JP4139055B2 - Organic electroluminescence device - Google Patents

Description

【００１４】
（式中、 Ｒ₁〜Ｒ₈は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基であって、Ｒ₁〜Ｒ₈のうち少なくとも一つは−ＮＡｒ₁Ａｒ₂（Ａｒ₁、Ａｒ₂はそれぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表す。）で表されるジアリールアミノ基である。またＲ₁〜Ｒ₈は、それらのうちの２つで環を形成していても良い。）
▲２▼一般式［Ｉ］で示される化合物において、Ａｒ₁、Ａｒ₂の少なくとも一つは置換又は無置換のスチリル基を置換基として有することを特徴とする上記▲１▼の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１５】
▲３▼前記有機薄膜層として、少なくとも正孔輸送層を有し、この層が一般式［Ｉ］で示される化合物を単独で若しくは二種以上の混合物として含むことを特徴とする上記▲１▼の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１６】
▲４▼前記有機薄膜層として、少なくとも正孔輸送層を有し、この層が一般式［Ｉ］で表される化合物を単独で若しくは二種以上の混合物として含み、かつ、一般式［Ｉ］で示される化合物において、Ａｒ₁、Ａｒ₂の少なくとも一つは置換又は無置換のスチリル基を置換基として有することを特徴とする上記▲１▼の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１７】
▲５▼前記有機薄膜層として、少なくとも電子輸送層を有し、この層が一般式［Ｉ］で示される化合物を単独で若しくは二種以上の混合物として含むことを特徴とする上記▲１▼の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１８】
▲６▼前記有機薄膜層として、少なくとも電子輸送層を有し、この層が一般式［Ｉ］で表される化合物を単独で若しくは二種以上の混合物として含み、かつ、一般式［Ｉ］で示される化合物において、Ａｒ₁、Ａｒ₂の少なくとも一つは置換又は無置換のスチリル基を置換基として有することを特徴とする上記▲１▼の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１９】
▲７▼少なくとも陽極、有機発光帯域、陰極を構成要素としてもつ有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機発光帯域が陰極に隣接し、前記有機発光帯域を形成する一層又は複数の有機薄膜層のうち陽極に接する層が前記一般式［Ｉ］で示される化合物を単独で若しくは二種以上の混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００２０】
▲８▼一般式［Ｉ］で示される化合物において、Ａｒ₁、Ａｒ₂の少なくとも一つは置換又は無置換のスチリル基を置換基として有することを特徴とする上記▲７▼の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００２１】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の好適な実施の形態を詳細に説明する。
【００２２】
本発明のＥＬ素子の陽極と陰極間に用いられる化合物は、一般式［Ｉ］で表される構造を有する化合物である。式中、Ｒ₁〜Ｒ₈は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基である。またＲ₁〜Ｒ₈は、それらのうちの２つで環を形成していても良い。
【００２３】
さらに、Ｒ₁〜Ｒ₈のうち少なくとも一つは、−ＮＡｒ₁Ａｒ₂（Ａｒ₁、Ａｒ₂はそれぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表す。）で表されるジアリールアミノ基である。ここで、一般式［Ｉ］で示される化合物として、Ａｒ₁、Ａｒ₂の少なくとも一つは置換又は無置換のスチリル基を置換基として有するものを好適な化合物として挙げることができる。
【００２４】
式中、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【００２５】
式中、置換若しくは無置換のアミノ基は−ＮＸ₁Ｘ₂と表され、 Ｘ₁、 Ｘ₂としてはそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニルイル基、4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００２６】
式中、置換若しくは無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、等が挙げられる。
【００２７】
式中、置換若しくは無置換のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、４−ジフェニルアミノスチリル基、４−ジ−ｐ−トリルアミノスチリル基、４−ジ−ｍ−トリルアミノスチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。
【００２８】
式中、置換若しくは無置換のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００２９】
式中、置換若しくは無置換のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙとしては、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００３０】
式中、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニルイル基、4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。
【００３１】
また、式中、置換若しくは無置換の芳香族複素環基としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００３２】
式中、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、 ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、 ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、 ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、 ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、 ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、 ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【００３３】
式中、置換若しくは無置換のアリールオキシ基は、−ＯＺと表され、Ｚとしてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニルイル基、4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００３４】
式中、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹと表され、Ｙとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００３５】
式中、炭素数６〜２０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基等が挙げられる。
【００３６】
また、これらアリール基及び前記のスチリル基の置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換若しくは無置換のアルキル基、前記の置換若しくは無置換のアルケニル基、前記の置換若しくは無置換のシクロアルキル基、前記の置換若しくは無置換のアルコキシ基、前記の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、前記の置換若しくは無置換の芳香族複素環基、前記の置換若しくは無置換のアラルキル基、前記の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、前記の置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基が挙げられる。
【００３７】
また、式中、環を形成する２価基の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２'−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３'−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４'−ジイル基等が挙げられる。
【００３８】
本発明における一般式［１］で表される化合物は、従来より既知の方法によって合成することができる。例えば、ビフェニレン骨格を有するアミン化合物と芳香族ハロゲン化合物、あるいはビフェニレン骨格を有するハロゲン化合物と芳香族アミンとのウルマン反応によりジフェニルアミノ基を有するビフェニレン化合物を合成することができ、スチリル誘導体は従来より公知のＷｉｔｔｉｇ−Ｈｏｒｎｅｒ反応を用いることにより合成することができる。
【００３９】
以下に本発明における一般式［Ｉ］で表される化合物の例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４０】
【化４】

【００４１】
【化５】

【００４２】
【化６】

【００４３】
【化７】

【００４４】
【化８】

【００４５】
【化９】

【００４６】
本発明における有機ＥＬ素子の素子構造は、陰極と陽極の電極間に有機薄膜層を１層あるいは２層以上積層した構造であり、その例として、図１〜４に示すように、基板上に設けられた、
▲１▼陽極、発光層、陰極、
▲２▼陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極、
▲３▼陽極、正孔輸送層、発光層、陰極、あるいは
▲４▼陽極、発光層、電子輸送層、陰極等の構造が挙げられる。
【００４７】
本発明における一般式［Ｉ］で表される化合物は上記のどの有機薄膜層に用いられてもよく、他の正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料にドープさせることも可能である。
【００４８】
本発明に用いられる正孔輸送材料は特に限定されず、通常正孔輸送材として使用されている化合物であれば何を使用してもよい。例えば、下記のビス（ジ（ｐ−トリル）アミノフェニル）−１，１−シクロヘキサン［０１］、Ｎ，Ｎ’―ジフェニルーＮ，Ｎ’―ビス（３−メチルフェニル）−１，１’―ビフェニル−４，４’―ジアミン［０２］、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０３］等のトリフェニルジアミン類や、スターバースト型分子（［０４］〜［０６］等）等が挙げられる。
【００４９】
【化１０】

