JP3465788B2 - Organic electroluminescence device and method of manufacturing the same - Google Patents

Organic electroluminescence device and method of manufacturing the same

Info

Publication number
JP3465788B2
JP3465788B2 JP20431799A JP20431799A JP3465788B2 JP 3465788 B2 JP3465788 B2 JP 3465788B2 JP 20431799 A JP20431799 A JP 20431799A JP 20431799 A JP20431799 A JP 20431799A JP 3465788 B2 JP3465788 B2 JP 3465788B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
organic
anode
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP20431799A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP2001035668A (en
Inventor
森岡　　由紀子
小田　　敦
石川　　仁志
東口　　達
多田　　宏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
NEC Corp
Original Assignee
NEC Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by NEC Corp filed Critical NEC Corp
Priority to JP20431799A priority Critical patent/JP3465788B2/en
Priority to EP00115313A priority patent/EP1069628A3/en
Priority to TW089114206A priority patent/TW526679B/en
Priority to KR1020000040441A priority patent/KR20010029942A/en
Publication of JP2001035668A publication Critical patent/JP2001035668A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP3465788B2 publication Critical patent/JP3465788B2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は有機エレクトロルミ
ネッセンス素子（有機ＥＬ素子）に関し、さらに詳述す
ると、高輝度、長寿命かつ低電圧駆動が可能な高効率有
機ＥＬ素子及びその製造方法に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organic electroluminescence device (organic EL device), and more specifically to a high efficiency organic EL device capable of high brightness, long life and low voltage driving, and a method for manufacturing the same.

【０００２】[0002]

【従来の技術】有機ＥＬ素子は、電界を印加することに
より、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電
子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理
を利用した自発光素子である。イーストマン・コダック
社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低電圧
駆動有機ＥＬ素子の報告（C.W.Tang，S.A.VanSlyke，ア
プライドフィジックスレターズ（Applied Physics Lett
ers）、５１巻，９１３頁，１９８７年など）がなされ
て以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関す
る研究が盛んに行われている。Ｔａｎｇらは、トリス
（８−ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を電子注
入輸送性発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔
注入輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発
光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入さ
れた電子をブロックして再結合により生成する励起子の
生成効率を高めることが挙げられる。この例のように有
機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、
電子注入輸送性発光層の２層型、又は正孔輸送（注入）
層、電子注入輸送性発光層、電子輸送（注入）層の３層
型等が良く知られている。こうした積層型構造素子では
注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子
構造や形成方法の工夫がなされている。2. Description of the Related Art An organic EL device is a self-luminous device that utilizes the principle that a fluorescent substance emits light by recombination energy of holes injected from an anode and electrons injected from a cathode when an electric field is applied. is there. Eastman Kodak Company C.I. W. Tang et al. Report on low-voltage driven organic EL devices using stacked devices (CWTang, SAVanSlyke, Applied Physics Lett.
ers), 51, 913, 1987, etc.), researches on organic EL devices having organic materials as constituent materials have been actively conducted. Tang et al. Use tris (8-hydroxyquinolinol aluminum) for the electron injecting / transporting light-emitting layer and the triphenyldiamine derivative for the hole injecting / transporting layer. Advantages of the laminated structure include increasing the efficiency of injecting holes into the light emitting layer and increasing the efficiency of generating excitons generated by recombination by blocking electrons injected from the cathode. As the element structure of the organic EL element like this example, a hole transport (injection) layer,
Two-layer type of electron injecting and transporting light emitting layer, or hole transporting (injection)
A three-layer type including a layer, an electron injecting and transporting light emitting layer, and an electron transporting (injecting) layer is well known. In such a laminated structure element, in order to enhance the recombination efficiency of injected holes and electrons, the element structure and the forming method have been devised.

【０００３】これらの素子に用いられる正孔注入輸送性
材料としてはスターバースト分子である４，４’，４”
−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフ
ェニルアミンやＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−
４，４’−ジアミン等のトリフェニルアミン誘導体や芳
香族ジアミン誘導体が良く知られている（例えば、特開
平８−２０７７１号公報、特開平８−４０９９５号公
報、特開平８−４０９９７号公報、公報特開平８−５４
３３９７号公報、特開平８−８７１２２号公報等）。The hole injecting and transporting material used in these devices is 4,4 ', 4 "which is a star burst molecule.
-Tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine and N, N'-diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl)-[1,1'-biphenyl]-
Triphenylamine derivatives such as 4,4′-diamine and aromatic diamine derivatives are well known (for example, JP-A-8-20771, JP-A-8-40995, JP-A-8-40997, Japanese Patent Laid-Open No. 8-54
3397, JP-A-8-87122, etc.).

【０００４】電子注入輸送性材料としてはオキサジアゾ
ール誘導体、トリアゾール誘導体等が良く知られてい
る。Well-known electron injection and transport materials include oxadiazole derivatives and triazole derivatives.

【０００５】電子注入輸送性発光材料としてはトリス
（８−キノリノラート）アルミニウム錯体に代表される
キレート錯体が知られ、またこの発光材料に蛍光色素を
微量混合することで効率を向上させられることも良く知
られている。これらの蛍光色素としてはクマリン誘導
体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルア
リーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ポルフィリ
ン誘導体、フェノキサゾン系色素、ローダミン系色素、
アクリジン系色素等が知られており、それらの発光色も
青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報
告されており、カラー表示素子の実現が期待されている
（例えば、特開平８−２３９６５５号公報、特開平７−
１３８５６１号公報、特開平３−２００２８９号公報
等）。A chelate complex typified by a tris (8-quinolinolato) aluminum complex is known as an electron injecting and transporting light emitting material, and it is often possible to improve efficiency by mixing a small amount of a fluorescent dye with this light emitting material. Are known. As these fluorescent dyes, coumarin derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, bisstyrylarylene derivatives, oxadiazole derivatives, porphyrin derivatives, phenoxazone dyes, rhodamine dyes,
Acridine-based dyes and the like are known, and it has been reported that light emission in the visible region from blue to red can be obtained, and it is expected that a color display element will be realized (for example, Japanese Patent Laid-Open No. Hei 8). -239655, Japanese Patent Laid-Open No. 7-
138561, JP-A-3-200289, etc.).

【０００６】しかしながら、３層以上の有機ＥＬ素子で
は発光効率は高いものの、各電荷の注入障壁、全体の膜
厚の増加などにより駆動電圧が上昇してしまう。また、
従来の電子注入輸送性発光層を用いる場合、発光層への
高い正孔注入障壁のために動作電圧がさらに上昇してし
まう欠点がある。However, although the organic EL device having three or more layers has a high luminous efficiency, the driving voltage is increased due to the injection barrier of each charge, the increase of the total film thickness and the like. Also,
When the conventional electron injecting and transporting light emitting layer is used, there is a drawback that the operating voltage is further increased due to the high hole injection barrier to the light emitting layer.

【０００７】また、有機ＥＬ素子の性能向上のために素
子の製造方法の改善も行われており、例えば陽極である
ＩＴＯ膜にプラズマ表面処理を施すことで発光開始電圧
が低下することが報告されている（例えば、平成９年春
季第４４回応用物理学関係連合講演会講演予稿集，ｐ．
１１４８，２９ａ−ＮＫ−３）。この他のＩＴＯ膜の処
理法としてエキシマＵＶランプを照射する方法も報告さ
れているが、発光効率の改善は見られていない（特開平
１０−２６１４８４）。Further, in order to improve the performance of the organic EL device, the manufacturing method of the device has been improved. For example, it has been reported that the light emission starting voltage is lowered by subjecting the ITO film as the anode to plasma surface treatment. (For example, Proceedings of 44th Joint Lecture Meeting on Applied Physics in Spring 1997, p.
1148, 29a-NK-3). A method of irradiating an excimer UV lamp has also been reported as another method for treating an ITO film, but no improvement in luminous efficiency has been seen (Japanese Patent Laid-Open No. 10-261484).

【０００８】[0008]

【発明が解決しようとする課題】最近では高輝度、長寿
命の有機ＥＬ素子が開示あるいは報告されているが、ま
だ必ずしも充分なものとはいえない。したがって、高性
能を示す材料の開発、そしてその性能を最大限に引き出
す素子製造方法が強く求められている。本発明の目的
は、高輝度、長寿命かつ低電圧駆動が可能な高効率有機
ＥＬ素子を提供することにある。Recently, an organic EL device having high brightness and long life has been disclosed or reported, but it cannot be said to be sufficient yet. Therefore, there is a strong demand for the development of materials exhibiting high performance and a device manufacturing method for maximizing the performance. It is an object of the present invention to provide a highly efficient organic EL device capable of high brightness, long life and low voltage driving.

【０００９】[0009]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意検討した結果、少なくとも陽極、
後述する一般式［１］の化合物を含む正孔注入帯域、有
機発光帯域、陰極を構成要素としてなる有機ＥＬ素子に
おいて、波長１００ｎｍ〜２００ｎｍの紫外線照射処理
を施した陽極を用いることで、従来の素子よりも低電圧
で高輝度の発光を示し、高い発光効率が得られ、さらに
連続駆動時の発光寿命も長くなることを見出した。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have made extensive studies to solve the above problems, and as a result, at least an anode,
In an organic EL device having a hole injection zone containing the compound of the general formula [1] described below, an organic emission zone, and a cathode as constituent elements, by using an anode that has been subjected to ultraviolet irradiation treatment with a wavelength of 100 nm to 200 nm, It has been found that the device emits light with high luminance at a lower voltage than that of the device, can obtain high light emission efficiency, and has a longer light emission life in continuous driving.

【００１０】すなわち、本発明は、少なくとも陽極、正
孔注入帯域、有機発光帯域、陰極を構成要素として持
ち、前記正孔注入帯域を形成する層が下記一般式［１］
で示される材料を単独又は混合物として含む有機ＥＬ素
子の製造方法において、波長１００ｎｍ〜２００ｎｍの
紫外線照射処理を施した陽極を用いることを特徴とする
有機ＥＬ素子の製造方法、及び前記の方法で製造された
有機ＥＬ素子である。That is, according to the present invention, a layer having at least an anode, a hole injection zone, an organic emission zone and a cathode as constituent elements, and a layer forming the hole injection zone is represented by the following general formula [1].
In the method for producing an organic EL element containing the material shown by 1 or as a mixture, an anode subjected to an ultraviolet irradiation treatment with a wavelength of 100 nm to 200 nm is used, and an organic EL element produced by the above method. Is an organic EL device that has been prepared.

