JP3548842B2 - Organic electroluminescence device - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、発光特性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」と略記することもある。）は、電界印加時に、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子との再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。
【０００３】
イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによって積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ， Ｓ．Ａ．ＶａｎＳｌｙｋｅ， Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ，５１巻，９１３頁、１９８７年など）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。
【０００４】
Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めることができる、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めることができる、発光層内で生成した励起子を閉じこめることができる等を挙げることができる。この例のように、有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送性発光層の２層型、又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした積層構造型の有機ＥＬ素子では、注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や各層の形成方法の工夫がなされている。また、材料に関しても様々な化合物が有機ＥＬ素子用材料として開発されている。
【０００５】
正孔輸送性材料としてはスターバースト分子である４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン等のトリフェニルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体がよく知られている（例えば、特開平８−２０７７１号公報、特開平８−４０９９５号公報、特開平８−４０９９７号公報、特開平８−５３３９７号公報、特開平８−８７１２２号公報等）。また、電子輸送性材料としてはオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体等がよく知られている。
【０００６】
また、発光材料としては、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られ、それらの発光色も青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特開平８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公報、特開平３−２００２８９号公報等）。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
上記の他にも多数の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が報告されているが、特定の化合物において、分子間の相互作用が強すぎるために、成膜に使用できるプロセスに制限があるという問題があった。また、こうした分子間相互作用の強い材料を発光材料として用いた場合、濃度消光による発光輝度の低下が見られ、充分な発光輝度、発光効率が得られないという問題点があった。
【０００８】
そこで、本発明はこのような事情に鑑みてなされたものであり、成膜プロセスに制限がなく、かつ充分な発光輝度、発光効率が得られ、発光特性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは前記課題を解決するために鋭意検討した結果、２，２−ビス（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル基が２個、連結基により繋がった分子構造を有する化合物は、シクロヘキシリデンメチン基がもたらす立体障害の効果により分子間相互作用が弱められるため、成膜時のプロセスに関する制限を解決し、かつ発光材料として用いた場合にも濃度消光をおこさず、かつジフェニルビニル構造がもたらす電荷輸送特性の向上により高輝度な発光が得られることを見出した。また、シクロヘキシリデンメチン基の導入により最高被占軌道が上昇し、素子構成によっては電荷注入が容易となることから、発光効率が大きく向上することも見出した。
【００１０】
すなわち、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と陰極間に、発光層を含む一層又は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が下記一般式［Ａ］で表される化合物を単独で、もしくは混合物として含有することを特徴とする。
【化２】
【００１１】
また、前記発光層が前記一般式［Ａ］で表される化合物を単独で、もしくは混合物として含有することを特徴とする。
【００１２】
また、本発明の上記一般式［Ａ］で表される化合物は優れた電荷輸送特性を有しており、これを電子輸送材料として用いた場合にも優れた発光特性を有することを見出した。したがって、前記有機薄膜層として電子輸送層を有する場合には、電子輸送層に前記一般式［Ａ］で表される化合物を単独で、もしくは混合物として含有させる構成としても良い。
【００１３】
また、本発明の上記一般式［Ａ］で表される化合物は優れた電荷輸送特性を有しており、これを正孔輸送材料として用いた素子は優れた発光特性を有することを見出した。したがって、前記有機薄膜層として正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層に前記一般式［Ａ］で表される化合物を単独で、もしくは混合物として含有させる構成としても良い。
【００１４】
また、前記陰極に隣接する前記有機薄膜層が、前記陰極との界面に、金属を含有することが望ましく、このような構成にすることにより、より優れた発光特性を得ることができることを見出した。
【００１５】
また、本発明は、特に発光層が陽極に隣接している場合に有効であり、より優れた発光特性を得ことができることを見出した。
また、本発明の化合物を用い、発光層が陽極に隣接する構造の素子においては、有機薄膜層の形成前に、陽極に波長２００ｎｍ未満の紫外線照射処理、あるいは酸素プラズマ処理を施すことにより、より優れた発光特性を得ることができることを見出した。したがって、発光層が陽極に隣接する構造の素子においては、前記陽極を、波長２００ｎｍ未満の紫外線照射処理を施した陽極、あるいは酸素プラズマ処理を施した陽極により構成することが望ましい。
【００１６】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。本発明の化合物は、下記一般式［Ａ］で表される構造を有する化合物である。
【化３】
上記一般式［Ａ］において、Ｒ１〜Ｒ４０はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基を表し、Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１１〜Ｒ２０、Ｒ２１〜Ｒ３０及びＲ３１〜Ｒ４０はそれらのうちの２つで環を形成してもよい。
【００１８】
また、Ｒ４１〜Ｒ５６はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のスチリル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表し、Ｒ４１〜Ｒ５６はそれらのうちの２つで環を形成してもよい。
【００１９】
ここに、ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
置換若しくは無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００２０】
置換若しくは無置換のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。
【００２１】
置換若しくは無置換のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
置換若しくは無置換のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００２２】
置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４’’−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。
【００２３】
また、置換若しくは無置換の芳香族複素環基としては１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基、等が挙げられる。
【００２４】
置換若しくは無置換のアラルキル基としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【００２５】
置換若しくは無置換のアリールオキシ基は、一般式−ＯＺで表され、Ｚとしてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４’’−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００２６】
置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基は、一般式−ＣＯＯＹで表され、Ｙとしてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００２７】
また、環を形成する２価基の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。
【００２８】
置換もしくは無置換のアミノ基は、一般式−ＮＸ３Ｘ４で表され、Ｘ３、Ｘ４としてはそれぞれ独立に、水素原子、前述の置換もしくは無置換のアルキル基、前述の置換もしくは無置換のアルケニル基、前述の置換もしくは無置換のアラルキル基、前述の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、前述の置換もしくは無置換の芳香族複素環基等が挙げられる。
【００２９】
置換もしくは無置換のスチリル基としては、無置換のスチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１、２、２−トリフェニルビニル基の他、末端のフェニル基或いはビニル炭素の置換基として、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換若しくは無置換のアルキル基、前記の置換若しくは無置換のアルケニル基、前記の置換若しくは無置換のシクロアルキル基、前記の置換若しくは無置換のアルコキシ基、前記の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、前記の置換若しくは無置換の芳香族複素環基、前記の置換若しくは無置換のアラルキル基、前記の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、前記の置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基等を有する置換スチリル基、置換２，２−ジフェニルビニル基及び置換１、２、２−トリフェニルビニル基等が挙げられる。
【００３０】
前記一般式［Ａ］においてＸは２価の連結基を表す。連結基としては単結合、前述の置換もしくは無置換のアルケニル基からさらに水素原子を１個除いた２価基、置換もしくは無置換のエーテルから水素原子を２個除いた２価基、前述の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基からさらに水素原子を１個除いた２価基、前述の置換もしくは無置換の芳香族複素環基からさらに水素原子を１個除いた２価基を示す。
【００３１】
例としては、ビニレン基、ジフェニルエーテルから水素原子を２個除いた２価基、ナフチレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、１：２ベンゾペリレニレン基、１：２：７：８ジベンゾペリレニレン基、１：２：１１：１２ジベンゾペリレニレン基、テリレニレン基、ペンタセニレン基、ビスアンスレニレン基、４，４’−ビフェニレン基、１０，１０’−（９，９’−ビアンスリル）イレン基、４，４’−（１，１’−ビナフチル）イレン基、４，１０’−（１，９’−ナフチルアンスリル）イレン基、一般式−Ａｒ１−Ａｒ２−Ａｒ３−で表される２価基（但し、Ａｒ１〜Ａｒ３はそれぞれナフチル基またはアントラニル基の何れかを示す。）及びフェナントレン、ピレン、ビフェニル、ターフェニル等の芳香族炭化水素あるいは縮合多環式炭化水素、カルバゾール、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、フラザン、チアンスレン、イソベンゾフラン、フェノキサジン、インドリジン、インドール、イソインドール、１Ｈ−インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、カルバゾール、β−カルバゾリン、フェナンスリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン等の複素環化合物あるいは縮合複素環化合物の水素原子を２個除いた二価の基及びそれらの誘導体が挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００３２】
以下に本発明の化合物例として、化合物（１）〜（３１）を挙げるが、本発明はその要旨を越えない限りこれらに限定されるものではない。
【化４】