【００５０】
【化１１】

【００５１】
【化１２】

【００５２】
【化１３】

【００５３】
【化１４】

【００５４】
【化１５】

【００５５】
本発明に用いられる電子輸送材料は特に限定されず、通常電子輸送材として使用されている化合物であれば何を使用してもよい。例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール［０７］、ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン［０８］、等のオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体（［０９］、［１０］等）が挙げられる。
【００５６】
【化１６】

【００５７】
【化１７】

【００５８】
【化１８】

【００５９】
【化１９】

【００６０】
また、一般式［II］、［III］、［IV］に示される様なキノリノール系の金属錯体も挙げられ、これらの化合物は電子輸送性発光材料としても用いられる。
【００６１】
【化２０】

【００６２】
（但しここに、Ｑは置換又は未置換のヒドロキシキノリン誘導体、置換若しくは未置換のベンゾキノリン誘導体で、Ｍは金属原子、ｎはその価数を表す）。
【００６３】
【化２１】

【００６４】
（但しここに、Ｑは置換又は未置換のヒドロキシキノリン誘導体、置換若しくは未置換のベンゾキノリン誘導体を表し、Ｌはハロゲン原子、置換若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のシクロアルキル基、置換若しくは未置換の窒素原子を含んでもよいアリール基を表し、Ｍは金属原子、ｎはその価数を表す）。
【００６５】
【化２２】

【００６６】
（但しここに、Ｑは置換又は未置換のヒドロキシキノリン誘導体、置換若しくは未置換のベンゾキノリン誘導体を表し、Ｍは金属原子、ｎはその価数を表す）。
【００６７】
一般式［II］の具体例としては［１１］〜［１６］の化合物が挙げられる。
【００６８】
【化２３】

【００６９】
【化２４】

【００７０】
【化２５】

【００７１】
【化２６】

【００７２】
【化２７】

【００７３】
【化２８】

【００７４】
同様に一般式［III］の具体例としては次の［１７］〜［２２］の化合物が挙げられる。
【００７５】
【化２９】

【００７６】
【化３０】

【００７７】
【化３１】

【００７８】
【化３２】

【００７９】
【化３３】

【００８０】
【化３４】

【００８１】
また一般式［IV］の具体的な化合物としてはとしては［２３］〜［２５］が挙げられる。
【００８２】
【化３５】

【００８３】
【化３６】

【００８４】
【化３７】

【００８５】
本発明の有機ＥＬ素子の構成において、複数の層により発光帯域を構成する場合、本発明における一般式［Ｉ］で表される化合物を含む発光材料を陽極と接する層に用い、この層と陰極の間に更に発光層を設けることができる。この場合、化合物（Ａ１）〜（Ａ６）に示す本発明における化合物を組み合わせて複数の層とすることもできる。また、陽極に接する発光層と陰極の間に、化合物［０７］〜［２５］で示す電子輸送材料に化合物［２６］〜［２９］を混合した発光層を挿入する、或いは化合物［３０］の様な電子輸送性発光材料からなる発光層を挿入することで、複数の発光層より発光帯域を形成してもよい。
【００８６】
【化３８】

