）５．５６（２Ｈ，ｓ）６．１１（１Ｈ，ｓ）６．５４（１Ｈ，ｄｄ）６．７０（１Ｈ，ｄ）６．９４（１Ｈ，ｄ）７．０３（１Ｈ，ｄ）７．２０−７．３５（３Ｈ，ｍ）７．３９−７．５５（７Ｈ，ｍ）７．６５（１Ｈ，ｄ）７．７０−７．７５（２Ｈ，ｍ）７．８８−７．９７（２Ｈ，ｄ）８．３７（１Ｈ，ｄ）１３．３０（１Ｈ，ｂｒ）
実施例５０（ｂ）
３−（２−（９−（４−（（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）−３−メトキシベンジル）−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−フェニルアセチル）−４−（Ｓ）−ベンジルオキサゾリジン−２−オンの合成

２−｛９−［３−メトキシ−４−（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イルメトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−フェニル酢酸１０．６ｇの１，２−ジクロロエタン（１００ｍＬ）溶液に塩化オキザリル２．３ｍＬ加え、次いでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５滴加え、室温で１時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し｛９−［３−メトキシ−４−（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イルメトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝フェニルアセチルクロリドを得た。
（Ｓ）−４−ベンジル−２−オキサゾリジノン３．９２ｇのテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に−５０℃で２．４４Ｍのｎ−ブチルリチウムテトラヒドロフラン溶液９．１ｍＬを滴下した。−５０℃で１時間攪拌した。次いで先に得られた（±）−｛９−［３−メトキシ−４−（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イルメトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝フェニルアセチルクロリドのテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液を−５０℃で滴下した。滴下後、なりゆきで昇温し一夜攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過し、ろ液を減圧濃縮し、得られたジアステレオマー混合物を中圧シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝５：１）に付し、２種類の標記化合物Ａ１．５２ｇ（先に留出した画分）及び化合物Ｂ１．２ｇ（後に留出した画分）をそれぞれ微褐色粉末として得た。
化合物Ａ
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ｐｐｍ：２．３５（３Ｈ，ｓ）３．０３（２Ｈ，ｄ）３．６６（３Ｈ，ｓ）４．２８（１Ｈ，ｄｄ）４．３６（１Ｈ，ｄｄ）４．６７−４．７３（１Ｈ，ｍ）４．８６（２Ｈ，ｓ）５．５８（２Ｈ，ｓ）６．５７（１Ｈ，ｄｄ）６．７４（１Ｈ，ｄ）６．９３（１Ｈ，ｄ）７．０４（１Ｈ，ｄ）７．１７−７．３２（７Ｈ，ｍ）７．３４（１Ｈ，ｄ）７．３９−７．５４（８Ｈ，ｍ）７．６７（１Ｈ，ｄ）７．７０−７．７４（２Ｈ，ｍ）７．８７−７．９３（２Ｈ，ｍ）８．２７（１Ｈ，ｄ）
化合物Ｂ
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ｐｐｍ：２．３６（３Ｈ，ｓ）２．７６−２．８７（２Ｈ，ｍ）３．６７（３Ｈ，ｓ）４．２０（１Ｈ，ｄｄ）４．４７（１Ｈ，ｄｄ）４．８１−４．８８（３Ｈ，ｍ）５．５６（２Ｈ，ｓ）６．５４（１Ｈ，ｄｄ）６．６７−６．７４（３Ｈ，ｍ）６．９４（１Ｈ，ｄ）７．０１−７．０８（３Ｈ，ｍ）７．１５（１Ｈ，ｄｄ）７．２０−７．３６（４Ｈ，ｍ）７．３９−７．４６（１Ｈ，ｍ）７．４８−７．６０（６Ｈ，ｍ）７．６５（１Ｈ，ｍ）７．７９−７．８４（２Ｈ，ｍ）７．８８−７．９４（２Ｈ，ｍ）８．３７（１Ｈ，ｄ）
実施例５０（ｃ）
（＋）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−フェニル酢酸の合成

実施例５１（ｂ）で得られた化合物Ａ（３−（２−（９−（４−（（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）−３−メトキシベンジル）−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−フェニルアセチル）−４−（Ｓ）−ベンジルオキサゾリジン−２−オン）１．５２ｇのテトラヒドロフラン：水＝４：１（５０ｍＬ）溶液に氷冷下、３０％過酸化水素水８８０ｍｇ加え、次いで１Ｍ水酸化リチウム水溶液１．９４ｍＬ滴下した。室温で１時間攪拌後、反応液に１Ｍ亜硫酸ナトリウム水溶液を加えた。次いで１規定塩酸でｐＨ３とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過し、ろ液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝５：１）に付し、（＋）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−フェニル酢酸を微褐色粉末として９８０ｍｇ得た。
実施例５０（ｄ）
（＋）−２−（９−［３−メトキシ−４−（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イルメトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−フェニル酢酸ナトリウムの合成

（＋）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−フェニル酢酸９８０ｍｇの２−プロパノール（３０ｍＬ）溶液に０．５規定水酸化ナトリウム水溶液（３．１ｍＬ）を加えた。２−プロパノールを減圧留去し、残渣を少量の２−プロパノールでろ取し、標記化合物８５０ｍｇを微褐色粉末として得た。光学純度＞９９％ｅｅ（ＨＰＬＣ）
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫＡＤ−Ｈ０．４６×１５ｃｍ（ダイセル化学工業）
溶出液：（ｎ−ヘキサン：２−プロパノール＝８０：２０）＋０．１％トリフルオロ酢酸
流速：０．８ｍＬ／ｍｉｎ
温度：４０℃
検出：ＵＶ２３０ｎｍ
［α］_Ｄ ^２７＋３１．８°（ｃ１．０２，ＭｅＯＨ）
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例５１
（−）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−フェニル酢酸ナトリウムの合成

実施例５１（ａ）
（−）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−フェニル酢酸の合成

実施例５１（ｂ）で得られた化合物Ｂ（３−（２−（９−（４−（（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）−３−メトキシベンジル）−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−フェニルアセチル）−４−（Ｓ）−ベンジルオキサゾリジン−２−オン）１．２ｇを用いて実施例５０（ｃ）と同様の操作を行い（−）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−フェニル酢酸を微褐色粉末として５０ｍｇ得た。
実施例５１（ｂ）
（−）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−フェニル酢酸ナトリウムの合成

（−）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−フェニル酢酸７５０ｍｇを用い、実施例５０（ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を微褐色粉末として７５０ｍｇ得た。光学純度９８％ｅｅ（ＨＰＬＣ）
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫＡＤ−Ｈ０．４６×１５ｃｍ（ダイセル化学工業）
溶出液：（ｎ−ヘキサン：２−プロパノール＝８０：２０）＋０．１％トリフルオロ酢酸
流速：０．８ｍＬ／ｍｉｎ
温度：４０℃
検出：ＵＶ２３０ｎｍ
［α］_Ｄ ^２７−３５．１°（ｃ１．０３，ＭｅＯＨ）
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例５２
（−）−４−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−酪酸ナトリウムの合成

実施例５２（ａ）
（Ｓ）−３−（４−（９−（４−（（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）−３−メトキシベンジル）−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−メトキシブタノイル）−４−ベンジルオキサゾリジン−２−オンの合成