次に、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）の構造について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に、発光層を含む一層又は複数層の有機薄膜層を挟持した構造を有する。
【００３４】
以下、図１〜図４に基づいて、本発明の有機ＥＬ素子の構成例について説明する。図１〜図４は、本発明の有機ＥＬ素子の概略断面図であり、同じ構成要素については同じ参照符号を付している。図１〜図４において、符号１は基板、符号２は陽極、符号３は正孔輸送層、符号４は発光層、符号５は電子輸送層、符号６は陰極をそれぞれ示しており、正孔輸送層、発光層、電子輸送層が有機薄膜層からなっている。
【００３５】
本発明の有機ＥＬ素子は、図１〜図４に示すように、基板１の表面上に陽極２と発光層４と陰極６を順次積層形成したものを基本構造としており、本発明の有機ＥＬ素子としては、図１に示すように、陽極２と陰極６との間に発光層４のみを具備する素子構造、図２に示すように、陽極２と発光層４との間、陰極６と発光層４との間に、それぞれ正孔輸送層３と電子輸送層５を具備する素子構造、図３に示すように、陽極２と発光層４との間に正孔輸送層３を具備し、陰極６と発光層４との間に電子輸送層を具備しない素子構造、あるいは、図４に示すように、陰極６と発光層４との間に電子輸送層５を具備し、陽極２と発光層４との間に正孔輸送層を具備しない素子構造等を採用することができる。
【００３６】
本発明の有機ＥＬ素子において、上記一般式［Ａ］で表される本発明の化合物が、陽極２と陰極６との間に挟持された上記有機薄膜層（正孔輸送層３、発光層４、電子輸送層５）のうち少なくとも一層に、単独で、もしくは混合物として含有されている。
なお、本発明の化合物を含有する有機薄膜層は、本発明の化合物を含有していればよいので、本発明の化合物のみから構成されていても良いし、他の正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料に本発明の化合物をドープしたものにより構成してもよい。
【００３７】
正孔輸送層３に用いられる正孔輸送材料は特に限定されず、通常正孔輸送材として使用されている化合物であれば何を使用してもよい。例えば、下記のビス（ジ（ｐ−トリル）アミノフェニル）−１，１−シクロヘキサン［４１］、Ｎ，Ｎ‘―ジフェニルーＮ，Ｎ’―ビス（３−メチルフェニル）−１，１‘―ビフェニル−４，４’―ジアミン［４２］、Ｎ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン［４３］等のトリフェニルジアミン類や、スターバースト型分子（［４４］〜［４６］等）等が挙げられる。
【００３８】
【化３５】
また、電子輸送層５に用いられる電子輸送材料は特に限定されず、通常電子輸送材として使用されている化合物であれば何を使用してもよい。例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール［４７］、ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン［４８］、等のオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体（［４９］、［５０］等）、キノリノール系の金属錯体（［５１］〜［５４］等）が挙げられる。
【００４０】
【化４１】
本発明の有機ＥＬ素子の陽極２は、正孔を発光帯域へ注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有するものであることが望ましい。本発明に用いられる陽極材料としては、酸化インジウム錫合金（以下、「ＩＴＯ」と称す。）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等を例示することができる。
【００４２】
また、陰極６としては、電子輸送帯域又は発光帯域に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料を用いることが好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
【００４３】
本発明の有機ＥＬ素子の各有機薄膜層の形成方法は特に限定されないが、公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等、一般的な薄膜形成方法を用いることが可能である。
本発明の有機ＥＬ素子において、前記一般式［Ａ］で示される化合物を含有する有機薄膜層は、溶媒に溶かした化合物溶液を塗布するディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法の他、分子間相互作用の強い化合物においては充分な成膜速度が得られない、あるいは全く成膜できないために適用不可能である真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）等の方法でも形成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機薄膜層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【００４４】
また、陰極６に隣接する有機薄膜層が、陰極６との界面に金属を含有することが望ましく、陰極６に隣接する有機薄膜層に含有させる金属としては、陰極６に用いられる金属あるいは合金の他、セシウム、リチウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム等が挙げられるが特にこれに限定されない。
【００４５】
以上の構成を採用することにより、成膜プロセスに制限がなく、かつ充分な発光輝度、発光効率が得られ、発光特性に優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。
また、本発明は、図１〜図４に示した有機ＥＬ素子の中でも、特に、発光層４が陽極２に隣接している構造のものに有効であり、より優れた発光特性を得ることができる。
【００４６】
また、本発明の化合物を用い、発光層４が陽極２に隣接する構造の素子においては、有機薄膜層を形成する前の陽極２に対して、波長２００ｎｍ未満の紫外線照射処理を施しておくことが望ましい。このように、あらかじめ陽極２に紫外線照射処理を施すことにより、より優れた発光特性を得ることができる。
陽極２を処理するための紫外線照射用ランプとしては、波長２００ｎｍ未満の波長の光を発し、照射強度が１ｍＷ／ｃｍ２以上のものであればどのようなものでもよい。具体的にはエキシマＵＶランプ、エキシマレーザー、重水素ランプ等が挙げられるが、これに限定されることはない。
また、陽極２に対する波長２００ｎｍ未満の紫外線照射処理は、湿式洗浄法やオゾンクリーニング、あるいは酸素等のプラズマ照射処理等を事前に施すことによって更なる効果を得ることができる。
【００４７】
【実施例】
以下、本発明を、実施例をもとに詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されない。
【００４８】
（合成例１）化合物（３）の合成
４−（２，２−ビス（４−ブロモメチルフェニル）ビニル）フェニルブロミドと２当量の亜リン酸トリエチルを反応容器に入れ、攪拌しながら６時間１４０℃に加熱した。得られた混合物から減圧蒸留により残った亜リン酸トリエチルを取り除き、反応中間体を得た。これに２当量のシクロヘキサノンと２．４当量の水素化ナトリウムをトルエン−ジメチルスルホキシド混合溶媒中、穏やかに加熱しながら反応させた。得られた反応混合物を常法に従い精製し、４−（２，２−ビス（４−シクロヘキシリデンメチンフェニル）ビニル）フェニルブロミドを得た。
【００４９】
これを乾燥テトラヒドロフラン及び１当量のマグネシウムリボンに穏やかに加熱しながら少量ずつ加え発熱が止まった後、５時間還流させた。少量のビス（ジフェニルフォスフィノプロパン）ニッケルジクロリドと１当量の４−（２，２−ビス（４−シクロヘキシリデンメチンフェニル）ビニル）フェニルブロミドを加え攪拌しながら９時間還流した。反応終了後、常法に従い分離精製して目的の化合物（３）を得た。
【００５０】
（合成例２）化合物（１）の合成
１，１，４，４、−テトラキス（４−メチルフェニル）ブタジエンと４当量のＮ−ブロモスクシンイミドをシクロヘキサン中攪拌しながら３０時間還流した。得られた反応液をトルエンで希釈した後、水洗、乾燥させた。これを常法に従って精製し、１，１，４，４、−テトラキス（４−ブロモメチルフェニル）ブタジエンを得た。これを５当量の亜リン酸トリエチルと共に反応容器に入れ、攪拌しながら９時間１４０℃に加熱した。
【００５１】
得られた混合物から減圧蒸留により残った亜リン酸トリエチルを取り除き、反応中間体を得た。これに４当量のシクロヘキサノンと５当量の水素化ナトリウムをジメチルスルホキシド中、穏やかに加熱しながら反応させた。得られた反応混合物を常法に従い精製し目的の化合物（１）を得た。
【００５２】
（合成例３）化合物（１２）の合成
４−（２，２−ビス（４−シクロヘキシリデンメチンフェニル）ビニル）フェニルブロミドを乾燥テトラヒドロフラン及び１当量のマグネシウムリボンに穏やかに加熱しながら少量ずつ加え発熱が止まった後、５時間還流させた。少量のビス（ジフェニルフォスフィノプロパン）ニッケルジクロリドと０．５当量の９，１０−ジブロモアントラセンを加え攪拌しながら３０時間還流した。反応終了後、常法に従い分離精製して目的の化合物（１２）を得た。
【００５３】
以下、実施例１〜２９においては、上記で合成した化合物（３）、（１）、（１２）を用い、これらの化合物、あるいはこれらの化合物と正孔輸送材料との混合薄膜、あるいはこれらの化合物と電子輸送材料との混合薄膜により有機ＥＬ素子の発光層を構成した例について説明する。
【００５４】
（実施例１）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。その上に発光層として、化合物（３）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に陰極として、マグネシウム−銀合金を真空蒸着法にて２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、９０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【００５５】
（実施例２）
発光材料として、化合物（１）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、８０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【００５６】
（実施例３）
発光材料として、化合物（１２）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１００ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【００５７】
（実施例４）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。その上に化合物（１２）のクロロホルム溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発光層を形成した。次に、陰極として、マグネシウム−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、６０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【００５８】
（実施例５）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン［４２］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光層として、化合物（３）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に、電子輸送層として２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール［４７］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に、陰極として、マグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３０６０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【００５９】
（実施例６）
発光材料として、化合物（１）を用いる以外は実施例５と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２５７０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【００６０】
（実施例７）
発光材料として、化合物（１２）を用いる以外は実施例５と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３９６０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【００６１】
（実施例８）
正孔輸送層としてＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン［４３］を、電子輸送層としてビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン［４８］を用いる以外は実施例５と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３３３０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【００６２】
（実施例９）
正孔輸送層として［４４］を、発光層として化合物（３）を、電子輸送層として［５１］を用いる以外は実施例５と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３７３０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【００６３】
（実施例１０）
