JP3618613B2 - グリセロール脂肪エステルをベースとするナノエマルジョン、及び化粧品、皮膚科及び／又は眼科におけるその使用 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、４５℃以下の温度で固体であり、グリセロール脂肪エステルから選択される界面活性剤、４００より大きな分子量を有する少なくとも一のオイルをベースとし、界面活性剤の量に対するオイル相の量の比が２から１０の範囲であるナノエマルジョンに関する。
【０００２】
本発明はまた、前記ナノエマルジョンの製法及びその化粧品、皮膚科及び／または眼科の分野における使用にも関する。このエマルジョンは、貯蔵しても安定であり、優れた透明性を維持し、優れた化粧品特性を有すると共に多量のオイルを含有可能である。
【０００３】
【従来の技術】
ナノエマルジョンは水中油型エマルジョンであり、そのオイル小球は非常に微細な粒子径、即ち１００ｎｍ未満の数平均径を有する。これらは一般的に、界面活性剤の存在下、オイル相を水相中で機械的に分断することにより製造される。ナノエマルジョンの場合、オイル小滴が非常に小サイズで得られることは、特に少なくとも一の通路が高圧ホモジェナイザーを通ることによる。小球が小サイズであることにより、従来のエマルジョンよりも有利な化粧品特性が得られ、これらは透明で、新規なきめを有する。これらはより効率よく活性物質を坦持可能である。
【０００４】
透明なミクロエマルジョンは、当業者には既知である。ナノエマルジョンと対照的に、ミクロエマルジョンは厳密に言えばエマルジョンではなく、オイルによって膨張したミセルの透明な溶液であり、そのオイルは一般的に非常に短鎖のオイル（例えばヘキサンまたはデカン）であり、著しい量の界面活性剤とミセルを形成する共界面活性剤とが共存することにより溶解されている。膨張ミセルのサイズは、これらが溶解できるオイルが非常に少量であるため、非常に小さい。ミセルがこのように非常に小サイズであることがナノエマルジョンの透明性の原因である。しかしながら、ナノエマルジョンと対照的にミクロエマルジョンは、単純な磁気攪拌（ｍａｇｎｅｔｉｃ ｓｔｉｒｒｉｎｇ）以外に機械エネルギーに寄与することなく、成分の混合により自然に形成される。ミクロエマルジョンの主要な欠点は界面活性剤が高含量であることに関連し、これにより不耐性となり、皮膚への適用の際に粘つく感触を生じている。さらにまた、その製剤範囲は、非常に狭く、その温度安定性は非常に限られている。
【０００５】
さらに、リン脂質、水及びオイルを含む両親媒性脂質相を含むナノエマルジョンが当業者に知られている。これらのエマルジョンは、従来の貯蔵温度、すなわち０から４５℃での貯蔵に不安定であるという欠点を呈する。これらのナノエマルジョンは、やがて黄色組成物となり、数日間貯蔵後には腐敗臭を発生する。
【０００６】
親水性界面活性剤と親油性界面活性剤との組み合わせによって得られ、ラメラ液体結晶被覆により安定化されたナノエマルジョンもまた既知である。しかしながら、これらの組み合わせは調製が困難である。さらにまた、得られたエマルジョンはワックスのようなフィルム形成性の感触を有するが、これは使用者にとってあまり快適ではない。
【０００７】
さらにまた、欧州特許出願７２８，４６０号には、液体非イオン性両親媒性脂質をベースとするナノエマルジョンが開示されている。しかしながら、これらナノエマルジョンは、皮膚への適用の際に粘つく作用を示すという欠点を示す。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
したがって、従来のナノエマルジョンの欠点もミクロエマルジョンの欠点も有しないナノエマルジョンが依然として求められている。
【０００９】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】
予期せぬことに、出願人は、ここに、４５℃以下の温度で固体であり、グリセロール脂肪エステルから選択される界面活性剤、及び分子量が４００（４００グラム／モル）より大である少なくとも一のオイルの使用により、既知のナノエマルジョンの利点全てを示し、欠点を示さない新規なナノエマルジョンを得られることを見出した。
【００１０】
本発明の主題は、水相中に分散されたオイル相を含み、１００ｎｍ未満の数平均径を有するオイル小球を有するナノエマルジョンであって、４５℃以下の温度で固体であり、グリセリル脂肪エステルから選択される界面活性剤、及び４００より大きな分子量を有する少なくとも一のオイルを含み、界面活性剤の量に対するオイル相の量の比が２から１０の範囲であるナノエマルジョンである。
【００１１】
本発明のナノエマルジョンは、通常、透明から青みを帯びた外観を有する。その透明度は、６００ｎｍで１０から９０％の透過係数により、または６０から６００ＮＴＵ、好ましくは７０から３００ＮＴＵの範囲の混濁度により測定されるが、この混濁度はＨａｃｈ Ｍｏｄｅｌ ２１００ Ｐポータブル濁度計で測定される。
【００１２】
本発明のナノエマルジョンのオイル小滴は、１００ｎｍ未満、好ましくは２０から７５ｎｍ、さらに好ましくは４０から６０ｎｍの数平均径を有する。小滴のサイズの減少により、活性成分の皮膚の表面層への浸透を促進することが可能である（坦体効果）。
【００１３】
本発明のナノエマルジョンに使用可能な４５℃以下の温度で固体である界面活性剤は、グリセロール脂肪エステルであり、特にこれは本発明のナノエマルジョンがこれらのエステルから選択された界面活性剤のみを含有し、グリセロール脂肪エステル以外のあらゆる界面活性剤を含有しないことを意味する。
【００１４】