実施例２７で得られた（±）−４−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−酪酸１０．０ｇの１，２−ジクロロエタン（１００ｍＬ）溶液に塩化オキザリル２．２ｍＬ加え、次いでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５滴加え、室温で１時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、（±）−塩化４−（９−（４−（（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）−３−メトキシベンジル）−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−メチルブタノイルを得た。
（Ｓ）−４−ベンジル−２−オキサゾリジノン３．５９ｇのテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液に−５０℃で２．４４Ｍのｎ−ブチルリチウムテトラヒドロフラン溶液９．１ｍＬを滴下した。−５０℃で１時間攪拌した。次いで先に得られた（±）−塩化４−（９−（４−（（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）−３−メトキシベンジル）−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−メチルブタノイルのテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液を−５０℃で滴下した。滴下後、なりゆきで昇温し一夜攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過し、ろ液を減圧濃縮し、、ジアステレオマー混合物を結晶として得た。酢酸エチル−ｎ−ヘキサンで結晶をろ取し、単一のジアステレオマー（ｌｅｓｓｐｏｌａｒ）の標記化合物（化合物Ａ）を３．１９ｇ得た。ろ液は減圧濃縮し、濃縮残渣を中圧シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝５：１）に付し、もう一方のジアステレオマー（ｐｏｌａｒ）の標記化合物（化合物Ｂ）を粉末として３．３ｇ得た。
実施例５２（ｂ）
光学活性４−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−酪酸の合成

実施例５２（ａ）で得られた（Ｓ）−３−（４−（９−（４−（（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）−３−メトキシベンジル）−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−メトキシブタノイル）−４−ベンジルオキサゾリジン−２−オン（化合物Ｂ）３．００ｇのテトラヒドロフラン：水＝４：１（７５ｍＬ）溶液に−５℃にて、３０％過酸化水素水１．８１ｇ加え、次いで１Ｍ水酸化リチウム水溶液６．４ｍＬ滴下した。滴下後、３０分間攪拌し、反応液に１Ｍ亜硫酸ナトリウム水溶液を加えた。次いで１規定塩酸でｐＨ３とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過し、ろ液を減圧濃縮し、残渣を酢酸エチルで結晶化させ、ジイソプロピルエーテルでろ取し、光学活性４−｛９−［３−メトキシ−４−（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イルメトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−酪酸を白色結晶として２．１ｇ得た。
実施例５２（ｃ）
（＋）−４−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−酪酸ナトリウムの合成

実施例５２（ｂ）で得た４−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−酪酸の合成１．５ｇの酢酸エチル（１５ｍＬ）溶液に室温で２−エチルヘキサン酸ナトリウム（４７９ｍｇ）を加えた。室温で３０分間攪拌後、析出物をろ取し、エタノールで洗浄し、減圧乾燥し、標記化合物１．４９ｇを白色粉末として得た。光学純度＞９９％ｅｅ（ＨＰＬＣ）
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫＡＤ−Ｈ０．４６×１５ｃｍ（ダイセル化学工業）
溶出液：（ｎ−ヘキサン：２−プロパノール＝８０：２０）＋０．１％トリフルオロ酢酸
流速：０．８ｍＬ／ｍｉｎ
温度：４０℃
検出：ＵＶ２３０ｎｍ
［α］_Ｄ ^２５−１６．２°（ｃ０．４５，ＭｅＯＨ）
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。
実施例５３
（＋）−４−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−酪酸ナトリウムの合成

実施例５３（ａ）
光学活性４−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−酪酸の合成

実施例５２（ａ）で得られた（Ｓ）−３−（４−（９−（４−（（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）−３−メトキシベンジル）−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−２−メトキシブタノイル）−４−ベンジルオキサゾリジン−２−オン（化合物Ａ）２．９５ｇを用いて実施例５２（ｂ）と同様の操作を行い、光学活性４−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−酪酸を白色結晶として１．６ｇ得た。
実施例５３（ｂ）
（＋）−４−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−酪酸ナトリウムの合成

実施例５３（ａ）で得られた４−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−酪酸１．５ｇを用い、実施例５２（ｃ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色粉末として１．３６ｇ得た。光学純度９８％ｅｅ（ＨＰＬＣ）
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫＡＤ−Ｈ０．４６×１５ｃｍ（ダイセル化学工業）
溶出液：（ｎ−ヘキサン：２−プロパノール＝８０：２０）＋０．１％トリフルオロ酢酸
流速：０．８ｍＬ／ｍｉｎ
温度：４０℃
検出：ＵＶ２３０ｎｍ
［α］_Ｄ ^２３＋１２．９°（ｃ０．４１，ＭｅＯＨ）
^１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳスペクトルデータは表１に示した。

以下では、本発明の化合物の薬理活性の評価方法及び本発明の化合物の薬理効果について説明する。
試験例１ヒトＰＰＡＲγアンタゴニストおよびアゴニストアッセイによる化合物評価
参考例５ａで得られた一過性にヒトＰＰＡＲγおよびＲＸＲαが発現し、レポータープラスミドが導入されたＣＶ−１細胞（９６ウェルプレート）をＰＢＳ（１００μＬ／ｗｅｌｌ）で１回洗浄後、終濃度１０ｎＭ、３０ｎＭ、１００ｎＭ、３００ｎＭ、１μＭ、３μＭの被験化合物および刺激剤として終濃度１μＭのピオグリタゾン（一例としてピオグリタゾンを示すがＰＰＡＲγアゴニストであれば、これに限らない）を添加した１０％ウシ胎児血清を含むＤＭＥＭ培地を１００μＬ／ｗｅｌｌ添加し、３７℃の５％ＣＯ_２インキュベーター内で２４時間培養した。培地を除去後、ＰＢＳ（１００μＬ／ｗｅｌｌ）で１回洗浄し、１×ＰａｓｓｉｖｅＬｙｓｉｓＢｕｆｆｅｒ（Ｐｒｏｍｅｇａ社製）６０μＬ／ｗｅｌｌ添加した。室温で３０分間インキュベートし、攪拌後、Ｄｕａｌ−ＬｕｃｉｆｅｒａｓｅＲｅｐｏｒｔｅｒＡｓｓａｙＳｙｓｔｅｍ（Ｐｒｏｍｅｇａ社製）を使用し、１４２０ＡＲＶＯＭｕｌｔｉｌａｂｅｌＣｏｕｎｔｅｒ（Ｗａｌｌａｃ社製）を用いて、蛍およびウミシイタケルシフェラーゼ活性を測定した。また、前述の刺激剤のみ（１００ｎＭ、１μＭ、１０μＭ）を用いた場合、前述の被験化合物のみを用いた場合、あるいは、どちらも用いない場合（無添加）とで、前述と同様の実験をそれぞれ行い、蛍およびウミシイタケルシフェラーゼ活性を測定した。蛍ルシフェラーゼ活性値をウミシイタケルシフェラーゼ活性値で割って補正した値を比活性として算出し、評価に用いた。
被験化合物のヒトＰＰＡＲγ２アンタゴニスト活性は、１μＭ刺激剤のみ添加した場合の比活性を０％、被験化合物および刺激剤無添加の場合の比活性を１００％とした百分率（阻害率）を用いて評価した。さらに、５０％の阻害率を示す被験化合物の濃度をＩＣ_５０値として算出した。その結果を表２に示す。また、被験化合物のヒトＰＰＡＲγ２アゴニスト活性は、無添加の比活性を０％、１０μＭ刺激剤のみ添加した場合の比活性を１００％とした百分率（活性率）を用いて、被験化合物のみを用いた場合の比活性から評価した。