【化３】 （ただし、Ａｒ1及びＡｒ2はそれぞれ独立に置換又は無
置換の炭素数５〜４２のアリーレン基であり、Ａｒ3〜
Ａｒ7はそれぞれ独立に置換又は無置換の炭素数６〜２
０のアリール基である。ここで、置換基としてはハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、置換若
しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアル
ケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置
換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換
の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素
環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しく
は無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のア
ルコキシカルボニル基、又は、カルボキシル基が挙げら
れる。）[Chemical 3] (However, Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted arylene group having 5 to 42 carbon atoms, and Ar 3 to
Ar 7 is independently substituted or unsubstituted 6 to 2 carbon atoms.
It is an aryl group of 0. Here, the substituent is a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy. Group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, Alternatively, a carboxyl group can be used. )

【００１１】また、本発明は、少なくとも陽極、正孔注
入帯域、有機発光帯域、陰極を構成要素として持ち、前
記正孔注入帯域を形成する層が一般式［１］で示される
材料を単独又は混合物として含む有機ＥＬ素子の製造方
法において、陽極として仕事関数が４ｅｖ以上である酸
化物導電体を用い、波長１００ｎｍ〜２００ｎｍの紫外
線照射処理を施した陽極を用いることを特徴とする有機
ＥＬ素子の製造方法、及び前記の方法で製造された有機
ＥＬ素子である。Further, the present invention has at least an anode, a hole injecting zone, an organic light emitting zone, and a cathode as constituent elements, and the layer forming the hole injecting zone is made of a material represented by the general formula [1] alone or In the method for producing an organic EL device containing a mixture, an oxide conductor having a work function of 4 ev or more is used as an anode, and an anode subjected to ultraviolet irradiation treatment of a wavelength of 100 nm to 200 nm is used. The manufacturing method and the organic EL element manufactured by the above method.

【００１２】また、本発明は、少なくとも陽極、正孔注
入帯域、有機発光帯域、電子注入帯域、陰極を構成要素
として持ち、前記正孔注入帯域を形成する層が一般式
［１］で示される材料を単独又は混合物として含む有機
ＥＬ素子の製造方法において、波長１００ｎｍ〜２００
ｎｍの紫外線照射処理を施した陽極を用いることを特徴
とする有機ＥＬ素子の製造方法、及び前記の方法で製造
された有機ＥＬ素子である。The present invention has at least an anode, a hole injection zone, an organic emission zone, an electron injection zone, and a cathode as constituent elements, and the layer forming the hole injection zone is represented by the general formula [1]. In the method for producing an organic EL device containing materials alone or as a mixture, a wavelength of 100 nm to 200
A method for producing an organic EL element, characterized by using an anode that has been subjected to a UV irradiation treatment of nm, and an organic EL element produced by the above method.

【００１３】また、本発明は、少なくとも陽極、正孔注
入帯域、有機発光帯域、電子注入帯域、陰極を構成要素
として持ち、前記正孔注入帯域を形成する層が一般式
［１］で示される材料を単独又は混合物として含む有機
ＥＬ素子の製造方法において、陽極として仕事関数が４
ｅｖ以上である酸化物導電体を用い、波長１００ｎｍ〜
２００ｎｍの紫外線照射処理を施した陽極を用いること
を特徴とする有機ＥＬ素子の製造方法、及び前記の方法
で製造された有機ＥＬ素子である。The present invention has at least an anode, a hole injection zone, an organic emission zone, an electron injection zone and a cathode as constituent elements, and the layer forming the hole injection zone is represented by the general formula [1]. In the method for manufacturing an organic EL device containing materials alone or as a mixture, the work function of the anode is 4
Using an oxide conductor having an ev of ev or more, a wavelength of 100 nm to
An organic EL element manufactured by the above-mentioned method is characterized by using an anode that has been subjected to a UV irradiation treatment of 200 nm.

【００１４】また、本発明は、少なくとも陽極、正孔注
入帯域、有機発光帯域、陰極を構成要素として持ち、前
記正孔注入帯域を形成する層が一般式［１］で示される
材料を単独又は混合物として含む有機ＥＬ素子の製造方
法において、前記有機発光帯域を形成する層が下記一般
式［２］で示される材料を単独又は混合物として含み、
波長１００ｎｍ〜２００ｎｍの紫外線照射処理を施した
陽極を用いることを特徴とする有機ＥＬ素子の製造方
法、及び前記の方法で製造された有機ＥＬ素子である。Further, the present invention has at least an anode, a hole injecting zone, an organic light emitting zone and a cathode as constituent elements, and the layer forming the hole injecting zone is made of a material represented by the general formula [1] alone or In the method for producing an organic EL device containing as a mixture, the layer forming the organic emission band contains a material represented by the following general formula [2] alone or as a mixture:
An organic EL element manufactured by the above-mentioned method, characterized by using an anode that has been subjected to ultraviolet irradiation treatment with a wavelength of 100 nm to 200 nm.

【化４】 （ただし、Ａｒ8は置換又は無置換の炭素数５〜４２の
アリーレン基であり、Ａｒ9〜Ａｒ12はそれぞれ独立に
置換又は無置換の炭素数６〜２０のアリール基である。
ここで、置換基としてはハロゲン原子、ヒドロキシル
基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ
基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無
置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアル
キル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若し
くは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の
芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、
置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは
無置換のアルコキシカルボニル基、又は、カルボキシル
基が挙げられる。）[Chemical 4] (However, Ar 8 is a substituted or unsubstituted arylene group having 5 to 42 carbon atoms, and Ar 9 to Ar 12 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
Here, as the substituent, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl Group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group,
Examples thereof include a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, and a carboxyl group. )

【００１５】また、本発明は、少なくとも陽極、正孔注
入帯域、有機発光帯域、陰極を構成要素として持ち、前
記正孔注入帯域を形成する層が一般式［１］で示される
材料を単独又は混合物として含む有機ＥＬ素子の製造方
法において、陽極として仕事関数が４ｅｖ以上である酸
化物導電体を用い、前記発光帯域を形成する層が一般式
［２］で示される材料を単独又は混合物として含み、波
長１００ｎｍ〜２００ｎｍの紫外線照射処理を施した陽
極を用いることを特徴とする有機ＥＬ素子の製造方法、
及び前記の方法で製造された有機ＥＬ素子である。Further, the present invention has at least an anode, a hole injection zone, an organic light emission zone, and a cathode as constituent elements, and the layer forming the hole injection zone is made of a material represented by the general formula [1] alone or In the method for producing an organic EL device containing as a mixture, an oxide conductor having a work function of 4 ev or more is used as an anode, and the layer forming the emission band contains the material represented by the general formula [2] alone or as a mixture. And a method for manufacturing an organic EL device, characterized by using an anode that has been subjected to ultraviolet irradiation treatment with a wavelength of 100 nm to 200 nm,
And an organic EL device manufactured by the above method.

【００１６】また、本発明は、少なくとも陽極、正孔注
入帯域、有機発光帯域、電子注入帯域、陰極を構成要素
として持ち、前記正孔注入帯域を形成する層が一般式
［１］で示される材料を単独又は混合物として含む有機
ＥＬ素子の製造方法において、前記発光帯域を形成する
層が一般式［２］で示される材料を単独又は混合物とし
て含み、波長１００ｎｍ〜２００ｎｍの紫外線照射処理
を施した陽極を用いることを特徴とする有機ＥＬ素子の
製造方法、及び前記の方法で製造された有機ＥＬ素子で
ある。Further, the present invention has at least an anode, a hole injection zone, an organic emission zone, an electron injection zone and a cathode as constituent elements, and the layer forming the hole injection zone is represented by the general formula [1]. In the method for producing an organic EL device containing the materials alone or as a mixture, the layer forming the emission band contains the material represented by the general formula [2] alone or as a mixture, and subjected to ultraviolet irradiation treatment with a wavelength of 100 nm to 200 nm. An organic EL element manufactured by the above-mentioned method, and a method for manufacturing an organic EL element using an anode.

【００１７】また、本発明は、少なくとも陽極、正孔注
入帯域、有機発光帯域、電子注入帯域、陰極を構成要素
として持ち、前記正孔注入帯域を形成する層が一般式
［１］で示される材料を単独又は混合物として含む有機
ＥＬ素子の製造方法において、陽極として仕事関数が４
ｅｖ以上である酸化物導電体を用い、前記発光帯域を形
成する層が一般式［２］で示される材料を単独又は混合
物として含み、波長１００ｎｍ〜２００ｎｍの紫外線照
射処理を施した陽極を用いることを特徴とする有機ＥＬ
素子の製造方法、及び前記の方法で製造された有機ＥＬ
素子である。The present invention has at least an anode, a hole injection zone, an organic emission zone, an electron injection zone and a cathode as constituent elements, and the layer forming the hole injection zone is represented by the general formula [1]. In the method for manufacturing an organic EL device containing materials alone or as a mixture, the work function of the anode is 4
Use an oxide conductor having an ev of ev or more, and a layer that forms the emission band contains the material represented by the general formula [2] alone or as a mixture, and performs an ultraviolet irradiation treatment of a wavelength of 100 nm to 200 nm. Organic EL characterized by
Device manufacturing method and organic EL manufactured by the above method
It is an element.

【００１８】本発明は、少なくとも陽極、一般式［１］
の化合物を含む正孔注入帯域、有機発光帯域、陰極を構
成要素としてなる有機ＥＬ素子において、波長１００ｎ
ｍ〜２００ｎｍの紫外線照射処理を施した陽極を用いる
ことを特徴としている。The present invention is directed to at least an anode, represented by the general formula [1].
In the organic EL device having the hole injection zone containing the compound of 1., the organic emission zone, and the cathode as components,
It is characterized by using an anode that has been subjected to a UV irradiation treatment of m to 200 nm.