本発明によるナノエマルジョン中の界面活性剤として使用可能なグリセロール脂肪エステルは、４５℃以下の温度で固体であり、特に１６から２２の炭素原子を有する少なくとも一の直鎖状の飽和アルキル鎖を含む少なくとも一の酸と１から１０のグリセロールユニットとから形成されるエステルからなる群から選択可能である。本発明のナノエマルジョン中には、これらソルビタン脂肪エステルを一以上使用可能である。
【００１５】
これらのエステルは、特にステアリン酸エステル、ベヘン酸エステル、アラキド酸エステル、パルミチン酸エステル及びこれらの混合物から選択可能である。ステアリン酸エステル及びパルミチン酸エステルが好ましく使用される。
【００１６】
本発明のナノエマルジョンに使用可能な界面活性剤の例として挙げることができるのは、デカグリセロールモノステアリン酸エステル、ジステアリン酸エステル、トリステアリン酸エステル及びペンタステアリン酸エステル（ＣＴＦＡ名：Ｐｏｌｙｇｌｙｃｅｒｙｌ−１０ ｓｔｅａｒａｔｅ、Ｐｏｌｙｇｌｙｃｅｒｙｌ−１０ ｄｉｓｔｅａｒａｔｅ、Ｐｏｌｙｇｌｙｃｅｒｙｌ−１０ ｔｒｉｓｔｅａｒａｔｅ、Ｐｏｌｙｇｌｙｃｅｒｙｌ−１０ ｐｅｎｔａｓｔｅａｒａｔｅ）で、Ｎｉｋｋｏ社からそれぞれＮｉｋｋｏｌ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １−Ｓ， ２−Ｓ， ３−Ｓ及び５−Ｓの名で市販のもの、及びジグリセロールモノステアリン酸エステル（ＣＴＦＡ名：Ｐｏｌｙｇｌｙｃｅｒｙｌ−２ ｓｔｅａｒａｔｅ）でＮｉｋｋｏ社よりＮｉｋｋｏｌ ＤＧＭＳの名で市販のものである。
【００１７】
本発明のナノエマルジョン中の界面活性剤の量は、例えば、ナノエマルジョン全重量に対して０．２から１５重量％、好ましくは１から８重量％の範囲をとりうる。
【００１８】
界面活性剤の量に対するオイル相の量の比は、２から１０、好ましくは３から６の範囲である。《オイル相の量》なる語は、ここでは界面活性剤を含まないこの相の成分の総量を意味することとする。
【００１９】
本発明によるナノエマルジョンは、分子量が４００より大きい少なくとも一のオイルを含む。分子量が４００より大なるオイルは、動物または植物起源のもの、鉱物オイル、合成オイル及びシリコーンオイル、及びこれらの混合物より選択可能である。このタイプのオイルとしては、例えば、パルミチン酸イソセチル、ステアリン酸イソセチル、アボカドオイルまたはホホバオイルを挙げることができる。
【００２０】
さらに、オイル相は任意に他のオイル、特に４００未満の分子量を有するオイルを含有可能である。これらのオイルはまた、動物または植物起源のもの、鉱物オイル、合成オイル及びシリコーンオイルより選択される。例えば、４００未満の分子量を有するオイルとしては、イソドデカン、イソヘキサデカン、揮発性シリコーンオイル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピルまたはＣ１１−Ｃ１３イソパラフィンを挙げることができる。
【００２１】
オイル相はまた、上記のオイル以外の脂肪物質、例えばステアリル、セチル及びベヘニルアルコール、脂肪酸、例えばステアリン酸、パルミチン酸及びベヘン酸、フッ化タイプのオイル、ワックス、ゴム及びその混合物を含有可能である。
【００２２】
本発明によるナノエマルジョンは、ナノエマルジョン全重量に対してオイル相を２から４０重量％含むが、５から３０重量％であるとなおよく、４００より大なる分子量を有するオイルの割合は、オイル相の少なくとも４０重量％を占めることが好ましい。
【００２３】
本発明の特定の実施態様によれば、本発明のナノエマルジョンは、一以上のイオン性両親媒性脂質を更に含む。
【００２４】
本発明のナノエマルジョンに使用可能なイオン性両親媒性脂質は、好ましくはアニオン性両親媒性脂質、カチオン性両親媒性脂質及びアルキルスルホン誘導体より選択される。
【００２５】
アニオン性両親媒性脂質は、特に、
・ジセチルリン酸及びジミリスチルリン酸のアルカリ塩；
・硫酸コレステロールのアルカリ塩；
・硫酸コレステロールのアルカリ塩；
・リポアミノ酸、例えばアシルグルタミン酸ナトリウム及びアシルグルタミン酸二ナトリウム、例えば、Ａｊｉｎｏｍｏｔｏ社によりＡｃｙｌｇｌｕｔａｍａｔｅ ＨＳ２１の名で市販のＮ−ステアロイル−Ｌ−グルタミン酸など；
・ホスファチジン酸のナトリウム塩；
・リン脂質；
からなる群より選択可能である。
【００２６】
アルキルスルホン誘導体は、特に下式のアルキルスルホン誘導体から選択可能である。
【００２７】
【化２】
【００２８】
式中、Ｒは混合物としてまたは個別に、炭素原子１６から２２を含むアルキル基、特にＣ１６Ｈ３３及びＣ１８Ｈ３７基を表し、Ｍはアルカリ金属、例えばナトリウムである。
【００２９】
カチオン性両親媒性脂質は、特に、第四級アンモニウム塩、脂肪アミン及びその塩からなる群より選択可能である。
【００３０】
第四級アンモニウム塩は、例えば、
・下記の一般式（ＩＩ）に表されるものである。
【００３１】
【化３】
【００３２】
