JP3457686B2 - フェノール樹脂 - Google Patents
フェノール樹脂Info
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- reaction mixture
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- alkylphenol
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
- C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
- C08G8/12—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with monohydric phenols having only one hydrocarbon substituent ortho on para to the OH group, e.g. p-tert.-butyl phenol
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、低分子量のフェノール
樹脂の製造方法に関し、 更に解乳化剤又は界面活性剤と
して、 この様な樹脂の用途に関するものである。
樹脂の製造方法に関し、 更に解乳化剤又は界面活性剤と
して、 この様な樹脂の用途に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】高温で、 アルキル金属水酸化物の様な塩
基の存在下、 にホルムアルデヒドの様なアルデヒド類と
フェノールを反応させることにより比較的に高い分子量
のフェノール樹脂を製造することは周知である。
基の存在下、 にホルムアルデヒドの様なアルデヒド類と
フェノールを反応させることにより比較的に高い分子量
のフェノール樹脂を製造することは周知である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】然し乍ら、 類似方法
は、 低分子量の樹脂、 特に狭い分子量分布を有する樹脂
を生成しない。
は、 低分子量の樹脂、 特に狭い分子量分布を有する樹脂
を生成しない。
【０００４】この様な低分子量の樹脂は、 フェノール
とアルデヒドとの縮合に使用される反応条件と塩基触媒
を制御することにより製造出来ることが突き止められる
に至った。
とアルデヒドとの縮合に使用される反応条件と塩基触媒
を制御することにより製造出来ることが突き止められる
に至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】従って、 本発明は、 液体
媒体中で塩基としてアンモニアの存在下にホルムアルデ
ヒドをp-アルキルフェノールと反応させることにより式
(I):
媒体中で塩基としてアンモニアの存在下にホルムアルデ
ヒドをp-アルキルフェノールと反応させることにより式
(I):
【０００６】
【化２】
【０００７】式中、Ｒはアルキル基であり、ｎは主とし
て４であり、かつ前記構造は、炭素鎖の何れかの端部に
メチロール基を有する低分子量フェノールーアルデヒド
樹脂を製造する方法である。
て４であり、かつ前記構造は、炭素鎖の何れかの端部に
メチロール基を有する低分子量フェノールーアルデヒド
樹脂を製造する方法である。
【０００８】p-アルキルフェノール反応物は、 適切に
は、 アルキル基中に4-18個の炭素原子、 好適には4-12個
の炭素原子を有し、 かつ最も好適には第三級ブチル基の
様な第三級アルキル基である。
は、 アルキル基中に4-18個の炭素原子、 好適には4-12個
の炭素原子を有し、 かつ最も好適には第三級ブチル基の
様な第三級アルキル基である。
【０００９】使用されるホルムアルデヒドは、 例えばホ
ルムアルデヒドとして、 又は使用される反応物が、 反応
条件下に現場でホルムアルデヒドを容易に発生出来るこ
とを条件として、 ホルマリン溶液、 又はパラホルムアル
デヒドの様な物において市販で入手可能などの形態であ
っても良い。
ルムアルデヒドとして、 又は使用される反応物が、 反応
条件下に現場でホルムアルデヒドを容易に発生出来るこ
とを条件として、 ホルマリン溶液、 又はパラホルムアル
デヒドの様な物において市販で入手可能などの形態であ
っても良い。
【００１０】同様に、 p-アルキルフェノールは、 純粋化
合物又は市販品の様な物において使用されて良い。 最も
好適には、 アルキルフェノールは、 p-ブチルフェノール
( 以下、 便宜上「PTBP」と称する) である。
合物又は市販品の様な物において使用されて良い。 最も
好適には、 アルキルフェノールは、 p-ブチルフェノール
( 以下、 便宜上「PTBP」と称する) である。
【００１１】反応は、液体媒体中で、好適には、例えば
「ケメリックス」（ＫＥＭＥＬＩＸ）Ｈ ６１０（ＩＣI
社製造の登録商標であり、高い芳香族含量かつ主として
Ｃ ９ ‐アルキルベンゼンすなわちＣ ９ アルキル基を有す
るアルキルベンゼンとＣ １０ ‐アルキルベンゼンすなわ
ちＣ １０ アルキル基を有するアルキルベンゼンからな
る）のような反応条件下に不活性である炭化水素溶剤中
で実施される。
「ケメリックス」（ＫＥＭＥＬＩＸ）Ｈ ６１０（ＩＣI
社製造の登録商標であり、高い芳香族含量かつ主として
Ｃ ９ ‐アルキルベンゼンすなわちＣ ９ アルキル基を有す
るアルキルベンゼンとＣ １０ ‐アルキルベンゼンすなわ
ちＣ １０ アルキル基を有するアルキルベンゼンからな
る）のような反応条件下に不活性である炭化水素溶剤中
で実施される。
【００１２】この様にして形成された生成物(I) は、 反
応条件を制御することにより、 狭い分子量分布の樹脂を
製造するのに最適化されることが出来る。
応条件を制御することにより、 狭い分子量分布の樹脂を
製造するのに最適化されることが出来る。
【００１３】化合物（Ｉ）の収率を最大化する為に、ホ
ルマリン（３５−６０％ｗ／ｗのホルムアルデヒドを含
むホルムアルデヒドの水溶液）を使用するのが好適であ
る。ホルマリンは、例えばＰＴＢＰの様な、ｐ−アルキ
ルフェノールの等モル量とアンモニアの存在下に反応さ
せることが出来、最初反応温度を約８５℃まで上昇し、
次いで約９０分の間この温度で反応混合物を保持する。
この段階において反応混合物のｐＨは、適切には７．５
−９．０の範囲にある。若し７．５以下ならば、更にア
ンモニアを添加してｐＨレベルを前記範囲内にすべきで
ある。反応混合物に、泡消剤、例えばアンチホーム（An
tiform)Ａ（ダウ コーニングＵＫ社製造の充填剤入り
ポリジメチルシロキサン）をこの段階で添加するのが良
い。次いで、反応混合物を、更に９５−１２０℃まで加
熱するのが良く、この温度で水分は、実施可能な可急的
に速やかに反応系から除去され、（例えば、ホルマリン
反応物中に存在する水分の様な外部源から添加されるで
あろうどの水分の除去に加えて）縮合反応により生成さ
れる理論量の水分の少なくとも９０％まで反応混合物の
水分含量を削減する。かくして、この段階で反応混合物
の水分含量は、適切には０．５％ｗ／ｗ以下であるべき
である。この段階は、周囲圧力の条件下に、アンモニア
添加開始から３時間内に達成されるべきである。水分の
除去に際して、加熱を制御して、反応温度は１２０−１
４０℃まで上昇するであろう。反応温度が約１２０℃に
達した時に、反応混合物を、約１時間この温度に保持
し、次いで温度を再び１３０−１４０℃まで上昇させる
のが良く、 かつ反応混合は、反応を完結する為に更に
３−５時間の期間この温度で保持されるのが良い。反応
の完結は、反応混合物から採取される試料の相対溶解数
（以下、「ＲＳＮ」と称する）を監視することにより監
視されるのが良い。ここで使用されるＲＳＮは、ビーピ
ーケミカルズ社内で開発された社内的試験であり、フェ
ノール樹脂の水に対する溶解度を決定するのに、言い換
えれば、モノマーの重合度を確かめることを可能とする
のに使用される。この試験において、まず初めに２５ｍ
lのトルエン中に、樹脂試料（例えば、２ｇ＋/−０．０
５ｇ）を溶解する。５ｍｌ のトルエン溶液を、５０ｍ
ｌの１，４−ジオキサンと共に攪拌して、重合体を有す
るトルエン／ジオキサン混合溶液を得る。次いで、この
混合溶液が白濁し、更に1 分間 の間白濁が残るまで、２
５℃において水で滴定した。重合度が大きい程、白濁を
得るに要する水の量は少なくなる。溶解数は、滴定され
た水のｍｌに等しい。本件の場合、樹脂の所望のＲＳＮ
値は１６−１７（ｍｌ）の範囲内であり、この時生成
物が、所望の構造と、気−液クロマトグラフィー（以下
ＧＬＣとする）により約１７ｗ／ｗの遊離フェノール含
量｛ゲル透過クロマトグラフィ（以下ＧＰＣとする）に
より２７％ｗ／ｗ以下｝と、０．５％ｗ／ｗ以下の水分
含量と２５℃における１００−３００のセンチストーク
の粘度とを有することを確認した。
ルマリン（３５−６０％ｗ／ｗのホルムアルデヒドを含
むホルムアルデヒドの水溶液）を使用するのが好適であ
る。ホルマリンは、例えばＰＴＢＰの様な、ｐ−アルキ
ルフェノールの等モル量とアンモニアの存在下に反応さ
せることが出来、最初反応温度を約８５℃まで上昇し、
次いで約９０分の間この温度で反応混合物を保持する。
この段階において反応混合物のｐＨは、適切には７．５
−９．０の範囲にある。若し７．５以下ならば、更にア
ンモニアを添加してｐＨレベルを前記範囲内にすべきで
ある。反応混合物に、泡消剤、例えばアンチホーム（An
tiform)Ａ（ダウ コーニングＵＫ社製造の充填剤入り
ポリジメチルシロキサン）をこの段階で添加するのが良
い。次いで、反応混合物を、更に９５−１２０℃まで加
熱するのが良く、この温度で水分は、実施可能な可急的
に速やかに反応系から除去され、（例えば、ホルマリン
反応物中に存在する水分の様な外部源から添加されるで
あろうどの水分の除去に加えて）縮合反応により生成さ
れる理論量の水分の少なくとも９０％まで反応混合物の
水分含量を削減する。かくして、この段階で反応混合物
の水分含量は、適切には０．５％ｗ／ｗ以下であるべき
である。この段階は、周囲圧力の条件下に、アンモニア
添加開始から３時間内に達成されるべきである。水分の
除去に際して、加熱を制御して、反応温度は１２０−１
４０℃まで上昇するであろう。反応温度が約１２０℃に
達した時に、反応混合物を、約１時間この温度に保持
し、次いで温度を再び１３０−１４０℃まで上昇させる
のが良く、 かつ反応混合は、反応を完結する為に更に
３−５時間の期間この温度で保持されるのが良い。反応
の完結は、反応混合物から採取される試料の相対溶解数
（以下、「ＲＳＮ」と称する）を監視することにより監
視されるのが良い。ここで使用されるＲＳＮは、ビーピ
ーケミカルズ社内で開発された社内的試験であり、フェ
ノール樹脂の水に対する溶解度を決定するのに、言い換
えれば、モノマーの重合度を確かめることを可能とする
のに使用される。この試験において、まず初めに２５ｍ
lのトルエン中に、樹脂試料（例えば、２ｇ＋/−０．０
５ｇ）を溶解する。５ｍｌ のトルエン溶液を、５０ｍ
ｌの１，４−ジオキサンと共に攪拌して、重合体を有す
るトルエン／ジオキサン混合溶液を得る。次いで、この
混合溶液が白濁し、更に1 分間 の間白濁が残るまで、２
５℃において水で滴定した。重合度が大きい程、白濁を
得るに要する水の量は少なくなる。溶解数は、滴定され
た水のｍｌに等しい。本件の場合、樹脂の所望のＲＳＮ
値は１６−１７（ｍｌ）の範囲内であり、この時生成
物が、所望の構造と、気−液クロマトグラフィー（以下
ＧＬＣとする）により約１７ｗ／ｗの遊離フェノール含
量｛ゲル透過クロマトグラフィ（以下ＧＰＣとする）に
より２７％ｗ／ｗ以下｝と、０．５％ｗ／ｗ以下の水分
含量と２５℃における１００−３００のセンチストーク
の粘度とを有することを確認した。
【００１４】
【００１５】本発明の低分子量のフェノール樹脂は、ア
ルコキシラートの形態で、解乳化剤を製造するのに特に
適している。
ルコキシラートの形態で、解乳化剤を製造するのに特に
適している。
【００１６】
【実施例】本発明を、 更に次の実施例に関して説明す
る。
る。
【００１７】実施例１
４０ｋｇ容量の水蒸気ジャケットにされたステンレス鋼
内張容器を、攪拌機、カラム、コンデンサ及びディーン
−シュタークのトラップとを備えて使用して、反応を実
