JP3102414B2 - Organic electroluminescence device - Google Patents

Organic electroluminescence device

Info

Publication number
JP3102414B2
JP3102414B2 JP10158938A JP15893898A JP3102414B2 JP 3102414 B2 JP3102414 B2 JP 3102414B2 JP 10158938 A JP10158938 A JP 10158938A JP 15893898 A JP15893898 A JP 15893898A JP 3102414 B2 JP3102414 B2 JP 3102414B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
phenanthrolin
organic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP10158938A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JPH11354277A (en
Inventor
石川　　仁志
東口　　達
森岡　　由紀子
小田　　敦
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
NEC Corp
Original Assignee
NEC Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by NEC Corp filed Critical NEC Corp
Priority to JP10158938A priority Critical patent/JP3102414B2/en
Priority to US09/327,509 priority patent/US6465116B1/en
Publication of JPH11354277A publication Critical patent/JPH11354277A/en
Priority to US09/675,166 priority patent/US6699594B1/en
Application granted granted Critical
Publication of JP3102414B2 publication Critical patent/JP3102414B2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性に優れた
有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organic electroluminescence device having excellent light emission characteristics.

【０００２】[0002]

【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）
素子は、電界を印加することにより、陽極より注入され
た正孔と陰極より注入された電子との再結合エネルギー
によって蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素
子である。イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎ
ｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の
報告（C.W.Tang, S.A.VanSlyke, アプライドフィジック
スレターズ（Applied Physics Letters），５１巻，９
１３頁、１９８７年など）がなされて以来、有機材料を
構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行わ
れている。Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキノ
リノールアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジア
ミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点
としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、発
光層内で生成した励起子を閉じこめることなどが挙げら
れる。この例のように、有機ＥＬ素子の素子構造として
は、正孔輸送（注入）層、電子輸送性発光層の２層型、
又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層
の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素
子では、注入された正孔と電子との再結合効率を高める
ため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。2. Description of the Related Art Organic electroluminescence (EL)
The element is a self-luminous element based on the principle that a fluorescent substance emits light by the recombination energy of holes injected from an anode and electrons injected from a cathode when an electric field is applied. Eastman Kodak C.I. W. Tan
g et al. report on a low voltage driven organic EL device using a stacked device (CWTang, SAVanSlyke, Applied Physics Letters, 51, 9)
13, p. 1987, etc.), organic EL devices using organic materials as constituent materials have been actively studied. Tang et al. Use tris (8-hydroxyquinolinol aluminum) for the light emitting layer and a triphenyldiamine derivative for the hole transport layer. Advantages of the stacked structure include increasing the efficiency of injecting holes into the light emitting layer and confining excitons generated in the light emitting layer. As in this example, the organic EL device has a two-layer structure of a hole transporting (injection) layer and an electron transporting light emitting layer.
Alternatively, a three-layer type including a hole transport (injection) layer, a light-emitting layer, and an electron transport (injection) layer is well known. In such a laminated structure element, in order to increase the recombination efficiency of injected holes and electrons, the element structure and the forming method are devised.

【０００３】正孔輸送性材料としてはスターバースト分
子である４，４´，４¨−トリス（３−メチルフェニル
フェニルアミノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ´−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ´−ビス（３−メチルフェニル）−
［１，１´−ビフェニル］−４，４´−ジアミン等のト
リフェニルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体がよく
知られている（例えば、特開平８−２０７７１号公報、
特開平８−４０９９５号公報、特開平８−４０９９７号
公報、特開平８−５４３３９７号公報、特開平８−８７
１２２号公報等）。電子輸送性材料としてはオキサジア
ゾール誘導体、トリアゾール誘導体等がよく知られてい
る。[0003] As the hole transporting material, 4,4 ', 4'-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine or N, N'-diphenyl-N, N'-bis ( 3-methylphenyl)-
Triphenylamine derivatives such as [1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine and aromatic diamine derivatives are well known (for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 8-20771,
JP-A-8-40995, JP-A-8-40997, JP-A-8-54397, JP-A-8-87
No. 122). Oxadiazole derivatives, triazole derivatives and the like are well known as electron transporting materials.

【０００４】また、発光材料としてはトリス（８−キノ
リノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマ
リン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビスス
チリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の
発光材料が知られ、それらの発光色も青色から赤色まで
の可視領域の発光が得られることが報告されており、カ
ラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特開平
８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公
報、特開平３−２００２８９号公報等）。As light emitting materials, there are known light emitting materials such as chelate complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum complex, coumarin derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, bisstyrylarylene derivatives, and oxadiazole derivatives. It has been reported that the color can also emit light in the visible region from blue to red, and realization of a color display element is expected (for example, JP-A-8-239655, JP-A-7-138561, JP-A-3-200289, etc.).

【０００５】[0005]

【発明が解決しようとする課題】最近では、高輝度、長
寿命の有機ＥＬ素子が開示あるいは報告されているが、
未だ必ずしも充分なものとはいえない。したがって、高
性能を示す材料開発が強く求められている。本発明の目
的は、高輝度の有機ＥＬ素子を提供することにある。Recently, high-luminance, long-life organic EL devices have been disclosed or reported.
Still not necessarily enough. Therefore, there is a strong demand for the development of materials exhibiting high performance. An object of the present invention is to provide a high-luminance organic EL device.

【０００６】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意検討した結果、特定のペンタセン
化合物を発光材料として用いて作製した有機ＥＬ素子
は、従来よりも高輝度で発光することを見いだした。ま
た、前記材料は高いキャリヤ輸送性を有することがわか
り、前記材料を正孔輸送材料、又は電子輸送材料として
作製した有機ＥＬ素子、及び前記材料と他の正孔輸送材
料あるいは電子輸送材料との混合薄膜を用いて作製した
有機ＥＬ素子は、従来よりも高輝度発光を示すことを見
出した。The present inventors have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, an organic EL device manufactured using a specific pentacene compound as a light emitting material has higher luminance than the conventional one. I found that it glows. In addition, it was found that the material had high carrier transportability, and an organic EL device manufactured using the material as a hole transport material or an electron transport material, and an organic EL device formed of the material and another hole transport material or an electron transport material. It has been found that the organic EL device manufactured using the mixed thin film emits light with higher luminance than before.

【０００７】さらに、前記ペンタセン化合物の中でも、
ジアリールアミノ基を置換基に有するものを発光材料、
正孔輸送材料、電子輸送材料として用いて作製した有機
ＥＬ素子は、特に高い輝度の発光が得られることを見出
した。また、ジアリールアミノ基を置換基に有するペン
タセン化合物の中でも、アリール基がスチリル基を置換
基として有するものを発光材料、正孔輸送材料、電子輸
送材料として用いて作製した有機ＥＬ素子は、特に高い
輝度の発光が得られることを見出し、本発明に至った。Further, among the pentacene compounds,
A light-emitting material having a diarylamino group as a substituent,
It has been found that an organic EL device manufactured using a hole transporting material or an electron transporting material can emit light with particularly high luminance. In addition, among pentacene compounds having a diarylamino group as a substituent, an organic EL device manufactured using an aryl group having a styryl group as a substituent as a light-emitting material, a hole-transport material, or an electron-transport material is particularly high. The present inventors have found that light emission of luminance can be obtained, and have reached the present invention.

【０００８】すなわち、本発明は、陽極と陰極間に一層
又は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネ
ッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一
層が、下記一般式（Ａ）で示される材料を単独又は混合
物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子である。That is, the present invention relates to an organic electroluminescence device having one or more organic thin film layers between an anode and a cathode, wherein at least one of the organic thin film layers is made of a material represented by the following general formula (A). An organic electroluminescence device characterized in that it is contained alone or as a mixture.

【０００９】[0009]

【化３】 ［式中、Ｒ1〜Ｒ14は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のア
ルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若
しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換
のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、又は、カルボキシル基を表す。Ｒ1〜Ｒ14は、そ
れらの内の２つで環を形成していてもよい。ただし、Ｒ
1〜Ｒ14の内の少なくとも一つは、−ＮＡｒ1Ａｒ2（Ａ
ｒ1，Ａｒ2は、それぞれ独立に置換若しくは無置換の炭
素数６〜２０のアリール基を表し、それらの内の少なく
とも一つは下記一般式（Ｂ）で表されるスチリル基を有
し、また環を形成していてもよい。）で表されるジアリ
ールアミノ基である。］Embedded image [Wherein, R 1 to R 14 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted group; Alkenyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aralkyl group Represents a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, or a carboxyl group. R 1 to R 14 may form a ring with two of them. Where R
At least one of 1 to R 14 is -NAr 1 Ar 2 (A
r 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and at least one of them has a styryl group represented by the following general formula (B); Further, a ring may be formed. ) Is a diarylamino group. ]

【００１０】[0010]

【化４】 （式中、Ｒ15〜Ｒ25は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のア
ルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若
しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換
のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、又は、カルボキシル基である。）Embedded image (Wherein, R 15 to R 25 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted Alkenyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aralkyl group , A substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, or a carboxyl group.)