式中、Ｒ１からＲ４基は、同一または相違し、直鎖又は分枝状で１から３０の炭素原子を含む脂肪族基または芳香族基、例えばアリールまたはアルキルアリールである。脂肪族基は異種原子、例えば、特に酸素、窒素、硫黄またはハロゲンなどを含有可能である。脂肪族基は、例えば、アルキル、アルコキシ、ポリオキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルキレン、アルキルアミド、（Ｃ１２−Ｃ２２）アルキルアミド（Ｃ２−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１２−Ｃ２２）アルキルアセタートまたは約１から３０の炭素原子を含むヒドロキシアルキル基であり、Ｘはハライド、ホスファート、アセタート、ラクタート、（Ｃ２−Ｃ６）アルキルスルファート、またはアルキル−もしくはアルキルアリールスルホナートである。式（ＩＩ）の第四級アンモニウム塩として好ましいのは、一方ではテトラアルキルアンモニウムクロライド、例えばジアルキルジメチルアンモニウムまたはアルキルトリメチルアンモニウムクロライドであって、これらはアルキル基が約１２から２２の炭素原子を含むものであり、特にベヘニルトリメチルアンモニウム、ジステアリルジメチルアンモニウム、セチルトリメチルアンモニウム及びベンジルジメチルステアリルアンモニウムクロライド、あるいはまた、一方ではステアラミドプロピルジメチル（ミリスチルアセタート）アンモニウムクロライドで、Ｖａｎ Ｄｙｋ社より《Ｃｅｒａｐｈｙｌｌ ７０》の名で市販のものである。
【００３３】
・イミダゾリニウム第四級アンモニウム塩、例えば、下式（ＩＩＩ）のものである。
【００３４】
【化４】
【００３５】
式中、Ｒ５は、８から３０の炭素原子を含むアルケニルまたはアルキル基、例えばタロウ脂肪酸から誘導されてなるものを表し；Ｒ６は水素原子、１から４の炭素原子をを含むアルキル基または８から３０の炭素原子をを含むアルケニルまたはアルキル基を表し；Ｒ７は１から４の炭素原子を含むアルキル基を表し；Ｒ８は水素原子または１から４の炭素原子を含むアルキル基を表し；Ｘがハライド、ホスファート、アセタート、ラクタート、アルキルスルファート、またはアルキル−またはアルキルアリールスルホナートからなる群より選択されるアニオンである。Ｒ５及びＲ６は、好ましくは１２から２１の炭素原子を含むアルケニルまたはアルキル基の混合物、例えばタロウ脂肪酸から誘導されてなるものを表し；Ｒ７は、好ましくはメチル基を示し、Ｒ８は、好ましくは水素を示す。こうした生成物は、例えば、Ｒｅｗｏ社により《Ｒｅｗｏｑｕａｔ Ｗ ７５》の名で市販されている。
【００３６】
・下式（ＩＶ）の第四級ジアンモニウム塩。
【００３７】
【化５】
【００３８】
式中、Ｒ９は、約１６から３０の炭素原子を含む脂肪族基を示し；Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、水素または１から４の炭素原子を含むアルキル基より選択され；Ｘがハライド、アセタート、ホスファート、ニトラート及びメチルスルファートからなる群より選択されるアニオンである。
こうした第四級ジアンモニウム塩には、特にプロパンタロウジアンモニウムジクロライドが含まれる。
【００３９】
本発明の好ましい実施態様によれば、リポアミノ酸がイオン性両親媒性脂質として使用される。
【００４０】
イオン性両親媒性脂質は、ナノエマルジョンの一方または他方の相に導入可能である。本発明のナノエマルジョン中に存在する場合、これらはナノエマルジョン全重量に対して０．０１から５重量％、特に０．２５から１重量％の濃度で使用可能である。
【００４１】
本発明によるエマルジョンは、製剤の透明度を向上させるための添加剤を含有可能である。
これらの添加剤は、好ましくは、
・１から８、特に２から６の炭素原子を含む低級アルコール、例えばエタノール；
・グリコール、例えばグリセロール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、ペンチレングリコール、イソプレングリコール及びポリエチレングリコールであって、４から１６の、特に８から１２のエチレンオキサイドユニットを含むもの；
・糖、例えばグルコース、フルクトース、マルトース、ラクトースまたはスクロース；からなる群より選択される。
これらの添加剤は、混合物として使用可能である。
【００４２】
本発明のナノエマルジョン中に存在する場合、これらはナノエマルジョン全重量に対して０．０１から３重量％の範囲の濃度で使用可能であり、ナノエマルジョン全重量に対して５から２０重量％であるとさらによい。アルコール及び／または糖の量は、好ましくはナノエマルジョン全重量に対して５から２０重量％の範囲であり、グリコールの量は、好ましくはナノエマルジョン全重量に対して５から１５重量％の範囲である。
【００４３】
さらに、上記のような１５重量％以上の濃度でのアルコールの使用により、保存料を含まないエマルジョンを得ることができる。
【００４４】
上述のエマルジョンは、このタイプのエマルジョンが有用であるあらゆる分野で使用可能である。これらは特に、局所での使用のための組成物、特に化粧品または皮膚科組成物を構成可能である。これらは眼科用媒体としても使用可能である。さらに、これらは製薬分野では経口的、非経口的または経皮的に投与可能な製薬組成物を構成可能である。
【００４５】
したがって、本発明の別の主題は、上述のナノエマルジョンを含む局所への使用のための組成物である。
【００４６】
局所または製薬用の使用のための組成物は、生理学的に許容される媒体、すなわち皮膚、粘膜、頭皮、目及び／または髪に適合性の媒体を含む。
【００４７】
本発明の別の主題は、上述のナノエマルジョンを含む眼科用媒体である。
【００４８】
本発明の別の主題は、上述のナノエマルジョンを含む製薬組成物である。
【００４９】
本発明のナノエマルジョンは、化粧品、皮膚科または眼科における活性を有する水溶性または脂溶性の活性物質を含有可能である。脂溶性活性物質はエマルジョン中のオイル小滴内にある一方、水溶性活性物質はエマルジョンの水相中にある。活性物質の例として挙げることができるのは、ビタミン、例えばビタミンＥ、及びその誘導体及び特にそのエステル、プロビタミン、例えばパンテノール、湿潤剤及びサンスクリーン剤である。