表２からわかるように、本発明の化合物は、優れたＰＰＡＲγアンタゴニスト活性を有する。
試験例２ヒトＰＰＡＲαアンタゴニストおよびアゴニストアッセイによる化合物評価
参考例６ａで得られた一過性にヒトＰＰＡＲαおよびＲＸＲαが発現し、レポータープラスミドが導入されたＣＶ−１細胞（９６ウェルプレート）をＰＢＳ（１００μＬ／ｗｅｌｌ）で１回洗浄後、終濃度１０ｎＭ、３０ｎＭ、１００ｎＭ、３００ｎＭ、１μＭ、３μＭの被験化合物および刺激剤として終濃度１００ｎＭのＧＷ７６４７（一例としてＧＷ７６４７を示すがＰＰＡＲαアゴニストであれば、これに限らない）を添加した１０％ウシ胎児血清を含むＤＭＥＭ培地を１００μＬ／ｗｅｌｌ添加し、３７℃の５％ＣＯ_２インキュベーター内で２４時間培養した。培地を除去後、ＰＢＳ（１００μＬ／ｗｅｌｌ）で１回洗浄し、１×ＰａｓｓｉｖｅＬｙｓｉｓＢｕｆｆｅｒ（Ｐｒｏｍｅｇａ社製）６０μＬ／ｗｅｌｌ添加した。室温で３０分間インキュベートし、攪拌後、Ｄｕａｌ−ＬｕｃｉｆｅｒａｓｅＲｅｐｏｒｔｅｒＡｓｓａｙＳｙｓｔｅｍ（Ｐｒｏｍｅｇａ社製）を使用し、１４２０ＡＲＶＯＭｕｌｔｉｌａｂｅｌＣｏｕｎｔｅｒ（Ｗａｌｌａｃ社製）を用いて、蛍およびウミシイタケルシフェラーゼ活性を測定した。また、前述の刺激剤のみ（１０ｎＭ、１００ｎＭ、１μＭ）を用いた場合、前述の被験化合物のみを用いた場合、あるいは、どちらも用いない場合（無添加）とで、前述と同様の実験をそれぞれ行い、蛍およびウミシイタケルシフェラーゼ活性を測定した。蛍ルシフェラーゼ活性値をウミシイタケルシフェラーゼ活性値で割って補正した値を比活性として算出し、評価に用いた。
被験化合物のヒトＰＰＡＲαアンタゴニスト活性は、１００ｎＭ刺激剤のみ添加した場合の比活性を０％、被験化合物および刺激剤無添加の場合の比活性を１００％とした百分率（阻害率）を用いて評価した。
また、被験化合物のヒトＰＰＡＲαアゴニスト活性は、無添加の比活性を０％、１μＭ刺激剤のみ添加した場合の比活性を１００％とした百分率（活性率）を用いて、被験化合物のみを用いた場合の比活性から評価した。その結果を表３に示す。