【００１１】また、本発明は、前記有機薄膜層として少
なくとも発光層を有し、この発光層が一般式（Ａ）で表
される化合物を単独又は混合物として含むことを特徴と
する有機エレクトロルミネッセンス素子である。Further, the present invention provides an organic electroluminescent device comprising at least a light emitting layer as the organic thin film layer, wherein the light emitting layer contains the compound represented by the general formula (A) alone or as a mixture. It is.

【００１２】また、本発明は、前記有機薄膜層として少
なくとも正孔輸送層を有し、この正孔輸送層が一般式
（Ａ）で表される化合物を単独又は混合物として含むこ
とを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子であ
る。Further, the present invention is characterized in that the organic thin film layer has at least a hole transport layer, and the hole transport layer contains the compound represented by the general formula (A) alone or as a mixture. It is an organic electroluminescence element.

【００１３】また、本発明は、前記有機薄膜層として少
なくとも電子輸送層を有し、この電子輸送層が一般式
（Ａ）で表される化合物を単独又は混合物として含むこ
とを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子であ
る。Further, the present invention provides an organic electroluminescent device having at least an electron transport layer as the organic thin film layer, wherein the electron transport layer contains the compound represented by the general formula (A) alone or as a mixture. It is a luminescence element.

【００１４】[0014]

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に用いるペンタセン化合物は、前記一般式（Ａ）
で表される構造を有する化合物である。式（Ａ）及び
（Ｂ）において、Ｒ1〜Ｒ14及びＲ15〜Ｒ25は、それぞ
れ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、
置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、
置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換
のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル
基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは
無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香
族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換
若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置
換のアルコキシカルボニル基、又は、カルボキシル基を
表す。Ｒ1〜Ｒ14及びＲ15〜Ｒ25は、それぞれ、それら
の内の２つで環を形成していてもよい。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The pentacene compound used in the present invention has the general formula (A)
Is a compound having a structure represented by In the formulas (A) and (B), R 1 to R 14 and R 15 to R 25 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group,
Substituted or unsubstituted amino group, nitro group, cyano group,
Substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic group A heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, or a carboxyl group. R 1 to R 14 and R 15 to R 25 may each form a ring with two of them.

【００１５】ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素が挙げられる。Examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine and iodine.

【００１６】置換又は無置換のアミノ基は−ＮＸ1Ｘ2と
表され、Ｘ1、Ｘ2の例としてはそれぞれ独立に、水素原
子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、A substituted or unsubstituted amino group is represented by -NX 1 X 2, and examples of X 1 and X 2 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n- Butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-
Butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxyisobutyl, 1,2-dihydroxy Ethyl group,
1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group,

【００１７】クロロメチル基、１−クロロエチル基、２
−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−
ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨード
エチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリヨードプロピル基、Chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2
-Chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-
Dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group,
2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group,
1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3
-Tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo-t-butyl Group, 1,
2,3-triiodopropyl group,

【００１８】アミノメチル基、１−アミノエチル基、２
−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−
ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、
２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリア
ミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル
基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、
１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロ
ピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロ
エチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル
基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソ
プロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリニトロプロピル基、Aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2
-Aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-
Diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group,
2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group,
1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3
-Tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl Group, 1,
2,3-trinitropropyl group,

【００１９】フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アン
トリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル
基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル
基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４
−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、
ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２
−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフ
ェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、
ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−
ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェ
ニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１
−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４´−
メチルビフェニルイル基、４¨−ｔ−ブチル−ｐ−ター
フェニル−４−イル基、Phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthryl, 2-anthryl, 9-anthryl, 1-phenanthryl, 2-phenanthryl, 3-phenanthryl, 4-phenanthryl , 9
-Phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 4-styrylphenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl Group, 4
-Biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group,
p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2
-Yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group,
o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, pt-
Butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1
-Naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4'-
A methylbiphenylyl group, a 4'-t-butyl-p-terphenyl-4-yl group,

【００２０】２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジ
ニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピ
リジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４
−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル
基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イ
ソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソイン
ドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベ
ンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, pyrazinyl, 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 2-indolyl, 3-indolyl, 4
-Indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2 -Furyl, 3-furyl, 2-benzofuranyl, 3-benzofuranyl, 4-benzofuranyl, 5
-Benzofuranyl, 6-benzofuranyl, 7-benzofuranyl, 1-isobenzofuranyl, 3-isobenzofuranyl, 4-isobenzofuranyl, 5-isobenzofuranyl, 6-isobenzo Furanyl group, 7-isobenzofuranyl group,

【００２１】２−キノリル基、３−キノリル基、４−キ
ノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノ
リル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イ
ソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル
基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イ
ソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリ
ニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、
２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバ
ゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンス
リジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナン
スリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナ
ンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェ
ナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−
アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニ
ル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、2-quinolyl, 3-quinolyl, 4-quinolyl, 5-quinolyl, 6-quinolyl, 7-quinolyl, 8-quinolyl, 1-isoquinolyl, 3-isoquinolyl, 4-quinolyl Isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group,
2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phen Nanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-
Acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group,

【００２２】１，７−フェナンスロリン−２−イル基、
１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン
−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル
基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−
フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−
イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，
８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナン
スロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６
−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、
１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリ
ン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル
基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−
フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イ
ル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９
−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナ
ンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン
−３−イル基、A 1,7-phenanthrolin-2-yl group,
1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5-yl group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group Group, 1,7-phenanthroline-8-yl group, 1,7-
Phenanthroline-9-yl group, 1,7-phenanthroline-10-yl group, 1,8-phenanthroline-2-
Yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group, 1,
8-phenanthrolin-4-yl group, 1,8-phenanthrolin-5-yl group, 1,8-phenanthroline-6
-Yl group, 1,8-phenanthrolin-7-yl group,
1,8-phenanthrolin-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1,9-phenanthrolin-3-yl Group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-
Phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phenanthrolin-6-yl group, 1,9-phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phenanthrolin-8-yl group, 1, 9
A phenanthrolin-10-yl group, a 1,10-phenanthrolin-2-yl group, a 1,10-phenanthrolin-3-yl group,

【００２３】１，１０−フェナンスロリン−４−イル
基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９
−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンス
ロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−
イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，
９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナン
スロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８
−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、
２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン
−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル
基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−
フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−
イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，
７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナン
スロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５
−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、
２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン
−１０−イル基、1,10-phenanthrolin-4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl group, 2,9
-Phenanthroline-1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group, 2,9-phenanthroline-4-
Yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,
9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl group, 2,9-phenanthroline-8
-Yl group, 2,9-phenanthrolin-10-yl group,
2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2,8-phenanthrolin-3-yl group, 2,8-phenanthrolin-4-yl group, 2,8-phenanthrolin-5-yl group Group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-
Phenanthroline-7-yl group, 2,8-phenanthroline-9-yl group, 2,8-phenanthroline-10-
Yl group, 2,7-phenanthrolin-1-yl group, 2,
7-phenanthrolin-3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl group, 2,7-phenanthroline-5
-Yl group, 2,7-phenanthrolin-6-yl group,
2,7-phenanthrolin-8-yl group, 2,7-phenanthrolin-9-yl group, 2,7-phenanthroline-10-yl group,

【００２４】１−フェナジニル基、２−フェナジニル
基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル
基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル
基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリ
ル基等が挙げられる。1-phenazinyl, 2-phenazinyl, 1-phenothiazinyl, 2-phenothiazinyl, 3-phenothiazinyl, 4-phenothiazinyl, 1-phenoxazinyl, 2-phenoxazinyl, 3-phenoxazinyl Group, 4-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2-thienyl group, 3-
Thienyl group, 2-methylpyrrole-1-yl group, 2-methylpyrrole-3-yl group, 2-methylpyrrole-4-yl
Yl group, 2-methylpyrrole-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrole-5-yl Yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-
Indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl-3-indolyl And a 4-t-butyl-3-indolyl group.