正孔輸送層として［４５］を、発光層として化合物（１２）を、電子輸送層として［５２］を用いる以外は実施例５と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４２６０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【００６４】
（実施例１１）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層として、［４３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。その上に発光層として［４３］と化合物（３）を１：１０の重量比で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した。次に、電子輸送層として２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール［４７］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に、陰極として、マグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３２８０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【００６５】
（実施例１２）
化合物（３）の代わりに化合物（１２）を用いる以外は実施例１１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３９２０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【００６６】
（実施例１３）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。その上に発光層としてＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン［４３］と化合物（３）を１：１０の重量比で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した。次いで電子輸送層として［４９］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、陰極として、マグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３５５０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【００６７】
（実施例１４）
化合物（３）の代わりに化合物（１２）を用いる以外は実施例１３と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３６００ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【００６８】
（実施例１５）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。その上に化合物（１２）とＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン［４３］をモル比で１：１０の割合で含有するクロロホルム溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発光層を形成した。次に［５０］を真空蒸着法により５０ｎｍの電子輸送層を形成し、その上に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１４７０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【００６９】
（実施例１６）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層としてＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン［４３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光層として［５１］と化合物（１）とを２０：１の重量比で真空共蒸着した膜を５０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２０３０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【００７０】
（実施例１７）
発光層として、［５１］と化合物（３）とを２０：１の重量比で真空共蒸着した５０ｎｍの膜を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２１２０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【００７１】
（実施例１８）
化合物（３）の代わりに化合物（１２）を用いる以外は実施例１７と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２１５０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【００７２】
（実施例１９）
正孔輸送層として化合物（３）を、発光層として［５３］を用いる以外は実施例５と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１１２０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【００７３】
（実施例２０）
正孔輸送材料として、化合物（１２）を用いる以外は実施例５と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、９７０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【００７４】
（実施例２１）
正孔輸送層としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［４３］を、発光層として［５３］を、電子輸送層として化合物（１２）を用いる以外は実施例５と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８００ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【００７５】
（実施例２２）
電子輸送層として、化合物（３）を用いる以外は実施例２１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、９２０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【００７６】
（実施例２３）
電子輸送層として、化合物（１）を用いる以外は実施例２１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８７０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【００７７】
（実施例２４）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。このＩＴＯ基板をアルカリ洗浄液、次いでイソプロピルアルコールを用いて洗浄した。洗浄したＩＴＯ基板をＸｅ２紫外線照射装置にセットし、基板に１７２ｎｍの紫外線を３分間照射した。この基板上に正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン［４２］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。
【００７８】
次に、発光層として、化合物（３）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に、電子輸送層として２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール［４７］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３６２０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【００７９】
（実施例２５）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。このＩＴＯ基板をアルカリ洗浄液、次いでイソプロピルアルコールを用いて洗浄した。洗浄したＩＴＯ基板をＸｅ２紫外線照射装置にセットし、基板に１７２ｎｍの紫外線を３分間照射した。
【００８０】
その上に発光層としてＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン［４３］と化合物（３）を１：１０の重量比で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した。次いで電子輸送層として［４９］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、陰極として、マグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３８７０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【００８１】
（実施例２６）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。このＩＴＯ基板をアルカリ洗浄液、次いでイソプロピルアルコールを用いて洗浄した。洗浄したＩＴＯ基板をＸｅ２紫外線照射装置にセットし、基板に１７２ｎｍの紫外線を３分間照射した。
【００８２】
その上に発光層として化合物（３）を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次いで電子輸送層として［４９］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、陰極として、マグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３７３０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【００８３】
（実施例２７）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層として、［４３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。その上に発光層として［４３］と化合物（３）を１：１０の重量比で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した。次に、電子輸送層として２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール［４７］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成し、その後［４７］とセシウムを重量比１０：１の共蒸着で５ｎｍ形成した。次に、陰極として、マグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３８９０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【００８４】
（実施例２８）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層としてＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン［４３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光層として化合物（３）を真空蒸着した膜を５０ｎｍ形成した。その後（３）とセシウムを重量比１０：１の共蒸着で５ｎｍ形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３５３０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【００８５】
（実施例２９）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。このＩＴＯ基板をアルカリ洗浄液、次いでイソプロピルアルコールを用いて洗浄した。洗浄したＩＴＯ基板をＸｅ２紫外線照射装置にセットし、基板に１７２ｎｍの紫外線を３分間照射した。
【００８６】
その上に発光層として化合物（３）を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。その後（３）とセシウムを重量比１０：１の共蒸着で５ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２２３０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【００８７】
以上、実施例１〜２９に示すように、本発明によれば、高輝度な有機ＥＬ素子を提供できることが判明した。
【００８８】
【発明の効果】
以上説明したとおり、本発明の化合物を、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する有機薄膜層のうち少なくとも一層に用いることにより、成膜プロセスに制限無く、発光特性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の断面図である。
【図２】図２は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の断面図である。
【図３】図３は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の断面図である。
【図４】図４は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の断面図である。
【符号の説明】
１ 基板
２ 陽極
３ 正孔輸送層
４ 発光層
５ 電子輸送層
６ 陰極[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to an organic electroluminescence device having excellent light emission characteristics.