表３から、本発明の化合物のうち少なくともいくつかは、ＰＰＡＲαアゴニスト作用を有することがわかる。
参考例１ａ（ヒトＰＰＡＲγ遺伝子のクローニング）
ヒトＰＰＡＲγ遺伝子のクローニングはヒト胃ｃＤＮＡライブラリー（宝酒造製）を鋳型とし、ヒトＰＰＡＲγ２遺伝子配列（ＧｅｎｂａｎｋａｃｃｅｓｓｉｏｎＮｏ．Ｕ７９０１２）に基づいて設計したプライマーセット
ｈＰＰＡＲｇ２−Ｆ１：５’−ＴＴＣＴＣＧＡＧＧＣＡＡＡＣＣＣＣＴＡＴＴＣＣＡＴＧＣＴＧＴ−３’（配列番号：１）
ｈＰＰＡＲｇ２−Ｒ１：５’−ＧＡＡＡＴＧＴＴＧＧＣＡＧＴＧＧＣＴＣＡＧ−３’（配列番号：２）
を用いたＰＣＲ法により行った。
ＰＣＲ反応は、ＴａＫａＲａＬＡＴａｑｐｏｌｙｍｅｒａｓｅ（宝酒造製）を用いた。まず、１０×ＬＡＰＣＲＢｕｆｆｅｒ１０μｌ、１．５ｍＭＭｇＣｌ_２溶液１０μｌ、２．５ｍＭｄＮＴＰ溶液１６μｌ、鋳型としてヒト胃ｃＤＮＡライブラリー１μｌ、１０μＭプライマー溶液各５μｌ、ＴａＫａＲａＬＡＴａｑｐｏｌｙｍｅｒａｓｅ１μｌ、滅菌蒸留水５２μｌを混合して反応液とした。
上記した反応液の入ったチューブをｉＣｙｃｌｅｒ^ＴＭサーマルサイクラー（ＢＩＯ−ＲＡＤ社製）にセットした後、９５℃で２分間処理した。さらに、９５℃で２０秒間、６８℃で２分間のサイクルを３５回繰り返した後、最後に７２℃で５分間処理した。
ＰＣＲ反応により得られたＰＣＲ産物をＴＡクローニングによりｐＧＥＭ−Ｔｖｅｃｔｏｒ（Ｐｒｏｍｅｇａ社製）に連結して、プラスミドｐＧＥＭＴ−ｈＰＰＡＲｇ２を得た。得られたプラスミドｐＧＥＭＴ−ｈＰＰＡＲｇ２をＳｐｈＩで切断し、平滑化してさらにＳａｌＩで切断したヒトＰＰＡＲγ遺伝子を含む断片１．６ｋｂをｐＣＩ−ｎｅｏｖｅｃｔｏｒ（Ｐｒｏｍｅｇａ社製）のＳａｌＩ−ＳｍａＩ部位に挿入して、プラスミドｐＣＩ−ｈＰＰＡＲｇ２を得た。
参考例２ａ（ヒトＰＰＡＲα遺伝子のクローニング）
ヒトＰＰＡＲα遺伝子のクローニングはヒト肝臓ｃＤＮＡライブラリー（宝酒造製）を鋳型とし、ヒトＰＰＡＲα遺伝子配列（ＧｅｎｂａｎｋａｃｃｅｓｓｉｏｎＮｏ．Ｓ７４３４９）に基づいて設計したプライマーセット
ｈＰＰＡＲａ−Ｆ１：５’−ＴＴＧＣＴＡＧＣＣＧＴＧＣＴＴＣＣＴＧＣＴＴＣＡＴＡＧＡＴ−３’（配列番号：３）
ｈＰＰＡＲａ−Ｒ１：５’−ＴＴＧＴＣＧＡＣＴＣＣＴＧＧＡＡＡＡＧＧＴＧＴＧＧＣＴＧＡＴＧ−３’（配列番号：４）
を用いたＰＣＲ法により行った。
ＰＣＲ反応は、ＴａＫａＲａＬＡＴａｑｐｏｌｙｍｅｒａｓｅ（宝酒造製）を用いた。まず、１０×ＬＡＰＣＲＢｕｆｆｅｒ１０μｌ、１．５ｍＭＭｇＣｌ_２溶液１０μｌ、２．５ｍＭｄＮＴＰ溶液１６μｌ、鋳型としてヒト肝臓ｃＤＮＡライブラリー１μｌ、１０μＭプライマー溶液各５μｌ、ＴａＫａＲａＬＡＴａｑｐｏｌｙｍｅｒａｓｅ１μｌ、滅菌蒸留水５２μｌを混合して反応液とした。
上記した反応液の入ったチューブをｉＣｙｃｌｅｒ^ＴＭサーマルサイクラー（ＢＩＯ−ＲＡＤ社製）にセットした後、９５℃で２分間処理した。さらに、９５℃で２０秒間、６８℃で２分間のサイクルを３５回繰り返した後、最後に７２℃で５分間処理した。
ＰＣＲ反応により得られたＰＣＲ産物をアガロースゲル（１％）電気泳動し、ヒトＰＰＡＲα遺伝子を含む１．６ｋｂのＤＮＡ断片をＰＣＲｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｓｙｓｔｅｍ（Ｐｒｏｍｅｇａ社製）を使用してゲルから回収した。その後、ＤＮＡ断片を２種類の制限酵素ＮｈｅＩおよびＳａｌＩで処理し、ｐＣＩ−ｎｅｏｖｅｃｔｏｒ（Ｐｒｏｍｅｇａ社製）のＮｈｅＩ−ＳａｌＩ部位に挿入して、プラスミドｐＣＩ−ｈＰＰＡＲａを得た。
参考例３ａ（ヒトＲＸＲα遺伝子のクローニング）
ヒトＲＸＲα遺伝子のクローニングはヒト肝臓ｃＤＮＡライブラリー（宝酒造製）を鋳型とし、ヒトＲＸＲα遺伝子配列（ＧｅｎｂａｎｋａｃｃｅｓｓｉｏｎＮｏ．ＮＭ＿００２９５７）に基づいて設計したプライマーセット
ｈＲＸＲａ−Ｆ１：５’−ＡＣＧＡＡＴＴＣＡＧＴＴＡＧＴＣＧＣＡＧＡＣＡＴＧＧＡＣ−３’（配列番号：５）
ｈＲＸＲａ−Ｒ１：５’−ＧＴＴＣＴＡＧＡＧＣＡＧＧＣＣＴＡＡＧＴＣＡＴＴＴＧＧＴ−３’（配列番号：６）
を用いたＰＣＲ法により行った。
ＰＣＲ反応は、ＴａＫａＲａＬＡＴａｑｐｏｌｙｍｅｒａｓｅ（宝酒造製）を用いた。まず、１０×ＬＡＰＣＲＢｕｆｆｅｒ１０μｌ、１．５ｍＭＭｇＣｌ_２溶液１０μｌ、２．５ｍＭｄＮＴＰ溶液１６μｌ、鋳型としてヒト肝臓ｃＤＮＡライブラリー１μｌ、１０μＭプライマー溶液各５μｌ、ＴａＫａＲａＬＡＴａｑｐｏｌｙｍｅｒａｓｅ１μｌ、滅菌蒸留水５２μｌを混合して反応液とした。
反応液の入ったチューブをｉＣｙｃｌｅｒ^ＴＭサーマルサイクラー（ＢＩＯ−ＲＡＤ社製）にセットした後、９５℃で２分間処理した。さらに、９５℃で２０秒間、６８℃で２分間のサイクルを３５回繰り返した後、最後に７２℃で５分間処理した。
ＰＣＲ反応により得られたＰＣＲ産物をアガロースゲル（１％）電気泳動し、ヒトＲＸＲα遺伝子を含む１．４ｋｂのＤＮＡ断片をＰＣＲｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｓｙｓｔｅｍ（Ｐｒｏｍｅｇａ社製）を使用してゲルから回収した。その後、ＤＮＡ断片を２種類の制限酵素ＥｃｏＲＩおよびＸｂａＩで処理し、ｐＣＩ−ｎｅｏｖｅｃｔｏｒ（Ｐｒｏｍｅｇａ社製）のＥｃｏＲＩ−ＸｂａＩ部位に挿入し、プラスミドｐＣＩ−ｈＲＸＲａを得た。
参考例４ａ（レポータープラスミドの作製）
ラットＡｃｙｌ−ＣｏＡｏｘｉｄａｓｅのＰＰＡＲ応答性エレメント（ＰＰＲＥ）を含むＤＮＡ断片は、以下の合成ＤＮＡを用いて作製した。
ＰＰＲＥ−Ｆ１：５’−ＴＣＧＡＣＡＧＧＧＧＡＣＣＡＧＧＡＣＡＡＡＧＧＴＣＡＣＧＴＴＣＧＧＧＡＧ−３’（配列番号：７）
ＰＰＲＥ−Ｒ１：５’−ＴＣＧＡＣＴＣＣＣＧＡＡＣＧＴＧＡＣＣＴＴＴＧＴＣＣＴＧＧＴＣＣＣＣＴＧ−３’（配列番号：８）
まず、ＰＰＲＥ−Ｆ１、ＰＰＲＥ−Ｒ１をアニーリングした後、プラスミドｐＵＣ１８（宝酒造製）のＳａｌＩ部位に挿入した。挿入断片の塩基配列を決定することにより、ＰＰＲＥが３個タンデムに連結したプラスミドｐＵＣ−ＰＰＲＥ３を選択した。
次に、ｐＲＬ−ＴＫｖｅｃｔｏｒ（Ｐｒｏｍｅｇａ社製）を制限酵素ＢｇｌＩＩおよびＨｉｎｄＩＩＩで切断して、アガロースゲル（１％）電気泳動し、単純ヘルペスウイルスチミジンキナーゼ（ＨＳＶＴＫ）プロモーターを含む７６０ｂｐのＤＮＡ断片をＰＣＲｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｓｙｓｔｅｍ（Ｐｒｏｍｅｇａ社製）を使用してゲルから回収した。このＤＮＡ断片をプラスミドｐＧＬ３−Ｂａｓｉｃｖｅｃｔｏｒ（Ｐｒｏｍｅｇａ社製）のＢｇｌＩＩ−ＨｉｎｄＩＩＩ部位に挿入し、プラスミドｐＧＬ３−ＴＫを作製した。
