JP3977811B2 - 染毛剤組成物 - Google Patents
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Description
技術分野
本発明は、施術時及び施術後の毛髪の損傷、皮膚への刺激が少なく、かつ毛髪の脱色力、染色力に優れる毛髪脱色剤組成物、染毛剤組成物及びその為に用いられる添加剤に関する。
背景技術
毛髪の脱色及び染色には、アルカリ剤を含有する第１剤と、酸化剤を含有する第２剤よりなる二剤型の脱色剤及び永久染毛剤が広く利用されている。第２剤の酸化剤は、酸化染料中間体のカップリング反応による染毛効果を高め、同時に毛髪中のメラニン顆粒の酸化分解を進行させて、毛髪を明るい色調に発色させるために配合されるものである。また、第１剤のアルカリ剤は、酸化剤の働きを活性化して染毛効果と脱色効果を高めるために配合されるものである。毛髪を本来の色より明るい色調に脱色する場合はもちろん、他の色に染色するためにも、予め毛髪内のメラニンや他の色素を十分に脱色することが必要とされるが、毛髪脱色力は一般にアルカリ量及び酸化剤量に依存する。従って、このような目的で使用する場合には、特に十分なアルカリ量及び酸化剤量が必要とされる。
一般に、アルカリ剤としてはアンモニアや有機アミン、酸化剤としては過酸化水素が使用されているが、十分な脱色力を得るためにこれらを多量に使用すると、その使用量に依存して毛髪が損傷したり、頭皮へ刺激を与えやすいという問題がある。
この様な問題に対する従来の方法として、１、３−プロパンジアミンを用いる方法（特開平５−２４６８２７号）、トリアザシクロノナン等を用いる方法（特開２００２−２５５７６３号）が挙げられる。しかし、これらは実使用の配合系においては性能的に必ずしも満足のいる結果が得られないという問題があった。
本発明の目的は、優れた脱色力を有し、また毛髪の色調を明るく良好な色合いに染め上げることができ、しかも毛髪の損傷や頭皮への刺激の低い毛髪脱色剤組成物及び染毛剤組成物を提供することにある。
叉、本発明の目的は、上記目的を達成するために用いられる新規な添加剤を提供することにある。
発明の開示
本発明者は、脱色剤又は染毛剤中に、特定の物性を示す含窒素化合物を含有させることにより、叉、特定構造を有する含窒素化合物を含有させることにより、上記課題を解決できることを見出した。
本発明は、アルカリ剤を含有する第１剤と酸化剤を含有する第２剤を混合して用いる組成物であって、混合後の組成物中に次の成分（ａ）〜（ｃ）、
（ａ）下記一般式（１）又は（２）で表される含窒素化合物又はその塩
〔式中、Ａは１又は２個がＯ、Ｓ及びＮＨから選ばれた１種又は２種で置換されてもよいＣＨ２を示し、
Ｒ１は水素原子；水酸基、アルキル基が１個以上置換してもよいアミノ基、アルキル基が１個以上置換していてもよいアミド基、水酸基若しくはアミノ基が置換してもよい炭素数１〜６の（ポリ）アルコキシ基若しくはベンジルオキシ基、チオエーテル基、及びエステル基から選ばれる１個以上の基が置換してもよい炭素数１２以下のアルキル基、シクロアルキル基若しくはアルケニル基；ハロゲン化アルキル基；又は１個以上のハロゲン原子が置換してもよいベンジル基、ピリジルメチル基若しくはフェニル基を示し、
Ｒ２及びＲ３は水素原子；水酸基、アルキル基が１個以上置換してもよいアミノ基、及び炭素数１〜６のアルコキシ基から選ばれる１個以上の基が置換してもよい炭素数１２以下のアルキル基、アルケニル基若しくはシクロアルキル基；炭素数１２以下のアシル基；炭素数１２以下のアルキルスルホニル基；又は１個以上のアルキル基が置換してもよいフェニルスルホニル基を示すか；又は両者が共同して隣接する窒素原子とともに４〜７員環の環状アミノ基を形成してもよい、
Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は水素原子；水酸基；アミノ基；アルキルエーテル基；又は水酸基、及びアルキル基が１個以上置換してもよいアミノ基から選ばれる１個以上の基が置換してもよい炭素数１２以下のアルキル基若しくはアルケニル基を示し、
ｍは２〜５の整数を、ｎは１〜４の整数を、ｐは２〜６の整数を示す。〕
（ｂ）酸化剤：
（ｃ）アルカリ剤
を含有し、混合後のｐＨが７．５〜１２である毛髪脱色剤組成物を提供するものである。
また更に、本発明は、アルカリ剤を含有する第１剤と酸化剤を含有する第２剤を混合して用いる組成物であって、混合後の組成物中に次の成分（Ａ）及び（ｂ）〜（ｄ）、
（Ａ）オクタノール／水中の溶解度パラメーターｌｏｇＰ値が−１〜４であり、かつ過酸化水素残存率が５〜９０％である含窒素化合物又はその塩
（ｂ）酸化剤
（ｃ）アルカリ剤
（ｄ）酸化染料中間体又は直接染料
を含有し、混合後のｐＨが７．５〜１２である染毛剤組成物を提供するものである。
また更に、本発明は、アルカリ剤を含有する第１剤と酸化剤を含有する第２剤を混合して用いる上記毛髪脱色剤組成物叉は染毛剤組成物に用いる添加剤であって、いずれかの条件を満たす含窒素化合物を用いることにより優れた性能を提供するものである。
（ｉ）上記一般式（１）または（２）で表せる含窒素化合物又はその塩（化学構造的条件）
（ｉｉ）オクタノール／水中の溶解度パラメーターｌｏｇＰ値が−１〜４であり、かつ過酸化水素残存率が５〜９０％である含窒素化合物又はその塩（物性的条件）
これら物性的条件及び叉は化学構造的条件を満たすことによって、アルカリ剤と酸化剤を効率的に毛髪内で働かせることができ、脱色力・染毛力の向上が導かれる。従って、脱色力・染毛力を低下させることなくアルカリ剤及び酸化剤の量をより低減でき、毛髪の損傷や頭皮への刺激を軽減できる。また、従来と同量のアルカリ剤及び酸化剤を用いることで、毛髪の損傷や頭皮への刺激を増加させることなく脱色力・染毛力を向上できる。
発明を実施するための最良の形態
本発明の物性的条件を満たす含窒素化合物としては、以下の２つの要件が必須となる。
まず、第１の要件は（Ａ）過酸化水素の残存率である。過酸化水素の残存率は仮想的な毛髪脱色剤組成物における一定時間後の過酸化水素の残存する量を測定したものである。残存率が一定値以上あることにより脱色・染色に使われる過酸化水素が存在することにより毛髪脱色を促進する。一方、残存率が一定値以下であることにより過酸化水素が安定化しすぎることなく、適度な−Ｏ２Ｈ（パーヒドロキシアニオン）発生等酸化剤の働きが行われる。本発明における過酸化水素残存率は、後述する過酸化水素残存率測定条件において、５％〜９０％であり、好ましくは１０〜８７％であり、より好ましくは１５〜７０％である。
過酸化水素残存率が下限５％以上の化合物は酸化剤である過酸化水素の分解を抑えることができ、また過酸化水素残存率が上限９０％以下の化合物は酸化剤としての過酸化水素の働き（−Ｏ２Ｈの発生等）を順調に促し、脱色効果の発現に寄与する。
第２の要件は、（Ｂ）オクタノール／水中の溶解度パラメーターｌｏｇＰ値である。これは、化合物の有する親油性／親水性のバランスを表する指標である。詳しくは、ｌｏｇＰは２５℃における１−オクタノール相と水相との間の物質の分配比を示し、下式で定義される：
ｌｏｇＰ＝ｌｏｇ（［物質］オクタノール／［物質］水）
［式中、［物質］オクタノールは１−オクタノール相中の物質のモル濃度を、［物質］水は水相中の物質のモル濃度を示す。］
ｌｏｇＰ値が小さいほど親水的であることを示し、本発明においては、このバランスが毛髪への浸透性を左右する重要な因子になっている。
この値を求める方法には測定によるもの、計算によるもの等種々の方法があるが、本願においては後述するコンピューターソフトを利用してプログラム“ｃｌｏｇＰ”で算出された値を利用した。
その結果、本願発明の効果を奏する為には溶解度パラメーターｌｏｇＰ値が−１以上４以下（−１〜４）を満たすことが必要であることが判明した。ｌｏｇＰ値は、好ましくは−１〜３であり、より好ましくは−１〜２．５である。
ｌｏｇＰ値が−１以上の化合物は毛髪への浸透性が良く、ｌｏｇＰが４以下の化合物では混合時の溶解性が良く、分離又は析出するようなことが起こり難い。
本願発明の条件を満たす含窒素化合物については、次の様なモデル化合物が挙げられる。以下このモデル化合物に基づいて本願発明を説明する。
このモデル化合物では、以下の様な構造と性能との相関が認められ、本願発明の含窒素化合物選択の指標や、あるいは含窒素化合物設計の指標ともなる。
１．過酸化水素残存率の制御
適度に過酸化水素の分解を起こす為には、一般式（１）及び一般式（２）の化合物において環状の窒素が３級のものが好ましい。つまり、式（１）又は式（２）中のＲ１が水素でないものが好ましく、特に好ましくは、アルキル基又はアルケニル基である。
尚、本発明では過酸化水素残存率は以下の様に測定する。
過酸化水素残存率％の測定：５０ｍＬのスクリュー管に化合物（Ａ）２０．０ｍｇ、イオン交換水５．９８ｇを加えて溶解させ、ＣｕＣｌ２・２Ｈ２Ｏ ２６．８ｍｇをイオン交換水で１００ｇとしたＣｕ水溶液２．００ｇ、１５％アンモニア水２．００ｇ、２％過酸化水素水１０．００ｇを加え、マグネティックスターラーを入れて３０℃水浴中１０分間攪拌処理する。１０分後、２００ｍＬ共栓つき三角フラスコに処理液約０．５ｇを精秤し、ここに１０％硫酸水溶液５０ｍＬ、ジクロロメタン１０ｍＬ、１０％ヨウ化カリウム水溶液１０ｍＬを加えて激しく振り混ぜ、暗所に約１５分間静置させる。静置後、０．０２Ｎチオ硫酸ナトリウム水溶液で滴定する。滴定途中の黄色が薄くなった時点で１％デンプン水（懸濁）１ｍＬを加え、紫色（青紫〜赤紫）が完全に消えた点を終点とし、次式に従って過酸化水素％を求める。又、２％過酸化水素水１０．００ｇをイオン交換水１０．００ｇで希釈した水溶液についても過酸化水素量を測定し、この時の過酸化水素量を過酸化水素残存率１００％とする。
２．脱色活性の制御
脱色活性を向上させる為には、一般式（１）における側鎖部のアミノ基が１級叉は２級であるものが好ましい。つまりＲ２及びＲ３の少なくとも何れかが水素であるものが好ましく、特に両者が水素原子であるものが好ましい。
３．溶解度パラメーターｌｏｇＰの制御
ｌｏｇＰは親水性と親油性のバランスであるので、化合物全体におけるバランスを考慮して化合物の選択、或いは、化合物の設計を行えばよい。
