JP3957533B2 - レジスト材料及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は半導体装置の微細加工工程等において使用されるレジスト材料、それを用いたレジストパターン形成方法及び微細加工方法に関する。
【0002】
【従来の技術】
従来、半導体集積回路の製造において、微細加工を行うにあたっては基板にレジスト材料を塗布し、これに高エネルギー線または紫外線を選択的に照射して潜像を形成し、現像によって所望のパターンを得て、これをレジストとして加工を行うのが通例であった。レジスト材料としては、高分子あるいは高分子に反応性の材料を加えた組成物が広く用いられてきた。
【0003】
例えば、電子線用のネガティブレジストとして、SAL(化学増幅型レジスト、シプレー社)やCMS(クロロメチルスチレン)の高分子が知られている。一方、超高分解能レジストとしてはカリックスアレーンが電子線ネガレジストとして機能することが知られている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
高分解電子線レジストであるカリックスアレーンは10nm以下のパターン形成が可能であり、超微細加工用レジストとして極めて有望であった。ここで用いられるカリックスアレーン誘導体は、製造工程において不純物を含みやすい。これら不純物を含む低純度のカリックスアレーン類は、レジストとして用いた場合に、レジスト特性が不安定、露光コントラストが悪くなるなどの性質を示すため高純度化が必要となる。
【0005】
しかし、不純物を取り除いた高純度カリックスアレーンは非常に結晶化しやすくなる性質がある。実用レベルで超高分解能レジストとして用いるにはレジスト自体が持つ結晶性を防ぎアモルファス状態で塗布できる性質であることが望まれる。
【0006】
特に、6量体である5、11、17、23、29、35−ヘキサクロロメチル−37、38、39、40、41、42−ヘキサメトキシカリックス[6]アレーン(以下、クロロメチルカリックス[6]アレーンと略す)製造段階においても一番収率良く合成され、かつ、高感度レジストであり実用上非常に有用である。
【0007】
しかし、高純度化するほどレジスト塗布後に膜の結晶化が顕著に起こる。同じく、5、11、17、23、29、35−ヘキサメチル−37、38、39、40、41、42−ヘキサアセトキシカリックス[6]アレーン(以下、メチルアセトキシカリックス[6]アレーンと略す)も高解像度レジストであるが、同じく結晶化が起こりやすい。このレジスト材料を高純度を保ちながら結晶化を押さえてアモルファス化を達成する技術開発が望まれた。
【0008】
そこで、本発明は、上記従来技術の問題点に鑑みて成されたものであり、その目的とするところは、高純度化カリックスアレーンレジストの結晶性を抑制することにある。
【0009】
【課題を解決するための手段】
上記目的を達成するために、本発明に係るレジスト材料は、純度98%以上の6量体カリックスアレーンと、純度98%以上のn量体カリックスアレーン(但し、n=6を除く)との混合体を含み、前記6量体カリックスアレーンは、5、11、17、23、29、35−ヘキサクロロメチル−37、38、39、40、41、42−ヘキサメトキシカリックス [ 6 ] アレーンであり、前記n量体カリックスアレーンは、5、11、17、23、29、35−ヘキサクロロメチル−37、38、39、40、41、42−ヘキサメトキシカリックス [ n ] アレーンのn=4,5,7,8の内の一つであることを特徴とする。
【0012】
本発明によればまた、純度98%以上の6量体カリックスアレーンと、純度98%以上のn量体カリックスアレーン(但し、n=6を除く)との混合体を含み、前記6量体カリックスアレーンは、5、11、17、23、29、35−ヘキサメチル−37、38、39、40、41、42−ヘキサアセトキシカリックス [ 6 ] アレーンであり、前記n量体カリックスアレーンは、5、11、17、23、29、35−ヘキサメチル−37、38、39、40、41、42−ヘキサアセトキシカリックス [ n ] アレーンのn=4,5,7,8の内の一つであることを特徴とするレジスト材料が提供される。
【0013】
さらに、本発明によれば、上記のいずれかのレジスト材料を被処理基板上に塗布した後、プリベークしてレジスト膜を形成する工程と、該レジスト膜を高エネルギー線に選択的に露光して所望のパターンの潜像を形成する工程と、前記潜像を現像する工程とを含むレジストパターン形成方法が提供される。
【0017】
前記高エネルギー線は、例えば、電子線、X線またはイオンビームである。
【0018】
さらに、本発明によれば、被処理基板上に上記のいずれかのレジスト材料を塗布し、レジスト膜を形成した後、ドライエッチングにより微細構造体を形成する微細加工方法が提供される。
【0022】
ここで、前記微細構造体は、例えば、10nm以下のパターンを有する。
【0023】
【作用】
つまり、本発明者らは、高純度クロロメチルカリックス[6]アレーンに対して、同種の高純度クロロメチルカリックス[n]アレーン(n=4、5、7、8)を微量混合することで、クロロメチルカリックスアレーンの安定した露光特性を維持しながら、かつ完全なアモルファス性を有するレジストとして機能することを見いだした。さらに、混合する材料としては同種のP−メチルアセトキシカリックス[n]アレーン(n=5〜8)を混合しても同様の効果を得られる。
【0024】
一方、P−メチルアセトキシカリックス[6]アレーンは感度が4mC/cm2程度と若干低くなるもの、その分分解能に優れ、10nm以下の極微少パターンを形成することが可能である。しかし、このP−メチルアセトキシカリックス[6]アレーンもまた高純度化すると結晶性が現れてくる。この材料に対しても、同種の高純度P−メチルアセトキシカリックス[n]アレーン(n=4、5、7、8)を混合することで結晶性を抑え、アモルファス化することができる。また、高純度P−メチルアセトキシカリックス[6]アレーンに高純度P−クロロメチルカリックス[6]アレーンを混合してもアモルファス化を達成することができる。
【0025】
すなわち、上述のように、本発明によれば、すくなくとも2種類の高純度カリックスアレーン誘導体をバインダ成分として含むことを特徴とするレジスト材料が提供される。
【0026】
また、本発明によれば、レジスト材料を被処理基板上に塗布した後、プリベークしてレジスト膜を形成する工程と、該レジスト膜を高エネルギー線に選択的に露光して所望のパターンの潜像を形成する工程と、前記潜像を現像する工程とを含むレジストパターン形成方法において、前記レジスト材料がすくなくとも2種類の高純度カリックスアレーン誘導体をバインダ成分として含むことを特徴とするレジストパターン形成方法が提供される。
【0027】
さらに、本発明によれば、被処理基板上にレジスト材料を塗布し、レジスト膜を形成した後、ドライエッチングにより微細構造体を形成する微細加工方法において、前記レジスト材料が すくなくとも2種類の高純度カリックスアレーン誘導体をバインダ成分として含むことを特徴とする微細加工方法が提供される。
【0028】
有機材料をレジストとして実用に供するためには種々の条件を満たす必要がある。具体的には、溶剤へ溶解度、膜形成能、非晶性もしくは非常に結晶し難い性質、耐熱性、感度、エッチング耐性などであるが、本発明によって提供されるアモルファスカリックスアレーンレジストはその非晶質性が非常に良好であるから、優れた微細加工性を実現することができる。
【0029】
さらにエッチング耐性も大幅に改善されるから、本発明に係るアモルファスカリックスアレーンレジストを用いると、10nm以下の超微細パターンを形成することが可能である。
【0030】
なお、カリックスアレーンレジストの感度を他の有機レジストと比較すると、大面積を露光しようとした場合には若干劣るものの、本発明の目的とする超微細パターンを形成する場合には同等以上となる。
【0031】
例えば、電子線描画において、大面積を露光しようとした場合のSALの露光感度は30μC/cm2である。この値はカリックスアレーン誘導体の4mC/cm2に比べると100倍高感度である。ところが、このSALレジストを用いて、1点照射で直径nm程度のドットを形成しようとすると、その感度は、1ドットあたり(点照射)、30fC/dot必要となる。
【0032】
同様に、α−メチルスチレンでは1ドットあたり約60fC/dot値度と、SALの点照射感度と大差なくなる。逆に、SALのような高感度レジストでは、形成できるドットパターンの最小径が限界であるのに対して、カリックスアレーン誘導体では、直径10nm程度の微小ドットが容易に形成できる。
