JP3725898B2 - 脱色素用組成物の製造のための末端にリジン残基及びアラニン残基を有するペプチドの利用、及び、それにより得られる脱色素用組成物 - Google Patents
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Description
ある種のペプチド、特に絹由来のペプチドは、メラニン生成を抑制するための化粧用組成物に使用されることが開示されている(日本国特許JP−A−57−04910)。
皮膚脱色素用組成物に適用することができるコウジ酸のペプチド誘導体も知られている(JP−A−04−187618)。
本発明者らによる研究の結果、全く予期せぬことに、リジン(Lys)残基を末端に有し、アラニン(Ala)残基を他の末端に有するペプチドが、脱色素活性を有することが見出された。
本発明の主要な目的は、上記知見にもとづき、優れた脱色素活性を有する新規系統の化合物を提供するところにあり、また、脱色素活性を有する化粧用又は薬用組成物、特に、皮膚用組成物を提供するところにもある。本発明はまた、これら化合物や組成物を使用する新規な脱色素方法にも関する。
本発明においては、上記目的は、リジン(Lys)残基を末端に有し、アラニン(Ala)残基を他の末端に有するペプチドが優れた脱色素活性を有することを見出したことによって、達成された。上記リジン残基は、N末端に位置し、上記アラニン残基は、C末端に位置することが好ましい。
第一の本発明は、リジン(Lys)残基を一方の末端に有し、アラニン(Ala)残基を他の末端に有するペプチド鎖から構成されるペプチドの利用に関するものであって、脱色素用組成物、特に、老化による皮膚の染み等のメラニン色素による皮膚の染みを薄くするか若しくは除去するために、又は、毛髪を脱色素するために使用される組成物への使用に関する。
上記ペプチド鎖を構成するアミノ酸残基数は、2〜10が好ましい。
本発明の好ましい態様においては、上記リジン残基は、N末端に位置し、上記アラニン残基は、C末端に位置する。
上記ペプチド鎖は、当該分野で通常用いられる表記法により、下記式で表すことができる:
Lys.......Ala
式中、Lysは、N末端に位置するリジン残基を表す。Alaは、C末端に位置するアラニン残基を表す。点は、両末端の間に位置するアミノ酸残基を表す。
特に有利な態様においては、上記ペプチドは、下記構造式で表されるジペプチドLys−Alaである:
更に有利なペプチドは、下記式で表されるヘキサペプチドである;
Lys−Cys−Thr−Cys−Cys−Ala
式中、Cysは、システイン残基を表す。Thrは、トレオニン残基を表す。
上記ジペプチドLys−Ala及び上記ヘキサペプチドは、いずれも上市されており、例えば、フランス、シグマ社から入手することができる。
有利には、本発明における上記ペプチドは、組成物全量に対して0.01〜5重量%の濃度で使用される。
本発明の有利な態様においては、上記ペプチドは、少なくとも部分的に、水和された脂質ラメラ相のような活性物質の運び手(ベクター)又はリポソームの中に取り込まれていることが好ましい。この場合において、これら運び手(ベクター)中への取り込みは、特にラメラ相又はリポソーム中への取り込みは、これら運び手(ベクター)中にペプチドを取り込ませる場合に通常用いられる方法によって好適に行うことができる。
上記ペプチドを、例えば、リポソーム中に取り込ませる場合においては、米国特許明細書US−A−4508703に記載されている方法により、ダイズレシチン等のりん脂質、及び、所望によりコレステロールやシトステロール等のステロールを配合して脂質粉末を調製する。上記脂質粉末は、次に、上記ペプチドを含有する水溶液中に攪拌により分散される。上述の方法により、上記ペプチドを少なくとも部分的に取り込んだリポソームの分散液を得ることができる。
上記リポソーム分散液は、例えば、超音波によるか、又は、工業的規模での生産に一層適合的な方法であるUS−A−4621023に記載の加圧ホモジェナイズ法等によりホモジェナイズされることが好ましい。
本発明における上記ペプチドは、脱色素剤として使用されるに際して、適宜、その他の公知の各種活性成分と併用されてもよい。
第二の本発明においては、上記ペプチドを、化粧用又は薬用として許容しうる賦形剤中に含有させて、脱色素活性を有する化粧用又は薬用組成物、特に皮膚用組成物とする。
この場合において、上記ペプチドは、組成物全量に対して上述の濃度で使用することができる。
第二の本発明の有利な態様においては、上記ペプチドは、上で詳述した活性成分の運び手(ベクター)中に、少なくとも部分的に取り込まれていることが好ましい。
第二の本発明の有利な態様においては、上記組成物は、手や顔等の皮膚又は頭皮に、局所的に、好適に適用することができる。この場合において、上記組成物は、例えば、ジェル、クリーム、乳液、化粧水等の形態とすることができる。
第三の本発明においては、化粧用組成物中に含有させた上記ペプチドの有効量を、脱色素すべき皮膚の領域又は頭皮に適用することにより、皮膚又は毛髪の脱色素を行う美容方法とする。
本発明に使用される上記ペプチドの脱色素活性は、以下で説明する試験及び図により明らかにすることができる。
図面において:
・図1は、ペプチドLys−Alaによるチロシナーゼのパーセント阻害を示す。横軸にとったペプチドのモル/L濃度の関数として表す。各濃度において、チロシナーゼがLys−Alaペプチドと接触した後、0分、5分後及び15分後の各測定結果を示す;また
・図2は、ヘキサペプチドLys−Cys−Thr−Cys−Cys−Alaによるチロシナーゼのパーセント阻害のヒストグラムを、横軸にとったペプチドのモル/L濃度の関数として表す。各濃度において、チロシナーゼがヘキサペプチドと接触した後、0分、5分後及び15分後の各測定結果を示す。
実施例1
ペプチドLys−Alaの脱色素活性
脱色素活性は、皮膚の色に寄与する濃褐色又は淡褐色の色素であるメラニンを合成する酸素チロシナーゼの活性阻害を測定することにより、評価した。チロシナーゼと酸素の存在下、L−チロシンは、L−ドーパに酸化され、更に、ドーパキノンに酸化される。ドーパキノンは、メラニンの前駆体である。チロシナーゼは、銅を含有する4量体酵素であり、L−チロシンやL−ドーパ等の芳香族化合物に対する2つの活性部位を持っている。チロシナーゼは、更に、2つの調節部位を有しており、そのうちの1つは酸素が関与し、他の1つは銅が関与する。
従って、チロシナーゼが阻害されると、メラニン合成は減少し、又は停止する。皮膚中のチロシナーゼが阻害されると、皮膚表層中に存在する色素含有細胞が自然に剥離するにつれて、次第に、メラニンを含有せず、色素のない細胞に取って代わられる。その結果、皮膚が脱色素される。
脱色素活性は、以下に述べる方法によって評価された。ペプチドLys−Alaとしては、フランス、シグマ社製のものを使用し、これを予め0.02Mりん酸緩衝液(pH6.9)に溶解しておいた。先ず、濃度5mMのLys−Ala溶液のストック溶液を調製し、これを希釈して5mM、1mM、0.5mM、0.05mM、0.005mMのそれぞれの濃度の溶液を予め調製した。
同じ0.02Mりん酸緩衝液(pH6.9)を用いて、濃度1mg/ml(2000〜4000ユニット/mg)の菌類由来チロシナーゼの溶液を調製し、使用時まで−20℃で貯蔵しておいた。
L−チロシンとL−ドーパとをそれぞれ1mMで含有する基質溶液を、同じりん酸緩衝液を用いて調製し、遮光して保存しておいた。
脱色素活性測定は、以下のとおりに行った:
脱色素活性の測定方法は、「ワージントン アッセイ プロシーデュア」、ワージントン システム インク.、フリーホールド、ニュージャージイ 07728、USA、所載のアッセイ方法、及び、ポムレンツ、J.Biol.Chem.、241、161(1966)所載の方法に基づいて行った。
これらの方法は、実施に際しては、以下のように変更して行った:
・基質溶液は、L−チロシンとL−ドーパの等濃度混合液とし、上記文献中のように、チロシンのみを使用することはしなかった;
・ドーパミン生成のキネティックスは、分光光度計を使用して波長480nmにおいて追跡し、適当な波長でチロシンの消滅を追跡することはしなかった。
いくつかのシリーズの試験を行った。各シリーズの試験においては、時刻T0で、ペプチド溶液とチロシナーゼ溶液とを混合して実験を開始した。
第一のシリーズの試験においては、L−チロシンとL−ドーパをともに含有する基質溶液を時刻T0で混合した。各ペプチド濃度について、時刻T0の測定結果を表Iに示した。
第二のシリーズの試験においては、T=5、すなわちT0から5分経過後にはじめて基質溶液を添加してチロシナーゼ溶液と混合した。各ペプチド濃度について、得られた結果を表IにT5分として示した。
第三のシリーズの試験においては、T0から15分経過後にはじめて基質溶液を添加してチロシナーゼ溶液と混合した。第三のシリーズの測定結果を表IにT15分として示した。
各シリーズのそれぞれの試験において、L−チロシン、L−ドーパのチロシナーゼによる酸化生成物であるドーパキノンの生成キネティクスは、基質溶液をペプチド溶液及びチロシナーゼ溶液と混合した時刻からおよそ2分間にわたって追跡された。キネティクスは、分光光度計を使用して480nmの吸収波長について、3種の溶液の混合溶液の光学密度を測定することによって観測された。
同時に、対照実験をペプチドを添加しない系について実施し、チロシナーゼの活性阻害がなく酵素活性100%に相当する光学密度を測定した。
分光光度計は、対照及び本発明の阻害物質であるペプチドを使用した各シリーズのそれぞれの試験について、ドーパキノンの生成キネティクスを表すグラフの上り傾斜の直線部分の傾きを計算し、その後、下記式によってパーセント阻害を求めるようにプログラムされたコンピューターやマイクロコンピューター等の計算手段に結合された:
全ての試験は、各試験シリーズの各試験の各濃度についてそれぞれ5回ずつ行い、その平均値を求めた。
こうして求めた平均パーセント阻害を表Iに示した。
図1は、試験ペプチドLys−Alaによるチロシナーゼのパーセント阻害を、横軸にとったモル/L濃度の関数として示したものである。
表I及び図1から、本発明のペプチドLys−Alaは、5×10-6Mの低濃度においてもチロシナーゼに対する優れた阻害活性を発揮することが明らかであり、低濃度におけるその阻害効果は、チロシナーゼが基質と接触する前に、ペプチドインヒビターとチロシナーゼとがある程度の時間接触した場合に有意に向上することが判る。この効果は、阻害ペプチドの濃度が増加するにつれて大幅に増幅される。
ペプチドLys−Alaは、高いチロシナーゼ阻害活性を有しており、それゆえ、メラニン生成を低減又は抑制することにより高い脱色素活性を発揮する。
実施例2
ヘキサペプチドLys−Cys−Thr−Cys−Cys−Alaの脱色素活性の測定
各濃度において、ペプチドLys−Alaの代わりにヘキサペプチドを使用したこと以外は、実施例1と同様にして実施した。
結果を表II、及び、図1と同様のヒトスグラム形式の図2に示した。
表II及び図2から、本発明のヘキサペプチドLys−Cys−Thr−Cys−Cys−Alaは、チロシナーゼに対する優れた阻害活性を、5×10-6Mにおいても発揮することが明らかである。この阻害活性は、チロシナーゼが、基質との接触以前に比較的長い時間本発明のペプチドと接触するか、又は、阻害ペプチドの濃度が高くなると、飛躍的に増大する。これらの結果は、実施例1の結果と同様の傾向を示している。更に、T15分のシリーズの試験では、チロシナーゼの阻害により、殆ど100%に近い(98%)優れた脱色素効果が5×10-4M以上の濃度において発揮されている。高濃度においては、例えば、5×10-3Mの場合、T0シリーズの試験で殆ど完全な阻害(98%)が達成されていることは、驚くべきことである。
実施例1及び2のペプチドについての試験により、末端Lys残基及び末端Ala残基を有するペプチドは、高い脱色素活性を有することが示され、新しい種類の脱色素物質であることが示された。
本発明は、従って、脱色素効果をもつ化粧用及び薬用組成物としての有用な用途を有しており、特に、皮膚用組成物として好適に使用することができる。脱色素効果をもつ化粧用及び薬用組成物についての実施態様を、以下に例示する。
実施例3
老化による皮膚の染み除去用クリーム
・ヘキサペプチドLys−Cys−Thr−Cys−Cys−Ala 1.00g
・香料含有乳化賦形剤 q.s.p.100.00g
ヘキサペプチドを香料含有乳化賦形剤に混ぜ、クリームを調製した。得られたクリームは、通常顔や手に生じ、また、首まわりのような露出部位にも生じる老化による皮膚の染みに、少なくとも1日1回適用することができた。
実施例4
毛髪脱色用乳液
・ジペプチドLys−Ala 0.1g
・カーボポール 940(登録商標) 0.2g
・香料含有アルコール(60°)賦形剤 q.s.p.100.00g
ジペプチドLys−Alaは、最初にアルコール賦形剤と混合し、その後、カーボポールを添加してヘヤーローションを調製した。得られたヘヤーローションは、数日間頭皮に適用して毛髪脱色効果を得ることができた。
実施例5
脱色素用又は美白用化粧用組成物
・以下の組成よりなる本発明のジペプチド及びヘキサペプチドを含有するリポソーム:
・りん脂質 1 g
・ジペプチドLys−Ala 0.1g
・ヘキサペプチドLys−Cys−Thr−Cys−Cys−Ala 3.0g
・水 q.s.p.50.0g
・ゲル状賦形剤カーボポール 940(登録商標) q.s.p.100g
組成物の調製方法は以下のとおりである:
まず、US−A−4508703に記載の方法により、りん脂質から脂質粉末を調製し、得られた脂質粉末を0.2重量%のジペプチドと6重量%のヘキサペプチドを含む水溶液中に攪拌して分散し、ジペプチドとヘキサペプチドを含有するリポソーム分散液を得た。この分散液は、超音波又はUS−A−4621023所載の方法により好適にホモジェナイズされた。
ホモジェナイズされたリポソーム水分散液50gをとり、50gのゲル状賦形剤を添加して100gのゲル状組成物を目的物として得た。
得られた組成物は、顔等の老化による皮膚の染みに適用して望ましい脱色素効果又は美白効果を得ることができた。
Claims (10)
- ジペプチドLys−Alaをひとつの脱色素剤として含有することを特徴とする、脱色素活性を有する化粧用組成物。
- 下記式で表されるヘキサペプチドをひとつの脱色素剤として含有することを特徴とする、脱色素活性を有する化粧用組成物。
Lys−Cys−Thr−Cys−Cys−Ala - ジペプチドLys−Alaを抗チロシナーゼ剤として含有することを特徴とする、抗チロシナーゼ活性を有する脱色素用の局所用薬用又は皮膚用組成物。
- 下記式で表されるヘキサペプチドを抗チロシナーゼ剤として含有することを特徴とする、抗チロシナーゼ活性を有する脱色素用の局所的薬用又は皮膚用組成物。
Lys−Cys−Thr−Cys−Cys−Ala - 前記ペプチドが0.01〜5重量%の範囲の濃度で含有されている請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。
- 前記ペプチドが、少なくとも部分的に、活性成分の運び手又はリポソームに取り込まれている請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。
- 活性成分の運び手が脂質の水和ラメラ相である請求項6に記載の組成物。
- 皮膚又は頭皮に適用される局所用組成物として調剤される請求項1〜7のいずれかに記載の組成物。
- 老化による皮膚の染み除去用クリームとして調剤される請求項1、2、5〜8のいずれかに記載の組成物。
- 毛髪脱色用乳液として調剤される請求項1、2、5〜8のいずれかに記載の組成物。
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