【００１９】本発明で用いる紫外線照射用ランプとして
は、波長１００ｎｍ〜２００ｎｍの波長の光を発し、照
射強度が１ｍＷ／ｃｍ2以上のものであればどのような
ものでもよい。具体的にはエキシマＵＶランプ、エキシ
マレーザー、重水素ランプ等が挙げられるが、これらに
限定されることはない。The UV irradiation lamp used in the present invention may be any lamp as long as it emits light having a wavelength of 100 nm to 200 nm and the irradiation intensity is 1 mW / cm 2 or more. Specific examples include excimer UV lamps, excimer lasers, and deuterium lamps, but the invention is not limited to these.

【００２０】本発明で用いられる波長１００ｎｍ〜２０
０ｎｍの紫外線は、大気中の酸素に吸収されることが知
られており（R.Kingslake，アプライドオプティクスア
ンドオプティカルエンジニアリング Ｉ，アカデミック
プレス ニューヨークアンドロンドン（Applied Optics
and Optical Engineering I,AcademicPress,New York
and London），１９６５年，１３１頁）、このために生
じる酸素ラジカルと、陽極材料への光電効果によって陽
極表面の酸素比率が高くなり、発光帯域を形成する有機
薄膜層と陽極との界面が変化することで従来の素子より
も低電圧で高輝度の発光を示すとともに、発光効率の低
下も抑えられ、さらに連続駆動時の発光寿命も長くな
る。また、発生した酸素ラジカルによって陽極表面が洗
浄され有機薄膜との密着性が上がることも、有機ＥＬ素
子の性能を向上させている。Wavelength 100 nm to 20 used in the present invention
It is known that UV light of 0 nm is absorbed by oxygen in the atmosphere (R. Kingslake, Applied Optics and Optical Engineering I, Academic Press New York and London (Applied Optics
and Optical Engineering I, AcademicPress, New York
and London), 1965, p. 131), and the oxygen radicals generated thereby and the photoelectric effect on the anode material increase the oxygen ratio on the surface of the anode, and the interface between the organic thin film layer forming the emission band and the anode changes. By doing so, light emission with high luminance is achieved at a lower voltage than that of a conventional element, reduction in light emission efficiency is suppressed, and the light emission life during continuous driving is extended. Further, the surface of the anode is cleaned by the generated oxygen radicals to improve the adhesion with the organic thin film, which also improves the performance of the organic EL element.

【００２１】本発明の陽極に対する波長１００ｎｍ〜２
００ｎｍの紫外線照射処理は、湿式洗浄法やオゾンクリ
ーニング、あるいは酸素等のプラズマ照射処理等を事前
に施すことによって更なる効果を得ることができる。Wavelength 100 nm to 2 for the anode of the present invention
The 00 nm ultraviolet irradiation treatment can obtain a further effect by performing a wet cleaning method, ozone cleaning, or plasma irradiation treatment with oxygen or the like in advance.

【００２２】有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を発光帯
域へ注入する役割を担うものであり、４ｅＶ以上、好ま
しくは４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的
である。本発明に用いられる陽極材料としては酸化物導
電体が好ましい。具体例としては、酸化インジウム錫合
金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化錫アンチモン
合金（ＡＴＯ）、酸化亜鉛、酸化亜鉛アルミニウム合金
（ＡＺＯ）等が適用できる。The anode of the organic thin film EL element plays a role of injecting holes into the emission band, and it is effective that it has a work function of 4 eV or more, preferably 4.5 eV or more. An oxide conductor is preferable as the anode material used in the present invention. As specific examples, indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), tin oxide antimony alloy (ATO), zinc oxide, zinc oxide aluminum alloy (AZO), and the like can be applied.

【００２３】また、陰極としては、発光帯域又は電子注
入帯域に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料
が望ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的に
はインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシ
ウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合
金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカ
ンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使
用できる。As the cathode, a material having a small work function is desirable for the purpose of injecting electrons into the emission band or the electron injection band. The cathode material is not particularly limited, but specifically, indium, aluminum, magnesium, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, aluminum-lithium alloy, aluminum-scandium-lithium alloy, magnesium-silver alloy and the like can be used.

【００２４】本発明で用いられる正孔注入帯域は、前記
一般式［１］で表される構造を有する化合物である。一
般式［１］において、Ａｒ1及びＡｒ2に用いられる化合
物は炭素数５〜４２の置換又は無置換のアリーレン基を
示す。このような化合物の例としては、フェニレン基、
ナフチレン基、アンスリレン基、ペリレニレン基、１：
２ベンゾペニレニレン基、１：２：７：８ジベンゾペニ
レニレン基、１：２：１１：１２ジベンゾペニレニレン
基、テリレニレン基、ペンタセニレン基、ビフェニレン
基、４，４’−（１，１’−ビフェニル）イレン基、
４，４’−（１，１’−フェニルナフチル）イレン基、
ビナフタレニレン基、４，４’−（１，１’−ビナフチ
ル）イレン基、４，１０’−（１，９’−ナフチルアン
スリル）イレン基、ビスアンスレニレン基、１０，１
０’−（９，９’−ビスアンスリル）イレン基、及びフ
ェナントレン、ピレン、ターフェニル等の芳香族炭化水
素あるいは縮合多環式炭化水素、カルバゾール、ピロー
ル、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、
イソチアゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジ
ン、ピリミジン、ピリダジン、フラザン、チアンスレ
ン、イソベンゾフラン、フェノキサジン、インドリジ
ン、インドール、イソインドール、１Ｈ−インダゾー
ル、プリン、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナ
フチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、
プテリジン、カルバゾール、β−カルバゾリン、フェナ
ンスリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリ
ン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン等の
複素環化合物あるいは縮合複素環化合物の水素原子を２
個除いた二価の基及びそれらの誘導体が挙げられる。Ａ
ｒ3〜Ａｒ7は、それぞれ独立に置換又は無置換の炭素数
６〜２０のアリール基である。このような化合物の例と
しては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェ
ナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基等が挙げら
れる。The hole injection zone used in the present invention is a compound having a structure represented by the above general formula [1]. In the general formula [1], the compound used for Ar 1 and Ar 2 represents a substituted or unsubstituted arylene group having 5 to 42 carbon atoms. Examples of such compounds include phenylene groups,
Naphthylene group , anthrylene group, perylenylene group , 1:
2 benzopenenylene group, 1: 2: 7: 8 dibenzopenenylene group, 1: 2: 11: 12 dibenzopenenylene group, terenylene group, pentacenylene group, biphenylene group, 4,4 ′-(1, 1'-biphenyl) ylene group,
4,4 '-(1,1'-phenylnaphthyl) ylene group,
Binaphthalenylene group, 4,4 '-(1,1'-binaphthyl) ylene group, 4,10'-(1,9'-naphthylanthryl) ylene group, bisanthrenylene group, 10,1
0 '-(9,9'-bisanthryl) ylene group and aromatic hydrocarbons or condensed polycyclic hydrocarbons such as phenanthrene, pyrene and terphenyl, carbazole, pyrrole, thiophene, furan, imidazole, pyrazole,
Isothiazole, isoxazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, furazan, cyananthrene, isobenzofuran, phenoxazine, indolizine, indole, isoindole, 1H-indazole, purine, quinoline, isoquinoline, phthalazine, naphthyridine, quinoxaline, quinazoline, Cinnoline,
The hydrogen atom of a heterocyclic compound or condensed heterocyclic compound such as pteridine, carbazole, β-carbazoline, phenanthridine, acridine, perimidine, phenanthroline, phenazine, phenothiazine and phenoxazine is 2
The divalent group removed from the group and derivatives thereof can be mentioned. A
r 3 to Ar 7 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms. Examples of such compounds include phenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, naphthacenyl group, pyrenyl group and the like.

【００２５】本発明で用いられる有機発光帯域は、前記
一般式［２］で表される構造を有する化合物である。一
般式［２］において、Ａｒ8に用いられる化合物は炭素
数５〜４２の置換又は無置換のアリーレン基を示す。こ
のような化合物の例としては、ナフチレン基、アンスリ
レン基、ペリレニレン基、１：２ベンゾペニレニレン
基、１：２：７：８ジベンゾペニレニレン基、１：２：
１１：１２ジベンゾペニレニレン基、テリレニレン基、
ペンタセニレン基、ビスアンスレニレン基、１０，１
０’−（９，９’−ビスアンスリル）イレン基、４，
４’−（１，１’−ビナフチル）イレン基、４，１０’
−（１，９’−ナフチルアンスリル）イレン基、一般式
［３］で表される２価基、The organic emission band used in the present invention is a compound having a structure represented by the above general formula [2]. In the general formula [2], the compound used for Ar 8 represents a substituted or unsubstituted arylene group having 5 to 42 carbon atoms. Examples of such compounds include naphthylene groups, anthrene
Len group , perylenelene group, 1: 2 benzopenenylenylene group, 1: 2: 7: 8 dibenzopenenylenylene group, 1: 2:
11:12 dibenzopenenylene group, terenylene group,
Pentacenylene group, bisanthrenylene group, 10,1
0 '-(9,9'-bisanthryl) ylene group, 4,
4 '-(1,1'-binaphthyl) ylene group, 4,10'
A-(1,9'-naphthylanthryl) ylene group, a divalent group represented by the general formula [3],

【化５】 （ただし、Ａｒ13〜Ａｒ15はそれぞれナフチレン基又は
アンスリレン基である。）及びフェナントレン、ピレ
ン、ターフェニル等の芳香族炭化水素あるいは縮合多環
式炭化水素、カルバゾール、ピロール、チオフェン、フ
ラン、イミダゾール、ピラゾール、イソチアゾール、イ
ソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピ
リダジン、フラザン、チアンスレン、イソベンゾフラ
ン、フェノキサジン、インドリジン、インドール、イソ
インドール、１Ｈ−インダゾール、プリン、キノリン、
イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリ
ン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、カルバゾー
ル、β−カルバゾリン、フェナンスリジン、アクリジ
ン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、フェ
ノチアジン、フェノキサジン等の複素環化合物あるいは
縮合複素環化合物の水素原子を２個除いた二価の基及び
それらの誘導体が挙げられる。Ａｒ9〜Ａｒ12は、それ
ぞれ独立に置換又は無置換の炭素数６〜２０のアリール
基である。このような化合物の例としては、フェニル
基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナ
フタセニル基、ピレニル基等が挙げられる。[Chemical 5] (However, Ar 13 to Ar 15 are each a naphthylene group or
It is an anthrylene group . ) And aromatic hydrocarbons or condensed polycyclic hydrocarbons such as phenanthrene, pyrene and terphenyl, carbazole, pyrrole, thiophene, furan, imidazole, pyrazole, isothiazole, isoxazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, flazan, Cyananthrene, isobenzofuran, phenoxazine, indolizine, indole, isoindole, 1H-indazole, purine, quinoline,
The hydrogen atom of a heterocyclic compound or a condensed heterocyclic compound such as isoquinoline, phthalazine, naphthyridine, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, pteridine, carbazole, β-carbazoline, phenanthridine, acridine, perimidine, phenanthroline, phenazine, phenothiazine, phenoxazine and the like is used. The divalent group except two and its derivative are mentioned. Ar 9 to Ar 12 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms. Examples of such compounds include phenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, naphthacenyl group, pyrenyl group and the like.

【００２６】ここに、置換基の例として、ハロゲン原子
としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。Here, examples of the substituent include halogen, fluorine, chlorine, bromine and iodine.

【００２７】置換又は無置換のアルキル基の例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨード
エチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−
アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソ
ブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミ
ノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、
１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノ
イソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジ
シアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル
基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニ
トロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３
−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げら
れる。Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group are methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-
Butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxy group Ethyl group,
1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-
Chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group,
2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group,
1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3
-Tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo-t-butyl Base 1,
2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-
Aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t-butyl group,
1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group,
1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricia Nopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3
-Dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1,2,3-trinitropropyl group and the like.

【００２８】置換又は無置換のアルケニル基の例として
は、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１
−メチルビニル基、スチリル基、４−メチルスチリル
基、４−ジフェニルアミノスチリル基、４−ジ−ｐ−ト
リルアミノスチリル基、４−ジ−ｍ−トリルアミノスチ
リル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェ
ニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチル
アリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル
基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、
３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル
基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１
−ブテニル基等が挙げられる。Examples of the substituted or unsubstituted alkenyl group are vinyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1,3-butanedienyl group, 1
-Methylvinyl group, styryl group, 4-methylstyryl group, 4-diphenylaminostyryl group, 4-di-p-tolylaminostyryl group, 4-di-m-tolylaminostyryl group, 2,2-diphenylvinyl group , 1,2-diphenylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1-phenylallyl group, 2-phenylallyl group, 3-phenylallyl group,
3,3-diphenylallyl group, 1,2-dimethylallyl group, 1-phenyl-1-butenyl group, 3-phenyl-1
A butenyl group and the like.

【００２９】置換又は無置換のシクロアルキル基の例と
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシ
ル基等が挙げられる。Examples of the substituted or unsubstituted cycloalkyl group include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and 4-methylcyclohexyl group.

【００３０】置換又は無置換のアルコキシ基は、−ＯＹ
で表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル
基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨード
エチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨード
エチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−
ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノ
プロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２
−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−
ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシ
アノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル
基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、
１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロ
ピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリニトロプロピル基等が挙げられる。The substituted or unsubstituted alkoxy group is --OY.
And examples of Y include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, and s.
-Butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2
-Hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group,
1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group Base, 2
-Chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group,
1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-
t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1, 3-diiodoisopropyl group, 2,3-
Diiodo-t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1, 3-diaminoisopropyl group, 2,
3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2
-Cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-
Dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group,
2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group,
1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1,2,3
-Trinitropropyl group and the like.

【００３１】置換又は無置換の芳香族炭化水素基の例と
しては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル
基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アント
リル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−
ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、
３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−タ
ーフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル
基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル
−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−タ
ーフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２
−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチ
ル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル
基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基
等が挙げられる。Examples of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group are phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group and 1-phenanthryl group. , 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9
-Phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-
Pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group,
3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group Group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, pt-butylphenyl group, p-
(2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2
-Naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4'-methylbiphenylyl group, 4 "-t-butyl-p-terphenyl-4-yl group and the like. .

【００３２】置換又は無置換の芳香族複素環基の例とし
ては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル
基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル
基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インド
リル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−イ
ンドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１
−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソ
インドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインド
リル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベ
ンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル
基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル
基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリ
ル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−
イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリ
ル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５
−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カル
バゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フ
ェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−
フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６
−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、
８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル
基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル
基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−ア
クリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナン
スロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３
−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、
１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン
−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル
基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８
−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−
イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，
８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナン
スロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９
−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、
１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン
−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル
基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−
フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−
イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，
９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナン
スロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６
−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、
２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリ
ン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル
基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−
フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナン
スロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３
−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、
２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン
−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル
基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フ
ェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジ
ニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニ
ル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニ
ル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、
４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサ
ジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニ
ル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピ
ロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル
基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロ
ール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、
３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール
−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−
ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニル
プロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−イ
ンドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチ
ル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル
基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチ
ル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられ
る。Examples of the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group include 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group and 4-pyridinyl group. , 1-indolyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1
-Isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3 -Benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5
-Benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4-isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group, 6-isobenzo Furanyl group, 7-isobenzofuranyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group Group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-
Isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5
-Quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group, 3-
Phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6
-Phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group,
8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1 , 7-phenanthroline-2-yl group, 1,7-phenanthroline-3
-Yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group,
1,7-phenanthrolin-5-yl group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group, 1,7-phenanthrolin-8-yl group, 1,7-phenanthrolin-9-yl Group, 1,7-phenanthrolin-10-yl group, 1,8
-Phenanthrolin-2-yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group, 1,8-phenanthroline-4-
Yl group, 1,8-phenanthrolin-5-yl group, 1,
8-phenanthrolin-6-yl group, 1,8-phenanthrolin-7-yl group, 1,8-phenanthroline-9
-Yl group, 1,8-phenanthroline-10-yl group,
1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1,9-phenanthrolin-3-yl group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-phenanthrolin-5-yl Group, 1,9-phenanthrolin-6-yl group, 1,9-
Phenanthroline-7-yl group, 1,9-phenanthroline-8-yl group, 1,9-phenanthroline-10-
An yl group, a 1,10-phenanthrolin-2-yl group,
1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,10-
Phenanthrolin-4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthroline-1-
Yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group, 2,
9-phenanthrolin-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthroline-6
-Yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl group,
2,9-phenanthrolin-8-yl group, 2,9-phenanthrolin-10-yl group, 2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2,8-phenanthrolin-3-yl group Group, 2,8-phenanthrolin-4-yl group, 2,8-
Phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-phenanthrolin-7-yl group, 2,8-phenanthrolin-9-yl group, 2, 8
-Phenanthrolin-10-yl group, 2,7-phenanthrolin-1-yl group, 2,7-phenanthroline-3
-Yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl group,
2,7-phenanthrolin-5-yl group, 2,7-phenanthrolin-6-yl group, 2,7-phenanthrolin-8-yl group, 2,7-phenanthrolin-9-yl group Group, 2,7-phenanthrolin-10-yl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 10 -Phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 10-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group,
4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-flazanyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-methylpyrrol-1-yl group, 2-methylpyrrole- 3-yl group, 2-methylpyrrol-4-yl group, 2-methylpyrrol-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group,
3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrol-5-yl group, 2-
t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group Group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl-1-indolyl group, 4-t-butyl-1-indolyl group, 2-t-butyl-3-indolyl group, 4-t-butyl- 3-indolyl group etc. are mentioned.

【００３３】置換又は無置換のアラルキル基の例として
は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニル
エチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニル
イソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフ
チルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル
基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチ
ルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−
ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチ
ルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベン
ジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル
基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ
−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨー
ドベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシ
ベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキ
シベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベン
ジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル
基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ
−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シア
ノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロ
ピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が
挙げられる。Examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group are benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group and α. -Naphthylmethyl group, 1-α-naphthylethyl group, 2-α-naphthylethyl group, 1-α-naphthylisopropyl group, 2-
α-naphthylisopropyl group, β-naphthylmethyl group,
1-β-naphthylethyl group, 2-β-naphthylethyl group, 1-β-naphthylisopropyl group, 2-β-naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-
Pyrrolyl) ethyl group, p-methylbenzyl group, m-methylbenzyl group, o-methylbenzyl group, p-chlorobenzyl group, m-chlorobenzyl group, o-chlorobenzyl group, p-bromobenzyl group, m-bromo Benzyl group, o
-Bromobenzyl group, p-iodobenzyl group, m-iodobenzyl group, o-iodobenzyl group, p-hydroxybenzyl group, m-hydroxybenzyl group, o-hydroxybenzyl group, p-aminobenzyl group, m-amino Benzyl group, o-aminobenzyl group, p-nitrobenzyl group, m-nitrobenzyl group, o-nitrobenzyl group, p
-Cyanobenzyl group, m-cyanobenzyl group, o-cyanobenzyl group, 1-hydroxy-2-phenylisopropyl group, 1-chloro-2-phenylisopropyl group and the like can be mentioned.

【００３４】置換又は無置換のアリールオキシ基は、−
ＯＺと表され、Ｚの例としてはフェニル基、１−ナフチ
ル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アント
リル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２
−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェ
ナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニ
ル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−
ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビ
フェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニ
ルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフ
ェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、
ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３
−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル
基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェ
ニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３
−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル
基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフ
ェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−
４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジ
ニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピ
リジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４
−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル
基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イ
ソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソイン
ドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベ
ンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル
基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル
基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリ
ル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−
イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリ
ル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５
−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カル
バゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、
２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル
基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニ
ル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジ
ニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンス
リジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル
基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−ア
クリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル
基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−
フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７
−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２
−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、
１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン
−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル
基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−
フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンス
ロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−
イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，
９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナン
スロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７
−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、
１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、
２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン
−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル
基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−
フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，
８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナン
スロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５
−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、
２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン
−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル
基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−
フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７
−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェ
ナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチア
ジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジ
ニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニ
ル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インド
リル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−
ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−イン
ドリル基等が挙げられる。The substituted or unsubstituted aryloxy group is-
It is represented by OZ, and examples of Z include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, and 2
-Phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-
Pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group , P-terphenyl-2-yl group,
m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3
-Yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, pt-butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3
-Methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4'-methylbiphenylyl group, 4 "-t-butyl-p-terphenyl-
4-yl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4
-Indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2 -Furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5
-Benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4-isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group, 6-isobenzo Furanyl group, 7-isobenzofuranyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group Group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-
Isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5
-Quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group,
2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9- Phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1,7-phenanthrolin-2-yl Group, 1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-
Phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5-yl group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group, 1,7-phenanthrolin-8-yl group, 1, 7
-Phenanthroline-9-yl group, 1,7-phenanthrolin-10-yl group, 1,8-phenanthroline-2
-Yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group,
1,8-phenanthrolin-4-yl group, 1,8-phenanthrolin-5-yl group, 1,8-phenanthrolin-6-yl group, 1,8-phenanthrolin-7-yl Group, 1,8-phenanthrolin-9-yl group, 1,8-
Phenanthrolin-10-yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1,9-phenanthroline-3-
Yl group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,
9-phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phenanthrolin-6-yl group, 1,9-phenanthroline-7
-Yl group, 1,9-phenanthroline-8-yl group,
1,9-phenanthrolin-10-yl group, 1,10-
Phenanthrolin-2-yl group, 1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,10-phenanthroline-4
-Yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl group,
2,9-phenanthrolin-1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group, 2,9-phenanthrolin-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl Group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-
Phenanthroline-7-yl group, 2,9-phenanthroline-8-yl group, 2,9-phenanthroline-10-
Yl group, 2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2,
8-phenanthrolin-3-yl group, 2,8-phenanthrolin-4-yl group, 2,8-phenanthroline-5
-Yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group,
2,8-phenanthrolin-7-yl group, 2,8-phenanthrolin-9-yl group, 2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2,7-phenanthrolin-1-yl group Group, 2,7-phenanthrolin-3-yl group, 2,7-
Phenanthrolin-4-yl group, 2,7-phenanthrolin-5-yl group, 2,7-phenanthrolin-6-yl group, 2,7-phenanthrolin-8-yl group, 2, 7
-Phenanthrolin-9-yl group, 2,7-phenanthrolin-10-yl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group , 4-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group Group, 3-flazanyl group, 2-thienyl group, 3-
Thienyl group, 2-methylpyrrol-1-yl group, 2-methylpyrrol-3-yl group, 2-methylpyrrole-4-
Group, 2-methylpyrrol-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrole-5- -Yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-
Indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl-1-indolyl group, 4-t-butyl-1-indolyl group, 2-t-
Butyl-3-indolyl group, 4-t-butyl-3-indolyl group and the like.

【００３５】置換又は無置換のアルコキシカルボニル基
は−ＣＯＯＹと表され、Ｙの例としてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル
基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨード
エチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨード
エチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−
ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノ
プロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２
−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−
ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシ
アノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル
基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、
１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロ
ピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリニトロプロピル基等が挙げられる。The substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group is represented by -COOY, and examples of Y include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group and s.
-Butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2
-Hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group,
1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group Base, 2
-Chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group,
1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-
t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1, 3-diiodoisopropyl group, 2,3-
Diiodo-t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1, 3-diaminoisopropyl group, 2,
3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2
-Cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-
Dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group,
2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group,
1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1,2,3
-Trinitropropyl group and the like.

【００３６】以下に、本発明で正孔注入帯域を形成する
層に用いられる化合物の例を挙げるが、本発明はその要
旨を越えない限りこれらに限定されるものではない。Hereinafter, examples of the compound used in the layer forming the hole injection zone in the present invention will be listed, but the present invention is not limited thereto unless it exceeds the gist.

【００３７】[0037]

【化６】 [Chemical 6]

【化７】 [Chemical 7]

【化８】 [Chemical 8]

【化９】 [Chemical 9]

【化１０】 [Chemical 10]

【化１１】 [Chemical 11]

【００３８】以下に、本発明で発光帯域を形成する層に
用いられる化合物の例を挙げるが、本発明はその要旨を
越えない限りこれらに限定されるものではない。The examples of the compounds used in the layer forming the emission band in the present invention are shown below, but the present invention is not limited to these as long as the gist thereof is not exceeded.

【００３９】[0039]

【化１２】 [Chemical 12]

【化１３】 [Chemical 13]

【化１４】 [Chemical 14]

【化１５】 [Chemical 15]

【化１６】 [Chemical 16]

【化１７】 [Chemical 17]

【化１８】 [Chemical 18]

【化１９】 [Chemical 19]

【化２０】 [Chemical 20]

【化２１】 [Chemical 21]

【化２２】 [Chemical formula 22]

【化２３】 [Chemical formula 23]

【化２４】 [Chemical formula 24]

【化２５】 [Chemical 25]

【化２６】 [Chemical formula 26]

【化２７】 [Chemical 27]

【化２８】 [Chemical 28]

【化２９】 [Chemical 29]

【化３０】 [Chemical 30]

【化３１】 [Chemical 31]

【化３２】 [Chemical 32]

【化３３】 [Chemical 33]

【化３４】 [Chemical 34]

【化３５】 [Chemical 35]

【化３６】 [Chemical 36]

【化３７】 [Chemical 37]

【化３８】 [Chemical 38]

【化３９】 [Chemical Formula 39]

【化４０】 [Chemical 40]

【化４１】 [Chemical 41]

【化４２】 [Chemical 42]

【化４３】 [Chemical 43]

【化４４】 [Chemical 44]

【化４５】 [Chemical formula 45]

【化４６】 [Chemical formula 46]

【化４７】 [Chemical 47]

【化４８】 [Chemical 48]

【００４０】本発明における有機ＥＬ素子の素子構造
は、電極間に有機層を２層あるいは３層以上積層した構
造であり、図１及び図２に示すように、陽極２、正孔
注入帯域３、発光帯域４、陰極５、陽極２、正孔注入
帯域３、発光帯域４、電子注入帯域６、陰極５の構造が
挙げられる（図中１は基板を示す）。前述の化合物は、
発光帯域を形成する有機層に用いられるもので、他の正
孔注入輸送材料、発光材料、電子注入輸送材料にドープ
して発光帯域を形成させることも可能である。The element structure of the organic EL element in the present invention is a structure in which two or more organic layers are laminated between electrodes. As shown in FIGS. 1 and 2, the anode 2 and the hole injection zone 3 are formed. , Emission zone 4, cathode 5, anode 2, hole injection zone 3, emission zone 4, electron injection zone 6, and cathode 5 (1 in the figure indicates a substrate). The above compounds are
It is used for the organic layer forming the emission band, and it is also possible to form the emission band by doping with other hole injecting and transporting material, light emitting material and electron injecting and transporting material.

【００４１】本発明に用いられる電子注入輸送材料は特
に限定されず、通常電子注入輸送材料として使用されて
いる化合物であれば何を使用してもよい。例えば、２−
（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール［０１］、ビス
｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキ
サジアゾール｝−ｍ−フェニレン［０２］、等のオキサ
ジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体（［０３］、
［０４］等）が挙げられる。The electron injecting and transporting material used in the present invention is not particularly limited, and any compound generally used as the electron injecting and transporting material may be used. For example, 2-
(4-biphenylyl) -5- (4-t-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole [01], bis {2- (4-t-butylphenyl) -1,3,4-oxa Oxadiazole derivatives such as diazole} -m-phenylene [02], triazole derivatives ([03],
[04] and the like).

【化４９】 [Chemical 49]

【００４２】また、一般式［４］、［５］、［６］に示
される様なキノリノール系の金属錯体も挙げられる。Further, quinolinol-based metal complexes represented by the general formulas [4], [5] and [6] are also included.

【化５０】 （ただし、Ｑは置換又は無置換のヒドロキシキノリン誘
導体、置換又は無置換のベンゾキノリン誘導体を表し、
Ｍは金属原子、ｎはその価数を表す。）[Chemical 50] (However, Q represents a substituted or unsubstituted hydroxyquinoline derivative, a substituted or unsubstituted benzoquinoline derivative,
M represents a metal atom, and n represents its valence. )

【化５１】 （ただし、Ｑは置換又は無置換のヒドロキシキノリン誘
導体、置換又は無置換のベンゾキノリン誘導体を表し、
Ｌはハロゲン原子、置換又は無置換のアルキル基、置換
又は無置換のシクロアルキル基、置換又は無置換の窒素
原子を含んでもよいアリール基を表し、Ｍは金属原子、
ｎはその価数を表す。）[Chemical 51] (However, Q represents a substituted or unsubstituted hydroxyquinoline derivative, a substituted or unsubstituted benzoquinoline derivative,
L represents a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group which may contain a nitrogen atom, M represents a metal atom,
n represents the valence. )

【化５２】 （ただし、Ｑは置換又は無置換のヒドロキシキノリン誘
導体、置換又は無置換のベンゾキノリン誘導体を表し、
Ｍは金属原子、ｎはその価数を表す。）[Chemical 52] (However, Q represents a substituted or unsubstituted hydroxyquinoline derivative, a substituted or unsubstituted benzoquinoline derivative,
M represents a metal atom, and n represents its valence. )

【００４３】一般式［４］の具体例としては［０５］〜
［１０］の化合物が挙げられる。Specific examples of the general formula [4] include [05]-
The compound of [10] is mentioned.