[0002]
[Prior art]
2. Description of the Related Art In an organic electroluminescence element (hereinafter, sometimes abbreviated as “organic EL element”), a fluorescent substance is generated by the recombination energy of holes injected from an anode and electrons injected from a cathode when an electric field is applied. It is a self-luminous element utilizing the principle of emitting light.
[0003]
Eastman Kodak C.I. W. Since Tang et al. Have reported a low-voltage driven organic EL device using a stacked element (CW Tang, SA VanSlyke, Applied Physics Letters, 51, 913, 1987, etc.), organic materials have been developed. Research on an organic EL element as a constituent material has been actively conducted.
[0004]
Tang et al. Use tris (8-hydroxyquinolinol aluminum) for the light emitting layer and a triphenyldiamine derivative for the hole transport layer. Advantages of the laminated structure include: the efficiency of hole injection into the light-emitting layer can be increased; the efficiency of exciton generation by blocking electrons injected from the cathode and recombination can be increased; And the like, which can confine excitons generated in the inside. As in this example, the element structure of the organic EL element is a two-layer type of a hole transporting (injection) layer and an electron transporting light emitting layer, or a hole transporting (injection) layer, a light emitting layer, and an electron transporting (injection). The three-layer type and the like are well known. In such an organic EL device having a laminated structure, a device structure and a method of forming each layer are devised in order to increase the recombination efficiency of injected holes and electrons. Also, various compounds have been developed as materials for organic EL devices.
[0005]
Examples of the hole transporting material include 4,4 ′, 4 ″ -tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine and N, N′-diphenyl-N, N′-bis (3-methyl) which are starburst molecules. Triphenylamine derivatives such as phenyl)-[1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine and aromatic diamine derivatives are well known (for example, JP-A-8-20771, JP-A-8-20771). 40995, JP-A-8-40997, JP-A-8-53397, JP-A-8-87122, etc. In addition, oxadiazole derivatives and triazole derivatives are well known as electron transporting materials. ing.
[0006]
Further, as the light emitting material, a chelate complex such as an aluminum complex of tris (8-quinolinolate), a light emitting material such as a coumarin derivative, a tetraphenylbutadiene derivative, a bisstyrylarylene derivative, and an oxadiazole derivative are known. It has been reported that light emission in the visible region from blue to red is obtained, and realization of a color display element is expected (for example, JP-A-8-239655, JP-A-7-138561, JP-A-7-138561). 3-200289).
[0007]
[Problems to be solved by the invention]
Although many other materials for organic electroluminescent devices have been reported in addition to the above, there is a problem that the process that can be used for film formation is limited because the interaction between molecules of a specific compound is too strong. Was. In addition, when such a material having a strong intermolecular interaction is used as a light emitting material, a decrease in light emission luminance due to concentration quenching is observed, and there is a problem that sufficient light emission luminance and light emission efficiency cannot be obtained.
[0008]
Accordingly, the present invention has been made in view of such circumstances, and provides an organic electroluminescence element having no limitation in a film forming process, and having sufficient light emission luminance and light emission efficiency, and having excellent light emission characteristics. The purpose is to:
[0009]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have conducted intensive studies in order to solve the above-mentioned problems, and as a result, a compound having a molecular structure in which two 2,2-bis (4- (cyclohexylidenemethine) phenyl) vinyl groups are linked by a linking group is obtained. The effect of steric hindrance caused by the cyclohexylidenemethine group weakens the intermolecular interaction, which solves the limitations on the process during film formation, does not cause concentration quenching even when used as a light-emitting material, and diphenyl It has been found that high-luminance light emission can be obtained by improving the charge transport characteristics provided by the vinyl structure. It has also been found that the introduction of a cyclohexylidenemethine group increases the maximum occupied orbital and facilitates charge injection depending on the device configuration, so that the luminous efficiency is greatly improved.
[0010]
That is, the organic electroluminescent device of the present invention is an organic electroluminescent device having one or more organic thin film layers including a light emitting layer between an anode and a cathode, wherein at least one of the organic thin film layers has the following general formula [A] ] Or a mixture thereof.
Embedded image
[0011]
Further, the light-emitting layer contains the compound represented by the general formula [A] alone or as a mixture.
[0012]
Further, they have found that the compound represented by the above general formula [A] of the present invention has excellent charge transporting properties, and also has excellent light emitting properties when used as an electron transporting material. Therefore, when an electron transport layer is provided as the organic thin film layer, the electron transport layer may be configured to contain the compound represented by the general formula [A] alone or as a mixture.
[0013]
Further, it has been found that the compound represented by the above general formula [A] of the present invention has excellent charge transporting properties, and a device using the compound as a hole transporting material has excellent light emitting properties. Therefore, when the organic thin film layer has a hole transport layer, the hole transport layer may be configured to contain the compound represented by the general formula [A] alone or as a mixture.
[0014]
In addition, it has been found that the organic thin film layer adjacent to the cathode desirably contains a metal at the interface with the cathode, and it is possible to obtain more excellent light emission characteristics by adopting such a configuration. .
[0015]
Further, the present invention has been found to be effective particularly when the light emitting layer is adjacent to the anode, and to obtain more excellent light emitting characteristics.
Further, in an element having a structure in which the light emitting layer is adjacent to the anode using the compound of the present invention, the anode is subjected to ultraviolet irradiation treatment having a wavelength of less than 200 nm or oxygen plasma treatment before the formation of the organic thin film layer. It has been found that excellent emission characteristics can be obtained. Therefore, in an element having a structure in which the light emitting layer is adjacent to the anode, it is preferable that the anode is constituted by an anode which has been subjected to an ultraviolet irradiation treatment having a wavelength of less than 200 nm or an anode which has been subjected to an oxygen plasma treatment.
[0016]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail. The compound of the present invention is a compound having a structure represented by the following general formula [A].
Embedded image
In the general formula [A], R 1 to R 40 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted group. Substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aryl Represents an oxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, and R 1 to R 10 , R 11 to R 20 , R 21 to R 30 and R 31 to R 40 form a ring with two of them; Is also good.
[0018]
R 41 to R 56 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, Substituted or unsubstituted styryl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted It represents a substituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group or a carboxyl group, and two of R 41 to R 56 may form a ring.
[0019]
Here, examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an s-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an n-pentyl group, an n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2, 3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1 Bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo t-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group Iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo-tert-butyl group, 1,2,2 3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, Examples include a 2-nitroisobutyl group, a 1,2-dinitroethyl group, a 1,3-dinitroisopropyl group, a 2,3-dinitro t-butyl group, and a 1,2,3-trinitropropyl group.
[0020]
Examples of the substituted or unsubstituted alkenyl group include vinyl, allyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1,3-butanedienyl, 1-methylvinyl, styryl, 2,2 -Diphenylvinyl group, 1,2-diphenylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1-phenylallyl group, 2-phenylallyl group, 3-phenylallyl group, 3 , 3-diphenylallyl group, 1,2-dimethylallyl group, 1-phenyl-1-butenyl group, 3-phenyl-1-butenyl group and the like.
[0021]
Examples of the substituted or unsubstituted cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a 4-methylcyclohexyl group.
The substituted or unsubstituted alkoxy group is a group represented by -OY, wherein Y is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an s-butyl group, an isobutyl group, a t- Butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxyisobutyl, 1,2-dihydroxy Ethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloro Isobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-tric L-propyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromot-butyl group, 2,3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo t -Butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diamino Isopropyl group, 2,3-diamino t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cya Ethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1 -Nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro t-butyl group, 1,2,3-trinitropropyl And the like.
