JP3456659B2 - ヒドロシリル基を有する環状有機ケイ素化合物 - Google Patents
ヒドロシリル基を有する環状有機ケイ素化合物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性及び耐燃焼性材
料の原料等として有用な、従来になかった新しい環状の
有機ケイ素化合物とその製造法に関する。
料の原料等として有用な、従来になかった新しい環状の
有機ケイ素化合物とその製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】本化合物は有効な合成手段が知られてお
らず製造できなかった。
らず製造できなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、有機ケイ素
高分子材料の原料として有用なヒドロシリル基を有する
環状の有機ケイ素化合物を合成することを目的とする。
高分子材料の原料として有用なヒドロシリル基を有する
環状の有機ケイ素化合物を合成することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は化学式（１）
【０００５】
【化３】
（上式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は炭素数１〜１０のアルキル基、
アルケニル基または低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルコキシ基もしくはハロゲンで置換されてい
てもよいフェニル基である。例えば −ＣＨ3 、−Ｃ2
Ｈ5 、−Ｃ3 Ｈ7 、−ＣＨ（ＣＨ3)2 、−Ｃ4 Ｈ9 、−
ＣＨ＝ＣＨ2 、−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｃ6 Ｈ13、
−Ｃ8 Ｈ17、−Ｃ10Ｈ21、−Ｃ6 Ｈ5 、−Ｃ6 Ｈ4(ＣＨ
3)、−Ｃ6 Ｈ 4(ＣＨ＝ＣＨ2)、−Ｃ6 Ｈ4(ＯＣＨ3)、−
Ｃ6 Ｈ4 Ｂｒなどである。）で示される化合物である。
アルケニル基または低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルコキシ基もしくはハロゲンで置換されてい
てもよいフェニル基である。例えば −ＣＨ3 、−Ｃ2
Ｈ5 、−Ｃ3 Ｈ7 、−ＣＨ（ＣＨ3)2 、−Ｃ4 Ｈ9 、−
ＣＨ＝ＣＨ2 、−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｃ6 Ｈ13、
−Ｃ8 Ｈ17、−Ｃ10Ｈ21、−Ｃ6 Ｈ5 、−Ｃ6 Ｈ4(ＣＨ
3)、−Ｃ6 Ｈ 4(ＣＨ＝ＣＨ2)、−Ｃ6 Ｈ4(ＯＣＨ3)、−
Ｃ6 Ｈ4 Ｂｒなどである。）で示される化合物である。
【０００６】また本発明は化学式（２）
【０００７】
【化４】
（上式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は炭素数１〜１０のアルキル基、
アルケニル基または低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルコキシ基もしくはハロゲンで置換されてい
てもよいフェニル基である。例えば −ＣＨ3 、−Ｃ2
Ｈ5 、−Ｃ3 Ｈ7 、−ＣＨ（ＣＨ3)2 、−Ｃ4 Ｈ9 、−
ＣＨ＝ＣＨ2 、−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｃ6 Ｈ13、
−Ｃ8 Ｈ17、−Ｃ10Ｈ21、−Ｃ6 Ｈ5 、−Ｃ6 Ｈ4(ＣＨ
3)、−Ｃ6 Ｈ 4(ＣＨ＝ＣＨ2)、−Ｃ6 Ｈ4(ＯＣＨ3)、−
Ｃ6 Ｈ4 Ｂｒなどである。）で示される化合物と金属水
素化物とを反応させることを特徴とするヒドロシリル基
を有する環状有機ケイ素化合物の製造方法である。
アルケニル基または低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルコキシ基もしくはハロゲンで置換されてい
てもよいフェニル基である。例えば −ＣＨ3 、−Ｃ2
Ｈ5 、−Ｃ3 Ｈ7 、−ＣＨ（ＣＨ3)2 、−Ｃ4 Ｈ9 、−
ＣＨ＝ＣＨ2 、−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｃ6 Ｈ13、
−Ｃ8 Ｈ17、−Ｃ10Ｈ21、−Ｃ6 Ｈ5 、−Ｃ6 Ｈ4(ＣＨ
3)、−Ｃ6 Ｈ 4(ＣＨ＝ＣＨ2)、−Ｃ6 Ｈ4(ＯＣＨ3)、−
Ｃ6 Ｈ4 Ｂｒなどである。）で示される化合物と金属水
素化物とを反応させることを特徴とするヒドロシリル基
