JP3008917B2 - Organic electroluminescence device - Google Patents
Organic electroluminescence deviceInfo
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Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性に優れた
有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organic electroluminescence device having excellent light emission characteristics.
【０００２】[0002]
【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）
素子は、電界を印加することにより、陽極より注入され
た正孔と陰極より注入された電子との再結合エネルギー
により蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子
である。イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇ
らによって積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の
報告（C.W.Tang,S.A.VanSlyke，Applied Physics Lette
rs，５１巻，９１３頁、１９８７年など）がなされて以
来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研
究が盛んに行われている。Ｔａｎｇらは、トリス（８−
ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層に、ト
リフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。
積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を
高めること、陰極より注入された電子をブロックして再
結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発
光層内で生成した励起子を閉じこめることなどが挙げら
れる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造として
は、正孔輸送（注入）層、電子輸送性発光層の２層型、
又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層
の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素
子では、注入された正孔と電子の再結合効率を高めるた
め、素子構造や形成方法の工夫がなされている。2. Description of the Related Art Organic electroluminescence (EL)
The element is a self-luminous element utilizing the principle that a fluorescent substance emits light by the recombination energy of holes injected from an anode and electrons injected from a cathode when an electric field is applied. Eastman Kodak C.I. W. Tang
Report on low-voltage driven organic EL devices using stacked devices (CWTang, SAVanSlyke, Applied Physics Lette)
rs, 51, 913, 1987), research on organic EL devices using organic materials as constituent materials has been actively conducted. Tang et al., Tris (8-
Hydroxyquinolinol aluminum) is used for the light emitting layer, and a triphenyldiamine derivative is used for the hole transport layer.
The advantages of the stacked structure include: increasing the efficiency of injecting holes into the light emitting layer; increasing the efficiency of generating excitons generated by recombination by blocking electrons injected from the cathode; And confining excitons. As in this example, the element structure of the organic EL element is a two-layer type including a hole transporting (injection) layer and an electron transporting light emitting layer.
Alternatively, a three-layer type including a hole transport (injection) layer, a light-emitting layer, and an electron transport (injection) layer is well known. In such a laminated structure element, in order to increase the recombination efficiency of injected holes and electrons, the element structure and the forming method are devised.
【０００３】正孔輸送性材料としてはスターバースト分
子である４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニル
フェニルアミノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ’−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−
［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン等のト
リフェニルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体がよく
知られている（例えば、特開平８−２０７７１号公報、
特開平８−４０９９５号公報、特開平８−４０９９７号
公報、公報特開平８−５４３３９７号公報、特開平８−
８７１２２号公報等）。電子輸送性材料としてはオキサ
ジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体等がよく知られ
ている。As the hole transporting material, 4,4 ', 4 "-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine or N, N'-diphenyl-N, N'-bis ( 3-methylphenyl)-
Triphenylamine derivatives such as [1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine and aromatic diamine derivatives are well known (for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 8-20771,
JP-A-8-40995, JP-A-8-40997, JP-A-8-54397, JP-A-8-
87122). Oxadiazole derivatives, triazole derivatives and the like are well known as electron transporting materials.
【０００４】また、発光材料としてはトリス（８−キノ
リノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマ
リン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビスス
チリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の
発光材料が知られ、それらの発光色も青色から赤色まで
の可視領域の発光が得られることが報告されており、カ
ラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特開平
８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公
報、特開平３−２００２８９号公報等）。As light emitting materials, there are known light emitting materials such as chelate complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum complex, coumarin derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, bisstyrylarylene derivatives, and oxadiazole derivatives. It has been reported that the color can also emit light in the visible region from blue to red, and realization of a color display element is expected (for example, JP-A-8-239655, JP-A-7-138561, JP-A-3-200289, etc.).
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】最近では、高輝度、長
寿命の有機ＥＬ素子が開示あるいは報告されているが、
未だ必ずしも充分なものとはいえない。したがって、高
性能を示す材料開発が強く求められている。本発明の目
的は、高輝度の有機ＥＬ素子を提供することにある。Recently, high-luminance, long-life organic EL devices have been disclosed or reported.
Still not necessarily enough. Therefore, there is a strong demand for the development of materials exhibiting high performance. An object of the present invention is to provide a high-luminance organic EL device.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意検討した結果、特定のベンゾペリ
レン化合物を発光材料として用いて作製した有機ＥＬ素
子は、従来よりも高輝度で発光することを見いだした。
また、前記材料は高いキャリヤ輸送性を有することがわ
かり、前記材料を正孔輸送材料あるいは電子輸送材料と
して作製した有機ＥＬ素子、及び前記材料と他の正孔輸
送材料あるいは電子輸送材料との混合薄膜を用いて作製
した有機ＥＬ素子は、従来よりも高輝度発光を示すこと
を見いだした。また、前記ベンゾペリレン化合物の中で
も、ジアリールアミノ基を置換基に有するものを用いて
作製した有機ＥＬ素子は、特に高い輝度の発光が得られ
ることを見出した。さらに、ジアリールアミノ基を置換
基に有するベンゾペリレン化合物の中でも、アリール基
がスチリル基を置換基として有するものを用いて作製し
た有機ＥＬ素子は、特に高い輝度の発光が得られること
を見いだした。The present inventors have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, an organic EL device manufactured using a specific benzoperylene compound as a light emitting material has higher luminance than the conventional one. Was found to emit light.
Further, it was found that the material has a high carrier transporting property, and an organic EL device manufactured using the material as a hole transporting material or an electron transporting material, and a mixture of the material with another hole transporting material or an electron transporting material. It has been found that an organic EL device manufactured using a thin film emits light with higher luminance than before. Further, among the above-mentioned benzoperylene compounds, it has been found that an organic EL device manufactured using one having a diarylamino group as a substituent can emit light with particularly high luminance. Furthermore, among benzoperylene compounds having a diarylamino group as a substituent, it was found that an organic EL device manufactured using one having an aryl group having a styryl group as a substituent can emit light with particularly high luminance.
【０００７】したがって、本発明は、下記〜の有機
エレクトロルミネッセンス素子を提供するものである。 陰極と陽極との間に発光層を含む一層又は複数層の有
機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、前記有機薄膜層の少なくとも一層に、下記一般
式（１）Accordingly, the present invention provides the following organic electroluminescent devices. In an organic electroluminescent device having one or more organic thin film layers including a light emitting layer between a cathode and an anode, at least one of the organic thin film layers has the following general formula (1)
【化２】 （式中、 Ｒ1〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
は無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のア
ルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、
置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無
置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオ
キシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル
基、又は、カルボキシル基を表す。Ｒ1〜Ｒ14は、それ
らの内の２つで環を形成していてもよい。 ）で示され
るベンゾペリレン化合物を単独もしくは混合物で含むこ
とを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。Embedded image (Wherein, R 1 to R 14 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl Group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group,
Represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, or a carboxyl group. R 1 to R 14 may form a ring with two of them. An organic electroluminescent device comprising the benzoperylene compound represented by the formula (1) alone or in a mixture.
【０００８】前記有機薄膜層として、少なくとも正孔
輸送層を有し、この層が前記一般式（１）で表されるベ
ンゾペリレン化合物を単独もしくは混合物で含むことを
特徴とするの有機エレクトロルミネッセンス素子。An organic electroluminescence device having at least a hole transport layer as the organic thin film layer, wherein this layer contains the benzoperylene compound represented by the general formula (1) alone or in a mixture. .
【０００９】前記有機薄膜層として、少なくとも電子
輸送層を有し、この層が前記一般式（１）で表されるベ
ンゾペリレン化合物を単独もしくは混合物で含むことを
特徴とするの有機エレクトロルミネッセンス素子。[0009] An organic electroluminescence device having at least an electron transport layer as the organic thin film layer, wherein this layer contains the benzoperylene compound represented by the general formula (1) alone or in a mixture.
【００１０】一般式（１）で示される化合物におい
て、Ｒ1〜Ｒ14の内の少なくとも一つは−ＮＡｒ1Ａｒ2
（ Ａｒ1、Ａｒ2はそれぞれ独立に炭素数６〜２０のア
リール基を表し、このアリール基は置換基を有していて
もよい。）で表されるジアリールアミノ基であることを
特徴とする〜の有機エレクトロルミネッセンス素
子。In the compound represented by the general formula (1), at least one of R 1 to R 14 is —NAr 1 Ar 2
(Ar 1 and Ar 2 each independently represent an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and the aryl group may have a substituent.) The organic electroluminescent element of the above.