[0022]
Examples of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, a 2-anthryl group, a 9-anthryl group, a 1-phenanthryl group, Phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2- Biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl -4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, pt-butyl Phenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4′-methylbiphenylyl group, '' -T-butyl-p-terphenyl-4-yl group and the like.
[0023]
Examples of the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group include 1-pyrrolyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, pyrazinyl, 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, and 1-indolyl. Group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl Group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group Group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4-isobenzene Zofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl Group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl Group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group Group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1 , 7-phenanthrolin-2-yl group, 1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5-yl group , 1,7-phenanthrolin-6-yl group, 1,7-phenanthrolin-8-yl group, 1,7-phenanthroline-9-yl group, 1,7-phenanthroline-10- Yl group, 1,8-phenanthrolin-2-yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group, 1,8-phenanthrolin-4-yl group, 1,8-phenanthroline-yl group 5-yl group, 1,8-phenanthroline-6 -Yl group, 1,8-phenanthroline-7-yl group, 1,8-phenanthroline-9-yl group, 1,8-phenanthroline-10-yl group, 1,9-phenanthroline -2-yl group, 1,9-phenanthrolin-3-yl group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phen Nanthrolin-6-yl group, 1,9-phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phenanthrolin-8-yl group, 1,9-phenanthrolin-10-yl group, 1,10 -Phenanthrolin-2-yl group, 1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,10-phenanthrolin-4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl group, 2 , 9-phenanthrolin-1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group 2,9-phenanthrolin-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl group Group, 2,9-phenanthrolin-8-yl group, 2,9-phenanthrolin-10-yl group, 2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2,8-phenanthroline-3 -Yl group, 2,8-phenanthrolin-4-yl group, 2,8-phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-phenanthroline -7-yl group, 2,8-phenanthrolin-9-yl group, 2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2,7-phenanthrolin-1-yl group, 2,7-phen Nanthrolin-3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl group, 2,7-phena Sulolin-5-yl group, 2,7-phenanthrolin-6-yl group, 2,7-phenanthrolin-8-yl group, 2,7-phenanthrolin-9-yl group, 2,7- Phenanthroline-10-yl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 10-phenothiazinyl group, 1 -Phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 10-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3 -Furazanyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-methylpyrrole-1-yl group, 2-methylpyrrole Ru-3-yl group, 2-methylpyrrole-4-yl group, 2-methylpyrrol-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methyl Pyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrol-5-yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1- An indolyl group, a 4-methyl-1-indolyl group, a 2-methyl-3-indolyl group, a 4-methyl-3-indolyl group, a 2-t-butyl 1-indolyl group, a 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl 3-indolyl group, 4-t-butyl 3-indolyl group, and the like.
[0024]
Examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group include a benzyl group, a 1-phenylethyl group, a 2-phenylethyl group, a 1-phenylisopropyl group, a 2-phenylisopropyl group, a phenyl-t-butyl group, an α-naphthylmethyl group, 1-α-naphthylethyl group, 2-α-naphthylethyl group, 1-α-naphthylisopropyl group, 2-α-naphthylisopropyl group, β-naphthylmethyl group, 1-β-naphthylethyl group, 2-β- Naphthylethyl group, 1-β-naphthylisopropyl group, 2-β-naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-pyrrolyl) ethyl group, p-methylbenzyl group, m-methylbenzyl group, o-methyl Benzyl, p-chlorobenzyl, m-chlorobenzyl, o-chlorobenzyl, p-bromobenzyl, m-bromobenzyl Jyl group, o-bromobenzyl group, p-iodobenzyl group, m-iodobenzyl group, o-iodobenzyl group, p-hydroxybenzyl group, m-hydroxybenzyl group, o-hydroxybenzyl group, p-aminobenzyl group , M-aminobenzyl group, o-aminobenzyl group, p-nitrobenzyl group, m-nitrobenzyl group, o-nitrobenzyl group, p-cyanobenzyl group, m-cyanobenzyl group, o-cyanobenzyl group, 1 -Hydroxy-2-phenylisopropyl group, 1-chloro-2-phenylisopropyl group and the like.
[0025]
The substituted or unsubstituted aryloxy group is represented by the general formula -OZ, wherein Z is a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, a 2-anthryl group, a 9-anthryl group, -Phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4 -Pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl Group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p- Ryl, pt-butylphenyl, p- (2-phenylpropyl) phenyl, 3-methyl-2-naphthyl, 4-methyl-1-naphthyl, 4-methyl-1-anthryl, '-Methylbiphenylyl group, 4''-t-butyl-p-terphenyl-4-yl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4- Pyridinyl, 2-indolyl, 3-indolyl, 4-indolyl, 5-indolyl, 6-indolyl, 7-indolyl, 1-isoindolyl, 3-isoindolyl, 4-isoindolyl, 5- Isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofurani Group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4-isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group, 6 -Isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthryl Dinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group 1,10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1,7-phenanthrolin-2-yl group, 1,7 -Phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5-yl group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group, 1 , 7-phenanthrolin-8-yl group, 1,7-phenanthrolin-9-yl group, 1,7-phenanthrolin-10-yl group, 1,8-phenanthrolin-2-yl group , 1,8-Phenanthroline-3 Yl group, 1,8-phenanthrolin-4-yl group, 1,8-phenanthrolin-5-yl group, 1,8-phenanthrolin-6-yl group, 1,8-phenanthroline-yl group 7-yl group, 1,8-phenanthrolin-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1,9-phenanth Lorin-3-yl group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phenanthrolin-6-yl group, 1,9- Phenanthroline-7-yl group, 1,9-phenanthroline-8-yl group, 1,9-phenanthrolin-10-yl group, 1,10-phenanthroline-2-yl group, 1, A 10-phenanthrolin-3-yl group, a 1,10-phenanthrolin-4-yl group, , 10-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group, 2,9-phenanthrolin-4-yl group 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl group, 2,9-phenanthroline-8- Yl group, 2,9-phenanthroline-10-yl group, 2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2,8-phenanthrolin-3-yl group, 2,8-phenanthroline- 4-yl group, 2,8-phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-phenanthrolin-7-yl group, 2,8-phenanth Lorin-9-yl group, 2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2,7-phenan Sulolin-1-yl group, 2,7-phenanthrolin-3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl group, 2,7-phenanthrolin-5-yl group, 2,7- Phenanthrolin-6-yl group, 2,7-phenanthrolin-8-yl group, 2,7-phenanthrolin-9-yl group, 2,7-phenanthrolin-10-yl group, 1- Phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl Group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2-thienyl group, 3 Thienyl group, 2-methylpyrrol-1-yl group, 2-methylpyrrol-3-yl group, 2-methylpyrrol-4-yl group, 2-methylpyrrol-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl Yl group, 3-methylpyrrole-2-yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrol-5-yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2- Phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t- Butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl 3-indolyl group, 4-t-butyl 3-indolyl group and the like.
[0026]
The substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group is represented by the general formula -COOY, wherein Y is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an s-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group. , N-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3 Trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromot-butyl group, 1 , 2,3-Tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3- Diaminoisopropyl group, 2,3-diamino t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, -Cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro t-butyl group, 1,2,3-trinitro And a propyl group.
[0027]
Examples of the divalent group forming a ring include a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, a diphenylmethane-2,2'-diyl group, a diphenylethane-3,3'-diyl group, and a diphenylpropane- 4,4'-diyl group and the like.