得られたプラスミドｐＧＬ３−ＴＫをＮｈｅＩで切断し、平滑化してさらにＢｇｌＩＩで切断した断片５．６ｋｂと、プラスミドｐＵＣ−ＰＰＲＥ３をＨｉｎｄＩＩＩで切断し、平滑化してさらにＢａｍＨＩで切断した断片１２０ｂｐを連結することにより、レポータープラスミドｐＧＬ３−ＰＰＲＥ３−ＴＫを作製した。
参考例５ａ（ヒトＰＰＡＲγ、ＲＸＲα発現用プラスミドおよびレポータープラスミドのＣＶ−１細胞への導入と一過性発現細胞の取得）
１０％ウシ胎児血清（大日本製薬製）を含むＤＭＥＭ培地（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ社製）を用いて、２２５Ｔ−Ｆｌａｓｋ（ＣｏｒｎｉｎｇＣｏｓｔａｒ社製）で生育させたＣＶ−１細胞を０．５ｇ／Ｌトリプシン−０．２ｇ／ＬＥＤＴＡ（エチレンジアミン四酢酸）（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ社製）処理により剥がした後、２×１０^５ｃｅｌｌｓ／ｍＬになるように１０％ウシ胎児血清を含むＤＭＥＭ培地に懸濁した。その後、細胞を９６ウェルプレートに２×１０^４ｃｅｌｌｓ／０．１ｍＬ／ｗｅｌｌの条件で播種して、３７℃の５％ＣＯ_２インキュベーター内で一晩培養した後、リポフェクトアミン試薬（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ社製）を用いて、添付のマニュアルに準じ、上記の参考例１ａ、参考例３ａ、参考例４ａで得られたプラスミドを細胞へ導入した。
すなわち、参考例１ａで得られたヒトＰＰＡＲγ発現プラスミド（ｐＣＩ−ｈＰＰＡＲｇ２）４３０ｎｇ／ｍＬ、参考例３ａで得られたヒトＲＸＲα発現プラスミド（ｐＣＩ−ｈＲＸＲａ）４３０ｎｇ／ｍＬ、参考例４ａで得られたレポータープラスミド（ｐＧＬ３−ＰＰＲＥ３−ＴＫ）１４０ｎｇ／ｍＬ、ｐｈＲＬ−ＴＫｖｅｃｔｏｒ（Ｐｒｏｍｅｇａ社製）１０ｎｇ／ｍＬ、リポフェクトアミン２μＬ／ｍＬとなるように混合したＭＥＭ培地（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ社製）を、ＰＢＳ（１００μＬ／ｗｅｌｌ）で１回洗浄した一晩培養後の９６ウェルプレートに１００μＬ／ｗｅｌｌになるように添加した。その後、３７℃の５％ＣＯ_２インキュベーター内で５時間培養することにより、一過性にヒトＰＰＡＲγおよびＲＸＲαが発現し、レポータープラスミドが導入されたＣＶ−１細胞を得た。
参考例６ａ（ヒトＰＰＡＲα、ＲＸＲα発現用プラスミドおよびレポータープラスミドのＣＶ−１細胞への導入と一過性発現細胞の取得）
１０％ウシ胎児血清（大日本製薬製）を含むＤＭＥＭ培地（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ社製）を用いて、２２５Ｔ−Ｆｌａｓｋ（ＣｏｒｎｉｎｇＣｏｓｔａｒ社製）で生育させたＣＶ−１細胞を０．５ｇ／Ｌトリプシン−０．２ｇ／ＬＥＤＴＡ（エチレンジアミン四酢酸）（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ社製）処理により剥がした後、２×１０^５ｃｅｌｌｓ／ｍＬになるように１０％ウシ胎児血清を含むＤＭＥＭ培地に懸濁した。その後、細胞を９６ウェルプレートに２×１０^４ｃｅｌｌｓ／０．１ｍＬ／ｗｅｌｌの条件で播種して、３７℃の５％ＣＯ_２インキュベーター内で一晩培養した後、リポフェクトアミン試薬（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ社製）を用いて、添付のマニュアルに準じ、上記の参考例２ａ、参考例３ａ、参考例４ａで得られたプラスミドを細胞へ導入した。
すなわち、参考例２ａで得られたヒトＰＰＡＲα発現プラスミド（ｐＣＩ−ｈＰＰＡＲａ）４３０ｎｇ／ｍＬ、参考例３ａで得られたヒトＲＸＲα発現プラスミド（ｐＣＩ−ｈＲＸＲａ）４３０ｎｇ／ｍＬ、参考例４ａで得られたレポータープラスミド（ｐＧＬ３−ＰＰＲＥ３−ＴＫ）１４０ｎｇ／ｍＬ、ｐｈＲＬ−ＴＫｖｅｃｔｏｒ（Ｐｒｏｍｅｇａ社製）１０ｎｇ／ｍＬ、リポフェクトアミン２μＬ／ｍＬとなるように混合したＭＥＭ培地（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ社製）を、ＰＢＳ（１００μＬ／ｗｅｌｌ）で１回洗浄した一晩培養後の９６ウェルプレートに１００μＬ／ｗｅｌｌになるように添加した。その後、３７℃の５％ＣＯ_２インキュベーター内で５時間培養することにより、一過性にヒトＰＰＡＲαおよびＲＸＲαが発現し、レポータープラスミドが導入されたＣＶ−１細胞を得た。
製剤例１
実施例１の化合物２０ｇ、乳糖３１５ｇ、トウモロコシデンプン１２５ｇ及び結晶セルロース２５ｇを均一に混合し、７．５％ヒドロキシプロピルセルロース水溶液２００ｍｌを加え、押出し造粒機により、直径０．５ｍｍスクリーンを用いて顆粒とし、直ちにマルメライザーにより丸めた後、乾燥して顆粒剤とする。
製剤例２
上記製剤例１で製造した顆粒に下記組成のフィルムコーティング液１．９ｋｇを流動造粒機を用いて、コーティングし、腸溶性顆粒剤とする。コーティング液組成は、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート５．０％、ステアリン酸０．２５％、塩化メチレン５０．０％及びエタノール４４．７５％とする。
製剤例３
実施例１の化合物２０ｇ、乳糖１００ｇ、トウモロコシデンプン３６ｇ、結晶セルロース３０ｇ、カルボキシメチルセルロースカルシウム１０ｇ及びステアリン酸マグネシウム４ｇを均一に混合し、単発打錠機にて直径７．５ｍｍの杵で１錠２００ｍｇの錠剤とする。
製剤例４
上記製剤例３で製造した錠剤に下記組成のコーティング液をスプレーコーティングし、１錠当り１０ｍｇの被覆を施し、腸溶性フィルムコーティング錠剤とする。コーティング液組成は、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート８．０％、マイバセット０．４％、塩化メチレン５０．０％、サラシミツロウ０．１％及びイソプロパノール４１．５％とする。
製剤例５
実施例１の化合物を２００ｇ、ポリソルベート８０を２０ｇ及び中鎖脂肪酸トリグリセライドを１７８０ｇ混合し、完全に溶解させた後、ゼラチン１００部、濃グリセリン３０部、エチルパラベン０．４部及びプロピルパラベン０．２部よりなる軟カプセル用皮膜液を用いてロータリー法にて１カプセル２００ｍｇの薬液を含有する軟カプセル剤を製造する。
製剤例６
実施例１の化合物を１００ｍｇ、酢酸ナトリウムを２ｍｇ、酢酸（ｐＨ５．８に調整用）を適量、蒸留水を残量（合計１０ｍｌ／バイアル）を用いて、上記処方など常法により注射剤とする。

本発明の化合物は、上記のような作用を有するので、脂肪肝、肥満症、脂質代謝異常症、内臓脂肪症、糖尿病、高脂血症、耐糖能不全、又は高血圧症の予防又は治療において使用されうる。さらに本発明の化合物は、脂肪肝、肥満症、脂質代謝異常症、内臓脂肪症、糖尿病、高脂血症、耐糖能不全、又は高血圧症の予防剤又は治療剤の製造において使用されうる。

Claims

下記一般式（Ｉ）で表されるカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩。

（式（Ｉ）中、
環Ａは、置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_６−Ｃ_１０アリール基、又は置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良い５〜７員環の芳香族複素環基を示し；
Ｘは、＝Ｎ−、＝ＣＨ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
Ｙは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
ａおよびｂは、同一でも異なってもよく、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキレン基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルケニレン基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルキニレン基を示し；
ＶおよびＺは、同一でも異なってもよく、メチレン基、＝Ｎ−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、又は−ＮＨＣ（＝Ｏ）−を示し；
Ｗは、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_１０アルキレン基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_１０アルケニレン基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_１０アルキニレン基、置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_３−Ｃ_７脂環式炭化水素基、置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_６−Ｃ_１０アリーレン基を示し；
Ｒ^１は、水素原子、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルケニル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルキニル基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示し；
Ｒ^２は、水素原子、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルケニル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルキニル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキルチオ基を示し；
Ｒ^３は、水素原子、ヒドロキシ基、シアノ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４（Ｒ^４は、水素原子、ヒドロキシ基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキルチオ基を示す。）、又は、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５Ｒ^６（Ｒ^５及びＲ^６は、同一でも異なってもよく、水素原子、ヒドロキシ基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基、置換基群Ａから選択される置換基を有していても良いＣ_１−Ｃ_４アルキルスルホニル基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有していても良いＣ_６−Ｃ_１２アリールスルホニル基を示す。）を示し、
置換基群Ａは、
ハロゲン；
ヒドロキシ基；
カルボキシ基；
シアノ基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキル基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_２−Ｃ_６アルケニル基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_２−Ｃ_６アルキニル基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_３−Ｃ_７脂環式炭化水素基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_７−Ｃ_１６アラルキル基；
Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルホニル基、又はＣ_６−Ｃ_１０アリールスルホニル基から選ばれる置換基によりモノ置換又はジ置換されていても良いカルバモイル基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_６−Ｃ_１０アリール基；及び
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよい５〜７員環の芳香族複素環基からなる群を示す。）
下記一般式（Ｉ’）で表される請求の範囲１に記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩。