【００５０】
眼科用活性物質として挙げることができるのは、例えば、抗緑内障剤、例えばベタキソロール；抗生物質、例えばアシクロビル；抗アレルギー剤；抗炎症剤、例えばイブプロフェン及びその塩、ジクロフェナック及びその塩、またはインドメタシン；または抗ウィルス剤である。
【００５１】
本発明によるナノエマルジョンは、ローション、漿液、クリーム、乳剤または化粧水の形態で供することができ、化粧品、皮膚科及び眼科の分野で一般的に使用される補助剤、例えばゲル化剤、保存料、抗酸化剤及び香料を含有可能である。これらはまた、特に眼科での適用ためのアイローションの形態で供することができる。
【００５２】
使用可能なゲル化剤の中では、セルロース誘導体、藻類誘導体、天然ゴム及び合成ポリマー、例えばカルボキシビニル酸のポリマー及びコポリマー、例えばＧｏｏｄｒｉｃｈ社によりＣａｒｂｏｐｏｌの名で市販のものを挙げることができる。
【００５３】
本発明の別の主題は、上述のナノエマルジョンの調製方法であって、この方法には、水相とオイル相を１０から８０℃の温度で激しく攪拌しつつ混合し、６×１０７Ｐａから１８×１０７Ｐａの範囲の圧力で均質化を行うこと（高圧均質化）が含まれる。剪断は、２×１０６ｓ−１から５×１０８ｓ−１の範囲であるのが好ましく、１×１０８ｓ−１から３×１０８ｓ−１（ｓ−１は秒−１を意味する）の範囲であるとさらによい。
【００５４】
本発明のナノエマルジョンは、例えば、皮膚、顔及び／または頭皮の手入れ、処理またはメイクアップのために使用可能である。
【００５５】
さらにまた、本発明のナノエマルジョンは、髪の手入れ及び／または処理のために使用可能である。これにより、オイルを髪に付着させることができ、このため後者は光沢が増し、スタイリング耐性が増し、一方では縮れることがなくなる。これはまた、前処理剤として、染色またはパーマネントウェーブの効果を向上させることができる。
【００５６】
したがって、本発明の別の主題は、髪の手入れ及び／または処理のための上述のナノエマルジョンの美容のための使用である。
【００５７】
本発明のナノエマルジョンは、皮膚、粘膜及び／または頭皮の優れたモイスチャライジングを可能にし、特に乾燥肌の処理に好適である。
【００５８】
したがって、本発明の別の主題は、皮膚、粘膜及び／または頭皮の手入れ及び／またはモイスチャライジングの方法であり、上述のナノエマルジョンを皮膚、粘膜及び／または頭皮に適用することを特徴とする。
【００５９】
本発明はまた、乾燥肌の処理を目的とする皮膚科組成物の製造における本発明によるナノエマルジョンの使用に関する。
【００６０】
最後に、本発明はまた、眼科用組成物の製造における本発明によるナノエマルジョンの使用に関する。
【００６１】
下記の実施例により、その本質を制限することなく本発明をよりよく理解することができるであろう。量は％で示した。
【００６２】
【実施例】
【００６３】
透明なナノエマルジョンが得られ、その小滴のサイズは５０ｎｍであり、その混濁度は１７６ＮＴＵであった。
【００６４】
【００６５】
ゲル化した透明なナノエマルジョンが得られ、その小滴のサイズは５２ｎｍであり、その混濁度は２３０ＮＴＵであった。
【発明の属する技術分野】
本発明は、４５℃以下の温度で固体であり、グリセロール脂肪エステルから選択される界面活性剤、４００より大きな分子量を有する少なくとも一のオイルをベースとし、界面活性剤の量に対するオイル相の量の比が２から１０の範囲であるナノエマルジョンに関する。
【０００２】
本発明はまた、前記ナノエマルジョンの製法及びその化粧品、皮膚科及び／または眼科の分野における使用にも関する。このエマルジョンは、貯蔵しても安定であり、優れた透明性を維持し、優れた化粧品特性を有すると共に多量のオイルを含有可能である。
【０００３】
【従来の技術】
ナノエマルジョンは水中油型エマルジョンであり、そのオイル小球は非常に微細な粒子径、即ち１００ｎｍ未満の数平均径を有する。これらは一般的に、界面活性剤の存在下、オイル相を水相中で機械的に分断することにより製造される。ナノエマルジョンの場合、オイル小滴が非常に小サイズで得られることは、特に少なくとも一の通路が高圧ホモジェナイザーを通ることによる。小球が小サイズであることにより、従来のエマルジョンよりも有利な化粧品特性が得られ、これらは透明で、新規なきめを有する。これらはより効率よく活性物質を坦持可能である。
【０００４】
透明なミクロエマルジョンは、当業者には既知である。ナノエマルジョンと対照的に、ミクロエマルジョンは厳密に言えばエマルジョンではなく、オイルによって膨張したミセルの透明な溶液であり、そのオイルは一般的に非常に短鎖のオイル（例えばヘキサンまたはデカン）であり、著しい量の界面活性剤とミセルを形成する共界面活性剤とが共存することにより溶解されている。膨張ミセルのサイズは、これらが溶解できるオイルが非常に少量であるため、非常に小さい。ミセルがこのように非常に小サイズであることがナノエマルジョンの透明性の原因である。しかしながら、ナノエマルジョンと対照的にミクロエマルジョンは、単純な磁気攪拌（ｍａｇｎｅｔｉｃ ｓｔｉｒｒｉｎｇ）以外に機械エネルギーに寄与することなく、成分の混合により自然に形成される。ミクロエマルジョンの主要な欠点は界面活性剤が高含量であることに関連し、これにより不耐性となり、皮膚への適用の際に粘つく感触を生じている。さらにまた、その製剤範囲は、非常に狭く、その温度安定性は非常に限られている。
【０００５】