[0028]
The substituted or unsubstituted amino group is represented by the general formula -NX 3 X 4 , wherein X 3 and X 4 are each independently a hydrogen atom, the above-mentioned substituted or unsubstituted alkyl group, the above-mentioned substituted or unsubstituted group. The above-mentioned substituted or unsubstituted aralkyl group, the above-mentioned substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, the above-mentioned substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, and the like.
[0029]
Examples of the substituted or unsubstituted styryl group include an unsubstituted styryl group, a 2,2-diphenylvinyl group, a 1,2,2-triphenylvinyl group, and a halogen atom as a terminal phenyl group or a vinyl carbon substituent. Atom, hydroxyl group, the above substituted or unsubstituted amino group, nitro group, cyano group, the above substituted or unsubstituted alkyl group, the above substituted or unsubstituted alkenyl group, the above substituted or unsubstituted cycloalkyl Group, the substituted or unsubstituted alkoxy group, the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, the substituted or unsubstituted aralkyl group, Having a substituted or unsubstituted aryloxy group, the substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, etc. Conversion styryl group, a substituted 2,2-diphenyl vinyl group and substituted 1,2,2-phenylvinyl group and the like.
[0030]
In the general formula [A], X represents a divalent linking group. Examples of the linking group include a single bond, a divalent group in which one hydrogen atom has been further removed from the above-mentioned substituted or unsubstituted alkenyl group, a divalent group in which two hydrogen atoms have been removed from a substituted or unsubstituted ether, Or a divalent group in which one hydrogen atom is further removed from an unsubstituted aromatic hydrocarbon group, or a divalent group in which one hydrogen atom is further removed from the above-mentioned substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.
[0031]
Examples thereof include a vinylene group, a divalent group obtained by removing two hydrogen atoms from diphenyl ether, a naphthylene group, an anthranylene group, a perylenylene group, a 1: 2 benzoperylenylene group, and a 1: 2: 7: 8 dibenzoperylenylene group. 1: 2: 11: 12 dibenzoperylenylene group, terrylenenylene group, pentasenylene group, bisanthrenylene group, 4,4′-biphenylene group, 10,10 ′-(9,9′-bianthryl) ylene group, 4,4 ′-(1,1′-binaphthyl) ylene group, 4,10 ′-(1,9′-naphthylanthryl) ylene group, represented by general formula —Ar 1 —Ar 2 —Ar 3 — A divalent group (however, Ar 1 to Ar 3 each represent either a naphthyl group or an anthranyl group) and an aromatic hydrocarbon such as phenanthrene, pyrene, biphenyl, terphenyl, or condensation Polycyclic hydrocarbons, carbazole, pyrrole, thiophene, furan, imidazole, pyrazole, isothiazole, isoxazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, furazane, tianthrene, isobenzofuran, phenoxazine, indolizine, indole, isoindole, Heterocyclic compounds such as 1H-indazole, purine, quinoline, isoquinoline, phthalazine, naphthyridine, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, pteridine, carbazole, β-carbazoline, phenanthridine, acridine, perimidine, phenanthroline, phenazine, phenothiazine, phenoxazine, or Examples thereof include, but are not limited to, divalent groups obtained by removing two hydrogen atoms from a condensed heterocyclic compound and derivatives thereof.
[0032]
Hereinafter, compounds (1) to (31) are exemplified as examples of the compound of the present invention, but the present invention is not limited thereto unless it exceeds the gist thereof.
Embedded image
Next, the structure of the organic electroluminescence device (organic EL device) of the present invention will be described.
The organic EL device of the present invention has a structure in which one or more organic thin film layers including a light emitting layer are sandwiched between an anode and a cathode.
[0034]
Hereinafter, a configuration example of the organic EL device of the present invention will be described with reference to FIGS. 1 to 4 are schematic sectional views of the organic EL device of the present invention, and the same components are denoted by the same reference numerals. 1 to 4,
[0035]
As shown in FIGS. 1 to 4, the organic EL device of the present invention has a basic structure in which an
[0036]
In the organic EL device of the present invention, the compound of the present invention represented by the general formula [A] is sandwiched between the
The organic thin-film layer containing the compound of the present invention may contain the compound of the present invention, and may be composed of only the compound of the present invention. Alternatively, it may be constituted by doping an electron transport material with the compound of the present invention.
[0037]
The hole transporting material used for the hole transporting layer 3 is not particularly limited, and any compound that is generally used as a hole transporting material may be used. For example, the following bis (di (p-tolyl) aminophenyl) -1,1-cyclohexane [41], N, N′-diphenyl-N, N′-bis (3-methylphenyl) -1,1′-biphenyl Triphenyl such as -4,4'-diamine [42], N, N'-diphenyl-NN-bis (1-naphthyl) -1,1'-biphenyl) -4,4'-diamine [43] Diamines, star burst type molecules ([44] to [46], etc.) and the like.
[0038]
Embedded image
In addition, the electron transporting material used for the electron transporting layer 5 is not particularly limited, and any compound that is generally used as an electron transporting material may be used. For example, 2- (4-biphenylyl) -5- (4-t-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole [47], bis {2- (4-t-butylphenyl) -1,3 Oxadiazole derivatives such as 1,4-oxadiazole} -m-phenylene [48], triazole derivatives (such as [49] and [50]), and quinolinol-based metal complexes (such as [51] to [54]) Is mentioned.
[0040]
Embedded image
The
[0042]
As the
[0043]
The method for forming each organic thin film layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited, but a general thin film forming method such as a known vacuum evaporation method and spin coating method can be used.
In the organic EL device of the present invention, the organic thin film layer containing the compound represented by the general formula [A] may be formed by a dipping method, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, a roll method in which a compound solution dissolved in a solvent is applied. In addition to coating methods such as a coating method, a vacuum evaporation method, a molecular beam evaporation method (MBE) which cannot be applied because a compound having a strong intermolecular interaction cannot obtain a sufficient film formation rate or cannot form a film at all. Method) and the like.
The thickness of each organic thin film layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited. However, in general, if the thickness is too small, defects such as pinholes are likely to occur. Therefore, the range of several nm to 1 μm is usually preferable.
[0044]
It is desirable that the organic thin film layer adjacent to the
[0045]
By employing the above structure, there is no limitation on the film formation process, sufficient light emission luminance and light emission efficiency can be obtained, and an organic EL element having excellent light emission characteristics can be provided.
In addition, the present invention is particularly effective for the organic EL devices shown in FIGS. 1 to 4 having a structure in which the
[0046]
In the case of an element using the compound of the present invention and having a structure in which the
Any lamp that emits light with a wavelength of less than 200 nm and has an irradiation intensity of 1 mW / cm 2 or more may be used as an ultraviolet irradiation lamp for treating the
Further, the UV irradiation treatment of the
[0047]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to the following Examples as long as the gist of the present invention is not exceeded.
[0048]
(Synthesis Example 1) Synthesis of Compound (3) 4- (2,2-bis (4-bromomethylphenyl) vinyl) phenyl bromide and 2 equivalents of triethyl phosphite were placed in a reaction vessel and stirred for 6 hours at 140 hours. Heated to ° C. The remaining triethyl phosphite was removed from the resulting mixture by distillation under reduced pressure to obtain a reaction intermediate. This was reacted with 2 equivalents of cyclohexanone and 2.4 equivalents of sodium hydride in a mixed solvent of toluene and dimethyl sulfoxide while gently heating. The obtained reaction mixture was purified according to a conventional method to obtain 4- (2,2-bis (4-cyclohexylidenemethinephenyl) vinyl) phenylbromide.