を有する環状有機ケイ素化合物の製造方法である。
【０００８】金属水素化物の具体例としては、アルカリ
金属水素化物としてはＬｉＨ、ＮａＨ、ＫＨ、ＲｂＨ、
ＣｓＨ等、アルカリ土類金属水素化物としてはＭｇＨ
2 、ＣａＨ2 、ＳｒＨ2 、ＢａＨ2 等、１３族金属水素
化物としてはＢＨ3 錯体、ＡｌＨ3 錯体等、複合金属水
素化物としてはＬｉＡｌＨ4 、ＮａＡｌＨ4 、ＫＡｌＨ
4 、ＬｉＢＨ4 、ＮａＢＨ4 、ＫＢＨ4 、Ｍｇ（ＢＨ
4 )2、Ｃａ（ＢＨ4 )2、Ｂａ（ＢＨ4 )2、Ｓｒ（ＢＨ
4 )2、Ａｌ（ＢＨ4 )3等が挙げられる。
金属水素化物としてはＬｉＨ、ＮａＨ、ＫＨ、ＲｂＨ、
ＣｓＨ等、アルカリ土類金属水素化物としてはＭｇＨ
2 、ＣａＨ2 、ＳｒＨ2 、ＢａＨ2 等、１３族金属水素
化物としてはＢＨ3 錯体、ＡｌＨ3 錯体等、複合金属水
素化物としてはＬｉＡｌＨ4 、ＮａＡｌＨ4 、ＫＡｌＨ
4 、ＬｉＢＨ4 、ＮａＢＨ4 、ＫＢＨ4 、Ｍｇ（ＢＨ
4 )2、Ｃａ（ＢＨ4 )2、Ｂａ（ＢＨ4 )2、Ｓｒ（ＢＨ
4 )2、Ａｌ（ＢＨ4 )3等が挙げられる。
【０００９】化学式（１）に示す化合物の製造法を以下
に説明する。反応容器内に化学式（２）で示された環状
化合物と金属水素化物および溶媒を仕込む。これらの反
応容器への仕込みの順序は特に限定するものではない。
これらを同時に混合してもよいし、原料の一方ないし両
方を反応中に連続してもしくは断続的に反応容器内に供
給してもよい。反応容器を所定の反応温度に制御しつ
つ、所定の反応時間攪拌する。目的の化合物は反応液か
らデカンテーション、濾過、溶媒による抽出、蒸留、ク
ロマトグラフィーなど通常の方法で容易に分離精製する
ことができる。
に説明する。反応容器内に化学式（２）で示された環状
化合物と金属水素化物および溶媒を仕込む。これらの反
応容器への仕込みの順序は特に限定するものではない。
これらを同時に混合してもよいし、原料の一方ないし両
方を反応中に連続してもしくは断続的に反応容器内に供
給してもよい。反応容器を所定の反応温度に制御しつ
つ、所定の反応時間攪拌する。目的の化合物は反応液か
らデカンテーション、濾過、溶媒による抽出、蒸留、ク
ロマトグラフィーなど通常の方法で容易に分離精製する
ことができる。
【００１０】金属水素化物の量は化学式（２）で示され
た環状化合物１ｍｏｌに対して０．２〜２００ｍｏｌ、
より好ましくは１．０〜２０ｍｏｌ、更に好ましくは２
〜１０ｍｏｌである。
た環状化合物１ｍｏｌに対して０．２〜２００ｍｏｌ、
より好ましくは１．０〜２０ｍｏｌ、更に好ましくは２
〜１０ｍｏｌである。
【００１１】溶媒はジエチルエーテルやＴＨＦ等のエー
テル系溶剤、ベンゼンやトルエン等の芳香族系溶剤、シ
クロヘキサンや正ヘプタン等の飽和炭化水素系溶剤、お
よびそれらの混合溶媒等が有効に用いられる。溶媒の量
は化学式（２）で示された環状化合物１ｍｍｏｌに対し
て１〜５００ｍｌ、より好ましくは５〜５０ｍｌであ
る。
テル系溶剤、ベンゼンやトルエン等の芳香族系溶剤、シ
クロヘキサンや正ヘプタン等の飽和炭化水素系溶剤、お
よびそれらの混合溶媒等が有効に用いられる。溶媒の量
は化学式（２）で示された環状化合物１ｍｍｏｌに対し
て１〜５００ｍｌ、より好ましくは５〜５０ｍｌであ
る。
【００１２】反応温度は−３０℃〜２００℃、より好ま
しくは０〜１００℃、更に好ましくは２０〜６０℃が適
当である。
しくは０〜１００℃、更に好ましくは２０〜６０℃が適
当である。
【００１３】反応時間は反応温度や原料の化合物の量に
も依るが、１０分〜１０時間、より好ましくは３０分〜
５時間が適当である。
も依るが、１０分〜１０時間、より好ましくは３０分〜
５時間が適当である。
【００１４】
【実施例】以下に実施例に基づいて具体的に説明する。
実施例１
化学式（１）において、Ｒ1 ＝ＣＨ3 ，Ｒ2 ＝ＣＨ3 の
環状化合物の製造方法について述べる。まず１０００ｍ
ｌのガラス製反応容器にコンデンサーを付け、反応容器
の内部に磁気攪拌子を設置した。反応容器内を高純度窒
素ガスで置換した。続いて反応容器内に原料の化学式
（２）において、Ｒ1 ＝ＣＨ3 ，Ｒ2 ＝ＣＨ3 の環状化
合物２２．６ｇ（３４．１ｍｍｏｌ）とＬｉＡｌＨ4
５．４３ｇ（１４３ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン４
５０ｍｌを仕込んだ。温度を４０℃に設定した油浴に反
応容器を浸し、磁気攪拌子で攪拌しながら１時間反応さ
せた。ＴＬＣで原料がほぼ消失したのを確認後、反応容
器を油浴から外し、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶
液を加えて未反応のＬｉＡｌＨ4 を加水分解した。水洗
後、分液ロートで有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。この有機層の溶媒を減圧蒸発させ、生成物
をヘキサンから再結晶させることにより目的物を得た。
収量は１７．６ｇ（２９．８ｍｍｏｌ）、収率は８７．
４％であった。
環状化合物の製造方法について述べる。まず１０００ｍ
ｌのガラス製反応容器にコンデンサーを付け、反応容器
の内部に磁気攪拌子を設置した。反応容器内を高純度窒
素ガスで置換した。続いて反応容器内に原料の化学式
（２）において、Ｒ1 ＝ＣＨ3 ，Ｒ2 ＝ＣＨ3 の環状化
合物２２．６ｇ（３４．１ｍｍｏｌ）とＬｉＡｌＨ4
５．４３ｇ（１４３ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン４
５０ｍｌを仕込んだ。温度を４０℃に設定した油浴に反
応容器を浸し、磁気攪拌子で攪拌しながら１時間反応さ
せた。ＴＬＣで原料がほぼ消失したのを確認後、反応容
器を油浴から外し、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶
液を加えて未反応のＬｉＡｌＨ4 を加水分解した。水洗
後、分液ロートで有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。この有機層の溶媒を減圧蒸発させ、生成物
をヘキサンから再結晶させることにより目的物を得た。
収量は１７．６ｇ（２９．８ｍｍｏｌ）、収率は８７．
４％であった。
【００１５】化合物の形態は無色の結晶で、融点は２３
５℃であった。
５℃であった。
【００１６】元素分析の測定値は、炭素５２．６０％
（理論値５２．８０％）、水素９．３０％（理論値９．
２０％）であり、測定値は、測定誤差の範囲で理論値と
よく一致している。
（理論値５２．８０％）、水素９．３０％（理論値９．
２０％）であり、測定値は、測定誤差の範囲で理論値と
よく一致している。
【００１７】マススペクトル（ＥＩ；７０ｅＶ）の主な
ピークは、ｍ／ｅ値が５９０（４３％）、５３１（８５
％）、７３（１００％）であった。ｍ／ｅ値の最大値で
ある５９０は、Ｍ+ の理論値（５９０）と一致してい
る。
ピークは、ｍ／ｅ値が５９０（４３％）、５３１（８５
％）、７３（１００％）であった。ｍ／ｅ値の最大値で
ある５９０は、Ｍ+ の理論値（５９０）と一致してい
る。
【００１８】赤外吸収スペクトルをＫＢｒ錠剤法により
測定した。主な吸収ピーク波数（単位はｃｍ-1）は２９
５０、２９００、２１５０、２１００、１４００、１２
５０、１１５０、１１００であった。２１５０、２１０
０はＳｉＨ結合の吸収を示す。
測定した。主な吸収ピーク波数（単位はｃｍ-1）は２９
５０、２９００、２１５０、２１００、１４００、１２
５０、１１５０、１１００であった。２１５０、２１０
０はＳｉＨ結合の吸収を示す。
【００１９】1Ｈ−ＮＭＲを重ベンゼン溶液で測定し
た。化学シフト（δ値）はＴＭＳを基準として、０．３
５ｐｐｍ（２４Ｈ、２重項）、０．５０ｐｐｍ（２４
Ｈ、１重項）、４．７３ｐｐｍ（４Ｈ、多重項）、７．
９２ｐｐｍ（２Ｈ、１重項）であった。０．３５ｐｐｍ
と０．５０ｐｐｍの合計４８個の水素は、ケイ素上の１
６個のメチル基の合計４８個の水素に、４．７３ｐｐｍ
の４個の水素はＳｉＨの水素に、７．９２ｐｐｍの２個
の水素は、ベンゼン環上の２個の水素に同定できる。
た。化学シフト（δ値）はＴＭＳを基準として、０．３
５ｐｐｍ（２４Ｈ、２重項）、０．５０ｐｐｍ（２４
Ｈ、１重項）、４．７３ｐｐｍ（４Ｈ、多重項）、７．
９２ｐｐｍ（２Ｈ、１重項）であった。０．３５ｐｐｍ
と０．５０ｐｐｍの合計４８個の水素は、ケイ素上の１
６個のメチル基の合計４８個の水素に、４．７３ｐｐｍ
の４個の水素はＳｉＨの水素に、７．９２ｐｐｍの２個
の水素は、ベンゼン環上の２個の水素に同定できる。
【００２０】13Ｃ−ＮＭＲを重ベンゼン溶液で測定し
た。化学シフト（δ値）はＴＭＳを基準として、−１．
１７ｐｐｍ、０．９５ｐｐｍ、１３６．８２ｐｐｍ、１
４４．６４ｐｐｍ、１８６．３４ｐｐｍであった。
た。化学シフト（δ値）はＴＭＳを基準として、−１．
１７ｐｐｍ、０．９５ｐｐｍ、１３６．８２ｐｐｍ、１
４４．６４ｐｐｍ、１８６．３４ｐｐｍであった。
【００２１】29Ｓｉ−ＮＭＲを重ベンゼン溶液で測定し
た。化学シフト（δ値）はＴＭＳを基準として、−２
６．８８ｐｐｍ、−２３．９８ｐｐｍであった。
た。化学シフト（δ値）はＴＭＳを基準として、−２