【００１１】一般式（１）で示される化合物におい
て、Ｒ1〜Ｒ14の内の少なくとも一つは−ＮＡｒ1Ａｒ2
（ Ａｒ1、Ａｒ2はそれぞれ独立に炭素数６〜２０のア
リール基を表し、このアリール基は置換基を有していて
もよい。）で表されるジアリールアミノ基であり、か
つ、前記Ａｒ1、Ａｒ2の少なくとも一つは置換又は無置
換のスチリル基を置換基として有することを特徴とする
の有機エレクトロルミネッセンス素子。In the compound represented by the general formula (1), at least one of R 1 to R 14 is —NAr 1 Ar 2
(Ar 1 and Ar 2 each independently represent an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and the aryl group may have a substituent.) 1. An organic electroluminescent device, wherein at least one of Ar 2 has a substituted or unsubstituted styryl group as a substituent.
【００１２】[0012]
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に用いるベンゾペリレン化合物は、一般式（１）
で表される構造を有する化合物である。 式（１）のＲ1
〜Ｒ14において、ハロゲン原子としては、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素が挙げられる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The benzoperylene compound used in the present invention has the general formula (1)
Is a compound having a structure represented by R 1 of the formula (1)
In to R 14, examples of the halogen atom, fluorine, chlorine, bromine, and iodine.
【００１３】置換又は無置換のアミノ基は−ＮＸ1Ｘ2と
表され、 Ｘ1、 Ｘ2の例としてはそれぞれ独立に、水素
原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、The substituted or unsubstituted amino group is represented by -NX 1 X 2, and examples of X 1 and X 2 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n- Butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-
Butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxyisobutyl, 1,2-dihydroxy Ethyl group,
1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group,
【００１４】クロロメチル基、１−クロロエチル基、２
−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−
ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨード
エチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリヨードプロピル基、Chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2
-Chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-
Dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group,
2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group,
1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3
-Tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo-t-butyl Group, 1,
2,3-triiodopropyl group,
【００１５】アミノメチル基、１−アミノエチル基、２
−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−
ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、
２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリア
ミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル
基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、
１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロ
ピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロ
エチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル
基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソ
プロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリニトロプロピル基、Aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2
-Aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-
Diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group,
2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group,
1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3
-Tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl Group, 1,
2,3-trinitropropyl group,
【００１６】フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アン
トリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル
基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル
基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４
−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、
ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２
−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフ
ェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、
ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−
ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェ
ニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１
−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−
メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ター
フェニル−４−イル基、Phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthryl, 2-anthryl, 9-anthryl, 1-phenanthryl, 2-phenanthryl, 3-phenanthryl, 4-phenanthryl , 9
-Phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 4-styrylphenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl Group, 4
-Biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group,
p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2
-Yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group,
o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, pt-
Butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1
-Naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4′-
A methylbiphenylyl group, a 4 "-t-butyl-p-terphenyl-4-yl group,
【００１７】２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジ
ニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピ
リジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４
−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル
基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イ
ソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソイン
ドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベ
ンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, pyrazinyl, 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 2-indolyl, 3-indolyl, 4
-Indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2 -Furyl, 3-furyl, 2-benzofuranyl, 3-benzofuranyl, 4-benzofuranyl, 5
-Benzofuranyl, 6-benzofuranyl, 7-benzofuranyl, 1-isobenzofuranyl, 3-isobenzofuranyl, 4-isobenzofuranyl, 5-isobenzofuranyl, 6-isobenzo Furanyl group, 7-isobenzofuranyl group,
【００１８】２−キノリル基、３−キノリル基、４−キ
ノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノ
リル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イ
ソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル
基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イ
ソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリ
ニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、
２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバ
ゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンス
リジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナン
スリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナ
ンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェ
ナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−
アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニ
ル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-quinolyl group Isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group,
2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phen Nanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-
Acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group,
【００１９】１，７−フェナンスロリン−２−イル基、
１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン
−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル
基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−
フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−
イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，
８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナン
スロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６
−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、
１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリ
ン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル
基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−
フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イ
ル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９
−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナ
ンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン
−３−イル基、A 1,7-phenanthrolin-2-yl group,
1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5-yl group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group Group, 1,7-phenanthroline-8-yl group, 1,7-
Phenanthroline-9-yl group, 1,7-phenanthroline-10-yl group, 1,8-phenanthroline-2-
Yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group, 1,
8-phenanthrolin-4-yl group, 1,8-phenanthrolin-5-yl group, 1,8-phenanthroline-6
-Yl group, 1,8-phenanthrolin-7-yl group,
1,8-phenanthrolin-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1,9-phenanthrolin-3-yl Group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-
Phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phenanthrolin-6-yl group, 1,9-phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phenanthrolin-8-yl group, 1, 9
A phenanthrolin-10-yl group, a 1,10-phenanthrolin-2-yl group, a 1,10-phenanthrolin-3-yl group,
【００２０】１，１０−フェナンスロリン−４−イル
基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９
−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンス
ロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−
イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，
９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナン
スロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８
−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、
２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン
−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル
基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−
フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−
イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，
７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナン
スロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５
−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、
２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン
−１０−イル基、1,10-phenanthrolin-4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl group, 2,9
-Phenanthroline-1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group, 2,9-phenanthroline-4-
Yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,
9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl group, 2,9-phenanthroline-8
-Yl group, 2,9-phenanthrolin-10-yl group,
2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2,8-phenanthrolin-3-yl group, 2,8-phenanthrolin-4-yl group, 2,8-phenanthrolin-5-yl group Group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-
Phenanthroline-7-yl group, 2,8-phenanthroline-9-yl group, 2,8-phenanthroline-10-
Yl group, 2,7-phenanthrolin-1-yl group, 2,
7-phenanthrolin-3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl group, 2,7-phenanthroline-5
-Yl group, 2,7-phenanthrolin-6-yl group,
2,7-phenanthrolin-8-yl group, 2,7-phenanthrolin-9-yl group, 2,7-phenanthroline-10-yl group,
【００２１】１−フェナジニル基、２−フェナジニル
基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル
基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル
基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基
等が挙げられる。1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl Group, 4-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2-thienyl group, 3-
Thienyl group, 2-methylpyrrole-1-yl group, 2-methylpyrrole-3-yl group, 2-methylpyrrole-4-yl
Yl group, 2-methylpyrrole-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrole-5-yl Yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-
Indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl 3-indolyl group , 4-t-butyl 3-indolyl group and the like.
【００２２】置換又は無置換のアルキル基の例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリブロモプロピル基、Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, isobutyl, and t-butyl.
Butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxyisobutyl, 1,2-dihydroxy Ethyl group,
1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-
Chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group,
2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group,
1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3
-A tribromopropyl group,
【００２３】ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２
−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−
ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、
２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨ
ードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル
基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、
１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロ
ピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノ
エチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル
基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソ
プロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−
ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソ
ブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニト
ロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。Iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2
-Iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-
Diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group,
2,3-diiodo-t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group,
1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3
-Triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl Group, 1,
2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-
Nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group,
Examples thereof include a 1,2,3-trinitropropyl group.
【００２４】置換又は無置換のアルケニル基の例として
は、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１
−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビ
ニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリ
ル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル
基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３
−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、
１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニ
ル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。Examples of the substituted or unsubstituted alkenyl group include vinyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1,3-butanedienyl group,
-Methylvinyl group, styryl group, 2,2-diphenylvinyl group, 1,2-diphenylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1-phenylallyl group, 2- Phenylallyl group, 3
-Phenylallyl group, 3,3-diphenylallyl group,
Examples thereof include a 1,2-dimethylallyl group, a 1-phenyl-1-butenyl group, and a 3-phenyl-1-butenyl group.
【００２５】置換又は無置換のシクロアルキル基の例と
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシ
ル基等が挙げられる。Examples of the substituted or unsubstituted cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group and a 4-methylcyclohexyl group.
【００２６】置換又は無置換のアルコキシ基は、−ＯＹ
で表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル
基、A substituted or unsubstituted alkoxy group is --OY
And examples of Y include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, and s.
-Butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2
-Hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group,
1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl Group, 2
-Chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group,
1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-
t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group,
【００２７】ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２
−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−
ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、
２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨ
ードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル
基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、
１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロ
ピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノ
エチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル
基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソ
プロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−
ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソ
ブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニト
ロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。Iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2
-Iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-
Diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group,
2,3-diiodo-t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group,
1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3
-Triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl Group, 1,
2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-
Nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group,
Examples thereof include a 1,2,3-trinitropropyl group.
【００２８】置換又は無置換の芳香族炭化水素基の例と
しては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル
基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アント
リル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−
ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、
３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−タ
ーフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル
基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル
−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−タ
ーフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２
−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチ
ル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル
基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基
等が挙げられる。Examples of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthryl, 2-anthryl, 9-anthryl, and 1-phenanthryl. , 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9
-Phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-
Pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group,
3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl Group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, pt-butylphenyl group, p-
(2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2
-Naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4′-methylbiphenylyl group, 4 ″ -t-butyl-p-terphenyl-4-yl group and the like. .
【００２９】置換又は無置換の芳香族複素環基の例とし
ては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル
基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル
基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インド
リル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−イ
ンドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１
−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソ
インドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインド
リル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベ
ンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、Examples of the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group include 1-pyrrolyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, pyrazinyl, 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, and 4-pyridinyl. , 1-indolyl, 2-indolyl, 3-indolyl, 4-indolyl, 5-indolyl, 6-indolyl, 7-indolyl, 1
-Isoindolyl, 2-isoindolyl, 3-isoindolyl, 4-isoindolyl, 5-isoindolyl, 6-isoindolyl, 7-isoindolyl, 2-furyl, 3-furyl, 2-benzofuranyl, 3 -Benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5
-Benzofuranyl, 6-benzofuranyl, 7-benzofuranyl, 1-isobenzofuranyl, 3-isobenzofuranyl, 4-isobenzofuranyl, 5-isobenzofuranyl, 6-isobenzo Furanyl group, 7-isobenzofuranyl group,
【００３０】２−キノリル基、３−キノリル基、４−キ
ノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノ
リル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イ
ソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル
基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イ
ソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリ
ニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、
２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバ
ゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニ
ル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジ
ニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリ
ジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンス
リジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナ
ンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニ
ル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−
アクリジニル基、2-quinolyl, 3-quinolyl, 4-quinolyl, 5-quinolyl, 6-quinolyl, 7-quinolyl, 8-quinolyl, 1-isoquinolyl, 3-isoquinolyl, 4-isoquinolyl Isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group,
2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl Group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl Group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-
Acridinyl group,
【００３１】１，７−フェナンスロリン−２−イル基、
１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン
−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル
基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−
フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−
イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，
８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナン
スロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６
−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、
１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリ
ン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル
基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−
フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イ
ル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９
−フェナンスロリン−１０−イル基、A 1,7-phenanthrolin-2-yl group,
1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5-yl group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group Group, 1,7-phenanthroline-8-yl group, 1,7-
Phenanthroline-9-yl group, 1,7-phenanthroline-10-yl group, 1,8-phenanthroline-2-
Yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group, 1,
8-phenanthrolin-4-yl group, 1,8-phenanthrolin-5-yl group, 1,8-phenanthroline-6
-Yl group, 1,8-phenanthrolin-7-yl group,
1,8-phenanthrolin-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1,9-phenanthrolin-3-yl Group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-
Phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phenanthrolin-6-yl group, 1,9-phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phenanthrolin-8-yl group, 1, 9
A phenanthroline-10-yl group,
【００３２】１，１０−フェナンスロリン−２−イル
基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１
０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナ
ンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−
１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、
２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン
−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル
基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−
フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンス
ロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−
イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，
８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナン
スロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７
−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、
２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フ
ェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリ
ン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル
基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−
フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イ
ル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、1,10-phenanthrolin-2-yl group, 1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,1
0-phenanthrolin-4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthroline-
1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group,
2,9-phenanthrolin-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl Group, 2,9-phenanthroline-8-yl group, 2,9-
Phenanthroline-10-yl group, 2,8-phenanthroline-1-yl group, 2,8-phenanthroline-3-
Yl group, 2,8-phenanthrolin-4-yl group, 2,
8-phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-phenanthroline-7
An -yl group, a 2,8-phenanthroline-9-yl group,
2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2,7-phenanthrolin-1-yl group, 2,7-phenanthrolin-3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl Group, 2,7-phenanthrolin-5-yl group, 2,7-
A phenanthrolin-6-yl group, a 2,7-phenanthrolin-8-yl group, a 2,7-phenanthrolin-9-yl group, a 2,7-phenanthrolin-10-yl group,
【００３３】１−フェナジニル基、２−フェナジニル
基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル
基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル
基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル
基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル
基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基
等が挙げられる。1-phenazinyl, 2-phenazinyl, 1-phenothiazinyl, 2-phenothiazinyl, 3-phenothiazinyl, 4-phenothiazinyl, 10-phenothiazinyl, 1-phenoxazinyl, Phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 10-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2- Thienyl group, 3-
Thienyl group, 2-methylpyrrole-1-yl group, 2-methylpyrrole-3-yl group, 2-methylpyrrole-4-yl
Yl group, 2-methylpyrrole-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrole-5-yl Yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-
Indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl 3-indolyl group , 4-t-butyl 3-indolyl group and the like.
【００３４】置換又は無置換のアラルキル基の例として
は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニル
エチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニル
イソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフ
チルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル
基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチ
ルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−
ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチ
ルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベン
ジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル
基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ
−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨー
ドベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、Examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group include benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 1-phenylisopropyl, 2-phenylisopropyl, phenyl-t-butyl, α -Naphthylmethyl group, 1-α-naphthylethyl group, 2-α-naphthylethyl group, 1-α-naphthylisopropyl group, 2-
α-naphthylisopropyl group, β-naphthylmethyl group,
1-β-naphthylethyl group, 2-β-naphthylethyl group, 1-β-naphthylisopropyl group, 2-β-naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-
Pyrrolyl) ethyl group, p-methylbenzyl group, m-methylbenzyl group, o-methylbenzyl group, p-chlorobenzyl group, m-chlorobenzyl group, o-chlorobenzyl group, p-bromobenzyl group, m-bromo Benzyl group, o
-Bromobenzyl group, p-iodobenzyl group, m-iodobenzyl group, o-iodobenzyl group,
【００３５】ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキ
シベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、 ｐ−アミ
ノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベン
ジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル
基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ
−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒド
ロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２
−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。P-hydroxybenzyl group, m-hydroxybenzyl group, o-hydroxybenzyl group, p-aminobenzyl group, m-aminobenzyl group, o-aminobenzyl group, p-nitrobenzyl group, m-nitrobenzyl group , O-nitrobenzyl group, p-cyanobenzyl group, m
-Cyanobenzyl group, o-cyanobenzyl group, 1-hydroxy-2-phenylisopropyl group, 1-chloro-2
-Phenylisopropyl group and the like.