[0049]
This was added little by little to dry tetrahydrofuran and one equivalent of magnesium ribbon while heating gently to stop the heat generation, and the mixture was refluxed for 5 hours. A small amount of bis (diphenylphosphinopropane) nickel dichloride and one equivalent of 4- (2,2-bis (4-cyclohexylidenemethinephenyl) vinyl) phenyl bromide were added, and the mixture was refluxed for 9 hours with stirring. After completion of the reaction, the resultant was separated and purified according to a conventional method to obtain the desired compound (3).
[0050]
(Synthesis Example 2) Synthesis of Compound (1) 1,1,4,4, -Tetrakis (4-methylphenyl) butadiene and 4 equivalents of N-bromosuccinimide were refluxed in cyclohexane for 30 hours while stirring. The obtained reaction solution was diluted with toluene, washed with water and dried. This was purified according to a conventional method to obtain 1,1,4,4, -tetrakis (4-bromomethylphenyl) butadiene. This was put into a reaction vessel together with 5 equivalents of triethyl phosphite, and heated to 140 ° C. for 9 hours with stirring.
[0051]
The remaining triethyl phosphite was removed from the resulting mixture by distillation under reduced pressure to obtain a reaction intermediate. This was reacted with 4 equivalents of cyclohexanone and 5 equivalents of sodium hydride in dimethylsulfoxide while heating gently. The obtained reaction mixture was purified according to a conventional method to obtain the desired compound (1).
[0052]
(Synthesis Example 3) Synthesis of Compound (12) 4- (2,2-bis (4-cyclohexylidenemethinephenyl) vinyl) phenyl bromide was added little by little to dry tetrahydrofuran and one equivalent of magnesium ribbon while gently heating. After the exotherm stopped, the mixture was refluxed for 5 hours. A small amount of bis (diphenylphosphinopropane) nickel dichloride and 0.5 equivalent of 9,10-dibromoanthracene were added, and the mixture was refluxed for 30 hours with stirring. After completion of the reaction, the resultant was separated and purified according to a conventional method to obtain the desired compound (12).
[0053]
Hereinafter, in Examples 1 to 29, the compounds (3), (1), and (12) synthesized above were used, and these compounds, or a mixed thin film of these compounds and a hole transport material, or a thin film thereof was used. An example in which a light emitting layer of an organic EL device is formed by a mixed thin film of a compound and an electron transport material will be described.
[0054]
(Example 1)
ITO was formed on a glass substrate by a sputtering method so that the sheet resistance became 20 Ω / □, and used as an anode. Compound (3) was formed thereon as a light emitting layer by vacuum evaporation at a thickness of 40 nm. Next, as a cathode, a 200 nm thick magnesium-silver alloy was formed by a vacuum evaporation method to produce an organic EL device. When a DC voltage of 5 V was applied to this device, light emission of 90 cd / m 2 was obtained.
[0055]
(Example 2)
The same operation as in Example 1 was performed except that the compound (1) was used as a light emitting material, to produce an organic EL device. When a DC voltage of 5 V was applied to this device, light emission of 80 cd / m 2 was obtained.
[0056]
(Example 3)
The same operation as in Example 1 was performed except that the compound (12) was used as a light emitting material, to produce an organic EL device. When a DC voltage of 5 V was applied to this device, light emission of 100 cd / m 2 was obtained.
[0057]
(Example 4)
ITO was formed on a glass substrate by a sputtering method so that the sheet resistance became 20 Ω / □, and used as an anode. A 40 nm light-emitting layer was formed thereon by a spin coating method using a chloroform solution of the compound (12). Next, as a cathode, a magnesium-silver alloy was formed to a thickness of 200 nm by a vacuum evaporation method to produce an organic EL device. When a DC voltage of 5 V was applied to this device, light emission of 60 cd / m 2 was obtained.
[0058]
(Example 5)
ITO was formed on a glass substrate by a sputtering method so that the sheet resistance became 20 Ω / □, and used as an anode. N, N'-diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl)-[1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine [42] is vacuum deposited thereon as a hole transport layer. It was formed to 50 nm by the method. Next, as a light emitting layer, the compound (3) was formed to a thickness of 40 nm by a vacuum evaporation method. Next, as an electron transporting layer, 2- (4-biphenylyl) -5- (4-t-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole [47] was formed to a thickness of 20 nm by a vacuum evaporation method. Next, as a cathode, a magnesium-silver alloy was formed to a thickness of 200 nm by a vacuum evaporation method to produce an organic EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 3060 cd / m 2 was obtained.
[0059]
(Example 6)
An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 5, except that the compound (1) was used as the light emitting material. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 2570 cd / m 2 was obtained.
[0060]
(Example 7)
An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 5, except that the compound (12) was used as the light emitting material. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 3960 cd / m 2 was obtained.
[0061]
(Example 8)
N, N'-diphenyl-NN-bis (1-naphthyl) -1,1'-biphenyl) -4,4'-diamine [43] is used as the hole transport layer, and bis {2- An organic EL device was produced in the same manner as in Example 5, except that (4-t-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole} -m-phenylene [48] was used. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 3330 cd / m 2 was obtained.
[0062]
(Example 9)
An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 5, except that [44] was used as the hole transport layer, compound (3) was used as the light emitting layer, and [51] was used as the electron transport layer. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 3730 cd / m 2 was obtained.
[0063]
(Example 10)
An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 5, except that [45] was used as the hole transport layer, the compound (12) was used as the light emitting layer, and [52] was used as the electron transport layer. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 4260 cd / m 2 was obtained.
[0064]
(Example 11)
ITO was formed on a glass substrate by a sputtering method so that the sheet resistance became 20 Ω / □, and used as an anode. [43] As a hole transport layer, [43] was formed thereon by a vacuum evaporation method to a thickness of 50 nm. A thin film having a thickness of 50 nm was formed thereon by co-evaporation of [43] and the compound (3) at a weight ratio of 1:10. Next, as an electron transporting layer, 2- (4-biphenylyl) -5- (4-t-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole [47] was formed to a thickness of 20 nm by a vacuum evaporation method. Next, as a cathode, a magnesium-silver alloy was formed to a thickness of 200 nm by a vacuum evaporation method to produce an organic EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 3280 cd / m 2 was obtained.
[0065]
(Example 12)
An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 11, except that the compound (12) was used instead of the compound (3). When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 3920 cd / m 2 was obtained.
[0066]
(Example 13)
ITO was formed on a glass substrate by a sputtering method so that the sheet resistance became 20 Ω / □, and used as an anode. Further, N, N′-diphenyl-NN-bis (1-naphthyl) -1,1′-biphenyl) -4,4′-diamine [43] and compound (3) were used as a light emitting layer at a ratio of 1:10. A thin film produced by co-evaporation at a weight ratio of 50 nm was formed. Next, [49] was formed as an electron transporting layer to a thickness of 50 nm by a vacuum evaporation method. Next, a 200 nm-thick magnesium-silver alloy was formed as a cathode to produce an organic EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 3550 cd / m 2 was obtained.
[0067]
(Example 14)
An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 13, except that the compound (12) was used instead of the compound (3). When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 3600 cd / m 2 was obtained.
[0068]
(Example 15)
ITO was formed on a glass substrate by a sputtering method so that the sheet resistance became 20 Ω / □, and used as an anode. Compound (12) and N, N'-diphenyl-NN-bis (1-naphthyl) -1,1'-biphenyl) -4,4'-diamine [43] are further added at a molar ratio of 1:10. The light emitting layer of 40 nm was formed by a spin coating method using a chloroform solution containing at a ratio of 40 nm. Next, an electron transport layer of [50] was formed by a vacuum evaporation method to a thickness of 50 nm, and a magnesium-silver alloy was formed thereon as a cathode to a thickness of 200 nm by a vacuum evaporation method to produce an organic EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 1470 cd / m 2 was obtained.