【００２５】置換又は無置換のアルキル基の例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリブロモプロピル基、Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, isobutyl, and t-butyl.
Butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxyisobutyl, 1,2-dihydroxy Ethyl group,
1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-
Chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group,
2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group,
1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3
-A tribromopropyl group,

【００２６】ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２
−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−
ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、
２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨ
ードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル
基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、
１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロ
ピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノ
エチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル
基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソ
プロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−
ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソ
ブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニト
ロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。Iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2
-Iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-
Diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group,
2,3-diiodo-t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group,
1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3
-Triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl Group, 1,
2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-
Nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group,
Examples thereof include a 1,2,3-trinitropropyl group.

【００２７】置換又は無置換のアルケニル基の例として
は、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１
−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビ
ニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリ
ル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル
基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３
−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、
１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニ
ル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。Examples of the substituted or unsubstituted alkenyl group include vinyl, allyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1,3-butanedienyl, and
-Methylvinyl group, styryl group, 2,2-diphenylvinyl group, 1,2-diphenylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1-phenylallyl group, 2- Phenylallyl group, 3
-Phenylallyl group, 3,3-diphenylallyl group,
Examples thereof include a 1,2-dimethylallyl group, a 1-phenyl-1-butenyl group, and a 3-phenyl-1-butenyl group.

【００２８】置換又は無置換のシクロアルキル基の例と
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシ
ル基等が挙げられる。Examples of the substituted or unsubstituted cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group and a 4-methylcyclohexyl group.

【００２９】置換又は無置換のアルコキシ基は、−ＯＹ
で表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル
基、A substituted or unsubstituted alkoxy group is --OY
And examples of Y include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, and s.
-Butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2
-Hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group,
1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl Group, 2
-Chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group,
1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-
t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group,

【００３０】ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２
−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−
ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、
２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨ
ードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル
基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、
１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロ
ピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノ
エチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル
基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソ
プロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−
ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソ
ブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニト
ロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。Iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2
-Iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-
Diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group,
2,3-diiodo-t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group,
1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3
-Triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl Group, 1,
2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-
Nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group,
Examples thereof include a 1,2,3-trinitropropyl group.

【００３１】置換又は無置換の芳香族炭化水素基の例と
しては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル
基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アント
リル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−
ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、
３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−タ
ーフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル
基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル
−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−タ
ーフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２
−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチ
ル−１−アントリル基、４´−メチルビフェニルイル
基、４¨−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基
等が挙げられる。Examples of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthryl, 2-anthryl, 9-anthryl, and 1-phenanthryl. , 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9
-Phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-
Pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group,
3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl Group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, pt-butylphenyl group, p-
(2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2
-Naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4'-methylbiphenylyl group, 4'-t-butyl-p-terphenyl-4-yl group and the like. .

【００３２】置換又は無置換の芳香族複素環基の例とし
ては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル
基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル
基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インド
リル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−イ
ンドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１
−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソ
インドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインド
リル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベ
ンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、Examples of the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group include 1-pyrrolyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, pyrazinyl, 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, and 4-pyridinyl. , 1-indolyl, 2-indolyl, 3-indolyl, 4-indolyl, 5-indolyl, 6-indolyl, 7-indolyl, 1
-Isoindolyl, 2-isoindolyl, 3-isoindolyl, 4-isoindolyl, 5-isoindolyl, 6-isoindolyl, 7-isoindolyl, 2-furyl, 3-furyl, 2-benzofuranyl, 3 -Benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5
-Benzofuranyl, 6-benzofuranyl, 7-benzofuranyl, 1-isobenzofuranyl, 3-isobenzofuranyl, 4-isobenzofuranyl, 5-isobenzofuranyl, 6-isobenzo Furanyl group, 7-isobenzofuranyl group,

【００３３】２−キノリル基、３−キノリル基、４−キ
ノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノ
リル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イ
ソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル
基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イ
ソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリ
ニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、
２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバ
ゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニ
ル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジ
ニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリ
ジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンス
リジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナ
ンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニ
ル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−
アクリジニル基、2-quinolyl, 3-quinolyl, 4-quinolyl, 5-quinolyl, 6-quinolyl, 7-quinolyl, 8-quinolyl, 1-isoquinolyl, 3-isoquinolyl, 4-isoquinolyl Isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group,
2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl Group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl Group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-
Acridinyl group,

【００３４】１，７−フェナンスロリン−２−イル基、
１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン
−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル
基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−
フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−
イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，
８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナン
スロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６
−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、
１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリ
ン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル
基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−
フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イ
ル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９
−フェナンスロリン−１０−イル基、A 1,7-phenanthrolin-2-yl group,
1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5-yl group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group Group, 1,7-phenanthroline-8-yl group, 1,7-
Phenanthroline-9-yl group, 1,7-phenanthroline-10-yl group, 1,8-phenanthroline-2-
Yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group, 1,
8-phenanthrolin-4-yl group, 1,8-phenanthrolin-5-yl group, 1,8-phenanthroline-6
-Yl group, 1,8-phenanthrolin-7-yl group,
1,8-phenanthrolin-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1,9-phenanthrolin-3-yl Group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-
Phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phenanthrolin-6-yl group, 1,9-phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phenanthrolin-8-yl group, 1, 9
A phenanthroline-10-yl group,

【００３５】１，１０−フェナンスロリン−２−イル
基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１
０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナ
ンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−
１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、
２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン
−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル
基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−
フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンス
ロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−
イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，
８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナン
スロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７
−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、
２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フ
ェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリ
ン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル
基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−
フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イ
ル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、1,10-phenanthrolin-2-yl group, 1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,1
0-phenanthrolin-4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthroline-
1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group,
2,9-phenanthrolin-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl Group, 2,9-phenanthroline-8-yl group, 2,9-
Phenanthroline-10-yl group, 2,8-phenanthroline-1-yl group, 2,8-phenanthroline-3-
Yl group, 2,8-phenanthrolin-4-yl group, 2,
8-phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-phenanthroline-7
An -yl group, a 2,8-phenanthroline-9-yl group,
2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2,7-phenanthrolin-1-yl group, 2,7-phenanthrolin-3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl Group, 2,7-phenanthrolin-5-yl group, 2,7-
A phenanthrolin-6-yl group, a 2,7-phenanthrolin-8-yl group, a 2,7-phenanthrolin-9-yl group, a 2,7-phenanthrolin-10-yl group,

【００３６】１−フェナジニル基、２−フェナジニル
基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル
基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル
基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル
基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル
基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリ
ル基等が挙げられる。1-phenazinyl, 2-phenazinyl, 1-phenothiazinyl, 2-phenothiazinyl, 3-phenothiazinyl, 4-phenothiazinyl, 10-phenothiazinyl, 1-phenoxazinyl, Phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 10-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furzanyl group, 2- Thienyl group, 3-
Thienyl group, 2-methylpyrrole-1-yl group, 2-methylpyrrole-3-yl group, 2-methylpyrrole-4-yl
Yl group, 2-methylpyrrole-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrole-5-yl Yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-
Indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl-3-indolyl And a 4-t-butyl-3-indolyl group.

【００３７】置換又は無置換のアラルキル基の例として
は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニル
エチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニル
イソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフ
チルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル
基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチ
ルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−
ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチ
ルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベン
ジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル
基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ
−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨー
ドベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、Examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group include a benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, α -Naphthylmethyl group, 1-α-naphthylethyl group, 2-α-naphthylethyl group, 1-α-naphthylisopropyl group, 2-
α-naphthylisopropyl group, β-naphthylmethyl group,
1-β-naphthylethyl group, 2-β-naphthylethyl group, 1-β-naphthylisopropyl group, 2-β-naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-
Pyrrolyl) ethyl group, p-methylbenzyl group, m-methylbenzyl group, o-methylbenzyl group, p-chlorobenzyl group, m-chlorobenzyl group, o-chlorobenzyl group, p-bromobenzyl group, m-bromo Benzyl group, o
-Bromobenzyl group, p-iodobenzyl group, m-iodobenzyl group, o-iodobenzyl group,

【００３８】ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキ
シベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノ
ベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジ
ル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、
ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シ
アノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキ
シ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フ
ェニルイソプロピル基等が挙げられる。P-hydroxybenzyl group, m-hydroxybenzyl group, o-hydroxybenzyl group, p-aminobenzyl group, m-aminobenzyl group, o-aminobenzyl group, p-nitrobenzyl group, m-nitrobenzyl group ,
o-nitrobenzyl group, p-cyanobenzyl group, m-cyanobenzyl group, o-cyanobenzyl group, 1-hydroxy-2-phenylisopropyl group, 1-chloro-2-phenylisopropyl group, and the like.