（式（Ｉ’）中、環Ａ、Ｘ、Ｙ、ａ、ｂ、Ｖ、Ｚ、Ｗ、Ｒ^１、Ｒ^２、及びＲ^３は、請求の範囲１と同義である。）
式（Ｉ）又は式（Ｉ’）中、
環Ａは、置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良い｛フェニル基、インデニル基、１−ナフチル基、又は２−ナフチル基｝、又は置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良い｛フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾイル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、１，２，３−オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、チアジアゾリル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、又はアゼピニル基｝を示し；
Ｘは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
Ｙは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
ａおよびｂは、同一でも異なってもよく、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基｝により１又は２個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキレン基を示し；
ＶおよびＺは、同一でも異なってもよく、メチレン基、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）−を示し；
Ｗは、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_１０アルキレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_６アルケニレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_６アルキニレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_３−Ｃ_７シクロアルキレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_３−Ｃ_７シクロアルケニレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_５−Ｃ_１０アリーレン基を示し、置換基群Ｂとは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６ハロゲノアルキル基、及びＣ_６−Ｃ_１０アリール基からなる群を示し；
Ｒ^１は、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、又は｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示し；
Ｒ^２は、水素原子、置換基群Ｃから選択される置換基により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ｃから選択される置換基により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又は置換基群Ｃから選択される置換基により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキルチオ基を示し、置換基群Ｃとは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、及びＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基からなる群を示し；
Ｒ^３は、水素原子、ヒドロキシ基、シアノ基、又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４（Ｒ^４は、水素原子、ヒドロキシ基、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示す。）を示す；
請求の範囲１又は請求の範囲２に記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩。
式（Ｉ）又は式（Ｉ’）中、
環Ａは、置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良い｛フェニル基、インデニル基、１−ナフチル基、又は２−ナフチル基｝、又は置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良い｛フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾイル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、１，２，３−オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、チアジアゾリル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、又はアゼピニル基｝を示し；
Ｘは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
Ｙは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
ａおよびｂは、同一でも異なってもよく、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基｝により１又は２個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキレン基を示し；
ＶおよびＺは、同一でも異なってもよく、メチレン基、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）−を示し；
Ｗは、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_１０アルキレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_６アルケニレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_６アルキニレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_３−Ｃ_７シクロアルキレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_３−Ｃ_７シクロアルケニレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_５−Ｃ_１０アリーレン基を示し、置換基群Ｂとは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６ハロゲノアルキル基、及びＣ_６−Ｃ_１０アリール基からなる群を示し；
Ｒ^１は、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、又は｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示し；
Ｒ^２は、水素原子、｛Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、｛Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又は｛Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキルチオ基を示し；
Ｒ^３は、水素原子、ヒドロキシ基、シアノ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４（Ｒ^４は、水素原子、ヒドロキシ基、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示す。）、又は−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５Ｒ^６（Ｒ^５及びＲ^６は、同一でも異なってもよく、水素原子、ヒドロキシ基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルホニル基、又はＣ_６−Ｃ_１２アリールスルホニル基を示す。）を示す；
請求の範囲１又は請求の範囲２に記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩。
式（Ｉ）又は式（Ｉ’）中、
環Ａは、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基｝により１又は２個の水素が置換されても良い｛フェニル基、１−ナフチル基、又は２−ナフチル基｝を示すか、又は、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基｝により１又は２個の水素が置換されても良い｛フリル基、チエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾイル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピラニル基、又はピリジル基｝を示し；
Ｘは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
Ｙは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
ａおよびｂは、同一でも異なってもよく、Ｃ_１−Ｃ_４アルキレン基を示し；
ＶおよびＺは、同一でも異なってもよく、メチレン基、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）−を示し；
Ｗは、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、又はフェニル基｝により、１又は２個の水素が置換されても良い｛Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン基、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニレン基、又はＣ_２−Ｃ_６アルキニレン基｝、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、又はフェニル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良い｛Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルケニレン基、又はＣ_６−Ｃ_１０アリーレン基｝を示し；
Ｒ^１は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示し；
Ｒ^２は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基又はＣ_１−Ｃ_４アルキルチオ基を示し；
Ｒ^３は、ヒドロキシ基、又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４（Ｒ^４は、水素原子、ヒドロキシ基、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示す。）を示す；
請求の範囲１又は請求の範囲２に記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩。
式（Ｉ）又は式（Ｉ’）中、
環Ａは、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基｝により１又は２個の水素が置換されても良い｛フェニル基、１−ナフチル基、又は２−ナフチル基｝を示すか、又は、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基｝により１又は２個の水素が置換されても良い｛フリル基、チエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾイル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピラニル基、又はピリジル基｝を示し；
Ｘ及びＹは、（ｉ）Ｘが−Ｏ−を示し、Ｙが＝Ｎ−を示すか、（ｉｉ）Ｘが＝Ｎ−を示し、Ｙが−Ｏ−又は−Ｓ−を示すか、又は（ｉｉｉ）Ｘが−Ｓ−を示し、Ｙが＝Ｎ−を示し；
ａおよびｂは、同一でも異なってもよく、Ｃ_１−Ｃ_４アルキレン基を示し；
ＶおよびＺは、同一でも異なってもよく、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）−を示し；
Ｗは、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、又はフェニル基｝により、１又は２個の水素が置換されても良い｛Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン基、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニレン基、又はＣ_２−Ｃ_６アルキニレン基｝、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、又はフェニル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良い｛Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルケニレン基、又はＣ_６−Ｃ_１０アリーレン基｝を示し；
Ｒ^１は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示し；
Ｒ^２は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基又はＣ_１−Ｃ_４アルキルチオ基を示し；
Ｒ^３は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４（Ｒ^４は、ヒドロキシ基、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示す。）を示す；
請求の範囲１又は請求の範囲２に記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩。
式（Ｉ）又は式（Ｉ’）中、
環Ａは、フェニル基、２−フリル基、２−チエニル基、又は４−ピリジル基を示し；
Ｘ及びＹは、（ｉ）Ｘが−Ｏ−を示し、Ｙが＝Ｎ−を示すか、（ｉｉ）Ｘが＝Ｎ−を示し、Ｙが−Ｏ−又は−Ｓ−を示すか、又は（ｉｉｉ）Ｘが−Ｓ−を示し、Ｙが＝Ｎ−を示し；
ａおよびｂは、ともにメチレン基を示し；
Ｖ及びＺは、ともに−Ｏ−を示し；
Ｗは、フェニル基又はＣ_１−Ｃ_６アルキル基により、１又は２個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_１０アルキレン基；１，２−フェニレン基又は１，３−シクロヘキシル基を示し；
Ｒ^１は、メチル基を示し；
Ｒ^２は、メトキシ基を示し；
Ｒ^３は、カルボキシ基を示す
請求の範囲１又は請求の範囲２に記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩。
式（Ｉ）又は式（Ｉ’）中、
環Ａは、フェニル基を示し；
Ｘが−Ｏ−を示し；
Ｙが＝Ｎ−を示し；
ａおよびｂは、ともにメチレン基を示し；
Ｖ及びＺは、ともに−Ｏ−を示し；
Ｗは、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基により１又は２個の水素が置換されてもよいＣ_１−Ｃ_４アルキレン基を示し；
Ｒ^１は、メチル基を示し；
Ｒ^２は、メトキシ基を示し；
Ｒ^３は、カルボキシ基を示す
請求の範囲１又は請求の範囲２に記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩。
式（Ｉ）又は式（Ｉ’）中、
環Ａは、フェニル基を示し；
Ｘが−Ｏ−を示し；
Ｙが＝Ｎ−を示し；
ａおよびｂは、ともにメチレン基を示し；
Ｖ及びＺは、ともに−Ｏ−を示し；
Ｗは、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチルメチレン基、イソプロピルメチレン基、エチレン基、メチルエチレン基、又はイソプロピルエチレン基を示し；
Ｒ^１は、メチル基を示し；
Ｒ^２は、メトキシ基を示し；
Ｒ^３は、カルボキシ基を示す
請求の範囲１又は請求の範囲２に記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩。
式（Ｉ）又は式（Ｉ’）中、
環Ａは、フェニル基を示し、
Ｘは、＝Ｎ−を示し、
Ｙは、−Ｏ−を示し、
ａおよびｂは、同一でも異なってもよく、メチレン基又はエチレン基を示し、
ＶおよびＺは、ともに−Ｏ−を示し、
Ｗは、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基により、１又は２個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキレン基を示し、
Ｒ^１は、メチル基を示し、
Ｒ^２は、メトキシ基を示し、
Ｒ^３は、カルボキシ基を示す
請求の範囲１又は請求の範囲２に記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩。
式（Ｉ）で示されるカルバゾール誘導体が、
｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝酢酸、
｛９−［４−（（２−（フラン−２−イル）−５−メチル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−３−メトキシ−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝酢酸、
２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−プロピオン酸、
（±）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝プロピオン酸、
（±）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝酪酸、
（±）−２−｛９−［４−（（２−（フラン−２−イル）−５−メチル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−３−メトキシ−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−フェニル酢酸、
２−｛９−［４−（（２−（フラン−２−イル）−５−メチル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−３−メトキシ−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝２−メチル−プロピオン酸、
２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−（チオフェン−２−イル）−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−プロピオン酸、
２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−ピリジン−４−イル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−プロピオン酸、
（±）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−３−メチル−酪酸、
（±）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝吉草酸、
４−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝酪酸、
２−メチル−２−｛９−［４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝プロピオン酸、
２−｛９−［３−（（２−（フラン−２−イル）−５−メチル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−４−メトキシ−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−プロピオン酸、
２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−チアゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−プロピオン酸、
２−｛９−［３−メトキシ−４−（（４−メチル−２−フェニル−チアゾール−５−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−プロピオン酸、
（±）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝カプロン酸、
（±）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝ヘプタン酸、
（±）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝カプリル酸、
５−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝吉草酸、
６−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝カプロン酸、
３−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２，２−ジメチル−プロピオン酸、
３−｛９−［４−（（２−（フラン−２−イル）−５−メチル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−３−メトキシ−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２，２−ジメチル−プロピオン酸、
３−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−（チオフェン−２−イル）−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２，２−ジメチル−プロピオン酸、
３−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−ピリジン−４−イル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝２，２−ジメチル−プロピオン酸、
（±）−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝フェニル酢酸、
（±）−４−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−酪酸、
（Ｓ）−（＋）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝酪酸、
（Ｓ）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝プロピオン酸、
（Ｓ）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−３−メチル−酪酸、
（Ｓ）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝吉草酸、
（Ｒ）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝酪酸、
（Ｒ）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝プロピオン酸、
（Ｒ）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−３−メチル−酪酸、
（Ｒ）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−べンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝吉草酸、
４−（（９−（４−（（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）−３−メトキシベンジル）−９Ｈ−カルバゾール−５−イルオキシ）メチル）安息香酸、
２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝安息香酸、
３−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝安息香酸、
４−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝安息香酸、
（＋）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−フェニル酢酸、
（−）−２−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−フェニル酢酸、
（−）−４−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−酪酸、又は
（＋）−４−｛９−［３−メトキシ−４−（（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）メトキシ）−ベンジル］−９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ｝−２−メチル−酪酸である請求の範囲１に記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩。
請求の範囲１〜請求の範囲１１のいずれかに記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩と、薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物。
請求の範囲１〜請求の範囲１１のいずれかに記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩を有効成分として含む、メタボリックシンドロームの予防剤・治療剤。
請求の範囲１〜請求の範囲１１のいずれかに記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩を有効成分として含む、
脂肪肝、肥満症、脂質代謝異常症、内臓脂肪症、糖尿病、高脂血症、耐糖能不全、高血圧症、非アルコール性脂肪肝、又は非アルコール性脂肪性肝炎の予防剤・治療剤。
請求の範囲１〜請求の範囲１１のいずれかに記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩を有効成分として含む、
脂肪肝又は肥満症の予防剤・治療剤。
請求の範囲１〜請求の範囲１１のいずれかに記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩を有効成分として含む、
ＰＰＡＲモジュレータ。
請求の範囲１〜請求の範囲１１のいずれかに記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩を有効成分として含む、
ＰＰＡＲγアンタゴニスト。
脂肪肝、肥満症、脂質代謝異常症、内臓脂肪症、糖尿病、高脂血症、耐糖能不全、高血圧症、非アルコール性脂肪肝、又は非アルコール性脂肪性肝炎の予防剤・治療剤を製造するための請求の範囲１〜請求の範囲１１のいずれかに記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩の使用。
下記式（Ｉ’’）で表されるカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩。

（式（Ｉ”）中、
環Ａは、置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_６−Ｃ_１０アリール基、又は置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良い５〜７員環の芳香族複素環基を示し；
Ｘは、＝Ｎ−、＝ＣＨ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
Ｙは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
ａおよびｂは、同一でも異なってもよく、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキレン基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルケニレン基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルキニレン基を示し；
Ｚは、メチレン基、＝Ｎ−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、又は−ＮＨＣ（＝Ｏ）−を示し；
Ｒ^１は、水素原子、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルケニル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルキニル基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示し；
Ｒ^２は、水素原子、置換基群Ａから選択される置換基を育しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルケニル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_４アルキニル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキルチオ基を示し；
Ｔは、−ＯＨ、−ＯＰ、又は−Ｖ−Ｗ−Ｐ’を示し；
Ｐは、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４脂肪族アシル基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_７−Ｃ_１１芳香族アシル基を示し；
Ｖは、メチレン基、＝Ｎ−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、又は−ＮＨＣ（＝Ｏ）−を示し；
Ｗは、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_１０アルキレン基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_１０アルケニレン基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_１０アルキニレン基、置換２基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_３−Ｃ_７脂環式炭化水素基、置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_６−Ｃ_１０アリーレン基を示し、
Ｐ’は、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_４脂肪族アシル基、又は置換基群Ａから選択される置換基を有しても良いＣ_７−Ｃ_１１芳香族アシル基を示し；
置換基群Ａは、
ハロゲン；
ヒドロキシ基；
カルボキシ基；
シアノ基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキル基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３側の水素原子が置換されてもよいＣ_２−Ｃ_６アルケニル基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜８個の水素原子が置換されてもよいＣ_２−Ｃ_６アルキニル基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_３−Ｃ_７脂環式炭化水素基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_７−Ｃ_１６アラルキル基；
Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルホニル基、又はＣ_６−Ｃ_１０アリールスルホニル基から選ばれる置換基でモノ置換又はジ置換されていても良いカルバモイル基；
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよいＣ_６−Ｃ_１０アリール基；及び
ハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はカルバモイル基により１〜３個の水素原子が置換されてもよい５〜７員環の芳香族複素環基からなる群を示す。）
式（Ｉ”）中、
環Ａは、置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良い｛フェニル基、インデニル基、１−ナフチル基、又は２−ナフチル基｝、又は置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良い｛フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾイル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、１，２，３−オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、チアジアゾリル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、又はアゼピニル基｝を示し；
Ｘは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
Ｙは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
ａおよびｂは、同一でも異なってもよく、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基｝により１又は２個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキレン基を示し；
Ｚは、メチレン基、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）−を示し；
Ｒ^１は、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、又は｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示し；
Ｒ^２は、水素原子、置換基群Ｃから選沢される置換基により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換基群Ｃから選択される置換基により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又は置換基群Ｃから選択される置換基により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキルチオ基を示し、置換基群Ｃとは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、及びＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基からなる群を示し；
Ｔは、−ＯＨ、−ＯＰ、又は−Ｖ−Ｗ−Ｐ’を示し；
Ｐは、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４脂肪族アシル基、又はＣ_７−Ｃ_１１芳香族アシル基を示し；
Ｖは、メチレン基、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）−を示し；
Ｗは、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_１０アルキレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_６アルケニレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_６アルキニレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_３−Ｃ_７シクロアルキレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_３−Ｃ_７シクロアルケニレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_５−Ｃ_１０アリーレン基を示し、置換基群Ｂとは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６ハロゲノアルキル基、及びＣ_６−Ｃ_１０アリール基からなる群を示し；
Ｐ’は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４脂肪族アシル基、又はＣ_７−Ｃ_１１芳香族アシル基を示す；
請求の範囲１９に記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩。
式（Ｉ”）中、
環Ａは、置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良い｛フェニル基、インデニル基、１−ナフチル基、又は２−ナフチル基｝、又は置換基群Ａから選択される置換基を１〜３個有しても良い｛フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾイル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、１，２，３−オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、チアジアゾリル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基ミ又はアゼピニル基｝を示し；
Ｘは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
Ｙは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
ａおよびｂは、同一でも異なってもよく、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基｝により１又は２個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキレン基を示し；
Ｚは、メチレン基、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）−を示し；
Ｒ^１は、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、又は｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示し；
Ｒ^２は、水素原子、｛Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキル基、｛Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又は｛Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良いＣ_１−Ｃ_４アルキルチオ基を示し；
Ｔは、−ＯＨ、−ＯＰ、又は−Ｖ−Ｗ−Ｐ’を示し；
Ｐは、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４脂肪族アシル基、又はＣ_７−Ｃ_１１芳香族アシル基を示し；
Ｖは、メチレン基、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）−を示し；
Ｖは、メチレン基、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）−を示し；
Ｗは、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_１−Ｃ_１０アルキレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_６アルケニレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を有しても良いＣ_２−Ｃ_６アルキニレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_３−Ｃ_７シクロアルキレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_３−Ｃ_７シクロアルケニレン基、置換基群Ｂから選択される置換基を１〜３個有しても良いＣ_５−Ｃ_１０アリーレン基を示し、置換基群Ｂとは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６ハロゲノアルキル基、及びＣ_６−Ｃ_１０アリール基からなる群を示し；
Ｐ’は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４脂肪族アシル基、又はＣ_７−Ｃ_１１芳香族アシル基を示す；
請求の範囲１９に記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩。
式（Ｉ”）中、
環Ａは、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基｝により１又は２個の水素が置換されても良い｛フェニル基、１−ナフチル基、又は２−ナフチル基｝を示すか、又は、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基｝により１又は２個の水素が置換されても良い｛フリル基、チエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾイル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピラニル基、又はピリジル基｝を示し；
Ｘは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
Ｙは、＝Ｎ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し；
ａおよびｂは、同一でも異なってもよく、Ｃ_１−Ｃ_４アルキレン基を示し；
Ｚは、メチレン基、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）−を示し；
Ｒ^１は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示し；
Ｒ^２は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基又はＣ_１−Ｃ_４アルキルチオ基を示し；
Ｔは、−ＯＨ、−ＯＰ、又は−Ｖ−Ｗ−Ｐ’を示し；
Ｐは、アリル基、ベンジル基、メトキシメチル基、又はｔ−ブチル基を示し；
Ｖは、メチレン基、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）−を示し；
Ｗは、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、又はフェニル基｝により、１又は２個の水素が置換されても良い｛Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン基、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニレン基、又はＣ_２−Ｃ_６アルキニレン基｝、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、又はフェニル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良い｛Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルケニレン基、又はＣ_６−Ｃ_１０アリーレン基｝を示し；
Ｐ’は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、アリル基、ベンジル基、又はメトキシメチル基を示す；
請求の範囲１９に記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩。
式（Ｉ”）中、
環Ａは、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基｝により１又は２個の水素が置換されても良い｛フェニル基、１−ナフチル基、又は２−ナフチル基｝を示すか、又は、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基｝により１又は２個の水素が置換されても良い｛フリル基、チエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾイル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピラニル基、又はピリジル基｝を示し；
Ｘ及びＹは、（ｉ）Ｘが−Ｏ−を示し、Ｙが＝Ｎ−を示すか、（ｉｉ）Ｘが＝Ｎ−を示し、Ｙが−Ｏ−又は−Ｓ−を示すか、又は（ｉｉｉ）Ｘが−Ｓ−を示し、Ｙが＝Ｎ−を示し；
ａおよびｂは、同一でも異なってもよく、Ｃ_１−Ｃ_４アルキレン基を示し；
Ｚは、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）−を示し；
Ｒ^１は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基を示し；
Ｒ^２は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基又はＣ_１−Ｃ_４アルキルチオ基を示し；
Ｔは、−ＯＨ、−ＯＰ、又は−Ｖ−Ｗ−Ｐ’を示し；
Ｐは、アリル基、ベンジル基、メトキシメチル基、又はｔ−ブチル基を示し；
Ｖは、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）−を示し；
Ｗは、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、又はフェニル基｝により、１又は２何の水素が置換されても良い｛Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン基、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニレン基、又はＣ_２−Ｃ_６アルキニレン基｝、｛ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、又はフェニル基｝により、１〜３個の水素が置換されても良い｛Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルケニレン基、又はＣ_６−Ｃ_１０アリーレン基｝を示し；
Ｐ’は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、アリル基、ベンジル基、又はメトキシメチル基を示す；
請求の範囲１９に記載のカルバゾール誘導体、その溶媒和物、又は薬学的に許容されるその塩。