【化５３】 [Chemical 53]

【００４４】同様に一般式［５］の具体例としては次の
［１１］〜［１６］の化合物が挙げられる。Similarly, specific examples of the general formula [5] include the following compounds [11] to [16].

【化５４】 [Chemical 54]

【００４５】また、一般式［６］の具体例としては次の
［１７］〜［１９］が挙げられる。Specific examples of the general formula [6] include the following [17] to [19].

【化５５】 [Chemical 55]

【００４６】また、電子注入輸送材料を用いずに、発光
材料に仕事関数の小さな金属をドープして、電子注入輸
送材料を使用した場合と同様な効果を得てもかまわな
い。ドープする金属は特に限定されないが、例としては
陰極を構成するようなリチウム、マグネシウム、アルミ
ニウム等が挙げられる。Further, without using the electron injecting / transporting material, the light emitting material may be doped with a metal having a small work function to obtain the same effect as in the case of using the electron injecting / transporting material. The metal to be doped is not particularly limited, but examples thereof include lithium, magnesium, aluminum and the like that constitute the cathode.

【００４７】本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は
特に限定されず、従来公知の真空蒸着法、スピンコーテ
ィング法等による形成方法を用いることができる。本発
明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式［１］で示され
る化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線
蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に溶かした溶液のディ
ッピング法、スピンコーティング法、キャスティング
法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公
知の方法で形成することができるが、特に真空蒸着法に
よる薄膜形成が好ましい。The method for forming each layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited, and a conventionally known method such as a vacuum vapor deposition method or a spin coating method can be used. The organic thin film layer containing the compound represented by the general formula [1] used in the organic EL device of the present invention is formed by a vacuum evaporation method, a molecular beam evaporation method (MBE method), a dipping method of a solution dissolved in a solvent, a spin method. It can be formed by a known method such as a coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method or the like, but a thin film formation by a vacuum vapor deposition method is particularly preferable.

【００４８】本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は
特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホー
ル等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印可電圧
が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍ〜１μ
ｍの範囲が好ましい。The film thickness of each organic layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited, but in general, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and conversely if it is too thick, a high applied voltage is required and the efficiency is increased. Is usually a few nm to 1μ.
A range of m is preferred.

【００４９】[0049]

【発明の実施の形態】以下、本発明を実施例をもとに詳
細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されない。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail based on examples, but the present invention is not limited to the following examples as long as the gist thereof is not exceeded.

【００５０】（実施例１）実施例１に用いた素子の断面
構造を図１に示す。以下に本発明の実施例１に用いる有
機薄膜ＥＬ素子の作製手順について説明する。素子は陽
極２／正孔注入帯域３／発光帯域４／陰極５により構成
されている。ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリング
によってシート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、
陽極とした。このＩＴＯ基板をアルカリ洗浄液、次いで
イソプロピルアルコールを用いて洗浄した。洗浄したＩ
ＴＯ基板をＸｅ2 *紫外線照射装置にセットし、基板に１
７２ｎｍの紫外線を３分間照射した。この基板を蒸着装
置に装着し、正孔注入帯域として、化合物〈１〉を真空
蒸着にて２５ｎｍ形成した。次に発光帯域として、化合
物（１）を真空蒸着にて６０ｎｍ形成した。次に陰極と
してマグネシウム−銀合金を真空蒸着法にて１５０ｎｍ
形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、１１００ｃｄ／ｍ2の青色発
光が得られた。Example 1 FIG. 1 shows the cross-sectional structure of the device used in Example 1. The procedure for producing the organic thin film EL element used in Example 1 of the present invention will be described below. The device is composed of anode 2 / hole injection zone 3 / emission zone 4 / cathode 5. ITO is sputtered on the glass substrate 1 to form a film having a sheet resistance of 20Ω / □,
It was used as an anode. The ITO substrate was washed with an alkali washing liquid and then isopropyl alcohol. Washed I
Set the TO substrate on the Xe 2 * UV irradiation device and set 1 on the substrate.
Irradiation with UV light of 72 nm was performed for 3 minutes. This substrate was mounted in a vapor deposition device, and the compound <1> was formed to 25 nm by vacuum vapor deposition as a hole injection zone. Next, as the emission band, the compound (1) was formed to 60 nm by vacuum vapor deposition. Next, a magnesium-silver alloy was used as a cathode by vacuum deposition to a thickness of 150 nm.
Then, an organic EL device was prepared. When a direct current voltage of 10 V was applied to this element, blue light emission of 1100 cd / m 2 was obtained.

【００５１】（実施例２）実施例２に用いた素子の断面
構造を図２に示す。素子は陽極２／正孔注入帯域３／発
光帯域４／電子注入帯域６／陰極５により構成されてい
る。ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリングによって
シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とし
た。このＩＴＯ基板をアルカリ洗浄液、次いでイソプロ
ピルアルコールを用いて洗浄した。洗浄したＩＴＯ基板
をＸｅ2 *紫外線照射装置にセットし、基板に１７２ｎｍ
の紫外線を３分間照射した。この基板を蒸着装置に装着
し、正孔注入帯域として化合物〈２〉を真空蒸着にて２
５ｎｍ形成した。次に発光帯域として、化合物（１２）
を真空蒸着にて６０ｎｍ形成した。次に、電子注入帯域
として化合物［１１］を真空蒸着にて２５ｎｍ形成し
た。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法
にて１５０ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この
素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、６８００ｃｄ
／ｍ2の緑色発光が得られた。この素子の最高効率は１
４．３ｃｄ／Ａであった。(Embodiment 2) FIG. 2 shows the cross-sectional structure of the device used in Embodiment 2. The device is composed of anode 2 / hole injection zone 3 / emission zone 4 / electron injection zone 6 / cathode 5. ITO was sputtered on the glass substrate 1 to form a film having a sheet resistance of 20 Ω / □, which was used as an anode. The ITO substrate was washed with an alkali washing liquid and then isopropyl alcohol. Set the washed ITO substrate on the Xe 2 * UV irradiation device and apply 172 nm to the substrate.
Of ultraviolet rays for 3 minutes. This substrate was mounted in a vapor deposition apparatus, and the compound <2> was used as a hole injection zone by vacuum vapor deposition.
5 nm was formed. Next, as the emission band, the compound (12)
Was formed by vacuum evaporation to a thickness of 60 nm. Next, the compound [11] was formed in a thickness of 25 nm by vacuum vapor deposition as an electron injection zone. Next, a magnesium-silver alloy was formed as a cathode to a thickness of 150 nm by a vacuum vapor deposition method to produce an organic EL element. When a direct current voltage of 10 V was applied to this element, it was 6800 cd
A green emission of / m 2 was obtained. The maximum efficiency of this device is 1
It was 4.3 cd / A.

【００５２】（実施例３）実施例３に用いた素子の断面
構造を図３に示す。素子は陽極２／正孔注入層７及び正
孔輸送層８を有する正孔注入帯域３／発光帯域４／電子
注入帯域６／陰極５により構成されている。ガラス基板
１上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２
０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。このＩＴＯ
基板をアルカリ洗浄液、次いでイソプロピルアルコール
を用いて洗浄した。洗浄したＩＴＯ基板をＸｅ2 *紫外線
照射装置にセットし、基板に１７２ｎｍの紫外線を３分
間照射した。この基板を蒸着装置に装着し、正孔注入帯
域のうち正孔注入層として化合物〈３〉を真空蒸着にて
２５ｎｍ形成した。次に正孔注入帯域のうち正孔輸送層
としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ナ
フチル）−１，１’−ジフェニル−４，４’−ジアミン
を真空蒸着において２０ｎｍ形成した。次に、発光帯域
として化合物（１２）を真空蒸着にて６０ｎｍ形成し
た。次に、電子注入帯域として化合物［１１］を真空蒸
着にて２５ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム
−銀合金を真空蒸着法にて１５０ｎｍ形成して有機ＥＬ
素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印可した
ところ、８８００ｃｄ／ｍ2の緑色発光が得られた。こ
の素子の最高効率は１６．５ｃｄ／Ａであった。(Embodiment 3) FIG. 3 shows the cross-sectional structure of the device used in Embodiment 3. The device is composed of a hole injection zone 3 / a light emission zone 4 / an electron injection zone 6 / a cathode 5 having an anode 2 / hole injection layer 7 and a hole transport layer 8. The sheet resistance is 2 by sputtering ITO on the glass substrate 1.
A film was formed so as to have 0 Ω / □ and used as an anode. This ITO
The substrate was cleaned with an alkaline cleaning solution and then with isopropyl alcohol. The washed ITO substrate was set in a Xe 2 * ultraviolet irradiation device, and the substrate was irradiated with 172 nm ultraviolet light for 3 minutes. This substrate was mounted on a vapor deposition apparatus, and the compound <3> was formed in a thickness of 25 nm as a hole injection layer in the hole injection zone by vacuum evaporation. Next, in the hole injection zone, N, N′-diphenyl-N, N′-bis (1-naphthyl) -1,1′-diphenyl-4,4′-diamine as a hole transport layer was deposited to a thickness of 20 nm by vacuum evaporation. Formed. Next, the compound (12) was formed as an emission band by vacuum vapor deposition to a thickness of 60 nm. Next, the compound [11] was formed in a thickness of 25 nm by vacuum vapor deposition as an electron injection zone. Next, a magnesium-silver alloy was formed as a cathode to a thickness of 150 nm by a vacuum deposition method to form an organic EL.
A device was produced. When a direct current voltage of 10 V was applied to this device, green light emission of 8800 cd / m 2 was obtained. The maximum efficiency of this device was 16.5 cd / A.