親油性を向上させる方策としては、炭化水素等の親油基の付加や、親水部の低減が挙げられる。具体的には、一般式（１）および（２）におけるＲ４、Ｒ５、及び／叉はＲ６等に炭化水素基を導入する。
親水性を向上させる方策としては、ヘテロ原子の導入や炭化水素基においてもアルキル基やアルキレン基の水素にアミノアルキル基、ヒドロキシル等の親水部を有する基を置換させることが挙げられる。
本発明においては、溶解度パラメータｌｏｇＰは以下のコンピューターソフトウエアを用いて算出する。
ｌｏｇＰの計算：ＣＳ Ｃｈｅｍ３Ｄ ｖｅｒ．６．０（ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔ社製）のＰａｒｔｉｔｉｏｎ Ｃｏｅｆｆｉｃｉｅｎｔ（Ｏｃｔａｎｏｌ／Ｗａｔｅｒ）−ＣｌｏｇＰの値を用いた。アミン塩酸塩やカルボン酸ナトリウム塩等の塩化合物は、対応するそれぞれアミン、カルボン酸（ＣＯ２Ｈ）等に置き換えて入力し、算出した。
オクタノール／水中の溶解度パラメーターｌｏｇＰ値が−１〜４であり、かつ過酸化水素残存率が５〜９０％である含窒素化合物又はその塩の物性的条件を満たす化合物としては、下記の化合物が例示できる：２−アミノメチル−１−メチルピロリジン、２−アミノメチル−１−エチルピロリジン、２−アミノメチル−１−ブチルピロリジン、２−アミノメチル−１−ヒドロキシエチルピロリジン、２−Ｎ−エチルアミノメチル−１−エチルピロリジン、１−エチル−２−（Ｎ−ヒドロキシエチル）アミノメチルピロリジン。
本発明の上記の条件を満たす一部の化合物のｌｏｇＰ値及び過酸化水素残存率を、従来技術における化合物のそれらの値と合わせて表１に示す。
叉、本発明では上記の知見を基に、前記一般式（１）及び（２）で表される化合物及びその塩も毛髪脱色に有効であることを発見した。
一般式（１）及び（２）において、環を構成するＡは、主に−ＣＨ２−が基本であり、場合によっては、１叉は２個が−Ｏ−、−Ｓ−及び／又は−ＮＨ−となっていても良い。具体的には下記の化合物が挙げられる：
一般式（１）及び（２）において、Ｒ１は水素；炭素数１２以下、好ましくは炭素数１〜６の、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アミノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、チオエーテルアルキル基、アミド置換アルキル基、若しくはエステル置換アルキル基；炭素数１２以下のハロゲン化アルキル基；ハロゲンが置換してもよいベンジル基若しくはフェニル基；環状アミノアルキル基が挙げられる。炭素数１２以下のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基が挙げられる。Ｒ１として好ましい基は、炭素数１〜６のアルキル基若しくはアルケニル基であり、特にメチル基、エチル基、ブチル基、ヒドロキシエチル基が脱色力・染色力の点で好ましい。
一般式（１）及び（２）において、Ｒ２及びＲ３としては、水素；炭素数１２以下、好ましくは炭素数１〜６の、アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル基、アシル基、若しくはアルキルスルホニル基；フェニルスルホニル基；及び環状アミノ基が挙げられる。炭素数１２以下のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又はアルケニル基が好ましく、更にメチル基、エチル基、ヒドロキシエチル基が脱色力・染色力の点で好ましいが、Ｒ２及び／叉はＲ３が水素であることが特に好ましい。Ｒ２及びＲ３が水素であることが最も好ましい。
一般式（１）及び（２）において、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は水素；水酸基；炭素数１２以下の、アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、若しくはアミノアルキル基が挙げられる。炭素数１２以下、特に炭素数１〜６、のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、特にメチル基、エチル基が脱色力・染色力の点で好ましいが、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のいずれか１つ以上が水素であることがより好ましい。特にＲ６が水素であることが最も好ましい。
更に各官能基について詳細に説明すると、
一般式（１）及び（２）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６で示される炭素数１２以下のアルキル基又はアルケニル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ビニル基、アリル基等が挙げられ、特にメチル基、エチル基が脱色力・染色力の点で好ましい。
一般式（１）及び（２）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６で示される炭素数１２以下のアミノアルキル基としては、例えばアミノメチル基、アミノエチル基、アミノプロピル基、アミノブチル基、アミノペンチル基、及びアミノヘキシル基が挙げられ、特にアミノメチル基、アミノエチル基、及びアミノプロピル基が好ましい。
一般式（１）及び（２）において、Ｒ１で示される（ポリ）アルコキシ基とは、アルコキシ基又はアルキレンオキシドが連結したポリアルコキシ基を示す。
一般式（１）及び（２）において、Ｒ２及びＲ３で示される炭素数１２以下のアシル基としては、例えばホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基が挙げられ、特にアセチル基、プロピオニル基が好ましい。
一般式（１）及び（２）において、Ｒ２及びＲ３で示される炭素数１２以下のアルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基等が挙げられる。
一般式（１）及び（２）において、Ｒ２及びＲ３で示されるアルキル基が置換してもよいフェニルスルホニル基としては、フェニルスルホニル基、トシル基等が挙げられる。
一般式（１）及び（２）において、Ｒ２及びＲ３が共同して形成することができる４〜７員環の環状アミノ基としては、ピロリジニル基、ピペリジノ基、ピペラジニル基等が挙げられる。
一般式（１）及び（２）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で示される炭素数１２以下のアルキル基が１個以上置換してもよいアミノ基としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。
一般式（１）及び（２）において、Ｒ１で示される炭素数１２以下のアルキル基に置換してもよい炭素数１〜６のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基等が挙げられ、特にメトキシ基、エトキシ基が好ましい。
一般式（１）及び（２）において、Ｒ１で示されるハロゲンが置換してもよいベンジル基しては、ベンジル基、クロロベンジル基、ブロモベンジル基、ジクロロベンジル基が挙げられ、特にベンジル基が好ましい。ハロゲンが置換してもよいッフェニル基しては、フェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジクロロフェニル基が挙げられ、特にフェニル基が好ましい。
一般式（１）及び（２）において、整数ｍは２〜４が好ましく、特に３が好ましい。整数ｎは１〜４であるが、好ましくは１〜２であり、特に好ましくは１である。整数ｐは特に２〜３が脱色力・染色力の点で好ましい。
本発明で好ましい一態様において、毛髪脱色に有効な化合物は、下記一般式（１ａ）又は（２ａ）で表される環状アミン化合物である。
〔式中、Ｒ１は水素原子；水酸基、アルキル基が１個以上置換してもよいアミノ基、アルキル基が１個以上置換していてもよいアミド基、水酸基若しくはアミノ基が置換してもよい炭素数１〜６の（ポリ）アルコキシ基若しくはベンジルオキシ基、チオエーテル基、及びエステル基から選ばれる１個以上の基が置換してもよい炭素数１２以下のアルキル基、シクロアルキル基若しくはアルケニル基；ハロゲン化アルキル基；又は１個以上のハロゲン原子が置換してもよいベンジル基、ピリジルメチル基若しくはフェニル基を示し、
Ｒ２及びＲ３は水素原子；水酸基若しくはアルキル基が１個以上置換してもよいアミノ基が置換してもよい炭素数１〜６のアルキル基；炭素数１〜６のアシル基；炭素数１〜６のアルキルスルホニル基；又はアルキル基が置換してもよいフェニルスルホニル基を示し；又は両者が共同して隣接する窒素原子とともに４〜７員環の環状アミノ基を形成してもよい。
Ｒ４は水素原子；又は水酸基若しくはアルキル基が１個以上置換してもよいアミノ基が置換してもよい炭素数１〜６のアルキル基を示し、
ｍは２〜５の整数を、ｎは１〜４の整数を、ｐは２〜６の整数を示す。〕
環状アミン化合物（１ａ）及び（２ａ）は公知であり、例えば特公昭４６−３７５８９号公報、特公昭４８−１３５５１号公報、特公昭４９−２４０６７号公報、特公昭５４−７７９２号公報、特公昭４６−２７４５７号公報、特公昭６０−５６７０６号公報、国際公開第８７／０７２７１号パンフレット，特公平７−１０３０９８号公報等に記載の方法等により製造することができる。
環状アミン化合物（１ａ）は、光学活性の（Ｓ）体でも（Ｒ）体でも、また両者のいかなる混合物でもよい。環状アミン化合物（２ａ）は、いかなるジアステレオマー又はそれらの任意の比率の混合物でもよい。以下に、環状アミン化合物（１ａ）及び（２ａ）の具体例を示す。
本発明で好ましい別の一態様において、毛髪脱色に有効な化合物は、下記一般式（１ｂ）で表される２−アミノメチルピロリジン誘導体である：
［式（１ｂ）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ、水酸基、３級アミノ基及び炭素数１〜６のアルコキシ基から選ばれた１個以上が置換してもよい炭素数１〜６のアルキル又は炭素数３〜６のシクロアルキル基を示す］。