さらに、リン脂質、水及びオイルを含む両親媒性脂質相を含むナノエマルジョンが当業者に知られている。これらのエマルジョンは、従来の貯蔵温度、すなわち０から４５℃での貯蔵に不安定であるという欠点を呈する。これらのナノエマルジョンは、やがて黄色組成物となり、数日間貯蔵後には腐敗臭を発生する。
【０００６】
親水性界面活性剤と親油性界面活性剤との組み合わせによって得られ、ラメラ液体結晶被覆により安定化されたナノエマルジョンもまた既知である。しかしながら、これらの組み合わせは調製が困難である。さらにまた、得られたエマルジョンはワックスのようなフィルム形成性の感触を有するが、これは使用者にとってあまり快適ではない。
【０００７】
さらにまた、欧州特許出願７２８，４６０号には、液体非イオン性両親媒性脂質をベースとするナノエマルジョンが開示されている。しかしながら、これらナノエマルジョンは、皮膚への適用の際に粘つく作用を示すという欠点を示す。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
したがって、従来のナノエマルジョンの欠点もミクロエマルジョンの欠点も有しないナノエマルジョンが依然として求められている。
【０００９】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】
予期せぬことに、出願人は、ここに、４５℃以下の温度で固体であり、グリセロール脂肪エステルから選択される界面活性剤、及び分子量が４００（４００グラム／モル）より大である少なくとも一のオイルの使用により、既知のナノエマルジョンの利点全てを示し、欠点を示さない新規なナノエマルジョンを得られることを見出した。
【００１０】
本発明の主題は、水相中に分散されたオイル相を含み、１００ｎｍ未満の数平均径を有するオイル小球を有するナノエマルジョンであって、４５℃以下の温度で固体であり、グリセリル脂肪エステルから選択される界面活性剤、及び４００より大きな分子量を有する少なくとも一のオイルを含み、界面活性剤の量に対するオイル相の量の比が２から１０の範囲であるナノエマルジョンである。
【００１１】
本発明のナノエマルジョンは、通常、透明から青みを帯びた外観を有する。その透明度は、６００ｎｍで１０から９０％の透過係数により、または６０から６００ＮＴＵ、好ましくは７０から３００ＮＴＵの範囲の混濁度により測定されるが、この混濁度はＨａｃｈ Ｍｏｄｅｌ ２１００ Ｐポータブル濁度計で測定される。
【００１２】
本発明のナノエマルジョンのオイル小滴は、１００ｎｍ未満、好ましくは２０から７５ｎｍ、さらに好ましくは４０から６０ｎｍの数平均径を有する。小滴のサイズの減少により、活性成分の皮膚の表面層への浸透を促進することが可能である（坦体効果）。
【００１３】
本発明のナノエマルジョンに使用可能な４５℃以下の温度で固体である界面活性剤は、グリセロール脂肪エステルであり、特にこれは本発明のナノエマルジョンがこれらのエステルから選択された界面活性剤のみを含有し、グリセロール脂肪エステル以外のあらゆる界面活性剤を含有しないことを意味する。
【００１４】
本発明によるナノエマルジョン中の界面活性剤として使用可能なグリセロール脂肪エステルは、４５℃以下の温度で固体であり、特に１６から２２の炭素原子を有する少なくとも一の直鎖状の飽和アルキル鎖を含む少なくとも一の酸と１から１０のグリセロールユニットとから形成されるエステルからなる群から選択可能である。本発明のナノエマルジョン中には、これらソルビタン脂肪エステルを一以上使用可能である。
【００１５】
これらのエステルは、特にステアリン酸エステル、ベヘン酸エステル、アラキド酸エステル、パルミチン酸エステル及びこれらの混合物から選択可能である。ステアリン酸エステル及びパルミチン酸エステルが好ましく使用される。
【００１６】
本発明のナノエマルジョンに使用可能な界面活性剤の例として挙げることができるのは、デカグリセロールモノステアリン酸エステル、ジステアリン酸エステル、トリステアリン酸エステル及びペンタステアリン酸エステル（ＣＴＦＡ名：Ｐｏｌｙｇｌｙｃｅｒｙｌ−１０ ｓｔｅａｒａｔｅ、Ｐｏｌｙｇｌｙｃｅｒｙｌ−１０ ｄｉｓｔｅａｒａｔｅ、Ｐｏｌｙｇｌｙｃｅｒｙｌ−１０ ｔｒｉｓｔｅａｒａｔｅ、Ｐｏｌｙｇｌｙｃｅｒｙｌ−１０ ｐｅｎｔａｓｔｅａｒａｔｅ）で、Ｎｉｋｋｏ社からそれぞれＮｉｋｋｏｌ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １−Ｓ， ２−Ｓ， ３−Ｓ及び５−Ｓの名で市販のもの、及びジグリセロールモノステアリン酸エステル（ＣＴＦＡ名：Ｐｏｌｙｇｌｙｃｅｒｙｌ−２ ｓｔｅａｒａｔｅ）でＮｉｋｋｏ社よりＮｉｋｋｏｌ ＤＧＭＳの名で市販のものである。
【００１７】
本発明のナノエマルジョン中の界面活性剤の量は、例えば、ナノエマルジョン全重量に対して０．２から１５重量％、好ましくは１から８重量％の範囲をとりうる。
【００１８】
界面活性剤の量に対するオイル相の量の比は、２から１０、好ましくは３から６の範囲である。《オイル相の量》なる語は、ここでは界面活性剤を含まないこの相の成分の総量を意味することとする。
【００１９】
本発明によるナノエマルジョンは、分子量が４００より大きい少なくとも一のオイルを含む。分子量が４００より大なるオイルは、動物または植物起源のもの、鉱物オイル、合成オイル及びシリコーンオイル、及びこれらの混合物より選択可能である。このタイプのオイルとしては、例えば、パルミチン酸イソセチル、ステアリン酸イソセチル、アボカドオイルまたはホホバオイルを挙げることができる。
【００２０】
さらに、オイル相は任意に他のオイル、特に４００未満の分子量を有するオイルを含有可能である。これらのオイルはまた、動物または植物起源のもの、鉱物オイル、合成オイル及びシリコーンオイルより選択される。例えば、４００未満の分子量を有するオイルとしては、イソドデカン、イソヘキサデカン、揮発性シリコーンオイル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピルまたはＣ１１−Ｃ１３イソパラフィンを挙げることができる。
【００２１】
オイル相はまた、上記のオイル以外の脂肪物質、例えばステアリル、セチル及びベヘニルアルコール、脂肪酸、例えばステアリン酸、パルミチン酸及びベヘン酸、フッ化タイプのオイル、ワックス、ゴム及びその混合物を含有可能である。
【００２２】
本発明によるナノエマルジョンは、ナノエマルジョン全重量に対してオイル相を２から４０重量％含むが、５から３０重量％であるとなおよく、４００より大なる分子量を有するオイルの割合は、オイル相の少なくとも４０重量％を占めることが好ましい。
【００２３】
本発明の特定の実施態様によれば、本発明のナノエマルジョンは、一以上のイオン性両親媒性脂質を更に含む。
【００２４】
本発明のナノエマルジョンに使用可能なイオン性両親媒性脂質は、好ましくはアニオン性両親媒性脂質、カチオン性両親媒性脂質及びアルキルスルホン誘導体より選択される。
【００２５】
アニオン性両親媒性脂質は、特に、
・ジセチルリン酸及びジミリスチルリン酸のアルカリ塩；
・硫酸コレステロールのアルカリ塩；
・硫酸コレステロールのアルカリ塩；
・リポアミノ酸、例えばアシルグルタミン酸ナトリウム及びアシルグルタミン酸二ナトリウム、例えば、Ａｊｉｎｏｍｏｔｏ社によりＡｃｙｌｇｌｕｔａｍａｔｅ ＨＳ２１の名で市販のＮ−ステアロイル−Ｌ−グルタミン酸など；
・ホスファチジン酸のナトリウム塩；
・リン脂質；
からなる群より選択可能である。
【００２６】
アルキルスルホン誘導体は、特に下式のアルキルスルホン誘導体から選択可能である。
【００２７】
【化２】
式中、Ｒは混合物としてまたは個別に、炭素原子１６から２２を含むアルキル基、特にＣ１６Ｈ３３及びＣ１８Ｈ３７基を表し、Ｍはアルカリ金属、例えばナトリウムである。
【００２９】
カチオン性両親媒性脂質は、特に、第四級アンモニウム塩、脂肪アミン及びその塩からなる群より選択可能である。
【００３０】
第四級アンモニウム塩は、例えば、
・下記の一般式（ＩＩ）に表されるものである。
【００３１】
【化３】
式中、Ｒ１からＲ４基は、同一または相違し、直鎖又は分枝状で１から３０の炭素原子を含む脂肪族基または芳香族基、例えばアリールまたはアルキルアリールである。脂肪族基は異種原子、例えば、特に酸素、窒素、硫黄またはハロゲンなどを含有可能である。脂肪族基は、例えば、アルキル、アルコキシ、ポリオキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルキレン、アルキルアミド、（Ｃ１２−Ｃ２２）アルキルアミド（Ｃ２−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１２−Ｃ２２）アルキルアセタートまたは約１から３０の炭素原子を含むヒドロキシアルキル基であり、Ｘはハライド、ホスファート、アセタート、ラクタート、（Ｃ２−Ｃ６）アルキルスルファート、またはアルキル−もしくはアルキルアリールスルホナートである。式（ＩＩ）の第四級アンモニウム塩として好ましいのは、一方ではテトラアルキルアンモニウムクロライド、例えばジアルキルジメチルアンモニウムまたはアルキルトリメチルアンモニウムクロライドであって、これらはアルキル基が約１２から２２の炭素原子を含むものであり、特にベヘニルトリメチルアンモニウム、ジステアリルジメチルアンモニウム、セチルトリメチルアンモニウム及びベンジルジメチルステアリルアンモニウムクロライド、あるいはまた、一方ではステアラミドプロピルジメチル（ミリスチルアセタート）アンモニウムクロライドで、Ｖａｎ Ｄｙｋ社より《Ｃｅｒａｐｈｙｌｌ ７０》の名で市販のものである。
【００３３】
・イミダゾリニウム第四級アンモニウム塩、例えば、下式（ＩＩＩ）のものである。
【００３４】
【化４】
式中、Ｒ５は、８から３０の炭素原子を含むアルケニルまたはアルキル基、例えばタロウ脂肪酸から誘導されてなるものを表し；Ｒ６は水素原子、１から４の炭素原子をを含むアルキル基または８から３０の炭素原子をを含むアルケニルまたはアルキル基を表し；Ｒ７は１から４の炭素原子を含むアルキル基を表し；Ｒ８は水素原子または１から４の炭素原子を含むアルキル基を表し；Ｘがハライド、ホスファート、アセタート、ラクタート、アルキルスルファート、またはアルキル−またはアルキルアリールスルホナートからなる群より選択されるアニオンである。Ｒ５及びＲ６は、好ましくは１２から２１の炭素原子を含むアルケニルまたはアルキル基の混合物、例えばタロウ脂肪酸から誘導されてなるものを表し；Ｒ７は、好ましくはメチル基を示し、Ｒ８は、好ましくは水素を示す。こうした生成物は、例えば、Ｒｅｗｏ社により《Ｒｅｗｏｑｕａｔ Ｗ ７５》の名で市販されている。
【００３６】
・下式（ＩＶ）の第四級ジアンモニウム塩。
【００３７】
【化５】
式中、Ｒ９は、約１６から３０の炭素原子を含む脂肪族基を示し；Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、水素または１から４の炭素原子を含むアルキル基より選択され；Ｘがハライド、アセタート、ホスファート、ニトラート及びメチルスルファートからなる群より選択されるアニオンである。
こうした第四級ジアンモニウム塩には、特にプロパンタロウジアンモニウムジクロライドが含まれる。
【００３９】
本発明の好ましい実施態様によれば、リポアミノ酸がイオン性両親媒性脂質として使用される。
【００４０】
イオン性両親媒性脂質は、ナノエマルジョンの一方または他方の相に導入可能である。本発明のナノエマルジョン中に存在する場合、これらはナノエマルジョン全重量に対して０．０１から５重量％、特に０．２５から１重量％の濃度で使用可能である。
【００４１】
本発明によるエマルジョンは、製剤の透明度を向上させるための添加剤を含有可能である。
これらの添加剤は、好ましくは、
・１から８、特に２から６の炭素原子を含む低級アルコール、例えばエタノール；
・グリコール、例えばグリセロール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、ペンチレングリコール、イソプレングリコール及びポリエチレングリコールであって、４から１６の、特に８から１２のエチレンオキサイドユニットを含むもの；
・糖、例えばグルコース、フルクトース、マルトース、ラクトースまたはスクロース；からなる群より選択される。
これらの添加剤は、混合物として使用可能である。
【００４２】
本発明のナノエマルジョン中に存在する場合、これらはナノエマルジョン全重量に対して０．０１から３重量％の範囲の濃度で使用可能であり、ナノエマルジョン全重量に対して５から２０重量％であるとさらによい。アルコール及び／または糖の量は、好ましくはナノエマルジョン全重量に対して５から２０重量％の範囲であり、グリコールの量は、好ましくはナノエマルジョン全重量に対して５から１５重量％の範囲である。
【００４３】
さらに、上記のような１５重量％以上の濃度でのアルコールの使用により、保存料を含まないエマルジョンを得ることができる。
【００４４】
上述のエマルジョンは、このタイプのエマルジョンが有用であるあらゆる分野で使用可能である。これらは特に、局所での使用のための組成物、特に化粧品または皮膚科組成物を構成可能である。これらは眼科用媒体としても使用可能である。さらに、これらは製薬分野では経口的、非経口的または経皮的に投与可能な製薬組成物を構成可能である。
【００４５】
したがって、本発明の別の主題は、上述のナノエマルジョンを含む局所への使用のための組成物である。
【００４６】
局所または製薬用の使用のための組成物は、生理学的に許容される媒体、すなわち皮膚、粘膜、頭皮、目及び／または髪に適合性の媒体を含む。
【００４７】
本発明の別の主題は、上述のナノエマルジョンを含む眼科用媒体である。
【００４８】
本発明の別の主題は、上述のナノエマルジョンを含む製薬組成物である。
【００４９】
本発明のナノエマルジョンは、化粧品、皮膚科または眼科における活性を有する水溶性または脂溶性の活性物質を含有可能である。脂溶性活性物質はエマルジョン中のオイル小滴内にある一方、水溶性活性物質はエマルジョンの水相中にある。活性物質の例として挙げることができるのは、ビタミン、例えばビタミンＥ、及びその誘導体及び特にそのエステル、プロビタミン、例えばパンテノール、湿潤剤及びサンスクリーン剤である。
【００５０】
眼科用活性物質として挙げることができるのは、例えば、抗緑内障剤、例えばベタキソロール；抗生物質、例えばアシクロビル；抗アレルギー剤；抗炎症剤、例えばイブプロフェン及びその塩、ジクロフェナック及びその塩、またはインドメタシン；または抗ウィルス剤である。
【００５１】
本発明によるナノエマルジョンは、ローション、漿液、クリーム、乳剤または化粧水の形態で供することができ、化粧品、皮膚科及び眼科の分野で一般的に使用される補助剤、例えばゲル化剤、保存料、抗酸化剤及び香料を含有可能である。これらはまた、特に眼科での適用ためのアイローションの形態で供することができる。
【００５２】
使用可能なゲル化剤の中では、セルロース誘導体、藻類誘導体、天然ゴム及び合成ポリマー、例えばカルボキシビニル酸のポリマー及びコポリマー、例えばＧｏｏｄｒｉｃｈ社によりＣａｒｂｏｐｏｌの名で市販のものを挙げることができる。
【００５３】
本発明の別の主題は、上述のナノエマルジョンの調製方法であって、この方法には、水相とオイル相を１０から８０℃の温度で激しく攪拌しつつ混合し、６×１０７Ｐａから１８×１０７Ｐａの範囲の圧力で均質化を行うこと（高圧均質化）が含まれる。剪断は、２×１０６ｓ−１から５×１０８ｓ−１の範囲であるのが好ましく、１×１０８ｓ−１から３×１０８ｓ−１（ｓ−１は秒−１を意味する）の範囲であるとさらによい。
【００５４】
本発明のナノエマルジョンは、例えば、皮膚、顔及び／または頭皮の手入れ、処理またはメイクアップのために使用可能である。
【００５５】
さらにまた、本発明のナノエマルジョンは、髪の手入れ及び／または処理のために使用可能である。これにより、オイルを髪に付着させることができ、このため後者は光沢が増し、スタイリング耐性が増し、一方では縮れることがなくなる。これはまた、前処理剤として、染色またはパーマネントウェーブの効果を向上させることができる。
【００５６】
したがって、本発明の別の主題は、髪の手入れ及び／または処理のための上述のナノエマルジョンの美容のための使用である。
【００５７】
本発明のナノエマルジョンは、皮膚、粘膜及び／または頭皮の優れたモイスチャライジングを可能にし、特に乾燥肌の処理に好適である。
【００５８】
したがって、本発明の別の主題は、皮膚、粘膜及び／または頭皮の手入れ及び／またはモイスチャライジングの方法であり、上述のナノエマルジョンを皮膚、粘膜及び／または頭皮に適用することを特徴とする。
【００５９】
本発明はまた、乾燥肌の処理を目的とする皮膚科組成物の製造における本発明によるナノエマルジョンの使用に関する。
【００６０】
最後に、本発明はまた、眼科用組成物の製造における本発明によるナノエマルジョンの使用に関する。
【００６１】
下記の実施例により、その本質を制限することなく本発明をよりよく理解することができるであろう。量は％で示した。
【００６２】
【実施例】
透明なナノエマルジョンが得られ、その小滴のサイズは５０ｎｍであり、その混濁度は１７６ＮＴＵであった。
【００６４】
ゲル化した透明なナノエマルジョンが得られ、その小滴のサイズは５２ｎｍであり、その混濁度は２３０ＮＴＵであった。
Claims (24)
- 水相中に分散されたオイル相を含み、１００nm未満の数平均径を有するオイル小球を有するナノエマルジョンであって、４５℃以下の温度で固体であって、グリセロール脂肪エステルから選択される界面活性剤、及び４００より大なる分子量を有する少なくとも一のオイルを含み、界面活性剤の量に対するオイル相の量の比が２から１０の範囲であること、及び
・ジセチルリン酸及びジミリスチルリン酸のアルカリ塩；
・硫酸コレステロールのアルカリ塩；
・リン酸コレステロールのアルカリ塩；
・リポアミノ酸の塩；
・ホスファチジン酸のナトリウム塩；
・リン脂質；
・化学式（ I ）：
のアルキルスルホン誘導体；
・第四級アンモニウム塩、脂肪アミン及びその塩；及び
これらの混合物からなる群より選択される少なくとも一のイオン性両親媒性脂質を更に含むことを特徴とするナノエマルジョン。 - ６０から６００NTUの混濁度を有することを特徴とする請求項１に記載のナノエマルジョン。
- 界面活性剤の量が、ナノエマルジョン全重量に対して０．２から１５重量％の範囲であることを特徴とする請求項１または２に記載のナノエマルジョン。
- 界面活性剤の量に対するオイル相の量の比が、３から６の範囲であることを特徴とする請求項１から３のいずれか一項に記載のナノエマルジョン。
- オイル小球が、２０から７５nmの平均径を有することを特徴とする請求項１から４のいずれか一項に記載のナノエマルジョン。
- 界面活性剤が、炭素原子１６から２２を含む飽和又は不飽和で直鎖状または分枝状のアルキル鎖と１から１０のグリセロールユニットとから形成されるエステルからなる群より選択されることを特徴とする請求項１から５のいずれか一項に記載のナノエマルジョン。
- 界面活性剤が、デカグリセロールモノステアリン酸エステル、ジステアリン酸エステル、トリステアリン酸エステル及びペンタステアリン酸エステル及びジグリセロールモノステアリン酸エステルからなる群より選択されることを特徴とする請求項１から６のいずれか一項に記載のナノエマルジョン。
- ４００より大なる分子量をもつオイルが、動物または植物起源のもの、鉱物オイル、合成オイル及びシリコーンオイル、及びこれらの混合物より選択されることを特徴とする請求項１から７のいずれか一項に記載のナノエマルジョン。
- オイル相が、４００未満の分子量を有する少なくとも一のオイルを更に含むことを特徴とする請求項１から８のいずれか一項に記載のナノエマルジョン。
- オイル相が、４００より大なる分子量を持つオイルをオイル相全重量に対して少なくとも４０重量％含有することを特徴とする請求項１から９のいずれか一項に記載のナノエマルジョン。
- オイル相の量が、ナノエマルジョン全重量に対して２から４０重量％であることを特徴とする請求項１から１０のいずれか一項に記載のナノエマルジョン。
- イオン性両親媒性脂質の量が、ナノエマルジョン全重量に対して０．０１から５重量％の範囲であることを特徴とする請求項１乃至１１のいずれか一項に記載のナノエマルジョン。
- 低級アルコール、グリコール、糖類及びこれらの混合物より選択される透明度を向上させ得る添加剤を含むことを特徴とする請求項１から１２のいずれか一項に記載のナノエマルジョン。
- 添加剤が、ナノエマルジョン全重量に対して５から２０重量％の範囲の濃度で存在することを特徴とする請求項１３に記載のナノエマルジョン。
- 化粧品、皮膚科または眼科用の活性成分を含有することを特徴とする請求項１から１４のいずれか一項に記載のナノエマルジョン。
- 請求項１から１５のいずれか一項に記載のナノエマルジョンを含むことを特徴とする局所への使用のための組成物。
- 請求項１から１５のいずれか一項に記載のナノエマルジョンを含むことを特徴とする眼科用媒体。
- 請求項１から１５のいずれか一項に記載のナノエマルジョンを含むことを特徴とする製薬組成物。
- 請求項１から１５のいずれか一項に記載のナノエマルジョンを含むことを特徴とする、皮膚、顔及び／または頭皮の手入れ、処理及び／またはメイクアップのための化粧品組成物。
- 請求項１から１５のいずれか一項に記載のナノエマルジョンを含むことを特徴とする、髪の手入れ及び／または処理のための化粧品組成物。
- 請求項１から１５のいずれか一項に記載のナノエマルジョンを皮膚、粘膜及び／または頭皮に適用することを特徴とする皮膚、粘膜及び／または頭皮の手入れ及び／またはモイスチャライジングのための美容方法。
- 請求項１から１５のいずれか一項に記載のナノエマルジョンを含むことを特徴とする、乾燥肌の処理を目的とする化粧品組成物。
- 水相とオイル相を１０から８０℃の周囲温度で激しく攪拌しつつ混合し、６×１０７Paから１８×１０７Paの範囲の圧力で該混合物の均質化を行うことを含む請求項１から１５のいずれか一項に記載のナノエマルジョンの調製方法。
- 剪断が、２×１０６s-1から５×１０８s-1の範囲であることを特徴とする請求項２３に記載の方法。
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