【００８７】
【化３９】

【００８８】
【化４０】

【００８９】
【化４１】

【００９０】
【化４２】

【００９１】
有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。
【００９２】
また陰極としては、電子輸送帯又は発光層に電子を効果的に注入するために、仕事関数の小さい材料が好ましく、陽極より小さいことが好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
【００９３】
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、一般式[Ｉ]で示される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）、あるいは溶媒に溶かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【００９４】
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【００９５】
【実施例】
以下、本発明を実施例をもとに詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されない。
【００９６】
一般式［Ｉ］で表される化合物の合成例として一例を示すが、その他の化合物についても従来既知の方法にて合成した。
【００９７】
（合成例１）
ビフェニレンのクロロホルム溶液に等モルのＮ−ブロモコハク酸イミドと水−硫酸（４：１）混合溶液を加え、６０℃で５時間攪拌した。反応溶液からトルエンで目的化合物を抽出し、５％炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた粗結晶をトルエン−ヘキサン混合溶媒から再結晶して１−ブロモビフェニレンを合成した。
【００９８】
次いで、三ツ口フラスコに１−ブロモビフェニレン、４−（４−メチルスチリル）フェニル−ｐ−トリルアミン、炭酸カリウム、銅粉末を入れ、２００℃で３０時間攪拌した。反応終了後、トルエンで抽出し、水洗した。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去してトルエン−ヘキサン（１：２）混合溶媒を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製して１−（４−（４−メチルスチリル）フェニル−ｐ−トリルアミノ）ビフェニレン（Ａ３）を合成した。
【００９９】
以下、本発明における一般式［Ｉ］で表される化合物を発光層として用いた例（実施例１〜７）、一般式［Ｉ］で表される化合物と正孔輸送材料との混合薄膜を発光層として用いた例（実施例８〜１０）、一般式［Ｉ］で表される化合物と電子輸送材料との混合薄膜を発光層として用いた例（実施例１１〜１２）、一般式［Ｉ］で表される化合物を正孔輸送層として用いた例（実施例１３〜１４）、及び一般式［Ｉ］で表される化合物を電子輸送層として用いた例（実施例１５）を示す。
【０１００】
（実施例１）
実施例１に用いた有機ＥＬ素子の断面構造を図１に示す。この有機ＥＬ素子は、基板１上に設けられた、陽極２／発光層４／陰極６により構成されている。
【０１０１】
以下に本発明の実施例１の有機薄膜ＥＬ素子の作製手順について説明する。
【０１０２】
まず、ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に発光層として、化合物（Ａ１）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法にて２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、５０００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１０３】
（実施例２）
発光材料として、化合物（Ａ３）を用いた以外は実施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１２００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１０４】
（実施例３）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に化合物（Ａ３）のクロロホルム溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発光層を形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１０００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１０５】
（実施例４）
実施例４の有機ＥＬ素子の断面構造を図２に示す。この有機ＥＬ素子は、基板１上に設けられた、陽極２／正孔輸送層３／発光層４／電子輸送層５／陰極６により構成されている。
【０１０６】
まず、ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン［０２］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光層として、化合物（Ａ３）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に、電子輸送層として２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール［０７］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２５００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１０７】
（実施例５）
正孔輸送層としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０３］を用い、発光層として化合物（Ａ４）を用い、電子輸送層としてビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン［０８］を用いた以外は実施例４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、７０００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１０８】
（実施例６）
正孔輸送層として化合物［０４］を用い、発光層として化合物（Ａ５）を用い、電子輸送層として化合物［１１］を用いた以外は実施例４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、９５００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１０９】
（実施例７）
正孔輸送層として化合物［０５］を用い、発光層として化合物（Ａ６）を用い、電子輸送層として化合物［１２］を用いた以外は実施例４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１３０００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１１０】
（実施例８）
実施例８の有機ＥＬ素子の断面構造を図４に示す。この有機ＥＬ素子は、基板１上に設けられた、陽極２／発光層４／電子輸送層５／陰極６により構成されている。
【０１１１】
まず、ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に発光層としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０３］と化合物（Ａ３）を１：１０の重量比で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した。次いで電子輸送層として化合物［０９］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成してＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１２００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１１２】
（実施例９）
化合物（Ａ３）の代わりに化合物（Ａ５）を用いた以外は実施例８と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４３００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１１３】
（実施例１０）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に化合物（Ａ５）とＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０３］をモル比で１：１０の割合で含有するクロロホルム溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発光層を形成した。次に化合物［１０］を真空蒸着法により５０ｎｍの電子輸送層を形成し、その上に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３５００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１１４】
（実施例１１）
実施例１１の有機ＥＬ素子の断面構造を図３に示す。この有機ＥＬ素子は、基板１上に設けられた、陽極２／正孔輸送層３／発光層４／陰極６により構成されている。
【０１１５】
まず、ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光層として化合物［１１］と化合物（Ａ３）とを２０：１の重量比で真空共蒸着した膜を５０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成してＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２５００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１１６】
（実施例１２）
正孔輸送層としてＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン［０２］を用い、発光層として化合物［１３］と化合物（Ａ５）とを２０：１の重量比で真空共蒸着して作製した膜を用いた以外は実施例１１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３７００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１１７】
（実施例１３）
正孔輸送層として化合物（Ａ５）を用い、発光層として化合物［１３］を用いた以外は実施例１１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４０００ｃｄ／ｍ²の黄色発光が得られた。
【０１１８】
（実施例１４）
正孔輸送層として化合物（Ａ６）を用い、発光層として化合物［１３］を用いる以外は実施例１１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４５００ｃｄ／ｍ²の黄色発光が得られた。
【０１１９】
（実施例１５）
正孔輸送層としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０３］を用い、発光層として化合物［１３］を用い、電子輸送層として化合物（Ａ６）を用いた以外は実施例４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２５００ｃｄ／ｍ²の黄色発光が得られた。
【０１２０】
上記実施例１〜１５の有機ＥＬ素子において、初期輝度を１００ｃｄ／ｍ²として連続駆動させたところ、全ての素子において輝度の半減寿命は５０００時間以上であった。
【０１２１】
【発明の効果】
以上説明したとおり本発明によれば、一般式［Ｉ］で表される特定の化合物を有機ＥＬ素子の構成材料とすることにより、従来のものに比べて高輝度かつ長寿命の発光が得られる有機ＥＬ素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の断面図である。
【図２】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の断面図である。
【図３】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の断面図である。
【図４】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の断面図である。
【符号の説明】
１ 基板
２ 陽極
３ 正孔輸送層
４ 発光層
５ 電子輸送層
６ 陰極[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an organic electroluminescence device having excellent light emission characteristics.
[0002]
[Prior art]
An organic electroluminescence (EL) element is a self-luminous element utilizing the principle that a fluorescent substance emits light by recombination energy of holes injected from an anode and electrons injected from a cathode by applying an electric field. .
[0003]
Eastman Kodak's C.I. W. Tang et al. Have reported a low-voltage driven organic EL element using a stacked element (CW Tang, SA VanSlyke, Applied Physics Letters, 51, 913, 1987, etc.). Since then, researches on organic EL elements using organic materials as constituent materials have been actively conducted. Tang et al. Use tris (8-hydroxyquinolinol aluminum) for the light emitting layer and a triphenyldiamine derivative for the hole transport layer.
[0004]
As in this example, the organic EL device has an element structure of a hole transport (injection) layer, a two-layer type of an electron transporting light emitting layer, or a hole transport (injection) layer, a light emitting layer, an electron transport (injection) layer. The three-layer type is well known. The advantages of the stacked structure are that it increases the efficiency of hole injection into the light-emitting layer, blocks the electrons injected from the cathode, increases the generation efficiency of excitons generated by recombination, and generates in the light-emitting layer For example, confining excitons.
[0005]
In such a stacked structure element, the element structure and the formation method are devised in order to increase the recombination efficiency of injected holes and electrons. Regarding materials, various compounds have been developed as materials for organic electroluminescence elements.
[0006]
As the hole transporting material, 4,4 ′, 4 ″ -tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine or N, N′-diphenyl-N, N′-bis (3- Triphenylamine derivatives and aromatic diamine derivatives such as (methylphenyl)-[1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine are well known (for example, JP-A-8-20771, JP-A-8). -40995, JP-A-8-40997, JP-A-8-53397, JP-A-8-87122, etc.).
[0007]
As the electron transporting material, oxadiazole derivatives, triazole derivatives and the like are well known.
[0008]
As light emitting materials, chelate complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum complex, light emitting materials such as coumarin derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, bisstyrylarylene derivatives, oxadiazole derivatives and the like are known. It has been reported that light emission in the visible region from blue to red can be obtained, and realization of a color display element is expected (for example, JP-A-8-239655, JP-A-7-138561, JP-A-3-200809 and the like.
[0009]
[Problems to be solved by the invention]
However, although a high-brightness and long-life organic EL element has been disclosed or reported recently, it is not always sufficient, and development of materials and elements exhibiting high performance is strongly demanded.
[0010]
Accordingly, an object of the present invention is to provide an organic EL element having high luminance and long life.
[0011]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies, the present inventors have found that a compound having a biphenylene skeleton is effective as a constituent material of an organic EL device, and have completed the present invention. That is, the present invention provides the following organic EL device.
[0012]
(1) In an organic electroluminescence device having a single layer or a plurality of organic thin film layers including a light emitting layer between an anode and a cathode, a compound represented by the following general formula [I] is used alone in at least one layer of the organic thin film layer. Or an organic electroluminescence device comprising a mixture of two or more.
[0013]
[Chemical 3]

