JP3905471B2 - Wrinkle remover composition for textile products - Google Patents

Description

【００１１】
〔式中、Ｒ¹は水素原子、炭素数１〜２２のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基又はアリール基を示し、ｎは２又は３の数を示す。〕。
【００１２】
また、本発明は、上記本発明の繊維製品のしわ除去剤組成物を可撓性吸収体に担持させてなる、回転式加熱乾燥機による繊維製品の加熱処理に使用される、繊維製品のしわ除去材に関する。
【００１３】
また、本発明は、上記本発明の繊維製品のしわ除去材の存在下で、繊維製品を回転式加熱乾燥機により加熱処理する、繊維製品のしわ除去方法に関する。
【００１４】
【発明の実施の形態】
（しわ除去剤組成物）
本発明のしわ除去剤組成物は、ポリシロキサン鎖の末端又は側鎖のケイ素原子の少なくとも１個に、ヘテロ原子を含むアルキレン基を介して、下記一般式（１）で表される繰り返し単位からなるポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）が結合しているポリアシルアルキレンイミン変性シリコーン化合物（以下（ａ）成分という）を含有する。
【００１５】
【化３】

【００１６】
〔式中、Ｒ¹は水素原子、炭素数１〜２２のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基又はアリール基を示し、ｎは２又は３の数を示す。〕。
【００１７】
一般式（１）中のＲ¹で示されるアルキル基としては、炭素数１〜１０のものが好ましく、シクロアルキル基としては、炭素数３〜６のものが好ましく、アラルキル基としては、フェニルアルキル基、ナフチルアルキル基等が好ましく、アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アルキル基置換フェニル基等が好ましく、ｎは２又は３である。
【００１８】
また、ヘテロ原子を含むアルキレン基としては、窒素原子、酸素原子又はイオウ原子を１〜３個含む炭素数２〜２０のアルキレン基を挙げることができる。具体的に好ましいヘテロ原子を含むアルキレン基としては、下記式で表されるものを挙げることができる。
【００１９】
【化４】

【００２０】
（ａ）成分は、ポリシロキサン鎖部分とポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）との質量比が、好ましくは９８／２〜３０／７０であり、特に好ましくは９４／６〜４０／６０である。ここで質量比とは、製造時において反応に使用するポリシロキサン鎖とポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）の質量比であってもよい。
【００２１】
本発明の（ａ）成分の重量平均分子量は、好ましくは２０，０００〜５００，０００であり、より好ましくは５０，０００〜５００，０００であり、特に好ましくは１００，０００〜３００，０００である。
【００２２】
ここでポリシロキサン鎖部分の含有率は、プラズマ発光分析によるケイ素原子定量分析により求めた値であり、重量平均分子量はクロロホルムを展開溶媒としたゲル浸透型液体クロマトグラフィーから求めたポリスチレン重量換算分子量である。
【００２３】
本発明のしわ除去剤組成物は、しわ除去効果を向上させる目的から、融点が３０〜１００℃の有機化合物（以下（ｂ）成分という）を併用することが好ましい。具体的に好ましい（ｂ）成分としては（１）炭素数１２〜２８の脂肪酸又は脂肪アルコール、（２）植物油、動物油から選ばれる油脂を水素化触媒を用いて水素化又は部分水素化した硬化油脂、または半硬化油脂、もしくはこれらのアルキレンオキシド付加物、（３）アルキレン基の炭素数が２又は３の重量平均分子量（ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによりポリエチレングリコールを標準として求める）が１０００〜１５，０００のポリアルキレングリコール、（４）アルキル基の炭素数が１０〜１８であり、平均付加モル数が２０〜２００のポリオキシエチレンアルキルエーテル、又は炭素数１２〜１８の脂肪酸と平均付加モル数２０〜２００のポリオキシアルキレンとのエステル化合物、（５）炭素数３〜８のヒドロキシ基を３〜６個有する多価アルコールと炭素数１２〜２０の脂肪酸とのエステル化合物（但し（２）の化合物は除く）、またはこれらのアルキレンオキシド付加物、（６）炭素数８〜２４の脂肪酸と炭素数６〜２４の１価アルコールとのエステル化合物（但し（２）の化合物は除く）を挙げることができる。
【００２４】
（１）の化合物としては、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、ステアリルアルコールが好ましい。（２）の化合物としては、ステアリン酸残基が３０ｍｏｌ％以上、好ましくは４０ｍｏｌ％以上含まれる油脂が好ましく、具体的には硬化、又は半硬化牛脂、硬化、又は半硬化パーム油、硬化、又は半硬化綿実油、硬化、又は半硬化オリーブ油から選ばれる油脂が好適である。本発明では特に硬化、又は半硬化牛脂、硬化、又は半硬化パーム油が好適である。（３）の化合物としては重量平均分子量が２０００〜１５，０００のポリエチレングリコールが好適である。（４）の化合物としては、アルキル基の炭素数が１２〜１８であり平均付加モル数５５〜２００のポリオキシエチレンアルキルエーテル、及び炭素数１２〜１８の飽和脂肪酸と平均付加モル数５５〜２００のポリオキシエチレンとのエステル化合物が好適である。（５）の化合物の多価アルコールとしては、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、及びアピオース、アラビノース、ガラクトース、グルコース、リキソース、マンノース、ガロース、アルドース、イドース、タロース、キシロースから選ばれる還元糖、ソルビタン、ソルビトール、イソソルバイト、ソルバイトが好適であり、脂肪酸としてはラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸が好ましい。本発明では特にソルビタン、ソルビトール、イソソルバイト、及びソルバイトから選ばれる多価アルコールとラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、及びステアリン酸から選ばれる脂肪酸とのエステルが好ましい。また、融点を調整する目的からこれらにさらにエチレンオキシドを１〜３０モル付加させた化合物を用いることも可能である。（６）の化合物の脂肪酸としては、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸が好適であり、１価アルコールとしては、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、ステアリルアルコールが好適である。
【００２５】
融点が３０〜１００℃の有機化合物であっても、含窒素化合物はしわ除去効果を妨げる場合があるため、含有しないほうが好適である。
【００２６】
本発明のしわ除去剤組成物は、（ａ）成分を１〜５０質量％、更に３〜４５質量％、特に５〜４０質量％含有することが好ましい。
【００２７】
また、（ｂ）成分を含有する場合、（ａ）成分と（ｂ）成分の質量比が、（ａ）成分／（ｂ）成分で、１／９９〜５０／５０、更に５／９５〜４５／５５、特に１０／９０〜４０／６０であることが好ましい。また、（ａ）成分と（ｂ）成分の合計は、５０〜１００質量％、更に７０〜１００質量％、特に８０〜１００質量％であることが好ましい。
【００２８】
（ａ）成分及び（ｂ）成分以外にしわ除去剤組成物に含有することができる成分としては、色素、香料、溶剤を挙げることができる。
【００２９】
本発明のしわ除去剤組成物は、回転式加熱乾燥機による繊維製品の加熱処理に使用される。その際、予め該しわ除去剤組成物を繊維製品に噴霧、含浸等により付着させた後、上記処理に供しても良いが、好ましくは後述のように、該しわ除去剤組成物を適当な可撓性吸収体に担持させたしわ除去材として、用いることである。
【００３０】
（しわ除去材）
本発明のしわ除去材は、上記本発明のしわ除去剤組成物を可撓性吸収体に担持させた物品であり、回転式加熱乾燥機による繊維製品の加熱処理に使用される。これにより、担持したしわ除去剤組成物が繊維製品に有効に適用され、しわ除去効果が発現する。
【００３１】
可撓性吸収体としては紙、織物、不織布、スポンジを挙げることができ、特に空隙率が７０〜９８％のものが好ましい。ここで、空隙率は下式で求めることができる。
空隙率＝［１−Ｗ／（Ｔ×ε）］×１００
〔式中、Ｗは可撓性吸収体の質量（ｇ）であり、Ｔは可撓性吸収体の見かけ体積（ｃｍ³）であり、εは可撓性吸収体を構成する材料の比重を示す。〕。
【００３２】
本発明では特に、しわ除去効果の点から不織布が最も好適である。不織布としては、湿式不織布、ケミカルボンド、サーマルボンド、エアレイ等の乾式不織布の他にスパンレース、スパンボンド、メルトブローン、ニードルパンチ及び／又はステッチボンドを挙げることができるが、特に湿式不織布、ケミカルボンド、サーマルボンド、メルトブローン、又は、スパンレースから選ばれる１種以上がしわ除去効果の点から好ましい。また、不織布は坪量１０〜１５０ｇ／ｍ²、より好ましくは１０〜１００ｇ／ｍ²、特に好ましくは１５〜８０ｇ／ｍ²のものが好ましい。
【００３３】
不織布の材質としてはポリプロピレン、ポリエチレン、ポリエステル、ポリ塩化ビニルから選ばれる疎水性繊維、ナイロン、レーヨン、アクリル、ビニロン、ポリウレタン、セルロース、から選ばれる親水性繊維を用いることができる。本発明では疎水性繊維及び親水性繊維を併用することができる。
【００３４】
不織布を構成する繊維は１．０〜２０ｄｔｅｘ、好ましくは１〜１０ｄｔｅｘが好適であり、繊維長は３８〜１０２ｍｍが好適である。
【００３５】
本発明の可撓性吸収体はブロック状でもよくシート状でも良いが、しわ除去効果の点からシート状のものが良好である。シートの厚さとしては好ましくは平均２０μｍ〜１０００μｍ、特に好ましくは５０μｍ〜５００μｍであり、回転式加熱乾燥機の大きさにもよるが、縦１０〜３０ｃｍ、横１０〜５０ｃｍ程度の大きさのものが適当である。
【００３６】
本発明のしわ除去材は、上記可撓性吸収体に上述の本発明のしわ除去剤組成物を担持させてなる。可撓性吸収体がシート状のものを用いる場合において、しわ除去剤組成物の担持量は、好ましくは３〜８０ｇ／ｍ²、より好ましくは５〜６０ｇ／ｍ²、特に好ましくは１０〜４５ｇ／ｍ²が好適である。担持方法としてはリバースロールコーター法、グラビアロールコーター法、オポジットナイフコーター法、インバースナイフコーター法、キスロールコーター法、スプレーコート法、エアナイフコーター法、ディップロールコーター法、ダイレクトロールコーター法、ハケ塗り法等の湿式コーティング法を用いて担持させることができ、特にグラビアロールコーター法が製造の容易性の点から好ましい。
【００３７】
なお、しわ除去剤組成物を担持させるに際しては、エタノール、イソプロパノールなどの溶媒にしわ除去剤組成物を溶解または分散させて可撓性吸収体に含浸させた後、溶媒を除去する方法、あるいは、しわ除去剤組成物を５０〜１５０℃に融解させて、可撓性吸収体に含浸させた後、冷却して担持させる方法が採用される。
【００３８】
（しわ除去方法）
本発明ではこのような繊維製品を、上記本発明の繊維製品のしわ除去材の存在下で、繊維製品を回転式加熱乾燥機により加熱処理する。繊維製品に対するしわ除去材の比率は、しわ除去材中のしわ除去剤組成物の質量が繊維製品の質量に対して好ましくは０．０１〜５％、より好ましくは０．０３〜３％になる比率である。また、繊維製品の量は回転式加熱乾燥機の乾燥室の体積に対して少ないほど良く、３０ｇ／ｍ³以下になるように投入することが好ましい。
【００３９】
本発明では回転式加熱乾燥機の回転によって、繊維製品が繰り返し機械力を受けることで緩く引き伸ばされた状態となる。また、このような状態でしわ除去材と繊維製品が接触すると、しわ除去材中のしわ除去剤組成物が繊維製品に均一に吸着する。本発明の（ａ）成分はこのような状態で繊維製品に滑り性を与え、更に（ｂ）成分を併用する場合、（ｂ）成分は繊維製品に張り性を付与することができ、これら２種の成分が相乗的に作用して高いしわ除去効果を付与できるものと本発明者らは考えている。回転式加熱乾燥機処理の温度は、好ましくは３０〜１２０℃、より好ましくは４０〜１００℃であり、処理時間は、好ましくは５〜４０分、より好ましくは１０〜３０分である。
【００４０】
【発明の効果】
本発明のしわ除去剤組成物は、回転式加熱乾燥機による繊維製品の加熱処理により、繊維製品にしわ除去効果を付与することができるので、アイロンがけを行わなくても、簡易にしわのない繊維製品を提供できる。
【００４１】
【実施例】
〔１〕（ａ）成分の製造方法
下記の製造方法（ｉ）〜（iii）により、（ａ）成分を製造した（特開平７−１３３３５２号公報参照）。
【００４２】
製造方法（ｉ）
硫酸ジエチル３．７５ｇ（０．０２４４モル）と２−エチル−２−オキサゾリン５８．６ｇ（０．５９１モル）を脱水した酢酸エチル１２５ｇに溶解し、窒素雰囲気下５時間過熱還流し、ポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）を合成した。ここに、側鎖１級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン（重量平均分子量１１０，０００、アミン当量９，８４０）２００ｇ（アミノ基にして０．０２０３モル）の５０％酢酸エチル溶液を一括して加え、８時間加熱還流した。反応混合物を減圧濃縮し、ポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）変性ポリジメチルシロキサンを淡黄色ゴム状固体（２５７ｇ、収率９８％）として得た。シリコーンセグメントの含有率は７６％、重量平均分子量は１１８，０００であった。また、溶媒としてメタノールを使用した塩酸による中和滴定の結果、アミノ基が残存していないことを確認した。
【００４３】
製造方法（ii）
硫酸ジエチル２９．７ｇ（０．１９３モル）と２−エチル−２−オキサゾリン１５３ｇ（１．５４モル）を脱水した酢酸エチル３７０ｇに溶解し、窒素雰囲気下３時間過熱還流し、ポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）を合成した。ここに、側鎖１級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン（重量平均分子量９０，０００、アミン当量１，８７０）３００ｇ（アミノ基にして０．１６０モル）の５０％酢酸エチル溶液を一括して加え、１２時間加熱還流した。反応混合物を減圧濃縮し、ポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）変性ポリジメチルシロキサンを淡黄色ゴム状固体（４６８ｇ、収率９７％）として得た。シリコーンセグメントの含有率は６１％、重量平均分子量は１０２，０００であった。また、溶媒としてメタノールを使用した塩酸による中和滴定の結果、アミノ基が残存していないことを確認した。
【００４４】
製造方法（iii）
硫酸ジエチル３．７５ｇ（０．０２４４モル）と２−エチル−２−オキサゾリン４９．８ｇ（０．５８５モル）を脱水したクロロホルム１０７ｇに溶解し、窒素雰囲気下５時間過熱還流し、ポリ（Ｎ−アセチルエチレンイミン）を合成した。ここに、側鎖１級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン（重量平均分子量１１０，０００、アミン当量９，８４０）４００ｇ（アミノ基にして０．０４０７モル）の５０％酢酸エチル溶液を一括して加え、１３時間加熱還流した。反応混合物を減圧濃縮し、ポリ（Ｎ−アセチルエチレンイミン）変性ポリジメチルシロキサンを淡黄色ゴム状固体（４４４ｇ、収率９８％）として得た。シリコーンセグメントの含有率は８８％、重量平均分子量は１３７，０００であった。また、溶媒としてメタノールを使用した塩酸による中和滴定の結果、アミノ基が残存していないことを確認した。
【００４５】
〔２〕しわ除去剤組成物
表１に示す組成のしわ除去剤組成物を調製した。なお、（ａ）及び（ｂ）成分としては下記のものを用いた。
【００４６】
（ａ）成分：
（ｉ）〜（iii）：製造方法（ｉ）〜（iii）で得られたもの
（iv）：未変性ジメチルシリコーン（ＳＨ−２００−５０００、東レ・ダウコーニングシリコーン株式会社製）
（ｖ）：アミノ変性シリコーン（ＫＦ−８６４、信越化学工業株式会社製）
（ｂ）成分：
（ｂ−１）ソルビタンモノステアレート（商品名レオドールスーパーＳＰ−Ｓ１０、花王株式会社製、融点５２℃）
（ｂ−２）ステアリルアルコール（試薬、融点６０℃）
（ｂ−３）ポリオキシエチレンアルキルエーテル（商品名エマルゲン２２０、花王株式会社製、融点約４０℃）。
【００４７】
〔３〕しわ除去材
表１のしわ除去剤組成物を約７０℃で溶融混合した後、空隙率９３％、坪量２０ｇ／ｍ²、厚さ約２００μｍのポリエステル不織布にグラビアロールコーター法により担持させた。その際、担持量は３０ｇ／ｍ²になるよう調節した。こうして得られたシートを縦２０ｃｍ、横３０ｃｍに裁断し試験用のしわ除去材とした。
【００４８】
〔４〕しわ除去方法
市販のＹシャツ（商品名：形態安定シャツ ＥＣＯＳＹＳ ２８℃ ポリエステル／綿＝５０／５０）を予め全自動洗濯機（松下電器産業株式会社製 ＮＡ−Ｆ５０Ｋ１ やさしい愛妻号 標準コース）を用いて６０回繰り返し洗濯したものをしわ評価用Ｙシャツとした。
【００４９】
家庭用回転式衣類乾燥機（松下電器産業株式会社製 ＮＨ−Ｄ５０２型）を用いて、吊り干し乾燥後のしわ評価用Ｙシャツを３枚と、試験用のしわ除去材１枚を投入してから２０分間乾燥機を運転した。この条件では、しわ除去材中のしわ除去剤組成物の質量はしわ評価用Ｙシャツの質量に対して約０．３％となり、またしわ評価用Ｙシャツの量は乾燥室の体積に対して８ｇ／ｍ³になる。
【００５０】
乾燥機で処理したＹシャツを乾燥機から取り出し室温で１時間放置した後、しわの取れ具合を判定した。判定には５名のパネラーによって、以下に示す基準で採点してもらい、その平均値を求めてしわレベルの評価点とした。結果を表１に示す。
【００５１】
「しわ判定基準」
５：全くしわがない
４：ほとんどしわがない
３：わずかにしわが残っている
２：かなりしわが残っている
１：著しくしわが残っている
【００５２】
【表１】

[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a wrinkle removing composition for textiles, a wrinkle removing material, and a method for removing wrinkles. In particular, the present invention relates to a technique suitable for processing a textile product using a rotary dryer.
[0002]
[Prior art and problems to be solved by the invention]
Clothes such as shirts and polo shirts are formed with washing wrinkles through washing / rinsing / dehydration / drying, and especially wrinkles are formed on clothes mainly composed of cellulosic fibers such as cotton that cannot be worn without ironing. In recent years, shirts that have been subjected to form stabilization processing have become widespread, but these have also been reduced in effectiveness as they are repeatedly worn / washed, and ironing has not been eliminated at all. However, since ironing is one of the most labor-intensive tasks, there is an eager desire for a method that can remove wrinkles as easily as possible without ironing.
[0003]
A treatment agent and a treatment method for clothing using a rotary heat dryer for home use are already known. Patent Document 1 discloses a technique of an antistatic agent for a laundry dryer in which a substrate is loaded with a solid film-forming polymer compound at room temperature. Patent Document 2 discloses a textile product treating material for a dryer carrying an antifungal agent. Patent Documents 3 to 7 disclose clothes conditioning products for dryers made of a specific base material containing a softening agent. Patent Documents 8 to 9 disclose a technique for a dryer sheet containing a specific silicone compound. Patent Document 10 discloses a treatment agent for an automatic cloth dryer containing a softening agent and a specific soil release polymer. However, these techniques do not suggest any wrinkle removal, and satisfactory wrinkle removal effects cannot be obtained even using the techniques of these publications.
[0004]
There are also many studies on how to remove wrinkles from clothing. Patent Documents 11 to 13 disclose a method for producing cellulose fibers having an anti-wrinkle effect and an anti-shrinkage effect, in which fibers are impregnated with a treatment agent containing a polycarboxylic acid and subjected to heat treatment. Patent Documents 14 to 18 disclose fiber treatment agents using specific polyorganosiloxane compounds. However, these techniques have been developed for industrial use and do not disclose any method for easily removing wrinkles in a general household.
[0005]
As methods for easily removing wrinkles at home, Patent Document 19 and Patent Document 20 disclose wrinkle-removing aqueous compositions that do not require an iron for spraying. Patent Document 21 discloses a technique of a cleaning agent that suppresses wrinkle formation using a nonionic surfactant such as polyhydroxy fatty acid amide as a cleaning component. However, the garments covered by these technologies are wrinkles for wearing wool products such as suits and slacks. Although these garments are effective to some extent, they have a satisfactory effect on the wrinkles of cotton products. is not.
[0006]
On the other hand, a technique using a polyacylalkyleneimine-modified silicone compound as a fiber treatment agent is disclosed in Patent Document 22 as a treatment agent for fashion wear. According to this technique, the composition can be used in the rinsing step of the washing machine to give a preferable texture to the garment, but the effect of removing the washing wrinkles of the cotton product is not satisfactory.
[0007]
Accordingly, an object of the present invention is to provide a method for removing wrinkles of a textile product that does not require ironing and can be easily performed in a general household, a wrinkle removing agent composition that can provide the effect, and a wrinkle removing material.
[0008]
[Patent Document 1]
JP-A-6-25979 [Patent Document 2]
Japanese Patent Laid-Open No. 10-121375 [Patent Document 3]
Japanese National Patent Publication No. 9-502369 [Patent Document 4]
JP 10-512929 A [Patent Document 5]
JP-A-7-82669 [Patent Document 6]
Japanese Patent Laid-Open No. 7-18578 [Patent Document 7]
JP 52-31200 A [Patent Document 8]
JP-A-6-17376 [Patent Document 9]
JP 63-42978 A [Patent Document 10]
JP 62-45780 A [Patent Document 11]
Japanese Patent Laid-Open No. 7-243176 [Patent Document 12]
JP-A-8-27666 [Patent Document 13]
JP-A-8-13334 [Patent Document 14]
JP-A-7-70937 [Patent Document 15]
Japanese Patent Laid-Open No. 9-228255 [Patent Document 16]
JP-A-9-217282 [Patent Document 17]
JP-A-10-96173 [Patent Document 18]
JP-A-10-195781 [Patent Document 19]
Japanese Patent Laid-Open No. 10-25660 [Patent Document 20]
Japanese Patent Laid-Open No. 10-46471 [Patent Document 21]
JP-T-2001-526741 [Patent Document 22]
Japanese Patent Laid-Open No. 11-229273
[Means for Solving the Problems]
The present invention provides a poly (N-acyl) composed of a repeating unit represented by the following general formula (1) through an alkylene group containing a hetero atom on at least one silicon atom at the terminal or side chain of a polysiloxane chain. The present invention relates to a wrinkle removal composition for textiles, which is used for heat treatment of textiles by a rotary heat dryer, containing a polyacylalkyleneimine-modified silicone compound to which (alkyleneimine) is bonded.
[0010]
[Chemical 2]

[0011]
[Wherein, R ¹ represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, a cycloalkyl group, an aralkyl group or an aryl group, and n represents a number of 2 or 3. ].
[0012]
In addition, the present invention provides a wrinkle for a textile product, which is used for a heat treatment of a textile product by a rotary heating dryer, wherein the wrinkle removing agent composition for the textile product of the present invention is carried on a flexible absorbent. It relates to a removal material.
[0013]
Moreover, this invention relates to the wrinkle removal method of a fiber product which heat-processes a fiber product with a rotary heating dryer in presence of the wrinkle removal material of the said fiber product of the said invention.
[0014]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
(Wrinkle remover composition)
The wrinkle remover composition of the present invention comprises a repeating unit represented by the following general formula (1) via an alkylene group containing a hetero atom at least one silicon atom at the terminal or side chain of a polysiloxane chain. A polyacylalkyleneimine-modified silicone compound (hereinafter referred to as component (a)) to which poly (N-acylalkylenimine) is bonded is contained.
[0015]
[Chemical 3]

[0016]
[Wherein, R ¹ represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, a cycloalkyl group, an aralkyl group or an aryl group, and n represents a number of 2 or 3. ].
[0017]
In the general formula (1), the alkyl group represented by R ¹ is preferably one having 1 to 10 carbon atoms, the cycloalkyl group is preferably one having 3 to 6 carbon atoms, and the aralkyl group is phenylalkyl. Group, naphthylalkyl group and the like are preferable. As the aryl group, a phenyl group, a naphthyl group, an alkyl group-substituted phenyl group and the like are preferable, and n is 2 or 3.
[0018]
Moreover, as an alkylene group containing a hetero atom, the C2-C20 alkylene group containing 1-3 nitrogen atoms, oxygen atoms, or sulfur atoms can be mentioned. Specific examples of the alkylene group containing a hetero atom include those represented by the following formulas.
[0019]
[Formula 4]

[0020]
In the component (a), the mass ratio of the polysiloxane chain portion to the poly (N-acylalkylenimine) is preferably 98/2 to 30/70, and particularly preferably 94/6 to 40/60. Here, the mass ratio may be a mass ratio of the polysiloxane chain used for the reaction during production and poly (N-acylalkyleneimine).
[0021]
The weight average molecular weight of the component (a) of the present invention is preferably 20,000 to 500,000, more preferably 50,000 to 500,000, and particularly preferably 100,000 to 300,000. .
[0022]
Here, the content of the polysiloxane chain part is a value obtained by quantitative analysis of silicon atoms by plasma emission analysis, and the weight average molecular weight is a molecular weight in terms of polystyrene weight obtained from gel permeation type liquid chromatography using chloroform as a developing solvent. is there.
[0023]
The wrinkle removal composition of the present invention preferably uses an organic compound having a melting point of 30 to 100 ° C. (hereinafter referred to as component (b)) for the purpose of improving the wrinkle removal effect. Specifically preferred components (b) include (1) fatty acids or fatty alcohols having 12 to 28 carbon atoms, (2) hydrogenated or partially hydrogenated oils and fats selected from vegetable oils and animal oils using a hydrogenation catalyst. Or a semi-cured oil or fat, or an adduct of these alkylene oxides, and (3) a weight average molecular weight of 2 or 3 carbon atoms of the alkylene group (determined using polyethylene glycol as a standard by gel permeation chromatography) of 1000 to 15,000. Polyalkylene glycol, (4) polyoxyethylene alkyl ether having an alkyl group having 10 to 18 carbon atoms and an average addition mole number of 20 to 200, or a fatty acid having 12 to 18 carbon atoms and an average addition mole number of 20 to 20 200 ester compound with polyoxyalkylene, (5) C3-C8 hydroxy group An ester compound of a polyhydric alcohol having 3 to 6 carbon atoms and a fatty acid having 12 to 20 carbon atoms (excluding the compound (2)), or an alkylene oxide adduct thereof; (6) a fatty acid having 8 to 24 carbon atoms An ester compound with a monohydric alcohol having 6 to 24 carbon atoms (excluding the compound of (2)) can be mentioned.
[0024]
As the compound (1), capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, myristyl alcohol, palmityl alcohol, and stearyl alcohol are preferable. As the compound of (2), fats and oils containing a stearic acid residue of 30 mol% or more, preferably 40 mol% or more are preferable, specifically, hardened or semi-cured beef tallow, hardened or semi-hardened palm oil, hardened, or Oils and fats selected from semi-cured cottonseed oil, hardened or semi-cured olive oil are preferred. In the present invention, cured or semi-cured beef tallow, cured or semi-cured palm oil is particularly suitable. The compound (3) is preferably polyethylene glycol having a weight average molecular weight of 2000 to 15,000. As a compound of (4), carbon number of alkyl group is 12-18, polyoxyethylene alkyl ether having an average addition mole number of 55-200, and saturated fatty acid having 12-18 carbon atoms and average addition mole number of 55-200. Of these, ester compounds with polyoxyethylene are preferred. The polyhydric alcohol of the compound of (5) includes pentaerythritol, trimethylolpropane, and reducing sugars selected from apiose, arabinose, galactose, glucose, lyxose, mannose, galose, aldose, idose, talose, xylose, sorbitan, sorbitol , Isosorbite and sorbite are preferable, and lauric acid, myristic acid, palmitic acid and stearic acid are preferable as the fatty acid. In the present invention, an ester of a polyhydric alcohol selected from sorbitan, sorbitol, isosorbite, and sorbite and a fatty acid selected from lauric acid, myristic acid, palmitic acid, and stearic acid is particularly preferable. Further, for the purpose of adjusting the melting point, it is also possible to use a compound obtained by further adding 1 to 30 mol of ethylene oxide thereto. As the fatty acid of the compound (6), myristic acid, palmitic acid, and stearic acid are preferable, and as the monohydric alcohol, myristyl alcohol, palmityl alcohol, and stearyl alcohol are preferable.
[0025]
Even if it is an organic compound having a melting point of 30 to 100 ° C., the nitrogen-containing compound may hinder the wrinkle removing effect, so it is preferable not to contain it.
[0026]
The wrinkle removing composition of the present invention preferably contains 1 to 50% by mass, more preferably 3 to 45% by mass, and particularly preferably 5 to 40% by mass of the component (a).
[0027]
When the component (b) is contained, the mass ratio of the component (a) to the component (b) is (a) component / (b) component, 1/99 to 50/50, and further 5/95 to 45. / 55, particularly preferably 10/90 to 40/60. Moreover, the sum total of (a) component and (b) component is 50-100 mass%, Furthermore, 70-100 mass%, It is preferable that it is 80-100 mass% especially.
[0028]
Examples of the component that can be contained in the wrinkle removal composition other than the component (a) and the component (b) include a dye, a fragrance, and a solvent.
[0029]
The wrinkle remover composition of the present invention is used for heat treatment of textile products using a rotary heat dryer. In this case, the wrinkle removing composition may be applied to the fiber product by spraying, impregnating or the like in advance, and then subjected to the above treatment. Preferably, the wrinkle removing composition is suitably applied as described later. It is to be used as a wrinkle-removing material carried on a flexible absorber.
[0030]
(Wrinkle remover)
The wrinkle removing material of the present invention is an article in which the wrinkle removing agent composition of the present invention is supported on a flexible absorbent body, and is used for heat treatment of textile products using a rotary heat dryer. Thereby, the supported wrinkle removing agent composition is effectively applied to the fiber product, and the wrinkle removing effect is exhibited.
[0031]
Examples of the flexible absorbent include paper, woven fabric, non-woven fabric, and sponge, and those having a porosity of 70 to 98% are particularly preferable. Here, the porosity can be obtained by the following equation.
Porosity = [1-W / (T × ε)] × 100
[W is the mass (g) of the flexible absorbent, T is the apparent volume (cm ³ ) of the flexible absorbent, and ε is the specific gravity of the material constituting the flexible absorbent. Show. ].
[0032]
In the present invention, in particular, a nonwoven fabric is most suitable from the viewpoint of a wrinkle removing effect. Examples of the nonwoven fabric include spunlace, spunbond, meltblown, needle punch and / or stitchbond, in addition to dry nonwoven fabric such as wet nonwoven fabric, chemical bond, thermal bond, air lay, etc., particularly wet nonwoven fabric, chemical bond, One or more selected from thermal bonds, meltblowns, or spunlaces are preferred in terms of wrinkle removal effects. Further, non-woven fabric having a basis weight 10 to 150 g / m ^2, more preferably 10 to 100 g / m ^2, particularly preferably preferably from 15 to 80 g / m ^2.
[0033]
As the material for the nonwoven fabric, a hydrophobic fiber selected from polypropylene, polyethylene, polyester, and polyvinyl chloride, and a hydrophilic fiber selected from nylon, rayon, acrylic, vinylon, polyurethane, and cellulose can be used. In the present invention, hydrophobic fibers and hydrophilic fibers can be used in combination.
[0034]
The fibers constituting the nonwoven fabric are 1.0 to 20 dtex, preferably 1 to 10 dtex, and the fiber length is preferably 38 to 102 mm.
[0035]
The flexible absorbent body of the present invention may be block-shaped or sheet-shaped, but a sheet-shaped one is preferable from the viewpoint of wrinkle removal effect. The average thickness of the sheet is preferably 20 μm to 1000 μm, particularly preferably 50 μm to 500 μm. Depending on the size of the rotary heat dryer, the sheet has a length of about 10 to 30 cm and a width of about 10 to 50 cm. Is appropriate.
[0036]
The wrinkle removing material of the present invention is formed by supporting the above-described wrinkle removing agent composition of the present invention on the flexible absorbent. In the case where a flexible absorbent is used in the form of a sheet, the amount of the wrinkle removing composition supported is preferably 3 to 80 g / m ² , more preferably 5 to 60 g / m ² , and particularly preferably 10 to 45 g. / M ² is preferred. Supporting methods include reverse roll coater method, gravure roll coater method, opposite knife coater method, inverse knife coater method, kiss roll coater method, spray coat method, air knife coater method, dip roll coater method, direct roll coater method, brush coating method The gravure roll coater method is particularly preferred from the viewpoint of ease of production.
[0037]
In carrying the wrinkle removing composition, a method of removing the solvent after dissolving or dispersing the wrinkle removing composition in a solvent such as ethanol or isopropanol and impregnating the flexible absorbent, or A method is adopted in which the wrinkle removing composition is melted at 50 to 150 ° C., impregnated in a flexible absorbent, and then cooled and supported.
[0038]
(Wrinkle removal method)
In the present invention, such a fiber product is heat-treated with a rotary heat dryer in the presence of the above-described fiber product wrinkle removing material of the present invention. The ratio of the wrinkle removing material to the fiber product is such that the mass of the wrinkle removing composition in the wrinkle removing material is preferably 0.01 to 5%, more preferably 0.03 to 3% with respect to the mass of the fiber product. It is a ratio. Further, the amount of the textile product is preferably as small as possible with respect to the volume of the drying chamber of the rotary heat dryer, and it is preferable that the amount of the fiber product is 30 g / m ³ or less.
[0039]
In the present invention, the fiber product is repeatedly stretched loosely by receiving mechanical force repeatedly by the rotation of the rotary heat dryer. Moreover, when a wrinkle removal material and a textile product contact in such a state, the wrinkle removal agent composition in a wrinkle removal material will adsorb | suck to a textile product uniformly. The component (a) of the present invention imparts slipperiness to the fiber product in such a state, and when the component (b) is used in combination, the component (b) can impart tension to the fiber product. The present inventors consider that the seed components can act synergistically to provide a high wrinkle removal effect. The temperature of the rotary heat dryer treatment is preferably 30 to 120 ° C., more preferably 40 to 100 ° C., and the treatment time is preferably 5 to 40 minutes, more preferably 10 to 30 minutes.
[0040]
【The invention's effect】
The wrinkle remover composition of the present invention can impart a wrinkle removing effect to a textile product by heat treatment of the textile product using a rotary heat dryer, so that it is not easily wrinkled even without ironing. Can provide textile products.
[0041]
【Example】
[1] Method for Producing Component (a) The component (a) was produced by the following production methods (i) to (iii) (see JP-A-7-133352).
[0042]
Manufacturing method (i)
3.75 g (0.0244 mol) of diethyl sulfate and 58.6 g (0.591 mol) of 2-ethyl-2-oxazoline were dissolved in 125 g of dehydrated ethyl acetate and heated to reflux for 5 hours under a nitrogen atmosphere. -Propionylethyleneimine) was synthesized. A 50% ethyl acetate solution of 200 g (0.0203 mol in terms of amino group) of side chain primary aminopropyl-modified polydimethylsiloxane (weight average molecular weight 110,000, amine equivalent 9,840) was added all at once. Heated to reflux for 8 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure to obtain poly (N-propionylethyleneimine) -modified polydimethylsiloxane as a pale yellow rubbery solid (257 g, yield 98%). The silicone segment content was 76% and the weight average molecular weight was 118,000. Further, as a result of neutralization titration with hydrochloric acid using methanol as a solvent, it was confirmed that no amino group remained.
[0043]
Manufacturing method (ii)
29.7 g (0.193 mol) of diethyl sulfate and 153 g (1.54 mol) of 2-ethyl-2-oxazoline were dissolved in 370 g of dehydrated ethyl acetate and heated to reflux for 3 hours under a nitrogen atmosphere to obtain poly (N-propionyl). Ethyleneimine) was synthesized. A 50% ethyl acetate solution of 300 g (0.160 mol in terms of amino group) of side chain primary aminopropyl-modified polydimethylsiloxane (weight average molecular weight 90,000, amine equivalent 1,870) was added all at once. Heated to reflux for 12 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure to obtain poly (N-propionylethyleneimine) -modified polydimethylsiloxane as a pale yellow rubbery solid (468 g, yield 97%). The content of the silicone segment was 61%, and the weight average molecular weight was 102,000. Further, as a result of neutralization titration with hydrochloric acid using methanol as a solvent, it was confirmed that no amino group remained.
[0044]
Manufacturing method (iii)
3.75 g (0.0244 mol) of diethyl sulfate and 49.8 g (0.585 mol) of 2-ethyl-2-oxazoline were dissolved in 107 g of dehydrated chloroform, and the mixture was heated to reflux for 5 hours under a nitrogen atmosphere, and poly (N-- Acetylethyleneimine) was synthesized. A 50% ethyl acetate solution of 400 g (0.0407 mol in terms of amino group) of side chain primary aminopropyl-modified polydimethylsiloxane (weight average molecular weight 110,000, amine equivalent 9,840) was added all at once. Heated to reflux for 13 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure to obtain poly (N-acetylethyleneimine) -modified polydimethylsiloxane as a pale yellow rubber-like solid (444 g, yield 98%). The content of the silicone segment was 88%, and the weight average molecular weight was 137,000. Further, as a result of neutralization titration with hydrochloric acid using methanol as a solvent, it was confirmed that no amino group remained.
[0045]
[2] Wrinkle remover composition Wrinkle remover compositions having the compositions shown in Table 1 were prepared. The following were used as the components (a) and (b).
[0046]
(A) Component:
(I) to (iii): those obtained by the production methods (i) to (iii) (iv): unmodified dimethyl silicone (SH-200-5000, manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd.)
(V): Amino-modified silicone (KF-864, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
(B) Component:
(B-1) Sorbitan monostearate (Brand name Leodor Super SP-S10, manufactured by Kao Corporation, melting point 52 ° C.)
(B-2) Stearyl alcohol (reagent, melting point 60 ° C.)
(B-3) Polyoxyethylene alkyl ether (trade name Emulgen 220, manufactured by Kao Corporation, melting point: about 40 ° C.).
[0047]
[3] Wrinkle remover After the wrinkle remover composition shown in Table 1 is melt-mixed at about 70 ° C., it is supported by a gravure roll coater method on a polyester nonwoven fabric having a porosity of 93%, a basis weight of 20 g / m ² and a thickness of about 200 μm. I let you. At that time, the loading was adjusted to be 30 g / m ² . The sheet thus obtained was cut into a length of 20 cm and a width of 30 cm to obtain a wrinkle removal material for testing.
[0048]
[4] Wrinkle removal method Fully automatic washing machine (NA-F50K1 Easy Aisuma No. standard course made by Matsushita Electric Industrial Co., Ltd.) in advance using a commercially available Y-shirt (trade name: Shape-stable shirt ECOSYS 28 ° C polyester / cotton = 50/50) A wrinkle evaluation Y-shirt was washed 60 times using
[0049]
Using a rotary clothes dryer for home use (NH-D502 type, manufactured by Matsushita Electric Industrial Co., Ltd.), put three Y-shirts for wrinkle evaluation after hanging and drying and one test wrinkle remover. The dryer was run for 20 minutes. Under these conditions, the mass of the wrinkle removal agent composition in the wrinkle removal material is about 0.3% with respect to the mass of the wrinkle evaluation Y-shirt, and the amount of the wrinkle evaluation Y-shirt is based on the volume of the drying chamber. 8 g / m ³ .
[0050]
The Y-shirt treated with the dryer was removed from the dryer and allowed to stand at room temperature for 1 hour, and then the degree of wrinkle removal was determined. Judgment was made by 5 panelists based on the following criteria, and the average value was obtained as the evaluation score for the wrinkle level. The results are shown in Table 1.
[0051]
"Wrinkle criteria"
5: No wrinkles at all 4: Almost no wrinkles 3: Slightly wrinkles remain 2: Very wrinkles remain 1: Remarkably wrinkles remain
[Table 1]

Claims (3)

A poly (N-acylalkyleneimine) comprising a repeating unit represented by the following general formula (1) is formed on at least one silicon atom at the terminal or side chain of the polysiloxane chain via an alkylene group containing a hetero atom. A wrinkle removal composition for a textile product, which is used for heat treatment of a textile product by a rotary heat dryer, which contains a bonded polyacylalkylenimine-modified silicone compound.

[Wherein, R ¹ represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, a cycloalkyl group, an aralkyl group or an aryl group, and n represents a number of 2 or 3. ] A wrinkle-removing material for a textile product, which is used for heat treatment of a textile product by a rotary heat dryer, wherein the wrinkle removing agent composition for the textile product according to claim 1 is supported on a flexible absorbent body. A method for removing wrinkles from a textile product, wherein the textile product is heat-treated with a rotary heat dryer in the presence of the wrinkle removing material for the textile product according to claim 2.