【００５３】（実施例４）正孔注入帯域として化合物
〈１〉を、発光帯域として化合物（１５）を、電子注入
帯域として化合物［１４］を用いる以外は実施例２と同
様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直
流電圧を１０Ｖ印可したところ、１８００ｃｄ／ｍ2の
赤色発光が得られた。この素子の最高効率は４．５ｃｄ
／Ａであった。Example 4 The same operation as in Example 2 was conducted except that the compound <1> was used as the hole injection zone, the compound (15) was used as the emission zone, and the compound [14] was used as the electron injection zone. An EL device was produced. When a direct current voltage of 10 V was applied to this device, red light emission of 1800 cd / m 2 was obtained. The maximum efficiency of this device is 4.5 cd
Was / A.

【００５４】（実施例５）正孔注入帯域として化合物
〈２〉を、発光帯域として化合物（１８）を、電子注入
帯域として化合物［０５］を用いる以外は実施例３と同
様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直
流電圧を１０Ｖ印可したところ、８５００ｃｄ／ｍ2の
赤橙色発光が得られた。この素子の最高効率は１２．６
ｃｄ／Ａであった。(Example 5) The same operation as in Example 3 was carried out except that the compound <2> was used as the hole injection zone, the compound (18) was used as the emission zone, and the compound [05] was used as the electron injection zone. An EL device was produced. When a direct current voltage of 10 V was applied to this element, red-orange emission of 8500 cd / m 2 was obtained. The maximum efficiency of this device is 12.6.
It was cd / A.

【００５５】（実施例６）正孔注入帯域として化合物
〈４〉を、発光帯域として化合物（２８）を、電子注入
帯域として化合物［１１］を用いる以外は実施例３と同
様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直
流電圧を１０Ｖ印可したところ、７６００ｃｄ／ｍ2の
緑白色発光が得られた。この素子の最高効率は１３．１
ｃｄ／Ａであった。Example 6 The same operation as in Example 3 was conducted except that the compound <4> was used as the hole injection zone, the compound (28) was used as the emission zone, and the compound [11] was used as the electron injection zone. An EL device was produced. When a direct current voltage of 10 V was applied to this element, green-white light emission of 7600 cd / m 2 was obtained. The maximum efficiency of this device is 13.1
It was cd / A.

【００５６】実施例１〜６で作製した有機ＥＬ素子は、
いずれも優れた寿命特性を示した。The organic EL devices produced in Examples 1 to 6 are
All showed excellent life characteristics.

【００５７】（比較例１）洗浄後のＩＴＯ基板に対し紫
外線照射を行わない以外は実施例１と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印可したところ、８７０ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られ
た。(Comparative Example 1) An organic EL device was prepared by the same procedure as in Example 1 except that the ITO substrate after washing was not irradiated with ultraviolet rays. DC voltage of 10V is applied to this element.
When applied, blue light emission of 870 cd / m 2 was obtained.

【００５８】（比較例２）洗浄後のＩＴＯ基板に対し紫
外線照射を行わない以外は実施例２と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印可したところ、４９００ｃｄ／ｍ2の緑色発光が得ら
れた。この素子の最高効率は１１．２ｃｄ／Ａであっ
た。(Comparative Example 2) An organic EL device was produced by the same operation as in Example 2 except that the ITO substrate after washing was not irradiated with ultraviolet rays. DC voltage of 10V is applied to this element.
When applied, green light emission of 4900 cd / m 2 was obtained. The maximum efficiency of this device was 11.2 cd / A.

【００５９】（比較例３）洗浄後のＩＴＯ基板に対しＫ
ｒＣｌ*紫外線を用いて２２２ｎｍの紫外線を３分間照
射する以外は実施例３と同様の操作を行い有機ＥＬ素子
を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印可したとこ
ろ、５０００ｃｄ／ｍ2の緑色発光が得られた。この素
子の最高効率は１１．１ｃｄ／Ａであった。Comparative Example 3 K was applied to the ITO substrate after cleaning.
An organic EL device was prepared in the same manner as in Example 3, except that a 222 nm UV light was irradiated for 3 minutes using rCl * UV light. When a direct current voltage of 10 V was applied to this element, green light emission of 5000 cd / m 2 was obtained. The maximum efficiency of this device was 11.1 cd / A.

【００６０】（比較例４）洗浄後のＩＴＯ基板に対し紫
外線照射を行わない以外は実施例３と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印可したところ、６６００ｃｄ／ｍ2の緑色発光が得ら
れた。この素子の最高効率は１１．２ｃｄ／Ａであっ
た。(Comparative Example 4) An organic EL element was produced by the same operation as in Example 3 except that the ITO substrate after washing was not irradiated with ultraviolet rays. DC voltage of 10V is applied to this element.
When applied, green light emission of 6600 cd / m 2 was obtained. The maximum efficiency of this device was 11.2 cd / A.

【００６１】（比較例５）洗浄後のＩＴＯ基板に対し紫
外線照射を行わない以外は実施例４と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印可したところ、１１００ｃｄ／ｍ2の赤色発光が得ら
れた。この素子の最高効率は２．７ｃｄ／Ａであった。(Comparative Example 5) An organic EL device was manufactured by performing the same operation as in Example 4 except that the ITO substrate after washing was not irradiated with ultraviolet rays. DC voltage of 10V is applied to this element.
When applied, red light emission of 1100 cd / m 2 was obtained. The maximum efficiency of this device was 2.7 cd / A.

【００６２】（比較例６）洗浄後のＩＴＯ基板に対し紫
外線照射を行わない以外は実施例５と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印可したところ、５３００ｃｄ／ｍ2の赤橙色発光が得
られた。この素子の最高効率は１０．２ｃｄ／Ａであっ
た。(Comparative Example 6) An organic EL device was manufactured by performing the same operation as in Example 5 except that the ITO substrate after washing was not irradiated with ultraviolet rays. DC voltage of 10V is applied to this element.
When applied, a red-orange emission of 5300 cd / m 2 was obtained. The maximum efficiency of this device was 10.2 cd / A.

【００６３】（比較例７）洗浄後のＩＴＯ基板に対し紫
外線照射を行わない以外は実施例６と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印可したところ、４８００ｃｄ／ｍ2の緑白色発光が得
られた。この素子の最高効率は１０．８ｃｄ／Ａであっ
た。(Comparative Example 7) An organic EL device was manufactured by performing the same operation as in Example 6 except that the ITO substrate after washing was not irradiated with ultraviolet rays. DC voltage of 10V is applied to this element.
When applied, a green-white luminescence of 4800 cd / m 2 was obtained. The maximum efficiency of this device was 10.8 cd / A.

【００６４】（比較例８）正孔注入帯域として下記化学
式［７］で示されるトリフェニルアミン誘導体を用いる
以外は実施例３と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製
した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印可したところ、８
３００ｃｄ／ｍ2の緑色発光が得られた。(Comparative Example 8) An organic EL device was prepared in the same manner as in Example 3, except that the triphenylamine derivative represented by the following chemical formula [7] was used as the hole injection zone. Applying a DC voltage of 10V to this element gave 8
Green light emission of 300 cd / m 2 was obtained.

【化５６】 [Chemical 56]

【００６５】（比較例９）洗浄後のＩＴＯ基板に対し紫
外線照射を行わない以外は比較例８と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印可したところ、９７００ｃｄ／ｍ2の緑色発光が得ら
れた。(Comparative Example 9) An organic EL element was produced by the same operation as in Comparative Example 8 except that the ITO substrate after washing was not irradiated with ultraviolet rays. DC voltage of 10V is applied to this element.
When applied, a green emission of 9700 cd / m 2 was obtained.

【００６６】実施例３、比較例３、４、８及び９で作製
した素子に直流電圧を印可した時の電圧と輝度との関係
を表したグラフを図４に、電流密度と電流効率との関係
を表したグラフを図５に示す。FIG. 4 is a graph showing the relationship between the voltage and the brightness when a DC voltage was applied to the devices produced in Example 3 and Comparative Examples 3, 4, 8 and 9, and FIG. A graph showing the relationship is shown in FIG.

【００６７】図４及び図５からわかるように、正孔注入
帯域に一般式［１］で示される材料を有する有機ＥＬ素
子に、波長１００ｎｍ〜２００ｎｍの紫外線照射処理を
施した陽極を用いることにより、紫外線照射処理を施さ
ない素子と比較して１００ｃｄ／ｍ2の発光が得られる
電圧が５．４Ｖから４．２Ｖへと低減し、最高輝度も５
３０００ｃｄ／ｍ2から４２０００ｃｄ／ｍ2へと上昇
し、最高輝度は１１．２ｃｄ／Ａから１３．４ｃｄ／Ａ
へと向上した。しかし、正孔注入帯域として前記化学式
［７］を有する有機ＥＬ素子は、波長１００ｎｍ〜２０
０ｎｍの紫外線照射処理を施した陽極を用いても性能は
向上しなかった。As can be seen from FIGS. 4 and 5, the organic EL device having the material represented by the general formula [1] in the hole injection zone was prepared by using the anode which was subjected to the ultraviolet irradiation treatment of the wavelength of 100 nm to 200 nm. The voltage at which 100 cd / m 2 light emission is obtained is reduced from 5.4 V to 4.2 V and the maximum brightness is 5 as compared with the device which is not subjected to the ultraviolet irradiation treatment.
Increased from 3000 cd / m 2 to 42000cd / m 2, the maximum brightness is 13.4cd / A from 11.2cd / A
Improved. However, the organic EL device having the chemical formula [7] as the hole injection zone has a wavelength of 100 nm to 20 nm.
The performance was not improved even if the anode subjected to the 0 nm ultraviolet irradiation treatment was used.

【００６８】[0068]

【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
正孔注入帯域を形成する層が一般式［１］で示される材
料を単独又は混合物として含む有機エレクトロルミネッ
センス素子において、波長１００ｎｍ〜２００ｎｍの紫
外線照射処理を施した陽極を用いることで、高輝度、長
寿命かつ低電圧駆動が可能な高効率有機ＥＬ素子が得ら
れ、本発明の効果は大である。As described above, according to the present invention,
In the organic electroluminescence device in which the layer forming the hole injection zone contains the material represented by the general formula [1] alone or as a mixture, by using the anode subjected to the ultraviolet irradiation treatment of the wavelength of 100 nm to 200 nm, high brightness, A highly efficient organic EL device capable of long life and low voltage driving is obtained, and the effect of the present invention is great.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図１】本発明の素子の断面図である。FIG. 1 is a cross-sectional view of an element of the present invention.