施した。ジャケットを、必要ならば、油を使用するのに
適合させた。容器に、ｐ−ｔ−ブチルフェノール（シェ
ネクタディ（Schenectady）社製造の物１３．４ｋｇ)、
４４．１３％のホルマリン（７．４５ｋｇ)、ケメリッ
クス（Ｋｅｍｅｌｉｘ）Ｈ６１０(登録商標、ＩＣＩ社
製造のアルキルベンゼン溶剤、１３．４ｋｇ)、及び２
５．９％アンモニア水溶液（２６モル）を仕込んだ。２
０から２２℃までの僅かな発熱が、アンモニアの添加に
際して認められた。次いで反応混合物を５０℃まで加熱
し、次いで、ｐＨの為に試料を採取して、ｐＨが約７．
５であることを確認し、次いで５０℃で３０分保持し、
次に２モルのシリコン消泡剤(Antifoam）（ダウ ケミ
カルズ社製造）を添加した。次いで反応混合物を、８５
℃まで加熱し、この温度に９０分間保持し、次いで、注
意深く加熱して還流させた。９５℃にて水がディーンと
シュタークのトラップを介して除去され始め、次いで水
を無理なく出来るだけ速やかに蒸留して除去した。９０
分後に温度は、１時間の間１２０℃に達し、更に９０ｇ
の水が集められた。次いで反応器内容物を１４０℃まで
直接に加熱し、この温度で４時間保持し、その後、試料
採取した生成物は１６．６のＲＳＮを有し、従って、所
望の規格内にあった。全体で５．７１ｋｇ、理論量の９
５％の水を集めた。生成物の水含量は０．５５％に測定
され、この値は所望の規格の０．５％をぎりぎりに越え
ている。従って、反応混合物を、３０分の間、２６イン
チまでの真空を使用して、１００℃で還流下に真空スト
リッピングした。この操作で、生成物の水分含量を０．
０８％まで削減された。生成物の遊離フェノール含量
は、１６．８％と測定され、この含量は充分に所望の規
格内である。
内張容器を、攪拌機、カラム、コンデンサ及びディーン
−シュタークのトラップとを備えて使用して、反応を実
施した。ジャケットを、必要ならば、油を使用するのに
適合させた。容器に、ｐ−ｔ−ブチルフェノール（シェ
ネクタディ（Schenectady）社製造の物１３．４ｋｇ)、
４４．１３％のホルマリン（７．４５ｋｇ)、ケメリッ
クス（Ｋｅｍｅｌｉｘ）Ｈ６１０(登録商標、ＩＣＩ社
製造のアルキルベンゼン溶剤、１３．４ｋｇ)、及び２
５．９％アンモニア水溶液（２６モル）を仕込んだ。２
０から２２℃までの僅かな発熱が、アンモニアの添加に
際して認められた。次いで反応混合物を５０℃まで加熱
し、次いで、ｐＨの為に試料を採取して、ｐＨが約７．
５であることを確認し、次いで５０℃で３０分保持し、
次に２モルのシリコン消泡剤(Antifoam）（ダウ ケミ
カルズ社製造）を添加した。次いで反応混合物を、８５
℃まで加熱し、この温度に９０分間保持し、次いで、注
意深く加熱して還流させた。９５℃にて水がディーンと
シュタークのトラップを介して除去され始め、次いで水
を無理なく出来るだけ速やかに蒸留して除去した。９０
分後に温度は、１時間の間１２０℃に達し、更に９０ｇ
の水が集められた。次いで反応器内容物を１４０℃まで
直接に加熱し、この温度で４時間保持し、その後、試料
採取した生成物は１６．６のＲＳＮを有し、従って、所
望の規格内にあった。全体で５．７１ｋｇ、理論量の９
５％の水を集めた。生成物の水含量は０．５５％に測定
され、この値は所望の規格の０．５％をぎりぎりに越え
ている。従って、反応混合物を、３０分の間、２６イン
チまでの真空を使用して、１００℃で還流下に真空スト
リッピングした。この操作で、生成物の水分含量を０．
０８％まで削減された。生成物の遊離フェノール含量
は、１６．８％と測定され、この含量は充分に所望の規
格内である。
【００１８】樹脂の同定を、 GPC により確認した。生成
物の規格は、 所望のものと比較を容易にする為に、 以下
に一覧表とされる。
物の規格は、 所望のものと比較を容易にする為に、 以下
に一覧表とされる。
【００１９】実施例２１０
トン容量の水蒸気ジャケットにされたステンレス鋼
内張容器を、攪拌機、カラム、コンデンサ及びディーン
−シュタークのトラップとを備えて使用して、反応を実
施した。ジャケットを、必要ならば、油を使用するのに
適合させた。容器に、p−ｔ−ブチルフェノール（シェ
ネクタディ（Ｓｃｈｅｎｅｃｔａｄｙ）社製造の物３０
２５ｇ）、４４.１％のホルマリン（１６８１ｇ)、ケメ
リックス（Ｋｅｍｅｌｉｘ)Ｈ６１０(登録商標、ＩＣＩ
社製造のアルキルベンゼン溶剤、３１２５ｇ)、及び２
５％アンモニア水溶液（１５１ｋｇ）を仕込んだ。２９
から４０℃までの僅かな発熱が、アンモニアの添加に際
して認められた。次いで反応混合物を５０℃まで加熱
し、次いでｐHの為に試料を採取してｐHが約７．７であ
ることを確認し、次に５０℃で３０分保持し、次に３％
のシリコン消泡剤（Ａｎｔｉｆｏａｍ）（ダウ ケミカ
ルズ社製造）を１ｋｇ添加した。次いで反応混合物を、
８５℃まで加熱し、この温度に９０分間保持した。水が
ディーンとシュタークのトラップを介して除去され始め
た時に、反応混合物を静かに１００℃まで加熱し、水を
無理なく出来るだけ速やかに蒸留して除去した。約１３
５０ｋｇの水が集められた。この段階で反応混合物を、
１００℃から１２０℃まで上昇させ、更に６５ｋｇの水
が集められた。温度を１２０℃にて１時間保持した。次
いで反応器内容物を１４０ ℃まで直接に加熱し、この
温度で３時間４５分保持し、その後、４５分毎に試料採
取した生成物は、１６．９のＲＳＮ を有し、従って、
所望の規格内にあった。更に追加量の水を集めて、理論
量の９５％の全量１４６０ｋｇの水を集めた。生成物の
水含量は０．０４％に測定された。生成物の遊離フェノ
ール含量は、１０％と測定され、この含量は充分に所望
の規格内である。
内張容器を、攪拌機、カラム、コンデンサ及びディーン
−シュタークのトラップとを備えて使用して、反応を実
施した。ジャケットを、必要ならば、油を使用するのに
適合させた。容器に、p−ｔ−ブチルフェノール（シェ
ネクタディ（Ｓｃｈｅｎｅｃｔａｄｙ）社製造の物３０
２５ｇ）、４４.１％のホルマリン（１６８１ｇ)、ケメ
リックス（Ｋｅｍｅｌｉｘ)Ｈ６１０(登録商標、ＩＣＩ
社製造のアルキルベンゼン溶剤、３１２５ｇ)、及び２
５％アンモニア水溶液（１５１ｋｇ）を仕込んだ。２９
から４０℃までの僅かな発熱が、アンモニアの添加に際
して認められた。次いで反応混合物を５０℃まで加熱
し、次いでｐHの為に試料を採取してｐHが約７．７であ
ることを確認し、次に５０℃で３０分保持し、次に３％
のシリコン消泡剤（Ａｎｔｉｆｏａｍ）（ダウ ケミカ
ルズ社製造）を１ｋｇ添加した。次いで反応混合物を、
８５℃まで加熱し、この温度に９０分間保持した。水が
ディーンとシュタークのトラップを介して除去され始め
た時に、反応混合物を静かに１００℃まで加熱し、水を
無理なく出来るだけ速やかに蒸留して除去した。約１３
５０ｋｇの水が集められた。この段階で反応混合物を、
１００℃から１２０℃まで上昇させ、更に６５ｋｇの水
が集められた。温度を１２０℃にて１時間保持した。次
いで反応器内容物を１４０ ℃まで直接に加熱し、この
温度で３時間４５分保持し、その後、４５分毎に試料採
取した生成物は、１６．９のＲＳＮ を有し、従って、
所望の規格内にあった。更に追加量の水を集めて、理論
量の９５％の全量１４６０ｋｇの水を集めた。生成物の
水含量は０．０４％に測定された。生成物の遊離フェノ
ール含量は、１０％と測定され、この含量は充分に所望
の規格内である。
【００２０】樹脂を、 前記の通りにRSN につき再試験
し、16.3の値を有していた。次いで生成物を室温まで冷
却し、 濾過することなくドラムに貯蔵した。収量は6149
kgであり、 かつ全反応時間は20時間であった。生成物の
規格は、 所望のものと比較を容易にする為に、 以下に一
覧表とされる。
し、16.3の値を有していた。次いで生成物を室温まで冷
却し、 濾過することなくドラムに貯蔵した。収量は6149
kgであり、 かつ全反応時間は20時間であった。生成物の
規格は、 所望のものと比較を容易にする為に、 以下に一
覧表とされる。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【発明の効果】本発明の方法によると、低分子量、 主と
して4 量体のフェノール- アルデヒド樹脂で、 かつ特に
狭い分子量分布を有する樹脂が得られ、 これらは、 解乳
化剤又は界面活性剤の原料として有用である。
して4 量体のフェノール- アルデヒド樹脂で、 かつ特に
狭い分子量分布を有する樹脂が得られ、 これらは、 解乳
化剤又は界面活性剤の原料として有用である。
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フロントページの続き
(72)発明者 ディビッド ジョン モートン
イギリス国、エイチユー８ ９ビーティ
ー、ハル、ホールダーネス ロード、エ
ルズメア アベニュー 76番
(72)発明者 アレグザンダー フランシス サイラ
イギリス国、エイチユー14 ３エヌエ
ル、ハル、スワンランド、トランビー
レーン、ホール パーク 22番
(56)参考文献 特開 昭58−219251（ＪＰ，Ａ)
特開 昭60−202113（ＪＰ，Ａ)
特開 昭59−12914（ＪＰ，Ａ)
特開 昭59−12915（ＪＰ，Ａ)
特開 昭54−116084（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−123126（ＪＰ，Ａ)
特公 昭46−38262（ＪＰ，Ｂ１)
欧州特許出願公開447977（ＥＰ，Ａ
１)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08G 8/00 - 8/38
C07C 39/12 - 39/17
C07C 37/20
ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ)
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (8)
- 【請求項１】 反応条件下で不活性な炭化水素溶剤であ
る液体反応媒体中で塩基としてアンモニアの存在下にホ
ルムアルデヒドをｐ−アルキルフェノールと反応させる
ことにより式（Ｉ）： 【化１】 式中、Ｒはアルキル基であり、ｎは４であり、かつ前記
構造は鎖状構造の端部の何れか一方にメチロール基を有
する、フェノール−アルデヒド樹脂を製造する方法。 - 【請求項２】 ｐ−アルキルフェノールが、アルキル基
中に４−１８個の炭素原子を有する請求項１記載の方
法。 - 【請求項３】 ｐ−アルキルフェノールのアルキル基
が、第三級アルキル基である請求項１又は２記載の方
法。 - 【請求項４】 ｐ−アルキルフェノールが、ｐ−第三級
ブチルフェノールである請求項１−３のいずれか１項に
記載の方法。 - 【請求項５】 ホルムアルデヒドが、モノマーでないホ
ルムアルデヒド源から、反応条件下に、現場でモノマー
として生成される請求項１−４のいずれか１項に記載の
方法。 - 【請求項６】 液体反応媒体が、芳香族含量の高い炭化
水素溶剤であり、かつＣ９−アルキルベンゼンとＣ１０
−アルキルベンゼンからなる請求項１−５のいずれか１
項に記載の方法。 - 【請求項７】 反応が、７．５−９．０のｐＨ値を得る
様にホルムアルデヒド、アンモニア及びｐ−アルキルフ
ェノールを混合し、初期に反応温度を８５℃まで上昇さ
せ、次いでこの温度とｐＨで反応混合物を保持し、次い
で反応混合物の温度を９５−１２０℃の間まで増大さ
せ、次いで反応混合物の水分含量を０．５％ｗ／ｗ以下
まで減少する様に反応混合物から急速に水分を除去し、
かつ反応混合物の温度を１２０℃に保持し、次いで温度
を上昇させて反応を完結させることにより実施される請
求項１−６のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項８】 反応が、反応混合物の相対溶解数は１６
−１７ｍｌ、気−液クロマトグラフィーでの定量で遊離
フェノール含量は１７％ｗ／ｗ、水分含量は０．５％ｗ
／ｗ以下の値を得るまで、実施されることを特徴とする
請求項７に記載の方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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