[0069]
(Example 16)
ITO was formed on a glass substrate by a sputtering method so that the sheet resistance became 20 Ω / □, and used as an anode. N, N′-diphenyl-NN-bis (1-naphthyl) -1,1′-biphenyl) -4,4′-diamine [43] is formed thereon as a hole transporting layer by a vacuum evaporation method to a thickness of 50 nm. Formed. Next, a film was formed as a light emitting layer by vacuum co-evaporation of [51] and the compound (1) at a weight ratio of 20: 1 to a thickness of 50 nm. Next, a 200 nm thick magnesium-silver alloy was formed as a cathode to produce an organic EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 2030 cd / m 2 was obtained.
[0070]
(Example 17)
An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 16, except that a 50 nm film obtained by vacuum co-evaporation of [51] and the compound (3) at a weight ratio of 20: 1 was used as the light emitting layer. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 2120 cd / m 2 was obtained.
[0071]
(Example 18)
An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 17, except that the compound (12) was used instead of the compound (3). When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 2150 cd / m 2 was obtained.
[0072]
(Example 19)
An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 5, except that the compound (3) was used as the hole transport layer and [53] was used as the light emitting layer. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 1120 cd / m 2 was obtained.
[0073]
(Example 20)
An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 5, except that the compound (12) was used as the hole transporting material. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 970 cd / m 2 was obtained.
[0074]
(Example 21)
N, N′-diphenyl-NN-bis (1-naphthyl) -1,1′-biphenyl) -4,4′-diamine [43] as a hole transport layer, [53] as a light emitting layer, An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 5, except that the compound (12) was used as the electron transporting layer. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 800 cd / m 2 was obtained.
[0075]
(Example 22)
An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 21 except that the compound (3) was used as the electron transporting layer. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 920 cd / m 2 was obtained.
[0076]
(Example 23)
An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 21, except that the compound (1) was used as the electron transporting layer. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 870 cd / m 2 was obtained.
[0077]
(Example 24)
ITO was formed on a glass substrate by a sputtering method so that the sheet resistance became 20 Ω / □, and used as an anode. The ITO substrate was cleaned using an alkaline cleaning solution and then using isopropyl alcohol. The washed ITO substrate was set in a Xe 2 ultraviolet irradiation device, and the substrate was irradiated with 172 nm ultraviolet light for 3 minutes. On this substrate, N, N'-diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl)-[1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine [42] was used as a hole transport layer in a vacuum. 50 nm was formed by a vapor deposition method.
[0078]
Next, as a light emitting layer, the compound (3) was formed to a thickness of 40 nm by a vacuum evaporation method. Next, as an electron transport layer, 2- (4-biphenylyl) -5- (4-t-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole [47] was formed to a thickness of 20 nm by a vacuum evaporation method. Next, a magnesium-silver alloy was formed as a cathode to a thickness of 200 nm by a vacuum evaporation method to produce an organic EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 3620 cd / m 2 was obtained.
[0079]
(Example 25)
ITO was formed on a glass substrate by a sputtering method so that the sheet resistance became 20 Ω / □, and used as an anode. The ITO substrate was cleaned using an alkaline cleaning solution and then using isopropyl alcohol. The washed ITO substrate was set in a Xe 2 ultraviolet irradiation device, and the substrate was irradiated with 172 nm ultraviolet light for 3 minutes.
[0080]
N, N′-diphenyl-NN-bis (1-naphthyl) -1,1′-biphenyl) -4,4′-diamine [43] and the compound (3) were used as a light emitting layer at a ratio of 1:10. A thin film produced by co-evaporation at a weight ratio of 50 nm was formed. Next, [49] was formed as an electron transporting layer to a thickness of 50 nm by a vacuum evaporation method. Next, a 200 nm-thick magnesium-silver alloy was formed as a cathode to produce an organic EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 3870 cd / m 2 was obtained.
[0081]
(Example 26)
ITO was formed on a glass substrate by a sputtering method so that the sheet resistance became 20 Ω / □, and used as an anode. The ITO substrate was cleaned using an alkaline cleaning solution and then using isopropyl alcohol. The washed ITO substrate was set in a Xe 2 ultraviolet irradiation device, and the substrate was irradiated with 172 nm ultraviolet light for 3 minutes.
[0082]
A compound (3) having a thickness of 50 nm was formed thereon as a light emitting layer by a vacuum evaporation method. Next, [49] was formed as an electron transporting layer to a thickness of 50 nm by a vacuum evaporation method. Next, a 200 nm-thick magnesium-silver alloy was formed as a cathode to produce an organic EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 3730 cd / m 2 was obtained.
[0083]
(Example 27)
ITO was formed on a glass substrate by a sputtering method so that the sheet resistance became 20 Ω / □, and used as an anode. [43] As a hole transport layer, [43] was formed thereon by a vacuum evaporation method to a thickness of 50 nm. A thin film having a thickness of 50 nm was formed thereon by co-evaporation of [43] and the compound (3) at a weight ratio of 1:10. Next, as an electron transporting layer, 2- (4-biphenylyl) -5- (4-t-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole [47] is formed to a thickness of 20 nm by a vacuum evaporation method, and then [ 47] and cesium were formed to a thickness of 5 nm by co-evaporation at a weight ratio of 10: 1. Next, as a cathode, a magnesium-silver alloy was formed to a thickness of 200 nm by a vacuum evaporation method to produce an organic EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 3890 cd / m 2 was obtained.
[0084]
(Example 28)
ITO was formed on a glass substrate by a sputtering method so that the sheet resistance became 20 Ω / □, and used as an anode. N, N′-diphenyl-NN-bis (1-naphthyl) -1,1′-biphenyl) -4,4′-diamine [43] is formed thereon as a hole transport layer by a vacuum evaporation method to a thickness of 50 nm. Formed. Next, as the light emitting layer, a film formed by vacuum evaporation of the compound (3) was formed to a thickness of 50 nm. Thereafter, (3) and cesium were formed to a thickness of 5 nm by co-evaporation at a weight ratio of 10: 1. Next, a magnesium-silver alloy was formed as a cathode to a thickness of 200 nm by a vacuum evaporation method to produce an organic EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 3530 cd / m 2 was obtained.
[0085]
(Example 29)
ITO was formed on a glass substrate by a sputtering method so that the sheet resistance became 20 Ω / □, and used as an anode. The ITO substrate was cleaned using an alkaline cleaning solution and then using isopropyl alcohol. The washed ITO substrate was set in a Xe 2 ultraviolet irradiation device, and the substrate was irradiated with ultraviolet light of 172 nm for 3 minutes.
[0086]
A compound (3) having a thickness of 50 nm was formed thereon as a light emitting layer by a vacuum evaporation method. Thereafter, (3) and cesium were formed to a thickness of 5 nm by co-evaporation at a weight ratio of 10: 1. Next, a magnesium-silver alloy was formed as a cathode to a thickness of 200 nm by a vacuum evaporation method to produce an organic EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 2230 cd / m 2 was obtained.
[0087]
As described above, as shown in Examples 1 to 29, according to the present invention, it was found that a high-brightness organic EL device could be provided.
[0088]
【The invention's effect】
As described above, by using the compound of the present invention in at least one of the organic thin film layers constituting the organic electroluminescence device, it is possible to provide an organic electroluminescence device excellent in light emission characteristics without limitation on a film formation process. Can be.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a cross-sectional view of an organic electroluminescence device according to the present invention.
FIG. 2 is a cross-sectional view of the organic electroluminescence device of the present invention.
FIG. 3 is a cross-sectional view of the organic electroluminescence device of the present invention.
FIG. 4 is a cross-sectional view of the organic electroluminescence device of the present invention.
[Explanation of symbols]
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