【図２】本発明の素子の断面図である。FIG. 2 is a sectional view of an element of the present invention.

【図３】本発明の素子の断面図である。FIG. 3 is a sectional view of an element of the present invention.

【図４】本発明の実施例３、比較例３、４、８及び９の
有機ＥＬ素子の電圧と輝度との関係を表したグラフであ
る。FIG. 4 is a graph showing the relationship between voltage and luminance of the organic EL devices of Example 3 of the present invention and Comparative Examples 3, 4, 8 and 9.

【図５】本発明の実施例３、比較例３、４、８及び９の
有機ＥＬ素子の電流密度と電流効率との関係を表したグ
ラフである。FIG. 5 is a graph showing the relationship between the current density and the current efficiency of the organic EL devices of Example 3 of the present invention and Comparative Examples 3, 4, 8 and 9.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔注入帯域 ４ 発光帯域 ５ 陰極 ６ 電子注入帯域 ７ 正孔注入層 ８ 正孔輸送層 1 substrate 2 anode 3 Hole injection zone 4 emission band 5 cathode 6 electron injection zone 7 Hole injection layer 8 Hole transport layer

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｈ０５Ｂ 33/28 Ｈ０５Ｂ 33/28 (72)発明者 東口 達 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気 株式会社内 (72)発明者 多田 宏 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気 株式会社内 (56)参考文献 特開 平10−261484（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−239455（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−268284（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−17046（ＪＰ，Ａ) 特開 平13−28296（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) H05B 33/00 - 33/28 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI H05B 33/28 H05B 33/28 (72) Inventor Tatsu Higashiguchi 5-7-1 Shiba 5-chome, Minato-ku, Tokyo 72) Inventor Hiroshi Tada 5-7-1 Shiba, Minato-ku, Tokyo, NEC Corporation (56) References JP-A-10-261484 (JP, A) JP-A-5-239455 (JP, A) Kaihei 9-268284 (JP, A) JP 6-17046 (JP, A) JP 13-28296 (JP, A) (58) Fields investigated (Int.Cl. 7 , DB name) H05B 33 / 00-33/28

Claims (6)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】 少なくとも陽極、正孔注入帯域、有機発
光帯域、陰極を構成要素として持ち、前記正孔注入帯域
を形成する層が下記一般式［１］で示される材料を単独
又は混合物として含む有機エレクトロルミネッセンス素
子において、波長１００ｎｍ〜２００ｎｍの紫外線照射
処理を施した陽極を用いることを特徴とする有機エレク
トロルミネッセンス素子。 【化１】 （ただし、Ａｒ1及びＡｒ2はそれぞれ独立に置換又は無
置換の炭素数５〜４２のアリーレン基であり、Ａｒ3〜
Ａｒ7はそれぞれ独立に置換又は無置換の炭素数６〜２
０のアリール基である。ここで、置換基としてはハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、置換若
しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアル
ケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置
換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換
の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素
環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しく
は無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のア
ルコキシカルボニル基、又は、カルボキシル基が挙げら
れる。）1. A layer having at least an anode, a hole injection zone, an organic light emitting zone, and a cathode as constituent elements, and a layer forming the hole injection zone contains a material represented by the following general formula [1] alone or as a mixture. In the organic electroluminescence element, an organic electroluminescence element characterized by using an anode that has been subjected to an ultraviolet irradiation treatment with a wavelength of 100 nm to 200 nm. [Chemical 1] (However, Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted arylene group having 5 to 42 carbon atoms, and Ar 3 to
Ar 7 is independently substituted or unsubstituted 6 to 2 carbon atoms.
It is an aryl group of 0. Here, the substituent is a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy. Group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, Alternatively, a carboxyl group can be used. ) 【請求項２】 前記有機発光帯域を形成する層が下記一
般式［２］で示される材料を単独又は混合物として含む
ことを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。 【化２】 （ただし、Ａｒ8は置換又は無置換の炭素数５〜４２の
アリーレン基であり、Ａｒ9〜Ａｒ12はそれぞれ独立に
置換又は無置換の炭素数６〜２０のアリール基である。
ここで、置換基としてはハロゲン原子、ヒドロキシル
基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ
基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無
置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアル
キル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若し
くは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の
芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、
置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは
無置換のアルコキシカルボニル基、又は、カルボキシル
基が挙げられる。）2. The organic electroluminescence device according to claim 1, wherein the layer forming the organic emission band contains a material represented by the following general formula [2] alone or as a mixture. [Chemical 2] (However, Ar 8 is a substituted or unsubstituted arylene group having 5 to 42 carbon atoms, and Ar 9 to Ar 12 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
Here, as the substituent, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl Group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group,
Examples thereof include a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, and a carboxyl group. ) 【請求項３】 有機発光帯域と陰極との間に電子注入帯
域を持つことを特徴とする請求項１又は２に記載の有機
エレクトロルミネッセンス素子。3. The organic electroluminescence device according to claim 1, which has an electron injection zone between the organic emission zone and the cathode. 【請求項４】 陽極として仕事関数が４ｅＶ以上である
酸化物導電体を持つことを特徴とする請求項１〜３のい
ずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。4. The organic electroluminescence device according to claim 1, wherein the anode has an oxide conductor having a work function of 4 eV or more. 【請求項５】 陽極に波長１００ｎｍ〜２００ｎｍの紫
外線照射処理を施す工程と、前記陽極上に正孔注入帯域
を形成する工程と、有機発光帯域を形成する工程と、前
記有機層上に陰極を形成する工程とを含むことを特徴と
する有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。5. A step of subjecting the anode to ultraviolet irradiation treatment with a wavelength of 100 nm to 200 nm, a step of forming a hole injection zone on the anode, a step of forming an organic emission zone, and a cathode on the organic layer. And a step of forming the organic electroluminescence element. 【請求項６】 陽極に波長１００ｎｍ〜２００ｎｍの紫
外線照射処理を施す工程と、前記陽極上に正孔注入帯域
を形成する工程と、有機発光帯域を形成する工程と、電
子注入帯域を形成する工程と、前記有機層上に陰極を形
成する工程とを含むことを特徴とする有機エレクトロル
ミネッセンス素子の製造方法。6. A step of subjecting the anode to ultraviolet irradiation treatment with a wavelength of 100 nm to 200 nm, a step of forming a hole injection zone on the anode, a step of forming an organic emission zone, and a step of forming an electron injection zone. And a step of forming a cathode on the organic layer.
JP20431799A 1999-07-14 1999-07-19 Organic electroluminescence device and method of manufacturing the same Expired - Fee Related JP3465788B2 (en)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP20431799A JP3465788B2 (en) 1999-07-19 1999-07-19 Organic electroluminescence device and method of manufacturing the same
EP00115313A EP1069628A3 (en) 1999-07-14 2000-07-14 Organic electroluminescent device and method for fabricating same
TW089114206A TW526679B (en) 1999-07-14 2000-07-14 Organic electroluminescent device and method for fabricating same
KR1020000040441A KR20010029942A (en) 1999-07-14 2000-07-14 Organic electroluminescent device and method for fabricating same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP20431799A JP3465788B2 (en) 1999-07-19 1999-07-19 Organic electroluminescence device and method of manufacturing the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2001035668A JP2001035668A (en) 2001-02-09
JP3465788B2 true JP3465788B2 (en) 2003-11-10

Family

ID=16488490

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP20431799A Expired - Fee Related JP3465788B2 (en) 1999-07-14 1999-07-19 Organic electroluminescence device and method of manufacturing the same

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3465788B2 (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3848306B2 (en) 2003-06-27 2006-11-22 キヤノン株式会社 Anthryl derivative-substituted compound and organic light emitting device using the same

Also Published As

Publication number Publication date
JP2001035668A (en) 2001-02-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5179720B2 (en) Organic electroluminescence device
JP3159259B2 (en) Organic electroluminescence device
JP3424812B2 (en) Organic electroluminescence device
US8349472B2 (en) Organic electroluminescence device
JPH1174079A (en) Organic electroluminescent element
JP3092584B2 (en) Organic electroluminescence device
US6746784B2 (en) Organic electroluminescent device
JP3548839B2 (en) Organic electroluminescent device using hole transporting luminescent material
JP3389905B2 (en) Organic electroluminescence device
JPH11228951A (en) Organic electroluminescent element
US20020022150A1 (en) Organic electroluminescent device
JP3102414B2 (en) Organic electroluminescence device
JP3548841B2 (en) Organic electroluminescence device
JP3636649B2 (en) Organic electroluminescence device
JP2882403B1 (en) Organic electroluminescence device material and organic electroluminescence device using the same
US20020168543A1 (en) Organic electroluminscent device
JP3465788B2 (en) Organic electroluminescence device and method of manufacturing the same
JP3084708B2 (en) Organic electroluminescent device
EP1069628A2 (en) Organic electroluminescent device and method for fabricating same
JP3548842B2 (en) Organic electroluminescence device
JP2001028296A (en) Organic electroluminescent element and manufacturer thereof
JPH11195486A (en) Organic electroluminescent element
JP3189805B2 (en) Organic electroluminescence device
JP3625764B2 (en) Organic electroluminescence device
JP3548843B2 (en) Organic electroluminescence device

Legal Events

Date Code Title Description
S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080829

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080829

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090829

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090829

Year of fee payment: 6

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090829

Year of fee payment: 6

R360 Written notification for declining of transfer of rights

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090829

Year of fee payment: 6

R360 Written notification for declining of transfer of rights

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360

R371 Transfer withdrawn

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090829

Year of fee payment: 6

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090829

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100829

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110829

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110829

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120829

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130829

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130829

Year of fee payment: 10

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130829

Year of fee payment: 10

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees