JP3763540B2 - 液晶性媒体 - Google Patents

液晶性媒体 Download PDF

Info

Publication number
JP3763540B2
JP3763540B2 JP50192193A JP50192193A JP3763540B2 JP 3763540 B2 JP3763540 B2 JP 3763540B2 JP 50192193 A JP50192193 A JP 50192193A JP 50192193 A JP50192193 A JP 50192193A JP 3763540 B2 JP3763540 B2 JP 3763540B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
mim
formula
compounds
crystal display
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP50192193A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH06501517A (ja
JP3763540B6 (ja
Inventor
リーガー,ベルンハルト
温 沢田
秀男 一ノ瀬
プラッハ,ヘルベルト
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=8206897&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP3763540(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of JPH06501517A publication Critical patent/JPH06501517A/ja
Publication of JP3763540B2 publication Critical patent/JP3763540B2/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3763540B6 publication Critical patent/JP3763540B6/ja
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3027Compounds comprising 1,4-cyclohexylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

本発明はMIM(金属ー絶縁体ー金属ダイオードアドレスドマトリクス)液晶デイスプレイに関係し、さらにこのデイスプレイのなかで使用されているネマチック液晶媒体に関係する。
このような物質の光学的な特性が印加電圧によって影響を受けるので、液晶は特にデイスプレイデバイス中の誘電体として使用される。液晶に基いた電気光学デバイスは当業者には特に公知であって、種々の効果に基いている。このタイプのデバイスは例えばダイナミックスキャッタリングを有するセル、DAP(整列相の変形)セル、ゲスト/ホストセル、ねじれネマチック構造を持つTNセル、STN(スーパーねじれネマチック)セル、SBE(スーパー複屈折効果)セル、およびOMI(オプチカルモード干渉)セルである。最も一般的なデイスプレイデバイスはシャットーヘルフリチ(Schadt-Helfrich)効果に基いており、ねじれネマチック構造を持っている。
液晶材料は良好な化学的および熱的安定性を有していなければならず、電場および電磁波照射に対しても良好な安定性を有していなければならない。更に、液晶素材はセル中では低い粘性を有していなければならなく、短いアドレス時間、低い閾電圧および高いコントラストを示さなければならない。更に、液晶材料は、例えば、上記のセルのための妥当なメゾフェーズ、通常の操作温度、すなわち室温以上および以下の出来るだけ広い範囲内でネマチックあるいはコレステリックメゾフェーズを有すべきである。液晶は通常は複数成分の混合物として使用されるので、成分は容易に混合可能であることが重要である。電導性、誘電異方性および光学異方性のような他の特性はセルのタイプおよび利用分野に応じて種々の要求条件に合致していなければならない。例えば、ねじれネマチック構造を有するセル用の素材は正の誘電異方性、低い誘電率を持っているべきである。
例えば、個々の画像点をスイッチニグするためのインテグレーテド非線形素子を含むマトリックス液晶デイスプレイ(MLCデイスプレイ)用に設計された媒体は高い正の誘電異方性、広いネマチックフェーズ、比較的低い複屈折、極めて高い比抵抗、抵抗の良好なUV安定性および温度安定性、および低い蒸気圧を有する媒体である。
このタイプのMIMデイスプレイ[J.G.シモンズ(Simmons)、フィジカル レビュー(Phys.Rev.)155巻、3号、657−60頁 K.ニワ(Niwa)等、SID84ダイジェスト、304−7、1984年6月]はTV利用(例えば、ポケットTVセット)用に、コンピューター利用(ラップトップ)、自動車および航空機構造内の高度情報デイスプレイ用には特に妥当である。コントラストの視角依存性および点滅時間に関する問題に追加して、液晶マトリックス混合物の不適当な比抵抗によって、問題がMIMデイスプレイに現われる。抵抗が減少するにつれて、MIMデイスプレイのコントラストが悪化し、しかも「アフターイメージ エリミネーション(after image elimination)」が発生するかもしれない。液晶混合物の比抵抗は一般的にはデイスプレイの内部表面との相互作用によってMIMデイスプレイの寿命に亙って減少するので、高い(初期の)抵抗は承認可能なサービス寿命を与えるためには極めて重要である。
特に、低電圧混合物の場合には、極めて高い比抵抗に到達することは今迄は不可能であった。更に比抵抗は温度上昇と共におよび加熱後におよび/またはUV照射後に出来るだけ少なく増大することも重要である。先行技術のMIMデイスプレイは現在の要求を満足させていない。
大多数の走査電極を有するMIMダイオードアドレスされたマトリックス液晶デイスプレイパネルを製造する際の深刻な問題はMIMダイオードに平行である迷容量を減少させることである。この容量がMIMダイオードでアドレスされるには画素の容量と比較してあまりにも大きいならば、より高いアドレス電圧が要求される。更に画素が非選択状態にある間に画素を越えて電圧を一定に保つためには、MIMダイオードの容量は画素の容量に比較して小さくなければならない。そうでなければ、多くの画素が同一の電極内で結合されているので、非選択走査線の画素を越えて希望しない電圧が掛けられるであろう。
この問題の可能な一つの解決方法は特別のサンドイッチ構造いわゆる「ラテラルMIMダイオード」[S.モロズミ(Morozumi)等、ジャパン デイスプレイ(Japan Display,83,404−407頁、1983)を使用することである。
この問題の解決のための他のアプローチは比較的高い容量を持つ液晶性媒体の使用である。
実用的な使用に必要とする複屈折および相範囲(例えば、透明点 ≧70°)のための値を有する液晶性媒体を合成することは今までに可能であったが、しかし極端な条件下(例えばUV曝光後に)での保持率のために約98%の値にその値を保持するならば、液晶性媒体の比較的低い容量を持つ液晶性媒体のみを合成することが可能であった。
従って、これらの欠点を持たない、あるいは極めて僅かしか持たない極めて高い比抵抗、高い容量および同時に広い操作温度範囲、短いスイッチング時間、低い閾電圧のMIMデイスプレイのための大いなる要求が続いている。
TN(Schadt-Helfrich)セルには、セル中での以下の利点を促進する媒体が望まれる。
拡大したネマチック相範囲(特に、低温にまで)
極端な低温(屋外使用、自動車、航空電子工学)でのスイッチング能力
UV放射に対して増大した安定性(長寿命)
先行技術から入手できる媒体は、他のパラメターを同時に維持しながら、これらの有利さを達成することは不可能にしている。
本発明は上記の欠点を持たない、あるいは僅かにしか持っていない、しかも好ましくは同時に極めて高い比抵抗および低い閾電圧を持っている媒体を、特にこのタイプのMIMデイスプレイ用の媒体を提供することが目的である。
この目的は本発明による媒体がデイスプレイの中で使用されたならば、達成されることが見出された。
本発明はMIM液晶デイスプレイに関係し、以下の構成から成っている。
・MIMダイオード配列
・一対の平行な基体およびその対の基体の間に配置されたネマチック液晶、その特徴とするところはネマチック液晶性媒体が以下のa)及びb)に基いており、
a) 式Iの1種または多種の化合物から成る成分A
Figure 0003763540
ここで
1は炭素数1〜15までのアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、オキサアルキルあるいはアルケニル、
QはCF2、OCF2、OCF2CF2あるいは単結合、
XはFあるいはCl、
1及びZ2はそれぞれ独立に−C≡C−、−CH2CH2−あるいは単結合、
Figure 0003763540
1、L2、L3、及びL4はそれぞれ独立にHあるいはF、
mは0あるいは1、
b) 式IIの1種またはそれ以上の化合物から成る成分B、
Figure 0003763540
ここで
2はR1の意味であり、
3はR1またはX−Qの意味であり、
3およびZ4はそれぞれ独立して−CO−O−,−CH2−O−、−C≡C−、あるいは単結合、
Figure 0003763540
について示した意味であり、
nは0または1である。
本発明は上記の組成のネマチック液晶媒体に関する。
本発明による液晶MIMデイスプレイは利用するパラメター寛容度の重要な拡大を容易にしている。
透明点、低温での粘性、熱的安定性及びUV安定性、誘電異方性あるいは閾電圧の到達可能組合せは先行技術からの以前の素材に比してはるかに優れている。
高い透明点、−40℃でのネマチック相および中程度のΔε、ε⊥の高い値の要求は以前には不十分な程度にしか達成されなかった。そのような系が例えば、匹敵可能な透明点ZL1−4163および比較的好ましい粘性を持っているにもかかわらず、これらの系は電圧減衰の時定数および温度湿度テスト用の電流の安定性に関しては十分な特性示していない。
他の混合系は同等程度の粘性およびΔεの値を持ち、しかし、60℃の領域内に透明点を持っているに過ぎない。
本発明による液晶混合物は低温での低粘性(−20℃で≦600、好ましくは≦550mm2/s,−30℃で≦1800、好ましくは≦1700mm2/s)同時に長さ方向の分子軸に垂直な誘電定数ε⊥≧4.5、好ましくは≧5.0、透明点65°以上、好ましくは85°以上、高い比抵抗値に到達することを可能としており、このことは優れたMIMデイスプレイが達成されたことを示している。
改めて言う必要もないが、本発明による混合物成分の妥当な選択が高い閾電圧で達成される高い透明点(例えば、90°以上)あるいは低閾電圧で達成される低い透明点を与えることになり、一方他の有利な点はそのまま維持されている。本発明によるMIMデイスプレイは好ましくはグーチおよびタリ−の第一透過ミニマム[C.H.Gooch及びH.A.Tarry、エレクトロン レター(Electron. Lett.10,2−4,1974,上記の著者、アプライド フィジクス(Appl. Phys. )巻8、1575−1584、1975]の中で作動しており、この場合には、第2のミニマム中の低い誘電異方性が、例えば特性線の高い勾配および同種のデイスプレイと同じ閾電圧でのコントラストの低い角度依存性(ドイツ特性30 22 818)のような特に好ましい電気光学特性に加えて十分である。発明としてのMIMデイスプレイの光路d・Δnは0.35と0.5の間にあり、好ましくは0.35と0.45の間にある。このことはシアノ化合物を使うよりも本発明による混合物を使って、第1のミニマム中に達成される高い比抵抗を有意に与えることを示している。当業者は個々の化合物およびその重量比の妥当な選択によってMIMデイスプレイの予め設定したセル厚さに必要な複屈折を生み出すための単純な通常の方法を使用することができる。
20℃での粘性は好ましくは≦25mPa.s.である。ネマチック相の範囲は好ましくは少くとも90°であり、特に少なくとも110°である。この範囲は好ましくは少なくとも−30°から+80°に拡張する。
「容量保持率(capacity holding ratio)(HR)」の測定は[S.マツモト(Matsumoto)等、Liquid Crystals(液晶),1320(1989);K.ニワ(Niwa)等,会議録SID会議(Proc. SID Conference),サンフランシスコ(San Francisco)1984年6月,304頁(1984),G.ウエーバー(Weber)等,Liquid Crystals(液晶),1381(1989)]は以下のことを示した。式Iの化合物を含有する本発明による混合物は式Iの化合物を式4のシアノフェニルシクロヘキサンに置換した類似の混合物が示すよりも温度の上昇に伴ってHRがかなりより小さく減少することを示している。
Figure 0003763540
本発明による混合物のUV安定性もかなり良く、すなわちこれら混合物はUV光に曝光したときにかなり小さいHRの減少を示している。
達成された閾電圧V10/0/20は一般的には≦2.85ボルトであり、好ましくは2.1から2.8の範囲内にある。
本発明による媒体は好しくは式Iの複数(好しくは2種あるいはそれ以上)の化合物に基いており、すなわちこれらの化合物の比が≧25%,好しくは≧40%である。
式IおよびIIの個々の化合物および本発明による媒体のなかで使用されうるこれら化合物の従属式は公知あるいは公知の化合物に類似の方法で合成できる。
好ましい実施態様は以下の通り示す。
・IaからIiの一般式からなるグループから選択された1種またはそれ以上の化合物を含有する媒体
Figure 0003763540
IIaからIIdの一般式からなるグループから選択された1種またはそれ以上の化合物を含有する媒体
Figure 0003763540
式IおよびIIの化合物をかなり少量の割合で通常の液晶材料と混合した場合においてもアドレス時間および低閾電圧に顕著な改良が認められ、しかも同時に低いスメクチックーネマチック転移温度を持つ幅の広いネマチック相を観測することが見出された。
用語「アルキル」は炭素数1−7原子を有する直鎖および分枝アルキル基をカバーし、特に直鎖の基、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルをカバーしている。炭素原子2−5を有する基が一般的に好ましい。用語「アルケニル」は炭素数2−7原子を有する直鎖および分枝アルケニル基をカバーし、特に直鎖の基をカバーしている。好ましいアルケニル基はC2−C7−1Eーアルケニル、C4−C7−3Eーアルケニル、C5−C7−4ーアルケニル、C6−C7−5ーアルケニル、C7−6ーアルケニル、特にC2−C7−1Eーアルケニル、C4−C7−3Eーアルケニル、C5−C7−4ーアルケニルである。好ましいアルケニル基の例はビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、1E−ペンテニル、1E−ヘキセニル、1E−ヘプテニル、3−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキセニル、3E−ヘプテニル、4−ペンテニル、4Z−ヘキセニル、4E−ヘキセニル、4Z−ヘプテニル、5−ヘキセニル、6ヘプテニルなどである。炭素原子5までを有する基が一般的に好ましい。
Figure 0003763540
の意味を適宜選択することによってアドレス時間、閾電圧、透過特性線などを希望するように変更することができる。例えば、1E−アルケニル基、3E−アルケニル基、2E−アルケニルオキシ基等はアルキルおよびアルコキシ基に比較して、一般的により短いアドレス時間、改善されたネマチック傾向および弾性係数k33(曲げ)とk11(広がり)間のより高い比を示している。4−アルケニル基、3−アルケニル基等は一般的にアルキル及びアルコキシ基と比較してより低い閾電圧およびより低いk33/k11値を示している。Z1およびZ2の中の−CH2CH2−基は単純な共有結合に比較して、一般的により高いk33/k11値になる。高いk33/k11値は例えばMIMセルのなかでより平坦な透過特性線を示している。
式IおよびIIの化合物の最適混合比は実質的には希望する特性によって、式IおよびIIの化合物の選択によって、存在する可能性のある他の化合物の選択によって変動する。上記の範囲内での適当な混合比はその場合その場合で容易に決定することができる。
本発明による混合物中の式IからIIの化合物の全量は決定的ではない。従ってその混合物は他の特性を最適化するために、1種またはそれ以上の他の成分を含有していてもよい。しかしながら、アドレス時間および閾電圧について観測された効果は一般的には式IからIIの化合物の全濃度が高くなるほど大きくなる。
特に好ましい実施態様では、本発明による媒体はQ−XがCF3、−OCF3、あるいはOCHF2である式Iの化合物を含有している。Q−XがFである式の化合物に伴う好ましい相乗効果は特に有利な特性になって現われる。
本発明による媒体は−1.5から+1.5の誘電異方性を持つ一般式IIIの1種またはそれ以上の化合物から成る成分Cを含有していてもよい。
Figure 0003763540
このなかで
4およびR5は各々、お互いに独立であって、炭素原子が9までのn−アルキル、n−アルコキシ、ω−フルオロアルキル、あるいはn−アルケニルであり、
環A1、A2およびA3は各々、お互いに独立であって、1,4−フェニレン、2−あるいは3−フルオロ−1,4−フェニレン、トランス−1,4−シクロヘキシレン、あるいは1,4−シクロヘキセニレンであり、
1およびZ2は各々、お互いに独立であって、−CH2CH2−、−C≡C−、−CO−O−、−O−CO−あるいは単結合であり、
mは0、1あるいは2である。
成分Cは好ましくはIII1からIII7までから成るグループから選択された1種以上の化合物を含有する。
Figure 0003763540
この中でR4およびR5は式IIIで定義された通りである。
成分Aは好ましくは追加としてIII8からIII20までから成るグループから選択された1種またはそれ以上の化合物を含んでいる。
Figure 0003763540
この中でR4およびR5は式IIIの下で定義された通りであり、III8からIII17までの1,4−フェニレン基は各々、お互いに独立しており、弗素のモノ置換あるいは多置換であってもよい。
更に、成分Cは好ましくは追加としてIII21からIII25までから成るグループから選択された1種またはそれ以上の化合物を含有している。
Figure 0003763540
この中でR4およびR5は式IIIで定義された通りであり、III21からIII25までの1,4−フェニレン基は各々、お互いに独立しており、弗素のモノ置換あるいは多置換であってもよい。
最終的にはこのタイプの好ましい混合物は成分CがIII26からIII27までから成るグループから選択された1種またはそれ以上の化合物を含有しているような混合物である。
Figure 0003763540
ここではCr2r+1は炭素原子を7まで持つ直鎖のアルキル基である。
ある場合には化合物
Figure 0003763540
の添加はスメクチック相を抑制するためには有利であることが判明した。しかしこのことは比抵抗を減少させたかも知れない。
この中でR4およびR5は式IIIで定義された通りであり、Z0は単結合、
Figure 0003763540
である。
利用のための理想的なパラメーター結合に達するためには、当業者はこれらの化合物を添加するか否か、またそうであるならばどの位の量添加するかを容易に決定することができる。通常は15%以下であり、特に5−10%が利用される。
正の誘電異方性を有する極性分子のタイプと量はそれ自身決定的ではない。当業者は公知の及び多くの場合に市場で入手できる成分および基本的な混合物の広い範囲から妥当な素材を選択するために単純な通常の実験を利用することができる。本発明による媒体の成分Aは好ましくは式I’の化合物に加えて、式Iの1種またはそれ以上の化合物を含有している。
Figure 0003763540
この中でZ1,Z2およびmは式Iで定義した通りであり、Q1及びQ2は各々、おたがいに独立しており、1,4−フェニレン、トランス−1,4−シクロヘキシレンあるいは3−フルオロ−1,4−フェニレン、であり、基Q1およびQ2の一方はトランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリヂン−2,5−ジイルあるいは1,4−シクロヘキセニレンいずれかである。
0はn−アルキル、n−アルケニル、n−アルコキシあるいはn−オキサアルキルであり、それぞれの場合に9までの炭素原子を有しており、YはHあるいはFであり、X’はCN、ハロゲン、CF3、OCF3あるいはOCHF2である。
好ましい実施態様では、MIM利用のための本発明による媒体はX’がCNである式I’の化合物に基いている。改めて申すまでもないが、式I’の他の化合物(X’≠CN)のより多いあるいはより少ない割合も可能である。MIM利用には、本発明による媒体は好ましくは式I’のニトリル約10%までのみ含有している(しかし、好ましくは式I’がニトリルでなく、ただし、そのかわりにX’がハロゲン、CF3,OCF3またはOCHF2である式I’の化合物)。これらの媒体は好ましくは式I、I’およびIIの化合物に基いている。
本発明による媒体の成分Bは好しくは次式の構造要素を持つ1種またはそれ以上の化合物を含有していて、
Figure 0003763540
好ましくは式IVの化合物
Figure 0003763540
この中でR6およびR7はR4およびR5と同一の意味を有し、Z3およびZ4は式IIに与えた意味を有し、
Figure 0003763540
と同一の意味を有し、rとsは互いに独立であり、0,1,2,あるいは3であり、rとsの合計は少なくとも1である。
好ましい実施態様では本発明による媒体は式IVの化合物に基いている。MIM利用には、本発明による媒体は好ましくは式IVの化合物約10%迄のみを含有している。
偏光子、電極ベースプレートおよび表面処理付き電極からの本発明によるMIMデイスプレイの構造はこのタイプのデイスプレイに普通の構造に一致している。用語「ここの普通の構造」は広く描かれており、しかもMIMデイスプレイ、特に横方向MIMの誘導品、変形品全てをカバーする。
本発明によるデイスプレイおよびねじれネマチックセルに基く今迄の通常のデイスプレイ間の基本的な相違点はしかしながら液晶層内での液晶パラメーターの選択である。
本発明によって使用される液晶混合物はそれ自身通常の方法で合成される。通常は、少ない量使用する成分の希望量を基本的な成分をなしている成分の中に、便利な方法としては温度を挙げて、溶解する。成分を、例えばアセトン、クロロフォルムあるいはメタノールに、有機溶媒に溶解した溶液を混合し、完全な混合後に、例えば蒸発によってふたたび溶媒を除くことも可能である。
該電体は当業者に公知の、しかも文献記載の他の添加剤を含有していても良い。例えば多色性の染料またはキーラルドーピング剤0−15%を添加しても良い。
Cは結晶性相、Sはスメクチック相、SBはスメクチックB相、Nはネマチック相およびIは等方性の相を示しているである。
10は10%の透過(プレート面には垂直な視角)のための電圧を示している。V10値の2.5倍に対応する操作電圧で、tonはスイッチオン時間を、toffはスイッチオフ時間を示している。Δnは光学異方性を示し、n0は屈折率を示している。Δεは誘電異方性Δε=ε‖−ε⊥、ここでε‖は長さ方向の分子軸に平行な誘電定数を、ε⊥は長さ方向の分子軸に直角な誘電定数を示している。電気光学的データは、特に記載しない限り、20℃での第1のミニマム(すなわちd・Δn値が0.5において)でのTNセル中で測定された。
以下の実施例は発明を説明することを目的とするものであって、制限を示すものではない。上記及び下記では全ての温度は℃で示されており、百分率は重量パーセントである。
本利用および以下の実施例では、液晶化合物の構造は略成語で示し、以下の表AおよびBに即して生ずる化学式に変換する。表AおよびBのなかに示す構造は発明になるネマチック媒体の好ましい成分である。すべての基Cn2n+1は炭素原子数nあるいはmを含有する直鎖アルキル基である。表Bの中のコーデイングは自明である。表Aでは基本構造の略成語のみが示されている。個々の場合には、基本構造のための略成語には置換基R1、R2、L1、L2、L3用のコードがハイホンで分離されて、続いている。
Figure 0003763540
Figure 0003763540
Figure 0003763540
Figure 0003763540
Figure 0003763540
Figure 0003763540
Figure 0003763540
実施例1
Figure 0003763540
実施例2
Figure 0003763540
実施例3
Figure 0003763540
実施例4
Figure 0003763540
実施例5
Figure 0003763540
実施例6
Figure 0003763540
実施例7
Figure 0003763540
Figure 0003763540

Claims (8)

  1. MIMダイオード配列、および
    一対の平行な基体およびその対の基体の間に配置されたネマチック液晶媒体であって、
    a)式Iの1種またはそれ以上の化合物からなる成分A:
    Figure 0003763540
    (ここで
    1は炭素数1〜15までのアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、オキサアルキルあるいはアルケニル、
    QはCF2、OCF2、OCF2CF2あるいは単結合、
    XはFあるいはCl、
    1及びZ2はそれぞれ独立に−C≡C−、−CH2CH2−あるいは単結合、
    Figure 0003763540
    1、L2、L3、及びL4はそれぞれ独立にHあるいはF、
    mは0あるいは1である。)
    および
    b)式IIの1種またはそれ以上の化合物から成る成分B:
    Figure 0003763540
    (ここで
    2はR1の意味であり、
    3 1 の意味であり、
    3およびZ4はそれぞれ独立して−CO−O−、−CH2−O−、−C≡C−、あるいは単結合、
    Figure 0003763540
    について示した意味であり、
    nは0または1である。)
    を含有し、
    2.6〜4.0のΔε、および4.2以上のε 値を有するネマチック液晶媒体
    から構成されているMIM液晶ディスプレイ。
  2. 前記ネマチック液晶媒体が3.0から4.0の誘電異方性Δεを示すことを特徴とする請求項1記載のMIM液晶ディスプレイ。
  3. 前記ネマチック液晶媒体のε が4.5以上である請求項1または2記載のMIM液晶ディスプレイ。
  4. 前記ネマチック液晶媒体のε が5.0以上である請求項1または2記載のMIM液晶ディスプレイ。
  5. 前記ネマチック液晶媒体が85℃以上の透明点を示すことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のMIM液晶ディスプレイ。
  6. 式Iの化合物はIaからIiの化合物からなるグループから選択されたことを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載のMIM液晶ディスプレイ。
    Figure 0003763540
  7. 式IIの化合物が式IIaからIIdからなるグループから選択されていることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載のMIM液晶ディスプレイ。
    Figure 0003763540
  8. 請求項1〜7のいずれか1項に定義された組成物から成るMIM液晶ディスプレイ用ネマチック液晶媒体。
JP1993501921A 1991-07-04 1992-06-26 液晶性媒体 Expired - Lifetime JP3763540B6 (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE91111094.8 1991-07-04
EP91111094.8 1991-07-04
EP91111094 1991-07-04
PCT/EP1992/001439 WO1993001253A1 (en) 1991-07-04 1992-06-26 Liquid-crystalline medium

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JPH06501517A JPH06501517A (ja) 1994-02-17
JP3763540B2 true JP3763540B2 (ja) 2006-04-05
JP3763540B6 JP3763540B6 (ja) 2006-08-30

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
EP0547194A1 (en) 1993-06-23
DE69228733D1 (de) 1999-04-29
JPH06501517A (ja) 1994-02-17
DE69228733T2 (de) 1999-11-11
US6673268B1 (en) 2004-01-06
EP0547194B1 (en) 1999-03-24
WO1993001253A1 (en) 1993-01-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7126821B2 (ja) 液晶混合物
JP4664333B2 (ja) 液晶性媒体
JP3076341B2 (ja) 液晶媒体
KR0171590B1 (ko) 액정 매질
KR100198364B1 (ko) 액정 매질
JP5248021B2 (ja) 液晶媒体
JP3673123B2 (ja) 液晶媒体
JP4790097B2 (ja) 液晶媒体
JP5084995B2 (ja) 液晶媒体
JP3266882B2 (ja) 液晶媒体、電気光学的デバイス、電気光学的液晶ディスプレイ
KR101208150B1 (ko) 액정 매질
KR19980071748A (ko) 액정 매질
US6673268B1 (en) Liquid-crystalline medium
EP0662502B1 (en) Liquid-crystalline medium
JP3336009B2 (ja) 超ねじれ液晶ディスプレイ
KR0171591B1 (ko) 액정 매질
JP2000026860A (ja) 液晶媒体
JP3763540B6 (ja) 液晶性媒体
JP5227518B2 (ja) 液晶媒体
JP4906996B2 (ja) 液晶媒体
JP3512405B6 (ja) 液晶媒体

Legal Events

Date Code Title Description
A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20050809

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20051206

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20051222

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20060111

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20060116

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090127

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100127

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110127

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110127

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120127

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130127

Year of fee payment: 7

EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130127

Year of fee payment: 7