【００３９】置換又は無置換のアリールオキシ基は、−
ＯＺと表され、Ｚの例としてはフェニル基、１−ナフチ
ル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アント
リル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２
−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェ
ナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニ
ル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−
ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビ
フェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニ
ルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフ
ェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、
ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３
−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、A substituted or unsubstituted aryloxy group is represented by-
OZ, examples of Z include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthryl, 2-anthryl, 9-anthryl, 1-phenanthryl,
-Phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-
Pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group A p-terphenyl-2-yl group,
m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3
-Yl group, m-terphenyl-2-yl group,

【００４０】ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル
基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプ
ロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４
−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリ
ル基、４´−メチルビフェニルイル基、４¨−ｔ−ブチ
ル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、
３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３
−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル
基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インド
リル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イ
ソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソイン
ドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル
基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル
基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４
−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベン
ゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾ
フラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベン
ゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベ
ンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、O-tolyl, m-tolyl, p-tolyl, pt-butylphenyl, p- (2-phenylpropyl) phenyl, 3-methyl-2-naphthyl, 4
-Methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4'-methylbiphenylyl group, 4'-t-butyl-p-terphenyl-4-yl group, 2-pyrrolyl group,
3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3
-Pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4 -Isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4
-Benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4-isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group A 6-isobenzofuranyl group, a 7-isobenzofuranyl group,

【００４１】２−キノリル基、３−キノリル基、４−キ
ノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノ
リル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イ
ソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル
基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イ
ソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリ
ニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、
２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバ
ゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンス
リジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナン
スリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナ
ンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェ
ナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−
アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニ
ル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、2-quinolyl, 3-quinolyl, 4-quinolyl, 5-quinolyl, 6-quinolyl, 7-quinolyl, 8-quinolyl, 1-isoquinolyl, 3-isoquinolyl, 4-isoquinolyl Isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group,
2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phen Nanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-
Acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group,

【００４２】１，７−フェナンスロリン−２−イル基、
１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン
−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル
基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−
フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−
イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，
８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナン
スロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６
−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、
１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリ
ン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル
基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−
フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イ
ル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９
−フェナンスロリン−１０−イル基、A 1,7-phenanthrolin-2-yl group,
1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5-yl group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group Group, 1,7-phenanthroline-8-yl group, 1,7-
Phenanthroline-9-yl group, 1,7-phenanthroline-10-yl group, 1,8-phenanthroline-2-
Yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group, 1,
8-phenanthrolin-4-yl group, 1,8-phenanthrolin-5-yl group, 1,8-phenanthroline-6
-Yl group, 1,8-phenanthrolin-7-yl group,
1,8-phenanthrolin-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1,9-phenanthrolin-3-yl Group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-
Phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phenanthrolin-6-yl group, 1,9-phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phenanthrolin-8-yl group, 1, 9
A phenanthroline-10-yl group,

【００４３】１，１０−フェナンスロリン−２−イル
基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１
０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナ
ンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−
１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、
２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン
−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル
基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−
フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンス
ロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−
イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，
８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナン
スロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７
−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、
２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フ
ェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリ
ン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル
基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−
フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イ
ル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、1,10-phenanthrolin-2-yl group, 1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,1
0-phenanthrolin-4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthroline-
1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group,
2,9-phenanthrolin-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl Group, 2,9-phenanthroline-8-yl group, 2,9-
Phenanthroline-10-yl group, 2,8-phenanthroline-1-yl group, 2,8-phenanthroline-3-
Yl group, 2,8-phenanthrolin-4-yl group, 2,
8-phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-phenanthroline-7
An -yl group, a 2,8-phenanthroline-9-yl group,
2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2,7-phenanthrolin-1-yl group, 2,7-phenanthrolin-3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl Group, 2,7-phenanthrolin-5-yl group, 2,7-
A phenanthrolin-6-yl group, a 2,7-phenanthrolin-8-yl group, a 2,7-phenanthrolin-9-yl group, a 2,7-phenanthrolin-10-yl group,

【００４４】１−フェナジニル基、２−フェナジニル
基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル
基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル
基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリ
ル基等が挙げられる。1-phenazinyl, 2-phenazinyl, 1-phenothiazinyl, 2-phenothiazinyl, 3-phenothiazinyl, 4-phenothiazinyl, 1-phenoxazinyl, 2-phenoxazinyl, 3-phenoxazinyl Group, 4-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2-thienyl group, 3-
Thienyl group, 2-methylpyrrole-1-yl group, 2-methylpyrrole-3-yl group, 2-methylpyrrole-4-yl
Yl group, 2-methylpyrrole-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrole-5-yl Yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-
Indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl-3-indolyl And a 4-t-butyl-3-indolyl group.

【００４５】置換又は無置換のアルコキシカルボニル基
は−ＣＯＯＹと表され、Ｙの例としてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル
基、A substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group is represented by —COOY, and examples of Y include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s
-Butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2
-Hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group,
1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl Group, 2
-Chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group,
1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-
t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group,

【００４６】ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２
−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−
ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、
２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨ
ードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル
基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、
１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロ
ピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノ
エチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル
基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソ
プロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−
ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソ
ブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニト
ロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。Iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2
-Iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-
Diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group,
2,3-diiodo-t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group,
1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3
-Triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl Group, 1,
2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-
Nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group,
Examples thereof include a 1,2,3-trinitropropyl group.

【００４７】また、環を形成する２価基の例としては、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、ジフェニルメタン−２，２´−ジイル基、ジフェニ
ルエタン−３，３´−ジイル基、ジフェニルプロパン−
４，４´−ジイル基等が挙げられる。Examples of the divalent group forming a ring include:
Tetramethylene group, pentamethylene group, hexamethylene group, diphenylmethane-2,2'-diyl group, diphenylethane-3,3'-diyl group, diphenylpropane-
4,4'-diyl group and the like.

【００４８】一般式（Ａ）で表される化合物において、
Ｒ1〜Ｒ14の内の少なくとも一つは、−ＮＡｒ1Ａｒ
2（Ａｒ1，Ａｒ2は、それぞれ独立に置換若しくは無置
換の炭素数６〜２０のアリール基を表し、それらの内の
少なくとも一つは前記一般式（Ｂ）で表されるスチリル
基を有し、また環を形成していてもよい。）で表される
ジアリールアミノ基である。In the compound represented by the general formula (A),
At least one of R 1 to R 14 is —NAr 1 Ar
2 (Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, at least one of which has a styryl group represented by the general formula (B). And may form a ring).

【００４９】一般式（Ｂ）で表されるスチリル基におい
て、前記炭素数６〜２０のアリール基としては、フェニ
ル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、
ナフタセニル基、ピレニル基等が挙げられる。また、こ
れらアリール基の置換基の例としては、ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、前記の置換又は無置換のアミノ基、ニ
トロ基、シアノ基、前記の置換又は無置換のアルキル
基、前記の置換又は無置換のアルケニル基、前記の置換
又は無置換のシクロアルキル基、前記の置換又は無置換
のアルコキシ基、前記の置換又は無置換の芳香族炭化水
素基、前記の置換又は無置換の芳香族複素環基、前記の
置換又は無置換のアラルキル基、前記の置換又は無置換
のアリールオキシ基、前記の置換又は無置換のアルコキ
シカルボニル基、カルボキシル基が挙げられる。In the styryl group represented by the general formula (B), the aryl group having 6 to 20 carbon atoms includes a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group,
Examples include a naphthacenyl group and a pyrenyl group. Examples of the substituent of these aryl groups include a halogen atom,
A hydroxyl group, the substituted or unsubstituted amino group, a nitro group, a cyano group, the substituted or unsubstituted alkyl group, the substituted or unsubstituted alkenyl group, the substituted or unsubstituted cycloalkyl group, The substituted or unsubstituted alkoxy group, the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, the substituted or unsubstituted aralkyl group, the substituted or unsubstituted aralkyl group, Examples include an unsubstituted aryloxy group, the above-mentioned substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, and a carboxyl group.

【００５０】また、Ａｒ1、Ａｒ2が置換基として有する
スチリル基の例としては、無置換のスチリル基、２，２
−ジフェニルビニル基の他、末端のフェニル基の置換基
として、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換又
は無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換
又は無置換のアルキル基、前記の置換又は無置換のアル
ケニル基、前記の置換又は無置換のシクロアルキル基、
前記の置換又は無置換のアルコキシ基、前記の置換又は
無置換の芳香族炭化水素基、前記の置換又は無置換の芳
香族複素環基、前記の置換又は無置換のアラルキル基、
前記の置換又は無置換のアリールオキシ基、前記の置換
又は無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基
等を有する置換スチリル基および置換２，２−ジフェニ
ルビニル基等が挙げられる。Examples of the styryl group which Ar 1 and Ar 2 have as a substituent include an unsubstituted styryl group, 2,2
-Other than a diphenylvinyl group, as a substituent of the terminal phenyl group, a halogen atom, a hydroxyl group, the above-mentioned substituted or unsubstituted amino group, nitro group, cyano group, the above-mentioned substituted or unsubstituted alkyl group, A substituted or unsubstituted alkenyl group, the substituted or unsubstituted cycloalkyl group,
The substituted or unsubstituted alkoxy group, the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, the substituted or unsubstituted aralkyl group,
The substituted or unsubstituted aryloxy group, the substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, the substituted styryl group having a carboxyl group, and the substituted 2,2-diphenylvinyl group are exemplified.

【００５１】以下に本発明に用いるペンタセン化合物の
具体例を挙げるが、該化合物はこれらに限定されるもの
ではない。The following are specific examples of the pentacene compound used in the present invention, but the compound is not limited thereto.

【化５】 Embedded image

【化６】 Embedded image

【化７】 Embedded image

【化８】 Embedded image

【化９】 Embedded image

【化１０】 Embedded image

【００５２】本発明に係る有機ＥＬ素子の素子構造は、
電極間に有機層を１層あるいは２層以上積層した構造で
あり、その例として、図１に示すような陽極２、発光層
４、陰極６からなる構造、図２に示すような陽極２、正
孔輸送層３、発光層４、電子輸送層５、陰極６からなる
構造、図３に示すような陽極２、正孔輸送層３、発光層
４、陰極６からなる構造、図４に示すような陽極２、発
光層４、電子輸送層５、陰極６からなる構造等が挙げら
れる。なお、図１〜４において１は基板を示す。前述し
たペンタセン化合物は上記のどの有機層に用いられても
よく、他の正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料にド
ープさせることも可能である。The element structure of the organic EL element according to the present invention is as follows:
It has a structure in which one or more organic layers are laminated between electrodes, and examples thereof include a structure including an anode 2, a light emitting layer 4, and a cathode 6 as shown in FIG. 1, an anode 2, as shown in FIG. A structure including the hole transport layer 3, the light emitting layer 4, the electron transport layer 5, and the cathode 6, a structure including the anode 2, the hole transport layer 3, the light emitting layer 4, and the cathode 6 as shown in FIG. 3, and FIG. Such a structure including the anode 2, the light-emitting layer 4, the electron transport layer 5, and the cathode 6 is exemplified. 1 to 4, reference numeral 1 denotes a substrate. The above-mentioned pentacene compound may be used for any of the above organic layers, and can be doped into other hole transporting materials, light emitting materials, and electron transporting materials.

【００５３】本発明に用いられる正孔輸送材料は特に限
定されず、正孔輸送材として通常使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。正孔輸送材料の具体例と
しては、例えば、下記のビス（ジ（ｐ−トリル）アミノ
フェニル）−１，１−シクロヘキサン［０１］、Ｎ，Ｎ
´―ジフェニルーＮ，Ｎ´―ビス（３−メチルフェニ
ル）−１，１´―ビフェニル−４，４´―ジアミン［０
２］、Ｎ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフ
チル）−１，１´−ビフェニル）−４，４´−ジアミン
［０３］等のトリフェニルジアミン類や、スターバース
ト型分子（［０４］〜［０６］等）等が挙げられる。The hole transporting material used in the present invention is not particularly limited, and any compound which is generally used as a hole transporting material may be used. Specific examples of the hole transport material include, for example, the following bis (di (p-tolyl) aminophenyl) -1,1-cyclohexane [01], N, N
'-Diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine [0
2], triphenyldiamines such as N, N′-diphenyl-NN-bis (1-naphthyl) -1,1′-biphenyl) -4,4′-diamine [03], and starburst-type molecules ([04] to [06], etc.).

【化１１】 Embedded image

【化１２】 Embedded image

【化１３】 Embedded image

【化１４】 Embedded image

【化１５】 Embedded image

【化１６】 Embedded image

【００５４】本発明に用いられる電子輸送材料は特に限
定されず、電子輸送材として通常使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。電子輸送材料の具体例と
しては、例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４
−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル［０７］、ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン［０
８］等のオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体
（［０９］、［１０］等）、キノリノール系の金属錯体
（［１１］〜［１４］等）が挙げられる。The electron transporting material used in the present invention is not particularly limited, and any compound which is generally used as an electron transporting material may be used. Specific examples of the electron transporting material include, for example, 2- (4-biphenylyl) -5- (4
-T-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole [07], bis {2- (4-t-butylphenyl)-
1,3,4-oxadiazole {-m-phenylene [0
8] and the like, triazole derivatives (eg, [09] and [10]), and quinolinol-based metal complexes (eg, [11] to [14]).

【化１７】 Embedded image

【化１８】 Embedded image

【化１９】 Embedded image

【化２０】 Embedded image

【化２１】 Embedded image

【化２２】 Embedded image

【化２３】 Embedded image

【化２４】 Embedded image

【００５５】有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸
送層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上
の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用い
られる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合
金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅
等が挙げられる。また、陰極としては、電子輸送帯又は
発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料
が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的に
はインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシ
ウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合
金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカ
ンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等を使
用できる。The anode of the organic thin film EL element plays a role of injecting holes into the hole transport layer, and it is effective that the anode has a work function of 4.5 eV or more. Specific examples of the anode material used in the present invention include indium tin oxide (ITO), tin oxide (NESA), gold, silver, platinum, and copper. As the cathode, a material having a small work function is preferable for the purpose of injecting electrons into the electron transport band or the light emitting layer. The cathode material is not particularly limited, but specifically, indium, aluminum, magnesium, a magnesium-indium alloy, a magnesium-aluminum alloy, an aluminum-lithium alloy, an aluminum-scandium-lithium alloy, a magnesium-silver alloy, or the like can be used.

【００５６】本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は
特に限定されず、例えば従来公知の真空蒸着法、スピン
コーティング法等による形成方法を用いることができ
る。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（Ａ）
で示される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着
法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に溶かした
溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャス
ティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法
による公知の方法で形成することができる。The method of forming each layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited, and for example, a conventionally known forming method such as a vacuum deposition method and a spin coating method can be used. The general formula (A) used in the organic EL device of the present invention.
The organic thin film layer containing the compound represented by the following formulas can be prepared by vacuum evaporation, molecular beam evaporation (MBE), dipping of a solution dissolved in a solvent, spin coating, casting, bar coating, roll coating, etc. It can be formed by a known method using a coating method.

【００５７】本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は
特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホー
ル等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧
が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１
μｍの範囲が好ましい。The thickness of each organic layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited. In general, if the thickness is too small, defects such as pinholes are likely to occur. Is usually worse, several nm to 1
The range of μm is preferred.

【００５８】[0058]

【実施例】以下、本発明を実施例をもとに詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例
に限定されない。The present invention will be described in detail below with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist.

【００５９】（合成例１）化合物（１）：６，１３−ビ
ス（４−（４−メチルスチリル）フェニル−ｐ−トリル
アミノ）ペンタセンの合成 ６，１３−ジブロモペンタセン、２当量の４−メチルジ
フェニルアミン、２当量の炭酸カリウム、銅粉末及びニ
トロベンゼンを用い、６，１３−ビス（４−メチルジフ
ェニルアミノ）ペンタセンを合成した。次いで、２当量
のオキシ塩化リン、Ｎ−メチルホルムアニリドを用いた
ウイルスマイヤー反応により、６，１３−ビス（４−メ
チル−４´−ホルミルアミノ）ペンタセンを合成した。
次いで、２当量の水素化ナトリウム、及びｐ−メチルベ
ンジルホスホン酸ジエチルを用いたＷｉｔｔｉｇ−Ｈｏ
ｒｎｅｒ反応により、６，１３−ビス（４−（４−メチ
ルスチリル）フェニル−ｐ−トリルアミノ）ペンタセン
を合成した。(Synthesis Example 1) Compound (1): Synthesis of 6,13-bis (4- (4-methylstyryl) phenyl-p-tolylamino) pentacene 6,13-dibromopentacene, 2 equivalents of 4-methyldiphenylamine 6,13-bis (4-methyldiphenylamino) pentacene was synthesized using 2 equivalents of potassium carbonate, copper powder and nitrobenzene. Next, 6,13-bis (4-methyl-4'-formylamino) pentacene was synthesized by a virus-Meyer reaction using 2 equivalents of phosphorus oxychloride and N-methylformanilide.
Then Wittig-Ho using 2 equivalents of sodium hydride and diethyl p-methylbenzylphosphonate
By the rner reaction, 6,13-bis (4- (4-methylstyryl) phenyl-p-tolylamino) pentacene was synthesized.

【００６０】以下、本発明の化合物を発光層（実施例１
〜１１）、正孔輸送材料との混合薄膜を発光層（実施例
１２〜１４）、電子輸送材料との混合薄膜を発光層（実
施例１５〜１６）、正孔輸送層（実施例１７〜２１）、
及び、電子輸送層（実施例２２〜２６）として用いた例
を示す。Hereinafter, the compound of the present invention was added to a light-emitting layer (Example 1).
To 11), a thin film mixed with a hole transport material is a light emitting layer (Examples 12 to 14), a thin film mixed with an electron transport material is a light emitting layer (Examples 15 to 16), and a hole transport layer (Examples 17 to 16). 21),
And the example used as an electron transport layer (Examples 22-26) is shown.

【００６１】（実施例１）実施例１に用いた素子の断面
構造を図１に示す。以下に本発明の実施例１に用いる有
機薄膜ＥＬ素子の作製手順について説明する。素子は陽
極２／発光層４／陰極６により構成されている。ガラス
基板１上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗
が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上
に発光層として、化合物（１）を真空蒸着法にて４０ｎ
ｍ形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を
真空蒸着法にて２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製
した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、２０
ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 1 FIG. 1 shows a cross-sectional structure of an element used in Example 1. Hereinafter, a procedure for manufacturing the organic thin film EL device used in Example 1 of the present invention will be described. The device is composed of anode 2 / light-emitting layer 4 / cathode 6. ITO was formed on the glass substrate 1 by sputtering so that the sheet resistance became 20 Ω / □, and used as an anode. On top of this, compound (1) was applied as a light emitting layer by vacuum evaporation to a thickness of 40 n.
m was formed. Next, a magnesium-silver alloy was formed to a thickness of 200 nm as a cathode by a vacuum evaporation method to produce an organic EL device. When a DC voltage of 5 V was applied to this element, 20
Light emission of cd / m 2 was obtained.

【００６２】（実施例２）発光材料として、化合物
（２）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、１００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 2 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the compound (2) was used as a light emitting material. When a DC voltage of 5 V was applied to this device, light emission of 100 cd / m 2 was obtained.

【００６３】（実施例３）発光材料として、化合物
（３）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、１１０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 3 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the compound (3) was used as a light emitting material. When a DC voltage of 5 V was applied to this device, light emission of 110 cd / m 2 was obtained.

【００６４】（実施例４）発光材料として、化合物
（４）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、４００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 4 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the compound (4) was used as a light emitting material. When a DC voltage of 5 V was applied to this device, light emission of 400 cd / m 2 was obtained.

【００６５】（実施例５）発光材料として、化合物
（５）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、６００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 5 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the compound (5) was used as a light emitting material. When a DC voltage of 5 V was applied to this device, light emission of 600 cd / m 2 was obtained.

【００６６】（実施例６）ガラス基板上にＩＴＯをスパ
ッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるよう
に製膜し、陽極とした。その上に化合物（１）のクロロ
ホルム溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発
光層を形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合
金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子
を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したとこ
ろ、１２０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 6 An ITO was formed on a glass substrate by sputtering so that the sheet resistance became 20 Ω / □, and used as an anode. A 40 nm light emitting layer was formed thereon by a spin coating method using a chloroform solution of the compound (1). Next, a 200 nm thick magnesium-silver alloy was formed as a cathode by a vacuum evaporation method to produce an organic EL device. When a DC voltage of 5 V was applied to this device, light emission of 120 cd / m 2 was obtained.

【００６７】（実施例７）実施例７に用いた素子の断面
構造を図２に示す。素子は陽極２／正孔輸送層３／発光
層４／電子輸送層５／陰極６により構成されている。ガ
ラス基板１上にＩＴＯをスパッタリングによってシート
抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。そ
の上に正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ´−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１´−ビフ
ェニル］−４，４´−ジアミン［０２］を真空蒸着法に
て５０ｎｍ形成した。次いで、発光層として、化合物
（１）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に、電子
輸送層として２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ
−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール
［０７］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に、陰
極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２
００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８００ｃｄ／ｍ2の
発光が得られた。(Embodiment 7) FIG. 2 shows a cross-sectional structure of an element used in Embodiment 7. The device is composed of anode 2 / hole transport layer 3 / light emitting layer 4 / electron transport layer 5 / cathode 6. ITO was formed on the glass substrate 1 by sputtering so that the sheet resistance became 20 Ω / □, and used as an anode. N, N'-diphenyl-N,
N'-bis (3-methylphenyl)-[1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine [02] was formed to a thickness of 50 nm by a vacuum evaporation method. Next, as a light emitting layer, the compound (1) was formed to a thickness of 40 nm by a vacuum evaporation method. Next, 2- (4-biphenylyl) -5- (4-t is used as an electron transporting layer.
-Butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole [07] was formed to a thickness of 20 nm by a vacuum evaporation method. Next, a magnesium-silver alloy was used as a cathode by vacuum evaporation.
The organic EL device was formed by forming the layer to a thickness of 00 nm. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 800 cd / m 2 was obtained.

【００６８】（実施例８）発光材料として、化合物
（２）を用いる以外は実施例７と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印
加したところ、１８００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 8 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 7, except that the compound (2) was used as the light emitting material. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 1800 cd / m 2 was obtained.

【００６９】（実施例９）正孔輸送層としてＮ，Ｎ´−
ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１´
−ビフェニル）−４，４´−ジアミン［０３］を、電子
輸送層としてビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン［０
８］を用いる以外は実施例７と同様の操作を行い、有機
ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加
したところ、１３００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。(Example 9) N, N'-
Diphenyl-NN-bis (1-naphthyl) -1,1 '
-Biphenyl) -4,4'-diamine [03] as bis {2- (4-t-butylphenyl)-
1,3,4-oxadiazole {-m-phenylene [0
8], except that [8] was used, to produce an organic EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 1300 cd / m 2 was obtained.

【００７０】（実施例１０）正孔輸送層として化合物
［０４］を、電子輸送層として化合物［１１］を用いる
以外は実施例７と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作
製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、
２０００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 10 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 7, except that the compound [04] was used as the hole transport layer and the compound [11] was used as the electron transport layer. When a DC voltage of 10 V was applied to this element,
Light emission of 2000 cd / m 2 was obtained.

【００７１】（実施例１１）正孔輸送層として化合物
［０５］を、電子輸送層として化合物［１２］を用いる
以外は実施例７と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作
製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、
６０００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 11 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 7, except that the compound [05] was used as the hole transport layer and the compound [12] was used as the electron transport layer. When a DC voltage of 10 V was applied to this element,
Light emission of 6000 cd / m 2 was obtained.

【００７２】（実施例１２）実施例１２に用いた素子の
断面構造を図４に示す。素子は陽極２／発光層４／電子
輸送層５／陰極６により構成されている。ガラス基板１
上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０
Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に発光
層としてＮ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナ
フチル）−１，１´−ビフェニル）−４，４´−ジアミ
ン［０３］と化合物（１）を１：１０の重量比で共蒸着
して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した。次いで、電子輸
送層として化合物［０９］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形
成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を２０
０ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直
流電圧を１０Ｖ印加したところ、９７０ｃｄ／ｍ2の発
光が得られた。(Embodiment 12) FIG. 4 shows a cross-sectional structure of an element used in Embodiment 12. The device is composed of anode 2 / light-emitting layer 4 / electron transport layer 5 / cathode 6. Glass substrate 1
Sheet resistance is 20 by sputtering ITO on top
A film was formed so as to have an impedance of Ω / □, and used as an anode. Further, N, N′-diphenyl-NN-bis (1-naphthyl) -1,1′-biphenyl) -4,4′-diamine [03] and compound (1) were used as a light emitting layer at a ratio of 1:10. A thin film produced by co-evaporation at a weight ratio of 50 nm was formed. Next, a compound [09] was formed to a thickness of 50 nm by a vacuum evaporation method as an electron transporting layer. Next, magnesium-silver alloy was used as a cathode for 20 minutes.
An organic EL device was fabricated by forming the film to a thickness of 0 nm. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 970 cd / m 2 was obtained.

【００７３】（実施例１３）化合物（１）の代わりに化
合物（２）を用いる以外は実施例１２と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、２２００ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。Example 13 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 12, except that the compound (2) was used instead of the compound (1). DC voltage is applied to this element by 1
When 0 V was applied, light emission of 2200 cd / m 2 was obtained.

【００７４】（実施例１４）ガラス基板上にＩＴＯをス
パッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるよ
うに製膜し、陽極とした。その上に化合物（６）とＮ，
Ｎ´−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−
１，１´−ビフェニル）−４，４´−ジアミン［０３］
をモル比で１：１０の割合で含有するクロロホルム溶液
を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発光層を形成
した。次に、化合物［１０］により真空蒸着法で５０ｎ
ｍの電子輸送層を形成し、その上に陰極としてマグネシ
ウム−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印
加したところ、１３００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 14 An ITO was formed on a glass substrate by sputtering so that the sheet resistance became 20 Ω / □, and used as an anode. Compound (6) and N,
N'-diphenyl-NN-bis (1-naphthyl)-
(1,1′-biphenyl) -4,4′-diamine [03]
Was formed at a molar ratio of 1:10 by spin coating using a chloroform solution to form a 40 nm light emitting layer. Next, 50n is formed by the vacuum evaporation method using the compound [10].
An electron transport layer having a thickness of 200 m was formed thereon, and a magnesium-silver alloy was formed thereon as a cathode to a thickness of 200 nm by a vacuum evaporation method to produce an organic EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 1300 cd / m 2 was obtained.

【００７５】（実施例１５）実施例１５に用いた素子の
断面構造を図３に示す。素子は陽極２／正孔輸送層３／
発光層４／陰極６により構成されている。ガラス基板１
上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０
Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に正孔
輸送層としてＮ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１
−ナフチル）−１，１´−ビフェニル）−４，４´−ジ
アミン［０３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次
いで、発光層として化合物［１１］と化合物（１）とを
２０：１の重量比で真空共蒸着した膜を５０ｎｍ形成し
た。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎ
ｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、１１５０ｃｄ／ｍ2の発光
が得られた。(Embodiment 15) FIG. 3 shows a cross-sectional structure of the device used in Embodiment 15. The device was composed of anode 2 / hole transport layer 3 /
It is composed of a light emitting layer 4 and a cathode 6. Glass substrate 1
Sheet resistance is 20 by sputtering ITO on top
A film was formed so as to have an impedance of Ω / □, and used as an anode. N, N'-diphenyl-NN-bis (1
-Naphthyl) -1,1'-biphenyl) -4,4'-diamine [03] was formed to a thickness of 50 nm by a vacuum evaporation method. Next, as a light emitting layer, a film was formed by vacuum co-evaporation of the compound [11] and the compound (1) at a weight ratio of 20: 1 to a thickness of 50 nm. Next, a magnesium-silver alloy of 200 n was used as a cathode.
m was formed to produce an organic EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 1150 cd / m 2 was obtained.

【００７６】（実施例１６）発光層として、化合物[１
１]と化合物（２）とを２０：１の重量比で真空共蒸着
した５０ｎｍの膜を用いる以外は実施例１５と同様の操
作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、２１００ｃｄ／ｍ 2の発光
が得られた。Example 16 The compound [1] was used as a light-emitting layer.
[1] and compound (2) at a weight ratio of 20: 1 in vacuum co-evaporation
The same operation as in Example 15 except that a 50 nm film was used.
The operation was performed to produce an organic EL device. DC voltage is applied to this element.
When a pressure of 10 V is applied, 2100 cd / m TwoLuminescence
was gotten.

【００７７】（実施例１７）正孔輸送層としてＮ，Ｎ´
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ´−ビス（３−メチルフェニル）
−［１，１´−ビフェニル］−４，４´−ジアミン［０
２］を、発光層として化合物［１３］と化合物（１）と
を２０：１の重量比で真空共蒸着して作製した膜を用い
る以外は実施例１５と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子
を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、３０００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。(Example 17) N, N 'as a hole transport layer
-Diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl)
-[1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine [0
2] was used as the light emitting layer, except that a film prepared by vacuum co-evaporation of compound [13] and compound (1) at a weight ratio of 20: 1 was used, and the same operation as in Example 15 was performed. Was prepared. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 3000 cd / m 2 was obtained.

【００７８】（実施例１８）正孔輸送層として化合物
（３）を、発光層として化合物［１３］を用いる以外は
実施例７と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８０
０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 18 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 7, except that the compound (3) was used as the hole transport layer and the compound [13] was used as the light emitting layer. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 80
Light emission of 0 cd / m 2 was obtained.

【００７９】（実施例１９）正孔輸送材料として、化合
物（４）を用いる以外は実施例１８と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、９３０ｃｄ／ｍ2の発光が得られ
た。Example 19 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 18, except that the compound (4) was used as the hole transporting material. DC voltage is applied to this element by 1
When 0 V was applied, light emission of 930 cd / m 2 was obtained.

【００８０】（実施例２０）正孔輸送材料として、化合
物（５）を用いる以外は実施例１８と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、１３００ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。Example 20 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 18, except that the compound (5) was used as the hole transporting material. DC voltage is applied to this element by 1
When 0 V was applied, light emission of 1300 cd / m 2 was obtained.

【００８１】（実施例２１）正孔輸送材料として、化合
物（６）を用いる以外は実施例１８と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、１８００ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。Example 21 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 18, except that the compound (6) was used as the hole transporting material. DC voltage is applied to this element by 1
When a voltage of 0 V was applied, light emission of 1800 cd / m 2 was obtained.

【００８２】（実施例２２）正孔輸送層としてＮ，Ｎ´
−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１
´−ビフェニル）−４，４´−ジアミン［０３］を、発
光層として化合物［１３］を、電子輸送層として化合物
（１）を用いる以外は実施例７と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印
加したところ、８９０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 22 N, N 'was used as the hole transport layer.
-Diphenyl-NN-bis (1-naphthyl) -1,1
An organic EL device was prepared in the same manner as in Example 7, except that '-biphenyl) -4,4'-diamine [03], compound [13] as a light emitting layer, and compound (1) as an electron transport layer were used. Was prepared. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 890 cd / m 2 was obtained.

【００８３】（実施例２３）電子輸送層として、化合物
（２）を用いる以外は実施例２２と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、７００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 23 The same operation as in Example 22 was performed except that Compound (2) was used as the electron transporting layer.
An organic EL device was manufactured. Apply a DC voltage of 10 V to this element.
Upon application, light emission of 700 cd / m 2 was obtained.

【００８４】（実施例２４）電子輸送層として、化合物
（３）を用いる以外は実施例２２と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、６８０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 24 The same operation as in Example 22 was carried out except that Compound (3) was used as the electron transporting layer.
An organic EL device was manufactured. Apply a DC voltage of 10 V to this element.
Upon application, light emission of 680 cd / m 2 was obtained.

【００８５】（実施例２５）電子輸送層として、化合物
（４）を用いる以外は実施例２２と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、５００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 25 The same operation as in Example 22 was performed except that Compound (4) was used as the electron transporting layer.
An organic EL device was manufactured. Apply a DC voltage of 10 V to this element.
Upon application, light emission of 500 cd / m 2 was obtained.

【００８６】（実施例２６）電子輸送層として、化合物
（５）を用いる以外は実施例２２と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、４００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。(Example 26) The same operation as in Example 22 was carried out except that Compound (5) was used as the electron transporting layer.
An organic EL device was manufactured. Apply a DC voltage of 10 V to this element.
Upon application, light emission of 400 cd / m 2 was obtained.

【００８７】[0087]

【発明の効果】以上説明したとおり、本発明の有機ＥＬ
素子は、特定のペンタセン化合物を構成材料とすること
により、従来に比べて高輝度な発光が得られ、本発明の
効果は大である。As described above, the organic EL of the present invention is used.
By using a specific pentacene compound as a constituent material, the device can emit light with higher luminance than before, and the effect of the present invention is great.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図１】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。FIG. 1 is a cross-sectional view of an example of an organic EL device according to the present invention.

【図２】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。FIG. 2 is a cross-sectional view of an example of the organic EL device according to the present invention.

【図３】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。FIG. 3 is a cross-sectional view of an example of the organic EL device according to the present invention.

【図４】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。FIG. 4 is a sectional view of an example of the organic EL device according to the present invention.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔輸送層 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ 陰極 DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Substrate 2 Anode 3 Hole transport layer 4 Light emitting layer 5 Electron transport layer 6 Cathode

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小田 敦 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気 株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ)──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of front page (72) Inventor Atsushi Oda 5-7-1 Shiba, Minato-ku, Tokyo Within NEC Corporation (58) Field surveyed (Int. Cl. 7 , DB name) C09K 11/06 CA (STN)

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】陽極と陰極間に一層又は複数層の有機薄膜
層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、下記一般式
（Ａ）で示される材料を単独又は混合物として含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化１】 ［式中、Ｒ1〜Ｒ14は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のア
ルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若
しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換
のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、又は、カルボキシル基を表す。Ｒ1〜Ｒ14は、そ
れらの内の２つで環を形成していてもよい。ただし、Ｒ
1〜Ｒ14の内の少なくとも一つは、−ＮＡｒ1Ａｒ2（Ａ
ｒ1，Ａｒ2は、それぞれ独立に置換若しくは無置換の炭
素数６〜２０のアリール基を表し、それらの内の少なく
とも一つは下記一般式（Ｂ）で表されるスチリル基を有
し、また環を形成していてもよい。）で表されるジアリ
ールアミノ基である。］ 【化２】 （式中、Ｒ15〜Ｒ25は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のア
ルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若
しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換
のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、又は、カルボキシル基である。Ｒ15〜Ｒ25は、そ
れらの内の２つで環を形成していてもよい。）1. An organic electroluminescence device having one or more organic thin film layers between an anode and a cathode, wherein at least one of the organic thin film layers comprises a material represented by the following general formula (A) alone or as a mixture. An organic electroluminescent device, comprising: Embedded image [Wherein, R 1 to R 14 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted group; Alkenyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aralkyl group Represents a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, or a carboxyl group. R 1 to R 14 may form a ring with two of them. Where R
At least one of 1 to R 14 is -NAr 1 Ar 2 (A
r 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and at least one of them has a styryl group represented by the following general formula (B); Further, a ring may be formed. ) Is a diarylamino group. ] (Wherein, R 15 to R 25 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted Alkenyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aralkyl group Or a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, or a carboxyl group. R 15 to R 25 may form a ring with two of them.) 【請求項２】前記有機薄膜層として少なくとも発光層を
有し、この発光層が一般式（Ａ）で表される化合物を単
独又は混合物として含むことを特徴とする請求項１に記
載の有機エレクトロルミネッセンス素子。2. The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the organic thin film layer has at least a light emitting layer, and the light emitting layer contains the compound represented by the general formula (A) alone or as a mixture. Luminescent element. 【請求項３】前記有機薄膜層として少なくとも正孔輸送
層を有し、この正孔輸送層が一般式（Ａ）で表される化
合物を単独又は混合物として含むことを特徴とする請求
項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。3. The organic thin film layer according to claim 1, wherein the organic thin film layer has at least a hole transport layer, and the hole transport layer contains the compound represented by the general formula (A) alone or as a mixture. Organic electroluminescence element. 【請求項４】前記有機薄膜層として少なくとも電子輸送
層を有し、この電子輸送層が一般式（Ａ）で表される化
合物を単独又は混合物として含むことを特徴とする請求
項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。4. The method according to claim 1, wherein the organic thin film layer has at least an electron transport layer, and the electron transport layer contains the compound represented by the general formula (A) alone or as a mixture. Organic electroluminescent element.
JP10158938A 1998-06-08 1998-06-08 Organic electroluminescence device Expired - Fee Related JP3102414B2 (en)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10158938A JP3102414B2 (en) 1998-06-08 1998-06-08 Organic electroluminescence device
US09/327,509 US6465116B1 (en) 1998-06-08 1999-06-08 Organic electroluminescent device
US09/675,166 US6699594B1 (en) 1998-06-08 2000-09-29 Organic electroluminescent device

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10158938A JP3102414B2 (en) 1998-06-08 1998-06-08 Organic electroluminescence device

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH11354277A JPH11354277A (en) 1999-12-24
JP3102414B2 true JP3102414B2 (en) 2000-10-23

Family

ID=15682634

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP10158938A Expired - Fee Related JP3102414B2 (en) 1998-06-08 1998-06-08 Organic electroluminescence device

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3102414B2 (en)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2401487C (en) 2000-02-29 2011-06-21 Japan Science And Technology Corporation Polyacene derivatives and process of producing thereof
WO2003028125A2 (en) * 2001-09-27 2003-04-03 3M Innovative Properties Company Substituted pentacene semiconductors
US20030097010A1 (en) 2001-09-27 2003-05-22 Vogel Dennis E. Process for preparing pentacene derivatives
US6768132B2 (en) * 2002-03-07 2004-07-27 3M Innovative Properties Company Surface modified organic thin film transistors
TW200602294A (en) * 2004-02-25 2006-01-16 Asahi Chemical Ind Polyacene compound and organic semiconductor thin film
WO2009091095A1 (en) * 2008-01-18 2009-07-23 Doosan Corporation Aromatic amine derivatives and organic light emitting layer and diode comprising the same
JP5663011B2 (en) * 2010-06-01 2015-02-04 株式会社豊田自動織機 Fused polycyclic aromatic compound, method for producing the same, and positive electrode active material for lithium ion secondary battery containing the same

Also Published As

Publication number Publication date
JPH11354277A (en) 1999-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3148176B2 (en) Organic electroluminescence device
JP3159259B2 (en) Organic electroluminescence device
JP3424812B2 (en) Organic electroluminescence device
JP2956691B1 (en) Organic electroluminescence device
JP3008897B2 (en) Organic electroluminescence device
JP2998707B2 (en) Organic electroluminescence device
JP3548839B2 (en) Organic electroluminescent device using hole transporting luminescent material
JP3389905B2 (en) Organic electroluminescence device
JPH11228951A (en) Organic electroluminescent element
JP3836300B2 (en) Organic electroluminescence device
JP3102414B2 (en) Organic electroluminescence device
JP3008917B2 (en) Organic electroluminescence device
JP3961200B2 (en) Organic electroluminescence device
JP3139622B2 (en) Organic electroluminescence device
JP3233206B2 (en) Organic electroluminescent device
JP2882403B1 (en) Organic electroluminescence device material and organic electroluminescence device using the same
JP3084708B2 (en) Organic electroluminescent device
JP3005980B2 (en) Organic electroluminescent device
JP3156679B2 (en) Organic electroluminescence device
JP3285085B2 (en) Organic electroluminescent device
JP4139055B2 (en) Organic electroluminescence device
JP3578954B2 (en) Organic electroluminescence device
JP2001176664A (en) Organic electroluminescent element
JP3625764B2 (en) Organic electroluminescence device
JP3548843B2 (en) Organic electroluminescence device

Legal Events

Date Code Title Description
S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080825

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080825

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090825

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090825

Year of fee payment: 9

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090825

Year of fee payment: 9

R360 Written notification for declining of transfer of rights

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090825

Year of fee payment: 9

R360 Written notification for declining of transfer of rights

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360

R371 Transfer withdrawn

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090825

Year of fee payment: 9

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090825

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100825

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110825

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110825

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120825

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130825

Year of fee payment: 13

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130825

Year of fee payment: 13

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130825

Year of fee payment: 13

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees