JP3517124B2 - 繊維製品用液体仕上げ剤組成物 - Google Patents

繊維製品用液体仕上げ剤組成物

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JP3517124B2 JP28313898A JP28313898A JP3517124B2 JP 3517124 B2 JP3517124 B2 JP 3517124B2 JP 28313898 A JP28313898 A JP 28313898A JP 28313898 A JP28313898 A JP 28313898A JP 3517124 B2 JP3517124 B2 JP 3517124B2
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Description

【発明の詳細な説明】 【0001】 【発明の属する技術分野】本発明は、衣料等の繊維製品
に使用する液体仕上げ剤に関する。特に、本発明は、仕
上がりに柔軟性や自然なハリが要求されるシャツ類、パ
ンツ類、ブラウス類などの各種の繊維製品に使用するの
に好適な、繊維製品用液体仕上げ剤組成物に関する。 【0002】 【従来の技術】従来から、洗濯後の繊維製品に柔軟性を
付与することを目的として、様々な4級アンモニウム塩
を主成分として含む繊維製品用仕上げ剤が用いられてい
る。4級アンモニウム塩としては、ジ長鎖型の4級アン
モニウム塩が一般に使用されている。しかしながら、ジ
長鎖型の4級アンモニウム塩を主成分とする繊維製品用
仕上げ剤は、良好な柔軟性付与効果が得られるものの、
織維や衣類の種類によってはハリやコシを失い好ましく
ない場合がある。また、洗濯によるシワ低減効果も小さ
い。一方、繊維製品用仕上げ剤の各種の特性を向上させ
ることを目的として、シリコーン系化合物を4級アンモ
ニウム塩と併用することが試みられている。例えば、特
開平1−162878号公報には、水分散性陽イオン性
柔軟剤と、特定のシロキサンからなる非イオン性柔軟剤
を含む、水性基材織物用コンディショニング処方物が開
示されている。また、特開平2−191774号公報に
は、4級アンモニウム塩と特定のシリコーン誘導体を含
有することを特徴とする、濃縮型の衣料用柔軟仕上剤が
開示されている。しかしながら、繊維製品に好ましい柔
軟性を付与すると同時に、繊維製品のハリやコシを維持
し、かつ洗濯によるシワを低減することが可能な繊維製
品用仕上げ剤は得られていないのが現状であった。 【0003】 【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明
は、繊維や衣料などの繊維製品に好ましい柔軟性を付与
し、かつ繊維製品のハリやコシを維持するとともに、洗
濯によるシワを低減させる効果を有する、繊維製品用液
体仕上げ剤組成物を提供することを目的とする。 【0004】 【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の目的
を達成するために鋭意検討した結果、特定の変性シリコ
ーンとアミン化合物またはその中和物または4級化物を
特定の比率で併用することにより、上記課題を達成する
ことができることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。即ち、本発明は、(A)少なくとも1種の、一般式
(I)で表される変性シリコーン 【0005】 【化2】 【0006】(式中、Rは同一でも異なっていてもよ
く、いずれも炭素数1〜4の飽和あるいは不飽和の炭化
水素基を表し、R1 は炭素数1〜4の飽和あるいは不飽
和の炭化水素基を表し、R2 は水素原子または炭素数1
〜4の飽和あるいは不飽和の炭化水素基を表し、Xはポ
リオキシアルキレン基を表し、Lは0〜5の数を表し、
Mは1〜100の数を表し、Nは10〜1000の数を
表す。ただし、ポリオキシアルキレン基X中のポリオキ
シエチレン鎖の部分の重量割合は、分子全体の重量を基
準として10%以上50%未満である)および(B)分
子内に少なくとも1個の炭素数6〜26の飽和あるいは
不飽和の炭化水素基を有するアミン化合物またはその中
和物または4級化物あるいはこれらの混合物を含み、成
分(A):成分(B)の重量比が5:95〜50:50
であることを特徴とする、繊維製品用液体仕上げ剤組成
物を提供する。 【0007】 【発明の実施の形態】本発明で用いる成分(A)は、一
般式(I)で表される、変性シリコーン 【0008】 【化3】【0009】(式中、Rは同一でも異なっていてもよ
く、いずれも炭素数1〜4の飽和あるいは不飽和の炭化
水素基を表し、R1 は炭素数1〜4の飽和あるいは不飽
和の炭化水素基を表し、R2 は水素原子または炭素数1
〜4の飽和あるいは不飽和の炭化水素基を表し、Xはポ
リオキシアルキレン基を表し、Lは0〜5の数を表し、
Mは1〜100の数を表し、Nは10〜1000の数を
表す。ただし、ポリオキシアルキレン基X中のポリオキ
シエチレン鎖の部分の重量割合は、分子全体の重量を基
準として10%以上50%未満である)である。成分
(A)としては、一般式(I)で表される単一の変性シ
リコーンを使用してもよく、複数の異なる変性シリコー
ンを使用してもよい。一般式(I)において、Rで表さ
れる置換基は、互いに同一でも異なっていてもよく、い
ずれも炭素数1〜4の飽和あるいは不飽和の直鎖又は分
岐の炭化水素基である。置換基Rとしては、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽和炭化水素基
が好ましく、中でもメチル基が好ましい。R1 で表され
る置換基は、炭素数1〜4の飽和あるいは不飽和の直鎖
又は分岐の炭化水素基である。置換基R1 としては、メ
チレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基など
の飽和炭化水素基が好ましく、中でもプロピレン基が好
ましい。R2 で表される置換基は、水素原子または炭素
数1〜4の飽和あるいは不飽和の直鎖又は分岐の炭化水
素基である。置換基R2 が炭化水素基である場合には、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽和
炭化水素基が好ましい。置換基R2 が水素原子であるの
が特に好ましい。 【0010】また、一般式(I)において、Xはポリオ
キシアルキレン基を表す。ポリオキシアルキレン基X
は、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、ポリ
オキシブチレン基等であってもよく、あるいはオキシエ
チレン単位、オキシプロピレン単位、またはオキシブチ
レン単位などが、ブロック状あるいはランダムに配列し
てなる基であってもよい。ただし、ポリオキシアルキレ
ン基X中のポリオキシエチレン鎖の部分の重量割合が、
繊維製品に好ましい柔軟性を付与し、かつ洗濯シワを低
減するという観点から、分子全体の重量を基準として1
0%以上であり、50%未満であることを要する。ポリ
オキシアルキレン基X中のポリオキシエチレン鎖の部分
の重量割合は、好ましくは、分子全体の重量を基準とし
て15%〜45%であり、さらに好ましくは20%〜3
5%である。また、ポリオキシアルキレン基Xの重量を
基準とするポリオキシエチレン鎖の部分の重量割合は、
50%〜100%であるのが好ましい。さらに、一般式
(I)において、L、MおよびNは、いずれも各繰返し
単位の数を表し、Lは0〜5、好ましくは0〜1であ
り、Mは1〜100、好ましくは1〜50であり、Nは
10〜1000、好ましくは20〜500である。な
お、一般式(I)で表される変性シリコーンは、各繰返
し単位がブロック状に配列しているブロックコポリマー
の構造を有するものであってもよく、あるいは、各繰返
し単位がランダムに配列しているランダムコポリマーの
構造を有するものであってもよい。一般式(I)で表さ
れる変性シリコーンは、特に限定されるものではない
が、一般に、Si−H基を有するシリコーンオイルと炭
素−炭素二重結合を末端に有するポリエーテルとの付加
反応により、製造することができる。 【0011】本発明で用いる成分(A)の変性シリコー
ンの分子量は、3,000〜200,000の範囲であるの
が好ましく、5,000〜100,000の範囲であるのが
さらに好ましい。成分(A)の変性シリコーンは、十分
な仕上げ効果を得るという観点および仕上げ剤の粘度を
適度なものとするという観点から、本発明の仕上げ剤組
成物中に0.5〜30重量%配合するのが好適であり、さ
らに好ましくは1〜20重量%配合される。 【0012】本発明で用いる成分(B)は、分子内に少
なくとも1個の炭素数6〜26の飽和あるいは不飽和の
炭化水素基を有するアミン化合物またはその中和物また
は4級化物あるいはこれらの混合物である。成分(B)
のアミン化合物またはその中和物または4級化物は、分
子内に少なくとも1個、好ましくは1〜2個、最も好ま
しくは2個の、炭素数6〜26、好ましくは14〜22
の飽和あるいは不飽和の、アルキル基又はアルケニル基
などの炭化水素基を有する。該炭化水素基は、鎖中にエ
ステル基、逆エステル基、アミド基、逆アミド基、エー
テル基を有していてもよい。なお、これらの炭化水素基
は、通常工業的に使用される牛脂由来の未水添脂肪酸や
不飽和部を水添或いは部分水添して得られる脂肪酸、パ
ーム椰子、油椰子などの植物由来の未水添脂肪酸や脂肪
酸エステル或いは不飽和部を水添或いは部分水添して得
られる脂肪酸や脂肪酸エステル等を使用することによ
り、導入することができる。 【0013】(B)成分であるアミン化合物またはその
中和物または4級化物としては、たとえば、次の一般式
(II) 〜(IV)で表されるアミン化合物またはその中和
物または4級化物を挙げることができる。 【0014】 【化4】 【0015】 【化5】 【0016】 【化6】 【0017】(式中、R3 はエステル基などの分断基を
含まない炭素数8〜22の飽和又は不飽和の直鎖又は分
岐の炭化水素基であって、不飽和の炭化水素基である場
合にはそのシス/トランス比は40/60以上であるの
が好ましく、R4 はR3 またはR5 であり、R5 は炭素
数1〜3のアルキル基またはヒドロキシアルキル基ある
いは−(CH2 −CH(Y)−O)n −H(式中、Yは
水素又はCH3 であり、nは2〜10の数である)で表
される基であり、R6 はエステル基、逆エステル基、ア
ミド基、逆アミド基またはエーテル基で分断た炭素数6
〜26の飽和又は不飽和の直鎖又は分岐の炭化水素基で
あって、不飽和の炭化水素基である場合にはそのシス/
トランス比は40/60以上であるのが好ましく、R7
およびR8 はR6 またはR4 である。) 【0018】アミン化合物の中和は、通常の酸を用いて
行う。酸としては、具体的には塩酸、硫酸、リン酸等の
無機酸、安息香酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、ア
クリル酸等の有機酸を挙げることができる。アミン化合
物の4級化物は、過アルキル化法により長鎖アルキル基
を有する3級アミンに更にアルキル基を結合することに
より得てよい。過アルキル化剤としてはジメチル硫酸又
は塩化ベンジルを使用することができる。また、これら
の過アルキル化剤の代わりに、沃化メチル、塩化メチ
ル、塩化エチル、臭化ブチル等の低級ハロゲン化アルキ
ル、ジエチル硫酸、又はエピクロロヒドリン等を使用し
てもよい。アミン化合物の4級化物はまた、低級3級ア
ミンに長鎖ハロゲン化アルキルを作用させることにより
得てもよい。長鎖ハロゲン化アルキルは、鎖中にエーテ
ル結合を有するものであってもよい。長鎖ハロゲン化ア
ルキルの代わりに、脂肪酸のクロロメチルエステル、ク
ロロエチルエステル、又はクロロプロピルエステル等の
クロロアルキルエステル、あるいはクロロメチル化酸ア
ミド等を使用してもよい。上記のアミン化合物の中和物
あるいは4級化物を、単独で、又は2種以上の混合物と
して使用することができる。混合物とする場合、これら
の割合は任意とすることができ、特に限定されない。 【0019】成分(B)のアミン化合物またはその中和
物または4級化物は、十分な仕上げ効果を得るという観
点および仕上げ剤の粘度を適度なものとするという観点
から、本発明の仕上げ剤組成物中に3〜50重量%配合
するのが好適であり、さらに好ましくは5〜30重量%
配合される。 【0020】本発明の繊維製品用仕上げ剤組成物中の成
分(A):成分(B)の重量比は、繊維製品に好ましい
柔軟性を付与すると同時に繊維製品のハリやコシを維持
し、洗濯によるシワを低減するという観点から、5:9
5〜50:50の範囲内であり、10:90〜40:6
0の範囲内であるのが好ましい。 【0021】本発明の仕上げ剤組成物には、本発明の効
果を妨げない範囲で、通常の家庭用仕上げ剤に使用され
ている添加剤などを使用することができる。そのような
添加剤として、具体的には、ノニオン活性剤、ヘキサン
酸とグリセリンまたはペンタユリスリトールとの部分エ
ステル化物や、食塩、塩化アンモニウム、塩化カルシウ
ム、塩化マグネシウム、塩化カリウム等の水溶性塩、エ
チルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレング
リコール、プロピレングリコール、イソプロピレングリ
コール、ヘキシレングリコール等の溶剤、尿素、殺菌
剤、酸化防止剤、染料、顔料、炭化水素、セルロース誘
導体、紫外線吸収剤、蛍光増白剤、香料等が挙げられ
る。 【0022】本発明の繊維製品用仕上げ剤組成物は、
(A)成分、(B)成分および必要に応じて任意成分
を、水または水性溶媒中に溶解あるいは分散させること
により、調製することができる。この場合、使用可能な
溶媒としては、エタノール、イソプロピルアルコール等
の低級アルコール、エチレングリコール、プロピレング
リコール、グリセリン、ヘキシレングリコール等の多価
アルコールなどが挙げられる。また、本発明の繊維製品
用仕上げ剤組成物は、実際に繊維製品の仕上げを行う際
の全使用水量に対し、(B)成分の濃度が20ppm〜
300ppmとなるような量で使用するのが望ましく、
45ppm〜200ppmとなるような量で使用するの
がさらに望ましい。 【0023】 【発明の効果】本発明によれば、特定の変性シリコーン
とアミン化合物またはその中和物または4級化物を特定
の比率で併用することにより、繊維製品に好ましい柔軟
性を付与すると同時にハリやコシを維持し、洗濯による
シワを低減するという効果を得ることができる。 【0024】 【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。 〔変性シリコーン〕変性シリコーンとして、次の表1に
示す構造を有する本発明の変性シリコーンA−1〜A−
5および比較のための変性シリコーンA−6を準備し
た。 【0025】 【表1】 表1 化学構造 分子全体に対する R R1 2 L M N 基X中のPOE鎖の 重量割合(%) *1 A−1 CH3 C3H6 H 0 3 75 20(POE/POP=100/0) A−2 CH3 C3H6 H 0 3 45 28(POE/POP=100/0) A−3 CH3 C3H6 H 0 3 28 38(POE/POP=100/0) A−4 CH3 C3H6 H 1 6 150 20(POE/POP=100/0) A−5 CH3 C3H6 H 0 10 115 32(POE/POP=50/50) A−6 CH3 C3H6 H 0 3 7 67(POE/POP=100/0) *1:()はポリアルキレン基の構成モル比を示す。 POE:ポリオキシエチレン基、POP:ポリオキシプロピレン基 【0026】〔アミン化合物の中和物または4級化物〕
アミン化合物の中和物または4級化物として、次の表2
に示す構造を有する本発明のアミン化合物の中和物また
は4級化物B−1〜B−13を準備した。 【0027】 【表2】 表2 化学構造 B−1 一般式(II)で表されるアミン化合物を、塩化メチルで4 級化したもの(ただし、R3 およびR4 は、炭素数18の 炭化水素基であり、R5 はメチル基である) B−2 一般式(II)で表されるアミン化合物を、塩化メチルで4 級化したもの(ただし、R3 は、炭素数18の直鎖の炭化 水素基であり、R4 およびR5 はメチル基である) B−3 一般式(III)で表されるアミン化合物を、塩化メチルで4 級化したもの(ただし、R6 およびR7 は、総炭素数20 のアシルオキシエチル基であり、R8 はメチル基である) B−4 一般式(III)で表されるアミン化合物を、塩化メチルで4 級化したもの(ただし、R6 は、総炭素数20のアシルオ キシエチル基であり、R7 はC2H4OH基であり、R8 はメチ ル基である) B−5 一般式(III)で表されるアミン化合物を、ジメチル硫酸で 4級化したもの(ただし、R6 およびR7 は、炭素数20 のアシルオキシエチル基であり、R8 はC2H4OH基である) B−6 一般式(III)で表されるアミン化合物を、ジメチル硫酸で 4級化したもの(ただし、R6 は、炭素数20のアシルオ キシエチル基であり、R7 およびR8 はC2H4OH基である) B−7 一般式(III)で表されるアミン化合物を、ジメチル硫酸で 4級化したもの(ただし、R6 、R7 およびR8 は、総炭 素数20のアシルオキシエチル基である) B−8 一般式(III)で表されるアミン化合物を、塩化メチルで4 級化したもの(ただし、R6 は、炭素数20のアシルオキ シエチル基であり、R7 は、総炭素数21のアシルアミノ プロピル基であり、R8 はメチル基である) B−9 一般式(II)で表されるアミン化合物の、塩酸塩(ただし 、R3 およびR4 は、炭素数18の炭化水素基であり、R 5 はメチル基である) B−10 一般式(III)で表されるアミン化合物の、塩酸塩(ただし 、R6 およびR7 は、炭素数20のアシルオキシエチル基 であり、R8 はメチル基である) B−11 一般式(III)で表されるアミン化合物の、塩酸塩(ただし 、R6 およびR7 は、総炭素数20のアシルオキシエチル 基であり、R8 はC2H4OH基である) B−12 一般式(III)で表されるアミン化合物の、塩酸塩(ただし 、R6 は、総炭素数20のアシルオキシエチル基であり、 R7 は、総炭素数21のアシルアミドプロピル基であり、 8 はメチル基である) B−13 一般式(IV)で表されるアミン化合物の、塩酸塩(ただし 、R3 は、炭素数17の炭化水素基であり、R7 は炭素数 20のアシルアミノエチル基である) 【0028】上記B−1、B−2、およびB−9記載の
長鎖炭化水素基は、炭素数18の飽和脂肪酸と炭素数1
8の不飽和基を1個有する不飽和脂肪酸とを混合したも
のから合成され、最終的に、飽和炭化水素基/不飽和炭
化水素基の割合が、重量比で80/20であり、また、
不飽和炭化水素基の立体異性体のシス/トランス比は4
5/55であった。また、上記記載のアシルオキシエチ
ル基(B−3〜B−8およびB−10〜B−12)、ア
シルアミノプロピル基(B−8)、およびアシルアミノ
エチル基(B−13)のアシル部分、およびB−13の
長鎖炭化水素基は、炭素数18の飽和脂肪酸と炭素数1
8の不飽和基を1個有する不飽和脂肪酸とを混合したも
のを原料とし、最終的に、飽和アシル(または炭化水素
基)/不飽和アシル(または不飽和炭化水素基)の割合
が、重量比で60/40であり、また、不飽和アシル
(または不飽和炭化水素基)の立体異性体のシス/トラ
ンス比は75/25であった。 【0029】〔仕上げ剤組成物の調製〕以下の表3に示
す組成により、変性シリコーン(A)およびアミン化合
物の中和物または4級化物(B)を水に分散させて、仕
上げ剤組成物を調製した。 【0030】 【表3】 表3 A(重量%) B(重量%) A:B重量比 比較例 1 B−1 9.4 0:100 B−2 0.5 B−9 0.1 2 A−6 2.0 B−1 7.5 20:80 B−2 0.4 B−9 0.1 3 A−1 7.0 B−1 3.0 70:30 実施例 1 A−1 2.0 B−1 7.5 20:80 B−2 0.4 B−9 0.1 2 A−1 2.0 B−1 7.5 20:80 B−2 0.4 B−9 0.1 3 A−2 2.0 B−1 7.5 20:80 B−2 0.4 B−9 0.1 4 A−3 1.5 B−1 8.0 15:85 B−2 0.4 B−9 0.1 5 A−4 2.0 B−1 7.5 20:80 B−2 0.4 B−9 0.1 6 A−1 2.0 B−3 4.5 20:80 B−4 3.0 B−10 0.5 7 A−2 3.5 B−5 7.0 25:75 B−6 2.0 B−7 1.0 B−11 0.5 8 A−5 4.3 B−8 10.0 30:70 9 A−3 5.4 B−12 8.0 40:60 10 A−2 1.5 B−13 10.0 13:87 【0031】〔仕上げ剤組成物の評価方法〕 (1)仕上げ剤による仕上げ処理 市販ダンガリーシャツ(綿100%)を、市販洗剤「ス
ーパートップ」(ライオン(株)社製)により、電気洗
濯機を用いて洗浄した。次いで、すすぎ3回目に、表3
に示す仕上げ剤組成物を水量30リットルに対して20
g加えて、衣料の仕上げ処理を行った。その後、衣料を
ハンガーに掛け、20℃、40%RHの条件で自然乾燥
し、以下の評価を行った。 (2)衣料の風合い評価 表3中の比較例1の組成物を使用して仕上げ処理したダ
ンガリーシャツを対照として、官能による一対比較を行
い、以下の表4に示す基準で評価を行った。 【0032】 【表4】 表4 評 点 柔らかさ ハリ・コシ シワの少なさ +2:対照よりはっきり +1:対照よりやや 柔らかい ハリやコシ 乾燥後の 0:対照とほぼ同じ がある シワが少ない −1:対照の方がやや −2:対照の方がはっきり 【0033】評価結果を以下の表5に示す。 【0034】 【表5】 表5 柔らかさ ハリ・コシ シワの少なさ 比較例 1 0 0 0 2 0 0 0 3 −2 +1 −1 実施例 1 0 +2 +2 2 0 +2 +2 3 0 +2 +1 4 0 +1 +1 5 0 +2 +2 6 0 +2 +2 7 0 +2 +2 8 0 +1 +1 9 0 +2 +1 10 0 +2 +2
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 橋山 恵美子 東京都墨田区本所1丁目3番7号 ライ オン株式会社内 (56)参考文献 特開 昭59−168188(JP,A) 特開 平2−112481(JP,A) 特開 平6−101172(JP,A) 特開 平5−230764(JP,A) 特開 平5−195432(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) D06M 13/00 - 15/72

Claims (1)

  1. (57)【特許請求の範囲】 【請求項1】 (A)少なくとも1種の、一般式(I)
    で表される変性シリコーン 【化1】 (式中、Rは同一でも異なっていてもよく、いずれも炭
    素数1〜4の飽和あるいは不飽和の炭化水素基を表し、
    1は炭素数1〜4の飽和あるいは不飽和の炭化水素基
    を表し、R2は水素原子または炭素数1〜4の飽和ある
    いは不飽和の炭化水素基を表し、Xはポリオキシアルキ
    レン基を表し、L、M、Nは平均値を示し、Lは0〜5
    の数を表し、Mは1〜100の数を表し、Nは10〜1
    000の数を表す。ただし、ポリオキシアルキレン基X
    中のポリオキシエチレン鎖の部分の重量割合は、分子全
    体の重量を基準として10%以上50%未満である)お
    よび(B)分子内に少なくとも1個の炭素数6〜26の
    飽和あるいは不飽和の炭化水素基を有するアミン化合物
    またはその中和物または4級化物あるいはこれらの混合
    物を含み、成分(A):成分(B)の重量比が5:95
    〜50:50であることを特徴とする、繊維製品用液体
    仕上げ剤組成物。
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