上記２−アミノメチルピロリジン誘導体は新規化合物である。該化合物は、例えば、下記の方法で製造することができる：
下記一般式（３）：
［式（３）中、２つのＲ１はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、水酸基、３級アミノ基及び炭素数１〜６のアルコキシ基から選ばれた１個以上が置換してもよい炭素数１〜６のアルキル又は炭素数３〜６のシクロアルキル基を示す。］で表されるプロリン誘導体と、下記一般式（４）：
［式（４）中、Ｒ２は、水酸基、３級アミノ基及び炭素数１〜６のアルコキシ基から選ばれた１個以上が置換してもよい炭素数１〜６のアルキル又は炭素数３〜６のシクロアルキル基を示す。］で表される１級アミン化合物とを反応させ、下記一般式（５）：
［式（５）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ、前記の通りである。］で表されるアミド化プロリン誘導体とした後、還元剤を用いてアミド基の還元を行う。
アミド化工程においては、１級アミン（４）を原料のプロリン誘導体（４）に対して、０．５〜２０当量の範囲で用いる。触媒として、ナトリウムメトキシド（ＮａＯＭｅ）等のアルコラート、ヨウ化ナトリウム等のヨウ素イオン、シアン化ナトリウム等のシアンイオンを添加しても良い。反応溶媒としては、一般に有機合成に用いられる溶剤、例えばメタノールなどのアルコール系溶剤、クロロホルムなどのハロゲン系溶剤、ベンゼンなどの芳香族系溶剤、ジエチルエーテルなどのエーテル系溶剤、ヘキサンなどの炭化水素系溶剤、アセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、Ｎ−メチルピロリドンなど；水；又はこれらの混合物を使用することができる。反応温度としては、０〜２２０℃の範囲で行うことができる。反応は通常、常圧下で行われる。
還元工程における還元剤としては、水素化試薬を用いることが可能であり、例えばＬｉＡｌＨ４、ＮａＡｌＨ４等を用いることができる。水素化試薬の使用量は、一般式（５）で表されるアミド化プロリン誘導体に対して、０．５〜２０当量の範囲である。還元は不活性溶媒、例えばベンゼン等の芳香族系溶剤、ジエチルエーテル等のエーテル系溶剤、ヘキサン等の炭化水素系溶剤、の中で行われる。反応は、−２０℃〜還流温度においてなされる。
アミノメチルピロリジン誘導体（１ｂ）は少なくとも１つの不斉炭素を有するが、それぞれの不斉炭素は光学活性であってもラセミ体であってもよい。また、任意の比率の混合物でもよい。製造コストの面からはラセミ体もしくは任意の比率のジアステレオマー混合物が好ましい。
アミノメチルピロリジン誘導体（１ｂ）の具体例としては、以下の化学構造で表される化合物を挙げることができる。
一般式（１）及び（２）の含窒素化合物（化合物（１）及び（２））の塩としては、例えば塩酸、硫酸、リン酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸、クエン酸、コハク酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、メタンスルホン酸、過塩素酸等の無機酸又は有機酸との塩が好ましい。
成分（ａ）の化合物（１）又は（２）は、２種以上を併用してもよく、またその含有量は特に拘らない。十分な脱色・染毛効果の点から、第１剤と第２剤から成る全組成中の０．０１〜２０重量％が好ましく、より好ましくは０．０２〜１０重量％、更には０．０５〜８重量％、特に０．１〜５重量％である。
成分（ｂ）の酸化剤としては、過酸化水素、及び過酸化水素発生剤である過酸化尿素、過酸化メラミン、過ホウ酸ナトリウム、過ホウ酸カリウム、過炭酸ナトリウム、過炭酸カリウム等が挙げられ、特に過酸化水素が好ましい。その使用量については系中のｐＨの必要範囲を超えなければ適宜選択できる。例えば、酸化剤の含有量は、十分な脱色・染毛効果、及び毛髪損傷や頭皮刺激の低減の点から、過酸化水素換算量として、第１剤と第２剤から成る全組成中の０．１〜１２重量％であるのが好ましく、より好ましくは０．５〜９重量％、特に１〜６重量％である。
成分（ｃ）のアルカリ剤としては、アンモニア、モノエタノールアミン、イソプロパノールアミン、２−アミノ−２−メチルプロパノール、２−アミノブタノール等のアルカノールアミン、１，３−プロパンジアミン等のアルカンジアミン、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、炭酸グアニジン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩等が挙げられ、なかでもアンモニア、アルカノールアミンが好ましく、アルカノールアミンのなかではモノエタノールアミンがさらに好ましい。これらのアルカリ剤は、２種以上を併用してもよい。またその含有量は、ｐＨの必要性を満たす範囲内で適宜選択できる。十分な脱色・染毛効果の点、及び毛髪損傷や頭皮刺激の低減の点から、第１剤と第２剤から成る全組成中の０．０５〜１０重量％が好ましく、より好ましくは０．１〜５重量％、特に０．２〜３重量％である。
本発明の毛髪脱色剤組成物又は染毛剤組成物は、アルカリ剤としてアンモニアを用いなくても、十分な脱色・染毛効果が得られるので、この場合、アンモニアによる刺激臭が全く無く、使用中に不快感を覚えないので好ましい。
本発明の毛髪脱色剤組成物及び染毛剤組成物において、アルカリ剤を含有する第１剤と酸化剤を含有する第２剤の混合比は、第１剤：第２剤（重量比）が１：０．５〜１：３の範囲が、実用性の点で好ましい。
また第１剤は２５℃でｐＨが８〜１２、第２剤はｐＨが２〜５が好ましく、第１剤と第２剤を混合した染毛剤組成物のｐＨは７．５〜１２であるが、脱色・染毛効果と皮膚刺激性の点でｐＨ８〜１１が好ましい。ｐＨ調整剤としては、成分（ｃ）のアルカリ剤のほか、塩酸、リン酸等の無機酸、クエン酸、グリコール酸、乳酸等の有機酸、塩化アンモニウム、塩酸モノエタノールアミン等の塩酸塩、リン酸二水素一カリウム、リン酸一水素二ナトリウム等のリン酸塩等が挙げられる。
本発明の毛髪脱色剤組成物及び染毛剤組成物は、更に、毛髪脱色剤組成物及び染毛剤組成物への使用が公知のキレート剤であるエチレンジアミン四酢酸、エチレンジアミンヒドロキシエチル三酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸又はこれらの塩の１種以上を含有すると、酸化剤とアルカリ剤が毛髪内でより効率的に作用し好ましい。これらキレート剤の含有量は、第１剤と第２剤から成る全組成中の０．０１〜５重量％の範囲が、十分な脱色・染毛効果の点で好ましい。これらキレート剤は、第１剤、第２剤のどちらか一方又はその両方に配合することができる。
本発明の毛髪脱色剤組成物及び染毛剤組成物には、媒体として、水及び／又は有機溶剤が使用される。有機溶剤としては、エタノール、２−プロパノール等の低級アルカノール類、ベンジルアルコール、ベンジルオキシエタノール等の芳香族アルコール類、プロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、ジエチレングリコール、グリセリン等のポリオール類、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ベンジルセロソルブ等のセロソルブ類、エチルカルビトール、ブチルカルビトール等のカルビトール類が挙げられる。
本発明の染毛剤組成物は、更に成分（ｄ）として、酸化染料中間体又は直接染料を含有する。
かかる酸化染料中間体としては、通常染毛剤に使用されている公知の顕色物質及びカップリング物質を用いることができる。顕色物質としては、例えばパラフェニレンジアミン、トルエン−２，５−ジアミン、２−クロロ−パラフェニレンジアミン、Ｎ−メトキシエチル−パラフェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−パラフェニレンジアミン、２−（２−ヒドロキシエチル）−パラフェニレンジアミン、２，６−ジメチル−パラフェニレンジアミン、４，４′−ジアミノジフェニルアミン、１，３−ビス（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（４−アミノフェニル）アミノ）−２−プロパノール、ＰＥＧ−３，３，２′−パラフェニレンジアミン、パラアミノフェノール、パラメチルアミノフェノール、３−メチル−４−アミノフェノール、２−アミノメチル−４−アミノフェノール、２−（２−ヒドロキシエチルアミノメチル）−４−アミノフェノール、オルトアミノフェノール、２−アミノ−５−メチルフェノール、２−アミノ−６−メチルフェノール、２−アミノ−５−アセタミドフェノール、３，４−ジアミノ安息香酸、５−アミノサリチル酸、２，４，５，６−テトラアミノピリミジン、２，５，６−トリアミノ−４−ヒドロキシピリミジン、４，５−ジアミノ−１−（４′−クロロベンジル）ピラゾール、４，５−ジアミノ−１−ヒドロキシエチルピラゾールとこれらの塩等が挙げられる。
また、カップリング物質としては、例えばメタフェニレンジアミン、２，４−ジアミノフェノキシエタノール、２−アミノ−４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）アニソール、２，４−ジアミノ−５−メチルフェネトール、２，４−ジアミノ−５−（２−ヒドロキシエトキシ）トルエン、２，４−ジメトキシ−１，３−ジアミノベンゼン、２，６−ビス（２−ヒドロキシエチルアミノ）トルエン、２，４−ジアミノ−５−フルオロトルエン、１，３−ビス（２，４−ジアミノフェノキシ）プロパン、メタアミノフェノール、２−メチル−５−アミノフェノール、２−メチル−５−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェノール、２，４−ジクロロ−３−アミノフェノール、２−クロロ−３−アミノ−６−メチルフェノール、２−メチル−４−クロロ−５−アミノフェノール、Ｎ−シクロペンチル−メタアミノフェノール、２−メチル−４−メトキシ−５−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェノール、２−メチル−４−フルオロ−５−アミノフェノール、レゾルシン、２−メチルレゾルシン、４−クロロレゾルシン、１−ナフトール、１，５−ジヒドロキシナフタレン、１，７−ジヒドロキシナフタレン、２，７−ジヒドロキシナフタレン、２−イソプロピル−５−メチルフェノール、４−ヒドロキシインドール、５−ヒドロキシインドール、６−ヒドロキシインドール、７−ヒドロキシインドール、６−ヒドロキシベンゾモルホリン、３，４−メチレンジオキシフェノール、２−ブロモ−４，５−メチレンジオキシフェノール、３，４−メチレンジオキシアニリン、１−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−３，４−メチレンジオキシベンゼン、２，６−ジヒドロキシ−３，４−ジメチルピリジン、２，６−ジメトキシ−３，５−ジアミノピリジン、２，３−ジアミノ−６−メトキシピリジン、２−メチルアミノ−３−アミノ−６−メトキシピリジン、２−アミノ−３−ヒドロキシピリジン、２，６−ジアミノピリジンとこれらの塩等が挙げられる。
顕色物質とカップリング物質は、それぞれ２種以上を併用してもよく、その含有量は、それぞれ第１剤と第２剤からなる全組成中の０．０１〜５重量％、特に０．１〜４重量％が好ましい。
また、直接染料としては、染毛剤に利用可能である公知の酸性染料、塩基性染料、分散染料、反応性染料等を用いることができる。酸性染料としては、例えば赤色２号（Ｃ．Ｉ．１６１８５）、赤色３号（Ｃ．Ｉ．４５４３０）、赤色１０２号（Ｃ．Ｉ．１６２５５）、赤色１０４号の（１）（Ｃ．Ｉ．４５４１０）、赤色１０５号の（１）（Ｃ．Ｉ．４５４４０）、赤色１０６号（Ｃ．Ｉ．４５１００）、黄色４号（Ｃ．Ｉ．１９１４０）、黄色５号（Ｃ．Ｉ．１５９８５）、緑色３号（Ｃ．Ｉ．４２０５３）、青色１号（Ｃ．Ｉ．４２０９０）、青色２号（Ｃ．Ｉ．７３０１５）、赤色２０１号（Ｃ．Ｉ．１５８５０）、赤色２２７号（Ｃ．Ｉ．１７２００）、赤色２３０号の（１）（Ｃ．Ｉ．４５３８０）、赤色２３１号（Ｃ．Ｉ．４５４１０）、赤色２３２号（Ｃ．Ｉ．４５４４０）、だいだい色２０５号（Ｃ．Ｉ．１５５１０）、だいだい色２０７号（Ｃ．Ｉ．４５４２５）、黄色２０２号の（１）（Ｃ．Ｉ．４５３５０）、黄色２０３号（Ｃ．Ｉ．４７００５）、緑色２０１号（Ｃ．Ｉ．６１５７０）、緑色２０４号（Ｃ．Ｉ．５９０４０）、緑色２０５号（Ｃ．Ｉ．４２０９５）、青色２０２号（Ｃ．Ｉ．４２０５２）、青色２０５号（Ｃ．Ｉ．４２０９０）、かっ色２０１号（Ｃ．Ｉ．２０１７０）、赤色４０１号（Ｃ．Ｉ．４５１９０）、赤色５０２号（Ｃ．Ｉ．１６１５５）、赤色５０３号（Ｃ．Ｉ．１６１５０）、赤色５０４号（Ｃ．Ｉ．１４７００）、赤色５０６号（Ｃ．Ｉ．１５６２０）、だいだい色４０２号（Ｃ．Ｉ．１４６００）、黄色４０２号（Ｃ．Ｉ．１８９５０）、黄色４０３号の（１）（Ｃ．Ｉ．１０３１６）、黄色４０６号（Ｃ．Ｉ．１３０６５）、黄色４０７号（Ｃ．Ｉ．１８８２０）、緑色４０１号（Ｃ．Ｉ．１００２０）、緑色４０２号（Ｃ．Ｉ．４２０８５）、紫色４０１号（Ｃ．Ｉ．６０７３０）、黒色４０１号（Ｃ．Ｉ．２０４７０）、アシッドブラック５２（Ｃ．Ｉ．１５７１１）、アシッドブルー１（Ｃ．Ｉ．４２０４５）、アシッドブルー３（Ｃ．Ｉ．４２０５１）、アシッドブルー６２（Ｃ．Ｉ．６２０４５）、アシッドブラウン１３（Ｃ．Ｉ．１０４１０）、アシッドグリーン５０（Ｃ．Ｉ．４４０９０）、アシッドオレンジ３（Ｃ．Ｉ．１０３８５）、アシッドオレンジ６（Ｃ．Ｉ．１４２７０）、アシッドレッド１４（Ｃ．Ｉ．１４７２０）、アシッドレッド３５（Ｃ．Ｉ．１８０６５）、アシッドレッド７３（Ｃ．Ｉ．２７２９０）、アシッドレッド１８４（Ｃ．Ｉ．１５６８５）、ブリリアントブラック１（Ｃ．Ｉ．２８４４０）等が挙げられる。
塩基性染料としては、例えばベーシックブルー７（Ｃ．Ｉ．４２５９５）、ベーシックブルー１６（Ｃ．Ｉ．１２２１０）、ベーシックブルー２２（Ｃ．Ｉ．６１５１２）、ベーシックブルー２６（Ｃ．Ｉ．４４０４５）、ベーシックブルー９９（Ｃ．Ｉ．５６０５９）、ベーシックブルー１１７、ベーシックバイオレット１０（Ｃ．Ｉ．４５１７０）、ベーシックバイオレット１４（Ｃ．Ｉ．４２５１５）、ベーシックブラウン１６（Ｃ．Ｉ．１２２５０）、ベーシックブラウン１７（Ｃ．Ｉ．１２２５１）、ベーシックレッド２（Ｃ．Ｉ．５０２４０）、ベーシックレッド１２（Ｃ．Ｉ．４８０７０）、ベーシックレッド２２（Ｃ．Ｉ．１１０５５）、ベーシックレッド５１、ベーシックレッド７６（Ｃ．Ｉ．１２２４５）、ベーシックレッド１１８（Ｃ．Ｉ．１２２５１：１）、ベーシックオレンジ３１、ベーシックイエロー２８（Ｃ．Ｉ．４８０５４）、ベーシックイエロー５７（Ｃ．Ｉ．１２７１９）、ベーシックイエロー８７、ベーシックブラック２（Ｃ．Ｉ．１１８２５）；特公昭５８−２２０４号公報、特開平９−１１８８３２号公報等に記載されている、芳香環の側鎖に４級化窒素原子を含有する塩基性染料；特表平１０−５０２９４６号公報、特開平１０−１８２３７９号公報、特開平１１−３４９４５７号公報等に記載されている塩基性染料などが挙げられる。
また酸性染料及び塩基性染料以外の直接染料としては、例えば２−アミノ−３−ニトロフェノール、２−アミノ−４−ニトロフェノール、２−アミノ−５−ニトロフェノール、４−アミノ−３−ニトロフェノール、２−アミノ−６−クロロ−４−ニトロフェノール、４−ヒドロキシプロピルアミノ−３−ニトロフェノール、３−ニトロパラヒドロキシエチルアミノフェノール、２−ニトロパラフェニレンジアミン、４−ニトロオルトフェニレンジアミン、４−ニトロメタフェニレンジアミン、６−ニトロオルトトルイジン、６−ニトロパラトルイジン、ヒドロキシエチル−２−ニトロパラトルイジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（２−ヒドロキシエチル）−２−ニトロパラフェニレンジアミン、２−クロロ−５−ニトロ−Ｎ−ヒドロキシエチルパラフェニレンジアミン、２−ニトロ−５−グリセリルメチルアニリン、３−メチルアミノ−４−ニトロフェノキシエタノール、Ｎ−エチル−３−ニトロＰＡＢＡ、ピクラミン酸、２−ヒドロキシエチルピクラミン酸、４−ニトロフェニルアミノエチルウレア、紫色２０１号（Ｃ．Ｉ．６０７２５）、ソルベントイエロー４４（Ｃ．Ｉ．５６２００）、ディスパーズレッド１７（Ｃ．Ｉ．１１２１０）、ディスパーズバイオレット１（Ｃ．Ｉ．６１１００）、ディスパーズバイオレット４（Ｃ．Ｉ．６１１０５）、ディスパーズブルー３（Ｃ．Ｉ．６１５０５）、ディスパーズブルー７（Ｃ．Ｉ．６２５００）、ＨＣブルーＮｏ．２、ＨＣブルーＮｏ．８、ＨＣオレンジＮｏ．１、ＨＣオレンジＮｏ．２、ＨＣレッドＮｏ．１、ＨＣレッドＮｏ．３、ＨＣレッドＮｏ．７、ＨＣレッドＮｏ．８、ＨＣレッドＮｏ．１０、ＨＣレッドＮｏ．１１、ＨＣレッドＮｏ．１３、ＨＣレッドＮｏ．１６、ＨＣバイオレットＮｏ．２、ＨＣイエローＮｏ．２、ＨＣイエローＮｏ．５、ＨＣイエローＮｏ．６、ＨＣイエローＮｏ．７、ＨＣイエローＮｏ．９、ＨＣイエローＮｏ．１２等が挙げられる。
直接染料は、２種以上を併用してもよく、またその含有量は、第１剤と第２剤からなる全組成中の０．００１〜５重量％、特に０．０１〜４重量％が好ましい。また、酸化染料と直接染料を併用することもできる。
本発明の毛髪脱色剤組成物及び染毛剤組成物には、上記成分のほかに通常化粧品原料として用いられる他の成分を加えることができる。このような任意成分としては、炭化水素類、動植物油脂、高級脂肪酸類、浸透促進剤、カチオン界面活性剤、天然又は合成の高分子、高級アルコール類、エーテル類、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤、蛋白誘導体、アミノ酸類、防腐剤、キレート剤、安定化剤、酸化防止剤、植物性抽出物、生薬抽出物、ビタミン類、色素、香料、紫外線吸収剤が挙げられる。
本発明の毛髪脱色剤組成物及び染毛剤組成物は、現在広く利用されている酸化型毛髪脱色剤又は染色剤と同様に、アルカリ剤を含有する第１剤と酸化剤を含有する第２剤よりなる二剤型として提供される。これらの第１剤及び第２剤の剤形は、例えば、液状、乳液状、クリーム状、ゲル状、ペースト状、ムース状などとすることができ、エアゾール形態とすることもできる。第１剤と第２剤を混合し、毛髪に塗布したときに液だれしにくいような粘度になることが望ましく、２５℃、Ｂ型回転粘度計で測定した粘度が２０００〜１０００００ｍＰａ・ｓが好ましい。ここで、粘度は、ローターＮｏ．３を用い、１２ｒｐｍ、１分間回転させた後の値とする。
本発明の毛髪脱色剤組成物又は染毛剤組成物を用いて毛髪を脱色又は染色処理するには、例えば本発明の染毛剤組成物の第１剤と第２剤を混合した後、１５〜４５℃の温度で毛髪に適用し、１〜６０分間、好ましくは３〜４５分間の作用時間をおいて毛髪を洗浄した後、乾燥すればよい。
実施例
実施例１〜３２において使用した化合物は以下のとおりである。
実施例１〜９及び比較例１〜２
常法に従い、表２に示す酸化型毛髪脱色剤を調製した。
第１剤１重量部に対し第２剤１．５重量部を混合した後、３０℃で日本人黒髪（１ｇトレス）に適用し、３０分間の作用時間をおいて毛髪を通常のシャンプーで洗浄し、乾燥した。得られた脱色毛の色調をミノルタ社製色彩色差計で測色し、未処理毛との色相変化を求めた。結果、実施例１〜９のいずれの毛髪においても、脱色性は比較例１に比べて良好であり、比較例２に匹敵した。一方、毛髪の感触は、比較例２の脱色毛では強い損傷が感じられたが、実施例１〜９のいずれの毛髪でも比較例１程度の弱い損傷しか感じられなかった。
実施例１０〜１４及び比較例３〜４
常法に従い、表３に示す酸化型毛髪脱色剤を調製した。
実施例１〜９と同様にして、脱色、洗浄及び乾燥を行い、得られた脱色毛の色調を測色し、未処理毛との色相変化を求めた。その結果、実施例１０〜１４のいずれの毛髪においても、脱色性は比較例３に比べて良好であり、比較例４に匹敵した。一方、毛髪の感触は、比較例４の脱色毛では強い損傷が感じられたが、実施例１０〜１４のいずれの毛髪でも比較例３程度の弱い損傷しか感じられなかった。
実施例１５〜２４
常法に従い、表４及び５に示す酸化型毛髪脱色剤を調製した。
第１剤１重量部に対し第２剤１重量部を使用する以外は実施例１〜９と同様にして、脱色、洗浄及び乾燥を行い、得られた脱色毛の色調を測色し、未処理毛との色相変化を求めた。その結果、実施例２０〜２４のいずれの毛髪においても、脱色性は化合物（１−２）、（１−３）、（１−４）、（２−１）のいずれも加えない場合に比べて良好であった。
実施例２５〜３２
常法に従い、表６及び７に示す酸化型染毛剤を調製した。
第１剤１重量部に対し第２剤１．５重量部を混合した後、３０℃で日本人黒髪（１ｇトレス）に適用し、３０分間の作用時間をおいて毛髪を通常のシャンプーで洗浄し、乾燥した。得られた染色毛の色調をミノルタ社製色彩色差計で測色し、未処理毛との色相変化を求めた。その結果、実施例２５〜３２のいずれの毛髪においても、脱色性・染色性は化合物（１−２）、（１−３）、（１−４）、（２−１）のいずれも加えない場合に比べて良好であった。
実施例３３〜４０及び比較例５〜６
実施例３３〜４０において使用した化合物を以下に示す。
表８に示す酸化型毛髪脱色剤を調製した。
第１剤１重量部に対し第２剤１．５重量部を混合した後、３０℃で日本人黒髪（１ｇトレス）に適用し、３０分間の作用時間をおいて毛髪を通常のシャンプーで洗浄し、乾燥した。得られた脱色毛の色調をミノルタ社製色彩色差計で測色し、未処理毛との色相変化を求めた。その結果、実施例３３〜４０のいずれの毛髪においても、脱色性は比較例５に比べて良好であり、比較例６に匹敵した。
産業上の利用可能性
本発明の染毛剤組成物は、優れた脱色力を有し、また毛髪の色調を明るく良好な色合いに染め上げることができ、しかも毛髪の損傷や頭皮への刺激も低い。
本発明は、施術時及び施術後の毛髪の損傷、皮膚への刺激が少なく、かつ毛髪の脱色力、染色力に優れる毛髪脱色剤組成物、染毛剤組成物及びその為に用いられる添加剤に関する。
背景技術
毛髪の脱色及び染色には、アルカリ剤を含有する第１剤と、酸化剤を含有する第２剤よりなる二剤型の脱色剤及び永久染毛剤が広く利用されている。第２剤の酸化剤は、酸化染料中間体のカップリング反応による染毛効果を高め、同時に毛髪中のメラニン顆粒の酸化分解を進行させて、毛髪を明るい色調に発色させるために配合されるものである。また、第１剤のアルカリ剤は、酸化剤の働きを活性化して染毛効果と脱色効果を高めるために配合されるものである。毛髪を本来の色より明るい色調に脱色する場合はもちろん、他の色に染色するためにも、予め毛髪内のメラニンや他の色素を十分に脱色することが必要とされるが、毛髪脱色力は一般にアルカリ量及び酸化剤量に依存する。従って、このような目的で使用する場合には、特に十分なアルカリ量及び酸化剤量が必要とされる。
一般に、アルカリ剤としてはアンモニアや有機アミン、酸化剤としては過酸化水素が使用されているが、十分な脱色力を得るためにこれらを多量に使用すると、その使用量に依存して毛髪が損傷したり、頭皮へ刺激を与えやすいという問題がある。
この様な問題に対する従来の方法として、１、３−プロパンジアミンを用いる方法（特開平５−２４６８２７号）、トリアザシクロノナン等を用いる方法（特開２００２−２５５７６３号）が挙げられる。しかし、これらは実使用の配合系においては性能的に必ずしも満足のいる結果が得られないという問題があった。
本発明の目的は、優れた脱色力を有し、また毛髪の色調を明るく良好な色合いに染め上げることができ、しかも毛髪の損傷や頭皮への刺激の低い毛髪脱色剤組成物及び染毛剤組成物を提供することにある。
叉、本発明の目的は、上記目的を達成するために用いられる新規な添加剤を提供することにある。
発明の開示
本発明者は、脱色剤又は染毛剤中に、特定の物性を示す含窒素化合物を含有させることにより、叉、特定構造を有する含窒素化合物を含有させることにより、上記課題を解決できることを見出した。
本発明は、アルカリ剤を含有する第１剤と酸化剤を含有する第２剤を混合して用いる組成物であって、混合後の組成物中に次の成分（ａ）〜（ｃ）、
（ａ）下記一般式（１）又は（２）で表される含窒素化合物又はその塩
Ｒ１は水素原子；水酸基、アルキル基が１個以上置換してもよいアミノ基、アルキル基が１個以上置換していてもよいアミド基、水酸基若しくはアミノ基が置換してもよい炭素数１〜６の（ポリ）アルコキシ基若しくはベンジルオキシ基、チオエーテル基、及びエステル基から選ばれる１個以上の基が置換してもよい炭素数１２以下のアルキル基、シクロアルキル基若しくはアルケニル基；ハロゲン化アルキル基；又は１個以上のハロゲン原子が置換してもよいベンジル基、ピリジルメチル基若しくはフェニル基を示し、
Ｒ２及びＲ３は水素原子；水酸基、アルキル基が１個以上置換してもよいアミノ基、及び炭素数１〜６のアルコキシ基から選ばれる１個以上の基が置換してもよい炭素数１２以下のアルキル基、アルケニル基若しくはシクロアルキル基；炭素数１２以下のアシル基；炭素数１２以下のアルキルスルホニル基；又は１個以上のアルキル基が置換してもよいフェニルスルホニル基を示すか；又は両者が共同して隣接する窒素原子とともに４〜７員環の環状アミノ基を形成してもよい、
Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は水素原子；水酸基；アミノ基；アルキルエーテル基；又は水酸基、及びアルキル基が１個以上置換してもよいアミノ基から選ばれる１個以上の基が置換してもよい炭素数１２以下のアルキル基若しくはアルケニル基を示し、
ｍは２〜５の整数を、ｎは１〜４の整数を、ｐは２〜６の整数を示す。〕
（ｂ）酸化剤：
（ｃ）アルカリ剤
を含有し、混合後のｐＨが７．５〜１２である毛髪脱色剤組成物を提供するものである。
また更に、本発明は、アルカリ剤を含有する第１剤と酸化剤を含有する第２剤を混合して用いる組成物であって、混合後の組成物中に次の成分（Ａ）及び（ｂ）〜（ｄ）、
（Ａ）オクタノール／水中の溶解度パラメーターｌｏｇＰ値が−１〜４であり、かつ過酸化水素残存率が５〜９０％である含窒素化合物又はその塩
（ｂ）酸化剤
（ｃ）アルカリ剤
（ｄ）酸化染料中間体又は直接染料
を含有し、混合後のｐＨが７．５〜１２である染毛剤組成物を提供するものである。
また更に、本発明は、アルカリ剤を含有する第１剤と酸化剤を含有する第２剤を混合して用いる上記毛髪脱色剤組成物叉は染毛剤組成物に用いる添加剤であって、いずれかの条件を満たす含窒素化合物を用いることにより優れた性能を提供するものである。
（ｉ）上記一般式（１）または（２）で表せる含窒素化合物又はその塩（化学構造的条件）
（ｉｉ）オクタノール／水中の溶解度パラメーターｌｏｇＰ値が−１〜４であり、かつ過酸化水素残存率が５〜９０％である含窒素化合物又はその塩（物性的条件）
これら物性的条件及び叉は化学構造的条件を満たすことによって、アルカリ剤と酸化剤を効率的に毛髪内で働かせることができ、脱色力・染毛力の向上が導かれる。従って、脱色力・染毛力を低下させることなくアルカリ剤及び酸化剤の量をより低減でき、毛髪の損傷や頭皮への刺激を軽減できる。また、従来と同量のアルカリ剤及び酸化剤を用いることで、毛髪の損傷や頭皮への刺激を増加させることなく脱色力・染毛力を向上できる。
発明を実施するための最良の形態
本発明の物性的条件を満たす含窒素化合物としては、以下の２つの要件が必須となる。
まず、第１の要件は（Ａ）過酸化水素の残存率である。過酸化水素の残存率は仮想的な毛髪脱色剤組成物における一定時間後の過酸化水素の残存する量を測定したものである。残存率が一定値以上あることにより脱色・染色に使われる過酸化水素が存在することにより毛髪脱色を促進する。一方、残存率が一定値以下であることにより過酸化水素が安定化しすぎることなく、適度な−Ｏ２Ｈ（パーヒドロキシアニオン）発生等酸化剤の働きが行われる。本発明における過酸化水素残存率は、後述する過酸化水素残存率測定条件において、５％〜９０％であり、好ましくは１０〜８７％であり、より好ましくは１５〜７０％である。
過酸化水素残存率が下限５％以上の化合物は酸化剤である過酸化水素の分解を抑えることができ、また過酸化水素残存率が上限９０％以下の化合物は酸化剤としての過酸化水素の働き（−Ｏ２Ｈの発生等）を順調に促し、脱色効果の発現に寄与する。
第２の要件は、（Ｂ）オクタノール／水中の溶解度パラメーターｌｏｇＰ値である。これは、化合物の有する親油性／親水性のバランスを表する指標である。詳しくは、ｌｏｇＰは２５℃における１−オクタノール相と水相との間の物質の分配比を示し、下式で定義される：
ｌｏｇＰ＝ｌｏｇ（［物質］オクタノール／［物質］水）
［式中、［物質］オクタノールは１−オクタノール相中の物質のモル濃度を、［物質］水は水相中の物質のモル濃度を示す。］
ｌｏｇＰ値が小さいほど親水的であることを示し、本発明においては、このバランスが毛髪への浸透性を左右する重要な因子になっている。
この値を求める方法には測定によるもの、計算によるもの等種々の方法があるが、本願においては後述するコンピューターソフトを利用してプログラム“ｃｌｏｇＰ”で算出された値を利用した。
その結果、本願発明の効果を奏する為には溶解度パラメーターｌｏｇＰ値が−１以上４以下（−１〜４）を満たすことが必要であることが判明した。ｌｏｇＰ値は、好ましくは−１〜３であり、より好ましくは−１〜２．５である。
ｌｏｇＰ値が−１以上の化合物は毛髪への浸透性が良く、ｌｏｇＰが４以下の化合物では混合時の溶解性が良く、分離又は析出するようなことが起こり難い。
本願発明の条件を満たす含窒素化合物については、次の様なモデル化合物が挙げられる。以下このモデル化合物に基づいて本願発明を説明する。
このモデル化合物では、以下の様な構造と性能との相関が認められ、本願発明の含窒素化合物選択の指標や、あるいは含窒素化合物設計の指標ともなる。
１．過酸化水素残存率の制御
適度に過酸化水素の分解を起こす為には、一般式（１）及び一般式（２）の化合物において環状の窒素が３級のものが好ましい。つまり、式（１）又は式（２）中のＲ１が水素でないものが好ましく、特に好ましくは、アルキル基又はアルケニル基である。
尚、本発明では過酸化水素残存率は以下の様に測定する。