[0014]
(Wherein R ₁ ~ R ₈ Each independently represents a hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, substituted or unsubstituted amino group, nitro group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted Cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aryloxy group A substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, and R ₁ ~ R ₈ At least one of which is -NAr ₁ Ar ₂ (Ar ₁ , Ar ₂ Each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms. The diarylamino group represented by this. Also R ₁ ~ R ₈ May form a ring with two of them. )
(2) In the compound represented by the general formula [I], Ar ₁ , Ar ₂ At least one of the organic electroluminescent devices according to the above item (1), wherein at least one of them has a substituted or unsubstituted styryl group as a substituent.
[0015]
(3) The organic thin film layer has at least a hole transport layer, and this layer contains the compound represented by the general formula [I] alone or as a mixture of two or more thereof. (1) Organic electroluminescence element.
[0016]
(4) The organic thin film layer has at least a hole transport layer, and this layer contains the compound represented by the general formula [I] alone or as a mixture of two or more, and the general formula [I] In the compound represented by ₁ , Ar ₂ At least one of the organic electroluminescent devices according to the above item (1), wherein at least one of them has a substituted or unsubstituted styryl group as a substituent.
[0017]
(5) The organic thin film layer has at least an electron transport layer, and this layer contains the compound represented by the general formula [I] alone or as a mixture of two or more thereof. Organic electroluminescence device.
[0018]
(6) The organic thin film layer has at least an electron transport layer, and this layer contains the compound represented by the general formula [I] alone or as a mixture of two or more thereof, and the general formula [I] In the compounds shown, Ar ₁ , Ar ₂ At least one of the organic electroluminescent devices according to the above item (1), wherein at least one of them has a substituted or unsubstituted styryl group as a substituent.
[0019]
(7) In an organic electroluminescence device having at least an anode, an organic light-emitting band, and a cathode as constituent elements, the organic light-emitting band is adjacent to the cathode, and the anode of one or more organic thin film layers forming the organic light-emitting band The organic electroluminescence device, wherein the layer in contact contains the compound represented by the general formula [I] alone or as a mixture of two or more.
[0020]
(8) In the compound represented by the general formula [I], Ar ₁ , Ar ₂ At least one of them has a substituted or unsubstituted styryl group as a substituent.
[0021]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail.
[0022]
The compound used between the anode and the cathode of the EL device of the present invention is a compound having a structure represented by the general formula [I]. Where R ₁ ~ R ₈ Each independently represents a hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, substituted or unsubstituted amino group, nitro group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted Cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aryloxy group A substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group or a carboxyl group. Also R ₁ ~ R ₈ May form a ring with two of them.
[0023]
In addition, R ₁ ~ R ₈ At least one of which is -NAr ₁ Ar ₂ (Ar ₁ , Ar ₂ Each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms. The diarylamino group represented by this. Here, as the compound represented by the general formula [I], Ar ₁ , Ar ₂ A compound having at least one substituted or unsubstituted styryl group as a substituent can be cited as a suitable compound.
[0024]
In the formula, examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
[0025]
In the formula, a substituted or unsubstituted amino group is -NX ₁ X ₂ X ₁ , X ₂ As each independently a hydrogen atom, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n -Heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3 -Dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3 -Dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromine Ethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo t-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group , Iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo t-butyl group, 1,2, 3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1, -Dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitro Isobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro t-butyl group, 1,2,3-trinitropropyl group, phenyl group, 1-naphthyl group, 2- Naphtyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2- Naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 4-styrylphenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-bif Enylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl- 4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, pt-butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4′-methylbiphenylyl group, 4 ″ -t- Butyl-p-terphenyl-4-yl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-in Ryl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3- Furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4 -Isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, -Isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4 -Carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group Group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group 1,7-phenanthrolin-2-yl group, 1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group Yl group, 1,7-phenanthrolin-5-yl group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group, 1,7-phenanthrolin-8-yl group, 1,7-phenanthrolin- 9-yl group, 1,7-phenanthrolin-10-yl group, 1,8-phenanthrolin-2-yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group, 1,8-phenance Lorin-4-yl group, 1,8-phenanthrolin-5-yl group, 1,8-phenanthrolin-6-yl group, 1,8-phenanthrolin-7-yl group, 1,8- Phenanthrolin-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1,9-phenanthrolin-3-yl group, 1, 9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-phenanthrolin-5-yl group, 1,9- Phenanthrolin-6-yl group, 1,9-phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phenanthrolin-8-yl group, 1,9-phenanthrolin-10-yl group, 1,10- Phenanthrolin-2-yl group, 1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,10-phenanthrolin-4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl group, 2, 9-phenanthrolin-1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group, 2,9-phenanthrolin-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl group, 2,9-phenanthrolin-8-yl group, 2,9-phenanthrolin-10-yl Group, 2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2,8-phenane Lorin-3-yl group, 2,8-phenanthrolin-4-yl group, 2,8-phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8- Phenanthrolin-7-yl group, 2,8-phenanthrolin-9-yl group, 2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2,7-phenanthrolin-1-yl group, 2, 7-phenanthrolin-3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl group, 2,7-phenanthrolin-5-yl group, 2,7-phenanthrolin-6-yl group, 2,7-phenanthrolin-8-yl group, 2,7-phenanthrolin-9-yl group, 2,7-phenanthrolin-10-yl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1 -Phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group 4-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group Group, 3-furazanyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-methylpyrrol-1-yl group, 2-methylpyrrol-3-yl group, 2-methylpyrrol-4-yl group, 2-methyl Pyrrol-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrol-5-yl group, 2-t -Butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1 Indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl 3-indolyl group , 4-t-butyl 3-indolyl group and the like.
[0026]
In the formula, examples of the substituted or unsubstituted alkyl group include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n- Hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromot-butyl group, 1,2,3-tri Bromopropyl, iodomethyl, 1-iodoethyl, 2-iodoethyl, 2-iodoisobutyl, 1,2-diiodoethyl, 1,3-diiodoisopropyl, 2,3-diiodo t-butyl, 1 , 2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2, 3-diamino t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl Group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2- Examples include nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro t-butyl group, 1,2,3-trinitropropyl group, and the like. .
[0027]
In the formula, as the substituted or unsubstituted alkenyl group, vinyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1,3-butanedienyl group, 1-methylvinyl group, styryl group, 4-diphenylaminostyryl group, 4-di-p-tolylaminostyryl group, 4-di-m-tolylaminostyryl group, 2,2-diphenylvinyl group, 1,2-diphenylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1-phenylallyl group, 2-phenylallyl group, 3-phenylallyl group, 3,3-diphenylallyl group, 1,2-dimethylallyl group, 1-phenyl Examples thereof include a -1-butenyl group and a 3-phenyl-1-butenyl group.
[0028]
In the formula, examples of the substituted or unsubstituted cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a 4-methylcyclohexyl group.
[0029]
In the formula, a substituted or unsubstituted alkoxy group is a group represented by —OY, and Y is ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t- Butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxy Ethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloro Isobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloro Propyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromot-butyl group, 1, 2,3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo t -Butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diamino Isopropyl group, 2,3-diamino t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl Group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1 -Nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro t-butyl group, 1,2,3-trinitropropyl Groups and the like.
[0030]
In the formula, examples of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group. 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m -Terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, pt Butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4′-methylbiphenylyl group, And 4 ″ -t-butyl-p-terphenyl-4-yl group.
[0031]
In the formula, the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group includes 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, and 4-pyridinyl group. 1-indolyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3-isoindolyl group 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4 Isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2- Phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthryl Nyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group Group, 1,7-phenanthrolin-2-yl group, 1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5 -Yl group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group, 1,7-phenanthrolin-8-yl group, 1,7-phenanthrolin-9-yl group, 1,7-phenanthroline -10-yl group, 1,8-phenanthrolin-2-yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group, 1,8-phenanthrolin-4-yl group, 1,8-phen group Nansulorin-5-yl group, 1,8-phenanthro Phosphorin-6-yl group, 1,8-phenanthrolin-7-yl group, 1,8-phenanthrolin-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9- Phenanthrolin-2-yl group, 1,9-phenanthrolin-3-yl group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-phenanthrolin-5-yl group, 1, 9-phenanthroline-6-yl group, 1,9-phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phenanthrolin-8-yl group, 1,9-phenanthrolin-10-yl group, 1,10-phenanthrolin-2-yl group, 1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,10-phenanthrolin-4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl Group, 2,9-phenanthrolin-1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3 Yl group, 2,9-phenanthrolin-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin- 7-yl group, 2,9-phenanthrolin-8-yl group, 2,9-phenanthrolin-10-yl group, 2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2,8-phenance Lorin-3-yl group, 2,8-phenanthrolin-4-yl group, 2,8-phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8- Phenanthrolin-7-yl group, 2,8-phenanthrolin-9-yl group, 2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2,7-phenanthrolin-1-yl group, 2, 7-phenanthrolin-3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl group, 2,7 Phenanthrolin-5-yl group, 2,7-phenanthroline-6-yl group, 2,7-phenanthrolin-8-yl group, 2,7-phenanthrolin-9-yl group, 2, 7-phenanthrolin-10-yl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 10-phenothiazinyl group 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 10-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group 3-furazanyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-methylpyrrol-1-yl group, 2-methyl Rupyrrol-3-yl group, 2-methylpyrrol-4-yl group, 2-methylpyrrol-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methyl Pyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrol-5-yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1- Indolyl group, 4-methyl-1-indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl 3-indolyl group, 4-t-butyl 3-indolyl group and the like can be mentioned.
[0032]
In the formula, substituted or unsubstituted aralkyl groups include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, α-naphthyl. Methyl group, 1-α-naphthylethyl group, 2-α-naphthylethyl group, 1-α-naphthylisopropyl group, 2-α-naphthylisopropyl group, β-naphthylmethyl group, 1-β-naphthylethyl group, 2 -Β-naphthylethyl group, 1-β-naphthylisopropyl group, 2-β-naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-pyrrolyl) ethyl group, p-methylbenzyl group, m-methylbenzyl group, o-methylbenzyl group, p-chlorobenzyl group, m-chlorobenzyl group, o-chlorobenzyl group, p-bromobenzyl group, m-butyl Lomobenzyl group, o-bromobenzyl group, p-iodobenzyl group, m-iodobenzyl group, o-iodobenzyl group, p-hydroxybenzyl group, m-hydroxybenzyl group, o-hydroxybenzyl group, p-aminobenzyl group M-aminobenzyl group, o-aminobenzyl group, p-nitrobenzyl group, m-nitrobenzyl group, o-nitrobenzyl group, p-cyanobenzyl group, m-cyanobenzyl group, o-cyanobenzyl group, 1 -Hydroxy-2-phenylisopropyl group, 1-chloro-2-phenylisopropyl group and the like.
[0033]
In the formula, a substituted or unsubstituted aryloxy group is represented as -OZ, and Z is a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2- Yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p- Ryl group, pt-butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4 '-Methylbiphenylyl group, 4''-t-butyl-p-terphenyl-4-yl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4- Pyridinyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5- Isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4-isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group, 6-iso Benzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1- Isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1- Carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridine Group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1,7-phenanthrolin-2-yl group, 1,7 -Phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5-yl group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group, , 7-phenanthrolin-8-yl group, 1,7-phenanthrolin-9-yl group, 1,7-phenanthrolin-10-yl group, 1,8-phenanthrolin-2-yl group 1,8-phenanthrolin-3-i Group, 1,8-phenanthroline-4-yl group, 1,8-phenanthrolin-5-yl group, 1,8-phenanthrolin-6-yl group, 1,8-phenanthrolin-7 -Yl group, 1,8-phenanthroline-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1,9-phenanthroline -3-yl group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phenanthrolin-6-yl group, 1,9-phen group Nansulolin-7-yl group, 1,9-phenanthrolin-8-yl group, 1,9-phenanthrolin-10-yl group, 1,10-phenanthrolin-2-yl group, 1,10 -Phenanthrolin-3-yl group, 1,10-phenanthrolin-4-yl group, 1, 0-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group, 2,9-phenanthrolin-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl group, 2,9-phenanthrolin-8-yl Group, 2,9-phenanthrolin-10-yl group, 2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2,8-phenanthrolin-3-yl group, 2,8-phenanthrolin-4 -Yl group, 2,8-phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-phenanthrolin-7-yl group, 2,8-phenanthroline -9-yl group, 2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2,7-phenanthro Rin-1-yl group, 2,7-phenanthrolin-3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl group, 2,7-phenanthrolin-5-yl group, 2,7- Phenanthrolin-6-yl group, 2,7-phenanthrolin-8-yl group, 2,7-phenanthrolin-9-yl group, 2,7-phenanthrolin-10-yl group, 1- Phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group Group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2-thienyl group, 3-thiol Nyl group, 2-methylpyrrol-1-yl group, 2-methylpyrrol-3-yl group, 2-methylpyrrol-4-yl group, 2-methylpyrrol-5-yl group, 3-methylpyrrol-1- Yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrol-5-yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2- Phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t- Examples thereof include a butyl 1-indolyl group, a 4-t-butyl 1-indolyl group, a 2-t-butyl 3-indolyl group, and a 4-t-butyl 3-indolyl group.
[0034]
In the formula, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group is represented as —COOY, and Y is methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl. Group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl Group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl Group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3 Trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromot-butyl group, 1 , 2,3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3- Diaminoisopropyl group, 2,3-diamino t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, -Cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro t-butyl group, 1,2,3-trinitro A propyl group etc. are mentioned.
[0035]
In the formula, examples of the aryl group having 6 to 20 carbon atoms include a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a naphthacenyl group, and a pyrenyl group.
[0036]
The aryl group and the substituent of the styryl group include a halogen atom, a hydroxyl group, the substituted or unsubstituted amino group, a nitro group, a cyano group, the substituted or unsubstituted alkyl group, A substituted or unsubstituted alkenyl group, the substituted or unsubstituted cycloalkyl group, the substituted or unsubstituted alkoxy group, the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, the substituted or unsubstituted aromatic An aromatic heterocyclic group, the substituted or unsubstituted aralkyl group, the substituted or unsubstituted aryloxy group, the substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, and a carboxyl group.
[0037]
In the formula, examples of the divalent group that forms a ring include a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, a diphenylmethane-2,2′-diyl group, a diphenylethane-3,3′-diyl group, Examples include diphenylpropane-4,4′-diyl group.
[0038]
The compound represented by the general formula [1] in the present invention can be synthesized by a conventionally known method. For example, a biphenylene compound having a diphenylamino group can be synthesized by an Ullmann reaction between an amine compound having a biphenylene skeleton and an aromatic halogen compound, or a halogen compound having a biphenylene skeleton and an aromatic amine. Can be synthesized by using the Wittig-Horner reaction.
[0039]
Examples of the compound represented by the general formula [I] in the present invention will be given below, but the present invention is not limited thereto.
[0040]
[Formula 4]