【００３６】置換又は無置換のアリールオキシ基は、−
ＯＺと表され、Ｚの例としてはフェニル基、１−ナフチ
ル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アント
リル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２
−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェ
ナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニ
ル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−
ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビ
フェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニ
ルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフ
ェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、
ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３
−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、A substituted or unsubstituted aryloxy group is represented by-
OZ, examples of Z include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthryl, 2-anthryl, 9-anthryl, 1-phenanthryl,
-Phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-
Pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group A p-terphenyl-2-yl group,
m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3
-Yl group, m-terphenyl-2-yl group,
【００３７】ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル
基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプ
ロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４
−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリ
ル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチ
ル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、
３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３
−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル
基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インド
リル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イ
ソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソイン
ドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル
基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル
基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４
−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベン
ゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾ
フラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベン
ゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベ
ンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、O-tolyl, m-tolyl, p-tolyl, pt-butylphenyl, p- (2-phenylpropyl) phenyl, 3-methyl-2-naphthyl, 4
-Methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4′-methylbiphenylyl group, 4 ″ -t-butyl-p-terphenyl-4-yl group, 2-pyrrolyl group,
3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3
-Pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4 -Isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4
-Benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4-isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group A 6-isobenzofuranyl group, a 7-isobenzofuranyl group,
【００３８】２−キノリル基、３−キノリル基、４−キ
ノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノ
リル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イ
ソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル
基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イ
ソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリ
ニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、
２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバ
ゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンス
リジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナン
スリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナ
ンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェ
ナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−
アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニ
ル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、2-quinolyl, 3-quinolyl, 4-quinolyl, 5-quinolyl, 6-quinolyl, 7-quinolyl, 8-quinolyl, 1-isoquinolyl, 3-isoquinolyl, 4-isoquinolyl Isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group,
2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phen Nanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-
Acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group,
【００３９】１，７−フェナンスロリン−２−イル基、
１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン
−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル
基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−
フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−
イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，
８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナン
スロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６
−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、
１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリ
ン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル
基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−
フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イ
ル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９
−フェナンスロリン−１０−イル基、A 1,7-phenanthrolin-2-yl group,
1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5-yl group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group Group, 1,7-phenanthroline-8-yl group, 1,7-
Phenanthroline-9-yl group, 1,7-phenanthroline-10-yl group, 1,8-phenanthroline-2-
Yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group, 1,
8-phenanthrolin-4-yl group, 1,8-phenanthrolin-5-yl group, 1,8-phenanthroline-6
-Yl group, 1,8-phenanthrolin-7-yl group,
1,8-phenanthrolin-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1,9-phenanthrolin-3-yl Group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-
Phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phenanthrolin-6-yl group, 1,9-phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phenanthrolin-8-yl group, 1, 9
A phenanthroline-10-yl group,
【００４０】１，１０−フェナンスロリン−２−イル
基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１
０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナ
ンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−
１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、
２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン
−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル
基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−
フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンス
ロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−
イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，
８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナン
スロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７
−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、
２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フ
ェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリ
ン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル
基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−
フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イ
ル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、1,10-phenanthrolin-2-yl group, 1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,1
0-phenanthrolin-4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthroline-
1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group,
2,9-phenanthrolin-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl Group, 2,9-phenanthroline-8-yl group, 2,9-
Phenanthroline-10-yl group, 2,8-phenanthroline-1-yl group, 2,8-phenanthroline-3-
Yl group, 2,8-phenanthrolin-4-yl group, 2,
8-phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-phenanthroline-7
An -yl group, a 2,8-phenanthroline-9-yl group,
2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2,7-phenanthrolin-1-yl group, 2,7-phenanthrolin-3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl Group, 2,7-phenanthrolin-5-yl group, 2,7-
A phenanthrolin-6-yl group, a 2,7-phenanthrolin-8-yl group, a 2,7-phenanthrolin-9-yl group, a 2,7-phenanthrolin-10-yl group,
【００４１】１−フェナジニル基、２−フェナジニル
基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル
基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル
基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基
等が挙げられる。1-phenazinyl, 2-phenazinyl, 1-phenothiazinyl, 2-phenothiazinyl, 3-phenothiazinyl, 4-phenothiazinyl, 1-phenoxazinyl, 2-phenoxazinyl, 3-phenoxazinyl Group, 4-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2-thienyl group, 3-
Thienyl group, 2-methylpyrrole-1-yl group, 2-methylpyrrole-3-yl group, 2-methylpyrrole-4-yl
Yl group, 2-methylpyrrole-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrole-5-yl Yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-
Indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl 3-indolyl group , 4-t-butyl 3-indolyl group and the like.
【００４２】置換又は無置換のアルコキシカルボニル基
は−ＣＯＯＹと表され、Ｙの例としてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル
基、A substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group is represented by --COOY, and examples of Y include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s
-Butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2
-Hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group,
1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl Group, 2
-Chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group,
1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-
t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group,
【００４３】ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２
−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−
ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、
２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨ
ードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル
基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、
１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロ
ピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノ
エチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル
基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソ
プロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−
ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソ
ブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニト
ロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。Iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2
-Iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-
Diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group,
2,3-diiodo-t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group,
1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3
-Triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl Group, 1,
2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-
Nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group,
Examples thereof include a 1,2,3-trinitropropyl group.
【００４４】また、環を形成する２価基の例としては、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニ
ルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−
４，４’−ジイル基等が挙げられる。Examples of the divalent group forming a ring include:
Tetramethylene group, pentamethylene group, hexamethylene group, diphenylmethane-2,2'-diyl group, diphenylethane-3,3'-diyl group, diphenylpropane-
4,4'-diyl group and the like.
【００４５】さらに、前記、の発明における炭素数
６〜２０のアリール基の例としては、フェニル基、ナフ
チル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニ
ル基、ピレニル基等が挙げられる。また、これらアリー
ル基の置換基の例としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ
ル基、前記の置換又は無置換のアミノ基、ニトロ基、シ
アノ基、前記の置換又は無置換のアルキル基、前記の置
換又は無置換のアルケニル基、前記の置換又は無置換の
シクロアルキル基、前記の置換又は無置換のアルコキシ
基、前記の置換又は無置換の芳香族炭化水素基、前記の
置換又は無置換の芳香族複素環基、前記の置換又は無置
換のアラルキル基、前記の置換又は無置換のアリールオ
キシ基、前記の置換又は無置換のアルコキシカルボニル
基、カルボキシル基が挙げられる。Further, examples of the aryl group having 6 to 20 carbon atoms in the above invention include a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a naphthacenyl group, a pyrenyl group and the like. Examples of the substituent of the aryl group include a halogen atom, a hydroxyl group, the above-mentioned substituted or unsubstituted amino group, nitro group, cyano group, the above-mentioned substituted or unsubstituted alkyl group, and the above-mentioned substituted or unsubstituted alkyl group. A substituted alkenyl group, the substituted or unsubstituted cycloalkyl group, the substituted or unsubstituted alkoxy group, the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, the substituted or unsubstituted aromatic heterocycle Groups, the above-mentioned substituted or unsubstituted aralkyl groups, the above-mentioned substituted or unsubstituted aryloxy groups, the above-mentioned substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl groups, and carboxyl groups.
【００４６】また、Ａｒ1、Ａｒ2が置換基として有する
スチリル基の例としては、無置換のスチリル基、２，２
−ジフェニルビニル基の他、末端のフェニル基の置換基
として、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換又
は無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換
又は無置換のアルキル基、前記の置換又は無置換のアル
ケニル基、前記の置換又は無置換のシクロアルキル基、
前記の置換又は無置換のアルコキシ基、前記の置換又は
無置換の芳香族炭化水素基、前記の置換又は無置換の芳
香族複素環基、前記の置換又は無置換のアラルキル基、
前記の置換又は無置換のアリールオキシ基、前記の置換
又は無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基
等を有する置換スチリル基および置換２，２−ジフェニ
ルビニル基等が挙げられる。Examples of styryl groups that Ar 1 and Ar 2 have as substituents include unsubstituted styryl groups, 2,2
-Other than a diphenylvinyl group, as a substituent of the terminal phenyl group, a halogen atom, a hydroxyl group, the above-mentioned substituted or unsubstituted amino group, nitro group, cyano group, the above-mentioned substituted or unsubstituted alkyl group, A substituted or unsubstituted alkenyl group, the substituted or unsubstituted cycloalkyl group,
The substituted or unsubstituted alkoxy group, the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, the substituted or unsubstituted aralkyl group,
The substituted or unsubstituted aryloxy group, the substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, the substituted styryl group having a carboxyl group, and the substituted 2,2-diphenylvinyl group are exemplified.
【００４７】以下に本発明に用いるベンゾペリレン化合
物の化合物の具体例を挙げるが、該化合物はこれらに限
定されるものではない。The following are specific examples of the benzoperylene compound used in the present invention, but the compound is not limited thereto.
【化３】 Embedded image
【化４】 Embedded image
【化５】 Embedded image
【化６】 Embedded image
【化７】 Embedded image
【００４８】本発明に係る有機ＥＬ素子の素子構造は、
電極間に有機層を１層あるいは２層以上積層した構造で
あり、その例として、図１に示すような陽極２、発光層
４、陰極６からなる構造、図２に示すような陽極２、正
孔輸送層３、発光層４、電子輸送層５、陰極６からなる
構造、図３に示すような陽極２、正孔輸送層３、発光層
４、陰極６からなる構造、図４に示すような陽極２、発
光層４、電子輸送層５、陰極６からなる構造等の構造が
挙げられる。なお、図１〜４において１は基板を示す。
前述したベンゾペリレン化合物は上記のどの有機層に用
いられてもよく、他の正孔輸送材料、発光材料、電子輸
送材料にドープさせることも可能である。The element structure of the organic EL element according to the present invention is as follows:
It has a structure in which one or more organic layers are laminated between electrodes, and examples thereof include a structure including an anode 2, a light emitting layer 4, and a cathode 6 as shown in FIG. 1, an anode 2, as shown in FIG. A structure including the hole transport layer 3, the light emitting layer 4, the electron transport layer 5, and the cathode 6, a structure including the anode 2, the hole transport layer 3, the light emitting layer 4, and the cathode 6 as shown in FIG. 3, and FIG. Such a structure as a structure including the anode 2, the light emitting layer 4, the electron transport layer 5, and the cathode 6 is exemplified. 1 to 4, reference numeral 1 denotes a substrate.
The above-mentioned benzoperylene compound may be used for any of the above organic layers, and may be doped into other hole transporting materials, light emitting materials, and electron transporting materials.
【００４９】本発明に用いられる正孔輸送材料は特に限
定されず、正孔輸送材として通常使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。正孔輸送材料の具体例と
しては、例えば、下記のビス（ジ（ｐ−トリル）アミノ
フェニル）−１，１−シクロヘキサン［０１］、Ｎ，
Ｎ’―ジフェニルーＮ，Ｎ’―ビス（３−メチルフェニ
ル）−１，１’―ビフェニル−４，４’―ジアミン［０
２］、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフ
チル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン
［０３］等のトリフェニルジアミン類や、スターバース
ト型分子（［０４］〜［０６］等）等が挙げられる。The hole transport material used in the present invention is not particularly limited, and any compound which is generally used as a hole transport material may be used. Specific examples of the hole transport material include, for example, the following bis (di (p-tolyl) aminophenyl) -1,1-cyclohexane [01], N,
N'-diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine [0
2], triphenyldiamines such as N, N′-diphenyl-NN-bis (1-naphthyl) -1,1′-biphenyl) -4,4′-diamine [03], and starburst-type molecules ([04] to [06], etc.).
【化１２】 Embedded image
【００５０】本発明に用いられる電子輸送材料は特に限
定されず、電子輸送材として通常使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。電子輸送材料の具体例と
しては、例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４
−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル［０７］、ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン［０
８］等のオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体
（［０９］、［１０］等）、キノリノール系の金属錯体
（［１１］〜［１４］等）が挙げられる。The electron transporting material used in the present invention is not particularly limited, and any compound which is generally used as an electron transporting material may be used. Specific examples of the electron transporting material include, for example, 2- (4-biphenylyl) -5- (4
-T-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole [07], bis {2- (4-t-butylphenyl)-
1,3,4-oxadiazole {-m-phenylene [0
8] and the like, triazole derivatives (eg, [09] and [10]), and quinolinol-based metal complexes (eg, [11] to [14]).
【化８】 Embedded image
【化９】 Embedded image
【化１０】 Embedded image
【化１１】 Embedded image
【化１２】 Embedded image
【化１３】 Embedded image
【化１４】 Embedded image
【化１５】 Embedded image
【化１６】 Embedded image
【化１７】 Embedded image
【化１８】 Embedded image
【化１９】 Embedded image
【化２０】 Embedded image
【化２１】 Embedded image
【００５１】有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸
送層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上
の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用い
られる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合
金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅
等が挙げられる。また、陰極としては、電子輸送帯又は
発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料
が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的に
はインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシ
ウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合
金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカ
ンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等を使
用できる。The anode of the organic thin film EL element plays a role of injecting holes into the hole transport layer, and it is effective that the anode has a work function of 4.5 eV or more. Specific examples of the anode material used in the present invention include indium tin oxide (ITO), tin oxide (NESA), gold, silver, platinum, and copper. As the cathode, a material having a small work function is preferable for the purpose of injecting electrons into the electron transport band or the light emitting layer. The cathode material is not particularly limited, but specifically, indium, aluminum, magnesium, a magnesium-indium alloy, a magnesium-aluminum alloy, an aluminum-lithium alloy, an aluminum-scandium-lithium alloy, a magnesium-silver alloy, or the like can be used.
【００５２】本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は
特に限定されず、例えば従来公知の真空蒸着法、スピン
コーティング法等による形成方法を用いることができ
る。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）
で示される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着
法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に溶かした
溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャス
ティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法
による公知の方法で形成することができる。The method for forming each layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited, and for example, a conventionally known forming method such as a vacuum deposition method and a spin coating method can be used. The general formula (1) used in the organic EL device of the present invention.
The organic thin film layer containing the compound represented by the following formulas can be prepared by vacuum evaporation, molecular beam evaporation (MBE), dipping of a solution dissolved in a solvent, spin coating, casting, bar coating, roll coating, etc. It can be formed by a known method using a coating method.
【００５３】本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は
特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホー
ル等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧
が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１
μｍの範囲が好ましい。The thickness of each organic layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited. In general, if the thickness is too small, defects such as pinholes are likely to occur. Is usually worse, several nm to 1
The range of μm is preferred.
【００５４】[0054]
【実施例】以下、本発明を実施例をもとに詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例
に限定されない。The present invention will be described in detail below with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist.
【００５５】（合成例１）化合物(２)（ベンゾ［ａ］ペ
リレン）の合成 常法に従い７，１４−ジオキソ−７，１４−ジヒドロベ
ンゾ［ａ］ペリレンを、ピリジン中の亜鉛粉末で処理
し、次いで８０％酢酸により処理した。常法にしたがっ
て精製し、目的のベンゾ［ａ］ペリレンを得た。(Synthesis Example 1) Synthesis of Compound (2) (Benzo [a] perylene) 7,14-Dioxo-7,14-dihydrobenzo [a] perylene was treated with zinc powder in pyridine according to a conventional method. And then treated with 80% acetic acid. Purification was performed according to a conventional method to obtain the desired benzo [a] perylene.
【００５６】（合成例２）化合物(３)（ジ−ｐ−トリル
アミノベンゾ［ａ］ペリレン）の合成 ベンゾ［ａ］ペリレンを四塩化炭素に溶解し、冷却しな
がら１当量の臭素を加えて４時間反応させブロム化した
後、常法にしたがって精製し、ブロモベンゾ［ａ］ペリ
レンを得た。こうして得たブロモベンゾ［ａ］ペリレン
に、ジ−ｐ−トリルアミン、炭酸カリウム、銅粉を加
え、２００度で３０時間反応させた。反応液を水で希釈
した後、クロロホルムで反応物を抽出した。その後常法
にしたがって精製し、ジ−ｐ−トリルアミノベンゾ
［ａ］ペリレンを得た。Synthesis Example 2 Synthesis of Compound (3) (Di-p-tolylaminobenzo [a] perylene) Benzo [a] perylene was dissolved in carbon tetrachloride, and 1 equivalent of bromine was added while cooling. After reacting for 4 hours to form a bromide, the product was purified according to a conventional method to obtain bromobenzo [a] perylene. Di-p-tolylamine, potassium carbonate, and copper powder were added to the bromobenzo [a] perylene thus obtained, and reacted at 200 ° C. for 30 hours. After diluting the reaction solution with water, the reaction product was extracted with chloroform. Thereafter, purification was performed according to a conventional method to obtain di-p-tolylaminobenzo [a] perylene.
【００５７】（合成例３）化合物(４)（ビス（ジ−ｐ−
トリルアミノ）ベンゾ［ａ］ペリレン）の合成 ベンゾ［ａ］ペリレンを四塩化炭素に溶解し、冷却しな
がら２当量の臭素を加えて反応させブロム化した後、常
法にしたがって精製し、ジブロモベンゾ［ａ］ペリレン
を得た。こうして得たジブロモベンゾ［ａ］ペリレン
に、２当量のジ−ｐ−トリルアミン、炭酸カリウム、銅
粉を加え、２００度で３０時間反応させた。反応液を水
で希釈した後、クロロホルムで反応物を抽出した。その
後常法にしたがって精製し、ビス（ジ−ｐ−トリルアミ
ノ）ベンゾ［ａ］ペリレンを得た。Synthesis Example 3 Compound (4) (bis (di-p-
Synthesis of Tolylamino) benzo [a] perylene) Benzo [a] perylene is dissolved in carbon tetrachloride, and the mixture is reacted with 2 equivalents of bromine while cooling, followed by bromination. a) Perylene was obtained. To the thus obtained dibromobenzo [a] perylene, 2 equivalents of di-p-tolylamine, potassium carbonate and copper powder were added and reacted at 200 ° C. for 30 hours. After diluting the reaction solution with water, the reaction product was extracted with chloroform. Thereafter, purification was performed according to a conventional method to obtain bis (di-p-tolylamino) benzo [a] perylene.
【００５８】（合成例４）化合物(５)（（４−（４−メ
チルフェニルビニル）フェニル−ｐ−トリルアミノ）ベ
ンゾ［ａ］ペリレン）の合成 合成例３と同様の手法でブロモベンゾ［ａ］ペリレンを
得た。ブロモベンゾ［ａ］ペリレンに、１当量のフェニ
ル−ｐ−トリルアミン、炭酸カリウム、銅粉を加え、２
００度で３０時間反応させた。反応液を水で希釈した
後、クロロホルムで反応物を抽出した。その後常法にし
たがって精製し、フェニル−ｐ−トリルアミノベンゾ
［ａ］ペリレンを得た。フェニル−ｐ−トリルアミノベ
ンゾ［ａ］ペリレンをトルエンに溶解させ、これにオキ
シ塩化リンを加えて室温で撹拌した。これにＮ−メチル
ホルムアニリドを滴下し、５０℃で５時間撹拌した。反
応終了後冷水にゆっくり注ぎ、分液ロートに移してトル
エン層を水で中性になるまで数回洗浄した。硫酸マグネ
シウムで乾燥後溶媒を留去した後、常法に従い精製して
Ｎ−ｐ−ホルミルフェニル−Ｎ−トリルアミノベンゾ
［ａ］ペリレンを得た。得られたＮ−ｐ−ホルミルフェ
ニル−Ｎ−トリルアミノベンゾ［ａ］ペリレンとｐ−メ
チルベンジルホスホン酸ジエチルエステル、水素化ナト
リウムをジメチルスルホキシド中で一昼夜反応させた。
反応液を氷水に注いだ後、クロロホルムで反応物を抽出
した。その後常法にしたがって精製し、４−（４−メチ
ルフェニルビニル）フェニル−ｐ−トリルアミノ）ベン
ゾ［ａ］ペリレンを得た。Synthesis Example 4 Synthesis of Compound (5) ((4- (4-methylphenylvinyl) phenyl-p-tolylamino) benzo [a] perylene) Bromobenzo [a] perylene was prepared in the same manner as in Synthesis Example 3. I got To bromobenzo [a] perylene, 1 equivalent of phenyl-p-tolylamine, potassium carbonate, and copper powder were added, and 2
The reaction was performed at 00 degrees for 30 hours. After diluting the reaction solution with water, the reaction product was extracted with chloroform. Thereafter, purification was performed according to a conventional method to obtain phenyl-p-tolylaminobenzo [a] perylene. Phenyl-p-tolylaminobenzo [a] perylene was dissolved in toluene, phosphorus oxychloride was added thereto, and the mixture was stirred at room temperature. N-methylformanilide was added dropwise thereto, and the mixture was stirred at 50 ° C for 5 hours. After completion of the reaction, the mixture was slowly poured into cold water, transferred to a separating funnel, and washed several times with water until the toluene layer became neutral. After drying over magnesium sulfate, the solvent was distilled off, and the residue was purified according to a conventional method to obtain Np-formylphenyl-N-tolylaminobenzo [a] perylene. The obtained Np-formylphenyl-N-tolylaminobenzo [a] perylene was reacted with p-methylbenzylphosphonic acid diethyl ester and sodium hydride overnight in dimethyl sulfoxide.
After the reaction solution was poured into ice water, the reaction product was extracted with chloroform. Thereafter, purification was performed according to a conventional method to obtain 4- (4-methylphenylvinyl) phenyl-p-tolylamino) benzo [a] perylene.
【００５９】（合成例５）化合物(６)（ビス（４−（４
−メチルフェニルビニル）フェニル−ｐ−トリルアミ
ノ））ベンゾ［ａ］ペリレン）の合成 ブロモベンゾ［ａ］ペリレンの代りにジブロモベンゾ
［ａ］ペリレンを用い、フェニル−ｐ−トリルアミンを
２当量用いる以外は合成例４と同様にして、ビス（４−
（４−メチルフェニルビニル）フェニル−ｐ−トリルア
ミノ））ベンゾ［ａ］ペリレンを得た。Synthesis Example 5 Compound (6) (bis (4- (4
Synthesis of -methylphenylvinyl) phenyl-p-tolylamino)) benzo [a] perylene) Synthesis example except that dibromobenzo [a] perylene is used instead of bromobenzo [a] perylene and 2 equivalents of phenyl-p-tolylamine are used. In the same manner as 4, the screw (4-
(4-Methylphenylvinyl) phenyl-p-tolylamino)) benzo [a] perylene was obtained.
【００６０】以下、本発明に係る有機ＥＬ素子の実施例
として、式（１）のベンゾペリレン化合物を発光層（実
施例１〜１４）、正孔輸送材料との混合薄膜を発光層
（実施例１５〜１７）、電子輸送材料との混合薄膜を発
光層（実施例１８〜２０）、正孔輸送層（実施例２１〜
２２）、電子輸送層（実施例２３）として用いた例を示
す。Hereinafter, as an example of the organic EL device according to the present invention, a light emitting layer of the benzoperylene compound of the formula (1) (Examples 1 to 14) and a thin film mixed with a hole transporting material were used as the light emitting layer (Example 1). 15-17), a light-emitting layer (Examples 18-20), a hole transport layer (Examples 21-20)
22), an example in which it is used as an electron transport layer (Example 23).
【００６１】（実施例１）実施例１に用いた素子の断面
構造を図１に示す。以下に本発明の実施例１に用いる有
機薄膜ＥＬ素子の作製手順について説明する。素子は陽
極２／発光層４／陰極６により構成されている。ガラス
基板１上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗
が２０Ω／□になるように製膜し、陽極２とした。その
上に発光層４として、化合物（２）を真空蒸着法にて４
０ｎｍ形成した。次に陰極６としてマグネシウム−銀合
金を真空蒸着法にて２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を
作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、
３０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 1 FIG. 1 shows a cross-sectional structure of an element used in Example 1. Hereinafter, a procedure for manufacturing the organic thin film EL device used in Example 1 of the present invention will be described. The device is composed of anode 2 / light-emitting layer 4 / cathode 6. An ITO was formed on a glass substrate 1 by sputtering so that the sheet resistance was 20 Ω / □. The compound (2) was formed thereon as a light emitting layer 4 by vacuum evaporation.
0 nm was formed. Next, a magnesium-silver alloy was formed as the cathode 6 to a thickness of 200 nm by a vacuum evaporation method to produce an organic EL device. When a DC voltage of 5 V was applied to this element,
Light emission of 30 cd / m 2 was obtained.
【００６２】（実施例２）発光層４として化合物（３）
を用いる以外は、実施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ
素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したと
ころ、７０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。(Example 2) Compound (3) as light emitting layer 4
The same operation as in Example 1 was performed except that the organic EL was used.
An element was manufactured. When a DC voltage of 5 V was applied to this device, light emission of 70 cd / m 2 was obtained.
【００６３】（実施例３）発光層４として化合物（４）
を用いる以外は、実施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ
素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したと
ころ、１００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。(Example 3) Compound (4) as light emitting layer 4
The same operation as in Example 1 was performed except that the organic EL was used.
An element was manufactured. When a DC voltage of 5 V was applied to this device, light emission of 100 cd / m 2 was obtained.
【００６４】（実施例４）発光層４として化合物（５）
を用いる以外は、実施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ
素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したと
ころ、１２０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。(Example 4) Compound (5) as light emitting layer 4
The same operation as in Example 1 was performed except that the organic EL was used.
An element was manufactured. When a DC voltage of 5 V was applied to this device, light emission of 120 cd / m 2 was obtained.
【００６５】（実施例５）発光層４として化合物（６）
を用いる以外は、実施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ
素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したと
ころ、１４０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。(Example 5) Compound (6) as light emitting layer 4
The same operation as in Example 1 was performed except that the organic EL was used.
An element was manufactured. When a DC voltage of 5 V was applied to this device, light emission of 140 cd / m 2 was obtained.
【００６６】（実施例６）ガラス基板１上にＩＴＯをス
パッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるよ
うに製膜し、陽極２とした。その上に化合物（６）のク
ロロホルム溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍ
の発光層４を形成した。次に陰極６としてマグネシウム
−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加した
ところ、７０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 6 An anode 2 was formed on a glass substrate 1 by sputtering so that the sheet resistance became 20 Ω / □. On top of that, 40 nm was obtained by a spin coating method using a chloroform solution of compound (6).
The light emitting layer 4 was formed. Next, a 200 nm thick magnesium-silver alloy is formed as a cathode 6 by a vacuum evaporation method to form an organic E layer.
An L element was produced. When a DC voltage of 5 V was applied to this device, light emission of 70 cd / m 2 was obtained.
【００６７】（実施例７）実施例７に用いた素子の断面
構造を図２に示す。素子は陽極２／正孔輸送層３／発光
層４／電子輸送層５／陰極６により構成されている。ガ
ラス基板１上にＩＴＯをスパッタリングによってシート
抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極２とした。
その上に正孔輸送層３として、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−
ビフェニル］−４，４’−ジアミン［０２］を真空蒸着
法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光層４として化合物
（２）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に、電子
輸送層５として２−（４−ビフェニリル）−５−（４−
ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール
［０７］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に、陰
極６としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって
２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子
に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４００ｃｄ／ｍ2
の発光が得られた。(Embodiment 7) FIG. 2 shows a cross-sectional structure of an element used in Embodiment 7. The device is composed of anode 2 / hole transport layer 3 / light emitting layer 4 / electron transport layer 5 / cathode 6. An ITO was formed on a glass substrate 1 by sputtering so that the sheet resistance was 20 Ω / □.
N, N′-diphenyl- is formed thereon as a hole transport layer 3.
N, N'-bis (3-methylphenyl)-[1,1'-
Biphenyl] -4,4′-diamine [02] was formed to a thickness of 50 nm by a vacuum evaporation method. Next, the compound (2) was formed as the light emitting layer 4 by a vacuum evaporation method to a thickness of 40 nm. Next, 2- (4-biphenylyl) -5- (4-
(t-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole [07] was formed to a thickness of 20 nm by a vacuum evaporation method. Next, a magnesium-silver alloy was formed as the cathode 6 to a thickness of 200 nm by a vacuum evaporation method to produce an organic EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 400 cd / m 2
Was obtained.
【００６８】（実施例８）発光層４として化合物（３）
を用いる以外は、実施例７と同様の操作を行い有機ＥＬ
素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加した
ところ、１２００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。(Example 8) Compound (3) as light emitting layer 4
The same operation as in Example 7 was performed except that the organic EL was used.
An element was manufactured. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 1200 cd / m 2 was obtained.
【００６９】（実施例９）発光層４として化合物（４）
を用いる以外は、施例７と同様の操作を行い有機ＥＬ素
子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したと
ころ、１８００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。(Example 9) Compound (4) as light emitting layer 4
An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 7, except that the organic EL device was used. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 1800 cd / m 2 was obtained.
【００７０】（実施例１０）発光層４として化合物
（５）を用いる以外は、実施例７と同様の操作を行い有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印
加したところ、２０００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。(Example 10) An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 7, except that the compound (5) was used as the light emitting layer 4. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 2000 cd / m 2 was obtained.
【００７１】（実施例１１）発光層４として化合物
（６）を用いる以外は、実施例７と同様の操作を行い有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印
加したところ、２５００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 11 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 7, except that the compound (6) was used as the light emitting layer 4. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 2500 cd / m 2 was obtained.
【００７２】（実施例１２）正孔輸送層３としてＮ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−
１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０３］
を、電子輸送層５としてビス｛２−（４−ｔ−ブチルフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェ
ニレン［０８］を用いる以外は、実施例８と同様の操作
を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を
１０Ｖ印加したところ、１７００ｃｄ／ｍ 2の発光が得
られた。(Example 12) As the hole transport layer 3, N,
N'-diphenyl-NN-bis (1-naphthyl)-
1,1'-biphenyl) -4,4'-diamine [03]
As the electron transporting layer 5 with bis {2- (4-t-butylphenyl)
Enyl) -1,3,4-oxadiazole {-m-fe
The same operation as in Example 8 except that nylene [08] was used.
Was performed to produce an organic EL device. DC voltage is applied to this element
When 10 V is applied, 1700 cd / m TwoLight emission
Was done.
【００７３】（実施例１３）正孔輸送層３として化合物
［０４］を、発光層４として化合物(４)を、電子輸送層
５として化合物［１１］を用いる以外は、実施例７と同
様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直
流電圧を１０Ｖ印加したところ、２２００ｃｄ／ｍ2の
発光が得られた。(Example 13) The same as Example 7 except that the compound [04] was used as the hole transport layer 3, the compound (4) was used as the light emitting layer 4, and the compound [11] was used as the electron transport layer 5. The operation was performed to produce an organic EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 2200 cd / m 2 was obtained.
【００７４】（実施例１４）正孔輸送層３として化合物
［０５］を、発光層４として化合物(６)を、電子輸送層
５として化合物［１２］を用いる以外は、実施例７と同
様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直
流電圧を１０Ｖ印加したところ、４０００ｃｄ／ｍ2の
発光が得られた。(Example 14) The same as Example 7 except that the compound [05] was used as the hole transport layer 3, the compound (6) was used as the light emitting layer 4, and the compound [12] was used as the electron transport layer 5. The operation was performed to produce an organic EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 4000 cd / m 2 was obtained.
【００７５】（実施例１５）実施例１５に用いた素子の
断面構造を図４に示す。素子は陽極２／発光層４／電子
輸送層５／陰極６により構成されている。ガラス基板１
上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０
Ω／□になるように製膜し、陽極２とした。その上に発
光層４としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１
−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジ
アミン［０３］と化合物（３）を１：１０の重量比で共
蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した。次いで、電
子輸送層５として化合物［０９］を真空蒸着法にて５０
ｎｍ形成した。次に、陰極６としてマグネシウム−銀合
金を２００ｎｍ形成してＥＬ素子を作製した。この素子
に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８００ｃｄ／ｍ2
の発光が得られた。(Embodiment 15) FIG. 4 shows a cross-sectional structure of the device used in Embodiment 15. The device is composed of anode 2 / light-emitting layer 4 / electron transport layer 5 / cathode 6. Glass substrate 1
Sheet resistance is 20 by sputtering ITO on top
An anode 2 was formed so as to have a resistance of Ω / □. An N, N′-diphenyl-NN-bis (1
-Naphthyl) -1,1′-biphenyl) -4,4′-diamine [03] and compound (3) were co-evaporated at a weight ratio of 1:10 to form a thin film having a thickness of 50 nm. Next, the compound [09] was deposited as the electron transport layer 5 by a vacuum evaporation method.
nm. Next, a 200 nm-thick magnesium-silver alloy was formed as the cathode 6 to produce an EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 800 cd / m 2
Was obtained.
【００７６】（実施例１６）化合物（３）の代わりに化
合物（６）を用いる以外は、実施例２１と同様の操作を
行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、２０００ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。Example 16 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 21 except that the compound (6) was used instead of the compound (3). DC voltage is applied to this element by 1
When 0 V was applied, light emission of 2000 cd / m 2 was obtained.
【００７７】（実施例１７）ガラス基板１上にＩＴＯを
スパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になる
ように製膜し、陽極２とした。その上に化合物（６）と
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）
−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０
３］をモル比で１：１０の割合で含有するクロロホルム
溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発光層４
を形成した。次に、化合物［１０］を用いて真空蒸着法
により５０ｎｍの電子輸送層５を形成し、その上に陰極
６としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法により２０
０ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直
流電圧を１０Ｖ印加したところ、９００ｃｄ／ｍ2の発
光が得られた。Example 17 An anode 2 was formed on a glass substrate 1 by sputtering so that the sheet resistance became 20 Ω / □. Then, compound (6) and N, N'-diphenyl-NN-bis (1-naphthyl)
-1,1'-biphenyl) -4,4'-diamine [0
[3] in a 40 nm light-emitting layer 4 by a spin coating method using a chloroform solution containing a molar ratio of 1:10.
Was formed. Next, an electron transport layer 5 having a thickness of 50 nm is formed by a vacuum evaporation method using the compound [10], and a magnesium-silver alloy is formed thereon as a cathode 6 by a vacuum evaporation method.
An organic EL device was fabricated by forming the film to a thickness of 0 nm. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 900 cd / m 2 was obtained.
【００７８】（実施例１８）実施例１８に用いた素子の
断面構造を図３に示す。素子は陽極２／正孔輸送層３／
発光層４／陰極６により構成されている。ガラス基板１
上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０
Ω／□になるように製膜し、陽極２とした。その上に正
孔輸送層３としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス
（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’
−ジアミン［０３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成し
た。次に、発光層４として化合物［１１］と化合物
（４）とを２０：１の重量比で真空共蒸着した膜を５０
ｎｍ形成した。次に、陰極６としてマグネシウム−銀合
金を２００ｎｍ形成してＥＬ素子を作製した。この素子
に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１４００ｃｄ／ｍ
2の発光が得られた。(Embodiment 18) FIG. 3 shows a cross-sectional structure of the device used in the embodiment 18. The device was composed of anode 2 / hole transport layer 3 /
It is composed of a light emitting layer 4 and a cathode 6. Glass substrate 1
Sheet resistance is 20 by sputtering ITO on top
An anode 2 was formed so as to have a resistance of Ω / □. N, N′-diphenyl-NN-bis (1-naphthyl) -1,1′-biphenyl) -4,4 ′ is formed thereon as a hole transport layer 3.
-Diamine [03] was formed to a thickness of 50 nm by a vacuum evaporation method. Next, as the light emitting layer 4, a film obtained by vacuum co-evaporation of the compound [11] and the compound (4) at a weight ratio of 20: 1 is used.
nm. Next, a 200 nm-thick magnesium-silver alloy was formed as the cathode 6 to produce an EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 1400 cd / m
2 luminescence was obtained.
【００７９】（実施例１９）発光層４として化合物［１
１］と化合物（６）とを２０：１の重量比で真空共蒸着
した５０ｎｍの膜を用いる以外は、実施例１８と同様の
操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、２０００ｃｄ／ｍ2の発光
が得られた。Example 19 The compound [1] was used as the light-emitting layer 4.
An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 18, except that a 50 nm film obtained by vacuum co-evaporation of 1] and the compound (6) at a weight ratio of 20: 1 was used. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 2000 cd / m 2 was obtained.
【００８０】（実施例２０）正孔輸送層３としてＮ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニ
ル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン
［０２］を、発光層４として化合物［１３］と化合物
（６）とを２０：１の重量比で真空共蒸着して作製した
膜を用いる以外は、実施例１８と同様の操作を行い有機
ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加
したところ、１８００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。(Example 20) As the hole transport layer 3, N,
N′-diphenyl-N, N′-bis (3-methylphenyl)-[1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine [02] was used as a light-emitting layer 4 for compound [13] and compound (6). ) Was performed in the same manner as in Example 18 except that a film produced by vacuum co-evaporation of the organic EL element at a weight ratio of 20: 1 was used to produce an organic EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 1800 cd / m 2 was obtained.
【００８１】（実施例２１）正孔輸送層３として化合物
（５）を、発光層４として化合物［１３］を用いる以外
は、実施例７と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、５０
０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。(Example 21) An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 7, except that the compound (5) was used as the hole transport layer 3 and the compound [13] was used as the light emitting layer 4. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 50
Light emission of 0 cd / m 2 was obtained.
【００８２】（実施例２２）正孔輸送層３として化合物
（６）を用いる以外は、実施例２１と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、７００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 22 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 21, except that the compound (6) was used as the hole transport layer 3. Apply a DC voltage of 10 V to this element.
Upon application, light emission of 700 cd / m 2 was obtained.
【００８３】（実施例２３）電子輸送層５として化合物
（２）を用い、発光層４として［１１］を用いる以外
は、実施例７と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、７０
ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 23 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 7, except that the compound (2) was used as the electron transport layer 5 and [11] was used as the light emitting layer 4. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 70
Light emission of cd / m 2 was obtained.
【００８４】[0084]
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明の有機ＥＬ
素子は、一般式（１）で示されるベンゾペリレン化合物
を構成材料とすることにより、従来に比べて高輝度な発
光が得られ、本発明の効果は大である。As described above, the organic EL of the present invention is used.
By using the benzoperylene compound represented by the general formula (1) as a constituent material, the device can emit light with higher luminance than before, and the effect of the present invention is great.
【図１】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。FIG. 1 is a cross-sectional view of an example of an organic EL device according to the present invention.
【図２】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。FIG. 2 is a cross-sectional view of an example of the organic EL device according to the present invention.
【図３】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。FIG. 3 is a cross-sectional view of an example of the organic EL device according to the present invention.
【図４】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。FIG. 4 is a sectional view of an example of the organic EL device according to the present invention.
１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔輸送層 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ 陰極 DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Substrate 2 Anode 3 Hole transport layer 4 Light emitting layer 5 Electron transport layer 6 Cathode
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (58) Field surveyed (Int. Cl. 7 , DB name) C09K 11/06 CA (STN) REGISTRY (STN)
Claims (5)
は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層
に、下記一般式（１） 【化１】 （式中、 Ｒ1〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
は無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のア
ルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、
置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無
置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオ
キシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル
基、又は、カルボキシル基を表す。Ｒ1〜Ｒ14は、それ
らの内の２つで環を形成していてもよい。 ）で示され
るベンゾペリレン化合物を単独もしくは混合物で含むこ
とを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。1. An organic electroluminescence device having one or more organic thin film layers including a light emitting layer between a cathode and an anode, wherein at least one of the organic thin film layers has the following general formula (1): ] (Wherein, R 1 to R 14 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl Group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group,
Represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, or a carboxyl group. R 1 to R 14 may form a ring with two of them. An organic electroluminescent device comprising the benzoperylene compound represented by the formula (1) alone or in a mixture.
輸送層を有し、この層が前記一般式（１）で表されるベ
ンゾペリレン化合物を単独もしくは混合物で含むことを
特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。2. The organic thin film layer has at least a hole transport layer, and this layer contains the benzoperylene compound represented by the general formula (1) alone or in a mixture. 3. The organic electroluminescent device according to 1.).
輸送層を有し、この層が前記一般式（１）で表されるベ
ンゾペリレン化合物を単独もしくは混合物で含むことを
特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。3. The organic thin-film layer according to claim 1, wherein the organic thin-film layer has at least an electron transport layer, and this layer contains the benzoperylene compound represented by the general formula (1) alone or in a mixture. The organic electroluminescent device according to the above.
て、Ｒ1〜Ｒ14の内の少なくとも一つは−ＮＡｒ1Ａｒ2
（ Ａｒ1、Ａｒ2はそれぞれ独立に炭素数６〜２０のア
リール基を表し、このアリール基は置換基を有していて
もよい。）で表されるジアリールアミノ基であることを
特徴とする請求項１、２又は３に記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。4. The compound represented by the general formula (1), wherein at least one of R 1 to R 14 is —NAr 1 Ar 2
(Ar 1 and Ar 2 each independently represent an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and the aryl group may have a substituent.) The organic electroluminescence device according to claim 1, 2 or 3.
て、Ｒ1〜Ｒ14の内の少なくとも一つは−ＮＡｒ1Ａｒ2
（ Ａｒ1、Ａｒ2はそれぞれ独立に炭素数６〜２０のア
リール基を表し、このアリール基は置換基を有していて
もよい。）で表されるジアリールアミノ基であり、か
つ、それらＡｒ1、Ａｒ2の少なくとも一つは置換又は無
置換のスチリル基を置換基として有することを特徴とす
る請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。5. The compound represented by the general formula (1), wherein at least one of R 1 to R 14 is —NAr 1 Ar 2
(Ar 1 and Ar 2 each independently represent an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and the aryl group may have a substituent.) 5. The organic electroluminescent device according to claim 4, wherein at least one of 1 and Ar 2 has a substituted or unsubstituted styryl group as a substituent.
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| US10/756,394 US7125614B2 (en) | 1997-11-05 | 2004-01-14 | Organic electroluminescent device |
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1997
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