【0033】
【発明の実施の形態】
本発明のレジスト材料は2種類以上の高純度カリックスアレーン誘導体をバインダ成分として含むことを特徴とする。本発明における高純度とは、カリックスアレーン誘導体が結晶化を起こす純度以上のものであれば特に制限は無いが、安定した高いレジスト特性を得るためには、純度98%を超えることが望ましい。尚、カリックスアレーン誘導体の純度は、様々な測定機器によって計測が可能であるが、GPC測定によって決定されるのが好ましい。
【0034】
本発明において比較的製造が容易な6量体の場合、例えば、高純度なカリックス[6]アレーン誘導体は非常に結晶化しやすく、例えば、モノクロルベンゼンに溶解した後に、Si基板に塗布すると、溶媒の蒸発とともにすぐに結晶化が始まる。
【0035】
X線回折ではカリックス[6]アレーン膜は基板に対して(100)面や(112)面が強く配向し、そのドメインサイズは数十ミクロンにも達する結晶配向性を示す。このような結晶性の強い有機膜を電子線露光して潜像を形成してもそのパターンはラフネスが大きくナノパターン形成は困難である。
【0036】
しかし、例えば、この高純度カリックスアレーン6量体を主成分として、ここに7量体カリックスアレーンを約1.5w%添加することで、純粋な6量体が持つ結晶性は強く抑制される。結果として、シリコン基板等に塗布後のレジスト膜は完全なアモルファスを示し、その表面平坦性は極めて良好である。
【0037】
本発明のレジスト材料は、主成分の高純度カリックスアレーン以外に、通常レジスト材料として用いられる他の樹脂を含んでいても良い。この場合のカリックスアレーン含有量は、他の樹脂の種類やパターン形成条件、微細加工条件、エッチング耐性等により適宜調整されるが、例えば、バインダー全体に対して数(重量)%以上用いることで良好なアモルファス性が得られ超微細加工性が達成される。
【0038】
本発明のレジスト材料には、α−メチルスチレンオリゴマー、フェノールレジン、クロロメチルスチレン等を適宜添加することができる。
【0039】
高純度カリックスアレーンレジストは、溶剤により希釈されスピンコート法等により塗布される。溶剤としては、例えば、キシレン、モノクロルベンゼン、トルエン等が用いられる。
【0040】
カリックスアレーンの濃度は特に制限が無いが、通常1%以上20%以下の範囲で適宜調整される。また、塗布後、溶剤を乾燥させたときの膜厚は、好ましくは10nm以上1000nm以下、さらに好ましくは20nm以上100nm以下とする。
【0041】
本発明のレジストパターン形成方法における高エネルギー線とは、レジスト材料に照射することによりパターン描画を行うものであり、電子線、X線、イオンビーム等を用いることができる。
【0042】
【実施例】
以下、実施例により本発明についてさらに詳細に説明する。
【0043】
P−クロロメチルカリックス[6]アレーンはグッチェ及びリンが「テトラヘドロン」、第42巻、1633〜1640頁(1989年)で提案した方法により製造した。この方法により製造したP−クロロメチルカリックス[6]アレーンは純度92%であった。これを純度98%になるまで、クロロホルム−メタノールの混合溶媒を用いて再結晶を繰り返した。
【0044】
P−クロロメチルカリックス[7]アレーンも、カリックス[7]アレーン誘導体を原料として同様の方法で99%の高純度品を製造した。
【0045】
次に、上記高純度P−クロロメチルカリックス[6]アレーンを主原料とし、ここに1.5w%の高純度P−クロロメチルカリックス[7]アレーンを加えた。これをモノクロロベンゼンに溶解し、レジストの濃度を2w%に調整した。このモノクロロべンゼン溶液を磁気スターラを用いて1時間攪拌した。
【0046】
このレジスト溶液をテフロン(登録商標)2ミクロンメッシュのフィルターでろ過した後に、スピンコートでシリコン基板に塗布した。このレジスト塗布基板を窒素フローのオーブンを用い、170℃1時間のベークを行った。
【0047】
比較としてP−クロロメチルカリックス[6]アレーンのみを用いて基盤上に塗布膜を形成した。
【0048】
この7量体含有のレジスト膜の表面顕微鏡像を第1図に、また、そのX線回折パターンを第2図に示す。また、第3図には高純度P−クロロメチルカリックスアレーン6量体だけの塗布膜の表面顕微鏡像を、さらに第4図にはそのX線回折パターンを示す。