過酸化水素残存率％の測定：５０ｍＬのスクリュー管に化合物（Ａ）２０．０ｍｇ、イオン交換水５．９８ｇを加えて溶解させ、ＣｕＣｌ２・２Ｈ２Ｏ ２６．８ｍｇをイオン交換水で１００ｇとしたＣｕ水溶液２．００ｇ、１５％アンモニア水２．００ｇ、２％過酸化水素水１０．００ｇを加え、マグネティックスターラーを入れて３０℃水浴中１０分間攪拌処理する。１０分後、２００ｍＬ共栓つき三角フラスコに処理液約０．５ｇを精秤し、ここに１０％硫酸水溶液５０ｍＬ、ジクロロメタン１０ｍＬ、１０％ヨウ化カリウム水溶液１０ｍＬを加えて激しく振り混ぜ、暗所に約１５分間静置させる。静置後、０．０２Ｎチオ硫酸ナトリウム水溶液で滴定する。滴定途中の黄色が薄くなった時点で１％デンプン水（懸濁）１ｍＬを加え、紫色（青紫〜赤紫）が完全に消えた点を終点とし、次式に従って過酸化水素％を求める。又、２％過酸化水素水１０．００ｇをイオン交換水１０．００ｇで希釈した水溶液についても過酸化水素量を測定し、この時の過酸化水素量を過酸化水素残存率１００％とする。
脱色活性を向上させる為には、一般式（１）における側鎖部のアミノ基が１級叉は２級であるものが好ましい。つまりＲ２及びＲ３の少なくとも何れかが水素であるものが好ましく、特に両者が水素原子であるものが好ましい。
３．溶解度パラメーターｌｏｇＰの制御
ｌｏｇＰは親水性と親油性のバランスであるので、化合物全体におけるバランスを考慮して化合物の選択、或いは、化合物の設計を行えばよい。
親油性を向上させる方策としては、炭化水素等の親油基の付加や、親水部の低減が挙げられる。具体的には、一般式（１）および（２）におけるＲ４、Ｒ５、及び／叉はＲ６等に炭化水素基を導入する。
親水性を向上させる方策としては、ヘテロ原子の導入や炭化水素基においてもアルキル基やアルキレン基の水素にアミノアルキル基、ヒドロキシル等の親水部を有する基を置換させることが挙げられる。
本発明においては、溶解度パラメータｌｏｇＰは以下のコンピューターソフトウエアを用いて算出する。
ｌｏｇＰの計算：ＣＳ Ｃｈｅｍ３Ｄ ｖｅｒ．６．０（ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔ社製）のＰａｒｔｉｔｉｏｎ Ｃｏｅｆｆｉｃｉｅｎｔ（Ｏｃｔａｎｏｌ／Ｗａｔｅｒ）−ＣｌｏｇＰの値を用いた。アミン塩酸塩やカルボン酸ナトリウム塩等の塩化合物は、対応するそれぞれアミン、カルボン酸（ＣＯ２Ｈ）等に置き換えて入力し、算出した。
オクタノール／水中の溶解度パラメーターｌｏｇＰ値が−１〜４であり、かつ過酸化水素残存率が５〜９０％である含窒素化合物又はその塩の物性的条件を満たす化合物としては、下記の化合物が例示できる：２−アミノメチル−１−メチルピロリジン、２−アミノメチル−１−エチルピロリジン、２−アミノメチル−１−ブチルピロリジン、２−アミノメチル−１−ヒドロキシエチルピロリジン、２−Ｎ−エチルアミノメチル−１−エチルピロリジン、１−エチル−２−（Ｎ−ヒドロキシエチル）アミノメチルピロリジン。
本発明の上記の条件を満たす一部の化合物のｌｏｇＰ値及び過酸化水素残存率を、従来技術における化合物のそれらの値と合わせて表１に示す。
一般式（１）及び（２）において、環を構成するＡは、主に−ＣＨ２−が基本であり、場合によっては、１叉は２個が−Ｏ−、−Ｓ−及び／又は−ＮＨ−となっていても良い。具体的には下記の化合物が挙げられる：
一般式（１）及び（２）において、Ｒ２及びＲ３としては、水素；炭素数１２以下、好ましくは炭素数１〜６の、アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル基、アシル基、若しくはアルキルスルホニル基；フェニルスルホニル基；及び環状アミノ基が挙げられる。炭素数１２以下のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又はアルケニル基が好ましく、更にメチル基、エチル基、ヒドロキシエチル基が脱色力・染色力の点で好ましいが、Ｒ２及び／叉はＲ３が水素であることが特に好ましい。Ｒ２及びＲ３が水素であることが最も好ましい。
一般式（１）及び（２）において、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は水素；水酸基；炭素数１２以下の、アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、若しくはアミノアルキル基が挙げられる。炭素数１２以下、特に炭素数１〜６、のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、特にメチル基、エチル基が脱色力・染色力の点で好ましいが、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のいずれか１つ以上が水素であることがより好ましい。特にＲ６が水素であることが最も好ましい。
更に各官能基について詳細に説明すると、
一般式（１）及び（２）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６で示される炭素数１２以下のアルキル基又はアルケニル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ビニル基、アリル基等が挙げられ、特にメチル基、エチル基が脱色力・染色力の点で好ましい。
一般式（１）及び（２）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６で示される炭素数１２以下のアミノアルキル基としては、例えばアミノメチル基、アミノエチル基、アミノプロピル基、アミノブチル基、アミノペンチル基、及びアミノヘキシル基が挙げられ、特にアミノメチル基、アミノエチル基、及びアミノプロピル基が好ましい。
一般式（１）及び（２）において、Ｒ１で示される（ポリ）アルコキシ基とは、アルコキシ基又はアルキレンオキシドが連結したポリアルコキシ基を示す。
一般式（１）及び（２）において、Ｒ２及びＲ３で示される炭素数１２以下のアシル基としては、例えばホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基が挙げられ、特にアセチル基、プロピオニル基が好ましい。
一般式（１）及び（２）において、Ｒ２及びＲ３で示される炭素数１２以下のアルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基等が挙げられる。
一般式（１）及び（２）において、Ｒ２及びＲ３で示されるアルキル基が置換してもよいフェニルスルホニル基としては、フェニルスルホニル基、トシル基等が挙げられる。
一般式（１）及び（２）において、Ｒ２及びＲ３が共同して形成することができる４〜７員環の環状アミノ基としては、ピロリジニル基、ピペリジノ基、ピペラジニル基等が挙げられる。
一般式（１）及び（２）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で示される炭素数１２以下のアルキル基が１個以上置換してもよいアミノ基としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。
一般式（１）及び（２）において、Ｒ１で示される炭素数１２以下のアルキル基に置換してもよい炭素数１〜６のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基等が挙げられ、特にメトキシ基、エトキシ基が好ましい。
一般式（１）及び（２）において、Ｒ１で示されるハロゲンが置換してもよいベンジル基しては、ベンジル基、クロロベンジル基、ブロモベンジル基、ジクロロベンジル基が挙げられ、特にベンジル基が好ましい。ハロゲンが置換してもよいッフェニル基しては、フェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジクロロフェニル基が挙げられ、特にフェニル基が好ましい。
一般式（１）及び（２）において、整数ｍは２〜４が好ましく、特に３が好ましい。整数ｎは１〜４であるが、好ましくは１〜２であり、特に好ましくは１である。整数ｐは特に２〜３が脱色力・染色力の点で好ましい。
本発明で好ましい一態様において、毛髪脱色に有効な化合物は、下記一般式（１ａ）又は（２ａ）で表される環状アミン化合物である。
Ｒ２及びＲ３は水素原子；水酸基若しくはアルキル基が１個以上置換してもよいアミノ基が置換してもよい炭素数１〜６のアルキル基；炭素数１〜６のアシル基；炭素数１〜６のアルキルスルホニル基；又はアルキル基が置換してもよいフェニルスルホニル基を示し；又は両者が共同して隣接する窒素原子とともに４〜７員環の環状アミノ基を形成してもよい。
Ｒ４は水素原子；又は水酸基若しくはアルキル基が１個以上置換してもよいアミノ基が置換してもよい炭素数１〜６のアルキル基を示し、
ｍは２〜５の整数を、ｎは１〜４の整数を、ｐは２〜６の整数を示す。〕
環状アミン化合物（１ａ）及び（２ａ）は公知であり、例えば特公昭４６−３７５８９号公報、特公昭４８−１３５５１号公報、特公昭４９−２４０６７号公報、特公昭５４−７７９２号公報、特公昭４６−２７４５７号公報、特公昭６０−５６７０６号公報、国際公開第８７／０７２７１号パンフレット，特公平７−１０３０９８号公報等に記載の方法等により製造することができる。
環状アミン化合物（１ａ）は、光学活性の（Ｓ）体でも（Ｒ）体でも、また両者のいかなる混合物でもよい。環状アミン化合物（２ａ）は、いかなるジアステレオマー又はそれらの任意の比率の混合物でもよい。以下に、環状アミン化合物（１ａ）及び（２ａ）の具体例を示す。
上記２−アミノメチルピロリジン誘導体は新規化合物である。該化合物は、例えば、下記の方法で製造することができる：
下記一般式（３）：
アミド化工程においては、１級アミン（４）を原料のプロリン誘導体（４）に対して、０．５〜２０当量の範囲で用いる。触媒として、ナトリウムメトキシド（ＮａＯＭｅ）等のアルコラート、ヨウ化ナトリウム等のヨウ素イオン、シアン化ナトリウム等のシアンイオンを添加しても良い。反応溶媒としては、一般に有機合成に用いられる溶剤、例えばメタノールなどのアルコール系溶剤、クロロホルムなどのハロゲン系溶剤、ベンゼンなどの芳香族系溶剤、ジエチルエーテルなどのエーテル系溶剤、ヘキサンなどの炭化水素系溶剤、アセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、Ｎ−メチルピロリドンなど；水；又はこれらの混合物を使用することができる。反応温度としては、０〜２２０℃の範囲で行うことができる。反応は通常、常圧下で行われる。
還元工程における還元剤としては、水素化試薬を用いることが可能であり、例えばＬｉＡｌＨ４、ＮａＡｌＨ４等を用いることができる。水素化試薬の使用量は、一般式（５）で表されるアミド化プロリン誘導体に対して、０．５〜２０当量の範囲である。還元は不活性溶媒、例えばベンゼン等の芳香族系溶剤、ジエチルエーテル等のエーテル系溶剤、ヘキサン等の炭化水素系溶剤、の中で行われる。反応は、−２０℃〜還流温度においてなされる。
アミノメチルピロリジン誘導体（１ｂ）は少なくとも１つの不斉炭素を有するが、それぞれの不斉炭素は光学活性であってもラセミ体であってもよい。また、任意の比率の混合物でもよい。製造コストの面からはラセミ体もしくは任意の比率のジアステレオマー混合物が好ましい。
アミノメチルピロリジン誘導体（１ｂ）の具体例としては、以下の化学構造で表される化合物を挙げることができる。
成分（ａ）の化合物（１）又は（２）は、２種以上を併用してもよく、またその含有量は特に拘らない。十分な脱色・染毛効果の点から、第１剤と第２剤から成る全組成中の０．０１〜２０重量％が好ましく、より好ましくは０．０２〜１０重量％、更には０．０５〜８重量％、特に０．１〜５重量％である。
成分（ｂ）の酸化剤としては、過酸化水素、及び過酸化水素発生剤である過酸化尿素、過酸化メラミン、過ホウ酸ナトリウム、過ホウ酸カリウム、過炭酸ナトリウム、過炭酸カリウム等が挙げられ、特に過酸化水素が好ましい。その使用量については系中のｐＨの必要範囲を超えなければ適宜選択できる。例えば、酸化剤の含有量は、十分な脱色・染毛効果、及び毛髪損傷や頭皮刺激の低減の点から、過酸化水素換算量として、第１剤と第２剤から成る全組成中の０．１〜１２重量％であるのが好ましく、より好ましくは０．５〜９重量％、特に１〜６重量％である。
成分（ｃ）のアルカリ剤としては、アンモニア、モノエタノールアミン、イソプロパノールアミン、２−アミノ−２−メチルプロパノール、２−アミノブタノール等のアルカノールアミン、１，３−プロパンジアミン等のアルカンジアミン、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、炭酸グアニジン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩等が挙げられ、なかでもアンモニア、アルカノールアミンが好ましく、アルカノールアミンのなかではモノエタノールアミンがさらに好ましい。これらのアルカリ剤は、２種以上を併用してもよい。またその含有量は、ｐＨの必要性を満たす範囲内で適宜選択できる。十分な脱色・染毛効果の点、及び毛髪損傷や頭皮刺激の低減の点から、第１剤と第２剤から成る全組成中の０．０５〜１０重量％が好ましく、より好ましくは０．１〜５重量％、特に０．２〜３重量％である。
本発明の毛髪脱色剤組成物又は染毛剤組成物は、アルカリ剤としてアンモニアを用いなくても、十分な脱色・染毛効果が得られるので、この場合、アンモニアによる刺激臭が全く無く、使用中に不快感を覚えないので好ましい。
本発明の毛髪脱色剤組成物及び染毛剤組成物において、アルカリ剤を含有する第１剤と酸化剤を含有する第２剤の混合比は、第１剤：第２剤（重量比）が１：０．５〜１：３の範囲が、実用性の点で好ましい。
また第１剤は２５℃でｐＨが８〜１２、第２剤はｐＨが２〜５が好ましく、第１剤と第２剤を混合した染毛剤組成物のｐＨは７．５〜１２であるが、脱色・染毛効果と皮膚刺激性の点でｐＨ８〜１１が好ましい。ｐＨ調整剤としては、成分（ｃ）のアルカリ剤のほか、塩酸、リン酸等の無機酸、クエン酸、グリコール酸、乳酸等の有機酸、塩化アンモニウム、塩酸モノエタノールアミン等の塩酸塩、リン酸二水素一カリウム、リン酸一水素二ナトリウム等のリン酸塩等が挙げられる。
本発明の毛髪脱色剤組成物及び染毛剤組成物は、更に、毛髪脱色剤組成物及び染毛剤組成物への使用が公知のキレート剤であるエチレンジアミン四酢酸、エチレンジアミンヒドロキシエチル三酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸又はこれらの塩の１種以上を含有すると、酸化剤とアルカリ剤が毛髪内でより効率的に作用し好ましい。これらキレート剤の含有量は、第１剤と第２剤から成る全組成中の０．０１〜５重量％の範囲が、十分な脱色・染毛効果の点で好ましい。これらキレート剤は、第１剤、第２剤のどちらか一方又はその両方に配合することができる。
本発明の毛髪脱色剤組成物及び染毛剤組成物には、媒体として、水及び／又は有機溶剤が使用される。有機溶剤としては、エタノール、２−プロパノール等の低級アルカノール類、ベンジルアルコール、ベンジルオキシエタノール等の芳香族アルコール類、プロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、ジエチレングリコール、グリセリン等のポリオール類、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ベンジルセロソルブ等のセロソルブ類、エチルカルビトール、ブチルカルビトール等のカルビトール類が挙げられる。
本発明の染毛剤組成物は、更に成分（ｄ）として、酸化染料中間体又は直接染料を含有する。
かかる酸化染料中間体としては、通常染毛剤に使用されている公知の顕色物質及びカップリング物質を用いることができる。顕色物質としては、例えばパラフェニレンジアミン、トルエン−２，５−ジアミン、２−クロロ−パラフェニレンジアミン、Ｎ−メトキシエチル−パラフェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−パラフェニレンジアミン、２−（２−ヒドロキシエチル）−パラフェニレンジアミン、２，６−ジメチル−パラフェニレンジアミン、４，４′−ジアミノジフェニルアミン、１，３−ビス（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（４−アミノフェニル）アミノ）−２−プロパノール、ＰＥＧ−３，３，２′−パラフェニレンジアミン、パラアミノフェノール、パラメチルアミノフェノール、３−メチル−４−アミノフェノール、２−アミノメチル−４−アミノフェノール、２−（２−ヒドロキシエチルアミノメチル）−４−アミノフェノール、オルトアミノフェノール、２−アミノ−５−メチルフェノール、２−アミノ−６−メチルフェノール、２−アミノ−５−アセタミドフェノール、３，４−ジアミノ安息香酸、５−アミノサリチル酸、２，４，５，６−テトラアミノピリミジン、２，５，６−トリアミノ−４−ヒドロキシピリミジン、４，５−ジアミノ−１−（４′−クロロベンジル）ピラゾール、４，５−ジアミノ−１−ヒドロキシエチルピラゾールとこれらの塩等が挙げられる。
また、カップリング物質としては、例えばメタフェニレンジアミン、２，４−ジアミノフェノキシエタノール、２−アミノ−４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）アニソール、２，４−ジアミノ−５−メチルフェネトール、２，４−ジアミノ−５−（２−ヒドロキシエトキシ）トルエン、２，４−ジメトキシ−１，３−ジアミノベンゼン、２，６−ビス（２−ヒドロキシエチルアミノ）トルエン、２，４−ジアミノ−５−フルオロトルエン、１，３−ビス（２，４−ジアミノフェノキシ）プロパン、メタアミノフェノール、２−メチル−５−アミノフェノール、２−メチル−５−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェノール、２，４−ジクロロ−３−アミノフェノール、２−クロロ−３−アミノ−６−メチルフェノール、２−メチル−４−クロロ−５−アミノフェノール、Ｎ−シクロペンチル−メタアミノフェノール、２−メチル−４−メトキシ−５−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェノール、２−メチル−４−フルオロ−５−アミノフェノール、レゾルシン、２−メチルレゾルシン、４−クロロレゾルシン、１−ナフトール、１，５−ジヒドロキシナフタレン、１，７−ジヒドロキシナフタレン、２，７−ジヒドロキシナフタレン、２−イソプロピル−５−メチルフェノール、４−ヒドロキシインドール、５−ヒドロキシインドール、６−ヒドロキシインドール、７−ヒドロキシインドール、６−ヒドロキシベンゾモルホリン、３，４−メチレンジオキシフェノール、２−ブロモ−４，５−メチレンジオキシフェノール、３，４−メチレンジオキシアニリン、１−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−３，４−メチレンジオキシベンゼン、２，６−ジヒドロキシ−３，４−ジメチルピリジン、２，６−ジメトキシ−３，５−ジアミノピリジン、２，３−ジアミノ−６−メトキシピリジン、２−メチルアミノ−３−アミノ−６−メトキシピリジン、２−アミノ−３−ヒドロキシピリジン、２，６−ジアミノピリジンとこれらの塩等が挙げられる。
顕色物質とカップリング物質は、それぞれ２種以上を併用してもよく、その含有量は、それぞれ第１剤と第２剤からなる全組成中の０．０１〜５重量％、特に０．１〜４重量％が好ましい。
また、直接染料としては、染毛剤に利用可能である公知の酸性染料、塩基性染料、分散染料、反応性染料等を用いることができる。酸性染料としては、例えば赤色２号（Ｃ．Ｉ．１６１８５）、赤色３号（Ｃ．Ｉ．４５４３０）、赤色１０２号（Ｃ．Ｉ．１６２５５）、赤色１０４号の（１）（Ｃ．Ｉ．４５４１０）、赤色１０５号の（１）（Ｃ．Ｉ．４５４４０）、赤色１０６号（Ｃ．Ｉ．４５１００）、黄色４号（Ｃ．Ｉ．１９１４０）、黄色５号（Ｃ．Ｉ．１５９８５）、緑色３号（Ｃ．Ｉ．４２０５３）、青色１号（Ｃ．Ｉ．４２０９０）、青色２号（Ｃ．Ｉ．７３０１５）、赤色２０１号（Ｃ．Ｉ．１５８５０）、赤色２２７号（Ｃ．Ｉ．１７２００）、赤色２３０号の（１）（Ｃ．Ｉ．４５３８０）、赤色２３１号（Ｃ．Ｉ．４５４１０）、赤色２３２号（Ｃ．Ｉ．４５４４０）、だいだい色２０５号（Ｃ．Ｉ．１５５１０）、だいだい色２０７号（Ｃ．Ｉ．４５４２５）、黄色２０２号の（１）（Ｃ．Ｉ．４５３５０）、黄色２０３号（Ｃ．Ｉ．４７００５）、緑色２０１号（Ｃ．Ｉ．６１５７０）、緑色２０４号（Ｃ．Ｉ．５９０４０）、緑色２０５号（Ｃ．Ｉ．４２０９５）、青色２０２号（Ｃ．Ｉ．４２０５２）、青色２０５号（Ｃ．Ｉ．４２０９０）、かっ色２０１号（Ｃ．Ｉ．２０１７０）、赤色４０１号（Ｃ．Ｉ．４５１９０）、赤色５０２号（Ｃ．Ｉ．１６１５５）、赤色５０３号（Ｃ．Ｉ．１６１５０）、赤色５０４号（Ｃ．Ｉ．１４７００）、赤色５０６号（Ｃ．Ｉ．１５６２０）、だいだい色４０２号（Ｃ．Ｉ．１４６００）、黄色４０２号（Ｃ．Ｉ．１８９５０）、黄色４０３号の（１）（Ｃ．Ｉ．１０３１６）、黄色４０６号（Ｃ．Ｉ．１３０６５）、黄色４０７号（Ｃ．Ｉ．１８８２０）、緑色４０１号（Ｃ．Ｉ．１００２０）、緑色４０２号（Ｃ．Ｉ．４２０８５）、紫色４０１号（Ｃ．Ｉ．６０７３０）、黒色４０１号（Ｃ．Ｉ．２０４７０）、アシッドブラック５２（Ｃ．Ｉ．１５７１１）、アシッドブルー１（Ｃ．Ｉ．４２０４５）、アシッドブルー３（Ｃ．Ｉ．４２０５１）、アシッドブルー６２（Ｃ．Ｉ．６２０４５）、アシッドブラウン１３（Ｃ．Ｉ．１０４１０）、アシッドグリーン５０（Ｃ．Ｉ．４４０９０）、アシッドオレンジ３（Ｃ．Ｉ．１０３８５）、アシッドオレンジ６（Ｃ．Ｉ．１４２７０）、アシッドレッド１４（Ｃ．Ｉ．１４７２０）、アシッドレッド３５（Ｃ．Ｉ．１８０６５）、アシッドレッド７３（Ｃ．Ｉ．２７２９０）、アシッドレッド１８４（Ｃ．Ｉ．１５６８５）、ブリリアントブラック１（Ｃ．Ｉ．２８４４０）等が挙げられる。
塩基性染料としては、例えばベーシックブルー７（Ｃ．Ｉ．４２５９５）、ベーシックブルー１６（Ｃ．Ｉ．１２２１０）、ベーシックブルー２２（Ｃ．Ｉ．６１５１２）、ベーシックブルー２６（Ｃ．Ｉ．４４０４５）、ベーシックブルー９９（Ｃ．Ｉ．５６０５９）、ベーシックブルー１１７、ベーシックバイオレット１０（Ｃ．Ｉ．４５１７０）、ベーシックバイオレット１４（Ｃ．Ｉ．４２５１５）、ベーシックブラウン１６（Ｃ．Ｉ．１２２５０）、ベーシックブラウン１７（Ｃ．Ｉ．１２２５１）、ベーシックレッド２（Ｃ．Ｉ．５０２４０）、ベーシックレッド１２（Ｃ．Ｉ．４８０７０）、ベーシックレッド２２（Ｃ．Ｉ．１１０５５）、ベーシックレッド５１、ベーシックレッド７６（Ｃ．Ｉ．１２２４５）、ベーシックレッド１１８（Ｃ．Ｉ．１２２５１：１）、ベーシックオレンジ３１、ベーシックイエロー２８（Ｃ．Ｉ．４８０５４）、ベーシックイエロー５７（Ｃ．Ｉ．１２７１９）、ベーシックイエロー８７、ベーシックブラック２（Ｃ．Ｉ．１１８２５）；特公昭５８−２２０４号公報、特開平９−１１８８３２号公報等に記載されている、芳香環の側鎖に４級化窒素原子を含有する塩基性染料；特表平１０−５０２９４６号公報、特開平１０−１８２３７９号公報、特開平１１−３４９４５７号公報等に記載されている塩基性染料などが挙げられる。
また酸性染料及び塩基性染料以外の直接染料としては、例えば２−アミノ−３−ニトロフェノール、２−アミノ−４−ニトロフェノール、２−アミノ−５−ニトロフェノール、４−アミノ−３−ニトロフェノール、２−アミノ−６−クロロ−４−ニトロフェノール、４−ヒドロキシプロピルアミノ−３−ニトロフェノール、３−ニトロパラヒドロキシエチルアミノフェノール、２−ニトロパラフェニレンジアミン、４−ニトロオルトフェニレンジアミン、４−ニトロメタフェニレンジアミン、６−ニトロオルトトルイジン、６−ニトロパラトルイジン、ヒドロキシエチル−２−ニトロパラトルイジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（２−ヒドロキシエチル）−２−ニトロパラフェニレンジアミン、２−クロロ−５−ニトロ−Ｎ−ヒドロキシエチルパラフェニレンジアミン、２−ニトロ−５−グリセリルメチルアニリン、３−メチルアミノ−４−ニトロフェノキシエタノール、Ｎ−エチル−３−ニトロＰＡＢＡ、ピクラミン酸、２−ヒドロキシエチルピクラミン酸、４−ニトロフェニルアミノエチルウレア、紫色２０１号（Ｃ．Ｉ．６０７２５）、ソルベントイエロー４４（Ｃ．Ｉ．５６２００）、ディスパーズレッド１７（Ｃ．Ｉ．１１２１０）、ディスパーズバイオレット１（Ｃ．Ｉ．６１１００）、ディスパーズバイオレット４（Ｃ．Ｉ．６１１０５）、ディスパーズブルー３（Ｃ．Ｉ．６１５０５）、ディスパーズブルー７（Ｃ．Ｉ．６２５００）、ＨＣブルーＮｏ．２、ＨＣブルーＮｏ．８、ＨＣオレンジＮｏ．１、ＨＣオレンジＮｏ．２、ＨＣレッドＮｏ．１、ＨＣレッドＮｏ．３、ＨＣレッドＮｏ．７、ＨＣレッドＮｏ．８、ＨＣレッドＮｏ．１０、ＨＣレッドＮｏ．１１、ＨＣレッドＮｏ．１３、ＨＣレッドＮｏ．１６、ＨＣバイオレットＮｏ．２、ＨＣイエローＮｏ．２、ＨＣイエローＮｏ．５、ＨＣイエローＮｏ．６、ＨＣイエローＮｏ．７、ＨＣイエローＮｏ．９、ＨＣイエローＮｏ．１２等が挙げられる。
直接染料は、２種以上を併用してもよく、またその含有量は、第１剤と第２剤からなる全組成中の０．００１〜５重量％、特に０．０１〜４重量％が好ましい。また、酸化染料と直接染料を併用することもできる。
本発明の毛髪脱色剤組成物及び染毛剤組成物には、上記成分のほかに通常化粧品原料として用いられる他の成分を加えることができる。このような任意成分としては、炭化水素類、動植物油脂、高級脂肪酸類、浸透促進剤、カチオン界面活性剤、天然又は合成の高分子、高級アルコール類、エーテル類、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤、蛋白誘導体、アミノ酸類、防腐剤、キレート剤、安定化剤、酸化防止剤、植物性抽出物、生薬抽出物、ビタミン類、色素、香料、紫外線吸収剤が挙げられる。
本発明の毛髪脱色剤組成物及び染毛剤組成物は、現在広く利用されている酸化型毛髪脱色剤又は染色剤と同様に、アルカリ剤を含有する第１剤と酸化剤を含有する第２剤よりなる二剤型として提供される。これらの第１剤及び第２剤の剤形は、例えば、液状、乳液状、クリーム状、ゲル状、ペースト状、ムース状などとすることができ、エアゾール形態とすることもできる。第１剤と第２剤を混合し、毛髪に塗布したときに液だれしにくいような粘度になることが望ましく、２５℃、Ｂ型回転粘度計で測定した粘度が２０００〜１０００００ｍＰａ・ｓが好ましい。ここで、粘度は、ローターＮｏ．３を用い、１２ｒｐｍ、１分間回転させた後の値とする。
本発明の毛髪脱色剤組成物又は染毛剤組成物を用いて毛髪を脱色又は染色処理するには、例えば本発明の染毛剤組成物の第１剤と第２剤を混合した後、１５〜４５℃の温度で毛髪に適用し、１〜６０分間、好ましくは３〜４５分間の作用時間をおいて毛髪を洗浄した後、乾燥すればよい。
実施例
実施例１〜３２において使用した化合物は以下のとおりである。
常法に従い、表２に示す酸化型毛髪脱色剤を調製した。
実施例１０〜１４及び比較例３〜４
常法に従い、表３に示す酸化型毛髪脱色剤を調製した。
実施例１５〜２４
常法に従い、表４及び５に示す酸化型毛髪脱色剤を調製した。
実施例２５〜３２
常法に従い、表６及び７に示す酸化型染毛剤を調製した。
実施例３３〜４０及び比較例５〜６
実施例３３〜４０において使用した化合物を以下に示す。
産業上の利用可能性
本発明の染毛剤組成物は、優れた脱色力を有し、また毛髪の色調を明るく良好な色合いに染め上げることができ、しかも毛髪の損傷や頭皮への刺激も低い。
Claims (5)
- アルカリ剤を含有する第１剤と酸化剤を含有する第２剤を混合して用いる組成物であって、混合後の組成物中に次の成分（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）、
（ａ）下記一般式（１）又は（２）で表される含窒素化合物又はその塩
Ｒ2及びＲ3は水素原子；水酸基、及びアルキル基が１個以上置換してもよいアミノ基から選ばれる１個以上の基が置換してもよい炭素数１２以下のアルキル基を示し、
Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素原子又は炭素数１２以下のアルキル基を示し、
ｎは１の整数を、ｐは３の整数を示す。〕
（ｂ）酸化剤
（ｃ）アルカリ剤
を含有し、混合後のｐＨが７．５〜１２である毛髪脱色剤組成物。 - エチレンジアミン四酢酸、エチレンジアミンヒドロキシエチル三酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸又はこれらの塩を含有する請求項１記載の毛髪脱色剤組成物。
- アルカリ剤を含有する第１剤と酸化剤を含有する第２剤を混合して用いる組成物であって、混合後の組成物中に次の成分（ａ）〜（ｄ）、
（ａ）下記一般式（１）又は（２）で表される含窒素化合物又はその塩
Ｒ2及びＲ3は水素原子；水酸基、及びアルキル基が１個以上置換してもよいアミノ基から選ばれる１個以上の基が置換してもよい炭素数１２以下のアルキル基を示し、
Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素原子又は炭素数１２以下のアルキル基を示し、
ｎは１の整数を、ｐは３の整数を示す。〕
（ｂ）酸化剤
（ｃ）アルカリ剤
（ｄ）酸化染料中間体又は直接染料
を含有し、混合後のｐＨが７．５〜１２である染毛剤組成物。 - エチレンジアミン四酢酸、エチレンジアミンヒドロキシエチル三酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸又はこれらの塩を含有する請求項３記載の染毛剤組成物。
- （ａ）下記一般式（１）又は（２）で表される含窒素化合物又はその塩からなる毛髪処理用添加剤：
Ｒ2及びＲ3は水素原子；水酸基、及びアルキル基が１個以上置換してもよいアミノ基から選ばれる１個以上の基が置換してもよい炭素数１２以下のアルキル基を示し、
Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素原子又は炭素数１２以下のアルキル基を示し、
ｎは１の整数を、ｐは３の整数を示す。〕
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