[0041]
[Chemical formula 5]

[0042]
[Chemical 6]

[0043]
[Chemical 7]

[0044]
[Chemical 8]

[0045]
[Chemical 9]

[0046]
The element structure of the organic EL element in the present invention is a structure in which one or two or more organic thin film layers are laminated between the cathode and the anode. As an example, as shown in FIGS. Provided,
(1) Anode, light emitting layer, cathode,
(2) Anode, hole transport layer, light emitting layer, electron transport layer, cathode,
(3) Anode, hole transport layer, light emitting layer, cathode, or
(4) Structures such as an anode, a light emitting layer, an electron transport layer, and a cathode can be mentioned.
[0047]
The compound represented by the general formula [I] in the present invention may be used in any of the organic thin film layers described above, and can be doped into other hole transport materials, light emitting materials, and electron transport materials.
[0048]
The hole transport material used in the present invention is not particularly limited, and any compound that is usually used as a hole transport material may be used. For example, the following bis (di (p-tolyl) aminophenyl) -1,1-cyclohexane [01], N, N′-diphenyl-N, N′-bis (3-methylphenyl) -1,1′-biphenyl Triphenyl such as -4,4'-diamine [02], N, N'-diphenyl-NN-bis (1-naphthyl) -1,1'-biphenyl) -4,4'-diamine [03] Examples include diamines and starburst type molecules ([04] to [06] and the like).
[0049]
[Chemical Formula 10]

[0050]
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[0051]
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[0052]
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[0053]
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[0054]
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[0055]
The electron transport material used in the present invention is not particularly limited, and any compound that is usually used as an electron transport material may be used. For example, 2- (4-biphenylyl) -5- (4-t-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole [07], bis {2- (4-t-butylphenyl) -1,3 , 4-oxadiazole} -m-phenylene [08], and the like, and triazole derivatives ([09], [10] and the like).
[0056]
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[0057]
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[0058]
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[0059]
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[0060]
In addition, quinolinol-based metal complexes represented by the general formulas [II], [III], and [IV] are also included, and these compounds are also used as an electron transporting light emitting material.
[0061]
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[0062]
(Where Q is a substituted or unsubstituted hydroxyquinoline derivative, a substituted or unsubstituted benzoquinoline derivative, M is a metal atom, and n is its valence).
[0063]
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[0064]
(Where Q represents a substituted or unsubstituted hydroxyquinoline derivative, a substituted or unsubstituted benzoquinoline derivative, and L represents a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted Or, it represents an aryl group which may contain an unsubstituted nitrogen atom, M represents a metal atom, and n represents its valence).
[0065]
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[0066]
(Where Q represents a substituted or unsubstituted hydroxyquinoline derivative, a substituted or unsubstituted benzoquinoline derivative, M represents a metal atom, and n represents its valence).
[0067]
Specific examples of the general formula [II] include compounds of [11] to [16].
[0068]
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[0069]
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[0070]
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[0071]
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[0072]
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[0073]
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[0074]
Similarly, specific examples of the general formula [III] include the following compounds [17] to [22].
[0075]
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[0076]
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[0077]
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[0078]
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[0079]
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[0080]
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[0081]
Specific examples of the general formula [IV] include [23] to [25].
[0082]
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[0083]
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[0084]
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[0085]
In the structure of the organic EL device of the present invention, when a light emission band is composed of a plurality of layers, a light emitting material containing a compound represented by the general formula [I] in the present invention is used for a layer in contact with the anode. A light emitting layer can be further provided between the two. In this case, the compounds in the present invention shown in the compounds (A1) to (A6) can be combined to form a plurality of layers. In addition, a light-emitting layer obtained by mixing compounds [26] to [29] into an electron transport material represented by compounds [07] to [25] is inserted between the light-emitting layer in contact with the anode and the cathode, or the compound [30] A light emitting band may be formed from a plurality of light emitting layers by inserting a light emitting layer made of such an electron transporting light emitting material.
[0086]
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[0087]
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[0088]
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[0089]
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[0090]
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[0091]
The anode of the organic EL element plays a role of injecting holes into the hole transport layer, and it is effective to have a work function of 4.5 eV or more. Specific examples of the anode material used in the present invention include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), gold, silver, platinum, copper, and the like.
[0092]
The cathode is preferably made of a material having a small work function and more preferably smaller than the anode in order to effectively inject electrons into the electron transport zone or the light emitting layer. The cathode material is not particularly limited, and specifically, indium, aluminum, magnesium, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, aluminum-lithium alloy, aluminum-scandium-lithium alloy, magnesium-silver alloy and the like can be used.
[0093]
The formation method of each layer of the organic EL element of the present invention is not particularly limited. Conventionally known methods such as vacuum deposition and spin coating can be used. The organic thin film layer containing the compound represented by the general formula [I] used in the organic EL device of the present invention is prepared by vacuum evaporation, molecular beam evaporation (MBE), dipping of a solution dissolved in a solvent, spin It can be formed by a known method such as a coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method or the like.
[0094]
The film thickness of each organic layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited. Generally, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur. Conversely, if it is too thick, a high applied voltage is required and the efficiency is deteriorated. Therefore, the range of several nm to 1 μm is usually preferable.
[0095]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated in detail based on an Example, this invention is not limited to a following example, unless the summary is exceeded.
[0096]
An example of the synthesis of the compound represented by the general formula [I] is shown, but other compounds were also synthesized by a conventionally known method.
[0097]
(Synthesis Example 1)
An equimolar N-bromosuccinimide and water-sulfuric acid (4: 1) mixed solution was added to a chloroform solution of biphenylene, and the mixture was stirred at 60 ° C. for 5 hours. The target compound was extracted from the reaction solution with toluene and neutralized with 5% aqueous sodium hydrogen carbonate solution. After drying over magnesium sulfate, the solvent was distilled off, and the resulting crude crystals were recrystallized from a toluene-hexane mixed solvent to synthesize 1-bromobiphenylene.
[0098]
Next, 1-bromobiphenylene, 4- (4-methylstyryl) phenyl-p-tolylamine, potassium carbonate, and copper powder were placed in a three-necked flask and stirred at 200 ° C. for 30 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with toluene and washed with water. After drying over magnesium sulfate, the solvent was distilled off and separated and purified by silica gel column chromatography using a toluene-hexane (1: 2) mixed solvent to give 1- (4- (4-methylstyryl) phenyl-p-. Tolylamino) biphenylene (A3) was synthesized.
[0099]
Hereinafter, the example (Examples 1-7) which used the compound represented by general formula [I] in this invention as a light emitting layer, the mixed thin film of the compound represented by general formula [I], and a hole-transport material. Examples (Examples 8 to 10) used as the light emitting layer, Examples (Examples 11 to 12) using the mixed thin film of the compound represented by the general formula [I] and the electron transport material as the light emitting layer (Examples 11 to 12), Examples using the compound represented by I] as the hole transport layer (Examples 13 to 14) and examples using the compound represented by the general formula [I] as the electron transport layer (Example 15) are shown. .
[0100]
(Example 1)
The cross-sectional structure of the organic EL element used in Example 1 is shown in FIG. This organic EL element is composed of an anode 2 / a light emitting layer 4 / a cathode 6 provided on a substrate 1.
[0101]
The production procedure of the organic thin film EL element of Example 1 of the present invention will be described below.
[0102]
First, ITO was formed on a glass substrate by sputtering so as to have a sheet resistance of 20Ω / □, and used as an anode. A 40 nm thick compound (A1) was formed thereon as a light emitting layer by vacuum deposition. Next, a magnesium-silver alloy having a thickness of 200 nm was formed as a cathode by a vacuum deposition method to produce an organic EL device. When a DC voltage of 5 V was applied to this element, 5000 cd / m ² Was obtained.
[0103]
(Example 2)
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound (A3) was used as the luminescent material. When a DC voltage of 5 V was applied to this element, 1200 cd / m ² Was obtained.
[0104]
(Example 3)
ITO was formed on a glass substrate by sputtering so as to have a sheet resistance of 20Ω / □, and used as an anode. A 40 nm light emitting layer was formed thereon by spin coating using a chloroform solution of the compound (A3). Next, a magnesium-silver alloy having a thickness of 200 nm was formed as a cathode by a vacuum deposition method to produce an organic EL device. When a DC voltage of 5 V was applied to this element, 1000 cd / m ² Was obtained.
[0105]
Example 4
A cross-sectional structure of the organic EL element of Example 4 is shown in FIG. This organic EL element is composed of anode 2 / hole transport layer 3 / light emitting layer 4 / electron transport layer 5 / cathode 6 provided on the substrate 1.
[0106]
First, ITO was formed on a glass substrate by sputtering so as to have a sheet resistance of 20Ω / □, and used as an anode. On top of that, N, N'-diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl)-[1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine [02] is vacuum deposited as a hole transport layer. 50 nm was formed by the method. Next, as the light emitting layer, the compound (A3) was formed to 40 nm by vacuum deposition. Next, 20-nm of 2- (4-biphenylyl) -5- (4-t-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole [07] was formed as an electron transport layer by a vacuum evaporation method. Next, a magnesium-silver alloy having a thickness of 200 nm was formed as a cathode by a vacuum deposition method to produce an organic EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 2500 cd / m ² Was obtained.
[0107]
(Example 5)
N, N′-diphenyl-N—N-bis (1-naphthyl) -1,1′-biphenyl) -4,4′-diamine [03] is used as the hole transport layer, and compound (A4) is used as the light emitting layer. And using bis {2- (4-t-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole} -m-phenylene [08] as the electron transport layer, the same operation as in Example 4 was performed. An organic EL element was manufactured. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 7000 cd / m ² Was obtained.
[0108]
(Example 6)
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 4 except that Compound [04] was used as the hole transport layer, Compound (A5) was used as the light emitting layer, and Compound [11] was used as the electron transport layer. . When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 9500 cd / m ² Was obtained.
[0109]
(Example 7)
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 4 except that Compound [05] was used as the hole transport layer, Compound (A6) was used as the light emitting layer, and Compound [12] was used as the electron transport layer. . When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 13000 cd / m ² Was obtained.
[0110]
(Example 8)
A cross-sectional structure of the organic EL device of Example 8 is shown in FIG. This organic EL element is composed of an anode 2 / a light emitting layer 4 / an electron transporting layer 5 / a cathode 6 provided on a substrate 1.
[0111]
First, ITO was formed on a glass substrate by sputtering so as to have a sheet resistance of 20Ω / □, and used as an anode. On top of that, N, N′-diphenyl-N—N-bis (1-naphthyl) -1,1′-biphenyl) -4,4′-diamine [03] and compound (A3) as a light-emitting layer were used at 1:10. A thin film prepared by co-evaporation at a weight ratio of 50 nm was formed. Next, Compound [09] was formed to 50 nm as an electron transport layer by a vacuum deposition method. Next, a magnesium-silver alloy having a thickness of 200 nm was formed as a cathode to produce an EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 1200 cd / m ² Was obtained.
[0112]
Example 9
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 8 except that the compound (A5) was used instead of the compound (A3). When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 4300 cd / m ² Was obtained.
[0113]
(Example 10)
ITO was formed on a glass substrate by sputtering so as to have a sheet resistance of 20Ω / □, and used as an anode. Furthermore, the compound (A5) and N, N′-diphenyl-N—N-bis (1-naphthyl) -1,1′-biphenyl) -4,4′-diamine [03] are used at a molar ratio of 1:10. A light emitting layer having a thickness of 40 nm was formed by spin coating using a chloroform solution contained in a ratio of Next, an electron transport layer having a thickness of 50 nm was formed from the compound [10] by vacuum deposition, and a magnesium-silver alloy was formed thereon as a cathode by 200 nm by vacuum deposition to produce an organic EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 3500 cd / m ² Was obtained.
[0114]
(Example 11)
A cross-sectional structure of the organic EL device of Example 11 is shown in FIG. This organic EL element is composed of an anode 2 / a hole transport layer 3 / a light emitting layer 4 / a cathode 6 provided on a substrate 1.
[0115]
First, ITO was formed on a glass substrate by sputtering so as to have a sheet resistance of 20Ω / □, and used as an anode. On top of that, N, N′-diphenyl-N—N-bis (1-naphthyl) -1,1′-biphenyl) -4,4′-diamine [03] as a hole transporting layer was deposited to 50 nm by vacuum deposition. Formed. Next, 50 nm of a film obtained by vacuum co-depositing compound [11] and compound (A3) at a weight ratio of 20: 1 was formed as a light emitting layer. Next, a magnesium-silver alloy having a thickness of 200 nm was formed as a cathode to produce an EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 2500 cd / m ² Was obtained.
[0116]
(Example 12)
N, N'-diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl)-[1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine [02] is used as the hole transport layer, and the compound as the light emitting layer An organic EL device was produced in the same manner as in Example 11 except that a film produced by vacuum co-evaporation of [13] and compound (A5) at a weight ratio of 20: 1 was used. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 3700 cd / m ² Was obtained.
[0117]
(Example 13)
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 11 except that the compound (A5) was used as the hole transport layer and the compound [13] was used as the light emitting layer. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 4000 cd / m ² Yellow luminescence was obtained.
[0118]
(Example 14)
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 11 except that the compound (A6) was used as the hole transport layer and the compound [13] was used as the light emitting layer. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 4500 cd / m ² Yellow luminescence was obtained.
[0119]
(Example 15)
N, N′-diphenyl-N—N-bis (1-naphthyl) -1,1′-biphenyl) -4,4′-diamine [03] is used as the hole transport layer, and compound [13] is used as the light emitting layer. And an organic EL device was produced in the same manner as in Example 4 except that the compound (A6) was used as the electron transport layer. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 2500 cd / m ² Yellow luminescence was obtained.
[0120]
In the organic EL elements of Examples 1 to 15, the initial luminance was 100 cd / m. ² As a result, the half life of luminance was 5000 hours or more in all elements.
[0121]
【The invention's effect】
As described above, according to the present invention, by using the specific compound represented by the general formula [I] as the constituent material of the organic EL element, light emission with higher luminance and longer life than the conventional one can be obtained. An organic EL element can be provided.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a cross-sectional view of an organic electroluminescence element of the present invention.
FIG. 2 is a cross-sectional view of an organic electroluminescence element of the present invention.
FIG. 3 is a cross-sectional view of an organic electroluminescence element of the present invention.
FIG. 4 is a cross-sectional view of an organic electroluminescence element of the present invention.
[Explanation of symbols]
1 Substrate
2 Anode
3 Hole transport layer
4 Light emitting layer
5 Electron transport layer
6 Cathode

Claims (4)

In an organic electroluminescence device having a single layer or a plurality of organic thin film layers including a light emitting layer between an anode and a cathode, a compound represented by the following general formula [I] is used alone or in two layers in at least one layer of the organic thin film layer An organic electroluminescence device comprising a mixture of seeds or more.

Wherein R _{1 to} R ₈ are each independently a hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, substituted or unsubstituted amino group, nitro group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted Alkenyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aralkyl group , A substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, and at least one of R ₁ , R ₄ , R ₅ and R ₈ is —N (Ar ₁ ) (Ar _{2) (Ar} 1, _{Ar 2} each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon _atoms, Ar _1, Ar ₂ At least one of which is a diarylamino group represented by a) as a substituent a substituted or unsubstituted styryl group. The R ₁ to R ₈ may also form a two of those rings .)   The organic thin film layer according to claim 1, wherein the organic thin film layer has at least a hole transport layer, and the layer contains the compound represented by the general formula [I] alone or as a mixture of two or more. Electroluminescence element.   2. The organic electro layer according to claim 1, wherein the organic thin film layer has at least an electron transport layer, and the layer contains the compound represented by the general formula [I] alone or as a mixture of two or more thereof. Luminescence element. In an organic electroluminescence device having at least an anode, an organic light emission band, and a cathode as constituent elements, the organic light emission band is adjacent to the cathode, and a layer in contact with the anode among one or a plurality of organic thin film layers forming the organic light emission band The organic electroluminescent element characterized by including the compound shown by the following general formula [I] individually or as a 2 or more types of mixture.

Wherein R _{1 to} R ₈ are each independently a hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, substituted or unsubstituted amino group, nitro group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted Alkenyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aralkyl group , A substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, and at least one of R ₁ , R ₄ , R ₅ and R ₈ is —N (Ar ₁ ) (Ar _{2) (Ar} 1, _{Ar 2} each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon _atoms, Ar _1, Ar ₂ At least one of which is a diarylamino group represented by a) as a substituent a substituted or unsubstituted styryl group. The R ₁ to R ₈ may also form a two of those rings .)
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