【0049】
第3図の高純度P−クロロメチルカリックス[6]アレーン単体塗布膜では、レジスト膜表面に結晶化を反映する模様が現れ、第4図のX線回折スペクトルとして強い配向性を示す回折ピークが現れている。これに対して、第1図の7量体混合塗布膜の表面顕微鏡像は極めてスムーズであり、第2図のX線スペクトルにもなんら回折ピークは現れていない。
【0050】
すなわち、高純度P−クロロメチルカリックス[6]アレーンに高純度P−クロロメチルカリックス[7]アレーンをわずか1.5w%混合することで膜のアモルファス性は非常に良好に改善される。これらのアモルファス性の改善は高純度P−クロロメチルカリックス[7]アレーンの混合に限らず、次数がn=4,5,7,8の高純度P−クロロメチルカリックス[n]アレーンいずれかを加えることでも達成される。
【0051】
同様に、P−メチルアセトキシカリックス[6]アレーンも、特開2000−191573号で報告された方法に従い製造し、さらに、アセトンで再結晶を繰り返し、純度98%のものを得た。同じくP−メチルアセトキシカリックス[7]アレーンも特開2000−191573号に報告された方法で製造し、さらにジエチルエーテルで再結晶を繰り返すことで純度98%のものを得た。
【0052】
このP−メチルアセトキシカリックス[n]アレーン(n=6、7)も、上記P−クロロメチルカリックス[n]アレーン(n=6、7)と同様に基板上に塗布した。
【0053】
メチルアセトキシカリックス[6]アレーンも高純度化すると結晶性の程度差はあるものの高純度P−クロロメチル化カリックス[6]アレーンと同様の結晶性が見られる。このP−メチルアセトキシカリックスアレーンの結晶性を抑えアモルファス化することも同様に可能であり、次数がn=4,5,7,8のP−メチルアセトキシカリックス[n]アレーンを添加することで良好なアモルファス膜となる。
【0054】
以上、同種で次数の異なるカリックスアレーン誘導体を混合することでそのカリックスアレーン誘導体の特性を保持しながら、良好なアモルファス膜を得ることが可能である。一方、次数が同種のP−クロロメチルカリックス[n]アレーンとP−メチルアセトキシカリックス[n]アレーンとの混合においても、アモルファス性を改善することができるが、この場合それぞれのレジスト材料の感度が異なり、形成されるパターンにはラフネスが見られ好ましくない。
【0055】
上記の知見に基づき、P−クロロメチルカリックス[6]アレーンが95%、P−クロロメチルカリックス[7]アレーンが5%に成分調整をして得られた高純度P−クロルメチルカリックス[n]アレーン混合体及び高純度P−メチルアセトキシカリックス[n]アレーン混合体それぞれは次の手順でレジストとしてシリコン基板上に塗布した。
【0056】
カリックスアレーン誘導体混合物をクロルベンゼンに1.5重量%溶解し、0.2μmのフィルターで濾過してレジスト溶液を調整した。清浄なシリコン基板上にコーターを用い、4000rpmで回転塗布し、厚さ35nmの均一な塗膜を得た。
【0057】
電子ビーム露光装置(JEOL5FE)を用い、50kVの電子線を用いて種々の露光量でパタ−ン描画を行った。この基板をキシレンに30秒浸漬して現像を行い、乾燥してレジストパターンを得た。このパタ−ンの膜厚を測定し、露光量の関数として感度を求めた。
【0058】
第5図は高純度P−クロロメチルカリックス[n]アレーン混合体レジストの露光特性であり、第6図は高純度P−メチルアセトキシカリックス[n]アレーン混合体レジストの露光特性を示す。
【0059】
図から明らかなように、50kVの電子線に対して第5図は高純度クロロメチルカリックスアレーン混合体はP−クロロメチルカリックス[6]アレーンとほぼ同じ露光感度を示し、また、P−メチルアセトキシカリックス[n]アレーン混合体はP−メチルアセトキシカリックス[6]アレーンと同じ露光感度を示す。
【0060】
分解能についてもクロロメチル化カリックスアレーン混合体で15nm程度、P−メチルアセトキシカリックス[n]アレーン混合体で10nm程度と従来のカリックスアレーンと同程度であった。
【0061】
レジスト感光用の高エネルギー線としてX線あるいはイオンビームなども用いることもできる。例えば、波長1nmのSR(シンクロトロン放射)光を用いた場合も、電子線の場合と同様な微細パターンを得ることができた。また、イオンビームとして、Ga1+のイオンを用いた100KeVのFIB(FocusedIon Beam)装置を用いた場合も、α−メチルスチレンオリゴマー微細パターンを得ることができた。
【0062】
このようにして得られたP−クロロメチルカリックス[n]アレーン混合体及びP−メチルアセトキシカリックス[n]アレーン混合体のネガパターンはドライエッチングに対して十分なエッチング耐性をもち、基板のSiやGaAsさらにはアルミニウムやGeの金属に対しても十分なエッチング耐性を有する。
【0063】
例えば、CF4プラズマを用いた場合、Geに対するP−クロルメチルカリックス[n]アレーン混合体のエッチング選択性γGeは(γ=Geのエッチング量/P−クロロメチルカリックスアレーン混合体のエッチング量)約4程度が得られ、Siに対してはγSi=は1が得られた。実際にクロルメチル化カリックスアレーン混合体とオーバーエッチングの技術を用いて、Geの量子細線として線幅7nm程度の極微細線を形成することができた。
【0064】
【発明の効果】
本発明によれば、nmオーダーの高分解能を有する良好なアモルファスの高純度カリックスアレーン電子線ネガティブレジストが得られ、サブナノメートル領域の微細加工が可能となる。これにより、次世代超高集積Si−LSIや各種センサーへの応用が可能となる。
【図面の簡単な説明】
【図1】7量体5%含有の高純度P−クロロメチルカリックス[6]アレーンレジスト膜の表面顕微鏡写真である。
【図2】7量体5%含有の高純度P−クロロメチルカリックス[6]アレーンレジスト膜のX線回折パターンである。
【図3】高純度P−メチルアセトキシカリックス[6]だけのレジスト膜の表面顕微鏡写真である。
【図4】高純度P−メチルアセトキシカリックス[6]だけのレジスト膜のX線回折パターンである。
【図5】7量体5%含有の高純度P−クロロメチル化カリックス[n]アレーン混合体レジストの露光特性である。
【図6】7量体5%含有の高純度P−メチルアセトキシカリックス[n]アレーン混合体レジストの露光特性である。
Claims (6)
- 純度98%以上の6量体カリックスアレーンと、純度98%以上のn量体カリックスアレーン(但し、n=6を除く)との混合体を含み、
前記6量体カリックスアレーンは、5、11、17、23、29、35−ヘキサクロロメチル−37、38、39、40、41、42−ヘキサメトキシカリックス [ 6 ] アレーンであり、前記n量体カリックスアレーンは、5、11、17、23、29、35−ヘキサクロロメチル−37、38、39、40、41、42−ヘキサメトキシカリックス [ n ] アレーンのn=4,5,7,8の内の一つであることを特徴とするレジスト材料。 - 純度98%以上の6量体カリックスアレーンと、純度98%以上のn量体カリックスアレーン(但し、n=6を除く)との混合体を含み、
前記6量体カリックスアレーンは、5、11、17、23、29、35−ヘキサメチル−37、38、39、40、41、42−ヘキサアセトキシカリックス [ 6 ] アレーンであり、前記n量体カリックスアレーンは、5、11、17、23、29、35−ヘキサメチル−37、38、39、40、41、42−ヘキサアセトキシカリックス [ n ] アレーンのn=4,5,7,8の内の一つであることを特徴とするレジスト材料。 - 請求項1又は2に記載のレジスト材料を被処理基板上に塗布した後、プリベークしてレジスト膜を形成する工程と、該レジスト膜を高エネルギー線に選択的に露光して所望のパターンの潜像を形成する工程と、前記潜像を現像する工程とを含むレジストパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線は、電子線、X線、イオンビームのいずれかであることを特徴とする請求項3に記載のレジストパターン形成方法。
- 被処理基板上に請求項1又は2に記載のレジスト材料を塗布し、レジスト膜を形成した後、ドライエッチングにより微細構造体を形成する微細加工方法。
- 前記微細構造体は、10nm以下のパターンを有することを特徴とする請求項5に記載の微細加工方法。
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