６．８８ｐｐｍ、−２３．９８ｐｐｍであった。
【００２２】
【発明の効果】本発明は、新しい環状有機ケイ素化合物
を提供するものである。この化合物は耐熱性、耐燃焼性
材料の原料等として産業上有用である。
を提供するものである。この化合物は耐熱性、耐燃焼性
材料の原料等として産業上有用である。
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フロントページの続き
(72)発明者 岩田 健二
神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三
井東圧化学株式会社内
(72)発明者 内海 哲良
神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三
井東圧化学株式会社内
(72)発明者 三塚 雅彦
神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三
井東圧化学株式会社内
(72)発明者 田中 正人
茨城県つくば市東１丁目１番地 工業技
術院物質工学工業技術研究所内
(72)発明者 内丸 祐子
茨城県つくば市東１丁目１番地 工業技
術院物質工学工業技術研究所内
(56)参考文献 特開 平５−310752（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−247986（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−247984（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 化学式（１） 【化１】 （上式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は炭素数１〜１０のアルキル基、
アルケニル基または低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルコキシ基もしくはハロゲンで置換されてい
てもよいフェニル基である。）で示されるヒドロシリル
基を有する環状有機ケイ素化合物。 - 【請求項２】 化学式（２） 【化２】 （上式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は炭素数１〜１０のアルキル基、
アルケニル基または低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルコキシ基もしくはハロゲンで置換されてい
てもよいフェニル基である。）で示される化合物と金属
水素化物とを反応させることを特徴とする請求項１記載
のヒドロシリル基を有する環状有機ケイ素化合物の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03859993A JP3456659B2 (ja) | 1993-02-26 | 1993-02-26 | ヒドロシリル基を有する環状有機ケイ素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03859993A JP3456659B2 (ja) | 1993-02-26 | 1993-02-26 | ヒドロシリル基を有する環状有機ケイ素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06247983A JPH06247983A (ja) | 1994-09-06 |
| JP3456659B2 true JP3456659B2 (ja) | 2003-10-14 |
Family
ID=12529747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03859993A Expired - Lifetime JP3456659B2 (ja) | 1993-02-26 | 1993-02-26 | ヒドロシリル基を有する環状有機ケイ素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3456659B2 (ja) |
-
1993
- 1993-02-26 JP JP03859993A patent/JP3456659B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06247983A (ja) | 1994-09-06 |
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